AT166462B - Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen - Google Patents

Description

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Aus der deutschen Patentschrift Nr. 744.822 ist bekannt geworden, dass man zu neuen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen gelangt, wenn man Imidazole der allgemeinen Formel 
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 worin A einen aromatischen, mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden   Kern, Rl und R2   Wasserstoff oder einen Substituenten bedeuten, oder deren Salze, mit   Alkylierungs-oder   Aralkylierungsmitteln behandelt und gegebenenfalls in einem beliebigen Zeitpunkt der Umsetzung weitere beliebige andere, von den angeführten 
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 nach diesem Verfahren u. a. auch Alkylenoxyde verwendet werden.

   Näher beschrieben wird jedoch nur die Umsetzung von Alkylenoxyden mit solchen Imidazolsulfonsäuren oder Salzen davon, die mindestens ein Wasserstoffatom, das einer Amino-,   Imino-oder   einer an Kohlenstoff gebundenen Hydroxylgruppe angehört, enthalten. 



   Es wurde nun   überraschenderweise   gefunden, dass man ebenfalls zu wertvollen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen gelangt, wenn man Imidazole der allgemeinen Formel 
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 worin A einen aromatischen, gegebenenfalls eine freie oder neutralisierte Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kern, Ri und R2 Substituenten bedeuten und worin kein Wasserstoffatom einer Amino-, Imino-oder einer an Kohlenstoff gebundenen Hydroxylgruppe angehört, mit i,   2-Al-   kylenoxyden oder deren Substitutionsprodukten behandelt. 



  Als Imidazole der allgemeinen Formel 
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 worin A,   R.   und R2 die angegebene Bedeutung haben, können beispielsweise am l-Stickstoffatom und am 2-Kohlenstoffatom substituierte Benzimidazole und Naphthimidazole und deren Sulfonsäuren, in denen kein Wasserstoffatom einer Amino-, Imino-oder einer an Kohlenstoff gebundenen Hydroxylgruppe angehört und die sich z. B. von o-Phenylendiamin oder seinen Homologen und Analogen, wie o-Toluylendiamin, ferner von o-bzw. 1, 8-Naphthylen-diaminen ableiten, angewendet werden. In diesen Imidazolen kann der Substituent R, beispielsweise einen Kohlenwasserstoffrest, z. B. einen Alkyloder Aralkylrest, bedeuten. Der Substituent   Rl   kann aber auch für einen Kohlenwasserstoffrest, der substituiert ist oder dessen Kette durch Heteroatome, z.

   B. durch Sauerstoff-, Schwefeloder Stickstoffatome, oder durch solche Hetero- atome enthaltende Atomgruppen unterbrochen ist, stehen. Der Substituent R2 der angeführten
Formel kann beispielsweise einen Kohlen- wasserstoffrest, der auch substituiert oder durch
Heteroatome oder Heteroatome enthaltende
Atomgruppen unterbrochen sein kann, bedeuten. 



   Beispiele für solche   Inudazolverbindungen   sind die   N-Substitutionsprodukte   des   14-Methyl-,   
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 produkte können beispielsweise die N-Alkyloder   N-Aralkylsubstitutionsprodukte   herangezogen werden. Darunter seien angeführt : 
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 säure.    



  Als 1, 2-Alkylenoxyde und deren Substitutionsprodukte kommen für das vorliegende Verfahren   

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 beispielsweise Aethylenoxyd, Propylenoxyd, Glycid, weiterhin Glycidsäureester in Betracht. 



   Die Umsetzung zwischen den Imidazolverbindungen und den 1,2-Alkylenoxyden oder deren Substitutionsprodukten wird zweckmässig bei höherer Temperatur, z. B. bei 100 bis   150 ,   vorgenommen. Bei der Anwendung von leicht flüchtigen Alkylenoxyden ist im allgemeinen das Arbeiten unter Druck zweckmässig. Besonders vorteilhaft ist es, wenn man einen Überschuss an 1, 2-Alkylenoxyd oder dessen Substitutionsprodukt, z. B. 4 bis 8 Mol, bezogen auf 1 Mol der Imidazolverbindung, zur Einwirkung bringt. 



   Die gemäss dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Umsetzungsprodukte können, sofern sie wasserlöslich sind und aus geeigneten Ausgangsstoffen bereitet wurden, als Textilhilfsstoffe, z. B. als Netz-, Reinigungs-, Wasch-, Emulgier-,   Dispergier-,   Schaum-, Weichmachungs-und Egalisiermittel Anwendung finden. Für diese Zwecke eignen sich insbesondere solche Umsetzungsprodukte von Imidazolverbindungen, die am 14-Kohlenstoffatom oder am N-Atom einen höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest enthalten. Solche Produkte   können   wertvolle Hilfsstoffe für die Wollfärberei darstellen ; in vielen Fällen, insbesondere bei Farbstoffen, die Metalle in komplexer Bindung enthalten, können bei Anwendung von geeigneten Verfahrensprodukten tiefere und blumigere Färbungen erzielt werden. 



   Die wasserlöslichen Verfahrensprodukte zeichnen sich gegenüber den damit vergleichbaren Ausgangs-Imidazolverbindungen durch eine erhöhte
Säurebeständigkeit bzw. ein erhöhtes Dispergiervermögen für schwerlösliche organische Sulfonsäuren in saurer Lösung aus. 



   Sie können allein oder zusammen mit anderen
Stoffen, wie Salzen, insbesondere solchen von schwachen Säuren, beispielsweise Natriumacetat, ferner zusammen mit Lösungsmitteln, Seifen, seifenartigen Stoffen, Schutzkolloiden, Appretur-, 
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 22   Gew.-Teilen   Aethylenoxyd auf 135 bis   140 c   erhitzt, bis alles Aethylenoxyd aufgenommen ist. Das bräunlich gefärbte, in der Hitze rührbare, harzartige Reaktionsprodukt erstarrt in der Kälte zu einer festen Masse, die in Wasser mit neutraler Reaktion leicht löslich ist. Die Verbindung besitzt ausgezeichnet egalisierende Eigenschaften bei Verwendung in neutralen und alkalischen Färbe-   bädern   und verleiht den damit behandelten Textilien einen angenehmen weichen Griff. 



   In ähnlicher Weise lässt sich auch das Natriumsalz des sulfonierten   N-Methyl-jj.-undecyl-ben-   zimidazols mit Aethylenoxyd in ein wertvolles Textilhilfsprorlukt umwandeln. 



   Die oben beschriebenen Produkte können wie folgt als Egalisier-und Weichmachungsmittel angewendet werden : 
Zur Herstellung einer hellblauen Färbung auf dicht geschlagenem Viscosetrikot bestellt man das 40 bis   50" C   warme Färbebad mit   0-25% Direkt-   himmelblau grünlich (Schultz-Julius, Farbstofftabellen, 7. Auflage, 1931, Nr. 510) sowie mit   0. 3 g   per Liter des oben beschriebenen, aus dem Natriumsalz des sulfonierten   N-Methyl-ji-hepta-   decylbenzimidazols erhaltenen Produktes. Man geht mit der Ware ein, erwärmt wie üblich bis nahe Kochtemperatur und färbt   ibis 1   Stunde bei dieser Temperatur.

   Der Zusatz des angeführten Produktes verursacht ein langsames, gleichmässiges Ziehen des Farbstoffes und ergibt deshalb eine bessere Egalität als beim Färben ohne diesen Zusatz. Gleichzeitig erhält das behandelte Material einen angenehmen, weichen Griff. 
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 misch wird dabei dünnflüssig und es setzt unter lebhafter Wärmeentwicklung die Reaktion ein, welch letztere zweckmässig durch äussere Kühlung auf der angegebenen Temperatur gehalten wird. 



  Nach Beendigung der Selbsterwärmung wird das Reaktionsgemisch noch während 1 Stunde bei 120 bis   130'gerührt,   wobei ein in   dpr   Wärme eben noch rührbares, bei Raumtemperatur zähes, gelbbraunes Reaktionsprodukt erhalten wird, das in Wasser mit neutraler Reaktion klar löslich ist und im Gegensatz zum Ausgangsmaterial in wässeriger Lösung selbst durch Mineralsäuren nicht ausgefällt wird. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Imidazole der allgemeinen Formel 
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 worin A einen aromatischen, gegebenenfalls eine freie oder neutralisierte Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kern,   R   und R2 Substituenten bedeuten, und worin kein Wasserstoffatom einer Amino-, Imino-oder einer an Kohlenstoff gebundenen Hydroxylgruppe angehört, mit 1, 2-AIkylenoxyden oder deren Substitutionsprodukten behandelt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man von Alkalisalzen von Imidazolsulfonsäuren ausgeht.

   3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von solchen Imidazolverbindungen ausgeht, die am 2-Kohlenstoffatom oder am l-Stickstoffatom einen höhermolekularen aliphat ! schen oder cycloaliphatischen Rest enthalten.