NO750411L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO750411L NO750411L NO750411A NO750411A NO750411L NO 750411 L NO750411 L NO 750411L NO 750411 A NO750411 A NO 750411A NO 750411 A NO750411 A NO 750411A NO 750411 L NO750411 L NO 750411L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- compound
- residue
- contain
- cellulose
- Prior art date
Links
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 42
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 35
- -1 flame-retardant compound Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYRYKPLDURXJCW-UHFFFAOYSA-N 1,3,2,4-diazadiphosphetidine Chemical class N1PNP1 KYRYKPLDURXJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011044 quartzite Substances 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical group Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPYKYDBKQYZEKG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,1-diol Chemical compound CC(C)(C)C(O)O QPYKYDBKQYZEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLDRYSGLKPUAQ-UHFFFAOYSA-N Cl.P(O)(=O)(N)N Chemical compound Cl.P(O)(=O)(N)N HHLDRYSGLKPUAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYIGCNQZHHSGFA-UHFFFAOYSA-N NP(O)(O)=O.Cl.Cl Chemical compound NP(O)(O)=O.Cl.Cl GYIGCNQZHHSGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018894 PSCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQBVRZUANLK-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dichloro)-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClP(Cl)#N UXJHQBVRZUANLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F2/00—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof
- D01F2/06—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof from viscose
- D01F2/08—Composition of the spinning solution or the bath
- D01F2/10—Addition to the spinning solution or spinning bath of substances which exert their effect equally well in either
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
Flammesikre regenererte cellulose-produkter.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrorer flammesikre regenererte cellulose-.produkter, og det særegne ved produktene i henhold til oppfinnelsen er at de som flammesikker-gjorende forbindelse inneholder en forbindelse med
hvori Y betyr0eller S,
og R^betyr uavhengig av hverandre
Y = S, betyr R., og R2sammen også
idet når resten med formel
R^betyr uavhengig av hverandre hydrogen, metyl eller etyl og når
Y = S og R^= alkyl, betyr R^også propyl eller butyl,
R 4 betyr cykloheksyl, benzyl en fenylrest som eventuelt er substituert med et bromatom, 1-3 kloratomer og/eller 1-3 alkyl-eller alkoksyrester med tilsammen hoyst 4 C-atomer, idet den enkelte alkyl- eller alkoksyrest hoyst inneholder 4 C-atomer, og som hoyst bærer 3 substituenter, idet når Y=S, R^ også betyr en alkylrest med 1-12 C-atomer, eller
R. sammen med den-til det samme nitrogenatom bundne rest R^, eventuelt med et ytterligere hetroatom er forbundet til en 5- eller 6-leddet, mettet hetrosyklisk ring,
Z betyr hydrogen, metyl, etyl eller propyl,
X betyr en rest med formel
R. eller
4 eller
R^betyr en alkylenrest med 2-10 C-atomer, en fenylenring og når Rg er tilstede,
Rg og R^betyr hydrogen, eller
Rg sammen med de.to nabostående -NR3og -NR^-grupper betyr en 2-verdig rest av piperasin.
Oppfinnelsen vedrorer også en fremgangsmåte for::fremstilling av flammesikre regenererte cellulose-produkter, og det særegne ved . fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at de regenererte cellulose-produkter utfelles fra en losning som inneholder en forbindelse med den ovenstående formel (I).
Foretrukne fiammesik re regenererte cellulose-produkter inneholder en flammesikker-gjorende forbindelse med formel
hvori Y betyr 0 eller S,
R<1>^og R<1>2betyr uavhengig av hverandre idet når Y = S, betyr R'^og R<1>^sammen også resten med formel
R'2betyr hydrogen eller metyl, idet når Y = S og R<1>^= alkyl betyr R<1>^også etyl eller propyl,
Rj.^betyr en fenylrest, som eventuelt er subsituert med et bromatom i para-stilling, 1 eller 2 kloratomer hvorav hoyst det ene befinner seg i orto-stilling, og/eller en alkylrest med 1 eller 2 C-atomér,og som hoyst bærer 2 substituenter, og når Y = S, betyr R'4også en alkylrest med 1-6 C-atomer eller cykloheksyl,
X<1>betyr en rest med formel
R'4eller
R<1>^betyr en rettkjedet alkylenrest med 2-6 C-atomer, en 1,4-fenylenrest, og når Rg er tilstede,
Rg og R'3betyr hydrogen eller
R'^ sammen med de to nabostående NR<1>3og NR^-grupper betyr en 2-verdaig rest av piperasin.
Anvender man en forbindelse med formel (I) hvori Y betyr oksygen, inneholder de flammesikre regnererte cellulose-produkter fordelaktig som flammesikker-gjorende forbindelse en forbindelse med formel
hvori R"4betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med
1 eller 2 kloratomer, hvorav hoyst et befinner seg i ortd-stilling,
R"<2>betyr hydrogen,
X" betyr en rest med formler
R"4eller •
idet R"5sammen med de to nabostående grupper NR"3og NR'^danner en toverdig rest av piperasin. Betyr Y oksygen inneholder videre de flammesikre regenererte cellulose-produkter foretrukket en forbindelse med formel
hvori R"/'4 betyr en orto, meta eller para-klorfenylrest.
Betyr Y i forbindelsen med formel (I) svovel, inneholder de flammesikre regenererte cellulose-produkter fordelaktig en forbindelse med formel hvori R1n og R'« betyr en rest med formel
Id ^ cl
eller betyr sammen resten med formel
R1^ betyr hydrogen, metyl, idet når R'^abetyr metyl eller etyl, betyr R1~ også etyl,
•j a
R'4abetyr metyl, etyl en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer, idet hoyst et av disse befinner seg i orto-stillingen og/eller er substituert med en metylrest, og som hoyst bærer 2osubstituenter.
X' betyr en rest med formler
a
R' . eller
4a
R'i-a betyr 1,2 etylen og
Rgabetyr hydrogen eller
R 1 c- betyr sammen med de to nabostående NR 1 og NR,^-grupper en
oa 3a ba
toverdig rest av piperasin.
D.é flammesikre regenererte cellulose-produkter inneholder fordelaktig en f1ammesikker-gjorende forbindelse med formel
hvori R1^ betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer, hvorav hoyst det ene befinner seg i orto-stilling eller er subst.ituert med en metylrest.
I de ovenstående formler betyr R^, R2, R3°g x foretrukket og uavhengig av hverandre R'^/R<<>2'R<*>3nennv« x'«
For forbindelser hvori Y er oksygen,betyr R^, R<l>^'R2'R2' R3' R3 og X, X' foretrukket og uavhengig av hverandre R"-^R"2'R"3 nen^v« X"." R^, R" v- R2,R'2,R"2, - N (R3) X,-N (R1 ^) X' og -N (R"3) X" jbetyr foretrukket og uavhengig av hverandre -NH-R'"4.
:For forbindelser hvori Y er svovel, betyr R^, R<l>^/R2'R,2'R3'R<<>3og X, X1 foretrukket og uavhengig av hverandre R'^a/R,2a'R<*>3a°^X' , R , R', R' ■ , R_, R' R1 „ ,-N(R_) X,-N(R' )X' og -N](R' J X'
aiiiazz ^a j o oa a-betyr foretrukket og uavhengig av hverandre -NH-R'^.
Som alkylrester kommer, hvis ikke annet er bestemt, naturlig forekommende eller syntetiserbare primære, sekundære eller tertiære, rettkjedede eller forgrenede i betraktning: Eksempler på slike primære rester er metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl,nonyl, undesyl, dodesyl, foretrukket metyl, etyl, propyl, butyl.
^.Eksempler på alkylenrester er 1,2 etylen, 1,3 propylen, tetrametylen,
heksametylen, foretrukket 1,2 etylen og heksametylen.
. Eksempler på substituerte fenylrester er 2t-,3t eller 4-metylfenyl, 2t-,3 eller 4-klorfenyl, 3 eller 4-bromfenyl, 2,3-,'2,4-, 2,5-, 3,4-eller 3,5-diklorfenyl, 2, 4,- 5,-triklorfenyl, 2, 3-, 2, 4-, 2, 5T,
2, 6t,3,44, 3, 5-dimetylfenyl, 2, 4, 5-,2, 4, 6-trimetylfenyl, 2- metyl-4-bromfenyl, 3-metyl-4-bromfenyl, 2-klor-6-metylfenyl, 3- klor-2-metylfenyl, 4-klor-2-metylfenyl, 5-klor-2-metylfenyl,
2-, 4-etylfenyl, 2,4-dietylfenyl, 2-,3-, 4-metoksyfenyl, 3-klor-4- metoksyfenyl, 3-klor-6-metoksyfenyl, foretrukket fenyl, 2-metylfenyl, 4-klorfenyl, 2-klorfenyl, 3,4- og 2,5-diklorfenyl.
For resten -N(R3)R4kommer for R^dé nevnte rester i betraktning, idet når R4er fenyl eller substituert fenyl, betyr R3foretrukket hydrogen.
Substitusjonen av fenylringen med brom er foretrukket i para-stillingen.
Eksempler på hetrosykliske ringer som tilsvarer formlen -N(R3)R4, er piperidino-og morfolino-ringen.
Som forbindelser med formel (I) kommer bl.a. de forbindelser i betraktning som er oppfort i de folgende oppforte litteratur-steder.
Betingelsene for fremstilling av forbindelsene med formel (I)
er ikke kritiske.
Betyr Y oksygen, går man frem som beskrevet i Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. opplag, bind 12/11, sidene
465-475. Forbindelser hvori R^og R2har betydningen og Y = 0 lar seg fæeks. fremstille ved omsetning av
fosforoksyklorid med et primært eller sekundært amin i nærvær av et syrebindende middel og eventuelt i nærvær av et inert løsnings-middel. Som syrebindende middel kan anvendes et tilsvarende overskudd av det i reaksjonen deltagende amin og/eller et tertiært amin, som pyridin. Inerte løsningsmidler er f.eks. benzen, toluen, klor og diklorbenzen, tetrahydrofuran, dietyleter. Analoge eksempler på fremstilling av spesifikke forbindelser er videre beskrevet i litteraturen, f.eks. i Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, bind 28, sidene 619-620 (1895) såvel som Liebig's Annalen der Chemie bind 326, sidene 251-252 (1903). Således lar seg f.eks. forbindelsene br. 2, 3, 4, 6, 7, 8a ,og 8b i den etterfolgende tabell 1 fremstille
etter dette skjema. Etter den metode som er beskrevet i Industrial and Engineering Chemistry, Prosess Research and Development bind 13, nr. 1, sidene 85-86 (1974), lar seg f.eks. forbindelsene nr. 1, 5 og 9 i den etterfolgende tabell 1 fremstille.
I noen tilfeller er det fordelaktig forst å omsette fosfortriklorid
i nærvær av et syrebindende middel og et inert løsningsmiddel med et
foretrukket sekundært amin. Som syrebindende middel anvender man herved fordelaktig et tilsvarende overskudd av det amin som skal omsettes. Deretter oksyderes det erholdte fosforsyrling-triamid til fosforsyre-triamid. Eksempler på denne fremstillingsmåte befinner seg f.eks. i Zh. obshch.Khim. bind 43, nr. 9, sidene 1900-1903 (1973) eller i Journal of the Chemical Society, London, Side 4682 (1957) .
På denne måte fremstilles forbindelsen nr. 8 i tabell 1. Ved assymetriske fosforsyre-triamider fremstilles forst ved reaksjon mellom et amin eller aminhydroklorid og fosforoksyklorid det
onskede fosforsyremonoamid-diklorid med formel
henhv. fosforsyrediamidmonokloridet med
som deretter omsettes med et ytterligere amin i nærvær av et syrebindende middel til assymetrisk fosforsyretriamid. Eksempler på dette finnes i Liebig<1>s Annalen der Chemie, bind 326, sidene 129-256
(1903), i Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 27,
sidene 2572-2579 (1894) og ibid 28, sidene 613-620 (1895), såvel som i Zh.obshch. Khim. bind. 30,siden3584 (1960). Slik lar forbindelsene nr. 10 til 17 i de etterfolgende tabeller 2 og 3 fremstille.
Fremstillingen av forbindelsene med formel (I) hvori Y betyr
svovel skjer etter' i og for seg kjente metoder, f.eks. som beskrevet i Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. opplag, bind 12/11, sidene 759-769 og 785-791.
Således lar seg f.eks. de forbindelser hvori R1 og R2sammen har betydningen
og hvori Z har den ovennevnte betydning, fremstille ved at 2-klor-2-tiono-5,5-dialkyl-l,3,2-dioksafosforinan
i nærvær av et syrebindende middel og i mange tilfeller foretrukket i nærvær at et inert losningsmiddel omsettes med et primært eller sekundært amin eller diamin. Som syrebindende middel kan anvendes et tilsvarende overskudd av det amin som omsettes men også et tertiært amin, som pyridin eller trietyiamin. Som inert losningsmidde] kan anvendes f.eks. benzen, toluen, tetrahydrofuran eller dietyleter. Eksempler på en slik fremstillingsmåte er beskrevet i litteraturen, f.eks. i Tetrahedron, bind 20, sidene 2781-2795
(1964). Således lar seg f.eks. forbindelsene 18, 19,.20, 21, 25, 26,
27, 28, 29,og. 30 i den etterfølgende tabell 4 fremstille etter dette skj erna.
I noen tilfeller er det fordelaktig forst å bringe 2-klor-5,5-dialkyl-1,3,2-dioksafosforrinan
i nærvær av et syrebindende middel og i mange tilfeller foretrukket i nærvær av et inert losningsmiddel til reaksjon med et primært eller
sekundært amin og deretter å tilleire svovel til det erholdte mellomtrinn. Et eksempel på denne fremstillingsmåte finnes i tetrahedron, bind 23, side 1703 (1967). Således lar seg f.eks. forbindelsene 22, 23, 24, 26 og 43 i den etterfølgende tabell 4 fremstille etter dette skjema.
De forbindelser, hvori R1 og R2 er betydningen
og Y=S, lar seg f.eks. fremstille ved at
tiofosforylklorid (PSCl3) i nærævr av et syrebinderide middel og i mange tilfeller fordelaktig i nærvær av et inert losningsmiddel omsettes med et primært eller sekundært amin. Eksempler på denne fremstillingsmåte finnes i litteraturen^f.eks. i Journal of Organic Chemistry, bind 24, side 1420 (1959) eller i Liebig<1>s Annalen der Chemie, bind 326, sidene 201-219 (1903). Således lar seg f.eks. forbindelsene 31, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 41 og 44 i den etterfølgende tabell 4 fremstille etter dette skjema.
I mange tilfeller er det igjen fordelaktig forst å omsette fosfortriklorid i nærvær av et syrebindende middel, og, ét .inert losningsmiddel med et foretrukket sekundært amin, og deretter å tilleire svovel til det erholdte mellomtrinn. Som syrebindende middel anvender man herved fordelaktig et tilsvarende overskudd av det amin som omsettes. Eksempler på denne fremstillingsmåte finnes f.eks. i Berichte, bind 28, sidene 2205-2211 (1895) eller i Journal of the American Chemical Society, bind 78, sidene 976-977
(1956). Således lar seg f.eks. forbindelsene 39 og 40 fremstille, etter dette skjema. I andre tilfeller igjen er det fordelaktig å bringe tilsvarende mengder av fosforpentasulfid, ^ 2S5'°9am^- n t^1 reaksjon. Etter denne metode, som er beskrevet i Journal of the American Chemical Society, bind 70, sidene 744-746 (1948), lar
seg f.eks. forbindelsen 33 i tabell 4 fremstillev
Ved blandede tiofosforsyretriamider fremstilles forst ved reaksjon avv et amin eller aminhydroklorid og tiofosforylklorid tiofosforsyremonoamiddiklorid eller tiofosforsyrediamid-klorid,
som deretter omsettes med det annet amin i nærvær av et syrebindende middel til det blandede tiofosforsyretriamid. Eksempler på denne metode finnes i Liebig's Annalen der Chemie, bind 326,
sidene 201-258 (1903) såvel som i bind 625, sidene 92-94 X1959). Således lar seg f.eks. forbindelsen 42 i tabell 4 fremstille etter dette skj erna.
For fremstillingen av det faiammesikre regenererte cellulose-
produkt bringes cellulose på i og for seg kjent måte i losning,
f.eks. ved at det overfores i et loselig derivat, f.eks. ved hjelp av tetraminkobber-(Tl) hydroksyd eller ved hjelp av Xantogenat-metode.
Den således fremstilte cellulose-losning tilsettes en forbindelse med formel (I). Denne tilsetning kan foretas kontinuerlig eller diskontinuerlig umiddelbart ved intens omroring av cellulose-losningen. Man kan imidlertid også forst dispergere forbindelseneomed formel (I) tint i vann og tilsette dem som vandig dispersjon til cellulose-losningen. I alle tilfeller kan det være fordelaktig å tilsette vanlige dispersjons-stabilisatorer og dispergeringsmidler. Man kan imidlertid også opplose og tilsette de flammesikker-gjorende forbindelser i et egnet losningsmiddel. De teknisk viktige egenskaper av den utfelte regenerat-cellulose påvirkes bortsett fra flamme-sikringen bare uvesentlig ved tilsettingen av reaksjonsproduktene. Regnet på aécellulosen kan man f.eks. fordele 5 til 35 vekt% av reaksjonsproduktene i cellulose-losningen. foretrukket anvendes mengder på 12-25 vekt%. Fra cellulose-losningen, som inneholder disse omsetningsprodukter, utfelles på i og for seg kjent måte cellulose-regeneratet under formgivning. Som formgivende foranstaltning kommer frem for alt dannelse av tråder og folier ved innledning av cellulose- losningen i et fellingsbad, under anvendelse av fine dyser eller slisser, i betrakning. Man kan derved benytte de ved fremstilling av cellulose-regenerattråder eller folier vanlige fellingsbad. Derved innslutternde flammehemmende • omsetningsprodukter som inneholdes i cellulose-losningen i vid utstrekning i det utfelte cellulose-regeneratmaterial. Det er også mulig ved siden av en forbindelse med formel I å anvende andre flammehemmende substanser. Slike forbindelser er f.eks. omsetningsproduktene av et fosfonitrilklorid med glykoler, f.eks. neopentylglykol eller analoge forbindelser, som f.eks. beskrevet i tysk utlegningsskrift 2.316.959, eller cyklo-difosfazaner, henholdsvis thionocyklodifosfatzaner med den generelle formel
hvori Y betyr oksygen eller svovel,
Rg betyr cycloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1-3 kloratom, 1 bromatom i parastilling og/eller 1-3 alkyl- eller aikoksyrester med hver 1.-4 C-atomer med tilsammen hoyst 4 C-atomer og fenylresten hoyst bærer 3 sub-st ituenter, eller når Y = svovel, også metyl,
Rg betyr en rest med formel
R10betyr hydrogen eller'en alkylrest med 1-4 C-atomer, Rll^etyr en alkylrest med 1-12 C-atomer, cykloheksyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1-3 kloratomer, et bromatom i parastilling og/eller 1-3 alkyl eller alkoksyrester med hver 1-4 C-atomer med tiIsammen hoyst 4 C-atomer og fenylresten bærer hoyst 3 substituenter, eller<R>10og
R^ danner sammen med det felles nitrogenatom eventuelt med et ytterligere heteroatom en mettet 5- eller 6-leddet heterocyklisk ring,
idet når samtidig Y betyr oksygen, R^q betyr hydrogen og Rg betyr fenyl eller substituert fenyl, betyr R^ bare en even-tuell substituert fenylrest.,
som beskrevet i den sveitsiske patentansokning nr. 15814/73.
Mengden av disse ytterligere komponenter kan variere innen vide grenser og kan utgjore opptil 90% av den totale tilstedeværende mengde av den flammehemmende sammensetning. Foretrukket anvender mån 10 - 70%, spesielt 15 - 60% av omsetningsproduktet mellom fosfornitrilklorid og glykol eller et eyklodifosfazan, henholdsvis -t:iono-cyklodifosfatzan regnet på den totale mengde av den tilstedeværende flammehemmende kombinasjon, idet den sistnevnte tilsvarer de allerede ovenfor angitte mengder.
I de folgende eksempler betyr alle deler vektdeler og prosentangivelsene betyr vektprosent.
Fremstilling av flammesikker regenerert cellulose.
EKSEMPEL 1
I 200 deler av en celluloselosning på xantogenatbasis, som inneholder 18 deler oc-cellulose, innrores 18 deler av en 20% vandig dispersjon av det flammehemmende virkestoff nr. 5 i tabell 1. En slik dispersjon fremstilles på folgende måte: 15 deler av forbindelsen nr. 5 sand-males med 3,75 deler av et dispergeringsmiddel på basis av natriumnafta-lensulfonat og 56,25 deler vann i nærvær av 75 deler kvartsittkuler, idet man arbeider under kjoling med is ved et omdreiningstall på 1500 omdreininger pr. minutt. Etter fraskilling av kvartsittkulene vedf.filtre'ringerholdes 67 deler av en dispersjon, inneholdende 20% virkestoff. Den ovenfor beskrevne, med flammehemmende virkestoff til-
forte celluloselosning, presses ved hjelp av en vanlig spinneframgangs-måte gjennom dyser ut i et fellingsbad, som pr. liter inneholder folgende substanser: 125 g svovelsyre, 240 g natriumsulfat (vannfritt) og 12 g sinksulfat (vannfritt). De erholdte fibre ettervaskes grundig og forarbeides til vevnader. Disse proves etter fremgangsmåten foreslått av Fenimore og Martin (Se ModernPlastics, November 1966) ved bestemmelse av oksygen-grenseverdien (LOI-verdien) på deres flammesikkerhet.
På analog måte tilbereder man flammesikker regenerert cellulose, som
inneholder flammehemmende virkestoff i form av forbindelse nr. 1, 2,
4, 6, 7, 8, 8a, 8b, 9, 14 eller 16 i tabellene 1-3 eller en kombinasjon av disse.
EKSEMPEL 2
Det gås f rem som i eksempel 1, men som flammehemmende virkestoff anvender forbindelsen nr. 33 fra tabellen 4. På analog måte tilbereder man flammesikker regenerert cellulose, som inneholder en eller flere av forbindelsene med formel nr. 18, 19, 20, 21, 22, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 42, 43 og 44 fra tabell 4 som virkestoff.
EKSEMPEL 3
I 200 deler av en celluloselosning på xantogenatbasis, som inneholder 18 deler a-cellulose, innrores 3,6 deler av det flammehemmende virkestoff med formel 39 og blandingen forarbeides på analog måte som i eksempel 1 til vevnader. *
På analog måte fremstilles flammesikker regenerert cellulose, som inneholder forbindelsene med formel 26, 27, 28, 29 og 40 i tabell 4 som virkestoff.
EKSEMPEL 4
I 200 deler av en celluloselosning på xantogenatbasis, som inneholder 18 deler a-cellulose, innrores 7,2 deler av 50% losning av det flammet hemmende virkestoff med formel 24 i tabell 4 i trikloretylen. og blandingen forarbeides på samme måte som beskrevet i eksempel 1 til vevnader.
På analog måte fremstilles flammesikker regenerert cellulose, som inneholder forbindelsene med formel 23, 25, 41 i tabell 4 som virkestoffer, idet man anvender en 40 - 50% losning i dikloretan.
EKSEMPEL 5
I 200 deler av en celluloselosning på xantogenatbasis, som inneholder
18 deler a-cellulose, innrores- etter hverandre 9 deler av en 20%
vanndig dispersjon av det flammehemmende virkestoff nr. 5 i tabell 1
og 5,1 deler av en 35% vandig dispersjon av omsetningsproduktet av oligomere fosfornitrilklorider og 2,2-dimetyl-l,3-propandiol. Fremstillingen av dispersjonen av det flammehemmende virkestoff nr.. 5 er beskrevet i eksempel 1. Fremstillingen av dispersjonen av blandingen av omsetningsproduktene av oligomere fosfornitrilklorider og 2,2-dimetyl-propandiol skjer på i og for seg kjent måte, f.eks. som beskrevet i eksempel 4 i tysk utlegningsskrift 2.316.9 59. For fremstilling og proving av den tilsvarende flammesikre regenererte cellu-
lose går man frem analogt med eksempel 1.
EKSEMPEL 6
I 200 deler av en cellulose-losning på xantogenatbasis, som inneholder 18 deler a-cellulose, innrores etter hverandre 9 deler av et 20% vann-
dig dispersjon av det flammehemmende virkestoff nr. 5 i tabell 1 og
9 deler av en 20% vanndig dispersjon av 2,4-dianilino-l,3-cyklodi-fosfatzan. Fremstillingen av dispersjonen av det flammehemmende virkestoff nr. 5 er beskrevet i eksempel 1.
Dispersjonen av 2,4-dianilino-l,3-cyklodifosfatzan fremstilles på i
og for seg kjent måte. For fremstilling og proving av den tilsvarende flammesikre cellulose går man frem analogt med eksempel 1.
Claims (24)
1. Flammesikre regenererte celluloseprodukter,
karakterisert ved at disse som f1ammesikker-gjbrende forbindelse inneholder en forbindelse med formel
hvori Y betyr 0 eller S,,
og R2 betyr uavhengig av hverandreR^ og R2 sammen også resten med formel
idet når Y = S, betyr
R^ betyr uavhengi av hverandre hydrogen, metyl eller etyl, og når Y = S og R^ = alkyl, betyr R^ også propyl eller butyl
R^ betyr cykloheksyl, benzyl, en fenylrest, som eventuelt er substituert med et bromatom ,1-3 kloratomer og/eller 1-3 alkyl- .
eller alkoksyrester med tilsammen hoyst 4 C-atomer, idet den enkelte alkyl- eller- alkoksyrest hoyst inneholder 4 C-atomer, og som hoyst bærer 3 substituenter, idet når Y = S, R^ også betyr en alkylrest med 1-12 C-atomer, eller
R^ er sammen med det til det samme nitrogenatom bundne rest R^ , eventuelt med et ytterligere heteroatom bundet til en 5- eller 6-leddet mettet heterocyklisk ring
Z betyr hydrogen, metyl, etyl eller propyl,
X betyr en rest med formel
R4 eller
R^ betyr en alkylrest med 2-10 C-atomer, en fenylenring og når Rg er tilstede,
Rg og R^ betyr hydrogen eller
R^ sammen med de to nabostående -NR3 og ^IRg-grupper betyr en 2-verdig rest av piperasin.
2. Cellulose-produkter som angitt i krav 1, karakterisert ved at de inneholder en flammesikker-gjbrende forbindelse med formel
hvori Y betyr 0 eller S,
R <1>^ og R'2 betyr uavhengig av hverandre idet, når Y = S, R^ og R'2 sammen også
betyr resten med formel
R'3 betyr hydrogen eller metyl, idet når Y = S og R14 = alkyl, R'3 også betyr etyl eller propyl
R'4 betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med et bromatom 1 para-stilling, 1 eller 2 kloratomer og hvorav hoyst et derav befinner seg i orto-stillingen, og/eller en alkylrest med 1 eller 2 C-atomer og bærer hoyst 2 substituenter og når Y = S, R'4 også betyr en alkylrest med 1-6 C-atomer eller cykloheksyl X <1> betyr en rest med formel
R'4 eller
RJt- betyr en rettkjedet alkylenrest med 2-6 C-atomer, en 1,4 fenylenrest, og når R'6 er tilstede,
Rg og R <1>3 betyr hydrogen eller
R'g sammen med de to nabostående NR <1>^ og NRg-grupper betyr en toverdig rest av piperasin.
3. Cellulose-produkter som angitt i krav l,og 2, karakterisert ved at de som f1ammesikker-gjorende forbindelse inneholder en forbindelse med formel
hvori R"^ betyr en fenylrest som eventuelt er substituert med <1 eller 2 kloratomer, hvorav hoyst <y> et befinner seg i orto-stillingen,
R^ betyr hydrogen,
X" betyr en rest méd formler
R"4 eller
idet R"g sammen med de to nabostående grupper NR"^ og NR'g danner en toverdig rest av piperasin.
4. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
hvori R1" 4 betyr én orto-, meta- eller para-klorfenylrest.
5. Cellulose-produkter som angitt i krav 1 og 2, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
hvori <R1> ja og R'2a betyr en rest med formel eller betyr sammenE esten med formel
R'^ betyr hydrogen, metyl idet når R' betyr metyl eller etyl,
R'_ også betyr etyl
-j a
R'4a betyr metyl, etyl, en fenylrést som eventuelt er substituert med 1 eller #2 kloratomer hvorav hoyst ett befinner seg i orto-stillingen, og/eller en metylrest, og som hoyst bærer 2 substituenter
X' betyr en rest med formler
3
R', eller
4a
R ' ga betyr l' ,i2-etylen og
Rga betyr hydrogen eller
R'ga sammen med de to nabostående grupper NR <*>3a og NR^a betyr en toverdig rest av piperasin.
6. Cellulosej? produkter som angitt i krav 1, 2 og 5, karakterisert ved at de inneholder en flammesikker-gjbrende forbindelse med formel
hvori R'^ betyr en fenylrest, som eventuelt er substituert med 1 eller 2 kloratomer hvorav hoyst ett befinner seg i orto-stillingen, eller en metylrest
7. Cellulose-produkter som angitt i krav 1 - 4,- karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
8. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-4, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
9. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-4, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
10. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-4, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
11. Cellulose-produkter som angitt i krav 1, 2, 5 og 6, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
12. Celluloseprodukter som angitt i krav 1, 2, 5 og 6, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
13. Cellulose-produkter som angitt i krav 1, 2, 5 og 6, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
14. Cellulose-produkter som angitt i krav 1, 2, 5 og 6, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
15. Cellulose-produkter som angitt i krav 1, 2, 5 og 6, karakterisert ved at de inneholder en forbindelse med formel
16. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-15, karakterisert ved at de ved siden av en forbindelse med formel (I) ytterligere inneholder 10-90%, foretrukket 10-70% og spesielt 15-60% av et omsetningsprodukt av fosfornitrilklorid og neopentylglykol, regnet på den totale tilstedeværende mengde av den flammehemmende substans.
17. Cellulose^ -produkt som angitt i kravd- 15, karakterisert ved at de ved siden av en forbindelse med formel (I) inneholder ytterligere 10-90%, foretrukket 10-70% og spesielt 15-60% 2,4-dianilino-l,3-cyklodifosfatsan, regnet på den totale tilstedeværende mengde av en flammehemmende substans.
18. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-17, karakterisert^ ved at de inneholder 5-35 vekt% av den flammesikker-gjorende forbindelse, regnet på a-cellulose.
19. Regenererte cellulose-produkter som angitt i krav 1-17, karakterisert ved at de inneholder 12-25 vekt% av den flammesikker-gjbrende forbindelse, regnet på a-cellulose.
20. Cellulose-produkter som angitt i krav 1-19, karakterisert ved at de utgjbres av regnerert xantogenatcellulose.
21. Fremgangsmåte for fremstilling av de cellulose-produkter søm er angitt i krav 1-20, karakterisert ved at disse utf elles av en losning som inneholder en forbindelse ■ ~~ (I) som flammesikker-gjbrende substans.
22. Fremgangsmåte som angitt i krav 21,
karakterisert ved at de reganererte cellulose-produkter utfelles fra en losning som inneholder 5-35 vekt% av den flammesikker-gjbrende substans, regnet på a-cellulose.
23. Fremgangsmåte som angitt i krav 21,
karakterisert ved at cellulose-produktene utfelles fra en losning som inneholder 12-25 vekt% av den flammesikker-gjbrende forbindelse, regnet på a-cellulose.
24. Fremgangsmåte som angitt i krav 21-23, karakterisert ved at cellulose-produktene utfelles fra en cellulosexantogenat-lbsning.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH222074A CH575477A5 (en) | 1974-02-18 | 1974-02-18 | Flame-resistant regenerated cellulose mfr. - by precipitation from solns. contg. organic (thio)phosphoric amides |
| CH845874A CH593317A5 (en) | 1974-06-20 | 1974-06-20 | Flame-resistant regenerated cellulose mfr. - by precipitation from solns. contg. organic (thio)phosphoric amides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO750411L true NO750411L (no) | 1975-08-19 |
Family
ID=25689827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO750411A NO750411L (no) | 1974-02-18 | 1975-02-10 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50119060A (no) |
| DE (1) | DE2505326A1 (no) |
| ES (1) | ES434791A1 (no) |
| FI (1) | FI750357A (no) |
| FR (1) | FR2261329B1 (no) |
| GB (2) | GB1477824A (no) |
| IT (1) | IT1029770B (no) |
| NL (1) | NL7501744A (no) |
| NO (1) | NO750411L (no) |
| SE (1) | SE7501443L (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1131378B1 (en) * | 1998-08-31 | 2005-02-23 | General Electric Company | Flame retardant resin compositions containing phosphoramides, and method for making |
| US6228912B1 (en) | 1999-01-22 | 2001-05-08 | General Electric Company | Flame retardant resin compositions containing phosphoramides and method for making |
| US6221939B1 (en) | 1998-08-31 | 2001-04-24 | General Electric Company | Flame retardant resin compositions containing phosphoramides, and method for making |
| US6204313B1 (en) | 1999-01-22 | 2001-03-20 | General Electric Company | Flame retardant polymer blends, and method for making |
| US6174942B1 (en) | 1999-01-22 | 2001-01-16 | General Electric Company | Flame retardant polymer blends, and method for making |
| US6433046B1 (en) | 1999-01-22 | 2002-08-13 | General Electric Company | Flame retardant resin compositions containing phosphoramides, and method of making |
| US6569929B2 (en) | 1999-01-22 | 2003-05-27 | General Electric Company | Method to prepare phosphoramides, and resin compositions containing them |
| US7303810B2 (en) | 2001-03-05 | 2007-12-04 | 3Form, Inc. | Fire-resistant architectural resin materials |
| US7008700B1 (en) | 2001-03-05 | 2006-03-07 | 3-Form | Architectural laminate panel with embedded compressible objects and methods for making the same |
| US7691470B2 (en) | 2001-03-05 | 2010-04-06 | 3Form | Laminate structure with polycarbonate sheets |
| US20060046017A1 (en) | 2004-09-01 | 2006-03-02 | 3Form | Architectural glass panels with embedded objects and methods for making the same |
| MX2009011920A (es) | 2007-05-08 | 2010-02-18 | Hunter Douglas Ind Bv | Sistema de color multivariado con aplicacion de textura. |
| USD691289S1 (en) | 2012-09-05 | 2013-10-08 | 3Form, Inc. | Panel with cut and aligned thatch interlayer |
| WO2015049965A1 (ja) * | 2013-10-01 | 2015-04-09 | 株式会社Adeka | 含リン化合物及びそれを含有する硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| CN114907410A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-08-16 | 北京中纺化工股份有限公司 | 一种阻燃剂及其制备与其在阻燃性再生纤维素纤维制备中的应用 |
-
1975
- 1975-02-08 DE DE19752505326 patent/DE2505326A1/de not_active Withdrawn
- 1975-02-10 NO NO750411A patent/NO750411L/no unknown
- 1975-02-10 SE SE7501443A patent/SE7501443L/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-02-10 FI FI750357A patent/FI750357A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-02-14 NL NL7501744A patent/NL7501744A/xx unknown
- 1975-02-14 GB GB5141176A patent/GB1477824A/en not_active Expired
- 1975-02-14 GB GB633175A patent/GB1475053A/en not_active Expired
- 1975-02-17 JP JP50018947A patent/JPS50119060A/ja active Pending
- 1975-02-17 ES ES434791A patent/ES434791A1/es not_active Expired
- 1975-02-18 IT IT48223/75A patent/IT1029770B/it active
- 1975-02-18 FR FR7504946A patent/FR2261329B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1475053A (en) | 1977-06-01 |
| SE7501443L (no) | 1975-08-19 |
| DE2505326A1 (de) | 1975-08-21 |
| GB1477824A (en) | 1977-06-29 |
| FR2261329B1 (no) | 1980-03-07 |
| FR2261329A1 (no) | 1975-09-12 |
| JPS50119060A (no) | 1975-09-18 |
| FI750357A (no) | 1975-08-19 |
| NL7501744A (nl) | 1975-08-20 |
| ES434791A1 (es) | 1977-03-16 |
| IT1029770B (it) | 1979-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO750411L (no) | ||
| NL8003642A (nl) | Gesubstitueerde macrocyclische polyethers. | |
| DE2146988C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen | |
| EP0877078B1 (de) | Bleichaktive Metall-Komplexe | |
| DE2622569C2 (de) | Flammgehemmte Cellulose | |
| Audrieth et al. | The Aquo Ammono Phosphoric Acids. III. The N-Substituted Derivatives of Phosphoryl and Thiophosphoryl Triamide as Hydrogen Bonding Agents | |
| US2751384A (en) | Phosphonamide derivatives of triazine | |
| CN112225902A (zh) | 一种ddp聚磷酸酯阻燃剂及其制备方法 | |
| AT331762B (de) | Flammschutzausrustung | |
| US4193805A (en) | Flame retardant regenerated cellulose containing a phosphoric acid or thiophosphoric acid amide | |
| US3895074A (en) | Phosphine oxide flame retardants | |
| US2668166A (en) | Diazonium compounds | |
| DE2632749A1 (de) | Flammgehemmte cellulose | |
| US4210451A (en) | Regenerated cellulose flameproofed with organophosphorylamides | |
| US3346647A (en) | Process for preparing hydroxyalkyl phosphine oxides | |
| NO743938L (no) | ||
| US2251921A (en) | Azo compounds and materials colored therewith | |
| US2369443A (en) | Surface-active agents | |
| US4029721A (en) | Halogen-containing phosphoric acid polyesters | |
| US3009940A (en) | Dialkylcarbamyl phosphorodithioates as compositions of matter and as pesticides | |
| US2613207A (en) | 3-trichloromethylsulfenyl-5-aralkylidene-2, 4-thiazolidinediones | |
| DE2921641A1 (de) | Kationische aufheller | |
| Uson et al. | Reactivity of cis-[Pd4 (μ-X) 4μ-C (C6F5) NMe4](X Cl, Br, 1) towards neutral bidentate ligands | |
| Chang et al. | A stereochemical study of the reactions of trisubstituted phosphites with N-chlorodialkylamines | |
| US2256403A (en) | Acridine compounds and material colored therewith |