DE1617699A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

Info

Publication number
DE1617699A1
DE1617699A1 DE1966O0011846 DEO0011846A DE1617699A1 DE 1617699 A1 DE1617699 A1 DE 1617699A1 DE 1966O0011846 DE1966O0011846 DE 1966O0011846 DE O0011846 A DEO0011846 A DE O0011846A DE 1617699 A1 DE1617699 A1 DE 1617699A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
nitro
solution
rinsing
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1966O0011846
Other languages
English (en)
Other versions
DE1617699B2 (de
Inventor
Andree Bugaut
Georg Dr Kalopissis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1617699A1 publication Critical patent/DE1617699A1/de
Publication of DE1617699B2 publication Critical patent/DE1617699B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/418Amines containing nitro groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Haarfärbemittel
Die Erfindung betrifft Haarfärbemittel. Sie besteht darin, daß das Haarfärbemittel Fitroparaphenylendiaminebzw. ihre Substitutionsprodukte als färbende Agenzien enthält, -welche der allgemeinen Formel .
Ε»
entsprechen, in welcher E, E1 und E11 Wasserstoff, niedrige Alkyl- oder Hydroxyalfcy!radikale und E'11 ein Eadikal der Formel
.1
Λ 2
bedeuten, worin E1 und E? gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, niedrige Alkyl- oder Hydroxyalkylradikale darstellen, die zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Heterocyclic bilden könnenj und sofern es sich um ein tertiäres Stickstoffatom handelt, dieses auch quar temisiert sein kann, η eine ganze "!Zahl von 2 bis einschließlich 6 ist, wobei die in ortho-Stellung zur Nitrogruppe befindliche Aminogruppe nicht
109831/1986
tertiär sein darf und R1 und R11 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, für den Fall, als die Nitrorruppe in meta Stellung zu der durch das Radikal R1 ' ' suostituierten Aminogruppe steht.
Die der oben angegebenen Formel entsprechenden farbstoffe v/erden in der V/ei se hergestellt, dai^ entsprechend substituierte, eine sekundäre Aminogruppe enthaltende Hitropara-phenylendiamine mit Halogenalkylaminen oder Alkylendihalogeniden kondensiert, im letzteren Falle anschließend mit primären oder sekundären Aminen umgesetzt und gegebenenfalls hierauf in üblicher Weise qu&rternisiert werden.
Herstellung der Farbstoffe obiger Formel kann auch in der V/eise erfolgen, daß N-arylsulfonylierte jtf1- gegebenenfalls substituierte Mtro-para-phenylendiamine mit Halogenalkylaminen kondensiert und anschließend hydrolysiert werden. Im letzteren Falle erfolgt die Kondensation zweckmäßig in Gegenwart eines vorzugsweise aprotonischen Lösungsmittels, insbesondere Dimethylformamid.
Man kann die färbenden Agenzien des neuen Haarfärbemittels der allgemeinen Formel
R' I Λ R1 ι
$ ϊί'Ο 2
I -
R-'^ t χ
10 9 8 31/19 8 6
in welcher R, R' und R'' Wasserstoff, niedrige Alkyl- oder Hydroxyalkylradikale und R11' ein Radikal der Formel
E1
bedeuten, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, niedrige Alkyl- oder Hydroxyalkylradikale darstellen, die zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Heterocycius bilden können, und sofern es sich um ein tertiäres Stickstoffatom handelt, dieses auch quarternisiert sein kann, η eine ganze Zahl von 2 bis einschließlich 6 ist, wobei die in ortho-ritellung zur Mtrogruppe befindliche Aminogruppe nicht tertiär üein darf und R' und R'' nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, für den Fall, als die Mtrogruppe in meta-ötellung zu der durch das Radikal R!'· substituierten Aminogruppe steht, so herstellen, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
UHR
in welcher R und R1 die obige Bedeutung haben mit Verbindungen der allgemeinen 3T"ormel
X- (0Η2)η - N^ ,HX
R2
in welcher X Halogen darstellt und R1, R2, η die obige Bedeutung haben, kondensiert werden.
109831/1986
Man kann auch F-arylsulfonierte, N1- gegebenenfalls substituierte Nitro-para-phenylendiamine in Form ihrer Alkali- oder Erdalkaliverbindungen mit Verbindungen der allgemeinen Formel
in welcher X, R1, Rp und η die gleiche Bedeutung wie vorher, ausgenommen R- und R2 Wasserstoff, haben, in Gegenwart eines vorzugsweise aprotonischen Lösungsmittels, insbesondere Dimethylformamid, kondensieren und gegebenenfalls anschließend hydrolysieren.
Man kann auch Verbindungen der allgemeinen Formel
i r f
mit Aminien der Formel
worin R, R', R'1, R''1, R^, R2, X und η die gleiche Bedeutung und auch die gleichen Ausnahmen haben wie vorher, kondensieren.
Auch ist esmöglich, daß zur Herstellung von Verbindungen der
109831/1986
allgemeinen Formel
Verbindungen der allgemeinen Formel
in welchen Formeln R.», ■wie vorher Rj- und
-^, xi-2 und η die gleiche Bedeutung haben ^ Hydroxyalkylradikale darstellen, mit Halogenhydrinen umgesetzt werden bzw* zur Herstellung von
Verbindungen der allgemeinen Formel
R,
in welcher
und η die gleiche Bedeutung haben wie
Wasserstoff, ein niedriges Alkyl- bzw. Hydroxyalkylradikai,
10 9 8 3 1/19 8 6
und R. Wasserstoff oder GH, bedeuten t l-Arylsulfonierte, ST'- gegebenenfalls substituierte Ni tro-para-phenylendi amine in Form ihrer Alkali- oder Erdalkaliverbindungen mit Aminen. der allgemeinen Formel
R.
in welcher X, R1, Rp und η die gleiche Bedeutung haben wie vorher, umgesetzt werden, bzw. zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
in welcher R,, R', R1 f r R^, R^ und n. die vorher angegebene Bedeutung haben, R-, ein Alkyl- oder Arylradikal darstellt und X ein Halogen oder ein Monoalkyl- bzw, -arylsulfat bedeutet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
109831/1986
In welcher die Symbole-"-.die gleiche Bedeutung wie vorher haben, mit einem qua^texjiisierenden Ättel, wie-Dialkyls.ulfat oder Alkyl- bzw. Aryl halo ge nid, umgesetzt werden.'
Die neuen. Färbemittel haben den Vorteil, daß sie in der Kälte große Affinität zu Eeratinfasern besitzen und daher -qualitativ hochwertige Färbungen ergeben. Dieneuen Färbemlttel ergeben sehr kräftige Fuancen. Diese beiden Eigenschaften, nämlich die Farbkraft und die Affinität,zu den Keratinfasern ermöglichen es, daß diese Farbstoffe selbst in sehr geringe Mengen in Färbst off lösungen verweiidet werden können. Diese Besonderheit Ist bedeutungsvoll, da sie die Terwendung von Farbstoffen, die hur eine verhältnlsinäßig geringe 1-ösliohkeit besitzen, ermöglicht.
V/eitere Ist auch zu bemerken, daß die neuen Färbemittel eine •besonders gute Iri c ht echt hei t und Wasehbeständlgkeit aufweisen. Außerdem können sie innerhalb einesι größeren pg-Bereiciies "verwendet werden als die bisher beKännten Färb stoffe analoger Art. Die Farbstoffe sind bei pg-¥erteii von 4 - 10, yörzugswelöe von 6 - 10, verwendbar. . Λ:
Die Anwendung der neuen Haarfärbemittel ist einfach. Das Haar wird mit einer wäßrigen lösung der in Rede stehenden Farbstoffe, vorzugsweise bei Raumtemperatur handwerklich imprägniert, nach etwa 5 - 30 ffiELnuten gespült, gewaschen und■-, schließiiöh getrocknet. .- ■ ■ . ■--■-. ■.-;. ,.-■ "■■·.-.". ■."-." " .- ;/l- \ : -."
Die neuen Färbemittel benötigen bei ihrer Anwendung keinerlei Zusatz von Oxydationsmitteln wie eines Peroxydes, oder wie Wasserstoffperoxyd, um die Färbung auf dem Haar zu entwickeln.
109831/1986
Sie können die brancheüblichen Zusätze; wie organische Lösungsmittel, Verdi übungsmittel, Reinigungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Lacke und Riechstoffe und dergleichen enthalten. .
Die Einwirkungsdauer der Farbstofflösungen auf die zu färbenden Haare kann in weiten Grenzen variieren, beträgt jedoch vorzugsweise 5 bis 30 Minuten.
Bei der "Verwendung der Färbelösungen kann auch die Temperatur geändert werden. In den meisten Fällen wird aber zweckmäßig bei gewöhnlicher Temperatur gearbeitet.
Die Konzentration des Farbstoffes in den Lösungen gemäß der Erfindung kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie beträgt vorzugsweise 0,1 bis 3,5 i°*'
Die Farbstofflösungen können nicht bloß einen der eingangs angegebenen Formel entsprechenden Farbstoff sondern auch mehrere solcher oder andere zum Färben von Haaren gebräuchliche Farbstoffe, wie Nitro- Azo- bzw. Anthrachinonfarbstoffe, enthalten.
109831/1986
A. υ β t u h ν u n.fl β "bfci^y ie€ e,
. B © i 8 ρ i si. JiIs Bs wird folgende Losuag" iierge 'etellt-3
I«=me'thylamino)—athyl7~piperidin:tiaaj|odid ..«..*.....**..». 0,4 S
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter ·
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-lertes von ■ 9
Mit Wasser auf ftill en auf '..-.. V .'.'.,·.·.·........ >'.«..... 100 cm3
Wird diese lösung 15 Min. lang auf dunkelblond« Haare einwirken gelassen, so ergibt sie nach Spülen und Waschen ein kräftiges Braun.
Beispiel IfZt Es wird folgende Lösung hergestellt:
Dichlorhydrat des l-Methylamino=2-nitrö-4- r me thyl-U- j Q-/ß* -methyl-K · - (S-hy droxyäthyl) -
aminoj-äthylj -amin^-benzol ...<>..,...........*....,..,. 0,17 g
l™Zr^Diäthylaniinö)^propylamin^<-2-amino>-'4'-nitro--benzol 0,5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylanierterLaurylaikohol 5 g
Natriumcarbonat bis sur Erreichung eines pH-^'erte© von 9 Mit Wasser auffüllen auf ................»............ 100 ^
Wird diese Lösung 15 Min. lang auf zu 100 # weiese Haare einwirken gelaesen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen ein rötliches Soldblond*
Beispiel t5°- Es wir« folgende Lösung hergestellt:
mit 10 Mol Ithylenoxyd oxyäthylenierter Laurylälkohol 5 g Äthanolamin bis sur Erreichung eines pH-Wertes von ... 9 Mit Wasser auffüllen auf ■'......... 100 ^
Wird diese Lösung 5 - 10 Min. lang auf Haare einwirken gelassen die durch Bleichen auf Platinblond entfärbt sind, so
BAP ORIGINAL
100831/1988
ergibt eich nach dem Spülen der Haare und Waschen eine Rosenholz-Nuance.
Beispiel Ji4s Es v/ird folgende Lösung hergestellt;
Dlohlorhydrat von l-Methylamino-E-nitro-^ 23r-methyl-N-(ß-diäthylaminoäthyl)-araino/-benzol ..... 0,05 g
l2^»Diäthylaminopropyl)~amin^2-amino-4-nitro-benzol 0,01 g
iDit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyUthylierten Laurylalkohol 5 g
Äthanolamin bis zur Erreichung eines pH-Wertes von .= 9
Mit Wasser auffüllen auf .... ...ο....,.,......., ο...». 100 cur
Wird diese Lösung 10 = 15 Min.lang auf Haare einwirken
auf Platinblond
gelassen, die durch Bleichen/entfärbt wurden, so ergibt sich
nach dem Spülen und Waschen der Haare eine hellmahagonikupferfarbige üuance«
Beispiel t5i Es wird folgende Lösung hergestellt?
1-/Έ-(ß-Piperidino)-äthyIaminp7«2-nitro-4-
methylamino-benssol ο. 0,034g
l-/f|^])iäthylamino)-propylainino7=-2--amino-4-nitro-benzol 0,035g mit 10,5 Mol Ithylenöxyd oxyäthylenierter Laurylalkohol 5 g Mit Wasser auffüllen auf ........<> „100 eis?
Wird dieee Lösung 15 Min. lang auf zu 100^ weisse Haare einwirken, gelassen, so wird nach dem Spülen und Waschen eine rotblond© Färbung erhalten.
Beispiel |6: Es wird folgende Lösung hergestellt:
Dichlorhydrat von l-Methylamino-2~nitro-4-/^^ (flhydroxyäthyl)-K-(li-diäthylaminoäthyl)-amin^-benaol . 0,152 g
4-Hitro-l,3-phenylendiaiain .o.,. 0,030 g
mit 10,5 Mol Ä&tylenoxyd oxyäthylenierter Laurylalkohol 5 g
2n-Hatriumcarbonatlösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von . -e........' „...... a.»< > .<>.......... 9
Mit Wasser auffüllea auf .., 100 cm5
109831/1988
16178
Wird diese Lösung 15 Hin. lang auf au 100^ weisee Haare einwirken gelassen, so ergibt sieh nach dem Spülen und Was oh en eine beigefarbige Nuance.
Beispiel ^Ti Bs wird folgende Lösung hergestellt:
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Mit Wasser auffüllen auf ...............·.*...«►..«. 100 5
Wird diese Lösung 10 Min* lang auf hell kastanienbraune Haare einwirken gelassen, so ergibt sioh nach dem Spülen und Waschen ein kräftiges Mahagoni-Violett.
B eis ρ ie 1 ^8: Ea wird folgende Lösung hergestellt:
Diohlorhydrat von l--Methylamino-2-nitro-4- £Tß-li.H-diäthylaiiiino-äthyl)-aittino7-bensiol .......... 0,5 g
1-Me thylamino-S-nitro-^^-( ß-piperidino)-äthyl-aminpj-benzol .*.... ....o ...............<>..... 0,2 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Äthanolamin bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
' ■ ■' " ""■'"■"· 3
Mit Wasser auffüllen auf ......'........,....< 100 cm-
Wird diese Löeung auf hell kastanienbraune Haare 10 - 15 Min. lanfi einwirken gelassen,, so wird nach dem Spülen und Waschen eine hell kastanienbraune Färbung mit metallischen rosa Reflexen erhalten.
B e i β ρ i e 1 |9s..'Ba wird folgende Lösung hergestellt:
y^(4^ypy nethylaminoT-äthyV-rpiperidinixmjodid .....,...».... 0,4 g
Dichlorhydrat von i-Methylamiiio<-2~xiitro^4-iiB-(H.H-diäthylaBixi4-ätliyl -aeinp/^benzol ........ * ·; 0,2 g
109831/1986
Siehlorhydrat von l-Methylamino-2-nitro-4**
/ff-methyl-N« iß-^T' -methyl-N ' - (ßf-hydroxy-
athyl) -amina'-äthylj «amino/-benzol 0,15 g
alt 10,5 Hol Äthylenoxyd oxyäthylenlerter
Laurylalkohol 0 ·... ο...... ό...,. 5 g
2n-Natriumearbonatlösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von . 8,5
Mit Waeser auffüllen auf ................ 100 cm5
Wird diese Lösung 20 Hin. lang auf dunkel kastanienbraune
Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen eine tief mahagoni-violette Färbung. Beispiel >)0: Es wird folgende Lösung hergestellt:
1-^- (ß-Piperidinäthyl) «amino7-2-ni tro-
4-amino-benzol 0,5 g
Dichlorhydrat von l-ethylaminonito^^ (ß-Diäthylaminoäthyl)-Hf-(hydroxyäthyl -aminc^-benzol 0,1 g
l-^-( ß-Pip'eridinoäthyl)-amino7-2-nitro-4-iaethylamino-benzol 0,1 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol <,..<, c 5 ß
2n-Natriumcarbonatlö8ung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von ......; 7,5
Mit Waseer auffüllen auf '.'. 100 cm5
Wird diese Lösung 20 - 25 Min. auf dunkel-kastanienbraune Haare einwirken gelassen, so wird nach dem Spülen und Waschen ein tiefes Kastanienbraun mit violetten Reflexen erhalten. Beispiel /Ij.: Es wird folgende Lösung hergestellt:
Dichlorhydrat von l-Methylamino-2-nitro-
4-^li-methyl-H- ( ß-aminoäthyl)-amines-bens öl 0,03 g
4-Hitro-l,3-phenyIendiamin · 0,05 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol 7 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7
Mit Waeser auffüllen auf 100 ^
109831/1986
Wird diese Lösung 15 Min. lang auf zu IQO^ vaisse Haars einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen nnd Waschen eine Beige-Nuance. ,
-B ei β pi e 1 42: Es wird folgende Lösung hergestellt:
^g^-Methyl-N *- (ß' -hydrGxyäthyl) amino/-äthy l\ - amino/=<2-nit ro ~4-me thyl ■» amino-benzol .................. *.»·.._. .*...........«. 0,14 g
1-/P- {Di äthylaoinopropyl)—amino7^2-änano--
4-nitrQ-benzol ......... β. o. „ .*...·,....... ο....»... c . 0,05 g
mit 10,5 Hol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Katz'iUBicarbonat bis zur,Erreichimg eines pH-V/ert©s von 9
Mit Wasser auffüllen auf ..0........................ 100 cm5
¥ird Uiese Lösung 15 Min. lang auf zu 100?S v/eis se Haare einwirken gelassen, so ergibt sich naoh dem Spülen und Waschen eine rotblonde Färbung»
Beispiel /&i Es wird folgende Lösung hergestellt:
l-N-/5- ( 4-methylamino-2-ßi tro~pheny !«-amino)-iWiiädid ........r... 0,21 g
ZyppygJA-nitro-benzol .......................................... 0,05 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Äthanolamin bis zur Erreichung eines pH-fWertes von . 7
Mit Wasser auffüllen auf ...';.............-..... ϊ ...... 100 om'
Wird diese Lösung 15 Min· lang auf zu.-10Q^ weisse Haare einwirken gelassen so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen eine hell mahagoni-kupferfarbene Nuance.
B e i s ρ. i e 1 ".>f4: Es wird folgende Lösung hergestellt:
N-Methyl-N-£S~ ( 4~amisio-2»ni t r o-phenyl-amino) äthyl/^piperidiniunijodid ...................a»..*«.. 0,28,g
mit 10,5 Mol Ithylenoxyd oxyäthyleMerter
Laurylakohol .......... s.......... 9. β.... 0.3...,.ο.. 2 g
1Ο983171.δ8;β
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 3
Mit Wasser auffüllen auf !Ου cm5
Wird diese Lösung 10 Min. lang auf hell kastanienbraune Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen ein kräftiges Braun.
Beispiel -4?! üs wird folgende Lösung hergestellt:
l-Methylamino-2-nitro~4-ZN-methyl-N-(ß-
aminoäthyl)-amines-benzol 0,09 g
1-0-ifi -ffi -Methy 1-H«- ( Q · -hydroxyäthyl )-
amino/-äthyl -amino^-S-nitro^-methylaraino-benKol .. 0,08 g
N-Methyl-N-^5-(4-methylamino-2~nit r o-phe nylamino)-äthyl7"piperidiniumjodid ...*....,..«...».... 0„15 g
mit 10,5 Hol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol ........ „. ..··..... »* »... <... 2 g
Ithanolarain bis zur Erreichung eines pH-Wextes von , 9 Mit Waseer auffüllen auf'.......,....»-.... 100 cm5
Wird diese Losung 10 Min. lang auf hell"kastanienbraune Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen ein dunkles Mahagoni-Yiolett.
Beispiel /46: Es wird folgende Lösung hergestellt:
1-^if-(ß-aminoäthyl)-amino7-2-ni tro-4-^hi a-(B'-hydroxyathyli-aiainoT^benzol-dichlorhydrat ....... 0,36 g.
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol „,... 5
Natriumcarbonat bis zur Erreichung einea pH-Wertes von 7
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm5
Wird= diese Lösung 15 Min. lang auf zu 100$ weis se Haare einwirken gelassen, so ergibt sich naoh dem Spülen und Waschen ein Blauviolett. -
B θ i β ρ i e 1 /f7: Bs wird folgendes Haarfärbemittel
BAD 109831/1986
hergestelltf
l4Iethylamir*o2iiitro4j^ (ßamiiioätJiyl)
amino/-henzol-monobromhj/drat .„-,'* *...».. s..'......... V 0,73 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyätliyleBierter
2n-Iiatritimof.rbonatlösüng Ms aiir Erreichiitig
eines pH-Wertes von ........... ..*......*>....».*... 8
Mit Wasser auffüllen auf ν........ * *...*. *......... · 100 g V/ird dieses Kittel 10 JWin.--.lang auf naturkastanienbraune
Haare einwirken gelassen, so ergibt ßicli nach dem Spülen und V7asohen eine tiefviolette Färbung.
Bei s ρ ie 1 /^Bs Es *d.rd folgendes HaarfärbeiBittel
hergestellt:
^(jjHydroxyäthyiyaMno7nitrQ4/l (ß-diäthylaminoäthyl)-amin^-benzol-dicnlorhydrat .. 0,296g
1^$- (ß-Aminoäthyl) -aming7-2-ni tro-4-
methyl-5-amino-benzol ..«...•.β.....,..·.....·....». O,Ö42g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol .....,...... c..... ο...........3...o..o 2 g
2n-Natriiimcarl3onatlö8Ung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von .................. c... β............... 9
Mit Wasser auffüllen auf ,.,.....o.................. 100 g Wird dieses Mittel 10 Min. lang auf zu 100$ naturweisse
Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen eine rotblonde Färbung.
Bei s pie 1 /f9s Ss wird folgendes Haarfarbemittel
hergestellt:
1-^i- (ß-Hydroxyäthyl) -ndn^nitro^^ methyl-N -(ß -diäthylaminoäthyD-aEiin^T-benzol-dichlorhydrat .. *......,. *............. ν«.«.. 0,304g
l-/^~ (ß-Aminoäthyl) -amino7-2 -nitro-4einethyl-
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol ...·.. 9..,., ο......»........ e.........0 2 g
109 8 31 /1 986
2n-liatriümoarbonatlösung bis aur Erreichung
eines pH-Wertes von .. 7
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Wird dieses Mittel 10 Min. lang auf stark entfärbte Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen eine dunkel mahagoni-kupferfarbige Nuance.
Beispiel I/O: Us wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt?
l-Methylamino-2-ni t ro-4- (i/^aminobutyl-amino) benaoi-dichlorhydrat «>. „ „ . 0,233g
l~/ß- (ß-Aminoäthyl} =aming7-2~ni tro ~4»raethyl-
5-amino-benzol 0,052g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol ......................ο., ο 2 g
2n~iiatriumcarbonatlösung bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von ο 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Wird dieses Mittel 10 Min. lang auf zu 100$ naturweisse Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen ein Dunkelblond mit Perlmutter-Reflexen.
B e 1 s ρ 1 el $L: Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
l-i!3f- (ß-Aminoäthyl) -amia^7-2-ni tro-4-amino-
benzol-dichlorhydrat ....β··...·...·....·.··....... 1,2 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol 2 g
2n-Natriumcarbonatlösung bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von ............................ο*. 8
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Wird dieses Mittel 10 Mn. lang auf zu 100$ naturweisee Haare einwirken gelassen, so ergibt sie nach dem Spülen und Waschen einreicht purpur-tief ro te Färbung.
109831/1986
B β i θ ρ i β 1 $2: Es wird folgendes Haarfärbemittel hergestellt:
lMethylaffiinonito-^- ^3-aminohexylamino) -
benzol-di ohlorhydrat ..«....,.......*...............»1 1,5 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
an-Natriumcarbonatlösung bis zur Erreichung
Mit Wasser auffüllen äuT,..ΐ.♦.....,.........,....... 100 g Wird diese Mischung 10 Min. lang auf zu 100$ naturweisse
Haare einwirken gelassen, so ergibt eich nach dem Spülen und ' Waschen ein sehr kräftiges Violett.
Be i s ρ i θ 1 %1'. Ea wird folgendes Haarfärbemittel
hergestelltί
l-Methylamino^-nitro^^^-iir-^1 -»ethyl*!P-( fi-hydroxyäthyl) aminoZ-propylZ-amino^benzol-dichlorhydrat ............ 0,50 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
2n-!Tatriuracarbonatlösung bis zur Erreichung
Mit Wasser auffüllen auf ............................. 100 g Wird dieses Mittel 20 Min. lang auf hell-kastanienbraune
Haare einwirken*gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen eine dunkelviolette Färbung. · B e i s ρ i e 1 ^A: Es wird folgendes Haarfärbemittel
hergestellt:
Wf-f ß-Diäthylaminoäthyl) -amin^-2-ni tro-4- ^^e-tß^-hydroxyäthylj-aminoj^benzol-dichlorhydrat ... 0,41 g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
2n-Hatriumcarbonatlösung bie zur Erreichung
Mit Wasser auffüllen auf ...................V.*..,,.^. 100 g
tO9S31/1986
Wird dieses Mittel 10 Min. lang auf dunkel-goldblonde
Haare einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen
und Waschen ein Kastanienbraun mit Perlmutter-Reflexen.
Beispiel p*5t Es wird folgendes Haarfärbemittel
hergestellt:
Dichlorhydrat von l-2jff-(ß-Diathylaminoäthyl)-
amino7-2-nitro-4-/bis-(ß-hydroxyäthyl)-amins/-
benzol . ...... 0,369g
l-^ff-(ß-Aminoäthyl)-amino7-2-nitro-4-methyl-
5-amino-benzol ··......· ...<>.. 0,021g
mit 10ι5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol . .... 4,5 g
2n-NatriumcarbonatlÖ8ung bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 9
Mit Wasser auffüllen auf β 100 g
Wird diese Lösung 10 Min. lang auf zu 90$ weisse Haare
einwirken gelassen, so ergibt sich nach dem Spülen und Waschen ein helles Goldblond.
Beispiel ^: Ea wird folgendes Haarfärbemittel
hergestellt:
1°/^· (Diäthylamino&ropyl -aminoJ-2-nitro-4-
£bis-(ß-hydroxyäthyl)-aminoj-benzol-dichlorhydrat ... 0,43g
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
Laurylalkohol ,...., 1,5 g
an-Natriumcarbonatlösung bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Wird diese Lösung 15 Min. lang auf zu 90$ weisse Haare
einwirken gelassen, so wird nach dem Spülen und Waschen eine
graue, kräftig veilchenfarbige Tönung erhalten,
109831/1986
B e i 3 ρ i e 1 yfi üb wird folgendes Haarfärbemittel
hergestellt?
4itro3ZTeiotyl)^
l^(^])iäthylamino)aropyl aiQino7nro
4-2bie-(ß-hydroxyäthyl)-amin^-beneol-diöhlorl^dra*>. * 0,38
mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenierter
2n-Natriumcarl>onatlö8ung bia zur lärreichtang
eines pH-Wertes von ....... c....... ° ....<,........ ο.... 8,5
Mit Wasser auf füllen auf ,...... ο β.......«...,». ■ · .;.>.... 100
Wird dieses ICLttel 10 Min« lang auf zu 90?δ weisse Haare einwirken gelassen, so wird naqh dem Spülen und Waschen eine aschblonde Nuance erhalten.
Selbstverständlich können die Beispiele erforderlichenfalls Änderungen erfahren, ohne dsn Rahmen der Erfindung zn verlaesen.
109831/1986

Claims (4)

Pat entansprüc he
1. Haarfärbemittel, gekennzeichnet durch, einen Gehalt an
Nitroparaphenylendiamin/Üer allgemeinen Formel
in welcher-R, Rf und R'' Wasserstoff, niedrige Alkyl- oder Hydroxyalky!radikale und RfM ein Radikal der Formel
bedeuten, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, niedrige Alkyl- oder Hydroxyalky1-radikale darstellen, die zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen Heterocyclus bilden können, und sofern es sich um ein tertiäres Stickstoffatom handelt, dieses auch qaarterniesiert sein kann, η eine ganze Zahl von 2 bis einschliess· lieh 6 ist, wobei die in ortho-Stellung zur Mtrogruppe befindliche Aminogruppe nichttertiär sein darf und Rf und R11 nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, für den Fall, als die Fitrogruppe in meta-Stellung zu der durch das Radikal
109831/1986
COPV
R1'1 substituierten Aminogruppe stellt.
2. Mittel nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer vorzugsweise 0,1 bis 3»5 #igen wässerigen Lösung . wenigstens eines "nach dem Ansprüche» 1 s erhältalichen Farbstoffes besteht und einen p^-Wert von 4 bis 10, vorzugsweise 6 bis 10, aufweist.
3* Mittel nach jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich weitere Farbstoffe, wie Nitro-, Azo- bzw. Anthrachinonfarbstoffe enthält·.
4. Mittel nach jedem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß es zuästzli ch organ!sehe Lösungsmittel, Si.echstoffe, Lacke, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Stoffe oder dergleichen enthält.
T09831/1986
DE1617699A 1965-07-30 1966-07-29 Haarfärbemittel und Haarfärbeverfahren Granted DE1617699B2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU49214 1965-07-30
LU49213 1965-07-30
LU50348 1966-01-27
LU51474A LU51474A1 (de) 1965-07-30 1966-07-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1617699A1 true DE1617699A1 (de) 1971-07-29
DE1617699B2 DE1617699B2 (de) 1975-10-30

Family

ID=27483554

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1617699A Granted DE1617699B2 (de) 1965-07-30 1966-07-29 Haarfärbemittel und Haarfärbeverfahren
DE19661569816 Ceased DE1569816A1 (de) 1965-07-30 1966-07-29 Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe
DE1967O0011844 Granted DE1543810A1 (de) 1965-07-30 1967-07-29 Verfahren zur Herstellung von Mono-omega-halogenalkylaminen

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661569816 Ceased DE1569816A1 (de) 1965-07-30 1966-07-29 Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe
DE1967O0011844 Granted DE1543810A1 (de) 1965-07-30 1967-07-29 Verfahren zur Herstellung von Mono-omega-halogenalkylaminen

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3665036A (de)
AT (4) AT279053B (de)
BE (2) BE684863A (de)
CH (8) CH457491A (de)
DE (3) DE1617699B2 (de)
FR (2) FR1491617A (de)
GB (2) GB1164825A (de)
IT (1) IT1048380B (de)
LU (4) LU49214A1 (de)
NL (4) NL6610759A (de)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3867456A (en) * 1965-07-30 1975-02-18 Oreal Mono-omega-haloalkyl amines
US3925474A (en) * 1968-05-16 1975-12-09 Oreal Nitroparaphenylene diamine derivatives and methods of making them
LU60732A1 (de) * 1970-04-15 1972-03-02
US4058562A (en) * 1975-09-10 1977-11-15 Pfizer Inc. Antiviral substituted (phenylenedimethylene) diamines
FR2361447A1 (fr) * 1976-08-12 1978-03-10 Oreal Composes colorants constitues de polymeres cationiques hydrosolubles et compositions tinctoriales les contenant
GB2082207B (en) * 1980-08-08 1984-03-07 Oreal Hair-dryeing compositions based on nitro direct dyestuffs and a dyeing process using these compositions
LU83686A1 (fr) * 1981-10-08 1983-06-08 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques
FR2519251B1 (fr) * 1982-01-05 1985-11-22 Oreal Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
FR2571364B1 (fr) * 1984-10-09 1987-07-17 Oreal Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede
LU85681A1 (fr) * 1984-12-13 1986-07-17 Oreal Nouvelles nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains
US4727192A (en) * 1984-12-13 1988-02-23 L'oreal 2,4-dinitro- or 2-amino-4-nitro- or 2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylanilines, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibers, and especially human hair
LU85939A1 (fr) * 1985-06-10 1987-01-13 Oreal Nouvelles metaphenylenediamines nitrees,halogenees en position 6 et leur utilisation en teinture des matieres keratiiques
LU86309A1 (fr) * 1986-02-14 1987-09-10 Oreal Composition pour fibres keratiniques et en particulier pour cheveux humains,a base de nitroanilines halogenes,procede de teinture utilisant ladite composition tinctoriale et nouvelles 2-nitroanilines halogenees utilisees
LU86308A1 (fr) * 1986-02-14 1987-09-10 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de 2-nitrometaphenylenediamines,procede de preparation de ces composes et nouvelles 2-nitro-metaphenylenediamines utilisees
FR2724560B1 (fr) 1994-09-21 1996-12-20 Oreal Procede de coloration directe des fibres keratiniques a l'aide de colorants directs cationiques et de vapeur d'eau
FR2788220B1 (fr) 1999-01-08 2001-02-16 Oreal Utilisation de composes nitres di-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788273B1 (fr) 1999-01-08 2001-02-16 Oreal Nitrophenylenediamines cationiques monobenzeniques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
FR2788221B1 (fr) 1999-01-08 2003-05-30 Oreal Utilisation de nitroanilines cationiques monobenzeniques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
CA2782582C (en) 2009-12-21 2018-08-21 Living Proof, Inc. Coloring agents and methods of use thereof
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
US9060944B2 (en) 2011-07-05 2015-06-23 L'oreal Cosmetic composition rich in fatty substances comprising a polyoxyalkylenated fatty alcohol ether and a direct dye and/or an oxidation dye, the dyeing method and the device
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
CN107412007A (zh) 2011-07-05 2017-12-01 莱雅公司 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
CN104507445A (zh) 2012-08-02 2015-04-08 莱雅公司 包含至少一种脂肪物质、至少一种氧化剂和至少一种非离子、阴离子和两性表面活性剂的染色组合物
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
US10226411B2 (en) 2012-08-02 2019-03-12 L'oreal Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques

Also Published As

Publication number Publication date
LU49214A1 (de) 1967-01-30
NL130871C (de)
LU49213A1 (de) 1967-01-30
LU50348A1 (de) 1967-07-27
DE1543810B2 (de) 1978-04-20
AT278988B (de) 1970-02-25
NL6610757A (de) 1967-01-31
LU51474A1 (de) 1968-03-12
DE1617698B2 (de) 1975-09-11
DE1569816A1 (de) 1969-11-06
CH457491A (fr) 1968-06-15
DE1617699B2 (de) 1975-10-30
CH518096A (fr) 1972-01-31
AT279053B (de) 1970-02-25
DE1543810A1 (de) 1970-02-26
GB1164825A (en) 1969-09-24
CH516507A (fr) 1971-12-15
CH510624A (fr) 1971-07-31
BE684863A (de) 1967-01-30
AT281222B (de) 1970-05-25
FR1491617A (fr) 1967-08-11
AT277414B (de) 1969-12-29
DE1617698A1 (de) 1971-04-22
BE684859A (de) 1967-01-30
NL7006131A (en) 1970-08-25
US3665036A (en) 1972-05-23
IT1048380B (it) 1980-11-20
JPS582204B1 (de) 1983-01-14
DE1543810C3 (de) 1978-12-07
GB1164824A (en) 1969-09-24
CH519466A (fr) 1972-02-29
CH518902A (fr) 1972-02-15
FR1506350A (fr) 1967-12-22
CH524370A (fr) 1972-06-30
NL6610759A (de) 1967-01-31
CH519465A (fr) 1972-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1617699A1 (de) Haarfaerbemittel
DE1619616C3 (de) Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, und Mittel zur Durchführung des Verfahrens
DE1794404C3 (de) Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere menschlische Haare
DE2538363A1 (de) Faerbemittel mit einem gehalt an quaternaeren azofarbstoffen, die vom 2-aminopyridin abgeleitet sind
DE2543100A1 (de) Derivate des 3-aminopyridins und sie enthaltende faerbemittel
DE1922400C3 (de) Haarfärbemittel
DE1617709A1 (de) Verfahren zum Faerben und gleichzeitigen Aufhellen von menschlichen Haaren sowie Mittel zur Durchfuehrung dieses Verfahrens
DE2833989A1 (de) Mittel zum faerben von haaren
DE2039358B2 (de) Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis
DE69818991T2 (de) Haarfärben mit melanin-prekursoren in der anwesenheit von jodat und peroxid
DE2739227C3 (de) Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren
DE2340219B2 (de) Haarfärbe- und Konditionierungsmittel, Verfahren zu dessen Herstellung und Verfahren zum gleichzeitigen Färben und Konditionieren von Haar
DE145513T1 (de) Derivate von dimethyl-3-nitro-4-amino-anilin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von keratinischen fasern.
DE2334738A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2807780A1 (de) Verfahren zum faerben von keratinhaltigem material
DE1617699C3 (de) Haarfärbemittel und Haarfärbeverfahren
DE2509152C2 (de) Haarfärbemittel
DE1667874B2 (de) Haarfarbemittel
AT275047B (de) Verfahren zum Färben von Haaren und Mittel zur Durchführung desselben
DE3038284C2 (de) Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren
DE2603848C2 (de) Haarfärbemittel
DE1935102C3 (de) Haarfärbemittel auf der Basis oxidativer Kuppler und einige Aminohydrochinonmethyläther-Derivate
EP0881894A1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
EP0896519A1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
AT203458B (de) Verfahren zur Färben tierischer Haare u. ähnl. Fasern

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977