DE1961906A1 - 7 alpha-Methyl-androstenolone - Google Patents

7 alpha-Methyl-androstenolone

Info

Publication number
DE1961906A1
DE1961906A1 DE19691961906 DE1961906A DE1961906A1 DE 1961906 A1 DE1961906 A1 DE 1961906A1 DE 19691961906 DE19691961906 DE 19691961906 DE 1961906 A DE1961906 A DE 1961906A DE 1961906 A1 DE1961906 A1 DE 1961906A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
acid
methylene
esterified
steroid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691961906
Other languages
English (en)
Other versions
DE1961906C3 (de
DE1961906B2 (de
Inventor
Helmut Dr Hofmeister
Hermann Dr Steinbeck
Rudolf Dr Wiechert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE759886D priority Critical patent/BE759886A/xx
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE1961906A priority patent/DE1961906C3/de
Priority to DK571370AA priority patent/DK122451B/da
Priority to CH812073A priority patent/CH574454A5/xx
Priority to CH1692770A priority patent/CH574453A5/xx
Priority to ZA707832A priority patent/ZA707832B/xx
Priority to FI703157A priority patent/FI47351C/fi
Priority to SE16123/70A priority patent/SE363628B/xx
Priority to US00094152A priority patent/US3729494A/en
Priority to YU2924/70A priority patent/YU34427B/xx
Priority to AT1007771A priority patent/AT310362B/de
Priority to AT1089070A priority patent/AT303982B/de
Priority to FR707043722A priority patent/FR2081331B1/fr
Priority to NO4657/70A priority patent/NO131935C/no
Priority to JP45108398A priority patent/JPS4815295B1/ja
Priority to GB5802270A priority patent/GB1327946A/en
Priority to NL7017847A priority patent/NL7017847A/xx
Publication of DE1961906A1 publication Critical patent/DE1961906A1/de
Priority to JP47013897A priority patent/JPS4826008B1/ja
Priority to YU1772/77A priority patent/YU34536B/xx
Publication of DE1961906B2 publication Critical patent/DE1961906B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1961906C3 publication Critical patent/DE1961906C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
    • C07J53/002—Carbocyclic rings fused
    • C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

'Patentabteilung
Berlin» den 1*.Dezember 1969
7a-Methyl«androstenoione
Die Erfindung betrifft Tader allgemeinen formel
OE
worin E Wasserstoff oder einem Aeylrest /bedowtiet*
Ale Acylrest β R kommen solche infrage, die ßioh leiten, die in der Steroidchemie verwendet werden· Bevoraugte Säuren sind mit' bis 8U 15 Kohlenetoff atomen» inafteeoaaere lere aliphatieche OarbonsSuren· f©iteafhis t#xme& auch ungesättigt, rerBweigtj mehrbasisch
?«. ilt^en ab
109824/2012
BAD OBSGINAL
β* B* durch i^d|foasy-t Aminogruppen oder Halogenatoae, substituiert sein* Geeignet sind auch cycloaliphatische, aromatische» . gemischt aromatiscfe-aliphatische und heterocyclische Säuren, die ebenfalls in üblicher Weise substituiert sein können« Als bevorzugte Säuren seien beispielsweise genannt: Essigsäure, Propionsäure? öapronsäure, Onanthsäure, Gadeeylsäure, ölsäure, frimathyleaaigeäure, Diehloreeaigsäure, Cyclopentylpropionsäure, PnenylpropioüBöure, Phenylessigsäure, Phenoxyessigsäure, Dialkv:!· aminoeaeigaänres Piperidino©esigeäiire, Bernsteinsäure, Benzoesäure u« a* iür äie Herstellung wasserlöslicher Präparate koomen insbesondere Bater anorganischer Säuren in Betracht, wie '■■ ϊ. B. die derSöhweftli* s&Q* der Paosphori-Ä?^®· --. ' Die erfindungagemäßen Verbindungen sind f?erli die den Stoffwechsel in. Biohtung St^ffanfbaii
und
^■€g - C^rsüieiaittel-IOr^ch· 2Sl (1965) 1X68) sind .bekannt» ■. : :; ■;_ . " ■ , . '
Bi© ©?fiötimg8gfÄiiÄ ?«^i»iungeii feegi'Sgea ein®-
p @la© foesoM©!5® günstig® @»l@3t« Wis-köag gtgtat^e» ie^ g -%rie am Beispiel' des
tO'9 8*24/20-12-
SCHERING AG -3- 1961908
aus der nachfolgenden Tabelle hervorgeht.
I)Ie in der Tabelle angegebenen ErgebnisBe wurden an kaetrierten männlichen fiat ten im Levator-ani/SairenbSsentest bestimmt, bei dem der myotrope Effekt auf den Perinealkonplex als anabole Wirkung und das Wachstum der Samenblase als androgene Wirkung gewichtsmäßig ermittelt wird· Hierbei dient, als Vergleichswert die Dosis pro Si er, mit der ein Levator-ani-Gewioht von 30 35 mg pro 100 g Hatte erzielt wird. Außerdem istdasdaasuge· hörige Samenblasengewicht in-mg pro 100 g Ratte angegeben*
Tabelle
Lerator- Samenblasen«
Substanz Dosis ' ani-Gew· Gew·
(mg) (mg) C»g)
17ß-Ac et oxy- 7a-methy 1^
la,2a-methylen-4~
androsten-3-on 0,03 32 11
II 17ß-Acetoiy-la,2amethylen-4-androsten»
3-on 0,3 34 29
III 17S-Acetoxy-la,2amethylen-4»6-andro-
stadien-3-on 1,0 31 28
«·· 4 -·· 109824/20t2
Aus der Tabelle läßt sich ableeen, daß die e rf indungs gemäße -■ Verbindung I anabol lOmal wirksamer ist als Verbindung II bzw. ^Omal wirksamer als Verbindung III· Des weiteren ist zu erkennen-, daß sich das Samenblasengewicht im fall der erfin- * . dungsgemäßen Verbindung I nicht erhöht. ·
Bekanntermaßen hat die Einführung einer 7-Methylgruppe einen Einfluß auf die androgene und anabole Wirksamkeit von Steroiden der Androstanreihe (Julius A. Vida "Androgens and Anabolic Agents"
^ Academic Press New York and London 1969)*
Es war zu erwarten, daß eine 7oc-Methylgruppe sowohl die erwünschte anabole Wirkung als auch die unerwünschte androgene Hebenwirkung erhöhen würde. Es ist daher überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in bezug auf ihre androgene Wirksamkeit praktisch unwirksam sind, wodurch die Dissoziation zwischen anaboler und androgener Wirkung stark hervortritt·
Di© neuen Wirkstoffe sind bei allen Indikationen anwendbar, bei denen eine Förderung des Eiweißaufbaues notwendig ist, " wie z. B. bei Rekonvaleszenz," reduzierten» Allgemeinzustand,
* konsumierenden Erkrankungen , kachektischen Zuständen, Strahlen- und Zytostatikatherapie, bei fortgeschrittenem Mamma- und Genitalkarzinom als Zusatzbehandlung, bei Anämie zur Förderung der Erythropoese, Langzeitbehandlung mit Kortikoiden, Osteoporose, chronischen Leber- und Nierenerkrankungen, Hyperthyreose, Muskeldystrophie, diabetischer Retinopathie, bei schlecht gedeihenden und dystrophisehen Säuglingen, bei
t -
109824/2012
- 5 - ■ ■'. ■ 1361908
Wachstumsstörungen u. a. m».Bie Dosierung erfolgt entsprechend der Schwere des Krankheitsfalles und betragt V-etv* 2 bis 25 mg Wirkstoff pro Sag,
Sie erfindungsgemaßea Wirkstoffe seilen in Verbindung mit den in der galenisciien Pharmazie bekannten und üblichen Srägerstoffen zur Herstellung anabol wirksamer ÄrsneiJBitteX dienen· Als brauchbare Anwendungsformen seien beispielsweise Ölige Lösungen in Ampullen zur intramuskulären Injektion genannt. Für die orale Anwendung koimaen u. a. Tablett en 5, Sapp ein, Pillen, Bragees, Granulate» Suspensionen und Lösungen laBetracht·
Sie Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung neuer 7a~Hethyl-laf2a*methylen-androBtenolone der allgemeinen Formel
OE
worin B Waeieretoff oder einen AcyIrsat b@ä@mt#% SeSmron ge«
ea m es
109824/2012
, dag mn in ansich bekannter. Weise in 4-Ghlör» 17ß-0R-l«|taj6ai7af-diiaetisylen-4*androsten-3«ön mit Zink in ' Eisessig am $*t*»B;r@iring water gleichzeitiger Abspaltung des Chlore öffnet oder £?ß~QB»laf2a~methylen~4,6-androstadien-3-on ■ in ßegenwari» yqh KupffeSr-ClJ-chlorid mit Methylaagnesiumhalo-
, auf arbeitet und gegebenenfalis das ent-Ä^-steroid ssum 7«-Methyi-^^»steroid durch Säurebshandlumg looiaerieiert und gegebenenfalls anschließend Jt nach der Bedeutimg von t eine 1?@-Hytroxygruppe verestert oder eine ITß-Acyloxygiruppe verseift und mit der letztlich gewünscht en Säum verestert· ,
Die sioh gegetieiienfalls anschließende YasätiSnmg baw·. es.terung erfolgt ebenfalls nach an ©iafe bekaiiates "Ifethoden«
Speziell genannt seien tür die ?©y§@ifrag die Einwirkung von Alkalihydroxid in alkoholiiöfe©^ Tagung und für di© Veresterung de? Utasats-.mit Säureanhydrid oder einem reaktionsfähigen Säure» äorivat i» Seg©Mian? von Pyridin oder p-ajoluolsulfonsäure·
aaehfölgendea laispiele sollen di@ Hers-tellung- der erfinduags·
erläutern. '
ß-9 6 g 4
3-β» Wftet ia"45 ®i IS-sossig mit S95 g Zlaketaufc I9J am Itotefluß ©rfel^sto iö@ls '!,fefiltrisr^a des. ZiBtot^^te©!
ig wird
. 109824/2Gf/ " ■■·
mit Wasser gewaschen, in Methylenchlorid aufgenommen und getrocknet· Durch Chromatographie an Kieselgel und Umkristallisieren aus Aceton/Hexan werden 260 mg la,2a-methylen-4-anärosten-3-on vom Schmelzpunkt 153-153»5° C erhalten. ,
β U 300* .
Beispiel 2
Eine Löaung von Methylmagneeiumjodid, hergestellt aus 3,5 g Magnesiumspänen und 13 ml Methyljodid in 100 ml Äther» wird mit 250 ml Tetrahydrofuran verdünnt. Man destilliert so lange das Lösungsmittel ab, bis der Siedepunkt 62° C beträgt· Dann gibt man zn der auf Eaumtemperatur abgekühlten Suspension unter starkem Hühren 750 mg Kupfer- (I) -chlorid-Lösung und tropft sofort anschließend eine Lösung von 5 g 17ß~Acetoxyla,2a-methylen-4»6-androstadien-3-on zu« Es wird noch 10 Hinuten nachgerührt und dann das Keaktionsgemisöh mit gesättigter Ammoniumchloridlösung versetzt. Nach Ätherextraktion wird mit Essigsäureanhydrid in Eyridin nachacetyliert. Durch Chromatograph! er en an Kieselgel mit 5-6,8 i» Aeeton/Hexaa. werden \,\ g 17ß-Acetoxy-7a-methyl-la,2a-methylen-5-androeten-3'-oa vom Schmelzpunkt 121-122° C erhalten, das in Aceton mit 0,2 ml 70#iger Perchlorsäure zum 17ß-Aoetoxy-7«-aethyl-l«f2o>methyXen~ 4-androsten-3~on vom Schmelzpunkt 155-156° C isomerisiert wird» Ausbeute; 460 mg· »
= 14 500.
— 8. —
Beispiel 3
120 mg 17ß-Ac©tox3r--7a-nietliyl--li3t,2a~met]byleii-4«-aiidrosten~3'-on werden in 1,5 ml Methylenchlorid und 3,5 ml Methanol mit 2,0 ml ln~Natriuinhydroxidlösung 1 Stunde bei Raumtemperatur unter Stickstoff atmosphäre gerührt. Dann wird mit Essigsäure neutralisiert, die Lösung im Vakuum weitgehend eingeengt, das Reaktionsprodukt mit Methylencnlorid extrahiert und die Lösung mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch chromatographische Reinigung werden 70 mg 17ß-Hydroxy-7a'-methyl-»la, 2a-methylen-4-androsten-3-on als Schaum erhalten.
ÜV:e240 ~ 15 *00#
Beispiel 4
110 mg 17ß-Hydroxy~7a-methyl~la,2aHnethylen-4-androsten«-3~on werden in 0,5 al Pyridin mit 0,3 ml Propionsäureanhydrid bei Raumtemperatur gefiührt· Dann verdünnt man die Lösung mit Methylenchlorid und schüttelt zur Abtrennung des Pyrldins mehr«= male mit HCl (lsi)· Anschließend neutralisiert ma.n mit Natrium· hydrogencarbonatlöBung und wäscht mit Wasser nach. Nach■ Chroma« tDgraphieren an Kieselgel mit Aceton/Hexasi 'und Umkristallisieren aus'Aeeton/H©3tan werden 60 mg ITß-PsOplonylox^i'^ la,2cc»m©thylen-4«amarosten-3-oji vom Scbaalspunkt 128«1?1 erhalten. " . · :
BAD OFUGiNAL
9824/9 0 I5?
Beispiel 5
130 mg 17ß-Hydroxy-7a-methyl-la,2e-methylea-4-'aiidroeten'-3-oa werden in 5»5 ml Capronsäureannydrid unter Zusatz einer katalytischen Menge p-IoluolsSulfonsäure 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt· Das Reaktionsgemisch wird mit Aceton verdünnt und einer Wasserdampfdestillation unterzogen· Dann wird das Reaktionsprodukt mit Methylenehlοrid extrahiert und das Rohprodukt an Kieselgel mit Aceton/Hexan chromatographiert« Man eluiert 45 mg 17ß-Hexanoyloxy-7a-metnyl-laf2«-methylen>4 <-androaten-5-on ala öl«
» 13.600.
- 10
098

Claims (1)

  1. SCHERING AG .Patentabteilung
    ~ 10 -
    Patentansprüche
    7a-Methyl«la,2a-metliylen-andrQstenolone der allgemeinen Formel
    worin E Wasserstoff oder einen Aeylrcat
    2»
    -3-on·
    I 3.
    17B-Prapioayl@sy« -la, 2a-metfeylen-4-andro8t en-3-
    -3-on«
    Verfahren sur androet mol©n®a τοη 7«s-5fethyl-la,2a-methyl9n*
    allgemeinen Formel
    - 11 -109-8 24/701?
    SCHERING AG
    1961306
    worin R Wasserstoff oder einen Acylrest bedeutet, dadurch
    gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise in 4-Chlor-17ß-OR-la,2a56a,7a-dimethylen-4~androsten-3-on mit Zink in Eisessig den 6,7-Dreiring unter gleichzeitiger Abspaltung des Chlors öffnet oder 17ß-0R-la,2a-methylen-4i6~androstadien-3-on in Gegenwart von Kupfer-(i)-chlorid mit MethylmagEesiumhalo~ genid grignardiert» aufarbeitet und gegebenenfalls das ent-' standene 7a-Methyl«A -steroid zum 7oc«i4ethyl-Ä -steroid durch Säurebehandlung isomerisiert und gegebenenfalls anschließend je nach der Bedeutung von R eine 17ß-Hydroxygruppe verestert oder eine 17ß-Acyloxygruppe verseift und mit der gewünschten Säure verestert«
    Arajieimittel auf Basis von Verbindungen gemäß Ansprucli
    gemäß Anspruch ? sur Erzielung
    ORIGINAL
DE1961906A 1969-12-06 1969-12-06 7 a-Methyl-androstenolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel Expired DE1961906C3 (de)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE759886D BE759886A (fr) 1969-12-06 7alpha-methyl-androstenolones et leurs procede de preparation
DE1961906A DE1961906C3 (de) 1969-12-06 1969-12-06 7 a-Methyl-androstenolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DK571370AA DK122451B (da) 1969-12-06 1970-11-10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af 7α-methyl-1α,2α-methylenandrost-4-en-17β-ol-3-on eller estere deraf.
CH812073A CH574454A5 (de) 1969-12-06 1970-11-16
CH1692770A CH574453A5 (de) 1969-12-06 1970-11-16
ZA707832A ZA707832B (en) 1969-12-06 1970-11-19 7alpha-methyl androstenolone
FI703157A FI47351C (fi) 1969-12-06 1970-11-24 Menetelmä 7alfa-metyyli-1alfa,2alfa-metyleeni-androstenolonien valmist amiseksi.
SE16123/70A SE363628B (de) 1969-12-06 1970-11-27
US00094152A US3729494A (en) 1969-12-06 1970-12-01 7alpha-methylandrostenolones
YU2924/70A YU34427B (en) 1969-12-06 1970-12-02 Process for obtaining novel 7 delta-methyl-1 delta,2 delta-methylene androstenolones
AT1007771A AT310362B (de) 1969-12-06 1970-12-03 Verfahren zur Herstellung von neuen 7α-Methyl-1α,2α-methylen-androstenolonen
AT1089070A AT303982B (de) 1969-12-06 1970-12-03 Verfahren zur Herstellung von neuen 7α-Methyl-1α,2α-methylen-androstenolonen
NO4657/70A NO131935C (de) 1969-12-06 1970-12-04
FR707043722A FR2081331B1 (de) 1969-12-06 1970-12-04
GB5802270A GB1327946A (en) 1969-12-06 1970-12-07 7alpha-methyl-androstenolones
NL7017847A NL7017847A (de) 1969-12-06 1970-12-07
JP45108398A JPS4815295B1 (de) 1969-12-06 1970-12-07
JP47013897A JPS4826008B1 (de) 1969-12-06 1972-02-08
YU1772/77A YU34536B (en) 1969-12-06 1977-07-18 Process for preparing 7 delta-methyl-1 delta, 2 delta-methylene-androstenolones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1961906A DE1961906C3 (de) 1969-12-06 1969-12-06 7 a-Methyl-androstenolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1961906A1 true DE1961906A1 (de) 1971-06-09
DE1961906B2 DE1961906B2 (de) 1978-03-23
DE1961906C3 DE1961906C3 (de) 1978-11-23

Family

ID=5753460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1961906A Expired DE1961906C3 (de) 1969-12-06 1969-12-06 7 a-Methyl-androstenolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3729494A (de)
JP (2) JPS4815295B1 (de)
AT (2) AT310362B (de)
BE (1) BE759886A (de)
CH (2) CH574453A5 (de)
DE (1) DE1961906C3 (de)
DK (1) DK122451B (de)
FI (1) FI47351C (de)
FR (1) FR2081331B1 (de)
GB (1) GB1327946A (de)
NL (1) NL7017847A (de)
NO (1) NO131935C (de)
SE (1) SE363628B (de)
YU (2) YU34427B (de)
ZA (1) ZA707832B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8624251D0 (en) * 1986-10-09 1986-11-12 Erba Farmitalia "1,2-beta-methylene-4-substituted androstene-3,17 dione derivatives

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3262949A (en) * 1956-11-13 1966-07-26 Syntex Corp 7-methyl androstane compounds
DE1643054B2 (de) * 1967-12-07 1976-07-08 1alpha,2alpha-methylen-4-chlor- delta hoch 4 -bzw. delta hoch 4,6- 7-methyl-verbindungen der pregnanreihe, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
CH574454A5 (de) 1976-04-15
GB1327946A (en) 1973-08-22
NO131935B (de) 1975-05-20
US3729494A (en) 1973-04-24
AT303982B (de) 1972-12-27
AT310362B (de) 1973-09-25
FI47351C (fi) 1973-11-12
YU34536B (en) 1979-09-10
FR2081331A1 (de) 1971-12-03
CH574453A5 (de) 1976-04-15
YU177277A (en) 1979-02-28
ZA707832B (en) 1971-08-25
FR2081331B1 (de) 1974-02-15
FI47351B (de) 1973-07-31
SE363628B (de) 1974-01-28
YU292470A (en) 1978-12-31
NO131935C (de) 1975-08-27
JPS4826008B1 (de) 1973-08-03
DK122451B (da) 1972-03-06
JPS4815295B1 (de) 1973-05-14
NL7017847A (de) 1971-06-08
DE1961906C3 (de) 1978-11-23
BE759886A (fr) 1971-06-04
DE1961906B2 (de) 1978-03-23
YU34427B (en) 1979-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2035738A1 (de) Neue Androstandenvate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1961906A1 (de) 7 alpha-Methyl-androstenolone
DE1493042A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyranylaethern
DE1618871C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Steroidketonderivates. Ausscheidung aus: 1468988
DE2538862C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 11&amp;beta;-Hydroxy-18-alkyl-steroiden der Östranreihe
DE1263000B (de) Neues Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus delta 1,3,5(10)-3-Oxysteroiden und delta 1,3,5(10)9(11)-3-Oxysteroiden bzw. von delta 1,3,5(10)-3-Oxysteroiden
DE4231606C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dialkoxy-5alpha-androstan-17-onen
DE2101813C3 (de) Neue 17alpha-(2&#39;,3&#39;-difluormethylenprop-1 &#39;-en-1 &#39;-yl)-östra-4-en-3-one, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel
DE1768416C3 (de) 4-ChIor-7 a-methyl-4-androstenolone, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE1493162C3 (de) nalpha-Äthinyl-lS-methyl-^nortestosteronäther, Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Mittel
DD160418A1 (de) Verfahren zur herstellung von 17alpha-substituierten gona-4,9-dienen
DE1643050C3 (de) 15 beta, 16 beta-Methylensteroide, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel
DE1468988C (de) nalpha-Chloräthinyl-lSbeta-äthyl-4-oder-5( 10)- gonen-3 -ketone.&#39;
DE3005374A1 (de) 3-desoxy-delta hoch 15 -steroide, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE1768161C (de) Äther des 1 a, 2 a-Methylen-19-nor-testosterons und seiner 18- Alkylhomologen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Arzneimittel sowie entsprechende S a-östran-Zwischenprodukte
DE1923378C3 (de) 1 alpha, 2alpha, 6beta, 7beta-Dimethylensteroide Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE1227901B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Desoxysteroiden der Androstanreihe
DE1230795B (de) Verfahren zur Herstellung von Androstano [2, 3-c]furazan-derivaten
DE2109305B2 (de) 20-Hydroxylierte 17 a - MethyI-19-nor-pregna-4,9diene, Verfahren zu deren Herstellung sowie Zwischenprodukte
DE1210818B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 1-AEthylen-17alpha-alkyl-delta 2-5alpha-androsten-17beta-olen und deren 17-Estern
DE1643035B2 (de) 15beta,16beta-methylen-5alpha -androst-l-ene, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende mittel
DE1618960A1 (de) Neue Steroide und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1793344A1 (de) 2-Halogen-18-methyl-1-androstene
DE1793687B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Steroidverbindungen. Ausscheidung aus: 1493108
DE1593099A1 (de) A-Nor-5 alpha-gonan-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee