DE2212271A1

DE2212271A1 - Weichmachungsmittel fuer textile Materialien

Info

Publication number: DE2212271A1
Application number: DE19722212271
Authority: DE
Inventors: Morris Ronald Meredith; Bishop David Paul
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1971-03-18
Filing date: 1972-03-14
Publication date: 1972-09-21
Also published as: CH573419A5; FR2129788A5; CA919676A; GB1389663A

Description

PAT E N T A N ¥Ä LT E

DR. ING. A. VAN DER WERTH DR. FRANZ LEDERER

21 HAMBURG 90 8 MÜNCHEN 80

WILSTOHFER STR. 33 · TEL. IO4III 77 Οβ 61 LUCILE-CRAHN-ITR. 22 ■ TEL. ΙΟβ IIl 472947

München, 13. März 1972 E 127

Unilever N.V., Museumpark 1, Rotterdam, Niederlande

Weichmachungsmittel für textile Materialien.

Die Erfindung bezieht sich auf eine Klasse neuer·chemischer Verbindungen und auf ein Verfahren zum Weichmachen von textilen Materialien durch Aufbringen einer Zusammensetzung, die diese neuen Verbindungen enthält.

Textile Materialien, gewöhnlich in Form von Garnen oder Geweben, die mit den erfindungsgemaßen Verbindungen konditioniert werden können, bestehen vollständig oder teilweise aus Fasern mit freien Hydroxyl- oder Aminogruppen oder anderen geeigneten reaktionsfähigen Gruppen in ihrem Molekül. Vorzugsweise bestehen die textlien Materialien aus Fasern

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von Cellulose, regenerierter Cellulose oder Celluloseestern oder -äthern. Die erfindungsgemaßen Verbindungen weisen zwei Triazinringe auf, wobei die Kohlenstoffatome jedes Hinges wenigstens einen Halogensubstituenten tragen, der mit der reaktionsfähigen Gruppe des textlien Materials eine kovalente Bindung eingehen,kann.

Verfahren zur Verbesserung von textlien Eigenschaften, die sich auf die Bildung dieser kovalenten Bindung stützen, sind bekannt. Es ist insbesondere vorgeschlagen worden, Textilgarne und -gewebe mit Verbindungen zu konditionieren, die einen Triazinring enthalten, wobei die Kohlenstoffatome als Substituenten zwei Halogenatome tragen und wobei der Rest eines primären oder sekundären Amins über ein Stickstoffatom des Triazinringes gebunden ist. Jedoch wird häufig das auf diese V/eise behandelte textile Material sehr stark wasserabstoßend.

Die Verbindungen nach vorliegender Erfindung steuern, wenn sie auf geeignete textile Materialien aufgebracht werden, eine weichmachende Wirkung mit den Vorzügen bei, daß sie waschbeständig ist und nicht von einer übermäßigen wasserabstoßenden Wirkung begleitet ist, wie dies früher der Fall war.

Demgemäß sind Gegenstand der Erfindung neue Verbindungen der allgemeinen Formel

-C

(D

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in der A eine A'thcnoxy-, Propenoxy-, 1,2- oder 2,3-Butenoxy-Gruppe oder ein Geraisch dieser Gruppen ist, V, W, Y und Z Halogenatome, Hydroxylgruppen oder die Reste -KRR- oder -OR. sind, vorausgesetzt, daß· mindestens einer der Reste V, V/, Y oder Z ein Halogenatom ist und mindestens einer der Reste die Bedeutung -OR- oder-NRR- hat, R ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R- ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen ist und η eine Zahl von 1 bis 80 bedeutet.

Der Ausdruck "Halogenatom" bezieht sich entweder auf ein Chlor- oder Bromatom. Es ist ferner zu vermerken, daß der Ausdruck - 0(A)_n - einen Polyäthylenglykol-, einen Polypropylenglykol-, einen Polybutylenglykol-Rest oder einen Mischpolymerisatrest umfaßt, der eine beliebige Kombination von Ä'thenoxy-, Propenoxy- und/oder Butenoxy-Einheiten enthält.

Bevorzugte Verbindungen weisen die folgende allgemeine Formel auf:

Cl

- N R

^N -C^^ -O -(CH₂CH₂O)_n-Ί

(ID

in der R und R- geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 16 bis· 22 Kohlenstoffatomen sind und η eine Zahl von ^ bis 80 ist; ferner Verbindungen der allgemeinen Formel

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Cl

R₁ -MI-C^ Λ - O - (CH₃CH-O) - C,^ JC-- NH -

Il 1 (in)

in der R. ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und η eine Zahl von l± bis 35 ist; sowie Verbindungen der allgemeinen Formel

Cl

(IV) C - 0 - ()

in der R₁ ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und η eine Zahl von k bis

35 ist.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden mit Hilfe eines C₂-C, -Alkylenglykols, eines PoIy-C₂-C,-alkylenglykols oder eines Derivats davon hergestellt, das unmittelbar bei einem der beiden Triazinringe eingeführt wird. Das PoIy-C₂-C^-alkylenglykol ist vorzugsweise ein Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht im Bereich von 600 bis 1000 oder ein Mischpolymerisat eines ähnlichen Molekulargewichtes, das Propylenoxideinheiten zusammen mit einem größeren Anteil an Äthylenoxideinheiten enthält. Die Einführung dieses Zwischenglieds erhöht die hydrophilen Eigenschaften und setzt die wasserabstoßende Wirkung des Reaktionsproduktes herab. Wenn einmal

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die Verbindungen vorliegender Erfindung mit den freien reaktionsfähigen Gruppen des Textilmaterials reagiert haben, ist der erhaltene Weichmachungseffekt gegen wiederholtes Waschen beständig. Der Weichmachungseffekt des behandelten textlien Materials wird subjektiv von einer Gruppe von Fachleuten beurteilt, ,die seinen Griff mit dem Griff eines gleichen, jedoch unbehandelten Textilmaterials und dem Griff eines ebenfalls gleichen Textilmaterials vergleichen, das jedoch mit einem üblichen kationischen Weichmachungsmittel behandelt worden ist.

Die vorgenannten erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von früheren vorgeschlagenen Verbindungen dadurch, daß sie eine hydrophile lösungsvermittelnde Gruppe besitzen, die mit jedem der' beiden Triazinringe verbunden ist. Diese Verbindungen weisen ebenfalls im Durchschnitt zwei hydrophobe Gruppen und zwei.Halogensubstituenten je Molekül auf. Das Verhältnis von hydrophilen zu hydrophoben Gruppen lcann derart ausgewählt werden, daß die Verbindungen in V/asser dispergierbar sind und die textlien Materialien weichstellen, ohne sie überaus wasserabstoßend zu machen. Je länger im allgemeinen die hydrophile Gruppe ist und damit je größer der Zahlenwert von η ist, desto größer ist die Wasserlöslichkeit und desto geringer ist die wasserabstoßende Wirkung. Für die Größe der hydrophilen Gruppe besteht eine obere Grenze, jenseits der die Weichmachungswirkung absinkt. Diese Grenze hängt von der Art der Reste R und R₁ ab und tritt auf, wenn η einen Wert im Bereich von ZfO bis 80 hat.

Die wasserabstoßende Wirkung wird in einfacher Weise dadurch bestimmt, daß man einen Wassertropfen auf das konditionierte textile Material bringt und die Zeit für die vollständige Absorption' notiert. Vorzugsweise soll diese Zeit nicht mehr als 2 oder 3 Sekunden betragen,

-6-2 G U 8 3 a / 1 2 4 6

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in üblicher V/eise durch Kondensieren von 2 Mol Cyanurhalogenid, vorzugsweise Cyanurchlorid, mit 1 bis 1,1 Mol eines Alkylenglykols, PoIyalkylenglykols oder eines Derivate davon in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und eines Säurebindemittels hergestellt. Das Säurebindemittel, das den während der Kondensation entstehenden Chlorwasserstoff neutralisiert, kann eine organische Verbindung, wie Pyridin oder ein tertiäres Ainin, oder eine anorganische Verbindung sein, wie ein Alkali- oder Erdalkalicarbonat, -bicarbonat oder -hydroxid. Die Kondensationsbedingungen werden so eingestellt, daß im wesentlichen lediglich ein Ilalogensubstituent d'es Cyanurhalogenids reagiert. Das Reaktionsprodukt wird dann anschließend mit 2 Mol eines geeigneten Amins oder Alkohols wiederum in Gegenwart eines Säurebindemittels kondensiert. Gegebenenfalls kann die Kondensation mit dem Amin oder Alkohol als erste Stufe durchgeführt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden auf ein textiles Material, wie Garn oder Gewebe, in gelöster Form oder als Dispersion oder Emulsion aufgebracht. Gewöhnlich wird V/asser als Verdünnungs- oder Lösungsmittel zur Bildung der Zusammensetzung verwendet. Andere Verdünnungs- oder Lösungsmittel, die verwendet werden können, umfassen chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichloräthylen. Eine Anzahl üblicher Seifen oder anionischer oder nichtionischer grenzflächenaktiver Verbindungen können als geeignete Dispergiermittel oder Emulgatoren für diese Verbindungen oder für ihre Lösungen angesehen werden. Jedoch ist bei der Formulierung der Zusammensetzungen für eine Anwendung auf textile Materialien die Reaktionsfähigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einem Dispergier- oder Emulgiermittel zu beachten, das eine·primäre Hydroxylgruppe enthält. Die Dispersionen oder Emulsionen können auch Verdickungsmittel, z.B. Alginsäure oder Natriumalginat, enthalten. Andere tox-

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tile Ausrüstungsmittel können der Dispersion oder Emulsion· gegebenenfalls auch zugegeben v/erden, z.B. andere Weichmachungs- oder Schmälzmittel, wasserabweisende Mittel, antistatische Mittel, schmutzabweisende Polymerisate, Fungizide oder Bakterizide,

Der Gehalt der erfindungsgemaßen Verbindungen in den zur Konditionierung von textlien Materialien verwendeten Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen kann in weiten Grenzen variieren. Wenn Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen zur unmittelbaren Anwendung auf textilen Materialien hergestellt werden, enthalten sie 0,001 bis 25 Teile der Verbindung je 100 Gewichtsteile der Lösung, Dispersion oder Emulsion. Bei Verwendung von Wasser oder chlorierten Kohlenwasserstoffen als Verdünnungsmittel ist es vorteilhaft, Lösungen oder Dispersionen mit einem hohen Gehalt an der Verbindung herzustellen und dann die.Lösung oder Dispersion vor Anwendung mit Wasser zu verdünnen. Die eine Verdünnung erfordernden Lösungen, Dispersionen öder Emulsionen enthalten 5 bis 80 Teile der Verbindung je 100 Gewichtsteile der Gesamtzusammensetzung.

Es ist wünschenswert, eine Aufnahme der erfindungsgemäßen Verbindungen auf dem textilen Material von mindestens 0,05 Gew.-%_f bezogen auf das textile Material, zu erhalten. Die beste Wirkung wird bei etwa 0,3% erreicht.

Die textilen Materialien, wie Garne oder Gewebe, können durch Tauchen, Besprühen oder Beschichten imprägniert worden. Das textile Material wird vorzugsweise durch Tauchen in die Lösung, Emulsion oder Dispersion nach der Erfindung imprägniert und dann auf einer gepolsterten Mangel auf einen bestimmten Aufnahmegehalt, abgepreßt,* Der typisch© Aufnahme ge halt der Lösung, Emulsion oder Dispersion variiert von etwa 50 1. ,-bis 150 Gew.-^, bezogen auf das trockene textile Material* A

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in Abhängigkeit von diesem Textilmaterial und der verwendeten Vorrichtung. Nach der Imprägnierung wird das textile
Material, das gegebenenfalls getrocknet werden kann, durch ein Bad geführt, das eine wäßrige Lösung eines Säurebindemittels enthält· Dieses Bad enthält vorzugsweise eine verdünnte wäßrige Lösung eines Natrium- oder Kaliumcarbonats, Natrium- oder Kaliumbicarbonats oder Natrium- oder Kaliumhydroxids und hat einen pH-Wert von mindestens 7,5· Das
textile Material wird weiterhin mit dieser Lösung imprägniert und getrocknet.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch Erhitzen
des imprägnierten textlien Materials auf 100 bis 15O⁰C eine Zeitlang fixiert, die von J>0 Sekunden bei 15O⁰C bis 10 Minuten bei 100⁰C variiert. Gegebenenfalls können die Säurebindemittel in das Imprägnierbad zusammen mit der erfindungsgemäßen Verbindung· eingebracht werden, wobei das Fixieren durch Trocknen und Erhitzen in einer ähnlichen Weise durchgeführt wird» Das Behandlungs- oder das Fixierbad
kann auch optische Bleichmittel oder faserreaktive Farbstoffe enthalten, die gleichzeitig mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen in übli'cher Weise angewendet werden können.

Nach der Fixierung wird das textile Material in einer siedenden Lösung, die 1 bis 2 g/l eines nichtionischen Reinigungsmittels enthält, gereinigt, dann gespült und getrocknet.

Die Erfindung wird weiterhin unter Bezugnahme auf die nachstehenden Beispiele erläutert, in denen sich alle Teile
und Prozentangaben auf das Gewicht beziehen.

Beispiel 1

Herstellung von «^6 _tQ_ -Bis-C/f-distear.ylamino-o-chlortriazin-2-yl)-polyäthylenglykol "600"

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_Q 221227V

12,2 g (0,066 Mol) Cyanurchlorid werden in 50 ml trockenem Aceton gelöst.. Die Lösung wird auf dem Eisbad auf 5°C gekühlt. Dann werden 20 g (0,033 Mol) Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 600 (im folgenden als "Polyäthylenglykol 600» bezeichnet) und 8,0 g (0,066 Mol) Collidin in 50 ml trockenem Aceton gelöst. Diese Lösung wird über einen Zeitraum von zwei Stunden zu der gerührten Cyanurchlorid-Lösung zugetropft.

Dann läßt man die Temperatur langsam auf Raumtemperatur ansteigen, filtriert den Niederschlag von Collidinhydrochlorid ab und dampft die Acetonlösung auf einem Drehverdampfer bei 30⁰C ein. Als ölige Flüssigkeit verbleiben 29,0 g (= 98%) Zwischenprodukt cC ,X2 -Bis-(4,6-dichlortriazin-2-yl)-polyäthylenglykol "600".

Berechnet: 42,6% C, 5,7% H, 9,9% N, 16,8% Cl Gefunden: 45,5% C, 6,3% H, 9,1% N, 12*,4% Cl

k_f 5 g (0,005 Mol) der vorgenannten Verbindung werden in 20 ml reinem trockenen Chloroform gelöst. Dann werden 5,2 g (0,01 Mol) Distearylamin und 1,2 g (0,01 Mol) Collidin in 20 ml, reinem trockenen Chloroform gelöst, und diese Lösung wird bei 25°C innerhalb 30 Minuten zu der erstgenannten gerührten Chloroformlösung zugetropft. Dann wird das Reaktionsgemisch zwei Stunden bei 35 bis ZfO C gerührt und das Chloroform unter vermindertem Druck abdestilliert. Zum Rückstand gibt man 50 ml Aceton, filtriert das unlösliche Collidinhydrochlorid ab und verdampft aus dem Filtrat anschließend das Aceton. Man erhält 8,8 g (= 100%) 06,-Π.-Bis-(4-distearyl amino-6-chlortriazin-2-yl)-polyäthylenglykol "600"·

' Berechnet; 6?-,0% C, 10,7% H, 6,4% N, 4,0% Cl · Gefunden: 69,7% G, 10,/f% H, 6,8% N, 4,7% Cl

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Beispiel 2

37 Teile Cyanurchlorid werden in 365 T_eilen Trichloräthylen gelöst. Dann werden 63 Teile "Polyathylenglykol 600" und 21 Teile Triäthylamin in 365 Teilen Trichloräthylen gelöst. Die Polyäthylenglykol-Lösung wird zu der gerührten Lösung des Cyanurchlorids in einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches 25°C nicht übenBteigt. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch eine weitere Stunde gerührt und dann über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen.

Zum Reaktionsgemisch werden zusammen mit einer Lösung von 20 Teilen Triäthylamin in 730 Teilen Trichloräthylen 10if Tei le Distearylamin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann auf 55°C erwärmt und drei Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und der Niederschlag an Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert. Das Reaktionsgemisch wird in 90%iger Ausbeute als eine 17 Gew.-%ige Lösung in Trichloräthylen erhalten. Diese Lösung kann in üblicher Weise in Wasser dispergiert und auf textile Materialien aufgebracht werden.

Beispiel 3

Eine Verbindung der allgemeinen Formel (V)

Cl Cl

CH₃

(V)

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in der (η + m) = 14 ist, wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. 0,066 Mol Cyanurchlorid werden mit 0,033 Mol eines Polypropylenglykols der Formel HO(CHCH₂O) H

kondensiert, das mit 14 Mol Äthylenoxid kondensiert worden ist. Das Kondensationsprodukt wird anschließend weiter mit 0,066 Mol Distearylamin kondensiert.

Das Endprodukt wird nach dem in Beispiel 5 beschriebenen.Verfahren auf einen Frottierstoff aufgebracht. Die durchschnittliche Aufnahmezeit von Wassertropfen, die auf das behandelte Frottee aufgebracht sind, beträgt bis zur vollständigen Absorption 3 Sekunden.

Beispiel k

Herstellung von oC , -Ω. -Bis-(o-chlortriazin^-yl)-Polyäthylenplykol "600", das in Λ-Stellnmg mit TaLgalkphqlen substituiert ist

9,0 g (0,01 Mol) o6 ,Π-BiS-(Zf,6-dichlortriazin-2-yl)-polyäthy» lenglykol "600", 5,3 g (0,02 Mol) gehärtete Talgalkohole und 2,4 g (0,02 Mol) Collidin werden miteinander zwei Stunden auf einem Dampfbad erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 50 ml Aceton geschüttelt. Das unlösliche Collidinhydrochlorid (3,1 g; 100%) wird abfiltriert und das Aceton abgedampft.

Ausbeute: 13,4 g (= 98,5% der Theorie).

Berechnet» 60,3% C, 9,1% H, 6,5% N₁ 5,5% Cl Gefunden:. 62,8% C, 9,8% H, 6,2% N₈ 5,5% CIa

Die nachstehenden Beispiele 5 bis 10 zeigen, äaß, wenn die Gewebe mit einer Verbindung der Erfindung behandelt ¥jerden,

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sie einen weichen Griff haben, der nach einem Waschen beibehalten wird, ohne daß das Gewebe nach mindestens sechs Waschen gelbstichig wird oder eine erhöhte Schmutzaufnahme zeigt. Die Weichheit wird subjektiv durch Fachleute begutachtet, die den Griff des behandelten Gewebes mit dem Griff eines unbehandelten Gewebes der gleichen Art und mit dem Griff eines Gewebes der gleichen Art vergleichen, das jedoch mit einem üblichen kationischen Weichmachungsmittel behandelt worden ist.

Beispiel 5

Ein Frottier-Baumwoll-Gewebe wird mit einer wäßrigen Dispersion imprägniert, die 1 Teil oL ,-Q.-Bis-CV-distearylamino-6-chlortriazin-2-yl)-polyathylenglykol "600" gemäß Beispiel 1, 1 Teil eines Dispergiermittels, 2 Teile Natriumcarbonat und 96 Teile Wasser enthält. Die Frottierprobe wird abgequetscht, bis sie etwa 150 Gew.-% der Dispersion enthält, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, und anschließend 10 Minuten auf 100⁰C erhitzt. Das erhitzte Gewebe wird dann in einer siedenden Lösung gewaschen, die 1 g/l eines nichtionischen Waschmittels enthält, und schließlich gespült und getrocknet. Die durchschnittliche Aufnahmezeit für Wassertropfen, die auf den Frottierstoff aufgebracht sind, beträgt bis zur vollständigen Absorption 2 Sekunden.

Beispiel 6

Ein Frottier-Baumwoll-Gewebe wird in der gleichen V/eise wie in Beispiel 5 Mit einer Dispersion behandelt, die 1 Teil oC ,12. -Bis-(i).-distearylaraino-6-chlortriazin-2-yl)-polyäthylenglykol (durchschnittliches Molgewicht 1000), 1 Teil Dispergiermittel-,, 2 Teile Natriumcarbonat und 96 Teile V/asser enthält» Das erhitzte Gewebe wird anschließend gewaschen, gespült und getrocknet, Die durchschnittliche Aufnahmezeit

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für Wassertropfen, die auf das behandelte Frotte e aufgebracht sind, beträgt bis zur vollständigen Absorption weniger als eine Sekunde.

Beispiel 7

100 Teile der in Beispiel 2 beschriebenen Lösung werden in 900 Teilen einer wäßrigen Lösung dispergiert, die J>% Natriumcarbonat und 0,5% Natriumstearat enthält. Eine Probe von Frottier-Baumwoll-Gewebe wird mit dieser Dispersion durchnäßt und durch eine Mangel geführt, um 100% der Dispersion, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, zurückzulassen. Das imprägnierte Frottee wird anschließend 5 Minuten bei IZfO⁰C auf einem Nadelrahmen getrocknet und danach in einer siedenden Lösung ausgewaschen, die 1 g/l eines nichtionischen Waschmittels enthält. Das behandelte Gewebe wird anschließend gespült und getrocknet. Das behandelte Gewebe hat einen weichen Griff, der nach 15 Wäschen in einer Haushalt trommelwaschmaschine beibehalten bleibt, während den gleichen Wäschen unterworfenes unbehandeltes Frottee außerordentlich hart im Griff wird.

Beispiel 8

Ein Frottier-Baumwoll-Gewebe wird nach dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren mit ο£,ΓΊ -Bis-(6-chlortriazin-2-yl)-polyäthylenglykol "1000", das in ^-Stellung durch Talgalkohole substituiert ist, behandelt. Die Herstellung dieser Verbindung erfolgt nach dem in Beispiel if angegebenen Verfahren. Die durchschnittliche Aufnahmezeit für Wassertropfen, die auf das Frottee aufgebracht sind, beträgt bis zur vollständigen Absorption 3 Sekunden,

I ■ Beispiel 9 .

Ein Frottier-Baumwoll-Gewebe wird wie in Beispiel 5 mit einem -Bis-Cif-alkoxy-S-chlortriazin-a-yl)-polyäthylenglykol 209839/1245

"1000" behandelt, dessen Alkoxygruppen sich von im Handel e.rhaltlichen, geradkettigen Alkoholen mit 20 bis Zk Kohlenstoffatomen ableiten, die unter dem Warenzeichen "Alfol 20+" verkauft werden. Die durchschnittliche Aufnahmezeit für Wassertropfen, die auf das Frottee aufgebracht sind, beträgt bis zur vollständigen Absorption weniger als eine Sekunde.

Beispiel 10

Ein Frottier-Baumwoll-Gewebe wird nach dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren mit oL> ,1"! -Bis-(/f^monostearylamino-6-chlortriazin-2-yl)-polyäthylenglykol "600" behandelt. Die durchschnittliche Aufnahmezeit für Wassertropfen, die auf das Frottee aufgebracht sind, beträgt bis zur vollständigen Absorption weniger als eine Sekunde.

In den vorstehenden Beispielen 5 bis 10 kann das Frottier-Baumwoll-Gewebe durch Garne oder Gewebe aus natürlicher oder regenerierter Cellulose ersetzt werden. Man erhält die gleichen dauerhaften Weichheitseigenschaften·

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Claims

Patentansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel

in der A eine Ä'thenoxy-, Propenoxy-, 1,2- oder 2,3-Butenoxy-Gruppe oder ein Gemisch dieser Gruppen ist, V, V/, Y und Z Halogenatome, Hydroxylgruppen oder die Reste -KHR. oder -OR. sind, vorausgesetzt, daß mindestens einer der Reste V, W,

Y oder Z ein Halogenatom ist und mindestens einer der Reste die Bedeutung von -OR- oder -IRR. hat, R ein Wasserstoff· atom oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R. ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen ist und η eine Zahl von 1 bis 80 bedeutet.

2· Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Äthenoxygruppe ist, V und

Y Chloratome sind, W und Z die Gruppe -NRR. darstellen, R und R. geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen sind und η eine Zahl von i\ bis 80 ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A eine Äthenoxygruppe ist, V und Y Chloratome sind-, W und Z die Gruppe -MR₁ darstellen R₁ ein, geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und η eine Zahl von k bis 35

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Zf, Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß A die Äthenoxygruppe ist, V und Y Chloratome sind, W und Z die Gruppe -OR. darstellen, R. ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und η eine Zahl von if bis 35 ist.

5. Verfahren zur Konditionierung von Textilmaterialien, die freie Hydroxyl-, Amino- oder andere reaktionsfähige Gruppen enthalten, durch Imprägnieren der Textilmaterialien mit einer wäßrigen Lösung, Dispersion oder Emulsion mit einem Gehalt an einem Weichmachungsmittel, Behandeln der imprägnierten Textilmaterialien mit einer Lösung mit einem Gehalt an einem Säurebindemittel und Erhitzen der behandelten Textilmaterialien auf 100 bis 150° C eine ausreichende Zeit, um das Weichmachungsmittel zu fixieren, dadurch gekennzeichnet , daß als Weichmachungsmittel eine Verbindung der Ansprüche 1 bis /f verwendet wird.

6. Verfahren nach Anspruch 5j dadurch gekennzeichnet, daß die Textilmaterialien mit einer wäßrigen Lösung, Dispersion oder Emulsion imprägniert werden, die zusätzlich einen chlorierten Kohlenwasserstoff enthalten.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet , daß die wäßrige Lösung, Dispersion oder Qnulsion zusätzlich ein Säurebindemittel enthält und daß die Behandlungsstufe ausgelassen wird.

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