DE1695040B2 - Substituierte 2-guanidino-4,6bis-amino-s-triazine und mittel zum schutz und zur veredelung von oberflaechen - Google Patents

Substituierte 2-guanidino-4,6bis-amino-s-triazine und mittel zum schutz und zur veredelung von oberflaechen

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DE1695040B2 DE19671695040 DE1695040A DE1695040B2 DE 1695040 B2 DE1695040 B2 DE 1695040B2 DE 19671695040 DE19671695040 DE 19671695040 DE 1695040 A DE1695040 A DE 1695040A DE 1695040 B2 DE1695040 B2 DE 1695040B2
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    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D06M13/358—Triazines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

N N'
und wobei einer der Reste R
einen Alkyl-
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind substituierte 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazine der allgemeinen Formel I
3°
R5
und R5 \\ asserstoffatome oder Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2, R4. und R6 Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R7 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgnippe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, und R8 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bf.:eutet, die durch eine Hydroxyl-, Carboxyl-, Natrium- oder Kaüumcarboxylat-, Morpholino-, Dimethylamine- oder eine Trimethylammoniumjodidgruppe substituiert sein kann, wobei R7 und R8 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexahydroazepino- und diazepino-, Piperazino-^-Meihylpiperazino-, Morpholino- oder Thiomorpholinorest bilden können
2, R4, R6 oder R8 für oder Alkenylrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen stehen muß.
2. Mittel zum Schutz und zur Veredelung von Oberflächen, bestehend aus den 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazinen gemäß Anspruch 1 und üblichen Zusätzen.
45
40
55
R2
VN Y
R
R4
60
65
worin R1. R3 und R5 Wasserstofiuiome oder A'.kyl- oder Alkenylsruppcn mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1. R^ und R, Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis ">"Λ Kohlenstoffatomen bedeuten. R- ein Wasserst off a t"om oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, und RH eine Alk\loder'Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeute: die'durch eine Hydroxyl-. Carboxyl-. Natrium- oder Kaliumcarboxylat-. Morpholino-. Dimethylamino- oder eine Trimethylammoniuniiod.J- »ruppe substituiert sein kann, wobei R7 und Rs zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidino-, Piperidino-. Hexai,ydroa/epino- und diazepino-. Piperazine-. 4-Methylpipera/ino-. Morpholino- oder Thiomorpholinorest bilde:; können und wobei einer der Reste R,. Γ.4. R„ oder R. Für einen Alkyl- oder Alkenylrest mil mindesteiv, 10 Kohlenstoffatomen stehen muß.
Weiterhin ist Gegenstand der vorliegenden Firmelung ein Mittel zum Schutz und zur Veredelung von Oberflächen z. B. aus anorganischen Materialien, insbesondere aus Stein. Steinzeug. Metall oder aus organischen Materialien, insbesondere aus Holz. Leder, Kunststoffen, Papier, wobei das Mittel aus einem oder mehreren erfindungsgemäi3en 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazinen und üblichen Zusätzen he-
Die errindungsgemäßen 2-Guanidino-4.6-bis-amino s-triazine können nach dem in der deutschen Patentschrift 1 161 905 beschriebenen Verfahren, nämlich durch Austausch der 4-Halogenatome des tetrameren Halogencyan gegen die entsprechenden Reste primärer oder sekundärer Aminen bzw. heteroeyclischer Basen mit mindestens einer NH-Gruppe als Ringgiied, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels undCeines Lösungsmittels, hergestellt werden.
Die 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazine der allgemeinen Formel I besitzen charakteristische Schmelzpunkte und haben wachsartige Eigenschaften: sie können daher an Stelle handelsüblicher natürlicher oder synthetischer Wachse oder zusammen mit diesen zur Behandlung und Veredelung von Oberflächen aller Art verwendet werden. Sie besitzen die für die natürlichen Wachse charakteristischen Eigenschaften, wie Löslichkeit in Fettlösungsmitteln, Mischbarkeit mit natürlichen und synthetischen Wachsen und lassen sich unter Zugabe von geeigneten Emulgatoren in V'asser zu feindispersen Emulsionen aufbereiten. Solche Emulsionen ergeben Beläge, die resistent gegen Chemikalien, insbesondere gut alkalibeständig, sind. In ihrer hervorragenden Eignung als Wachse sind sie den Montansäureestern praktisch gleichwertig. Die salzgruppenhaltiger Derivate von Verbindungen der Formel I weisen ähnliche Eigenschaften auf und können z. B. nach den aus der schweizerischen Patentschrift 404 335 bekanntgewordenen Verfahren hergestellt werden. Zum Schützen von Oberflächen, wie Leder, Holz und Metall, sowie zum Weichmachen von Textilien, eignen sich beispielsweise die folgenden 2-Guanidino-s-triazine besonders gut:
2-(l,3-Di-isopropyl-guanidino)-4-isopropyI-amino-6-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-s-triazin, Fp. 46 bis 48° C;
2-( 1,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-octadecylamino-6-(3-trimethyl-ammonio-n-propylamino)-s-triazin-joclid, Fp. 88 bis 920C;
695
2-( 1.3-Di-n-octaaecyl-guanidino)-4-n-octadec\ I-
amino-6-[bis-(2-hydroxyälhyi)-amino]-
s-iriazin. Fp. 68 bis 70 C;
2-(! ,3-Di-n-ociadevI-üuanidino)-4-n-octadcc\ 1-
amino-6-(3-N'.N'-dimethylamino-N-n-pr.ip\l-
amino)-s-tria/in. Fp. 77 bis 79 C; 2-( 1.3-Di-n-uctade} l-guanidino)-4-n-octadec\ I-amino-6-morpholino-s-iriazin, Fp. 71 bis
76'C:
2-( 1,3-Di-n-octadec\ l-guanidinoM-n-ociadeo I-amino-6-(4-methvlpiperazino)-s-tria/in,
Fp. 66 bis 69 C:"
2-(l,3-DimethyI-l,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-[bis-
(2-hydroxyäthvl|-amino]-s-triazin. Fp. 62 <λ
bis 64 C:
2-( 1,3-Diinelhyl-1.3-di-n-octadecyl-guanidino I-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)- 6-(3-N'.N -dimethylamino-N-n-prupylaminols-triazin, Fp. 48 bis 52' C;
2-( 1 ,!>- Dimethyl-1,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(N-i.iethy!-N-n-octadccylamino)-6-(carboxydecyIamino)-s-triazin-Natriumsalz. Fp. 601 bis 62'C:
2-(l,3-Dimethyl-l,3-di-n-octadecyl-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-morpholino-s-triazin, Fp. 44 bis 48°C: 2-( 1,3-Dimethyl-1,3-di-n -octadecyl-guanid ino )-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-(4-methylpiperazino)-s-triazin, Fp. 48 bis 52° Γ;
2-(l,3-L>iaiIylguanidino)-4,6-bis-n-octadecylamino-s-lriazin. Fp. 64 bis 660C; 2-( 1 ^-Di-n-octadecyl-gu^nidinoM-n-docosylamino-6-(4-methylpiperazino)-s-triazin, Fp. 77 bis 8(TC:
2-(l,3-Di-n-octadecyl-guanidino}-4-n-octadecylamino-6-(3-morpholino-propylamino)-s-triazin. Fp. 70 bis 72°C.
40
Brauchbare Oberflächenveredelungsmittel werden erhalten, indem man ein 2-Guanidion-4,6-bis-ciminos-triazin der allgemeinen Formel I oder mehrere Stoffe dieser Formel mit zur Behandlung von Oberflächen geeigneten, üblichen Materialien vermischt. Solche Materialien sind beispielsweise die folgenden: natürliche und synthetische Wachse, Harze oder Silicone, welche die physikalischen Eigenschaften verbessern, sowie Lösungsmittel, ferner anorganische und organische Füllstoffe, z. B. Silikate, gemahlene Kunststoffe, anionische, kationische oder nichtionische Dispergatoren, Reinigungsmittel, wie natürliche oder synthetische Seifen, tensioaktive Stoffe, Pigmente, Mittel zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit, Stabilisatoren aller Art, wie Korrosionsinhibitoren, Geruchsstoffe, Farbstoffe, biocide Wirkstoffe oder Mittel, die solche Wirkstoffe enthalten, z. B. Insektizide, Fungizide oder Bacterizide.
Die genannten Oberflächenveredlungsmiuel können in Form von Aerosolen, Lösungen, Emulsionen, halbfesten und festen Pasten vorliegen und angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch z.B. zur Herstellung von Kohlenpapier verwendet werden.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung und Zusammensetzung von Oberflächenveredlungsmittel. Wenn nichts anderes vermerkt ist. bedeuten »Teile« darin Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a) 2-( 1 J-Di-n-octadecyl-guanidino )-4-n-octadecylamino-6-(3morpho-
lino-propylamino)-s-triazin 4.95 Teile
Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis
88"C; Säurezahl (SZ): 13 bis 16:
Verseifungszahl (VZ): 45 bis 55:
Penetration: 4 bis 6 bei 100g 25 C
5 see) 4.05 Teile
Emulgator vom Typ eines Fett-
alkohoipolyglykoläthers 0.53 Teile
Olein 0.54 Teile
Aminomethylpropanol 0.54 Teile
Wasser 77.89 Teile
b) Kunstharz vom Typ eines mit
Kolophonium modifizierten Phenolharzes 1,20 Teile
Ammoniak konz. 0.40 Teile
Wasser 8.40 Teile
c) Netzmittel vom Typ eines perfluorieri-n Kohlenwasserstoffes mit
löslichmachender Gruppe 0.02 Teile
Tris-(butoxyäthyl)-phosphat 0,40 Teile
Wasser 0,98 Teile
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers werden bei 1500C geschmolzen, die homogene Schmelze auf 100 bis 1100C abgekühlt und unter starkem Rühren langsam der angegebenen Menge kochendem Wasser beigefügt. Die entstandene Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr nacheinander unter P.ühren die Mischungen b) und c) zugefügt.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei auf Polyvinylchloridplatten ein Glanzwert von 29,0 erhalten wird, währenddem eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte Emulsion, bei der das erfindungsgemäße Wachs durch Carnaubawachs ersetzt wurde, nur einen Glanzwert von 16,0 erzeugt. Außerdem ist die Gleitsicherheit auf mit der nach vorliegendem Beispiel hergestellten Wachsemulsion behandelten Böden bedeutend höher, als diejenige auf Böden, welche mit Carnaubawachs behandelt wurden.
Beispiel Il
a) 2-( 1,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-octadecylamino)-6-(4-methyl-
piperazino)-s-triazin 4,250 Teile
Wachs vom Typ eines Montansäureesters (Schmp.: 80 bis 830C;
SZ; 20 bis 30; VZ; 135 bis 150) ... 4,250 Teile Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis
880C; SZ: 13 bis 16; VZ: 45 bis 55;
Penetration: 4 bis 6 bei 100 g/
25°C/5sec) 4,250Teile
Olein 0,850 Teile
Emulgator vom Typ eines Fett-
alkoholpolyglykoläthers 0,765 Teile
Aminomethylpropanol 0,680 Teile
Wasser 69S55Teile
I 5
b) Kunstharz vom Typ eines mit
Kolophonium modifizierten
Phenolharzes 2.250 Teile
Ammoniak konz 0,675 Teile
Wasser 12.075 Teile
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150C geschmolzen, die homogene Schmelze auf 100 bis 110 abgekühlt und unter Rühren langsam zur angegebenen Menge kochendem Wasser beigefügt. Die entstandene Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr unter Rühren die Mischung b) beigegeben.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei ein nachpolierbarer Selbstglanz erhalten wird. Wird der auf Polyvinylchloridplatten erhaltene Belag mit Hilfe eines feuchten Lappens gewaschen, so steigert sich der Glanzwert von 45,0 auf 51,0, währenddem eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte Emulsion, bei der das erfindungsgemäße Wachs durch Carnaubawachs ersetzt wurde, nur eine Glanzwertsteigerung durch Waschen von 45,0 auf 47,0 erfährt.
Beispiel III
a) 2-( 1,3-Di-n-octadecyl-guanidino)-4-n-octadecylamino-6-(3-N',N'-dimethylamino-N-n-propylamino)-
s-triazin 2,24 Ί eile
Carnaubawachs 1,68 Teile
Wachs vom Typ eines Montansäureesters, (Schmp.: 80 bis 83°C;
SZ: 20 bis 30; VZ: 135 bis 150) .... 1,68 Teile Emulgator vom Typ eines Fett-
alkoholpolyglykoläthers 0,44 Teile
Olein 0,40 Teile
Aminomethylpropanol 0,40 Teile
Wasser 33,16Teile
b) Polystyrol-Emulsion mit 36% Polymeren 16,70 Teile
Netzmittel vom Typ eines Alkyl-
040 \h
T «
phenolpolyglykoläthers 0,10 Teile
Wasser 23,20 Teile
c) Polyesterharz 3,00 Teile
Ammoniak konz 1.00 Teile
Wasser 16,00 Teile
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150" C geschmolzen, die homogene Schmelze auf 100 bis 110cC abgekühlt und unter starkem Rühren langsam der erwähnten Menge kochendem Wasser beigegeben. Die entstandene Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr nacheinander unter Rühren die Mischungen b) und c) beigerügt. Die resultierende Wachs-Polymer-Emulsion eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, indem ein selbstglänzender Belagerhalten wird, der sich im Glanz durch Polieren auf einen Wert von 42,0 steigern läßt.
Beispiel W
(Textilweichmacher)
2-( 1,3-Dimethyl-1,3-di-n-octadecy 1-guanidino)-4-(N-methyl-N-n-octadecylamino)-6-(3-N',N'-dimethylamino-N-n-propylamino)-s-triazin 5,0 Teile
Eisessig 95,0 Teile
Die Triazinkomponente wird unter leichtem Erwärmen im Eisessig gelöst, wobei eine klare Lösung entsteht.
Diese Lösung eignet sich hervorragend zur Weichmachung von Textilien, insbesondere von durch wiederholtes Waschen verhärtetem Baumwollfrottee. Die zu behandelnden Wäschestücke we "den während einiger Minuten in ein Bad eingelegt, das 1 bis 2 g der vorstehend genannten Lösung je Liter Wasser enthält. Die Wäschestücke werden nach der Behandlung in diesem Bad ausgewrungen und frei zum Trocknen aufgehängt, wobei selbst stark verhärtete und rauhe Baumwollfrotteetücher wieder den ursprünglichen weichen und flauschigen Griff annehmen.

Claims (1)

695 Patentansprüche:
1. Substituierte 2 - Guanidino - 4.6 - bis - aminos-triazine der allgemeinen F -nel I
R*'
J— -N
DE1695040A 1966-10-27 1967-10-26 Substituierte 2-Guanidino-4,6bis-amino-s-triazine und Mittel zum Schutz und zur Veredelung von Oberflächen Expired DE1695040C3 (de)

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CH1558866A CH478901A (de) 1966-10-27 1966-10-27 Oberflächenveredlungsmittel
US67273367A 1967-10-04 1967-10-04
US181265A US3879388A (en) 1966-10-27 1971-09-16 2-Guanadino-4,6-bis-amino-S-triazines

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DE (1) DE1695040C3 (de)
ES (1) ES346475A1 (de)
GB (1) GB1201474A (de)
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