EP0374609A2 - Hydrophile Weichgriffmittel für faserige Materialien und deren Verwendung - Google Patents

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EP0374609A2
EP0374609A2 EP19890122605 EP89122605A EP0374609A2 EP 0374609 A2 EP0374609 A2 EP 0374609A2 EP 19890122605 EP19890122605 EP 19890122605 EP 89122605 A EP89122605 A EP 89122605A EP 0374609 A2 EP0374609 A2 EP 0374609A2
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EP
European Patent Office
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components
alkyl radical
softening agent
agent according
contained
Prior art date
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Heinrich Singer
Gabriele Köppel
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Pfersee Chemie GmbH
Original Assignee
Pfersee Chemie GmbH
Chemische Fabrik Pfersee GmbH
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Publication date
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Publication of EP0374609A3 publication Critical patent/EP0374609A3/de
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405—Acylated polyalkylene polyamines
    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/227—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of hydrocarbons, or reaction products thereof, e.g. afterhalogenated or sulfochlorinated
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    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain

Definitions

  • the present invention relates to hydrophilic softening agents for fibrous materials which, in addition to conventional emulsifiers, known constituents and water, contain a water-soluble ammonium salt containing at least one fatty acid residue, at least one further quaternary compound with a long-chain alkyl residue and polyethylene wax dispersed in a known manner.
  • a water-soluble ammonium salt containing at least one fatty acid residue, at least one further quaternary compound with a long-chain alkyl residue and polyethylene wax dispersed in a known manner.
  • the use of these softening agents is claimed.
  • polyethylene dispersions are well suited for improving the grip, in particular also for improving the sewability, of textile materials.
  • fatty acid alkanolamides were used to achieve a soft, smooth surface.
  • quaternary ammonium compounds are also suitable as handle components for fibrous materials, in particular textiles.
  • DE-A 2 833 172 discloses water-soluble, quaternary ammonium salts having at least one fatty acid residue as softening agents and their use for the antistatic and finishing of organic fiber materials. This known equipment provides good hydrophilicity, but the handle is unsatisfactory and, above all, yellowing of the finished material can be observed to a considerable extent.
  • hydrophilic softening agents all of which are aimed for Combine properties and can also be produced inexpensively if they have the composition described in more detail in claim 1.
  • the essential components of the hydrophilic softening agents according to the invention are components (1). These compounds are largely known from DE-A 2 833 172. The production of the same is fundamentally known from this literature reference and can be carried out in the manner described there. Thus, only the compounds quaternized with a di-Cl to 2-alkyl ester of a Cl to 2-alkylphosphonic acid are used as components (1), with the alkyl radical having 9 to 24 C atoms of component (1) to a lesser extent (too less than 50%) can also be unsaturated.
  • Components (1) are present in the softening agents in amounts of 2 to 10, in particular 2 to 6,% by weight.
  • At least one other quaternary ammonium compound with at least one long-chain, saturated and / or unsaturated alkyl radical which is different from the components (1) is used as components (2).
  • These compounds are generally known and, as the long-chain alkyl radical, have at least one saturated and / or unsaturated alkyl radical with at least 12, in particular 16 to 24, carbon atoms.
  • Examples include octadecyloxymethylpyridinium chloride and stearylamidomethylpyridinium chloride.
  • quaternary imidazolinium derivatives and quaternary ammonium compounds in the narrower sense are particularly suitable as components (2).
  • component 2a 1-stearic acid amido
  • the amounts of component (2) used are 1 to 13, in particular 2 to 7,% by weight, based on the hydrophilic softening agent.
  • the component (3) namely the emulsifiable polyethylene (polyethylene wax), is known and is described in detail in the prior art (DE-C 23 59 966, DE-A 28 24 716 and DE-A 19 25 993).
  • the emulsifiable polyethylene is one with functional groups, in particular COOH groups, which can be partially esterified. These functional groups are introduced by oxidation of the polyethylene. However, it is also possible to obtain the functionality by copolymerizing ethylene with, for example, acrylic acid.
  • the emulsifiable polyethylenes have a density of at least 0.92 g / cm 3 and an acid number of 5 to 115 and a saponification number of 15 to 150 at 20 ° C.
  • hydrophilic softening agents according to the invention with emulsifiable polyethylenes which have a density at 20 ° C. of 0.95 to 1.05 g / cm 3, an acid number of 10 to 60 and a saponification number of 15 to 80 are particularly preferred.
  • This material is generally commercially available in the form of scales, lozenges and the like.
  • Component (3) ie the polyethylene wax in dispersed form, is used in the hydrophilic softening agents in amounts of 2 to 10, in particular 3 to 8,% by weight, based on the Softening agents (calculated as polyethylene wax) are used.
  • the polyethylene wax is used in the form of 20 to 35% aqueous dispersions. Different emulsifiers are required for this. These emulsifiers can have a positive effect on the soft handle effect of the hydrophilic soft handle agents.
  • hydrophilic softening agents according to the invention can also contain emulsifiers and other known constituents.
  • emulsifiers are indicated on a case-by-case basis when relatively small amounts of components (1) and especially (2) are used or when increased requirements for compatibility with other finishing agents, e.g. optical brighteners.
  • the known nonionic and / or cationic emulsifiers different from (1) or (2) are used as emulsifiers.
  • Organopolysiloxanes are to be mentioned as further known components.
  • hydrophilizing agents in particular are used acting silicones into consideration. This addition makes the handle even softer, more pleasant and also has a favorable influence on the hydrophilicity.
  • the amounts of organopolysiloxanes used are 0.5 to 7, in particular 1.5 to 5,% by weight, based on the hydrophilic softening agent.
  • the usable organopolysiloxanes with a hydrophilizing effect are likewise known to the person skilled in the art.
  • Organopolysiloxanes which have groups (a) and (b) in the same molecule are particularly suitable.
  • fatty acid dialkanolamides as constituents of softening agent formulations. These connections can also be used here. With regard to the use of these compounds, reference is made to the prior art. These fatty acid dialkanolamides (fatty acid residues with 16-22 carbon atoms) are used in amounts of 1 to 10, in particular 4 to 8,% by weight, based on the hydrophilic softening agent.
  • hydrophilic softening agents such as Paraffin emulsions or the condensation products known from DE-C 2 318 906 are known to the person skilled in the art and require no further explanation.
  • the soft-grip agents according to the invention can be produced by mixing the components together, advantageously at a slightly elevated temperature.
  • the pH value improves the resistance to metal salts with inorganic acids, for example hydrochloric acid, or else mono- or dibasic organic acids, such as acetic, maleic and especially glycolic acid, adjusted to 3 to 7, in particular 3.5 to 6.
  • the hydrophilic softening agents obtained serve for the softening and at the same time hydrophilizing finishing of fiber materials of all kinds, in particular terry goods, especially cotton terry goods.
  • all other textiles that are expected to have moisture-wicking, in particular sweat-absorbing properties, such as shirt poplin and especially bed linen, are advantageously equipped with the present agents.
  • the textiles are treated in a known manner with liquors which contain 15 to 80 g / l, in particular 20 to 60 g / l, of the hydrophilic softening agents, based on a dispersion with a total solids content of about 20% by weight. which results in a coating of about 0.2 to 3% by weight of solid substance on the fiber material.
  • the softening agents according to the invention can also advantageously be used by the pull-out process. In this method, approximately 1 to 6, in particular 2 to 4.5%, based on the weight of the goods (based on the soft handle dispersion) are used, depending on the required circulation.
  • the equipment is completed by conventional drying and, if necessary, brief post-condensation.
  • the degree of whiteness is determined according to a formula developed by GANZ (see R.G. Griesser Textilveredlung 18 (1983), No. 5, pages 157 to 162).
  • the "ELREPHO-2000 spectrophotometer for reflectance measurements" from Data-color has proven itself for these investigations.
  • the mixture is then allowed to cool to 100 ° C. and 136 g of dimethyl methanephosphonate are added dropwise, the temperature again not to exceed 120 ° C. Finally, the temperature is carefully raised to 130 ° C. and stirring is continued for 2 hours at this temperature.
  • the N, N-diethyl-N-methyl-N (stearylamidopropyl) ammonium monomethyl methanephosphonate obtained is filled hot through a filter. After cooling, a pasty product is obtained.
  • hydrophilic softening agent 20%, based on polyethylene wax) of ethoxylated alcohols as emulsifier; emulsifiable polyethylene with a density of 0.96 g / m3, acid number approx. 25 and saponification number approx 45) added, cooled to below 30 ° C and poured off through a filter.
  • a storage-stable (at least 1 year), hydrophilic softening agent is obtained, which can also be exposed to temperatures of 50 ° C and more, or temperatures below freezing point (to -15 ° C) without being influenced.
  • Example 1 B 35 g of component (1) prepared as described above are used instead of component (1) used there, and instead of the polyethylene wax dispersion described in Example 1 B), 250 g of a nonionic, finely divided, aqueous, 21% polyethylene wax dispersion (25% tallow fatty amine, ethoxylated with 8 mol ethylene oxide, based on polyethylene wax, as Emulsifier; Polyethylene wax with a density at 20 ° C of 0.93 g / cm3 and an acid / saponification number of about 16) was used.
  • a nonionic, finely divided, aqueous, 21% polyethylene wax dispersion 25% tallow fatty amine, ethoxylated with 8 mol ethylene oxide, based on polyethylene wax, as Emulsifier; Polyethylene wax with a density at 20 ° C of 0.93 g / cm3 and an acid / saponification number of about 16
  • a softening agent can be prepared using 60 g of components (2d) and (2h) instead of the two components (2e1) and (2f).
  • 35 g / l of the dispersion prepared under B) are used and a light cotton terry towel (240 g / m 2) is equipped with the resulting liquor by immersion, squeezing to 100% liquor absorption and drying at 120 ° C. for 10 minutes.
  • the goods treated in this way have a very soft, fluffy, full feel and are also very good hydrophilic.
  • connection 11.12 of DE-A 2 833 172 is established.
  • a softening agent is produced in accordance with Example 1 B), the following polyethylene dispersion being used: 300 g of a 27% polyethylene wax dispersion (Poly ethylene wax with a density at 20 ° C of 0.98 g / cm3, an acid number of 25 and a saponification number of 50; 50%, based on polyethylene wax, of an emulsifier mixture of C 16/18 fatty alcohol ethoxylated with an average of 40 moles of ethylene oxide per mole of alcohol and emulsifier according to Example 1 of US Pat. No. 3,904,661 in a ratio of 1: 9) with a correspondingly reduced amount of water.
  • a 27% polyethylene wax dispersion Poly ethylene wax with a density at 20 ° C of 0.98 g / cm3, an acid number of 25 and a saponification number of 50
  • a cotton jersey (285 g / m2) is treated by the pull-out process at 40 ° C. in a liquor ratio of 1:30 (weight: volume) with a liquor which contains 3% of the softening agent prepared as described above (duration 30 minutes). Finally, the goods are spun off briefly and dried at 110 ° C.
  • the cotton jersey finished in this way is characterized by a soft, fluffy feel, good hydrophilicity and good retention of whiteness.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft hydrophile Weichgriffmittel für faserige Materialien, die neben üblichen Emulgatoren, bekannten Bestandteilen und Wasser, ein wasserlösliches, mindestens einen Fettsäurerest aufweisendes Ammoniumsalz (Komponente 1), mindestens eine von Komponente (1) verschiedene quaternäre Ammoniumverbindung mit mindestens einem langkettigen Alkylrest (Komponente 2) und in bekannter Weise dispergiertes Polyethylenwachs (Komponente (3) enthalten. Daneben wird die Verwendung dieser Weichgriffmittel zur Behandlung von faserigen Materialien, insbesonder Textilien, beschrieben. Die vorliegenden hydrophilen Weichgriffmittel zeichnen sich dadurch aus, daß sie neben einer guten bis sehr guten Hydrophilität und einem angenehm weichen, flauschig-fülligen Weichgriff den Weißgrad der behandelten Materialien kaum beeinflussen und außerdem äußerst lagerund temperaturbeständig sind.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft hydrophile Weichgriff­mittel für faserige Materialien, die neben üblichen Emul­gatoren, bekannten Bestandteilen und Wasser ein wasserlös­liches, mindestens einen Fettsäurerest aufweisendes Ammonium­salz, mindestens eine weitere quaternäre Verbindung mit einem langkettigen Alkylrest und in bekannter Weise disper­giertes Polyethylenwachs enthalten. Außerdem wird die Ver­wending dieser Weichgriffmittel beansprucht.
  • Es ist seit langem bekannt, daß Polyethylen-Dispersionen zur Griffverbesserung, insbesondere auch zur Verbesserung der Vernähbarkeit, von textilen Materialien gut geeignet sind. Daneben wurden auch Fettsäurealkanolamide zur Erzie­lung eines weichen, oberflächenglatten Griffes eingesetzt. Schließlich ist es hinreichend bekannt, daß auch quaternäre Ammoniumverbindungen als griffgebene Komponenten für fase­rige Materialien, insbesondere Textilien, geeignet sind.
  • Letztere Verbindungen haben dabei zusätzlich den Vorteil, daß sie auf die Fasern aufziehen und so unter anderem sehr gut in Wäscheweichspülmitteln einsetzbar sind. Der Nachteil aller dieser Verbindungen liegt aber darin, daß dieselben den behandelten Materialien nur unbefrie­digende Hydrophilität vermitteln.
  • Für bestimmte Waren aber, vor allem für Frotteewaren, insbesondere Baumwollfrotteewaren, ist es notwendig, den behandelten Materialien neben einem angenehmen wei­chen, fülligen und flauschigen Griff auch eine gute bis sehr gute Saugfähigkeit, also Hydrophilität, zu verleihen, damit sich das Material bei der Verwendung durch einen möglichst trockenen Griff auszeichnet.
  • Aus der DE-A 2 833 172 sind wasserlösliche, quaternäre, mindestens einen Fettsäurerest aufweisende Ammonium­salze als Weichgriffmittel und deren Verwendung zur antistatischen und griffgebenden Ausrüstung von organi­schen Fasermaterialien bekannt. Diese bekannte Ausrüstung liefert eine gute Hydrophilität, aber der Griff ist unbefriedigend und vor allem ist eine im erheblichen Maße störende Vergilbung des ausgerüsteten Materials zu beobachten.
  • Es war deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Mittel aufzufinden, die nicht nur einen angenehm weichen, fülligen und flauschigen Griff liefern, sondern der behandelten Ware auch eine gute bis sehr gute Saugfähig­keit (Hydrophilität) ohne Vergilbung verleihen und dabei hinsichtlich Lagerbeständigkeit überzeugen können.
  • Erfindungsgemäß gelingt es nunmehr, hydrophile Weich­griffmittel bereitzustellen, die alle angestrebten Eigenschaften in sich vereinigen und zudem noch kosten­günstig hergestellt werden können, wenn sie die im Pa­tentanspruch 1 näher beschriebene Zusammensetzung auf­weisen.
  • In den Unteransprüchen 2 bis 8 werden nähere Einzelhei­ten der hydrophilen Weichgriffmittel beansprucht und in den Patentansprüchen 9 und 10 wird die Verwendung derselben unter Schutz gestellt.
  • Die wesentliche Komponente der erfindungsgemäßen hydro­philen Weichgriffmittel sind die Komponenten (1). Diese Verbindungen sind weitestgehend aus der DE-A 2 833 172 bekannt. Auch die Herstellung derselben ist aus dieser Literaturstelle grundsätzlich bekannt und kann in der dort beschriebenen Art und Weise vorgenommen werden. Es werden also als Komponenten (1) ausschließlich die mit einem Di-Cl bis 2-Alkylester einer Cl bis 2-Alkyl­phosphonsäure quaternisierten Verbindungen eingesetzt, wobei der Alkylrest mit 9 bis 24 C-Atomen der Komonen­te (1) in untergeordnetem Umfang (zu weniger als 50 %) auch ungesättigt sein kann. Besonders geeignet als Komponenten (1) sind dabei solche der Formel (1)
    Figure imgb0001
     in der R1 den Rest

    R5 -
    Figure imgb0002
    NH - (CH₂)x,
    worin R5 ein gesättigter C12 bis 22-Alkylrest, insbe­sondere ein C16 bis 22-Alkylrest, wobei bis zu 25 % entsprechende ungesättigte Reste enthalten sein können, und x=2 bis 4, insbesondere 3 ist, R2 einen C1 bis 4-Al­kylrest, insbesondere einen C1 bis 2-Alkylrest und R3 und R4 unabhängig voneinander einen C1 bis 2-Alkylrest, insbesondere CH₃, bedeuten, enthalten sind.
  • Die Komponenten (1) sind in den Weichgriffmitteln in Mengen von 2 bis 10, insbesondere 2 bis 6 Gew.%, zugegen.
  • Als Komponenten (2) wird mindestens eine von den Kompo­nenten (1) unterschiedliche weitere quaternäre Ammonium­verbindung mit mindestens einem langkettigen, gesättigten und/oder ungesättigten Alkylrest eingesetzt. Diese Ver­bindungen sind allgemein bekannt und haben als langketti­gen Alkylrest mindestens einen gesättigten und/oder ungesättigten Alkylrest mit mindestens 12, insbesondere 16 bis 24 C-Atomen.
  • Als Beispiele seien Octadecyloxymethylpyridiniumchlorid und Stearylamido-methylpyridiniumchlorid genannt. Beson­ders geeignet sind aber als Komponenten (2) quaternäre Imidazolinium-Derivate und quaternäre Ammoniumverbin­dungen im engeren Sinne. Für die besonders geeigneten Verbindungen seien als Beispiele nachfolgende aufge­führt:
    1-Stearinsäureamidoethyl-2-stearyl-3-methyl-imidazoli­niummethosulfat (Komponente 2a),
    1-Methyl-2-Talgfettsäureamido-ethylimidazoliniummetho­sulfat (Komponente 2b),
    1-Hydroxyethyl-2-heptadecenyl-imidazolinium-ethosulfat (Komponente 2c),
    Dimethyl-distearyl-ammoniumchlorid (Komponente 2d),
    Diölsäureisopropylester-dimethyl-ammonium-ethosulfat (Komponente 2e1) bzw. -methosulfat (Komponente 2e2),
    Dikokosalkyl-dimethyl-ammoniumchlorid (Komponente 2f),
    Dioleylimidazolinium-methosulfat (Komponente 2 g) und
    Stearinsäureamidopropyl-trimethyl-ammonium-methosulfat (Komponente 2 h).
  • Die verwendeten Mengen an Komponente (2) liegen bei 1 bis 13, insbesondere 2 bis 7 Gew.%, bezogen auf das hydrophile Weichgriffmittel.
  • Der Bestandteil (3), nämlich das emulgierbare Polyethylen (Polyethylenwachs), ist bekannt und im Stand der Technik (DE-C 23 59 966, DE-A 28 24 716 und DE-A 19 25 993) ausführlich beschrieben. In aller Regel handelt es sich bei dem emulgierbaren Polyethylen um solches mit funktio­nellen Gruppen, insbesondere COOH-Gruppen, die teilweise verestert sein können. Diese funktionellen Gruppen werden durch Oxidation des Polyethylens eingeführt. Es ist aber auch möglich, durch Copolymerisation von Ethylen mit zum Beispiel Acrylsäure die Funktionalität zu erhalten. Die emulgierbaren Polyethylene weisen bei 20°C eine Dichte von mindestens 0,92 g/cm³ und eine Säurezahl von 5 bis 115 sowie eine Verseifungszahl von 15 bis 150 auf. Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen hydrophilen Weichgriff­mittel mit emulgierbaren Polyethylenen, die eine Dichte bei 20°C von 0,95 bis 1,05 g/cm³, eine Säurezahl von 10 bis 60 und eine verseifungszahl von 15 bis 80 besitzen. Im Handel ist dieses Material im allgemeinen in Form von Schuppen, Pastillen und ähnlichem zu haben. Die Komponen­te (3), also das Polyethylenwachs in dispergierter Form wird in den hydrophilen Weichgriffmitteln in Mengen von 2 bis 10, insbesondere 3 bis 8 Gew.%, bezogen auf das Weichgriffmittel (gerechnet als Polyethylenwachs), ein­gesetzt.
  • Das Polyethylenwachs wird in Form von 20 bis 35 %igen, wäßrigen Dispersionen eingesetzt. Dazu sind unterschied­liche Emulgatoren erforderlich. Diese Emulgatoren können den Weichgriffeffekt der hydrophilen Weichgriffmittel positiv beeinflussen.
  • Neben den beschriebenen Komponenten (1), (2) und (3) und Wasser können die erfindungsgemäßen hydrophilen Weichgriffmittel noch Emulgatoren und weitere bekannte Bestandteile enthalten.
  • Die Mitverwendung von Emulgatoren ist von Fall zu Fall dann angezeigt, wenn relativ geringe Mengen an Kompo­nenten (1) und vor allem (2) zum Einsatz gelangen oder wenn erhöhte Anforderungen an die Verträglichkeit mit anderen Ausrüstungsmitteln, z.B. optischen Aufhellern, gestellt werden. Als Emulgatoren werden dabei die bekann­ten nichtionogenen und/oder von (1) bzw. (2) verschie­denen kationaktiven Emulgatoren verwendet.
  • Der Fachmann kennt die ethoxilierten Fettalkohole, Fett­amide, Fettsäuren und Alkylphenole und Fettamine bzw. deren Salze oder die verwendbaren z.B. Fettaminsalze und wird keine Schwierigkeiten haben, diese Verbindungen entsprechend auszuwählen. Die verwendeten Mengen an zusätzlichen Emulgatoren sind dem jeweiligen Einsatz­zweck anzupassen.
  • Als weitere bekannte Bestandteile sind vor allem Organo­polysiloxane zu nennen. Neben den bekannten Dialkyl­polysiloxanen kommen insbesondere hydrophilisierend wirkende Silikone in Betracht. Durch diesen Zusatz wird der Griff noch weicher, noch angenehmer gestaltet und auch die Hydrophilität günstig beeinflußt. Die verwende­ten Mengen an Organopolysiloxanen liegen bei 0,5 bis 7, insbesondere 1,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf hydrophiles Weichgriffmittel. Die einsetzbaren hydrophilisierend wirkenden Organopolysiloxane sind dem Fachmann ebenfalls bekannt. Im allgemeinen handelt es sich um Dimethyl­polysiloxane, die Epoxigruppen (a) und/oder Polyethoxi-­bzw. Polypropoxi- bzw. Polyethoxi/Propoxigruppen (b) eingebaut enthalten. Besonders geeignet sind dabei solche Organopolysiloxane, die im gleichen Molekül die Gruppen (a) und (b) aufweisen.
  • In der DE-A 3 437 321 werden Fettsäuredialkanolamide als Bestandteile von Weichgriffmittel-Formulierungen beschrieben. Auch diese Verbindungen können hier ein­gesetzt werden. Bezüglich des Einsatzes dieser Verbindun­gen sei auf den Stand der Technik verwiesen. Diese Fett­säuredialkanolamide (Fettsäurerest mit 16 - 22 C-Atomen) werden in Mengen von 1 bis 10, insbesondere 4 bis 8 Gew.%, bezogen auf das hydrophile Weichgriffmittel, verwendet.
  • Weitere bekannte Bestandteile, die zur Herstellung der hydrophilen Weichgriffmittel in Frage kommen, wie z.B. Paraffinemulsionen oder die aus der DE-C 2 318 906 be­kannten Kondensationsprodukte, sind dem Fachmann bekannt und bedürfen keiner weiteren Erläuterung.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Weichgriffmittel gelingt durch Zusammenmischen der Bestandteile, vor­teilhaft bei leicht erhöhter Temperatur. Dabei wird der pH-Wert zur Verbesserung der Metallsalzbeständigkeit mit anorganischen Säuren, z.B. Salzsäure, oder aber auch ein- oder zweibasischen organischen Säuren, wie Essig-, Malein- und vor allem Glykolsäure, auf 3 bis 7, insbesondere 3,5 bis 6 eingestellt.
  • Die erhaltenen hydrophilen Weichgriffmittel dienen zur weichmachenden und gleichzeitig hydrophilisierenden Ausrüstung von Fasermaterialien aller Art, insbesondere von Frotteewaren, vor allem von Baumwollfrotteewaren. Daneben werden aber auch alle anderen Textilien, von denen beim Gebrauch feuchtigkeits-, insbesondere schweiß­aufsaugende Eigenschaften, erwartet werden, wie Hemdenpo­peline und vor allem Bettwäsche, mit den vorliegenden Mitteln vorteilhaft ausgerüstet.
  • Dazu werden die Textilien mit Flotten, die 15 bis 80 g/l, insbesondere 20 bis 60 g/l, der hydrophilen Weich­griffmittel, bezogen auf eine Dispersion mit einem Fest­stoffgehalt von insgesamt ca. 20 Gew.%, enthalten, in bekannter Weise behandelt, wodurch eine Auflage von etwa 0,2 bis 3 Gew.% Festsubstanz auf dem Fasermaterial resultiert. Neben der Anwendung nach den bekannten Fou­lardverfahren können die erfindungsgemäßen Weichgriff­mittel auch vorteilhaft nach dem Ausziehverfahren ein­gesetzt werden. Bei dieser Methode werden entsprechend der benötigten Auflage etwa 1 bis 6, insbesondere 2 bis 4,5 % auf Warengewicht (bezogen auf die Weichgriff­mitteldispersion), zum Einsatz gebracht. Die Ausrüstung wird durch übliches Trocknen und gegebenenfalls kurze Nachkondensation fertiggestellt.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Gegenstand wird einem lang gehegten Wunsch der Fachwelt im umfassenden Maße Rechnung getragen. Es ist nämlich schon seit langem ein Bedarf nach einem lagerbeständigen Weichgriffmittel vorhanden, welches neben einem weichen, fülligen und flauschigen Griff eine gute bis sehr gute Saugfähigkeit, also Hydro­philität, aufweist. Außerdem war es notwendig, daß dieses Kombinationsprodukt keine Vergilbung zeigt, also der Weißgrad in hohem Maße erhalten bleibt und vor allem - und hier kommt ein wesentliches Argument für die Tex­tilveredler - kostengünstig herstellbar ist. Das vorliegende hydrophile Weichgriffmittel vereinigt in sich alle positiven Eigenschaften und ist deshalb universell einsetzbar.
  • Die Bestimmung des Weißgrades erfolgt nach einer von GANZ entwickelten Formel (vgl. hierzu R.G. Griesser Textilveredlung 18 (1983), Nr. 5, Seiten 157 bis 162). Für diese Untersuchungen hat sich das "ELREPHO-2000-­Spektralphotometer für Remissionsmessungen" von Data-­color bewährt.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher beschrieben, wobei Teile = Gewichts­teile und %-Angaben gleich Gew.-% sind.
    • Beispiel 1 A) Herstellung der Komponente (1)
  • In einem Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Thermo­meter, Zutropfgefäß und Destillationsaufsatz, werden 284 g technische Stearinsäure vorgelegt und auf 100°C unter Stickstoffspülung bei mäßiger Rührgeschwindigkeit aufgeheizt. Anschließend werden 160 g Diethylaminopro­pylamin langsam so zutropfen gelassen, daß die Temperatur 120°C nicht übersteigt. Es wird dann aufgeheizt und 1 Stunde bei 130°C und eine weitere Stunde bei 150°C gerührt. Abschließend wird die Temperatur auf 180°C erhöht und nochmals 3 Stunden gerührt. Die Umsetzung ist beendet, wenn die Säurezahl unter 10 liegt.
  • Man läßt nun abkühlen auf 100°C und tropft 136 g Methan­phosphonsäuredimethylester zu, wobei die Temperatur wiederum 120°C nicht übersteigen soll. Abschließend wird die Temperatur vorsichtig auf 130°C gesteigert und 2 Stunden bei dieser Temperatur weitergerührt. Das erhaltene N,N-Diethyl-N-Methyl-N(Stearylamidopropyl)-­ammoniummonomethylmethanphosphonat wird heiß über Filter abgefüllt. Es wird nach dem Abkühlen ein pastenförmiges Produkt erhalten.
    • B) Herstellung des hydrophilen Weichgriffmittels
  • (1) In einem 2 Liter-Dreihalskolben, versehen mit Thermo­meter, Rührer und Rückflußkühler werden 633 g Wasser auf 60°C aufgeheizt und dann nacheinander 48 g der wie oben beschrieben hergestellten Komponente (1), 30 g der Verbindung (2e1), 20 g Dikokosalkyldimethyl­ammoniumchlorid zugegeben und bei einer Temperatur von 70 bis 75°C bei mäßiger Geschwindigkeit gerührt (Dauer 1 Stunde). Dann werden 16,7 g 60%-ige Essig­säure und 2 g Natriumchlorit eingerührt (dabei der pH-Wert auf 3,5 bis 4,5 eingestellt) und so lange bei der genannten Temperatur gehalten, bis kein Oxidationsmittel mehr vorhanden ist. Abschließend werden unter mäßigem Rühren 250 g einer 30%-igen nichtionogenen Polyethylenwachsdispersion (ca. 20 %, bezogen auf Polyethylenwachs, an ethoxilierten Alkoholen als Emulgator; emulgierbares Polyethylen mit einer Dichte von 0,96 g/m³, Säurezahl ca. 25 und Verseifungszahl ca. 45) zugegeben, auf unter 30°C abgekühlt und über ein Filter abgegossen. Es wird ein lagerbeständiges (mindesten 1 Jahr), hydrophiles Weichgriffmittel erhalten, das auch Temperaturen von 50°C und mehr, bzw. Temperaturen unterhalb des Gefrierpunktes (bis -15°C) ohne Beein­flussung ausgesetzt werden kann.
  • (2) Wie Produkt (B1), wobei aber anstelle der dort ver­wendeten Komponente (2e1) die gleiche Menge der Komponente (2b) eingesetzt wird.
  • (3) Wie Produkt (B1), wobei aber anstelle der dort ver­wendeten Komponente (2e1) die gleiche Menge der Komponente (2g) eingesetzt wird.
  • (4) In Anlehnung an den Stand der Technik wird eine Weichgriffmittelformulierung hergestellt, die anstel­le der im Produkt (B1) enthaltenen Komponente (1) die gleiche Menge des nach Beispiel 2 der DE-A 3 437 321 hergestellten Fettsäurediethanolamids enthält.
  • (5) Zum Vergleich wurde entsprechend Produkt (B1) gear­beitet, wobei aber die Komponente (1) weggelassen wurde und an deren Stelle eine entsprechend erhöhte Menge an Komponente (2e1) eingesetzt wurde.
  • Die Produkte (B1) bis (B5) wurden auf Beständigkeit überprüft und dabei folgende Resultate erzielt:
    Figure imgb0003
    • C) Verwendung der Produkte (B1) bis (B5)
  • Mit 40 g/l der wie oben beschrieben hergestellten Weich­griffmittel (B1) bis (B5) wird eine schwere Baumwoll-­Frotteeeware (410 g/m²) durch Eintauchen in die Flotte, Abquetschen auf 100 % Flottenaufnahme und Wärmebehand­lung bei 110°C (20 Minuten) und 190°C (1 Minute) aus­gerüstet. Das ausgerüstete Material weist folgende Effekte auf:
    Figure imgb0004
    • Legende
  • Griff +++ = sehr weicher, trockener, flauschig-fülliger Griff
    Griff ++ = weicher, etwas trockener, flauschig-fülliger Griff
    Griff + = weicher, etwas trockener, fülliger Griff
    Griff +- = mäßig weicher, fülliger Griff
    Griff - = kein Weichgriff-Effekt
    Hydrophilität +++ = ausgezeichnet
    Hydrophilität ++ = sehr gut
    Hydrophilität + = gut
    Hydrophilität +- = mäßig
    Hydrophilität - = keine
    (Gemessen durch Vergleich der Einsinkzeit eines aufge­legten Wassertropfens in Sekunden.)
  • Die vorstehenden Ergebnisse machen in ihrer Gesamtheit deutlich, daß nur die erfindungsgemäßen hydrophilen Weichgriffmittel bei hervorragender Beständigkeit auch einen durchwegs weichen, angenehmen Griff und eine gute bis sehr gute Hydrophilität bei guter Erhaltung des Weißgrades gewährleisten.
    • Beispiel 2 A) Herstellung der Komponente (1)
  • In der im Beispiel 1A) beschriebenen Weise werden an­stelle des Diethylaminopropylamins 130 g Dimethylamino­propylamin umgesetzt.
    • B) Herstellung des hydrophilen Weichgriffmittels
  • In der im Beispiel 1 B) beschriebenen Weise werden an­stelle der dort verwendeten Komponente (1) 35 g der wie oben beschrieben hergestellten Komponente (1) ver­wendet und anstelle der im Beispiel 1 B) beschriebenen Polyethylenwachsdisperion werden 250 g einer nichtiono­genen, feinteiligen, wässerigen, 21 %igen Polyethylen­wachsdispersion (25 % Talgfettamin, ethoxiliert mit 8 Mol Ethylenoxid, bezogen auf Polyethylenwachs, als Emulgator; Polyethylenwachs mit einer Dichte bei 20°C von 0,93 g/cm³ und einer Säure-/Verseifungszahl von etwa 16) zum Einsatz gebracht.
  • In gleicher Weise kann ein Weichgriffmittel unter Ver­wendung von 60 g der Komponenten (2d) bzw. (2h) anstelle der beiden Komponenten (2e1) und (2f) bereitet werden.
    • C) Verwendung des hydrophilen Weichgriffmittels
  • Es werden 35 g/l der unter B) hergestellten Disperion eingesetzt und mit der erhaltenen Flotte eine leichte Baumwollfrottee-Handtuchware (240 g/m²) durch Eintauchen, Abquetschen auf 100 % Flottenaufnahme und Trocknen während 10 Minuten bei 120°C ausgerüstet. Die so be­handelte Ware zeigt einen ausgesprochen weiche, flau­schig-fülligen Griff und ist außerdem sehr gut hydro­phil.
    • Beispiel 3 A) Herstellung der Komponente (1)
  • Entsprechend den Angaben im Beispiel 1 A) wird die Verbindung 11.12 der DE-A 2 833 172 hergestellt.
    • B) Herstellung des hydrophilen Weichgriffmittels
  • Unter Verwendung von 65 g des obigen Produktes (Kompo­nente 1) wird entsprechend Beispiel 1 B) ein Weichgriff­mittel hergestellt, wobei folgende Polyethylendispersion zum Einsatz kommt:
    300 g einer 27 %igen Polyethylenwachsdispersion (Poly­ ethylenwachs mit einer Dichte bei 20°C von 0,98 g/cm³, einer Säurezahl von 25 und einer Verseifungszahl von 50;
    50 %, bezogen auf Polyethylenwachs, einer Emulgatormi­schung aus C 16/18-Fettalkohol ethoxiliert mit durch­schnittlich 40 Mol Ethylenoxid je Mol Alkohol und Emul­gator nach Beispiel 1 der US-A 3 904 661 im Verhältnis 1:9) mit entsprechend reduzierter Wassermenge.
    • C) Verwendung des hydrophilen Weichgriffmittels
  • Ein Baumwolltrikot (285 g/m²) wird nach dem Ausziehver­fahren bei 40°C im Flottenverhältnis 1:30 (Gewicht : Volumen) mit einer Flotte behandelt, die 3 % des wie oben beschrieben hergestellten Weichgriffmittels enthält (Dauer 30 Minuten). Abschließend wird die Ware kurz abgeschleudert und bei 110°C getrocknet.
  • Der auf diese Weise ausgerüstete Baumwolltrikot zeichnet sich durch einen weichen, flauschigen Griff, gute Hydro­philität und gute Erhaltung des Weißgrades aus.

Claims (10)

1. Hydrophile Weichgriffmittel für faserige Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß neben üblichen Emulga­toren, bekannten Bestandteilen und Wasser (1) ein wasserlösliches, mindestens einen Fettsäurerest auf­weisendes Ammoniumsalz, wobei dieses mit einem Di-C1 bis 2-alkylester einer C1 bis 2-Alkylphosphon­säure quaternisiert ist und der Alkylrest in dem Fett­säurerest 9 bis 24 C-Atome aufweist,
(2) mindestens eine von Komponente (1) unterschiedliche weitere quaternäre Ammoniumverbindung mit mindestens einem langkettigen, gesättigten und/oder ungesättigten Alkylrest und
(3) in bekannter Weise dispergiertes Polyethylenwachs mit einer Säurezahl von 5 bis 115 und einer Verseifungs­zahl von 15 bis 150 enthalten sind.
2. Weichgriffmittel nach Patentanspruch 1, dadurch ge­kennzeichnet, daß als Komponenten (1) solche der For­mel (1)
Figure imgb0005
 in der R1 den Rest
Figure imgb0006
 worin R5 ein gesättigter C12 bis 22-Alkylrest, ins­besondere ein C16 bis 22-Alkylrest, wobei bis zu 25 Gew.% entsprechende ungesättigte Reste enthalten sein können, und x=2 bis 4, insbesondere 3 ist, R2 einen C1 bis 4-Alkylrest, insbesondere einen C1 bis 2-Alkylrest und R3 und R4 unabhängig von­einander einen C1 bis 2-Alkylrest, insbesonder CH₃, bedeuten, enthalten sind.
3. Weichgriffmittel nach den Patentansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponenten (2) quaternäre Verbindungen mit mindestens einem gesät­tigten und/oder ungesättigten Alkylrest mit minde­stens 12 C-Atomen, insbesondere 16 bis 24 C-Atomen, enthalten sind.
4. Weichgriffmittel nach den Patentansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponenten (2) quaternäre Immidazoliniumderivate enthalten sind.
5. Weichgriffmittel nach den Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponenten (2) quaternäre Ammoniumderivate enthalten sind.
6. Weichgriffmittel nach den Patentansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponenten (3) Polyethylenwachse (= emulgierbare Polyethylene) mit einer Dichte von 0,95 bis 1,05 g/cm³, einer Säurezahl von 10 bis 60 und einer Verseifungszahl von 15 bis 80 in dispergierter Form enthalten sind.
7. Weichgriffmittel nach den Patentansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß von den Komponenten (1) 2 bis 10, insbesondere 2 bis 6 Gew.%, den Kompo­nenten (2) 1 bis 13, insbesondere 2 bis 7 Gew.% und den Komponenten (3) 2 bis 10, insbesondere 3 bis 8 Gew.% enthalten sind, wobei die Summe aller Bestandteile 100 Gew.% ausmacht.
8. Weichgriffmittel nach den Patentansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als bekannte Bestand­teile Organopolysiloxane, insbesondere hydrophili­sierende Polysiloxane, und/oder Fettsäuredialkanol­amide enthalten sind.
9. Verwendung der Weichgriffmittel nach den Patentan­sprüchen 1 bis 8 zur hydrophilisierenden Weichgriff­behandlung von Fasermaterialien, insbesondere Texti­lien, im Foulard- oder Ausziehverfahren.
10. Verwendung nach Patentanspruch 9 zur weichmachenden und hydrophilisierenden Ausrüstung von Baumwoll­frotteeware im Foulardverfahren.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0535438A1 (de) * 1991-10-04 1993-04-07 Pfersee Chemie GmbH Wässrige Lecithindispersionen und ihre Verwendung zur Behandlung von Fasermaterialien
EP0535437A1 (de) * 1991-10-01 1993-04-07 Pfersee Chemie GmbH Wässrige Dispersionen von stickstoffhaltigen Polysiloxanen
WO1996010623A1 (de) * 1994-10-04 1996-04-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige weichspülerdispersionen
US6180593B1 (en) * 1998-09-30 2001-01-30 Goldschmidt Rewo Gmbh & Co. Kg Fabric softeners with improved color-retaining action

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02259162A (ja) * 1989-03-29 1990-10-19 Nitto Boseki Co Ltd セルロース系布帛の処理方法
US5830843A (en) * 1996-01-31 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions including dispersible polyolefin and method for using same
US5789373A (en) * 1996-01-31 1998-08-04 Baker; Ellen Schmidt Laundry additive compositions including dispersible polyolefin
US5728673A (en) * 1996-01-31 1998-03-17 The Procter & Gamble Company Process for making a fluid, stable liquid fabric softening composition including dispersible polyolefin
WO1997046654A1 (en) * 1996-06-03 1997-12-11 The Procter & Gamble Company Fabric softening compositions
GB9725828D0 (en) * 1997-12-06 1998-02-04 Albright & Wilson Uk Ltd Fabric treatment and polymeric compositions therefor
US7358215B1 (en) * 1999-09-07 2008-04-15 Akzo Nobel Surface Chemistry Llc Quaternary ammonium salts as thickening agents for aqueous systems
DK1212385T3 (en) * 1999-09-07 2016-04-04 Akzo Nobel Surface Chem Quaternary ammonium salts as thickeners for aqueous systems
WO2002079364A1 (en) * 2001-03-30 2002-10-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Softener compositions and their use
US7893014B2 (en) * 2006-12-21 2011-02-22 Gregory Van Buskirk Fabric treatment for stain release
US10822577B2 (en) 2002-04-09 2020-11-03 Gregory van Buskirk Fabric treatment method for stain release
US20050204477A1 (en) * 2004-03-22 2005-09-22 Casella Victor M Fabric treatment for stain release
US20030192130A1 (en) * 2002-04-09 2003-10-16 Kaaret Thomas Walter Fabric treatment for stain release
US10900168B2 (en) 2002-04-09 2021-01-26 Gregory van Buskirk Fabric treatment for stain repellency
US6620794B1 (en) * 2002-07-08 2003-09-16 Colonial Chemical Inc. Guerbet functionalized phospholipids
US20050229327A1 (en) * 2004-04-20 2005-10-20 Casella Victor M Fabric treatment for stain release
US20070125542A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Akzo Nobel N.V. High temperature gellant in low and high density brines
AU2016206650A1 (en) 2015-01-14 2017-08-10 Gregory Van Buskirk Improved fabric treatment method for stain release
CN110983787B (zh) * 2019-12-17 2022-02-11 广东新翔星科技股份有限公司 一种亲水挺厚有机硅柔软剂及其制备方法
CN115787308B (zh) * 2022-12-20 2024-02-02 莆田达凯新材料有限公司 一种适用于n/r罗马布的柔软剂及其制备方法及整理方法
CN115787137A (zh) * 2023-01-07 2023-03-14 许昌鸿洋生化实业发展有限公司 一种抗菌抗紫外可降解假发纤维及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3583912A (en) * 1968-01-29 1971-06-08 Cpc International Inc Detergent compatible fabric softener
US3565840A (en) * 1968-05-21 1971-02-23 Allied Chem Color stabilized oxidized polyethylene emulsions
US3920563A (en) * 1972-10-31 1975-11-18 Colgate Palmolive Co Soap-cationic combinations as rinse cycle softeners
US3954634A (en) * 1973-07-27 1976-05-04 S. C. Johnson & Son, Inc. Stable, low-viscosity fabric softener
DE2359966C3 (de) * 1973-12-01 1980-07-03 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Verfahren zur wasserabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien aller Art
LU77887A1 (de) * 1977-08-01 1979-05-23 Ciba Geigy Ag Quaternare ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln,deren herstellung und verwendung
JPS5932585B2 (ja) * 1978-12-05 1984-08-09 花王株式会社 繊維用柔軟剤
JPS6030395B2 (ja) * 1979-02-23 1985-07-16 ライオン株式会社 仕上剤組成物
JPS55116877A (en) * 1979-03-02 1980-09-08 Lion Fat Oil Co Ltd Household softening finish agent with excellent slip imparting effect
EP0032267A1 (de) * 1980-01-11 1981-07-22 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Konzentrierte Textilbehandlungszusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
DE3150179A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Konzentrierte vormischungen von waescheweichspuelmitteln
DE3437321A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-24 Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg Umsetzungsprodukte von hoeheren fettsaeuren mit dialkanolaminen, deren herstellung und verwendung
US4851141A (en) * 1984-12-12 1989-07-25 Colgate-Palmolive Company Concentrated stable nonaqueous fabric softener composition
US4960526A (en) * 1985-07-25 1990-10-02 Colgate-Polmolive Company Diammonium compound containing fabric softening and antistatic detergent composition
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
JPS6369884A (ja) * 1986-09-12 1988-03-29 Lion Corp 柔軟剤組成物
US4908160A (en) * 1986-10-25 1990-03-13 Tag Investments, Inc. Fire retardant composition
DE3720332A1 (de) * 1987-06-19 1988-12-29 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von trialkanolamindifettsaeureestern und deren verwendung

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0535437A1 (de) * 1991-10-01 1993-04-07 Pfersee Chemie GmbH Wässrige Dispersionen von stickstoffhaltigen Polysiloxanen
EP0535438A1 (de) * 1991-10-04 1993-04-07 Pfersee Chemie GmbH Wässrige Lecithindispersionen und ihre Verwendung zur Behandlung von Fasermaterialien
WO1996010623A1 (de) * 1994-10-04 1996-04-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige weichspülerdispersionen
US6180593B1 (en) * 1998-09-30 2001-01-30 Goldschmidt Rewo Gmbh & Co. Kg Fabric softeners with improved color-retaining action

Also Published As

Publication number Publication date
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DE3842571A1 (de) 1990-06-21
US5019281A (en) 1991-05-28

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