DE734848C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarb-stoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daB man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser erhält, -,veml man beliebige Diazoverbindungen mit 6-Methyl-3-oxydiphenylenoxyd-2-carbonsJLureaniliden von der allgemeinen Formel worin Y eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Chloratom bedeutet und worin der Phenylrest a noch weitere Substituenten, vorteilhaft Alkyl- oder Alkoxvgruppen, enthalten kann, auf der Faser kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen. Man erhält so Braun- und Isliakifärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Lichtechtheit. Gegen-Ciber vergleichbaren, nach dem Verfahren der Patentschrift j94326 auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffen, die 1.:eine Ietliylgruppe im Oxvdiplienvlenoxvdrest enthalten, zeichnen sich die nach dem v orliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen durch einen geringeren Farbtonurnschlag und eine geringere Abnahme der Farbstärlze beim kochenden Seifen aus. Das Verfahren stellt somit einen wertvollen technischen Fortschritt dar.
• Die als Ausgangsstoffe verwendeten Arvlamide können nach bekannten Verfahren aus dein nach der Patentschrift 679 9;6 erhältlichen 6-Methyl-3-oxvdiplienvlenoxvd über die 6-NLIetlivl-3-oxydiphenvlenoxyd-2-carbonsäure vom F.282 bis 283° hergestellt werden.

  Beispiel

  z,@ Gewichtsteile z-(G'-1Tethyl-3'-ozydiph c-

  nvlenolyd-2'-carbovla.ininoj-2, 5-dilnetlio@y-

  benzol vom F. zGO bis 16i° werden in ä Raum-

  teilen Alkohol, i Raumteil Natronlauge von

  3.1.= Be und = Ratunteilen Wasser gelöst und

  mit Wasser, dein io Raumteile -Natronlauge

  von 3.1- Bc und io Raumteile Tiirkischrotöl

  zugesetzt sind, auf iooo Raumteile aufgefüllt.

  Man behandelt in diesem Grundierungsbade

  5o Gewichtsteile -Balitiicvollgarii i/.2 Stunde

  lang, quetscht ab und entwickelt l/2 Stunde in einer in üblicher Weise aus 3 Gewichtsteilen i-Amino-2-inethyl-¢-clilorl)enzol liergestellten und auf iooo Raumteile eingestellten Diazolösun-. Dann wird gespült, geseift und getrocknet. Man erhält ein gedecktes Braun von sehr guten \ aßechtheiten und hervorragender Lichtechtheit.
• In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von anderen, nach vorliegender Erfindung erhältlichen Azofarbstoffen zusammengestellt, die ähnliche Eigenschaften aufweisen.

  Diazolzoniponente Iiupplungskoniponente 1 Farbton"

  z. z-Aniino-2-llletlioxy-5-clilor- z-(6'-1Tethyl-3'-oxydiphenylenoxyd-2'- dunkelbraun

  beilzol carl)oy-lainiilo)-2, 5-diinethoxvbenzol

  2. z-Aminc-2, 5-diclilorbenzol desgl. gedeckt braten

  3. i-Amino-2-chlor-4-benzoylami- desgl. kupferbraun

  no-5-methoxvl)enzol

  .T. z Amino-2-nietliyl-3-clilorbenzol desgl. braun

  5. z Ainino=2-methyl-5-nitrobenzol desgl. braun

  (i. r - Amino - 2 - chlor - 5 - trifluor - desgl. braun

  iiiethvlbeiizol

  7. 4-Amino-5-methoxV-2, .T'-di_ desgl. schwarzviolett

  nietliy-1=.2'-nitro-i, z'-azobenzol

  B. 4 -Amino -2, .l' - dimethvl - z, i'- desgl. dunkelbraun

  azobenzol

  d. z-_@mino-2-methyl-.l-chlorbenzol i-(6 -MethYl-3'-oxydiphenylenoxyd-2'- braun

  carboylamino) - 2 - methy 1= .l - methoxy-

  . Benzol vom F. 226 bis 228 - C

  io. i - Amino - 2 -nietlioxy - 5 - chlor- .. desgl. dunkelbraun

  benzcl

  ii. i Aillillo-2, 5-diclilorbenzol desgl. grünsticliigbraun

  12. i-Ainino-2-clilorbenzol desgl. olivbraun

  1--3. z Aniino-2-clilor-4-benzovlaini_ desgl. braten

  no-5-nietlioxv1)enzol

  14- i Amino-2-methvl-5-chlorbenzol desgl. braun

  15. i-Aniino-2-nietliyl-3-chlorbenzol desgl. braten

  i6. z Ailiino-2, 5-dichlorbenzol z-(6'-1letliy-1-3'-oxydiphenylenoxvd-2'- bedeckt braun

  carboylamino) - 2 - methosybenzol vom

  F. 198 bis i99- C

  17- r Aniillo--2-lnetily-1-.l-chlorbenzol desgl. gedeckt braun

  i8. i-Anlino-2-inetlioxy-5-clilor- desgl. dunkelbraun

  Benzol

  r9. z-Aniino-2-chlor-.l-benzoylailii- desgl. kupferbraun

  no-5-illetlioxylielizol

  2o. i-Anlino--2-niethoxy-benzcl-5- desgl. braun

  sulfoiisäure-di<itli@-l<ilnid

  21. i Amino-anthracliinon desgl. dunkelbraun

  22. 2Aniino-4-clllordiphenvlätlier desgl. _ braun

  23. 4-Amino-3, -2'-diniethyl-.r, i'- desgl. dunkelbraun

  azobenzol

  Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

  24. I-Amino-2, 5-dichlorbenzol , I-(6'-Methyl-3'-oxydiphenylenoxyd-2'- braun

  carboylamino)-2, 5-dimethOxy-4-chlor-

  Benzol vom F. 23d. bis 236' C

  25. r-Amino-2-methoxy-5-chlor- desgl. dunkelbraun

  Benzol

  26. I-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol desgl! braun

  27. I-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol I-(6'-Methyl-3'-oxydiphenylenoxyd-2'- gelbstichigbraun

  cai'boylamino)-ä-chlor-4-methoxybenzol

  vom F. 225 bis 227' C

  28. I-Amino-2-methoxy-5-chlor- desgl. rotbraun

  Benzol

  29.- I-Amino-2, 5-dichlorbenzol desgl. gelbstichigbraun

  30. r-Amino-2-methyl-4-chlörbenzol I-(6'-Methyl-3'-oxydiphenylenoxyd-a'- gelbstichigbraun

  carboylamino)-2-chlor-5-methoxybenzol

  vom F. 215 bis --17' C

  31. I-Amino-2-methoxy-5-chlor- desgl. rotbraun

  Benzol.

  32. r-Amino-3-chlorbenzol desgl. gelbstichiä

  eisenkhaki

  33. I-Aminö-2-methyl-4-chlorbenzol I-(6'=Methyl-3'-oxydiphenylenoxyd-2'- khaki

  carboylamino)-2-methöxy-4-chlorbenzol

  vom F. 234 bis 235 ° C

  34. I-Amino-2, 5-dichlorbenzol desgl, khaki

  35. I-Amino-2-chlorbeniol desgl. gelbstichigkhaki

  36. I-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol desgl. khaki

  37. r-Amino-:z-methyl-3-chlorbenzol desgl. khaki

  38. I -Amino-2 - chlor-5 -trifluorme- desgl. khaki

  thylbenzol

  39. I-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol desgl. khaki

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazokomponenten mit 6-Methyl-3-oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäureanilidenvon der allgemeinen Formel: worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Chloratom bedeutet und worin der Phenylrest a noch weitere Substituenten, vorteilhaft Algcyl- oder Alkoxygruppen, enthalten kann, auf der Faser kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten sollen.