DE1168905B - Verfahren zur Herstellung der Essig- oder Propionsaeureester von Poly-(hydroxyalkylaether-) verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung der Essig- oder Propionsaeureester von Poly-(hydroxyalkylaether-) verbindungen

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DE1168905B DEB54222A DEB0054222A DE1168905B DE 1168905 B DE1168905 B DE 1168905B DE B54222 A DEB54222 A DE B54222A DE B0054222 A DEB0054222 A DE B0054222A DE 1168905 B DE1168905 B DE 1168905B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο-27
Nummer: 1168 905
Aktenzeichen: B 54222IV b /12 ο
Anmeldetag: 29. Juli 1959
Auslegetag: 30. April 1964
Es wurde gefunden, daß man Essig- oder Propionsäureester von Poly-(hydroxyalkyläther)-verbindungen in einfacher Weise herstellen kann, wenn man organische Verbindungen, die mindestens zwei alkoholische Hydroxylgruppen enthalten, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 bis 130° C, in Abwesenheit von Wasser mit mindestens 2 Mol Formaldehyd oder Paraformaldehyd umsetzt und die entstandenen Halbacetale mit mindestens 2 Mol Keten oder Essigoder Propionsäureanhydrid oder -chlorid umsetzt.
Als organische Verbindungen mit mindestens zwei alkoholischen Hydroxylgruppen kommen z. B. GIykol, Diglykol, Triglykol und höhere Polyglykole, die entsprechenden 1,2-Propylenglykole, Butandiole, Glycerin, Trimethylolpropan, Erythrite, wie Pentaerythrit, Pentite, Hexite, Pentosen und Hexosen, in Betracht. Die Polyhydroxyverbindungen können auch Heteroatome enthalten; solche Verbindungen sind beispielsweise Thiodiglykol, Dihydroxydiäthylsulfon, Triäthanolamin, N,N'-Bis-(/J-hydroxyäthyl)-piperazin oder quartäre Ammoniumsalze, wie TetraoxäthylammoniumchloridjTrioxäthylmethylammoniummethosulfat oder Octadecyltrioäthylammoniumsulfat.
Die polyfunktionellen organischen Hydroxyverbindungen werden mit Formaldehyd oder Paraformaldehyd umgesetzt. Vorzugsweise wendet man dabei den Hydroxylgruppen äquivalente Mengen Formaldehyd oder Paraformaldehyd an, doch können für die Reaktion mit drei- und mehrwertigen organischen Hydroxyverbindungen auch geringere Mengen bis herab zu mindestens 2 Mol an Formaldehyd oder Paraformaldehyd verwendet werden. Die Umsetzung zu den flüssigen Halbacetalen vollzieht sich bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 bis 130° C. Bei niederen Temperaturen läuft die Umsetzung nur langsam ab, bei höheren dagegen besteht die Gefahr, daß die Halbaeetale gespalten werden. Die Bildung der Halbacetale wird in Anwesenheit von Wasser vorgenommen. Jedoch kann auch wäßrige Formaldehydlösung als Ausgangsmaterial verwendet werden; in diesem Falle entfernt man das Wasser vor der eigentlichen Umsetzung durch Abdestillieren gegebenenfalls unter vermindertem Druck. Man kann auch in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid, arbeiten. Zur Acylierung der Halbacetale bedient man sich der Anhydride oder Chloride der Essig- oder Propionsäure oder des Ketens, da die bei der Acylierung sich bildenden niedermolekularen aliphatischen Carbonsäuren in der Regel im Umsetzungsgemisch verbleiben können. Man gibt dasAcylierungsmittel in kleinen Anteilen zu dem HaIbacetal, wobei man die Mengen so wählt, daß wenig-Verfahren zur Herstellung der Essig- oder
Propionsäureester von Poly-(hydroxyalkyläther-)
Verbindungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Plötz, Ludwigshafen/Rhein
stens zwei Hydroxylgruppen umgesetzt werden. Es sind also auf 1 Mol der Polyhydroxyverbindung mindestens 2MoI des acylierenden Mittels erforderlich. Halbacetale, die mehr als zwei Hydroxylalkyläthergruppen und gegebenenfalls noch weitere, nicht mit einem Aldehyd umgesetzte Hydroxylgruppen enthalten, kann man also entweder teilweise oder vollständig acylieren. Auf diese Weise läßt sich die Löslichkeit solcher Verbindungen, die keine hydrophile Gruppe enthalten, beeinflussen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Ester von PoIy-(hydroxyalkyläther)-verbindungen sind wertvolle Textilhilfsmittel, insbesondere für die Hochveredlung von Cellulosefasern.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
136 Teile Pentaerythrit werden mit 120 Teilen Paraformaldehyd gemischt und unter Rühren auf 110 bis 120° C erhitzt. Nach kurzer Zeit tritt Verflüssigung ein. Man läßt auf etwa 40 bis 50° C abkühlen und gibt dann 408 Teile Essigsäureanhydrid so zu, daß die Temperatur 70° C nicht übersteigt. Geringe Mengen nicht umgesetzten Paraformaldehyds entfernt man durch Filtrieren und erhält so 650 Teile einer wasserhellen Flüssigkeit, die neben Eisessig den Tetraacetylester des Tetraoxymethyläthers des Pentaerythrits enthält. Das Produkt hat eine Verseifungszahl von 650 und eine Esterzahl von 290. Es ist konzentriert in Wasser löslich, bei stärkerer Verdünnung scheidet es sich aus.
Beispiel 2
136 Teile Pentaerythrit werden mit 60 Teilen Paraformaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise
409 587/515
in das Halbacetal übergeführt und mit 204 Teilen Essigsäureanhydrid, acetyliert. Die erhaltene Lösung des Gemisches von Polyacetyloxymethyläthern des Pentaerythrits ist in Wasser löslich. Sie hat die Verseifungszahl 540 und die Esterzahl 250.
Beispiel 3
150 TeileTriäthylenglykol und 60 Teile Paraformaldehyd werden bis zur völligen Verflüssigung auf 125° C erhitzt, was etwa 30 Minuten in Anspruch nimmt. Das Dihalbacetal wird mit 204 Teilen Essigsäureanhydrid umgesetzt. Man erhält eine klare, farblose Lösung des Bis-acetoxymethyläthers des Triäthylenglykols, die in Wasser löslich ist. Sie hat die Verseifungszahl 530 und die Esterzahl 250.
Beispiel 4
149 Teile Triäthanolamin werden, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, mit 90 Teilen Paraformaldehyd und anschließend mit 306 Teilen Essigsäureanhydrid umgesetzt. Man erhält eine Lösung des Acetats des Triacetyl-trioxymethyläthers des Triäthanolamins, die leicht wasserlöslich ist. Sie hat die Verseifungszahl 515 und die Esterzahl 280.
Beispiel 5
230 Teile Tetraäthanolammoniumchlorid werden mit 120 Teilen Paraformaldehyd durch Erhitzen auf 120 bis 130° C in das Tetrahalbacetal übergeführt und anschließend mit 408 Teilen Essigsäureanhydrid umgesetzt. Man erhält eine Lösung des Tetraacetyloxymethyläthers des Tetraoxyäthylammoniumchlorids. Die Lösung ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Sie hat die Verseifungszahl 670 und die Esterzahl 310.
Beispiel 6
245 Teile Dimethyl-di-(oxyäthyl)-ammoniummethosulfat werden mit 60 Teilen Paraformaldehyd so lange auf 120 bis 130° C erhitzt, bis der Paraformaldehyd gelöst ist. Das entstandene Halbacetal wird bei 50 bis 70° C mit 260 Teilen Propionsäureanhydrid acyliert. Man erhält eine klare farblose Lösung des Bispropionsäureesters des Dimethyldi-(oxyäthyl)-ammonium-methosulfat-bishalbacetals in Propionsäure, die klar mit Wasser verdünnbar ist. Sie hat die Verseifungszahl 490 und die Esterzahl 185.
Beispiel 7
136 Teile Pentaerythrit werden mit 300 Teilen 4O°/oiger wäßriger Formaldehydlösung vermischt. Anschließend wird das Wasser abdestilliert und der Rückstand etwa 30 Minuten auf 120° C erhitzt. Es hinterbleiben 250 Teile einer milchigen Flüssigkeit, die aus dem Halbacetal des Pentaerythrits besteht. Durch Umsetzen mit 408 Teilen Essigsäureanhydrid nach den Angaben des Beispiels 1 erhält man eine klare Flüssigkeit, deren Eigenschaften mit denen des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes übereinstimmen.
Beispiel 8
282 Teile Hexaäthylenglykol und 60 Teile Paraformaldehyd werden 40 Minuten auf 110° C erhitzt. Nach Abkühlen auf 50° C werden 204 Teile Essigsäureanhydrid zugetropft. Die erhaltene Lösung des Hexaglykoldiacetoxymethyläthers ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Sie hat die Verseifungszahl 410 und die Esterzahl 195.
Beispiel 9
In eine Schmelze von 154 Teilen Thiodiglykol werden bei 1100C 60 Teile Paraformaldehyd eingetragen. Nachdem sich eine klare Flüssigkeit gebildet hat, werden bei 50° C 204 Teile Essigsäureanhydrid zugetropft. Man erhält so eine klare und farblose Lösung des Diacetoxymethyläthers des Thiodiglykols in Eisessig, die mit Wasser beliebig verdünnbar ist. Sie hat ίο die Verseifungszahl 525 und die Esterzahl 240.
Beispiel 10
60 Teile Äthylenglykol und 60 Teile Paraformaldehyd werden miteinander bei 110° C zu einer klaren Flüssigkeit umgesetzt. In diese wird bei 60° C drei Stunden lang Keten eingeleitet. Man nimmt das Reaktionsprodukt in 200 Teilen Methylenchlorid auf, filtriert, schüttelt mehrfach mit Eiswasser aus, trocknet Natriumsulfat und entfernt das Methylenchlorid im Vakuum. Der zurückbleibende Glykoldiacetoxymethyläther ist mäßig wasserlöslich. Er hat die Verseifungszahl 535 und die Esterzahl 520.
Beispiel 11
90 Teile Butan-diol-1,4 werden mit 60 Teilen Paraformaldehyd so lange auf 110° C erwärmt, bis sich der gesamte Paraformaldehyd umgesetzt hat. Dann gibt man 300 Teile Dimethylformamid und 202 Teile Triäthylamin hinzu und tropft zu dieser Mischung bei 00C 154 Teile Acetylchlorid. Anschließend kühlt man auf — 20° C ab und saugt vom ausgeschiedenen Triäthylaminhydrochlorid ab. Aus der erhaltenen Lösung scheidet sich bei Zusatz von Wasser der Diacetoxymethyläther des Butan-diols-1,4 ab. Er hat die Verseifungszahl 465 und die Esterzahl 450.
Beispiel 12
Eine Mischung von 88 Teilen Buten-2-diol-l,4 und 60 Teilen Paraformaldehyd wird auf 110° C erwärmt, bis sich eine klare Flüssigkeit bildet. Nach Zutropfen von 204 Teilen Essigsäureanhydrid bei 50° C erhält man eine klare Lösung des Diacetoxymethyläthers des Buten-2-diols-l,4, die die Verseifungszahl 625 und die Esterzahl 290 hat. Beim Eingießen der Lösung in Eiswasser scheidet sich der Diacetoxymethyläther zum Teil als farblose Flüssigkeit ab.
Beispiel 13
86 Teile Butin-2-diol-l,4 und 60 Teile Paraformaldehyd werden, wie in Beispiel 12 beschrieben, zum Bis-halbformal umgesetzt und dieses mit 204 Teilen Essigsäureanhydrid bei 50° C acetyliert. Die erhaltene Lösung hat die Verseifungszahl 620 und die Esterzahl
280. Beim Verdünnen mit Wasser scheidet sich nur ein relativ geringer Teil des Butin-2-l,4-diacetoxymethyläthers ab.
Beispiel 14
118 Teile n-Hexandiol-1,6 und 10 Teile Paraformaldehyd werden entsprechend den Angaben des Beispiels 12 miteinander umgesetzt. Nach anschließendem Acetylieren mit 204 Teilen Essigsäureanhydrid bei 50° C, Zugabe von viel Eiswasser, Abtrennen der organischen Schicht und Trocknen mit Natriumsulfat erhält man den Diacetoxymethyläther des Hexandiols-1,6. Er hat die Verseifungszahl 410 und die Esterzahl 395.
Beispiel 15
118 Teile n-Hexandiol-2,4 werden, wie im Beispiel 12 beschrieben, mit 60 Teilen Paraformaldeihyd in das Bis-halbformal übergeführt und dieses mit 204 Teilen Essigsäureanhydrid acetyliert. Durch Eingießen in Eiswasser scheidet sich der Diacetoxymethyläther des Hexandiols-2,4 ab, der sich kaum in Wasser löst. Er hat die Verseifungszahl 415 und die E&terzahl 395.
Beispiel 16
182 Teile wasserfreier Sorbit werden mit 360 Teilen Paraformaldeihyd auf 120 bis 125° C erhitzt, bis sich eine klare Flüssigkeit bildet, was etwa 1 Stunde erfordert. Bei 70 bis 80° C läßt man dann unter heftigem Rühren 204 Teile Essigsäureanhydrid zutropfen. Man erhält eine klare Flüssigkeit, der die Essigsäure durch Ausschütteln mit Diäthyläther entzogen wird. Nach Entfernen von gelöstem Diäthyläther im Vakuum er- so hält man als hochviskoses Produkt den Diacetoxymethyltetratoxymethyläther des Sorbits. Er löst sich gut in Wasser, Alkohol und Aceton, nicht jedoch in Diäthyläther, Benzol und Hexan. Er hat die Verseifungszahl 280 und die Esterzahl 270.
Beispiel 17
182 Teile Sorbit werden, wie im Beispiel 16 beschrieben, mit 360 Teilen Paraformaldehyd in das Hexahalbformal übergeführt und dieses mit 612 Teilen Essigsäureanhydrid acetyliert. Aus dem Produkt wird der Eisessig mit Petxoläther extrahiert, und man erhält so den Hexaacetoxymethyläther des Sorbits. Er löst sich nicht im Wasser und Petroläther, wohl aber in Alkohol, Diäthyläther und Benzol. Er hat die Verseifungszahl 520 und die Esterzahl 510.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung der Essig- oder Propionsäureester von Poly-(hydroxyalkylätiher)-verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man organische Verbindungen, die mindestens zwei alkoholische Hydroxylgruppen enthalten, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 bis 130° C, in Abwesenheit von Wasser mit mindestens 2 Mol Formaldehyd oder Paraformaldehyd umsetzt und die entstandenen Halbacetale mit mindestens 2MoI Keten, Essig- oder Propionsäureanhydrid oder -ohlorid umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 360 980, 365170,
    171;
    französische Patentschrift Nr. 1144 274;
    USA.-Patentschriften Nr. 2719141, 2644013,
    524 921, 2 411136, 2 370 055;
    E. B or Io w, R. H. Barth und I. E. Snow, »The Pentaerithrols«, London, 1958, S. 142,144 bis 164;
    L. H. Flett und W. A. Gardener, »Maleic Anhydride Derivatives«, New York, 1952, S. 176.
    409 587/515 4.64 © Bundesdruckerei Berlin
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CH682460A CH393302A (de) 1959-07-29 1960-06-15 Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern polyfunktioneller Hydroxymethyläther
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4298758A (en) * 1980-02-11 1981-11-03 The Dow Chemical Company Process for the production of propylene glycol esters from chloropropyl ethers

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE360980C (de) * 1920-04-10 1922-10-09 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
DE365171C (de) * 1920-06-09 1922-12-08 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
DE365170C (de) * 1920-06-09 1922-12-08 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
US2370055A (en) * 1942-08-25 1945-02-20 Wingfoot Corp Esterification
US2411136A (en) * 1942-03-21 1946-11-12 Monsanto Chemicals Esterification reactions
US2524921A (en) * 1946-08-30 1950-10-10 Westinghouse Electric Corp Unsaturated esters and synthetic resinous products produced therewith
US2644013A (en) * 1948-12-08 1953-06-30 Heyden Chemical Corp Process of producing polyhydric alcohol ethers from hemiformals and carbonyl compounds
US2719141A (en) * 1954-07-07 1955-09-27 Eastman Kodak Co Hydantoin esters of maleic anhydride copolymers
FR1144274A (fr) * 1955-02-17 1957-10-11 Us Rubber Co Perfectionnements aux résines synthétiques

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE360980C (de) * 1920-04-10 1922-10-09 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
DE365171C (de) * 1920-06-09 1922-12-08 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
DE365170C (de) * 1920-06-09 1922-12-08 Hoechst Ag Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
US2411136A (en) * 1942-03-21 1946-11-12 Monsanto Chemicals Esterification reactions
US2370055A (en) * 1942-08-25 1945-02-20 Wingfoot Corp Esterification
US2524921A (en) * 1946-08-30 1950-10-10 Westinghouse Electric Corp Unsaturated esters and synthetic resinous products produced therewith
US2644013A (en) * 1948-12-08 1953-06-30 Heyden Chemical Corp Process of producing polyhydric alcohol ethers from hemiformals and carbonyl compounds
US2719141A (en) * 1954-07-07 1955-09-27 Eastman Kodak Co Hydantoin esters of maleic anhydride copolymers
FR1144274A (fr) * 1955-02-17 1957-10-11 Us Rubber Co Perfectionnements aux résines synthétiques

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