DE1695040C3 - Substituierte 2-Guanidino-4,6bis-amino-s-triazine und Mittel zum Schutz und zur Veredelung von Oberflächen - Google Patents
Substituierte 2-Guanidino-4,6bis-amino-s-triazine und Mittel zum Schutz und zur Veredelung von OberflächenInfo
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- D—TEXTILES; PAPER
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Description
worin R1, R3 und R5 Wasserstoffatome oder AJkyl-
oder Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2, R4 und R6 Alkyl- oder Alkenylgruppen
mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder
Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann,
und R8 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch eine
Hydroxyl-, Carboxyl-, Natrium- oder Kaliumcarboxylat-, Morpholino-, Dimethylamino- oder
eine Trimethylammoniumjodidgruppe substituiert sein kann, wobei R7 und R8 zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexahydroazepino- und
diazepino-, Piperazino-^-Methylpiperazino-, Morpholino-
oder Thiomorpholinorest bilden können und wobei einer der Reste R2, R4. R6 oder R8 für
einen Alkyl- oder Alkenylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen stehen muß.
2. Mittel zum Schutz und zur Veredelung von Oberflächen, bestehend aus den 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazinen
gemäß Anspruch 1 und üblichen Zusätzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind substituierte 2-Guanidino-4.6-bis-amino-s-triazine der allgemeinen
Formel I
1V
N
R,
R,
R ·' - Γ
N "V'
-N (I)
worin R1, R3 und R5 Wasserstoffatoixie oder Alkyl-
oder Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2, R4 und R6 Alkyl- oder Alkenylgruppen mit
1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R7 ein Wasserstoffatom
oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe
substituiert sein kann, und R8 eine Alkyl-
oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Na-
trium- oder Kaliumcarboxylat-, Morpholino-, Dimethylamino-
oder eine Trimethylammoniumjodidgruppe substituiert sein kann, wobei R7 und R8 zusammen
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexahyc-roaze-
pino- und diazepino-, Piperazino-, 4-Methylpiperazino-,
Morpholino- oder Thiomorpholinorest bilden können und wobei einer der Reste R2, R4, R6 oder R8
für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen stehen muß.
Weiterhin ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Mittel zum Schutz und zur Veredelung
von Oberflächen z. B. aus anorganischen Materialien, insbesondere aus Stein, Steinzeug, Metall oder aus
organischen Materialien, insbesondere aus Holz, Le-
der. Kunststoffen, Papier, wobei das Mittel aus einem oder mehreren erfindungsgemäßen 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazinen
und üblichen Zusätzen besteht.
Die errindungsgemäßen 2-Guanidino-4.6-bis-amino-s-triazine können nach dem in der deutschen Patentschrift i 161 905 beschriebenen Verfahren, nämlich durch Austausch der 4-Halogenatome des tetrameren Haiogencyan gegen die entsprechenden Reste primärer oder sekundärer Aminen bzw. heterocyclischer Basen mit mindestens einer NH-Gruppe als Ringglied, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungsmittels, hergestellt werden.
Die errindungsgemäßen 2-Guanidino-4.6-bis-amino-s-triazine können nach dem in der deutschen Patentschrift i 161 905 beschriebenen Verfahren, nämlich durch Austausch der 4-Halogenatome des tetrameren Haiogencyan gegen die entsprechenden Reste primärer oder sekundärer Aminen bzw. heterocyclischer Basen mit mindestens einer NH-Gruppe als Ringglied, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungsmittels, hergestellt werden.
Die 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazine der allgemeinen 1 ormel I besitzen charakteristische Schmelzpunkte
und haben wachsartige Eigenschaften; sie können daher an Stelle handelsüblicher natürlicher
oder synthetischer Wachse oder zusammen mit diesen zur Behandlung und Veredelung von Oberflächen aller
Art verwendet werden. Sie besitzen die für die natürliehen Wachse charakteristischen Eigenschaften, wie
Löslichkeil in Fettlösungsmitteln. Mischbarkeit mit natürlichen und synthetischen Wachsen und lassen
sich unter Zugabe von geeigneten Emulgatoren in Wasser zu feindispeisen Emulsionen aufbereiten.
Solche Emulsionen ergeben Beläge, die resistent gegen
Chemikalien, insbesondere gut alkalibeständig, sind. In ihrer hervorragenden Eignung als Wachse sind sie
den Montansäureesiern praktisch gleichwertig. Die sal/gruppenhaltigen Derivate von Verbindungen der
Formel I weisen ähnliche Eigenschaften auf und können /. B. nach den aus der schweizerischen Patentschrift
404 335 bekanntgewordenen Verfahren hergestellt werden. Zum Schützen von Oberflächen, wie
Leder. Hol/ und Metall, sowie zum Weichmachen von Textilien, eignen sich beispielsweise die folgenden
2-Guanidino-s-triazine besonders gut:
2-( 1,3-Di-isopropyI-guanidino)-4-isopropylamino-6-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-
<>s s-triazin, Fp. 46 bis 48' C;
<>s s-triazin, Fp. 46 bis 48' C;
2-( 1,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-ocladecylamino-6-(3-lrimethyl-ammonio-n-propylamino)-s-triazin-jodid,
Fp. 88 bis 92 C:
I 695
1,3-Di-n-octadecyl'3uanidino)-4-n-octadecylamino-6-[bis-(2-hydroxyäthyl)-amino]-s-iriazin,
Fp. 68 bis 700C;
,3-Di-n-octadeyl-guanidino)-4-n-octadecylamino-6-(3-N',N'-dimethylainino-N-n-propyl-
amino)-s-triazin, Fp. 77 bis 79° C; 2-( 1 ,S-Di-n-octadeyl-guanidinoH-n-octadecylamino-6-morpholino-s-triazin,
Fp. 73 bis 76° C;
2-(l,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-octadecylamino-6-(4-methylpiperazino)-s-triazin,
Fp. 66 bis 69° C;
2-( 1,3-Dimethyl-1,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-[bis-(2-hydroxyäthyl)-amino]-s-triazin,
Fp. 62
bis 64° C;
2-(l,3-Dimethyl-l,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylaiiiir,o)-6-<3-N\N'-dimethylamino-N-n-propylamino)-s-triazin,
Fp. 48 bis 52° C;
2-( 1,3-Dimethyl-1,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-(carboxydecylamino)-s-triazin-Natriumsalz,
Fp. 60 bis 62° C;
2-( 1,3-Dimethyl-1 ^-di-n-octadecyl-guanidino (-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-morpholino-s-triazin.
Fp. 44 bis 480C: 2-( 1,3-Dimethyl-1,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(
N -methyl-N-n-octadecylamino)-6-(4-methylpiperazino)-s-triazin,
Fp. 48 bis 52 C;
2-(l,3-Diallylguanidino)-4,6-bis-n-octadecylamino-s-triazin, Fp. 64 bis 660C; 2-(l,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-docosylamino-6-(4-methylpiperazino)-s-triazin,
2-(l,3-Diallylguanidino)-4,6-bis-n-octadecylamino-s-triazin, Fp. 64 bis 660C; 2-(l,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-docosylamino-6-(4-methylpiperazino)-s-triazin,
Fp. 77 bis 8O0C;"
2-( 1,3-D;-n-octadecyl-guanidino)-4-n-octadecylamino-6-(3-morpholino-propylamino)-s-triazin.
Fp. 70 bis 72 C.
40
Brauchbare Oberflächenveredelungsmittel werden erhalten, indem man ein 2-Guanidion-4,6-bis-aminos-triazin
der allgemeinen Formel I oder mehrere Stoffe dieser Formel mit zur Behandlung von Oberflächen geeigneten,
üblichen Materialien vermischt. Solche Materialien sind beispielsweise die folgenden: natürliche
und synthetische Wachse. Harze oder Silicone, welche die physikalischen Eigenschaften verbessern, sowie
Lösungsmittel, ferner anorganische und organische Füllstoffe, z. B. Silikate, gemahlene Kunststoffe, anionische,
kationische oder nichtionische Dispergatoren, Reinigungsmittel, wie natürliche oder synthetische
Seifen, tensioaktive Stoffe, Pigmente, Mittel zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit, Stabilisatoren
aller Art. wie Korrosionsinhibitoren, Geruchsstoffe, Farbstoffe, biocide Wirkstoffe oder Mittel, die solche
Wirkstoffe enthalten, z. B. Insektizide, Fungizide oder
Bacterizide.
Die genannten Oberflächenveredlungsmittel können in Form von Aerosolen. Lösungen. Emulsionen,
halbfesten und festen Pasten vorliegen und angewendet ♦erden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch X. B. zur Herstellung von Kohlenpapier verwendet
Werden. 6S
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung #nd Zusammensetzung von Oberflächenveredlungsftiittel.
Wenn nichts anderes vermerkt ist, bedeuten »Teile« darin Gewichtsteile und die Temperaturen sind
in Celsiüsgraden angegeben.
a) 2-{l,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-ocladecylamino-6-(3-morpho-
lino-propylamino)-s-triazin 4,95 Teile
Petroleumwachs (Schmjj.: 86 bis
880C: Säurezahl (SZ): 13 bis !6;
Verseifungszahl (VZ): 45 bis 55;
Penetration: 4 bis 6 bei 100g/25°C/
Verseifungszahl (VZ): 45 bis 55;
Penetration: 4 bis 6 bei 100g/25°C/
5sec) 4,05Teile
Emulgator vom Typ eines Fett-
alkoholpolyglykoläthers 0,63 Teile
Olein 0,54 Teile
Aminomethylpropanol 0,54 Teile
Wasser 77,89 Teile
b) Kunstharz vom Typ eines mit
Kolophonium modifizierten Phenolharzes 1,20 Teile
Kolophonium modifizierten Phenolharzes 1,20 Teile
Ammoniak konz 0,40 Teile
Wasser 8,40 Teile
c) Netzmittel vom Typ eines perfluorierten Kohlenwasserstoffes mit
löslichmachender Gruppe 0,02 Teile
Tris-(butoxyäthyl)-phosphat 0,40 Teile
Wasser 0,98 Teile
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers werden bei 150cC geschmolzen, die
homogene Schmelze auf 100 bis 1100C abgekühlt
und unter starkem Rühren langsam der angegebenen Menge kochendem Wasser beigefügt. Die entstandene
Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr nacheinander unter Rühren die Mischungen b)
und c) zugefügt.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei
auf Polyvinylchloridplatten ein Glanzwert von 29,0 erhalten wird, währenddem eine nach vorliegendem
Beispiel hergestellte Emulsion, bei der das erfindungsgemäße Wachs durch Carnaubawachs ersetzt wurde,
nur einen Glanzwert von 16,0 erzeugt. Außerdem ist die Gleitsicherheit auf mit der nach vorliegendem Beispiel
hergestellten Wachsemulsion behandelten Böden bedeutend höher, als diejenige auf Böden, welche mit
Carnaubawachs behandelt wurden.
a) 2-( 1,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-ociadecylamino)-6-(4-melhyl-
piperazino)-s-triazin 4,250 Teile
Wachs vom Typ eines Montansäureesters (Schmp.: 80 bis 83' C;
SZ: 20 bis 30: VZ: 135 bis 150) .. . 4.250 Teile Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis
880C: SZ: 13 bis 16: VZ. 45 bis 55:
Penetration: 4 bis 6 bei 100 g/
SZ: 20 bis 30: VZ: 135 bis 150) .. . 4.250 Teile Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis
880C: SZ: 13 bis 16: VZ. 45 bis 55:
Penetration: 4 bis 6 bei 100 g/
25 C/5 see) 4,250 Teile
Olein 0.850 Teile
Emulgator vom Typ eines Fett-
alkoholpolyglykoläthcrs 0.765 Teile
Aminomethylpropanol 0.680 Teile
Wasser 69,955 Teile
b) Kunstharz vom Typ eines mit
Kolophonium modifizierten
Kolophonium modifizierten
Phenolharzes 2^50 Teile
Ammoniak konz. 0,675 Teile
Wasser 12,075 Teile
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150° C geschmolzen, die homogene
Schmelze auf 100 bis 110° abgekühlt und unter Rühren langsam zur angegebenen Menge kochendem
Wasser beigefügt. Die entstandene Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr unter Rühren
die Mischung b) beigegeben.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei
ein nachpolierbarer Selbstglanz erhalten wird. Wird der auf Polyvinylchloridplatten erhaltene Belag mit
Hilfe eines feuchten Lappens gewaschen, so steigert sich der Glanzwert von 45,0 auf 51,0, währenddem
eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte Emulsion,
bei der das erfindungsgemäße Wachs durch Carnaubawachs ersetzt wurde, nur eine Glanzwertsteigerung
durch Waschen von 45,0 auf 47,0 erfährt.
b) Polystyrol-Emulsion mit 36% Polymeren
Netzmittel vom Typ eines Alkyl-
1s
| a) 2-(l ,3-Di-n-octadecyl-guanidino)- | 30 | 2,24 Teile |
| 4-n-octadecylamino-6-(3-N',N'-di- | 1,68 Teile | |
| methylamino-N-n-propylamino)- | ||
| s-triazin | ||
| Carnaubawachs | 1,68 Teile 35 | |
| Wachs vom Typ eines Montansäure | ||
| esters, (Schmp.: 80 bis 83° C; | 0,44 Teile | |
| SZ: 20 bis 30; VZ: 135 bis 150) .... | 0,40 Teile | |
| Emulgator vom Typ eines Fett | 0,40 Teile | |
| alkoholpolyglykoläthers | 33,16 Teile 40 | |
| Olein | ||
| Aminomethylpropanol | ||
| Wasser | ||
16,70 Teile
phenolpolyglykoläthers 0,10 Teile
Wasser 23,2OTeUe
c) Polyesterharz 3,00 Teile
Ammoniak konz. 1,00 Teile
Wasser 16,00 Teile
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers, werden bei 1500C geschmolzen, die
homogene Schmelze auf 100 bis 1100C abgekühlt
und unter starkem Rühren langsam der erwähnten Menge kochendem Wasser beigegeben. Die entstandene
Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr nacheinander unter Rühren die Mischungen
b) und c) beigefügt. Die resultierende Wachs-Polymer-Emulsion eignet sich hervorragend zur Pflege
von modernen Fußböden, indem ein selbstglänzender Belag erhalten wird, der sich im Glanz durch Polieren
auf einen Wert von 42,0 steigern läßt.
(Textilweichmacher)
2-< 1,3-Dimethyl-1,3-di-n-octadecy 1-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-(3-N',N'-dimethylamino-N-n-propylamino)-s-triazin
5,0 Teile
Eisessig 95,0 Teile
Die Triazinkomponente wird unter leichtem Erwärmen im Eisessig gelöst, wobei eine klare Lösung
entsteht.
Diese Lösung eignet sich hervorragend zur Weichmachung von Textilien, insbesondere von durch
wiederholtes Waschen verhärtetem Baumwollfrottee. Die zu behandelnden Wäschestücke werden während
einiger Minuten in ein Bad eingelegt, das 1 bis 2 g der vorstehend genannten Lösung je Liter Wasser
enthält. Die Wäschestücke werden nach der Behandlung in diesem Bad ausgewrungen und frei zum
Trocknen aufgehängt, wobei selbst stark verhärtete und rauhe Baumwollfrotteetücher wieder den ursprünglichen
weichen und flauschigen Griff annehmen.
Claims (1)
1. Substituierte 2 - Guanidino - 4,6 - bis - aminos-triazine
der allgemeinen Forme) I
C =
N /*
N Ν \
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|---|---|---|---|
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