CH622268A5 - - Google Patents
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Description
is Die Erfindung betrifft auch die derart hergestellten Verbin-dungen.
Die Reaktionsbedingungen für die erfindungsgemässe Herstellung, sind aus analogen Reaktionen bekannt.
Bevorzugt ist das Verfahren zur Herstellung von Verbin-20 düngen der Formel
R' CH2-O X X CH2-O R'
\/ \l 11/ \/
c ;p-o-p c
* / \ J v.. j \_
(Ia),
R' CH2-O
CH2-O R'
R' CH2-O X X CH2 —O R' worin R' unabhängig voneinander — CH2CI oder — CH2Br
\ / \ II \ / bedeutet und X die obige Bedeutung hat.
C .P-O- P. C (Ia), 30 Bevorzugt ist das Verfahren zur Herstellung von Verbin-
/ \ / \ / \ düngen der Formel
R' CH2-O CH2-O R'
R' CH2-O S S O-CH2 R'
worin R'unabhängig voneinander—CH2CI oder—CH2Br \ / \|| ||/ \/
bedeuten und X die Bedeutung nach Patentanspruch 1 hat. 3s C )p-0- E C (Ib),
3. Verfahren nach Patentanspruch 2, zur Herstellung von / j \ / \
Verbindungen der Formel R' CH2—O O-CH2 R'
R' CH2 -OS SO — CH2 R' worin R' die obige Bedeutung hat.
\/ \ll 11/ \/ 40 In den obigen Formeln bedeutet R vorzugsweise R'. Vor-
P P-O - P C (Ib), zugsweise haben alle Substituenten R bzw. R' dieselbe Bedeu-
/\ / \ /\
tung.
R' CH2-O O-CH2 R' Die beiden X haben vorzugsweise dieselbe Bedeutung und bedeuten vorzugsweise Schwefel.
worin R' die Bedeutung nach Patentanspruch 2 hat. 45 Die Verbindungen der Formel (I) verwendet man zum
4. Die gemäss Patentanspruch 1 hergestellten Verbindun- flammfesten Ausrüsten von polymeren organischen Materiagen. lien, vorzugsweise zum flammfesten Ausrüsten von regenerier-
5. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) nach ter Cellulose.
Patentanspruch 4, zum flammfesten Ausrüsten von polymeren In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsorganischen Materialien. so teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
6. Verwendung nach Patentanspruch 5 zum flammfesten sind in Celsiusgraden angegeben.
Ausrüsten von regenerierter Cellulose. Die angegebenen Strukturen der Verbindung wurden mittels Mikroanalyse, IR-Spektroskopie und Molekulargewichts- bestimmung gesichert.
ss
Die Herstellung von Pyrophosphorsäureestern ist bekannt. So z.B. aus Tetrahedron 21, 2379-2387 (1965) oder Can. Journ. of Chemistry 45, 2513-2520 (1967).
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von flammhemmend wirkenden Pyrophosphorsäureestern der Formel
R CH2-O X x O-CH2 R
\/ \i 11/ \/
c >-o-P\ c
/\ / \ /\
R CH2-0 O - CH2 R
Beispiel 1
In einem Rührgefäss werden 393 Teile 2,2-Bis(bromme-thyl)-l,3-propandiol und 90,7 Teile Phosphoroxychlorid unter 60 Stickstoff 1,5 Stunden bei 60° und anschliessend 3 Stunden bei 100° gerührt. Danach wird überschüssiges Phosphoroxychlorid abdestilliert. Der Rückstand wird unter Eiskühlung mit 750 Teilen Isopropylalkohol, 20 Teilen Wasser und 150 Teilen Pyridin versetzt. Dabei steigt die Temperatur auf 55° an und sinkt dann im Verlauf von 40 Minuten wieder auf 20° ab. Man setzt nun weitere 450 Teile Wasser zu und filtriert den Niederschlag ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 333 Teile der Verbindung
65
(I),
3
622268
BrCH2 Œh-O O O O-CH2 CH:Br
\/ \i 1/ \/
C P-O-P. C
/\ / \ /\
BrCHi CH:-0 O-CH2 CThBr vom Schmelzpunkt 160°. Durch Umkristallisation aus Chloroform kann die Verbindung weiter gereinigt werden (Schmelzpunkt 173°).
Beispiel 2
In einem Rührgefäss werden 71,7 Teile 2-Chlor-2-thiono-5,5-bis(brommethyl)-l,3,2-dioxaphosphorinan der Formel
OCH2 CHbBr
/ \/
Cl-P, C
!l\ / \
S OCH2 CH2Br in 136 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. Danach werden 16,3 Teile Pyridin und 1,8 Teile Wasser zugefügt und die Mischung 4 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion kühlt man auf 20° ab, fügt 300 Teile Essigsäureäthyl-5 ester zu und wäscht das Gemisch mit Wasser. Nach Einengen der organischen Phase kristallisieren 38 Teile einer Verbindung der Formel vom Schmelzpunkt 190-192°. Durch Umkristallisation aus Benzol kann die Verbindung weiter gereinigt werden. (Schmelzpunkt 193-194°).
10 BrCHz CH2O OCH2 CfüBr
\/ \ / \/ c )P-O-P c
/\ /ll ll\ /\
BrCH2 CH2O S S OCH2 CThBr
B
Claims (2)
- 622 2682PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von flammhemmend wirkenden Pyrophosphorsäureestern der FormelR CH2-O X X O-CH2 R\/ M s/ \/C P-O- p. c/\ / \ /\R CH2-0 0-CH2 R(I),worin X unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel undR einen Alkylrest mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, CH2CI oder CH2Br bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der FormelR CH2-Q \/ \Â /R CH2-O-CI(II),worin X unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel undR einen Alkylrest mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, CH2CI oder CH2Br bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol s einer Verbindung der FormelR CH2-O X\/ \nC /P-Cl10 /\ /R CH2-Oworin R die obige Bedeutung hat, mit 1 Mol Wasser in Gegenwart einer Base hydrolysiert.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, zur Herstellung von Verbindungen der Formel(II),worin R die obige Bedeutung hat, mit 1 Mol Wasser in Gegenwart einer Base wie Pyridin, hydrolysiert.
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| US5766746A (en) * | 1994-11-07 | 1998-06-16 | Lenzing Aktiengesellschaft | Flame retardant non-woven textile article |
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|---|---|---|---|---|
| GB770419A (en) * | 1953-10-27 | 1957-03-20 | Union Carbide & Carbon Corp | Heterocyclic pyrophosphate esters and the production thereof |
| DE1020640B (de) * | 1954-03-19 | 1957-12-12 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heterocyclischer Verbindungen |
| US2903474A (en) * | 1954-07-29 | 1959-09-08 | Union Carbide Corp | Production of spiro heterocyclic phosphorus-containing compounds |
| US3159591A (en) * | 1961-06-28 | 1964-12-01 | Union Carbide Corp | Flame-resistant urethane foams |
| US3193397A (en) * | 1962-01-22 | 1965-07-06 | Grace W R & Co | Phosphonitrilic flameproofing materials |
| US3322716A (en) * | 1963-08-19 | 1967-05-30 | American Cyanamid Co | Flame retardant compositions consisting essentially of a thermoplastic material and a phosphinic acid |
| US3597511A (en) * | 1968-02-07 | 1971-08-03 | Dow Chemical Co | Process for making bis-alkylene pyrophosphates |
| US3505087A (en) * | 1969-04-25 | 1970-04-07 | Fmc Corp | Flame-retardant rayon containing halogenated phosphonitrilate polymer |
| BE790849Q (fr) * | 1970-02-02 | 1973-04-30 | Olin Corp | Nouveaux polyesters phosphoriques halogenes retardateurs d'inflammationet mousse de polyurethanne contenant ces polyesters |
| CH588501A5 (de) * | 1973-02-07 | 1977-06-15 | Sandoz Ag | |
| CH967173A4 (de) * | 1973-07-03 | 1974-11-29 |
-
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