DE1007171B - Photographischer Entwickler, insbesondere fuer die farbige Entwicklung - Google Patents
Photographischer Entwickler, insbesondere fuer die farbige EntwicklungInfo
- Publication number
- DE1007171B DE1007171B DEI10730A DEI0010730A DE1007171B DE 1007171 B DE1007171 B DE 1007171B DE I10730 A DEI10730 A DE I10730A DE I0010730 A DEI0010730 A DE I0010730A DE 1007171 B DE1007171 B DE 1007171B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- substituted
- developer
- color development
- diethylaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/407—Development processes or agents therefor
- G03C7/413—Developers
- G03C7/4136—Developers p-Phenylenediamine or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf photographische Entwickler, die besonders wertvoll zur Farbenentwicklung in
Gegenwart von Farbkupplern sind.
Diese neuen Entwickler enthalten als Entwicklersubstanz Verbindungen der Strukturformel
R.
in welcher R1 und R2 substituierte oder unsubstituierte
Alkylreste bedeuten oder derart miteinander verbunden sein können, daß sie zusammen mit dem Stickstoffatom
einen heterocyclischen Ring bilden, X Wasserstoff, einen Alkyl-, substituierten Alkyl-, Alkoxy-, substituierten
Alkoxy-, Amino- oder substituierten Aminorest und Y eine anionische löslichmachende Gruppe bedeutet, und in
der die Benzolringe Substituenten tragen können.
Die anionische, löslichmachende Gruppe kann z. B. ao eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder ein
Salz einer dieser Gruppen, z. B. ein Alkali- oder Ammoniumsalz sein.
Das Verfahren zur Herstellung dieser neuen Entwicklersubstanzen besteht darin, daß man ein Amin der Formel
R1.
:n
-NH9
in welcher R1, R2 und X die obigen Bedeutungen haben
und der Phenylkern weitere Substituenten besitzen kann, mit Phthalsäureanhydrid oder einem substituierten
Phthalsäureanhydrid erhitzt und, für den Fall, daß weder das Amin noch das Phthalsäureanhydrid wasserlöslichmachende
Gruppen enthält, in das Produkt durch weitere Umsetzung eine wasserlöslichmachende Gruppe einführt.
Als Beispiel für die neuen Entwicklersubstanzen in dem Entwickler gemäß der Erfindung sei die Verbindung erwähnt,
die durch Kondensieren von 4-Diäthylenaminoanilin mit Trimellithsäureanhydrid (z. B. durch gemeinsames
Erhitzen der Reaktionsteilnehmer im Verlaufe von 3 Stunden in siedendem Eisessig) erhalten wird, ferner
die entsprechende Aminoverbindung (X = NH2), welche
durch Nitrieren und Reduzieren erhalten wird, weiterhin die Verbindung, welche durch Kondensation von 4-Amino-3-äthoxy-N,
N-diäthylanilin mit Trimellithsäureanhydrid dargestellt wird, sowie die Verbindung, welche durch
Kondensation von 4-Diäthylaminoanilin mit 4-Sulfophthalsäureanhydrid
erhalten wird.
Die neuen Entwickler nach der Erfindung enthalten die neue Entwicklersubstanz in üblicher Weise in alkalischer
Lösung und dienen insbesondere zur Farbent-Photographischer
Entwickler,
insbesondere für die farbige Entwicklung
insbesondere für die farbige Entwicklung
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter:
Dipl.-Ing. A. Bohr, Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5,
und Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde West,
Freiwaldauer Weg 28, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 1. Oktober 1954 und 14. September 1955
Großbritannien vom 1. Oktober 1954 und 14. September 1955
David William Crichton, Ramsay of Blackley
(Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
wicklung belichteter Halogensilber-Gelatineemulsionsschichten, wobei entweder in der Entwicklerlösung oder
in der Emulsionsschicht ein Farbkuppler anwesend ist.
Der Farbentwickler kann in üblicher Weise Hydroxylamin und die sonstigen Zusätze enthalten.
Die neuen Entwickler, bei welchen X eine Aminogruppe oder eine substituierte Aminogruppe bedeutet, sind besonders
wertvoll zur Entwicklung von photographischen Farbschichten in Verbindung mit den üblichen Purpurfarbkupplern
der Pyrazolonreihe, da sie purpurfarbene Farbstoffe von guter Absorptionseigenschaft ergeben.
Die erfindungsgemäßen Entwicklersubstanzen besitzen in alkalischen Lösungen gute Löslichkeit und Stabilität
und sind den üblicherweise zur Farbentwicklung verwendeten 4-N, N-disubstituierten Aminoanilinen insofern
überlegen, als sie bei den mit ihnen umgehenden Personen keine Dermatitis erzeugen.
Es sind bereits photographische Entwickler bekannt, welche eine primäre Aminogruppe in der p-Stellung zu
dem Stickstoffatom enthalten, welches einen Teil eines heterocyclischen Ringsystems bildet. Derartige primäre
aromatische Amine, die eine substituierte Aminogruppe in der p-Steilung zu der primären Aminogruppe enthalten,
haben jedoch die Bildung von Hautentzündungen bzw. Dermatitis zur Folge bei Personen, die mit solchen Stoffen
arbeiten. Bei der Anwendung von photographischen Entwicklern läßt sich jedoch nicht vermeiden, daß die
Haut mit der Entwicklerflüssigkeit in Berührung kommt.
709 506/578
Wie schon erwähnt, treten bei den gemäß der Erfindung vorgeschlagenen photographischen Entwicklern derartige
Nachteile nicht auf.
Die folgenden Beispiele, in denen die Teile sich auf Gewichtsmengen beziehen, zeigen an Hand ihrer Herstellung
geeignete Entwicklersubstanzen der oben angegebenen Formel, aus denen der erfindungsgemäße Entwickler
hergestellt wird.
100 Teile 4-Diäthylaminoanilin werden zu einer Lösung
von 117 Teilen Trimellitsäureanhydrid in 2000 Teilen Eisessig zugesetzt, und die so erhaltene Lösung wird
3 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird der Eisessig unter vermindertem Druck abdestilliert
und der orangefarbene Rückstand aus n-Propanol umkristallisiert. Man erhält 4-(4'-Carboxyphthalimido)-N,
N-diäthylanilin, welches unter Zersetzung bei 255°
schmilzt. Eine Elementaranalyse des Produktes ergibt 67,8 % C, 5,4 % H und 8,1 % N, während die theoretischen
Werte für C19H18O4N2 67,5% C, 5,3% H und 8,3% N
betragen.
100 Teile 4-Amino-3-äthoxy-N, N-diäthylanilin werden zu einer Lösung von 93 Teilen Trimellithsäureanhydrid
in 2000 Teilen Eisessig zugegeben, und die so erhaltene Lösung wird 3 Stunden am Rückfiußkühler zum Sieden
erhitzt. Der Eisessig wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert.
Man erhält 4-(4'-Carboxyphthalimido)-3-äthoxy-N, N-diäthylanilin als leuchtendrote nadeiförmige Kristalle,
die bei 217° unter Zersetzung schmelzen. Die Elementaranalyse ergibt 65,8% C, 5,8% H und 7,2% N.
Die theoretischen Werte für C01H20O5N2 betragen
66 % C, 5,8 % H und 7,3 % N.
140 Teile 4-Amino-3-äthoxy-N, N-diäthylanilin werden zu einer Lösung von 128 Teilen 4-Sulfophthalsäureanhydrid
(welches durch 5 Standen langes Erhitzen von 4-Sulfophthalsäure auf 180° unter einem Druck von
12 mm Hg erhalten wird) in 1500 Teilen Eisessig zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird 3 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt, worauf man den Eisessig unter
vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird aus Wasser umkristalisiert. Man erhält 4-(4'-Sulfophthalimido)-3-äthoxy-N,
N-diäthylanilin in Form nadelartiger Kristalle, die bei 280° unter Zersetzung schmelzen.
Die Elementaranalyse ergibt 54,6% C und 5,7% H. Die theoretischen Werte für C20H22O6N2S-H0O betragen
55 % C und 5,5 % H.
100 Teile 4-Amino-3-methyl-N, N-diäthylanilin werden
zu einer Lösung von 108 Teilen Trimellithsäureanhydrid in 1000 Teilen Eisessig zugesetzt, worauf man die Lösung
3 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Eisessigs unter vermindertem
Druck wird der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 4-(4'-Carboxyphthalimido)-3-methyl-N, N-diäthylanilin
als blaßgelbe prismenförmige Kristalle, die bei 230° unter Zersetzung schmelzen. Die Elementaranalyse
ergibt 67,8% C, 5,6% H und 8,1% N. Die theoretischen Werte für C20H20O4N2 betragen 68,2% C,
5,7% H und 8% N.
100 Teile 4-(4'-Carboxyphthalimido)-N, N-diäthylanilin werden in 1460 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst
und tropfenweise im Verlaufe von 10 Minuten mit einem Gemisch von 21 Teilen rauchender Salpetersäure
und 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäurs versetzt, wobei das Reaktionsgemisch auf einer Temperatur von
0 bis 5° gehalten wird. Die Mischung wird 2 Stunden bei 0 bis 5° gerührt und dann in 20 000 Teile Wasser,
welche 2550 Teile Natriumbicarbonat enthalten, eingegossen. Das pH der Mischung wird durch Zusatz von
Eisessig auf 5 eingestellt und das rohe 4-(4'-Carboxyphthalimido)-3-nitro-N, N-diäthylanilin durch Abfiltrieren
isoliert und durch Lösen in Benzol und Wiederausfällen durch Zusatz einer zwischen 60 und 80° siedenden
Erdölfraktion gereinigt.
100 Teile 4-(4'-Carboxyphthalimido)-3-nitro-N, N-diäthylanilin und 20 Teile Raney-Nickel werden zu
2000 Teilen absolutem Äthanol zugesetzt, und die Mischung wird erwärmt und 3 Stunden lang in einer Wasserstoffatmosphäre
bei einem Druck von 31 kg/cm2 geschüttelt. Das Gemisch wird sodann filtriert, das Filtrat zur Trockene
gedampft und der Rückstand aus einem Gemisch von Chloroform und einer zwischen 60 und 80° siedenden
Erdölfraktion umkristallisiert. Man erhält 4-(4'-Carboxyphthalimido)-3-amino-N, N-diäthylanilin als fahlbraune
Kristalle, die unter Zersetzung bei 180° schmelzen.
Die Elementaranalyse ergibt 64,3% C, 5,4% H und 12,2% N. Die theoretischen Werte für C19H19O4N3 betragen
64,6% C, 5,4% H und 11,9% X. "
Ein geeigneter Farbentwickler hat z. B. folgende Zusammensetzung :
4-(4'-Carboxyphthalimido)-3-äthoxy-
N, N-diäthylanilin 3 Teile
Hydroxylamin-Hydrochlorid 1 Teil
Kaliumbromid 0,5 Teile
wasserfreies Natriumsulfit 2 Teile
Ätznatron 15 Teile
Äthylendiamin-tetraessigsäure 1 Teil
Wasser 1000 Teile
Claims (1)
- PatentanspruchPhotographischer Entwickler, insbesondere für die farbige Entwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß er als Entwicklersubstanz eine Verbindung folgender Strukturformel enthält■Ν:COCO —worin R1 und R2 substituierte oder unsubstituierte Alkylreste bedeuten oder derart miteinander verbunden sein können, daß sie zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, X Wasserstoff, einen Alkyl-, substituierten Alkyl-, Alkoxy-, substituierten Alkoxy-, Amino- oder substituierten Aminorest und Y eine anionische, löslichmachende Gruppe bezeichnet, und worin die Benzolringe weitere Substituenten tragen können.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschi if ten Nr. 804 473, 874 397.© 709 506/378 4.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB28306/54A GB775692A (en) | 1954-10-01 | 1954-10-01 | Photographic developers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1007171B true DE1007171B (de) | 1957-04-25 |
Family
ID=10273546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI10730A Pending DE1007171B (de) | 1954-10-01 | 1955-09-30 | Photographischer Entwickler, insbesondere fuer die farbige Entwicklung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2911410A (de) |
BE (1) | BE541727A (de) |
DE (1) | DE1007171B (de) |
FR (1) | FR1131763A (de) |
GB (1) | GB775692A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3123461A (en) * | 1964-03-03 | Herbicidal compositions | ||
NL259369A (de) * | 1959-12-23 | |||
US3060191A (en) * | 1960-03-23 | 1962-10-23 | Standard Oil Co | Hydroxyalkyl trimellit-imides |
US4124593A (en) * | 1975-11-13 | 1978-11-07 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic dicarboximides |
WO2004043919A1 (en) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Natco Pharma Limited | A process for the preparation of 3-and 4-aminophthalimide. |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR804473A (fr) * | 1935-02-27 | 1936-10-24 | Kodak Pathe | Perfectionnements aux révélateurs chromogènes |
FR874397A (fr) * | 1939-04-21 | 1942-08-05 | Kodak Pathe | Perfectionnements aux colorants et intermédiaires pour la production de colorants |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1450678A (en) * | 1920-02-24 | 1923-04-03 | Du Pont | Process of producing phthalimids |
US2442930A (en) * | 1944-09-29 | 1948-06-08 | Gen Aniline & Film Corp | Process for developing multilayer film containing color formers |
US2592363A (en) * | 1947-05-23 | 1952-04-08 | Eastman Kodak Co | P-phenylenediamine developer containing nu-alkylacetamido ethyl substituent |
US2547542A (en) * | 1949-11-29 | 1951-04-03 | Rohm & Haas | Aromatic imido-esters production |
US2626215A (en) * | 1950-03-03 | 1953-01-20 | Miracol R Ltd | Method of developing multilayer color films |
US2676179A (en) * | 1951-01-04 | 1954-04-20 | Us Rubber Co | Substituted delta4-tetrahydrophthalimides and production of maleimides |
-
0
- BE BE541727D patent/BE541727A/xx unknown
-
1954
- 1954-10-01 GB GB28306/54A patent/GB775692A/en not_active Expired
-
1955
- 1955-09-26 US US536739A patent/US2911410A/en not_active Expired - Lifetime
- 1955-09-30 DE DEI10730A patent/DE1007171B/de active Pending
- 1955-09-30 FR FR1131763D patent/FR1131763A/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR804473A (fr) * | 1935-02-27 | 1936-10-24 | Kodak Pathe | Perfectionnements aux révélateurs chromogènes |
FR874397A (fr) * | 1939-04-21 | 1942-08-05 | Kodak Pathe | Perfectionnements aux colorants et intermédiaires pour la production de colorants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2911410A (en) | 1959-11-03 |
FR1131763A (fr) | 1957-02-27 |
BE541727A (de) | |
GB775692A (en) | 1957-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE812874C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE1670642A1 (de) | Neues Isochinolin-Derivat und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE906934C (de) | Verfahren zur Reinigung von 1-Oxyaryl-2-carbonsaeureamiden | |
DE2715034A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanogruppen tragenden azofarbstoffen | |
EP0212345B1 (de) | Wässrige Farbstoffzubereitung, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1007171B (de) | Photographischer Entwickler, insbesondere fuer die farbige Entwicklung | |
DE814996C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE1122541B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsaeuren | |
DE2451219B2 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von farbstoffen und farbstoffzwischenprodukten und verwendung der loesungen | |
DE1795344B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-aminoisothiazolen | |
DE2108234A1 (de) | Wasserunlösliche photographische Komponenten | |
DE1670461A1 (de) | Neue Hydrazinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2916582A1 (de) | Photographisches aufzeichnungsmaterial sowie verfahren zur herstellung farbphotographischer bilder | |
DE874248C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht diffundierenden Farbbildnern der Aryl-J-Saeure | |
AT162888B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen 4-Aminobenzolsulfonharnstoffen | |
DE2805477A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen aminoazoverbindungen | |
DE2108189C2 (de) | Blaugrünkuppler enthaltendes fotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
DE836350C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen salzartiger Natur der Sulfonamidreihe | |
DE895291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoamino-Derivaten | |
DE2616420A1 (de) | 3-substituierte amino-5-pyrazolone und verfahren zu deren herstellung | |
AT158151B (de) | Verfahren zur Darstellung von Lysergsäureamiden. | |
DE959552C (de) | Verfahren zur Isolierung von Diazoamino-Derivaten | |
AT203487B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiocyanaten | |
DE812667C (de) | Verfahren zur Herstellung von Biguanidderivaten |