AT226240B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Carbaminsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten CarbaminsäureesternInfo
- Publication number
- AT226240B AT226240B AT538961A AT538961A AT226240B AT 226240 B AT226240 B AT 226240B AT 538961 A AT538961 A AT 538961A AT 538961 A AT538961 A AT 538961A AT 226240 B AT226240 B AT 226240B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- carbamic acid
- acid esters
- preparation
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 N-substituted carbamic acid Chemical class 0.000 title description 6
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- BYUSRVMQEUNYIA-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-2-ethylbutan-1-ol Chemical compound CCC(CC)(CN)CO BYUSRVMQEUNYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- VNTQFAZMXKKZNN-UHFFFAOYSA-N ethyl N-[2-ethyl-2-(hydroxymethyl)butyl]carbamate Chemical compound C(C)OC(NCC(CO)(CC)CC)=O VNTQFAZMXKKZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur von neuen Carbaminsäureestern Carbaminsäureester der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste, R2 und R3 Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste bedeuten sind in der Literatur noch nicht beschrieben. Verbindungen dieses Typs zeigen bei geringer Toxizität im pharmakologischen Test bedeutende Wirkungen auf das Zentralnervensystem. Besonders ausgeprägt ist bei einem Teil der Verbindungen die sedative Komponente.
Die Darstellung der obengenannten N-(3-Hydroxy-2,2-disubstituierten propyl)-carbaminsäureester erfolgt durch Reaktion von entsprechenden 3-Hydroxyalkyl-aminen mit Chlorameisensäureäthylester.
Die Umsetzung wird in einem indifferenten Lösungsmittel (z. B. Benzol, Toluol) in Gegenwart eines Chlorwasserstoffacceptors (z. B. Triäthylamin, Pyridin, Dimethylanilin) durchgeführt. Triäthylamin erwies sich dabei als der geeignetste Chlorwasserstoffacceptor, weil das gut kristalline Hydrochlorid ohne Schwierigkeiten aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man durch Destillation den N-substituierten Carbaminsäureester.
Die Darstellung der 3-Hydroxyalkylamine erfolgt durch Reduktion von ss-Ketonsäureamiden, Cyanessigsäurederivaten, Malonesteramiden, durch Umsetzung von 3-Hydroxyalkylhalogeniden mit Aminen oder durch Alkylierung von Hydroxyalkylaminen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Reihe von Verbindungen, die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind :
EMI1.2
<tb>
<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Kp <SEP> (mm) <SEP> Fp <SEP> nD25 <SEP> Ausbeuite
<tb> 1 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 112 <SEP> (0,5) <SEP> 64-67 <SEP> - <SEP> 62%
<tb> 2 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C3H5 <SEP> H <SEP> 129-130 <SEP> (1) <SEP> 44 <SEP> - <SEP> 71%
<tb> 3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 91-94 <SEP> (0,3) <SEP> - <SEP> 1,456 <SEP> 60%
<tb> 4 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 98-102 <SEP> (0,08-0,1) <SEP> - <SEP> 1,455 <SEP> 55%
<tb> 5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 <SEP> 126-130 <SEP> (0,1) <SEP> - <SEP> 1,495 <SEP> 68%
<tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> CHs <SEP> C <SEP> H, <SEP> C <SEP> Hs <SEP> 127-130 <SEP> (0, <SEP> 1)-1,
<SEP> 521 <SEP> 50% <SEP>
<tb>
Beispiel 1: 26,2 g 2,2-Diäthyl-3-hydroxypropylamin und 20, 2 g Triäthylamin in 100 m1 wasserfreiem Benzol Rühren Kühlung lässt man 21, 6 Chlorameisensäureäthylester zutropfen.
Anschliessend erhitzt man zweieinhalb Stunden unter Rückfluss. Nach dem Erkalten saugt man vom Triäthylaminhydrochlorid ab und destilliert das Benzol ab. Der Rückstand wird fraktioniert. Die Hauptmenge geht bei 112 und 0, 3 Torr über. Die Substanz erstarrt beim Erkalten. Umkristallisiert aus Petrol- äther hat sie einen Schmelzpunkt von 64 bis 67 .
Ausbeute : 25 g N-(2,2-Diäthyl-3-hydroxypropyl)-carbaminsäureäthylester (= 62% d. Th. ).
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : EMI2.1 Formel EMI2.2 worin R und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste, R2 und R3 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden 3-Hydroxyalkylamine mit Chlorameisensäure-äthylester umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung von 3-Hydroxyalkylaminen mit Chlorameisensäureäthylester in Gegenwart eines Chlorwasserstoffacceptors, wie z. B.Triäthylamin, Pyridin oder Dimethylanilin, durchführt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Benzol und Toluol, durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE226240T | 1960-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT226240B true AT226240B (de) | 1963-03-11 |
Family
ID=29593757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT538961A AT226240B (de) | 1960-07-14 | 1961-07-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Carbaminsäureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT226240B (de) |
-
1961
- 1961-07-12 AT AT538961A patent/AT226240B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH396870A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsäurederivaten | |
| AT226240B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Carbaminsäureestern | |
| CH622518A5 (en) | Process for the preparation of novel ergoline compounds | |
| DE935127C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-N'-aminoalkylharnstoffen | |
| DE1247318B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-[5-Chlormethyloxazolinyl-(2)]-thioharnstoffderivaten | |
| DE1272286C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten aliphatischen Thiocarbonsaeureamiden | |
| AT223184B (de) | Verfahren zur Herstellung α-halogenierter Amine | |
| AT228224B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Hydroxyalkylsubstituierten Carbamidsäureestern | |
| AT256825B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Benzamidoverbindungen und ihren Salzen | |
| US2453478A (en) | Phenyl-and phenylalkylamino-methylenephenaceturates | |
| AT216009B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbamidsäurethioalkylestern | |
| DE1126392B (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer Harnstoffe und Thioharnstoffe | |
| AT211813B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Chinonen | |
| CH500165A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Alkenderivats | |
| DE961259C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoadipinsaeurenitrilen | |
| CH374990A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, spasmolytisch wirksamer Verbindungen | |
| DE1137439B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Morpholinen | |
| AT206900B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Amino-2,4-dioxo-azetidin-Derivaten | |
| AT236384B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1,3-oxazin-dionen-(2,4) | |
| AT212331B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Ferrocenderivaten | |
| AT252258B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Aryl-alkyl-1-piperazine | |
| AT214425B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Malonimiden und deren Polymeren | |
| AT217023B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoalkyläthern aromatischer Alkohole | |
| DE1104968B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-(Fluorsulfonyl)-aethyl-aminen | |
| DE1197089B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-1, 2, 5, 6-tetrahydropyrazinen |