DE1150973B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsaeurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-substituierten CarbaminsaeurederivatenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
K 41194 IVb/12 ο
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 4. JULI 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 4. JULI 1963
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel
Ri R2 R4
HO-CH-C-CH2-N
R3
COOC2H5
worin Ri und R4 Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl-
oder Aralkylreste und R2 und R3 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten. Die verfahrensgemäß hergestellten
Verbindungen wirken stark sedierend auf das Zentralnervensystem und haben eine dem
Adrenalin entgegengerichtete vegetative Wirkungskomponente. Gegenüber dem als Vergleichssubstanz
herangezogenen 2-Methyl-2-n-propyl-1,3-propandioldicarbamat
zeigen sich die neuen Substanzen überlegen; sie sind weniger toxisch, zeigen eine stärkere
und länger andauernde sedierende Wirkung, beeinflussen die Konzentration, das Gedächtnis, die Umgebungswahrnehmung
und die Reaktionsfähigkeit auch in hohen Dosierungen nur geringfügig. In höheren Dosierungen fehlen die bei der Vergleichssubstanz auftretenden störenden Nebenwirkungen,
wie z. B. die Muskelparalyse und Schläfrigkeit.
Für die Verhaltensweise und Reaktionsfähigkeit von Mäusen ergaben sich nach 1000 mg Substanz
pro Kilogramm Maus folgende kurzgefaßte Wirkungsbilder:
Beispiel 1: kurzzeitig stimuliert — mehrere Stunden
Ruhe ohne Schlaf, ohne Störung der Halte- und Stellreflexe, der Umgebungswahrnehmung und der
Reaktionsfähigkeit — danach etwas erhöhte Motilität und langsamer Übergang zu normalem Verhalten.
Beispiel 10: kurzzeitig stimuliert — mehrere Stunden Ruhe ohne Schlaf, ohne Störung der Halte- und
Stellreflexe, der Umgebungswahrnehmung und der Reaktionsfähigkeit — danach normale Motilität.
2 - Methyl - 2 -n -propyl -1,3 -propandioldicarbamat-Schlafstellung
ohne Motilität, keine Umgebungswahrnehmung, gestörte bis erloschene Halte- und Stellreflexe, Schlaf- bzw. Dämmerzustand mit langsamer
Wiederkehr der Reflexe (erst nach 24 Stunden wieder normal).
Im einzelnen wurden folgende pharmakologische Prüfungen vorgenommen:
1. Akute Toxizität (bestimmt an weißen Mäusen nach subkutaner Injektion der Substanz. Angegeben
ist der 24-Stunden-Wert als DL50 in mg/kg).
2. Sedierende Wirkung (gemessen durch die Verlängerung des Schlafes von 100 mg/kg Hexobarbital-Verfahren
zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsäurederivaten
Anmelder:
Krewel—Leuffen G. m. b. H.,
Eitorf/Sieg
Dipl.-Chem. Kurt Schmidt und Günther Viertel,
Eitorf/Sieg, sind als Erfinder genannt worden
Natrium [= internationale Kurzbezeichnung für 5 - (Cyclohexenyl) - 5, N - dimethylbarbitursäure], die
x/2 Stunde nach s. c. Applikation der Substanz
[5 und 10 mg/kg] gegeben wurden. Angegeben ist die Verlängerung in Prozenten zum Schlaf mit
Hexobarbital-Natrium allein: SW5 mg; SW10 mg).
3. Dauer der sedierenden Wirkung (gemessen durch die Verlängerung des Schlafes von 100 mg/kg Hexobarbital-Natrium,
die 1, 2*/2 und 5 Stunden nach 100 mg/kg Substanz s. c. gegeben wurden. Angegeben
ist die Verlängerung in Prozenten zum Schlaf mit Hexobarbital-Natrium allein: DSWi; DSW25;
DSW5).
4. Adrenolytische Wirkung (gemessen wird die Konzentration in mg/cm3, die in der Lage ist, die
durch 1,5 y/cm3 Adrenalin hervorgerufene Kontraktion der Meerschweinchensamenblase im Bad
um 50% zu senken: ED5O in mg/cm3).
4" 5. Schädigung der Halte- und Stellreflexe
a) gemessen wird die Zeit [maximal 5 Minuten], die Mäuse in der Lage sind, sich nach
100 mg/kg Substanz am rotierenden Stab [R. St.] festzuhalten [5 Minuten = 100%];
b) gemessen wird die Zunahme des Abrutschens von trainierten Ratten von einem Leistenlabyrinth
[A. Lab.] nach 100 mg/kg Substanz [unbehandeltes Tier = 0%]. 6. Konzentrations- und Gedächtnisleistungen (gemessen
wird die Zunahme von Irrläufen von trainierten Ratten in einem Leistenlabyrinth [I. Lab.]
nach 100 mg/kg Substanz [unbehandeltes Tier=0%]).
309 619/275
Tabelle
der pharmakologischen Versuchsergebnisse
der pharmakologischen Versuchsergebnisse
2-Methyl-2-n-propyl-
1,3-propandioldi-
carbamat
DL50 (mg/kg)
SW5mg(%)
SWiO mg (O/o)
DSWl Stunde (%) · .
DSW2,5 Stunden (%)
DSW5 Stunden (%) .
DSW2,5 Stunden (%)
DSW5 Stunden (%) .
ED50 (mg/cm3)
R. St. (%)
A. Lab. (0Io)
I. Lab. O)
1530
35 55
130 81 29
0,044
100 200
40 1525
>2000
52
116
116
261
164
0,092
100
100
500
70
70
1230
30 20
132 60
32
0,23
80 1100
300
Die Darstellung der obengenannten N-(3-Hydroxy- /J-Ketonsäureamiden, Cyanessigsäurederivaten, Ma-2,2-disubstituierten
Propyl)-carbaminsäureester er- lonesteramiden, durch Umsetzung von 3-Hydroxyfolgt
dadurch, daß man 3-Hydroxyalkylamine der 25 alkylhalogeniden mit Aminen oder durch Alkylierung
allgemeinen Formel
Ri Ra
HO-CH-C-CH2-NH-R4
R3
worin die Reste Ri, R2, R3 und R4 die oben angegebene
Bedeutung haben, in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors und eines inerten Lösungsmittels
mit Chlorameisensäure-äthylester umsetzt, 35
Triäthylamin erwies sich dabei als der geeignetste Chlorwasserstoffakzeptor, weil das gut kristalline
Hydrochlorid ohne Schwierigkeiten aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann. Nach Entfernung
des Lösungsmittels erhält man durch 40 Destillation den N-substituierten Carbaminsäureester.
Die Darstellung der wenig beschriebenen 3-Hydroxyalkylamine erfolgt durch Reduktion von
von Hydroxyalkylaminen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Reihe von Verbindungen, die nach dem beschriebenen Verfahren
hergestellt worden sind:
26,2 g 2,2-Diäthyl-3-hydroxypropylamin und 20,2 g Triäthylamin werden in 100 ml wasserfreiem Benzol
gelöst. Unter Rühren und Kühlung läßt man 21,6 g Chlorameisensäureäthylester zutropfen. Anschließend
erhitzt man 2x/2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem
Erkalten saugt man vom Triäthylaminhydrochlorid ab und destilliert das Benzol ab. Der Rückstand
wird fraktioniert. Die Hauptmenge geht bei 1120C
und 0,3 Torr über. Die Substanz erstarrt beim Erkalten. Umkristallisiert aus Petroläther hat sie
einen Schmelzpunkt von 64 bis 67°C. Ausbeute: 25gN-(2,2-Diäthyl-3-hydroxypropyl)-carbaminsäureäthylester
(= 62% der Theorie).
Beispiele 2ff.
| Lfd. Nr. |
Ri | R2 | R3 | R4 | H | Kp. (mm) | Fp. | riS | Ausbeute |
| 2 | H | C2H5 | C3H5 | CH3 | 129 bis 130°C (D 91 bis 940C |
44° C | — | 71% | |
| 3 | H | C2H5 | C2H5 | (0,3) | _ | 1,456 | 600/0 | ||
| C2H5 | 98 bis 102°C | ||||||||
| 4 | CH3 | C2H5 | C2H5 | (0,08 bis 0,1) | — | 1,455 | 550/0 | ||
| C3H7 | 126 bis 130° C | ||||||||
| 5 | H | C6H5 | C2H5 | (0,1) | — | 1,495 | 68% | ||
| C6H5 | 127 bis 130°C (0 I) |
||||||||
| 6 | CH3 | C2H5 | QH5 | C2H5 | 99°C | — | 1,521 | 500/0 | |
| 7 | H | C2H5 | C2H5 | (0,2) | _ | 1,4541 | 400/0 | ||
| H | 126 bis 130° C (0,3) 132 bis 138°C |
||||||||
| 8 | H | C2H5 | C3H7 | H | (0,7) | 46°C | — | 770/0 | |
| 9 | H | C2H5 | C4H9 | 1,4609 | 61% | ||||
| Lfd. Nr. |
Ri | R2 | ■ | C2H5 | R3 | R4* | H | Kp. (mm) | Fp. | riS | Ausbeute |
| 10 | H | C2H5 | CH2C6H5 | 1600C | 1,5208 | 65% | |||||
| C2H5 | C3H7 | (0,2) | |||||||||
| 11 | H | C2H5 | C2H5 | 105 bis 110°C | 1,4548 | 49% | |||||
| C2H5 | CH2C6H5 | (0,3) | |||||||||
| 12 | H | C2H5 | 1520C | 1,5070 | 750/0 | ||||||
| C2H5 | CH2CH2C6H5 | (0,3) | |||||||||
| 13 | H | C2H5 | 150 bis 154° C | 1,5033 | 75% | ||||||
| C2H5 | H | (0,3) | |||||||||
| 14 | H | CH3 | 104 bis 107°C | 1,4579 | 61% | ||||||
| C2H5 | H | (0,3) | |||||||||
| 15 | CH3 | C2H5 | 103 bis 108°C | — | 1,4640 | 68% | |||||
| C2H5 | CH2C6H5 | (0,05) | |||||||||
| 16 | CH3 | C2H5 | 165 bis 1770C | 1,5098 | 56% | ||||||
| C2H5 | C2H5 | (0,8) | |||||||||
| 17 | CH3 | CH2C6H5 | 175 bis 177°C | — | 1,5108 | 590/0 | |||||
| CH2C6H5 | (0,9) | ||||||||||
| 18 | H | C6H5 | 180° C | 1,5450 | 51% | ||||||
| H | (0,1) | ||||||||||
| 19 | H | C6H5 | 175°C | 73° C | — | 750/0 | |||||
| (0,8) |
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsäureestern der allgemeinen FormelRi R2 R4I I /HO-CH-C-CH2-NI \R3 ' COOC2H5worin Ri und R4 Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste und R2 und R3 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Hydroxyalkylamine der allgemeinen FormelRi R2
HO-CH-C-CH2-NH-R4R3in Gegenwart eines Chlorwasserstoifakzeptors und eines inerten Lösungsmittels mit Chlorameisensäure-äthylester umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 044 796, 051 842;
schweizerische Patentschrift Nr. 253 656.© 309 619/275 6.63
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Also Published As
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|---|---|
| GB914525A (en) | 1963-01-02 |
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