DE1618649A1 - Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3ss-ol-20-onen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3ss-ol-20-onen

Info

Publication number
DE1618649A1
DE1618649A1 DE19671618649 DE1618649A DE1618649A1 DE 1618649 A1 DE1618649 A1 DE 1618649A1 DE 19671618649 DE19671618649 DE 19671618649 DE 1618649 A DE1618649 A DE 1618649A DE 1618649 A1 DE1618649 A1 DE 1618649A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
methylene
pregnen
ethyl
methylen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671618649
Other languages
English (en)
Inventor
Karl-Heinz Dipl-Chem Dr Bork
Klaus Dr Irmscher
Hartmut Dr Kieser
Hans-Guenther Dr Kraft
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of DE1618649A1 publication Critical patent/DE1618649A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

P 1β IS 640.5-42
(irtlfaer: lfi 72 705 IW12O)
Aktiengesellschaft . D a r m β t a d t 7, Febr. 1967
Verfahren zur Herstellung von l6-Metbyl-4-pregnen-3ß-Ql-20-onen
Zue&ts zu BB? ...... (deutee&e Sttentaaneidune
M 70 554 m>/12o)
Das Hauptpätent IXBP ..i.·»(deutsche Patentanmeldung M 70 554 IVb/12o) betrifft ein Verfahren but Horstelluiig von 16-Melhyl-4-pregnen-3ß~ol»20-on*a fitr
Pormel A,
worin
R1 H, Ϊ, 01, Br9 ÜB»
oder Of8
bedeutet uadf®gebenenf&lie in der duroh die geetriehelte Linie markierten 6(7)-Stellusg eine EusötzlioheDoppelbindung vorhanden sein kann, .
dae daduroh gekennzeichnet let, daß Bsn eine entepreoJiende 3-Eeto>Terbindung Mit
hydrid in eine» inerten.Lösungenitt®! oder sit borhrdrid in Methanol behandelt. r
Be wurde nun gefunden, daß sieh das im Hauptpätent beanspruchte überraschende Verfahren auchauf die Herstellung
van Verbindungen der Formel I
worin
R4 H9 F9 Cl, Br9 OHg oder
bedeutet und worin gegebenenfalls in 6(7)-Stellung eine
Doppelbindung τογ-
sein kann, BA0 0R,G,wAi
1618849
übertragen
Die Verbindungen der Fora«! I besitsen ebenso wie diejenigen der Formel A wertvolle phsrmakologisehe EigensooAften. Insbesondere treten gestagene, antlBstrogene, Antifertilitöis-, antlandrogene und gonadotropinbeeinflussende Wirkungen auf,
Verbindungen der Formel I können dementsprechend ale Arzneimittel oder auch als Zwischenprodukte but Here teilung mnderer Arzneimittel verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren, zur Herstellung von 16-Hethyl-4~pregnen~5ß«ol-20-onen der oben angegebenen allgemeinen Formel I, das dadurch gekenn· se lehnet ist, daß man eine entsprechende 3-Ee to -Verbindung mit LithiussluBiniiiMotri^tert.-buto^nydrid in einen inerten Lösungsmittel oder alt Natriuffiborhy&rld in Methanol be* handelt·
Ke ist bemerkenswert, daß auch in diese« Pail trote der EU erwartenden eteriaohen Hinderung der 3-Ketogruppe durch die l<x,2a-Hethvlengruppe in den Ausgangsverbindungen die 3*Eetogruppe bevorzugt reduziert wird.
Tür das Arbeiten mit M^M*"**"*"I*'8"*"18-'^!1'. tert.-butozvhydrid sind ale lösungsmittel ία erster Linie Aether» wie Dittthyläthsr» Piieopsopylfither» tetrahydrofuran und Sioxan sowie demisolir derselben untereinander oder mit Eohlenwasserstoffen, wie Benzol» geeignet. Die Umsetzung wird Bweckmäßig bei Raumtemperatur vorgenommen und ist etwa naoh 1/2 bis 3 Stunden beendet. Sf 1st jedoch auch mtfglloh, das Reaktlonsgemiech gegebene nfall β bis sum Siedepunkt des verwendeten üSsungsaittels asu erhitsen* wobei entsprechend kürzere Reaktionsseiten nötig sind.
SAD ORIGINAL
Die Umsetzung nit Vatriumfcorhydrid in Methanol wird BwsotoBäßig bei Temperaturen zwischen etwa 0° und Raumtemperatur vorgenommenund dauert unter diesen Bedingungen etwa 1/2 bis 3 Stunden, bei höheren Temperaturen entsprechend kurier.
Die erflndungsffemaß als Ausgangsstoffe verwendeten
2a-Methylen-16a· bzw« l6$-methyl-progesterone können analog au bekannten Verbindungen hergestellt werden. So können zur Herstellung der Verbindungen I (B4 * H oder
CH, ) die sugrundeliegaiaden 16a- und leß-Heihjlprogesterone
durch Dehydrierung mit S^-Diehlor-Sie-dieyan^le^-benEG- chinon (bzw. gegebenenfalls zusätzlich vorher alt Chlor- " anil) in die entsprechenden 1-Behydro- (bew. l,6~Bisde hydro)-derivate umgewandelt werden, aus denen man mit
Trifte thy leulfoxoniumjaäia die la,2a-Methylen~16a- und
16p-Biethylprogeeteroiie {bzw. deren 6-Dehyäroderivate) herstellen kann. Die la^a-Methylen-S-deliydro-rerbindungez] sind aus den !,e-Bisdelaydroderivaten aueii alt Diasoi&ethaa
erhältlich. -■■■.."
Die wie vorstehend erhaltenen, in 6-SieIluag uneubetituierte& la,2a-Meth5len-6-dehydro-progeaterom© kühnen wie folgt in die entsprechenden 6-Ealogen-&-dehydro-derivat© nage wandelt werden. la,2a»Meth3rl®3i-6-ohlor-16a- bew. -16p-methyl-6~ ^ dehydro-progesteron Imsn man erhalten, indem man die Ausgangs verbindung sunftoiaet alt einer Persäure in &m ent* sprechende 6a,7a-Epoxid umwandelt, dieses mit OMorwaseeretoffsäure umeetet und das entstandene !«•Ohloraethyl-S-ehlor-löa- bzw. -lep-methyl-e-dehydro-progeetefon »it einer Base wie Kollldin Ibehandelt, wobei der Gyolopropanring ge-BGhlosoen wird. In ähnlicher Welse erhält men die 6-3rom-6-dehydro-Verbindung durch t&nsetsung des gleichen Auegangeprodukts mit Salssäure isum la-OhlormethTl-iea- bsw. -16ßiiethyl-6-dehydro-progesteron, Reaktion mit «liier organischen Persäure sum 6α, 7α— Sjpoxid. Aufspaltung deeselben unter gleichzeitiger Dehydratisierung mit BromMfAserstoffsäure in Eisessig und Riiäsgselilttß mit Kollldin· 71eiktion des
BAD
Torstehend erwähnten la-Chloraethyl-6cK,7a-epoz3r~16iY*bzw· "16ß-aethyl~progesterons ait Fluorwasserstoff in Ohloroforn/Tetrahydrofuran, anschließende Wasserabspaltung nit Broaw&seerstoff in Eisessig und Ringschluß mit Kollldin führt au la,Ss-Methylen-6-fluor-e-dehydro-l&r- bzw. -leß-aethyl-progesteron.
Ueberführung des 16a- bzw. l€ß-Kethylprogeeterone in die enttpreohenden 3-£nol&thert Reaktion alt Trifluormethylj9dld und aneohliepende Säurebehandlung führt scu 6a-frifluora«tii/l< 16a- bzw. »16ß"iiethyl-progesteron; aus diesen Verbindungen erhält aan duroh Dehydrierung mit Ohloranll und 2t3*-Mohlor-516-dioyan-1,4-beneochinon die 1,6-BiB-dehydro-derirate, die durch Behandlung mit Diazomethan oder Trimethylßulfoxoniumjodld in die entsprechenden la,2a-Mcthylen-6-trifluonnethyl-6-.dehydro-progeBterone Übergeführt werden können. .
Die in 6(7)-Stellung gesättigten Ausgangs7erbindungen können auch durch Reduktion der 6-Dehydro-progeeterone erhalten werden: katalytisch« Hydrierung an l£lger Pa1IIadiua-Eohle in Aethanol unter Zusatz eii^er organischen oder anorganischen Base führt bu den 6a-8ubstituierten Verbindüngen, ttesetsusg dee 6-Dehydro-deriTats alt Oyeloheodin in Alkohol in Gegenwart von Palladium-Iohle zu den 6ß-f substituierten Yerbindungen. ; »
Die Isolierung der Terfahrensprodukte aus den erhaltenen Reaktionegemlschen erfolgt in üblicher Welse duroh larfcrai: · tionι Kristallisation und/oder Chromatographie·
Yorsugsweise erhält aan Verbindungen d9r Teil/"ormel|a Ia
und Ib: · ■ \ ■} ' \
ifltfM/SMT
1818649
worin K8 H, F, 01 oder GH, bedeutet.
Sie neuen Verbindungen können im Gemisch alt üblichen Arzneimittelträgern in der Human- oder VeteriaaxmeOiBin eingesetzt werden. Als Sxägersubstansen körnen solche organischen oder anorganischen Stoffe in frage, die für die parenterale» enterale oder topiJtale Applikation geeignet sind und die mit den neuen Verbindungen nicht in Reaktion treten» wie beispielsweise Wasser, pflanzliche OeIe, Polyäthylenglykole,Gelatine, Milehsueker, Stärke, Magnesiumstearat,, Talk, Vaseline, Cholesterin. Zur pa« renteralen Applikation dienen insbesondere Lösungen, vorzugsweise ölige oder wäßrige Lösungen, sowie Suspensionen oder Emulsionen. Für die enterale Applikation eignen sich femer Tabletten oder Dragees, für die topikale Anwendung Salben oder Oremes, die gegebenenfalls sterilisiert oder mit Hilfsstoffen« wie EoneervierungS'β Stabilisierungs- oder Hetzmitteln oder Salzen zur Beeinflussung des osmotischen Drucke s oder mit Pufferaubetemzen versetzt sind.
Die neuen Verbindungen werden in Dosierungen von Oil bis 50 mg, vorzugsweise 0;5 bis 5 mgj verabfolgtu
."■■■-: ■ / . ■' .- ■.-■■"■ · 6 ν
BAD
Beispiel 1
Sine Xaatmg tob 0,92 g ia,2a-Metfcyl»a»l&i-eetbyl-4»6-pr6gnedien«3»20«-dion In 100 al Methanol wird unter Eisktthlung alt 260 ag Vatriuaborhydrid versetst. Baeh 3/4st1lndigea Stehen wird halbkoncesitrierte Ssslgeliure bis »um pH 7 sugesetst, unter Teraindertesi Brück dingeengt und alt Wasser verdünnt, Ken extrahiert alt Ohio« XOfOTa1 Wisent die Extrakte neutral· troökaet über latriuaeulfat und engt auf ein Toluaen τοη 5 al ein, Bas so erhaltene lonsentrat wird auf eine? präparatiren Xleselgelplstte alt Ohlorofora/Petrolftther (5si) als fließaittel enrottfttographiertv Vaoh aensaallger Intwisklung wird die Ssmptsone von der Platte entfernt und alt Ohlorafom/Methenol (lsi) extrahiert« Me Sctrakte warden eingedaapft, der Rückstand wird im Methylenonlorld aufgeneaeies und über Xieselgel filtrierte Durofc £inengen dee Yiltrats ©rMiit laaa l3tI'?G:'Metiiyleia'16i£-*srtfeyi-4,6-pregnadien»3ß-öl-20-onβ
Beispiel 2
Bine Lösung von 0,7 g lay2a»Meth7len-16a>Bethyl-progesteron in 25 al absolutes ^tetrahydrofuran wird unter Rühren bei Raumteaperatur alt 2,1 g Mthluaaluainiua-tri-tert·- butoxyhjdrid Tersetzt, ffaoh 2stündige* Stehen wird in Eiswaseer, das etwas Sohwefelsäure enthält, eingegossen. Man extrahiert alt Chloroform, arbeitet wie in Beispiel 1 auf und erhält so la,2a~Methylen-16a-asthyl-4-prsenen-5ß=ol-20* on*
Beispiel 5
Analog Beispiel 1 werden 0,8 g lat2«-lfeth7leii'>6»ehlozv 16a-aethyl-4,6-pregnadien-3y20-dion in 100 al Methnsol alt 250 ag Hatriuaborhydrid uBgesttst·» lach l/2stüwdiger
10ί·09/20·7
Reaktionszeit und ohroBGtograpMecher Trennung erhält nan la, 2a Methylen^-oiilor-lSa-wöfchy].-4,6 pr^gnadien-5p-01-20-on*
Beispiel 4
inalog Beispiel 1 erhalt man au« 150 ag laf2a«Methylen 6^-chlor»16p-iaethyl-4.«6-pregnadieÄ-.3t20-'älon la.20 ral Methanol mit SO »3 Natrium!) arhyclrid nach einer Reaktionen Beit von 3b Miauten da© la,»Sa-Hethylen-6 methyl-4,6» pre0Mdlen-3p· ol'20-oa,
Beiepiel 5 "
110 ag la, 2e-Stethylen--6ar16a-öiMethyl progeeteron werden in 45 al absolutem Tetraliydrofiiran sait 290 ag aiximinitsii-tri-tert.'butoagrfeydrid esalog Beiepiel 1 gesetzt. Man erbält la,2a>Ilelhylen*6ar36(x> dimethyl-4 pregnet.'-3p-ol-"2C- an.
Beispiel 6 '
Analog Beispiel 1 erhält nan aus 0.5 g la«2« «Methylen-6a-flucr-l6a aethyl-progGBtoron in 50 sal Methaael alt 0,1 g HatriAuab^rbyäüid nach einer Reektiotteeeit 7da 15 Hinuten lajScKethylea-Ga-iluor-lS« methjl-4-pr«<pien
Beispiel 7
Analog Beispiel 2 erhält man aua 109 »g la,2a brom-16p=methyl 4t 6 -pregnadi©n-3, SO-üi-jn in 5 solutem Tetrahydrofuran mit 250 rag Litlxiumalumiηivna ■ tri»tert**utoxylijdrid la,2o«-Methjlen-6 t)r*»ia-16p aethyl 4,6»pregnadiefi»3p»ol-20-on.
■ - ■..■■■-. : 'ν. . ■"., «■■■»'■-. ■ ■
;.■; ;BAD0R1G1NAL
Beispiel 8
300 ag la,2a-Me$hylen»ea«trifluormethyl-36a-iaethyl" progesteron werden mit 0,49 g Lithiumaluminlum-tri» tert.-butoayhy&rid in 7 ml absolutem Tetrahydrofuran analog Beispiel 2 au la,See-Methyl©n-6a-trifluormethyl·
3(l-ol-20-on umgeaetzt·
10 3809/208 7

Claims (1)

  1. te. .
    Patentansprüche
    Verfahren sur Herstellung γοα
    ol"20-onen nach DBP «.o·*? (dduteohe Pate&t&aaaldu&g, M 70 554 ITb/12o)p dadurch geke&nseiGh&et, daß aas
    hler Verbindungen der allgemeinen Formel I
    worin '■■ ^ H, »,pi, BP, O^ o<Ur
    JLj<JL -J- feedeutet «nd worin gög®-
    HÖ^S;^^ X ■'■·" kenenfa118 1^? 6C7)-Stellung ^ eine zusätzliche Doppel-
    eine zusätzliche Doppel- ; bindung vorhanden sein kann
    duroh Behandlung eiher entsprechenden 3«KetoTerbindung mit MthiuraaluminiiiÄ-tri-tert.-butoxy-hydrid in einem inerten 3JÖBungßmitt|l oder mit Hatriumborhydrid in
    Methanol herstellt·?;
    .ι!
    2. Terbindungen der Ppnael I.
    3. la,2a-Methylen-16]bs-methyl-4-pregnen-3ß=3l-2O-on.
    5. lat2a~Kethylen-fa,16a-dimethyl-4»pregnen- ?ß-ol-#iO on.
    1J ·
    6. l2Mthl6
    7* la,2a»Methylen46ß,16a-dimethyl-4' pregnen-3ß"3l-20-on. Θ/ lo5,2e-Methylea*'6ß,16ß«dimethyl-4--pregaen-;ß-3i-20»on. 9. la,2a-Methylea-ßa-fluor-16a-methyl»4:-pregn'^n-3ß~ol-20'On.
    10. la, 2a~Methylen-6a-fluor-l6^-iaethyl«4-prerine3i-3ß-ol*20-on«
    11. la, 2a*Methylen-6ß-fiuör«16a-methyl-4-iproi5nen«3ß-ol-"20-on.
    ! . ίο -
    4 Unterlagen (αλ 711 At*. a νγ. ι
    BAD ORIGINAL
    - ίο -
    12. Ia92a-Methylen-6ß.fXuor-16ß-aethyl-4-pregnen-3ß"Ol~20-on.
    13. lαf2α-Mβthylβn-ββ-olil0Γ-16β-laβtllyl-4-PΓβgllβn-3ß-ol-20-0li.
    14. Ια,2a-Methylen-6a«ohlor-16ß-nethyl-4-pi;egnen-3ß-ol-2O-on.
    15. lα,2α-Mθtllylθxι-βß-βblOΓ-16o-.Bϊβthyl-4-prβg!lβlι-3ß-ol-20-on. ld. la,2®-MefchylQn-6ß-oklor-16ß»sethyl-4-'Pregnen-3ß-ol-2O-on. 17. la,2a-!fethylen-6a-brom-l6a=»aethyl-4-pregnen-3ß-Ol-20-on. IS, 19·
    . 20. la,2a-Methylen-6ß-lJ2rom-16ß~methyl«4-pregnen-3ß-ol~20-on.
    21. la, Sa-Methylen-6öt-trifluoraiethyl-16c£«Kethyl-4-pregnan-3ßol-20-on.
    22. 23.
    24. la,2a~Methylen-6ß-trifluo2rmethyl-16il-iöethyl-4-pregnea-3ß-ol-20-on.
    25.
    26. la,2a-
    27. la,2a-Methylen>6,16a«dleethyl*4,6«paNigaadieit>5ß«ol-20Oii 28. 29.
    ol-20-oa. 30.
    ol-20-on·
    31» la,2a-Methylen-6-o&lor>16a»^methyl-4,6-pregnadien l20
    32. la,2a-Methylen-6~chlor-16ß-niethyl-4,6-pregnadien-3ßol-20-oa.
    33. la,2a-Möthylen-6-"brom-16a-iaethyl-4,6-pregnedIen"3ß-ol-20-on.
    34. la,2a-Methylen-6-teoia-16ß-methyl-4,6-pregnaäien-3ß-ol-20-on.
    tOiÖöi/iÖI? -
    BAD ORIGINAL
    ■·.■ 11 -
    35. Ια * 2e-Methylea-6- trifluorBethyl-16a<*me thyl*4,6-pregnadien-3ß-ol~2O-on.
    36. la,2a-Methylen-6-trifluorBethyl*16p»methyl-4,6-pregnm-
    i*«3B~ol-»2O-on.
    37. fharsaseutleolie Zubereitung, enthaltend «ine virk»a»e Doeie eiaor Yerbindung der Forael I nehea Üblichen Trägerund Zusatzstoffen.
    58* Pharmazeutische Zubereitimg, enthaltend 0,1 bie 100 ag einer Verbindung der formel I neben üblichen Träger- und Ziisatietoffen. ·
    59. Verfahren mir Xrsielung einer geetagenen, antiuetrogenen» AntifertilitätB-, antiandrogenen tmd/oder eon&dotZOpin» beeinfluesenden Wirktmg in Lebeveeen, dadurdh eelcennseiohnetf daß man eine virksaae Dosie einer Terbindung der Fomel I
    10ββββ/20·7
DE19671618649 1966-08-06 1967-02-09 Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3ss-ol-20-onen Pending DE1618649A1 (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM0070493 1966-08-06
DEM0070554 1966-08-12
DEM0072705 1967-02-09
DEM0073009 1967-03-03
DEM0074052 1967-05-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1618649A1 true DE1618649A1 (de) 1971-02-25

Family

ID=27512171

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1593058A Expired DE1593058C3 (de) 1966-08-06 1966-08-06 Salpha, 16alpha-Dimethyl-4-pregnen-3beta-ol-20-on, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dieses enthaltende pharmazeutische Zubereitung
DE19661593064 Pending DE1593064A1 (de) 1966-08-06 1966-08-12 Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3-ss-o1-20-onen
DE19671618649 Pending DE1618649A1 (de) 1966-08-06 1967-02-09 Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3ss-ol-20-onen
DE19671618700 Pending DE1618700A1 (de) 1966-08-06 1967-05-20 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3ss-Hydroxy-4-pregnen-20-ons

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1593058A Expired DE1593058C3 (de) 1966-08-06 1966-08-06 Salpha, 16alpha-Dimethyl-4-pregnen-3beta-ol-20-on, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dieses enthaltende pharmazeutische Zubereitung
DE19661593064 Pending DE1593064A1 (de) 1966-08-06 1966-08-12 Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3-ss-o1-20-onen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671618700 Pending DE1618700A1 (de) 1966-08-06 1967-05-20 Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3ss-Hydroxy-4-pregnen-20-ons

Country Status (14)

Country Link
US (1) US3504087A (de)
AT (3) AT291448B (de)
BE (1) BE702336A (de)
CH (3) CH519491A (de)
CS (3) CS165987B2 (de)
DE (4) DE1593058C3 (de)
DK (1) DK121166B (de)
ES (1) ES343874A1 (de)
FR (1) FR7242M (de)
GB (1) GB1130115A (de)
IL (1) IL28258A (de)
NL (1) NL6710147A (de)
SE (1) SE327982B (de)
YU (1) YU33189B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20240182514A1 (en) * 2021-03-16 2024-06-06 Respect Labs Llp Process for the Preparation of Alfaxalone

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3398142A (en) * 1962-06-23 1968-08-20 American Home Prod 3beta-substituted-4-pregnenes
US3352889A (en) * 1962-10-27 1967-11-14 American Home Prod Steroidal 6-chloro-4, 6-dienes
GB1085612A (en) * 1963-10-28 1967-10-04 Organon Labor Ltd New 16-alkyl pregnane derivatives and process for the preparation thereof

Also Published As

Publication number Publication date
AT291448B (de) 1971-07-12
DE1593058C3 (de) 1975-07-03
BE702336A (de) 1968-02-05
DE1593058A1 (de) 1970-04-16
CH519491A (de) 1972-02-29
NL6710147A (de) 1968-02-07
DE1593058B2 (de) 1974-10-17
SE327982B (de) 1970-09-07
DE1593064A1 (de) 1970-07-30
CH518924A (de) 1972-02-15
DE1618700A1 (de) 1971-03-18
CS165987B2 (de) 1975-12-22
CS165988B2 (de) 1975-12-22
US3504087A (en) 1970-03-31
CS165986B2 (de) 1975-12-22
FR7242M (de) 1969-09-08
AT290022B (de) 1971-05-10
ES343874A1 (es) 1968-10-16
DE1618662A1 (de) 1970-12-23
DK121166B (da) 1971-09-20
YU33189B (en) 1976-06-30
CH517726A (de) 1972-01-15
GB1130115A (en) 1968-10-09
IL28258A (en) 1972-04-27
DE1618662B2 (de) 1975-09-11
AT291449B (de) 1971-07-12
YU146667A (en) 1975-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2349024A1 (de) 6beta,7beta-epoxy-1alpha,2alphamethylen-d-homo-4-pregnen-3,20-dione
DE1668784B2 (de) Verfahren zur herstellung von aldehyden oder ketonen durch oxydation primaerer oder sekundaerer alkohole
DE1618649A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 16-Methyl-4-pregnen-3ss-ol-20-onen
DE1222922B (de) Verfahren zur Herstellung 6-substituierter 4, 6-Pregnadienderivate
DE2226552A1 (de) Ungesaettigte, eine cyanogruppe enthaltende steroidderivate und verfahren zu deren herstellung
DE1518015B2 (de) Substituierte Flavandenvate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1593501C3 (de) 15,16 beta-Methylensteroide der 19-Nor-androstan-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel
DE1932180A1 (de) Neue halogenierte Steroide und deren Herstellung
DE1618871A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Steroidketonen und ihrer Derivate
DE1443638C3 (de) Delta hoch 4-3-Oxo-4,17betadihydroxy-7alpha, 17alpha-dimethyl-19nor-androsten und Verfahren zu dessen Herstellung
CH522622A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen 6a-Methyl-19-nor-progesterons
DE1593516B2 (de) 4 Halogen-l,2alpha; 6,7beta-bismethylen-Delta hoch 4-3-ketosteroide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Steroide enthaltende Mittel
DE1518005C3 (de) 2-Alkoxy-flavane und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE2235646C3 (de) Kalium- oder Natriumsalze der 3- (3-Oxo-17 ß-hydroxy-6,7 ß-methylen- androst-4-en-(oder -androsta-l,4-dien) -17 ct-yl)-propionsaure und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1813728C3 (de) 3-Oxo-A-nor-B-homo-östr-5(10)-ene und ein Verfahren zu deren Herstellung
DE2166715A1 (de) Neue 17 alpha-propadienyl-steroide
DE1643050C3 (de) 15 beta, 16 beta-Methylensteroide, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel
DE3206426A1 (de) Neue arzneimittel und neue produkte, die sich von in 6-stellung disubstituiertem 3-hydroxydodecahydrobenz(e)inden-7-on ableiten, herstellungsverfahren und erhaltene neue zwischenprodukte
CH555820A (de) Verfahren zur herstellung neuer allenyl-carbinole.
DE2052166A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 14 beta, 18 (Epoxyathanoimino) steroiden
DE2031237A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5 beta, 19 (Epoxyathanoimino) steroiden
DE1813728B2 (de) 3-oxo-a-nor-b-homo-oestr-5(10)-ene und ein verfahren zu deren herstellung
DE1768161A1 (de) AEther des 1alpha,2alpha-Methylen-19-nor-testosterons und seiner 18-Alkylhomologen
DE1129481B (de) Verfahren zur Herstellung von 17ª‡-Oxy-6ª‡-methyl-16-methylenpregn-4-en-3, 20-dion bzw. von dessen Acylderivaten
DE1961906A1 (de) 7 alpha-Methyl-androstenolone