DE1108434B - Verfahren zur katalytischen Polymerisation des Formaldehyds in inerten Loesungsmitteln - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Polymerisation des Formaldehyds in inerten LoesungsmittelnInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
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-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
D25004IVb/39c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. JUNI 1961
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 8. JUNI 1961
Es ist schon bekannt, daß Polymere des Formaldehyds, die sogenannten Eupolyoxymethylene, zu
klaren farblosen Formkörpern gestaltet werden können, z. B. zu biegsamen Filmen oder Fäden. Derartige
Fäden können auch gereckt werden. Zur Herstellung dieser Eupolyoxymethylene verfährt man
zweckmäßig so, daß monomerer Formaldehyd, zweckmäßig in Dampfform, in ein Lösungsmittel eingeleitet
wird, in welchem Katalysatoren enthalten sind, z. B. tertiäre Amine.
Es ist ferner bekanntgeworden, Formaldehyd so zu polymerisieren, daß man monomeren Formaldehyd,
zweckmäßig ebenfalls in Dampfform, in ein inertes Lösungsmittel einleitet, wobei Temperaturen
von —100 bis +100° C eingehalten werden können.
Die Polymerisation in Lösungsmitteln kann durch Katalysatoren gefördert werden, wobei als solche
primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische oder aromatische Amine empfohlen werden. An Stelle
dieser Amine können auch Arsine, Stibine oder Phosphine, ferner Hydrazine, Morpholine und
Aminoalkanole verwendet werden, ferner Kobaltcarbonylverbindungen. Die so erhaltenen Polyoxylene
sind unter Anwendung von Druck und Wärme verformbar zu Fäden, Filmen und anderen Formkörpern.
Es wurde nun gefunden, daß das obenerwähnte Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen
wesentlich verbessert werden kann, wenn man an Stelle der dort genannten Katalysatoren Redoxsysteme
verwendet, die an sich für die Polymerisation von Vinylverbindungen, z.B. Methacrylsäure-Methylester,
bekannt sind. Derartige Redoxsysteme bestehen beispielsweise aus einer organischen peroxydischen
Verbindung, wie Benzoylperoxyd und einem reduzierenden Bestandteil. Als derartige reduzierende
Bestandteile des Katalysators haben sich besonders Amine, vorzugsweise tertiäre Amine, ferner Sulfinsäuren
oder ihre Salze und Derivate und andere organische Schwefelverbindungen, wie Thiophenol,
oder aliphatische Merkaptane bewährt. Weitere geeignete reduzierende Bestandteile des Katalysatorsystems
sind quartäre Oniumverbindungen, z. B. Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen, ferner
Betaine oder Sulfone, die beispielsweise durch Umsetzung von Toluol-Sulfinsäure mit Formaldehyd und
primären oder sekundären Aminen erhalten werden. Die genannten reduzierenden Bestandteile des Redoxsystems
können für sich oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Stoffen, z. B. mit
cycloaliphatischen Lösungsmitteln, verwendet werden.
Zur weiteren Beschleunigung der Polymerisation Verfahren zur katalytischem
Polymerisation des Formaldehyds
in inerten Lösungsmitteln
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Otto Schweitzer, Königstein (Taunus),
und Dipl.-Chem. Wilhelm Querfurth,
und Dipl.-Chem. Wilhelm Querfurth,
Oberursel (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
können die von der Polymerisation von Vinylverbindungen bekannten Co-Katalysatoren verwendet werden,
z. B. Schwermetalle in Form ihrer Salze oder ihrer organischen Verbindungen, Verbindungen mit
locker gebundenem Halogen, ein oder mehrwertige aliphatische Alkohole oder auch Wasser in geringen
Mengen.
Es wurde ferner gefunden, daß ausgezeichnete Produkte erhalten werden, wenn man bei der Polymerisation
des Formaldehyds gleichzeitig andere gesättigte oder ungesättigte Aldehyde zugegen sein
läßt, ζ. Β. Acetaldehyd oder Acrolein.
Die Polymerisation gemäß der Erfindung wird
zweckmäßig in einem Lösungsmittel durchgeführt, das das Polymerisat nicht löst, z. B. haben sich
cycloaliphatische flüssige Verbindungen, wie Dekahydronaphthalin, als besonders geeignet erwiesen.
Die Mengen des Lösungsmittels und die hierbei verwendeten Temperaturen können innerhalb weiter
Grenzen schwanken. In vielen Fällen empfiehlt es sich, bei Temperaturen unter 0° C zu arbeiten.
Man kann die Endgruppen der nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Polymerisate auch nach
bekannten Verfahren blockieren, insbesondere veräthern.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Polymerisate sind in der Wärme verformbar und
können in entsprechenden Vorrichtungen, wie Spritzgußmaschinen, verarbeitet werden. Hierbei
kann man dem Polymerisat auch Stabilisierungsmittel, Lichtschutzmittel, Alterungsschutzmittel, Gleit-
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mittel, Pigmente oder Füllstoffe hinzufügen. Es ist ferner möglich, diese verformbaren Stoffe mit anderen
pulverförmigen Kunststoffen zu vermischen, z. B. mit Kondensationsprodukten aus Formaldehyd mit
Phenol oder Harnstoff. Es ist aber auch möglich, sie gemeinsam mit anderen monomeren oder polymeren
Vinyl- oder Allylverbindungen oder umgewandelten Naturprodukten, wie Gelatine, Casein od. dgl. zu
verarbeiten.
In eine Lösung von 0,1% Tributylamin und 0,02 Vo Benzoylperoxyd in Dekahydronaphthalin wird
bei 25° C der Dampf von monomerem Formaldehyd eingeleitet. Dieser Dampf war durch Ausfrieren bei
— 18° C von Feuchtigkeit und polymeren Bestandteilen befreit worden. Das Einleiten wurde 1 Stunde
und 45 Minuten fortgesetzt. Das entstehende Polymerisat scheidet sich in unlöslicher Form ab und
wird nach Beendigung der Reaktion durch Filtrieren getrennt. Die Ausbeute beträgt 89% des verwendeten
monomeren Formaldehyds. Das nicht umgesetzte Monomere perlt durch die Reaktionsflüssigkeit durch.
Das erhaltene Polymerisat ist ein hochmolekularer Stoff, der sich auch bei höherer Temperatur nur
langsam zersetzt. Er läßt sich in der Wärme zu Filmen oder anderen Körpern verformen.
Verwendet man vergleichsweise als Umsatzflüssigkeit eine Lösung von Tributylamin in Abwesenheit
des Peroxyds, so beträgt die Ausbeute nur 64%. Bei Verwendung von Benzoylperoxyd in Abwesenheit
von Tributylamin sinken die Ausbeuten auf 28 0Io.
Claims (8)
1. Verfahren zur Gewinnung von Polymerisäten des Formaldehyds durch Umsetzen von
reinem, monomerem Formaldehyd in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart von Katalysatoren,
dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein Redoxsystem verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als oxydierender Bestandteil
des Katalysators eine organische Perverbindung oder Hydroperverbindung verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als reduzierender Bestandteil
des Katalysators ein Amin, vorzugsweise ein tertiäres Amin, oder eine organische Schwefelverbindung
für sich oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Flüssigkeiten verwendet
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als reduzierender Bestandteil
des Katalysators eine quartäre Oniumverbindung verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als reduzierender Bestandteil
des Katalysators ein Sulfon verwendet wird, das durch Umsetzung von Toluol-SuIfonsäure mit
Formaldehyd und einem primären oder sekundären Amin erhalten wurde.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet durch die Mitverwendung von Co-Katalysatoren,
insbesondere von Schwermetallverbindungen, Verbindungen mit labil gebundenem Halogen, primären oder sekundären Alkoholen
und/oder geringen Mengen von Feuchtigkeit.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation des
Formaldehyds in Gegenwart anderer gesättigter oder ungesättigter Aldehyde durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als inertes Lösungsmittel eine
cycloaliphatische Verbindung, wie Dekahydronaphthalin, verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 932701;
britische Patentschriften Nr. 748 836, 753 299,
524, 766 629;
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