DE1545666C3 - 1- eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2oxo-hexahydropyrimidin - Google Patents

1- eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2oxo-hexahydropyrimidin

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DE1545666C3 DE1545666A DE1545666A DE1545666C3 DE 1545666 C3 DE1545666 C3 DE 1545666C3 DE 1545666 A DE1545666 A DE 1545666A DE 1545666 A DE1545666 A DE 1545666A DE 1545666 C3 DE1545666 C3 DE 1545666C3
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Description

Beispiel 1
13,0 g N-[5-Nitro-tMazolyl-(2)]-N'-(3-chlorpropyl)-harnstoff werden in eine Lösung von 7,0 g Natriumacetat in 150 cm3 Wasser eingetragen und während 3 Stunden bei 90° gerührt. Den unlöslichen Anteil filtriert man ab und kristallisiert aus Dimethylformamid um. Man erhält so das l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-hexahydro-pyrimidin der Formel
CH2
500 ml Wasser verseift. Das l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-hexahydro-pyrimidin der Formel
O2N-'
N CH2 CH2
N NH
\/
Il ο
In Kristallen von F. 289°.
Den als Ausgangsmaterial verwendeten Harnstoff kann man wie folgt erhalten:
14,4 g 2-Amino-5-nitro-thiazol und 13,0 g 3-Chlorpropylisocyanat werden in 100 ml Dioxan während 5 Stunden auf 100° erwärmt. Der unlösliche Anteil wird hierauf filtriert. Das Filtrat dampft man ein und kristallisiert den Rückstand aus Dioxan-Wasser um. DenN-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-N'-(3-chlorpropyl)-harnstoff wird in Kristallen von F. 168 bis 170° erhalten.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 36 g l-[Thiazolyl-(2)]-2-oxohexahydro-pyrimidin in 160 ml konzentrierter Schwefelsäure tropft man bei 0° 20 ml rauchende Salpetersäure und rührt anschließend 2 Stunden bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird auf 500 g Eis gegossen. Es fällt ein gelber Niederschlag aus, den man filtriert und in 150 ml 50 %ige Schwefelsäure einträgt. Nach 30 Minuten Erwärmen auf 80° wird mit O2N
IO
fällt in gelben Kristallen aus, die bei 286 bis 289°
15 schmelzen.
Das als Ausgangsmaterial verwendete !-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-hexahydro-pyrimidin kann wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Suspension von 20 g 2-Amino-thiazol in
ao 200 ml siedendem Äther tropft man unter Rühren 24 g 3-Chlorpropylisocyanat. Nach 2 Stunden wird die entstandene Lösung bei 12 mm Druck eingedampft. Zum Rückstand gibt man eine Lösung von 14 g Natriumäthylat in 200 ml Äthanol und kocht während 2 Stunden unter Rückfluß. Hierauf dampft man im Vakuum zur Trockne ein und gibt zum Rückstand 200 ml 2-n. Salzsäure. Man läßt das Gemisch einen Tag bei Zimmertemperatur stehen. Man erhält so als Niederschlag das l-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-hexahydro-
30 pyrimidin.
Beispiel 3
Die neue Verbindung kann in Form pharmazeutischer Präparate verwendet werden. Die Verabreichung kann z. B. in Form von Kapseln erfolgen, welche die gewünschte Menge l-[5-Nitrothaizolyl-(2)]-2-oxo-hexahydropyrimidin enthalten.
Als Zusatz zu Tierfutter, z. B. Gefiügelfutter, kann das l-[5-Nitrothaizolyl-(2)]-2-oxo-hexahydropyrimidin z. B. mit Cerelose vermischt werden. Diese Vormischung kann dann dem Futter in üblicher Weise zugesetzt werden.

Claims (3)

1 2 subkutane Injektion mit je 80 Cerarien) I = 200, Patentansprüche: II = 100; LD50 (Ratte, 8malige Behandlung) I = 3000, II = 225; therapeutischer Index I = 15, II = 2,25.
1. l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-hexahydro- Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man in pyrimidin und seine Salze. 5 an sich bekannter Weise anspruchsgemäß vorgeht.
2. Pharmazeutische Präparate bestehend aus Eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe X einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen ist vorzugsweise eine solche, die mit starken anorga-Verdünnungs- und/oder Trägerstoffen. nischen Säuren oder organischen Sulfonsäuren ver-
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen estert ist, vor allem mit Halogenwasserstoffsäuren, wie gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß io Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure oder Arylman in an sich bekannter Weise entweder sulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäuren.
a) eine Verbindung der Formel . Die intramolekulare Kondensation (Ririgschluß)
wird zweckmäßig in Gegenwart polarer Lösungsmittel,
H vor allem Wasser, und/oder in Gegenwart von Kon-
I 15 densationsmitteln, besonders basischen Kondensa-
-N—C—N—CH2CH2CH2—X tionsmitteln, wie Alkaliacetaten oder Alkalicarbo-Il naten, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungs-
O mittel, wie einem Säureamid, z. B. Dimethylformamid
vorgenommen.
worin X eine reaktionsfähig veresterte Hydro- 20 Bei der Verfahrensweise b) erfolgt die Bildung des xylgruppe bedeutet, durch Erhitzen unter Ab- Salpetersäureadditionssalzes z. B. durch Umsetzen spaltung von Säure intramolekular konden- der freien Verbindung mit einem kleinen Überschuß siert oder an Salpetersäure, vorzugsweise in konzentrierter Form,
b) l-[Thiazolyl-(2)]-2-oxo-hexahydro-pyrimidin in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie oder ein Salz davon durch Überführung in 25 Essigsäure.
das Salpetersäureadditionssalz und Behänd- In der Reaktion verwendete saure Mittel sind in
lung desselben mit einem sauren Mittel, oder erster Linie Mineralsäuren, vor 1 allem Schwefelsäure, direkt durch Behandeln mit einer Mischung welche vorzugsweise in konzentrierter Form verwenvon konzentrierter Schwefelsäure und kon- det wird.
zentrierter Salpetersäure oder mit dem ge- 30 Die Umsetzung des Salpetersäureadditionssalzes mischten Anhydrid von Salpetersäure und wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, zweckeiner Carbonsäure, oder durch Behandlung mäßig zwischen 40 und 100°C, z. B. bei 60 bis 80°C mit rauchender Salpetersäure und Hydrolyse vorgenommen. Das gewünschte Produkt wird nach des so erhaltenen 3,5'-Dinitroproduktes mit an sich bekannten Methoden isoliert, z. B. durch
verdünnten Mineralsäuren nitriert, 35 Ausgießen des Reaktionsgemisches auf Eis oder Eis-
und, wenn erwünscht, erhaltene Salze in die freien wasser, und in sehr reiner Form erhalten.
Verbindungen oder erhaltene freie Verbindungen Als gemischtes Anhydrid von Salpetersäure und
in ihre Salze überführt. einer Carbonsäure kommt vor allem dasjenige von
Salpetersäure und Essigsäure in Betracht.
40 Beim Behandeln von Verbindungen mit rauchender
Salpetersäure verwendet man z. B. 96%ige Salpetersäure, vorzugsweise in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure und bei Zimmertemperatur.
Gegenstand der Erfindung ist das l-[5-Nitro-thiazo- Bei der Hydrolyse der Nitrogruppe in der 3-Stellung
lyl-(2)]-2-oxo-hexahydro-pyrimidin, seine Salze, Ver- 45 des 3,5'-Dinitroproduktes verwendet man als Mineralfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutische säure z. B. verdünnte Schwefelsäure und arbeitet vorPräparate, die aus diesen Verbindungen und üblichen zugsweise bei erhöhter Temperatur, vor allem bei Verdünnungs-und/oder Trägerstoffen bestehen. Temperaturen zwischen 50 und 150° C, z.B. bei
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt wertvolle Rückflußtemperatur des Hydrolysemittels,
pharmakologische, insbesondere antiparasitäre und 50 Das erwünschte Produkt wird nach an sich bekannantibakterielle Eigenschaften. Sie zeigt vor allem ten Methoden isoliert, z. B. durch Verdünnen des eine Wirkung gegen Protozoen und Würmer und ist, Reaktionsgemisches mit Wasser, oder Ausgießen auf z. B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen, Eis oder Eiswasser.
gegen gram-negative Bakterien, z. B. Salmonella typhi Die neue Verbindung kann als Heilmittel, z. B. in
oder Coli-Bazillen, wie Esch. coli, wirksam. Insbe- 55 Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finsondere wirkt die neue Verbindung, wie sich z. B. den, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem bei Versuchen an Hamstern zeigt, gegen Trichomo- für die enterale, parenterale oder topicale Applikation naden und Amöben sowie, z. B. an Mäusen und geeigneten pharmazeutischen organischen oder anSchafen, gegen Schistosomen. Ferner besitzt sie eine organischen, festen oder flüssigen Trägermaterial entWirkung gegen Coccidien. Die neue Verbindung ist 60 halten..
entsprechend als antiparasitäres und antibakterielles Die neue Verbindung kann aber auch zusammen
Mittel nützlich. Insbesondere eignet sie sich zur Be- mit gebräuchlichen Futter- bzw. Trägerstoffen in handlung der durch die genannten Erreger verur- Form von Veterinärpräparaten oder als Futter- bzw. sachten Erkrankungen. Die erfindungsgemäße Ver- Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verbindung (I) zeigt sich dem Handelspräparat 1-[5-Ni- 65 wendung finden.
trothiazolyl-(2)]-2-oxo-tetrahydroimidazol (II) bezug- Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen
lieh seiner Wirkung gegen Schistosomen und seiner näher beschrieben. Die Temperaturen sind darin in Toxizität überlegen: ED50 mg/kg X 10 Tage (Maus, Celsiusgraden angegeben.
DE1545666A 1962-05-30 1965-04-21 1- eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl-(2) eckige Klammer zu -2oxo-hexahydropyrimidin Expired DE1545666C3 (de)

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