DE2815840C3 - Quartäre Ammoniumverbindungen von p-Benzoyläthern und sie enthaltende Arzneimittel - Google Patents
Quartäre Ammoniumverbindungen von p-Benzoyläthern und sie enthaltende ArzneimittelInfo
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Description
In einem ältcien Vorschlag sind basische p-Benzoyläther der allgemeinen Formel
beschrieben worden, worin Ri und R2 geradkettige oder
verzweigte Alkylgruppen mit 1 —4 C-Atomen in 3,5- oder 2,6-Stellung des mittelständigen Benzolrings
bedeuten und A und B jeweils Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe oder A und
B zusammen mit dem Stickstoff einen Piperazino-, Piperidino- oder Morpholino-Rest bilden können, wobei
gegebenenfalls der Stickstoff der Aminogruppe durch einen Methylrest quaternisiert sein kann. Diese
Verbindungen eignen sich als Wirkstoffe in Arzneimitteln, da sie eine erschlaffene Wirkung auf die glatte
Muskulatur ausüben. Sie können daher als muskulotrop
A.
-CH2-CH2-N
spasmolytische bzw. durchblutungsförderne Wirkstoffe Verwendung finden, wobei sie im Koronarbereich und
an der Peripherie angreifen.
Es wurde nunmehr festgestellt, daß im Falle der
4r) quartären Ammoniumverbindungen diese dann besonders
wirksam sind, wenn sie eine gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituierte Benzylgruppe,
z. B. die Chlorbenzyl-, Trimethoxybenzyl- oder Methoxybenzylgruppe am N-Atom der Ammonium-
w gruppe aufweisen. Diese quartären Ammoniumverbindungen
der basischen p-Benzoyläther entsprechen der allgemeinen Formel
1l/
0-CH2-CH2-N-B X'-
0-CH2-CH2-N-B X'-
worin Ri und R2 geradkettige oder verzweigte Alkyl- b5 durch einen oder mehrere Methyl- oder Methoxyreste
gruppen mit 1 —4 C-Atomen bedeuten, während A eine oder ein Chloratom substituierter Benzylrest ist und
Methyl- oder Äthylgruppe, B eine Methyl-, Äthyl-, X<-lein physiologisch verträgliches Anion darstellt.
Propyl- oder Isopropylgruppe und C ein gegebenenfalls Sie können durch Quarternierung der entsprechen-
den tertiären Aminverbindungen in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Die hierbei als Ausgangsverbindungen
verwendeten tertiären Aminverbindungen können z. B. dadurch ohne Schwierigkeiten erhalten
werden, daß man Alkalisalze der Diphenylpropionylphenole mit den Chloralkylenaminverbindungen oder
zunächst mit einem Alkylendihalogen, z.B. l-Chlor-2-bromäthan,
und dann anschließend mit einem sekundären Amin umsetzt, das zwei der gewünschten Substituenten
der quartären Ammoniumgruppe bereits enthält
Für die Quarternierung der tertiären Aminogruppe eignen sich die Alkylhalogenide, wie Äthylchlorid oder
Äthylbromid, sowie auch die Dialkylschwefelsäureester, wie Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat. Für die Einführung
des gegebenenfalls substituierten Benzylrestes in die tertiäre Aminogruppe sind insbesondere die
entsprechenden Benzylhalogenide wie Benzylchlorid oder Chlorbenzylchlorid sowie das Methoxybenzylchlorid
oder Trimethoxybenzylchlorid geeignet
Wenn auch im allgemeinen die quartären Ammoniumverbindungen als Halogenidsalze Verbindung finden,
so können sie aber auch als Alkylsulfat- oder Tosylatsalze oder in Form eines Salzes eines anderen
physiologisch verträglichen Anions in der Applikationsform vorliegen. Der Wirkstoff kann hierbei neben
üblichen pharmazeutischen unbedenklichen Träger- und Verdünnungsstoffen vorhanden sein.
Die Erfindung wird anhand einiger Beispiele näher erläutert
4-[2'-(N,N-Diäthyl-N-benzyl)-ammoniumäthoxy]-S.S-dimethyl-jiJ./J-diphenyl-propiophenon-chlorid
6 g (0,014 Mol) 4-[2-(N,N-Diäthyl-amino)-äthoxy]-3,5-dimethyl-j8,|3-diphenyl-propiophe.non
werden in 75 ml trockenem Aceton gelöst. 3,45 g 0,028 Mol) Benzylchlorid, gelöst in 75 ml trockenem Aceton, werden unter
Rühren zugetropft. Die Umsetzung hat nach 2 Tagen ihren Endpunkt erreicht. Das Lösungsmittel wird
abdestilliert und der Rückstand aus Methanol/Äther umkristallisiert. Man erhält 5 g 4-[2'-(N,N-Diäthyl-N-benzyl)-ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-j9,/?-diphenylpropiophenon-chlorid.
F. 168 -17O0C.
4-[2'-(N,N-Diäthyl-N-4"-chlorbenzyl)-
ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-j3,j3-diphenyl-
propiophenon-chlorid
32,75 g (0,0763 Mol) 4-[2-(N,N-Diäthyl-amino)-äthoxy]-3,5-dimethyl-/?,j3-diphenyl-propiophenon
werden in 150 ml trockenem Aceton gelöst. Unter gutem Rühren tropft man zu dieser Lösung 29,8 g (0,1526 Mol)
Chlorbenzylchlorid, das in 100 ml trockenem Aceton gelöst wurde, zu. Nach 6 Stunden Kochen unter
Rückfluß ist die Reaktion beendet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand aus Methanol/
Äther umkristallisiert. Man erhält 8 g 4-[2'-(N1N-Diäthyl-N-4"-chlorbenzyl)-ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-/?,/?-diphenyl-propiophenon-chlorid.
Schmelzpunkt: 1530C.
4-[2'-(NJ^-Diäthyl-N-3",4",5"-t.rimethoxybenzyl)-
ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-/3^-diphenyl-
propiophenon-chlorid
50 g (0,116 Mol) 4-[2'-(N,N-DiäthyI-amino)-äthoxy]-3^-dimethyl-J?^-diphenyl-propiophenon
werden in 30 ml trockenem Aceton gelöst Zu dieser Lösung tropft man unter Rühren 27 g (0,125 MoI) Trimethoxybenzylchlorid.
Die Mischung kocht 7 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels
wird das Rohprodukt aus Aceton/Methanol/Äther umkristallisiert Man erhält 10 g=7,5% 4-[2'-N1N-Diäthyl-N-3",4",5"-trimethoxybenzyl)-ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-/?,0-diphenyl-propiophenon-chlorid.
Schmelzpunkt: 166 -168° C.
4-[2'-(N-Methyl-N-isopropyl-N-benzyl)-
ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-/3,j3-diphenyl-
propiophenon-tosylat
20 g (0,0396 Mol) 4-[2'-(N-Benzyl-N-isopropyl-amino)-äthoxy]-3,5-dimethyl-/!,j3-diphenyl-propiophenon
werden in 30 ml trockenem Aceton gelöst und unter Rühren mit 7,96 g (0,0436 Mol) p-ToIucl-sulfonsäuremethylester
in 50 ml Aceton versetzt. Die Mischung wird 2 Tage unter Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel
wird abgezogen und der Rückstand aus Aceton/Äther kristallisiert Man erhält 4,12 g S= 15,7% 4-[2'-(N-Methyl-
N-isopropyl-N-benzyi)-ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-/?,j3-diphenyl-propiophenon-tosylat.
Schmelzpunkt: 158-1600C.
4-[2'-(N,N-Diäthyl-N-4"-methoxy-benzyl)-
ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-jJ,/?-dipheny!-
propiophenon-chlorid
15 g (0,0349 Mol) 4-[2'-(N,N-Diäihyl-amino)-äthoxy]-3,5-dimeihyl-j3,/?-diphenyl-propiophenon
werden in 40 ml trockenem Aceton vorgelegt. Dazu tropft man unter Rühren 5,47 g 4-Methoxybenzylchlorid. Es wird 12
Vi Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel
wird abgezogen und der Rückstand aus Äther kristallisiert. Das Rohprodukt wird aus Aceton/Äther
umkristallisiert. Man erhält 4 g £=19,6% 4-[2'-(N1N-Diäthyl-N-4"-methoxy-benzyl)-ammoniumäthoxy]-3,5-di-
methyl-^jS-diphenyl-propiophenon-chlorid. Schmelzpunkt:
78-80° C.
4-[2-(N,N-Diäthyl-N-propyl)-ammoniumäthoxy]
3,5-dimethyl-j3,j3-diphenyl-propiophenon-bromid
3,5-dimethyl-j3,j3-diphenyl-propiophenon-bromid
20,0 g (0,047 Mol) 4-[2-(N,N-Diäthyl-amino)-äthoxy]-3,5-dimethyl-j3,|3-diphenyl-propiophenon
löst man in 150 ml trockenem Aceton. Zu dieser Lösung tropft man 11,48 g (0,094 Mol) Propylbromid, gelöst in 75 ml
trockenem Aceton. Die Reaktion ist nach 10 Stunden beendet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der
Rückstand aus Methanol/Äther umkristallisiert. Man erhält 11 g 4-[2-(N,N-Diäthyl-N-propyl)-ammoniumäthoxy]-3,5-dimethyl-j9,/?-diphenyl-propiophenon-bromid.SchmelzDunkt:216°C.
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Quartäre Ammoniumverbindungen von Benzoyläthern der allgemeinen FormelCH—CH2-CO >—O —CH2-CH2—N-B X1worin Ri und R2 geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 -4 C-Atomen bedeuten, während A eine Methyl- oder Äthylgruppe, B eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe und C ein gegebenenfalls durch einen oder mehrere Methyl- oder Methoxyreste oder ein Chloratom substituierter Benzylrest ist und Xl-) ein physiologisch verträgliches Anion darstellt - 2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 neben pharmazeutisch unbedenklichen Träger- und Verdünnungsstoffen.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US05/786,810 US4140770A (en) | 1976-04-14 | 1977-04-12 | Benzoylethers and processes for their production |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2815840A1 DE2815840A1 (de) | 1978-10-19 |
| DE2815840B2 DE2815840B2 (de) | 1981-02-19 |
| DE2815840C3 true DE2815840C3 (de) | 1982-01-14 |
Family
ID=25139651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19782815840 Expired DE2815840C3 (de) | 1977-04-12 | 1978-04-12 | Quartäre Ammoniumverbindungen von p-Benzoyläthern und sie enthaltende Arzneimittel |
Country Status (3)
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| DE (1) | DE2815840C3 (de) |
| FR (1) | FR2387213A2 (de) |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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| US2949485A (en) * | 1957-01-29 | 1960-08-16 | Ortho Pharma Corp | Quaternary ammonium salts of 2, 2-diphenyl ethyl-amino ethyl ethers |
| FR372M (fr) * | 1958-07-01 | 1961-04-04 | Wellcome Found | Médicament a base de composé d'ammonium quaternaire. |
| FR1297710A (fr) * | 1958-07-01 | 1962-07-06 | Wellcome Found | Composés d'ammonium quaternaires et leur procédé de préparation |
| FR558M (de) * | 1959-03-13 | 1961-05-29 | ||
| NL131915C (de) * | 1966-07-27 |
-
1978
- 1978-04-11 FR FR7810649A patent/FR2387213A2/fr active Granted
- 1978-04-11 JP JP4182778A patent/JPS53144554A/ja active Pending
- 1978-04-12 DE DE19782815840 patent/DE2815840C3/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
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|---|---|
| FR2387213A2 (fr) | 1978-11-10 |
| DE2815840B2 (de) | 1981-02-19 |
| DE2815840A1 (de) | 1978-10-19 |
| FR2387213B2 (de) | 1980-07-25 |
| JPS53144554A (en) | 1978-12-15 |
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Legal Events
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| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |