DE727287C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarhstoffen

  Es wurde gefunden, daß man wasserun-

  lösliche Azofarbstoffe' erhält, wenn man die

  Diazoverbindungen aus kernhalogenierben

  i - Amino - 3, 5 - dimethyl - 6 - arylaxybemolen,

  welche weitere Substituenten, jedoch keine

  wasserlöslich machenden Gruppenenthalten

  können, für sich oder auf einer Grundlage

  miteinem 1-(2', 3'-Oxyxiaphthoylan-ino)-2, 5-di-

  methoxy-4-halogenbenzol kuppelt.

  Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch

  eine bemerkenswerte Klarheit des Farbtones

  in Verbindung mit guten Echtheitseigenschaf-

  ten, insbesondere ,einer sehr guten Beuchecht-

  heit, aus. Die aus der Patentschrift 520 241

  bekannten Azofarbstoffe aus der Diazoverbän-

  dung aus i-Amino-2-ph'enoxy-4-chlorb;exizol

  und i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dÜmeth-

  oxy - 4 - halogenbenzol werden von den nach

  dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen, die zusätzlich zwei Methylggruppen im Rest der Diazokomponante enthalten, in der Lebhaftigkeit des Farbtones, in der Lichtechtheit und in der Beuchechtheit übertroffen. Beispiel 1 Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung, die i,8 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol, 5 ccm Natronlauge von 34° B6 und 5 ccm Türkischrotöl in 11 Wasser enthält, imprägniert und gründlich abgewunden. Dann wird die grundierte Ware ohne vorheriges Trocknen. in einer mit Natriumacetat nahezu abgestumpften Lösung, welche die Diazowerbindung.aus 449 i-Amino,-3, 5-dimethylchlor-6-phenaxybenzol in i Liter enthält, behandelt

  und hierauf gespült und ,geseift. Man erhält

  so eine sehr lebhaft rote Färbung von sehr

  guten Echtheitseigenschaften.

  i-Amino-3, 5-dimethylchlo@r-6-pheiioxybenzol

  wird aus i-Amino-3, 5-dimethyl - 6 - phenoxy--

  benzol (Kp; 1 5 5 bis 15 6°, F. 46') z. B. durch

  Chlorieren mit S.ulfurylchlorid in Chlorbenzol;

  vorteilhaft ,als Acetylverbindung, hergestellt.

  i-Amino-3, 5-dimethyl-6-phenoxybenzol erhält

  man durch Umsetzung von i, 3 - Di:methyl-

  .1-chlor-5-nitrobenzol mit Pheholkalium und

  nachfolgende Reduktion.

  Das so erhaltene i-Amino-3, 5-dimethyl-

  chlor-6-phenoxybenzol schmilzt bei 76', die

  Acetylverbindung bei 143 bis i.1.1". Aus

  Alkohol kristallisiert die Base in farblosen

  Nadeln.

  Beispiel

  Entwickelt man Baumwollgarn, welches in

  gleicher Weise wie im Beispiel i vorbehandelt

  ist, mit der Diazoverbindung aus i-Amino-

  3, 5-dimethylbrom-6-phenoxybenzol, so erhält

  man lebhaft rote Färb>ngen, welche ebenfalls

  sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen. Das

  verwendete i-Amino-3, 5-dimethylbrom-6-phen.-

  oxybenzol erhält man durch Bromierung des

  i-Amino-3, 5-dimethyl-6-phenoxybenzols, vor-

  teilhaft als Acetylverbindung, mit Brom in

  Eisessiglösung. Der Schmelzpunkt liegt bei

  9o°, die Acetylverbindung schmilzt bei 168'. Die Base kristallisiert aus Holzgeist in farblosen Blättchen.
• Beispiel 3 In gleicher Weise wie im Beispiel i vorbehandeltes Baumwollgarn wird mit der abgestumpften Diazolösung aus i Amino-3, 5-di. methyl-6-(p-chlorphenoxy)-benzol entwickelt. Die erhaltene Färbung ist lebhaft scharlachrot. i-Amino-3, 5-dimethyl-6-(p-chlorphenozy @-benzol kann m.a:n durch Umsetzung von i, 3-Dimethyl - .1- chlor - 5 - nitrobenzol mit p - Chlorphenolkalium und Reduktion dieser Verbindumg mit Eisenspänen in Essigsäure herstellen. Die Base destilliert bei 3 mm-fIg-Säule bei i68'.

Claims (1)

1. PATGNTAI#sPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasser- unlöslichen Azofarbstoffen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man die Diazoverbin- dungen aus kernhalogenierten i - Amino- 3, 5 - dimethyl - 6 - arylo.Kvbenzolen, welche weitere Substitueuten, jedoch keine wasser- löslich machenden Gruppen enthalten können, für sich oder auf einer Grundlage mit einem i - (2', 3' - Oxynaphtlioylamino.i- 2, 5-dimetlioxy-:l-halogenbenzol kuppelt.