CS208117B2 - Method of making the reactive dyes - Google Patents
Method of making the reactive dyes Download PDFInfo
- Publication number
- CS208117B2 CS208117B2 CS471579A CS471579A CS208117B2 CS 208117 B2 CS208117 B2 CS 208117B2 CS 471579 A CS471579 A CS 471579A CS 471579 A CS471579 A CS 471579A CS 208117 B2 CS208117 B2 CS 208117B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- amino
- dyes
- acid
- aminobenzene
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 132
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 126
- -1 polyazo Polymers 0.000 claims description 88
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 45
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 42
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 41
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 25
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 23
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 14
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical class FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical class [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical class BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 claims description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000001014 oxazin dye Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 29
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 10
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 9
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- IALORYHODRVWKZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfonylethyl sulfate;hydron Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)C=C1 IALORYHODRVWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxybenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 5
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 3
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFUJTLIHMWZDTL-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-5-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(N)=C1O SFUJTLIHMWZDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1O VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFMNIJOKAXPZLE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 VFMNIJOKAXPZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPRNZGSLMIZZRE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1S(O)(=O)=O MPRNZGSLMIZZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-methylbenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBDMUVQELXOKG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LXBDMUVQELXOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXCSXKQTOUHQIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 SXCSXKQTOUHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZECHTRHHCPUQS-UHFFFAOYSA-N 5-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NCC)=CC=CC2=C1 BZECHTRHHCPUQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVELBSCPKVNJHA-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-3-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 FVELBSCPKVNJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDBJCDWTNCKRTF-UHFFFAOYSA-N 6'-hydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-9ah-xanthene]-1,3'-dione Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1C=CC(=O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 VDBJCDWTNCKRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NCC)=CC=C21 DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVEOCYLKEXGIPE-UHFFFAOYSA-N CCN1C(O)=CC(C)=C(C(N)=O)C1=O Chemical compound CCN1C(O)=CC(C)=C(C(N)=O)C1=O IVEOCYLKEXGIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L acid red 26 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)-2-hydroxyacetamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)CO)=C1 BIYQLXLSSLKTNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAENSGQUBQOCPW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(3-aminopropylamino)-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2NCCCN CAENSGQUBQOCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYWOHYIFZUKARA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[(3-amino-2-methylcyclohexyl)amino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound CC1C(N)CCCC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O VYWOHYIFZUKARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYURUXRBINKGA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[(3-amino-4-methylcyclohexyl)amino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1C(N)C(C)CCC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O OXYURUXRBINKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPYIBUOHFSQGHQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)amino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O YPYIBUOHFSQGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWUCTJGNTHQNMF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[(4-aminocyclohexyl)amino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1CC(N)CCC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O CWUCTJGNTHQNMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZURGRPNNAJIP-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-(methylamino)propylamino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2NCCCNC YSZURGRPNNAJIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEJYTGGYVUTIB-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[[3-(aminomethyl)cyclohexyl]amino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1C(CN)CCCC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O SDEJYTGGYVUTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVVPYYXDXLCOOF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[[4-(aminomethyl)cyclohexyl]amino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1CC(CN)CCC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O WVVPYYXDXLCOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEHFOSBNBEWMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1N UGEHFOSBNBEWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZXGSRCYGQGQF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl LUZXGSRCYGQGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole-7-sulfonic acid Chemical compound S1C2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 KGZUHYIHYBDNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYCYLNJTWRLNBT-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethoxy)benzenesulfonic acid Chemical compound NCOC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IYCYLNJTWRLNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVIMVGIZDUSQLL-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-hydroxy-6-(methylamino)-3-sulfonaphthalen-2-yl]diazenyl]-4-sulfobenzoic acid Chemical compound CNC=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC1)O)N=NC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)O)S(=O)(=O)O DVIMVGIZDUSQLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUIFFRHUIIATQH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HUIFFRHUIIATQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGXGKFVIYYCLPT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,6-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1S(O)(=O)=O MGXGKFVIYYCLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1Cl VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLMBHYNCSYPOO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylsulfonylphenol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 SFLMBHYNCSYPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTVWISLTJPDQQX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(aminomethyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C2C(CN)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O KTVWISLTJPDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-sulfophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DCYBHNIOTZBCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLABVBIYGGDCNO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O GLABVBIYGGDCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAISPSYUPGGDD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanedinitrile Chemical compound N#CC(O)C#N QUAISPSYUPGGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPEKQURPUIEILH-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 PPEKQURPUIEILH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCDWBDDTHHLSIE-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-anilino-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1N=NC(C(=CC1=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C(O)C1=C2NC1=CC=CC=C1 SCDWBDDTHHLSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(NC(=O)C)=CC2=C1O OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFCTUISEBJBEQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C(O)C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 ZDFCTUISEBJBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKHMNGBMQBQMTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl MKHMNGBMQBQMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1 USWINTIHFQKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGOYCSUFHXJFCI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C QGOYCSUFHXJFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCJKAZZVJXOLRP-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-2-(4-sulfophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1C(C(=O)O)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 UCJKAZZVJXOLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXNPVSSOCHOJMY-UHFFFAOYSA-N 4-(ethylamino)-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NCC)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 TXNPVSSOCHOJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKAOPWZAUTFPK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chloro-5-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1O UQKAOPWZAUTFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUBEOOTIMQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3,7-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FAUBEOOTIMQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFZZDOYBSGWASD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide;5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1.COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 NFZZDOYBSGWASD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUVOCOQOYNGMCO-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 BUVOCOQOYNGMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJHPHEQBDSUHJO-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC=CC2=C1 HJHPHEQBDSUHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAIMEEBRQYGMSM-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O HAIMEEBRQYGMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTTJTIAKGUQOMO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[[2-methoxy-5-methyl-4-[(2-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound COc1cc(N=Nc2ccccc2S(O)(=O)=O)c(C)cc1N=Nc1c(O)c2c(N)cc(cc2cc1S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O ZTTJTIAKGUQOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOGYZNTYRXBAQ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-8-(3-amino-2-methylanilino)-9,10-dioxoanthracene-1,6-disulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC=C1C2=O RQOGYZNTYRXBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1S(O)(=O)=O KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZWTVSVINCKFMS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XZWTVSVINCKFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBBAFDMYUBFFM-UHFFFAOYSA-N 6-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(C=C(C=C2)S(O)(=O)=O)C2=C1 YFBBAFDMYUBFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 6-[(2-acetamido-4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C(=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C2=C1 APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTXKMBNYJNHAU-UHFFFAOYSA-N 7-[acetyl(methyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N(C(C)=O)C)=CC=C21 YKTXKMBNYJNHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O IRJIXEKAWHQKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJGROXHJQNORR-UHFFFAOYSA-N 7-amino-6-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O CUJGROXHJQNORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 7-benzamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZLHGMJOGMLVDFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 7028-40-2 Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOEVBMXVYRMNQY-UHFFFAOYSA-N 8-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(NCC)=CC=CC2=C1O YOEVBMXVYRMNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SROYVYGZVXMVOA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1,6-disulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(O)(=O)=O SROYVYGZVXMVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N CITRAZINIC ACID Chemical compound OC(=O)C=1C=C(O)NC(=O)C=1 CSGQJHQYWJLPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRAJWRKLRBNJRQ-UHFFFAOYSA-N Hydroxycarbamic acid Chemical group ONC(O)=O DRAJWRKLRBNJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NZZOCQCZUMUPLJ-UHFFFAOYSA-N NC1=CC(=CC=C1)C.NC1=CC2=C(C=CC=C2C(=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound NC1=CC(=CC=C1)C.NC1=CC2=C(C=CC=C2C(=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O NZZOCQCZUMUPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKIPOGSAOGUNY-UHFFFAOYSA-N Nc1ccccc1.CCCCS(O)(=O)=O Chemical compound Nc1ccccc1.CCCCS(O)(=O)=O JVKIPOGSAOGUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBROBTVYCUONK-UHFFFAOYSA-N O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2NCCCCN Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2NCCCCN GVBROBTVYCUONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGCJQLZTAMHNBV-UHFFFAOYSA-N O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)CC2(S(O)(=O)=O)NC1=CC=CC(N)=C1 Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)CC2(S(O)(=O)=O)NC1=CC=CC(N)=C1 CGCJQLZTAMHNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCMHQZUYWBVAE-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)S(=O)(=O)S(O)(=O)=O Chemical compound OS(=O)(=O)S(=O)(=O)S(O)(=O)=O RWCMHQZUYWBVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 229960005054 acepromazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 description 1
- PXRHUEYMJGSGOS-UHFFFAOYSA-N chembl1269836 Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 PXRHUEYMJGSGOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWNIQBSYQVEKJ-UHFFFAOYSA-M chembl2028451 Chemical compound [Na+].CC1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 WPWNIQBSYQVEKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCDHVKWTZBVDKD-UHFFFAOYSA-L disodium 6-hydroxy-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YCDHVKWTZBVDKD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(3-oxido-6-oxoxanthen-9-yl)benzoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC(=O)C=C2OC2=CC([O-])=CC=C21 NJDNXYGOVLYJHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YYHJPNVCYHVPJK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl-(2-phenylnaphthalen-1-yl)diazene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1N=NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 YYHJPNVCYHVPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- IAGRWWJQLXMIOZ-UHFFFAOYSA-N sodium 5-hydroxy-6-[(4-sulfonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2S(=O)(=O)O)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC=C4)S(=O)(=O)O)O.[Na+] IAGRWWJQLXMIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QVCCZAZTGUCIHD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[(4-amino-3-bromo-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(Br)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O QVCCZAZTGUCIHD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
(54) Způsob výroby reaktivních barviv
Předložený vynález se týká reaktivních barviv obecného vzorce I
(I) v němž
D znamená zbytek ·barviva řady mono- nebo polyazobbrviv, komplexích azobarviv, obsahujících kov, antrachinonových barviv, ftaoccyeniinových barviv, formazanových barviv, azomethionových barviv, nitroarylo^ých barviv, dioxazinových barviv, fenazinových barviv nebo stiieenových barviv, obsahujících sulfoskupiny,
Rj znamená vodík nebo alkylovou skupinu.. s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
X znamená zbytek vzorce —SOgCHgCHgCl, —SOgCH=CHg5 —S0gCHiCHg0S03H, -SOpCHgCH—ΟΡΟ-,Η nebo
-N(R3)S0gCH2CH2OSO3H a
R3 znamená vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a benzenové, popřípadě naftalenové jádro může kromě X obsahovat alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskuplnu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, jako fluor, chlor a brom, nitroskupinu, hydroxyskupinu, kar^boxyskup^nu a sulfoskupinu.
V reaktivních barvivech vzorce I je zbytkem D zejména zbytek barviva mono- nebo polyazo--, metalokomppexazo-řady, aetrachinonové řady, ft^ao<^(^y^en^i^x^o^vé řady, formazanové řady, azomethinové řady, nitroarylové řady, dioxezinové řady, fenazinové řady nebo stibbenové řady. 208117
Výhodné jsou reaktivní barviva vzorce I, v němž D znamená zbytek -nebo disazobarviva.
Substituentem R, ve vzorci I je jakožto alkylové skupina s 1 až 4 atomy uhlíku skupina methylová, ethylová, propylová, lsopropylové, butylová, isobutylová, sek.butylová a terc.butylové. '
Jestliže zbytkem vázaným přes můstkový Clen -N(Rg) na tri Minový kruh je zbytek nOTtalenový, mťůíže být tento zbytek vázán v poloze beta.
Zbytek organického barviva D ve - vzorci I, obsahujícího sulfoekuplny, 1 může kromě jedné nebo několika suitoskupin obsahovát dalěí substituenty, jako například alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou a butyl ovou, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako mmthojqrskupinu, ethoxyskupinu, propozxyskupinu, isopropoxyskupinu a butoxyskupinu, acylaminoskupiny β 1 až 6 atomy uhlíku, jako acetylminoekupinu, propionylaminoskupinu a benzoylaminoekupinu, halogen, jako fluor, chlor a brom, nitrostapinu, kyanoskupinu, trfluooraethylovou skupinu, sulfímoylovou skupinu, karban oolovou skupinu, ureidoskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu a sulf methylovou skupinu.
Benzenový, popřípadě naftalenový zbytek ve vzorci I může jako dalěí substituenty krčmě X obsahovat například následníci: alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, jako fluor, chlor a brom, nitroskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu a suli o skupinu.
Výhodná jsou reaktivní barviva vzorce I, v němž R, znamená vodík, - methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a Rg a Rj znammnnjí po atomu vodíku.
němž znamená
Dle žitou skupinu tvoří reaktivní barviva obecného vzorce II
OH
F (II)
A zbytek benznnu nebo njfjaeenu, m Císoo 1 nebo 2, n Číslo 0 nebo 1 a p Číslo 0 nebo 1, přiCemž benzenový nebo naftalenový zbytek A a benzenový zbytek B mohou obsahovat alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy ^líku, alkoKyskupinu s 1 až 4 atomy uM.íku, halogen, jako fluor, chlor a brom, nitroskupinu, hydroxyskupinu, karboxyskupinu. a sulfoskupinu, a
X má význam uvedený pod vzorcem I.
Jako dalěí subbtituenty v benzenovém nebo naftalnnovám zbytku A a v benzenovém zbytku B přicházejí v úvahu stejné substituenty, které byly uvedeny shora, jako možná su^s^tit^uenty při objasňování vzorce I ve zbytku D.
Jestliže zbytek D, popřípadě A, obsahuje kmolexotvorné skupiny, jako hydroxyskupinu, karboxyskupinu, amin o skupinu a sulfoskupinu, přicházejí v úvahu také kom^^exy reaktivních barviv vzorci I a II s těžkými kovy·
Cenným reaktiumím barvivém skupiny charakterizované vzorcem II je reaktivní barvivo vzorce III
Výroba reaktivních barviv obecného vzorce I, jakož i jejich komplexů s kovy, spočívá v tom, že se kondenzuje 2,4,6-trifluor-s-triazin vzorce IV
(IV) organické barvivo obsahhjící sulfoskupiny vzorce V
D-NH v němž
D a R, mají shora uvedený význam, nebo předprodat organického barviva vzorce V, obsahuuícího sulfoskupiny a amin vzorce VI
(VI) v němž
Rg a X maaí shora uvedený význam, v libovolném pořadí na reaktivní barvivo vzorce I, a v případě pouští předproduktů barviv, se tyto přemění na žádané konečná barviva vzorce I, načež se na získaná reaktivní barviva popřípadě působí činidly, poskytujícími ’ těžký kpv.
Jako organických barviv vzorce- V, které obsahuuí sulfoskupiny, se používá především barviv, ve kterých zbytkem D je zbytek barviva řady mono- nebo polyazobarviv, komppeuaních azobarviv, obsahujících kov, antrachinonových barviv, ftaoocyaniinových barviv, foímazenových barviv, azomethionových barviv, nitroaryoouých terviv, dioxazinových barviv, fenazinových barviv nebo stibeanových barviv.
Výhodně se používá jako výchozích látek organických barviv vzorce V, obsahujících sulfoskupiny, v němž D znamená zbytek mono- nebo disazobarviva.
Vzhlede k tomu, že jednotlivé, shora uvedené, reakční stupně se mohou provádět v různém pořadí, popřípadě částečně nebo současně, jsou m^o^i^<é různé varianty postupu.
Obecně se reakce provádí stupňoví, tě za sebou, přičemž se pořadí jednoduchých reakcí mezi jednotlými reakčními složkami vzorců IV, V a VI může - voo.it libovolně.
Důležité varianty postupu к výrobě reaktivních barviv obecného vzorce I spočívají v tom, že se
1. 2,4,6-trifluor-s-triazin vzorce IV kondenzuje s organickým barvivém vzorce V, obsahujícím sulfoskupiny a primární kondenzační produkt se kondenzuje β aminem vzorce VI,
2. 2,4,6-trifluor-s-triazin vzorce IV se kondenzuje s aminem vzorce VI a primární kondenzační produkt se kondenzuje s organickým barvivém vzorce V, které obsahuje skupinu, obsahující sulfoskupinu.
Podle jedné z obměn shora uvedeného postupu se mohou reaktivní barviva vzorce I, v němž D znamená zbytek organického barvivé, obsahujícího sulfoskupiny a sestávající ze dvou nebo z více než dvou složek, vyrábět tím, že se kondenzuje složka barviva vzorce V, které obsahuje skupinu -NH- , 2,4,6-trifluor-s-triazin vzorce IV «1 a aminobenzen vzorce VI a v libovolném stupni postupu se provádí reakce se zbývající složkou nebo se zbývajícími složkami barviva vzorce V za vzniku reaktivního barviva vzorce I.
Příklady takovýchto organických barviv, která sestávají ze dvou nebo více než ze dvou složek, jsou: monoazobarviva, disazobarviva, trisazobarviva, tetrazobarviva, komplexní ezobarviva s kovy, formazanová barviva a atomethinové barviva.
Shora popsaná obměna postupu je důležité především pro výrobu reaktivních barviv vzorce I, v němž D znamená zbytek azobarviva, který obsahuje sulfoskupiny. V tomto zbytku může být tou částí azobarviva, na kterou je vázán s-triazinový zbytek, bud zbytek diazoaložky nebo zbytek kopulační složky· Tím jsou dány dvě varianty shora popsané obměny postupu.
Jedna z těchto dvou variant spočívá v tom, že se kondenzuje diazosložka, která obsahuje skupinu -NH- ,
I «1
2,4,6-trifluor-s-triazinem vzorce IV, získaný kondenzační produkt se diazotuje a kopuluje ee na kopulační složku, a před tím nebo potom se nechá reagovat s aminem vzorce VI.
Druhá varianta spočívá v tom, Že se kopulační složka, která obsahuje skupinu -NH- ,
I Bt kondenzuje s 2,4,6-trifluor-s-triazinem vzorce IV a na takto získaný kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná diazosložka a před tím nebo potom se provede reakce s aminem vzorce VI.
Podle této varianty přípravy se mohou vyrábět reaktivní barviva vzorce I, které obsahují 2 reaktivní s-triazinové zbytky, tím, že se diazosložka, která obsahuje skupinu -NH- ,
I Ri kondenzuje s 2,4,6-trifluor-s-triazinem vzorce IV, dále se kopulační složka, která obsahuje skupinu -NH- , kondenzuje s 2,4,6-trifluor-s-s-triazinem vzorce IV, kondenzační produkt diazosloŽek se diazotuje a kopuluje se na kondenzační produkt kopulační složka a před tím nebo potom se provádí reakce в aminem vzorce VI.
Reaktivní barviva vzorce I, která obsahují dvě nebo více než dvě reaktivní s-triazinové zbytky, lze vyrobit také tím, Že se sulfoskupiny, obsahující organické barvivo vzorce V, které ve zbytku D obsahuje další skupiny -NH- , kondenzuje s odpovídajícím množstvím 2,4,65
-trifluor-s-triazinu vzorce IV, takže se do molekuly barviva zavedou dva nebo více než dva s-trlazinové zbytky.
Výhodné provedení postupu přípravy reaktivních barviv vzorce I spočívá v tom, že -se jako výchozí látky používá sulfoskupiny obsahujícího organického barviva vzorce V, v němž D znamená zbytek mono- nebo disazobarviva, nebo, že se diazosložky nebo/a kopilační složky, které ob sáhuj skupinu -N(R)H, kondennuuí s 2,4,6-trifuuor-s-rraazinm vzorce IV, a potom nebo po další s aminem vzorce VI se dokončí příprava barviva kopulací s jinou složkou, popřípadě s ji rými složkami monn-, popřípadě disazobarviva. ·
Dhíší výhodné provedení spočívá v tom, že se organické barvivo vzorce V, obsahuuící sulfoskupiny, v němž R, znamená' vodík, methylovou skupinu nebo - ethylovou.skupinu, a aminy vzorce VI, v němž R2 a Rj znamenej atom vodíku, pouuívají jako výcHozí látky,
Výhodná reaktivní barviva vzorce II se vyrábějí tím, že se kompilací a kondenzací v libovolném pořadí uvádí ve vzájemnou reakci diazotovaná aminosloučenina vzorce VII a-nh2 (m) kopulační složka vzorce VIII
HO
2,4,6-s-trLiluor-s-trLizLr' vzorce IV a amin vzorce IX
X (IX) za vzniku reaktivního barviva vzorce II.
Nendйleníiёjší varianty postupu pro výrobu reaktivních barviv vzorce II spočívají v tom, že se
1. diazotovaná aminosloučenina vzorce VII kopuluje s kopulační složkou vzorce VIII za vzniku aminosloučeniny vzorce X
OH
(X) ta se kondenzuje s 2,4,6-1^^^^1,3,5-^1 azneem vzorce IV a získaný primární kondenzeění prodlet se kondenzuje s aminem vzorce IX, za vzniku reaktivního barviva vzorce II, nebo se
2. kopulační složka vzorce VIII kondenzuje s 2,4,6-trifUuor-1,3,5-rriaLnnem vzorce IV, získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s - aminem vzorce IX a vzniklý sekundární produkt se kopuluje s diazotovanou aminosloučeninou vzorce VII na reaktivní barvivo vzorce II, nebo se
3. kopulační složka vzorce 8 kondenzuje 8 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinem vzorce IV, na získaný primární kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná euninosloučenina vzorce VII a získaná azosloučenina se kondenzuje s aminem vzorce IX, za vzniku reaktivního barviva vzorce II.
Jestliže hotová reaktivní barviva vzorce I, popřípadě vzorce II, obsahují komplexotvorné skupiny, mohou se uvádět v'reakci dodatečně 8 činidly odevzdávajícími těžký kov.
Zvláště cenná reaktivní barvivo vzorce III se vyrábí výhodně podle 2. varianty postupu uvedená shora, tím, že se 1-amino-8-hydroxynaftelen-3,6-dieulfonová kyselina kondenzuje 8 kyanurchloridem, primární kondenzační produkt se kondenzuje s l-aminobenzen-3-beta-sulfetoethylsulfonem a na získaný sekundární kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná 2-aminonaftalen-1,5-disulfonová kyselina.
Jako výchozí látky pro výrobu reaktivních barviv vzorce I lze uvést:
a) 2,4,6-trifluor-s-triazin, (kyenurfluorid), vzorce IV
b) sulfoskupiny, obsahující organická barviva vzorce V
1· Monoazosloučeniny vzorce XI
v němž
D1 znamená nejvýše bicyklický arylový zbytek, který neobsahuje azo- a -NHR-skupiny, R1 znamená vodík nebo alkylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku a skupina -NHR^ je vázána výhodně v poloze 5, 6, 7 nebo 8 naftalenového jádra, a které nohou obsahovat sulfoskupinu v poloze 5 nebo 6 naftalenového jádra.
D1 může přitom znamenat zbytek naftalenové nebo benzenové řady, prostý azosubstituce, například stilbenový, difenylový, benzthiazolylfenylový nebo difenylaminový zbytek. Do této skupiny náleží také příbuzná barviva, ve kterých je skupina -NHR-, místo aby byla vázána na naftalenové jádro, vázána na benzoylaminoskupinu nebo anilineskupinu, vázanou v poloze 5, 6,7 nebo 8 naftalenového jádra.
Zvláště cennými výchozími barvivý jsou barviva, v nichž znamená sulfonovaný fenylový nebo naftylový zbytek, zejména ta, které obsahují skupinu -SO^H v ortho-poloze к azoskupině, fenylový zbytek může být dále substituován, například atomy halogenu, jako chloru, alkylovými zbytky, jako methylem, acylaminoskupinámi, jako acetylaminoekupinou, a alkoxyskupinami, jako methoxyskupinou.
2. Disazósloučeniny vzorce XI, v němž znamená zbytek azobenzenové řady, azoneftalenové řady nebo fenylazonaftalenové řady a naftalenové jádro je substituováno skupinou -NHR^-, a popřípadě sulfonovou kyselinou, jako ve třídě 1.
3. Monoazoeloučeniny vzorce XII
(XII)
Ί v němž
D, znamená nejvýše bicyklický arylový zbytek, jek je popsán ve třídě 1, a výhodně disulfonaftylový nebo stibbenový zbytek, . má shora uvedený význam, a benzenový kruh může obsahovat další substituenty, jako atomy halogenu, nebo alkylové zbytky, alkoxyskupiny, zbytky karboxylové kyseliny, ureidoskupiny a acylaminoskupiny.
4. Mono- a diazosloučeniny obecného vzorce XIII
H-N-D.-N=N-K (XII)
I 1
Ri v němž
Dj znamená arylenový zbytek, jako například zbytek azobenzenové, azonaftalenové nebo fenylazonaftalenové řady, nebo výhodné nejvýše bicyklický arylenový zbytek benzenové nebo naftalenové řady a
K znamená zbytek naftolsulfonové kyseliny nebo zbytek enolizované nebo ^olizovate!^ ketomethylenové sloučeniny (jako acetoacetarylid nebo 5-pyrazolon) s hydroxylovou skupipinou v ortho-poloze k azoskupině a
R, znamená výhodně zbytek benzenové řady, který obsahuje sulfoskupinu.
5. Mono- nebo diazosloučeniny vzorce XIV ϋ,-Ν=--Κ--1ΗΗ, (XIV) v němž
D| znamená zbytek typů definovaných shora pro D, ve třídách 1 a 2 a
K, znamená enolizovatelného ketomethylenového derivátu (jako acetoacetarylid nebo 5-pyrazolon) se skupinou -OH v ortho-poloze ku azoskupině.
6. Komppeexií sloučeniny s kovy, například kommlexy barviv vzorců XI až XIX s mědí, chromém a kobaltem, kde K a K mej shora uvedené významy a dále je přítomna meeslizovatelná skupina (například hydroxylové skupina, nižší alkoxyskupina nebo zbytek karboxylové kyseliny) v ortho-poloze ku -azoskupině ve zbytku
Třída 1:
a-ann-oo-l-yddoox--2-(2 '-sulfofenylaz^naftelen-3-suioonové kyselina,
6- mm thylamino-1-hydroxy-^-U '-acbtylapioo-- '-sulOtOboylezt)oaOtalbO-3-suOtonová kyselina, 8-amino-1-hydroxy-^-(-'-sulltlboylezo)n&atelbo-3,6-disulfonová kyselina,
8-eρint-i -h-droxy-2-(4'-chltr--'-suOtobonylazo)oaftaeen-3,5-disulOonová kyselina,
7- amin to---25'-disulfoaen-lazt)-1-h-drtoynoatalbo-3-sulfooová kyselina, 7-betУylmm0to-2-(2 '-sulOtlbo-lezo)-1-h-dro:o-loaoalen-3-sulf trnová kyselina,
7- mebУy-apinot2-(('-ρ-bУoto-2'-sulfofbo-lazt)-1-Уydrox;-lnatalen-3-sulaonová kyselina
8- (3'-aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-(2 '-sulat0bo-lazt)naatelbO-3,6-disuia oriová kyselina, a-amino-1-h-drooy-2,-'-eztoaOtalen-1 'зЗ^^б-^^ааиЮопс^ kyselina, 8-amino-1-h-dгtxy-2,-'-eztnírftelbo-1'^^'-^виЮтс^ kyselina, e-am0to-Уydtoy--2,2'“eztnaatelbo-1',3,5'-trisu00onová kyselina,
6- pobУy-apinot1-hydroxy-2,-'-ezotoeOaeen-1^3,5 *-trisulOonová kyselina,
7- apino-1-Уydroxy-2,-'-aztoalteleo-1 'З-^зиЮопс^ kyselina, .
8- apino-1-h-drtxy-2-(4'-mmbУyl-2'-sulaoabo-lezt)oeltaleo-3,6-disulOontvá kyselina a
6-amino-1-h-droxy-2-(-'-sulaoaen-lazt)oeOteleo-3,5-disuOtonová kyselina.
i
Třída 2:
8-amino-1-hydroxy-2-[4*-(2 * '-sulfofenylezo)-2'-methoxy-5 '-methylfenylazo]naftalen-3,6-disulf onové kyselina,
8-amino-1-hydroxy-2-[4'-(4 ''-methoxyfenylazo)-2 '-karboxyfenylazoJnaftalon-3,6-disulfonové kyselina,
8-amino-1-hydroxy-2- Г4 *-( 2 * *-hydroxy-3 * *, 6 * '-disulfo-1 * *-naftylazo)-2 '-karboxyfenylazo1naftalen-3,6-disulf onové kysalina,
4,4 -bis-(8 -amino-1*'-hydroxy-3'',6''-disulfo-2*'-naftylazo)-3,3'-dimethoxydifenyl a
6- amlno-1-hydroxy-2-[42 *'-sulfofenylazo)-2*-methoxy-5'-methylfenylazo]naftelen-3,5-disulfonové kyselina.
Třída 3:
2-(4'-amino-2'-methylfenylazo)naftelen-4,8-disulfonové kyselina,
2-( 4'-amino-2'-acetylaminofenylazo)naftalen-5,7-disulfonové kyselina,
4-nitro-4*-(4''-methylaminofenylazo)stilben-2,2'-disulfonové kyselina,
4-nitro-4*-( 4 -amino-2*'-methyl-5*'-methoxyfenylazo)stilben-2,2'-disulfonové kyselina, . 4-amlno-4'-(4' '-methoxyfenylazo)stilben-2,2 '-disulfonové kyselina a 4-amino-2-methylazobenzen-2',5'-dlsulfonové kyselina.
Třída 4:
1-(2',5'-dichlor-4'-sulfofeny)-3-methyl-4-(3'*-amino-6 ' '-sulfofenylazo)-5-pyrazolon, —(4z—sulfofenyl)—3—kerboxy—4—(4' '-amino-2 ''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon, — (2 *—methyl—5 *-sulfofenyl)-3-methyl-4-(4' '-amino-2''-sulfofenylazo)-5-pyrezolon,
1-(2'—sulfofenyl)-3-methyl-4-(3''-amino-6''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
4-amino-4'-(3''-methyl-1 *'-fenyl-4' '-pyrazol-5 -onylazo)stilben-2,2 '-disulfonové kyselina, 4-amino-4 '-(2 ''-hydroxy-3'',6'’-disulfo-1''-naftylazo)stilben-2,2'-disulfonové kyselina, 8-acetylemino-1-hydroxy-2-(3*-amino-6'-sulfofenylazo)naftalon-3,6-disulfonové kyselina,
7- (3z-sulfofenylamino)-1-hydroxy-2-(4 -amino-2' '-karboxyfenylazo)naftelen-3-sulfonové kyselina,
8- fenyiamino-l-hydroxy-2-(4*-amino-2'-sulfofenylazo)naftelen-3,6-disulfonové kyselina a 6-acetylamino-1-hydroxy-2-(3'-amino-6 sulfofenylazo)naftalen-3-sulfonové kyselina.
Třída 5:
-(3'-aminofenyl)-3-methyl-4-(2 ,5 -di sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
1-(3'-eminofenyl)-3-karboxy-4-(2''-karboxy-4''-sulfofenylazo)-5-pyrazolon,
4-amino-4'-[3''-methyl-4 -(2*, 5 '-disulfofenylazo)-1''-pyrazol-5*'-onylJstilben-2,2 '-disulf onové kyselina a
1-(3 -aminofenyl)-3-karboxy-4-[4 -(2 ' , 5 '-disulfofenylazo)-2' -methoxy-5''-methylfenylazo]-5-pyrazolon.
Třída 6:
Cu-komplex 8-amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfofenylazo)naftalen-3,6-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex-6-amino-1-hydroxy-2-(2*-hydroxy-5'-sulfofenylazo)naftalen-3-sulfonové kyseliny, Cu-komplex 6-amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfofenylazo)naftelen-j,5-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex-8-amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chlor-5'-sulfofenylazo)naftelen-3,6-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex 6-methylamino-1-hydroxy-2-(2'-karboxy-5'-sulfofenylazo)neftalen-3-sulfonové kyseliny ,
Cu-komplex 8-amino-1-hydroxy-2-[4*-(2 -sulfofenylazo)-2 *-methoxy-5'-methylfenylazo]naftalen-3, 6-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex 6-amino-1-hydroxy-2- [4* *-(2 * *,5 ''-disulfofenylazo)-2 *-methoxy-5*-methylfenylazo]naftalen-3,5-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex 1-(3 *-amino-4 *-eulfofenyl)-3-methyl-4-[4**-(2*,5** '-disulfofenylazo)-2 * *-methoxy-5 *'-methylfenylazo]-5-pyrazolonu,
Cu-komplex 7- (4 '-amino-3 '-sulfoanilino)-1-hydroxy-2-[4 - (2 *, 5 '-dieulfofenylazo)-2 * '-methoxy-5*'-methylfenylazolnaftelen-3-sulfonové kyseliny,
Cu-komplex 6-(4'-amino-3'-sulfoanilino)-!-hydroxy-2-(2*'-karboxyfenylazo)náftalen-3-sulfonové kyseliny,
1:2-Cr-komplex 7-amino-6*-nitro-1,2'-dihydroxy-2,1*-azonaftalen-3,4*-disulfonové kyseliny,
1:2-Cr-komplex 6-amino-1-hydroxy-2-(2'-karboxyfenylazo)naftalen-3-sulfonové kyseliny,
1:2-Cr-komplex 8-amino-1-hydroxy-2-(4'-nitro-2'-hydroxyfenylazo)naftalen-3,6-disulfonové kyseliny,
1:2-Co-komplex 6-(4'-amino-3sulfoanilino)-1-hydroxy-2-(5 * *-chlor-*2 *'-hydrpxyfenylazo)neftalen-3-sulfonové kyseliny,
1:2-Cr-komplex 1-(3*-amino-4*-sulfofenyl)-3-methyl-4-(2 **-hydroxy-sulfo-l*'-naftylazo)-5-pyrazolonu a
1:2-Cr-komplex 7-(4'-sulfoanilino)-1-hydroxy-2-(49*-amino-2 *‘-karboxyfenylazo)naftalen-3-sulfonové kyseliny.
Zvláětě důležitými azobarvivy, které se mohou používat pro výrobu reaktivních barviv vzorce I, jsou azobarviva vzorců XV, XVI а XVII
(XVII) v nichž
К znamené zbytek kopulační složky benzenové, naftalenové nebo heterocyklické řady, nacyl znamené nízkomolekulární alifatický acylový zbytek, obsahující nejvýěe 3 atomy uhlíku nebo znamené aromatický zbytek, obsahující nejvýěe 8 atomů uhlíku a
R] mé význam uvedený pod vzorcem I, jakož i komplexní azobarviva s kovy obecných vzorců XVIII а XIX
(вОзН^-з (XVIII) (XIX)
v nichž
Rj a acyl mmaí významy uvedené shora při objasňování vzorci XV, XVI a XVII a Не znamená měd, chrom nebo ko“ba.t.
Třída 7:
Deriváty antrachinonu, které obsahují skupinu vzorce -NH1R, ve které Rj >rné shora uvedený význam, na alkyljoinoskuiině nebo arylaminoslkipině, které je sama vázána v poloze alfa antrachlnonového jádra, zejména obecného vzorce XX
nh-z-nhh, v němž antrachinonové jádro může obsahovat dalěí sulf“skupinu v poloze 5-, 6-, 7- nebo 8 a Z* znamená oOútkový člen, kterým je výhodně dvojvazný zbytek benzenová řady, například f«nylonový, difenylenový nebo -,4*-ntiCt:ýnový nebo -azobenzenový zbytek.
Výhodně mé Z' obsahovat - jednu sulf o slupinu na každý přítomný benzenový kruh.
Příklady
- jjoincjn-(nl-anino!Ch.licю-2nt-aihincn-2,3'-disulfonová kyselina a odp^vídaící 2,3*,5-,2,3*,6- a -,3*,7jtfC8u0fanově kyseliny, jjmink-j-(i*Can1fno-4'-bjczoyCnminoanilln)адtrachinon-2,3'-di8ui:Con()vá kyselina a odpovídaaící -2,3'-5-trijuiOončvá kyselina,
- jminoc4- [ 4* j(0*jnamioojnnyjazo)1on-Lino] wtrachinon-2,2* *, S-trisufonnová kyselina, jjoinoc4-[4*nO)jno-j*-кnoboxyanilinilnctrachinon-2,5-disulfonová kyselina, jjminccn-1n*-ιjninoanilnon-antra-hinjniC[C'-5-tri8ulfonová kyselina a cdpioVdajjcí -2,4d-dufonovová kyselina,
-amino-4- [4 --(4 *'-joinoinnyl)jnifnrolantrjch-ncn-2,3 * -^ttrisfofonvró kyselina,
1-jojnc-4-(4l-anthylcjιino)8ulilCno2Ώtrachinon-2,3*-di8Ulfonová - kyselina a cdpioVdající -2,з'-5<-tti8uiOoncvO kyselina,
-nm.uty4-(4[-n-1nгfynoanntacn-nCno№trachinon-2,3 '-^di^i^v^^o^í^^v^O kyselina,
- (4 -emethylУoincnC)jntr jchynoi-2no)foncachinon-2-8Ulf onová kyselina,
--(4*-aminoanilino)antrachinon-2,3*-disulfonová ^šalina a
-aclio-4-(0O-amin!O-2 *omethoiyanllinoiaoilrachinon-0,3'_disuffonové kysdina.
Třída 8:
Deriváty ftalocyaninu obecného vzorce XXI
(XXI) o němž
Pc znamená jádro ftalocia-i-u, výhodně ftalocyaninu mědi, ω znamená Uydrlxyskupimu nebo/a ominoskupinu,
Z' znamená můstkový člen, výhodně alifatický, cyklooOifatický nebo aromatický rnmstek o m a m znemeenO! vždy 1, 2 nebo 3 a mohou být stejná nebo rozdílné, zo předpokladu, že n + m'není větě! ' než 4.
Deeiváty barviv ftaOocyomlnivé řady, které se mohou používal jako výchozí látky, jsou výhodně flalo^io-i-i, obsahující kov, jako fia^cio-iiy mmě!, které obsahují alespoň jednu suH^k^i-u a alespoň jedmu sulfoskupi-u vzorce -NHIR, ve které R, má shora. uvedený význam.
Skupina oNHR, nebo skupiny -NHR^ mohou být vázány na benzenové kruhy f taicc;on'(lnooéUo jádro přímo, mebo přes dvojvozmý můstek, například přes mmstek ofemyien-, CO-fenylan-, oSO2-fenylen, oNHOenylen, oS-feiyLeh-, oOofeiyleh-, oCH2O-fee-lan-, oCH20o0eimrlen, -ch2ofemylemo, oSH-o^<^i^)^1^l^i^-, oSOpCCH-ffenyen-, oS020R-ffenym-, oCH2-, oSO2NR-arylan-, oNR-COofehlleh-, oKR-oSo-ofe-len-, oSOoO-ffe-len-, oCH20R«ffe-len-, oCH2lffl-CC-Oenylen-, «SOoNRoolkile--, oCHOR-alkklen-, oCOOR-fen-len-, oCOOR-arylen-, oSO^- mebo oCO^?
Ve shora uvedených dvojvoz-ých znamená symbol R vodík, alkyl mebo cikloalkyl, arilm znamená dvojvozmý aromatický, popřípadě například halogenem, alkylem nebo al^koo xylee substituovaný zbytek, ve kterém jsou koncové vazby popřípadě vázány mo stejné mebo různá jádro, a alkyln- znamená dvojvoz-ý oKfotCcký zbytek, obsáhnuící popřípadě hateo atomy, jako dusík v řetězci, například zbytek - oCHoCHjj-NH-CHhCIRo.
Jako příklady tokioýchti dvojvoz-ých aromatických zbytků označovaných jako orileh, lze uvést: arieetická jádro, například benzenové jádro, -ο^οΐβ-^ jádro, okridliové jádro . a ko^oz^ové jádro, které mohou obsahovat další substitu^ty, a zbytky vzorce XXII &
v němž mohou benzenové kruhy obsahovat další substitute-ty a op-- znamená m^s^ltek, například oCH=CH-, oN^-, oSo, oOo, oSO^-, oM0=N-, oN=N-, oNH-CO-NH-CO-ICH-, oO-CHoCHgO- mebo
(ШП).
Příklady
3-(3'-amino-4'-sulfofenyl)8ulfamoyl-měň-ftalocyanin-tri-3-8ulf onová kyselina, di-4-(3*-amino-4*-sulfofenyl)sulfamoyl-měň-f talocyenin-di-4-sulf onová kyselina,
3- (3 '-aminofenyl sulfamoyl)-3-sulfamoyl-měS-ftalocyanln-di-3-sulfonové kyselina, měá-ftalocyenin-4-N-(4-amino-3-8ulfofenyl)sulfonamido-4*,4**,4***-trisulfonová kyselina, kobalt-ftalocyanin-4,4 *-di-N-(4 *-amino-4*-sulfofenyl)karboxamido-4 * *,4* *'-dikarboxylové kyselina a měň-4-(4*-amino-3--sulfobenzoyl)ftalocyanin.
Mohou se používat také směsi ftalocyaninu· Tak se může používat také směs přibližně stejných dílů mě3-ftalocyanin-N-(4-amino-3-sulfofenyl)sulfonamidotrisulfonové kyseliny a mě3-ftalocyanin-di-K-(4-amino-3-sulfofenyl)sulfonamidodisulfonové kyseliny.
Třída 9:
Nitrobarviva obecného vzorce XXIV
Z I
OgN-D-N-Q (XXIV) v němž
D znamená naftalenové nebo benzenové jádro, které může být déle substituováno, atom dusíku N je v ortho-poloze к nitroskupině,
Z znamená vodík, nebo popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek a
Q znamená vodík nebo organický zbytek, vázaný na atom dusíku atomem uhlíku, a v němž
Q a Z neznamenají oba vodík, a zbytek Q může být vázán ne zbytek Z, jestliže Z znamená uhlovodíkový zbytek, nebo na zbytek
D v ortho-poloze к atomu dusíku N za vzniku heterocyklického kruhu, a které obsahují alespoň jednu skupinu vzorce -NHR^, kde R1 mé shora uvedený význam; zejména nitróbarvlva vzorce XXV
V-NH-B-NHR. (XXV)
I ’ no2 v němž
V а В znamenají monocyklické erylové jádra a nitroskupina ve zbytku V je vázána v ortho-poloze к NH-skupině.
Příklad
4-amlno-2*-nitrodifenylamino-3,4*-disulfonové kyselina.
Třída 10:
Komplexní sloučeniny formazanových barviv s kovy obecného vzorce XXVI
| Ϊ’ —NH | |
(η = 1 nebo 2) (XXVI) v němž
Q znamená organický zbytek, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
А а В znamenají zbytky diazosložek benzenové, naftalenové nebo heterocyklické řady,
Y] a Y2 znamenají substituent schopný komplexní vazby s těžkým kovem a vázaný v o-poloze к azoskupině a
R] má shora uvedený význam.
Zbytkem Q je především zbytek benzenové řady, jako fenylový zbytek nebo eulfenylový zbytek, nebo nízkomolekulérní alkylový žbytek, jako methylový zbytek, nízkomolekulární alkanoylový zbytek, nízkomolekulární, výhodně 1 až 4 atomy uhlíku obsahující alkoxykarbonylová skupina, benzoylová skupina nebo heterocyklický zbytek, а А а В jsou výhodně představovány fenylovými zbytky substituovanými sulfoskupinámi, sulfonamidoskupinami nebo alkylsulfonylovými skupinami.
Jako substituenty Y^ a Y2 přicházejí v úvahu především hydroxylové skupiny a karboxylové skupiny. Vhodnými těžkými kovy jsou měď, chrom, kobalt a nikl.
Příklady
Cu-komplex 2karboxy-2' z-hydroxy-3' '-amino-1,3,5-trifenylformazfcn-4z, 5 ’ *»3 * * ~trísulfonové kyseliny,
Cu-komplex 2 ',2 ' '-dihydroxy-3'-amino-5*-methylsulfonyl-1,3, 5-trifenylformazan-3/,*5*,'4'9'-trisulfonové kyseliny,
Cu-komplex 2 '-karboxy-4'-amino-2*'-hydroxy-1,3,5-trifenylformazan-3* *»5 ',2*''-trisulfonové kyseliny,
Cu-komplex 2 *-hydroxy-2 * *-karboxy-4'-amino-1,3,5-trifenylformazan-4*,4*'-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex 2 *,2 * '-dihydroxy-5' '-amino-1,5-difenyl-3-methylformazan-5',3''-disulfonové kyseliny,
Cu-komplex 2*,2**-dihydroxy-5'-amino-1,3,5-trifenylformazan-3',3,5**-trisulfonové kyseliny,
Cu-komplex 2'-karboxy-3 '-amino-2 ' '-hydroxy-3 *-( 1 * '-fenyl-3' * * *-methylpyrazol-5z * * '-onyl-4* * -azo)-1,3,5-trifenylformazan-3Zz,5,2 ,5-tetrasulf onové kyseliny a
Ni-komplex 2',2*'-dikarboxy-1,5-difenyl-3-(m-aminobenzoyl)formazan-4*,4' *-disulfonové kyseliny.
Pro výrobu výhodných reaktivních barviv obecného vzorce I, v němž D znamené zbytek azobarviva, jsou zvláště vhodné následující diazosložky a kopulační složky:
200117
Diazosložky:
aminobenzen,
1-amino-2-, -3- nebo -4-methylbenzen,
1-amino-2-, -3- nebo -4-methoxybenzen,
1-amino-2-, -3- nebo 4-chlorbenzen,
1-amino-2,5-dichlorbenzen,
1-amino-2,5-dichlorbenzen,
1-amino-3-methyl-б-methoxybenzen,
1- amino-2-methoxy-4-nitrobenzen,
4-aminodifenyl,
-aminobenzen-2, -3- nebo 4-karboxylová kyselina,
2- aminodifenylether,
1-aminobenzen-2-, -3- nebo 4-sulfonamid,
N-methylamid, N-ethylamid, Ν,Ν-dimethylamid nebo Ν,Ν-diethylamid 1-aminobenzen-2-, -4-sulfonové kyseliny, dehydrothio-p-toluidinsulfonové kyselina,
1-amino-3-trifluormethyl-6-sulfonové kyselina,
1-amino-3- nebo -4-nitrobenzen,
1-amino-3- nebo -4-acetylaminobenzen,
1-aminobenzen-2-, -3- nebo -4-sulfonové kyselina,
1-aminobenzen-2,4- a -2,5-disulfonové kyselina,
1-amino-4-methylbenzen-2-sulfonové kyselina,
1-amino-3-methylbenzen-6-sulfonová kyselina,
1-amino-6-methylbenzen-3- nebo -4-sulfonové kyselina,
1-amino-2-karboxybenzen-4-sulfonové kyselina,
1-amino-4-karboxybenzen-2-sulfonové kyselina,
1-amino-4- nebo -5-chlorbenzen-2-sulfonové kyselina,
1-amino-6-chlorbenzen-3- nebo -4-sulfonové kyselina,
1-amino-3,4-dichlorbenzen-6-sulfonové kyselina,
1-amino-2,5-dichlorbenzen-6-sulfonové kyselina,
1-amino-2,5-dichlorbenzen-4-sulfonové kyselina,
1-amino-4-methyl-5-chlorbenzen-2-sulfonové kyselina, 1-amino-5-methyl-4-chlorbenzen-2-sulfonové kyselina,
1-amino-4- nebo -5-methoxybenzen-2-sulfonové kyselina
1-amino-6-methoxybenzen-3- nebo -4-sulfonové kyselina, 1-amino-6-ethoxybenzen-3- nebo -4-sulfonové kyselina,
1-amino-2,4-dimethoxybenzen-6-sulfonové kyselina,
-emino-2,5-dimethoxybenzen-4-sulf onové kyselina, 1-amino-3-acetylamlnobenzen-6-sulfonové kyselina,
1- amino-4-асеtylaminobenzen-2-sulfonové kyselina,
-amino-3-acetylamino-4-methylbenzen-6-sulfonové kyselina,
2- amino-1-methylbenzen-3,5-disulfonové kyselina,
1-amino-4-methoxybenzen-2,5-disulfonové kyselina,
1,4-dlaminobenzen-2,5-disulfonové kyselina,
1-amino-3- nebo -4-nitrobenzen-6-sulfonové kyselina,
1- aminonaftalen,
2- aminonaftalen,
1- aminonaftalen-2-, -4-, -5-, -6-, -7- nebo -8-sulfonové kyselina,
2- aminonaftalen-3,6- nebo -5,7-disulfonové kyselina,
1- aminonaftelen-3,6- nebo -5,7-disulfonové kyselina,
2- aminonaftelen-1,5--1,7—, -3,6-, -5,7-, -4,8- nebo -6,8-disulfonové kyselina,
-aminonaftalen-2,5»7-trisulfonové kyselina,
2-aminonaftalen-1,5,7-, -3,6,8- nebo -4,6,8-trisulfonové kyselina,
1-hydroxy-2-aminobenzen-4-sulfonové kyselina,
1-hydroxy-2-eminobenzen-5-sulfonové kyselina,
-3- nebo
1-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulfonová kyselina,
1-hydr oxy-2-amino-4-acetylatninoben zen-6-sulfonové kyselina,
1-hydroxy-2-amino-6-acetylaminobenzen-4-sulfonové kyselina, 1-hydroxy-2-amino-4-chlorbenzen-5-sulfonová kyselina,
1-hydroxy-2-am ino-4-me thylsulf onylbenzen,
1- amino-2-hydroxy-6-nitrinaftalen-4-sulfonové kyselina,
2- amino-1-hydroxynaftalen-4,8-disulfonové kyselina,
4-aminoazobenzen-3,4'-disulfonové kyselina,
3- methoxy-4-amino-6-methylazobenzen-2 *,4z-disulfonové kyselina a
3-methoxy-4-amino-6-methylazobenzen-2 *,5 '-disulfonové kyselina.
Kopulační složky:
fenol,
1-hydroxy-3- nebo -4-methylbenzen,
1-hydroxybenzen-4-sulfonové kyselina,
1- hydroxynaftalen,
2- hydroxynaftelen,
2-hydroxynaftalen-6- nebo -7-sulfonové kyselina,
2- hydroxynaftalen-3,6- nebo -6,8-disulfonové kyselina,
1-hydroxynaftalen-4-sulfonové kyselina,
1-hydroxynaftalen-4,6- nebo -4,7-disulfonové kyselina,
1-amino-3-methylbenzen,
1-amino-2-methoxy-5-methylbenzen,
1-amino-2,5-dimethylbenzen,
3- aminofenylmoCoviny,
1-amino-3-acetylaminobenzen,
1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzen,
1,3-diaminobenzen-4-sulfonové kyselina,
1- aminonaftalen-6- nebo -8-sulfonové kyselina,
-amino-2-methoxynaftalen-6-sulfonové kyselina,
2- aminonaftalen-5,7-di sulfonové kyselina,
1-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
1- amino-8-hydroxynaftalen-2,4-di sulfonové kyselina,
2- hydroxy-3-aminonaftalen-5,7-disulfonové kyselina,
1-amino-8-hydroxynaftalen-2,4,6-trl sulfonové kyselina,
1-hydroxy-8-acetylaminonaftalen-3-sulfonové kyselina,
1- benzoylamino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonová kyselina,
2- benzoylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina,
2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina,
2-methyl- popřípadě 2-ethylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina,
2-(N-acetyl-N-methylamino)-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kysellna,
2-ac etylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina,
2-amino-5-hydroxynaftalen-1, 7-di sulf onové kyselina,
2-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonové kyselina,
2-methyl- popřípadě -ethylamino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonové kyselina,
2-(N-ac etyl-N-methylamino)-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-асеtylamino-8-hydroxynaftelen-6-sulfonové kyselina,
2-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina,
2-acetylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina,
1-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina,
1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- popřípadě -4,6-disulfonová kyselina, 1-acetylamino-8-hydroxynaftalen-3,6- popřípadě -4,6-disulfonové kyselina, 1-(4*-aminobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-3,6- popřípadě -4,6-disulfonové kyselina, —(4'-nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-3,6- popřípadě -4,6-disulfonová kyselina, 1-(3y-aminobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-3,6- popřípadě -4,6-disulfonová kyselina, 1-(3'-nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-3,6- popřípadě -4,6-disulfonové kyselina,
2- (4'-amino-l^sulfofenylmino^S-hydroxyriaftBlen-^-sulfonové kyselina,
3- meehylppyazol^-on,
1-lenil-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4'-sulOoeenyl)---metyil-5-pirazoloo, 1-(4/-sulflfenyl)lyaaool-5-en---aarЪoxylové kyselina,
1-(3'-aminofen yl)-l-mmthyl-S-pyrazolon, .
1-(2*,5*-disulí^olen^l-)-3-^me tyyl-5-pyraeolon,
1-(2'-metyyl-4'-uulfoeeyyl)-)Pyraθzl0en“3-lrг0oxylové kyselina,
-(4* ,8 '-disull onal tyl-[2 'D-l-mmthyl^-pirazolon,
1-(5',7 '-disulf omltil- E2*]) -3-mothyl-5-py(aeolon,
1-(2*,5)-dich0rr44'-sulfofelyl)-3-eethy--5ppJr'azoloe,
3- lminokklboneУ-4-meehyУ-6-Уydroxyppl‘id-2-oe,
1- ethyl-3-kyan- nebo -3-oУlor-4-metУyl)-6-УydгoxypJyΊd-2-on,
-etУyl-3-sulOo!neeУyl-4-mθeУyl-6-Уydroxypplrd-2-on,
2.4.6- triemino-3-klleppyidie,
2- (3 '-sul! ol enylímino )-4,6, -diloino-3-klanpy(idi-,
2-(2'-УldгoxyetУlllmino)-3-klln-4-meeУyl-6-lmineppyrddn,
2.6- blSi(2'-УyУdrxpetУyllllino)oЗ-ky8lle-m-tmylpyriiid,
1-etУll-3-kabbвдoyl-4-methyl-6-Уydroxylplrdin-2-on,
1-ethyl-3-sulfomethyl---m e tyll---kablamoyl-6-yydroxyp3y»id-2-on, N-acetoacetylamieobeezee,
·)(N-вcetolcetylaoino)-2-oetУoxlbenzen-)5-sslO‘oeové kyselina, --УydroxylУinol-2-oe,
1-amino-8-Уyldrxχl77(fonnlllo)nel0alen-3,6-disulfonové kyselina.a 1-amine-8-Уylгoxy-l-74'-suSlofθnelazo)neltalee-3J6-disulfonové kyselina,
-1о1по-8-Ьу(1гохХ177)2',5'-diзuLLfofeelllzo)nlOtllee-3>6-dSsu0fenová kyselina.
vAminy vzorce VI
1-aoi.nobennen-2-, -3- nebo -4-betl-sulll1^c^e1^Уylsulf^oe,
1-amOnebbneen-e-beta-fosflloetУylsulOon,
-liine-4-mothylbenzee-e-b-te-sulS‘lloθthylsulOon,
1-amineЪeneen-3-betal-УУlrrtУylsulOon,
1-loino-4-motУtxybibz-e---b-tetlulfoltotУyllsU.Oon, L-a(ei-obenzen-4-betl-sulfatoetУylsulfen-2-sulfenová kyselina,
-aoin-ben-en-e-bete-sulflltolhylsuSO□n-2-suSlonová kyselina,
1-aiinobeneene--betalSsUL0ltoetУllsulOon-2,4-disulfonové kyselina,
1)llinen-l0tlen-4-beta“SuS0ltoetУllsullo-,
-amino-2,5-di—thtxχlenzee-e---te-lulflltethylsuSfon,
-liinobenzen---betl-ssl0ltoettylsuSfon-)2-klrboxylová kyselina,
-aoinoOen-en-5-betalSuSfatoetУylsslfon-2-karboxylové kyselina,
-lmi-o-2-ietУoxybenzen-4-beta-sullltoltУllsuLLloe,
1-amine---chtorbeneen-44betalSuSfatoetyylsullon,
1- lmineo--шotУtxylУbleele-b-tltsulfllootУylsulOon,
2- aιoinebeftaleb-8-belalSuS0atoltУllsullo-,
2-liinobaftlll--8-beta-sullltolttylsullob-6-sullobové kyselina,
-aoino-2,5-dioothoxχУen-en-4-'-in-lsuS0on, 1-lmino-2-ielhoo:0l--ιnotУylbeneen-4-belalSulO ltolttylsull on, 1-aiino-2,5-diltУoxχleneen-e-betl-suSfoloethylsuSlon, 1-loino-2-bгoιnOenzee-e---ta-8uSfotoetУylsullon,
1-aiino-2-bгooOeneen---vin-lsulOon,
1-aiinoben-en-5-vinnlsulOon-2,4-disulfonové kyselina,
1-ι-1]^(^Ι^€^ι^ο^ζι^-)^-^)^(^1Ιι loslltolttllsul0o--2,4)disulfonové kyselina,
1- aoin-ben-en-5-beta-¢hlorelУylsuSfon-2,4-disulfonové kyseJ.lna,
2- amin-n-:l0alen-8-bela-OosOatoltУylsulfon-6-sulfonové kyselina,
2-aminonnftalen-8-vinylsulfon-6-sulfonová kyselina,
- imino-2-me thoxy-5-me thylbenzeno4-betaichlooethylsuUloio,
2- ainofteol-4-4eeai-uU:latoeehyyuulfon, 1biminobeiozen-3- nebo -4-vinylsulfon,
14lmino-2-hyУroo:yУeezen-0-bbbealuUUllaonahУsuUlon, )-1minolenzen-·0-vinnlsalfon-2-εulfonová kyselizi, . 3“(N--minayУ-bet1-sulfaloethyllulfon1lomOoo)-1-omZlebenznn,
3- (N-e thyl-ent1-sulfalonthylsulOzlyo1aonzl)-1-amizobezenn i
3-laaCu-o^i^1.Oi^ibh^t^U^uO-i^^^y*a^mn^e^iC^r^<^*^mnaoei^(^t^enzen.
Při výrobě výhodných reiktivzích barviv obecného vzorce I, v němž D emmená zbytek izobeivivi, které obsiiuje sulfóskupioy, zejméni zbytek mono- nebo diieobarvivi, ue provádí diie^ice ис^ерпаик^, obsaihjíhíhh ěi1z1aov1tn0nlu iminosšnipizu, eprividli působením kyše li oy dusité ve vodně minerálním roztoku při nízké teplotě, kopulice ue provádí při ulibě kyselých, ζο^^Ιζ^Η iž ulibě ilkiliclýhh hodnotách pH.
Koodeneihe 2,4,6-trnfluor-Sctr1azinu vzorce IV a org1nictýoi barvivý vzorce V, obuihujícíoi sullóskupiny, popřípidě ε předprodukty barviv vzorce V, obsa^nícími sulfoskupizy, které obsaihjí skupinu -N(R|)H, i u imi-oy vzorce VI se provádí výhodně ve vodném roztoku nebo suspemzi, při oízké teplotě i při ulibě . kyselé, ne^rdlní iž ulibě ilkiMcké hodnotě pH, i tik, iby v hotovém birvivu vzorce I zůstal itom fluoru, jiko odštěpi^0^ . zbytek.
Výhodně ue fluorovodík, který ue uvolňuje při kondenz^c, průběžně zeelralieujn přidáním vodných hydroxidů ι^ιΙ^Ι^^ kovů, uhličiiazů ιΙ^ΗοΙ^Η kovů’ nebo kyselých uhlišit^inů ιΙΙιΜο^^Η kovů,
JesSliže reiktivzí barvivi vzorce I, v němž D zn^ená zbytek izobaivivi, lbsa1hUíhího sulfósklpiny, obsahuj v ortho-ntho'-poloze k izoi^p^ě koιooPexotvlrzé skupiny, zapříH^ hydrlxyskupiny nebo kirboxyskupiny, mohou зп vyrábět tiké komolexy iz<^1^É^i*r^iv vzorce I s kovy, tím, že se 1zlslllδnniny získ^é podle vynálezu, které obseímu^ v ’ ortho-ortho*-poloze k izoskupizě klmiiexotvorné skupiny, uvádějí před nebo po přípidě tiké po kozdenzaii s 2,4,6-trtf ^ο----tiiaoieom vzorce IV v reikci s . δiziěly, i0lStУulíiíoi . kov.
Zvláštní význam maií komplexy izobaiviv vzorce · I s mmě^. Jiko oetiliční metodi přichází kromě shori uvndnných v úvihu tiké dealkyliční me^alice, i pro výrobu komplexních sloučenin s oidě, oxidiční zivádění mmdd.
Barvivi vzorce I jsou iktivzí vůči vláknům, protože obsahuj ve zbytku s-triaeizl odStjiitnloý itom fluoru.
Sloučeninimi reiktivníoi vůči vlálrnům ue rozumí tikové, které umooňuj reikci s hydroxylovými skupinioi celulózy nebo a iminosirapinimi přírodních znbl polyimidů zi vzniku koulen tzích chemických vizeb.
ПеШНуи! birvivi vzorce I jsou nová. Tato birvivi se vyzniičj vysokou reiktivitou i slkýa j vybarvení a dobrými stálostmi zi ootari i a . dobrými stálostmi vůči svěťOu. Tato barvivi oaj déle dobrou fixičoí schopi^ť^^t i slkýa j vybirvení a pozoruhodně vysokou intenzitou birevného odstínu.
Zvláště nutno edύrazeOt dobrou nitihovací schopnost červených izobaiviv vzorce I, především barviv vzorce II, ni Ь^Оппи bivlněnn přízi.
.Reeittvoí . birvivi velrcn I jsou vhodná k barvení i potiskování nejrůznějších mit^eí.álů, jiko hedvábí, usní, vlny, superpolyioidovýhh vláken i superioly1oiěureth1nových vláken, zejméni všik 0^1615 vláknité struktury, které lbsa1ulí celulózu, jiko Onu, biuiOčizy, .re208117 generované celulózy a předavším bavlny. Tato barviva jsou vhodné jak pro vytahovací postupy, tak i k vybarvování fulérovacími postupy, při nichž se vybarvované zboží impregnuje vodnými, a popřípadě také solí obsahujícími roztoky barviv, a barviva se po působení alké-r lií nebo v přítomnooti alkáHí, popřípadě za působení tepla, fixují.
Tato barviva jsou vhodné . také pro tisk, zejména na bavlnu, rovněž jsou však vhodná k potiskování vláken, obsah^ících d^2^:ík, jako například směsných tkanin, obsahujících vlnu, hedvábí nebo vlnu.
Doporučuje se podrobit vybarvené a tikkem opatřené zboží důkladnému prommtí studenou * a horkou vodou, popřípadě za přídavku dispergačně účinných a difúzi nefixovaných podílů podpořících činidel. Výroba monoaaooloučenin jako mmelproduktů není v následujících příkladech popsána · ve všech případech, vzhledem k tomu, že zbývvjící sloučeniny je možno na základě shora uvedeného snadno připrav!, t.
V následujících příkladech jsou díly míněny hmoonostně a teploty jsou uváděny ve stupních Ccesia.
Příklad 1
24,5 dílu barviva vzorce
se rozpučí ve 400 . dílech vody na neutrální roztok. Tento roztok se ochladí přidáním ledu ne 0 až 5 °C a při této teplotě se během 15 minut přikape 7,1 dílu 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu, přičemž se současným přidáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného udržuje hodnota pH reakční síísí na 5 až 6.
Jakmile není již chromitoogчaΓick:t prokazatelná přítomnost Ochozí látky, přidá se
14,8 dílu 1-aminnninzen-3-bθia-8l1fatoethylsulfonu. Za stálého otupování uvolňovaného fluorovodíku 2 N roztokem hydroxidu sodného a za zv^iSei^zí teploty na 20 °C se hodnota pH udržuje mezi 6 až 6,5.
Po ukončení reakce se vzniklé reaktivní barvivo vysolí přisypáním chloridu sodného, o<diltruje se, promyje se a vysuSÍ se ve vakuu. Toto barvivo představuje žlutý prášek a vybarvuje bavlnu a regenerovanou celulózu v jasných, žlutých odstínech.
Barviva s podobnými vlastnostmi se získají, jestliže se aminoobaviva, uvedená v následnici tabulce 1 ve sloupci 2, kondenzuuí s ekvivalentními díly 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu a současně nebo poté . s aminy uvedenými ve sloupci 3 podle údajů uvedených v příkladu I. '
Tabulka 1
| číslo | aminobarvlvo | amin | barevný odstín na bavlně |
| 1 | 2-aminonaftalen-1,5-disulfonové kyselina —j 1 -amino-3-acetylaminobenzen | 1 -aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 2 | 2- aminonaftalen-1,5-disulfonové kyselina —* 3- aminofenylmočovina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 3 | 2-aminonaftalen-1,5-disulfonové kyselina ~* 1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzen | 1-aminobenzen-3-beta-fosfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 4 | 2-aminonaftelen-5,7-disulfonové kyselina —* 1-amino-3-acetylaminobenzen | 1-aminobenzen-2-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 5 | 2- aminonaftalen-5,7-disulfonové kyselina —* 3- aminofenylmočovina | 1-aminobenzen-4-beta-sulfoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 6 | 2-aminonaftalen-4,8-disulfonové kyselina 1-amino-3-methylbenzen | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | žlutý |
| 7 | 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina —* 1-amino-3-acetylaniinobenzen | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | žlutý |
| 8 | 2-aminonaftalen-3,6-dlsulfonové kyselina 1-amino-3-acetylaminobenzen | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 9 | 2- aminonaftalen-3,6-disulfonové kyselina —ř 3- aminofenylmočovina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 10 | 2-aminonaftalen-6,8-disulfonová kyselina —> 1-amino-3-acetylaminobenzen | 1-aminobenzen-3 -beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 11 | 2-aminonaftalen-6,8-disulfonové kyselina 1-amino-2-methoxynaftalen-6-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | Červenavě žlutý |
| 12 | 2-aminonaftalen-3,6,8-trisulfonové kyselina 1-amino-3-acetylaminobenzen | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 13 | 2- aminónaftalen-3,6,8-trisulfonové kyselina—> 3- aminofenylmočovina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 14 | 2-aminonaftalen-3,6,8-tri sulfonové kyselina —> 1-amino-3-methylbenzen | 1-aminobenzen-3 -beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 15 | 2-aminonaftalen-4,6,8-trisulfonové kyselina —» 1-amino-3-methylbenzen | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | Červenavě žlutý |
| 16 | 2-aminonaftalen-4,6,8-trisulfonové kyselina —> 1-amino-3-acetylaminobenzen | 1-aminobenzen-3-beta-sulfato ethylsulfon | červenavě žlutý |
| 17 | 1-aminobenzen-2,5-disulfonové kyselina —» 1-aminonaftalen-6-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě žlutý |
| 18 | 1-aminobenzen-2,5-disulfonové kyselina —* 1-aminonaftalen-6-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě hnědý |
| 19 | 1-aminonaftalen-2,5,7-trisulfonová kyselina —» 1-aminonaftalen-6-sulfonové kyselina —> 1-aminonaftalen-8-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | fialově hnědý |
pokračování tabulky
| číslo | anínobarvivo | amin | barevný odstín na bavlně |
| 20 | 1-rminonartalen-2>5,7-trSsulOonová kyselina —> 1-rrnino-2,5-dimethylbenzen —» 1-aninonartalen-6-sulfonová kyselina | 1-rminnbenzen-3-beta-sulfatoeth^^lsull^c^n | t červen^ě hnědý |
| 21 | 4-riiaoazobenoena3,4*-disutOonová kyselina —* 1-riinonaftalea-6-sultnnnvé kyselina | ^aminobe nzen-3- . -beta-sulfatoeth^^Lsu^H^c^n | žlutohnědý |
| 22 | 1>4-diaminobenzen-2>5-disul:0onová kyselina —> 1-ethyl-3ssUtnoiethyl-4-iethyl-6-hydroxypyrid-2-on-5-karboxamid | 1 -ιο1πο-4-οο1Ηε1benzen- 3-be ta-sul- | žlutý |
| 23 | 1 -rmino-3-acetllamlnnbenzθn-б-sulfonová kyseHna —» 1-e thyl-3-sutoooethyl-4-me thyl-6-hydroxypyrid-2-on-5-karboxamid (zidelnční) | 1-rminnbenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | žlutý |
| 24 | 1-rmino-3-acetylroinnbenzen-6-sulfonová kyselina —» 1-ethylзЗ-lminokarbonal-4-oiehhl-б-hydroxypyyid-2-on (zOddenění) | 1-rminnbenzen-s-buta- suH atoeth^^Lsu^ll^^n | žlutý |
| 25 | 1 -ro^nn·;3-roltylao^nnbenzela6-sulf onová kyselina—> 1-(2 >5'-dichlor-4 -sulfoflnll)---olthylplrazol-5-on (zide-nění) | 1-rminnblnzen~3-beta-sulfatoethylsulfon | žlutý |
| 26 | 1 -aoinonЗ-acetylroinnbenzena6-sulf onová kyseHna —> 1-(2 >5*-disutntlonyl-зЗ-πllthylpyrazol-5-oa | 1-aminnbenzβn-3^^а-еиПа^eth;^lsu^ll^c^a | žlutý |
| 27 | 1-aoinaoЗ-acetylaoinobθnzela6-sulfonová kyselina —* 1-(4 -sultotenyl) -3-karboxypyrazol-5-on (zmrddenění) | 1-rminnbenzen-3^ιΊι-3π11ι^ithylsulfon | žlutý |
| 28 | 1 -amine) oЗ-acetγlaminobβnzzlnб-sulf onová kyselina —J 1-(2 -ooehyl-4 -sul:toflayl-з3-rabboxlplгazol-5-on ^О<3^пёп1) | 1-aminnblnгen-3-beta-sulfatoeth^^Lsu^lí^on | žlutý |
| 29 | 1-aoino-3-aoetllaoinobenzen-6-sulfonová kyselina —» 1-(4*,8 -disultonoftyl-L2'])-3-methylpyrazol-5-on (zmýddlnění) | 1 -aminoben zen-3-^Ιι^^Ιι^ethylsulfon | žlutý |
| 30 | 1-a(ninanblazn-2,55di sulf onová ky^^!-i^^a —> 1-(3*-aoinotenyl)-3-methylpyrazol-5-on (z^Cdeně^) | 1-rminnbenzβn-3^^ι^^Ιι^ithylsulfon | žlutý |
| 31 | 1- aIiinonblazn-2,55disultonová kys^i-i^^a —> 2- acetylamino-5-hydrox;yΊartalla-7-sulfonová kyselina (zí^c^^I^í^í^i^jÍ) | 1-aminnbenzen-3-Ь^г-зцИг^ithylsulfon | oranžový |
| 32 | 1- rcninobblazlad2sulfonová kyselina 2- aminoo-~hhldrnylarttaen-1^-disutonnová kyseínna | 1-rminnblήzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | oranžový |
| 33 | 2-aminonnrtalen-1,5-disulnnnová kyselina —> 2-acetylamino-5-hýdroxJУxartalln-7-sulnonová kyselina (zmrcldlnendC) | 1 -rminnblnzen-3--be ta-sulfatoethylsulfon | oranžový |
| 34 | 2~atninonoftaaLlo-l6,8-trisutnonove kyselina —» 2-ac e tylamino-5-hydroxJУlartalen-7~ sufnonová kyselina (zmOddenění) | 1-rminnbenzen-3-beta-sulfatoithylsulfon | oranžový |
| 35 | 2-a[ninnnaftaalln115J77trisutnonová kyselina —> 1 ' -ac e tylí^miao-5-hydroxJУlnrtalla-7 - sulf onová kyselina (zOddenení) | 1-rminnblnzen-3-beta- ^^Ι^^Ιι^ithylsulfon | oranžový |
| 36 | 1-rminn-4-methnxlbenzen-2>5-disulnonové kyse- ínna --------> 2-amino-5-hyddonJyartalln~7- -sulfonová kyselina | 1-rminnblnzen-3^οΙι^^Ιι^ithylsulfon | šaalatový |
| 37 | 1- rmino-4-mothoxybblLazla-2Sulf onová kyselina —? 2- aminoo5-hhldrnylnrtalln-7-sulfonová kyselina | 1-rminnbenzen~3^^ι-β^Ιι^ethylenU on | Šarlatový |
| 38 | 1-rminobblazl-22-ulfononé-ky8eeina —> 1-(4'-nitrobenznylamino)-8-hydroxэllnatalla-3>6-dlsuionnová kyselina (redukce) | 1-rmionblnzen-3-· beta~sulfatoethylsulfon | červený |
.208117 pokračování tabulky číslo aminobarvivo amin barevný odstín na bavlně
1-am|nobenzen-2,5-disulfonová kyselina—>
- (3 -nítrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina (redukce)
2-amino-5-aminomethylnaftalen-1-sulfonová kyselina -------*> 1-benzoylamino-8-hydroxynafta- len- 3, 6-disulfonová kyselina
2-aminonaftalen-1,5-disulfonová kyselina—>
1- (4'-nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (redukce)
1-hydroxy-2-aminobenzen-4-sulfonová kyselina—*
2- amino-5-hvdroxynaftalen-7-sulfatonová kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulfonová kyselina —* 2-amino-5-hvdroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulfonová kyselina —> 2-ethylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulfonová kyselina—? 2-amino-8-hydroxvnaftalen-3,6-disulfonová kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy~2-aminobenzen-4,6-disulfonová kyselina—» 1-amino-8-hydroxvnaftelen-3,6-disulfonová kyselina (Cu-komplex)
1 -hydroxy-2-aminobenzen-4,6-di sulfonová kyselina—*
1- amino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-amino-4-acetylaminobenzen-6-sulfonová kyselina--> 1-amino-8-hydroxynaftalen-2,4-disulfonové kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-aminO“6-acetylaminobenzen-4-sulfonové kyselina ----->1-amino-8-hydroxynaftalen-2,4-disulfonová kyselina, zmýdelnení (Cu-komplex)
1-amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4-sulfonová kyselina ----» 1 -amino-8-hydroxynaftalen-2,4-disulfonová kyselina, redukce (Cu-komplex)
1-amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4-sulfonová kyselina --»1-amino-8-hydroxynaftalen-2,4,6-trisulfonová kyselina, redukce (Cu-komplex)
2-amino-1-hydroxynaftalen-4,8-disulfonová kyselina ——* 1-amino-8-hydroxýnaftalen-3,6-disulfonové kyselina (Cu-komplex)
2-aminonáftalen-4,8-disulfonová kyselina —>
2- hydroxy-3-aminonaftelen-5,7-dlsulfonová kyselina (oxidační zavádění mědi)
3~’methoxy-4-amino-6-methylazobenzen-2 *, 5z-disulfonová kyselina ——? 2-methylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (demethylační zavádění mědi)
3“M0thoxy~4-amino-6-methylazobenzen-2 *,4'-di- sulfonová kyselina--> 2-amino-5-hydroxynaftalen-1,7-dlsulfonová kyselina· (demethylační zavádění mědi)
1-amino-3-acetylaminobenzen-6-sulfonová kyselina --> 1-amino~8-hydroxy-7~(4*-sulfofenylazo)- naftalen-3,6-di sulfonová kyselina (zmýdelnění)
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červený |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | červený |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červený |
| 1-aminobenzen-3~ ^-beta-sulfatoethylsulfonyl | rubínový |
| 1-aminobenzen-3-beta-chlorethylsulfon | rubínový |
| 1-amino-4-methoxybenzen-3-be ta-sulfetoethylsulfon | rubínový |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethiylsulfon | rubínový |
| 1 -amino benzen- 3-beta-sulfatoethylsulfon | fialový |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | fialový |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | modrý |
| 1-aminobenzen-3-be ta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | modrý |
| 1 -aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | námořnická modř |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | námořnická modř |
| 1-aminobenzen-3-beta-sulfátoethylsulfon | námořnická modř |
1-amino-4-(3 *-amino-2 *,4',6 '-trlmethylfenyl- amino)antrachinon-2,5 *~dlsulfonová kyselina
1-aminobenzen-3-beta-sulfato- modrý pokračování tabulky
| číslo | aminobarvivo | amin | barevný odstín na bavlně |
| 58 | 1-amino-4-(2 *,6'-dime|hyl-3 '-aminomethylfenylamino)antrachinon-2,5 -disulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě modrý |
| 59 | 1 -amino-4- (4' -methyl-2 '-aminomethylf enylamino)-ř anthrachinon-2,6 -disulfonové kyselina | 1-amlnobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | CervenavČ modrý |
| 60 | 1 -am^no-4-( 5'-aminof enylamino) anthrachinon-2,2 ,4'-trisulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 61 | 1 -amino-4- (4' -aminofenylamino) anthrachinon-2,3'-disulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 62 | 1-amino-4-(4 '-aminofenylamino)enthrachinon-2,2'-disulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethyleulfon | modrý |
| 63 | 1-am^no-4-(3*-aminofenylamino)anthrachinon-2,4 -disulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 64 | 1-amino-4-(2 *-me $hyl-3'-aminofenylamino)anthrachinon-2,5 -disulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý |
| 65 | 1-amino-4-(2*-methyl-3/-aminofenylamino)anthrachinon-2,6,5 -trisulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě modrý |
| 66 | 1 -amino-4- £ 5 aminomethylf enylamino) anthrachinon-2,2 ,4 -trisulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě modrý |
| 67 | 1-amlno-4-(4'-aminocyklohexylamino)anthrachinon-2 ,6-disulfonové kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | červenavě modrý |
| 68 | 1-amino-4-(4'-amlnocyklohexylamino)anthrachinon-2 -sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2,4-disulfonové kyselina | modrý |
| 69 | 1-amino-4-(3'-amino-4'-methylcyklohexylamino)anthrachinon-2-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2,4-disulfonové kyselina | modrý |
| 70 | 1-amino-4-(3*-amino-2'-methylcyklohexylamino)anthrachinon-2-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfátoe thylsulfon-2,4-disulfonové kyselina | modrý |
| 71 | 1-amino-4-(4'-amino-3*-methylcyklohexylamino)anthrachinon-2-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfátoethylsulfon-2,4-disulfonové kyselina | modrý |
| 72 | 1-amino-4-(4*-aminomethylcyklohexylamino)anthrachinon-2 -sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfátoethylsulfon-2,4-disulfonové kyselina | modrý |
| 73 | 1-amino-4- (3'-aminomethylcyklohexylamino)anthrachinon-2-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfátοο thylsulf on-2 ,4-disulfonové kyselina | modrý |
pokračování tabulky
| číslo | aminobarVivo | amin | barevný odstín na bavlně | |
| 74 | 1 -amino-4-(2 z-aminoethylamino)anthrachinon-2-sulfonová kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2,4-disulfonová kyselina | modrý | |
| 75 | 1-amino-4-(2 *-methylaminoethylamino)-anthrachinon-2-sulfonová kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2-sulfonová kyselina | modrý | |
| 76 | 1-amino-4-(3 *-amino-1-propylamino)anthrachinon-2-sulfonové kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfetoethylsulfon-2-sulfonová kyselina | modrý | |
| 77 | 1-amino-4-(3*-methylamino-1-propylamino)anthrachinon-2-sulfonová kyselina | 1-aminftbenzen-5-beta-sulfatoethylsulfonové kyselina | modrý | |
| 78 | 1-amino-4-(4 '-amino-1-butylamino)anthrachinon-2-sulfonová kyselina | 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfonová kyselina | modrý | |
| 79 | N-(2-karboxy-4-sulfofenyl) -N' - (2 '-hydroxy-3 *-amino-5 *-sulfofenyl)-ms-fenylformazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 80 | N-(2-karboxy-5-sulfofenyl)-N'-(2'-hydroxy-3 -amino~5 sulfofenyl)-ms-fenylformazan | 1-aminobenzen-3“ -beta-sulfátoethylsulfon | modrý | |
| 81 | N-(2-kar^oxy-4-sulfofenyl)-N *-(2 *-hydroxy-3 *-amino-5 -sulfofenyl)-ms-(2 -chlor-5 -sulfofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 82 | N-(2-karboxy-4-aminof§nyl)-N*-(2 *-hydroxy-3*,5 *-disulfofenyl)-ms-(3 -sulfofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 83 | N-(2-karboxy-5-sulfof$nyl)-N'-(2*-hydroxy-3*,5'“ -disulfofenyl)-ms-(3 -aminofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3” -beta-sulfatoethylsulfon | zelenavě modrý | |
| 84 | N- (2 -;hydr oxy- 3-amino-5-sulf of enyl) -N' - (2 '-hydroxy-4 *-sulfofenyl)-ms-(2 -sulfofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | námořnická modř | |
| 85 | N-(2-hydroxy-5-sulfofenyl)-N'-(2'-hydroxy-3^,5*-disulfofenyl)-ms-(4 *'-aminofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 86 | N-(2-hydroxy-5-amino-3-sulfofenyl)-N'-(2',5 -disulfofenyl)-ms-fenylformazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3“ -beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 87 | N-(2-hydroxy-%,6-disulf of enyl)-N *-(2 *,4 *-di sulf ofenyl)-ms-(3 -aminofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 88 | N-(2-hydroxy-4-§ulfufenyl|-N*-(4-amino-2 *-sulfofenyl)-ms-(4* -chlor-3 -sulfofenyl)formazan (Cu-komplex) | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | modrý | |
| 89 | CuPc-(3) _ | — (SO3H)2 — SO2NH2 __/NH2 — SO2NH— | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | tyrkysové modrý |
pokračování tabulky číslo barevný odstín na bavlně amlnobarvivo amin
NiPc-(3)
--· (БОзН)2 --so2nh2 --so2nh1-eminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon tyrkysové modry
CuPc-(3) (SO^H^
-- SO2NH2
1-amÍnobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon tyrkysové modrý
CuPc-(3)
CuPc-(3)
CuPc-(4)
CuPc-(4)
NiPc-(4)
CuPc-(3)
CuPc-(3)
SO2MH-H^^'nh2 (SO3H)2}7 “H (SO2NH )1>3 xnh2
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon tyrkysové modry
-— /SO3H
-- \so2nh
--(so2nh
1-aminobenzen-3-beta-eulfatoethylsulfon tyrkysové modry
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon tyrkysové modry
--- (SO3H)2
-- so2nh2
--SO2NH~ (SO3H]3 /^H2 so2nh-—/ <SO3H)2,5 (SO2NHCH2CH2NH2Ii)5 <SÓ3H)2 so2nh2
1-amlnobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoeťhylsulfon
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
1-aminobenzen-3-beta-sulfato-ethylsulfon tyrkysové modry tyrkysové modrý tyrkysové modrý tyrkysové modrý
SO2NHCH2CH2NH2
Příklad 2
K neutrálnímu roztoku 30,5 dílu trojsoché soli· aminoazobarviva, získané kopulací diazotované 2-aninoiaftaaie-3,6,8-trisullonové kyseHny s 3-aiinifenyliiČovinou · v prostředí lefové kyseliny lctlvé v 500 dílech vody, se přidá při teplotč 20 °C 22 dílů ^^-di^Luor-6-(4z-betr-sulfaloethylsulfooylfeoylrilno)-8-triroíou, přičemž se stá:ým přidáváním 2·N roztoku hydroxidu sodného udržuje hodnota pH na 6 až 6,5.
V kondenzaci se pokračuje až látky. Vzniklé barvivo vzorce již nelze prokázat chrommrogrvricky příoomnost výchozí
F se vysoU chlordeem sodným, ^Ш^г se, promyje se a vysuěí se ve vakuu. Toto barvivo vybarvuje celulózové maa.teiály ve velmi stálých čevvenavě žlutých odstínech.
Barviva podobných vlastn^sí se získej analogickým pracovním postupem jako je popsán shora reakcí uvedených ve sloupei 2 následující tabulky s primárními kondenzačními produkty z 2,4,6-^11^^-1,3,5-tri^inu a aminu, které jsou uvedeny ve sloupci 3 následnicí tabulky: .
Tabulka 2 číslo aminobbavivo kondenzační produkt z tr1ljoortiiozanj barevný odstín na bavlně
2-rminoloa1alrn-1,5-disu1lonová kyselina
-------r 1-amino-3-methylbenzen
2-rminoloa1alrn-1,5-disu1lonová kyselina
--------^1i-^o^mr^c^“^;-3-^m^liyy-6-^m^thoxy benzen
2-rminoloa1alrn-5>7-disu10onlvá kyselina
---» 1-rmino-3-methylbrnorn
2-rminoloatarrn-4>8-Uisu1lonové kyselina —-------> N-methylaminoarnorn
2-r[iinolor101rn-4,8-Uisu1lonlvá kyselina
------> 1-N-rthylaminl-3-mrthylbenorn
2-rminolor1alrn-3,6,8-tr1:jloosju1lolová kyselina--· Ι^α^^^^θη
1-rшinoloa1alrn-2,5,7-trSju1Oonová kyselina ------H -rmino-3-methyl6--mrthoxyЪrnoen
1 -riino-3--rcetyli!Linobrnorn-6-sulaonová kyseHna----» amid 1-rthyl-3-suj1lmmrhyУ- 4--me thyl-6-hydrlx<ypyridin~2-ln-5-krralxyllvé kyseliny (oιínmddrnOno 1
| 1-aminlnraenzen-4-be ta-suЛг^г thylsul1ln-2-su1lonové kyseliny | žlutý |
| 1 -^amLnobe^s^<^i^-5-be ^^ΛΙζ^^Ιs^ll^on-2 - sulfonové kyseliny | červenavě žlutý |
| 1 -aminobenzen^-be^-^111^ де^у^и!1ln-2-su1lonové kyseeiny | červenavě žlutý |
| 1-aminobenzen-S-be^8^1^ ^Му^и!1ln-2-su1lonové kyseliny | žlutý |
| 1-rminobenzen-4-betr-sul1rtlrthylsul1on-2-karboxy!ové kyseliny | žlutý |
| 1-aminobenzen-5-beti-sjl1itlrthylsul1ln-2-krгalxylové kyseliny | červenavě žlutý |
| 1 -rm1nlιarnorn-“2-^-ae- 1 onu | červenavě žlutý |
| 1 -rmino-2-methlxyaenooro-4 berar-slfatlrthylsulfonu | žlutý |
pokračování tabulky číslo aminobarvivo
1-amino-acetylaminobenzen-6-sulfonové kyselina -----> 1-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-
1-amino-3-acetylaminobenzen-6-sulfonové kyselina ----->1-(4'-sulfofenyl)-3-methyl-pyra- zol-5-on (zmýdelnění)
1-amlno-3-acetylaminobenzen-6-sulfonové kyselina ----->1-(5 ,7 -disulfonaft-2 -yl)-3-
-methylpyrazol-5-on (zmádelnění)
1-aminobenzen-2,4-disulfonové kyselina—* 2-acetylemino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina (zmýdelnění)
2-aminonaftalen-1,5-di sulfonové kyselina 2-acetylamino-5-hýdroxynaftalen-7-sulfonové kyselina (zmýdelnění)
1-aminomethoxybenzen-2-sulfonové kyselina—> 2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina
2-aminónaftalen-1,5-disulfonové kyselina —>
2-ac etylamino-8-hýdroxynaftalen-6-sulfonové kyselina (zmýdelnění)
1-aminobenzen-2,4-di sulfonové kyselina —*
1-(4 -nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina (redukce)
2-aminonaftalen-1,5-disulfonové kyselina—*
1-(4 '-nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonové kyselina (redukce)
1-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulfonové kyselina -----* 2-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonové kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-aminobenzen-5-sulfonové kyselina ——►1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina (Cu-komplex)
1-amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4-sulfonové kyselina ------> 1 -amino-8-hydroxvnaftalen-2,4-aisulfonové kyselina (Cu-komplex)
1-hydroxy-2-amino-4-ac e tylaminobenzen-6-sulfo- nové kyselina ------->1-amino-8-hydroxynaftalen-2,4»6-trisulfonové kyselina (zmýdelnění, Cukomplex)
2-amino-l-methylbenzen-3,5-disulfonové kyselina ------»1-amino-2-methoxy-5-methylbenzen
2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyselina (demethylační zavedení mědi)
1-amino-3-acetylaminobenzen-6-sulfonové kyselina ----->1 -amino-8-hydroxy-7-(fenylazo)naftalen-З»6-disulfonové kyselina (zmýdelnění)
1-amino-3-acetylaminobenzen-6-su^fonové kyselina ------i1-amino-8-hydroxy-7-(2*,5 -disulfofenylazo )naftalen-3,6-disulfonové kyselina
| kondenzační produkt z trifluortriazinu | barevný odstín na bavlně |
| 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfonu | žlutý |
| 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfonu | žlutý |
| 1-amino-2-chlorbenzen-4-beta-sulfatoethylsulfonu | žlutý |
| 1-amino-2-methoxyben zen-5-beta-sulfatoethylsulfonu | oranžový |
| 1-amino-2-methoxybenzen-5-beta-sulfato e thylsulfonu | oranžový |
| 1-aminobenzen-5-beta-sulfato ethylsulf on-2,4-disulfonové kyseliny | šarlatový |
| 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfon-2-sulfonové kyseliny | žlutavě červený |
| 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfon-2-sulfonové kyseliny | červený |
| 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2-sulfonové kyselina | červený |
| 1-aminobenzen-2-beta-sulfatoethylsulfonu | rubínový |
| 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfonu | fialový |
| 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2,4-disulfonové kyselina | modrý |
| 1-aminobenzen-4-beta- sulf atoe thylsulfůnu | modrý |
| 1 -aminobenzen-5-beta-sulfatoethylsulfon-2-sulfonové kyselina | námořnické modř |
| 1-aminobenzen-5-beta-sulfatoethyl8ulfonové kyselina | námořnická modř |
| 1-amino-2,5-dimethoxybenzen-4-beta- sulf o e thyl sulf onu | námořnické modř |
Příklad 3 dílů 1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny se rozpustí ve 400 dílech vody na neutrální roztok.
Reakční roztok se upraví na hodnotu pH 4,5 a při teplotě 0 až 3 °C se к němu za dobrého míchání přikape 7,0 dílu 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu.
Fluorovodík, který se přitom uvolňuje, se neutralizuje odměřeným přidáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného. Jakmile již není prokazatelná Žádní volná 1-ámino-8-hydroxynaftelen- 3,6-disulfonové kyselina, přidá se 10,6 dílu 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfonu v 50 dílech vody.
Teplota se neché vystoupit na 20 až 25 °C a hodnota pH reakčního roztoku se udržuje na 4 až 4,5. Po ukončení kondenzace se meziprodukt barviva kopuluje při teplotě 0 až 10 °C s 15 díly diazotované 2-aminonaftalen-1,5-disulfonované kyseliny. Při konečné hodnotě pH 6,5 až 7 se barvivo vzorce
vysolí chloridem sodným, odfiltruje se, promyje se a vysuší se ve vakuu. Toto barvivo se získá ve formě tmavě červeného prášku a vybarvuje bavlnu a regenerovanou celulózu v modravě Červených odstínech s dobrou stálostí za mokra, s dobrou stálostí při oděru a s dobrou stálostí na světle.
Diazosložky, jejichž kopulační energie je postačující ke kopulaci v rozsahu 4 až 5,5, se mohou kopulovat na primární kondenzační produkt z kopulační složky a 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu, načež se v posledním stupni provede reakce s aminem.
Následující tabulka 3 obsahuje další barviva, která byla získána reakcí 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu s kopulačními složkami uvedenými ve sloupci 2, potom s aminy uvedenými ve sloupci 3 a nakonec kopulací s diazosložkami uvedenými ve sloupci 4.
Tabulka 3
| číslo | kopulační složka | amin | diazosložka | barevný odstín na baví· ně |
| 1 | 1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonova kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-aminobenzen-2-sulfonová kyselina | Červený |
| 2 | 1-amino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina | 1-aminobenzen-3-beta-fosfatoethylsulfon | 1-aminobenzen-2-sulfonová kyselina | červený |
| 3 | 1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina | 2-aminonaftalen-8-beta-sulfatoethylsulfon | 1-amino-4-karboxybenzen-2-sulfonová kyselina | červený |
| 4 | 1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina | 1-aminobenzen-4-beta-sulfátoethylsulfon | 1-amino-4-methylbenzen-2-sulfonová kyselina | červený |
pokračování tabulky číslo kopulační βίοžka amin diazosložky barevný odstín na bavlně
1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
1-aminobenzen-2,5-disulfonová kyselina červený
1-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina
2-aminonaf talen-8-beta-sulfatoethylsulf on- 6- sulf onová kyselina
2-aminonaftalen-1-sulfonová kyselina červený
1-amino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina
1-aminobenzen-3-beta- sulfa t oe thylsulfon
2-aminonaftalen-1,5-disulfonová kyselina
Červený
1-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina
1-aminobenzen-3-beta- sulfa toe thylsulfon
2-aminonaftalen-1,5,7-trisulfonová kyseli- červený na
P ř í к 1 a d 4
26,8 dílu 1,4-diaminobenzen-2,5-disulfonová kyseliny se rozpustí ve 250 dílech vody za přídavku hydroxidu sodného na neutrální roztok.
Po přidání 2,8 g středního fosforečnanu sodného se při 0 °C během 5 minut přikape 13,6 dílu 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu, přičemž se hodnota pH reakční směsi udržuje přidáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného na 6.
Po ukončení kondenzace se přidá roztok 28 dílů 1-aminobenzfen-3-beta-sulfatoethylsulfonu ve 100 dílech vody a spučasným přikapáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného se hodnota pH udržuje na 6,5.
Teplota se pozvolna zvýěí na 20 °C. Potom se přidá 7 dílů pevného dusitanu sodného a po jeho úplném rozpuštění se reakční směs vylije na směs 25 objemových dílů 10 N kyseliny chlorovodíkové a 100 dílů roztlučeného ledu.
Do takto získaného diazotačního roztoku se vylije nyní neutralizovaný roztok amidu 1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyrld-2-on-5-karboxylové kyseliny ve 100 dílech vody, hodnota pH se, upraví na 6,5 a při této hodnotě pH se reakční směs míchá(až je kopulace ukončena.
Přidáním chloridu sodného к reakční směsi se vysráží barvivo vzorce
SO2CH2CH2OSO3H a poté se izoluje. Po vysušení a rozemletí se získá oranžový prášek barviva, které vybarvuje bavlnu z vodné lázně v intenzivních barevných, slabě červenavě žlutých odstínech.
Použije-li se po ukončení kondenzace 2,4,6-trifl.uor-1,3,5-triazinu s 1,4-diaminobenzen-2,5-disulfonovou kyselinou místo 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylensulfonu aminu uve děných v následující tabulce 4, místo amidu 1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydraxypyrid-2-on-5-karboxylové kyseliny uvedených kopulačních složek, pak se získají další cenná barvivá, která skýtají na celulózových vláknech uvedené odstíny.
Barvivá s podobnými vlastnostmi, avšak s hypoohromnějšími barevnými odstíny na celulózových vláknech se získají, když se použije místo 1,4-diaminobenzen-2,5-disulfonové kyseliny 1,3-diaminobenzen-4,6-disulfonové kyseliny.
Tabulka 4 číslo amin kopulační složka barevný odstín na bavlně
| 1 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1 - (4' - sulf of eny 1) - 3-me thyl рута z ol - 5- on | žlutý |
| 2 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-(2 *,5'-dichlor-4z-sulfofenyl)-3-methylpyrazol-5-on | Žlutý |
| 3 | 1-aminobenzen-3-beta-fosfatoethylsulfon | 1-(2',5'-dichlor-4*-sulfofenyl)-3-methylpyrazol-5-on | žlutý |
| 4 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-(4Z,8‘-disulfonaft-2'-yl)-3-methylpyrazol-5-on | červenavě žlutý |
| 5 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-ethyl-3-aminokarbonyl-4-raethyl-6-hydroxypyrid-2-on | červenavě žlutý |
| 6 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | anllid-4-amino-3,5-disulfoacetoctové kyseliny | Žlutý |
| 7 | 1-aminobenzen-3-beta-chlorethylsulfon | 1-hydroxynaftalen-4-sulfonová kyselina | modravě červený |
| 8 | 3-(N-methyl-beta-sulfatoethvlsulfonylamino)-1-aminobenzen | 1-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina | červený |
| 9 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfonová kyselina | 2-hydroxynaftalen-6-sulfonové kyselina | červený |
| 10 | 3-(N-ethyl-beta-sulfatoethylsulfonylamino)-1-aminobenzen | 2-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyselina | červený |
| 11 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyšelina | šarlatový |
| 12 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-асеtylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina | červený |
| 13 | 1-aminobenzen~3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-ac etylamino-8-hydroxynaftalen-3,б-disulfonová kyselina | modravě červený |
| 14 | 1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon | 1-benzoylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina | červený |
barevný odstín na bavlně pokračování tabulky
Číslo amin kopulační složka
| 15 | 1-aminonaftalen-4-beta-sulfatoethyl, sulfon | 1-benzoylamino-8-hydroxynBftalen-4,б-disulfonová kyselina | červený |
| 16 | 1-aminobenzen-3~beta-sulfβίο© thyl- sulfon | 2-ac etylamino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina | červený |
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
červenavě modrý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
modrý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
červený
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon
Šarlatový
| 21 | 3-beta-sulfatoethylsulfonylamino-1-aminobenzen | 1-hydroxynaftalen-4>6-disulfonová kyselina | červený |
Příklad 5
51,5 dílů aminofenylnaftotriazolu vzorce
se rozpustí v 900 dílech vody při pH 5. Při teplotě 0 °C se přikape 13,6 dílu 2,4,6-trifluor-1,3,5-triazinu a přidáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného se hodnota pH udržuje na konstantní hodnotě.
Po ukončení reakce se к reakční směsi přidá roztok 7 dílů dusitanu sodného v 50 dílech vody a tato reakční směs se vylije do směsi 25 objemových dílů 10 N kyseliny chlorovodíkové a 100 dílů roztlučeného ledu.
Po jedné hodině se popřípadě nadbytečná kyselina dusitá rozloží, přidáním amidosulfonové kyseliny. К takto získané diazo-suspenzi se přidá 25,4 dílu 1-(4*-sulfofenyl)-3-methylpyrazol-5-onu a hodnota pH se přidáváním 2 N roztoku hydroxidu sodného udržuje vždy na 5.
Po ukončení kopulace se přidá 28 dílů 1-eminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfonu ve 100 dílech vody. Hodnota pH se udržuje na 6,5 a teplota se nechá pozvolna vystoupit na 20 °C.
Po ukončení reakce se vysolením a odfiltrováním izoluje barvivo vzorce
NH
HO3SOCH2CH2O2S
Tímto barvivém je po vysušení žlutooranžový prášek, který se rozpouští ve vodě na roztok Žluté barvy a vybarvuje bavlnu ve žlutých odstínech.
Analogickým postupem, jako je popsán v příkladu 5, se získají barviva uvedená v následující tabulce 5, jestliže se sloučeniny uvedené ve sloupci 2 po působení reaktivní složkou diazotují a nechají se reagovat s kopulační složkou uvedenou ve sloupci 3 a potom se kondenzují s aminem, který je uveden ve sloupci 4.
barevný odstín na bavlně
Tabulka 5 číslo diazosložka kopulační amin složka
1-(2'-chlorfenylj-l-methylpyrazol-5-on
1-(4'-sulfofenyl)-3~karboxypyrazol-5-on
1-(2'-methyl-4 -sulfofenyl)-3-methylpyrazol-5-on
1-(2', 5*-dichlor-4 -sulfof enyl)-3-methylpyrazol-5-on —(6'-chlor-3 -sulfofenyl)-3-methylpyrazol-5-on
1-(3*-sulfamoylfenyl)-3-methylpyrazol-5-on
1-aminobenzen-3-beta-fosfatoethylsulfon žlutý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon Žlutý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
1-amlnobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý pokračování tabulky
Číslo diazosložka kopulační složka amin barevný odstín ’ na bavlně
1-(2*-chlor-4-sulfofenyl)-3-methylpyrazol-5-on
1-(6 -sulfonaft-2 -yl)-3-methylpyrazol-5-on
1-(3*-sulfofenyl)-3-aethyl-5-aminopyrazol barbiturová kyselina
2-hydroxy-4-karboxypyrid-6-on
1-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
-aminobenzan-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
1-aminobenzen-3-beta-8ulfa- žlutý toethylsulfon
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý
1-aminobenzen-3-beta-sulfatoethylsulfon žlutý pokračování tabulky
| číslo | diazosložka , | kopulační složka | amin | barevný odstín na bavlně |
| 13 | 2samino-5-aminooethylna:f talen-1 -sulfonové kyselina | 1-(4^0^nyl^-methylp^ražol-5-on | 1-amiaobeazea- tltoethylsuls fon | žlutý |
| 14 | 2-amino-5-aminooethhlnaftalnn-1s -sulfonové kyselina | l^ethyl-3-suls fomeehyl-4-methyl-čshydroxypjn?ids s2-oas5skarboχs amid | 1 -amiaobeaznn-3-bBti-sulstetoeahyls sulfon | žlutý |
| 15 | 2-amiao-5-aminomeahyla^α>tllea-1s „-sulfonové kyBělini | 1sbeazoyf amino-8shydrox;yiaf tefea-4,бsdisultos nová kyselina | 1 -lmiaobnazea-З-ЬеН^Иаtoethyleulfon | červený |
| 16 | 2-amiao-5-αmiaooθthylaaftalnn-1-sulfonové kyselina | 1-acetylamino-8-hydr ox^iaf t afeas3,6sdiluls. fonová kyselina- | 1-amiaobnnzeatlaoethylsuls fon | červený |
Příklad 6 28,1 dílu 1-aninoObnzen-4-beta-sulfatoethyl8Ulfonu se rozpustí ve 200 dílech vody při pH 5· · Při teplotS.0.°C se během 5 minut přikape 13,6 dílu 2,4,6-trnfluors1,3,5striazinu a přidáváním 2 N roztoku . hydroxidu sodného se·dbá oa to, aby hoáoota pH nepřesáhla 5·
Po ukončení kondenzace se k získanému roztoku monooooOdnzátu přidá roztok 21 dílů sodné soLi 1,3sdiaminobenzen-4-sulfonové kyseliny. Kondenzace se provádí při pH 5 až do okamžiku, kdy již není prokazatelná pří temnost diaminu a teplota se nechá 'vystoupit na 20 °C·
Získaný produkt, obsahuuící ještě diazotovatelnou aminosapinu, se nyní diazotuje analogickým postupem jako je popsán v příkladu 4· K roztoku dnazosfoučeanay se přidá 40,5 dílu dvojsodné soli 1-acetylamino-8-lhrdrooxyaatalen-3,6sdi8uioonové kyseliny a potom se provádí kopulace při pH 6 až 6,5. Přisypáním chloridu draselného·se vysréží barvivo vzorce ,
SO2CH2CH2OSO3H izoluje se a vyssxší. Toto barvivo je představováno červeným práškem, · vybarvujícím bavlnu v brilantních červených odstínech.
Podobným způsobem . se dají vyrobit diaTŠ barviva podle vynálezu, jestliže se 2,4,6-trifluor-1,3t5-triazin, analogicky podle - shora popsaného pracovního postupu, kondenzuje nejprve s aminem uvedenýfa ve sloupci 2 a potom s diaminobenzenaulfonovou kyselinou, která je uvedena ve sloupci 3 následujcí tabulky 6.
Jestliže se takto získaný sekundární kondenzační produkt diazotuje, a ko pilu je se s kopilační složkou uvedenou ve sloup:! 4, pak ee získají reaktivní barviva-, . která vybar rvi j bavlnu v odstínech uvedených ve sloupci 5, stálých na světle a za mokra.
| Ta b | ulka ' 6 | |||
| číslo | amin | diam inobenzensulfonová kyselina | kopilačhí složka | barevný odstín na bavlně |
| 1 | 1-aminobenzen-4-beta-eulfatoethylsulfoo | 1,3-diíminobenzen-4-sulfonová kyselina | 1-(3 *-sulfenyl)---methylpyrazol-5-on | žlutý |
| 2 | 1-aminobenzen—4- / -beta-sulfatoethylsulfoa | 1,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | 1-(3 '-sulloleoyl)-3-meehyl-5-am.nopyrazol | žlutý |
| 3 | 1-eminobenzen-4-beta-sulfatoethylsuHon | 1,3-dieminobenzen-4-sulfonová kyselina > | 1-(2',5 '-dichlor-4 '-súHofenyl)“ -3-me thylpjj^azol^- on | žlutý |
| 4 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfoa | Ί,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | 1 -(5', 7 '-disulfonaa^ '-yl)-3-methylpayazol-5-on | žlutý |
| 5 | 1-aminobenzen-4-be ta-sulfatoethylsulfon | 1,3-dieminobenzen-4-sulfonová.kyselina | amid 1-et^hyl-^3^-^i^t^l^:^<^m^,th;^l-4' -metthrl-ó-hydroaqrppyid-^-on^-karboxylové kyseliny | žlutý |
| 6 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfoa | 1,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | 2-aminonaflaaen-6-зulfonová kyselina | oranžový |
| 7 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfon | 1,3-diamiaobeazen-4-8ulfonová kyselina | '-aminonaffalen-^,7-disulfonová kyselina | oranžový |
| 8 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfoa | 1,3-diaminobenzen-4-8ulfonová kyselina | 2-N-meethrlfmino-8-hydro]χnlof telen- 6- sulfonová kyselina | oranžový |
| 9 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfoa | 1,3-diamiaobenzea-4-sulfonová kyselina | 2-hydгoэqnloftalen-3, 6-disulfonová kyselina | šarlatový |
| 10 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfoa | 1,3-dimlnobenzen-4-sulfonová kyselina | 2-acstylfmino-5-hydгo]χyloftalen-7-sulfonová kyselina | oranžový |
| 11 | 1 -aminobbrnee—4— -beta-sulfatoethylsulfon | 1,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | 1 -benznylamiao-8-hydioxynιfltalsa-3,6-disulfonová kyselina | červený |
| 12 | 1-eminobsnzen-4-beta-sulfatoethylsulfon | 1,3-diaminobenzen-4-sulfonová kyselina | 1 -fcetylадiao-8-hydroxya1fltflea-4,6-disulfonová kyselina | červený |
| 13 | 1-aminobenzen-4-beta-sulfatoethylsulfon | 1,4-diamiaobeazea-3-sulfonová kyselina | 1-(2'-methyl-4')suilnleayl)-3-karboxypyrazol-5-on | žlutý |
| 14 | 1-aminobenzen-4~ -beta-sulfatoethylsulfon | 1.4-dieminobenzen-3-sulfonová kyselina | 1 -(2 '-chlor-5 '-s^^IoIso^I)-3-meehhlppy raoo-5-on | žlutý |
Předpis pro barvení I ‘ díly barvivé, získaného podle příkladu 1, ee rozpistí za přídavku 0,5 dílu sodné soOi m-nitrolMnzansulf<mové ' kyseliny ve 100 dílech vody.
Získaným rosookra te impregnuje bavlněná tkanina tak, aby se její hmotnost zvFBila o 75 . % a potom ee vymaží.
Potom ae tkanina impregnuje roztokem, který obsahuje v 1 liru 5 g hydroxidu sodného a 300 g chloridu sodného a je^ž teplota Siní 20 °C, odmáčkne se na 75% hmoonoosní . přírd^ek, načež se vytervená ttantaa paří po dobu 3° sekund při teplotě 100 až 101 °R vdéchá se, pere se po dobu 15 minut v 0,3% vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, vymáchá . se a vysuší.
Předpis pro barvení II .
díly barviva získaného podle příkladu 1, se rozpÁStí ve 100 dílech vody.
Tento roztok se přidá k 1 900 dílíO studené vody, pMdá se 60 dílů chloridu sodného a do této vybarvovací lázně se zavede 100 dílů bavlněné tkaniny.
^plota se zvýW na 40 °C přičmž se po 30 minutách přidá 40 díH kalclnované sody a znovu 60 dílů chloridu sodného. ^plota se udržuje na 40 °C po tobu 30 о1пиО potom setkanina vyoáchá- a pare se po dobu 15 minut v 0,3% vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, načež se vyoáchá a vysuší.
Claims (13)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby reaktivních bairziv obecného vzorce I (I) v němžD znamená zbytek barviva řady mono- nebo polyazobarviv, komplexích azobarviv, obsahujících kov, antrachinonových barviv, ftalocyarninových barviv, foímazanových barviv, azommthinových barviv, nitroarylových barviv, dioxaziňových barviv, fenazinových barviv nebo stibbnnových barviv, . obsahujícího sulfoskupiny,R, znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 ' až 4 atomy uhlíku,R2 znamená vodík, mm ethylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,X znamená zbytek vzorce -SO2CH2CH2C1, -SO2CH=CH2, -SO2CH2CH2OSO.jH, -вО2СН2СН20РОзН nebo -N(R3)SO2CH2CH2OSOjH a \R^ znamená vodík, mmthylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a benzenové, popřípadě na^elanové jádro může kromě X obsahovat alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s ' 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, jako fluor, chlor a brom, nitroskupinu, hydroxyskupieu, karboKyskupinu a s^^sku^nu, popřípadě jejich komplexů s kovy, vyznnčující se tím, že se kondenzuje 2,4,6-trifluoo-s-triazin vzorce IV (II)F organické barvivo obsahující sulf o slupiny vzorce VD-NH (V)R, v němžD a R^ maaí shora uvedený význam, nebo předprodukt organického barviva vzorce V, obsahujícího sulfoskupiny.a amin vzorce VI (VI) v němž „Rg a X mají shora uvedený význam, v libovolném pořadí na reaktivní barvivo vzorce I, a v případě použití předproduktů barviv, se tyto přemění na iédané barviva vzorce I a na získané reaktivní barviva se popřípadě působí činidly, poskytujícími těžký kov.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačuuící se tím, že se jako výchozí látky používá sulfoskupiny obsahuuící organické barvivo vzorce V, v němž D znamená zbytek mono- nebo disazobarviva, nebo, že se diazosložky nebo/a kopulační složky, které obsa^mu! skupinu -NtRpH, kondenznuf s 2,4,6-trilžuor--ttriazieem vzorceIV, a potom, nebo po dalěí kondenzaci s aminem vzorce VI, se dokončí příprava barviva kojpuací s vždy jinou složkou, popřípadě s jitými složkami mono-, popřípadě disazobarviva.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačujeí se tím, že se jako výchozích létek používá sulfo- skupin, сЪвв^ц^с!^ organické barviva vzorce V, v němž R, znamená vodík, methyl nebo ethyl, a aminů vzorce VI, v němž Rg a R. znamen^í atomy vodíku.
- 4. Způsob podle bodu 3', k výrobě reaktivních barviv obecného vzorce IIOHNHv němž zněmené zbytek benzenu nebo naftalenu, číslo 1 nebo 2, (II)X n číslo 0 nebo 1 a p číslo 0 nebo 1, přičemž benzenový nebo naftalenový zbytek A a benzenový zbytek B mohou obsahovat azylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, al^koTyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, jako fluor, chlor a brom, n-tro8kup-nu, hydroxyskupinu, eatloxyskupinu a sulf o skupinu aX - mé význam uvedený pod vzorcem I, vyzná au Víc í se tím, že se kopiUací a kondenzaaí v НЬоуоПпОо pořadí uvádí ve vzájemnou reakci diaz^ované aminnoloučenina vzorce VIIA-NH2 (VII) kopulační složka vzorce VIII (VIII)2,4,6-s-t triazin vzorce IV a amin vzorce IXX (IX) za vzniku reaktivního barviva vzorce II.
- 5· Způsob podle bodu 1 - k výrobě reaktivních barviv obecného vzorce I, v němž D znamená zbytek barviva řady mono- nebo polyjzclaгviv, 1^0103X11^ nzclarviv, obsahujících kov, antrachinonových barviv, ftaloc у aminových barviv, iotnazanovýcU barviv, azomU! lnových barviv, nitroarylových barviv, d-cxazinovýcU barviv, fenjzin(>výcU barviv nebo stilbenových barviv, obsahujícího sulfoskupiny, sestávajícího ze dvou nebo z více než dvou složek, vyznačující se tím, že se složka barviva vzorce V, které obsahuje skupinu -NH, v 2,4,6-tt-fluct-s-triaz-n vzorce IV a amin vzorce VI kondenzují a v ИЬоуоПпОш stupni postupu se nechá;)! reagovat s jinou složkou, popřípadě s jinými složkami barviva vzorce V, za vzniku reaktivního barviva vzorce I.
- 6. Způsob podle bodu 5, vyznačujíc se tím, že se kondenzuje dijznsfcZkj, které obsahuje skupinu -NH, s 2,4,6-ttifluor-8-trjzzeeei vzorce IV, získaný kondenzační prodUkt se diazoR tuje a kopUluje se na kopU-ační složku, a před tím nebo potom se nechá reagovat s aminem vzorce VI.
- 7. Způsob podle bodu 5, vyzneačUjcí se tím, že se kopUoční složka, které . obsahuje skupinu -NH, kondenzuje s 2,4,6-trilloor-s-trjzzeem vzorce IV a - na takto získanýR produkt - se kopiluje diazotovaná diazosložka a před tím nebo potom se provede reakce s aminem vzorce VI.
- 8. Způsob podle bodu 5, vytlačující se tím, že se diazosložka, které obsahuje skupinu -NH, kondenzuje s 2,4,6-trlfluor-s-triazieem vzorce IV, déle se kopulační složka, které I R1 obsahuje skupinu -NH- kondenzuje 2,4,6-trifluor-s-tiizzinem vzorce IV, a kondenzační proRi dukt diazosložky se diazotuje a na kondenzační produkt se kopvu_uíe kopilační složka a před tím nebo potom se . provede reakce s aminem vzorce VI.
- 9. Způsob podle bodu 1, vyиliaUUící se tím, že se organické barviva vzorce V, obsahuuící sulioskupiny a obsahujeí ve zbytku D další skupiny -NH, tonden^! s odpovídajícím roiož- Ri stvím 2,416-trilΊlor-s-triaziiu vzorce IV, takže se do mooekuly barviva zavedou dva nebo více než dva s-triazinoíé zbytky.
- 10. Zzůsob poddi bodu 4 к vvrobš reaktivního baavvva vvzrre II, vvznnčující se tím, že se diazrtoviié amino ^гоСе^^ vzorce VII kouluje s kopulační složkou vzorce Vílí 2a vzniku az^lo^e^ny vzorce X (X) ta se s 2,4,6-ttlfluor-1,3,5-tгizzieem vzorce IV a získaný primární kondenzační produkt ' se kr^<^<^J^!^l^;je s aminem vzorce IX.
- 11. Způsob podle bodu 4 k výrobě barviva obecného vzorce II, vyzniiulící se tím, že se kopulační složka vzorce VVII kondenzuje s 2,4,6-^Ш-ЮГ-^З,S-trlaznnem vzorce IV, získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s aminem vzorce IX a vzniklý sekundární produkt se ‘kopuluje s diazotovanou aminosloučeninou vzorce VII. ,
- 12. Způsob podle bodu 4 к ^robě barviva obecného vzorce II, тугт^^^ se tím, Že se kopulační složka vzorce VVII. kondenzuje s 2,4,6-triflurr-1,Зí5-trinzieem vzorce IV, na získaný primární kondenzační produkt se kopuluje dlaz^ované aminosloučenina vzorce VII a získané izoelolUeiiin se kondenzuje s aminem vzorce IX.
- 13. Způsob podle bodu 11, k výrobě reaktivního barviva vzorce III (III) íyzniiulící se tím, že se 1-imiio-8-Uydrrxyn^ltilni-3>6-disuldonríé kyselina kondenzuje s ty1aiurlllrridem, primární kondenzační produkt se kondenzuje s 1-iminodonizniЗзbonaiSUl:latmtUylsu^nnem a na získaný sekundární kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná 2-0^^пв1^1пп-1 ,5-disulfonové kyselina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH738078A CH627206A5 (cs) | 1978-07-06 | 1978-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208117B2 true CS208117B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=4324232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS471579A CS208117B2 (en) | 1978-07-06 | 1979-07-04 | Method of making the reactive dyes |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5512187A (cs) |
| BE (1) | BE877517A (cs) |
| BR (1) | BR7904258A (cs) |
| CA (1) | CA1161034A (cs) |
| CH (1) | CH627206A5 (cs) |
| CS (1) | CS208117B2 (cs) |
| DE (1) | DE2927102A1 (cs) |
| ES (1) | ES482256A1 (cs) |
| FR (1) | FR2430442A1 (cs) |
| GB (1) | GB2026527B (cs) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2901547A1 (de) * | 1979-01-16 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| JPS5848672B2 (ja) * | 1979-07-06 | 1983-10-29 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| JPS56118976A (en) * | 1980-02-20 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS6018358B2 (ja) * | 1980-03-04 | 1985-05-09 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維材料の染色方法 |
| DE3011447A1 (de) * | 1980-03-25 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| US4663440A (en) * | 1980-06-04 | 1987-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo brown reactive dye |
| JPS5742986A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing of natural or synthetic fiber by using reactive monoazo compound |
| EP0052985B1 (en) * | 1980-11-26 | 1984-09-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive monoazo scarlet dyes |
| US4937326A (en) * | 1980-11-26 | 1990-06-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive scarlet dyes having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups linked via N-alkylated amino |
| JPS57183478A (en) * | 1981-05-06 | 1982-11-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5792054A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | Copper-containing reactive dye |
| JPS57161174A (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-04 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| DE3116296A1 (de) * | 1981-04-24 | 1982-11-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von kupferkomplexazofarbstoffen |
| US4841031A (en) * | 1981-05-06 | 1989-06-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| DE3118402A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS5815559A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 二官能型反応性化合物 |
| DE3141908A1 (de) * | 1981-10-22 | 1983-05-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3142035A1 (de) * | 1981-10-23 | 1983-05-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche monoazo-pyridonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS5891767A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| DE3274256D1 (en) * | 1981-11-25 | 1987-01-02 | Sumitomo Chemical Co | Reactive dye |
| EP0085025B1 (de) * | 1982-01-21 | 1986-10-15 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3373110D1 (en) * | 1982-01-29 | 1987-09-24 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3217812A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS5915451A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
| DE3229799A1 (de) * | 1982-08-11 | 1984-02-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche kupferkomplex-disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| CA1229320A (en) * | 1982-12-21 | 1987-11-17 | Koichi Yoshida | Method for cathodic protection of aluminum material |
| JPS59122549A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なモノアゾ化合物 |
| JPS59152958A (ja) * | 1983-02-17 | 1984-08-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS59157154A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
| JPS59174649A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| US4631341A (en) * | 1983-05-23 | 1986-12-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Anthraquinone compound having both monohalogenotriazinyl and vinylsulfone type fiber reactive groups |
| JPS59217766A (ja) * | 1983-05-25 | 1984-12-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いる捺染または染色法 |
| US4592818A (en) * | 1983-09-12 | 1986-06-03 | Outboard Marine Corporation | Cathodic protection system |
| JPS6071782A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-23 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維のチ−ズ染色法 |
| DE3512690C2 (de) * | 1984-04-09 | 1995-11-23 | Mitsubishi Chem Corp | Reaktive Azofarbstoffe |
| JPS60229957A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応性染料 |
| JPS612762A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JPS61123670A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS61171769A (ja) * | 1985-01-24 | 1986-08-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| JPS60215061A (ja) * | 1985-03-26 | 1985-10-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
| JPH0670188B2 (ja) * | 1985-05-28 | 1994-09-07 | 三菱化成株式会社 | ジスアゾ系染料 |
| JPH0649838B2 (ja) * | 1985-05-30 | 1994-06-29 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
| DE3624136A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPH0689264B2 (ja) * | 1985-10-09 | 1994-11-09 | 三菱化成株式会社 | 反応染料 |
| DE3603101A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Hoechst Ag | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS6248768A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-03-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維反応性トリフエノジオキサジン化合物 |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| DE3862766D1 (de) * | 1987-02-06 | 1991-06-20 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
| DE3705789A1 (de) * | 1987-02-24 | 1988-09-01 | Hoechst Ag | Kupferkomplex-formazan-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3868300D1 (de) * | 1987-07-03 | 1992-03-19 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. |
| US4925928A (en) * | 1988-06-23 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing vinylsulfonylalkylamino bound to a bis-(triazinylamino)-benzene group |
| DE59008919D1 (de) * | 1989-07-24 | 1995-05-24 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung. |
| EP0501252B1 (de) * | 1991-02-27 | 1996-04-10 | Bayer Ag | Bifunktionelle Reaktivfarbstoffe |
| GB2270923B (en) * | 1992-09-24 | 1995-11-08 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive monoazo copper complexes |
| DE4333777A1 (de) * | 1993-10-04 | 1995-04-06 | Bayer Ag | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
| KR0135648B1 (ko) * | 1995-04-08 | 1998-04-22 | 성낙관 | 2환성 금속착염포르마잔유도체, 그 유도체의 제조방법, 그 유도체를 함유하는 조성물 및 그 유도체를 이용한 염색방법 |
| DE19922825A1 (de) * | 1999-05-19 | 2000-11-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Neue fluortriazinhaltige brillantgelbe Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und amidgruppenhaltigen Materialien |
| DE102004017977A1 (de) * | 2004-04-14 | 2005-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE102005025010A1 (de) | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| EP3294812A1 (en) * | 2015-05-12 | 2018-03-21 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Mixtures of reactive dyes and their use for the dyeing or printing of textile fibre materials |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB901434A (en) * | 1959-03-04 | 1962-07-18 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| CH407373A (de) * | 1960-10-28 | 1966-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| GB1093656A (en) * | 1965-03-23 | 1967-12-06 | Ici Ltd | New water-soluble reactive metal-complex azo dyestuffs, their preparation and use |
| DE1644208C3 (de) * | 1967-04-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| GB1549820A (en) * | 1975-11-06 | 1979-08-08 | Ciba Geigy Ag | Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof |
| CH629839A5 (en) * | 1976-07-12 | 1982-05-14 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
-
1978
- 1978-07-06 CH CH738078A patent/CH627206A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-07-04 CA CA000331123A patent/CA1161034A/en not_active Expired
- 1979-07-04 CS CS471579A patent/CS208117B2/cs unknown
- 1979-07-04 DE DE19792927102 patent/DE2927102A1/de active Granted
- 1979-07-05 BR BR7904258A patent/BR7904258A/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-07-05 FR FR7917528A patent/FR2430442A1/fr active Granted
- 1979-07-05 ES ES482256A patent/ES482256A1/es not_active Expired
- 1979-07-05 BE BE0/196156A patent/BE877517A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-07-06 JP JP8511279A patent/JPS5512187A/ja active Granted
- 1979-07-06 GB GB7923613A patent/GB2026527B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2026527A (en) | 1980-02-06 |
| FR2430442B1 (cs) | 1983-11-10 |
| GB2026527B (en) | 1982-09-22 |
| BR7904258A (pt) | 1980-04-08 |
| DE2927102A1 (de) | 1980-01-17 |
| JPS5512187A (en) | 1980-01-28 |
| FR2430442A1 (fr) | 1980-02-01 |
| JPS6248709B2 (cs) | 1987-10-15 |
| CH627206A5 (cs) | 1981-12-31 |
| ES482256A1 (es) | 1980-08-16 |
| DE2927102C2 (cs) | 1989-11-16 |
| CA1161034A (en) | 1984-01-24 |
| BE877517A (fr) | 1980-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS208117B2 (en) | Method of making the reactive dyes | |
| KR950007219B1 (ko) | 반응성 염료의 제조방법 | |
| JPS5962669A (ja) | 反応性染料の製法 | |
| CS195316B2 (en) | Process for preparing dyes reactive with fibres | |
| JPS602337B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| JPH0689263B2 (ja) | 反応染料とその製造方法および使用方法 | |
| JPH0611869B2 (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用 | |
| DE2653199A1 (de) | Faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPH0748523A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法および使用方法 | |
| JPH07113089B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 | |
| US5298607A (en) | Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals | |
| CS198103B2 (en) | Process for preparing dyes reactive with fiber | |
| US3377336A (en) | Metallized azo dyestuffs containing 2,3 - dichloroquinoxaline carboxamide or sulfonamide groups | |
| GB1566814A (en) | Fibrereactive azo dyestuffs containing a fluorotriazine residue their manufacture and use | |
| JPS58142940A (ja) | 反応染料と，その製造法および用法 | |
| JPH01278571A (ja) | 反応染料、その製造方法およびその使用 | |
| JP2668247B2 (ja) | 反応染料、その製造方法および使用 | |
| JPH039946B2 (cs) | ||
| JP2562167B2 (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用法 | |
| US6060591A (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes, processes for their preparation, and their use | |
| JP2562166B2 (ja) | 反応染料，その製造方法およびその使用 | |
| US3152111A (en) | Chaoh | |
| US3320231A (en) | Reactive monoazo dyestuffs containing a naphthyltriazolyl group | |
| US4614818A (en) | Process for the preparation of amino-fluoro-s-triazine dyes by reaction of cyanuric fluoride with an amino dye and an amide in one operation | |
| CS196434B2 (en) | Method of preparing azo dyes |