DE1644306A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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DE1644306A1
DE1644306A1 DE1967O0012212 DEO0012212A DE1644306A1 DE 1644306 A1 DE1644306 A1 DE 1644306A1 DE 1967O0012212 DE1967O0012212 DE 1967O0012212 DE O0012212 A DEO0012212 A DE O0012212A DE 1644306 A1 DE1644306 A1 DE 1644306A1
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Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. WOLFRAM BUNTE
D 8 MÜNCHEN 15, HAYDNSTRASSE 5. FERNRUF CO8I1) 534712
München, den 10·Januar 1967 M/8515
Ferfahren zur Herstellung von Farbstoffen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
A-NR- (°H 2)n - 1^' i1)
in welcher- R und R* gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, ein niederes Alkyl— oder ein niederes Hydroxyalkylradikal und η eine ganze, 2 bis einschließlich 6 betragende Zahl bedeuten« Da· Symbol A kann
a) ein nicht substituiertes Anthrachinonradikal darstellen, in
009851/1930
welchem Palle sich die Kette NR-(CHg)n-NHR1 in 2-Stellung befindet und R sowie R* Wasserstoff bedeuten, . T?) ein Anthrachinonradikal der Formel
(II)
oein, wobei.in diesem Falle R immer Wasserstoff bedeutet und Z1 Wasserstoff oder die Gruppe NHR1, worin R1 Wasserstoff, ein niedereθ Alkylradikal darstellt, und Z Wasserstoff oder die Gruppe NRR" bedeuten, worin R die oben an- '-' gegebene Bedeutung besitzt und R" Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe oder die Gruppe -(GHg)11-NHR1 sein kann, in welcher R* und η die oben angegebene Bedeutung besitzen. Was die Substituenten Z und Z1 des Anthraöhinonkernes anlangt, ist zu bemerken:
1. Wenn eich die in Formel (I) enthaltene Kette -NR-(CHg)n-NHR* am Anthraohinonkern in 1-Steilung befin- .· det, so kann das- Symbol Z1 Wasserstoff und das Symbol Z, soferne es nicht Wasserstoff bedeutet» nur die Stellungen 4t 5 und 8 einnehmen.
2. Wenn eich Alt erwähnte, in formel (X) enthaltene. Kette in 2-Stellung befindet, so eind BS S und Z* Was-
0 (f9 8 5 v1 / 19*30*
16U306
aeratoff. * .
3. Wenn eich die in Formel (I) enthaltene Kette in 5-
Stellung befindet, 'so bedeutet R1 ausachliesalich Wasserstoff, Z1 eine Gruppe -NHR1 in 4-Stellung und Z die Gruppe -HKH2 An 1-Steilung, wobei R2 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal darstellt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können.
Das Symbol A kann ferner '
c) ein Anthraohinonradikal der Formel
(V)
darstellen, in welcher Riund R£ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff ,ein niederes Alkylradikal bedeuten, wobei die der Formel (I) entsprechende Kette . . HR-(CH2)^-HHR1 am Anthrachinonkem ausschliesslioh in 5-Stellung sein kann und R sowie R* daher immer Wasserstoff bedeuten}
d) ein Asoradikal der Vorael
B1-H-H-B2 ■■-■■ (Ht)
00985ι,1/1930
sein, in welcher B^ und B2 je ein aromatisches oder heterocyolisehes Radikal daretellt, die ein-oder mehrfach durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Amino· acylgruppen substituiert sein können; θ), ein p-Nitrophenyl-azo-phenyl-Radikal der Formel
(VI)
in welcher eich die in Formel (i) enthaltene Kette -27R-(CHg)n-NHR1 in 4-Stellung und die NO2-Gruppe in 4'-Stellung befinden, sein.
Das Symbol A kann schließlich auch f) eine Fhenylgruppe der Formel
OR"·
(IV) .
I-
bedeuten, in welcher R1" Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal darstellt, wobei sich die Kette -NH-(CH2) in der R Wasserstoff ist und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitet, in para-Stellung eur Alkoxygruppe befinde· · . ~:\. Naoh den erfindungegtmäisen Verfahren werden Farbstoffe
00985.1 /19'3ΰ
der Formel (I)1 in denen A ein Radikal der Formel (XX) bedeutet, das in !-Stellung eine Kette M-(CKg)n-IiKR' aufweist, in der Weise hergestellt, dass ein Diamin der Formal
cC- oder KH2- (CH2 Jn-NHR1 mit ei nein/Mono 7!, 5- bisw. l,8~Dihal©genanthraohinar oder auoh mit Chinizarin kondensiert wird«
• ■ ·
Sas Verfahren kann auoh in der Weise ausgeführt werden, daes aur Herstellung von Farbstoffen der Ρονήβΐ (X)»' in denen A ein Radikal der Porrael (XI) bedeutet, w©loh®@ iaa 2-St©llung eine Kette UH-(CH2)a-HH2 aufweist, das 2-Ainino»aatlrachinon ■ aunäohet mit einen Aryl-sulfoohlorid t^gesetst iiad die Alkaliverbindung des so erhaltenen 2-Aiain©-aryleulf@E2rl~amthraohinons mit einem 60, W-Dihalogenalkan zur Ileafctlon gebi'acr.-; wird, worauf das dabei gewonnene Halogene βΠν&τ mit
und
kondensiert, v*o4>o4fAicwx?oae«( naoh der Kondensation die Abspaltung des Arylsulfonylrestee erfolgt und sohli©s@Xi@!i das er-
Schwefelsäure und mit
haltene fhthaliaidoderivat mit ,/HydrüaiDiiydrab hyörülegiert wird«
Welters kann das nvtindusgsg@muss@ Verfsiirtm mm@h. In der Weise ausgeführt werden, daoe sur He^stellii»^ ¥@n fa^bstoffen dor Formel (I) t in dene» A ein Eadikal aer J?on?,;2. (££) bedeutet»
I1
dae in 5-Stellung eine Kette HH-(OH^)n-HUg aufbiete. l,4~Diamino-5-nitro-anthraohinon mit einem Diamin der fom@l kondensiert wird· ■ ' /
Vemer können Farbstoffe d©r formel Cl)» im ^©3>®!μ»ε Α
009851/19*3
ein Radikal der Formel (III) bedeutet, durch Kuppeln des Diazoniumsalzes eines Amins der Formel B1-NH2 mit einem Amin der Formel B2-NR-(OH2)J1-IIHR1 erhalten werden, wobei B1 und B2 aromatische und/oder heterocyclische Radikale darstellen, die gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Halogene, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoaeylgruppen substituiert sein können.
Me Farbstoffe der Formel (I), in welohen A ein Radikal der Formel (IV) bedeutet, werden in der V.reise hergestellt dass in die Aninogruppe von Aminen der allgemeinen Formel· · -
OR»
(VII)
die Gruppe -(OHg)n-KHR1 eingeführt wird.
neuen
Die nach dem es&tadaiigsgea&BeeB Verfahren erhältIioheas der Formel I entsprechenden Farbstoffe besitzen zahlreiohe
i--
Vorteile. So'weisen sie 2,B* eine grosse Affinität zu Keracv fasern auf und sind damit ausgeführte Färbungen gegen das Waeohon der Fasern sehr widerstandsfähig. Auaserdem können mit diesen Farbstoffen sehr breite Huanoenbereiohe, die voii OeIb bis Blau reichen,und auf lang· Seit sehr iiohtbestandigs Färbungen ereielt werden. . ■ *
009851/1330"
16U306
'Veiter zeigen die Farbstoffe auch den Vorteil, daß sie innerhalb eines weiten pH-Bereiches in Vasser löslich sind«
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen dem besseren Verständnis des Gegenstandes der Erfindung, ohne irgendwie ein schränkend zu wirken.
009851/1930
Beispiel Ii Herstellung von 4-Methylamino-l-/Tß-aniinoäthyl)-amino7«-6nthrachinon .
.Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
O '„ NHOH2-CH2-NH2
NH2-(OHg)2-HH2
NH-CH,
Eine Löeung von 4-Methylamino-l-brbm-anthrachinon in Toluol wird in Gegenwart eineo Überschusses von Ethylendiamin mehrere Stunden lang unter Rückflus.sktihlung erhitzt. Nach Abkühlung wird die toluolhaltlge Lösung mehrmals mit n-HCl behandelt. Die Salzsäureausztige werden vereinigt und alkalisch gemacht, um die Base in Freiheit zu setzen, die mit Äthylacetat extrahiert wird. Naoh Zusatz von Oxalsäure sur Äthylacetatlösung fällt das gewünschte Atnin ale öxalat aus, das abgetrennt wird. Die entsprechende Base wird daraus in Üblicher Weise mittels Alkali gewonnen; sie eohmilßt, naoh Umkristallisieren aus Toluol, bei 1630C.
Aus dieser Base wird das 4-Methylamino-l-/Tß-aoe1;QTainoäthyl)->aminp7~anthraohinon hergestellt, indem zu einer Lösung von 4-Methylemino-l-/Tü-aminoäthyl)-amino7-anthraohinon lh Äthylaoetat Kasigoäuroanhydrid zugesetzt wird· Das Monouoetat sohmilzt naoh Umkrietallisieren aue n-Eropylalkohol bei 22O0O.
009851/193 0'
BAD ORIGINAL
Analyse bereohnet 9N3 für a 67 gefunden
C19H1 ,65 °3 5
C 5ft 67 ,64 12 ,50.-
II $δ 5 ,46 ,86 ·
N f» 12 ,20 -
- 67,44
• 5,84
• 12,22
Beispiel 2: Herstellung von 4-Methylamino-l
■4
/X Äf-aminopropyl) -amingZ-anthraöhinon Die Reaktion verläuft naoh folgendem Schema:
KHCH,
Eine Lösung von 4~Methylamlno-l-brom-anthraohlnon in einem Lösungsmittel, wie Toluol, wird in Gegenwart eines Überschusses von 1,3-Diaminopropan mehrere Stunden lang unter Rückfluaskühlung erhitzt. Naoh Behandlung der Reaktionsmisohung, analog Beispiel 1, wird das 4-Methylaiaino-l-^y<-aminopropyl)-amino7-. anthraohinon erhalten, das naoh Umkristallisieren aus Toluol feel 1420O eohmilBt. *
Tür diese Verbindung errechnet eioh ein Holekulargewiöht von 309j experimentell wird hiefür duroh potentiomatrisehe Analyet dtr Wert 303 ermittelt. ' -
00985 ]/1930'
BAD ORIGINAL
16ΛΑ306
Sas aus dieser Base hergestellte Monoacetat schmilzt
bei 2240O.
Beispiel 3« Herstellung von 1-/C|K-Aminopropyl)-amino7-änthrachinon
Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
O Cl O HH-(CH2)5-HH2
H2K-(OH2 J3-
Eine Lösung von 1-Chlor-anthrachinon in einem Lösungsmittel, wie Toluol, wird in Gegenwart eines Überschusses von 1,3-Diaminopropan mehrere Stunden lang unter äUckflusskUhlung erhitzt. Nach Abkühlung wird die Toluol-Löeung mehrmale mit n-HCl-Lösuhg behandelt. Die SalzeäureauszUge werden vereinigt und alkalisch gemacht, um die Base in Freiheit zu setzen. Diese Base kristallisiert aus und wird abgetrennt; nach Umkristallisieren aus Toluol sonmilzt sie bei 1520O.
I—
Aus dieser Base wird das l-/n^-Aoetaminopropyl)-aminß7« änthraohinon hergestellt, indea au einer Löeung von 1-/J^- Aminopropyl)-aming7-anthrachinon in Äthylacetat Beeigeäurean« hydrid sugogeben wird. Dieses Monoaoetat eohmilat naoh krietaiiieieren aus Äthylalkohol bei 202°0.
00985Ü/1930
~ 11
16U306
jj AnaljToe "berechnet für 70 gefunden 70,70
C $> 70,81 5 ,73 - 5,62
Η" # 5,59' 8 ,61 - 8,45
N # ■ 8,69. ,54 -
Bei S1Ji ie 1 4: Herstellung von 1-^Cß-Aminoüthyl)-aminp7-2-nitro-»4-*nethoxy-benaol' ...
Sie Reaktion verläuft nach folgendem Sohema:
0 CH,
KO2 Cl
HH,
0 CH
NHSO
0 GH
Br CH2 CH2 Br
OCH3
NO,
SO4H2
N- OH2-CH2 Br
009851/1930
16U306
NO2 Kaliuraphthalimid ■
HH OH2CH2Br
Hydrazinhydrat
NH-CH2OH2SH2
Nachfolgend werden die einzelnen Phasen dieser Synthese nliher beschrieben· : ΑΛ
1« Phases Herstellung von !*>(p-Toluol-eulfonyl-aminoy-2-nitro- ,
4-methoxy-benzol
Zu oinor Lösung von 0,1 Mol (16,8 g) l-Amino-2-nitro-4-iaothoxybenr.ol in 60 om^ Pyridän werden bei 30 C nach und nach unter -Btthren 0,12 Mol (22,86 g) p-Toluoloulfochlorid zugesetf.C Nach beendetem Zua&tz wird die Reaktionsmischung 6 Stunden lang auf Raumtemperatur gehalten und dann auf 300 g Bis, daa mit 30 cm5 Salzsäure versetzt ist, gegossen. 'Das abgetrennte Rohprodukt wird in n/2-NaOH-Lösung wieder gelöst und die alkalische Lösung filtriert, wobei 4 g dee in HaOH unlöslichen Ausgangs-Froduktes wiedergewonnen werden. Nach Neutralisieren des Piltratep mit Salzsäure werden 25 β !pHP-Toluol-eulfonyl-amin 2-nitro-4-methoxy-boneol gewonnen, das nach Uaücriet aiii eieren
009851/193 0*
SAD
aus Alkohol bei 1020O sohmilat.
Analyse berechnet fUr ■ gefunden . 52,28
C14H14°5! *2S 4,44
O # 52,17 52 ,09 - 8,92
H # 4,34 4 ,43 -
H $ 8,69 8 ,74 -
2. Phase: Herstellung der .Hatriumverbindiiäg si® a 1·^(p-Toluol-' . ' 8ulf onyl~amlixo)|72-iii<bro-4-»ie1;h03iy-beni2olQ
Einer Lösung von 0,155 Mol ^p-Toiuo!-Qiilfor^l~amino3J~2-jiitro-4-methoxy-benzol in 600 om' n/2 liaOH werden unter Rühren 250 gib? 1On-HaOH zugeaet£st, wobei 48 g'der Hatriumverbindiing erhalten werden, die mil; wenig Alkohol und dami mit wenig Ace bon gewaschen- werden*
3. Phases Heretellung von l-/ii-(p«!l1oluolaulfoiibjrl)-lI»(ß-broDi-
ät&yl)-amlno7-2-ni tro-4-itte thoxy«benzUl
0,0103 Hol (3,56 g) der liatriumverbindung des L-(p-Toluol-BUlfonyl-amino)-2-nitro-4-inethoxy-ben2iols werden in 5 ^
Dimethylformamid gelüst« Dieser LUsung werden 0,023 Mol (2 cmp) 1,2-Dibromüthan zugesetzt* Die Hinohun^ v/Lt-d i/4 Stunde lang am BUokflusakUhler erhitzt und dann in 50 onr Wufiüur gegossen» Hierauf wird mit Äthylacetat extrahiert und der Ausaug mit n/2-NaOH gewaeohen, um geringe Mengen .ΐΛ ρ-Toluol-aulf onylamino)-2-nitro-4-mefcho3cy-benßOl au enbf »rnon) sodann wird mit
009 8 5J /1 9*3 Cf
BAD ORIGINAL
Wasser gewaschen, die Flüssigkeit auf etwa-10 cnr konzentriert- und mit etwas Hexan versetzt. Eb worden 2,7 g l-ZN-Cpsulfonyl) -N-( ß-bromäthyl) -amino7-2-nltro-4-'methoxy-benzol erhalten,, das nach Umkristallisieren aue abs. Alkohol bei 1170O schmilzt.
Analyse berechnet für "
3 Br		 44 gefunden 44,94
ο 56 44,75 4 ,79 - 4,14
η i» 3,96 6 ,17 - 6,61
H # 6,52 ,73 -
4· Phase ί Herstellung von l-^Sf-(ß»Broraäthyl)-ainino7-2-nitro-» Φ 4-methoxy-benzol
0,095 Mol (40 g) l-^-ip-foluol-flulfonyD-N-iß-bromäthyl)-aittino7-2-nitro-4-mefcho3cy-bonzol werden in 160 onr* konzentriert ei Schv/öfelaUure gelöst, wobei die Temperatur auf 0 - 50C gehalten wird. Die Reaktlonsmiachung wird 3 Stunden lang bei 0° stehen gelassen und dann auf 1,2 kg gestOBsenes Kia gegossen, üb
werden 25,1 g !-$-(fl-Bromäthyl)-amlno7-2-ttitro-4-mefehoxybenzol erhalten, daa na oh UakriatalIisiθγθη aus einer Beneol- /Hsxan-RlsohuQg bei 370O sohmilat.
164A306
Analyse berechnet für
O9H11N2O3Br		 gefunden
G ?6
H #
H 1> 		39,27
4,00
10,18·		 39,41 - 39,36
4,18 - 4,20
10,39 - 10,27
5. Phasej Herstellung von l-/Ei-(ß-Phthalimidoäthyl)-ainino7-2-nitro-^-methoxy-benaol
0,27 Mol (74 g) l-^-(ß~Bromathyl)«aiaino7-2-nitro-4-methoxybenzol werden in 290 cm' Dimethylformamid gelöet. Dieser Lösung vierden 0,32 Mol (59,5 ß) Ksiliumphthalimid sugesetst. Die Mischung wird eine Stunde lang am HüokflusskUhler erhitzt, dann wird f kochend filtriert. flach AIJIcUhIuIi0 % Piltratß werden 79 δ ,Λ l-Z?-( ß-Phthalimidoäthyl)->aminjg7-2~nitro-4-methoxy-benzol erhalten, das nach Umkristallisieren aus Dioxan bei 2120O schmilzt.
Analyse berechnet 5H3 für 59 gefunden . - 59 ,73
°17H1 ,82 °5 4 .- 4 ,60
0% 59 ,39 12 ,61 - 12 ,48
H 5t 4 ,31 ,42
12 ,50
6. Phase: Herstellung von l-^-(ß-AminoäthyD-amino7-2-nitro· 4-methoxy-bennOl -
009853/19^3
BAD DRlGlNAt
Eine Lösung von 0,1 Mol (34,1 g) l-^-(ß-Bhthalimidoäthyl)-amin£7-2-nitro-4-methosy-benzol im 350 cm' Propanol wird zusammen mit 0,2 Mol (10,2 g) Hydrazinhydrat eine Stunde lang unter Rückflusskühlung erhitzt. Die koohende Mischung wird filtriert, um das gebildete Phthalhydrazid abzutrennen; nach Abkühlung des Filtrate wird eine geringe Menge nicht umgesetztes Auegangsprodukt duroh Abfiltrieren zurück gewonnen. Die PropanolXöBung wird dann mit gasförmigem Chlorwasserstoff gesättigt, wobei 22,5 g des gewünschten Produktes als Chlorhydrat erhalten werden, das aus Wasser urakristaiiieiert wird·
Analyse berechnet für ,63 43 gefunden
C # 43 ,65 5 ,79 -
H* 5 ,96 17 ,65 ·
H# 16 ,05 -
• 43,80
• 5,70
- 17,08
Das aus diesem OhIorhydrat in Üblicher reise isolierte l-/R-(ß-Aminoäthyl)-araino7-2-nitro-4-methoxy-benzöl schmilzt bei 57°0·
Beispiel -5» Herstellung von l,4-Diamino-5- ^jK^Aminopropyl) -amin^-anthraohinon
Die Reaktion verläuft nach folgendem Sohema:
009 8 5 3/1930
Ö NH,
HH2-
NO2 O NH2
0,4 Molji(ll3,2 g) l^-Diajaino-S-nltro-anthrachinon werden in 6 Mol (4*44 g) 1,3-Diaminopropän 4 Stunden lang auf 9O0O erhitzt. Die Reaktionamischung wird in 2 1 kaltes Wasser gegossen; wobei 109 g Rohprodukt erhalten werden,»das sehr sorgfältig mit Vaseer gewaeohen wird.
Naoh zweimaligem Umkristallisieren aus Eropanol werden ' φ
72 g i,4-i)iäinino-b-2f j^-aJidhöprbpyi)-aiRin£^-äriini?äoiiihon erhalten, das bei 1650C schmilzt.
Analyse berechnet für
°17H18°2H4 		gefunden
O #
H*
H ?6		 65,80
5,80
18,03		 65,8?..- 65,61
5,95 - 6,Q3
17,78 - 17,90
Beispiel 6 t Herstellung der Aaoverbindung
0,2 Mol (27,6 g) p-Hitroanilin werden in ealneaurem Hilieu
in der üblichen Weise diaaotiert. 8ur Salzsäuren Lösung des so erhaltenen !UiazöniumBalzes wird eine Lösung von 0,2 Mol (32,8 g) N-(Äthyl)-K-(ß-aminoäthyl)-anilin in 30 cm5 Easigsäure tropfenweise bei etwa 50O zugesetzt. Hierbei werden
72 g der Azoverbindung als Monoohlorhydrat erhalten.
Dieses Chlorhydrat wird in kochendem Wasser gelöst und die Lösung alkalisch gemacht, wobei 56,58 g der Azoverbindung erhalten werdest, die nach Umkristallisieren aus Alkohol und
■■*,-
dann aus Benzol bei 134 C schmilzt.
Analyse berechnet für
C16H19N5O2 		gefunden
O $>
H jo 		61,34
6,07
22,36		 61,35 - 61,30
6,14 - 6,20
22,44 - 22,29
Beispiel 7: Herstellung von 2-/Tß-Aminoäthyl)-amin£7-anthrachinon
Sie Reaktion verläuft nach folgendem Schema:
O6H5SO2Ol
BH SO2O6H5
0 098 5 M 19äo'
BAD ORIGINAL
1 6AA306
KOH ,
BrCH2-OH2Br ?
,0H2-CH2Br
SO2O6H5 /
SO4H2
NH-CH2-OH2-H 0
NH-CH2-CH2NH2
Hydrazinhydrat
1. Phases Heistelluiig von 2-^-(Benaoleülfoiiyl)-aniiyi7-onthraohinon
009853 /1 9Ϊ3Ο
Zu einer Lösung von 1 Hol (223 g) 2-Amino-anthraohinon in 1800 on5 Pyridin werden bei 450O nach und nach unter Rühren 1,32 Hol (166 on?) Bensoleulfochlorid zugesetzt. Naoh diesem Zusatz wird die Reaktionamischung 4 Stunden lang auf 450O gehalten und dann auf 0° abgekühlt. Das durch Filtrieren abgetrennte Rohprodukt wird zuerst mit Wasser, das alt Salzsäure leicht angesäuert wurde, dann mit Wasser und eohliesslich mit Alkohol gewaschen. Es werden so 320 g praktisch reines Benzolsulfonamid erhalten, das bei 2760C sohmilzt· Aus dem Pyridinfiltrat können durch Verdünnen nooh 12 g etwas weniger reines Benzölsulfonamld gewonnen werden. 2. Phase« Herstellung von 2-^-Benzolsulfonyl-N-(ß-bromäthyl)-
amino7-anthraohinon
0,05 Hol (18,15 g) 2~/F-Benzol8ul£onyl-uuin^-anthrachinon werden bei 6O0O in 90 cm5 Dimethylformamid gelöst. Dieser Lösung wird eine Lösung von 3,08 g KOH in 2 cm' Wasser und 6 oar Alkohol, und dann, so rasoh wie möglich, 0,1 Hol (18,8 g) 1,2-Dibromäthan zugesetzt. Die Reaktionsmisohung wird 2 Stunden lang am koohenden Wasserbad stehen gelassen und dann in 1 1 Eiswasser gegossen. Das abgetrennte Rohprodukt wird mit n/2-HaOH behandelt, um geringe Mengen nicht in Reaktion getretenes 2-^-Benzolsulfonyl-aminoj-anthraohinon zu entfernen und dann mit Wasser gewasohen. Se werden 15 g 2-^~Benaoleulfonyl-N-(ß-bromäthyl)-amino7-anthraohinon gewonnen, das nach Umkristal-Iigieren aus üssigeäure bei 1550O schmilzt.
0098551/1930
3. Phase; Herstellung von 2-^-Bensolsulfonyl-N-(ß-pJrfchalimidoäthyl)-amino^-anthrachinon
0,317 Mol (14β g) 2-^f-benzolsulfonyl~N-(ß-bromäthyl)-araino7-anfchrachinon werden in 675 cnr Dimethylformamid gelöst. Dieser Löaung werden 0,412 Mol (76,5 g) Kaliumphfchaliiaid siugesetgt. Di© Reaktionen!echung wird ein© Stunde lang unter HückfluBekühlung erhitzt, denn abgekühlt und in 6' 1 «liiswasaer" gegossen. Ba werden 138* g Rohprodukt erhalten, das iiaoh i%teiatalliaieren aus Essigsäure boi 2360C echmilsst.
Analyse berechnet für 67 gefunden 66,83
C30H20N2 O6S 3 3,80
C 1» 67,16 5 ,07 - 5,20
H $> 3,73 ,87 -
N # 5,22 ,27 -
4. Phaae: Herstellung von 2-^-(ß-
anthraohinon 0,225 Mol (121 g) 2-^f-i amino7-anthraohinon werden in 600 oar
Schwefelsäure
wobei die Temperatur auf 25 - 3O0O gehalten
Die
EeaktionemiBohung wird 5 Stunden lang bei RnuKtümp ^a-fcur stehen gelaeaen und dann auf 5 leg gestoseenee Bis gegoe&en« Be werden 87 β 2-/?-(0-fhthalinidoäthyl)»£^i^d7-enth?auhinoii vrliülten, das bei 2700O iohnilat. '
00985«/1950
~ 22 -
5. Phase: Herstellung von 2-^-(ß~Arainoäthyl)-amino7"anthrachlnon
0,21 Mol (85 g) 2-^5?-(ß-Phthalimidoäthyl)-amino7-anthraohinon v/erden in 300 cnr Diäthylenglykol gelöst und mit 0,42 Mol (21,5 g) Hydrazinhydrat (98jfcLg) versetzt. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden lang auf HO0O erhitafc, nach dein Abkühlen in 1500 cm Wasser gegossen, hierauf unter Rühren mit konz* Salzsäure angesäuert und am kochenden Wasserbad bis
•ι
zum InlöBunggehen des gebildeten Ghlorhydrata erhitzt, !lach Abkühlung warden 59 g 2~^/¥-(ß-Amlnoäthyl)-aminoJ7-anthracMnoii« chlorhydrat erhalten, das eine geringe Menge· 3?hthalhydrazidchlorhydrat enthUlt. Dieseo Rohprodukt wird mit 350 ca^ 2n-K0H behandelt, wobei 45 g praktisch reines 2-^-(öäthyl)-amino7-anthraohinon erhalten worden, das naoh Iieieron aus Pyridin bei 1800C schmilzt.
Analyse berechnet für
O16H14H4O2 		gefunden
C #
HJi
N 56		 72,18
5,26
10,52		 72,43,.^ 72,35
5,42- 5,35
10,54 - 10,40
009851/1930

Claims (1)

  1. PatentansprtXc-htf
    '. Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
    A-NR- (OHg)n - HHR' (i)
    in welcher R^und R1 gleich oder verschieden Bind und Vaaner-
    ■4
    stoff, ein niederes Alkyl- oder ein niederes Hydroxyalkylradikal, η eine ganze, 2 bis einschliesslioh 6 betragende Zahl bedeuten und A entweder
    ein nicht substituiertes Anthrachinonradikal, in welchem Falle sich die Kette HR-(OHg)n-NHR1 in 2-Stellung befinde*, und R sowie R1 Wasserstoff " "-.ten, oder ein Anthraohinonradikal der Formel
    wobei in diesem Falle R immer Wasserstoff bedeutet und Z1 Wasserstoff oder die Gruppe NHR1, worin R^ Wasserstoff, ein niederes Alkylradikal darstellt, und Z Wasserstoff oder die Gruppe NRRM bedeuten, worin R die oben angegebene Bedeutung beeitet und R" Wasserstoff oder ei*e niedere
    00 9851-1/1930
    Alkylgruppe oder die Gruppe -(CH2)J1-NHR1- sein kann, in welcher R1 und η die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei, eoferne
    c6)die in Formel (I) enthaltene Kette -HR-(CH2)J1-NHR1 sich im Anthraohinonkern in 1-Stellung befindet, Z1 Wasserstoff darstellt und Z, wenn es nicht Wasserstoff bedeutet, nur die Stellungen 4, 5 und 8 einnimmt ,
    ß) die in Formel (I) enthaltene Kette sich im Anthrachinonkern in 2-Stellung befindet, R*, Z und Z1 Wasserstoff darstellen, , p die in Formel (I) enthaltene Kette eich in !»-Stellung befindet, R* ajjs.sghj.ieealloh Wajeers/|off, Z1
    eine örü^ö -NM1 lh 4-Sieiiurig und Z die Örüppö -NHR2 in 1-Stellung bedeutet, wobei R2 Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal darstellt und R1 und R2 gleich oder verschieden sein können, oder ein Anthruohinonradikal der Formel
    ι--
    0 NHR9
    (V)
    0 NHR^
    in welcher Riund R£ gleich oder verschieden sein können
    009851/1930
    und Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal bedeuten, wobei die in Formel (I) enthaltene Kette NR-(OHg)n-NHR' außschliesslich in 5-Stellung des Anthraohinonkernes sein kann und R sowie R* daher immer Wasserstoff bedeuten, oder ein Azoradikal der Formel
    B1-N-N-B2 (III)
    in welcher B^ und B2 je ein aromatisches oder heterooyoli Bchee Radikal darstellt, die ein- oder mehrfach durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Hydroxy- oder Aainoacylgruppen substituiert sein können, oder
    ein p-Nitrophenyl-azo-phenyl-Kadikal der Formel
    N-N-/7V- . (VI)
    in welcher sich die in Formel (I) enthaltene Kette -NR-(GHg)n-NHR* in 4-Stellung und die NOg-Gruppe in 4*-S teilung befinden, oder r' eine Phenylgruppe der Formel
    (IV)
    0 09851/1930
    in welcher R"· Wasserstoff oder ein niederes Alkylradikal darstellt, wobei sich die Kette -NR~(CH2)n-NHR', in der R Wasserstoff ist und R' die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, in para-Stellung zur Alkoxygruppe befindet, sein können,
    dadurch gekennzeichnet, dass
    a) ein Diamin der IOrmel NH2-(CHg)n-NHR1 mit,einemvMono- oder 1,5- bzw. 1 ,.8-Dihalogenanthraohinon oder auch mit Chinizarin
    -I
    kondensiert wird,
    b) 2»Amino-anthrachinon zunächst mit einem Aryl-sulfochlorid ungesetzt und die Alk&liverbindung des so erhaltenen 2-Amine arylsulfonyl-anthraehinone mit einem o& ,^r-Dlnalogenalkan »u* Reaktion geferaght )<ird, WQFSUl £&§ Hälb'PnderiiJrät öit käliUttphillälimid kohdehöiöfi, ecter nach der Kondensation dex Ary 1 sulfonyl res V abgenpaile
    Schwefelsäure· und mit
    und schllesslich das erhaltene Phthalioidoderivat mit/Hydra^in hydrat hydrolysiert wird,
    c) l,4-Diamino-5-nitro«-anthraohinon mit einem Diamin der Formel NH2-(CHg)n-NH2 kondensiert wird,
    d) das D:i azoniumaolß eines Amins der Formel B1-NH2 mit einem Amin der Formel B2-NR-(CH2)n-NHR·, in welchen B1 und B2 aromatische und/oder hoterooyolisehe Radikale darstellen, dia gegebenenfalls ein- oder mehrfach'durch Halogene, Nitro- Alkyl-, Hydroxy- oder Aminoaoylgruppen substituiert sein können, gekuppelt wird, -
    009851/1930
    e) in die Aminogruppe von Aminen der allgemeinen Formel
    OR««
    RHI
    (VII)
    die Gruppe -(CH ) -NHR1 eingeführt wird.
    009851 /1930
    212/Hi
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