DE1232143B - Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Carbonsaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Carbonsaeureamiden

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DE1232143B DES93951A DES0093951A DE1232143B DE 1232143 B DE1232143 B DE 1232143B DE S93951 A DES93951 A DE S93951A DE S0093951 A DES0093951 A DE S0093951A DE 1232143 B DE1232143 B DE 1232143B
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iso
phosphoric acid
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Juergen Friedrich Falbe
Wilhelm August Gusta Friedrich
Bernhard Rudolf Paatz
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07f
Deutschem.: 12 ο-26/01
1232143
S93951IVb/12o
28. Oktober 1964
12. Januar 1967
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer phosphorhaltiger Carbonsäureamide der allgemeinen Formel
R2
R1—P —CH2-CH-CH2-C-N:
I Il
R3 O
I!
•R5
in der R1 und R2 ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder der Methylrest ist, R4 und R5 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyl- oder Phenylreste bedeuten, wobei gegebenenfalls R4 und Rs zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch den Piperidyl- oder Morpholylrest darstellen können. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogencarbonsäureamid der allgemeinen Formel
R4
X-CH2-CH-CH2-C-N^
R3 O
mit einem Phosphit, Phosphoüit oder Phosphinit Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen
Carbonsäureamiden
Anmelder:
Shell Internationale Research
Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Bernhard Rudolf Paatz, Hangelar;
Jürgen Friedrich Falbe, Bonn;
Friedrich Wilhelm August Gustav Karl Körte,
Hangelar
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 30. Oktober 1963 (299 935)
OR6
in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei in den vorstehend genannten Formeln X ein Halogenatom und R6 einen einwertigen substituierten oder nichtsubstituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und R1, R2, R3, R4 und R5 die obige Bedeutung besitzen.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Halogencarbonsäureamide können in vorteilhafter Weise durch Umsetzung von y-Butyrolacton mit Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 411 875 und nachfolgender Umsetzung des erhaltenen Chlorcarbonsäurechlorids mit primären oder sekundären Aminen, wie Mono- oder Dimethyl, -äthyl-, -isopropyl-, oder Anilin, Piperidin, und Morpholin erhalten werden. Beispiele dieser Amine sind Ν,Ν-Dimethyl-y-chlorbutyramid, Ν,Ν-Diallyl-y-chlorbutyramid, N,N-Diisopropyl - γ - brombutyramid, N - Isopropyl-y-chlorbutyranilid, y-Brom-butyrmorpholid. Bevorzugte Ausgangsstoffe sind Ν,Ν-Diisopropyl-y-chlorbutyramid und NjN-Diisobutyl-y-chlorbutyramid.
Beispiele für die zweite Komponente in dem erfindungsgemäßen Verfahren sind Trimethylphosphit, Triisobutylphosphit, der Diisopropylester der methan» phosphonigen Säure, der Diäthylester von äthanphosphoniger Säure, der Äthylester von dibutylphosphiniger Säure.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen 0,5 bis 5 und vorzugsweise 1 bis 2 Mol Phosphit, Phosphonit oder Phosphinit pro Mol Halogencarbonsäureamid verwendet. Wie üblich, hängt die optimale Reaktionstemperatur von den Reaktionspartnern ab. Bei der Umwandlung mit Phosphaten werden Temperaturen von 120 bis 2200C angewendet und mit Phosphoniten und Phosphiniten eine niederere Reaktionstemperatur, beispielsweise 20 bis 160° C. Das während der Reaktion gebildete Kohlenwasserstoffhalogenid wird vorzugsweise aus der Reaktionsmischung destilliert, sobald es gebildet wird.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind als Stabilisatoren oder Antioxydantien in Polymeren und Schmierölen und als Zusätze zu Motortreibstoffen verwendbar. Insbesondere sind jedoch diese phosphorhaltigen Carbonsäureamide als Stabilisatoren für Polymere und Mischpolymere des Äthylens und Propylens brauchbar, das beispielsweise, wenn es zu Fäden oder Fasern gesponnen wird, sehr hohen Temperaturen von 2500C und höher ausgesetzt wird.
609 757/439
Die technische Überlegenheit der Verfahrensprodukte geht aus den folgenden Vergleichsversuchen hervor.
Im Lauf von Polymerstabilisierungsprüfungen wurde Polypropylenpulver mit dem Stabilisator gemischt und 5 Minuten bei 180° C abgewalzt. Kleine Stücke von 1 mm gewalzten Blattes werden anschließend in einer Presse unter einem Druck von 50kg/cms 10 Minuten bei 300° C gehalten. Die Stabilität der Masse wird dann durch Vergleich der beschränkten Viskositätszahl (LVN) vor und nach dem Erhitzen bestimmt. LVN wurde bestimmt aus Viskositätsmessungen bei 135°C in Decyhydronaphthalin.
Stabilisator
Gewichtsprozent
LVN
Original
nach Erhitzen
Kein
l,3,5-Tris-(3,5-ditert.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol
Nach Beispiel 1
Nach Beispiel 2
Nach Beispiel 3
Nach Beispiel 4
Nach Beispiel 8
Nach Beispiel 9
Nach Beispiel 11
Nach Beispiel 12
Nach Beispiel 14
Nach Beispiel 15
Nach Beispiel 16
Nach Beispiel 18
Nach Beispiel 20
Nach Beispiel 23
Nach Beispiel 24 ..·..„■
Nach Beispiel 25
Nach Beispiel 29
Nach Beispiel 30
Kein
Bis-CS-methyl-S-tert-butyl-o-hydroxypheny^-methan. Bis-(3-methyl-5-tert.butyl-6-hydroxyphenyl)-methan,
Nach Beispiel 1 ,
Nach Beispiel 2
Nach Beispiel 12 ,
Nach Beispiel 18 ,
0,1
2,7 2,7
0,1 2,7 1,7
0,1 2,7 1,4
0,1 2,7 1,5
0,1 2,7 1,4
0,1 2,7 1,5
0,1 2,7 1,7
0,1 2,7 1,4
0,1 2,7 1,6
0,1 2,7 1,6
0,1 2,7 1,5
0,1 2,7 1,6
0,1 2,7 1,5
0,1 2,7 1,7
0,1 2,7 1,6
0,1 2,7 1,6
0,1 2,7 1,5
0,1 2,7 1,5
0,1 2,7 1,6
— 6,5 0,8
0,2 6,5 3,4
0,6 6,5 3,2
0,6 6,5 4,4
0,6 6,5 3,7
0,6 6,5 4,2
0,6 6,5 3,6
0,5
1,5
Aus der Tabelle geht hervor, daß die stabilisierende Wirkung der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen, im Vergleich mit den besten bisher bekannten phenolischen Stabilisatoren, gleich oder besser ist. Dazu kommt jedoch, daß die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen das Polymer nicht anfärben, während die phenolischen Verbindungen schon bei einer Konzentration von 0,1 Gewichtsprozent einen deutlich visuell wahrnehmbaren gelben Ton verursachen.
Beispiel 1 a) Herstellung des Ausgangsstoffes
Frisch geschmolzenes Zinkchlorid (1 g) wird mit 1 Grammol Butyrolacton gemischt, wonach 1,4 Grammmol Thionylchlorid zugegeben werden, die Mischung wird 24 Stunden bei einer Temperatur von 65° C gerührt, bis die Entwicklung von Schwefeldioxyd aufgehört hat. Nach der Destillation werden 0,71 Grammol y-Chlorbutyrylchlorid erhalten. Kp.ia 72 bis 80° C.
Eine Menge von 1 Grammol y-Chlorbutyrylchlorid wird langsam zu einer Lösung von 2 Grammol Diisopropylamin in 700 ml Petroläther zugesetzt, wonach die Mischung 2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen wird. Das gefällte Chlorwasserstoffsäureaminsalz wird anschließend abfiltriert und zweimal mit 150 ml Petroläther gewaschen. Der Petroläther wird vom Filtrat abdestilliert, wonach das Ν,Ν-Diisopropyl-y-chlorbutyramid fraktioniert wird. Ausbeute 73°/0, bezogen auf Butyrylchlorid.
Kp.o,o5 73 bis 750C; n%° = 1,4653.
b) Verfahren der Erfindung
Eine Mischung von 0,3 Grammol N,N-Diisopropyl-y-chlorbutyramid und 0,3 Grammol Trüsopropylphosphit wird 6 Stunden bei 180 bis 200°C erhitzt, bis die theoretische Menge von Isopropylchlorid in der Kühlfalle gesammelt worden ist. Nach der Destillation wird 0,117 Grammol N,N-Diisopropyly-(diisopropoxy-phosphono)-butyramid erhalten.
Kp.0>01 138 bis 1410C; n%° = 1,4537.
Beispiele 2 bis 30
Analog werden die folgenden Phosphoncarbonsäureamide und Phosphonylcarbonsäureamide der Formel
R3
RO-P-CH2-CH-CH2-C-N;
hergestellt.
R3
Il O
R 5 R3 R* NCCHs)2 Ausbeute 6 Siedepunkt «g
Bei
spiel		 R2 R5 N(CH3), % °C/Torr
C2H5 H N(CH3), 20 112 bis 114/0,003 1,4642
2 ISO-C3H7 RO H N(C2Hg)2 33 110 bis 112/0,005 1,4569
3 n-CaH7 RO H N(C2H5), 20 127/0,005 1,4624
4 C2Hg RO H N(C2H5), 51 128 bis 131/0,01 1,4681
5 ISO-C3H7 RO H NCiSO-C3H7), 38 143 bis 145/0,08 1,4539
6 n-C3H7 RO H NCiso-C3H7)2 38 148 bis 150/0,001 1,4592
7 C2H5 RO H NCn-C3H7), 33 133 bis 135/0,01 1,4593
δ n-C3H7 RO H NCn-C3H7), 49 136 bis 137/0,005 1,4576
9 C2H5 RO H NCn-C3H7), 30 126 bis 127/0,004 1,4602
10 ISO-C3H7 RO H N(iso-C4H9)s 27 117 bis 119/0,001 1,4571
11 n-C3H7 RO H NCiso-C4H9)s 34 136 bis 138/0,005 1,4595
12 C2H5 RO H NCiso-C4H9)2 33 133 bis 136/0,01 1,4589
13 ISO-C3H7 RO H 38 134 bis 135/0,01 1,4549
14 n-C3H7 RO H -NO° 45 148 bis 150/0,005 1,4588
15 ISO-C3H7 RO H N(CH3)CC6H5) 30 146 bis 150/0,005 1,4768
16 n-C3H7 RO H N(iso-C3H7)2 32 156/0,01 1,4871
17 C2Hg RO H NCCH2-CH = CHa)2 44 161/0,001 1,5180
18 ISO-C3H7 RO CH3 N(CH2- CH = CH,)2 57 103 bis 105/0,005 1,4542
19 C2H5 RO H N(CH2-CH = CH2), 30 128/0,001 J.,4774
20 n-C3H7 RO H -NO° 27 148/0,01 1,4718
21 ISO-C3H7 RO H N(CH3) (C6H5) 32 138 bis 139/0,01 1,4672
22 ISO-C3H7 RO H N(iso-C3H,)2 35 162/0,01 1,4740
23 ISO-C3H7 RO H N(iso-C3H7)2 37 164/0,001 1,5016
24 C2H5 RO CH3 NCCHs)CC6H5) 27 107 bis 111/0,005 1,4599
25 n-C3H7 CH3 NCiso-C4He)2 30 120 bis 123/0,001 1,4577
26 n-C3H7 RO H NCiSo-C3H7), 36 164/0,001 1,5162
27 n-C3H7 RO CH3 NHCiSO-C3H7) 11 155/0,001 1,4574
28 C2H5 RO H 50 149 bis 151/0,005 1,4670
29 ISO-C3H7 n-C4HB H 15 158 bis 159/0,005 1,4528
30 RO

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel
    R2
    R1 —P — CH2-CH-CH2-C-N:
    R3
    ,R*
    1R5
    55
    60
    Halogencarbonsäureamid der allgemeinen Formel
    X-CH2-CH-CH2-C-N (
    R3 O R
    mit einem Phosphit, Phosphonit oder Phosphinit der allgemeinen Formel
    R1 —P —R2
    in der R1 und R2 ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder der Methylrest ist, R4 und R5 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Allyl- oder Phenylreste bedeuten, wobei gegebenenfalls R4 und R5 zusammen mit 6; dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch den Piperidyl- oder Morphylrest darstellen können, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
    609 757/439 1.67 © Bundesdruckerei Berlin
    OR6
    in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei in den vorstehend genannten Fcrmeln X ein Halogenatom und R6 einen einwertigen substituierten oder nichtsubstituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und R1, R2, R3, R4 und R5 die obige Bedeutung besitzen.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    J. Gen. Chem. USSR, 31 (1961), 781 bis 783.
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