DE1492885A1 - Beifuttermittel fuer Tiere - Google Patents

Beifuttermittel fuer Tiere

Info

Publication number
DE1492885A1
DE1492885A1 DE19641492885 DE1492885A DE1492885A1 DE 1492885 A1 DE1492885 A1 DE 1492885A1 DE 19641492885 DE19641492885 DE 19641492885 DE 1492885 A DE1492885 A DE 1492885A DE 1492885 A1 DE1492885 A1 DE 1492885A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amine
addition
active
animals
agent according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19641492885
Other languages
English (en)
Other versions
DE1492885B2 (de
DE1492885C3 (de
Inventor
Raymond Berruti
William Galler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Heterochemical Corp
Original Assignee
Heterochemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Heterochemical Corp filed Critical Heterochemical Corp
Publication of DE1492885A1 publication Critical patent/DE1492885A1/de
Publication of DE1492885B2 publication Critical patent/DE1492885B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1492885C3 publication Critical patent/DE1492885C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/174Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/3533,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355Tocopherols, e.g. vitamin E
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00Quinones
    • C07C50/10Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing two rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00Quinones
    • C07C50/10Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing two rings
    • C07C50/14Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing two rings with unsaturation outside the ring system, e.g. vitamin K1
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34One oxygen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Beituttermittel für Tiere Die .Erfindung betrifft an Vitamin K aktive Substanzen, ins- besondere neue und brauchbare Additionesal$e von an Vitamin H aktiven Substanzen sowie Beituttermittel und Futtermittel, die diese Substanzen enthalten.
  • An Vitamin K aktive Verbindungen-werden heutzutage allgemein in vielen Buttermitteln für Tiere verwendet, insbesondere in Futtermitteln für tieflUgei, wo man sie hauptsäohlioh verwendet, um hämorrhagieche Erkraalgungen der Vögel zu verhindern. Das vorzugsweise in solchen Müssen verwendete Vitamin äC aktive Xaterial ist @dae Addukt . aus Menadonium (2-»eUVl-1,4-naphthoohinon) und Natriumbieultit, abgekUrst "M", ein Bieulfit-Additionsprodukt, das durch U»etsung zwischen Natriumbiaulfit und Xenadonium (Vitmin %) gebildet wird. Diese Verbindung wird bisher besonders bevorzugt, weil sie die unerwUneohten Eigenschaften von Meenaaonium neutralisiert, welchen reisend und unbeständig ist und wegen seiner Unbeetändigkeit nur in geringem Ausmasse vom ßefltlgel verwertet wird. MBA ist in Wasser vollständig löslich, nicht reizend und verhältnismässig beständig im Vergleich $u Menadonium: Bei zeigt jedoch eine geringe Beständigkeit in Beifuttermitteln und fertigen Puttermittelu,.inebesondere in alkalinohen Xisohungen, so dann viele Versuche unternommen worden sind, um diesen Mangel zu beseitigen.
  • Die Erfindung stellt eine neue Reihe von Amin-bieulfit# Additionsprodukten von an Vitamin x aktiven Materialien, beispielsweise an Menadonium, zur Verfügung, welche beson- dere brauchbar sind, da sie als Produkte ans schwachen Hasen und Menadonium eine geringere Diseosiation Lund dadurch eine gzönnere Beständigkeit unter den 7ütterungebedingungen zeigen. Diese Verbindungen sind ünsetzungsprodukte ans Amin-:bisulfit-Salsen und Menadonium. Bestimmte V®rbindubgen von ihnen sind besondere wertvoll, da das Amin selbst wertvolle phyaiologieahe Eigenschaften besitzt. Heispielerreioe ist Piperasin auf Grund seiner anthelmintiechen Eigenschatten wertvoll. Das ümset:ungeprodukt aus Pipsrasinbisulfit und itenadonium vereint demzufolge die bekannten therapeutischen Eigenschatten beider Verbindungen.
  • Es ist bekannt, dann Benadonium in eaurea Medium beständiger ist als in alkalische® »dium. Aue dieses Grunde sind die Additionsprodukte nun Menadonium und amphoteren Awinbisulfiten, beispielsweise den Pyridinoarbonaäuren, gsns besondere wertvoll. Das Additionsprodukt selbst zeigt saure Nigengohatten; es neutralisiert zumindest teilweise jedes alkalische Medium, in welchen es enthalten ist, und trägt eo zur Beständigkeit der an Vitamin H aktiven Komponente bei.
  • In dem bevorzugten Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss der Windung gibt man das Amin in Wasser und läset übereohüeeiges Oahweteldiouyd bei bungetexperatur in die Mischung einpeslen. Ia allgemeinen wird die Bildung den gewünschten Produktes durch das Auftreten einer gelben oder orangen Färbung angezeigt. Die Scäweteldiosyd-Quelle wird dann entfernt, die an Vitamin ä aktive Verbindung eingerührt und in der Xisohung gelöst, gegebenenfalls unter leichten Erhitzen. Nach Abkühlung in einem Einbad scheidet sich das Additionsprodukt gewöhnlich nach einer verhältnismässig kurzen Zeit ab. gelegentlich kann es notwendig sein, den Beaktiodagemieoh eine Woche oder länger stehen zulassen, bevor sich der Nledersahlag. bildet, ;,aber. in den meisten Fällen fällt das Additionsprodukt in einer verhält»iemäseig kurzen Zeit aus, beispielsweise in einer Zeit bis zu 5 stunden.
  • In einer bevorzugten AuefUhrungeform der Umeetsung mieoht man 0,1 m a-fioolin oder einen anderen ausgewählten Arme mit 25 ml Wasser bei Raumtemperatur, d. h. bei 20 bin 350 C und läset Schwefeldioxyd bei Atmonphärendruok in die xisohung einperlen, bis man eine gelbe Färbung beobachtet, alan löst insgesamt 0,05 liol 'Xenadonium in der Minohung, die man dann auf annähernd 0 bin 100 0 kMlt, um das Menadonium-a-Pioolinbieultit-Additioneprodukt süesufgllen. Man filtriert das Produkt ab, wäscht en mit geringen Mengen kaltes Wasser und trocknet se an der Luft.
  • Alle nach diesem Verfahren hergestellten Amin-Additionn-: proäukte Bind in Wasser löslich. ßibt man nie au einem Futtermittel-ßeteisch, so stellen nie eine aungeeeiohnete Quelle für Vitamin-$-Aktivität dar. Sie oind ausserdem im Vergleich 8u den üblichen an Vitamin K aktiven Xitteln beserkenewert beständig.
  • &u Aminen, die man rauf Bildung der erfindungegemäneen Produkte verwenden kann, gehören primäre, sekundäre und tertüäre Amine, wobei diese aliphatisoher, aromatischer oder heterooyolisoher Natur 'nein können. Sie können Kono-, D1-, Tii- oder Polyamine sein: Wie vorher erwähnt, sind Maphotere Amins und Amine, welche selbst phyeiologieoh aktiv sind, ganz besonderi wertvolle Auagangeprodukte zur Beretellung des ertindungegeWässen Produkte.
  • Zu typieohen äenadonium-Aminbisultit-Addition®pr oäukten, die in den Bahnen der $rtindung fallen, gehören ausses den oben erwähnten beiepielaweise solche, die aus folgenden Aminen gebildet sindt o-Phenylen-diasin, Piperasin, Xtörosyäthyl-piposasin, X-Alkylpiperasin, :. H. B-gethyl-, 1hAthyl-, X-Propyl-,.N-8uty1-, 8-Qetyi- und »-Imurylpiperasin, X-(Aryleubstituierte)-alkylpiperasin, a. ß. @1-8en$ylpiper@ßin, ßuanidin, Aminogthylpiperasin, p-Aminoben:oesäure, ltiootinsäure, Pioolinsäure, Piootineäureamid, Pyrrolidin, Triäthjlamin, Methylanilin, 2-Bydrozy-4,6-dimethylpyrimidin, n-Bexylamin, Y-Pio olin, Pyrrbl, Aminooyclohe:an, ßlyoin, IWein und andere. Die folgende Tabelle zeigt einige Xenadonium-Additionsprodukte, die wie oben öesehrieben hergestellt wurden, und ihre Bohmelsgunkte.
    Amin 3ohmelspanltt @°`0.,%
    ac-Pioolin 153-156
    o-Phenylendiemin 190 (sers.)
    Hydroocyäthylpiperesin 143-146
    lt-methylpiperasin 154-156
    Die Verbindungen gemäee der Erfindung kann man allein oder im Gemisch mit geeigneten Trägern verwenden. Auf ßrund ihrer Beständigkeit kann man sie entweder mit sauren oder alkalischen Trägern verwenden. Der bevorzugte Träger tür Tier-Puttermittel, inebeaondere für Geflügel, ist Mainmehl, da die Vitamin-K-Wirksamkeit in diesem Träger sogar bei hohen Temperaturen und hoher relativer Peuchtigkeit besondere gut erhalten bleibt. flau kann andere Träger ve=wendenl diene wählt man nach ihren Konten, nach ihrer Inertheit gegenüber der an Vitamin K aktiven Verbindung und gegenüber ihrer Verträglichkeit durch die Tiere aus. Die folgende Zueammenetellung enthält nur einige der Währetoffe, die man als Träger einsetzt oder die man als Träger einsetzen kann:
    Maismehl
    (feather meal)
    1Gxiekolbenmehl Geflügel-Abfallprodukte
    (Poultry by-produkte) .
    Miloxorn Weißen-Puttermehl
    9ojebohnep-Ölkuohen- Dextrose
    Mehl
    Luzerne-Mehl Laktone-Mehl
    getrocknete Molke getrockneten Kely
    feine Weizenkleie heineamen-Ölkuchen-Mehl
    lösliche, getrocknete Bück- Nater»42
    stände der Bcennerweine
    (Distillera' dried eolubles)
    Salz getrocknete Hefe
    Fleisohstuokohen Weizenkleie
    lösliche Substanzen aus Sojabohnenmehl
    der Butyl-aärung
    Caloit
    ,Die Verbindungen gemäss der Erfindung können geliefert werden als Beituttermittel oder als tonzentrierte Nisohungen, die man zur Herstellung des. fertigen Puttermittel-Gemisohes verwenden kann. Dies Beituttermittel ist geuÖhalioh no her- gestellt, dass es 8,9 g an Vitamin 1C aktives Material je kg enthält; 113 g Beituttermittel mieoht man mit 907 kg@(1 ton) der anderen Zutaten, um 907 kg (1 ton) fertiges Puttermittel für RVhner herzustellen. Etwa 339 g.je 907 kg setzt man in Puttermittelä für Puter ein. Kraft-Heituttermittel, beispielsweise solche, die 1798, 36,8, 35,6, 73,6, 71,2 und 142,4 g mindestens eines Additionsproduktes je kg Beifuttermittel enthalten, können ebenfalls hergestellt und verwendet' werden. Diese Kraft-Heituttermittel sind notwendig, uzt den verschiedenen Zubereitangsprektiken in den Futtermahlen gerecht zu werden, aber im wesentlichen enthalten alle fertigen Futtermittel für ßellügel etwa 1 bis etwa'20 g Aminbieulfit-Produkt je 907 kg Puttermittel. In' dem ?atteroittel-ßemisoh, das eine Verbindung gemgss der Erfindung enthält, können verschiedene zuaätse vorhanden Bein. Zu diesen können Mineralien, Vitamine und andere Eöhystoffe gehören, die man im allgemeinen bei der Herstellung von Puttermitteln für Tiere einsetzt.
  • Zwar sind im vorstehenden die Beifuttermittel, die die Additionsverbindungen genäse der Ertindung enthalten, hsupteäehlioh in Verbindung mit 7atter'itteln für ßetliigal beschrieben, en versteht eich jedoch, dann man sie auch zur Zubereitung von fertigen rutteraitteln für andere Tiere, beispielsweise für sohweine oder Rinder, verwenden kann.

Claims (1)

  1. P_eteni@epsyrücb 4
    1 8eituttermittsl tür Tiere, gekennzeichnet durch einen Gehalt an eines Additionsprodukt aus Aminbisultit und einer an, Yit«in 8 aktiven Substanz. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer »»äonium-Aminbisultt-Additioneverbindung. 3. Mittel nach Ansprach 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dann des Amin phyniolügiech aktiv ist. 4. Mittel nach-einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn- zeichnet, dann das Amin amphoter ist. 5. Mittel nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch einen-Gehalt an einer Additionsverbindung aus Menadonium und 2..$ydrozy-4, 6»di-«ethylpyrimidin-bieultit. . 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bestehend aus eine: konzentrierten Mischung, in der mindestens. eine der Additionsverbindungen in einer Menge von mindestens etwa 8,9 g je kg Beituttermittelvorliegt. 7. Fertiges Futtermittel für Tiere, gekennzeichnet durch -einen Gehalt an mindestens einer der Additionsverbindungen nach Anspruch 1 bin 5 in einer Menge vnn etwa 1 bin etwa 20 g je 907 kg (1 ton) Futtermittel. C8) Verfahren zur Herstellung der Additionaverbindungen,. nach Ansprüche '! bin 7, dadurch gekennseichnet, dass man ein Aminbiaulfit mit einer an Vitamin K aktiven Verbindung in einem aeaktionamedium umsetzt: 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dann man als an Vitamin K aktive Verbindung Kenadonium verwendet. 10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch geäennseiohnet, dann man als Aminbisulfit 2-Hydro:y-4,6.-dimetÄylp7rimidin-bisulfit verwendet. 11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dann man das Aminbinulfit herstellt, indem man einen überschusa an Schaefeld ioxyd in Wasser einperlen lä,ent, welches ein Amin enthält.
DE1492885A 1963-06-11 1964-06-10 Beifuttermittel für Tiere Expired DE1492885C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28696163A 1963-06-11 1963-06-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1492885A1 true DE1492885A1 (de) 1969-04-03
DE1492885B2 DE1492885B2 (de) 1973-10-04
DE1492885C3 DE1492885C3 (de) 1974-05-02

Family

ID=23100880

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1492885A Expired DE1492885C3 (de) 1963-06-11 1964-06-10 Beifuttermittel für Tiere
DE19641792756 Granted DE1792756B2 (de) 1963-06-11 1964-06-10 Futtermittel fuer tiere

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641792756 Granted DE1792756B2 (de) 1963-06-11 1964-06-10 Futtermittel fuer tiere

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE648031A (de)
DE (2) DE1492885C3 (de)
ES (1) ES299859A1 (de)
NL (1) NL6406464A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005097092A1 (en) * 2004-04-05 2005-10-20 Vanetta S.P.A. Compound with vitamin k activity, particularly as additive for feeds, and preparation of the compound

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4808602A (en) * 1986-02-27 1989-02-28 Heterochemical Corporation Derivatives based upon pyrido-menadione adducts and use thereof as feed premixes
JPH0716365B2 (ja) * 1987-04-03 1995-03-01 日清製粉株式会社 家禽卵の生産方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005097092A1 (en) * 2004-04-05 2005-10-20 Vanetta S.P.A. Compound with vitamin k activity, particularly as additive for feeds, and preparation of the compound

Also Published As

Publication number Publication date
DE1492885B2 (de) 1973-10-04
DE1792756B2 (de) 1976-09-09
DE1792756A1 (de) 1974-05-02
ES299859A1 (es) 1964-12-01
BE648031A (de) 1964-11-16
NL6406464A (de) 1964-12-14
DE1492885C3 (de) 1974-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2913806C2 (de) Futtermittelblock und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2432799C2 (de) 7-substituierte 5-Methyl-isoflavone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Metabolica
DE2229262B2 (de) Verfahren zur Isolierung einer löslichen Sojabohnenproteinfraktion
DE1492885A1 (de) Beifuttermittel fuer Tiere
CH660726A5 (de) Pulvergemische von hohem propylenglykolgehalt und verfahren zur herstellung derselben.
CH512887A (de) Neues Beifuttermittel
EP0209025A1 (de) Arylethanolhydroxylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Leistungsförderung
DE2009222C3 (de) Neue Nitrofurfuryliden-methylchinolyl-harnstoff-Derivate
CH659244A5 (de) Carbazinsaeurederivate, verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen enthaltende beifuttermittel.
DE946682C (de) Beifuttermittel zur Aufzucht von Tieren
DE1952800C3 (de) 3,6-Dimethyl-l,2,3,4,4a,9a-hexahydro-gamma-carbolin-dihydrochlorid
DE1140059B (de) Wachstumfoerderndes Futtermittel
DE3121978C2 (de)
AT339130B (de) Gewichtssteigernder futtermittelzusatz
DE2056955A1 (de) Verwendung von p Amino p ureidodiphenyl sulfon zur Behandlung der Marekschen Krank heit
DE1229084B (de) Verfahren zur Herstellung von Tetracyclin-cyclohexylsulfamat
DE60318862T2 (de) Wachstumsförderer
AT213899B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze
AT334884B (de) Verfahren zur herstellung von neuen phenyl-benzyl-ketonen
AT346163B (de) Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren
AT214938B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäure- bzw. Hydantoin-Komplexen
DE939420C (de) Verfahren zur Herstellung eines stabilisierten Beifuttermittels
AT347456B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 5-methyl-7- hydroxy-isoflavon-derivaten
DE831880C (de) Verfahren zur Herstellung von Loesungen therapeutisch verwendbarer Sulfonamide
AT353281B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 4-(beta- -ureidoaethyl)-benzolsulfonylharnstoffen und deren salzen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977