DE1935479A1 - Verfahren zur Herstellung von Aryloxyisoalkyl-delta?-imidazolinen und deren Saeureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aryloxyisoalkyl-delta?-imidazolinen und deren Saeureadditionssalzen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aryloxy-isoalkyl-2-imidazolinen und deren Säureadditionssalzen.
  • (Zusatz zur Patentanmeldung P 16 95 555.8) Gegenstand der Patentanmeldung P 16 95 555.8 ist ein Verfahren zur Herstellung von bischer noch beschriebenen Aryloxyisoalkyl-#²-immidazolinen und deren Säureaditionssalzen der allgemeinen Formel I in der Ar ein Phenyl-, Naphthyl- oder partiell hyr drierter Naphthylrest ist, der im aromatischen Ring mit einem oder mehreren unverzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Eohlenwasserstoffresten, einem oder mehreren Aryl- und/ oder Aralkylresten, einer oder mehreren Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Hydroxy- und/oder niederen Alkoxygruppen, einem oder mehreren Halogenatomen und/oder (aus zwei orthoständigen Substituenten zusammen) einer Methylendioxygruppe substituiert aein kann, R1 ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist, wenn R3 Wasserstoff ist, oder Wasserstoff ist, wenn R3 nicht Wasserstoff ist, R2, R3 und/oder R4 Wasserstoff oder niedere, unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen sind und n 0 oder 1 ist, die sich durch neue, nicht vorauszusehende pharmakologische Eigenschaften auszeichnen und als PharmazeutiZa, insbesondere als Vasokonstriktoren und Äntihypertonika, Verwendung finden können.
  • Wegen ihrer guten Eigenschaften sind dabei diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in denen n vorzugsweise 0 ist. Wegen ihrer besonders guten Eigenschaften sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, in denen Ar ein gegebenenfalls durch eine oder mehrere Niederalkylreste, eine oder mehrere Trifluormethylgruppen und/oder ein oder mehrere Halogenatome, vorzugsweise Chloratome, substituierter Shenylrest, R1 ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 Wasserstoff oder ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 O-Atomen ist.
  • Ganz besonders bevorzugt sind dabei die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen Ar ein gegebenenfalls durch einen oder mehrere Niederalkylreste und/oder einen UriSluormethylrest und/oder ein oder mehrere Halogenatome, vorzugsweise Ohloratome, substituierter Phenylrest, R1 ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 und R4 Wasserstoff und n 0 ist.
  • Man kann die neuen Substanzen und deren Säureadditionssalze, insbesondere mit physiologisch unbedenklichen Säuren, sowohl als Racemate als auch in Form ihrer optisch aktiven Verbindungen zur Anwendung bringen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von der Aryl-2 oxy-isoalkyl- -imidazoline der allgemeinen Formel 1 und deren Säureadditionssalzen ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen reaktiven Ester, wie insbesondere die Halogenide, Sulfonate eines Hydrozy-alkyl-imidazolins der a-llgemeinen Formel II in der R1, R2, R3, R4 und n die in Formel I angegebenen Bedeutungen halben, mit einem Metallphenolat der allgemeinen Formel III Ar - 0 - Me III, in der Ar die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat und Me ein Alkalimetall, z.B. Natrium, oder ein Erdalkalimetall, z.B. Calcium, darstellt, umsetzt.
  • Zur Herstellung z. B. der Aryloxy-äther des 2-(-Hydroxy-äthyl)-#²-imidazolins sind z.B. die Sulfonsäureester des 2-(Hydroxyäthyl)-2-imidazolins (insbesondere die Niederalkyl- und der Benzol- und Toluol-sulfonsäureester), das 2-(α-Chlor-äthyl)-#²-imidazolin oder das entsprechende Brom-Derivat hervorragend geeignet.
  • Als Metallphenolate sind die Natrium- und Calciumsalze der Phenole ArOH bevorzugt.
  • Die Reaktion läßt sich mit Vorteil in inerten, wasserfreien Lösungsmitteln wie z. B. aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Benzol, Toluol, ylol, Cyclohexan, Dioxan oder Dimethylformamid sowie Mischungen dieser Lösungsmittel miteinander, bevorzugt bei der jeweiligen Siedetemperatur, durchführen.
  • Je nach Methode und Aufarbeitung erhält man die neuen Imidazolin-Derivate als freie Basen oder in Form eines ihrer Säureadditionssalze. Aus der freien Base können durch Behandlung mit Säuren die verschiedensten Säureadditionssalze nach üblichen Methoden hergestellt werden. Für die Herstellung derartiger Salze kommen solche Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze ergeben und darüber hinaus gegebenenfalls eine verzögerte Wirkstoffabgabe ("Retard"-Wirkung) zur Folge haben können, wie z.B. Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Orthophosphorsäure, Alkancarbonsäuren, wie Essigsäure oder Propionsäure, mehrbasische Säuren, wie z.B. Oxalsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Ascorbinsäure, Zitronensäure oder -Eeto-glutarsäure, Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Äthan-1,2-disulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure, Salicylsäure, p-Mnino-salicylsäure oder Embonsäure.
  • Eine "Retard"-Wirkung läßt sich ebenfalls durch Addition der freien Base an ein geeignetes Ionenaustauscherharz erreichen.
  • Die in der Regel als D,L-Isomerengemische erhaltenen neuen Imidazolin-Derivate können darüber hinaus durch Salzbildung der freien Basen mit einer optisch aktiven Säure, wie z.B.
  • Äpfelsäure, Weinsäure, Diacetylweinsäure, Di-p-toluoyl-weinsäure Glutaminsäure, Menthoxy-essigsäure, Camphersäure, Camphersulfonsäure oder 3-3romcamphersulfonsäure-1O, in die optisch aktiven Imidazoline überführt werden, aus denen gegebenenfalls mit den oben genannten physiologisch unbedenklichen Säuren ebenfalls die entsprechenden Säureadditionssalze hergestellt werden können.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I nach dem erfindungsgemäßen Verfahren näher erläutern: Beispiel 1: Eine Suspension von 18,5 g (0,1 Mol) trockenem Natrium-2,6-dichlor-phenolat und 155 g (0,1 Mol) 2-(cC-Chlor-äthyl)-2-imidazolin in 100 ml absolutem Dioxan wird 6 Stunden am Rückfluß gekocht, nach dem Abkühlen das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer unter Vakuum abgezogen, der Rückstand mit 10%iger Salzsäure angesäuert, mit Äther zur Entfernung von sauren und neutralen Bestandteilen extrahiert, die wässrige Phase anschließend mit 10%iger Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt, abermals ausgeäthert und nach dem Trocknen und Abziehen des Lösungsmittels der Rückstand aus Petroleumbenzin (100/140) unter Zusatz von Aktivkohle und basischem Aluminiumoxid umkristallisiert.
  • Man erhält 19,7 g (76,2 % d. Th) 2-[α-(2,6-Dichlorphenoxy)-äthyl]-#²-imidazolin als weiße Kristalle vom Schmp. 126-128°C.
  • Analysendaten: C11H12Cl2N2O (259,1) Ber. a 50,99 H 4,67 N 10,81 Cl 27,36 Gef. C 51,16 H 4,71 N 10,80 al 27,38 Durch Umsetzung von molaren Mengen der freien Base und einer alkoholischen Lösung von Säuren wurden folgende Säureadditionssalze erhalten: Hydrochlorid: Schmp. 230 - 2320 C; Hydrogenmaleat: Schmp. 122 - 1240 c; Hydrogensuccinat: Schmp. 135 - 1360 C; Hydrogenmaleinat: Schmp. 101 - 1030 0; Methansulfonat: Schmp. 175 - 1760 Ci Hydrogen-2-oxo-glutarat: Schmp. 101 -102° C.
  • Beispiel 2: Zu einer Lösung von 4,6 g Natrium (0,2 g Atom) in 100 ml absolutem Äthanol gibt man eine Lösung von 12,2 g (0,1 Mol) 2,3-Dimethyl-phenol in 200 ml trockenem Toluol und destilliert den Alkohol ab, wobei man zweckmäßigerweise mit trockenem Stiokstoff spült. Danach gibt man unter Rühren eine Suspension von 21,4 g (0,1 Mol) 2-(α-Brom-äthyl)-#²-imidazolin-hydrochlorid in 50 ml trockenem Toluol zu und kocht unter weiterem Rühren und Einleiten von Stickstoff 18 Stunden am Rückluß.
  • Nach dem Abkühlen wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer unter Vakuum abgezogen und der Rückstand unter Zugabe von Aktivkohle und saurem Aluminiumoxid aus Petroleumbenzin (100/140) umkristallisiert. Man erhält 17,7 g (81,1 % d.Th) 2-[(α-(2,3-Dimethyl-phenoxy)-äthyl]-#²-imidazolin als weiße Kristalle vom Schmp. 110 - 1110 0.
  • Analysendaten: C13H18N2O (218,3) Ber. G 71,53 H 8,31 N 12,83 Gef. C 71,49 H 8,56 N 12,75 Durch Umsetzung der freien Base mit einer alkoholischen Lösung der Säure in molaren Mengen wurden folgende Säureadditionssalze dargestellt: Hydrochlorid: Schmp. 178 - 181°C; Nitrat: Schmp. 181 - 1820 C; Hydrogensulfat: Schmp. 190 - 191o Ci Methansulfonat: Schmp. 99 - 1000 C.
  • Beispiel 3: Eine Suspension von 14,4 g (0,1 Mol) trockenem Natrium-2-äthylphenolat in 200 ml absolutem Methyläthylketon wird mit 26,8 g (0,1 Mol) 2-[α-(p-Toluolsulfonyloxy)-äthyl-]-#2-imidazolin ver setzt und 6 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird vom Unlöslichen abgenutscht, das Filtrat am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand mit verdünnter Natronlauge deutlich alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert. Nach dem Trocknen der organischen Phase und Abziehen des Chloroforms wird der Rückstand aus Petroläther 100/140 unter Zusatz von Aktivkohle und Aluminiumoxid umkristal lisiert. Man erhält 17,2 g (78,8 % d.Th.) 2-[α-(o-Äthyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin als weiße Kristalle vom Schmp.
  • 61,5 - 61,9° C.
  • Analysendaten: C13H18N2O (218,3) Ber. a 75,40 H 7,48 N 7,99 Gef. C 75,01 H 7,67 N 7,90 Beispiel 4: Zu einer Lösung von 15,0 g (0,1 Mol) c-Allyloxy-phenol in 200 ml er Mischung von Dimethylformamid/Benzol 3:1 gibt man 27,6 g (0,2 Mol) fein gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat, kocht eine Stunde am Rüokfluß, läßt auf Zimmertemperatur abkühlen, setzt 16,9 g (0,1 Mol) 2-(α-Chlor-äth #2-imidazolin-hydrochlorid zu und erhitzt zwei weitere Stunden zum Sieden. Nach dem Abkühlen und Abziehen der Bösungsmittel am Rotationsverdampfer unter Vakuum versetzt man den Rückstand mit 1O%iger NaOH bis zur deutlich basischen Reaktion, schüttelt mit Chloroform aus, trocknet die organische Phase über wasserfreiem Magnesiumsulfat, zieht das Lösungsmittel ab und kristallisiert die verbleibende freie Base aus Petroleumbenzin (100/140) unter Zusatz von Aktivkohle und Aluminiumoxid um. Man erhält 14,5 g (58,9 % d.Th.) 2-[α-(o-Allyloxyphenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin als weiße Kristalle vom Schmp.
  • 90-91°C.
  • Analysendaten: C14H18N202 (246,3) Ber. C 68,27 H 7,37 N 11,37 Gef. C 67,87 H 7,31 N 11,29 Die nachfolgenden Verbindungen stellen weitere Beispiele für nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte Imidazoline und deren Salze dar: 2-[α-(o-n-Propyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 55,7 - 56,3°C und Hydrochlorid, Schmp. 176,0 -176,7°C; 2-[α-(o-Isopropyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 102,7 - 104,30 C und Hydrochlorid, Schmp. 192,50 0; 2-[α-(m-Isopropyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 110,4 - 111,4°C und Hydrochlorid, Schmp. 168,7 -169,5°C; 2-[α-o-sek.Butyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 70,6 - 71,1°C; 2-[α(o-{1-Methyl-butyl}-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin.
  • Schmp. 48,6 - 48,80 C und Hydrochlorid, Schmp. 159,4 -160,40 C; 2 2- -(2-Methyl-6-isopropyl-phenoxy)-äthyl7-t2-imidazolin, Schmp. 120,8 - 121,00 C; 2- -(2-Chlor-3-methyl-phenoxy)-äthyl7-z2-imidazolin, Schmp. 96,1 - 96,80 C und Hydrochlorid, Schmp. 151,5°C; 2 2-[α-(5-Chlor-2-methyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 124,60 und Hydrochlorid, Schmp. 201,3 - 201,6° C; 2 2-[α-(2,8-Dichlor-5-methyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 94,4 - 96,5°C und Hydrochlorid, Schmp. 229,0 -229,3°C; 2-[α-(o-Trifluormethyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 71,6 - 72,1°C und Hydrochlorid, Schmp. 116 -119°C; 2-[α-(m-Trifluormethyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 89,2 - 90,6° a und Hydrochlorid, Schmp. 153,9 -154,5°C; 2-[α(p-Trifluormethyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 104,9 - 105,3° C und Hydrochlorid, Schmp. 157,5 -158,1°C; 2[α-(Bis-3,5-trifluormethyl-phenoxy)-äthyl]-#2-imidazolin, Schmp. 81,2 - 83,400und Hydrochlorid, Schmp. 223,0° C.
  • Patentansprüche

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1.Verfahren zur Herstellung von Imidazolin-Derivaten der allge- in der Ar ein Phenyl-, Naphthyl- oder partiell hydrierter Naphthylrest ist, der im aromatischen Ring mit einem oder mehreren unverzweigten oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Eohlenwasserstoffresten, einem oder mehreren Aryl- und/oder Aralkylresten, einer oder mehreren Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Hydroxy- und/oder niederen Alkoxygruppen, einem oder mehreren Halogenatomen und/oder (aus zwei orthoständigen Substituenten zusammen) einer Methylendioxygruppe substituiert sein kann, R1 ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist, wenn R3 Wasserstoff ist, oder Wasserstoff ist, wenn R3 nicht Wasserstoff ist, R2, R3 und/ oaer R4 Wasserstoff undtoder niedere, unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppen sind und n 0 oder 1 ist, und deren Säureadditionssalze, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß man einen reaktiven Ester eines Hydroxy-alkyl-imidazolins der allgemeinen Formel II in der R1, R2, R3, R4 und n die gleiche Bedeutung haben wie in Formel I, mit einem Metallphenolat der allgemeinen Formel III Ar - 0 - Ne III in der Ar die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat und Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall darstellt, umsetzt und erhaltene Imidazolinbasen der Formel I gegebenenfalls in Säureadditionssalze bzw. erhaltene Salze dieser Basen in die freien Imidazolinbasen der allgemeinen Formel I umwandelt.
  2. 2.Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei der jeweiligen Siedetemperatur des Lösungsmittels arbeitet.
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