NO743938L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO743938L NO743938L NO743938A NO743938A NO743938L NO 743938 L NO743938 L NO 743938L NO 743938 A NO743938 A NO 743938A NO 743938 A NO743938 A NO 743938A NO 743938 L NO743938 L NO 743938L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- residue
- phenyl
- contain
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 34
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 33
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 30
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 29
- -1 flame-retardant compound Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 25
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 25
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 19
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical group Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 3
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011044 quartzite Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- ZALVJCYWUBQENP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichlorophenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl ZALVJCYWUBQENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISJBQSJDQZLCSF-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C1=CC=C(Cl)C=C1 ISJBQSJDQZLCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ROLMZTIHUMKEAI-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC(F)=C(F)C=C1C#N ROLMZTIHUMKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGVXWEOZQMAAIM-UHFFFAOYSA-N hydron;2-methylaniline;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC=C1N OGVXWEOZQMAAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6587—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having two phosphorus atoms as ring hetero atoms in the same ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
Regenererte celluloseprodukter m/ god flamme-sikririg.
Foreliggende oppfinnelse vedrorer regenererte celluloseprodukter med god flammesikring, og det særegne ved disse er at de som flammesikrende forbindelse inneholder en forbindelse med formel
hvori Y betyr oksygen eller svovel,
R^betyr cykloheksyl, en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 til 3 karbonatomer, 1 bromatom i para-stilling og/eller 1 til 3 alkyl- eller alkoksygrupper med hver 1 til k G-atomer med tilsammen hoyst h C-atomer, og fenylresten bærer hoyst 3 substituenter, eller når Y = svovel, betyr også metyl,
R2betyr en rest med formel
R^betyr hydrogen eller en alkylrest med 1 til h C-atomer,
R^betyr en alkylrest med 1 til 12 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 til 3 kloratomer, 1 bromatom i para-stilling og/eller 1 til 3 alkyl- eller alkoksyrester med hver 1 til h C-atomer med tilsammen hoyst h C-atomer og fenylresten bærer hoyst 3 substituenter, eller
R^og R^_ sammen med det felles nitrogenatom eventuelt med et ytterligere heteroatom danner en mettet 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring,
idet når samtidig Y betyr oksygen, R^ betyr hydrogen og R^betyr fenyl- eller substituert fenyl, betyr R^_ bare en eventuelt substituert fenylrest.
Oppfinnelsen vedrorer også en fremgangsmåte for fremstilling av regenererte celluloseprodukter med god flammesikring, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at de regenererte celluloseprodukter utfelles av en losning som inneholder en forbindelse med den ovennevnte formel (I).
^Forbindelsen med formel (I) omfatter forbindelsene med formel
og forbindelsene med formel
hvori R.j og R2har den ovennevnte betydning.
Av forbindelsene med formel (II) foretrekkes dem med formel
hvori R'^betyr cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer og/eller 1 eller 2 metyl-eller etylrester, idet fenylkjernen hoyst bærer 2 substituenter, R<*>2betyr resten med formel
R<1>^betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R' h betyr cykloheksylrest, en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer og/eller 1 eller 2 metyl- eller etylrester, idet fenylkjernen hoyst bærer 2 substituenter, eller
Rog R'!+sammen med det felles nitrogenatom danner en piperidino-eller morfolino-ring,
idet når samtidig R(^ betyr hydrogen og betyr fenyl eller substituert fenyl, betyr R<1>^bare en eventuelt substituert fenylrest.
Foretrukket er videre forbindelser med formel
hvori R"^betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer i para- og/eller meta-stilling eller en metyl-
gruppe,
R"Q betyr resten med formel
R"^betyr hydrogen eller metyl,
R" har en av betydningene av R".,.
h■
Foretrukket er også forbindelser med formel
hvori.R"^ betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med en metylgruppe,
R"betyr en rest med formel - NH - R"'^, og
R".har en av betydningene av R" ^.
Av forbindelsene med formel (III) foretrekkes dem med formel
hvori R^abetyr en metylrest, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer, en alkyl- eller alkoksy-rest med 1 eller 2 C-atomer og bærer hoyst 2 substituenter, ^2a^etyr en rest med formel
R^abetyr hydrogen, metyl eller etyl,
Ri M-a betyr en alkylrest med 1 til 6 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer,
1 metyl- og/eller 1 metoksygruppe, eller
Rj-2 9, og R) Tel danner sammen med det felles nitrogenatom en piperidino-eller morfolino-ring.
Foretrukket er videre forbindelser med formel
hvori R^tøbetyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer i para- og/eller meta-stilling, en metyl- eller en metoksyrest, 1^2b betyr en rest med formel
R-^tø betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R)+kbetyr en alkylrest med 1 til 6 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer i para-og/eller meta-stilling, 1 metyl- eller 1-metoksyrest, eller
R-^b og R^tøsammen med det felles nitrogenatom danner en piperidino-ring.
Foretrukket er videre forbindelser med formel
hvori c betyr en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 kloratom i meta- eller para-stilling eller en metylrest,
R2Cbetyr en rest med formel - NH - R1+c
R^char en av betydningene av R^c<«>
Med regenerert cellulose forstås de kjente derivater av nativ cellulose, som f.eks. den i form av alkalixantogenat eller med tetraminkobber(Il)hydroksyd loste og deretter utfelte cellulose.
I de ovenstående formler betyr R. og R2, for Y = 0, foretrukket og uavhengig av hverandre R'^henhv. R^. R-j , R'-|og R2, R<*>2betyr uavhengig av hverandre foretrukket R" i henhv. R" 2 . R.i , R' 1 , R"i og<R>2,<R>'2?R"2betyr uavhengig av hverandre foretrukket R"<1>^, henhv. R"'p. I de ovenstående formler betyr videre R^og R2, for Y = S, foretrukket og uavhengig av hverandre R^ahenhv. R2a»
R.p R^aog Rg, R2abetyr uavhengig av hverandre foretrukket R^ henhv. '& 2' b* R1 ' Ria'R1bog R2'R2a'<R>2b^etyr foretrukket og uavhengig av hverandre R^chenhv. R 2c»
Som alkylrester kommer, hvis ikke annet er bestemt, påtale naturlig forekommende eller syntetiserbare primære, sekundære eller tertiære, rettkjedete eller forgrenede alkylrester, og eksempler på slike primære rester er metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, undecyl, dodecyl.
Eksempler på sekundære rester er isopropyl, 2-butyl. Eksempler på substituerte fenylrester er 2, 3 eller ^-metylfenyl, 2-, 3-.eller<!>+-klorfenyl,<>>+-bromfenyl, 2,3-, 2,<!>+-, 2,5-, 2,6-, 3,<1>+ eller 3,5-diklorfenyl, 2,3-, 2, h-, 2,5-, 2,6-, 3 , h- , 3 ,5-dimetylf enyl, 2,t+,5-, 2,<1>+,6-trimetylfenyl, 2-metyl-V-bromfenyl, 3-metyl-^-bromfenyl, 2-klor-6-metylfenyl, 3-klor-2-metylfenyl, ^-klor-2-metylfenyl, 5-klor-2-metylf enyl, 2-, l+-etylf enyl, 2,^-dietylfenyl, p-, o-, m-metoksyfenyl, 3-klor-^--metoksyf enyl, 3-klor'r6-métoksyfenyl, foretrukket fenyl, ^-klorfenyl, 2-metylfenyl, h-metylfenyl.
Eksempler på heteroatomer er oksygen og svovel, foretrukket oksygen.
Eksempler på forbindelser med formel (I) er folgende:
Ytterligere eksempler er beskrevet i den spesielle del av beskriv-elsen. Fremstillingen av forbindelsene med formel (I) som samtidig tilsvarer formel (II) er kjent og beskrevet f.eks. i Liebig's Annalen der Chemie h07, (1915), sidene 311-316 eller i Ber. 29, 716 (1896).
Fremstillingen av forbindelsene med formel (I) som samtidig tilsvarer forbindelsene med formel (III) er kjent og beskrevet f.eks.
i Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, h. opplag, bind 12/11, sidene 978-981 eller i Zeitschrift flir anorganische und allgemeine Chemie, bind 3^3 (1966), side 15^-16^.
Ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen bringes forst cellulose på i og for seg kjent måte i losning, f.eks. ved at den overfores i et loselig derivat, f.eks. med tetraminkobber(II)-hydroksyd eller etter xantogenat-metoden.
Den således fremstilte cellulose-losning tilsettes forbindelsen med formel (I) som torr substans. Tilsetningen kan foretas kontinuerlig eller diskontinuerlig umiddelbart ved intens omroring av celluloselosningen. Man kan imidlertid også forst findispergere forbindelsen med formel (I) i vann og tilsette den som vandig dispersjon, f.eks. med en konsentrasjon av aktiv forbindelse på 20 - 25% av cellulose-losningen. I alle fall kan det være fordel-aktig å tilsette vanlige dispersjonsstabilisatorer og dispergerings-midler.
De teknisk viktige egenskaper av den utfelte regeneratcellulose blir bare uvesentlig påvirket, bortsett fra flammesikringen, ved tilsetningen av reaksjonsproduktene. Regnet på a-cellulose kan man f.eks. fordele 10-35 vekt% derav i celluloselosningen. Foretrukket anvender man mengder på 15 - 25 vekt$. Fra cellulose-losningen, som inneholder disse forbindelser, utfelles på i og for seg kjent måte celluloseregeneratet under formgivning. Som form-givende foranstaltning kommer fremfor alt dannelsen av tråder og folier ved innledning av celluloselosningen i et fellingsbad, under anvendelse av fine dyser eller, spalter, i betraktning. Man kan derved benytte de ved fremstilling av celluloseregenerat-tråder eller folier vanlige fellingsbad. Derved innesluttes de i cellulose-losningen inneholdte, flammehemmende omsetningsprodukter i stor utstrekning i det utfelte celluloseregenerat-material.
Det er også mulig å anvende andre flammehemmende substanser ved siden av forbindelsen med formel (I). Slike forbindelser er f.eks. omsetningsprodukter av et fosfornitrilklorid med glycoler, f.eks. neopentylglycol eller analoge forbindelser, f.eks. som beskrevet i det tyske Offenlegungsschrift 2.316.959»Andelen av disse ytterligere komponenter kan variere innen vide grenser og kan utgjore opp til 90% av den totale tilstedeværende mengde av flammehemmende forbindelse. Foretrukket anvender man 10 - 70%, spesielt 15 - 60% av omsetningsproduktet mellom fosfornitrilklorid og glyeol,, regnet på hele mengden av tilstedeværende flammehemmende substans, idet den siste tilsvarer de allerede ovenfor angitte mengder. I de folgende eksempler er alle deler vektdeler, prosentangivelser er i vekt%, og temperaturen er angitt i °C.
a) ' Fremstilling av forbindelsen med formel
I en rorebeholder, som består av material som er motstandsdyktig
mot hydrogenklorid, forsynt med innvendig anordnet termometer og tilbakelopskjoler, innfores 1^,2 deler fosforoksyklorid og 2h deler finmalt anilinhydroklorid i 100 deler xylen. Under forsiktig nitrogenstrom og utelukkelse av fuktighet oppvarmes det under god omroring forst til 120°C og denne temperatur holdes i 15 timer. Deretter oppvarmes til tilbakelop (indre temperatur 135°C).
..Omsetningen som foregår under hydrogenkloridavspalting, er avsluttet etter ytterligere<*>+5 timer. Det avkjoles deretter til.romtemperatur og den faste substans som er dannet ved omsetningen frafiltreres. Substansen ekstraheres nå med kokende vann og torres deretter. Det erholdes 19 deler av et hvitt faststoff som utgjor det flammesikrende virksomme stoff. Smeltepunkt 36O - 362°C. Dette virksomme
stoff kan anvendes i form av en vandig dispersjon for fremstilling av tungt antennbare materialer av regenerert cellulose. På analog måte ble forbindelsene nr. 1, 3?5 og 6 i tabell 1 fremstilt.
b) Fremstilling av forbindelsen med formel
I en rorebeholder, som består av material som er motstandsdyktig
mot hydrogenklorid, forsynt med innvendig anordnet termometer og tilbakelopskjoler, innfores 1M-, 2 deler f osf oroksyklorid og 26,6 deler finmalt ortotoluidin-hydroklorid i 100 deler o-diklorbenzen. Under forsiktig nitrogenstrom og utelukkelse av fuktighet oppvarmes i lopet av 30 minutter under god omroring forst til 1<1>+0°C og denne temperatur holdes i 7 timer. Deretter oppvarmes til tilbakelop (indre temperatur 17^ - 180°C). Omsetningen som foregår under hydrogenklorid-avspalting, er avsluttet etter ytterligere 25 timer. Det avkjoles deretter til romtemperatur og den faste subs.tans som er dannet ved omsetningen f raf Utreres. Substansen ekstraheres nå med kokende vann og torres deretter. Det erholdes 21 deler av et'hvitt faststoff som utgjor det flammesikrende virksomme■stoff. Smeltepunkt = 311 - 31^°C. Dette virksomme stoff kan anvendes i form av en vandig dispersjon, for fremstilling av tungt antennbare materialer av regenerert cellulose.
På analog måte ble forbindelsen nr. 2, h, 8, 9 og 10 i tabell 1 fremstilt.
c) Fremstilling av forbindelsen med formel
I en rorebeholder, som består av et material som er bestandig mot hydrogenklorid, forsynt med innvendig anordnet termometer og tilbakelopskjoler, innfores 1^,2 deler fosforoksyklorid i 16 deler xylen og avkjoles under god omroring til ca. 3°C. Under forsiktig nitrogenstrom og utelukkelse av fuktighet loses i^lopet av 50 minutter 30 deler 3,^-diklorahilin i 80 deler xylen og inndryppes ved 0 - 10°C. Deretter oppvarmes forst til 115°G og denne temperatur holdes i h timer. Deretter oppvarmes til tilbakelop (indre temperatur 135°G). Omsetningen under hydrogenklorid-avspalting er avsluttet etter ytterligere 2h timer. Det avkjoles deretter til romtemperatur og den ved omsetningen dannede faste substans frafiltreres. Produktet ekstraheres nå med kokende vann og torres deretter. Det erholdes 30 deler av et hvitt faststoff som utgjor det flamme sikrende virksomme stoff." Smeltepunkt ^=-360° C.
På analog måte ble de i tabell.1 oppforte forbindelser nr. 7 og 11 fremstilt.
d) Fremstilling av forbindelsen med formel
d.a) I en rorebeholder innfores 160 deler fosforoksyklorid og 1+30 deler xylen. Dertil tildryppes i lopet av 90 minutter ved 0 - 50°G under god omroring og forsiktig nitrogenstrom 170 deler piperidin lost i 1+30 deler xylen. Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen til 85°C og holdes i 3 timer ved denne temperatur„ Det ved omsetningen dannede piperidinhydroklorid frafiltreres, filtratet inndampes og den tilbakeblivende gule olje destilleres ved 121+ -128°C/11 mm Hg. Det erholdes 96,5 deler av en fargelos olje av forbindelsen med formel
d.b) I rorebeholderen blandes 80 deler o-diklorbenzen,<1>+8 deler anilinhydroklorid og 75 deler av den ovennevnte forbindelse (d.a)
og oppvarmes under forsiktig nitrogenstrom og god omroring til 100°G. Reaksjonsblandingen holdes i 8 timer ved denne temperatur og det oppvarmes deretter til 175 - 180°C. Etter h- 0 timer ved denne temperatur er reaksjonen avsluttet. Reaksjonsblandingen avkjoles, det utskilte faststoff frafiltreres og torres. Det erholdte krystallpulver suspenderes i vann, deretter filtreres og torres.
Det erholdes ca. 70 deler av den hvite, faste forbindelse (d),.som renses ytterligere ved omkrystallisering fra alkohol. Smeltepunkt 230 - 231°C. På analog måte fremstilles de i tabell 2 oppforte substanser.
e) Fremstilling av forbindelsen med formel
I en rorebeholder blandes ^5j7deler tiofosforylklorid (PSCl^), 235 deler xylen og 70 deler anilinhydroklorid og oppvarmes under forsiktig nitrogenstrom til 120°G. Blandingen holdes i 15 timer ved denne temperatur og oppvarmes deretter i ytterligere *+5 timer ved 135°G. Etter avsluttet reaksjon avkjoles blandingen, utskilt faststoff frafiltreres og torres. Det erholdte krystallpulver suspenderes i fortynnet saltsyre, deretter filtreres og vaskes hoytralt med vann. Det erholdes ca. 50 deler av en forbindelse med formel (e), som renses videre ved omkrystallisering fra klorbenzen. En omkrystallisering er imidlertid ikke nodvendig for fremstilling i henhold til oppfinnelsen av flammesikre regenererte celluloseprodukter.
Produktet utgjor et hvitt faststoff med smeltepunkt 2^-3 - 2h6°G. På analog måte.fremstilles f.eks. forbindelsen med formel
med smeltepunkt 238 - 2l+0°C, ved at man f.eks. går ut fra 67,8 deler tiofosforylklorid, 610 deler xylen og 131,2 deler p-kloranilin-hydroklorid.
På analog måte fremstilles også forbindelsene med formel
og
ved at man går mt,-"fra 33 ?9 deler tiof osf orylklorid, 300 deler xylen og 57?^ deler orto- henhv.'para-toluidinhydroklorid.
f) Fremstilling av forbindelsen med formel (f)
I en rorebeholder blandes 33 59 deler tiof osf or<y>lklorid110 deler
orto-diklorbenzen og 79 deler 2,5-dikloranilinhydroklorid og oppvarmes langsomt under nitrogen til 150°C. Blandingen holdes i 15 timer ved denne temperatur og oppvarmes deretter i 8 timer ved 175°C. Deretter avkjoles, reaksjonsblandingen befris i vakuum for løsningsmiddel og det onskede produkt isoleres ved flere gangers omkrystallisering fra klorbenzen. Smeltepunkt 253 - 256°C.
På analog måte fremstilles f.eks. forbindelsen med formel
med smeltepunkt 223 - 226°C, ved at man går ut fra 3,^-dikloranilinhydroklorid.
g) Fremstilling av forbindelsen med formel (g)
I en. rorebeholder loses 13 deler 2,!+-ditio-2,lf-diklor-1 ,3-dimetyl-cyklodifosfazan med formel
i 1+00 deler benzen og tilsettes i lbpet av 20 minutter ved 20°C en losning av 15 deler dietylamin i 170 deler benzen. Blandingen hensettes i 2h timer ved romtemperatur og filtreres deretter. Filtratet inndampes og avkjoles, hvorved det onskede produkt utkrystalliseres. Smeltepunktet utgjor 168 - 170°C.
h) Fremstilling av forbindelsen med formel (h)
I en rorebeholder oppslemmes 10,2 deler 2,If-ditio-2j<l>f-diklor-1,3-bis (2-metylfenyl)-cyklodifosfazan med formel
i 60 deler "benzen og 8 deler dietylamin tildryppes 1 lopet av h minutter ved 20°C. Blandingen holdes under forsiktig utvendig avkjoling i h- timer ved 20°G og oppvarmes deretter i 2 timer ved tilbakelopstemperaturen. Reaks jonsblandingen avkjoles, skilles fra salt ved filtrering og befris i vakuum for benzen. Fra resten utvinnes det onskede produkt ved omkrystallisering fra alkohol. Smeltepunkt 168 - 171°C..
Fremstilling av flammesikret regenerert cellulose.
Eksempel 1
1 200 deler av en celluloselosning på xantogenat-basis, som inneholder 18 deler oe-cellulose, innrores 18 deler av en 20% vandig dispersjon av det flammesikrende virksomme stoff fra eksempel a.
En slik dispersjon fremstilles på folgende måte:
15deler av den virksomme substans sandmales med 3?75deler av et dispergeringsmiddel på .basis av natriumnaftalensulfonat og 56,25 deler vann i nærvær av 75 deler kvartsitt-perler, idet man arbeider under avkjoling med is ved et omdreiningstall på 1500 omdreininger pr. minutt. Etter fraskilling av kvartsitt-perlene ved filtrering erholdes 67 deler av en dispersjon som inneholder 20% virksom substans. Den ovenfor beskrevne,, med f lamme sikrende virksomt stoff forsynte celluloselosning presses ved hjelp av en vanlig spinne-metode gjennom dyser ut i et fellingsbad, som pr. liter inneholder folgende substanser: 125 g svovelsyre, 2<*>+0 g natriumsulfat (vannfritt) og 12 g sink-sulfat (vannfritt). De erholdte fibre ettervaskes i nodvendig utstrekning og forarbeides til strikkevarer. Strikkevarene ble provet etter fremgangsmåten til Fenimore og Martin (se Modern Plastics, november 1966) ved bestemmelse av oksygen-grenseverdien (LOI-verdien) med hensyn til flammesikring. På analog måte frem-stiller man den flammesikrede regenererte cellulose som inneholder de virksomme stoffer fra de tidligere nevnte eksempler.
Eksempel 2.
I 200 deler av en celluloselosning på xantogenat-basis som inneholder 18 deler a-cellulose, innrores i rekkefolge 9 deler av en 20% vandig dispersjon av det flammesikrende virksomme stoff (a)
fra eksempel a) og 5?15 deler av en 35% vandig dispersjon av omsetningsproduktet av oligomere f osf ornitrilklorider og 2,2-dimetyl-1,3-propandiol.
Fremstillingen av dispersjonen av det flammesikrende virksomme stoff (a) fra eksempel a) er beskrevet i eksempel 1. Fremstillingen av dispersjonen av blandingen av-omsetningsproduktene fra oligomere fosfornitrilklorider og 2,2-dimetyl-1,3-propandiol gjennomføres på i og for seg kjent måte, som beskrevet i eksempel h i det nevnte DOS 2. 316.959.
For fremstilling og proving av den tilsvarende flammesikrede cellulose går man frem analogt med det ovenstående eksempel 1.
Claims (1)
1. Regenererte celluloseprodukter med god flammesikring, karakterisert ved at disse inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
hvori Y betyr oksygen eller svovel,
R^ betyr cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 - 3 kloratomer, 1 bromatom i para-stilling og/eller 1 til 3 alkyl- eller alkoksyrester med hver 1 til h C-atomer med tilsammen hoyst h C-atomer og fenylresten hoyst bærer 3 substituenter, eller når Y = svovel, betyr R^ også metyl,
R2 betyr en rest med formel
R^ betyr hydrogen eller en alkylrest med 1 til h C-atomer,
R^ _ betyr en alkylrest med 1 til 12 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 til 3 kloratomer, 1 bromatom i para-stilling og/eller 1 til 3 alkyl- eller alkoksyrester med hver 1 til h C-atomer med tilsammen hoyst h C-atomer og fenyl-
resten bærer hoyst 3 substituenter, eller
R^ og R^_ betyr sammen med det felles nitrogenatom eventuelt med ytterligere heteroatom en mettet 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring,
idet når samtidig Y betyr oksygen, R^ betyr hydrogen og R1 betyr fenyl eller substituert fenyl, betyr R^_ bare en eventuelt substituert fenylrest.
2. Regenererte celluloseprodukter som angitt i krav 1, karakterisert ved at disse inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
hvori R'^ betyr cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer og/eller 1 eller 2 metyl-eller" et <y> lreste <r> , idet fenylkjernen hoyst bærer 2 substituenter,
R'2 betyr en rest med formel
R'^ betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R-'^ betyr cykloheksyl, en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer og/eller 1 eller 2 metyl- eller etylrester, idet fenylkjernen hoyst bærer 2 substituenter, eller
R'^ og R'^ _ tilsammen med det felles nitrogenatom betyr en piperidino- eller morfolino-ring,
idet når samtidig R^ betyr hydrogen og R' betyr fenyl eller substituert fenyl, betyr R <1> , bare en eventuelt substituert fenylrest.
3. Regenererte celluloseprodukter som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at disse inneholder en flamme
sikrende forbindelse med formel
hvori R"^ betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer i para- og/eller meta-stilling eller en metylgruppe,
R"2 betyr en rest med formel
R"^ betyr hydrogen eller metyl,
R"^ har en av betydningene av R"- |.
h. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1-3?karakterisert ved at disse inneholder en flamme-
sikrende forbindelse med formel
hvori R"^ betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med en metylgruppe,
Rn,2 betyr en rest med formel - NH ,- R" og
R"har en av betydningene av R"^.
5. Regenererte celluloseprodukter som angitt i krav 1, karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel .
hvori R^a betyr en metylrest, en fenylrest, som- eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer, en alkyl- eller en alkoksy-rest med 1 eller 2 C-atomer og bærer hoyst 2 substituenter,
<R>2ak etyr en rest med formel
<R> ^a betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R^a betyr en alkylrest med 1 til 6 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer,
1 metyl- og/eller 1 metoksygruppe, eller
<R>^a og R^_a betyr sammen med det felles nitrogenatom en piperidino-eller morfolino-ring.
6. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 og 5?karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
hvori R.jk betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer i para- og/eller meta-stilling, en metyl-eller en metoksyrest,
R-2b betyr en rest med formel
R^-tø betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R^k betyr en alkylrest med 1 til 6 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer i para-og/eller meta-stilling, 1 metyl- eller 1 metoksyrest, eller
R-^tø og R^tø sammen med det felles nitrogenatom danner en piperidino-ring.
7. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1, 5 og 6, karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
hvori R. I C betyr en fenylrest som eventuelt er substituert med 1 kloratom i meta- eller para-stilling, eller en metylrest,
R2C betyr en rest med formel - NH - Rlfc og
R^c har en av betydningene av R^c»
8. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - 1+, karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
9. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - <!> +, karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
10. Regenererte .celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - h, karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
11 . Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - hf karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
12.' Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - karakterisert ved at de inneholder en flamme sikrende forbindelse med formel
13. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - h-, karakterisert ved at de inneholder en flammesikrende forbindelse med formel
"\h. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - 13?karakterisert ved at de ved siden av en forbindelse med formel (I) ytterligere inneholder 10 - 90%, foretrukket 10 - 70% og spesielt 15 - 60% av et omsetningsprodukt av fosfornitrilklorid og neopentylglycol, regnet på den totale mengde av flammesikrende substans-.
15. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - 1 <*> +, karakterisert ved at de inneholder 10-35 vekt% av f lammesikrende substans, regnet på innholdet av oc-cellulose.
16. Regenererte celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - 15?karakterisert ved at de inneholder 15 - 25 vekt% f lammesikrende substans regnet på innholdet av oc-cellulose.
17. Flammesikret regenerert xantogenat-celluloseprodukter som angitt i kravene 1 - 16.
18. Fremgangsmåte for fremstilling av de regenererte celluloseprodukter som er angitt i krav 1, karakterisert ved at disse utfelles av en losning som inneholder en forbindelse med formel (I).
19. Fremgangsmåte som angitt i krav 18, karakterisert ved at det foretas felling av celluloseproduktet fra en losning som inneholder 10-35 vekt% av flammesikrende substans, regnet på innholdet av a-cellulose.
20. Fremgangsmåte som angitt i krav 18, karakterisert ved at man foretar fellingen av celluloseproduktet fra en losning som inneholder 15-25 vekt% flammesikrende substans, regnet på vekten av a-cellulose.
21. Fremgangsmåte som angitt i kravene 18 - 20, karakterisert ved at celluloseproduktet felles fra en cellulose-xantogenatlosning.
22. Fremgangsmåte som angitt i kravene 18 - 21, karakterisert ved at celluloseproduktene felles fra en losning som ved siden av forbindelsen med formel (I) ytterligere inneholder 1.0 - 90%, foretrukket 10 - 70% og foretrukket 15 - 60% av et omsetningsprodukt av fosfornitrilklorid og neopentylglycol, regnet på hele den tilstedeværende vektmengde av flammesikrende substans.
23. Vandig disperson, som inneholder en forbindelse med formel (I) i en konsentrasjon på 15 - 30%.
2h. En vandig 20 - 25 vekt% dispersjon som angitt i krav 23.
25. En vandig dispersjon, som ved siden av en forbindelse med formel (I) ytterligere inneholder 10 - 90%, foretrukket 10 - 70% og foretrukket 15 - 60% av et omsetningsprodukt av fosfornitrilklorid og neopentylglycol, regnet på hele den tilstedeværende mengde av flammehemmende substans.
26. En 20 - 25% dispersjon som angitt i krav 25.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1581473A CH585233A5 (en) | 1973-11-09 | 1973-11-09 | Flameproof regenerated cellulose - contg. substituted cyclo-diphosphazans as flame inhibitors |
| CH193474A CH575476A5 (en) | 1974-02-12 | 1974-02-12 | Flameproof regenerated cellulose - contg. substituted cyclo-diphosphazans as flame inhibitors |
| CH788274A CH596255A5 (en) | 1974-06-10 | 1974-06-10 | Flameproof regenerated cellulose |
| CH868174 | 1974-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743938L true NO743938L (no) | 1975-06-02 |
Family
ID=27428325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743938A NO743938L (no) | 1973-11-09 | 1974-11-01 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5079560A (no) |
| DE (1) | DE2451802A1 (no) |
| ES (1) | ES431765A1 (no) |
| FI (1) | FI320374A (no) |
| FR (1) | FR2250813B1 (no) |
| GB (1) | GB1487937A (no) |
| IT (1) | IT1023116B (no) |
| NO (1) | NO743938L (no) |
| SE (1) | SE7413723L (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8070996B2 (en) | 2009-01-28 | 2011-12-06 | Lenzing Aktiengesellschaft | Process for the production of flame-retardant viscose fibres |
| AT510909B1 (de) | 2010-12-20 | 2013-04-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Flammgehemmte cellulosische man-made-fasern |
| EP2767180B1 (en) | 2013-02-18 | 2017-01-04 | W.L. Gore & Associates GmbH | Flame protective fabric structure |
| EP3476985A1 (de) | 2017-10-27 | 2019-05-01 | Lenzing Aktiengesellschaft | Flammgehemmte cellulosische man-made-fasern |
| JP7158002B2 (ja) * | 2018-07-20 | 2022-10-21 | 株式会社ケンシュー | コロイド水溶液及びその製造方法、並びに基材難燃化加工方法 |
-
1974
- 1974-10-31 DE DE19742451802 patent/DE2451802A1/de not_active Withdrawn
- 1974-10-31 SE SE7413723A patent/SE7413723L/xx unknown
- 1974-11-01 FI FI3203/74A patent/FI320374A/fi unknown
- 1974-11-01 NO NO743938A patent/NO743938L/no unknown
- 1974-11-07 GB GB48291/74A patent/GB1487937A/en not_active Expired
- 1974-11-07 JP JP49127637A patent/JPS5079560A/ja active Pending
- 1974-11-08 IT IT53933/74A patent/IT1023116B/it active
- 1974-11-08 FR FR7437050A patent/FR2250813B1/fr not_active Expired
- 1974-11-08 ES ES431765A patent/ES431765A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1487937A (en) | 1977-10-05 |
| DE2451802A1 (de) | 1975-05-15 |
| IT1023116B (it) | 1978-05-10 |
| FR2250813A1 (no) | 1975-06-06 |
| FI320374A (no) | 1975-05-10 |
| SE7413723L (no) | 1975-05-12 |
| ES431765A1 (es) | 1977-04-16 |
| JPS5079560A (no) | 1975-06-28 |
| FR2250813B1 (no) | 1978-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2952701A (en) | Organophosphorus derivatives of 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol | |
| US4143101A (en) | 5,5-bis(halomethyl)1,3,2-dioxaphosphorinane compounds | |
| NO752602L (no) | ||
| US2685581A (en) | Organic phosphorus compounds | |
| EP0299922B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen von Phosphor- und Phosphonsäureestern | |
| NO743938L (no) | ||
| NO750411L (no) | ||
| CN109280217A (zh) | 一类生物基阻燃剂及其制备方法 | |
| DE2434312A1 (de) | Heterocyclische phosphonsaeureester | |
| US3895074A (en) | Phosphine oxide flame retardants | |
| DE2632749A1 (de) | Flammgehemmte cellulose | |
| US2957018A (en) | Cyanoethyl esters of phosphoroamidic acids | |
| EP0635490B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Ethylcarbazol | |
| CH492740A (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Estern der Phosphorsäuren | |
| NO137212B (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av d}rlig brennbare materialer av regenerert eller halvsyntetisk cellulose | |
| US4210451A (en) | Regenerated cellulose flameproofed with organophosphorylamides | |
| AT508468B1 (de) | Derivate von 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-on bzw. -10-oxid | |
| US3660444A (en) | Process for the production of pyrolysates and their use as stabilizers | |
| US1590792A (en) | Anaesthetic compound | |
| JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| DE3134363A1 (de) | "verfahren zur herstellung von diphosphaspiro-verbindungen" | |
| DE3139984A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acylphosphinoxiden | |
| DE1232143B (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Carbonsaeureamiden | |
| Chattaway et al. | LXXIX.—The formation of derivatives of oxalacetic acid from tartaric acid | |
| US2116827A (en) | Polyhydroxy leuco derivatives of triphenylmethane and processes for their production |