AT216009B - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbamidsäurethioalkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten CarbamidsäurethioalkylesternInfo
- Publication number
- AT216009B AT216009B AT659259A AT659259A AT216009B AT 216009 B AT216009 B AT 216009B AT 659259 A AT659259 A AT 659259A AT 659259 A AT659259 A AT 659259A AT 216009 B AT216009 B AT 216009B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- formula
- basic
- esters
- carbamic acid
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen der Formel : EMI1.2 und deren Säureadditions- und quartären Salzen, wobei X und Y einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Pyridylrest, A eine gegebenenfalls verzweigte aliphatische Kohlenstoffkette und R. und R, Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gegebenenfalls verzweigte Alkylenketten bedeuten, wobei R und R2 entweder unter sich oder mit einem Kohlenstoffatom der Kette A zu einem gegebenenfalls substituierten 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Rest, wie z. B. einem gegebenenfalls am Kohlenstoff des Ringes substituierten Piperidin-, Pyrrolidin- oder Morpholinring oder einem gegebenenfalls substituierten Thiomorpholinring, der auch in der zugehörigen Sulfoxyd- bzw. Sulfonform vorliegen kann, oder einem gegebenenfalls am Kohlenstoff und/oder Stickstoff substituierten Piperazin verknüpft sein können. Die Verbindungen, die entweder als Basen, in Form ihrer Salze oder als quartäre Ammoniumverbindungen verwendet werden können, zeichnen sich durch besondere spasmolytische Wirksamkeit aus. Die Herstellung dieser Verbindungen geschieht in der Weise, dass man Amine der Formel II EMI1.3 in der X und Y die oben genannten Bedeutungen haben, mit Phosgen behandelt und die dabei entstandenen N-disubstituierten Carbamidsäurechloride mit basisch substituierten Thioalkoholen der Formel III EMI1.4 in der A, Ri und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, umsetzt, oder indem man Amine der Formel II, in der X und Y die oben genannten Bedeutungen haben, in Form ihrer Metallverbindungen mit Kohlenoxysulfid in die entsprechenden Salze von Carbamidthiosäuren überführt und diese mit reaktionsfähigen Estern basischer Alkohole der Formel IV EMI1.5 in der A, R und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, umsetzt, und gegebenenfalls die jeweils erhaltenen Produkte in ihre quaternären Salze überführt, wobei die Synthese auch stufenweise durchgeführt werden kann, indem man solche Thioalkohole der Formel III bzw. Ester von basischen Alkoholen <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 <Desc/Clms Page number 3> Beispiel 12 : Führt man die in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Umsetzungen unter Verwendung von Xylol und Benzol als Lösungsmittel mit 13, 1 g 4-Methyldiphenylamin, Phosgen, 9, 5 g Diäthylaminoäthylthiol und 7, 6 g Triäthylamin durch, so erhält man 20, 2 g 4-Methyldiphenylamin-Ncarbonsäure-(ss-diäthylaminoäthyl)-thioester vom Kp 0,01 158-162 C, dessen Hydrochlorid bei 159 bis 160 C schmilzt. Beispiel 13 : Führt man die in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Umsetzungen unter Verwendung von Xylol und Benzol als Lösungsmittel mit 20, 5 g 2-Methyldiphenylamin, Phosgen, 28, 6 g Diäthylaminoäthylthiol und 13, 4 g Triäthylamin durch, so erhält man 24, 7 g 2-MethyldiphenylaminN-crbonsäure-(ss-diäthylaminoäthyl)-thioester vom Kp0,001 140 C, dessen Hydrochlorid bei 157 bis 159 C schmilzt. EMI3.1 bei 216-218 C schmilzt. Beispiel 16 : Führt man die in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Umsetzungen unter Verwendung von Xylol und Benzol als Lösungsmittel mit 14, 3 g 5-Phenylamino-2-methyl-1,3,4-thiodiazol [Pulvermacher, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 27,613, bezüglich der Tautomerieverhältnisse am Thiodiazolring siehe Young und Eyre, Soc. 79 (1901), 54, und Stollé und Fehrenbach, J. pr. Ch. (2) 122, 289], Phosgen, 10 g Diäthylaminoäthylthiol und 8 g Triäthylamin durch, so erhält man EMI3.2 Die Verbindung hat wahrscheinlich die Formel EMI3.3 Beispiel 17 : Führt man die in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Umsetzungen unter EMI3.4 2- (N-34, 3 g Triäthylamin durch, so erhält man 82, 7 g Diphenylamin-N-carbonsäure-2-(N-methylpiperidyl-α)- äthylthioester der Formel EMI3.5 der beim KpO, Ol 1610 C (Retortenkolben mit weiten Querschnitten) siedet und nach dem Anreiben und Umkristallisieren aus Petroläther bei 59 C schmilzt. Beispiel 18 : Führt man die in den vorangegangenen Beispielen beschriebene Umsetzung unter Verwendung von Xylol oder Benzol als Lösungsmittel mit 29 g Di-2-pyridilamin, Phosgen, 27 g ss-Di- äthylaminoäthylthiol und 22 g Triäthylamin durch, so erhält man 36 g Di-2-pyridilamino-N-carbonsäure- (ss-diäthylaminoäthyl)-thioester vom KpO, Ol 1600 C, dessen Maleinat bei 112 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbamidsäurethioalkylestern der allgemeinen Formel I <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 und deren Säureadditions- und quartären Salzen, wobei in Formel I X und Y einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder gegebenenfalls substituierten Pyridylrest, A eine gegebenenfalls verzweigte aliphatische Kohlenstoffkette und R1 und R2 Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder gegebenenfalls verzweigte Alkylenketten bedeuten, wobei R1 und R2 entweder unter sich oder mit einem Kohlenstoffatom der Kette A zu einem gegebenenfalls substituierten 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Rest verknüpft sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel II EMI4.2 in der X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,mit Phosgen behandelt und die dabei entstandenen N-disubstituierten Carbamidsäurechloride mit basisch substituierten Thioalkoholen der Formel III EMI4.3 in der A, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, oder indem man Amine der Formel II, in der X und Y die oben genannten Bedeutungen haben, in Form ihrer Metallverbindungen mit Kohlenoxysulfid in die entsprechenden Salze von Carbamidthiosäuren überführt und diese mit reaktionsfähigen Estern basischer Alkohole der Formel IV EMI4.4 in der A, R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, umsetzt, und gegebenenfalls die jeweils erhaltenen Produkte in ihre quaternären Salze überführt, wobei die Synthese auch stufenweise durchgeführt werden kann, indem man solche Thioalkohole der Formel III bzw.Ester von basischen Alkoholen der Formel IV als Reaktionspartner verwendet, die an Stelle der tertiären Aminogruppe einen in eine solche umwandelbaren Substituenten, wie z. B. eine Oxygruppe, eine gegebenenfalls geschützte Aminogruppe, ein Halogenatom, eine Nitril- oder eine Carbonamidgruppe tragen und die Umwandlung in die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise nachträglich vollzieht.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE216009X | 1958-09-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT216009B true AT216009B (de) | 1961-07-10 |
Family
ID=5826949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT659259A AT216009B (de) | 1958-09-18 | 1959-09-10 | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbamidsäurethioalkylestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT216009B (de) |
-
1959
- 1959-09-10 AT AT659259A patent/AT216009B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2803651C2 (de) | ||
AT400566B (de) | Verwendung und verfahren zur herstellung von n-cyclischen und n,n'-dicyclischen harnstoffen | |
DE955508C (de) | Verfahren zur Herstellung von antikonvulsivisch wirkenden Carbonsaeureamiden | |
AT216009B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbamidsäurethioalkylestern | |
US3068237A (en) | N-[(chloro/nitro/amino)phenylalkyl]-alpha, alpha-diphenylpipidinemethanols | |
DE2356239A1 (de) | Benzophenon-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
CH396870A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsäurederivaten | |
DE2425306C2 (de) | Imidazolido [1,5-c] thiazolidin-3-spiro-4'- [1'-(4-p-fluorphenyl-4-oxobutyl)-piperidin] -derivate, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1959365B2 (de) | Basische N-[2-(2- Phenylbicydo-(2i,l)-heptyl]carbamate | |
DE935127C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-N'-aminoalkylharnstoffen | |
DE2137649C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazolinon-(2)-carbonsäureestern | |
DE1445415C3 (de) | Substituierte Imidazolidinone, ihre therapeutisch verträglichen Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT235306B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Carbaminsäurederivaten | |
AT249077B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diol-Dicarbamaten mit miteinander nicht identischen Carbamatgruppen | |
AT256874B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Guanidinverbindungen bzw. ihrer Säureadditionssalze | |
AT226240B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Carbaminsäureestern | |
AT222104B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclobutanderivaten | |
AT254868B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen disubstituierten Isoxazolverbindungen | |
AT251600B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolylurethanen | |
AT295499B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N<1>-Acyl-phenylhydrazone bzw. -phenylhydrazine, sowie deren Säureadditionssalze | |
AT326678B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-benzazocin-verbindungen und ihrer salze | |
AT280976B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylendiaminderivaten und von deren Säureadditionssalzen | |
AT223601B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer o- und p-(β-Dialkylaminoäthoxyphenyl)-ketone und deren salzartiger Abkömmlinge | |
AT268243B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen und ihren Säureadditionssalzen | |
AT222659B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten |