DE1051842B - Verfahren zur Herstellung von AEthyl-N-bis-(2-chlorpropyl)-carbamat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthyl-N-bis-(2-chlorpropyl)-carbamatInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von ithyl-N-bis- (2-chlorpropyl) -carbamat Im »Journal of the National Cancer Institute«, Bd. 9, S. 391 bis 397, ist eine Reihe mit dem Athylurethan verwandter Carbamate sowie eine Untersuchung derselben hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegenüber übertragener Chloroteukämie bei Mäusen beschrieben. Zu diesen Verbindungen gehört auch das itthyl-N-bis-(2-chloräthyl)-carbamat, von dem auf S. 396 angegeben ist, daß diese Verbindung - neben anderen - bei der Mäuseleukämie bzw. bei deren Bekämpfung nicht die Wirkung von Urethan besitzt.
- Beim Studium der Wirkung einer Reihe von Verbindungen, die mit dem obenerwähnten Athyl-N-bis-(2-chloräthyl) -carbamat verwandt sind, und zwar bei überpflanzten Tumoren, wurde festgestellt, daß die Verbindung Äthyl-N-bis- (2-chlorpropyl) -carbamat von der Formel wenn dieselbe auch keine Wirkung gegenüber der Leukämie bei Mäusen zeigt, doch eine hervorragende Wirkung hat bei der Bekämpfung des überpflanzten Walker-Tumors bei Ratten, und zwar eine Wirkung, welche höher ist als die von Äthylurethan. Die Verbindung ist weniger giftig als ihr obenerwähntes, bereits bekanntes Analogon; es ist kein Beweis dafür vorhanden, daß sie auf die Blutbildung eine so ernste Giftwirkung zeigt wie das Bis- (2-chloräthyl) -methylamin (ähnlich dem Stickstofflost oder tris-N-Lost).
- Die Verbindung ist insofern von Wert, als sie bei den Symptomen malignen Wachstums Remissionen verursacht.
- Die Verbindung wird nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt: also durch Umsetzung von Di-i.sopropanolamin mit einem Chlorierungsmittel, wie z. B. Phosphorylchlorid oder Thionylchlorid, und weitere Umsetzung des Zwischenproduktes, N-B is- (2-chlorpropyl) -amin, mit Athyl-chlorcarbonat.
- Die Verbindung kann in der Form irgendeines geeigneten pharmazeutischen Präparats verabfolgt werden. Da es sich um eine Flüssigkeit handelt, wird die Einheitsdosis am besten in Gelatinekapseln dargereicht.
- Beispiel Bis-(2-chlorpropyl) -amin-hydrochlorid Eine Lösung von 936 g Thionylchlorid in 600 mol Chloroform wurde am Rückfluß langsam einem Gemisch aus 300 g Di-isopropanolamin und 900 ml Chloroform hinzugesetzt. Nach erfolgtem Zusatz wurde das Gemisch weitere 2 Stunden lang am Rückfluß behandelt. Hierauf wurde das Gemisch gekühlt, und die festen Stoffe wurden abfiltriert. Eine zweite Ausbeute erhielt man durch Konzentration der Mutterlaugen. Das rohe Material wurde aus einem Gemisch von Äthanol und Aceton zu gleichen Teilen umkristallisiert, wobei man 229 g (49% der theoretischen Menge) Bis- (2-chiorpropyl) -amin-hydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 210 bis 2110 C erhielt Athyl-bis- (2-chiorpropyl) -carbamat Ein Gemisch aus 413 g Bis-(2-chlorpropyl)-aminhydrochlorid und 1750 ml Chloroform wurde gerührt, während abwechselnd Triätylamin (275 + 135 + 170 ml) und Äthyl-chlorcarbonat (100 + 51 + 135 ml) in den angegebenen Teilmengen hinzugesetzt wurden. Die Temperatur wurde dabei durch Kühlen auf unter 400 C gehalten. Nach vollendetem Zusatz wurde das Gemisch weitere 2 Stunden lang gerührt. Das Gemisch wurde dann mit Wasser und anschließend mit 10%iger Salzsäure extrahiert. Die Chloroformschicht wurde hierauf gründlich mit Wasser ausgewaschen, bis die Waschlaugen frei von Chlorid waren. Die Chloroformschicht wurde mit kristallwasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und das Chloroform wurde abgedampft. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert und ergab dabei 398 g (82% der theoretischen Menge) Äthyl-N-bis-(2-chlorpropyl)-carbamat mit einem Siedepunkt von 110 bis 1130 C/2 bis 3 mm Hg.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von Athyl-N-bis-(2-chlorpropyl) -carbamat, dadurch gekennzeichnet, daß Di-isopropanolamin mit einem Chlorierungsmittel zur Reaktion gebracht und das dabei erhaltene N-Bis-(2-chlorpropyl)-amin dann mit Äthyl-chlorcarbonat umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1051842X | 1957-01-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1051842B true DE1051842B (de) | 1959-03-05 |
Family
ID=10870641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEW22484A Pending DE1051842B (de) | 1957-01-03 | 1957-12-28 | Verfahren zur Herstellung von AEthyl-N-bis-(2-chlorpropyl)-carbamat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1051842B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1150973B (de) * | 1960-07-14 | 1963-07-04 | Kreweli Leuffen G M B H | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsaeurederivaten |
-
1957
- 1957-12-28 DE DEW22484A patent/DE1051842B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1150973B (de) * | 1960-07-14 | 1963-07-04 | Kreweli Leuffen G M B H | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Carbaminsaeurederivaten |
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