CN1863766A - 二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂 - Google Patents

二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1863766A
CN1863766A CNA2004800292555A CN200480029255A CN1863766A CN 1863766 A CN1863766 A CN 1863766A CN A2004800292555 A CNA2004800292555 A CN A2004800292555A CN 200480029255 A CN200480029255 A CN 200480029255A CN 1863766 A CN1863766 A CN 1863766A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbonatoms
formula
substituted
alkyl
diamine derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2004800292555A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100450997C (zh
Inventor
海老原耕一
森实邦彦
户村直文
江崎龙太郎
吉田真子
长田悠子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemical Industry Co Ltd filed Critical Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN1863766A publication Critical patent/CN1863766A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100450997C publication Critical patent/CN100450997C/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2

Abstract

本发明提供一种二胺衍生物和其制备方法及含有该化合物作为有效成分的植物病害防除剂。本发明提供式(1)表示的二胺衍生物和其制备方法及含有该化合物作为有效成分的植物病害防除剂。式中，R1表示被卤原子取代的碳原子数为1～6的烃基等，R2及R7分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烃基等，R3及R4分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为1～6的烃基等、或含有键合碳原子的碳原子数为3～6的环烷基，R5及R6分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烃基等，R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基。

Description

二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物 作为有效成分的植物病害防除剂
技术领域
本发明涉及新型二胺衍生物和其制备方法、及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂。
背景技术
病害虫防除在水稻栽培中发挥重要作用，特别是将稻瘟病作为重要的病害，为此开发和使用了各种植物病害防除剂。但是，在植物病害防除活性或伤害有用作物方面还不够充分。另外，近年来，滥用植物病害防除剂导致耐药菌的出现，现有药剂有时无法表现出充分的活性。由此要求开发出低浓度即可防除有害菌的新型植物病害防除剂。另外，特开2003-096046公报中公开了与本发明化合物不同的二胺衍生物及以上述衍生物为有效成分的植物病害防除剂。但是，并未公开包含具有被卤原子取代的烃的氧代羰基的二胺衍生物的有用性。
专利文献1：特开2003-096046(WO2003008372)
发明内容
本发明的目的在于提供一种显示优良的稻瘟病防除效果的二胺衍生物。
本发明人等发现在二胺衍生物中，特别是包含具有被卤原子取代的烃的氧代羰基的二胺衍生物对稻瘟病显示高防除效果。该防除效果显著优于例如特开2003-096046中公开的其他二胺衍生物取得的效果，从而完成了本发明。
即，本发明如下所述。
[1].式(1)表示的二胺衍生物。
[式中，R1表示被卤原子取代的碳原子数为1～6的烃基，R2及R7分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烃基或酰基，R3及R4分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为1～6的烃基、或可以被取代的杂芳基、或含有键合碳原子的碳原子数为3～6的环烷基，R5及R6分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烃基，R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基。]
[2].植物病害防除剂，其特征为含有上述[1]所述二胺衍生物作为有效成分。
[3].[1]所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(2)表示的化合物与式(3)表示的化合物反应。
Figure A20048002925500062
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7表示与[1]相同的含义。]
[式中，R8表示与[1]相同的含义，X表示脱离基团。]
[4].[1]所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(2)表示的化合物与式(4)表示的化合物缩合。
Figure A20048002925500064
[式中，R8表示与[1]相同的含义。]
[5].[1]所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(5)表示的化合物与式(6)表示的化合物反应。
Figure A20048002925500071
[式中，R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示与[1]相同的含义。]
[式中，R1表示与[1]相同的含义，X表示脱离基团。]
本发明的二胺衍生物包含具有被卤原子取代的烃基的氧代羰基，从而显示优良的稻瘟病防除效果。
具体实施方式
以下详细地说明本发明。
式(1)表示的二胺衍生物及其制备方法中，并不限定于下述取代基，作为代表性取代基例，可以举出以下取代基。作为被卤原子取代的碳原子数为1～6的烃基的例子，可以举出氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯-1-丙基、4-氯-1-丁基等氯取代烷基，2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，3-二氟-2-丙基、5-氟-1-戊基、6，6，6，5，5，4，4，3，3-九氟-1-己基、1-乙氧基-2，2，2-三氟乙基等氟取代烷基，2-溴乙基、1，3-二溴-2-丙基等溴取代烷基，2-碘乙基等碘取代烷基，3-溴-1，1，1-三氟-2-丙基等含有2种或2种以上卤原子的烷基，氯环丙基、2-氯环丁基、2-氯环戊基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基等氯取代环烷基，2-氟环己基、2，2，3，3-四氟环丙基等氟取代环烷基，2-溴环己基等溴取代环烷基，2-碘环己基等碘取代环烷基，2-氯-2-丙烯基、5-氯-4-戊烯基等氯取代链烯基，4，4，4-三氟-2-丁烯基、6，6，6-三氟-5-己烯基等氟取代链烯基，2-氯-2-环丙烯基、3-氯-3-环戊烯基、2-氯-2-环己烯基等氯取代环烯基，2-氟-2-环丁烯基等氟取代环烯基等。
作为碳原子数为1～6的烃基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、苯基、萘基等。作为杂芳基，可以举出吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基等。作为酰基，可以举出乙酰基等烷基羰基或苯甲酰基等芳基羰基等。作为芳基及杂芳基的取代基，可以举出甲基、乙基、丙基或丁基等烷基，环丙基、环丁基、环戊基或环己基等环烷基，三氟甲基、二氟甲基、溴二氟甲基或三氟乙基等卤原子取代烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等烷氧基，三氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟乙氧基等卤原子取代烷氧基，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基或丁氧基羰基等烷氧基羰基，苯氧基羰基等芳氧基羰基，甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基或二甲基氨基等烷基氨基，环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、二环丙基氨基等环烷基氨基，甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基或二甲基氨基甲酰基等烷基氨基甲酰基，环丙基氨基甲酰基、环丁基氨基甲酰基、环戊基氨基甲酰基、环己基氨基甲酰基、二环丙基氨基甲酰基等环烷基氨基甲酰基，甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、丁基羰基氨基等烷基羰基氨基，环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基等环烷基羰基氨基，甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基，环丙氧基羰基氨基、环丁氧基羰基氨基、环戊氧基羰基氨基、环己氧基羰基氨基等环烷氧基羰基氨基，甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基等烷硫基，三氟甲硫基、二氟甲硫基或三氟乙硫基等卤原子取代烷硫基，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基或丁基亚磺酰基等烷基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基或三氟乙基亚磺酰基等卤原子取代烷基亚磺酰基，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或丁基磺酰基等烷基磺酰基，三氟甲基磺酰基、二氟甲基磺酰基或三氟乙基磺酰基等卤原子取代烷基磺酰基，甲基磺酰胺基、乙基磺酰胺基、丙基磺酰胺基或丁基磺酰胺基等烷基磺酰胺基，三氟甲基磺酰胺基、二氟甲基磺酰胺基或三氟乙基磺酰胺基等卤原子取代烷基磺酰胺基，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等卤原子，乙酰基或苯甲酰基等酰基。
式(3)及式(6)表示的化合物中，作为X表示的脱离基团，可以举出以氯原子为代表的卤原子，以甲氧基及乙氧基为代表的烷氧基，以苯氧基及4-硝基苯基为代表的芳氧基，以乙酰氧基及苯甲酰氧基为代表的酰氧基，以甲氧基羰基氧基为代表的烷氧基羰基氧基，以苯基羰基氧基为代表的芳基羰基氧基，以甲硫基为代表的烷硫基，2，5-二氧代吡咯烷氧基、苯并三唑氧基及咪唑基等。
式(1)表示的本发明化合物为新型化合物，式(1)表示的化合物可以利用下述反应式(1)所述方法加以制备。
反应式(1)
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7表示与式(2)相同的含义，R8及X表示与式(3)相同的含义。]
反应式(1)中，使式(2)表示的二胺衍生物或其盐与式(3)表示的公知羰基化合物在无/有溶剂、不存在/存在碱的条件下反应，得到式(1)表示的二胺衍生物。
作为可以用于反应式(1)所示反应的碱，可以举出氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类，氢氧化镁、氢氧化钙等氢氧化碱土金属类，氢化钠、氢化钾等氢化碱金属类，甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类，氧化钠等碱金属氧化物类，碳酸钾、碳酸钠等碳酸盐类，磷酸钾、磷酸钠、磷酸氢二钾、磷酸氢二钠等磷酸盐类，乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类，吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)、三乙基胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)等有机碱类等。
上述碱的使用量无特别限定，在使用上述有机碱类时，也可以用作溶剂。
作为反应式(1)所示反应中使用的溶剂，只要不与式(1)、式(2)及式(3)反应即可，无特别限定，可以举出水、二氯甲烷、氯仿等卤代烃类，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，己烷、庚烷等脂肪族烃类，二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、二甲亚砜(DMSO)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)、1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等非质子性极性溶剂，乙醚、二异丙醚、1，2-二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二噁烷等醚类，乙腈、丙腈等腈类等。
式(3)表示的羰基化合物的当量相对于式(2)表示的化合物优选为1～2当量、更优选为1～1.2当量。
上述反应的反应温度及反应时间可以在很大范围内进行变化。一般而言，反应温度优选为-20～200℃、更优选为0～100℃，反应时间优选为0.01～50小时、更优选为0.1～15小时。
反应式(1)的式(2)表示的胺衍生物及其盐除市售品外，可以采用例如加布里埃尔法、德勒平氏法、还原氰基或酰胺、亚胺、肟等公知的胺合成方法或Tetrahedron Asymmetry，第11卷，第1907页(2000年)所述方法容易地进行制备。
反应式(1)的式(3)表示的化合物可以利用使式(4)表示的公知羧酸衍生物与亚硫酰氯、草酰氯、光气、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、二乙基氨基三氟化硫、1，1’-羰基二-1H-咪唑等反应的常规方法加以制备。
反应式(1)的式(3)表示的化合物也可以利用使式(4)表示的公知羧酸衍生物与甲醇、乙醇等醇类或苯酚、硝基苯酚等苯酚类反应的常规方法加以制备。
反应式(1)的式(3)表示的化合物也可以利用使式(4)表示的公知羧酸衍生物与氯甲酸甲酯、氯甲酸苯酯等氯甲酸酯类反应的常规方法加以制备。
反应式(1)的式(3)表示的化合物也可以利用使式(4)表示的公知羧酸衍生物与N-羟基琥珀酰亚胺、1-羟基苯并三唑等反应的常规方法加以制备。
式(1)表示的本发明化合物也可以利用反应式(2)所述的方法加以制备。
反应式(2)
Figure A20048002925500111
[式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7表示与式(2)相同的含义，R8表示与式(4)相同的含义。]
反应式(2)中，可以在不存在/存在溶剂的条件下，使式(2)表示的二胺衍生物或其盐与式(4)表示的公知羧酸衍生物缩合来制备式(1)表示的二胺衍生物。
作为此时的缩合剂，可以使用N，N’-二环己基碳二亚胺、1，1’-羰基二-1H-咪唑、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺·盐酸盐、2-氯-1，3-二甲基氯化咪唑鎓等。
缩合剂的使用量相对于式(4)表示的化合物为1～2当量、优选为1～1.2当量。
另外，作为此时的有机溶剂，只要不与式(1)、式(2)及式(4)反应即可，没有特别限定，可以使用与反应式(1)所示方法中使用的溶剂相同的溶剂。
式(4)表示的羧酸衍生物的使用量相对于式(2)表示的二胺衍生物为1～2当量、优选为1～1.2当量。
上述反应的反应温度及反应时间可以在很大范围内进行变化。一般而言，反应温度为-20～200℃、优选为0～100℃。反应时间为0.01～50小时、优选为0.1～15小时。
式(1)表示的本发明化合物也可以利用反应式(3)所述的方法制备。
反应式(3)
Figure A20048002925500121
[式中，R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示与式(5)相同的含义，R1及X表示与式(6)相同的含义。]
反应式(3)中，可以使式(5)表示的二胺衍生物或其盐与式(6)表示的公知化合物在无/有溶剂、不存在/存在碱的条件下反应来制备式(1)表示的二胺衍生物。
反应式(3)的式(6)表示的化合物可以利用使对应的醇类与光气、三光气等光气类、苯基氯甲酸酯等氯甲酸酯类等反应的常规方法加以制备。
另外，作为此时的碱，可以使用与反应式(1)所示方法中使用的碱相同的碱。
上述碱的使用量没有特别制定，使用上述有机碱时，也可以同时将其用来作为溶剂。
另外，作为此时的有机溶剂，只要不与式(1)、式(5)及式(6)反应即可，无特别限定，可以使用与反应式(1)所示方法中使用的溶剂相同的溶剂。
式(6)表示的化合物的使用量相对于式(5)表示的二胺衍生物为1～4当量、优选为1～2当量。
上述反应的反应温度及反应时间可以在大范围内改变。一般而言，反应温度为-20～200℃、优选为0～100℃。反应时间为0.01～50小时、优选为0.1～15小时。
式(1)表示的二胺衍生物因取代基的种类而存在手性碳原子，可以存在光学异构体、非对映异构体、消旋体及任意比例的混合物。全部异构体及其混合物也包括在本发明内。
含有作为本发明化合物的式(1)表示的二胺衍生物作为有效成分的植物病害防除剂对稻瘟病(Pyricularia oryzae)等显示优良的防除效果。
作为本发明化合物的式(1)表示的二胺衍生物当然可以与其他植物病害防除剂或杀虫剂、除草剂、植物成长调节剂等农药、土壤改良剂或肥效性物质混合使用，也可以与上述物质一同制成混合制剂。
本发明的化合物可以直接使用，优选与包含稀释剂的固体或液体载体混合制成组合物加以施用。此处所称载体是指促进有效成分到达待处理部位、或为了便于储藏、运输及处理有效成分化合物而配合的合成或天然的无机或有机物质。
作为适当的固体载体，可以举出蒙脱石、高岭土及膨润土等粘土类，硅藻土、陶土、滑石、蛭石、石膏、碳酸钙、白炭墨、硫酸铵等无机物，大豆粉、小麦粉等植物性有机物及尿素等。
作为适当的液体载体，可以举出甲苯、二甲苯、枯烯等芳香族烃类，煤油、矿油等烯烃类烃类，四氯化碳、氯仿、二氯乙烷等卤代烃类，丙酮、甲基乙基酮等酮类，二噁烷、四氢呋喃、二甘醇二甲基醚等醚类，甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇等醇类，二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1-甲基-2-吡咯烷酮等非质子性极性溶剂及水等。
而且，为了增强本发明化合物的效力，考虑到制剂的剂型、适用情况等，也可以根据目的分别单独、或组合使用下述辅助剂。
作为辅助剂，为了乳化、分散、扩展、湿润、结合及稳定化等目的，可以举出木素磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸酯盐、聚氧化烯烷基硫酸盐及聚氧化烯烷基磷酸酯盐等阴离子表面活性剂，聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯烷基芳基醚、聚氧化烯烷基胺、聚氧化烯烷基酰胺、聚氧化烯烷基硫醚、聚氧化烯脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧化烯脱水山梨醇脂肪酸酯及聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段聚合物等非离子性表面活性剂，硬脂酸钙、蜡等润滑剂，异丙基氢磷酸酯等稳定剂，除此之外，还可以举出甲基纤维素、羧甲基纤维素、酪蛋白、阿拉伯胶等。但是，上述成分并不限定于以上物质。
对于本发明化合物的有效成分量，通常，粉剂为0.5～20重量％、乳剂为5～50重量％、水合剂为10～90重量％、颗粒剂为0.1～20重量％、可流动性(flowable)制剂为10～90重量％。另外，对于各剂型中的载体量，通常，粉剂为60～99重量％、乳剂为40～95重量％、水合剂为10～90重量％、颗粒剂为80～99重量％、可流动性制剂为10～90重量％。另外，对于辅助剂量，通常，粉剂为0.1～20重量％、乳剂为1～20重量％、水合剂为0.1～20重量％、颗粒剂为0.1～20重量％、可流动性制剂为0.1～20重量％。
下面，以实施例及试验例更详细地说明本发明。
实施例1
N-(氯甲氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺(化合物编号1)的合成方法
在冰冷却下将三乙基胺0.39g加入到N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺盐酸盐0.50g的二氯甲烷溶液6ml中后，在冰冷却下加入氯甲酸氯甲酯0.25g的二氯甲烷溶液2ml，室温下搅拌4小时。将反应液用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷)提纯，得到白色结晶状标题化合物0.43g。
实施例2
N-(2，2，2-三氟乙氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺(化合物编号6)的合成方法
在2，2，2-三氟乙醇0.42g和三乙基胺0.43g的混合液中，在冰冷却下加入氯甲酸4-硝基苯酯0.78g的二氯甲烷溶液6ml。将反应液在冰冷却下搅拌1小时后，在冰冷却下加入N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺盐酸盐0.50g。在冰冷却下加入三乙基胺0.21g后，将反应液在冰冷却下搅拌1小时、室温下搅拌2小时。将反应液在室温下放置一夜后，减压浓缩，在得到的残渣中加入乙酸乙酯50ml，用水清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到固体。将得到的固体用二异丙醚清洗后，用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷)提纯，得到白色结晶状标题化合物0.34g。
实施例3
N-(2，2，2-三氯乙氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺(化合物编号7)的合成方法
在冰冷却下将三乙基胺0.43g加入到N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺盐酸盐0.50g的二氯甲烷溶液5ml中后，在冰冷却下加入氯甲酸2，2，2-三氯乙酯0.41g，室温下搅拌4小时。反应液用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷)提纯，得到白色结晶状标题化合物0.52g。
实施例4
N-(1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺(化合物编号8)的合成方法
在氯甲酸4-硝基苯酯0.78g的二氯甲烷溶液6ml中，在冰冷却下加入1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇0.65g和三乙基胺0.43g的混合液。将反应液在冰冷却下搅拌1小时后，在冰冷却下加入N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺盐酸盐0.50g。将反应液在冰冷却下搅拌15分钟后，在冰冷却下加入三乙基胺0.21g。将反应液在冰冷却下搅拌1小时、室温下搅拌1小时后，放置一夜。反应液中加入二氯甲烷50ml，用水清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到的固体用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷)提纯，得到白色结晶状标题化合物0.38g。
实施例5
N-(2-氯环己基氧基羰基)-N’-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺(化合物编号17)的合成方法
在2-氯环己醇3.33g和吡啶1.96g的二氯甲烷溶液50ml中，冰冷却下加入氯甲酸4-硝基苯酯5.00g的二氯甲烷溶液25ml。将反应液在室温下搅拌3.5小时后，加入二氯甲烷100ml，用饱和碳酸氢钠水溶液清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到的油状物用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷)提纯，得到黄色油状(2-氯环己基)-(4-硝基苯基)碳酸酯4.43g。
在(2-氯环己基)-(4-硝基苯基)碳酸酯4.43g的四氢呋喃溶液50ml中，冰冷却下加入N-(4-甲基苯甲酰基)-3-甲基-1，2-丁二胺盐酸盐2.00g。在冰冷却下加入三乙基胺0.78g后，将反应液在冰冷却下搅拌1小时、室温下搅拌2小时。将反应液在室温下放置一夜后，减压浓缩，得到的残渣中加入乙酸乙酯200ml，用水清洗。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，得到的油状物用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷)提纯，得到白色结晶状标题化合物1.38g。
下面的表1(表1-1～表1-3)给出可以与实施例1～5同样地制备的式(1)表示的化合物。另外，其中几种化合物的物性值示于表2(表2-1～表2-9)。需要说明的是表1中记载的Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr表示异丙基，cyclohexyl表示环己基。
表1-1式(1)的化合物(1)
  化合物编号   R1   R2   R3   R4   R5   R6   R7   R8
  1   ClCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  2   FCH2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  3   ClCH2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  4   BrCH2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  5   ICH2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  6   F3CCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  7   Cl3CCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  8   F3C(F3C)CH   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  9   FCH2(FCH2)CH   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  10   ClCH2CH2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  11   BrCH2(BrCH2)CH   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  12   F3C(BrCH2)CH   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  13   F3CCF2CF2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  14   F3CCF2CF2CF2CH2CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  15   CH2＝C(Cl)CH2   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  16   2-fluoro-cyclohexyl   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
表1-2式(1)的化合物(1)
  17   2-chloro-cyclohexyl   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  18   2-iodo-cyclohexyl   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  19   EtO(F3C)CH   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  20   F3CCH2   H   H   H   H   H   H   4-MeC6H4
  21   F3CCH2   H   Et   H   H   H   H   4-MeC6H4
  22   F3CCH2   H   n-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
  23   F3CCH2   H   i-Bu   H   H   H   H   4-MeC6H4
  24   F3CCH2   H   t-Bu   H   H   H   H   4-MeC6H4
  25   F3CCH2   H   2-butyl   H   H   H   H   4-MeC6H4
  28   F3CCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   2-benzofuranyl
  30   F3C(CH3)CH   H   i-Pr   H   H   H   H   4-MeC6H4
表1-3式(1)的化合物(1)
  31   F3CCH2   H   t-Bu   H   H   H   H   2-benzofuranyl
  32   F3CCH2   H   2-butyl   H   H   H   H   2-benzofuranyl
  33   F3CCH2   H   2-butyl   H   H   H   H   2-benzothiazolyl
  34   F3CCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   2-benzothiophenyl
  35   F3CCH2   H          t-Bu，H   H   H   H   4-MeC6H4
  36   F3CCH2   H   cyclo-pentyl   H   H   H   H   4-MeC6H4
  37   F3CCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   6-fluoro-2-benzothiazolyl
  38   F3CCH2   H   i-Pr   H   H   H   H   2-benzothiazolyl
  39   F3CCH2   H pentyl   H   H   H   H   4-MeC6H4
  40   F3CCH2   H          Me，H   H   H   H   2-benzofuranyl
表2-1化合物的物性值(1)
  化合物编号   物性值
  1  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00(3H，d，J＝7.3Hz)，1.02(3H，d，J＝7.1Hz)，1.85-1.94(1H，m)，2.39(3H，s)，3.45-3.51(1H，m)，3.63-3.76(2H，m)，5.24(1H，d，J＝8.5Hz)，5.66(1H，d，J＝6.1Hz)，5.72(1H，d，J＝6.1Hz)，6.59(1H，br-s)，7.22(2H，d，J＝7.8Hz)，7.66(2H，d，J＝8.1Hz).
  2  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00(3H，d，J＝7.3Hz)，1.02(3H，d，J＝6.8Hz)，1.88-1.89(1H，m)，2.39(3H，s)，3.52-3.72(2H，m)，3.69-3.72(1H，m)，4.23-4.25(1H，m)，4.30-4.45(1H，m)，4.44-4.80(1H，m)，4.56-4.60(1H，m)，4.97(1H，br-d，J＝8.8Hz)，6.78(1H，br-s)，7.23(2H，d，J＝8.0Hz)，7.67(2H，d，J＝8.3Hz).
  3  1H NMR(CDCl3，ppm)：0.97(3H，d，J＝6.3Hz)，0.99(3H，d，J＝6.3Hz)，1.83-1.88(1H，m)，2.38(3H，s)，3.43-3.71(5H，m)，4.19-4.24(2H，m)，5.38(1H，br-d，J＝6.8Hz)，7.06(1H，br-s)，7.17(2H，d，J＝7.8Hz)，7.66(2H，d，J＝7.8Hz).
  4  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00(3H，d，J＝6.8Hz)，1.02(3H，d，J＝6.9Hz)，1.87-1.89(1H，m)，2.40(3H，s)，3.38-3.41(2H，m)，3.51-3.71(3H，m)，4.25-4.33(2H，m)，4.98(1H，br-d，J＝7.8Hz)，6.75(1H，br-s)，7.23(2H，d，J＝7.8Hz)，7.67(2H，d，J＝8.3Hz).
表2-2化合物的物性值(2)
  5  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00(3H，d，J＝7.6Hz)，1.02(3H，d，J＝6.8Hz)，1.87-2.05(1H，m)，2.41(3H，s)，3.13-3.17(2H，m)，3.46-3.50(1H，m)，3.59-3.70(2H，m)，4.22-4.28(2H，m)，4.93(1H，br-d，J＝8.8Hz)，6.73(1H，br-s)，7.23(2H，d，J＝7.8Hz)，7.67(2H，d，J＝8.3Hz).
  6  1H NMR(CDCl3，ppm)：0.96-1.03(6H，m)，1.85-1.91(1H，m)，2.39(3H，s)，3.46-3.51(1H，m)，3.61-3.72(2H，m)，4.35-4.46(2H，m)，5.26(1H，d，J＝8.3Hz)，6.62(1H，br-s)，7.21-7.23(2H，m)，7.63-7.65(2H，m)
7 1H NMR(CDCl3，ppm)：1.02(3H，d，J＝5.9Hz)，1.03(3H，d，J＝6.6Hz)，1.86-1.94(1H，m)，2.39(3H，s)，3.48-3.53(1H，m)，3.63-3.77(2H，m)，4.64(1H，d，J＝12.0Hz)，4.73(1H，d，J＝12.0Hz)，5.25(1H，d，J＝8.3Hz)，6.64(1H，br-s)，7.21(2H，d，J＝7.8Hz)，7.64(2H，d，J＝8.1Hz).
  8  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(3H，d，J＝6.8Hz)，1.02(3H，d，J＝7.1Hz)，1.86-1.94(1H，m)，2.39(3H，s)，3.46-3.52(1H，m)，3.54-3.76(2H，m)，5.56-5.67(2H，m)，6.42(1H，br-s)，7.22(2H，d，J＝7.8Hz)，7.70(2H，J＝8.1Hz).
表2-3化合物的物性值(3)
  9  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00(3H，d，J＝6.8Hz)，1.02(3H，d，J＝6.8Hz)，1.84-1.92(1H，m)，2.39(3H，s)，3.47-3.52(1H，m)，3.59-3.74(2H，m)，4.34-4.36(1H，m)，4.51-4.52(1H，m)，4.62-4.64(1H，m)，5.00-5.12(2H，m)，6.69(1H，br-s)，7.22(2H，d，J＝8.1Hz)，7.66(2H，d，J＝8.1Hz).
  10  1H NMR(CDCl3，ppm)：0.99(3H，d，J＝6.8Hz)，1.01(3H，d，J＝6.8Hz)，1.82-1.92(1H，m)，2.39(3H，s)，3.43-3.57(3H，m)，3.60-3.73(2H，m)，4.10-4.20(2H，m)，4.92(1H，d，J＝8.3Hz)，6.82(1H，br s)，7.22(2H，d，J＝8.3Hz)，7.67(2H，d，J＝8.1Hz).
  11  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(3H，d，J＝6.8Hz)，1.02(3H，d，J＝6.8Hz)，1.85-1.90(1H，m)，2.39(3H，s)，3.34-3.74(7H，m)，4.97-5.04(2H，m)，6.62(1H，br-s)，7.23(2H，d，J＝7.8Hz)，7.66(2H，dd，J＝8.3Hz，2.2Hz).
  12  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00-1.04(6H，m)，1.87-1.93(1H，m)，2.39(3H，s)，3.31-3.34(1H，m)，3.43-3.52(2H，m)，3.58-3.75(2H，m)，5.25-5.32(1H，m)，5.41-5.47(1H，m)，6.54-7.00(1H，m)，7.21(2H，d，J＝8.1Hz)，7.62(2Hx1/2，d，J＝8.1Hz)，7.66(2Hx1/2，d，J＝8.3Hz).
表2-4化合物的物性值(4)
  13   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.99(3H，d，J＝7.1Hz)，1.01(3H，d，J＝7.1Hz)，1.84-1.92(1H，m)，2.39(3H，s)，3.46-3.53(1H，m)，3.61-3.73(2H，m)，4.46-4.61(2H，m)，5.21(1H，br-d，J＝7.6Hz)，6.55(1H，br-s)，7.21(2H，dd，J＝8.1Hz，0.5Hz)，7.63(2H，d，J＝8.1Hz).
  14   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.99(3H，d，J＝7.6Hz)，1.01(3H，d，J＝7.1Hz)，1.82-1.89(1H，m)，2.21-2.40(5H，m)，3.43-3.47(1H，m)，3.60-3.69(2H，m)，4.26-4.31(2H，m)，4.95(1H，br-d，J＝8.5Hz)，6.67(1H，br-s)，7.22(2H，d，J＝7.8Hz)，7.66(2H，d，J＝8.3Hz).
  15   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.00(3H，d，J＝7.1Hz)，1.02(3H，d，J＝6.8Hz)，1.84-1.92(1H，m)，2.39(3H，s)，3.45-3.50(1H，m)，3.60-3.75(2H，m)，4.56(1H，d，J＝13.9Hz)，4.62(1H，d，J＝13.9Hz)，5.06(1H，d，J＝8.3Hz)，5.26(1H，s)，5.34(1H，d，J＝1.5Hz)，6.73(1H，br-d，J＝3.2Hz)，7.22(2H，d，J＝8.1Hz)，7.65(1H，d，J＝8.3Hz).
  16   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.99-1.02(6H，m)，1.21-1.35(3H，m)，1.71-1.90(4H，m)，2.05-2.10(2H，m)，2.38(3H，s)，3.44-3.71(3H，m)，4.26-4.40(1H，m)，4.67-4.85(2H，m)，6.84(1H，br-s)，7.21(2H，d，J＝7.1Hz)，7.65-7.69(2H，m).
表2-5化合物的物性值(5)
  17   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.99-1.03(6H，m)，1.24-1.39(3H，m)，1.59-1.71(3H，m)，1.84-1.88(1H，m)，2.05-2.17(2H，m)，2.38(3H，d，J＝1.5Hz)，3.49-3.74(4H，m)，4.62-4.74(1H，m)，4.88(1H，d，J＝5.6Hz)，6.80(1H，br-s)，7.20-7.22(2H，m)，7.67(2H，d，J＝7.1Hz).
  18   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.99-1.05(6H，m)，1.19-2.38(12H，m)，3.46-3.78(3H，m)，3.89-4.04(1H，m)，4.71-4.87(2H，m)，6.79(1H，br-s)，7.21(2H，d，J＝8.3Hz)，7.66-7.70(2H，m).
  19   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.96-1.03(6H，m)，1.26(3H，t，J＝7.1Hz)，1.8-1.9(1H，m)，2.39(3H，s)，3.47-3.72(5H，m)，5.26-5.35(1H，m)，5.89-5.91(1H，m)，6.5-6.6(1H，m)，7.20-7.22(2H，m)，7.60-7.67(2H，m).
  20   1H NMR(CDCl3，ppm)：2.40(3H，s)，3.46-3.50(2H，m)，3.60-3.64(2H，m)，4.43(2H，q，J＝8.5Hz)，5.57(1H，br-s)，6.66(1H，br-s)，7.23-7.26(2H，m)，7.66-7.68(2H，m).
  21   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(3H，t，J＝7.6Hz)，1.50-1.71(2H，m)，2.39(3H，s)，3.49-3.62(2H，m)，3.72-3.81(1H，m)，4.34-4.50(2H，m)，5.29(1H，d，J＝8.1Hz)，6.66(1H，br-s)7.22-7.24(2H，m)，7.65(2H，d，J＝8.3Hz).
表2-6化合物的物性值(6)
  22   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.95(3H，t，J＝7.2Hz)，1.37-1.58(4H，m)，2.40(3H，s)，3.48-3.61(2H，m)，3.82-3.87(1H，m)，4.36-4.47(2H，m)，5.25(1H，d，J＝8.5Hz)，6.68(1H，br-s)，7.23(2H，d，J＝7.8Hz)，7.65(2H，d，J＝8.3Hz).
  23   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.95(3H，d，J＝6.3Hz)，0.96(3H，d，J＝6.6Hz)，1.36-1.47(2H，m)，1.69-1.74(1H，m)，2.39(3H，s)，3.48-3.55(2H，m)，3.90-3.95(1H，m)，4.36-4.46(2H，m)，5.11(1H，d，J＝8.5Hz)，6.65(1H，br-s)，7.23(2H，d，J＝8.3Hz)，7.65(2H，d，J＝8.1Hz).
  24   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.04(9H，s)，2.38(3H，s)，3.50-3.53(1H，m)，3.65-3.69(2H，m)，4.31-4.42(2H，m)，5.21(1H，br-d，J＝8.8Hz)，6.55(1H，br-s)，7.19(2H，d，J＝8.1Hz)，7.60-7.62(2H，m).
  25  1H NMR(CDCl3，ppm)：0.95(3H，t，J＝7.3Hz)，0.99(3H，d，J＝6.8Hz)，1.20-1.25(1H，m)，1.53-1.67(2H，m)，2.39(3H，s)，3.46-3.51(1H，m)，3.61-3.69(1H，m)，3.73-3.78(1H，m)，4.35-4.45(2H，m)，5.25(1H，d，J＝8.5Hz)，6.60(1H，br-s)，7.21-7.24(2H，m)，7.64(2H，d，J＝8.3Hz).
表2-7化合物的物性值(7)
  28  1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(3H，d，J＝7.1Hz)，1.03(3H，d，J＝6.8Hz)，1.88-1.93(1H，m)，3.54-3.74(3H，m)，4.36-4.48(2H，m)，5.24(1H，d，J＝8.8Hz)，6.95(1H，br-s)，7.26-7.31(1H，m)，7.39-7.50(3H，m)，7.66(1H，d，J＝8.1Hz)
  30  1H NMR(CDCl3，ppm)：0.98(3H，d，J＝6.8Hz)，1.00(3H，d，J＝6.8Hz)，1.18(1/2H，d，J＝6.8Hz)，1.36(1/2H，d，J＝6.8Hz)，1.84-1.86(1H，m)，3.42-3.66(2H，m)3.67-3.70(1H，m)，5.03-5.10(1H，m)，5.22(1H，br-s)，5.12-5.19(1H，m)，6.58(1H，br-s)，7.18-7.22(2H，m)，7.60-7.65(2H，m).
表2-8化合物的物性值(8)
  31   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.97(9H，s)，3.54-3.58(1H，s)，3.61-3.70(2H，m)，4.31-4.41(2H，m)，5.18(1H，br-s)，6.91(1H，br-s)，7.23-7.27(1H，m)，7.35-7.45(1H，d，J＝7.8Hz).
  32   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.92-1.00(6H，m)，1.55-1.58(1H，m)，3.54-3.54(1H，m)，3.76-3.79(1H，m)，4.37-4.42(2H，m)，5.21(1H，br-d，J＝8.9Hz)，6.92(1H，br-s)，7.26-7.38(1H，m)，7.40-7.49(3H，m)，7.65(1H，d，J＝7.6Hz).
  33   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.98-1.00(3H，m)，0.92-0.96(3H，m)，1.22-1.26(2H，m)，1.60-1.70(2H，m)，3.60-3.65(2H，m)，3.66-3.70(1H，m)，4.35-4.42(1H，m)，7.46-7.56(2H，m)，7.60-7.63(1H，m)，7.96(1H，d，J＝7.6Hz)，8.06(1H，d，J＝8.4Hz).
  34   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.02(6H，t，J＝6.8Hz)，1.87-1.95(1H，m)，3.53-3.76(3H，m)，4.36-4.52(2H，m)，5.20(1H，d，J＝8.8Hz)，6.78(1H，br-s)，7.37-7.45(2H，m)，7.73(1H，s)，7.82-7.86(2H，m).
  35   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(9H，s)，2.39(3H，s)，3.50-3.54(1H，m)，3.61-3.69(2H，m)，4.34-4.42(2H，m)，5.12(1H，d，J＝8.8Hz)，6.48(1H，br)，7.22(2H，d，J＝8.3Hz)，7.62(2H，d，J＝8.3Hz).
  36   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.27-1.36(2H，m)，1.53-1.71(4H，m)，1.79-1.86(2H，m)，1.95-2.01(1H，m)，2.39(3H，s)，3.52-3.63(2H，m)，3.68-3.74(1H，m)，4.35-4.46(2H，m)，5.22(1H，d，J＝8.3Hz)，6.68(1H，br)，7.22(2H，d，J＝8.3Hz)，7.64(2H，d，J＝8.3Hz).
表2-9化合物的物性值(9)
  37   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(3H，d，J＝6.8Hz)，1.04(3H，d，J＝6.8Hz)，1.86-1.95(1H，m)，3.61-3.79(3H，m)，4.34-4.49(2H，m)，5.15(1H，d，J＝8.8Hz)，7.23-7.32(1H，m)，7.63-7.65(2H，m)，8.00-8.04(1H，m).
  38   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.01(3H，d，J＝6.8Hz)，1.04(3H，d，J＝6.8Hz)，1.84-1.94(1H，m)，3.59-3.79(3H，m)，4.34-4.49(2H，m)，5.24(1H，d，J＝9.3Hz)，7.48-7.58(2H，m)，7.74(1H，br-s)，7.97(1H，d，J＝7.3Hz)，8.07(1H，d，J＝7.8Hz).
  39   1H NMR(CDCl3，ppm)：0.88-0.99(6H，m)，1.29-1.51(5H，m)，3.49-3.56(1H，m)，3.64-3.72(1H，m)，3.95-4.01(1H，m)，4.36-4.46(2H，m)，5.15(1H，d，J＝9.3)，6.99(1H，br)，7.27-7.31(1H，m)，7.39-7.51(3H，m)，7.67(1H，d，J＝7.8Hz).
  40   1H NMR(CDCl3，ppm)：1.26(3H，d，J＝6.8Hz)，3.52-3.62(1H，m)，3.93-3.99(1H，m)，4.35-4.49(2H，m)，5.44(1H，d，J＝6.8Hz)，7.01(1H，br-s)，7.267.30(1H，m)，7.39-7.43(1H，m)，7.46-7.50(1H，m)，7.66(1H，d，J＝7.8Hz).
制剂例及试验例
下面给出本发明的植物病害防除剂的制剂例及植物病害防除活性试验例。在以下的说明中“份”表示“重量份”的含义。
实施例6
颗粒剂
将本发明化合物(1)30份、膨润土22份、滑石45份及Sorpol 5060(表面活性剂：东邦化学(株)商品名)3份混炼均匀，用篮式(basket)造粒机造粒后，使其干燥，得到颗粒剂100份。
实施例7
颗粒剂
将本发明化合物(2)15份、膨润土60份、滑石21份、十二烷基苯磺酸钠1份、聚氧乙烯烷基芳基醚1份及木素磺酸钠2份混合后，加入适量的水，混炼均匀，用篮式造粒机造粒后，使其干燥，得到颗粒剂100份。
实施例8
水合剂
将本发明化合物(3)50份、碳酸钙40份、Sorpol 5039(阴离子性表面活性剂和白炭墨的混合物：东邦化学(株)商品名)5份及白炭墨5份混合粉碎均匀，制成水合剂。
实施例9
水合剂
将本发明化合物(4)30份、高岭土63份、Sorpol 5039(阴离子性表面活性剂和白炭墨的混合物：东邦化学(株)商品名)5份及白炭墨2份混合粉碎均匀，制成水合剂。
实施例10
乳剂
将本发明化合物(5)20份、二甲苯55份、N，N-二甲基甲酰胺20份、Sorpol 2680(表面活性剂)5份混合均匀，制成乳剂。
实施例11
流动剂
将本发明化合物(6)40份、Sorpol 3353(非离子性表面活性剂：东邦化学(株)商品名)5份、黄原酸胶的1％水溶液5份、水40份、乙二醇10份中有效成分以外的成分均匀地溶解，然后加入本发明化合物，充分搅拌后，用砂磨机进行湿式粉碎，制成流动剂。
实施例12
粉剂
将本发明化合物(7)5份、粘土95份混和均匀，得到粉剂。
实施例13
稻瘟病防除效果试验(散布试验)
在水稻盆(品种：越光；2叶期)上，散布基于实施例9调制的200ppm水合剂的稀释液，使其风干。将植物移入人工气象室(设定条件：22℃、12小时明暗循环)，喷雾接种瘟病孢子悬浊液。将气象室内保持高湿，7天后进行研究。防除价由下式算出，基于下表3所示标准表示。结果示于表4-1、表4-2。
表3
防除价(％)＝(1-处理区的发病数/未处理区的发病数)×100
  效果   防除价
  A   80％或80％以上
  B   50％或50％以上、不足80％
  C   不足50％
另外，对照药剂使用WO2003008372中包含的下式(7)和式(8)的化合物。
Figure A20048002925500291
表4-1稻瘟病防除效果试验(散布试验)
  化合物编号   效果
  2   A
  3   A
  4   A
  5   A
  6   A
  7   A
  8   A
  9   A
  10   A
  11   B
  13   A
  14   B
  15   A
  16   A
  17   A
  24   A
  25   A
  28   A
表4-2稻瘟病防除效果试验(散布试验)
  30   A
  31   A
  32   A
  33   A
  34   A
  35   A
  36   A
  37   A
  38   A
  39   A
  40   A
  式(7)   C
  式(8)   C
实施例14
稻瘟病防除效果试验(水面施用)
在5000分之1的瓦格纳盆(wagner pots)中移植水稻(品种：越光；3叶期)，温室内培育1周后，将基于实施例7调制的颗粒剂按每10公亩1.5kg进行水面施用。药剂处理30日后，喷雾接种稻瘟病菌的孢子悬浊液，在温度为25℃、高湿度的条件下放置1周，研究病斑数。防除价由下式算出，基于下表5所示标准表示。结果示于表6。另外，对照药剂使用与实施例13相同的药剂。
表5
防除价(％)＝(1-处理区的发病数/未处理区的发病数)×100
  效果   防除价
  A   80％或80％以上
  B   50％或50％以上、不足80％
  C   不足50％
表6
稻瘟病防除效果试验(水面施用)
  化合物编号   效果
  1   A
  2   A
  6   A
  15   A
  24   A
  25   A
  28   A
  30   A
  31   A
  式(7)   C
  式(8)   C
产业上的可利用性
本发明的二胺衍生物对稻瘟病显示优良的防除效果，因此有效用作植物病害防除剂。

Claims (9)

1.式(1)表示的二胺衍生物
式中，R1表示被卤原子取代的碳原子数为1～6的烃基，R2及R7分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烃基或酰基，R3及R4分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为1～6的烃基或可以被取代的杂芳基、或含有键合碳原子的碳原子数为3～6的环烷基，R5及R6分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烃基，R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基。
2.权利要求1所述的二胺衍生物，其中，R1表示被卤原子取代的碳原子数为1～6的烷基、被卤原子取代的碳原子数为3～6的环烷基、被卤原子取代的碳原子数为2～6的链烯基或被卤原子取代的碳原子数为3～6的环烯基，R2及R7分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～6的环烯基、碳原子数为2～6的炔基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或酰基，R3及R4分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为1～6的烷基、可以被取代的碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～6的环烯基、碳原子数为2～6的炔基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的杂芳基烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基、或含有键合碳原子的碳原子数为3～6的环烷基，R5及R6分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～6的环烯基、碳原子数为2～6的炔基、可以被取代的芳烷基或可以被取代的芳基，R8表示可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基。
3.权利要求2所述的二胺衍生物，其中，R2及R7分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的芳基或酰基，R3及R4分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为1～6的烷基、可以被取代的碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为2～6的链烯基、可以被取代的芳烷基、可以被取代的杂芳基烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基、或含有键合碳原子的碳原子数为3～6的环烷基，R5及R6分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、可以被取代的芳烷基或可以被取代的芳基。
4.权利要求3所述的二胺衍生物，其中，R2及R7分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基或酰基，R3及R4分别独立地表示氢原子、可以被取代的碳原子数为1～6的烷基、可以被取代的碳原子数为3～6的环烷基、可以被取代的芳烷基或可以被取代的芳基、或含有键合碳原子的碳原子数为3～6的环烷基，R5及R6分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～6的烷基。
5.权利要求4所述的二胺衍生物，其中，R2、R5、R6及R7为氢原子。
6.一种植物病害防除剂，其特征为，含有权利要求1～5任一项所述的二胺衍生物作为有效成分。
7.权利要求1所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(2)表示的化合物与式(3)表示的化合物反应，
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7表示与权利要求1相同的含义，
Figure A2004800292550004C1
式中，R8表示与权利要求1相同的含义，X表示脱离基团。
8.权利要求1所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(2)表示的化合物与式(4)表示的化合物缩合，
Figure A2004800292550004C2
式中，R8表示与权利要求1相同的含义。
9.权利要求1所述二胺衍生物的制备方法，其特征为，使式(5)表示的化合物与式(6)表示的化合物反应，
式中，R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8表示与权利要求1相同的含义，
Figure A2004800292550004C4
式中，R1表示与权利要求1相同的含义，X表示脱离基团。
CNB2004800292555A 2003-10-31 2004-10-20 二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂 Active CN100450997C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003372467 2003-10-31
JP372467/2003 2003-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1863766A true CN1863766A (zh) 2006-11-15
CN100450997C CN100450997C (zh) 2009-01-14

Family

ID=34544018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2004800292555A Active CN100450997C (zh) 2003-10-31 2004-10-20 二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20070049635A1 (zh)
EP (1) EP1681285A4 (zh)
JP (1) JP4627496B2 (zh)
KR (1) KR100863849B1 (zh)
CN (1) CN100450997C (zh)
AU (1) AU2004284997B2 (zh)
BR (1) BRPI0415972A (zh)
IL (1) IL174919A0 (zh)
TW (1) TWI343786B (zh)
WO (1) WO2005042474A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107333780A (zh) * 2016-04-29 2017-11-10 中化作物保护品有限公司 一种杀菌组合物及其应用
WO2019001361A1 (zh) * 2017-06-29 2019-01-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种胡椒酸衍生物及其制备和应用

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI364258B (en) * 2005-03-31 2012-05-21 Mitsui Chemicals Inc Pest controlling compositions
JP4580836B2 (ja) * 2005-07-25 2010-11-17 三井化学アグロ株式会社 殺虫殺菌組成物
AU2007230511A1 (en) * 2006-03-29 2007-10-04 Mitsui Chemicals, Inc. Process for production of ethylenediamine derivatives having halogenated carbamate group and acyl group, and intermediates for production of the derivatives
EP2061456A4 (en) 2006-08-18 2010-10-20 Sequoia Pharmaceuticals Inc COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING P450 CYTOCHROME
JP2010047478A (ja) * 2006-12-19 2010-03-04 Mitsui Chemicals Inc 有害生物防除組成物
JP2010047479A (ja) * 2006-12-19 2010-03-04 Mitsui Chemicals Inc 有害生物防除組成物
BR112012015626B1 (pt) 2009-12-22 2017-09-19 Mitsui Chemicals Agro, Inc Composition of control of plant disease and method for controlling the disease by the application of the same
CN102985419A (zh) 2010-04-28 2013-03-20 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
BR112012027558A2 (pt) 2010-04-28 2015-09-15 Bayer Cropscience Ag ''composto da fórmula (i), composição fungicida e método para o controle de fungos fitogênicos de colheitas''
WO2011134911A2 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
UA110703C2 (uk) 2010-06-03 2016-02-10 Байєр Кропсайнс Аг Фунгіцидні похідні n-[(тризаміщений силіл)метил]-карбоксаміду
MX2012013897A (es) 2010-06-03 2012-12-17 Bayer Cropscience Ag N[(het)ariletil)]pirazol (tio)carboxamidas y sus analogos heterosustituidos.
AU2011260333B2 (en) 2010-06-03 2014-07-24 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylalkyl)] pyrazole (thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
WO2012039132A1 (ja) * 2010-09-22 2012-03-29 三井化学アグロ株式会社 含フッ素カルバマート基を有するアミノ酸アミド誘導体の製造方法、その製造中間体、及びエチレンジアミン誘導体の製造方法
CA2811694A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
PE20131399A1 (es) 2010-10-07 2013-12-16 Bayer Cropscience Ag Composicion fungicida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y un derivado de tiazolilpiperidina
CN103313977B (zh) 2010-10-21 2015-06-03 拜耳知识产权有限责任公司 1-(杂环羰基)哌啶
EP2630125B1 (en) 2010-10-21 2016-08-24 Bayer Intellectual Property GmbH N-benzyl heterocyclic carboxamides
KR20130116074A (ko) 2010-11-02 2013-10-22 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 Ｎ-헤타릴메틸 피라졸릴카르복사미드
CN107266368A (zh) 2010-11-15 2017-10-20 拜耳知识产权有限责任公司 5‑卤代吡唑甲酰胺
CN103369962A (zh) 2010-11-15 2013-10-23 拜耳知识产权有限责任公司 5-卤代吡唑(硫代)甲酰胺
AR083875A1 (es) 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag N-aril pirazol(tio)carboxamidas
CN103476749A (zh) 2010-11-29 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 α,β-不饱和亚胺
AR083987A1 (es) 2010-12-01 2013-04-10 Bayer Cropscience Ag Amidas de acido pirazolcarboxilico utiles para la reduccion de la contaminacion de micotoxina en las plantas
JP6412311B2 (ja) 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
US20130289077A1 (en) 2010-12-29 2013-10-31 Juergen Benting Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
CN104244714B (zh) 2012-02-22 2018-02-06 拜耳农作物科学股份公司 琥珀酸脱氢酶抑制剂(sdhi)用于防治葡萄中的木材病害的用途
JP2016526539A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
HRP20230021T1 (hr) 2013-10-03 2023-02-17 Syngenta Participations Ag Fungicidni pripravci
JP2017197529A (ja) * 2016-04-20 2017-11-02 三井化学アグロ株式会社 鉄コーティング種子製剤、その製造方法および植物病害防除方法
CN107318867A (zh) * 2016-04-29 2017-11-07 中化作物保护品有限公司 一种杀虫杀菌农药组合物及其应用
JP6772364B2 (ja) 2017-02-28 2020-10-21 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物およびそれを施用する植物病害の防除方法
WO2019068810A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft USE OF COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM TO IMPROVE ANTIOXIDANT PLANT ABILITY
JP7361696B2 (ja) 2017-12-20 2023-10-16 バイエル アクチェンゲゼルシャフト リンゴのモザイク黒星病を防除するための殺真菌剤の使用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2068742B1 (es) * 1993-02-11 1995-11-16 Uriach & Cia Sa J Nuevos derivados de piridinio.
EP0648740B1 (en) * 1993-04-28 1997-10-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Amino acid amide derivative, agrohorticultural bactericide, and production process
US20020052295A1 (en) * 1999-12-21 2002-05-02 Hegde Shridhar G. Diacyl derivatives of propylene diamine having herbicidal activity
MXPA04000511A (es) * 2001-07-18 2004-05-04 Mitsui Chemicals Inc Derivado de diamina, proceso para producir el mismo, y bactericida que contiene el mismo como ingrediente activo.
JP3803622B2 (ja) * 2001-07-18 2006-08-02 三井化学株式会社 ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107333780A (zh) * 2016-04-29 2017-11-10 中化作物保护品有限公司 一种杀菌组合物及其应用
CN107333780B (zh) * 2016-04-29 2020-03-24 中化作物保护品有限公司 一种杀菌组合物及其应用
WO2019001361A1 (zh) * 2017-06-29 2019-01-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种胡椒酸衍生物及其制备和应用
US11891371B2 (en) 2017-06-29 2024-02-06 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., LTD Piperonylic acid derivative and preparation and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060088127A (ko) 2006-08-03
KR100863849B1 (ko) 2008-10-15
US20070049635A1 (en) 2007-03-01
BRPI0415972A (pt) 2007-01-23
EP1681285A1 (en) 2006-07-19
AU2004284997A1 (en) 2005-05-12
JPWO2005042474A1 (ja) 2007-11-29
IL174919A0 (en) 2006-08-20
WO2005042474A1 (ja) 2005-05-12
EP1681285A4 (en) 2006-11-22
AU2004284997B2 (en) 2008-10-16
JP4627496B2 (ja) 2011-02-09
TWI343786B (en) 2011-06-21
CN100450997C (zh) 2009-01-14
TW200526116A (en) 2005-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1863766A (zh) 二胺衍生物、其制备方法及含有该衍生物作为有效成分的植物病害防除剂
CN1024662C (zh) N-(取代的苄氧基)亚胺衍生物、它们的制备方法、它们的应用以及应用的方法
CN1067060C (zh) 氨基酰胺衍生物、其制备法、农园艺用杀菌剂和杀菌方法
CN1072657C (zh) 1,2,3－噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺病毒防治剂及其使用方法
CN1133627C (zh) N-苄基二氧代噻唑烷基苯甲酰胺衍生物的制造中间体及其制造方法
CN1305473A (zh) 抑制整联蛋白与其受体结合的n,n－二取代的酰胺
CN1160051A (zh) 新的取代噁唑烷酮
CN1015981B (zh) 吡啶基亚胺酸酯的制备方法
CN1649582A (zh) 氨基－甲基取代的四环素类化合物
CN1303063C (zh) 二胺衍生物,二胺衍生物的制备方法,以及含有二胺衍生物作为活性成分的杀菌剂
CN1430599A (zh) 苯基甘氨酸衍生物
CN1315320A (zh) 作为抗糖尿病药的醚和酰胺类化合物及制备方法
CN1172931C (zh) 有除草剂活性的吡啶磺酰脲衍生物
CN1025613C (zh) 含杂环二酮的农药组合物
CN1377348A (zh) 4,5－二芳基噁唑化合物
CN1384827A (zh) 茚并一,萘并一和苯并环庚二氢噻唑衍生物,它们的制备以及它们作为降低食欲药的用途
CN1742008A (zh) 抗菌的吲哚酮噁唑烷酮、它们的制备中间体和含有它们的药物组合物
CN1865261A (zh) 一类2－取代苯并噻唑－1,2,4－三唑啉酮衍生物的合成及除草活性
CN1324348A (zh) Tan－1057衍生物
CN1120155C (zh) 2,6－二氯－4－吡啶甲醇衍生物及农药
CN1283617A (zh) 四唑啉酮
CN1511156A (zh) 碳青霉烯化合物
Shiina et al. Kinetic Resolution of Racemic Secondary Benzylic Alcohols by the Enantioselective Esterification Using Pyridine‐3‐carboxylic Anhydride (3‐PCA) with Chiral Acyl‐Transfer Catalysts
CN1323784A (zh) 脒化合物及其作为杀虫剂的用途
CN1077950A (zh) N-磺酰基含氮6员芳香环羧酸酰胺衍生物及其盐和有害生物防除剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant