DE1617698B2 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
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Description
20
25
Die Erfindung betrifft Haarfärbemittel, bestehend aus Nitrofarbstoffen und üblichen Zusätzen, die
dadurch gekennzeichnet sind, daß die Nitrofarbstoffe Mono-halogenamine der Formel
NO7
(CH2)„-X sind, worin Y für NH2 oder OCH3, R für H,
— SO,
40
45 halogenalkan der allgemeinen Formel X—(CH2)„—X,
in der X und η die obengenannten Bedeutungen haben, zur Reaktion gebracht und gegebenenfalls
das so gewonnene N-w-halogenalkylierte Sulfonamid
hydrolysiert, um es in das N-m-halogenalkylierte
sekundäre Amin zu überführen.
., Die Kondensation der Alkali- oder Erdalkaliverbindung des Sulfonamids mit dem «,ro-Dihalogenalkan wird zweckmäßig in einem aprotischen, polaren Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, vorgenommen.
., Die Kondensation der Alkali- oder Erdalkaliverbindung des Sulfonamids mit dem «,ro-Dihalogenalkan wird zweckmäßig in einem aprotischen, polaren Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, vorgenommen.
Es ist aber auch möglich, diese Kondensation durch Erhitzen einer Suspension der Alkali- oder Erdalkaliverbindung
des Sulfonamids unter Rückflußkühlung in einem Überschuß des «,w-Dihalogenalkans durchzuführen.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann außerdem kosmetische übliche Zusatzstoffe, wie Netzmittel,
Parfüms u. dgl. in branchenüblicher Form enthalten.
Vergleiche mit anerkannten Handelsprodukten, wie Nitro-p-phenylendiamin oder l-Methoxy-3-nitro-4-aminobenzol
haben gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel eine überraschend größere
Waschechtheit besitzen als die bekannten Handelsprodukte.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe ist in der luxemburgischen Patentschrift 49 213 beschrieben;
die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen erfindungsgemäße Haarfärbemittel.
B e i s ρ i e 1 1 ■
Ein Haarfärbemittel wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
1 -Amino-S-nitro^-ß-chloräthy 1-aminobenzol-dihydrochlorid
... 1,44 g
Laurinalkohol, der mit 10,5 Mol
Äthylenoxid oxiäthyliert ist .... 5 g
Äthylenoxid oxiäthyliert ist .... 5 g
Natriumhydroxid soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser zum Auffüllen auf 100 ecm
Dieses Mittel wird 20 Minuten lang auf entfärbte Haare aufgebracht. Die Haare werden anschließend
gespült, gewaschen, erneut gespült und getrocknet. Man erhält eine rosenholzfarbene Färbung.
oder Beispiel 2
gQ /rp\ CII 5° ^m Haarfärbemittel wird aus folgenden Bestand-
2 \ / 3 teilen hergestellt:
η für 2 bis 6 und X für Halogen steht. l-McthoxyO-nitro-^bromäthyl-
Verbindungen der obigen Formel, bei denen X ein aminobenzol U,//4 g
Bromatom darstellt, sind besonders vorteilhaft. 55 , y· „ ? , " j ·"" Vnc V/Ί g
Hergestellt werden die im erfindungsgemäßen Haar- Launnalkohol, der mit 10,5 Mol
färbemittel verwendeten neuen Mono-.-halogena.kyl- Na^^ " 5 8
amine durch Umsetzung von 2-Nitro-p-phenylen- τ α y u r u 1
diamin oder 2-Nitro-p-anisidin mit Benzolsulfochlorid enoraeriicn lur.... pH J
oder p-Toluolsulfochlorid. Das so erhaltene mono- 60 Wasser zum Auffullen auf
10° cm
substituierte Sulfonamid wird sodann mit Alkali- oder Dieses Mittel läßt man 20 Minuten lang bei Raum-
Erdalkalihydroxyd bzw. Natriumalkoholat oder Na- temperatur auf entfärbte Haare einwirken. Die Haare
triumamid in die entsprechende Alkali- oder Erd- werden anschließend gespült, shampooniert, erneut
alkaliverbindung übergeführt und letztere abgetrennt. gespült und getrocknet. Man erhält einen perlmutt-
Diese Verbindung wird dann mit einem <t,<»-D'\- 65 glänzenden orangefarbenen leuchtenden Farbton.
Claims (2)
1. Haarfärbemittel, bestehend aus Nitrofarbstoffen und üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet,
daß die Nitrofarbstoffe Mono-halogenalkylamine der Formel
NO2
(CH2),,-X sind, worin Y für NH2 oder OCH3, R für H,
-SO2^C?)
oder
oder
— SO2-^Ö\-CH3
η für 2 bis 6 und X für Halogen steht.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, worin X ein Bromatom bedeutet.
10
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LU49213 | 1965-07-30 | ||
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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