DE2543100A1 - Derivate des 3-aminopyridins und sie enthaltende faerbemittel - Google Patents

Derivate des 3-aminopyridins und sie enthaltende faerbemittel

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DE2543100A1
DE2543100A1 DE19752543100 DE2543100A DE2543100A1 DE 2543100 A1 DE2543100 A1 DE 2543100A1 DE 19752543100 DE19752543100 DE 19752543100 DE 2543100 A DE2543100 A DE 2543100A DE 2543100 A1 DE2543100 A1 DE 2543100A1
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Description

PATENTANWÄLTE
PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER 2543 1QQ
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. WERNER KINZEBACH
D-eOOO MÜNCHEN 4O. BAUERSTRASSE 22 · FERNRUF (OBB) 37 68 83 · TELEX. S21S2O8 ISAR D POSTANSCHRIFT: D-BOOO MÜNCHEN 43. POSTFACH 78O
München, 26. September 1975 M/16 236
L1OREAL
14, Rue Royale
Paris/Frankreich
Derivate des 3-Aminopyridins und sie enthaltende Färbemittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Färbemittel für menschliche Haare, die neue Azofarbstoffe enthalten, welche sich vom 3-Aminopyridin ableiten.
Man kennt bereits die Verwendung von Azofarbstoffen, die sich vom 2-Aminopyridiη ablei ten ,.von denen bestimmte Vertreter eine ausgedehnte Farbskala aufweisen, die von gelb bis blau geht. Die Erfindung setzt sich die Aufgabe, die Skala der Färbungen vorteilhaft zu erweitern und gleichzeitig die bei Farbstoffen, welche in Färbemittel eingebracht werden, gewünschten anderen Eigenschaften möglichst zu verbessern.
609816/1062
M/16 236
25431OQ
Die Erfindung betrifft ein Färbemittel für menschliche Haare, das in Lösung ein oder mehrere Verbindungen der allgemeinen
Formel I
R.
(I)
enthält, worin:
B =
oder
R2 =
R4 -
A -
niedriges Alkyl mit einem Gehalt von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder Chlor; Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
Wasserstoff, Methyl, Chlor, Nitro, Amino oder Acetylamino; Wasserstoff, oder worin R4 und R3 einen ungesättigten : Ring mit 6 Kettengliedern bilden, der einen Hydroxy- ' substituenten trägt, welcher mit einem der Stickstoffatome der Azodoppelbindung chelatisiert ist, ein Rest n
- n:
wobei R
wobei
R5 = Wasserstoff, Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl; Wasserstoff, Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl, Phenyl oder
-CH2-
SO3Na, , wenn
B =
das mit dem quaternisierten
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Stickstoffatom verbundene Anion X sich von einer organischen oder Mineralsäure ableitet, wobei dieses Anion beispielsweise ein Methylsulfat oder Äthylsulfat, ein Bromid, Jodid oder ein Chlorid ist.
Die Farbstoffe der Formel I erlauben es, stabile und leuchtende Tönungen zu erhalten, die von Gelb- bis Blautönen reichen ". und die im Bereich der Gelbtöne eine ausgedehntere Skala wie die Azofarbstoffe aufweisen, die sich vom 2-Aminopyridiη ab-1 ei ten. I
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe weisen eine gute Löslichkeit in den kosmetischen Lösungsmitteln, eine gute Affinität für die Keratinfasern auf, sie besitzen jedoch im allgemeinen in Lösung eine ausgezeichnete Stabilität; dies stellt eine Eigenschaft dar, die in kosmetischen Lösungen und Lotionen, insbesondere in Färbemitteln, sehr erwünscht ist.
Die erfindungsgemäßen Mittel bestehen aus wässrigen oder ;
wässrig-alkoholischen Lösungen, die durch Auflösen einer oder ! mehrerer Verbindungen der Formel I in Wasser oder in einer Mischung Wasser/Alkohol oder durch Lösungen in Lösungsmitteln,'
wie Propylenglycol oder Butyl eellosolve gebildet sind. Die !
in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendeten Alkohole sind; !
im allgemeinen Äthanol oder Isopropanol in Anteilen von unge- ί fähr 5 bis 70 Gew.-%, während die zuvor genannten Lösungsmittel in Anteilen von 5 bis 15 % verwendet werden.
Die Konzentration der Verbindungen der Formel I in den erfindungsgemäßen Färbemitteln kann aufgrund ihrer guten Affinität für die Haare in großen Bereichen variieren, wobei diese Konzentration zwischen 0,001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, liegt.
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Der pH, der ebenfalls in weitern Umfang variieren kann, liegt zwischen 3 und 11, und man stellt ihn durch geeignete Zugabe einer Säure oder einer Base, welche in der Kosmetik verträglich sind, wie bei spielsweise Orthophosphorsäure und Zitronensäure, Monoäthanolami η oder Triäthanolami η und Ammoniak,
auf den gewünschten Wert ein. :
Die erfindungsgemäßen Mittel können verschiedene Adjuvantien,; die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden, wie beispielsweise Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Quellmittel,
Durchdringungsmittel, Weichmacher oder Parfüms, enthalten und sie werden vorteilhaft in Aerosolbehälter konditioniert.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere Direktfarbstoffe, wie Azofarbstoffe oder Anthrachinonfarbstoffe, nitrierte Farbstoffe aus der Benzolserie, Indoani1 ine,-Indophenole oder Indamine, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zum dauerhaften Färben von Haaren verwendet werden; in diesem Falle werden sie während einer Zeit, die von 3 bis 40 Minuten variiert, auf die Haare zur Anwendung gebracht, wobei diese Anwendung von einem Spülen, gegebenenfalls einem Waschen und einem Trocknen der Haare gefolgt wird. ;
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch als Spüllotionen verwendet werden, die dem Haar eine leichte Färbung verleihen sollen; sie werden dann nach dem Waschen auf die Haare zur Anwendung gebracht, und ihre Anwendung wird nicht von einem Spülen der Haare gefolgt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können schließlich auch in Form von Haarlotionen für Wasserwel1ungen angewendet werden, die dem Haar gleichzeitig eine leichte Färbung verleihen und den Halt der Wasserwellung verbessern sollen; in diesem
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Falle liegen sie in Form von wässrig-alkoholischen Lösungen vor, die mindestens ein kosmetisches Harz enthalten, und ihre Anwendung erfolgt auf die feuchten, zuvor gewaschenen und gespülten Haare, die anschließend aufgerollt und getrocknet werden.
Die in das erfindungsgemäße Wasserwel1otionmittel eintretenden kosmetischen Harze werden in einem Anteil von 1 bis 3 Gew.-% eingesetzt und können insbesondere sein: Polyvinylpyrrolidon, die Copolymeren aus Crotonsäure/Vinyiacetat, Vinylpyrrolidon/ ! Vinylacetat oder Mal einanhydrid/Butylvinyläther, oder Malein- ' anhydrid/Methylvinylether und deren Äthyl-, Isopropyl- oder Butylester.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen enthalten im allgemeinen 20 bis 70 Gew.-% eines Alkohols mit niedrigem Molekulargewicht, bei dem es sich vorzugsweise um Äthanol oder Isopropanol handelt.
Die Erfindung betrifft auch die Verbindungen der Formel I, die als neue Verbindungen betrachtet werden.
Man stellt die Verbindungen der Formel I, worin B = N ·
und B = ^fr nach einer bekannten Arbeitsweise durch ι
Diazotieren des 3-Aminopyridins oder des entsprechenden 3-Aminopyridin-N-oxyds und Kuppeln «des erhaltenen Diazoni umsal zes mit einer Verbindung der Formel:
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worin Rp, Ro» R* und A die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, her.
Man stellt die Verbindung der Formel I, worin B = N^
durch Reaktion ei nes· Al kyl ierungsmi ttel s RX, worin X die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzt, mit den zuvor genannten Verbindungen, bei denen B = N , her.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Wasserstoffperoxyd enthalten und werden dann als aufhellende Mittel verwendet. Man kann sie auch in Gegenwart von Oxydationsfarbstoffen gebrauchen, wobei ein Oxydationsmittel, wie Wasserstoffperoxyd, im Augenblick der Anwendung zugesetzt wird.
Man verwendet vorzugsweise Wasserstoffperoxyd zu 200 Volumina, jedoch kann man auch Wasserstoffperoxyd mit einem anderen Gehalt, beispielsweise zu 20, 30 oder 100 Volumina, verwenden.
Der pH-Bereich wird auf zwischen 3 und 7 eingestellt, wenn die Mittel quaternäre Verbindungen der Formel I enthalten, die in basischem Milieu instabil sind.
ϊ Die mit dem erfindungsgemäßen Mittel erhaltenen Färbungen unterscheiden sich häufig durch ausgezeichnete Lichtechtheiten und Beständigkeit gegenüber Witterungsbedingungen und durch eine gute Festigkeit beim Waschen.
Die nachfolgenden, nicht-1imitierenden Beispiele, in deneh sich die Prozentgehalte - falls nicht anders angegeben - auf Gewichtsmengen beziehen und worin die Temperaturen in 0C angegeben sind, dienen zum besseren Verständnis der Erfindung.
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Beispiele fur- Herstellungsverfahren Beispiel 1
Herstellung von 4'-Dimethylamino-1' ,S-azobenzol-S-pyridiη der Formel:
Man löst 0,1 Mol 3-Aminopyridiη in 50 cm 5n Chlorwasserstoffsäure. Die Lösung wird auf +50C gekühlt und man gibt tropfen-
3 weise 13,3 cm einer wässrigen 7,5n Natriumnitritlösung zu.
Man rührt 15 Minuten bei +50C. Man gibt die so erhaltene Lö-
3 sung zu 0,1 Mol N,N-Dimethylani1iη in 12 cm Essigsäure. Man : rührt 30 Minuten und fällt dann den Farbstoff durch Zugabe von 40 g kristallisiertem Natriumacetat aus. Man filtriert, j wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus Cyclohexan umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1220C.
Analyse C 1 3H 14N4 ,00" H β ,20 N 24 ,80
berechnet: C 69 ,83 H 6 ,13 N 24 ,72
gefunden: C 68
Beispiel 2
Herstellung von N ,N-Bi s-( 2-hydroxya'thyl )-4*-amino-l · ,3-azobenzolpyridin der Formel:
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M/16 236
25431OO
CH2CH2OH
CH2CH2OH
Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von O5I Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lö-
3 sung von 0,1 Mol N ,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-ani1iη in 18cm Essigsäure zu, während man die Temperatur bei 50C hält. Man rührt 30 Minuten und fällt dann den Farbstoff durch Zugabe von 40 g kristallisiertem Natriumacetat aus. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus 50 %-igem Isopropanpl umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1260C. .
Analyse
C15H 18 N4°2
berechnet: C 62,95 H 6,29 gefunden: C 62,72 H 6,40
N 19,58 %
N 19,61 %
Beispiel 3
Herstellung des Natriumsalzes der 3',4-Azopyridinani1inomethyl sulfonsäure der Formel:
NHCH2SO3Na
Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung
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M/16 236
von 0,11 Mol des <J-Salzes des Anilins in 180 cm Wasser, das 60 g kristallisiertes Natriumacetat enthält, während man die Temperatur bei 50C hält. Man rührt 15 Minuten und gibt dann 300 g kristallisiertes Natriumacetat zu. Man rührt noch 15 Minuten und filtriert dann. Das aus Wasser umkristallisierte Produkt schmilzt unterhalb 3000C.
Analyse C12H11N4O3SNa, 0,5 H2O
berechnet: C 44,60 H 3,72 gefunden: C 44,42 H 4,30
N 17,35 % N 17,43 %
Beispiel 4
Herstellung von 4'-Amino-81-hydroxy-1' ,3-azonaphthalinpyridin der Formel:
Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 0,1 Mol 5-Hydroxy-l-naphthylami η in 400 cm 50 %-igem
3
Alkohol und 80 cm Essigsäure zu, während man die Temperatur bei 50C hält. Man rührt 30 Minuten und gibt dann 80 g kristalli siertes Natriumacetat zu. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das Produkt schmilzt bei 2500C (Zersetzung).
Analyse C15H12N4O, 0,25 H2O
berechnet: C 67,10 H 4,66 H 20,81 % gefunden: C 67,30 H 4,72 H 20,76 %
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M/16 236
io
Beispiel 5
Herstellung von 41-Dimethylamino-21-nitro-1',3-azobenzol pyridin der Formel:
CH.
Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lö-
3 sung von 0,1 Mol N ,N-Dimethylmetani trani 1 i η in 50 cm Essig·- säure, während man die Temperatur bei 5 C hält. Man rührt 30 Minuten, filtriert dann, wäscht mit Wasser und kristallisiert aus Alkohol um. Das Produkt schmilzt bei 156 C.
Analyse C13H13N5Op
berechnet: C 57,60 H 4,80 gefunden: C 57,92 H 5,05
N 2 5,80 % N 25,86 %
Beispiel 6
Herstellung von 4'-Phenyl amino-1',3-azobenzolpyridiη der Formel: H
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Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von"0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 0,1 Mol Di phenyl ami η in 121 cm 90 %-igem Alkohol
3
und 6 cm konzentrierter Chlorwasserstoffsäure zu, während man die Temperatur bei 50C hält.
Man rührt 1 Stunde und gibt dann 80 g kristallisiertes Natriumacetat zu. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das Produkt schmilzt bei 2040C.
Analyse C17H14N4, H2O
berechnet: C 69,90 H 5,48 N 19,20 gefunden: C 70,29 H 5,58 N 19,12
Beispiel 7
Herstellung von 41-Dimethyl amino-1',3-azobenzol-6-methylpyridin der Formel:
Man löst 0,1 Mol 3-Amino-6-methylpyridin in 50 cm 5n Chlorwasserstoff säure. Die Lösung wird auf+5°C gekühlt und man gibt tropfenweise 13,3 cm einer wässrigen 7,5n Natriumnitritlösung zu. Man rührt 15 Minuten bei +50C. Die so erhaltene Lösung gibt man zu 0,1 Mol N,N-Di methyl aniliη in 12 cm Essigsäure. Man rührt 30 Minuten und fällt dann den Farbstoff durch Zugabe von 40 g kristallisiertem Natriumacetat aus. Man filtriert,
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wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus Alkohol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1530C.
Analyse C14H15N4
berechnet:
gefunden:
C 70,00 C 70,16
H 6,66 H 6,76
N 23,34 N 23,42
B e i s ρ i e 1
Herstellung von 4'-Dimethyl amino-1',3-azobenzol-l-methyl pyridiniummethylsulfat der Formel:
CH,,
CH3SO4
Man löst unter gelindem Erwärmen 0,1 Mol der in Beispiel 1
3
erhaltenen Verbindung in 50 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 15 g Dimethylsulfat zu und läßt 30 Minuten reagieren. ; Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und kristallisiert aus 60 cm absolutem Äthanol um. Das Produkt schmilzt bei 2020C.
Analyse C
berechnet:
gefunden:
'201V
C
C
51,15 51,36
H H
5,68 5,87
N 15,90 N 15,93
- 12 -.
609816/1
M/16 236
Beispiel 9_
Herstellung von Bis-(2-hydroxyäthyl)-4'-amino-1' ,3-azobenzol 1-methylpyridiniummethylsulfat der Formel:
CH2CH2OH ,
CH3SO4
Man löst unter gelindem Erwärmen 0,1 Mol der in Beispiel 2-erhaltenen Verbindung in 50 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 15 g Dimethylsulfat zu und läßt 30 Minuten reagieren. Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und kristallisiert aus absolutem Alkohol um. Das Produkt schmilzt bei 1340C.
Analyse ci7H24N4°6S> °'25 H2°
berechnet:
gefunden:
C 49,00 C 48,97
H H
5,89 6,08
N 13,45 % N 13,48 %
Beispiel
10
Herstellung von 4'-Amino-81-hydroxy-1',3-azonaphthalin-1-methylpyridiniummethylsulfat der Formel:
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M/16 236
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 4 erhaltenen Verbindung in 50 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 15 g Dimethylsulfat
3 zu und läßt 30 Minuten reagieren. Man gibt 250 cm Äthylacetat zu und filtriert dann. Das aus 70 %-igem Methanol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 2650C unter Zersetzung.
Analyse ci7Hi8N4°5S» °>25 H2°
berechnet:
gefunden:
C 51,70 C 51,74
H H
4,79 5,27
N 14,20 N 14,27
Beispiel
11
Herstellung von 41-Dimethyl amino-2'-nitro-1',3-azobenzol-1' methylpyridiniummethylsulfat der Formel:
CH3 , CH3SO4^
- 14 -
609816/1062
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 5 erhaltenen Verbindung in
3
70 cm N-Methyl-2-pyrrolidon und gibt 15 g Dimethylsulfat zu. Man läßt 1 Stunde reagieren und gibt dann 250 cm Äthylacetat zu und filtriert. Das aus absolutem Alkohol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1780C.
Analyse C 1 5H 19N 5° 6S H 4 ,78 N 17 ,62
berechnet: C 45 ,35 H 4 ,97 N 17 ,73
gefunden: C 45 ,10
Beispiel 12
Herstellung von 41-Dimethyl amino-11 ,3-azobenzol-l ,6-dimethyl pyridiniummethylsulfat der Formel:
Man löst in der Wärme 0,1 Mol der in Beispiel 7 erhaltenen Verbindung in 50 cm N-MethyJ-2-pyrrolidon. Man gibt 15 g Dimethylsulfat zu und rührt 30 Minuten. Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und trocknet. Das aus absolutem Alkohol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 2120C.
Analyse ci5H22N4°4S> °'25 H2°
berechnet: C 51,85 H 6,07 N 15,11 % gefunden: C 51,67 H 5,97 N 15,19 %
- 15 609816/1062
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Beispiel
13
Herstellung von 4'-Amino-1',3-azobenzol-pyridin-N-oxyd der Formel:
Man löst 0,11 Mol des LO -Salzes von Anilin in 17 cm Wasser. Man gibt 53 g kristallisiertes Natriumacetat zu und kühlt die Lösung auf +5 C. Man gibt langsam eine kalte Lösung von 0,1 Mol N-Oxypyridyl-3-diazoniumchlorid, hergestellt gemäß L.Pentimalli Tetrahedron £, Seite 194 (1960) zu.
Anschließend gibt man 130 g kristallisiertes Natriumacetat zu und läßt 1 Stunde reagieren. Man filtriert und löst das so
k· 3
3 3
erhaltene gelbe Produkt in 600 cm Wasser. Man gibt 10 cm Natronlauge und 10 cm" konzentrierten Ammoniak zu. Die Lösung wird eine Nacht stehen gelassen und dann 3 Stunden auf 5O0C erhitzt. Man gibt 50 g zerstoßenes Natriumchlorid zu und ■ filtriert. Der aus Wasser umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 2450C.
Analyse C
berechnet: gefunden:
C 56,90 C 57,35
H H
5,17 5,16
N 24,14 N 23,99
- 16 -
6 09816/1062
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Beispiel
14
Herstellung von 4'-Dimethyl amino-1',3-azobenzolpyridin-N· oxyd der Formel:
CH
Man löst 0,1 Mol N,N-Dimethylani1iη in 12 cm Essigsäure und gibt langsam eine kalte Lösung von 0,1 Mol N-Oxypyridyl-3-. diazoniumchlorid, hergestellt gemäß L.Pentimalli, Tetrahedron 2, Seite 194 (1960) zu.
Man läßt 15 Minuten reagieren und gibt dann 50 cm einer 40 %-igen Natriumacetatlösung zu. Man rührt 30 Minuten, filtriert dann und trocknet. Das Produkt schmilzt bei 1740C.
Beispiel
15
Herstellung von N ,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-4'-amino-1',3-azobenzol pyridin-N-oxyd der Formel:
.CH2CH2OH
CH2CH2OH
- 17 -
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Man löst 0,1 Mol N ,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)ani1iη in 40 cm3 Essigsäure und gibt langsam eine kalte Lösung von 0,1 Mol N-Oxypyridyl-3-diazoniumchlorid, hergestellt gemäß L.Pentimal1i , Tetrahedron 9^, Seite 194 (1960) zu.
Man läßt 30 Minuten reagieren und gibt dann 40 g kristallisiertes Natriumacetat zu. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus Methanol umkristallisierte Produkt schmilzt
bei 186 C. '■ L8N4O O
61		 H 5 .96 N 18 ,54
Analyse C11 -H 59, 38 H 5 ,75 N 18 .80
berechnet: 5 J
C		 59,
gefunden: C
Beispiel
16
Herstellung von 4'-Dimethyl amino-21-methyl-I',3-azobenzolpyridin der Formel:
CH.
CH
Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung
3 von 0,1 Mol N ,N-Dimethylmetatoluidiη in 15 cm Essigsäure zu, während man die Temperatur bei +50C hält. Man rührt 30 Minuten und gibt dann 40 g kristallisiertes Natriumacetat zu. Man rührt noch i5 Minuten, filtriert dann, impastiert dann in einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung, wäscht mit Wasser und trock-
- 18 609816/1062
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JS
net. Der aus Cyclohexan umkristal 1 isierte Farbstoff schmilzt bei 9O0C.
Analyse ci4HieN4
berechnet: C 70,00 H 6,66 gefunden: C 70,18 H 6,64
N 23,33 % N 23,20 %
Beispiel
17
Herstellung von 4'-Dimethylamino-2'-chior-1',3-azobenzol pyridin der Formel:
Man gibt langsam eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 0,1 Mol N,N-Dimethylmetachloranilin in 15 cm Essigsäure, während man die Temperatur bei +5 C hält. Man rührt 1 Stunde 30 Minuten und filtriert dann. Der Farbstoff wird in Wasser suspendiert und durch Zugabe einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung neutralisiert. Man filtriert", wäscht mit Wasser und trocknet.
Das aus Alkohol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1320C.
■ J
berechnet:		 LJ ί
C		 59 ,90 6 0 9 H 1 4 ,99 19 N 2 21 ,50
gefunden: C 59 ,97 H 5 ,29 06 N 21 ,62
- -
8 6 /1
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Beispiel 18
Herstellung von 2',4'-Di ami no-5'-methyl-1',3-azobenzolpyridiη der Formel: CH
NH
Man gibt langsam eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 0,1 Mol
3
2,4-Diaminotaluol in 20 cm Essigsäure zu, während man die Temperatur bei +50C hält. Man gibt 100 cm Wasser zu und rührt das ganze 30 Minuten. Man neutralisiert durch langsame Zugabe von Natronlauge und filtriert dann, wäscht mit Wasser und trocknet. Der aus Äthylacetat umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 1750C.
Analyse C10H10N1
J
berechnet:		 LC J.
C		 •J -J
63		 ,45 H 5 ,73 N 30 ,82
gefunden: C 63 ,59 H 5 ,97 N 31 ,04
Beispiel 19
Herstellung von 21,4'-Diamino-51-methoxy-1',3-azobenzol pyridin der Formel: OCH.
NH,
- 20 -
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Man gibt langsam eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 0,1 Mol 2,4-Di aminoanisol in 200 cm Wasser zu, während man die Temperatur bei +50C hält. Man rührt 30 Minuten und gibt dann 40 g Natriumacetat zu, um den Farbstoff auszufällen. Man filtriert impastiert in einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung, wäscht mit Wasser und trocknet.
Der aus 50'%-igem 2-Methoxyäthanol umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 1610C. ;
Analyse ci2Hl3N5°
berechnet: C 59,25 gefunden: C 59,23
H 5,35 N 28,80
H 5,45 N 28,77
Beispiel
Herstellung von 41-Dimethylamino-2'-methyl-1',3-azobenzol pyridiniumäthylsulfat der Formel:
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 16 erhaltenen Verbindung in 50 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 16 g Diäthylsulfat zu und erhitzt während 1 Stunde auf 5O0C. Man läßt abkühlen und fällt dann den Farbstoff durch Zugabe von Äthylacetat aus
- 21 -
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JLl
Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und trocknet.
Das aus Isopropanol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1920C.
Analyse C 12 H26N4°4S
berechnet: C 54,80 gefunden: , C 54,95
H 6,60 H 6,78
N 14,20 % N 14,26 %
Beispiel
21
Herstellung von 41-Dimethyl amino-2'-methyl-I',3-azobenzol-1-butylpyridiniumbromid der Formel:
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 16 erhaltenen Verbindung ; in 50 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 15,5 g Butylbromid zu und erhitzt einen Tag lang auf dem kochenden Wasserbad. Man läßt abkühlen, filtriert dann, wäscht mit Äthylacetat und trocknet.
Das aus einer Mischung von Chloroform/Äthylacetat umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1820C.
Analyse c18H25N4Br berechnet:
gefunden:
C 57,30 C 57,38
H 6,63 N 14,85 %
H 6,44 N 15,10 %
- 22 -
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Beispiel
22
Herstellung von 41-Dimethylamino-2'-chior-1' ,3-azobenzol-1 methylpyridiniummethylsulfat der Formel:
CH3SO4
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 17 erhaltenen Verbindung
3
in 70 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 14 g Dimethylsulfat zu und rührt während 2 Stunden bei Umgebungstemperatur. Mart filtriert, wäscht mit Äthylacetat und trocknet.
Das aus Alkohol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1910C.
Analyse C1
berechnet: gefunden:
Cl
C 46,55 H 4,92 N 14,48 % C 46,30 H 4,95 N 14,35 %
Beispiel
23
Herstellung von 21 ,4' -Di ami rro-51 -methyl -1' ,3-azobenzol -1-methylpyridiniummethylsulfat der Formel:
CH.
CH3SO4^
NH,
- 23 -
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Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 18 erhaltenen Verbindung in 40 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 14 g Dimethylsulfat zu und rührt 1 Stunde lang. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Äthylacetat ausgefällt. Man filtriert und trocknet.
Das aus Methanol umkristall isierte Produkt schmilzt bei 1960C,
Analyse C14H19N5O4S, 0,5 CH3OH
berechnet: C 47,10 H 5,69 N 18,97 % gefunden: C 46,99 H 5,61 N 19,15 %
Beispiel 24
Herstellung von 4'-Phenyl amino-1',3-azobenzol-1-methylpyridinium· methylsulfat der Formel:
, CH3SO4*
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 6 erhaltenen Verbindung in 70 cm N-Methyl-2-pyrrol idon*. Man gibt 14 g Dimethylsulfat zu und rührt 2 Stunden bei Umgebungstemperatur. Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und trocknet.
Der aus Alkohol umkristall isierte Farbstoff schmilzt bei 1890C
Analyse C
berechnet: gefunden:
C 57,00 C 57,00
H 5,00 N H 4,94 N
- 24 609816/1062
14,00 % 14,19 %
M/16 236
Beispiel
25
Herstellung von 2'-Acetylamino-41-dimethyl amino-1',3-azobenzolpyridiη der Formel:
CH3
CH3
\n.
NHCOCH,
Man gibt langsam unter Rühren eine Lösung von 0,1 Mol des gemäß Beispiel 1 hergestellten Diazoniumsalzes zu einer Lösung von 0,1 Mol N ,N-Dimethylmetaacetyl ami noani 1 in in 20 cm. Essigsäure zu, während man die Temperatur bei +50C hält. Man rührt 1 Stunde und gibt dann 40 g kristallisiertes Natriumacetat zu. Man filtriert und impastiert dann den Farbstoff in einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung, wäscht mit Wasser und trocknet.
Der aus Äthylacetat umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 1240C.
berechnet: C 63 ,60 H 6, 00 N 24 ,72
gefunden: C 63 ,86 H fr, 02 N 24 ,64
Beispiel
26
Herstellung von 2'-Amino-4'-dimethyl amino-1' ,3-azobenzol pyridin der Formel:
- 25 -
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Man löst 0,J. Mol der in Beispiel 25 erhaltenen Verbindung in
3
95 cm einer 2,5n wässrigen Lösung von ChIorwasserstoffsäure.
Man erhitzt während 2 Stunden 30 Minuten zum Rückfluß und
3 läßt dann abkühlen. Die Reaktionsmischung wird durch 200 cm
Wasser verdünnt und mit Natronlauge neutralisiert. Man rührt 15 Minuten, filtriert dann, wäscht mit Wasser und trocknet. Der aus Methanol umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 1650C
Analyse C1
berechnet:
gefunden:
C 64,70
C 64,96
H H
6,22 6,05
29,07 % 28,96" %
Beispiel
Herstellung von 2 '-Acetyl ami no-4 '-dimethyl amino-1' ,3-azoben,-zol-1-äthylpyridiniumäthylsulfat der Formel:
C2H5SO4
- 26 -
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M/16 236 $γ 25431 OO
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 25 erhaltenen Verbindung in 40 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 16 g Diäthylsulfat zu und erhitzt unter Rühren 1 Stunde auf 6O0C. Man läßt abkühlen, filtriert dann, wäscht mit Äthylacetat und trocknet
Der aus Äthylacetat umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 1950C.
Analyse C1QH97N1-O1-S
berechnet: C 52,17 H 6,18 N 16,02 % gefunden: C 52,12 H 6,30 N 15,92 %
- 27 -
609816/1062
M/16 236
xl
Beispiel
28
Herstellung von 21 ,4'-Diamino-51-methoxy-1' ,3-azobenzol-1· methylpyridiniummethylsulfat der Formel:
CH3SO4
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 19 erhaltenen Verbindung in
3
50 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 14 g Dimethylsulfat zu
3 und rührt 5 Stunden lang. Man gibt 250 cm fithylacetat zu und rührt noch weitere 30 Minuten. Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und trocknet.
Der aus Isopropanol umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 1760C.
Analyse ci
berechnet: gefunden:
N 18,97 % N 19,11 %
Beispiel
29
Herstellung von 2'-Amino-4'-dimethyl amino-1' ,3-azobenzol-1-methylpyridi.niummethyl sul f at der Formel:
- 28 -
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CH.
Man löst 0,1 Mol der in Beispiel 26 erhaltenen Verbindung in 30 cm N-Methyl-2-pyrrolidon. Man gibt 1/ g Dimethylsulfat zu und rührt 1 Stunde. Man filtriert, wäscht mit Äthylacetat und trocknet. Der aus Methanol umkristallisierte Farbstoff schmilzt bei 2370C.
Analyse ci5H2lN5°4S
berechnet:
gefunden:
C 49,03 C 49,33
H 5,73 H 5,98
N 19,08 % N 18,93 %
Beispiel
30
Herstellung von 41-Dimethyl amino-1' ,3-azobenzol-6-methoxy; pyridin der Formel:
OCH.
- 29 -
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M/16 236
Man löst 0,1 Mol 3-Ami no-6-methoxypyri.di η in 50 cm 5n Chlorwassers toffsäure. Die Lösung wird auf +50C abgekühlt und man gibt tropfenweise 13,3 cm einer wässrigen 7,5n Natriumnitritlösung zu. Man rührt 15 Minuten bei +5 C. Man gibt die so erhaltene Lösung zu 0,1 Mol N,N-Dimethylani1iη in 12 cm Essigsäure. Man rührt 30 Minuten, fällt dann den Farbstoff durch Zugabe von 40 g kristallisiertem Natriumacetat aus. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus Aceton umkristaMisierte Produkt schmilzt bei 1430C.
Analyse ci4Hi6N4°
berechnet: C 65,65 gefunden: , C 65,94
H 6 ,25 N 21 ,85 %
H 6 ,12 N 21 ,82 %
Beispiel
Herstellung von 4'-Dimethyl amino-1' ,3-azobenzol-6-chlor· pyridin der Formel:
Man löst 0,1 Mol 3-Amino-6-chlorpyridiη in 50 cm 5n Chlorwasserstoffsäure. Die Lösung wird auf +50C abgekühlt und
man gibt tropfenweise 13,3 cm einer wässrigen 7,5n Natriumnitritlösung zu. Man rührt 15 Minuten bei +50C. Man gibt
- 30 -
COPY
609816/106 2-
M/16 236
25A31Q0
die so erhaltene Lösung zu 0,1 Mol N,N-Dimethylani1 in in 12 cm' Essigsäure. Man rührt 30 Minuten und fällt dann den Farbstoff durch Zugabe von 40 g kristallisiertem Natriumacetat aus. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus Aceton umkristallisierte Produkt schmilzt bei 1640C.
Analyse gefunden:
C 1 3H 13N4 Cl H 4 ,96 N 21 ,50
* C 59 ,90 H 4 ,88 N 21 ,75
C 59 ,82
Beispiel
32
Herstellung von 4'-Diäthylamino-11 ,3-azobenzol-C butoxy· pyridin der Formel:
C4H9O
Man löst 0,1 Mol 3-Amino-6-butoxypyridiη in 50 cm 5n Chlorwasserstoff säure. Die Lösung wird auf +50C gekühlt und man
3 *
gibt tropfenweise 13,3 cm einer wässrigen 7,5n Natriumnitritlösung zu. Man rührt 15 Minuten bei +50C. Die so erhaltene Lösung gibt man zu 0,1 Mol N,N-Diäthylani1 in in 12 cm Essigsäure. Man rührt 30 Minuten und fällt dann den Farbstoff durch langsame Zugabe einer wässrigen, gesättigten Natriumcarbonatlösung aus. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Das aus Äthanol umkristallisierte Produkt schmilzt bei 720C.
COPY - 31 -
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Analyse C 19H ?fi 4 0I H 7 ,97 N 1 7 ,15
berechnet: J. J
C		 L. O T
70		 ,00 H 7 ,98 N 1 6 ,91
gefunden: C 68 ,89
Beispiele für Mittel
Beispiel a
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Beispiel 30) 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10).. 1,8 g Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon
(40/60) 0,3 g
Isopropylalkohol soviel wie erforderlich auf 50 Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 7 Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf entfärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine hübsche goldblonde, sehr ästhetische Tönung.
Beispiel b ι
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her: j
Farbstoff (Beispiel 1) 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10).. 1,8 ' g Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon
(40/60) 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50 Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 9
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
- 32 609816/1062
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33 254310Q
Bei der Anwendung auf entfärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine blond-hell go!dene, besonders ästhetische Tönung.
Beispiel c
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff' (Beispiel 3) 0,050 g
Copolymeres aus Vi nyl acetat/Crotonsäure (90/10)...... 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich für 50° Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100. ecm
Bei der Anwendung auf natürlich blonde Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar leicht goldfarbene, sehr leuchtende Reflexe.
Beispiel d i
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her: !
Farbstoff (Beispiel 14) 0,050 gi
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° ;
Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH 7 ;
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf dunkelblond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine besonders ästhetische kupfergoldene Tönung.
- 33 609816/1062
Beispiel e_
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Beispiel 14) 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 9
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf hei 1kastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine hübsche, hellkastanien-goldkupferne Tönung.
Beispiel f
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Beispiel 21) 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° j
Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH 7 !
Wasser soviel wie erforderlich auf 100ccm ι
Bei der Anwendung auf kastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwel1otion dem Haar einen hübschen mahagonifarbenen, sehr leuchtenden Reflex.
- 34 609816/1062
Beispiel
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Beispiel 5) 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Zitronensäure soviel wie erforderlich für pH 5
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf blond gefärbte Haare verleiht diese
Wasserwellotion dem Haar besonders ästhetische goldfarbene
Reflexe.
Beispiel h_
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Beispiel 14) ' 0,040 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 55 ■
Wasserstoffperoxyd zu 200 Volumina 5 ecm
Orthophosphorsäure soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser soviel wie erforderlich auf 1OQ1'ecm
Bei der Anwendung auf natürlich blonde Haare heTlt diese Wasserwellotion die Haare leicht auf und verleiht ihnen einen hübschen goldenen, leicht kupferfarbenen Reflex.
Beispiel i
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Verbindung gemäß Beispiel 27) 0,060 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
- 35 609816/1062
Äthylalkohol· soviel wie erforderlich auf 55°
Wasserstofff.perbxyd1· zu ZOO Volumina 5 ecm
Orthophosphorsäure soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf natürlich kas.tanienfarbene Haare hellt diese Wasserwellotion die Haare leicht auf und verleiht ihnen einen besonders ästhetischen mahagoni-kupferfarbenen Reflex.
Beispiel
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Verbindung gemäß Beispiel 8) 0,800 g
Monoäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 6,5
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Diese auf hei1-kastanienfarbene Haare aufgebrachte Lösung verleiht nach 20 Minuten später erfolgendem Spülen und Shampoonieren dem Haar eine prächtige kastanien-hellmahagonifarbene, lebendige Tönung.
Beispiel k
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff (Beispiel 25) 0,250 g
Hydroxyäthylpropylcellulose, unter der Handelsbezeichnung Methocel 65 Hg 4000 von der Dow Chemical
vertrieben 0,7 g
Monoäthanoiafflin soViiel. wie erforderlich für pH 10,8
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
- 36 6098 16/106 2
Diese auf natürlich dunkelblonde Haare aufgebrachte und
nach 15 Minuten gespülte Lösung verleiht dem Haar hübsche
goldfarbene Reflexe.
Beispiel 1
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 11 0,030 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10)..... 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50
Triäthanolamiη soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100- ecm
Bei der Anwendung auf blond gefärbte Haare verleiht diese
Wasserwel1otion dem Haar eine besonders ästhetische blondkupferfarbene Tönung.
Beispiel m .
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 9 0,030 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf blond gefärbte Haare verleiht diese
Wasserwel lotion dem Haar sehr leuchtende Rose'-Ref 1 exe.
- 37 609816/1062
M/16236
Beispiel η
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,030 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf entfärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine hübsche goldblonde Tönung.
Beispiel ο
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 10 , 0,030 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanol amin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf dunkelblond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwel 1 otion dem Ha.ar sehr leuchtende aschfarbene Reflexe.
.Beispiel
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 26 0,030 g
- 38 60981 6/1 062
254310«
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 §
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolamiη soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf . . 100 cc»
Bei der Anwendung auf hellblond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar goldfarbene Reflexe.
Beispiel q
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 14 0,020 g
Paratoluylendiamin 0,072 g
Paraaminophenol 0,350 g
N-Methylparaaminophenolsul fat 0,175 g
Metadi aminoani solsul f at. 0 ,040 g
Resorcin 0,040 g
Metaaminophenol 0,040 g
Butyl cellosolve 8 §
Propyl englycol 8 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 334" durch die Societe Gerland vertrieben 22 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther,Runter der Handelsbezeichnung "Remcopal 349" von der Societe Gerland vertrieben 22 g
Ammoniak zu 22° Be 12 .ecm
Natriumbisulfit in Lösung zu 35° Be 1 ecm
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu 40 g der so hergestellten Lösung 40 g Wasserstoffperoxyd zu 20 Volumina.
-■•■39· -6 0 9 8 16/1062 '
Man erhält auf diese Weise ein Gel, das man auf hellblonde
Haare atffbHngt. fläch 30 Minuten wäscht man die Haare. Nach
dem Trocknen weist das Haar eine blond-hel1gold-kupferfarbene, besonders* leuchtende Tönung auf.
B e i s fr 1 el r
Man stellt, das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff §em>äi3 Beispiel 4 0,006 g ;
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolyrteres aus ¥inylacetat/Vi nyl pyrrol i don ( 40/60) . 0,3 g
Äthyl al!kerhoT soviel wie erforderlich auf 50°
Triä thaws !ami'η soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser s©vieü wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf hellblond gefärbte Haare verleiht diese Wasserw-elT&tion dem Haar einen sehr ursprünglichen Rose-Reflex,
B e τ s ρ i el s
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Bei spi el 23 0 ,0"3O g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsaure (90/10) 1,8 g
Copolyra&res aus linylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthyl al kotel soviel; wie erforderlich auf 50°
Triäthanolamiη soviel wie erforderlich auf pH 7
Wasser sev-iel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf hei 1kastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine kastanien-hellmahagoni-kupferfärbene, besonders ästhetische Tönung.
- 40 6 0 9 8 16/1062
25A3100
M/16 236 ψ
Beispiel t
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 20 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf natürlich dunkelblonde Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar hübsche Rose-Reflexe.
Beispiel u
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 12 , 0,050 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH ^
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 dem
Bei der Anwendung auf hellblond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar besonders ästhetisch mahagoni-kupferfarbene Reflexe.
Beispiel
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 22 0,050 g
- 41 60981 6/1062
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10)..... 1,8 g Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
J Bei der Anwendung auf dunkelblond gefärbte Haare verleiht
j diese Wasserwellotion dem Haar eine sehr leuchtende Dunkelblond- ; Rose'-Tönung..
Beispiel w
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 17 0,030 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Triäthanolamiη soviel wie erforderlich für'pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf entfärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine sehr ästhetische blond-goldfarbene
Tönung. .'
Beispiel χ
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 18 0,030 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60).. 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
- 42 6098 16/1062
W/16 236
Bei der Anwendung auf blond gefärbte Haare verleiht cHese
WasserwellotTon dem Haar sehr leuchtende goldfarbene Reflexe.
Beispiel y
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 16 0,050' S
Copolymeres aus Viny1acetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 §
Copolymeres aus Vi nyl acetat/Vinylpyrrol idon (40/60.). 0,3 $;
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf .... 100 ecm
Bei der Anwendung auf natürlich dunkelblonde Haare verleiht
diese Wasserwellotion dem Haar besonders ästhetische goldfarbene Reflexe.
Beispiel ζ
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 15 0,050· g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 § Isopropylalkohol soviel wie erforderlich auf 50
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf .. 100 ca»
Bei der Anwendung auf hei 1kastarn enfarben gefärbte Haare
verleiht diese Wasserwellotion dem Haar sehr leuchtende
gold-kupferfarbene Reflexe.
- 43 609816/1062
Beispiel a_a
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 7 0,050 g
Copolymefes aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50 Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf hellkastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwel1otion dem Haar hübsche goldfarbene Reflexe.
Beispiel ab
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 6 0,0055 g
Copolymeresaus Vinylacetät/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100' ecm
Bei der Anwendung auf hellbjond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar hübsche goldfarbene Reflexe.
Bei s; ρ, ;-;i el ac
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 9 0,015 g
- 44 6098 16/1062
Farbstoff gemäß Beispiel 26 0,0075g
/"(41 -Amino)phenyV-3-acetyl ami nobenzochinonimi η 0,010 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triethanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf blond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwel1otion dem Haar einen besonders ästhetischen perlmuttfarbenen Reflex.
Beispiel ad_
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
4'-Dimethyl ami no-2'-methyl-1',2-azobenzol-5-
chlor-1-methylpyridiniummethylsulfat 0,025 g
4'-Amino-l',2-azobenzol-l-methylpyridiniummethyl-
sulfat 0,0125g
Farbstoff gemäß Beispiel 13 0,0125g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50° Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf hei 1kastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine sehr leuchtende kastanien-hel1 violette Tönung.
- 45 -
6098 1 6/1062
Beispiel _a_e
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
4'-Amino-S'-hydroxy-l',2-azonaphthalin-l-
methylpyridiniummethylsulfat 0,025 g
4'-Dimethyl amino-l',2-azobenzol-1-methy1pyridi nium-
methylsulfat 0,015 g
Farbstoff gemäß Beispiel 14 0,0075g
Farbstoff gemäß Beispiel 8 0,0025g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50°
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf kastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar besonders ästhetische aschfarbene Reflexe.
Beispiel a_f
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
4'-Amino-8'-hydroxy-l',2-azonaphthali n-1-methyl-pyridi niu'm-
methylsulfat 0,025 g
4'-Dimethyl amino-11 ,2-azobenzol-l,3-dimethyl -
py r i d i η i umm ethylsulfat 0,0125g
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,0075g
Farbstoff gemäß Beispiel 14 0,0025g
Farbstoff gemäß Beispiel 3 0,0025g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50
Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
- 46 609816/1062
Bei der Anwendung auf blond gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine besonders ästhetische blonde, asch-perlmuttfarbene Tönung.
Beispiel a_g_
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 31 0,010 g
4'-Dimethyl amino-1',2-azobenzol-1,3-dimethyl-
pyridiniummethylsulfat 0,045 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 55°
Wasserstoffperoxyd zu 200 Volumina 5 ecm
Orthophosphorsäure soviel wie erforderlich für pH 3
Wasser soviel wie erforderlich auf .. 100 ecm
Bei der Anwendung auf natürlich hei 1kastanienfarb«ne Haare hellt diese Wasserwellotion die Haare leicht auf und verleiht ihnen einen besonders ästhetischen vei1chenfarbenen Reflex.
Beispiel a_h
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
• ■
4'-Dimethyl amino-11,2-azobenzol-1-methylpyridinium-
methylsulfat 0,030 g
Farbstoff gemäß Beispiel 32 0,010 g
4'-Amino-1',2-azobenzol-1-methylpyridiniummethyl sul fat 0,020 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
- 47 -
6098 16/1062
Η« 254310°
Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 55°
Wasserstoffperoxyd zu 200 Volumina 5 ecm
Orthophosphorsäure soviel wie erforderlichfür pH 3
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der .Anwendung auf natürlich hei 1kastanienfarbene Haare hellt diese Wasserwellotion nicht nur die Haare leicht auf, sondern verleiht ihnen auch einen hübschen Perlmutt-Rose'-Reflex. ■ ; ' ■■■■.,·■■■.
B e i s ρ i e 1 ai
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
41-Amino-1',3-azobenzolpyridiη 0,050 g
8' -Hydroxy-51 ,2-azochinoleinpyridi n-N-oxyd 0,350 g
Butyl eel losöl ve 8 g
Propylenglycol . . . . . 8 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 334" von der Societe Gerland vertrieben ....:...... 22 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 34S" von der Societe Gerland vertrieben 22 .; g
Ammoniak zu 22° Baume 10 ecm
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu 20g der so hergestellten Lösung 20 g Wasserstoffperoxyd zu 20 Volumina.
Auf diese Weise erhält man ein Gel, das man auf dunkelblonde Haare aufbringt. Nach 30 Minuten wäscht man die Haare. Nach dem Trocknen ist das Haar aufgehellt und weist eine sehr leuchtende Dunkelblpnd-Rose-Tönung auf.
- 48 - .
6098 16/1062
M/16 236 ({}
Beispiel aj
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
4'-Amino-1' ,3-azobenzolpyridiη 0,050 g
8'-Hydroxy-51 ,2-azochinoleinpyridin-N-oxyd 0,350 g
Butylcellosolve 8 g
Propylenglycol 8 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 334" von der Societe Gerland vertrieben 22 g i
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 349" von der Societe Gerland· vertrieben 22 g
Ammoniak zu 22° Baume 10 ecm
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu 20 g der so hergestellten Lösung 20 g Wasserstoffperoxyd.
Auf diese Weise erhält man ein Gel, das man auf dunkelblonde
Haare aufbringt. Nach 30 Minuten wäscht man die Haare. Nach dem Trocknen weist das Haar hübsche rosafarbene Reflexe auf.
Beispiel a_k
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 25 0,015 g
Farbstoff gemäß Beispiel 4 0,005 g
Paratoluy1endiami η 1,77 g
Paraaminophenol 1,62 g
Resorcin 1,66 g
Metaaminophenol 0,54 g
Butylcellosolve 8 g
- 49 60981 6/1062
Μ/16235 SO
Propylenglycol 8 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 334" von der Societe Gerland vertrieben ·. 22 g
Alkylphenolpolyäthoxyäther, unter der Handelsbezeichnung "Remcopal 349" von der Societe Gerland
vertrieben 22 g
Ammoniak zu 22° Baume 11 ecm
Natriumbisu-lfit 1 ecm
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu 40 g der so hergestellten Lösung 40 g Wasserstoffperoxyd zu 20 Volumina. Man bringt auf dunkelblond gefärbte Haare auf. Nach 30 Minuten wäscht man die Haare. Nach dem Trock· nen weist das Haar eine schöne goldblonde Tönung auf.
Beispiel al_
Man stellt das nachfolgende Färbemittel her:
Farbstoff gemäß Beispiel 10 0,0045 g
4' -Amino-11,2-azobenzol-l,3-dimethylpyridinium-
methylsulfat 0,0125 g
(N-/~( 4-Hydroxy-2' -chlorJphenyl^-S-ureido-ö-
methylbenzochinonimin 0,024 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Crotonsäure (90/10) 1,8 g
Copolymeres aus Vinylacetat/Vinylpyrrolidon (40/60). 0,3 g Äthylalkohol soviel wie erforderlich auf 50 Triäthanolami η soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser soviel wie erforderlich auf 100 ecm
Bei der Anwendung auf hei 1kastanienfarben gefärbte Haare verleiht diese Wasserwellotion dem Haar eine hübsche kastanienhell perlmuttfarbene Tönung.
- 50 60981 6/1 062

Claims (19)

Patentansprüche
1. Färbemittel für menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet,
daß es in einer Lösung mit einem pH von 3 bis H in einer
Menge von 0,001 bis 1 Gew.-% ein oder mehrere Verbindungen
der allgemeinen Formel I
R-
(I)
enthält, worin:
B =
R = niedriges Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R,= Wasserstoff, niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder Chlor; ■
R2= Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
R.= Wasserstoff, Methyl * Chlor, Nitro, Amino oder Acetylamino;
Rj= Wasserstoff, oder worin R^ und R3 einen ungesättigten Ring mit 6 Kettengliedern bilden, der einen Hydroxysubstituenten trägt, welcher mit einem der Stickstoff atome der Azodoppelbindung chelatisiert ist,
A = ein Rest
R.
- N:
- 51 -
60 98 1 67 106 2
worin R5 = H; -CH3; C2H5; ß-Hydroxyäthyl; R6 = H; CH3; C2H5; ß-Hydroxyäthyl, Phenyl oder
CH2-Sa3Na,
wobei , wenn B = n
das mit dem quaternisierten Stickstoffatom verbundene Anion X von einer organischen oder Mineralsäure abgeleitet ist" und insbesondere ein Methyl sul fat-, Äthylsulfat-, Jodid-, Chlorid- oder Bromidanion, darstellt. ■
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es andere Direktfarbstoffe enthält.
3. Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, nitrierte Farbstoffe der Benzolserie, Indoaniline, Indophenole oder Indamine en thait.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es Oxydationsfarbstoffe enthält.
5. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 bis 70 Gew.-% eines aliphatischen, ; niedrigen Alkohols mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält.
6. Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Äthanol oder Isopropanol ist.
7. Mittel gemäß einem der Ansprüche 5 und 6 in Form einer Haarlotion für Wasserwellen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein kosmetisches Harz in einem Anteil von 1 bis 3 Gew.-% und 20 bis 70 6ew.-% Alkohol enthält.
- 52 -
6098 16/1062
M/16 236 S3
8. Mittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das darin enthaltene kosmetische Harz Polyvinylpyrrolidon, ein Copolymeres aus Crotonsäure/Vinylacetat, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat, Mal einanhydrid/Butylvinyläther oder Maleinanhydrid/Methylvinyläther und seine Äthyl-, Isopropyl oder Butylester, ist.
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es als Lösungsmittel Butyl eel 1osolve oder Propylenglycol in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthält.
10. Mittel gemäß Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß, wenn es eine quaternäre Verbindung der Formel I enthält, sein pH 3 bis 7 beträgt.
11. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Oxydationsmittel enthält.
12. Mittel gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es Wasserstoffperoxyd zu 200 Volumina in einer Menge von 2 % bis 10 %, insbesondere 5 Gew.-%, oder eine äquivalente Menge Wasserstoffperoxyd enthält.
13. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bi*s 6 und 10 bis 12 aufbringt, das Mittel mit den Haaren während einer Zeit zwischen 3 und 40 Minuten in Kontakt läßt, anschließend die Haare spült und sie gegebenenfalls wäscht und trocknet.
14. Verfahren zur Behandlung von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die zuvor gewaschenen und gespülten Haare eine Wasserwellotion gemäß einem der AnsprU* ehe 7 bis 12 aufbringt, anschließend die Haare einrollt und sie trocknet.
- 53 -
6098 16/1082
M/16 236
25A3100
15. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren gemäß einem der Ansprüche 13 und 14, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Zeitpunkt der Anwendung zum Färbemittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 ein Oxydationsmittel zusetzt.
16. Neue Verbindungen der allgemeinen Formel I
R,
worin:
(I)
R =? niedriges Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
R1 = Wasserstoff oder niedriges Alkyl, niedriges Alkoxy oder Chlor;
R2 = Wasserstoff, Methyl oder Methoxy; Wasserstoff, Methyl, Chlor, Nitro, Amino oder Acetylamino;
Wasserstoff, oder worin R* und Ro einen ungesättigten Ring mit 6 Ketteng>iedern bilden, der einen Hydroxyfujps.tituinttn trägt, welcher mit einem der Stickstoffatome der Äzodoppelbindung chelatisiert ist; fin Rest
*4 *3
R,
- N:
6 0 9 8 1671062
worin R5 = H; C2H5; ß-Hydroxyäthyl oder CH3; R6 = H; C2H5; ß-Hydroxyäthyl, Phenyl, CH2-SO3Na oder CH3
wobei , wenn B= . ,
I Θ
das mit dem quaternisierten Stickstoffatom verbundene Anion X^ sich von einer organischen oder Mineralsäure ableitet, wobei dieses Anion insbesondere für Methylsulfat, Äthylsulfat, Jodid, Chlorid oder Bromid steht.
17. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I
(I)
worin B die Bedeutungen:
oder
I 0
besitzt und R1, R2, R3, R4, R5, Rg und A die in Anspruch angegebenen Bedeutungen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man:
a) die Diazotierung von 3-Aminopyridiη oder dem entsprechenden 3-Aminopyridin-N-oxyd durchführt,
- 55 -
6098 16/1 062
M/16 236
Sb
b) die Kupplung des unter Punkt a) erhaltenen Diazoniumsalzes mit einer Verbindung der Formel
R,
worin Rp. Ro» R* und A die vorstehenden Definitionen besitzen, durchführt;
c) gegebenenfalls durch Aussalzen das so erhaltene Derivat des 3-Aminopyridins oder des 3-Aminopyridin-N-oxyds ausfällt; und
d) nach Abtrennen und gegebenenfalls Umkristallisieren das Produkt wäscht und es trocknet.
18. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I
(I)
won
in B = ^ ^
und worin R,
> R3»
und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man:
a) in einem Lösungsmittel die Verbindung gemäß Anspruch 17, worin B =^N mit einem Al kyl i erungsmi ttel der Formel RX, worin X ein Anion darstellt, das sich von einer organischen oder Mineralsäure ableitet, und R die vor-
- 56 60981 6/ 1062
M/16 236
stehende Definition besitzt, umsetzt;
b) gegebenenfalls durch Aussalzen das so erhaltene quaternäre Derivat ausfällt; und
c) nach dem Abtrennen und gegebenenfalls einer Umkristallisation das Produkt wäscht und es trockn.et.
19. Verfahren gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß j man als Alkylierungsmittel ein Methylsulfat, ein Äthylsul- . fat, ein Bromid, ein Jodid oder ein Chlorid verwendet. '
21/V.
- 57 -
609816/1062
DE19752543100 1974-09-27 1975-09-26 Derivate des 3-aminopyridins und sie enthaltende faerbemittel Withdrawn DE2543100A1 (de)

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LU (1) LU71015A1 (de)

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