NO752602L - - Google Patents

Info

Publication number
NO752602L
NO752602L NO752602A NO752602A NO752602L NO 752602 L NO752602 L NO 752602L NO 752602 A NO752602 A NO 752602A NO 752602 A NO752602 A NO 752602A NO 752602 L NO752602 L NO 752602L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
flame
compound
formula
stated
resistant
Prior art date
Application number
NO752602A
Other languages
English (en)
Inventor
C Mauric
R Wolf
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of NO752602L publication Critical patent/NO752602L/no

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/527—Cyclic esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5398—Phosphorus bound to sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrorer flammefaste polymere organiske materialer,''foretrukket flamiaefast regenerert cellulose, og'det særegne<;>ved de polymere materialer i henhold til oppfinnelsen er at de som flamiaefastgjørende forbindelse inneholder et Bis-(2--okso-^1 ,3,2,-dioksafosf^rinanyl)-oks$d og/eller et Bis-(2-thiono-1,3,2-dioksafnsforinayl)-oksyd og/eller et 2-oksc-1,3$2,-dioksa-fosforinaayl~2'-thiono-<J>l', 3', 2'~dioksafosforinanyl-oksyd..
Oppfinnelsen vedrorer også en framgangsmåte for fremstilling av disse f laramef as te-polymere materialer, og det særegne tfed frem-gangsmåten i henhold til oppfinnelsen"er at de polymere materialer tilsettes de nevnte flamme-motvirkende forbindelser f5r eller etter polymerdannelsen.
Spesielt vedrorer oppfinnelsen flammefaste polymere materialer ar>m inneholder en flammefastgjorende forbindelse med formel
hvori X i uavhengig av hverandre betyr oksygen eller svovel,
betyr uavhengig av hverandre hydrogen, en alkylrest med-'
1-1*- C-atomer, CHgCl, -CH2Dr eller-fenyl,<;>
^ 2 betyr uavhengig av hverandre hydrogen, en alkylrest med I-1* C-atomer, -CHgCl eller' -CHgBr, eller R. og R2 sammen med ået felles C-atom betyr en cykloheksyliden-,
cykloheksenyliden- eller 3,^-dibromsyklaheksylidQ^ing ,
R- og R^betyr uavhengig av hverandre hydrogen eller en
alkylrest med 1- k C-atomer,
R^ betyr uavhengig ,av hverandre hydrogen eller metyl,..
idet minst en-av substituentene R^, R2, R^? . R^.pg R^er forskjellig fra hydrogen og når R^og R2betyr CHpCl, CH^Br eller danner en ring-sammen med det felles C-atom, betyr R^, R^og R^alltid hydrogen^eg-
nar X =. oksygen betyr R^og R2uavhengig av hverandre-bare -CH2C1 eller -CH2Br eller blander sammen med det felles C^-atom en av de ovennevnte, ringer.
Foretrukket er flammefaste polymere materialer som flammefastgjorende forbindelse inneholder en forbindelse med formel
hvori X1 betyr oksygen eller svovel,
R.?^ betyr uavhengig av hverandre -CIL>C1 eller -CH2Br,
R<!>2har en av betydningene av R'^eller
R^ og R'2 danner sammen med det felles C-atom en eyklo--heksyliden-, cykloheksenyliden- eller 3,^-dibromcykloheksylidenring,
idet når X = svovel, betyr R'^og R'2 uavhengig av.hverandre også en alkylrest med 1-^- C-atomer.
Foretrukket er polymere organiske materialer som flammefastgjorende forbindelse inneholdende en forbindelse med formel
hvori X'. betyr oksygen eller svovel,
R"., og R"2 betyr - CH2Br, eller R"^ og Rn2 sammen med det-felles-C-atom betyr en cykloheksenyliden- eller 3,^—dlbrom cykloheksylidenring,
idet når X = svovel betyr R"^ og R"2uavhengig av hverandre også
-CH2C1, metyl, etyl eller propyl.
Foretrukket er polymere organiske materialer som inneholder en forbindelse med formel
hvori R"<1>^og R,M2 betyr metyl, etyl, - CHgCl eller -CELjBr.
Videre for otr uklcet er polymere organiske materialer som inneholder
en forbindelse med formel
hvori R""1 og R""2 betyr metyl eller~CH2Br.
Forbindelsene ined formel
hvori R^ har betydningen av R1, R2ahar betydningen av R2, R^ahar betydningen avR^, Rlh<a>har betydningen av R^, R,-a har-betydningen av Rjj.og Xahar betydningen av X i-formel (I), og også med de der angitte begrensninger, og videre også er begrenset ved at når X = S, R1 = metyl og R2= H eller når X = S, R^^g R2 = metyl, er minst en av substituentene R^?R^eller R^forskjellig fra hydrogen, er nye.
Disse fremstilles ved at 2 mol av en forbindelse med formel
hvnri R-|aj R2a?<R>3a'"^a5R5a °^ Xa ilar^en ovennevnte betydning, hydrolyseres med 1 mol vann i nærvær av en base som pyridin. Frem-stillingen av forbindelsene med formel (III).er i og for seg kjent.
De ytterligere under formel (I) fallende forbindelser fremstilles
på analog måte, idet betingelsene for de enkelte fremgangsmåte-skrltt ér kjent fra analoge reaksjoner.
I den flvennev.iite formel betyr foretrukket R'1?foretrukket R°1 , foretrukket Ru'^ og foretrukket R'-'"^. R2betyr foretrukket R'2, foretrukket R"2, foretrukket R" og foretrukket R,,<P>2.
Foretrukket har alle substituentene i formelen (I) den samme betydning og likeledes substituentene R'^i formel (Ia).
X betyr foretrukket X<1>og foretrukket-svovel. • -
R^og R2som alkylrester har 1-^- C-atomer og betyr foretrukket metyl, etyl eller propyl, foretrukket metyl.
R1og R2som halogenmetylrest betyr foretrukket brom-metyl.
Danner R^og R2 sammen med det felles C-atom en ring, betyr denne cylLLoheksyliden?-cykloheksenyliden- eller 3,lf-dibromcykloh'eksyliden
foretrukket cykloheksenyliden eller 39<1>+-dibroncykloheksyliden.
R^, R^og Rfj- betyr uavhengig av hverandre foretrukket hydrogen.
Eksempler på forbindelser med formel (I) er angitt i den fSigende tabell I;
Mellomproduktene med formler er nyo i Disse fremstilles på i og for seg kjent måte, f.eks. ved reaksjon mellom PSCl^ eller POGl^ og 1 ,1-dihydroksymetyl-3»1*'-dibromcykloheksan eller ved bromaddisjon til forbindelsen med formel
For flammefastgjoring av polymere organiske stoffer innarbeides forbindelsene med formel (I) i disse brennbare materialer-eller,, påfbres utenfTa, alt etter det material som behandles. For denne behandling-egnede organiske materialer er f.eks., regenerert cellulose, polyolefiner, spesielt polyetylen og polypropylen, polyestere, poiymetylmetakrylater, polyfenylenoksyder, polyuretaner, polyssteren, ABS-polymerer, polyamider-som nylon, polypropylenoksyd, polyakryl-nitril og tilsvarende copolymerer, såvel, som naturfibre som f.eks. bomull. Foretrukket anvendes forbindelsene for flammefastgjoring av polypropylen, polyetylen, polyestere, polyamid, ilBS-terpolymerer, terpoiymerer av akrylester, styren og akrylnitril^copolymerer av styren og akrylnitril eller styren og butadien, foretrukket tilfort sproytestope- og spinnemasser, av akstruderte artikler og splitt-fibre, såvel som bomull og regenWert cellulose. -For innarbeidelse av de flammehemmende midler i polymerene kan de forskjellige kjente fremgangsmåter anvendes. Ved noen polymertyper, som f.eks? ved polyelef iner, kan de f lammeiiemmende midler blandes inn i monomerene, henholdsvis prepolymerene, hvoretter de organiske materialer fremstilles ved polymerisasjon eller polykondehsasjon, henholdsvis! polyaddisjon som f.eks. ved polyuretaner. Forbindelsene kan-også innarbeides i smeltede polymerer som f.eks. polypropylen og over-fores i tilformede materialer som filmer $ sproytestopte gjenstander og fibre ved ekstrudering. Mengden av forbindelse som er nodvendig for en praktisk tilfredsstillende flamaehemming av det enkelte organiske material svinger innen-et stort område. Vanlig anvendes omtrent 1 - ko, foretrukket mellom 2 og 10 og spesielt 2 til 6 vektprosent av forbindelsene.
Foretrukket anvendes forbindelsene med formel (I) for flammefastgjoring av regenerert cellulose. For dette bringes forst cellulose i losning på i og for seg kjent måte,-f.eks. ved overforing
i et loselig derivat, fseks. med tetraminkobber- (II) hydroksydjeller ved hjelp av' xantogenat-metoden.
Den således fremstilte celluloselosning tilsettes en forbindelse . med formel (I). Tilsetningen kan foretas kontinuerlig eller dis-kontinuerlig enkelt-ved intens omroring av celluloselosningen.-Man kan imidlertid også forst findispergere forbindelsen med formel (I) og tilsette forbindelsene til celluloselosningen som vandig dispergsjon. I alle tilfelle kan være fordelaktig å tilsette vanlige dispergsjonsstabilisatorer og dispergeringsmidler. De teknisk viktige egenskaper av den utfelte regenererte cellulose påvirkes bortsett fra flammemotstandsevnen bare uvesentlig ved tilsettingen av reaksjonsprodukteae. Regnet på a-cellulose kan man f.eks. for-dale 5 til 35 vektprosent av forbindelsene i celluloselosningen.-Foretrukket anvendes mengder på 10 - 25 vektprosent. Fra cellulose lesningen som inneholder disse omsetningsprodukter utfelles på i og for seg kjent måte den regenererte cellulose under formgivning. Som formgivende behandling kommer fremfor alt dannelsen av tråder
og folier ved innledning av celluloselesningen i et fellingsbad, under-anvendelse.av fine dyser eller spalter i betraktning. Man kan for dette anvende de ved fremstilling av regenererte cellulose-tråder eller -folier vanlige fellingsbad. Derved innesluttes de i celluloselosningen.inneholdte flammehemmende omsetningsprodukter i stor utstrekning i det utfelte regenererte cellulosematerial.
Det er også mulig ved siden av en forbindelse med formel- (I) å anvende andre flammehemmende substanser r Slike forbindelser er f.eks. omsetningsprodukter av et fosfonitrilklorid med glykoler, f.eks. neope-ntylglykol eller analoge forbindelser, f.eks. dem-som
er beskrevet i tysk offenlegungsschrift 2'316'959»eller cyklodifosfazaner, henholdsvis tiono-cyklodifosfazaner som f.eks. 2,<1>*-dianilino-2,lf-diokso-1,3-difenyl-cyklodifosfazan og andre beskrevet i det tyske-of f enlegungsschrift 2,<l>f5'1,802. Mengden av disse ytterligere-komponenter kan variere innen vide grenser og kan utgjore opptil 90$ av den totale tilstedeværende mengde av den flamme- . hemmende sammensetning. Foretrukket anvendes-10 til 70$>spesielt 15 til 60$ av omsetningsproduktet mellom fosfornitrilklorid og glykol eller et eyklodifosfazan henholdsvis tiono-cyklodifosfazan
regnet på den totale mengde av den tilstedeværende flammehemmende kombinasjon, idet denne kombinasjon tilsvarer de allerede ovenfor angitte mengder. Til naturlige fibre påfores forbindelsene foretrukket fra et losningsmlddel utenfra. Ved blandinger av naturlige og syntetiske fibre kan hvert fibermaterial behandles separat og deretter blandes eller selve blandingen, f*eks. polyester-bomuiis-blandinger behandles.
I de folgende eksempler betyr alle deler vektdeler og prosentan-givelsene .er vektprosent.
338,8 deler tiofosforylklorid loses, i 3000 deler benzen og tilsettes
ved 20°C 31^ th deler pyridin. Hopet av 30 minutter tilsettes så 523,9.deler 2,2-bis (brommetyl)-l,3-propandiol ved 20-35°C. Blan-
dingen omrores deretter i 2<l>> tiner ved 50°C, avkjoles så til 20°C, filtreres;og filtratet tildampes i vakuum. Man erholder-7^3 deler rått 2-klor-2~diono-5j5-bis (bromiaetyl)~1,3,2-dioksafosforinan med formel
s^m mellomprodukt som omkrystalliserés for ytterligere rensing," f.eks. fra karbontetraklorid. Smeltepunkt 106 - 108°C. 71,7 del&r av denne forbindelse 15ses-i 136 deler tetrahydrofuran. Deretter tilfores 16,3 deler pyridin og 1,8 deler vann og blandingen omrores i k- timer ved tilbakelSpstemperatur. Etter avsluttet reaksjon avkjdles til 20°C, 300 deler eddiksyreetylester tilsettes* og blandingen vaskes med vann. Etter inndamping av den-organiske fase krystalliserer 38 deler av en forbindelse med formel 3 (tabell 1)
med smeltepunkt 190 - 192°C. Ved omkrystallisering fra benzen kan forbindelsen renses ytterligere. Smeltepunkt 198 - 199°C.
De ovrige forbindelser i tabell 1 lar seg fremstille på analog-måte. Ved forbindelse nr. 1, 17 og 18 går man folgelig ut fra fosfor.oksy-klorid. -Anvendelsen av pyridin og benzen er ved fremstilling åv mellomproduktet i mange tilfeller ikke nodvendig. Likeledes kan man I mange tilfeller istedc-t for et løsningsmiddel, som tetrahydrofuran i eksempel 1, anvende et overskudd av pyridin.
Isoleringen av forbindelsene fra reaksjonsmassen er avhengig-av leseligheten og aggregattilstanden av forbindelsene. Hvis forbindelsene felles ut under reaksjonen, kan de frafiltreres og - vaskes med vann. Forblir derimot forbindelsene løst i reaksjonsmassen, kan de felles ut med et fellingsmiddel, foretrukket vann. ?ed de flytende-forbindelser nr. 8 og il* er det fordelaktig å filtrere .reaksjonsmassen, konsentrere i vakuum, behandle resten med dietyleter, den eteriske fase vaskes med vann, eter avdampes i.-vakuum og resten befris ved 50°C og et vakuum på under 0,1 torr for flyktige forurensninger.
Forbindelsen nr..11, henholdsvis 18 kan-også erholdes ved at forbindelsene nr. 10, henholdsvis 17 på i og for seg kjent måte til-leirer brom til dobbelt-bindingen.
EKSEMPEL, 2 .(anvendelse)
1-200 deler av en celluloselosning på santogenat-basis, som inneholder 18-deler^.-cellulose, innrores 16,^ deler av en:22$ vanndig-dispergsjon av det flammehemmende virksomme stoff av forbindelsen 2 (tabell 1). En slik dispergsjon fremstilles på fblgende måte? 50 deler av den flammehemmende forbindelse males i saadmolle med
12,5-deler av et dispergeringsmiddel på basis av natrium-naftalen-sulfonat og 137,5 deler vann i nærvær av 200 deler kvartsittperler i 3 timer, idet man arbeider under avkjoling med is ved et omdrei-. ningstall på 1500 omdreininger pr. minutt.' Etter fraskilling av ■-kvartsittperlene ved filtrering erholdes 180 deler av en dispergsjon som inneholder 22$ virksomt stoff.
Den ovenfor beskrevne, med flammehemmende virksomt stoff tilforte celluloselosning, presses ved hjelp av en vanlig spinnemetode gjen-nom dyser ut i et fellingsbad som pr. liter inneholder folgende substanser § 125 g svovelsyre, 2*+Øg natriumsulfat (vannfritt) og 12g• sinksulfat (vannfritt). De erholdte fibre ettervaskes i tilstrekkelig grad og forarbeides til strikkevarer. Strikkevarene ble deretter provet etter fr enig ang små ten til Fenim^re og Martin (se Modem Plastics, , Hovember.1966) ved bestemmelse av oksygen-grenseverdien (LOI-, verdien) med hensyn til flammemctstandsevne.
På analog måte lar også frrbindelsen nr. 1,3~7>-9-13 og 15-18 i tabell 1 seg anvende som flammehemmende virkestoff.
EKSEMPEL 3
1-200 deler av en celluloselosning på santogenat-basis,'som inneholder' 1 8 deler av c.-cellulose, innrores 3?6 deler, av det flammehemmende, oljeaktlge vir' somme stoff av forbindelsen nr. 8 i tabell 1.- For fremstilling og proving av-den tilsvarende flammefastgjorte cellulose gås det frem analogt med eksempel 2.
1-200 deler av en celluloselosning på xantogenat-basis, som inneholder 18 deler alcellulose, innrores i rekkefolge. 8,2 deler av en 22$ vandig dispergsjon av det flammehemmende virksomme stoff av forbindelsen-nr. 2 i-tabell 1, og 9 deler 20$ vanndig dispergsjon av 2,1f-dianilino-2,lf-diokso-l ,3-difenyl-cyklodifosfazans Frem-stillingen av dispergsjonen av det flammehemmende virksomme - stoff
av forbindelsen-nr. 2 er beskrevet i eksempel 2.- Dispergsjonen av 2,lHdianilino-2,I}~diokso-l ,3-difenyl-cyklodifosfazan fremstilles på I og for seg kjent måte. For fremstilling av proving av den tilsvarende-flammefastgjorte cellulose går man frem analogt med eksempel 2.
'EKSEMPEL 5
3 deler~av forbindelsen nr. 1-1 tabell 1 ble blandet godt med 100 deler polypropylen-pulver ('propatene HU 20" fra firma ICI) på eri rystemaskin og forarbeidet på en valsemoile ved.en valsetemperatur på 165 - 175°C'. i 5 minutter til en såkalt - utgangsmåsse som etter findeling ble presset ved 220°C (1,5 min* ved 1,5 atm. og 1,5 min.' ved 30 atm.). De erhcldte plater ble provet etter DIH 53^38°S LOI-proven (oksygen-grense-verdi).

Claims (3)

1. Flammsfaste polymere organiske materialer, foretrukket flammefast regenerert cellulose, karakterisert ved - at de som flammefastgjorende forbindelse inneholder et bis-(2-okso-l,3,2-dioksafoSforinanyl)-oksyd og/eller et bis-(2-tiono-1,3,2-dioksafosforinanyl)-oksyd og/ eller et 2-okso~ 1,3,2~ dioksafosforinanyl-2'-tiono-1 ',3' ,2.'-dioksa-fosforinanyl-oksyd.
2. Flamisefaste polymere organiske materialer som angitt i krav l, karakterisert ved at de som flammefastgjbrende forbindelse inneholder en forbindelse med formel
hvori X uavhengig av hverandre betyr oksygen eller svovel, R^ betyr uavhengig av hverandre hydrogen, en alkylrest med 1-1+ C-atomer, -CH2 C1, -CH^Br eller fenyl, R2 betyr uavhengig av hverandre hydrogen, en alkylrest med 1-^- C-atomer, -CH2 C1 eller -CH2Br, eller R.j og R2 sammen-aed det felles C-atom danner-en eykloheksy-liden-, cykloheksenyliden- eller 3, <i> +-dibromcykloheksyli-denrlng, R^ og R,- betyr uavhengig av hverandre hydrogen eller en alkylrest med "\- h C-atomer, R^ betyr uavhengig av hverandre hydrogen eller.metyl, idet R 1 , R^j.R^» <sr forskjellig fra hydrogen, og når R^ og .Rg betyr CH^Cl, CH^ Br oller danner en ring-sammen med det felles C-atom, betyr R^ , R^ og R^ alltid hydrggen, og når C = oksygen betyr R^ og R^ uavhengig av hverandre bare -CH2 CI 'eller'«CHgBr eller danner sammen med det felles C-atom en av de nevnte ringer.
3. Plammefaste polymere organiske materialer som angitt i krav 1 eller 2, - karakterisert ved at de som flammefastgjorende forbindelse inneholder en forbindelse med formel
hvori X' betyr, oksygen eller svovel, R^ betyr uavhengig av hverandre -CILj Cl eller -CrLj Br, R'p har en av betydningene av R^ eller - R'^j R'2 danner - sammen med det felles'C-atom en-cykloheksenyli den-?, cykloheksyliden eller 3,^-dibromcykloheksylidenring, idet når X = svovel betyr-R'^ og R'2 uavhengig av hverandre også en alkylrest med 1-*+ C-atomer. Polymere organiske materialer som angitt i krav 1-3? k-a ra k te r i-^ s ert -ved at de som flammefastgjorende forbindelse Inneholder on forbindelse med formel
hvori X <1> betyr oksygen eller svovel, R"., og R"1 betyr -CHgBr, eller - R"^ og R"2 sammen med det f elles-C- at ora-danner en cyklo heksenyliden- eller 3,i+-dibrom-cykloheksylidenring, idet når X = svovel betyr R"^ og r <»>2 uavhengig av hverandre (gså -CHgCl, metyl, etyl eller propyl.
5. Polymere organiske materialer som angitt i krav 1 - V>karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
hvori R"'^ og R <r>, '2 betyr metyl, etyl, -CH"2C1 eller -CH"2Br.
6. Polymere organiske materialer som angitt i krav 1 5?karakterisert ved at de.inneholder en forbinelse med formel
hvori R""^ og R,<u>,2 betyr metyl eller -GHgBr.
7. Polymere organiske materialer som angitt i krav 1 - 65karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
3. Flamiaefast regenerert cellulose som angitt i krav 1 - 7..
9. Flammefast regenerert cellulose som angitt 1 krav 1-8, karakterisert ved at denne .ved siden av en forbindelse med formel I ytterligere inneholder 10 -. 90$? foretrukket 10 - 70$-og spesielt 15 -- 60$-av et oasetnlngspredukt av fosfornitrilklorid og neopentylglykol, regnet på den titale tilstedeværende, mengde av den flammehemmende substans.
10* Flammefast regenerert cellulose som angitt I krav 1-8, karakterisert ved at denne ved siden av en forbindelse med formel I ytterligere inneholder 10 - 90$, foretrukket 10 - 79$ og spesielt 1$ - 60$ 2,*+~dianilino-2,lfdiokso-1,3-difenyl-cyklodifosfazan, regnet på den totale tilstedeværende mengde av den flammehemmende substans.
11. Flammefast regenerert cellulose som angitt i krav 1 10, karakterisert ved at denne inneholder 5 35' vektprosent av den flammefastgjSrende forbindelse, regnet på 0:-cellulose.
12. Flammefast regenerert cellulose som angitt i krav 1 -' 10?karakterisert ved at den inneholder 12-25 vektprosent av den flammefastgjorende forbindelse, regnet på oc-cellulose.
13. Flammefast.regenerert saåtogenatcellulose som angitt I krav 1 - 12. 1k. Fremgangsmåte f nr fremstilling av ele flammefaste polymere materialer som angitt i krav 1-13, karakterisert ved at disse tilsettes de flammehemmende forbindelser for, under eller etter.dannelsen av polymeret,
15. Fremgangsmåte son angitt i krav 1 <1> *, karakterisert ved - at den regenererte cellulose utfelles-fra en losning som inneholder en frrbindelse med formel I i henhold til krav 1 - 13 som flammefastgjorende substans.
16. Fremgangsmåte som angitt i krav 15?karakterisert ved -at den flammefaste regenererte cellulose utfelles fra en losning. som inneholder 5 - 35 vektprosent av den flammefastgjorende substans, regnet på ocellulose..
17. Fremgangsmåte som angitt i krav 15? k a' r akt. erisert- ved at den regenererte cellulose utfe3.1es fra en losning s^ n inneholder 12 - 15 vektprosent av den flammefastgjorende forbindelse, regnet på ocellulose.
18. Fremgangsmåte som angitt i krav 15~ 17? karakterisert ved at den regenererte cellulose utfelles fra en cellulose-xantogenatlosning.
19. Forbindelser med formel
hvori R1a har betydningen av R1 , R2a har betydningen av R2 , |^a har betydningen av R^ , R^a har betydningen av R^ , R^a har betydningen av <^g Xa har betydningene av X i formel I i henhold til krav 2, og de der angitte begrensninger gjelder, og.med den videre begrensning at når C = S er R1 metyl og R2 = H eller når X S, R1 og R2 metyl, minst en av substituentene R^ , R^ eller R^ er forskjellig fra hydrogen.
20. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen med formel II som angitt i krav 19, - karakterisert ved at 2 mol av en forbindelse med formel
hvoriR^a9<R> 2a''R3 ar'" ^a? R0a° s Xa nar.^en betydning som er angitt i krav 19, hydrolyseres med 1 mol vann i nærvar av en base som pyridin. 21o Forbindelser med formler
hvori X betyr oksygen eller svovel.
NO752602A 1974-07-30 1975-07-22 NO752602L (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1046374A CH581163A5 (no) 1974-07-30 1974-07-30
CH672075A CH597299A5 (no) 1974-07-30 1975-05-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO752602L true NO752602L (no) 1976-02-02

Family

ID=25700053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO752602A NO752602L (no) 1974-07-30 1975-07-22

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4220472A (no)
JP (1) JPS5853015B2 (no)
AT (1) AT379403B (no)
BE (1) BE831824A (no)
CA (1) CA1060038A (no)
CH (3) CH581163A5 (no)
DE (1) DE2532521A1 (no)
ES (1) ES439775A1 (no)
FI (1) FI64615C (no)
FR (1) FR2280640A1 (no)
GB (2) GB1510381A (no)
HK (1) HK25479A (no)
IT (1) IT1041069B (no)
NL (1) NL7508884A (no)
NO (1) NO752602L (no)
SE (1) SE7905761L (no)
SU (1) SU631077A3 (no)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1980002844A1 (fr) * 1979-06-19 1980-12-24 Sandoz Ag Polymeres acryliques ignifuges
FR2549074B1 (fr) * 1983-06-25 1987-04-30 Sandoz Sa Nouvelles compositions ignifugeantes et stabilisantes du polyethylene
CH667275A5 (de) * 1985-03-22 1988-09-30 Sandoz Ag Flammgehemmte methylmethacrylatpolymer- und -copolymermassen.
DE3821731A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Sandoz Ag Verarbeitungsstabilisatoren fuer hochmolekulare stoffe
EP0389433A1 (de) * 1989-03-22 1990-09-26 Ciba-Geigy Ag Flammgehemmte Reaktionsharzmassen
GB9019263D0 (en) * 1990-09-04 1990-10-17 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
ES2073153T3 (es) * 1990-09-12 1995-08-01 Ciba Geigy Ag Compuestos de fosforo.
US5225467A (en) * 1991-11-01 1993-07-06 Witco Corporation Cellulose ester resin stabilizer and cellulose ester resin compositions stabilized therewith
AT401656B (de) * 1994-11-07 1996-11-25 Chemiefaser Lenzing Ag Flammfestes nicht gewebtes textiles gebilde
US5766746A (en) * 1994-11-07 1998-06-16 Lenzing Aktiengesellschaft Flame retardant non-woven textile article
US5594053A (en) * 1996-01-22 1997-01-14 General Electric Company Aromatic cyclic bisphosphite esters and polymeric compositions thereof
DE29615700U1 (de) 1996-09-10 1996-11-14 Kuehnhanss, Klaus, 77815 Bühl Aufsaugmatte
DE102004059221A1 (de) * 2004-12-09 2006-06-14 Clariant Gmbh Wasserbasierende Flammschutzmitteldispersion auf Acrylatbasis
DE102006019509A1 (de) * 2006-04-26 2007-10-31 Clariant International Limited Wasserbasierende Flammschutzmitteldispersionen
US8466096B2 (en) * 2007-04-26 2013-06-18 Afton Chemical Corporation 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions
US8324418B2 (en) 2008-10-29 2012-12-04 Lonza Ltd. Process for he production of organic dithiopyrophosphates
US8070996B2 (en) * 2009-01-28 2011-12-06 Lenzing Aktiengesellschaft Process for the production of flame-retardant viscose fibres
EP2449019B1 (de) 2009-07-03 2014-01-01 Krems Chemie Chemical Services AG Neue derivate von 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-on
US20120184635A1 (en) 2009-07-03 2012-07-19 Sunpor Kunststoff Ges m.b.H. Flameproof expandable polymerizates
AT508687A1 (de) * 2009-09-01 2011-03-15 Chemiefaser Lenzing Ag Flammgehemmte cellulosische faser, deren verwendung sowie verfahren zu deren herstellung
AT509801A1 (de) 2010-05-06 2011-11-15 Chemiefaser Lenzing Ag Gefärbte flammgehemmte zelluloseformkörper
AT510909B1 (de) * 2010-12-20 2013-04-15 Chemiefaser Lenzing Ag Flammgehemmte cellulosische man-made-fasern
EP3476985A1 (de) 2017-10-27 2019-05-01 Lenzing Aktiengesellschaft Flammgehemmte cellulosische man-made-fasern

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB770419A (en) * 1953-10-27 1957-03-20 Union Carbide & Carbon Corp Heterocyclic pyrophosphate esters and the production thereof
DE1020640B (de) * 1954-03-19 1957-12-12 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger heterocyclischer Verbindungen
US2903474A (en) * 1954-07-29 1959-09-08 Union Carbide Corp Production of spiro heterocyclic phosphorus-containing compounds
US3159591A (en) * 1961-06-28 1964-12-01 Union Carbide Corp Flame-resistant urethane foams
US3193397A (en) * 1962-01-22 1965-07-06 Grace W R & Co Phosphonitrilic flameproofing materials
US3345432A (en) * 1963-08-19 1967-10-03 American Cyanamid Co Flame-retardant compositions containing organophosphonic acids
US3597511A (en) * 1968-02-07 1971-08-03 Dow Chemical Co Process for making bis-alkylene pyrophosphates
US3505087A (en) * 1969-04-25 1970-04-07 Fmc Corp Flame-retardant rayon containing halogenated phosphonitrilate polymer
BE790849Q (fr) * 1970-02-02 1973-04-30 Olin Corp Nouveaux polyesters phosphoriques halogenes retardateurs d'inflammationet mousse de polyurethanne contenant ces polyesters
CH588501A5 (no) * 1973-02-07 1977-06-15 Sandoz Ag
CH565888A (no) * 1973-07-03 1975-08-29

Also Published As

Publication number Publication date
FI752091A7 (no) 1976-01-31
FR2280640B1 (no) 1979-05-11
IT1041069B (it) 1980-01-10
CH622268A5 (no) 1981-03-31
FR2280640A1 (fr) 1976-02-27
JPS5137940A (no) 1976-03-30
SE7905761L (sv) 1979-07-02
FI64615C (fi) 1983-12-12
US4220472A (en) 1980-09-02
NL7508884A (nl) 1976-02-03
HK25479A (en) 1979-04-27
SU631077A3 (ru) 1978-10-30
CH597299A5 (no) 1978-03-31
ATA585275A (de) 1985-05-15
GB1510382A (en) 1978-05-10
DE2532521C2 (no) 1990-03-01
JPS5853015B2 (ja) 1983-11-26
GB1510381A (en) 1978-05-10
BE831824A (fr) 1976-01-28
CA1060038A (en) 1979-08-07
FI64615B (fi) 1983-08-31
DE2532521A1 (de) 1976-02-19
ES439775A1 (es) 1977-06-16
CH581163A5 (no) 1976-10-29
AT379403B (de) 1986-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO752602L (no)
US4388431A (en) Flameproofed organic materials
CN109134544B (zh) 一种磷腈类化合物、包括该磷腈类化合物的组合物、包含其的阻燃剂以及应用
US4143101A (en) 5,5-bis(halomethyl)1,3,2-dioxaphosphorinane compounds
US3883478A (en) Flame-Retardant Polyester Fiber Compositions
US4062687A (en) Phosphoric acid derivatives as flameproofing agents
CN101560227B (zh) 阻燃化合物、该化合物制备的阻燃剂及其它们的制备方法
US3859293A (en) N-substituted spiro piperidine derivatives
US4295886A (en) Flame-retardant polyester fiber compositions
US3944633A (en) Phosphate esters
US4154691A (en) Flameproofing dispersions containing phosphoric acid derivatives
DE2632749A1 (de) Flammgehemmte cellulose
US4117042A (en) Aromatic polyphenyl phosphonates
NO137212B (no) Fremgangsm}te for fremstilling av d}rlig brennbare materialer av regenerert eller halvsyntetisk cellulose
US4148782A (en) Phosphonic acid derivatives as flameproofing agents
DE2028037A1 (no)
NO743938L (no)
CN114644656A (zh) 一种环状磷硼阻燃剂及阻燃抑烟聚酯薄膜的制备方法
DE2255653A1 (de) Verfahren zur herstellung von stilbenverbindungen
CN118459715B (zh) 高强度阻燃tpu材料及其制备方法
NO761335L (no) Innretning for oppvarming og t¦rking av en overflate
DE2226543A1 (de) Lineares Brompolycarbonat und Verwendung desselben in einer flammbeständigen und wärmebeständigen Zusammensetzung
US4178283A (en) Compounds for obtaining polymeric flameproofing agents and the process for obtaining them, as well as the flameproofing agents thus obtained
US2976267A (en) Substituted phosphonylidene dimino dibenzoic acids and polyesters therefrom
CN106478727A (zh) 阻燃剂苯基甲氧基硅酸双硫基磷杂三氧杂双环辛基甲酯化合物及其制备方法