DE1792756B2 - Futtermittel fuer tiere - Google Patents

Futtermittel fuer tiere

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Raymond Copiague; Galler William Hewlett Harbor; N.Y. Berruti (V.St.A.)
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Ausscheidung aus: 14 92 885 Heterochemical Corp., Valley Stream, N.Y. (V.StA.)
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Description

Es ist bekannt, Vitamin-K.-aktive Verbindungen Futtermitteln für Tiere, insbesondere für Geflügel zuzusetzen. Aus der deutschen Patentschrift 10 33 017 ist es bekannt, Additionsprodukte von Menadonium (2-Methyl-l,4-naphthochinon) zu verwenden, weil diese Additionsprodukte stabiler sind. Besonders geeignet ist das Additionsprodukt aus Menadonium und Natriumbisulfit und das Additionsprodukt aus Menadonium und Äthanoiaminbisulfit.
Ein Nachteil der bekannten Vitamin K enthaltenden Futtermittel ist die geringe Stabilität der Vätamin-K-aktiven Substanzen, insbesondere wenn diese mit Feuchtigkeit in Berührung kommen.
Aufgabe der Erfindung ist es darum, ein Futtermittel für Tiere, das ein Additionsprodukt aus einem Aminbisulfit und Menadonium enthält, zur Verfügung zu stellen, welches eine hohe Stabilität des Vitamin K aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Futtermittel für Tiere, das ein Additionsprodukt aus einem Aminbisulfit und Menadonium enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine Additionsverbindung aus Menadonium und 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidinbisulfit in einer Menge von 1 bis 20 g je 907 kg Futtermittel enthält.
Ein sehr guter Träger für Tier-Futtermittel, insbesondere für Geflügel, ist Maismehl, da die Vitamin-K.Wirksamkeit in diesem Träger sogar bei hohen Temperaturen und hoher relativer Feuchtigkeit besonders gut erhalten bleibt. Man kann andere Träger verwenden; diese wählt man nach ihren Kosten, nach ihrer Inertheit gegenüber der Additionsverbindung und nach ihrer Verträglichkeit durch die Tiere aus. Die folgende Zusammenstellung enthält nur einige der als Träger geeigneten Nährstoffe:
Weizen-Futtermehl
Dextrose
Laktose-Mehl
getrockneter Seetang
Leinsamen-Ölkuchen-Mehl
Hafermehl
Weizenkleie
/bb
Maismehl
Maiskolbenmehl
Sojabohnen-Ölkuchen-Mehl
Luzerne-Mehl
getrocknete Molke
feine Weizenkleie
getrocknete Hefe
Sojabohnenmehl
Der folgende Versuch zeigt, daß die Stabilität des Menadonium-Additionsprodukts mit 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidinbisulfit gegenüber Lagerung in Gegenwart von Feuchtigkeit erheblich verbessert ist:
Eine Lösung von 5 g 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidiniumsulfat in 20 ml Wasser wird mit einer lauwarmen Lösung von 9,3 g 2-Methyl-l,4-naphthochinon-natriumbisulfit in 25 ml Wasser gemischt. Es wird fast sofort ein weißer Niederschlag gebildet, welcher nach einigem Stehen abgesaugt und dann bei einer Temperatur von 60^C getrocknet wird. Die Ausbeute ist 9,1 g an weißen Kristallen, die nur wenig in Wasser löslich sind. Ihre gesättigte wäßrige Lösung zeigt ein pH von weniger als 4,5, die Kristalle besitzen einen Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 1 %.
Eine Menge von 3,0 g 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidinium - 2 - methyl -1,4 - naphthochinon - bisulf it wird mit 100 g eines indifferenten amorphen Aluminiumsilikats innig gemischt, wobei das letztere 9.5u 0 Feuchtigkeit enthält, bestimmt durch das Verfahren von Karl Fischer. Eine Probe dieser Mischung wird in einem hermetisch geschlossenen halbgefüllten Behälter 90 h auf eine konstante Temperatur von 50cC erwärmt. Nach dieser Erwärmungsperiode wird der 2-Methyl-l,4-naphthochinongehalt wieder durch das Verfahren von US-Pharmacopeia. 15. Ausgabe, bestimmt, und es zeigt sich, daß 84 "o des ursprünglichen Gehalts an .".-Methyl-1,4-naphthochinon noch vorhanden sind.
4» Wenn dieser Versuch unter den gleichen Bedingungen mit reinem 2-Methyl-1.4-naphthochinon-natriumbisulfit an Stelle von 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidinium-2-methyl-1,4-naphthochinonbisulf it wiederholt wird, dann ist die Menge an 2-Methyl-1,4-naphthochinon, die nach dem Erwärmen gefunden wird, nur 11 °„ des ursprünglichen 2-Methyl-1,4-naphthochinongehalts.
Bei der Wiederholung dieses Versuchs mit dem aus der deutschen Patentschrift 10 33 017 bekannten Additionsprodukt von 2-Methyl-1,4-naphthochinon mit Äthanoiaminbisulfit zeigte dieses Produkt nach 90 h iiur noch einen Gehalt von 43,5% des ursprünglichen 2-Methyl-1,4-naphthochinongehalts.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliehe Bestimmungen, insbesondere durch das Futtermittelgesetz, beschränkt sein.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Futtermittel für Tiere, das ein Additionsprodukt aus einem Aminbisulfit ui.ü Menadonium enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Additionsverbindung aus Menadonium und 2-Kydroxy-4,6-dimethylpyrimidin-bisulfit in einer Menge von 1 bis 20 g je 907 kg Futtermittel enthält.
DE19641792756 1963-06-11 1964-06-10 Futtermittel fuer tiere Granted DE1792756B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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US28696163A 1963-06-11 1963-06-11

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DE1792756A1 DE1792756A1 (de) 1974-05-02
DE1792756B2 true DE1792756B2 (de) 1976-09-09

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DE19641792756 Granted DE1792756B2 (de) 1963-06-11 1964-06-10 Futtermittel fuer tiere
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ES (1) ES299859A1 (de)
NL (1) NL6406464A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3810890A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-20 Nisshin Flour Milling Co Verfahren zur herstellung von mit vitamin k angereicherten huehnereiern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4808602A (en) * 1986-02-27 1989-02-28 Heterochemical Corporation Derivatives based upon pyrido-menadione adducts and use thereof as feed premixes
ITMI20040679A1 (it) * 2004-04-05 2004-07-05 Vanetta Spa Composto con attivita' vitaminica k particolarmente come additivo per mangimi e sua preparazione

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3810890A1 (de) * 1987-04-03 1988-10-20 Nisshin Flour Milling Co Verfahren zur herstellung von mit vitamin k angereicherten huehnereiern

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Publication number Publication date
DE1492885A1 (de) 1969-04-03
DE1492885B2 (de) 1973-10-04
BE648031A (de) 1964-11-16
DE1792756A1 (de) 1974-05-02
ES299859A1 (es) 1964-12-01
DE1492885C3 (de) 1974-05-02
NL6406464A (de) 1964-12-14

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