AT335471B - Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen

Info

Publication number
AT335471B
AT335471B AT363772A AT363772A AT335471B AT 335471 B AT335471 B AT 335471B AT 363772 A AT363772 A AT 363772A AT 363772 A AT363772 A AT 363772A AT 335471 B AT335471 B AT 335471B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
parts
desc
page number
clms page
phosphorus compounds
Prior art date
Application number
AT363772A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA363772A (de
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AT826071A external-priority patent/AT315198B/de
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to AT363772A priority Critical patent/AT335471B/de
Publication of ATA363772A publication Critical patent/ATA363772A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT335471B publication Critical patent/AT335471B/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657154—Cyclic esteramides of oxyacids of phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorderivate mit   5, 5-Bis- (halomethyl)-     - 1, 3, 2-dioxaphosphorinanstruktur   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin
Hal für Chlor oder Brom,
Y für Sauerstoff oder Schwefel,
Z für Sauerstoff oder Schwefel, 
 EMI1.2 
 m für 1 oder 2 und    R     1 für   einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aro- matischen Rest stehen. 



   Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der Formel   (1)   hergestellt, indem man 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel   R1-   (ZH)   , (H)   worin R, Z und n obige Bedeutung besitzen, mit n Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
YMittel, vorzugsweise mit Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure, oder mit einem Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol ausfällen, absaugen und trocknen. Man kann auch das Lösungsmittel durch Destillation, vorzugsweise unter vermindertem Druck entfernen und den Rückstand mit Wasser auswaschen oder aus einem geeigneten Mittel umkristallisieren. 



   Die verfahrensgemäss hergestellten Produkte stellen meist farblose, kristalline, wasserunlösliche Feststoffe dar, die sich in organischen Lösungsmitteln gut lösen. 



   Bevorzugt ist die Herstellung von Verbindungen der Formel   (li),   worin, wenn n für 2 steht, Z Sauerstoff bedeutet.   Weiters   bedeutet, wenn m für 2 steht, Z vorzugsweise Sauerstoff und    R1   einen n-wertigen aliphatischen, gegebenenfalls halogensubstituierten Rest oder einen aromatischen Rest, der gegebenenfalls halogen-, alkyl- oder halogenalkylsubstituiert sein kann. 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
 äthylen, Polypropylen, PVC, Polystyrol. Sie eignen sich vor allem dann als Flammschutzadditive für Spinnstoffe und Spritzgussmaterialien, wenn sie bei den dabei verwendeten Temperaturen nicht flüchtig sind. 



   Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar. 



   In den folgenden Beispielen, die die Erfindung näher erläutern, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Teile bedeuten   Gew.-Teile   und die Prozente Gew.-%. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Beispiel 1 : 
 EMI3.1 
   48, 8   Teile   2-Chlor-5, 5-bis- (brommethyl) -1, 3, 2-dioxaphosphorinan   werden unter Stickstoff in 143 Teilen absolutem Diäthyläther gelöst. Bei 100 wird innerhalb 1 h eine Lösung aus 6, 9 Teilen absolutem Äthanol, 11, 9 Teilen absolutem Pyridin und 36 Teilen absolutem   Diäthyläther   zugetropft, wobei ein weisser Niederschlag ausfällt. Nach beendeter Zugabe werden weitere 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 107 Teile Diäthyläther zugegeben, der Feststoff abfiltriert und das Filtrat vom Diäthyläther befreit. Das verbleibende farblose Öl wird entweder säulenchromatographiert (Aluminiumoxyd, neutral, Akt.

   Stufe I der 
 EMI3.2 
 Beispiel 2 : 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 
Zu einer Lösung von 32, 6 Teilen   2-Chlor-5, 5-bis- (brommethyl) -1, 3, 2-dioxaphosphorinan in 35, 5   Teilen absolutem Diäthyläther wird bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung aus 8, 65 Teilen Penta-   erythritdichlorhydrin,     7, 9   Teilen Pyridin und 35, 5 Teilen absolutem Diäthyläther unter Stickstoff zugetropft. 



  Dabei fällt ein weisser Niederschlag aus. Die Mischung wird weitere 5 h bei Raumtemperatur reagieren gelassen. Nach Abfiltrieren des weissen Niederschlages und Waschen mit absolutem Diäthyläther wird mit absolutem Diäthyläther auf 318 Teile Lösung aufgefüllt. Diese Lösung wird über eine Säule chromatographiert. 



   Die Säulenfüllung besteht aus 210 Teilen Aluminiumoxyd neutral der Aktivitätsstufe I der Firma Woelm. 



  Die Säule wird anschliessend mit 142 Teilen Diäthyläther nachgewaschen. Nach Entfernen des Lösungsmittels 
 EMI3.6 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Beispiel 4 : 
 EMI4.1 
 
Zu 32, 6 Teilen 2-Chlor-5,5-bis-(brommethyl)-1,3,2-dioxaphosphorinan wird in einer Stickstoffatmosphäre eine Lösung von 32, 5 Teilen Pentaerythrittribromhydrin [Tris-2,2,2-(brommethyl)-äthanol] in 87 Teilen Toluol zugegeben. Nach Abkühlen auf 00 wird eine Lösung von 10, 1 Teilen   Triäthylamin   in 43 Teilen Toluol in der Geschwindigkeit zugetropft, dass die Innentemperatur nicht über 100 ansteigt. Danach lässt man 16 h bei Raumtemperatur   weiterreagieren.   Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert. NachEntfernen des Lösungsmittels aus dem Filtrat bleiben 62 Teile eines gelblichen Öles, das beim Stehen erstarrt. 



  Umkristallisieren oder Waschen mit Hexen ergibt weisse Kristalle. Fp. 920. 



   Analog wie in den Beispielen 1 bis 4 beschrieben, können, ausgehend von Verbindungen der Formeln   (11)   und   (hui),   auch die folgenden Verbindungen der Formel (I) erhalten werden (Beispiele 5 bis 42) :
Beispiel 5 : 
 EMI4.2 
 Beispiel 6 : 
 EMI4.3 
 Beispiel 7 : 
 EMI4.4 
 Beispiel 8 : 
 EMI4.5 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Beispiel 9 : 
 EMI5.1 
 Beispiel 10 : 
 EMI5.2 
 Beispiel 11 : 
 EMI5.3 
 Beispiel 12 : 
 EMI5.4 
 Beispiel 13 : 
 EMI5.5 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Beispiel 14 : 
 EMI6.1 
 Beispiel 15 : 
 EMI6.2 
 Beispiel 16 : 
 EMI6.3 
 Beispiel 17 : 
 EMI6.4 
 Beispiel 18 : 
 EMI6.5 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Beispiel 19 : 
 EMI7.1 
 Beispiel 20 : 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 Beispiel 22 : 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 
 EMI7.7 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
23 :Beispiel 24 : 
 EMI8.1 
 Beispiel 25 :

   
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 
26 :Beispiel 27 : 
 EMI8.5 
 Beispiel 28 : 
 EMI8.6 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Beispiel 29 : 
 EMI9.1 
 Beispiel 30 : 
 EMI9.2 
 Beispiel 31 : 
 EMI9.3 
 Beispiel   32   : 
 EMI9.4 
 Beispiel 33 : 
 EMI9.5 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

   Beispiel 34 :    
 EMI10.1 
 Beispiel 35 : 
 EMI10.2 
 Bei spiel 36 : 
 EMI10.3 
 Beispiel 37 : 
 EMI10.4 
 Beispiel 38 : 
 EMI10.5 
 Beispiel 39 : 
 EMI10.6 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 Beispiel 40 : 
 EMI11.1 
 Beispiel 41 : 
 EMI11.2 
 Beispiel 42 :

   
 EMI11.3 
 
Die als Ausgangsprodukte benötigten Verbindungen der Formel (III) können beispielsweise folgendermassen erhalten werden :
Zu einer Lösung von 205, 5 Teilen destilliertem Phosphortrichlorid in 428 Teilen Diäthyläther wird innerhalb von 2 h   bei-50   eine Mischung aus 392 Teilen Pentaerythritdibromhydrin und 237 Teilen Pyridin in 428 Teilen Diäthyläther unter heftigem Rühren zugetropft. Die Reaktion wird unter Stickstoff durchgeführt. 



  Im Verlaufe der Reaktion fällt ein weisser Niederschlag aus. Gesamtreaktionszeit 4 h   bei-50.   Das vom Niederschlag befreite Filtrat wird eingeengt und anschliessend einer Hochvakuumdestillation unterworfen. Dabei 
 EMI11.4 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. 0,PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel EMI11.5 worin Hal für Chlor oder Brom, Y für Sauerstoff oder Schwefel, Z für Sauerstoff oder Schwefel, n für 1 oder 2, m für 1 oder 2 und Ri 1 für einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest stehen, <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 EMI12.2 EMI12.3 EMI12.4 EMI12.5 EMI12.6 EMI12.7 <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 EMI13.2 EMI13.3 EMI13.4 EMI13.5
AT363772A 1971-01-26 1972-04-25 Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen AT335471B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT363772A AT335471B (de) 1971-01-26 1972-04-25 Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH111971 1971-01-26
CH1087971 1971-07-23
AT826071A AT315198B (de) 1971-01-26 1971-09-23 Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Phosphorverbindungen
CH1426470 1971-10-06
AT363772A AT335471B (de) 1971-01-26 1972-04-25 Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA363772A ATA363772A (de) 1976-07-15
AT335471B true AT335471B (de) 1977-03-10

Family

ID=27506385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT363772A AT335471B (de) 1971-01-26 1972-04-25 Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT335471B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
ATA363772A (de) 1976-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1645919C3 (de) Neue Trisamino-s-triazine
CH622268A5 (de)
DE1445949C3 (de) O,O Dialkyl pynd 6 yl phosphor säureester. Verfahren zur Herstellung derselben und ihre Verwendung
DE2660982C2 (de) Verwendung von Esterderivaten von Cumylphenol als nichtreaktive Weichmacher für Polyurethan- und Polyvinylchloridharze
CH533718A (de) Verfahren zur Flammfestausrüstung von Textilmaterialien
AT335471B (de) Verfahren zur herstellung neuer organischer phosphorverbindungen
DE1768750C3 (de) Äther von 2,4,6, Tn s (di tert butyl hydroxy benzyl) phenolen
DE847900C (de) Verfahren zur Herstellung von mindestens eine AEthergruppe enthaltenden tertiaeren und quaternaeren Diaminen
DE2238243A1 (de) Neue borsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als flammschutzmittel
DE2652962A1 (de) Verfahren zur herstellung von phospholen-1-chalcogeniden
AT228804B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionothiolphosphorsäureestern
DE962608C (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- bzw. Thiophosphorsaeureestern
AT214453B (de) Verfahren zur Herstellung neuer organischer Zinnverbindungen
AT337173B (de) Verfahren zur herstellung von neuen isoindolinderivaten und ihren salzen
DE1056132B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionothiolphosphorsaeureestern
AT354457B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 0-(2,3- epoxypropyl)-hydroximsaeureestern
AT349010B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 1,2,4-triazolverbindungen
DE1129484B (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von substituierten Thioamiden und Thiophosphor-(-on, -in)saeurehalogeniden
AT206900B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten
DE859892C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Piperidinoessigsaeureestern
AT203015B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-pyridylphenyl)-2-thioharnstoffen
AT362387B (de) Verfahren zur herstellung von neuen unsymmetrischen n,n&#39;-thio-di-carbamaten
DE1015794B (de) Verfahren zur Herstellung von chlormethylierten O, O-Dialkylthiophosphorsaeureestern
AT236416B (de) Verfahren zur Herstellung von gemischten Metallacylaten
DE1668632C3 (de) Alkalidiamidophosphite, ihre Herstellung und ihre Verwendung bei der Synthese von Phosphonamiden

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee