AT226240B - Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Carbaminsäureestern - Google Patents

Description

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    Verfahren zur von neuen Carbaminsäureestern   Carbaminsäureester der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R   und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Aralkylreste, R2 und R3 Alkyl-,   Aryl-,   Aralkylreste bedeuten sind in der Literatur noch nicht beschrieben. Verbindungen dieses Typs zeigen bei geringer Toxizität im pharmakologischen Test bedeutende Wirkungen auf das Zentralnervensystem. Besonders ausgeprägt ist bei einem Teil der Verbindungen die sedative Komponente. 



   Die Darstellung der obengenannten N-(3-Hydroxy-2,2-disubstituierten propyl)-carbaminsäureester erfolgt durch Reaktion von entsprechenden 3-Hydroxyalkyl-aminen mit Chlorameisensäureäthylester. 



  Die Umsetzung wird in einem indifferenten Lösungsmittel (z. B. Benzol, Toluol) in Gegenwart eines Chlorwasserstoffacceptors (z. B. Triäthylamin, Pyridin, Dimethylanilin) durchgeführt. Triäthylamin erwies sich dabei als der geeignetste Chlorwasserstoffacceptor, weil das gut kristalline Hydrochlorid ohne Schwierigkeiten aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man durch Destillation den N-substituierten Carbaminsäureester. 



   Die Darstellung der 3-Hydroxyalkylamine erfolgt durch Reduktion von   ss-Ketonsäureamiden,   Cyanessigsäurederivaten, Malonesteramiden, durch Umsetzung von 3-Hydroxyalkylhalogeniden mit Aminen oder durch Alkylierung von Hydroxyalkylaminen. 



   Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Reihe von Verbindungen, die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind : 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Kp <SEP> (mm) <SEP> Fp <SEP> nD25 <SEP> Ausbeuite
<tb> 1 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> 112  <SEP> (0,5) <SEP> 64-67  <SEP> - <SEP> 62%
<tb> 2 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C3H5 <SEP> H <SEP> 129-130  <SEP> (1) <SEP> 44  <SEP> - <SEP> 71%
<tb> 3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> 91-94  <SEP> (0,3) <SEP> - <SEP> 1,456 <SEP> 60%
<tb> 4 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 98-102  <SEP> (0,08-0,1) <SEP> - <SEP> 1,455 <SEP> 55%
<tb> 5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7 <SEP> 126-130  <SEP> (0,1) <SEP> - <SEP> 1,495 <SEP> 68%
<tb> 6 <SEP> CH3 <SEP> CHs <SEP> C <SEP> H, <SEP> C <SEP> Hs <SEP> 127-130  <SEP> (0, <SEP> 1)-1,

   <SEP> 521 <SEP> 50% <SEP> 
<tb> 
   Beispiel 1: 26,2 g 2,2-Diäthyl-3-hydroxypropylamin und 20, 2 g Triäthylamin in 100 m1 wasserfreiem Benzol Rühren Kühlung lässt man 21, 6 Chlorameisensäureäthylester   zutropfen. 



   Anschliessend erhitzt man zweieinhalb Stunden unter   Rückfluss.   Nach dem Erkalten saugt man vom Triäthylaminhydrochlorid ab und destilliert das Benzol ab. Der Rückstand wird fraktioniert. Die Hauptmenge geht bei   112  und 0, 3   Torr über. Die Substanz erstarrt beim Erkalten. Umkristallisiert aus Petrol- äther hat sie einen Schmelzpunkt von 64 bis   67 .   



   Ausbeute : 25 g N-(2,2-Diäthyl-3-hydroxypropyl)-carbaminsäureäthylester (=   62% d.   Th. ).

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : EMI2.1 Formel EMI2.2 worin R und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste, R2 und R3 Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden 3-Hydroxyalkylamine mit Chlorameisensäure-äthylester umsetzt.

   2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung von 3-Hydroxyalkylaminen mit Chlorameisensäureäthylester in Gegenwart eines Chlorwasserstoffacceptors, wie z. B.

   Triäthylamin, Pyridin oder Dimethylanilin, durchführt.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem indifferenten Lösungsmittel, wie z. B. Benzol und Toluol, durchführt.