CH457454A - Verfahren zur Herstellung neuer Diazacycloalkanverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Diazacycloalkanverbindungen

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CH457454A
CH457454A CH1153464A CH1153464A CH457454A CH 457454 A CH457454 A CH 457454A CH 1153464 A CH1153464 A CH 1153464A CH 1153464 A CH1153464 A CH 1153464A CH 457454 A CH457454 A CH 457454A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer   Diazacyeloalkanverbindungen   
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von   2-Oxo- 1,3 -diazacycloalkanaverbindun-    gen der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin T einen gegebenenfalls substituierten   5-Nitro-    thiazolyl-2-rest, Z einen niederen Alkylenrest, der die beiden Stickstoffatome durch 2 bis 5, insbesondere durch 2 Kohlenstoffatome trennt und der durch einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, und R einen Acylrest bedeutet.



   Als Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere niedere Alkylreste, Phenylreste und Phenylniederalkylreste, wie Benzyl- oder Phenyläthylreste zu nennen. Als Substituenten der Phenyl- oder Phenylniederalkylreste kommen vor allem niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-,    thoxy-,    Propoxy- oder Butoxygruppen, Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Tri  fluoromethylgruppenoder    Nitrogruppen in Betracht.



   Niedere Alkylreste sind oben und nachfolgend vorzugsweise solche mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-,   Äthyl-,    Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Pentylreste.



   Die neuen Verbindungen können auch in 4-Stellung des Thiazolringes substituiert sein, z. B. durch niedere Kohlenwasserstoffreste aliphatischen Charakters oder auch durch Arylreste, wobei die Arylreste ihrerseits z. B. wie angegeben substituiert sein können.



  Als niedere Kohlenwasserstoffreste aliphatischen Charakters kommen vor allem niedere Alkylreste in Frage, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Pentylreste, ferner auch niedere   Alkenyfre-    ste, wie Allyl- oder Methallylreste. Die Arylreste sind vor allem Phenylreste.



   Der Rest Z ist z. B. ein Propylen-(1,3)-, Butylen  (1,4)-,    Pentylen-(1,5)- oder vor allem ein Äthylen  (1,2)-rest.    Diese Reste können wie angegeben substituiert sein, vor allem durch niedere Alkylreste. Z ist vorzugsweise der   Athylen-(1, 2)-rest.   



   Als Acylreste sind in erster Linie diejenigen von Carbonsäuren zu verstehen. In erster Linie kommen in Betracht die Acylreste aliphatischer Carbonsäuren, wie niederer Fettsäuren, z. B. Propionsäure, Buttersäure, Trimethylessigsäure, Valeriansäure, vor allem der Essigsäure, oder substituierter Fettsäuren, wie Halogen-fettsäuren, z. B. Mono- oder Dichloressigsäure oder Trifluoressigsäure. Als weitere Acylreste sind in Betracht zu ziehen die Reste aromatischer oder araliphatischer Carbonsäuren, wie von Benzoesäuren oder   Phenylalkan- oder -alkensäuren,    z. B. Phenylessigsäuren, Phenylpropionsäuren, oder Zimtsäuren, ferner die Acylreste heterocyclischer Carbonsäuren, z. B. von Pyridin-, Furan- oder Thiophen-carbonsäuren. Dabei können die aromatischen oder heterocyclischen Ringe dieser Carbonsäuren noch substituiert sein, z.

   B. durch Halogen, Niederalkoxy, Niederalkyl, Trifluormethyl, Nitro oder Amino.



   Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antiparasitäre und antibakterielle Eigenschaften. Sie zeigen vor allem eine Wirkung gegen Protozoen und Würmer und sind, z. B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen, gegen gramnegative Bakterien, z. B. Salmonella typhi oder Coli Bazillen, wie Esch. coli, wirksam. Insbesondere wirken die neuen Verbindungen, wie sich z. B. bei Versuchen an Hamstern zeigt, gegen Trichomonaden und Amoeben sowie, z. B. an Mäusen und Schafen, gegen Schistosomen. Ferner besitzen sie eine Wirkung gegen Coccidien. Die neuen Verbindungen sind entsprechend als antiparasitäre und antibakterielle Mittel nützlich. Insbesondere eignen sie sich zur Behandlung der durch die genannten Erreger verursachten Erkrankungen. Die  neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer nützlicher
Stoffe.



   Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel
EMI2.1     
 worin   Rt    einen niederen Alkylrest, einen gegebenenfalls, z. B. wie oben angegeben, substituierten Phenylrest oder insbesondere ein Wasserstoffatom, R2 einen niederen Fettsäure- oder niederen Halogen-fettsäurerest, vor allem einen Fettsäurerest mit 2-5 Kohlenstoffatomen, in erster Linie den   Acetylrest    darstellt und   Zt    einen durch niedere Alkylreste substituierten oder insbesondere unsubstituierten   Propylen-(1,3)-      Butylen(1,4)-,    Pentylen-(1,5)- oder vor allem Äthylen  (1,2)rest    darstellt.



   Besonders wertvoll bezüglich ihrer biologischen Eigenschaften sind das   1- [5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-      3 - acetyl-hexahydropyrimidin,    das   1- [5 -Nitrothiazolyl-      (2)] -2-oxo-3-acetyl- 1,3    -diazacycloheptan, vor allem aber das   l-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-3-acetyl-tetra-    hydroimidazol.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2     
 worin T und Z die eingangs gegebenen Bedeutungen haben, N-acyliert. Hierzu kann man die 3-unsubstituierten Verbindungen in üblicher Weise mit Säuren oder ihren reaktionsfähigen Derivaten, vor allem den Halogeniden, wie Chloriden oder Bromiden, oder auch Anhydriden, ferner auch aktivierten Estern und Amiden umsetzen. Aktivierte Ester sind z. B. Ester mit Elektronen-anziehenden Strukturen, wie Ester von Phenol, Thiophenol, p-Nitrophenol, Cyanmethylalkohol und ähnlichen. Aktivierte Amide sind z. B. die N-Acylderivate von Pyrazolen, wie 3,5-Dimethyl-pyrazol oder Imidazolen, wie Imidazol selbst. Je nach der Natur der Acylierungskomponente kann die Verwendung eines Kondensationsmittels zweckmässig sein.

   So begünstigen disubstituierte Carbodiimide die Reaktion der Säuren, Basen, wie Pyridin oder Acylationen die Reaktion der Säureanhydride, und Basen, wie Pyridin oder Alkali, z. B. Soda, die Reaktion der Säurehalogenide.



   Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Verbindungen der Formel
EMI2.3     
 sind bekannt oder können z. B. hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.4     
 worin T die angegebene Bedeutung hat, Z einen niederen Alkylenrest, der X vom Stickstoffatom durch 2 bis 5 Kohlenstoff atome trennt und der durch einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, und X eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, z. B. ein Halogenatom, wie Chlor, bedeutet, unter Abspaltung von Säure, intramolekular kondensiert.



   Zweckmässig verwendet man solche Ausgangsstoffe, die zu den eingangs als besonders wertvoll geschilderten Endstoffen führen.



   Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.



   Die eingangs genannten Verbindungen können aber auch zusammen mit gebräuchlichen   Futter- bzw.    Trägerstoffen in Form von   Veterinärpräparaten    oder als   Futter- bzw.    Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verwendung finden.



   In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
10 g   1 - [5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-tetrahydroiml-    dazol werden mit 50   ml    Acetanhydrid während 4 Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur filtriert man den ausgefallenen Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus   Dimethylformamid-Äthanol    um. Man erhält so das   1-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo-    3-acetyl-tetrahydro-imidazol der Formel
EMI2.5     
 in gelben Kristallen vom F.   163-166 .   



   Beispiel 2
20,0 g   1- [5- Nitro - thiazolyl -      (2)]- 2-oxo-tetrahydro    imidazol und 80,0 g Chloressigsäureanhydrid werden zusammen während 4 Stunden auf   1200    erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 200   ml    Alkohol versetzt und filtriert. Den Rückstand kristallisiert man aus Dimethylformamid-Wasser um. Man erhält so das   l-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-(chlor-    acetyl)-tetrahydro-imidazol der Formel
EMI2.6     
 in Kristallen vom F.   170-173 .     



   Beispiel 3    10,0 0 g 1-[5-Nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-tetrahydro-    imidazol werden mit 20,0 g   Benzoesäureanhydrid    während 4 Stunden unter gutem Rühren auf   1500    erhitzt.



  Das Reaktionsgemisch kristallisiert man dann aus Dimethylformamid um. Man erhält so das   1^15-Nitro-      thiazolyl-(2)1 -2-oxo-3 -benzoyl-tetrahydro-imidazol    der Formel
EMI3.1     
 in gelben Kristallen vom F.   2730.   



   Beispiel 4    10,0 g 1- [4-M e 4-Methyl-5-nitrothiazolyl-(2)] -2oxo-    tetrahydro-imidazol werden mit 50 ml Essigsäureanhydrid während 4 Stunden zum Kochen erhitzt. Nach dem Abkühlen fällt ein Niederschlag aus, den man aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält so das 1-[4  Methyl-5-nitrothiazolyl-(2)] -2-oxo-3 -acetyl-tetrahy-    dro-imidazol der Formel
EMI3.2     
 das bei   213-2150    schmilzt.



   Beispiel 5
10,0 g   1 - [4-(p-Nitrophenyl)-5-nitro-thiazolyl-    (2)]-2-oxo-tetrahydro-imidazol und 50 ml Essigsäureanhydrid werden unter Rühren während 4 Stunden auf 1200 erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der ausgefallene Niederschlag filtriert und aus Dimethylformamid Wasser umkristallisiert. Man erhält so das 1-[4-(p Nitrophenyl)-5-nitro-thiazolyl-(2)]-2-oxo-3-acetyl-tetrahydro-imidazol der Formel
EMI3.3     
 in gelben Kristallen vom F.   245-247 .   



   Beispiel 6    2, g 1 - [5-Nitrothiazolyl-(2)] -2-oxo-hexahydropyri-    midin werden in 5,0   ml    Dimethylformamid mit 5,0 ml Essigsäureanhydrid während 2 Stunden auf   1300    erhitzt. Nach dem Abkühlen gibt man 50   ml    Wasser zu und extrahiert mit 50   ml    Methylenchlorid. Die Methylenchlorid-Schicht wird abgetrennt und im Vakuum eingedampft. Es verbleibt ein kristalliner Rückstand von   1 - [5-Nitrothiazolyl- (2)] -2-oxo-3 -acetyl-hexahydro-    pyrimidin der Formel
EMI3.4     
 das nach Umkristallisation aus Methylenchlorid-Petrol äther bei   220-2230    schmilzt.



   Beispiel 7
10,0 g   1 - [5-Nitrothiazolyl- (2)]-oxo-tetrahydroimi-    dazol werden mit 50,0 g Buttersäureanhydrid während 4 Stunden auf 1500 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Äthanol versetzt und filtriert. Das Filtrat dampft man ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol Wasser um. Man erhält das l-[5-Nitrothiazolyl  (2)] -2-oxo-3 -butyryl-tetrahydroimidazol    der Formel
EMI3.5     
 in gelben Kristallen vom F.   143-1450.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-l,3-diazacy- cloalkanverbindungen der Formel EMI3.6 worin T einen gegebenenfalls substituierten 5-Nitrothiazolyl-2-rest, Z einen niederen Alkylenrest, der die beiden Stickstoffatome durch 2 bis 5 Kohlenstoffatome trennt und der durch einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, und R einen Acylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.7 worin T und Z die angegebene Bedeutung haben, N-acyliert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die N-Acylierung mittels reaktionsfähigen Säurederivaten vornimmt.
    2. Verfahren nach Pntentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die N-Acylierung mittels einem Säurehalogenid vornimmt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die N-Acylierung mittels einem Säureanhydrid vornimmt.
    4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI4.1 worin RX einen niederen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder Wasserstoff, .R2 einen niederen Fettsäure- oder Halogenfettsäurerest darstellt, und Zt einen durch niedere Alkylreste substituierten oder unsubstituierten Propylen-(1,3)-, Butylen (1, 4)-, Pentylen-(1,5)- oder Äthylen-(1 ;2)-rest darstellt, geeignete Ausgangsstoffe einsetzt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI4.2 worin R2 einen niederen Fettsäure- oder Halogenfettsäurerest darstellt, und ZE einen durch niedere Alkylreste substituierten oder unsubstituierten Propy len-(1,3)-, Butylen-(1,4)-, Pentylen-(1,5)- oder Äthy len-(1,2)-rest -darstellt, geeignete Ausgangsstoffe einsetzt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung des 1-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo- 3-acetyl-tetrahydro-imidazols geeignete Ausgangsstoffe einsetzt.
    7. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung des 1-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-oxo- 3 -acetyl-hexahydro-pyrimidins geeignete Ausgangsstoffe einsetzt.
    8. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung des 1 -[5-Nitrothiazolyl-(2)]-2-o-xo 3-(chloracetyl)-tetrahydroimidazols geeignete Ausgangsstoffe einsetzt.
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