JPH0649838B2 - モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 - Google Patents
モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法Info
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- JPH0649838B2 JPH0649838B2 JP60117192A JP11719285A JPH0649838B2 JP H0649838 B2 JPH0649838 B2 JP H0649838B2 JP 60117192 A JP60117192 A JP 60117192A JP 11719285 A JP11719285 A JP 11719285A JP H0649838 B2 JPH0649838 B2 JP H0649838B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染
する方法に関する。
する方法に関する。
反応染料は繊維材料の染色及び捺染に広く使用されてい
るが、現在のところ、公知の赤色の反応染料は、ビルド
アップ性及び堅牢度に関する高い要求の点からみて、未
だ満足すべきレベルではなく、更に改良された反応染料
の提供が強く望まれている。
るが、現在のところ、公知の赤色の反応染料は、ビルド
アップ性及び堅牢度に関する高い要求の点からみて、未
だ満足すべきレベルではなく、更に改良された反応染料
の提供が強く望まれている。
本発明者らは、公知染料の欠点を改良し、反応染料に対
して要求される要件を広く満足できる新規な化合物を見
い出し、本発明を完成した。
して要求される要件を広く満足できる新規な化合物を見
い出し、本発明を完成した。
本発明は、遊離酸の形で下記一般式(I) 〔式中、Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わす。Ａは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基又はナフチレン基を表わす。Ｘはカルボキシ
ピリジニオ基を表わす。Ｙは基-SO2CH＝CH2又は基-SO2C
H2CH2Zを表わし、Ｚはアルカリで脱離する基である。Ｄ
はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロ
ゲン、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニト
ロ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群から選ばれ
る１、２もしくは３個の置換基により置換されていても
よいフェニル基、又は１、２もしくは３個のスルホン酸
基で置換されていてもよいナフチル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそれを用
いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。
アルキル基を表わす。Ａは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基又はナフチレン基を表わす。Ｘはカルボキシ
ピリジニオ基を表わす。Ｙは基-SO2CH＝CH2又は基-SO2C
H2CH2Zを表わし、Ｚはアルカリで脱離する基である。Ｄ
はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロ
ゲン、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニト
ロ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群から選ばれ
る１、２もしくは３個の置換基により置換されていても
よいフェニル基、又は１、２もしくは３個のスルホン酸
基で置換されていてもよいナフチル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩、及びそれを用
いて繊維材料を染色又は捺染する方法に関する。
本発明の一般式(I)で示されるモノアゾ化合物は、例え
ば、一般式(I)においてＸが塩素原子である化合物、す
なわち下記一般式(I)′ ［式中、Ｄ，Ｒ，Ａ及びＹは前記の意味を有する。］ で示されるモノアゾ化合物に、カルボキシピリジンを２
０℃ないし１００℃、さらに好ましくは４０℃ないし８
０℃で、pH２ないし９、さらに好ましくは４ないし７で
反応させることにより、製造することができる。
ば、一般式(I)においてＸが塩素原子である化合物、す
なわち下記一般式(I)′ ［式中、Ｄ，Ｒ，Ａ及びＹは前記の意味を有する。］ で示されるモノアゾ化合物に、カルボキシピリジンを２
０℃ないし１００℃、さらに好ましくは４０℃ないし８
０℃で、pH２ないし９、さらに好ましくは４ないし７で
反応させることにより、製造することができる。
一般式(I)′で示されるモノアゾ化合物は、それ自身も
繊維材料の染色または捺染に利用できるものであるが、
例えば次のようにして製造することができる。下記一般
式(II) Ｄ−ＮＨ２ (II) ［式中、Ｄは前記の意味を有する。］ で示される化合物を−１０℃ないし４０℃でジアゾ化
し、下記一般式(III) で示される化合物と、−１０℃ないし５０℃さらに好ま
しくは０℃ないし２０℃で、pH５ないしpH１２さらに好
ましくはpH６ないしpH１０に調整しながらカップリング
を行ない、下記一般式(IV) ［式中、Ｄは前記の意味を有する。］ で示される化合物を得る。
繊維材料の染色または捺染に利用できるものであるが、
例えば次のようにして製造することができる。下記一般
式(II) Ｄ−ＮＨ２ (II) ［式中、Ｄは前記の意味を有する。］ で示される化合物を−１０℃ないし４０℃でジアゾ化
し、下記一般式(III) で示される化合物と、−１０℃ないし５０℃さらに好ま
しくは０℃ないし２０℃で、pH５ないしpH１２さらに好
ましくはpH６ないしpH１０に調整しながらカップリング
を行ない、下記一般式(IV) ［式中、Ｄは前記の意味を有する。］ で示される化合物を得る。
ついで、一般式(IV)の化合物を水性媒体中温度−１０℃
ないし５０℃さらに好ましくは０℃ないし８０℃で、pH
２ないしpH１０さらに好ましくはpH８ないしpH７に調整
しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合させてジクロロ
トリアジニル化合物を得、続いて一般式(V) ［式中、Ｒ，Ａ及びＹは前記の意味を有する。］ で示される化合物を、温度０℃ないし７０℃さらに好ま
しくは３０℃ないし５０℃でpH２ないしpH９さらに好ま
しくはpH４ないしpH６に調整しながら二次的に縮合させ
て、一般式(I)′のモノアゾ化合物を得ることができ
る。
ないし５０℃さらに好ましくは０℃ないし８０℃で、pH
２ないしpH１０さらに好ましくはpH８ないしpH７に調整
しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合させてジクロロ
トリアジニル化合物を得、続いて一般式(V) ［式中、Ｒ，Ａ及びＹは前記の意味を有する。］ で示される化合物を、温度０℃ないし７０℃さらに好ま
しくは３０℃ないし５０℃でpH２ないしpH９さらに好ま
しくはpH４ないしpH６に調整しながら二次的に縮合させ
て、一般式(I)′のモノアゾ化合物を得ることができ
る。
あるいは別法として、一般式(V)の化合物を、水性媒体
中温度−１０℃ないし４０℃さらに好ましくは０℃ない
し２０℃でpH１ないしpH８さらに好ましくはpH２ないし
pH６に調整しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合さ
せ、ついで温度０℃ないし７０℃さらに好ましくは２０
℃ないし５０℃で、pH２ないしpH９さらに好ましくはpH
４ないしpH６に調整しながら、一般式(IV)の化合物を二
次的に縮合させることによっても一般式(I)′の化合物
を得ることができる。
中温度−１０℃ないし４０℃さらに好ましくは０℃ない
し２０℃でpH１ないしpH８さらに好ましくはpH２ないし
pH６に調整しながら、塩化シアヌルと一次的に縮合さ
せ、ついで温度０℃ないし７０℃さらに好ましくは２０
℃ないし５０℃で、pH２ないしpH９さらに好ましくはpH
４ないしpH６に調整しながら、一般式(IV)の化合物を二
次的に縮合させることによっても一般式(I)′の化合物
を得ることができる。
あるいは別法として、一般式(III)の化合物と一般式(V)
の化合物を任意の順序で、水性媒体中一次的には温度−
１０℃ないし４０℃でpH１ないしpH８に調整しながら、
二次的には温度０℃ないし７０℃でpH２ないしpH９に調
整しながら、塩化シアヌルと縮合させてモノクロルトリ
アジニル化合物を得、続いて一般式(II)の化合物のジア
ゾニウム塩と温度−１０℃ないし５０℃さらに好ましく
は０℃ないし２０℃でpH４ないしpH１０さらに好ましく
はpH５ないしpH９に調整しながらカップリングさせるこ
とによっても一般式(I)′の化合物を得ることができ
る。
の化合物を任意の順序で、水性媒体中一次的には温度−
１０℃ないし４０℃でpH１ないしpH８に調整しながら、
二次的には温度０℃ないし７０℃でpH２ないしpH９に調
整しながら、塩化シアヌルと縮合させてモノクロルトリ
アジニル化合物を得、続いて一般式(II)の化合物のジア
ゾニウム塩と温度−１０℃ないし５０℃さらに好ましく
は０℃ないし２０℃でpH４ないしpH１０さらに好ましく
はpH５ないしpH９に調整しながらカップリングさせるこ
とによっても一般式(I)′の化合物を得ることができ
る。
一般式(II)で示される化合物としては、例えば、 ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−クロロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−ブロモベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−ブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メキトシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジエチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジエトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼンスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン−１，４
−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−６−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−７−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−８−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸 等をあげることができる。
酸 ２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−クロロ−５−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸 ２−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エチルベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−メトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−エトキシベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−クロロベンゼンスルホン酸 ３−アミノ−４−ブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−メキトシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−エトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−クロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メトキシ安息香酸 ２−アミノ−４−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノ安息香酸 ２−アミノ−４−スルホ安息香酸 ２−アミノ−５−スルホ安息香酸 ４−アミノ−２，５−ジメチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジエチルベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジメトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジエトキシベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジクロロベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２，５−ジブロモベンゼンスルホン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼンスルホ
ン酸 ４−アミノ−２−メチル−５−エトキシベンゼンスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼン−１，４−ジスルホン
酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼン−１，４−ジスルホ
ン酸 ２−アミノ−５−アセチルアミノベンゼン−１，４−ジ
スルホン酸 ２−アミノ−５−プロピオニルアミノベンゼン−１，４
−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５，７−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−６−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−７−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−８−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸 等をあげることができる。
中でも好ましい化合物は、一般式(II)におけるＤが、ア
ミノ基の隣接位にスルホン酸基を有し、さらにスルホン
酸基、メチル基、エチル基、メトキシ基及びエトキシ基
の群から選ばれる１もしくは２個の置換基により置換さ
れていてもよいフェニル基、又はアミノ基の隣接位にス
ルホン酸基を有し、さらに１もしくは２個のスルホン酸
基で置換されていてもよいナフチル基である化合物であ
り、たとえば、 ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−８，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸 等があげられる。
ミノ基の隣接位にスルホン酸基を有し、さらにスルホン
酸基、メチル基、エチル基、メトキシ基及びエトキシ基
の群から選ばれる１もしくは２個の置換基により置換さ
れていてもよいフェニル基、又はアミノ基の隣接位にス
ルホン酸基を有し、さらに１もしくは２個のスルホン酸
基で置換されていてもよいナフチル基である化合物であ
り、たとえば、 ２−アミノベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エチルベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−メトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノ−５−エトキシベンゼンスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１−スルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−８，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，４−ジスルホン酸 ２−アミノベンゼン−１，５−ジスルホン酸 等があげられる。
一般式(V)で示される化合物において、Ｒとしては、水
素原子又は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が
好ましく、アルキル基に置換してもよい基としては、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カ
ルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファ
モイル基が好ましい。
素原子又は、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が
好ましく、アルキル基に置換してもよい基としては、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カ
ルボキシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファ
モイル基が好ましい。
特に好ましいＲとしては、たとえば、水素、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒド
ロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシメチル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロ
ブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、
４−カルボキシブチル基、１，２−ジカルボキシエチル
基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−
エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル
プロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４−
メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボニル
ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシ
エチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−
メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカルボ
ニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スルホ
メチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル
基、４−スルホブチル基、スルファモイルメチル基、２
−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプロピ
ル基、４−スルファモイルブチル基等をあげることがで
きる。
エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキ
シブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒド
ロキシプロピル基、３，４−ジヒドロキシブチル基、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピ
ル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メト
キシエチル基、２−エトキシメチル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−
クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロ
ブチル基、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、
２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、
４−カルボキシブチル基、１，２−ジカルボキシエチル
基、カルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル
基、３−カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブ
チル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボ
ニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−
エトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニル
プロピル基、３−エトキシカルボニルプロピル基、４−
メトキシカルボニルブチル基、４−エトキシカルボニル
ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシ
エチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−
メチルカルボニルオキシプロピル基、３−エチルカルボ
ニルオキシプロピル基、４−メチルカルボニルオキシブ
チル基、４−エチルカルボニルオキシブチル基、スルホ
メチル基、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル
基、４−スルホブチル基、スルファモイルメチル基、２
−スルファモイルエチル基、３−スルファモイルプロピ
ル基、４−スルファモイルブチル基等をあげることがで
きる。
中でも特に好ましいＲとしては、水素原子、メチル基、
エチル基をあげることができる。
エチル基をあげることができる。
Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基の群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレン基又はスルホン酸基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基であり、たとえば （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
トキシ基、塩素、臭素及びスルホン酸基の群から選ばれ
る、１又は２個の置換基により置換されていてもよいフ
ェニレン基又はスルホン酸基１個で置換されていてもよ
いナフチレン基であり、たとえば （式中、星印で示した結合は、 基に通じている結合を意味する。） 等をあげることができる。
そして、Ｙは基-SO2CH＝CH2又は基-SO2CH2CH2Zを表わ
し、ここにＺはアルカリで脱離する基であり、たとえ
ば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エス
テル基、酢酸エステル基等がこれに該当する。
し、ここにＺはアルカリで脱離する基であり、たとえ
ば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エス
テル基、酢酸エステル基等がこれに該当する。
本発明で適用することのできる好ましい繊維材料は木
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含
有するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニ
トリル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維物質（セルロース含有繊維材料）
であって繊維形体も糸、布帛、綛、ルーズファイバーな
どいずれの状態であっても適用できる。
綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース繊維、及びセルロース繊維を含
有するポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニ
トリル、変性ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊
毛、絹などの混合繊維物質（セルロース含有繊維材料）
であって繊維形体も糸、布帛、綛、ルーズファイバーな
どいずれの状態であっても適用できる。
本発明の染色は吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾熱することにより行われる。
ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を
繊維に印捺し、中間乾燥後１００〜２００℃で蒸熱また
は乾熱することにより行われる。
更に本発明の染色は連続法により行われてもよいし、コ
ールドパッドバッチ染色も可能である。
ールドパッドバッチ染色も可能である。
この様にして得られた本発明化合物は、ビルドアップ性
が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、日光堅牢度、汗
日光堅牢度に優れ、酸安定性も良好である。
が良く、かつその染色物は塩素堅牢度、日光堅牢度、汗
日光堅牢度に優れ、酸安定性も良好である。
また、本発明化合物はアルカリ安定性が良好であり、吸
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオッシュオフ性もすぐ
れており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大き
な利点を有している。
尽染色において高い吸尽率および固着率を示しまた捺染
でも高い固着率を示すので、濃度の高い染色物を得るこ
とができるのみならず、同時にウオッシュオフ性もすぐ
れており、未固着染料の除去が簡単にできると言う大き
な利点を有している。
さらに本発明化合物は吸尽染色において染色温度、アル
カリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受け
にくく、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性
能を有している。
カリ剤、無機塩添加量、浴比を変化させても影響を受け
にくく、極めて再現性良く染色できると言う特異的な性
能を有している。
また、本発明化合物はコールドバッチアップ染色ですぐ
れたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と２５℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
れたビルドアップ性とすぐれたアルカリ安定性を示すと
ともに、低温での固着と２５℃での固着にほとんど濃度
差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤により加水
分解を受けにくい性能を有している。
次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重量
部を表わす。
部を表わす。
参考例１ 水１００部に、０〜５℃で塩化シアヌル１８．５部を加
えて十分に分散させる。これに、遊離酸の形で下式 で示される化合物４３．８部を水３００部にpH７〜８で
溶解した液を、５〜１０℃で滴下する。同温度で、２０
％炭酸ナトリウム水溶液でpH５〜６に調整しながら、さ
らに２時間攪拌する。ついで、１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホン２８．１部を加え、
２０％炭酸ナトリウム水溶液で、pH４〜５に調整しなが
ら４０℃に昇温し、同温度で４時間攪拌する。
えて十分に分散させる。これに、遊離酸の形で下式 で示される化合物４３．８部を水３００部にpH７〜８で
溶解した液を、５〜１０℃で滴下する。同温度で、２０
％炭酸ナトリウム水溶液でpH５〜６に調整しながら、さ
らに２時間攪拌する。ついで、１−アミノベンゼン−３
−β−スルファートエチルスルホン２８．１部を加え、
２０％炭酸ナトリウム水溶液で、pH４〜５に調整しなが
ら４０℃に昇温し、同温度で４時間攪拌する。
ついで、０〜５℃に冷却した後、これに、２−アミノベ
ンゼンスルホン酸１７．３部を通常の方法でジアゾ化し
た液を、０〜５℃で１時間で加える。２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液で、pH５〜６に調整しながら２時間攪拌す
る。
ンゼンスルホン酸１７．３部を通常の方法でジアゾ化し
た液を、０〜５℃で１時間で加える。２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液で、pH５〜６に調整しながら２時間攪拌す
る。
ついで、塩化ナトリウム５０部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引過し、洗浄した後６０℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式(1) で示されるモノアゾ化合物を得た。
せ、吸引過し、洗浄した後６０℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式(1) で示されるモノアゾ化合物を得た。
参考例２ 参考例１において用いた、下式 で示される化合物の代わりに、下表第３欄の化合物(II
I)を、１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチ
ルスルホンの代わりに、下表第４欄の化合物(V)を、２
−アミノベンゼンスルホン酸の代わりに、下表第２欄の
化合物(II)を用いる以外は、参考例１と同様の方法で合
成し、モノアゾ化合物を得た。
I)を、１−アミノベンゼン−３−β−スルファートエチ
ルスルホンの代わりに、下表第４欄の化合物(V)を、２
−アミノベンゼンスルホン酸の代わりに、下表第２欄の
化合物(II)を用いる以外は、参考例１と同様の方法で合
成し、モノアゾ化合物を得た。
各々のモノアゾ化合物の繊維上での色調を、下表第５欄
に記載した。
に記載した。
参考例３ ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸８２．５
部を、水４００部に溶解し、ついで通常の方法でジアゾ
化する。これに、遊離酸の形で下式 で示される化合物４３．８部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液でpH５〜６に調整しながら、０〜５℃で５時
間攪拌する。
部を、水４００部に溶解し、ついで通常の方法でジアゾ
化する。これに、遊離酸の形で下式 で示される化合物４３．８部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液でpH５〜６に調整しながら、０〜５℃で５時
間攪拌する。
ついで、塩化シアヌル１８．５部を加え、２０％炭酸ナ
トリウム水溶液でpH１〜２に調整しながら、０〜５℃で
５時間攪拌する。
トリウム水溶液でpH１〜２に調整しながら、０〜５℃で
５時間攪拌する。
ついで、２−アミノナフタレン−８−β−スルファート
エチルスルホン−６−スルホン酸４１．１部を加え、２
０％炭酸ナトリウム水溶液でpH５〜６に調整しながら４
０℃に昇温し、同温度で６時間攪拌する。
エチルスルホン−６−スルホン酸４１．１部を加え、２
０％炭酸ナトリウム水溶液でpH５〜６に調整しながら４
０℃に昇温し、同温度で６時間攪拌する。
ついで、塩化ナトリウム５０部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引過し、洗浄した後６０℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式(2) で示されるモノアゾ化合物を得た。
せ、吸引過し、洗浄した後６０℃で乾燥して、遊離酸
の形で下式(2) で示されるモノアゾ化合物を得た。
参考例４ 参考例３において用いた、下式 で示される化合物の代わりに、下表第３欄の化合物(II
I)を、２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸の
代わりに、下表第２欄の化合物(II)を、２−アミノナフ
タレン−８−β−スルファートエチルスルホン−６−ス
ルホン酸の代わりに、下表第４欄の化合物(V)を用いる
以外は、参考例３と同様の方法で合成し、モノアゾ化合
物を得た。各々のモノアゾ化合物の繊維上での色調を、
下表第５欄に記載した。
I)を、２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸の
代わりに、下表第２欄の化合物(II)を、２−アミノナフ
タレン−８−β−スルファートエチルスルホン−６−ス
ルホン酸の代わりに、下表第４欄の化合物(V)を用いる
以外は、参考例３と同様の方法で合成し、モノアゾ化合
物を得た。各々のモノアゾ化合物の繊維上での色調を、
下表第５欄に記載した。
参考例５ 水３００部に、０〜５℃で塩化シアヌル１８．５部を加
えて十分に分散させる。これに２−Ｎ−メチルアミノナ
フタレン−８−β−スルファートエチルスルホン８４．
６部を加え、２０％炭酸ナトリウム水溶液でpH１〜２に
調整しながら、０〜５℃で４時間攪拌する。
えて十分に分散させる。これに２−Ｎ−メチルアミノナ
フタレン−８−β−スルファートエチルスルホン８４．
６部を加え、２０％炭酸ナトリウム水溶液でpH１〜２に
調整しながら、０〜５℃で４時間攪拌する。
これに、遊離酸の形で下式 で示される化合物８１．９部を加え、２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液でpH４〜５に調整しながら、４０〜５０℃に
昇温し、同温度で８時間攪拌する。
ウム水溶液でpH４〜５に調整しながら、４０〜５０℃に
昇温し、同温度で８時間攪拌する。
ついで、塩化ナトリウム５０部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引過し洗浄した後、６０℃で乾燥して遊離酸の
形で下式(3) で示されるモノアゾ化合物を得た。
せ、吸引過し洗浄した後、６０℃で乾燥して遊離酸の
形で下式(3) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例１ 参考例５で得られた下式 で示されるモノアゾ化合物１２７．９部を水１０００部
に溶解し、これにニコチン酸６１．５部を加え、２０％
炭酸ナトリウム水溶液でpH４〜５に調整しながら８０℃
に昇温し、同温度で５時間攪拌する。
に溶解し、これにニコチン酸６１．５部を加え、２０％
炭酸ナトリウム水溶液でpH４〜５に調整しながら８０℃
に昇温し、同温度で５時間攪拌する。
ついで、塩化ナトリウム８０部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引過し洗浄した後、６０℃で乾燥して遊離酸の
形で下式(4) で示されるモノアゾ化合物を得た。
せ、吸引過し洗浄した後、６０℃で乾燥して遊離酸の
形で下式(4) で示されるモノアゾ化合物を得た。
実施例２ 下表に示す参考例２で得られた化合物を用い（用いた化
合物は下表第２欄に参考例２の実験番号で示す。）、下
表第３欄に示すカルボキシピリジンを用いて、実施例１
と同様の方法で、モノアゾ化合物を得た。各々のモノア
ゾ化合物の、繊維上での色調を下表第４欄に記載した。
合物は下表第２欄に参考例２の実験番号で示す。）、下
表第３欄に示すカルボキシピリジンを用いて、実施例１
と同様の方法で、モノアゾ化合物を得た。各々のモノア
ゾ化合物の、繊維上での色調を下表第４欄に記載した。
実施例３ 参考例１で得られたモノアゾ化合物(1)、参考例３で得
られたモノアゾ化合物(2)、および参考例４で得られた
モノアゾ化合物１〜３６のそれぞれを、実施例１と同様
の方法でニコチン酸又はイソニコチン酸と反応させるこ
とにより、対応するカルボキシピリジニオ基を有するモ
ノアゾ化合物を得ることができる。
られたモノアゾ化合物(2)、および参考例４で得られた
モノアゾ化合物１〜３６のそれぞれを、実施例１と同様
の方法でニコチン酸又はイソニコチン酸と反応させるこ
とにより、対応するカルボキシピリジニオ基を有するモ
ノアゾ化合物を得ることができる。
染色例１ 実施例２で得られたモノアゾ化合物１〜３６の各々０．
３部を２００部の水に溶解し、芒硝３０部を加え、木綿
１０部を加えて５０℃に昇温する。ついで３０分経過
後、第三リン酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢
度、日光堅牢度、及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドア
ップ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得られた。
３部を２００部の水に溶解し、芒硝３０部を加え、木綿
１０部を加えて５０℃に昇温する。ついで３０分経過
後、第三リン酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色す
る。染色終了後、水洗、ソーピングを行って塩素堅牢
度、日光堅牢度、及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドア
ップ性のよい赤色の濃度の高い染色物が得られた。
染色例２ 色糊組成 実施例１で得られたモノアゾ化合物(4) ４部 尿素 ５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊 ５０部 熱湯 ２５部 重曹 ２部 バランス １４部 上記組成を持った色糊をシルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１２０℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
印捺し、中間乾燥後、１２０℃で５分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソピング、湯洗い、乾燥して仕上げ
る。
この様にして固着率の高い塩素堅牢度、日光堅牢度及び
汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい赤色の捺
染物が得られた。
汗日光堅牢度のすぐれたビルドアップ性のよい赤色の捺
染物が得られた。
染色例３ 実施例２で得られたモノアゾ化合物１〜３６の各々２５
部を熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに３２．５
％カセイソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム
３０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１，
０００部とした直後に、この液をパデイング液として用
いて、ビスコースレーヨン織物をパデイングする。パデ
イングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエ
チレンフイルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。
部を熱水で溶解し、２５℃に冷却する。これに３２．５
％カセイソーダ水溶液１０部および無水硫酸ナトリウム
３０部を添加し、さらに水を加えて全量を２５℃で１，
０００部とした直後に、この液をパデイング液として用
いて、ビスコースレーヨン織物をパデイングする。パデ
イングしたビスコースレーヨン織物を巻き上げ、ポリエ
チレンフイルムで密閉して２０℃の室内に貯蔵する。
同様の方法にて、パデイングし、巻き上げてポリエチレ
ンフィルムで密閉したビスコースレーヨン織物は、５℃
の室内に貯蔵する。
ンフィルムで密閉したビスコースレーヨン織物は、５℃
の室内に貯蔵する。
各々パデイング布を２０時間放置後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。
２０℃で２０時間放置した染色物と、５℃で２０時間放
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、
殆んど差が認められなかった。
置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ、
殆んど差が認められなかった。
フロントページの続き (72)発明者 竹下 明 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭55−12187（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式(I) 〔式中、Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わす。Ａは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基又はナフチレン基を表わす。Ｘはカルボキシ
ピリジニオ基を表わす。Ｙは基-SO2CH＝CH2又は基-SO2C
H2CH2Zを表わし、Ｚはアルカリで脱離する基である。Ｄ
はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロ
ゲン、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニト
ロ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群から選ばれ
る１、２もしくは３個の置換基により置換されていても
よいフェニル基、又は１、２もしくは３個のスルホン酸
基で置換されていてもよいナフチル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩。 - 【請求項２】Ｄがアゾ基の隣接位にスルホン酸基を有
し、さらにスルホン酸基、メチル基、エチル基、メトキ
シ基及びエトキシ基の群から選ばれる１もしくは２個の
置換基により置換されていてもよいフェニル基、又はア
ゾ基の隣接位にスルホン酸基を有し、さらに１もしくは
２個のスルホン酸基で置換されていてもよいナフチル基
である特許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ化合物、
又はその塩。 - 【請求項３】Ｒが水素原子、メチル基又はエチル基であ
り、Ａがメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子、臭素原子及びスルホン酸基の群から選ば
れる１もしくは２個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン基、又はスルホン酸基１個で置換されてい
てもよいナフチレン基である特許請求の範囲第１項又は
第２項に記載のモノアゾ化合物、又はその塩。 - 【請求項４】遊離酸の形で下記一般式(I) 〔式中、Ｒは水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わす。Ａは置換基を有していてもよいフ
ェニレン基又はナフチレン基を表わす。Ｘはカルボキシ
ピリジニオ基を表わす。Ｙは基-SO2CH＝CH2又は基-SO2C
H2CH2Zを表わし、Ｚはアルカリで脱離する基である。Ｄ
はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ハロ
ゲン、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ニト
ロ基、スルホン酸基及びカルボキシル基の群から選ばれ
る１、２もしくは３個の置換基により置換されていても
よいフェニル基、又は１、２もしくは３個のスルホン酸
基で置換されていてもよいナフチル基を表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物、又はその塩を用いることを
特徴とする繊維材料の染色または捺染方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60117192A JPH0649838B2 (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60117192A JPH0649838B2 (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293263A JPS61293263A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0649838B2 true JPH0649838B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=14705679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60117192A Expired - Lifetime JPH0649838B2 (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649838B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1985
- 1985-05-30 JP JP60117192A patent/JPH0649838B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61293263A (ja) | 1986-12-24 |
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