DE1445632B2 - 1-eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu-oxotetrahydroimidazole - Google Patents
1-eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu-oxotetrahydroimidazoleInfo
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Description
worin R eine Hydroxymethylgruppe oder eine Diniederalkylaminomethylgruppe ist, sowie deren
Salze.
2. l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-hydroxymethyl-tetrahydroimidazol.
3. 1 -[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-(dimethylaminomethyl)-tetrahydroimidazol
und seine Salze.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise die Verbindung der Formel
-N
-N NH
O2N
mit Formaldehyd oder einem Formaldehyddonator, gegebenenfalls in Gegenwart eines Diniederalkylamins,
umsetzt oder Verbindungen der allgemeinen Formel
-N N —R
nitriert und, wenn erwünscht, erhaltene freie Basen in ihre Salze oder erhaltene Salze in die freien
Basen überführt.
5. Arzneimittel, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 und pharmazeutisch üblichen
Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
6. Tierfuttermittel und Tierfutterzusatzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung
nach Anspruch 1 als einzigen Wirkstoff.
eine Diniederalkylaminomethylgruppe ist, sowie deren Salze.
Niederalkylreste sind solche mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylreste. Als Diniederalkylaminomethylgruppen kommen insbesondere Dimethylamino-,
Diäthylamino- oder Dipropylaminomethylgruppen in Betracht.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antiparasitäre und antibakterielle Eigenschaften. Sie zeigen vor allem eine
Wirkung gegen Protozoen und Würmer und sind, z. B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen,
gegen gramnegative Bakterien, z. B. Salmonella typhi oder Coli-Bazillen, wie Esch. coli, wirksam. Insbesondere
wirken die neuen Verbindungen, wie sich z. B. bei Versuchen an Hamsters zeigt, gegen Trichomonaden
und Amöben sowie, z. B. an Mäusen und Schafen, gegen Schistosomen. Ferner besitzen sie
eine Wirkung gegen Coccidien. Die neuen Verbindungen sind entsprechend als antiparasitäre und antibakterielle Mittel nützlich. Insbesondere eignen sie
sich zur Behandlung der durch die genannten Erreger verursachten Erkrankungen.
So zeigen z. B. die Präparate l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-hydroxymethyl-tetrahydro-imidazol
(I)
-N H7C-CH7
O2N^gJI —N N-CH2-OH (I)
35 und das Hydrochlorid des l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2 - oxo - 3 - dimethyl - ?minomethyl - tetrahydro - imidazols
(II)
40 O7N
N H2C-CH2
45
CH3
N N-CH2-N (II)
N N-CH2-N (II)
Y CH3
im Vergleich mit den Handelsprodukten· 3-Chlor-6-sulfanilamido-pyridazin
N = N
55
Gegenstand der Erfindung sind l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-tetrahydro-imidazole
der allgemeinen Formel
-N
O7N
-N N-R
und 7 - (2 - Thienyl - acetamido) - cephalosporansäure (Cephalotin)
65 J-CH2-OOC-CH3 !
COOH
bei Mäusen, die mit Salmonella thyphimurium infiworin der Rest R eine Hydroxymethylgruppe oder ziert wurden, die folgenden Werte:
S. | LD50 | ED50 | 50 | Thera peutischer |
|
S. | 33 | Index | |||
P- | an der Maus | 610 | (LD50/ ED50) |
||
Präparat I | c. 1100 | , mg/kg | 22 | ||
Präparat II | c. 700 | 1 | 21 | ||
3-Chlor-6-sul- | S. | o.*) 3000 | 6 | 430 | 5 |
fanilamido- | 6 | ||||
pyridazin | |||||
Cephalothin | c. 9100 | 21 | |||
6 | |||||
*) Sulfonamide p. o. und s. c. gleich wirksam (vollständige p. o.-Resorption).
Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer nützlicher
Stoffe.
Die neuen Verbindungen können dadurch erhalten werden, daß man die Verbindung der Formel
O2N
-N
-N NH
in an sich bekannter Weise mit Formaldehyd oder einem Formaldehyddonator, gegebenenfalls in Gegenwart
eines Diniederalkylamins, umsetzt oder Verbindungen der aligemeinen Formel
-N N-R
in an sich bekannter Weise nitriert.
Die Einführung der Hydroxymethylgruppe, die sich auch mit einem Formaldehyd-Donator, wie Trioxymethylen
oder Paraformaldehyd, vollziehen läßt, kann vorteilhaft in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels,
wie eines Alkalihydroxyds oder -carbonate oder tertiärer Amine oder quaternärer Ammoniumhydroxyde, wie Triäthylamin oder Benzyltrimethylammoniumhydroxyd,
erfolgen.
Die Einführung der Diniederalkylaminomethylgruppe kann mit Formaldehyd unter Verwendung
eines Salzes des betreffenden Amins erfolgen, wobei der Formaldehyd auch hier in Form eines Donators,
wie Trioxymethylen oder Paraformaldehyd, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, verwendet werden
kann.
Die genannten Reaktionen werden in üblicher Weise, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln,
Kondensationsmitteln und/oder Katalysatoren, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter
Temperatur, bei normalem oder erhöhtem Druck und/oder unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 3-unsubstituierten Tetrahydro-imidazole, die in 1-Stellung einen
5-Nitrothiazolyl-2-rest tragen, werden in an sich bekannter Weise aus 2-Amino-5-nitrothiazolen und
/i-Chloralkylisocyanat über die N-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-N'-[2-chlor-alkyl(l)]-harnstoffe,
die dann unter Abspaltung von Säure zum Imidazolidinonring geschlossen werden, gewonnen.
Die Nitrierung wird in für die Thiazol-Chemie bekannter Weise durchgeführt, beispielsweise durch Behandeln
mit einer Mischung von konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure oder
mit dem gemischten Anhydrid von Salpetersäure und einer Carbonsäure, wie Essigsäure.
Die hierbei als Ausgangsstoffe verwendeten 5-unsubstituierten Thiazolyl-(2)-verbindungen werden analog
der ersten Verfahrensweise aus l-(Thiazolyl-2)-2-oxo-3-H-tetrahydroimidazolen gewonnen.
Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man die Endstoffe gegebenenfalls in
freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze. Erhaltene Amine lassen
sich in üblicher Weise durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere
solchen, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, in Salze umwandeln. Andererseits
lassen sich erhaltene Salze in üblicher Weise,
z. B. durch Behandlung mit basischen Mitteln oder Ionenaustauschern, in die freien Verbindungen überführen.
Als Säuren, die für die Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, seien beispielsweise
genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure; "aliphatische,
alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-, Essig-,
Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxy-malein- oder
Brenztraubensäure; Phenylessig-, Benzoe-, p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Hydroxybenzoe-, Salicyl-,
p-Amino-salicyl- oder Embonsäure, Methansulfon-,
Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Äthylensulfonsäure; Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäuren
oder Sulfanilsäure; Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z. B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der
erhaltenen Amine dienen, indem man diese in Salz überführt, die Salze abtrennt und aus den Salzen die
Amine freisetzt. Infolge der engen Beziehungen zwischen den Amino-Verbindungen in freier Form und
in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Verbindungen sinn-
und zweckgemäß gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung
finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die
enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen,
festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche
Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker,
Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylen-glykole,
Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können
z. B. als Tabletten, Dragees, Salben, Cremen oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder
Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie steri-
lisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-,
Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen
Druckes oder Puffer.
Tabletten, enthaltend 500 mg l-[5-Nitrothiazolyl-(2)] - 2 - oxo - 3 - hydroxymethyl - tetrahydro - imidazo),
können in folgender Zusammensetzung hergestellt werden:
l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo- pro Tablette
3-hydroxymethyltetrahydro-
imidazol 500,0 mg
Weizenstärke 40,0 mg
Kolloidale Kieselsäure mit hydro-
lysierter Stärke 30,0 mg
Marantastärke 30,0 mg
Magnesiumstearat 6,0 mg
Talk 19,0 mg
625,0 mg
Herstellung
Die Hälfte der Weizenstärke wird auf dem Wasserbad mit der 4fachen Menge Wasser verkleistert. Das
1 - [5 - Nitro - thiazolyl - (2)] -2-OXO-3- hydroxy methyltetrahydro-imidazol
wird mit der restlichen Stärke homogen vermischt, anschließend wird der Kleister
und so viel Wasser eingeknetet, bis eine plastische Masse entstanden ist. Dann wird die kolloidale Kieselsäure
mit hydrolysierter Stärke portionsweise eingearbeitet.
Die plastische Masse wird durch ein Sieb von 4 bis 5 mm Maschenweite getrieben und bei 45° C getrocknet.
Das getrocknete Granulat wird durch ein Sieb von 0,8 bis 1,4 mm Maschenweite geschlagen
und die restlichen Spreng-, Gleit- und Schmiermittel zugesetzt. Nach erneuter Homogen^ation werden auf
übliche Weise Tabletten mit 11,5 mm Durchmesser und einem Gewicht von 625 mg gepreßt.
Die eingangs genannten Verbindungen können aber auch zusammen mit gebräuchlichen Futter- bzw.
Trägerstoffen in Form von Veterinärpräparaten oder als Futter- bzw. Futterzusatzmittel bei der Aufzucht
von Tieren Verwendung finden.
Als Zusatz zu Tierfutter, z. B. Geflügel futter, können
die neuen Verbindungen, insbesondere das l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3- oxymethy 1 - tetrahydro -imidazol,
z. B. mit Cellulose vermischt werden (Gehalt an aktiver Verbindung z.B. 0,1 bis 1%, vorzugsweise
0,5%). Diese Vormischung kann dann dem Futter in üblicher Weise zugesetzt werden, zweckmäßig so,
daß der Gehalt an Imidazolderivat etwa 0,01% beträgt.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind darin in
Celsiusgraden angegeben.
Bei s pi^el 1
10 g 1 -[5-Nitrotrn^tyl-(2)]-2-oxo-tetrahydroimidazol
werden in 40 cm3 Dimethylformamid gelöst. Man gibt 50 cm3 einer 30%igen Formaldehydlösung
in Wasser und anschließend 0,5 cm3 einer 80%igen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydroxyd
in Methanol zu. Nach 2 Stunden Stehen bei Zimmertemperatur wird durch Zugabe von Wasser
das 1 -[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-hydroxymethyltetrahydro-imidazol der Formel
O2N
-N H2C CH2
-N
N-CH2-OH
ausgefällt. Die Verbindung schmilzt nach Umkristallisation aus Dimethylformamid—Wasser bei 185 bis
187°. Ausbeute: 8 g.
10g 1 - [5 - Nitrothiazolyl - (2)] - 2 - oxo - tetrahydroimidazol,
1,4 g Paraformaldehyd und 3,8 g Dimethylamin hydrochlorid werden in 100 cm3 Dimethylformamid
während 4 Stunden auf 120° erwärmt. Nach
dem Abkühlen fällt ein Niederschlag aus, den man durch Umkristallisation aus stark verdünnter Salzsäure
reinigt. Man erhält das l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2- oxo - 3 - dimethylaminomethyl - tetrahydro - imidazolhydrochlorid
der Formel
O2N
N H2C CH2
N N-CH2- N(CH3J2 · HCl
C
Il
ο
in Kristallen vom F. 278 bis 2800C. Ausbeute 5,6 g.
Claims (1)
1. 1 - [5 - Nitro - thiazolyl - (2)] - 2 - oxo - tetrahydroimidazole
der allgemeinen Formel
O2N
-N
-N Ν —R
IO
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