DE1447678B2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung von farbmaskierten photographischen Ein- oder Mehrfarbenbildern - Google Patents

Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung von farbmaskierten photographischen Ein- oder Mehrfarbenbildern

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Description

N-
-C=N-N-H
entspricht, in der Z die zur Vervollständigung eines heterocyclischen stickstoffhaltigen Rings unter Einbeziehung der N- und C-Atome erforderliche Atomgruppierung darstellt, R1 die Gruppe SO2X oder COX, in der X einen Hydroxyl-, Amino-, substituierten Amino-, Alkyl-, substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierten Arylrest bedeutet, und R2 einen Alkyl-, Aralkyl- oder SO2X1- oder COX1-ReSt, worin X1 einen Alkyl-, substituierten Alkyl- oder einen Arylrest bedeutet, darstellen, wobei die Verbindung einen geradkettigen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 20 C-Atomen enthält nach Patent 1 300 019, d a durch gekennzeichnet, daß Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel verwendet werden
N-NH-R1'
35
40
in der bedeutet Ri die Gruppe —CONH2 oder — SO2X, worin X die vorstehend für diesen Substituenten angegebene Bedeutung besitzt, R2 und R3 (gleich oder verschieden) je einen Alkyl-, substituierten Alkyl-, Aryl-, substituierten Aryl-, Aralkyl- oder substituierten Aralkylrest, und Z' die zum Schließen eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Rings der Benzolreihe erforderlichen nicht metallischen Atome.
2. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Material in einer Halogensilberemulsionsschicht oder in einer anliegenden nicht lichtempfindlichen, wasserdurchlässigen Kolloidschicht einen Purpurfarbstoffbildner des Pyrazolontyps enthält, der während der Farbentwicklung durch Reaktion mit dem Oxidationsprodukt einer aromatischen primären Amino-Entwicklersubstanz ein primäres Farbbild ergibt, das einen größeren Teil des Lichts in der grünen Zone des sichtbaren Spektrums absorbiert und einen geringeren Teil des Lichts in der blauen und der roten Zone des sichtbaren Spektrums in unerwünschter Weise absorbiert.
3. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die maskenbildende Verbindung in die grür sensibilisierte, einen Pyrazolonfarbstoffbildner enthaltende Halogensilberemulsionsschicht eingearbeitet ist.
4. Farbphotographisches Aufzeichnungsmateria nach einem der vorhergehenden Ansprüche, da durch gekennzeichnet, daß der Purpurfarbstoffbildner einen solchen des Pyrazolontyps der folgenden allgemeinen Formel entspricht:
Ar
O=C
H,C-
N
C-D
worin Ar einen Phenylrest oder einen eine löslichmachende Gruppe enthaltenden Phenylrest und D einen aliphatischen Rest mit einer geraden Kette von mindestens 5 und höchstens 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Farbphotographisches Aufzeichnungsmateria nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, da£ der Purpurfarbstoffbildner ein 3-Acylamino^ 5-pyrazolon ist. I
6. Farbphotographisches Aufzeichnungsmateria: nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X einen Alkyl-, einen substituierten Alkyl-, einer Aryl-, einen substituierten Aryl-, einen Aralkyl- oder einen substituierten Aralkylrest bedeutet.
7. Verfahren zur Herstellung von farbmaskierten photographischen subtraktiven Ein- oder Mehrfarbenbildern durch Farbentwicklung eines einen Farbstoffbildner enthaltenden farbenphotographischen Ein- oder Mehrschichtenmaterials und darauffolgende Behandlung mit einem hinreichend kräftigen Oxidationsmittel in Gegenwart einei Verbindung, die mit dem in dem farbenphotographischen Material vorhandenen restlichen Farbstoffbildner oxidativ kuppelt, dadurch gekenni zeichnet, daß ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial verwendet wird, das als oxidati\ kuppelnde Verbindung eine maskenbildende Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält. ;
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekenn-i zeichnet, daß die Behandlung mit dem Oxidations mittel vor oder nach dem Fixieren erfolgt.
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß in einem alkalischen Bleiche bad als Oxidationsmittel KaliumhexacyanoferJ rat(III) verwendet wird. j
Das Hauptpatent 1300019 betrifft ein Verfahrer zur Herstellung eines integrale farbige Maskenbildei aufweisenden Mehrfarbenbilds, bei dem ein farben^ photographisches Mehrschichtenmaterial, das aus ver-j schiedenen sensibilisierten SilberhalogenidemulsionsJ schichten besteht, die Farbbildner sowie zusätzlich maskenbildende Verbindungen in der für grünes bzw. oder rotes Licht sensibilisierten Schicht enthalten, belichtet, unter Verwendung eines üblichen, ein aromatisches Amin enthaltenden Entwicklers färb-
:ntwickelt, oxidiert und fixiert wird, wobei man als naskenbildende Verbindung eine Verbindung der illgemeinen Formel
N-
-C=N-N-H
R1
/erwendet, in der Z die zur Vervollständigung eines leterocyclischen stickstoffhaltigen Rings unter Einseziehung der N- und C-Atome erforderliche Atom-Gruppierung darstellt, R1 die Gruppe SO2X oder COX, in der X einen Hydroxyl-, Amino-, substituierten \mino-, Alkyl-, substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierten Arylrest bedeutet, und R2 einen \lkyl-, Aralkyl-, oder SO2X1- oder COX1-ReSt, worin K1 einen Alkyl-, substituierten Alkyl- oder einen Arylrest bedeutet, darstellen, wobei die Verbindung einen geradkettigen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 20 C-Atomen enthält.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung, die sich insbesondere zur Korrektur bei Farbphotographischem Aufzeichnungsmaterial eignen, das einen Farbstoffbildner der Pyrazolonklasse enthält, sowie das zugehörige Aufzeichnungsmaterial.
Erfindungsgemäß wird eine maskenbildende Verbindung der folgenden allgemeinen Formel verwendet:
N-NH-R1'
35
in der bedeutet Ri die Gruppe —CONH2 oder — SO2X, worin X die vorstehend für diesen Substituenten angegebene Bedeutung besitzt, R2 und R3 (gleich oder verschieden) je einen Alkyl-, substituierten Alkyl-, Aryl-, substituierten Aryl-, Aralkyl- oder substituierten Aralkylrest, und Z' die zum Schließen eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Rings der Benzolreihe erforderlichen nicht metallischen Atome.
Der Substituent X im Rest R( bedeutet vorzugsweise einen Alkyl-, einen substituierten Alkyl-, einen Aryl-, einen substituierten Aryl-, einen Aralkyl- oder einen substituierten Aralkylrest.
Als Substituenten der Gruppe Z' seien genannt ein Halogenatom, eine Alkyl-, Acylamino- oder AIkoxygruppe.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Material in einer Halogensilberemulsionsschicht oder in einer anliegenden nicht lichtempfindlichen, wasserdurchlässigen Kolloidschicht einen Purpurfarbstoffbildner des Pyrazolontyps, der während der Farbentwicklung durch Reaktion mit dem Oxidationsprodukt einer aromatischen primären Amino-Entwicklersubstanz ein primäres Farbbild ergibt, das einen größeren Teil des Lichts in der grünen Zone des sichtbaren Spektrums absorbiert und einen geringeren Teil des Lichts in der blauen und der roten Zone des sichtbaren Spektrums in unerwünschter Weise absorbiert.
Dies gestattet durch oxidative Kupplung die Bildung eines gelben Maskenbildes, welches die unerwünschte Nebenabsorption im blauen Teil des Spektrums des purpurnen primären Farbstoffbildes kompensiert, daß der Farbentwicklung dieses Purpurfarbstoffbildnis erhalten wurde.
Der heterocyclische Ring der erfindungsgemäß zu verwendenden maskenbildenden Verbindung bietet genügend Substituierungsmöglichkeiten um die Lage des Absorptionsmaximums des maskierenden Farbstoffs und die Intensität des farbigen Maskenbildes nach Wunsch anzupassen.
Durch die reiche Auswahl von maskenbildenden Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel der Erfindung ist es möglich, die geeignetsten für jede Emulsion zu wählen in bezug auf z. B. Dispergierbarkeit, Empfindlichkeit, Schleier, Lagerfähigkeit der Emulsion, Viskosität oder Klebevermögen auf anliegenden Schichten.
Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Herstellung von farbmaskierten photographischen subtraktiven Ein- oder Mehrfarbenbildern durch Farbentwicklung eines einen Farbstoffbildner enthaltenden farbenphotographischen Ein- oder Mehrschichtenmaterials und darauffolgende Behandlung mit einem hinreichend kräftigen Oxidationsmittel in Gegenwart einer Verbindung, die mit dem in dem farbenphotographischen Material vorhandenen restlichen Farbstoffbildner oxidativ kuppelt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial verwendet wird, das als oxidativ kuppelnde Verbindung eine maskenbildende Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
Das Verfahren der Erfindung verläuft demnach wie folgt: Halogensilber wird an den belichteten Stellen in einem Farbentwicklungsbad zu Silber reduziert; dieses Bad enthält eine aromatische primäre Aminoentwicklersubstanz, die gleichzeitig oxidiert wird. Die oxidierte Entwicklersubstanz reagiert mit dem Farbstoffbildner und bildet einen Farbstoff, wobei die erfindungsgemäße maskenbildende Verbindung nicht angegriffen wird. Nach der Farbentwicklung wird das Material im Bleichbad behandelt, in dem die oxidative Kupplung der maskenbildenden Verbindung mit dem restlichen an den nicht belichteten Stellen des Materials noch verfügbaren Farbstoffbildner stattfindet, wodurch eine Farbmaske gebildet wird mit der des bei der Farbentwicklung entstandenen Farbstoffbildes entgegengesetzter Gradation. Anschließend wird das photographische Farbmaterial gewässert, fixiert und getrocknet.
Das erfindungsgemäße Verfahren der Farbenkorrektur umfaßt auch die Verbesserung der unerwünschten Nebenabsorption im grünen Teil des Spektrums des primären Farbbildes, das mit einem Phenol- oder Naphtholfarbstoffbildner in der rotsensibilisierten Halogensilberemulsionsschicht gebildet wird. Nach der Entwicklung bilden diese Phenol- oder Naphtholfarbstoffbildner durch oxidative Kupplung mit den erfindungsgemäßen maskenbildenden Verbindungen ein purpurnes Maskenbild, das die unerwünschte Nebenabsorption im grünen Teil des sichtbaren Spektrums des primären blaugrünen Farbbildes kompensiert. Je nach der Struktur des zusammen mit der erfindungsgemäßen maskenbildenden Verbindung verwendeten Farbstoffbildners werden also bei der Behandlung des photographischen Materials mit einem Oxidans, wie gegenwärtig in einem alkalischen Ka-Iiumhexacyanoferrat(lll)-Bleichbad, gelbe bis purpurne Maskenbilder erhalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird eine maskenbildende Verbindung gemäß der allgemeinen Formel in die grünsensibilisierte, einen Pyrazolon-Farbstoffbildner enthaltende Halogensilberemulsionsschicht, eingearbeitet. Zur Beseitigung der Diffusion der maskenbildenden Verbindung aus der Halogensilberemulsionsschicht werden vorzugsweise maskenbildende Verbindungen in diffusionsfester Form verwendet, wie maskenbildende Verbindungen, die einen Rest (z. B. den Rest X und/oder R2 in der obenerwähnten allgemeinen Formel) aufweisen, das eine gerade Kette von 5 bis 20 Kohlenstoffatomen enthält, welches diese Verbindungen diffusionsfest macht.
Pyrazolon-Farbstoffbildner, welche dazu geeignet sind, bei der Reaktion mit den erfindungsgemäßen maskenbildenden Verbindungen ein gelbes Maskenbild zu bilden, sind beispielsweise die der allgemeinen Formel:
Ar
O = C
H2C-
Il
-C-D
OH
X-D
CONH
SO1M
N-(2'-n-Hexadecyloxy-5'-sulfo)-phenyll-oxy-2-naphthoesäureamidnatriumsalz,
N-(2'-n-Hexadecyloxy-5'-sulfo)-phenyll-oxy-^chlor-^-naphthoesäureamidnatriumsalz.
20
in der bedeutet Ar einen Phenylrest oder ein eine löslichmachende Gruppe, wie ein eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Phenylrest, D einen aliphatischen Rest, der eine gerade Kette von mindestens 5 und höchstens 20 Kohlenstoffatomen enthält.
Sehr geeignet im erfindungsgemäßen Maskierverfahren sind die Pyrazolon-Farbstoffbildner des 3-Acylamino-5-pyrazolon-Typs, welche vorzugsweise in diffusionsfester Form verwendet werden. Naphthol-Farbstoffbildner, welche besonders dazu geeignet sind, durch Reaktion mit den maskenbildenden Substanzen gemäß der Erfindung ein purpurnes Maskenbild zu ergeben, sind beispielsweise die der folgenden allgemeinen Formel
45
in der bedeutet X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine —NHCO-Gruppe, eine —CONH-Gruppe, eine —SO2NH-Gruppe, eine —NHSO2-Gruppe, eine —N(alkyl)-Gruppe oder eine Sulfonylgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, D einen aliphatischen Rest mit einer geraden Kette von mindestens 5 bis höchstens 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von 14, 16 oder 18 Kohlenstoffatomen, und M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder eine Ammoniumgruppe.
Geeignete Farbkuppler der obigen allgemeinen Formel sind z. B.:
65 N-P'-n-Hexadecylmercapto-S'-sulfcO-phenyl-
l-oxy-2-naphthoesäureamidnatriumsalz,
N-(2'-n-Hexadecylmercapto-5'-sulfo)-phenyl-
l-oxy-4-brom-2-naphthoesäureamid-
natriumsalz,
N-^'-n-Hexadecylmercapto-S'-sulfoJ-phenyl-
l-oxy-4-chlor-2-naphthoesäureamid-
natriumsalz,
N-(2'-Palmitoylamino-4'-sulfo)-phenyl-
l-oxy-2-naphthoesäureamidnatriumsalz,
N-(2'-Methyl-n-hexadecylamino - 5'-sulfo)-
phenyl-1 -oxy^-chlor^-naphthoesäureamid-
natriumsalz,
N-(3'-Sulfo-6'-n-hexadecylsulfonylphenyl)-
l-oxy-2-naphthoesäureamidnatriumsalz,
N-(3'-Sulfo-6-n-hexadecylsulfonylphenyl)-
l-oxy-4-chlor-2-naphthoesäureamid-
natriumsalz,
N-(3'-Sulfo-4'-n-hexadecylsulfonylphenyl)-
l-oxy-2-naphthoesäureamidnatriumsalz.
Diese Blaugrünfarbstoffbildner können beispielsweise durch Kondensation von l-Oxy-2-naphthoesäure oder einem deren Derivate mit einem geeigneten aromatischen Amin gemäß der deutschen Patentschrift 1 121 061 hergestellt werden.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die Farbstoffbildner und die maskenbildenden Verbindungen in eine mit Hilfe der üblichen Kolloide hergestellte photographische Halogensilberemulsion eingearbeitet werden. Es ist nicht nur möglich, die Farbstoffbildner und die maskenbildenden Verbindungen der lichtempfindlichen Halogensilberemulsionsschicht selbst einzuverleiben; man kann sie ebenso in eine anliegende nicht lichtempfindliche Kolloidschicht einarbeiten oder in eine nicht lichtempfindliche Schicht, die von der lichtempfindlichen Emulsionsschicht durch eine wasserdurchlässige Kolloidschicht getrennt ist.
Die folgenden aromatischen Aminoverbindungen können als Entwickler für dieses Material verwendet werden: Mono-, Di- und Triaminoarylverbindungen, insbesondere N,N-Dialkyl-p-phenylendiamine wie Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin und N,N-Diäthyl-2-methyl-p-phenylendiamin und deren Derivate, wie N,N-Dialkyl-N-sulfomethyl-p-phenylendiamin oder N,N - Dialkyl - N - carboxymethyl - ρ - phenylendiamin. Als geeignete Monoamino-Entwickler seien erwähnt: Aminophenole und Aminocresole und ihre Halogenderivate und auch Aminonaphthole.
Die oxidierende Lösung, in der die oxidative Kupplung stattfindet, ist vorzugsweise eine alkalische oxidierende Lösung, die mindestens die Oxidierungsstärke eines photographischen Bleichbades aufweist.
Das Bleichbad enthält im allgemeinen Kaliumbromid, Borax, Magnesiumsulfat und insbesondere Kaliumhexacyanoferrat(III).
Beispiel 1
Zu V2 kg einer grünsensibilisierten Bromjodsilberemulsion (2% Jodid), die Ve Mol Halogensilber enthält, wird eine leicht alkalische Lösung zugesetzt von 9 g l-p-SulfophenyW-heptadecyl-S-pyrazolon in Alkohol und von 6 g der maskenbildenden Verbindung 2, welche durch Erhitzung bis 6O0C in 50 cm3 Diacetonalkohol, 12 cm3 2-n wäßrigem Natriumhydroxyd und 48 cm3 Wasser gelöst wurde. Nach Ansäuern mit Essigsäure auf einen pH-Wert 6 und Zugabe der üb-
lichen Zusätze, wie Härtemittel, Netzmittel und Stabilisatoren, wird die erhaltene Emulsion auf einen Träger vergossen und getrocknet. Nach Belichtung hinter einem Graukeil mit Konstante 0,15 wird das photographische Material 9 Minuten bei 20° C in einem Farbentwicklungsbad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
Natriumhexametaphosphat 2 g
j Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
chlorhydrat 3 g
Natriumsulfit 4 g
Natriumcarbonat 57 g
Hydroxylaminchlorhydrat 1,5 g
Kaliumbromid Ig
Wasser bis 1000 cm3
(pH = 10,6)
Dann spült man dieses Material 30 Minuten bei 18 bis 20° C und fixiert 5 Minuten bei 2O0C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung:
Natriumthiosulfat 200 2
Natriumbisulfit 25 g
Kaliumalaun 20 a
Natriumbiacetat 20 2
Borsäure . 75g
Wasser bis 1000 cm3
(pH = 4)
Anschließend spült man das Material 10 Minuten bei 18 bis 200C und behandelt es dann 5 Minuten in einem Bleichbad der folgenden Zusammensetzung:
Kaliumhexacyanoferrat(III) 100 g
Kaliumbromid 15 g
Borax 20 g
Magnesiumsulfat 50 g
Wasser bis 1000 cm3
(pH = 8,6)
Darauf spült man wieder 10 Minuten bei 18 bis 20° C und fixiert dann 5 Minuten bei 2O0C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung:
Äthylendiamintetraessigsäure-
natriumsalz Ig
Natriumthiosulfat 130 g
Wasserfreies Natriumcarbonat .. 6 g
Natriumbicarbonat 14 g
Wasserfreies Natriumsulfit 10 g
Wasser bis 1000 cm3
(pH = 8,8)
Anschließend wird das Material bis 10 Minuten bei 10 bis 200C gespült und schließlich getrocknet.
Man erhält ein primäres purpurnes Farbstoffbild sowie ein sekundäres gelbes Maskenbild, das eine der des purpurnen Bildes entgegengesetzte Gradation besitzt und das während des Kopierens den störenden Einfluß der Nebenabsorptionen im Blau des gebildeten purpurnen Bildes vermindert.
Beispiel 2
Zu V2 kg einer grünsensibilisierten Bromjodsilberemulsion (2% Jodid), die Ve Mol Halogensilber enthält, wird eine leicht alkalische Lösung zugesetzt von 9 g 1 - (m - Sulfophenyl) - 3 - (m - stearoy laminopheny I)-5-pyrazolon und von 6 g der maskenbildenden Verbindung 6, welche durch Erhitzung in 24 cm3 Methanol, 18 cm3 1 n-Kaliumhydroxyd in Methanol und 18 cm3 Äthylenglykolmonomethyläther gelöst wurde.
Nach Ansäuern mit Essigsäure auf pH-Wert 6 und Zugabe der üblichen Zusätze, wie Härtemittel, Netzmittel und Stabilisatoren, ist die erhaltene Emulsion gießfertig.
Nach dem Auftragen stellt diese Emulsion einen Teil eines photographischen Mehrschichtenmaterials dar, das der Reihe nach aus den folgenden aufeinanderliegenden Schichten besteht: einem Träger, einer Lichthofschutzschicht, einer isolierenden Gelatineschicht, einer rotsensibilisierten Emulsionsschicht mit Blaugrünfarbstoffbildner, einer Gelatinezwischenschicht, der obenerwähnten grünsensibilisierten Emulsionsschicht, einer Gelbfilterschicht, einer blauempfindlichen Emulsionsschicht mit Gelbfarbstoffbildner und wenigstens einer Gelatineschutzschicht.
Nach der Belichtung hinter einem Graukeil mit Konstante 0,15 wird das photographische Material wie im Beispiel 1 entwickelt und weiterbehandelt.
Man erhält ein primäres purpurnes Farbstoffbild sowie ein sekundäres gelbes Maskenbild in der grünsensibilisierten Schicht. Das gelbe Maskenbild besitzt eine der des purpurnen Bildes entgegengesetzte Gradation und vermindert beim Kopieren den störenden Einfluß der Nebenabsorption im Blau des purpurnen
Bildes. D . . . ,
B e 1 s ρ 1 e 1 3
Eine der im Beispiel 1 beschriebenen ähnlichen Halogensilberemulsionen, in der der Farbstoffbildner durch eine gleiche Menge von l-(p-Sulfophenyl)-S-palmitoylamino-S-pyrazolonkaliumsalz ersetzt wird und in der die Menge von maskenbildender Verbindung 9 g beträgt, wird wie im Beispiel 1 aufgetragen und weiterbehandelt. Man erhält ein primäres purpurnes Farbstoffbild sowie ein sekundäres gelbes Maskenbild, das eine der des purpurnen Bildes entgegengesetzte Gradation besitzt und das beim Kopieren den störenden Einfluß der Nebenabsorption im Blau des primären gebildeten purpurnen Bildes
vermindert. _, . ...
Beispiel 4
Eine der im Beispiel 1 beschriebenen ähnlichen Halogensilberemulsionen, in der der Farbstoffbildner durch eine gleiche Menge von l-[6'-{o"-Sulfobenzoylamino) - benzthiazolyl - (2')] - 3 - pentadecyl - 5 - pyrazolon ersetzt wird, und in der die Menge von maskenbildender Verbindung 9 g beträgt, wird wie im Beispiel 1 aufgetragen und weiterbehandelt. Man erhält ein primäres purpurnes Farbstoffbild sowie ein sekundäres gelborangefarbenes Maskenbild mit entgegengesetzter Gradation, das beim Kopieren den störenden Einfluß der Nebenabsorption des primär gebildeten purpurnen Bildes vermindert.
Das folgende Herstellungsbeispiel zeigt, wie die erfindungsgemäß zu verwendenden maskenbildenden heterocyclischen Hydrazonen der allgemeinen Formel II hergestellt werden.
Herstellung 1
1 - Methyl - 4 - pentadecyl - 2 - chinolon - 4' - carboxyphenylsulfonylhydrazon
N-NHSO,
(CHJ14-CH3
COOH
409 521/343
ίο
A. N-Methylpalmitoylacetanilid
In einem Destillierapparat mit Fraktionieraufsatz werden 31,2 g (0,1 Mol) Palmitoylessigsäuremethylester und 10,7 g (0,1 Mol) N-Methylanilin in Toluol 5 erhitzt. Die Reaktionsmischung wird erhitzt, bis kein azeotropisches bei etwa 64° C kochendes Gemisch von Methanol und Toluol mehr abdestilliert wird. Dann wird das Toluol weiter unter Vakuum abdestilliert. Der bei der Kühlung anfallende, ölige und aus N-Methylpalmitoylacetanilid bestehende Rückstand erstarrt und wird aus Methanol umkristallisiert; Schmelzpunkt: 58°C.
B. l-Methyl-4-pentadecyl-2-chinolon
Unter Rühren werden 10,7 g (0,0285 Mol) N-Methylpalmitoylacetanilid portionsweise zu 25 cm3 konzentrierter Schwefelsäure zugesetzt. Der Ringschluß wird durch Erhitzung der Reaktionsmischung auf dem Wasserbad während etwa einer halben Stunde vollendet. Die Reaktionsmischung wird in Eis ausgegossen, wonach der gebildete Niederschlag von 1-Methyl-4-pentadecyl-2-chinolon zuerst mit Wasser, nachher mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen und schließlich aus Methanol umkristallisiert wird; Schmelzpunkt: 78°C.
C. l-Methyl-4-pentadecyl-2-thiochinolon
Eine Mischung von 5,1 g (0,0128 Mol) 1-Methyl-4-pentadecyl-2-chinolon, 2,84 g (0,0128 Mol) Phosphorpentasulfid und 35 cm3 Pyridin wird 2l/2 Stunder am Rückflußkühler erhitzt, worauf die Reaktions' mischung in Eis ausgegossen wird. Der gebildete Niederschlag von l-Methyl-4-pentadecyl-2-thiochino lon wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert ; Ausbeute: 5,3 g; Schmelzpunkt: 78° C. |
D. l-Methyl-4-pentadecyl- j
2-methylmercaptochinoliniumjodid !
Eine Mischung von 1,85 g (0,05 Mol) 1-Methyli 4-pentadecyl-2-thiochinolon, 2 cm3 Methyljodid und 20 cm3 Aceton wird 10 Minuten unter Rückfluß^ kühlung erhitzt. Nach der Kühlung wird der gebildete Niederschlag abgesaugt und mit trockenem Aceton gewaschen, wobei 2 g l-Methyl-4-pentadecyl-2-me thylmercaptochinoliniumjodid erhalten werden Schmelzpunkt: 150°C (Zersetzung).
E. 1 -MethyM-pentadecyl^-chinolon-4'-carboxyphenylsulfonylhydrazon
Eine Mischung von 5,27 g (0,01 Mol) 1-Methyl-4 - pentadecyl - 2 - methylmercaptochinoliniumjodid 2,16 g (0,01 Mol) 4-CarboxybenzoIsulfonylhydrazic und 35 cm3 Pyridin wird 4 Stunden bei 60° C erhitzt Die Reaktionsmischung wird in eine Mischung von Eis und konzentrierter Salzsäure ausgegossen. Dei gebildete Niederschlag wird abgesaugt, zuerst mit Wasser und nachher mit Methanol gewaschen und schließlich aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert; Schmelzpunkt: 2040C (Zersetzung).
Ref.
Nr.		 Bedeutung von R1' R2 Ri Substituent Schmelzpunkt oder Siedepunkt (0C) der
nach den angeführten Reaktionsstufen		 A erhaltenen Zwischenprodukte D E
der n-Hexadecyl- Methyl Phenyl an dem
Z'-Ring		 Schmp. 84 Schmp. 260 Schmp. 109
mas-
ken-		 sulfonyl *) (Zersetz.)
bil-
den-		 Carbamido n-Penta- Methyl Schmp. 58 B C Schmp. 150 Schmp. 168
den decyl Schmp. 135 Schmp. 175
Ver n-Hexadecyl- Trifluor- Methyl Schmp. 117 Schmp. 185 Schmp. 122
bin
dung		 sulfonyl methyl Schmp. 78 Schmp. 78
2 desgl. Methyl Benzyl **) Schmp. 200 Schmp. 123
desgl. Methyl Methyl Sp.l34bisl38
(4 mm He)		 Schmp. 92 Schmp. 156 Schmp. 215 Schmp. 103
3 desgl. 2-Chlor- Methyl Schmp. 76 Schmp. 195 Schmp. 138
phenyl Schmp. 111
**)		 Schmp. 168
4 desgl. Methyl Isopropyl Sp.l32bisl36
/2 mm He)		 Schmp. 129 Schmp. 160 Schmp. 195 Schmp. 105
desgl. Phenyl Methyl \Λ* 111111 1.XgJ
Schmp. 100		 Schmp. 120 Schmp. 147 Schmp. 190 Schmp. 140
5 desgl. Methyl n-Heptyl Sp.l43bisl44 kann nicht Schmp. 90
6 (0,3 mm Hg) Schmp. 77 Schmp. 117 destilliert
7 7-Methyl Schmp. 144 Schmp. 102 werden
desgl. Methyl Isopropyl Sp.l42bisl44
(0 7 mm Hß)		 Sp. 170 Sp. 172 Schmp. 195 Schmp. 77
8 desgl. Isopropyl Methyl Sp. 96 bis 100
102 mm He)		 (0,5 mm Hg) (0,2 mm Hg) Schmp. 225 Schmp. 116
9 desgl. 4-Chlor- Methyl kann nicht Schmp. 210 Schmp. 135
10 phenyl destilliert Schmp. 68 Schmp. 132
7-Methoxy werden Schmp. 45 Schmp. 89
4-Carboxy- n-Penta- Phenyl kann nicht Schmp. 133 Schmp. 158 Schmp. 90 Schmp. 200
11 ben/.ol- decyl destilliert
12 sulfonyl werden
13 Hergestellt nach der Vorschrift 2221 (1951). Schmp. 105 Schmp. 69
Hergestellt nach der Vorschrift aus J. Am. Chem. Soc. 67, 1969 (1945).
14
aus J. Gen. Chem. USSR 21
*)
**)
Ref. Bedeutung von Ri R2' R3 Substituent
an dem
Z'-Ring		 C C schmelzpunkt ("C) der nach den angeführten
Reaktionsstufen erhaltenen Zwischenprodukte		 E F G H
Nr. 4-Carboxy- n-Penta- Methyl 79 200 73 104 88
der benzol- decyl (Zersetzung)
mas-
ken-
bil-
den-		 sulfonyl D
den n-Hexadecyl- Methyl Methyl 7-Chlor 188 145 127 132 >260 139
Ver sulfonyl (Zersetzung)
bin
dung		 4-Carboxy- n-Penta- Methyl 93 180 69 113 89
15 benzol- decyl 6-Chlor 270 (Zersetzung)
sulfonyl (Zersetzung)
7-Methyl 145
16 (Zersetzung)
17

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial, das in mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht einen Farbkuppler und eine maskenbildende Verbindung, die bei Gegenwart eines Oxida-. tionsmittels mit dem im Material nach der Farbentwicklung vorhandenen restlichen Farbkuppler oxidativ kuppelt, enthält, wobei die maskenbildende Verbindung der allgemeinen Formel
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