DE1795487C3 - 5-Nitrofuran-Derivate. Ausscheidung aus: 1445556 - Google Patents

5-Nitrofuran-Derivate. Ausscheidung aus: 1445556

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DE1795487C3
DE1795487C3 DE19621795487 DE1795487A DE1795487C3 DE 1795487 C3 DE1795487 C3 DE 1795487C3 DE 19621795487 DE19621795487 DE 19621795487 DE 1795487 A DE1795487 A DE 1795487A DE 1795487 C3 DE1795487 C3 DE 1795487C3
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

NO,
(D
in der Py einen Pyridyl-(2)- oder Chinolyl-(2)-rest bedeutet, der gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder niedermolekulare Alkanoyloxygruppen, Halogenatome, Trifluormethyl-, Nitro- oder Aminogruppen substituiert sein kann, und R ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl- oder einen gegebenenfalls die oben angegebenen Substituenten aufweisenden Phenylrest bedeutet, sowie ihre Säureadditionssalze.
2. Pharmazeutische Mittel, bestehend aus einer Verbindung der allgemeinen Formel I und den üblichen pharmazeutisch unbedenklichen Trägerstoffen.
allem gegenüber Tuberkelbazillen. Daneben sind sie wirksam gegen pathogene Pilze, Protozoen und Würmer, z. 3. Schistosmosen und Oxyuren. Sie können daher als Heil- oder Desinfektionsmittel in der Human- oder Veterinärmedizin bei den entsprechenden Krankheiten, z. B. bei Mykosen, Tuberkulose, Lepra oder Schistosomiasis, oder auch ais Zusätze Tür Tierfutter verwendet werden.
Besonders wertvoll wegen ihrer antibakteriellen Wirkung, vor allem gegenüber Tuberkelbazillen, sind 2-(5'-Nitrofurfuryliden-methyl)-pyridine oder -chinoline, die noch z. B. wie oben angegeben weiter substituiert sein können, und ihre Säureadditionssalze, vor allem das auch gegen Oxyuren wirksame 2-{5'-Nitrofurfuryliden-methyl)-chinolin der Formel
CH = CH
NO,
und seine Säureadditionssalze, und in erster Linie das 2-(5'-Nitro-furfuryliden-methyl)-pyridin der Formel
= CH
NO,
Gegenstand der Erfindung sind 5-Nitrofuran-Derivate der allgemeinen Formel I
30
Py — C = CH
R
NO,
(D
in der Py einen Pyridyl-(2)- oder Chinolyl-(2)-re.st bedeutet, der gegebenenfalls durch niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder niedermolekulare Alkanoyloxygruppen, Halogenatome, Trifluormethyl-, Nitro- oder Aminogruppen substituiert sein kann, und R ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl- oder einen gegebenenfalls die oben angegebenen Substituenten aufweisenden Phenylrest bedeutet, sowie ihre Säureadditionssalze.
Diese Verbindungen besitzen wertvolle biologische Eigenschaften. So zeichnen sie sich durch eine hohe antibakterielle Wirkung aus, vor allem gegenüber Krankheitserregern, wie Staphylokokken, Streptokokken, Salmonella, Colibazillen, Shigellen und vor und das 2-(5'-Nitro-furfuryliden-methyl)-6-methylpyridin der Formel
35
45
CH,
CH = CH
NO2
und ihre Säureadditionssalze.
Die Verbindungen Γ der Formel
40 O2M—^O>-CH = CH
sowie II' der Formel
O2N -O- CH = CH An
wurden mit den Handelspräparaten III Furazolidon, IV Nitrofurantoin und V Nitrofural bezüglich ihrer antimikrobiellen Wirkung verglichen.
Ill
Furazolidon		 IV
Nitrofurantoin		 V
Nitrofural
Min. Hemmkonzentration in vitro
(j'/ml) gegenüber
Staph. aureus		 10
100		 3 bis 10 50
25
Esch. coli >1000 > 1000 800
Cand, albicans 600 480 500
Toxizität (Maus) (mg/kg)
LD50 I χ p.o
Γ -C X)
Ό 0,2
0,4 bis 0,5 0,2 bis 1,0
0,2 bis 0,5 0,8
0,4 bis 0,5 > 1000
>1000
Methoden
Für die Vergleichsprüfung wurde die antimikrobielle Wirkung der Substanzen gegenüber einer Reihe pathogener Mikroorganismen wie folgt bestimmt· Die Verbindungen, vorgelöst in Propylenglykol (ohne Einwirkung), werden in flüssigem Fleischhydrolysatmedium (Busam 57) serienweise verdünnt. Die Verdünnungen (je 10 ml) werden mit 0,1 ml einer 1 : 1000 (Pilze) bzw. 1: 100 000 (Bakterien) verdünnten Vorkultur beimpft, sodann 24 Stunden bei 37 C bebrütet und hernach kontrolliert, ob Wachstum (Trübung) eingetreten ist oder nicht.
Die LD50 ist diejenige toxische Dosis in mgkg Mausgewicht, welche 50% der Versuchstiere tötet.
Aus diesen Versuchen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Produkte Γ und 1Γ bei geringer Toxiätät allen Vergleichspräparaten eindeutig überlesen sind. Aus dem Vergleich von Γ und IΓ untereinander und aus der Tatsache, daß IΓ gemäß deutscher Auslegeschrift 1 169 449 dem Furalladon weit überlegen ist, muß geschlossen werden, daß Γ und II' auch dem Furaltadon überlegen sind.
Die Verbindungen werden in an sich bekannter Weise erhalten. Vorzugsweise geht man so vor, daß man je eine Verbindung der allgemeinen Formeln II und III
Py-X (H)
NO,
(HI)
Py-CH2-R
(IV)
hin anderes- Verfahren besteht darin, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel V
35
miteinander kondensiert, wobei Py die oben gegebene Bedeutung hat und X die Gruppe
— CH2R oder — C — R
Il ο
oder ein reaktionsfähiges Carbonylderivat davon darstellt, wobei R die oben gegebene Bedeutung hat, und Y im ersten Fall die Formylgruppe oder ein reaktionsfähiges Carbonylderivat davon und im zweiten Fall die Methylgruppe bedeutet, und in der gegebenenfalls so erhaltenen Äthanverbindung die Äthylendoppelbindung bildet.
Zweckmäßig geht man so vor, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
in der Py und R die oben gegebene Bedeutung haben, mit 5-Nitrofurfural oder einem reaktionsfähigen Carbonylderivat davon, wie einem Acetal, Thioacetal oder Acylal, z. B. dem Diacetat, oder einer Bisulfitverbindung umsetzt. Wird dabei eine Äthanverbindung, z. B. eine a-[/?-(5-Nitrofuryl-(2)-/i-oxyäthyl]-pyridinverbindung, erhalten, so wird in üblicher Weise die Äthylendoppelbindung gebildet, z. B. im genannten Fall durch Wasscrabspaltung.
Die Reaktion wird in üblicher Weise, gegebenenfalls in Gegenwart von Kondensationsmitteln oder Katalysatoren, z. B. je nach der Natur der Carbonylkomponente in Anwesenheit von wasser-, alkohol- oder säureabspaltenden Mitteln, bei gewöhnlicher oder vorteilhafterweise erhöhter Temperatur durchgeführt, wobei z. B. die nicht gewünschten Reaktionsprodukte, wie Wasser oder Alkohol, dem Reaktionsgemisch kontinuierlich entzogen werden können.
Py-C = I
R
(V)
in der Py und R die oben gegebene Bedeutung haben, in üblicher Weise nitriert. Vorteilhaft nimmt man z. B. die Nitrierung unter schonenden Bedingungen, z. B. bei niederer Temperatur und in Lösungsmitteln wie Eisessig oder Essigsäureanhydrid oder Gemischen davon, vor.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden je nach den Reaktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Säureadditionssalze erhalten. Erhaltene freie Basen können je nach ihrer Basizität Säureadditioiissalze mit anorganischen oder organischen Säuren bilden. Anderseits können gegebenenfalls erhaltene Säureadditionssalze dieser Verbindungen in an sich bekannter Weise in die freien Basen übergeführt werden, z. B. durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Diese Umwandlungen können zur Reinigung der freien Basen dienen. Zur Herstellung von Säureadditionssalzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare Säuren verwendet, z. B. Halogenwasserstoffsäure, beispielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure oder Thiocyansäure, Schwefel- oder Phosphonsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure. Hydroxymaleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4-Aminobenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Antnranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, 4-Aminosalicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäthansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäurc, Sulfanilsäure, Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können sowohl als Heilmittel als auch als Desinfizienz in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, die diese Verbindungen zusammen mit üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
14 g 5-Nitro-furfural und 10 g -i-Picolin werden mit 10 cm3 Acetanhydrid während 6 Stunden auf 100° erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird dann mit 100 cm3 2n-Salzsäure ausgerührt, und die unlöslichen Anteile werden abfiltriert. Das Filtrat stellt man durch Zugabe einer gesättigten Lösung von Natriumbicarbonat alkalisch, wobei ein gelber Niederschlag von 2-(5'-Nitro-furfuryliden-methyl)-pyridin der Formel
/
^N
NO,
ausfällt, das nach Umkristallisation aus Butanol bei .170 bis 17Γ schmilzt.
Beispiel 6
und 13 g 2,6-Luitidin werden
Beispiel 2
19 g S-Chlor-S-oxychinaldin werden mit 14 g 5-Nitrofurfural in 50 cm3 Acetanhydrid während 3 Stunden auf 100° erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt und mit 100 cm3 5 n-S.ilzsäure versetzt. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab und stellt das Filtrat durch Zugabe von gesättigter Pottaschelösung alkalisch. Es fällt ein gelber Niederschlag kristallisiert, man *..»«"-r -- · aus, den man abfiltriert und aus Eisessig urrkristalli- io den-methyl)-6-methylpyndin der formel siert. Das 2-(5'-Nitro-furfuryliden-methyl)-5-chloi-
8-oxychiuolin der Formel // \
CH3AnI-CH = CH
NO,
CH = CH
NO,
wird in Kristallen vom Fp. 244 bis 245C erhalten.
Beispiel 3
Eine Lösung von 13,5 g 5,8-Dichlorchinaldin und 9 g 5-Nitrofurfural in 20 cm3 Acetanhydrid erhitzt man während 3 Stunden auf 100°. Der ausgefallene Niederschlag wird abgenutscht und aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält so das 2-(5'-Nitro-furfuryhden-methyl)-5,8-dichlorchinolin der Formel
Cl
in Kristallen vom Fp. 149 bis 150".
Diese Verbindung besitzt e.ne besonders ausgesprochene Wirkung gegen Schistosomen.
Beispiel 7
10 g 6-Nitro-chinaldin und 7 g 5-Nitrofurfural werden während 3 Stunden mit 40 cm3 Acetanhydnd auf I30- erwärmt. Anschließend gibt man 100 cm 2n-Salz äure ζΐ und filtriert den ausgefallenen Niedersch ag ab Dieser wird aus Dimethylformamid umknstal 1-siert Man erhält so 2-(5'-Nitrofurfuryhden-methyl)-6-nitrochinolin der Formel
O,N
CH = CH
NO,
CH = CH
NO2
in gelben Kristallen vom Fp. 135 bis 136C.
35
40
Beispiel 4
Man erhitzt 14 g 5-Nitrofurfural und 14 g Chinaldin in 20 cm3 Acetanhydrid während 3 Stunden auf 100°. Es fällt ein gelber Niederschlag aus, der abfiltriert und aus Eisessig umkristallisiert wird. Das 2-(5'-Nitrofurfuryliden-methyl)-chinolin der Formel in gelben Kristallen vom Fp. 253 bis 254^.
Beispiel 8
10 g 2-Benzylpyridin und 7 g 5-Nitrofurfural werden mit 20 cm3 Acetanhydrid während einer Stunde auf 130° erhitzt. Hierauf gibt man 50 cm 2n-Salzsäure zu und filtriert die Lösung durch Aktivkohle. Das Filtrat wird durch Zugabe von Sodalosung vorsichtig neutral gestellt. Es fällt ein öl aus, das langsam kristallisiert Durch Umkristallisieren aus wenig ÄthanolTerhäTt man das 2-[a-(5'-Nitro-furfuryliden)-benzyl]-pyridin der Formel
CH = CH
NO2
50 _C=CH
NO2
wird in Kristallen vom Fp. 177 bis 178° erhalten.
Beispiel 5
Eine Lösung von 16 g 8-Hydroxychinaldin und 14 g 5-Nitrofufural in 25 cm3 Acetanhydrid wird während 3 Stunden auf 100° erwärmt. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält so das 2-(5'-Nitro-furfuryliden-methyl)-8-acetoxy-chinolin der Formel
N>
CH=CH
NO,
0OCCH3
in gelben Kristallen vom Fp. 167 bis 168 .
55 in gelben Kristallen vom Fp. 94 bis 95°.
Beispiel 9
21 g 5-Nitrofurfural-diacetat und 10 g «-Picolin werden mit 15 ml Acetanhydrid während 48 Stunden unter Rühren auf 140° erwärmt. Anschließend kühlt man auf 80° ab und versetzt mit 2 η-Salzsäure. Es fällt ein schwarzer Niederschlag aus, den man abfiltriert.
Aus dem Filtrat kann das 2-(5'-Nitro-furfurylidenmethyl)-pyridin durch Zugabe von Ammoniaklösung ausgefällt werden. Die Verbindung schmilzt nach Umkristallisation aus Bulanol bei 170 bis 17Γ.
3 8
Beispiel 10
In eine Lösung von 32 g rauchender Salpetersäure filtriert. Das Filtral wird durch Zugabe von Nairium-
in 50 g Acetanhydrid werden langsam unter guter hydrogenearbonatlösung neutral gestellt. Man erhalt
Kühlung 10 g 2-(Furfuryliden-methyl)-pyridin cinge- s so 2 -(5' - Nitro - furfuryliden - methyl) -pyridin. das
tragen, so daß die Temperatur 0° nicht übersteigt. nach Umkristallisation aus Butanol bei 170 bis 172
Nach 4 Stunden gibt man 70 ml 2n-Salzsäure zu und schmilzt.

Claims (1)

Paten tansprü ehe:
1. 5 - Nitrofuran - Derivate
Formel I
Py-C = CH
R
der allgemeinen
DE19621795487 1961-02-08 1962-01-20 5-Nitrofuran-Derivate. Ausscheidung aus: 1445556 Expired DE1795487C3 (de)

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CH1426261 1961-12-08
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Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977