DE1645919C3 - Neue Trisamino-s-triazine - Google Patents
Neue Trisamino-s-triazineInfo
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Description
—N
oder einen Pyrrolidino-, Piperidino-, 4-Methylpiperazino-Morpholino-
oder Hexamethyleniminorest und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellt, sind neu und besitzen wachsartige Eigenschaften. Die erfindungsgemäßen Tris-aminotriazine
der allgemeinen Formel I können erhalten werden, indem man in an sich bekannter Weise in
Gegenwart eines Protonenakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels Cyanurchlorid
nacheinander mit den Aminen der allgemeinen Formeln
H —A und Η—Ν
— N
oder einen Pyrrolidino-, Piperidino-, 4-Methylpiperazino-,
Morpholino- oder Hexamethylenimine» est und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trisamino-ϊ-triazin-Derivate,
die sich zur Verwendung als wachsartige Komponente in Oberflächenveredelungsmitteln
eignen.
Unter dem BegrifT »Obertlächenveredelungsmittel«
sind in der vorliegenden Beschreibung Mittel zu verstehen, die zum Schutz und zur Veredlung von Oberflächen
aller Art Verwendung finden können, wie zur Behandlung von Oberflächen aus anorganischen Materialien,
z. B. aus Metall, Stein oder Steinzeug· und
aus organischen Materialien, z. B. aus Holz. Leder. Kunststeffen. Linoleum, Textilien und Papier.
Wachsartige Triacylamine und deren Verwendung in Glanzwachsen sind aus der britischen Patentschrift
631 757 bekannt. Wachsartige Monoacylmelamine und deren Verwendung in Glanzwaclisen sind
aus der spanischen Patentschrift 309 985 (erteilt am 5. Mai 1962) bekannt.
Die Trisamino-s-triazine der allgemeinen Formel I umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen
Formel II
R, R2
N N
35
Cl
R,
R1
N N
An-\
N N
worin R, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffnacheinander mit einem Amin der allgemeinen Formel
R3 — NH2 und einer Verbindung der allgemeinen
Formel II umsetzt.
Als Lösungsmittel Tür die Umsetzung des ersten und zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids werden
die Tür diese Reaktion üblichen Lösungsmittel verwendet, wie Wasser, Gemische von Aceton und
Wasser, andere Gemische organischer Lösungsmittel mit Wasser, Halogenkohlenwasserstoffe und aromatische
Kohlenwasserstoffe. Als Protonenakzeptoren kommen anorganische Basen, wie die Carbonate und
Hydroxyde von Alkalimetallen, und organische Basen.
so wie sekundäre und tertiäre Amine, in Frage. Die Reaktionstemperaturen liegen für die Umsetzung des
ersten Chloratoms bei —20 bis +10" C, des zweiten Chloratoms bei 10 bis 100" C und des dritten
Chloratoms bei 100 bis 2000C.
ss Wenn die Reste A und NR1R2 gleich sind und eine
N-Methyl-N-octadccylaminogruppe bedeuten, kann
man auch das tertiäre Amin Ν,Ν-Dimcthyl-N-octadccylamin unter Abspaltung von Chlormethan und
(I) Cyanurchlorid umsetzen.
'60 Die Trisainino-s-triazine der allgemeinen Formel I
besitzen wohldefinierte Schmelzpunkte und haben wachsartige Eigenschaften; sie können daher an Stelle
handelsüblicher natürlicher und synthetischer Wachse oder zusammen mit diesen zur Behandlung und Ver-
fcs cdlung von Oberflächen aller Art verwendet werden.
Sie besitzen die für die natürlichen Wachse charakte-1 istischen Eigenschaften, wie Löslichkeit in Fcttlösungsmittcln,
Mischbarkeit mit natürlichen und
synthetischen Wachsen, und lassen sich unter Zugabe von geeigneten Emulgatoren in Wasser zu feindispersen
Emulsionen aufbereiten. Die neuen Verbindungen ergeben Beläge, die resistent gegen Chemikalien,
insbesondere gut alkalibeständig, sind. In ihrer hervorragenden Eignung als Wachse sind sie den
Montansäureestern praktisch gleichwertig.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung und die Anwendung von erfindungsgemäßen Trisamino-s-triazinen.
Wenn nichts anderes vermerkt, ι ο bedeuten Teile darin Gewichtsteile, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 '5
a) 37 Teile Cyanurchlorid werden in 400 Teilen wasserfreiem Toluol gelöst und bei Raumtemperatur
mit einer Lösung von 120 Teilen Ν,Ν-Dimethyl-N-n-octadecylamin
in 400 Teilen wasserfreiem Toluol tropfenweise versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgut
unter Stickstoff am Rückfluß so lange erhitzt, bis die berechnete Menge Chlormethan abgespalten
jst. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Das ^-Chlor-^o-bis-N-methyl-N-n-octadecylemino-s-triazin
hat nach dem Umkristallisieren aus Aceton den Schmelzpunkt 58 bis 62".
b) 67,8 Teile 2-Chlor-4,6-bis-N-methyl-N-n-octadecylamino-s-triazin
und 68,7 Teile 2-Äthylamino-4,6-bis-N-methyl-N-n-octadecylamino-s-triazin
werden in 400 Volumteilen wasserfreiem Pyridin unter Rühren warm gelöst. Anschließend wird das Reaktionsgut
unter Stickstoff 1« Stunchn lang am Rückfluß
erhitzt. Das Reaktionsgut »vird heiß filtriert, das FiI-trat
wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit Wasser gründlich gewaschen und
im Vakuum getrocknet. Man erhält das Bis - [2,4 - bis - (N - methyl -Nn- octadecyl - amino)-s-triazin-6-yl~|-äthyIamin,
das nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 55 bis 57° schmilzt.
a) 4,250 Teile
4,250 Teile
4,250 Teile
4,250 Teile
0,850 Teile
0,765 Teile
0,765 Teile
0,680 Teile
69,955 Teile
b) 2 250 Teile
0,675 Teile
12,075 Teile
12,075 Teile
Bis-(2-N~methyl-N-n-octadecylamino-4-morphoIino-s-triazin-6-yl)-äthylamin
(hergestellt entsprechend Beispiel 1 b), F. 76 bis 78°,
Wachs vom Typ eines Montansäureesttrs (Schmp.: 80 bis 83°, SZ: 20—30; VZ: 135—150),
Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis 88°; SZ: 13—16; VZ: 45—55;
Penetration: 4—6 bei 100 g/2575 see), Olein,
Wachs vom Typ eines Montansäureesttrs (Schmp.: 80 bis 83°, SZ: 20—30; VZ: 135—150),
Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis 88°; SZ: 13—16; VZ: 45—55;
Penetration: 4—6 bei 100 g/2575 see), Olein,
Emulgator vom Typ eines Fettalkoholpolyglykoläthers,
Aminomethylpropanol,
Wasser,
Aminomethylpropanol,
Wasser,
Kunstharz vom Typ eines mit Kolophonium modifizierten Phenolharzes,
Ammoniak, konz.,
Wasser.
Wasser.
Die Komponenten der Mischung a), mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150^ geschmolzen, die homogene
Schmelze auf 100 bis 110D abgekühlt und diese dann unter Rühren langsam zum kochenden Wasser
beigefügt. Die entstandene Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgtsühlt und ihr unter Rühren die
Mischung b) beigegeben.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend
zur Pflege von modernen Fußböden, wobei ein nachpolierbarer Selbstglanz erhalten wird. Wird
dieser auf Polyvinylchloridplatten erhaltene Belag mit Hilfe eines feuchten Lappens gewaschen, so steigert
sich der Glanzwert von 29 auf 35, währenddem vergleichsweise eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte
Emulsion, bei der der erfindungsgemäße Wachskörper durch Carnaubawachs ersetzt wurde,
nur eine Glanzwertsteigerung durch Waschen von 29,5 auf ?0,5 erfahrt.
Claims (1)
- Patentanspruch:
Trisamino-s-triazine der allgemeinen Formel Iworin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, A die Gruppierungatomen, R1 einen Alkylrest mit JO bis 18 Kohlenstoffatomen, A'die Gruppierung
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