CN1558898A - 抗病毒药 - Google Patents

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Abstract

一种整合酶抑制剂，所述抑制剂包括式(I)的化合物，其中RC和RD与其相邻的碳原子一起形成环，并且该环可为稠合环；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH；RA为式(II)所示的基团，其中C环为含有N的芳族杂环等。发现所述化合物具有整合酶抑制活性。

Description

抗病毒药
技术领域
本发明涉及一种抗病毒药，具体涉及一种具有α-羟基-α，β-不饱酮(keone)作为部分结构的化合物以及一种含有该化合物作为整合酶抑制剂的药物组合物。
背景技术
在各种病毒当中，已知有一种逆转录酶病毒，即人体免疫缺陷病毒(HIV)能够导致获得性免疫缺陷综合征(AIDS)。用于AIDS的治疗药主要选自各种逆转录酶抑制剂(如AZT、3TC)和蛋白酶抑制剂(如茚地那韦)，但事实证明它们常伴随着各种副作用，如肾病和出现各种耐药性病毒。因此需要开发出具有其它作用机理的抗HIV药。
另一方面，在Balzarini，J.等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 1996，93，13152-13157页中报道了一种有效用于治疗由于频繁出现耐药性突变体而产生获得性免疫功能丧失综合征的联合疗法。临床上逆转录酶抑制剂和蛋白酶抑制剂用作抗HIV药剂，但具有相同作用机理的药剂常表现出交叉耐药性或仅有附加的活性。因此需要具有其它作用机理的抗HIV药剂。
整合酶抑制剂的例子包括描述于WO99/50245、WO99/62520、WO99/62897、WO99/62513、WO00/39086和WO01/00578中的1，3-二氧代丁酸和1，3-丙二酮。另一种整合酶抑制剂为描述于WO01/17968中的丙烯酸衍生物。最近报道的其它类型为描述于WO2002/30426、WO2002/30930、WO2002/30931和WO2002/36734中的氮杂-或多氮杂萘基甲酰胺衍生物。
一种与本发明化合物的结构相类似的化合物为N-取代的-3-甲酰胺-4-羟基-5-氧代-3-吡咯啉衍生物，其抗炎效果描述于Eur.J.Med.Chemical-Chim.Ther.(1979)，14(2)，189-190页中。Pharmazie(1997)，52(4)，276-278页公开了作为中间体的1-甲基-4-芳基脲基-2，3-二氧代吡咯烷衍生物。WO92/06954公开了对醛糖还原酶具有抑制效果的pyrolizine二酮衍生物。J.Med.Chemical(1976)，19(1)，172-173页公开了具有抗炎效果的N-取代的-4，5-二氧代吡咯烷-3-甲酰苯胺衍生物。Journal of Physical Chemistry A(2002)，106(11)，2497-2504页公开了嘧啶衍生物，但未提及任何药物用途。
T’ai-wan K’o Hsueh(1997)，31(3-4)，130-135页公开了3-羟基-7-(苯基甲氧基)-2-(2-喹啉基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。具有“4H-1-苯并吡喃-4-酮”结构的化合物的例子包括描述于以下文献(虽然其中未提及作用机理)中具有抗HIV活性的类黄酮衍生物：①J.Nat.Prod.(2001)，64(4)，546-548页；②Anticancer Res.(2000)，20(4)，2525-2536页；③WO98/11889；④Pharmazie(1998)，53(8)，512-517页。
本发明公开
在上述情况下，新型整合酶抑制剂的开发显得必要。
本发明人经深入研究后发现一种新型抗病毒药剂，即具有整合酶抑制活性的以下化合物(I)、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物(此后称之为“本发明化合物”)：
Figure A0281986900471
(其中：RC和RD与其相邻的碳原子一起可形成环，并且该环可为稠合环；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH；RA如下2#或3#所示：
Figure A0281986900481
(其中：C环为可含有N的芳族杂环，其中在键合位置上与该原子相邻的至少一个原子为N原子；虚线表示键的存在与否)，或
(其中：X为O、S或NH；RB为选自取代基团A的取代基)；RC和RD所形成的环、C环或RB中至少一个被基团-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中：Z1和Z3各独立为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NR2-、-NR2SO2-、-O-、-NR2-、-NR2CO-、-CONR2-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
RC和RD所形成的环、C环或RB任选在基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)所处位置之外的任何位置被非干扰取代基所取代)；
取代基团A：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基)。
本发明人还发现本发明化合物和含有该化合物的药物组合物可用作抗病毒药剂、逆转录病毒药剂、抗HIV药剂、抗HTLV-1(人1型T细胞白血病病毒)药剂、抗FIV(Feline免疫缺陷病毒)药剂和抗SIV(Simian免疫缺陷病毒)药剂，尤其是作为抗HIV药剂和整合酶抑制剂，籍此实现本发明。
本发明提供了本发明化合物、其前药、药学上可接受的盐或其溶剂合物、含有该化合物作为活性成分的药物组合物、抗病毒药剂、抗HIV药剂、整合酶抑制剂和抗HIV混合物。这些物质作为抗HIV药剂及抗AIDS药剂可用于各种疾病，如AIDS、其相关的临床综合征(如AIDS相关并发症(ARC)、永久性全身淋巴腺病(PGL)、卡波济肉瘤、卡氏肺囊虫肺炎、突发性血小板减少紫癜)、AIDS相关的神经症状(如AIDS痴呆并发症)、与AIDS相关的脑病、多发性硬化或热带痉挛性下身轻瘫和无症状患者中抗HIV抗体呈阳性及HIV呈阳性症状。
本发明涉及：
(1)用作整合酶抑制剂的药物组合物，所述药物组合物含有下式(I)化合物、其前药，其药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：RC和RD与其相邻的碳原子一起形成环，该环可为稠合环；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH；RA为如下所示的基团：
(其中：C环为含有N的芳族杂环，其中与在键合位置上的原子相邻的至少一个原子为未取代的N原子；虚线表示键的存在与否)，或
(其中：X为O、S或NH；RB为选自取代基团A的取代基)；RC和RD所形成的环、C环或RB中至少一个被基团-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中：Z1和Z3各独立为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NR2-、-NR2SO2-、-O-、-NR2-、-NR2CO-、-CONR2-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
RC和RD所形成的环、C环或RB任选在基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)所处位置之外的任何位置被非干扰取代基所取代)；
取代基团A由以下组成：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基)。具体而言，本发明涉及以下(2)-(120)。
(2)一种上述(1)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为可含有杂原子并稠合的5-6员环。
(3)一种上述(2)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为可含有杂原子O和/或N并与苯环稠合的5-6员环。
(4)一种上述(3)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子N的5员环。
(5)一种上述(3)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子O并与苯环稠合的6员环。
(6)一种上述(3)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子N并与苯环稠合的6员环。
(7)一种上述(3)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子O的6员环。
(8)一种上述(3)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子N的6员环。
(9)一种上述(1)的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为6员碳环。
(10)一种上述(4)的药物组合物，所述组合物含有下式(II-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900521
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R3、R4、R5和R19各独立为非干扰的取代基)。
(11)一种上述(4)的药物组合物，所述组合物含有下式(III-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R6、R7和R19各独立为非干扰的取代基)。
(12)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(II-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R3、R4和R19各独立为非干扰的取代基)。
(13)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(III-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7和R19各独立为非干扰的取代基)。
(14)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(IV-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环和虚线与上述(1)相同；R8、R9和R10各独立为非干扰的取代基；RE和RF中至少一个由-Z1-Z2-Z3-R1所示(其中：Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同)和另一个为非干扰取代基，或RE和RF与相邻的碳原子一起可形成如下所示的环：
Figure A0281986900533
(其中：R11-R13各独立为非干扰取代基，Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同)。
(15)一种上述(5)的药物组合物，所述组合物含有下式(IV-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R8-R13各独立为非干扰的取代基)。
(16)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(V-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900542
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R9和R10各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成如下所示的环：
Figure A0281986900543
(其中：R11-R14各独立为非干扰取代基)。
(17)一种上述(5)的药物组合物，所述组合物含有下式(V-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900551
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R9-R14各独立为非干扰的取代基)。
(18)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(VI-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900552
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R9、R10和R15各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成如下所示的环：
Figure A0281986900553
(其中：R11-R14各独立为非干扰取代基)。
(19)一种上述(6)的药物组合物，所述组合物含有下式(VI-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R9-R15各独立为非干扰的取代基)。
(20)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(VII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；W1为-O或-N(-RG-)-；RG为非干扰取代基；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起形成如下所示的环：
Figure A0281986900563
(其中：R11-R14各独立为非干扰取代基)。
(21)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(VII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900571
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；W1为-O或-N(-RG-)-；RG为非干扰取代基；R6、R7、R11-R14各独立为非干扰的取代基)。
(22)一种上述(3)的药物组合物，所述组合物含有下式(VII-3)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；W1为-O或-N(-RG-)-；RG为非干扰取代基；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰的取代基)。
(23)一种上述(9)的药物组合物，所述组合物含有下式(VIII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900573
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰的取代基)。
(24)一种上述(9)的药物组合物，所述组合物含有下式(VIII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900581
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；RE和RF各独立为非干扰的取代基；R9和R10各独立为非干扰的取代基)。
(25)一种上述(8)的药物组合物，所述组合物含有下式(IX-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RF和RG各独立为非干扰的取代基)。
(26)一种上述(8)的药物组合物，所述组合物含有下式(IX-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R9和R10各独立为非干扰的取代基；RF和RG各独立为非干扰的取代基)。
(27)一种上述(4)的药物组合物，所述组合物含有下式(X-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900591
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R5’、R6和R7各独立为非干扰的取代基)。
(28)一种上述(4)的药物组合物，所述组合物含有下式(X-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900592
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R5、R5’、R9和R10各独立为非干扰的取代基)。
(29)一种上述(7)的药物组合物，所述组合物含有下式(XI-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900601
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
(30)一种上述(7)的药物组合物，所述组合物含有下式(XI-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与上述(1)相同；R9、R10、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
(31)一种上述(8)的药物组合物，所述组合物含有下式(XII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900603
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R6、R7、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
(32)一种上述(8)的药物组合物，所述组合物含有下式(XII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R9、R10、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
(33)一种上述(8)的药物组合物，所述组合物含有下式(XIII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R6、R7和RG各独立为非干扰的取代基)。
(34)一种上述(8)的药物组合物，所述组合物含有下式(XIII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A0281986900613
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R9、R10和RG各独立为非干扰的取代基)。
(35)(1)-(34)中任一项的药物组合物，其中非干扰取代基各独立选自：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、羟基烷基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代(thioxo)、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
(36)一种用于预防或治疗AIDS或AIDS相关的并发症的方法，该方法包括给予上述(1)-(35)中任一项的药物组合物。
(37)上述(1)-(35)中任一项的化合物在制备作为整合酶抑制剂的药物组合物中的用途。
(38)式(I-Q)：Q-Z1-Z2-Z3-R1的化合物、其前药或药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；Q由任何一个下式所示：
(其中：C环与上述(1)相同；Y为羟基；Z为O；R3、R4、R5和R19与上述(10)相同)；
(其中：X为O；Y和Z与上述相同；R5、R6、R7和R19与上述(11)相同；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
Figure A0281986900632
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R3、R4和R19与上述(10)相同)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R6、R7和R19与上述(11)相同)；
Figure A0281986900634
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R8-R10与上述(14)相同；W1与上述(20)相同；R16为非干扰取代基)；
Figure A0281986900641
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R8-R13与上述(14)相同；W1与上述(20)相同)；
Figure A0281986900642
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R9-R14与上述(16)相同；W1与上述(20)相同)；
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；W1与上述(20)相同；R9和R10与上述(14)相同；R17和R18各独立为非干扰取代基)；
Figure A0281986900644
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；W1与上述(20)相同；R6和R7与上述(11)相同；R11-R14与上述(16)相同)；
Figure A0281986900651
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；W1与上述(20)相同；R6和R7与上述(11)相同；R17和R18各独立为非干扰取代基)；
Figure A0281986900652
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R6和R7与上述(11)相同；R17和R18各独立为非干扰取代基)；
Figure A0281986900653
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R9和R10与上述(14)相同；R17和R18与上述定义相同)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5与上述(10)相同；R6和R7与上述(11)相同；R17和R18与上述定义相同)；
Figure A0281986900661
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R5与上述(10)相同；R9和R10与上述(14)相同；R17和R18与上述定义相同)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5和R5’与上述(27)相同；R6和R7与上述(11)相同)；
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R5和R5’与上述(27)相同；R9和R10与上述(14)相同)；
Figure A0281986900664
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R6和R7与上述(11)相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R9和R10与上述(14)相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5、R6和R7与上述(11)相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
Figure A0281986900673
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R5与上述(10)相同；R9和R10与上述(14)相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
Figure A0281986900674
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5、R6和R7与上述(11)相同；R18与上述定义相同)；和
Figure A0281986900681
(其中：C环与上述(1)相同；Y和Z与上述相同；R5与上述(10)相同；R9和R10与上述(14)相同；R18与上述定义相同)；
条件是不包括其中各基团如下定义的化合物：Z1是键，Z2为-O-、Z3为亚甲基、R1为苯基，和Q为下式基团：
Figure A0281986900682
(其中：R8-R13为氢，Y为羟基，Z为O，W为-O-和C环为喹啉-2-基)或下式基团：
(其中：R9和R10与上述相同；R17为烷基，R18为氢，Y为羟基，Z为O，C环为二氢嘧啶)。
(39)一种由下式(II-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中：Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R3、R4、R5和R19各独立为非干扰取代基)。
(40)一种上述(39)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
(41)一种上述(39)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为嘧啶-4-基或1，3，4-噁二唑-2-基；Z1为键；Z2为-O或亚烷基；Z3为键或亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R3、R4和R19为氢；R5为烷基、芳烷基、环烷基、芳基或烷氧基。
(42)一种由下式(III-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中：X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R6、R7和R19各独立为非干扰取代基)。
(43)一种上述(39)或(42)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R5为氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基或杂芳基烷基。
(44)一种上述(42)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基(fran-2-yl)。
(45)一种上述(42)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为芳基或呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7和R19为氢；R5为烷基、环烷基、烷氧基、任选被烷氧基取代的芳基、羟基烷基、链烯基、芳烷基、烷氧基羰基烷基或吡啶-2-基甲基。
(46)一种由下式(II-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900701
(其中：Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R3、R4和R19各独立为非干扰取代基)。
(47)上述(46)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
(48)上述(46)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为嘧啶-4-基或1，3，4-噁二唑-2-基；Z1为键；Z2为-O或亚烷基；Z3为键或亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R3、R4和R19为氢。
(49)一种由下式(III-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7和R19各独立为非干扰取代基)。
(50)一种上述(49)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(51)一种上述(49)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为芳基或呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7和R19为氢。
(52)一种由下式(IV-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900712
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R8-R13各独立为非干扰取代基)。
(53)一种上述(52)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为任选被烷基取代的吡啶-2-基、1，2，4-三唑-3-基或咪唑-2-基；Z1为键；Z2为-O-；Z3为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R8-R13为氢。
(54)一种由下式(V-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R9-R14各独立为非干扰取代基)。
(55)一种上述(52)或(54)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
(56)一种上述(54)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为1，3，4-噁二唑-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R9-R14为氢。
(57)一种由下式(VI-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R9-R15各独立为非干扰取代基)。
(58)一种上述(57)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R15为氢或烷基。
(59)一种上述(57)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为1，3，4-噁二唑-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R9-R14为氢；R15为氢或烷基。
(60)一种由下式(VII-4)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；W2为-O或-NH-；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7、R11-R14各独立为非干扰取代基)。
(61)一种上述(60)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(62)一种上述(60)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、R11-R14为氢。
(63)一种由下式(VII-5)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；V2为-O或-NH-；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7、RE和RF各独立为非干扰取代基)。
(64)一种上述(63)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(65)一种上述(63)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RE和RF为氢。
(66)一种由下式(VIII-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900742
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7、RE和RF各独立为非干扰取代基)。
(67)一种上述(66)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(68)一种上述(66)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RE和RF为氢。
(69)一种由下式(VIII-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900751
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R9、R10、RE和RF各独立为非干扰取代基)。
(70)一种由下式(IX-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900752
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7、RF和RG各独立为非干扰取代基)。
(71)一种上述(70)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(72)一种上述(70)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RF和RG为氢。
(73)一种由下式(IX-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900761
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R9、R10、RF和RG各独立为非干扰取代基，条件是当RG为氢和RF为烷基时，C环不为二氢嘧啶)。
(74)一种由下式(X-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900762
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R5’、R6和R7各独立为非干扰取代基)。
(75)一种上述(74)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(76)一种上述(74)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、R5和R5’为氢。
(77)一种由下式(X-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R5’、R9和R10各独立为非干扰取代基)。
(78)一种由下式(XI-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900772
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6、R7、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
(79)一种上述(78)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(80)一种上述(78)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RF和RG为氢。
(81)一种由下式(XI-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900781
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R9、R10、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
(82)一种由下式(XII-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R6、R7、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
(83)一种上述(82)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(84)一种上述(82)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RF和RG为氢。
(85)一种由下式(XII-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R9、R10、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
(86)一种由下式(XIII-1)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900792
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R6、R7和RG各独立为非干扰取代基)。
(87)一种上述(86)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
(88)一种上述(86)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7和RG为氢。
(89)一种由下式(XIII-2)所示的上述(38)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900801
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R5、R9、R10和RG各独立为非干扰取代基)。
(90)上述(38)、(39)、(46)、(52)、(54)、(57)、(69)、(73)、(77)、(81)、(85)或(89)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为任选取代的吡啶-2-基、任选取代的嘧啶-4-基、任选取代的1，3，4-噁二唑-2-基、任选取代的1，2，4-三唑-3-基或任选取代的咪唑-2-基。
(91)上述(38)、(39)、(46)、(52)、(54)、(57)、(69)、(73)、(77)、(81)、(85)或(89)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
(92)上述(38)、(39)、(46)、(52)、(54)、(57)、(69)、(73)、(77)、(81)、(85)或(89)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为嘧啶-4-基或1，3，4-噁二唑-2-基；Z1为键；Z2为-O或-亚烷基；Z3为键或亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R3、R4和R19为氢。
(93)上述(38)、(39)、(42)、(46)、(49)、(52)、(54)、(57)、(60)、(63)、(66)、(69)、(70)、(73)、(74)、(77)、(78)、(81)、(82)、(85)、(86)或(89)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中每一个非干扰取代基独立选自：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
(94)上述(38)、(39)、(42)、(46)、(49)、(52)、(54)、(57)、(60)、(63)、(66)、(69)、(70)、(73)、(74)、(77)、(78)、(81)、(82)、(85)、(86)或(89)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中上述的化合物上不键合Z1、Z2和Z3。
(95)上述(94)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R1为任选被卤素取代的苯基；Z1为键；Z2为亚烷基或-O-；Z3为键或亚烷基。
(96)上述(95)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R1为4-氟苯基。
(97)一种下式(I)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A0281986900811
(其中RC和RD与相邻的碳原子一起形成可含有O和/或N原子并可与苯环稠合的5或6员杂环；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH)；
RA由下式表示：
Figure A0281986900821
(其中C环为含有N的芳族杂环，其中与键合位置上的原子相邻的至少一个原子为未取代的N原子；虚线示意键的存在与否)，或由下式表示：
(其中X为O、S或NH；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
RC和RD形成的环、C环和RB中至少一个被式：-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中Z1和Z3各独立为键、任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键、任选取代的亚烷基、任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2N(R2)-、-N(R2)SO2-、-O-、-N(R2)CO-、-CON(R2)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；和
由RC和RD形成的环、C环或RB在上式-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述定义相同)所处位置之外的任何位置上任选被1-3个选自以下的取代基所取代：氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基、杂芳基烷基和羟基。
(98)上述(97)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中由RC和RD所形成的环为可含有O和/或N原子并与苯环稠合的5或6员杂环；Y为羟基；Z为O；X为O；由RC和RD形成的环任选被1-3个选自以下的取代基所取代：氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基和杂芳基烷基，C环和RB各独立任选被1-3个选自烷基、氨基、卤素和羟基的取代基所取代。
(99)上述(97)或(98)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RC和RD形成的环、C环和RB中至少一个被式：-Z1-Z2-Z3-R1基团所取代(其中Z1为键或亚烷基；Z2为亚烷基或o；Z3为键或亚烷基；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基)。
(100)一种药物组合物，所述组合物含有上述(38)-(99)中任一项的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物。
(101)上述(100)的药物组合物，所述组合物为酶抑制剂。
(102)上述(100)的药物组合物，所述组合物为与核酸相关的酶抑制剂。
(103)上述(100)的药物组合物，所述组合物为HIV整合酶抑制剂。
(104)上述(100)的药物组合物，所述组合物为抗HIV药剂。
(105)上述(100)的药物组合物，所述组合物为用于预防或治疗AIDS或与AIDS相关并发症的重要药剂。
(106)一种上述(103)的药物组合物与逆转录酶抑制剂和/或蛋白酶抑制剂的混合物。
(107)上述(100)的药物组合物，所述组合物可增强逆转录酶抑制剂和/或蛋白酶抑制剂的抗HIV活性。
(108)一种用于预防或治疗AIDS或与AIDS相关并发症的方法，所述方法包括给予(38)-(99)中任一项的化合物。
(109)(38)-(99)中任一项的化合物在制备作为整合酶抑制剂的药物组合物中的用途。
(110)一种用于制备下式(III-1)化合物的方法：
(其中X、Y、Z、RB、R5-R7、R19、Z1-Z3和R1与下述定义相同)
该方法包括使下式(K)的化合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；L为离去基团；RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；R6和R7与上述(11)相同)
与式：R5NH2(其中R5为非干扰取代基)的化合物和式：R19CHO(其中R19为非干扰取代基)的化合物进行反应。
(111)一种用于制备上述(110)的式(III-1)化合物的方法，式(III-1)中：RB为杂芳基；R6和R7不在RB上取代；L为烷氧基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选取代的苯基。
(112)一种用于制备上述(110)的式(III-1)化合物的方法，式(III-1)中：Z2为亚甲基；R1为4-氟苯基。
(113)一种用于制备上述(112)的式(III-1)化合物的方法，其中式(K)的化合物为4-[5-(4-氟苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸烷基酯。
(114)一种用于制备上述(110)-(113)的式(III-1)化合物的方法，其中由式：R5NH2和R19CHO所示的化合物选自以下物质：
式：R5NH2的化合物：
环丙胺、环丁胺、环戊胺、环亮氨酸、环己胺、1-氨基环己烷甲酸、1-乙炔基环己胺、1，2-二氨基环己烷、2-甲基环己胺、2，3-二甲基环己胺、4-甲基环己胺、氨基甲基环己烷、1，3-环己烷双(甲胺)、1-氨基-5，6，7，8-四氢萘、1，2，3，4-四氢-1-萘胺、环辛胺、2-氨基-1-丙烯-1，1，3-三腈、二氨基顺丁烯二腈、S-甲基-L-半胱氨酸(csteine)、L-天冬氨酸、L-亮氨酸、DL-高丝氨酸、D-甲硫氨酸、L-烯丙基甘氨酸、L-谷氨酸、2-氨基-1，3，4-噻二唑、2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑、2-氨基-5-乙基-1，3，4-噻二唑、3，5-二甲基吡唑-1-甲酰胺、5-氨基-3-甲基异噁唑、3-氨基-5-甲基异噁唑、2-(2-氨基乙基)-1-甲基吡咯烷、1-(2-氨基乙基)吡咯烷、1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷酮、糠胺、1-氨基茚满、5-氨基茚满、1-萘胺、2-萘胺、环庚胺、D-叔-亮氨酸、DL-缬氨酸、DL-异亮氨酸、D-丝氨酸、胍基乙酸、肌酸、D-别苏氨酸、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、三(羟基甲基)氨基甲烷、DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇、L-异亮氨醇、D-异亮氨醇、L-甲硫氨醇、DL-青霉胺、DL-半膀氨酸、DL-高半膀氨酸、1-乙酰基-3-氨基硫脲、1-乙酰基-2-硫脲、N-甲基硫脲、乙基硫脲、烯丙基硫脲、二硫代草酰胺(dithioxamide)、组胺、3-氨基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-甲基硫醇、2，4-三唑、3，5-二氨基-1，2，4-三唑、3-氨基吡唑、3-氨基-4-氰基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸、L-脯氨酰胺、2-氨基-2-噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-4-甲基噻唑、D-环丝氨酸、四氢糠胺、2-氨基嘌呤、2-氨基苯并咪唑、5-氨基吲哚、4-氨基吡唑并[3，4-D]嘧啶、6-氨基吲唑、8-氮杂腺嘌呤、3，4-亚甲二氧基苯胺、N-(2-氨基乙基)哌嗪、哌啶甲酰胺(nipecotamide)、4-(氨基甲基)哌啶、5-氨基尿嘧啶、5-氮杂胞嘧啶、胞嘧啶、5-氟胞嘧啶、4-氨基-2，6-二羟基嘧啶、2-氨基嘧啶、2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶、2-氨基-4，6-二羟基嘧啶、2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、4-氯-2，6-二氨基嘧啶、2，4-二氨基-6-羟基嘧啶、2，4，6-三氨基嘧啶、2-氨基-4-甲基嘧啶、2-氨基-4，6-二甲基嘧啶、2-氨基-5-硝基嘧啶、4-氨基嘧啶、4，5-二氨基嘧啶、4，5-二氨基-6-羟基嘧啶、吡嗪酰胺、氨基吡嗪、3-氨基吡嗪E-2-甲酸、4-(2-氨基乙基)吗啉、N-(3-氨基丙基)吗啉、N-氧化烟碱酰胺、3-氨基-2-氯代吡啶、5-氨基-2-氯代吡啶、5-氨基-2-甲氧基吡啶、3-羟基吡啶甲酰胺、2-氨基吡啶、2-氨基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氨基烟酸、2，3-二氨基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶、2-氨基-4-甲基吡啶、2-氨基-4，6-二甲基吡啶、2-氨基-5-氯代吡啶、2-氨基-5-硝基吡啶、6-氨基烟酸、6-氨基烟酰胺、2-氨基-5-甲基吡啶、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶、6-甲基烟酰胺、2-(氨基甲基)吡啶、2-(2-氨基乙基)吡啶、烟酰胺、硫代烟酰胺、3-氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、3-(氨基甲基)吡啶、异烟酰胺、4-氨基吡啶、4-(氨基甲基)吡啶、3-氨基-1，2，4-三嗪、3-氨基-5，6-二甲基-1，2，4-三嗪、1-(2-氨基乙基)吡啶、3-氨基喹啉、5-氨基喹啉、6-氨基喹啉、8-氨基喹啉、5-氨基异喹啉、硝基胍、氨腈、氨基硫脲、苯胺、2-氨基苄腈、2-氟苯胺、2，4-二氟苯胺、2，4，5-三氟苯胺、2，4，6-三氟苯胺、2，5-二氟苯胺、2-氟-5-甲基苯胺、2，6-二氟苯胺、2-氯苯胺、2-氯-4-甲基苯胺、2-氯-5-甲基苯胺、2-氯-6-甲基苯胺、邻-硝基苯胺、茴香胺、邻-氨基苯乙醚、2-氨基苯酚、6-氨基-间-甲苯酚、2-氨基-4-氯苯酚、2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基硫代苯酚、2-(甲硫基)苯胺、邻氨基苯甲酸、2’-氨基苯乙酮、2-异丙烯基苯胺、2-异丙基苯胺、邻-苯二胺、3，4-二氨基甲苯、4，5-二甲基-1，2-苯二胺、邻-甲苯胺、2，3-二甲基苯胺、4-甲氧基-2-甲基苯胺、2，4-二甲基苯胺、2，4，6-三甲基苯胺、2，5-二甲基苯胺、2-异丙基-6-甲基苯胺、2，6-二甲基苯胺、2-氨基苄醇、2-乙基苯胺、2-乙基-6-甲基苯胺、2，6-二乙基苯胺、2-氨基苯乙醇、3-氨基苄腈、3-氟苯胺、3-氟-邻-茴香胺、3-氟-2-甲基苯胺、3，4-二氟苯胺、3-氟-4-甲基苯胺、3，5-二氟苯胺、5-氟-2-甲基苯胺、3-氯苯胺、3-氯-2-甲基苯胺、3-氯-4-氟苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、5-氯-2-甲基苯胺、间-硝基苯胺、间-茴香胺、间-氨基苯乙醚、3-氨基苯酚、3-氨基-邻-甲苯酚、3-氨基硫代苯酚、3-(甲硫基)苯胺、3-氨基苯甲酸、3-氨基苯乙酮、3-(1-羟基乙基)苯胺、间-苯二胺、2，6-二氨基甲苯、2，4-二氨基甲苯、间-甲苯胺、3，4-二甲基苯胺、3，5-二甲基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、3-氨基苄醇、3-乙基苯胺、4-氨基苄腈、4-氟苯胺、4-氟-2-甲基苯胺、4-氯苯胺、4-氯-2-甲基苯胺、对-硝基苯胺、N，N-二甲基对-苯二胺、对-茴香胺、对-氨基苯乙醚、4-氨基苯酚、4-氨基-间-甲苯酚、4-氨基-2，5-二甲基苯酚、4-氨基-邻-甲苯酚、4-氨基硫代苯酚、4-(甲硫基)苯胺、4-氨基苯甲酸、4-氨基苯乙酮、4-叔-丁基苯胺、4-异丙基苯胺、对-苯二胺、对-甲苯胺、4-氨基苯乙腈、4-乙基苯胺、4-氨基苯乙醇、4-丙基苯胺、4-N-丁基苯胺、甲酰胺、羟基脲、苯脲、氰基乙酰脲、甲基脲、乙基脲、烯丙基脲、N-丁基脲、N，N-二甲基脲、1，1-二乙基脲、氨基甲酸苯酯、氨基甲酸叔-丁酯、氨基甲酸甲酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸丁基酯、苯甲酰胺、2-氟苯甲酰胺、水杨酰胺、2-氨基苯甲酰胺、邻-甲苯酰胺、3-氟苯甲酰胺、3-氨基苯甲酰胺、间-甲苯酰胺、4-氟苯甲酰胺、4-羟基苯甲酰胺、4-氨基苯甲酰胺、对-甲苯酰胺、草氨酸乙酯、草酰胺、2，2，2-三氟乙酰胺、三甲基乙酰胺、2，2-二氯乙酰胺、2-氯丙酰胺、乳酰胺、甲基丙烯酰胺、异丁基酰胺、脲、乙酰胺、氰基乙酰胺、2-溴乙酰胺、氟代乙酰胺、2-氯乙酰胺、N-乙酰基甘氨酰胺、丙烯酰胺、肉桂酰胺、丙二酰胺、丙酰胺、3-氯丙酰胺、2-氨基异丁酸、叔-丁(utyl)胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、叔-辛胺、1，2-二氨基-2-甲基丙烷、叔-戊胺、1，1-二乙基炔丙基胺、硫代苯甲酰胺、(R)-(-)-2-苯基甘氨醇、硫脲、DL-α-甲基苄胺、硫代乙酰胺、3-氨基巴豆腈、3-氨基巴豆酸甲酯、3-氨基巴豆酸乙酯、D-丙氨酸、1，2-二甲基丙胺、异丙胺、2-氨基-1-甲氧基丙烷、DL-2-氨基-1-丙醇、3-氨基丁酸乙酯、DL-β-氨基-正-丁酸、1，3-二甲基丁胺、1，2-二氨基丙烷、1-甲基-3-苯基丙胺、2-氨基-6-甲基庚烷、DL-2-氨基丁酸、仲-丁胺、(+/-)-2-氨基-1-丁醇、3-氨基戊烷、D-正缬氨酸、D-正亮氨酸、2-氨基庚烷、2-氨基辛烷、甲胺、苄胺、2-氟苄胺、2-氯苄胺、2-甲氧基苄胺、2-甲基苄胺、3-氟苄胺、3-甲氧基苄胺、3-甲基苄胺、间-苯二甲胺、4-氟苄胺、4-氯苄胺、4-甲氧基苄胺、4-甲基苄胺、甘氨酸、2，2，2-三氟乙胺、氨基乙醛缩二甲醇、氨基乙醛缩二乙醇、2-氨基-1-苯乙醇、DL-异丝氨酸、1-氨基-2-丙醇、3-氨基-1，2-丙二醇、DL-4-氨基-3-羟基丁酸、1，3-二氨基-2-羟基丙烷、2-苯基丙胺、DL-3-氨基异丁酸、异丁胺、2-甲基丁胺、2-乙基己胺、乙胺、N-苯基乙二胺、N-乙酰基乙二胺、N-异丙基乙二胺、N-甲基乙二胺、N-乙基乙二胺、2-(2-氨基乙基氨基)乙醇、哌嗪、N-(正丙基)乙二胺、N，N-二甲基乙二胺、N，N-二乙基乙二胺、三(2-氨基乙基)胺、2-甲氧基乙胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、乙醇胺、苯乙胺、酪胺(thyramine)、2-(4-氨基苯基)乙胺、2-(对-甲苯基)乙胺、牛磺酸、炔丙胺、烯丙胺、β-丙氨酸、3，3-二甲基丁胺、异戊胺、乙二胺、丙胺、N-异丙基-1，3-丙二胺、N-甲基-1，3-丙二胺、N-(2-氨基乙基)-1，3-丙二胺、N-丙基-1，3-丙二胺、3，3’-二氨基二丙胺、N，N-二甲基-1，3-丙二胺、N，N-双(3-氨基丙基)甲胺、N，N-二乙基-1，3-丙二胺、3-异丙氧基丙胺、3-乙氧基丙胺、3-氨基-1-丙醇、3-苯基丙胺、4-氨基丁酸、1，3-二氨基丙烷、4-氨基-1-丁醇、4-苯基丁胺、5-氨基戊酸、1，4-二氨基丁烷、N-戊胺、5-氨基-1-戊醇、6-氨基己酸、1，5-二氨基戊烷、己胺、6-氨基-1-己醇(haxanol)、7-氨基庚酸、1，6-己二胺、正-庚胺、1，7-二氨基庚烷、辛胺、1，8-二氨基辛烷、壬胺、环己烷甲酰胺、2，2-二甲基-1，3-丙二胺、2-正-丙基苯胺、DL-2-氨基-1-戊醇、DL-2-氨基-1-己醇、1-(3-氨基丙基)咪唑、对-苯二甲胺、1-氨基环丙烷-1-甲酸、氰基硫代乙酰胺、2，4-二氟苄胺、2，5-二氟苄胺、2，6-二氟苄胺、3，4-二氟苄胺、2-甲基-3-硫代氨基脲、5-氨基-2-甲氧基苯酚、4-仲丁基苯胺、2，3-二氟苯胺、噻吩-2-甲酰胺、1-氨基-1-环戊烷甲醇、3-甲基腺嘌呤、1-甲基腺嘌呤、4-氯-2-氟代苯胺、5-氨基-1-乙基吡唑、2，3-二氨基甲苯、丁胺、4-氯-邻-苯二胺、1-(三甲基甲硅烷基甲基)脲、2，3，4-三氟苯胺、2-(1-环己基)乙胺、3-氨基-2-丁烯硫代酰胺、2，3，6-三氟苯胺、1，5-二氨基-2-甲基戊烷、咪基硫脲、3-乙炔基苯胺、N，N-双(2-羟基乙基)乙二胺、3-甲氧基丙胺、4-氨基苯乙烯、2-氨基-6-氟代苄腈、3-氨基-5-羟基吡唑、2，4-二氨基-6-甲基-1，3，5-三嗪、吡啶-2-甲酰胺、1-氨基异喹啉、4-氯-1，3-苯二胺、2-氯乙基氨基甲酸酯、富马酰胺、乙酰乙酰胺、N，N-丁基乙二胺、3-丁氧基丙胺、环丙烷甲胺、5-氨基吲唑、2，4-二氨基嘧啶、α-乙基苄胺、3-氨基异噁唑、氯代二氟乙酰胺、1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷、2-仲-丁基苯胺、3-氯代苄胺、2-氟-4-甲基苯胺、1-(4-氟苯基)乙胺、4-氨基邻苯二甲腈、腺嘌呤、2-氯-4-氟苯胺、氨基脲、(R)-(-)-1-环己基乙胺、5-氨基-邻-甲苯酚、N，N，2，2-四甲基-1，3-丙二胺、2，2-二乙氧基乙酰胺、3-氨基-5，5-二甲基-2-环己烷-1-酮、氨基甲酸丙酯、2-羟乙酰胺、2-氨基-1，3-丙二醇、噻吩-2-乙胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪、2-苯氧基乙胺、4-氨基-2-巯基嘧啶、肌酸酐、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶、3，5-二氟苄胺、(1R，2R)-(-)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(+)-1，2-二氨基环己烷、D-天冬氨酸、DL-天冬氨酸、DL-亮氨酸、D-亮氨酸、L-高丝氨酸、DL-甲硫氨酸、L-甲硫氨酸、DL-烯丙基甘氨酸、D-谷氨酸、L-亮氨醇(leucinol)、DL-苏氨酸、顺式-1，2-二氨基环己烷、反式-1，2-环己烷二胺、L-叔-亮氨酸、D-缬氨酸、L-缬氨酸、D-异亮氨酸、L-异亮氨酸、DL-丝氨酸、L-丝氨酸、L-别-苏氨酸、D-苏氨酸、L-苏氨酸、L-缬氨醇(valinol)、D-缬氨醇、L-半胱氨酸、DL-环丝氨酸、L-环丝氨酸、L-天冬酰胺、(S)-(+)-2-苯基甘氨醇(glycinol)、(R)-(+)-1-苯基乙胺、L-(-)-α-甲基苄胺、DL-丙氨酸、L-丙氨酸、L-丙氨醇(alaninol)、D-丙氨醇、D-(-)-2-氨基丁酸、L-α-氨基-正-丁酸、(R)-(-)-2-氨基丁烷、(S)-(+)-2-氨基丁烷、(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇、(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇、DL-正缬氨酸、L-正缬氨酸、DL-正亮氨酸、L-正亮氨酸、(R)-(-)-1-氨基-2-丙醇、(S)-(+)-1-氨基-2-丙醇、(S)-(-)-2-甲基丁胺、DL-赖氨酸、L-赖氨酸、DL-叔-亮氨酸、(S)-(+)-1-环己基乙胺、硫代草氨酸乙酯、2-氨基-5-甲基苄醇、2-氨基-3-甲基苄醇、3-氨基-2-甲基苄醇、3-氟-4-甲氧基苯胺、3-氨基-4-甲基苄醇、5-甲氧基-2-甲基苯胺、2-氨基-间-甲苯酚、反式-1，4-二氨基环己烷、3-氨基-5-甲基吡唑、2，3-二氨基苯酚、1-哌啶甲酰胺、6-氨基-1-甲基尿嘧啶、3-氟代苯乙胺、2-氨基苄胺、2-甲氧基-6-甲基苯胺、2-氟代苯乙胺、4-氨基苄胺、1-乙酰基胍、D-高丝氨酸、2-氨基-5-甲基噻唑、马来酰胺酸、(S)-(+)-四氢糠胺、2-氨基苯甲腈、4-氨基-2-氯代苯酚、2-氨基-4，5-二氰基咪唑、4-氨基-6-甲氧基嘧啶、2-叔丁基苯胺、2-(4-氟苯基)乙胺、1，3-二氨基戊烷、2-氨基-1-甲基苯并咪唑、5-甲基糠胺、(R)-(+)-1-(对-甲苯基)乙胺、(S)-(-)-1-(对-甲苯基)乙胺、3-氨基-1，2，4-三唑-5-甲酸、蝇蕈醇(muscimol)、4-乙炔基苯胺、2-氨基-4-甲基苄腈、2-氨基-5-甲硫基-1，3，4-噻二唑、1-(氨基羰基)-1-环丙烷甲酸、顺式-4-氨基环己烷甲酸、(S)-(+)-2-(氨基甲基)吡咯烷、5-氨基-4-硝基咪唑、3-氨基-1-丙醇乙烯基醚、硫代乙二胺、异丙基二亚乙基三胺、L-叔-亮氨醇、N-甲基-1，2-苯二胺、(R)-(-)-四氢糠胺、L-(-)-乳酰胺、(R)-(+)-乳酰胺、(S)-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺、(1S，2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇、(1R，2S)-(+)-顺式-1-氨基-2-茚满醇、(R)-(-)-1-氨基-1，2-二氢化茚、(S)-(+)-1-氨基-1，2-二氢化茚、(R)-2-苯基-1-丙胺、(S)-2-苯基-1-丙胺、D-甲硫氨醇(methioninol)、(R)-2-氨基-1-苯乙醇、2-氨基-4，5-二甲基-3-呋喃甲腈、N-己基乙二胺、(S)-(-)-4-氨基-2-羟基丁酸、(S)-3-氨基-1，2-丙二醇、(R)-3-氨基-1，2-丙二醇、4-氨基吲哚、(R)-(-)-叔-亮氨醇和2-氨基-5-氟代吡啶。
式：R19CHO的化合物：
甲醛、2-甲酰基-1-环丙烷甲酸乙酯、环己烷甲醛、1，2，3，6-四氢苯甲醛、1-甲基吡咯-2-甲醛、糠醛、5-硝基-2-糠醛、5-甲基糠醛、5-羟基甲基-2-糠醛、3-(2-呋喃基)丙烯醛、苯甲醛、2-氟苯甲醛、2-氯苯甲醛、邻-茴香醛、水杨醛、3-氟-2-羟基苯甲醛、2，3-二羟基苯甲醛、2，5-二-羟基苯甲醛、邻-萘醛、邻-甲苯甲醛、2，4-二甲基苯甲醛、2，4，6-三甲基苯甲醛、2，5-二甲基苯甲醛、3-氰基苯甲醛、3-氟苯甲醛、3-氯苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、3-羟基苯甲醛、3，4-二羟基苯甲醛、异萘甲醛、间-甲苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-二甲基氨基苯甲醛、对-茴香醛、咪唑-2-甲醛、吡咯-2-甲醛、2-噻吩甲醛、3-甲基噻吩-2-甲醛、5-甲基-2-噻吩甲醛、3-噻吩甲醛、吲哚-3-甲醛、2-吡啶甲醛、6-甲基-2-吡啶甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲醛、4-羟基苯甲醛、对萘甲醛(terenaphthalaldehyde)、枯茗醛、对-甲苯甲醛、4-乙基苯甲醛、乙二醛、二羟乙酸、甲基乙二醛、三甲基乙醛、D-(-)-赤藓糖、2-苯基丙醛、异丁烯醛、3-乙氧基异丁烯醛、α-甲基肉桂醛、反式-2-甲基-2-丁烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、异丁醛、2，6-二甲基-5-庚烯-1-醛、2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、乙醛、氯代乙醛、苯基乙醛、苯基炔丙醛、丙烯醛、3-(二甲基氨基)丙烯醛、反式-肉桂醛、巴豆醛、2，4-己二烯醛、反式，反式-2，4-庚二烯醛、反式，反式-2，4-壬二烯醛、反式-2-己醛、反式-2，顺式-6-壬二烯-1-醛、反式-2-庚烯醛、反式-2-辛醛、反式-2-壬烯醛、异戊醛、丙醛、3-苯基丙醛、3-(甲硫基)丙醛、丁醛、戊二醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、反式-2-戊烯醛、2，4-二甲基-2，6-庚二烯醛、2，6-吡啶二甲醛、2-乙基丙烯醛、3-甲基-2-丁烯醛、2，3-二氟苯甲醛、2，6-二氟苯甲醛、2，4-二氟苯甲醛、2，5-二氟苯甲醛、3，4-二氟苯甲醛、3，5-二氟苯甲醛、3-糠醛、3，5，5-三甲基己醛、3-苯基丁醛、2，2-二甲基-4-戊烯醛、2，4-二羟基苯甲醛、环丙烷甲醛、4-羟基-3-甲基苯甲醛、苯并[b]呋喃-2-甲醛、3，5-二羟基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、2-氰基苯甲醛、5-乙基-2-糠醛、2-羟基-3-甲基苯甲醛、3，3-二甲基丁醛、5-氯-2-噻吩甲醛、3，4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛、D-甘油醛、DL-甘油醛、3-氟-2-甲基苯甲醛、3-二甲基氨基-2-甲基-2-丙烯醛、3，5-二甲基苯甲醛、4，5-二甲基-2-呋喃甲醛、4-乙烯基苯甲醛、2，6-二甲基苯甲醛、2-辛醛、二甲氧基乙醛、2-脱氧-D-核糖、2-甲酰基噻唑、5-乙基-2-噻吩甲醛、二羟乙酸、4-吡啶甲醛-N-氧化物、5-降冰片烯-2-甲醛、4-甲酰基咪唑、5-甲基咪唑-4-甲醛、5-甲酰基尿嘧啶、2，3-噻吩二甲醛、噻吩-2，5-二甲醛、2，3-邻-异亚丙基-D-甘油醛、2-羟基-5-甲基苯甲醛、1-环己烷-1-甲醛、2，3-二甲基苯甲醛、1-甲基-2-咪唑甲醛、乙烯基苯甲醛、4-氟-3-甲基苯甲醛、3-氟-4-甲基苯甲醛、四氢呋喃-3-甲醛、2-氟-5-甲酰基苄腈、吲哚-5-甲醛、4-乙酰基苯甲醛、3-乙烯基苯甲醛和2-氟-5-甲基苯甲醛。
(115)一种用于制备上述(110)式(III-1)化合物的方法，其中式(K)的化合物为4-[5-(4-氟苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸烷基酯，并且由式：R5NH2和R19CHO所示的化合物各选自上述(114)的化合物。
(116)一种式(III-1)的化合物，所述化合物由上述(110)-(114)中任一项的方法所制备。
(117)一种式(III-1)的化合物，所述化合物由(115)的方法所制备。
(118)一种化合物文库，所述化合物文库由上述(115)的方法所制备。
(119)一种药物组合物，所述组合物包含上述(117)化合物作为有效成分。
(120)一种作为整合酶抑制剂的药物组合物，所述组合物包含上述(117)化合物作为有效成分。
以下将详细阐述本发明。
下式(I)化合物的特征包括如下：
Figure A0281986900921
(其中RC、RD、Y、Z和RA与上述定义相同)
1)RC和RD与相邻的碳原子一起可形成环，并且该环可为稠合环；
2)Y为羟基、巯基或氨基；
3)Z为O、S或NH；
4)RA由下式：
Figure A0281986900931
(其中C环与上述定义相同)或下式：
Figure A0281986900932
(其中X和RB与上述定义相同)表示；
5)C环为含N的芳族杂环，其中与键合位置上的原子相邻的原子中至少一个为N原子；
6)X为O、S或NH；
7)RB为选自取代基A的取代基；
8)RC和RD形成的环、C环或RB中至少一个被式：-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中Z1和Z3各独立为键、任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键、任选取代的亚烷基、任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NR2-、-NR2SO2-、-O-、-NR2-、-NR2CO-、-CONR2-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
9)RC和RD所形成的环、C环或RB任选在基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)之外的任何位置被非干扰取代基所取代；
10)取代基团A由以下组成：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷硫基烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
由RC和RD所形成的环包括4-9员碳环或杂环，可与其它环(如4-9员碳环或杂环或其稠合环)一起稠合。优选的是5-7员碳环或杂环，更优选为5或6员碳环或杂环，及其与其它环(如5或6员碳环或杂环)的稠合环。由RC和RD所形成的环还优选以下各种情况。以下所用的杂芳基指的是含有1-4个杂原子(O、O或S)的环：
1)该环为可含有杂原子(一个或多个)的5或6员环；
2)该环为可含有杂原子(一个或多个)的5或6员杂环；
3)该环为可含有O和/或N原子的5或6员杂环；
4)该环为可含有O和/或N原子的5或6员杂环；
5)该环为可含有N原子的5或6员杂环；
6)该环为可含有O原子的5或6员杂环；
7)该环为可含有N原子的5员杂环；
8)该环为可含有O原子的6员杂环；
9)该环为6员碳环；和
10)该环为上述1)-9)中的一个与其它环稠合的环；
11)该环为上述1)-9)的环与苯环稠合的杂环。
由RC和RD所形成的环的例子包括如下：
Figure A0281986900951
(其中Z与上述(1)的定义相同)
上述中优选的环如下：
1)该环为含有N的5员杂环；
2)该环为含有O的6员杂环；
3)该环为含有N的6员杂环；
4)该环为与苯环稠合的含有O的6员杂环；和
5)该环为与苯环稠合的含有N的6员杂环。
还优选的环如下所示：
Figure A0281986900952
由RC和RD所形成的环在任何可取代的位置上构成该环的C或N原子可被式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)或非干扰取代基所取代。
式(I)化合物的特征在于RC和RD所形成的环、C环和RB中至少一个被式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)所取代。
式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)的例子包括：
                       -R1，-CH2-R1，-CH＝CH-R1，-CH(OH)-R1，-S-R1，-SO-R1，-SO2-R1，-SO2NH-R1，-NHSO2-Rone or1，-NH-R1，-NHCO-R1，-CONH-R1，-C(＝O)-O-R1，-O-C(＝O)-R1，-CO-R1，-C2H4-R1，-CH＝CH-CH2-R1，-CH(OH)-CH2-R1，-S-CH2-R1，-SO-CH2-R1，-SO2-CH2-R1，-SO2NH-CH2-R1，-NHSO2-CH2-R1，-O-CH2-R1，-NH-CH2-R1，-NHCO-CH2-R1，-CONH-CH2-R1，-C(＝O)-O-CH2-R1，-O-C(＝O)-CH2-R1，-CO-CH2-R1，-CH＝CH-CH＝CH-R1，-CH＝CH-CH(OH)-R1，-CH＝CH-S-R1，-CH＝CH-SO-R1，-CH＝CH-SO2-R1，-CH＝CH-SO2NH-R1，-CH＝CH-NHSO2-R1，-CH＝CH-O-R1，-CH＝CH-NH-R1，-CH＝CH-NHCO-R1，-CH＝CH-CONH-R1，-CH＝CH-C(＝O)-O-R1，-CH＝CHO-C(＝O)-R1，-CH＝CH-CO-R1，-CH2-CH＝CH-R1，-CH2-CH(OH)-R1，-CH2-S-R1，-CH2-SO-R1，-CH2-SO2-R1，-CH2-SO2NH-R1，-CH2-NHSO2-R1，-CH2-O-R1，-CH2-NH-R1，-CH2-NHCO-R1，-CH2-CONH-R1，-CH2-C(＝O)-O-R1，-CH2-O-C(＝O)-R1，-CH2-CO-R1，-CH(OH)-CH＝CH-R1，-S-CH＝CH-R1，-SO-CH＝CH-R1，-SO2-CH＝CH-R1，-SO2NH-CH＝CH-R1，-NHSO2-CH＝CH-R1，-O-CH＝CH-R1，-NH-CH＝CH-R1，-NHCO-CH＝CH-R1，-CONH-CH＝CH-R1，-C(＝O)-O-CH＝CH-R1，-O-C(＝O)-CH＝CH-R1，-CO-CH＝CH-R1，-C3H6-R1，-CH2-CH＝CH-CH2-R1，-CH2-CH(OH)-CH2-R1，-CH2-S-CH2-R1，-CH2-SO-CH2-R1，-CH2-SO2-CH2-R1，-CH2-SO2NH-CH2-R1，-CH2-NHSO2-CH2-R1，-CH2-O-CH2-R1，-CH2-NH-CH2-R1，-CH2-NHCO-CH2-R1，-CH2-CONH-CH2-R1，-CH2-C(＝O)-O-CH2-R1，-CH2-O-C(＝O)-CH2-R1，-CH2-CO-CH2-R1，-C2H4-CH＝CH-R1，-CH2-CH＝CH-CH＝CH-R1，-CH2-CH(OH)-CH＝CH-R1，-CH2-S-CH＝CH-R1，-CH2-SO-CH＝CH-R1，-CH2-SO2-CH＝CH-R1，-CH2-SO2NH-CH＝CH-R1，-CH2-NHSO2-CH＝CH-R1，-CH2-O-CH＝CH-R1，-CH2-NH-CH＝CH-R1，-CH2-NHCO-CH＝CH-R1，-CH2-CONH-CH＝CH-R1，-CH2-C(＝O)-O-CH＝CH-R1，-CH2-O-C(＝O)-CH＝CH-R1，-CH2-CO-CH＝CH-R1，-CH＝CH-C2H4-R1，-CH＝CH-CH＝CH-CH2-R1，-CH＝CH-CH(OH)-CH2-R1，-CH＝CH-S-CH2-R1，-CH＝CH-SO-CH2-R1，-CH＝CH-SO2-CH2-R1，-CH＝CH-SO2NH-CH2-R1，-CH＝CH-NHSO2-CH2-R1，-CH＝CH-O-CH2-R1，-CH＝CH-NH-CH2-R1，-CH＝CH-NHCO-CH2-R1，-CH＝CH-CONH-CH2-R1，-CH＝CH-C(＝O)-O-CH2-R1，-CH＝CH-O-C(＝O)-CH2-Rone or-CH＝CH-CO-CH2-R1
(其中R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)。
-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)的优选例子如下所示：
1)Z1和Z3为键；
2)Z1和Z3为键，Z2为键、-CO-、-O-、-S-、-SO2或低级亚烷基(特别是-CH2-、-(CH2)2-)；
3)Z1和Z3为键，Z2为键、-CO-、-O-、-S-、-SO2或低级亚烷基(特别是-CH2-、-(CH2)2-)，R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；
4)Z1和Z3为键，Z2为-SO2-、-CH2或-C2H4-，R1为任选取代的芳基(特别是苯基)；
5)Z1为键或亚烷基，Z3为键，Z2为任选取代的亚烷基、亚链烯基或-O-，R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的环烷基；
6)Z1为键或亚烷基；
7)Z1为键；
8)Z2为键、亚烷基、-SO2-或-O-；
9)Z2为键、亚烷基或-O-；
10)Z2为亚烷基或-O-；
11)Z3为键或亚烷基；
12)R1为任选取代的环烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；
13)R1为任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环或任选取代的芳基；
14)R1为任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的杂环；
15)R1为任选取代的芳基；
16)Z1和Z3为键，Z2为亚烷基，R1为任选取代的芳基；
17)Z1为键或亚烷基，Z3为键，Z2为任选取代的亚烷基、亚链烯基、-S-或-O-，R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或任选取代的环烷基；
18)Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；
19)Z1、Z2和Z3不同时为键；
20)R1为任选被卤素取代的苯基，Z1为键，Z2为亚烷基或-O-，Z3为键或亚烷基；
21)R1为4-氟苯基，Z1为键，Z2为亚烷基或-O-，Z3为键或亚烷基。
式：-Z1-Z2-Z3-R1的例子包括苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，4-二氟苯基、2，6二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、4-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-羟基苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-联苯基、苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2，4-二氟苄基、2，6-二氟苄基、2，5-二氟苄基、3，4-二氟苄基、3，6-二氟苄基、4-甲基苄基、3-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、4-羟基苄基、4-甲氧基苄基、4-溴苄基、4-苯基苄基、2-苯基乙基、2-(2-氟苯基)乙基、2-(3-氟苯基)乙基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(2-氯苯基)乙基、2-(3-氯苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、2-(2，4-二氟苯基)乙基、2-(2，6-二氟苯基)乙基、2-(2，5-二氟苯基)乙基、2-(3，4-二氟苯基)乙基、2-(4-甲基苯基)乙基、2-(3-三氟甲基苯基)乙基、2-(4-三氟甲基苯基)乙基、2-(4-羟基苯基)乙基、2-(4-甲氧基苯基)乙基、2-(4-溴苯基)乙基、2-(4-联苯基)乙基、苯磺酰基、2-氟苯磺酰基、3-氟苯磺酰基、4-氟苯磺酰基、2-氯苯磺酰基、3-氯苯磺酰基、4-氯苯磺酰基、2，4-二氟苯磺酰基、2，6-二氟苯磺酰基、2，5-二氟苯磺酰基、3，4-二氟苯磺酰基、4-甲基苯磺酰基、3-三氟甲基苯磺酰基、4-三氟甲基苯磺酰基、4-羟基苯磺酰基、4-甲氧基苯磺酰基、4-溴苯磺酰基、4-苯基苯磺酰基、苯硫基、2-氟苯硫基、3-氟苯硫基、4-氟苯硫基、2-氯苯硫基、3-氯苯硫基、4-氯苯硫基、2，4-二氟苯硫基、2，6-二氟苯硫基、2，5-二氟苯硫基、3，4-二氟苯硫基、4-甲基苯硫基、3-三氟甲基苯硫基、4-三氟甲基苯硫基、4-羟基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、4-溴苯硫基、4-联苯硫基、苯氧基、2-氟苯氧基、3-氟苯氧基、4-氟苯氧基、2-氯苯氧基、3-氯苯氧基、4-氯苯氧基、2，4-二氟苯氧基、2，6-二氟苯氧基、2，5-二氟苯氧基、3，4-二氟苯氧基、4-甲基苯氧基、3-三氟甲基苯氧基、4-三氟甲基苯氧基、4-羟基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、4-溴苯氧基、4-苯基苯氧基、苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2，4-二氟苯甲酰基、2，6-二氟苯甲酰基、2，5-二氟苯甲酰基、3，4-二氟苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、3-三氟甲基苯甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、4-羟基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、4-溴苯甲酰基、4-苯基苯甲酰基、2-噻吩基、3-噻吩基、糠基、3-呋喃基甲基、(2-氯噻吩-3-基)甲基、2-吡啶甲基、3-吡啶甲基、4-吡啶甲基、(2-氟吡啶-3-基)甲基、(2-氟吡啶-5-基)甲基、(5-氟吡啶-2-基)甲基、苄氧基、4-氟苄氧基、2-苯基乙氧基和2-(4-氟苯基)乙氧基。
下式基团：
(其中C环为可含N的芳族杂环，其中至少一个与键合位置上的原子相邻的原子为N原子，虚线示意键的存在与否)指的是杂芳基，其中至少一个与键合位置上的原子相邻的原子为未取代的N原子。
C环可含有除上式所示的N原子之外的杂原子。构成C环的原子包括C、O、N和S。构成C环的键包括单键或双键。C环为单环或稠合环(如二-至五-环的稠合环)，并优选为单环或双环的稠合环，更优选为单环。
C环的单环杂芳基指的是5-8员杂芳基，其中与键合位置上的原子相邻的原子为未取代的N原子，还可含有1-4个O、S和/或N原子，优选为5或6员杂芳基。例子包括咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡唑-3-基、三唑-3-基、四唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、异噁唑-3-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噁二唑-3-基、异噻唑-3-基、吡啶-2-基、哒嗪-3-基、pyradine-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基和呋咱-3-基。
优选的是咪唑-2-基、1，2，4-三唑-3-基、四唑-5-基、噁唑-2-基、噻唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噁二唑-3-基、嘧啶-2-基和吡啶-2-基，更优选的是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-三唑-3-基和咪唑-2-基。
C环的稠合杂芳基指的是与任选含有1-4个O、S和/或N原子的1-4个5-8员芳族碳环和/或另一个5-8员芳族杂环稠合的上述单环杂芳基。被稠合的芳环优选为5或6员芳环，如苯并咪唑-2-基、苯并噁唑-2-基、喹喔啉-2-基、噌啉-3-基、喹唑啉-2-基、喹唑啉-4-基、喹啉-2-基、2，3-二氮杂萘-1-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、嘌呤-2-基、嘌呤-6-基、嘌呤-8-基、喋啶-2-基、蝶啶-4-基、蝶啶-6-基、蝶啶-7-基和菲啶-6-基。优选的是苯并咪唑-2-基、苯并噁唑-2-基、喹唑啉-2-基、嘌呤-2-基、嘌呤-8-基、蝶啶-2-基、喹啉-2-基、异喹啉-1-基和异喹啉-3-基，更优选的是喹啉-2-基、异喹啉-1-基和异喹啉-3-基。更优选的是下式：
Figure A0281986901011
或
C环可被式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)或非干扰取代基所取代。
Rn 0-1(n为大于0的整数)为Rn 0或Rn 1。Rn 0指的是“不被Rn取代”，Rn 1指的是“被Rn取代”。
式(I)的优选化合物示于如下。
式(I)的化合物：
Figure A0281986901014
(其中RC和RD与其相邻的碳原子一起可形成5-6员杂环，可含有O和/或N原子并且可与苯环稠合；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH；RA如下所示：
Figure A0281986901015
(其中C环为含有N的芳族杂环，其中在键合位置上与该原子相邻的至少一个原子为N原子，虚线表示键的存在与否)，或
Figure A0281986901016
(其中X为O、S或NH；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；RC和RD所形成的环、C环或RB中至少一个被基团-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中Z1和Z3各独立为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键，任选取代的亚烷基、任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NR2-、-NR2SO2-、-O-、-NR2-、-NR2CO-、-CONR2-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
RC和RD所形成的环、C环或RB可在被基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)取代之外的任何位置被1-3个选自以下基团所取代：氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基、杂芳基烷基和羟基；
式(I)的化合物，其中由RC和RD形成的环为5或6员杂环，含有O和/或N原子并且可与苯环稠合；Y为羟基；Z为O；X为O；
由RC和RD所形成的环在被基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)取代之外的任何可能的位置被1-3个选自以下基团所取代：氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基和杂芳基烷基，C环和RB各独立被1-3个选自烷基、氨基、卤素和羟基的取代基所取代；
其中由RC和RD所形成的环、C环或RB中至少一个被基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1为键或亚烷基；Z2为亚烷基或-O-；Z3为键或亚烷基；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基)所取代的化合物。
进一步优选的化合物如下。
式(I-Q)的化合物：Q-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同；Q为下式的基团：
或下式的基团：
或下式的基团：
Figure A0281986901033
或下式的基团：
或下式的基团：
Figure A0281986901035
或下式的基团：
Figure A0281986901041
或下式的基团：
Figure A0281986901042
或下式的基团：
或下式的基团：
Figure A0281986901044
或下式的基团：
Figure A0281986901051
或下式的基团：
或下式的基团：
Figure A0281986901053
或下式的基团：
Figure A0281986901054
或下式的基团：
Figure A0281986901055
或下式的基团：
或下式的基团：
Figure A0281986901062
或下式的基团：
或下式的基团：
Figure A0281986901064
或下式的基团：
Figure A0281986901065
或下式的基团：
Figure A0281986901071
或下式的基团：
Figure A0281986901072
或下式的基团：
还优选如下的化合物：
下式的化合物：
Figure A0281986901074
下式的化合物：
下式的化合物：
Figure A0281986901082
下式的化合物：
Figure A0281986901083
下式的化合物：
Figure A0281986901084
其中RE和RF中的至少一个为基团：-Z1-Z2-Z3-R1，另一个为非干扰取代基，或RE和RF与相邻的碳原子一起可形成下式的环：
Figure A0281986901091
下式的化合物：
下式的化合物：
Figure A0281986901093
其中RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成下式的环：
Figure A0281986901094
下式的化合物：
Figure A0281986901101
下式的化合物：
Figure A0281986901102
其中RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成下式的环：
下式的化合物：
Figure A0281986901104
下式的化合物：
其中RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成下式的环：
下式的化合物：
下式的化合物：
Figure A0281986901114
(其中RE和RF各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
Figure A0281986901121
(其中RE和RF各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
(其中RE和RF各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
(其中RF和RG各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
(其中RF和RG各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
Figure A0281986901132
下式的化合物：
下式的化合物：
(其中RF和RG各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
Figure A0281986901141
(其中RF和RG各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
Figure A0281986901142
(其中RF和RG各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
(其中RF和RG各独立为非干扰取代基)；
下式的化合物：
Figure A0281986901151
(其中RG为非干扰取代基)；
下式的化合物：
(其中RG为非干扰取代基)；
在以上所示的化合物中，R6、R7和式：-Z1-Z2-Z3-R1均为RB上的取代基。以下解释每个符号的定义。
X为O、S或NH，并优选为O。
Y为羟基、巯基或氨基，并优选为羟基。
Z为O、S或NH，并优选为O。
C环为含N的芳族杂环，其中至少一个与键合位置上的原子相邻的原子为N原子，并优选为任选取代的吡啶-2-基、任选取代的嘧啶-2-基或任选取代的1，3，4-噁二唑-2-基。
RB为选自取代基团A的取代基，并优选为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环。
R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环。
Z1和Z3各独立为键、任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基。
Z2为键、任选取代的亚烷基、任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NR2-、-NR2SO2-、-O-、-NR2-、-NR2CO-、-CONR2-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-。
R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
W1为-O或-N(RG)-。
R3-R19和RG各独立为非干扰取代基。
RG优选为氢或烷基。
RB的例子包括选自取代基团A的取代基。
取代基团A：
氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
优选的有：烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、烷基羰基、烷基羰氧基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基、任选取代的杂芳基烷基磺酰基。更优选的有：烷基、羟基、烷氧基、任选取代的氨基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环。最优选的有：任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环。
上述式(III-1)、(III-2)、(VII-1)、(VII-2)、(VII-3)、(VII-4)、(VII-5)、(VIII-1)、(IX-1)、(X-1)、(XI-1)、(XII-1)和(XIII-1)的优选RB包括任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基、任选取代的杂芳基烷基磺酰基。更优选的有任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环。最优选的有任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环。
RC和RD所形成的环、C环和RB任选被非干扰取代基所取代。所述取代基可位于一个或多个、优选1-5个任何可取代的位置上。
非干扰取代基指的是任何不影响整合酶抑制活性的取代基。可基于所确定的整合酶抑制活性和药物设计，以及取代基的分子量、derWaals半径、静电特性，采用计算机进行非干扰取代基的选择。
非干扰取代基的优选例子包括氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
更优选的非干扰取代基包括氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
最优选的非干扰取代基包括氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代、氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
在由RC和RD所形成的环上的非干扰取代基(如R19、RE、RF、R11、R12、R13、R14、R15和RG的非干扰取代基)的例子优选为氢、卤素、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基、杂芳基烷基或羟基。
R5和R5’各优选为氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基或杂芳基烷基。
在C环上的非干扰取代基(如R3、R4、R8、R9和R10的非干扰取代基)的例子优选为卤素、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基、杂芳基烷基或羟基，更优选为氢、烷基、氨基、卤素或羟基。
在RB上的非干扰取代基(如R6和R7的非干扰取代基)的例子优选为卤素、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基、杂芳基烷基或羟基，更优选为氢、烷基、氨基、卤素、羟基。
以下解释本文中所用的术语。各术语(单独或与其它联合)定义如下。
“亚烷基”指的是C1至C6的直链或支链亚烷基，如亚甲基、亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、乙基亚乙基、1，5-亚戊基或1，6-亚己基。优选为C1至C4直链亚烷基，如亚甲基、亚乙基、1，3-亚丙基或1，4-亚丁基。
“亚链烯基”为衍生自上述“亚烷基”并具有一个或多个双键的C2至C6直链或支链亚链烯基，如亚乙烯基、亚丙烯基或亚丁烯基。优选为C2至C3直链亚链烯基，如亚乙烯基或亚丙烯基。
“烷基”指的是C1至C10直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基。优选为C1至C6烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基。
“链烯基”指的是衍生自上述“烷基”并具有一个或多个双键的C2至C8直链或支链链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、3-甲基-2-丁烯基。
“芳基”指的是单环芳族烃基(如苯基)或多环芳族烃基(如1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基)。优选为苯基或萘基(如1-萘基、2-萘基)。
“杂芳基”指的是单环芳族杂环基团和稠合的芳族杂环基团。
“单环芳族杂环基团”指的是含有1-4个O、S和/或N原子并在任何可取代的位置上具有一个键合基团的5至8员芳环。
“稠合的芳族杂环基团”为通过使含有1-4个O、S和/或N原子的5-8员芳族环与1-4个5-8员芳族碳环或其它的5-8员芳族杂环稠合所形成的稠合环，该稠合环在任何可取代的位置上具有一个键合基团。
“杂芳基”的例子包括呋喃基(如2-呋喃基、3-呋喃基)、噻吩基(如2-噻吩基、3-噻吩基)、吡咯基(如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基)、咪唑基(如1-咪唑基、2-咪唑基、4-吡咯基)、吡唑基(如1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基)、三唑基(如1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-4-基)、四唑基(如1-四唑基、2-四唑基、5-四唑基)、噁唑基(如2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基)、异噁唑基(如3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基)、噻唑基(如2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基)、噻二唑基、异噻唑基(如3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基)、吡啶基(如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基)、哒嗪基(如3-哒嗪基、4-哒嗪基)、嘧啶基(如2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基)、呋咱基(如3-呋咱基)、pyradinyl(如2-pyradinyl)、噁二唑基(如1，3，4-噁二唑-2-基)、苯并呋喃基(如2-苯并[b]呋喃基、3-苯并[b]呋喃基、4-苯并[b]呋喃基、5-苯并[b]呋喃基、6-苯并[b]呋喃基、7-苯并[b]呋喃基)、苯并噻吩基(如2-苯并[b]噻吩基、3-苯并[b]噻吩基、4-苯并[b]噻吩基、5-苯并[b]噻吩基、6-苯并[b]噻吩基、7-苯并[b]噻吩基)、苯并咪唑基(如1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑基)、二苯并呋喃基、苯并噁唑基、喹喔啉基(如2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基)、噌啉基(如3-噌啉基、4-噌啉基、5-噌啉基、6-噌啉基、7-噌啉基、8-噌啉基)、喹唑啉基(如2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基)、喹啉基(如2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基)、2，3-二氮杂萘基(如1-2，3-二氮杂萘基、5-2，3-二氮杂萘基、6-2，3-二氮杂萘基)、异喹啉基(如1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基)、puril、蝶啶基(如2-蝶啶基、4-蝶啶基、6-蝶啶基、7-蝶啶基)、咔唑基、菲啶基(phenantridinyl)、吖啶基(如1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基)、吲哚基(如1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基)、异吲哚基、吩嗪基(如1-吩嗪基、2-吩嗪基)或吩噻啶基(如1-吩噻啶基、2-吩噻啶基、3-吩噻啶基、4-吩噻啶基)。
“环烷基”指的是C3至C10的环状饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基。优选为C3至C6环烷基，如环戊基、环己基。
“环烯基”指的是C3至C10的环状非芳族烃基，如环丙烯基(如1-环丙烯基)、环丁烯基(如1-环丁烯基)、环戊烯基(如1-环戊烯-1-基、2-环戊烯-1-基、3-环戊烯-1-基)、环己烯基(如1-环己烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基)、环庚烯基(如1-环庚烯基)、环辛烯基(如1-环辛烯基)。优选为1-环己烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基。
“杂环”指的是含有至少一个N、O和S原子并在任何可取代位置上具有键合基团的非芳族杂环基团，如1-吡咯啉基、2-吡咯啉基、3-吡咯啉基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1-吡唑啉基、3-吡唑啉基、4-吡唑啉基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、哌啶子基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1-哌嗪基、2-哌嗪基、2-吗啉基、3-吗啉基、吗啉代、四氢吡喃基。“非芳族杂环基团”为饱和或未饱和的基团。
“烷氧基”的烷基与上述“烷基”相同，并且该“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。优选为甲氧基、乙氧基。
“烷氧基羰基”指的是被上述“烷氧基”取代的羰基，包括例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基。
“烷氧基烷基”指的是被上述“烷氧基”取代的上述“烷基”，包括例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、异丁氧基乙基、叔丁氧基乙基。
“炔基”指的是衍生自上述“烷基”并具有一个或多个三键的C2至C8炔基，包括例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基。
“烷基磺酰基”指的是被上述“烷基”取代的磺酰基，包括例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、正庚基磺酰基、正辛基磺酰基、正壬基磺酰基、正癸基磺酰基。
“任选取代的氨基”为取代或未取代的氨基。
“任选取代的氨基甲酰基”为取代或未取代的氨基甲酰基。
“任选取代的氨基”和“任选取代的氨基甲酰基”的取代基的例子包括烷基(如甲基、乙基、二甲基)、烷氧基烷基(如乙氧基甲基、乙氧基乙基)、酰基(如甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、甲苯酰基)、芳烷基(如苄基、三苯甲基)、羟基。
“烷硫基”指的是被上述“烷基”取代的硫原子，包括例如甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、异戊基硫基、新戊基硫基、叔戊基硫基、正己基硫基、异己基硫基、正庚基硫基、正辛基硫基、正壬基硫基、正二苯乙酮基硫基。优选为被C1至C6烷基取代的硫原子。
“烷基硫代烷基”指的是被上述“烷硫基”取代的上述“烷基”，包括例如甲基硫代甲基、乙基硫代甲基、正丙基硫代甲基、异丙基硫代甲基、正丁基硫代甲基、异丁基硫代甲基、仲丁基硫代甲基、叔丁基硫代甲基、正戊基硫代甲基、异戊基硫代甲基、新戊基硫代甲基、叔戊基硫代甲基、正己基硫代甲基、异己基硫代甲基、正庚基硫代甲基、正辛基硫代甲基、正壬基硫代甲基、正二苯乙酮基硫代甲基、甲基硫代乙基、乙基硫代乙基、正丙基硫代乙基、异丙基硫代乙基、正丁基硫代乙基、异丁基硫代乙基、仲丁基硫代乙基、叔丁基硫代乙基、正戊基硫代乙基、异戊基硫代乙基、新戊基硫代乙基、叔戊基硫代乙基、正己基硫代乙基、异己基硫代乙基、正庚基硫代乙基、正辛基硫代乙基、正壬基硫代乙基、正二苯乙酮基硫代乙基。优选为被C1至C6烷硫基取代的C1至C2烷基。
“卤代烷基”指的是被一个或多个卤素取代的上述“烷基”。优选为卤代C1至C3烷基，例如三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、1，1-二氯乙基、2，2，2-三氯乙基。
“卤代烷氧基”指的是被上述“卤代烷基”取代的O，包括例如三氟甲氧基、氯代甲氧基、二氯甲氧基、1，1-二氯乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基。
“卤代烷氧基烷基”指的是被上述“卤代烷氧基”取代的上述“烷基”，包括例如三氟甲氧基甲基、氯代甲氧基甲基、二氯甲氧基甲基、1，1-二氯乙氧基甲基、2，2，2-三氯乙氧基甲基、三氟甲氧基乙基、氯代甲氧基乙基、二氯甲氧基乙基、1，1-二氯乙氧基乙基、2，2，2-三氯乙氧基乙基。
“烷基羰基”指的是被上述“烷基”取代的羰基，包括例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基(haxanoyl)、辛酰基、月桂酰基。
“烷基羰氧基”指的是被上述“烷基羰基”取代的O，包括例如乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基、异戊酰氧基、新戊酰氧基、己酰氧基(haxanoyloxy)、辛酰氧基、月桂酰氧基。
“芳烷基”指的是被1-3个上述“芳基”取代的上述“烷基”，包括例如苄基、二苯甲基、三苯甲基、苯乙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基。
“杂芳基烷基”指的是被1-3个上述“杂芳基”取代的上述“烷基”。优选为具有C1至C4烷基，特别是C1或C2烷基的杂芳基烷基，包括例如呋喃甲基、噻吩基甲基、吡咯基甲基、咪唑基甲基、吡唑基甲基、三唑基甲基、四唑基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、噻二唑基甲基、异噻唑基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、嘧啶基甲基、呋咱基甲基、吡嗪基甲基、噁二唑基甲基、苯并呋喃基甲基、苯并噻吩基甲基、苯并咪唑基甲基、二苯并呋喃基甲基、苯并噁唑基甲基、喹喔啉基甲基、噌啉基甲基、喹唑啉基甲基、喹啉基甲基、2，3-二氮杂萘基甲基、异喹啉基甲基、嘌呤(puril)甲基、蝶啶基甲基、咔唑基甲基、菲啶基甲基、吖啶基甲基、吲哚基甲基、异吲哚基甲基、phenadinyl甲基、吩噻啶基甲基、呋喃基乙基、噻吩基乙基、吡咯基乙基、咪唑基乙基、吡唑基乙基、三唑基乙基、四唑基乙基、噁唑基乙基、异噁唑基乙基、噻唑基乙基、噻二唑基乙基、异噻唑基乙基、吡啶基乙基、哒嗪基乙基、嘧啶基乙基、呋咱基乙基、吡嗪基乙基、噁二唑基乙基、苯并呋喃基乙基、苯并噻吩基乙基、苯并咪唑基乙基、二苯并呋喃基乙基、苯并噁唑基乙基、喹喔啉基乙基、噌啉基乙基、喹唑啉基乙基、喹啉基乙基、2，3-二氮杂萘基乙基、异喹啉基乙基、嘌呤乙基、蝶啶基乙基、咔唑基乙基、菲啶基乙基、吖啶基乙基、吲哚基乙基、异吲哚基乙基、phenadinyl乙基或吩噻啶基乙基。
在“芳氧基”、“杂芳氧基”、“芳硫基”、“杂芳硫基”、“芳基烷氧基”、“杂芳基烷氧基”、“芳烷硫基”、“杂芳基烷硫基”、“芳氧基烷基”、“杂芳氧基烷基”、“芳基硫代烷基”、“杂芳基卤代烷基”、“芳基磺酰基”、“杂芳基磺酰基”、“芳烷基磺酰基”和“杂芳基烷基磺酰基”的定义中，“芳基”、“芳烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”和“烷基”的每一个术语均与上述相同。
“任选取代的亚烷基”、“任选取代的亚链烯基”、“任选取代的烷基”、“任选取代的链烯基”、“任选取代的芳基”、“任选取代的杂芳基”、“任选取代的环烷基”、“任选取代的环烯基”、“任选取代的杂环”、“任选取代的芳烷基”、“任选取代的杂芳基烷基”、“任选取代的芳氧基”、“任选取代的杂芳氧基”、“任选取代的芳硫基”、“任选取代的杂芳硫基”、“任选取代的芳烷氧基”、“任选取代的杂芳基烷氧基”、“任选取代的芳烷硫基”、“优选取代的杂芳基烷硫基”、“任选取代的芳氧基烷基”、“任选取代的杂芳氧基烷基”、“任选取代的芳基硫代烷基”、“任选取代的杂芳基硫代烷基”、“任选取代的芳基磺酰基”、“任选取代的杂芳基磺酰基”、“任选取代的芳烷基磺酰基”和“任选取代的杂芳基烷基磺酰基”的每一个基团在任何可取代的位置上均可具有1-4个相同或不同的取代基。取代基选自不影响整合酶抑制活性以及上述“非干扰取代基”的那些取代基。取代基的例子包括羟基、羧基、卤素(F、Cl、Br、I)、卤代烷基(如CF3、CH2CF3、CH2CCl3)、烷基(如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、链烯基(如乙烯基)、炔基(如乙炔基)、环烷基(如环丙基)、环烯基(如环丙烯基)、烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基)、烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基)、硝基、亚硝基、任选取代的氨基(如烷基氨基(如甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基)、酰基氨基(如乙酰基氨基、苯甲酰氨基)、芳烷基氨基(如苄基氨基、三苯甲基氨基)、羟氨基)、叠氮基、芳基(如苯基)、芳烷基(如苄基)、氰基、异氰基、异氰酸基、硫氰酸基、异氰酸基、巯基、烷硫基(如甲硫基)、烷基磺酰基(如甲基磺酰基、乙基磺酰基)、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、酰基(如甲酰基、乙酰基)、甲酸基、卤代甲酰基、噁唑基(oxazolo)、硫代甲酰基、硫代羧基、二硫代羧基、硫代氨基甲酰基、亚磺基、磺氨基、肼基、叠氮基、脲基、脒基、胍基。
在R1的定义中，“任选取代的芳基”、“任选取代的杂芳基”、“任选取代的环烷基”、“任选取代的环烯基”、“任选取代的杂环”的取代基优选为羟基、羧基、卤素(F、Cl、Br、I)、卤代烷基(如CF3、CH2CF3、CH2CCl3)、烷基(如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、链烯基(如乙烯基)、炔基(如乙炔基)、环烷基(如环丙基)、环烯基(如环丙烯基)、烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基)、烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基)、硝基、任选取代的氨基(如烷基氨基(如甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基)、酰基氨基(如乙酰基氨基、苯甲酰氨基)、芳烷基氨基(如苄基氨基、三苯甲基氨基)、羟氨基)、叠氮基、芳基(如苯基)、芳烷基(如苄基)、氰基、巯基、烷硫基(如甲硫基)、烷基磺酰基(如甲基磺酰基、乙基磺酰基)、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、酰基(如甲酰基、乙酰基)、甲酸基、硫代氨基甲酰基、磺氨基、肼基、叠氮基、脲基、脒基、胍基。更优选为烷基、卤代烷基、卤素(F、Cl、Br)、烷氧基和进一步优选为甲氧基。优选单取代或二取代的取代基。
在Z1、Z2和Z3的定义中，“任选取代的亚烷基”和“任选取代的亚链烯基”的取代基优选为羟基、羧基、卤素(如F、Cl、Br、I)、卤代烷基(如CF3、CH2CF3、CH2CCl3)、烷基(如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、链烯基(如乙烯基)、炔基(如乙炔基)、环烷基(如环丙基)、环烯基(如环丙烯基)、烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基)、烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基)、任选取代的氨基(如烷基氨基(如甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基)、酰基氨基(如乙酰基氨基、苯甲酰氨基)、芳烷基氨基(如苄基氨基、三苯甲基氨基)、羟氨基)、芳基(如苯基)、芳烷基(如苄基)、氰基、巯基、烷硫基(如甲硫基)、烷基磺酰基(如甲基磺酰基、乙基磺酰基)、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、酰基(如甲酰基、乙酰基)、甲酸基、硫代氨基甲酰基、磺氨基、肼基、叠氮基、脲基、脒基、胍基。
当非干扰取代基为“任选取代的芳基”、“任选取代的杂芳基”、“任选取代的环烷基”、“任选取代的环烯基”、“任选取代的杂环”、“任选取代的芳烷基”、“任选取代的杂芳基烷基”、“任选取代的芳氧基”、“任选取代的杂芳氧基”、“任选取代的芳硫基”、“任选取代的杂芳硫基”、“任选取代的芳烷氧基”、“任选取代的杂芳基烷氧基”、“任选取代的芳烷硫基”、“任选取代的杂芳基烷硫基”、“任选取代的芳氧基烷基”、“任选取代的杂芳氧基烷基”、“任选取代的芳基硫代烷基”、“任选取代的杂芳基硫代烷基”、“任选取代的芳基磺酰基”、“任选取代的杂芳基磺酰基”、“任选取代的芳烷基磺酰基”或“任选取代的杂芳基烷基磺酰基”时，取代基优选为羟基、羧基、卤素(如F、Cl、Br、I)、卤代烷基(如CF3、CH2CF3、CH2CCl3)、烷基(如甲基、乙基、异丙基、叔丁基)、链烯基(如乙烯基)、炔基(如乙炔基)、环烷基(如环丙基)、环烯基(如环丙烯基)、烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基)、烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基)、硝基、任选取代的氨基(如烷基氨基(如甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基)、酰基氨基(如乙酰基氨基、苯甲酰氨基)、芳烷基氨基(如苄基氨基、三苯甲基氨基)、羟氨基)、叠氮基、芳基(如苯基)、芳烷基(如苄基)、氰基、巯基、烷硫基(如甲硫基)、烷基磺酰基(如甲基磺酰基、乙基磺酰基)、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、酰基(如甲酰基、乙酰基)、甲酸基、硫代氨基甲酰基、磺氨基、肼基、叠氮基、脲基、脒基、胍基。更优选为烷基、卤代烷基、卤素(如F、Cl、Br)、烷氧基(如甲氧基)。优选单取代或双取代的取代基。
本发明包括上述化合物、其前药、药学上可接受的盐和溶剂合物，以及所有互变异构体和几何异构体。例如式(I)的各种酮/烯醇互变异构体均包括在本发明的化合物范畴内。式(XIII-1)和(XIII-2)的化合物可包括如下互变异构体：
Figure A0281986901291
前药是本发明具有可化学分解或代谢分解的基团的化合物的衍生物，并且通过溶剂分解作用或将其置于体内的生理学条件下可将这种前药转化为本发明的药物活性化合物。用于选择和加工适宜前药衍生物的方法见述于文献，如Design of Prodrugs，Elsevier andAmsterdam 1985中。
我们知道，即使在无症状下HIV在淋巴结中的繁殖也是活跃的。因此本发明化合物的前药优选为淋巴方向性的前药。由HIV导致的疾病包括AIDS脑症状。因此本发明化合物优选的前药为脑方向性的前药。优选以下具有高度亲油性的前药作为这些淋巴方向性前药和脑方向性前药。
当本发明的化合物具有羧基时，其前药的例子有通过使基础酸化合物与适宜的醇反应所制备的酯衍生物或通过使基础酸化合物与适宜的胺反应所制备的酰胺衍生物。一种作为前药的特别优选的酯衍生物为甲酯、乙酯、正丙酯、异丙酯、正丁酯、异丁酯、叔丁酯、吗啉代乙酯或N，N-二乙基甘醇酰胺酯。
当本发明的化合物具有羟基时，其前药的例子有具有羟基的化合物与适宜的酰卤或适宜的酸酐反应所制备的酸基衍生物。作为前药的特别优选的酸基衍生物有-O(＝O)-CH3、-OC(＝O)-C2H5、-OC(＝O)-(叔丁基)、-O(＝O)-C15H31、-OC(＝O)-(间-COONa-Ph)、-OC(＝O)-CH2CH2COONa、-O(C＝O)-CH(NH2)CH3或-OC(＝O)-CH2-N(CH3)2。
当本发明的化合物具有氨基基团时，其前药的例子有具有氨基的化合物与适宜的酰卤或适宜的酸酐反应所制备的酰胺衍生物。作为前药的特别优选的酰胺衍生物为-NHC(＝O)-(CH2)20CH3或-NHC(＝O)-CH(NH2)CH3。
例如，通过对Y进行化学改性可制备前药。如用酰基取代Y并通过溶剂分解或将其置于生理学条件下来检验该前药是否已转化为本发明的化合物。因此，即使Y是除了羟基、巯基或氨基之外的取代基，通过溶剂分解或将其置于生理学条件下而转化为羟基、巯基或氨基的化合物仍包含在本发明前药的范畴内。例如，在磷酸盐缓冲液(pH7.4)-乙醇或血浆中转化为本发明化合物的化合物在本发明的范围内。
本发明化合物的药学上可接受的盐包括各种碱式盐，如各种碱金属盐，如钠盐或钾盐；各种碱土金属盐，如钙或镁盐；铵盐；各种脂族胺盐，如三甲胺、三乙胺、二环己胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺或普鲁卡因盐；各种芳烷基胺盐，如N，N-二苄基乙二胺盐；各种杂环芳族胺盐，如吡啶盐、甲基吡啶盐、喹啉盐或异喹啉盐；各种季铵盐，如四甲基铵盐、四乙基铵盐、苄基三甲基铵盐、苄基三乙基铵盐、苄基三丁基铵盐、甲基三辛基铵盐或四丁基铵盐；和各种碱式氨基酸盐，如精氨酸盐或赖氨酸盐。各种酸式盐，如各种无机酸盐如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、碳酸盐、碳酸氢盐或高氯酸盐；各种有机酸盐，如乙酸盐、丙酸盐、乳酸盐、马来酸盐、富马酸盐、酒石酸(tararic)盐、苹果酸盐、柠檬酸盐或抗坏血酸盐；各种磺酸盐，如甲磺酸盐、羟乙基磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐；以及各种酸式氨基酸盐，如天冬氨酸盐或谷氨酸盐。
此外，本发明化合物的各种溶剂合物(如一溶剂合物、二溶剂合物、一水合物或二水合物)也在本发明的范畴之内。
术语“抑制”指的是本发明的化合物遏制整合酶发挥作用。
术语“药学上可接受的”指的是对于预防和治疗而言无害。
实施本发明的最佳模式
以下阐述用于制备本发明化合物的通用方法。
Figure A0281986901311
(其中C环、R5、Y、Z和虚线与上述相同；L1和L2为离去基团如烷氧基；Hal为卤素；n为0或0以上的整数；C环可被式：-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)的基团和/或非干扰取代基取代)。
过程A1
该过程用于使式(A1)的化合物与式：R5NH2的化合物进行反应，得到式(B1)的化合物。
式(A1)化合物的例子包括杂芳基烷基卤。
式：R5NH2化合物的例子包括烷基胺(如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、叔丁胺、2-乙基丙基)、环烷基胺(如环己胺)、芳基胺(如苯胺)、烷氧基胺(如叔丁氧基胺)、芳烷基胺(如苄胺)。
溶剂的例子包括二甲基甲酰胺、醇(如甲醇、乙醇)。
该过程可在碱(如碳酸氢钠、碳酸钾)的存在下进行。
过程B
该过程用于使式(B1)的化合物与式：L1-C(＝Y)-C(＝Z)-L2的化合物在碱的存在下进行反应，得到式(I-A)的化合物。
式：L1-C(＝Y)-C(＝Z)-L2化合物的例子包括草酸二甲酯、草酸二乙酯。
碱的例子包括金属醇盐(如甲醇钠、乙醇钠)。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)。
可通过以下方法制备化合物(B1)。
Figure A0281986901321
(其中C环、n、R5和虚线与上述定义相同)。
过程A2
该过程用于使式(A2)的化合物与式：R5NH2的化合物在还原剂的存在下进行反应，得到式(B1)的化合物。
式(A2)化合物的例子包括杂芳基烷基。
式：R5NH2化合物的例子包括如在过程A1中所用的胺。
还原剂的例子包括NaBH3CN。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)。
Figure A0281986901322
(其中C环、R5和虚线与上述定义相同)。
过程A3
该过程用于使式(A3)的化合物与式：R5NH2的化合物进行反应，得到式(B2)的化合物。
式(A3)化合物的例子包括乙烯基嘧啶(如4-乙烯基-6-苯乙基嘧啶)。
式：R5NH2化合物的例子包括如在过程A1中所用的胺。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)。
Figure A0281986901331
(其中Y、Z、R5、n与上述相同；R为式：-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)或非干扰取代基)。
过程C
该过程用于使式(C)的化合物与式：R-C(＝O)-NH-NH2的化合物进行缩合，得到式(D)的化合物。优选提前对Y保护。
式(C)化合物的例子包括2，5-二氢-1-异丙基-5-氧代-4-羟基-1H-吡咯-3-甲酸，其受保护类型的例子包括2，5-二氢-1-异丙基-5-氧代-4-甲氧基-1H-吡咯-3-甲酸。
式：R-C(＝O)-NH-NH2化合物的例子包括乙酰肼(如苯基乙酰肼、对-氟代苯基乙酰肼)。
缩合剂的例子包括DCC(二环己基碳二亚胺)、WSCD(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺)、HOBt(1-羟基苯并三唑)。
反应溶剂的例子包括四氢呋喃、二甲基甲酰胺。
过程D
该过程用于使式(D)的化合物卤化，然后用碱处理，得到式(I-B)的化合物。
通过使式(D)的化合物与溴等在三苯基膦的存在下进行反应可实施卤化。
碱的例子包括三乙胺。
反应溶剂的例子包括二氯甲烷。
在Y提前受保护的过程C和D中，通过在NaI的乙腈溶液存在下与三甲基甲硅烷基氯反应可实施Y的脱保护。
(其中R5、Y、Z、n、RB和Hal与上述定义相同。RB任选被式：-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)的基团和/或非干扰取代基所取代)。
过程E1
该过程用于根据过程A1，使式(E1)的化合物与式：R5NH2的化合物进行反应，得到式(F1)的化合物。
过程F
该过程用于根据过程B，使式(F1)的化合物与式：L1-C(＝Y)-C(＝Z)-L2的化合物在碱的存在下进行反应，得到式(I-C)的化合物。
Figure A0281986901351
(其中RB、R5和X与上述定义相同)。
过程E2
该过程用于根据过程A3，使式(E2)的化合物与式：R5NH2的化合物进行反应，得到式(F)的化合物。
(其中n、R5、X、RB、Hal和Y与上述相同；L为离去基团)。
过程G1
该过程用于根据过程E1，使式(G1)的化合物与式：R5NH2的化合物进行反应，得到式(H1)的化合物。
过程H
该过程用于使式(H1)的化合物与式：RBLi的化合物进行反应，得到式(H1)的化合物。式(H1)中的氨基优选提前保护。
式(H1)化合物的例子包括式(H1)化合物的例子包括3-烷基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺(如3-甲基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-乙基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-正丙基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-正丁基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-乙基丙基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-叔丁基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺)、3-环烷基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺(如3-环丙基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-环戊基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-环己基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺)、3-烷氧基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺(如3-(2-甲氧基乙基氨基)-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺)、3-链烯基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺(如3-烯丙基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺)、3-杂环烷基氨基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺(如3-吡咯烷基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺、3-吗啉基乙基-(N-甲基-N-甲氧基)丙酰胺)。其受保护的类型的例子包括其中氨基被Boc基团(叔丁氧基羰基)保护的化合物。通过使式(H1)的化合物与Boc2O在醇(如甲醇、乙醇)中进行反应可实施所述的保护。
式：RBLi化合物的例子包括5-(对氟代苄基)呋喃-2-基锂。通过使式：RBBr的化合物与丁基锂进行反应可制备式：RBLi的化合物。
过程J
该过程用于根据过程B和过程F，使式(J)的化合物与式：L1-C(＝Y)-C(＝Z)-L2的化合物在碱的存在下进行反应，得到式(I-D)的化合物。
Figure A0281986901361
(其中L、R5和X与上述定义相同)。
过程G2
该过程用于根据过程A3和过程E2，使式(G2)的化合物与式：R5N2的化合物进行反应，得到式(H2)的化合物。
Figure A0281986901371
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；R6、R7、R5和R19为非干扰取代基；L为离去基团；RB、Z1、Z2、Z3和R1与上述(1)相同)。
过程K
该过程用于根据Zhurnal Organicheskoi Khimii，22卷，8期，1749-1756页，使式(K)的化合物与式：R5NH2的化合物和式：R19CHO的化合物进行反应，得到式(III)的化合物。
式(K)化合物的例子包括其中RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环，如2-羟基-4-氧代-4-芳基-2-丁烯酸烷基酯、2-羟基-4-氧代-4-杂芳基-2-丁烯酸烷基酯、2-羟基-4-氧代-4-环烷基-2-丁烯酸烷基酯、2-羟基-4-氧代-4-环烯基-2-丁烯酸烷基酯、2-羟基-4-氧代-4-杂环-2-丁烯酸烷基酯，其中所述的芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、杂环被式：-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述定义相同)所取代。其例子包括4-(4-苄氧基苄基)-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯、4-[4-(4-氟代苄氧基)苄基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯、4-(5-苄基呋喃-2-基)-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯、4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。这些化合物可根据WO00/39086中所述的方法进行制备。
式：R5NH2化合物的例子包括烷基胺(如甲胺、乙胺、正丙基胺、异丙基胺、正丁基胺、叔丁基胺、2-乙基丙基胺)、环烷基胺(如环己胺)、芳基胺(如苯胺)、烷氧基胺(如叔丁氧基胺)、芳烷基胺(如苄氨)。每摩尔当量的式(K)化合物可使用1-3摩尔当量、优选1-2摩尔当量的式：R5NH2的化合物。
式：R19CHO化合物的例子包括任选取代的芳基甲醛(如苯甲醛)、任选取代的杂芳基甲醛(如糠醛)、烷基醛(如乙醛)、链烯基醛、环烷基醛(如环丙醛、环己醛)、甲醛和/或其聚合物(可使用甲醛水溶液)。
每摩尔当量的式(K)化合物可使用1-3摩尔当量、优选1-2摩尔当量的式：R19CHO的化合物。
离去基团的例子包括烷氧基。
反应温度为0-100℃、优选室温至50℃、更优选室温至30℃。
反应溶剂的例子包括二噁烷、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙腈或其混合物。优选为二噁烷。该过程在碱的存在下实施。该过程如下实施。往式(K)化合物在有机溶剂中的溶液或悬浮液中连续或同时加入式：R5NH2的化合物和式：R19CHO的化合物，并在室温至50℃下搅拌混合物数小时(优选为0.5-24小时、更优选0.5-5小时)。将反应混合物加入到稀盐酸中，用有机溶剂(如乙酸乙酯)萃取，用饱和盐水洗涤，干燥，并在减压下蒸发，得到式(III)化合物的晶体。或者，加入有机溶剂(如甲醇或醚)可得到式(III)化合物的晶体。在无法得到这种晶体的情况下，用硅胶层析纯化可得到式(III)的化合物。此外，式：R5NH2的化合物和式：R19CHO的化合物的加入次序是任选的。
在该过程中，可以容易地制备本发明式(III)的化合物。式：R5NH2或R19CHO的化合物可合成或从市面购得。
通过用于组合化学中的方法(如平行合成法)可实施该过程。例如，往96孔板的每一个孔加入有机溶剂(如二噁烷)、式(K)的化合物、式：R5NH2的化合物和式：R19CHO的化合物，在室温至50℃下震荡，然后蒸发除去有机溶剂得到式(III)化合物的文库。在该过程中，可将各种副产物的产生控制至最低程度，如此蒸发出所用的有机溶剂便容易得到用于生物测定的样品。
该过程可作为常规作业进行实施，如此可在短时间内制备大量具有各种取代基的化合物。也就是说，固定每一种基础结构，通过各种式(K)、式R5NH2和式R19CHO的化合物的反应，可得到数十种至数万种化合物，从中选择出具有最适宜取代基的化合物，便得到本发明具有高活性的化合物。
本发明的化合物文库可由2种或多种通过上述方法获得的化合物所组成。“文库”指的是由2种或多种具有共同部分结构的化合物所组成。共同部分结构的例子包括吡咯啉酮结构。吡咯啉酮结构优选被羟基和式-C(＝O)-RB-Z1-Z2-Z3-R1的基团所取代。具有这种共同部分结构的化合物具有HIV整合酶抑制活性，而这种化合物文库可用于筛选抗HIV药剂、AIDS治疗药剂等以及其它药物。为了在结构-活性关系(Structure Activity Relationship SAR)上得到特别有用的信息，所述文库优选为10种或更多种化合物，更优选为50种或更多种化合物所组成的组合。本发明的文库包含至少一种本发明的化合物。因此，包括在该文库内的化合物对筛选出拥有有效HIV整合酶抑制活性的化合物相当有用。
一种优选的原材料为下式(K)的化合物：
Figure A0281986901391
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为杂芳基；RB不被R6和R7所取代；L为烷氧基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选取代的苯基)。
式(K)的一种更优选原材料为其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为杂芳基；RB不被R6和R7所取代；L为烷氧基；Z1和Z3为键；Z2为亚甲基；R1为4-氟代苯基的化合物。进一步优选为4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸烷基酯。
式R5NH2或R19CHO的化合物可参照其分子量选自市售的胺和醛以便用于本发明化合物的制备。式：R5NH2的化合物可选自如下的胺：
环丙胺、环丁胺、环戊胺、环亮氨酸、环己胺、1-氨基环己烷甲酸、1-乙炔基环己胺、1，2-二氨基环己烷、2-甲基环己胺、2，3-二甲基环己胺、4-甲基环己胺、氨基甲基环己烷、1，3-环己烷双(甲胺)、1-氨基-5，6，7，8-四氢萘、1，2，3，4-四氢-1-萘胺、环辛胺、2-氨基-1-丙烯-1，1，3-三腈、二氨基顺丁烯二腈、S-甲基-L-半胱氨酸、L-天冬氨酸、L-亮氨酸、DL-高丝氨酸、D-甲硫氨酸、L-烯丙基甘氨酸、L-谷氨酸、2-氨基-1，3，4-噻二唑、2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑、2-氨基-5-乙基-1，3，4-噻二唑、3，5-二甲基吡唑-1-甲酰胺、5-氨基-3-甲基异噁唑、3-氨基-5-甲基异噁唑、2-(2-氨基乙基)-1-甲基吡咯烷、1-(2-氨基乙基)吡咯烷、1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷酮、糠胺、1-氨基茚满、5-氨基茚满、1-萘胺、2-萘胺、环庚胺、D-叔-亮氨酸、DL-缬氨酸、DL-异亮氨酸、D-丝氨酸、胍基乙酸、肌酸、D-别苏氨酸、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、三(羟基甲基)氨基甲烷、DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇、L-异亮氨醇、D-异亮氨醇、L-甲硫氨醇、DL-青霉胺、DL-半膀氨酸、DL-高半膀氨酸、1-乙酰基-3-氨基硫脲、1-乙酰基-2-硫脲、N-甲基硫脲、乙基硫脲、烯丙基硫脲、二硫代草酰胺(dithioxamide)、组胺、3-氨基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-甲基硫醇、2，4-三唑、3，5-二氨基-1，2，4-三唑、3-氨基吡唑、3-氨基-4-氰基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸、L-脯氨酰胺、2-氨基-2-噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-4-甲基噻唑、D-环丝氨酸、四氢糠胺、2-氨基嘌呤、2-氨基苯并咪唑、5-氨基吲哚、4-氨基吡唑并[3，4-D]嘧啶、6-氨基吲唑、8-氮杂腺嘌呤、3，4-亚甲二氧基苯胺、N-(2-氨基乙基)哌嗪、哌啶甲酰胺(nipecotamide)、4-(氨基甲基)哌啶、5-氨基尿嘧啶、5-氮杂胞嘧啶、胞嘧啶、5-氟胞嘧啶、4-氨基-2，6-二羟基嘧啶、2-氨基嘧啶、2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶、2-氨基-4，6-二羟基嘧啶、2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、4-氯-2，6-二氨基嘧啶、2，4-二氨基-6-羟基嘧啶、2，4，6-三氨基嘧啶、2-氨基-4-甲基嘧啶、2-氨基-4，6-二甲基嘧啶、2-氨基-5-硝基嘧啶、4-氨基嘧啶、4，5-二氨基嘧啶、4，5-二氨基-6-羟基嘧啶、吡嗪酰胺、氨基吡嗪、3-氨基吡嗪E-2-甲酸、4-(2-氨基乙基)吗啉、N-(3-氨基丙基)吗啉、N-氧化烟碱酰胺、3-氨基-2-氯代吡啶、5-氨基-2-氯代吡啶、5-氨基-2-甲氧基吡啶、3-羟基吡啶甲酰胺、2-氨基吡啶、2-氨基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氨基烟酸、2，3-二氨基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶、2-氨基-4-甲基吡啶、2-氨基-4，6-二甲基吡啶、2-氨基-5-氯代吡啶、2-氨基-5-硝基吡啶、6-氨基烟酸、6-氨基烟酰胺、2-氨基-5-甲基吡啶、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶、6-甲基烟酰胺、2-(氨基甲基)吡啶、2-(2-氨基乙基)吡啶、烟酰胺、硫代烟酰胺、3-氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、3-(氨基甲基)吡啶、异烟酰胺、4-氨基吡啶、4-(氨基甲基)吡啶、3-氨基-1，2，4-三嗪、3-氨基-5，6-二甲基-1，2，4-三嗪、1-(2-氨基乙基)吡啶、3-氨基喹啉、5-氨基喹啉、6-氨基喹啉、8-氨基喹啉、5-氨基异喹啉、硝基胍、氨腈、氨基硫脲、苯胺、2-氨基苄腈、2-氟苯胺、2，4-二氟苯胺、2，4，5-三氟苯胺、2，4，6-三氟苯胺、2，5-二氟苯胺、2-氟-5-甲基苯胺、2，6-二氟苯胺、2-氯苯胺、2-氯-4-甲基苯胺、2-氯-5-甲基苯胺、2-氯-6-甲基苯胺、邻-硝基苯胺、茴香胺、邻-氨基苯乙醚、2-氨基苯酚、6-氨基-间-甲苯酚、2-氨基-4-氯苯酚、2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基硫代苯酚、2-(甲硫基)苯胺、邻氨基苯甲酸、2’-氨基苯乙酮、2-异丙烯基苯胺、2-异丙基苯胺、邻-苯二胺、3，4-二氨基甲苯、4，5-二甲基-1，2-苯二胺、邻-甲苯胺、2，3-二甲基苯胺、4-甲氧基-2-甲基苯胺、2，4-二甲基苯胺、2，4，6-三甲基苯胺、2，5-二甲基苯胺、2-异丙基-6-甲基苯胺、2，6-二甲基苯胺、2-氨基苄醇、2-乙基苯胺、2-乙基-6-甲基苯胺、2，6-二乙基苯胺、2-氨基苯乙醇、3-氨基苄腈、3-氟苯胺、3-氟-邻-茴香胺、3-氟-2-甲基苯胺、3，4-二氟苯胺、3-氟-4-甲基苯胺、3，5-二氟苯胺、5-氟-2-甲基苯胺、3-氯苯胺、3-氯-2-甲基苯胺、3-氯-4-氟苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、5-氯-2-甲基苯胺、间-硝基苯胺、间-茴香胺、间-氨基苯乙醚、3-氨基苯酚、3-氨基-邻-甲苯酚、3-氨基硫代苯酚、3-(甲基硫代)苯胺、3-氨基苯甲酸、3-氨基苯乙酮、3-(1-羟基乙基)苯胺、间-苯二胺、2，6-二氨基甲苯、2，4-二氨基甲苯、间-甲苯胺、3，4-二甲基苯胺、3，5-二甲基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、3-氨基苄醇、3-乙基苯胺、4-氨基苄腈、4-氟苯胺、4-氟-2-甲基苯胺、4-氯苯胺、4-氯-2-甲基苯胺、对-硝基苯胺、N，N-二甲基对-苯二胺、对-茴香胺、对-氨基苯乙醚、4-氨基苯酚、4-氨基-间-甲苯酚、4-氨基-2，5-二甲基苯酚、4-氨基-邻-甲苯酚、4-氨基硫代苯酚、4-(甲硫基)苯胺、4-氨基苯甲酸、4-氨基苯乙酮、4-叔-丁基苯胺、4-异丙基苯胺、对-苯二胺、对-甲苯胺、4-氨基苯乙腈、4-乙基苯胺、4-氨基苯乙醇、4-丙基苯胺、4-N-丁基苯胺、甲酰胺、羟基脲、苯脲、氰基乙酰脲、甲基脲、乙基脲、烯丙基脲、N-丁基脲、N，N-二甲基脲、1，1-二乙基脲、氨基甲酸苯基酯、氨基甲酸叔-丁基酯、氨基甲酸甲基酯、氨基甲酸乙基酯、氨基甲酸丁基酯、苯甲酰胺、2-氟苯甲酰胺、水杨酰胺、2-氨基苯甲酰胺、邻-甲苯酰胺、3-氟苯甲酰胺、3-氨基苯甲酰胺、间-甲苯酰胺、4-氟苯甲酰胺、4-羟基苯甲酰胺、4-氨基苯甲酰胺、对-甲苯酰胺、草氨酸乙酯、草酰胺、2，2，2-三氟乙酰胺、三甲基乙酰胺、2，2-二氯乙酰胺、2-氯丙酰胺、乳酰胺、甲基丙烯酰胺、异丁基酰胺、脲、乙酰胺、氰基乙酰胺、2-溴乙酰胺、氟代乙酰胺、2-氯乙酰胺、N-乙酰基甘氨酰胺、丙烯酰胺、肉桂酰胺、丙二酰胺、丙酰胺、3-氯丙酰胺、2-氨基异丁酸、叔-丁胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、叔-辛胺、1，2-二氨基-2-甲基丙烷、叔-戊胺、1，1-二乙基炔丙基胺、硫代苯甲酰胺、(R)-(-)-2-苯基甘氨醇、硫脲、DL-α-甲基苄胺、硫代乙酰胺、3-氨基巴豆腈、3-氨基巴豆酸甲酯、3-氨基巴豆酸乙酯、D-丙氨酸、1，2-二甲基丙胺、异丙胺、2-氨基-1-甲氧基丙烷、DL-2-氨基-1-丙醇、3-氨基丁酸乙酯、DL-β-氨基-正-丁酸、1，3-二甲基丁胺、1，2-二氨基丙烷、1-甲基-3-苯基丙胺、2-氨基-6-甲基庚烷、DL-2-氨基丁酸、仲-丁胺、(+/-)-2-氨基-1-丁醇、3-氨基戊烷、D-正缬氨酸、D-正亮氨酸、2-氨基庚烷、2-氨基辛烷、甲胺、苄胺、2-氟苄胺、2-氯苄胺、2-甲氧基苄胺、2-甲基苄胺、3-氟苄胺、3-甲氧基苄胺、3-甲基苄胺、间-苯二甲胺、4-氟苄胺、4-氯苄胺、4-甲氧基苄胺、4-甲基苄胺、甘氨酸、2，2，2-三氟乙胺、氨基乙醛缩二甲醇、氨基乙醛缩二乙醇、2-氨基-1-苯乙醇、DL-异丝氨酸、1-氨基-2-丙醇、3-氨基-1，2-丙二醇、DL-4-氨基-3-羟基丁酸、1，3-二氨基-2-羟基丙烷、2-苯基丙胺、DL-3-氨基异丁酸、异丁胺、2-甲基丁胺、2-乙基己胺、乙胺、N-苯基乙二胺、N-乙酰基乙二胺、N-异丙基乙二胺、N-甲基乙二胺、N-乙基乙二胺、2-(2-氨基乙基氨基)乙醇、哌嗪、N-(正丙基)乙二胺、N，N-二甲基乙二胺、N，N-二乙基乙二胺、三(2-氨基乙基)胺、2-甲氧基乙胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、乙醇胺、苯乙胺、酪胺(thyramine)、2-(4-氨基苯基)乙胺、2-(对-甲苯基)乙胺、牛磺酸、炔丙胺、烯丙胺、β-丙氨酸、3，3-二甲基丁胺、异戊胺、乙二胺、丙胺、N-异丙基-1，3-丙二胺、N-甲基-1，3-丙二胺、N-(2-氨基乙基)-1，3-丙二胺、N-丙基-1，3-丙二胺、3，3’-二氨基二丙胺、N，N-二甲基-1，3-丙二胺、N，N-双(3-氨基丙基)甲胺、N，N-二乙基-1，3-丙二胺、3-异丙氧基丙胺、3-乙氧基丙胺、3-氨基-1-丙醇、3-苯基丙胺、4-氨基丁酸、1，3-二氨基丙烷、4-氨基-1-丁醇、4-苯基丁胺、5-氨基戊酸、1，4-二氨基丁烷、N-戊胺、5-氨基-1-戊醇、6-氨基己酸、1，5-二氨基戊烷、己胺、6-氨基-1-己醇(haxanol)、7-氨基庚酸、1，6-己二胺、正-庚胺、1，7-二氨基庚烷、辛胺、1，8-二氨基辛烷、壬胺、环己烷甲酰胺、2，2-二甲基-1，3-丙二胺、2-正-丙基苯胺、DL-2-氨基-1-戊醇、DL-2-氨基-1-己醇、1-(3-氨基丙基)咪唑、对-苯二甲胺、1-氨基环丙烷-1-甲酸、氰基硫代乙酰胺、2，4-二氟苄胺、2，5-二氟苄胺、2，6-二氟苄胺、3，4-二氟苄胺、2-甲基-3-硫代氨基脲、5-氨基-2-甲氧基苯酚、4-仲丁基苯胺、2，3-二氟苯胺、噻吩-2-甲酰胺、1-氨基-1-环戊烷甲醇、3-甲基腺嘌呤、1-甲基腺嘌呤、4-氯-2-氟代苯胺、5-氨基-1-乙基吡唑、2，3-二氨基甲苯、丁胺、4-氯-邻-苯二胺、1-(三甲基甲硅烷基甲基)脲、2，3，4-三氟苯胺、2-(1-环己基)乙胺、3-氨基-2-丁烯硫代酰胺、2，3，6-三氟苯胺、1，5-二氨基-2-甲基戊烷、咪基硫脲、3-乙炔基苯胺、N，N-双(2-羟基乙基)乙二胺、3-甲氧基丙胺、4-氨基苯乙烯、2-氨基-6-氟代苄腈、3-氨基-5-羟基吡唑、2，4-二氨基-6-甲基-1，3，5-三嗪、吡啶-2-甲酰胺、1-氨基异喹啉、4-氯-1，3-苯二胺、2-氯乙基氨基甲酸酯、富马酰胺、乙酰乙酰胺、N，N-丁基乙二胺、3-丁氧基丙胺、环丙烷甲胺、5-氨基吲唑、2，4-二氨基嘧啶、α-乙基苄胺、3-氨基异噁唑、氯代二氟乙酰胺、1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷、2-仲-丁基苯胺、3-氯代苄胺、2-氟-4-甲基苯胺、1-(4-氟苯基)乙胺、4-氨基邻苯二甲腈、腺嘌呤、2-氯-4-氟苯胺、氨基脲、(R)-(-)-1-环己基乙胺、5-氨基-邻-甲苯酚、N，N，2，2-四甲基-1，3-丙二胺、2，2-二乙氧基乙酰胺、3-氨基-5，5-二甲基-2-环己烷-1-酮、氨基甲酸丙酯、2-羟乙酰胺、2-氨基-1，3-丙二醇、噻吩-2-乙胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪、2-苯氧基乙胺、4-氨基-2-巯基嘧啶、肌酸酐、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶、3，5-二氟苄胺、(1R，2R)-(-)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(+)-1，2-二氨基环己烷、D-天冬氨酸、DL-天冬氨酸、DL-亮氨酸、D-亮氨酸、L-高丝氨酸、DL-甲硫氨酸、L-甲硫氨酸、DL-烯丙基甘氨酸、D-谷氨酸、L-亮氨醇(leucinol)、DL-苏氨酸、顺式-1，2-二氨基环己烷、反式-1，2-环己烷二胺、L-叔-亮氨酸、D-缬氨酸、L-缬氨酸、D-异亮氨酸、L-异亮氨酸、DL-丝氨酸、L-丝氨酸、L-别-苏氨酸、D-苏氨酸、L-苏氨酸、L-缬氨醇(valinol)、D-缬氨醇、L-半胱氨酸、DL-环丝氨酸、L-环丝氨酸、L-天冬酰胺、(S)-(+)-2-苯基甘氨醇(glycinol)、(R)-(+)-1-苯基乙胺、L-(-)-α-甲基苄胺、DL-丙氨酸、L-丙氨酸、L-丙氨醇(alaninol)、D-丙氨醇、D-(-)-2-氨基丁酸、L-α-氨基-正-丁酸、(R)-(-)-2-氨基丁烷、(S)-(+)-2-氨基丁烷、(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇、(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇、DL-正缬氨酸、L-正缬氨酸、DL-正亮氨酸、L-正亮氨酸、(R)-(-)-1-氨基-2-丙醇、(S)-(+)-1-氨基-2-丙醇、(S)-(-)-2-甲基丁胺、DL-赖氨酸、L-赖氨酸、DL-叔-亮氨酸、(S)-(+)-1-环己基乙胺、硫代草氨酸乙酯、2-氨基-5-甲基苄醇、2-氨基-3-甲基苄醇、3-氨基-2-甲基苄醇、3-氟-4-甲氧基苯胺、3-氨基-4-甲基苄醇、5-甲氧基-2-甲基苯胺、2-氨基-间-甲苯酚、反式-1，4-二氨基环己烷、3-氨基-5-甲基吡唑、2，3-二氨基苯酚、1-哌啶甲酰胺、6-氨基-1-甲基尿嘧啶、3-氟代苯乙胺、2-氨基苄胺、2-甲氧基-6-甲基苯胺、2-氟代苯乙胺、4-氨基苄胺、1-乙酰基胍、D-高丝氨酸、2-氨基-5-甲基噻唑、(S)-(+)-四氢糠胺、2-氨基苯甲腈、4-氨基-2-氯代苯酚、2-氨基-4，5-二氰基咪唑、4-氨基-6-甲氧基嘧啶、2-叔丁基苯胺、2-(4-氟苯基)乙胺、1，3-二氨基戊烷、2-氨基-1-甲基苯并咪唑、5-甲基糠胺、(R)-(+)-1-(对-甲苯基)乙胺、(S)-(-)-1-(对-甲苯基)乙胺、3-氨基-1，2，4-三唑-5-甲酸、蝇蕈醇、4-乙炔基苯胺、2-氨基-4-甲基苄腈、2-氨基-5-甲硫基-1，3，4-噻二唑、1-(氨基羰基)-1-环丙烷甲酸、顺式-4-氨基环己烷甲酸、(S)-(+)-2-(氨基甲基)吡咯烷、5-氨基-4-硝基咪唑、3-氨基-1-丙醇乙烯基醚、硫代乙二胺、异丙基二亚乙基三胺、L-叔-亮氨醇、N-甲基-1，2-苯二胺、(R)-(-)-四氢糠胺、L-(-)-乳酰胺、(R)-(+)-乳酰胺、(S)-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺、(1S，2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇、(1R，2S)-(+)-顺式-1-氨基-2-茚满醇、(R)-(-)-1-氨基-1，2-二氢化茚、(S)-(+)-1-氨基-1，2-二氢化茚、(R)-2-苯基-1-丙胺、(S)-2-苯基-1-丙胺、D-甲硫氨醇(methioninol)、(R)-2-氨基-1-苯乙醇、2-氨基-4，5-二甲基-3-呋喃甲腈、N-己基乙二胺、(S)-(-)-4-氨基-2-羟基丁酸、(S)-3-氨基-1，2-丙二醇、(R)-3-氨基-1，2-丙二醇、4-氨基吲哚、(R)-(-)-叔-亮氨醇和2-氨基-5-氟代吡啶。
式：R19CHO的化合物可选自以下的醛：甲醛、2-甲酰基-1-环丙烷甲酸乙酯、环己烷甲醛、1，2，3，6-四氢苯甲醛、1-甲基吡咯-2-甲醛、糠醛、5-硝基-2-糠醛、5-甲基糠醛、5-羟基甲基-2-糠醛、3-(2-呋喃基)丙烯醛、苯甲醛、2-氟苯甲醛、2-氯苯甲醛、邻-茴香醛、水杨醛、3-氟-2-羟基苯甲醛、2，3-二羟基苯甲醛、2，5-二羟基苯甲醛、邻-萘醛、邻-甲苯甲醛、2，4-二甲基苯甲醛、2，4，6-三甲基苯甲醛、2，5-二甲基苯甲醛、3-氰基苯甲醛、3-氟苯甲醛、3-氯苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、3-羟基苯甲醛、3，4-二羟基苯甲醛、异萘甲醛、间-甲苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-二甲基氨基苯甲醛、对-茴香醛、咪唑-2-甲醛、吡咯-2-甲醛、2-噻吩甲醛、3-甲基噻吩-2-甲醛、5-甲基-2-噻吩甲醛、3-噻吩甲醛、吲哚-3-甲醛、2-吡啶甲醛、6-甲基-2-吡啶甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲醛、4-羟基苯甲醛、对萘甲醛、枯茗醛、对-甲苯甲醛、4-乙基苯甲醛、乙二醛、二羟乙酸、甲基乙二醛、三甲基乙醛、D-(-)-赤藓糖、2-苯基丙醛、异丁烯醛、3-乙氧基异丁烯醛、α-甲基肉桂醛、反式-2-甲基-2-丁烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、异丁醛、2，6-二甲基-5-庚烯-1-醛、2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、乙醛、氯代乙醛、苯基乙醛、苯基炔丙醛、丙烯醛、3-(二甲基氨基)丙烯醛、反式-肉桂醛、巴豆醛、2，4-己二烯醛、反式，反式-2，4-庚二烯醛、反式，反式-2，4-壬二烯醛、反式-2-己醛、反式-2，顺式-6-壬二烯-1-醛、反式-2-庚烯醛、反式-2-辛醛、反式-2-壬烯醛、异戊醛、丙醛、3-苯基丙醛、3-(甲基硫代)丙醛、丁醛、戊二醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、反式-2-戊烯醛、2，4-二甲基-2，6-庚二烯醛、2，6-吡啶二甲醛、2-乙基丙烯醛、3-甲基-2-丁烯醛、2，3-二氟苯甲醛、2，6-二氟苯甲醛、2，4-二氟苯甲醛、2，5-二氟苯甲醛、3，4-二氟苯甲醛、3，5-二氟苯甲醛、3-糠醛、3，5，5-三甲基己醛、3-苯基丁醛、2，2-二甲基-4-戊烯醛、2，4-二羟基苯甲醛、环丙烷甲醛、4-羟基-3-甲基苯甲醛、苯并[b]呋喃-2-甲醛、3，5-二羟基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、2-氰基苯甲醛、5-乙基-2-糠醛、2-羟基-3-甲基苯甲醛、3，3-二甲基丁醛、5-氯-2-噻吩甲醛、3，4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛、D-甘油醛、DL-甘油醛、3-氟-2-甲基苯甲醛、3-二甲基氨基-2-甲基-2-丙烯醛、3，5-二甲基苯甲醛、4，5-二甲基-2-呋喃甲醛、4-乙烯基苯甲醛、2，6-二甲基苯甲醛、2-辛醛、二甲氧基乙醛、2-脱氧-D-核糖、2-甲酰基噻唑、5-乙基-2-噻吩甲醛、二羟乙酸、4-吡啶甲醛-N-氧化物、5-降冰片烯-2-甲醛、4-甲酰基咪唑、5-甲基咪唑-4-甲醛、5-甲酰基尿嘧啶、2，3-噻吩二甲醛、噻吩-2，5-二甲醛、2，3-邻-异亚丙基-D-甘油醛、2-羟基-5-甲基苯甲醛、1-环己烷-1-甲醛、2，3-二甲基苯甲醛、1-甲基-2-咪唑甲醛、乙烯基苯甲醛、4-氟-3-甲基苯甲醛、3-氟-4-甲基苯甲醛、四氢呋喃-3-甲醛、2-氟-5-甲酰基苄腈、吲哚-5-甲醛、4-乙酰基苯甲醛、3-乙烯基苯甲醛和2-氟-5-甲基苯甲醛。
(其中C环、Z和Y与上述相同；式(L)和/或(IV)的苯环和/或C环任选被式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)和/或不干扰基团所取代)。
过程L
该过程用于使式(L)的化合物与过氧化氢在碱的存在下进行反应，得到式(I-F)的化合物。
式(L)化合物的例子包括4-(苄氧基)-2-(1-氧代-3-(2-吡啶基)-2-丙烯基)苯酚、4-(对-氟代苄氧基)-2-(1-氧代-3-(2-吡啶基)-2-丙烯基)苯酚、4-(苯乙基氧基)-2-(1-氧代-3-(2-吡啶基)-2-丙烯基)苯酚、4-(对-氟代苯乙基氧基)-2-(1-氧代-3-(2-吡啶基)-2-丙烯基)苯酚、4-(苯乙基)-2-(1-氧代-3-(2-吡啶基)-2-丙烯基)苯酚、4-(对-氟代苯乙基)-2-(1-氧代-3-(2-吡啶基)-2-丙烯基)苯酚。
碱的例子包括2N的NaOH水溶液。
过氧化氢的例子包括30％的过氧化氢。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)。
Figure A0281986901472
(其中Y、Z、C环与上述相同；式(M)或(I-F)的苯环和/或C环任选被式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)和/或不干扰基团所取代)。
过程L2
该过程用于使式(M)的化合物与碱进行反应，得到式(I-F)的化合物。优选对Y提前保护。式(M)化合物的例子包括2-(2-苯甲酸基-1-氧代乙基)-3-甲氧基苯基-2-吡啶甲酸酯(picolilate)。
碱的例子包括NaH。
溶剂的例子包括二甲基甲酰胺。
Figure A0281986901481
(其中W为-O或-N(-R15)-；L为离去基团如烷氧基；Y、Z和R与上述定义相同)。
过程N
该过程用于使式(N)的化合物与式R-C(＝O)-NH-NH2的化合物在缩合剂的存在下进行反应，得到式(O)的化合物。优选对Y和/或Z提前保护。该过程可如过程C一般实施。
式(N)化合物的例子包括3-羟基-4-氧代-1H-喹啉-2-甲酸、3-羟基-4-氧代-1-甲基-1H-喹啉-2-甲酸、3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酸。其受保护类型的例子包括2-乙氧基羰基-3-甲氧基-1H-喹啉-4-酮、2-乙氧基羰基-3-甲氧基-1-甲基-1H-喹啉-4-酮、3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酸乙酯、3-甲氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酸乙酯。可根据J.Heterocyclic Chem，24，1649页，1987中的方法制备这些化合物。
过程M
该过程用于从式(O)的化合物制备式(I-G)的化合物。从二酰肼形成噁二唑环的过程可通过使二酰肼与磷酰氯或亚硫酰氯一起加热来实施。
反应温度为50-100℃、优选80-100℃。
该过程也可在三乙胺二溴三苯基硫环磷(phospholan)的存在下实施。在这种情况下，反应温度为0-100℃、优选0-30℃。反应溶剂包括二氯甲烷和四氢呋喃。
过程O
该过程用于使式(N)的化合物卤化，然后用碱处理，得到式(I-G)的化合物。
(其中W为-O或-N(-R15)-；Y、Z和R与上述定义相同；式(N)或(O)的苯环任选被式：-Z1-Z2-Z3-R1的基团(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)和/或不干扰基团所取代)。
过程P
该过程用于使式(P)的化合物与式：R-C(＝O)-OH的化合物在缩合剂的存在下进行反应，得到式(O)的化合物。优选对Y和Z提前保护。该过程可如过程C和过程N一般实施。
式(P)化合物的例子包括2-肼基羰基-3，4-二羟基喹啉。其受保护的类型包括2-肼基羰基-3，4-二甲氧基喹啉。
(其中R6、R7、RB、RE、RF、X和Y与上述相同；L为离去基团；Q为保护基团；YA为O、S或NH2；RX为式：-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同))。
过程Q
该过程用于使式(Q-1)的化合物与式(Q-2)的化合物进行反应，得到式(Q-3)的化合物。
式(Q-1)化合物的例子包括可通过已知方法(Tetrahedron，1997，53，8963页)制备的环己烯酮。
式(Q-2)化合物的例子包括可通过已知方法(Zhurnal OrganicheskoiKhimii，22卷，No.8，1749-1756页)制备的呋喃-2-甲酰卤。
反应溶剂的例子包括各种醚(如四氢呋喃、二噁烷)和N，N-二甲基甲酰胺，可单独使用或组合使用。
该过程可在碱(如二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂)或酸(如ZnCl2、TiCl4、HCl)的存在下实施。
过程R
该过程用于使式(Q-3)的化合物在酸的存在下进行脱保护，得到式(R-1)的化合物。
酸的例子包括盐酸和硫酸。
反应溶剂的例子包括各种醚(如四氢呋喃、二噁烷)、各种醇(如甲醇、乙醇)，可单独使用或组合使用。
(其中R9、R10、RF、RG、RX和Y与上述相同；YA为O、S或NH2；RN1和RN2为烷基；Q为保护基团)。
过程S
该过程用于使式(S-1)的化合物与式(S-2)的化合物进行反应，得到式(S-3)的化合物。
式(S-1)化合物的例子包括可通过用二氧化硒氧化甲基吡啶，接着进行酯化反应制备的吡啶甲酸。
式(S-2)化合物的例子包括受保护的2-羟基乙酸酯。
反应溶剂的例子包括各种醚(如四氢呋喃、二噁烷)、N，N-二甲基甲酰胺，可单独使用或组合使用。
该过程可在碱(如二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂)的存在下实施。
过程T
该过程用于使式(S-3)的化合物与式(T-1)的化合物进行反应，得到式(T-2)的化合物。
式(T-1)化合物的例子包括各种脒。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)。
该过程可在碱(如甲醇钠)的存在下实施。
过程U
该过程用于使式(T-2)的化合物进行脱保护，得到式(U-1)的化合物。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)、醚(如四氢呋喃、二噁烷)，可单独使用或组合使用。
该过程可在酸(如盐酸、对甲苯磺酸)的存在下实施或通过加氢进行实施。
过程V
该过程用于使式(U-1)的化合物与硫化试剂或胺进行反应，得到式(V-1)的化合物。
硫化试剂的例子包括Lawson试剂和五硫化二磷。
胺的例子包括甲胺和吗啉。
反应溶剂的例子包括芳烃(如甲苯、二甲苯)、醚(如四氢呋喃、二噁烷)，可单独使用或组合使用。
Figure A0281986901531
(其中R5、R5’、R6、R7、RB、RX、L、Q、X、Y和YA与上述相同)。
过程W
该过程用于使式(W-1)的化合物与式(W-2)的化合物进行反应，得到式(W-3)的化合物。
式(W-1)化合物的例子包括各种吡唑酮。
式(W-2)化合物的例子包括如式(Q-2)化合物所列举的那些化合物。
反应溶剂的例子包括醚(如四氢呋喃、二噁烷)、N，N-二甲基甲酰胺，可单独使用或组合使用。
该过程可在碱(如正丁基锂)的存在下实施。
过程X
该过程用于对式(W-3)的化合物进行脱保护，得到式(Y-1)的化合物。
反应溶剂的例子包括醇(如甲醇、乙醇)、醚(如四氢呋喃、二噁烷)，可单独使用或组合使用。
该过程可在酸(如盐酸、对甲苯磺酸)的存在下实施或通过加氢进行实施。
也可根据例如以下文献中所述的杂环化合物的通用有机合成方法制备本发明的化合物：(1)Alan R.Katriszly等，ComprehensiveHeterocyclic Chemistry；(2)Alan R.Katriszly等，ComprehensiveHeterocyclic Chemistry II；(3)RODD’S CHEMISTRY OF CARBONCOMPOUNDS VOLUME IV HETERCYCLIC COMPOUNDS。
根据WO 00/39086的方法，可在每一个上述过程之前或之后引入式：-Z1-Z2-Z3-R1基团(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述相同)。
Figure A0281986901541
(其中R6、R7、RB、RF、RG、RX、L、Q、X、Y和Z与上述相同)。
过程AA
该过程用于使式(AA-1)的化合物与式(AA-2)的化合物在碱的存在下进行反应，得到式(AA-3)的化合物。
式(AA-1)化合物的例子包括可根据已知方法(Tetrahedron Lett.，36，8949-8952(1995))制备的Boc保护的吡咯烷-2-酮。
该过程可如同过程H一般实施。
过程AB
该过程用于环化式(AA-3)的化合物，任选接着进行Retroclaisen反应，得到式(AB)的化合物。所述环化可如同过程B一般实施。
所述Retroclaisen反应可通过用碱(如LiOH)在溶剂(如四氢呋喃)中进行。
过程AC
该过程用于使式(AB)的化合物与式R5-L(其中L为离去基团)的化合物在碱的存在下进行反应，得到式(AC)的化合物。该过程可根据常规的N-烷基化反应进行实施。例如，使式(AB)的化合物与溴乙烷等在碱(如二(三甲基甲硅烷基)氨基化钾)的存在下、在溶剂(如四氢呋喃)中进行反应。
(其中R6、R7、RB、RF、RG、RN1、RX、L、Q、X、Y、YA和Z与上述相同)。
过程BA
该过程用于将式(BA-1)的化合物脱水，得到式(BA-2)的化合物。
式(BA-1)化合物的例子包括可根据已知方法(Org.Prep.Proced.Int.，29，330-335(1997))制备的5-羟基-6-氧代-1，2，3，6-四氢吡啶-4-甲酸乙酯。
该过程可通过在溶剂(如oxylene)中，用催化量的披钯碳处理式(BA-1)的化合物来实施。
过程BB
该过程用于保护式(BA-2)化合物的活性取代基，得到式(BB)的化合物。
保护基团的例子包括可通过常规保护反应(Protective Groups inOrganic Synthesis，Theodora W.Greene)引入的烷基和烷氧基烷基。
过程BC
该过程用于根据过程H和过程AA的方法，将式(BB)的化合物转化为式(BC)的化合物。
过程BD和BE
这些过程用于使式(BC)的化合物脱保护，得到式(BD)的化合物，接着通过脱保护得到式(BE)的化合物。根据反应条件，此两个脱保护可同时进行。这些脱保护可根据常规方法(Protective Groups in OrganicSynthesis，Theodora W.Greene)进行。
Figure A0281986901571
(其中R、RF、RG、RN1、L、Q、X、Y、YA和Z与上述相同)。
过程CA
该过程用于使式(BB)的化合物与肼进行反应，得到式(CA)的化合物。该过程可通过与肼在溶剂(如乙醇)中反应进行实施。
过程CB
该过程用于根据过程N和过程P的方法，使式(CA)的化合物转化为式(CB)的化合物。
过程CC
该过程用于根据过程M的方法，将式(CB)的化合物转化为式(CC)的化合物。
过程CD和CE
该过程用于根据过程CD和CE的方法，使式(CC)和(CD)的化合物脱保护。
Figure A0281986901581
(其中R6、R7、RB、RE、RF、RN1、RX、Q、X、Y、YA和Z与上述相同，ZA为O、S或NH2)。
过程DA
该过程用于使式(DA-1)的化合物酯化，得到式(DA-2)的化合物。
式(DA-1)化合物的例子包括可通过已知方法(Tetrahedron，54，12745-12774(1998))获得的3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-甲酸。
过程DB
该过程用于保护式(DA-2)化合物的活性取代基，得到式(DB)的化合物。保护基团优选为烷基。所述保护可根据常规方法(ProtectiveGroups in Organic Synthesis，Theodora W.Greene)进行实施。
过程DC
该过程用于根据过程BC的方法，使式(DB)的化合物转化为式(DC)的化合物。
过程DD
该过程用于根据常规方法(Protective Groups in OrganicSynthesis，Theodora W.Greene)，将式(DC)的化合物脱保护，得到式(DD)的化合物。
(其中R5、R6、R7、RB、RG、RN1、RX、Q、L、X、Y、YA、Z和ZA与上述相同，Hal为卤素)。
过程EA
该过程用于使式(EA-1)的化合物卤化，得到式(EA-2)的化合物。式(EA-1)化合物的例子包括可通过已知方法(WO92/02523)获得的5-甲氧基-6-甲基-4-氧代-1，4-二氢-吡啶-3-甲酸甲酯。所述卤化反应可方便地通过例如使式(EA-1)的化合物在磷酰氯中加热来实施。
过程EB
该过程用于采用基团YAQ取代式(EA-2)化合物的卤素，得到式(EB)的化合物。使式(EA-2)的化合物与甲醇钠在溶剂(如甲醇)中进行反应。
过程EC
该过程用于采用离去基团L取代式(EB)化合物的ORN1，得到式(EC)的化合物。
过程ED
该过程用于根据过程BC的方法使式(EC)的化合物转化为式(ED)的化合物。
过程EF
该过程用于根据常规方法(Protective Groups in OrganicSynthesis，Theodora W.Greene)，将式(ED)的化合物脱保护，得到式(EF)的化合物。
以下将阐述本发明化合物的用途。
本发明的化合物可用于制备例如抗病毒药剂的药物组合物。本发明化合物对病毒的整合酶具有显著抑制活性，因此可期望其对至少通过受感染动物细胞的整合酶产生而生长的病毒所引起的各种疾病具有预防或治疗的效果，可用作抗逆转录病毒(如HIV-1、HIV-2、HTLV-1、SIV、FIV)的整合酶抑制剂以及抗HIV药剂。
此外，本发明的化合物还可与其它具有不同作用机理的抗HIV药剂(如逆转录酶抑制剂和/或蛋白酶抑制剂)联合使用。由于任何整合酶抑制剂至今尚未售卖，因此本发明化合物与逆转录酶抑制剂和/或蛋白酶抑制剂的联合疗法相当有用。
另外，如在鸡尾酒疗法中所显示的那样，本发明化合物可作为增强其它HIV药剂的抗HIV活性的联合药物。
此外，本发明的化合物还可用于基因疗法中以防止衍生自HIV或MLV的逆转录病毒载体扩散至未受侵害的组织。具体而言，在将体外受载体感染的细胞放置到体内的情况中，提前给予本发明的化合物可以防止身体受到不必要的感染。
本发明的化合物可口服，也可通过胃肠外给药。对于口服的情况，本发明化合物可从任何常规的剂型，例如固体制剂(如片剂、散剂、颗粒剂、胶囊剂)；含水制剂；油质混悬剂；溶液剂(如糖浆剂或酏剂)的剂型使用。对于胃肠外给药的情况，本发明的化合物可以含水或油质混悬剂注射剂或滴鼻剂的剂型使用。在制备这些制剂中，可任选采用各种常规的赋形剂、粘合剂、润滑剂、含水溶剂、油质溶剂、乳化剂、悬浮剂、防腐剂、稳定剂等。优选口服药剂作为HIV药剂。
本发明制剂可通过使治疗有效量的本发明化合物与药学上可接受的载体或稀释剂进行混合(如掺合)来制备。可采用众所周知并且容易得到的成分，按照已知的方法制备本发明的制剂。
在制备本发明的药物组合物中，将活性成分与载体掺合或稀释，或者可将其包含在胶囊、sacheier、纸或其它容器形式的载体内。在载体作为稀释剂的情况中，所述载体为起介质作用的固体、半固体或液体材料。因此，本发明的制剂可做成以下形式：片剂、丸剂、散剂、口内药剂、酏剂、混悬剂、乳化剂、溶剂、糖浆剂、气雾剂(固体在液体介质内)和软膏剂。这种制剂可含有最高达10％的活性化合物。优选在给药前配制本发明的化合物。
任何本领域技术人员熟知的适宜载体均可用于所述制剂。在这种制剂中，载体为固体、液体或固体与液体的混合物形式。例如，将本发明的化合物溶解在4％右旋糖/0.5％的柠檬酸钠水溶液中，得到用于静脉注射的2mg/ml浓缩液。固体制剂包括散剂、片剂和胶囊剂。固体载体由一种或多种用作香料、润滑剂、溶解剂、悬浮剂、粘合剂、药片崩解剂、胶囊剂的材料所组成。用于口服的片剂含有适宜的赋形剂(如碳酸钙、碳酸钠、乳糖、磷酸钙等)以及崩解剂(如玉米淀粉、藻酸等)和/或粘合剂(如明胶、阿拉伯胶等)和润滑剂(如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石等)。
在散剂药物中，载体为与磨成细粉的活性成分掺合的磨成细粉的固体。在片剂中，使活性成分与具有适宜比率的所需粘合粉末的载体一起掺合，并将其固化成所需的形式和大小。散剂药物与片剂均含有约1％至约99％重量的本发明新型化合物的活性成分。适宜的固体载体包括碳酸镁、硬脂酸镁、滑石、糖、乳糖、果胶、糊精、淀粉、明胶、黄蓍胶、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、低熔蜡和可可脂。
液体制剂包括混悬剂、乳化剂、糖浆剂和酏剂。可将活性成分溶解于或悬浮于药学上可接受的载体(如灭菌水、灭菌有机溶剂、其混合物等)中。通常将活性成分溶解于适宜的有机溶剂(如丙二醇水溶液)内。当将磨成细粉的活性成分分散于含水淀粉、羧甲基纤维素钠溶液或适宜的油时，可制备其它的组合物。
虽然本发明化合物适当的剂量随给药途径、年龄、体重、患者的健康状况和疾病的种类的不同而异，但在口服的情况中，日剂量(成人)可为约0.05-3000mg，优选为约0.1-1000mg。日剂量可分次服用。在胃肠外给药的情况中，日剂量(成人)可为约0.01-1000mg，优选为约0.05-500mg。
实施例
各种合成的产物的制备方法及物理数据示于如下。反应通常在氮气氛下进行，并且所用的反应溶剂均通过分子筛等干燥。提取物经硫酸钠或硫酸镁等干燥。
A组化合物
化合物A-7
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二羟基吡咯-2-酮
Figure A0281986901631
(A-1)加热下将富马酸二甲酯(30g，0.21摩尔)溶解于乙腈(200ml)中，将异丙胺(25g，0.42摩尔)加入其中，然后在室温下搅拌混合物16小时。减压下蒸发溶剂及过量的异丙胺，得到2-异丙基氨基琥珀酸二甲酯(42g，收率：100％)。NMR(CDCl3)δ：1.01(3H，d，J＝6.0Hz)，1.05(3H，d，J＝6.3Hz)，2.67(1H，t，J＝9.9Hz)，2.79(1H，m)，3.69(3H，s)，3.74(3H，s)，3.68-3.75(2H，m)。
(A-2)根据参考文献(J.Org.Chem.，1968，33，2051页)的方法，使上述化合物A-1(42g，0.21摩尔)与甲醇钠(33g，0.6摩尔)和草酸二甲酯(25g，0.21摩尔)进行反应。在室温下搅拌16小时及在加热下进一步回流2小时后，蒸发溶剂。将稀盐酸加入到残余物中，过滤沉淀的晶体，得到4-羟基异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-2，3-二甲酸二甲酯(33.6g，收率：65％)。
NMR(CDCl3)δ：1.20(3H，d，J＝6.9Hz)，1.32(3H，d，J＝6.9Hz)，3.77(3H，s)，3.85(3H，s)，4.39(1H，m)，4.78(1H，s)。
(A-3)往上述化合物A-2(10g，39摩尔)在乙醚(200ml)中的悬浮液内加入重氮甲烷的乙醚溶液。加入乙酸终止反应后，洗涤并干燥反应混合物。蒸发溶剂得到1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-2，3-二甲酸二甲酯(10.2g，收率：97％)。
NMR(CDCl3)δ：1.18(3H，d，J＝6.9Hz)，1.31(3H，d，J＝6.9Hz)，3.77(3H，s)，3.78(3H，s)，4.36(3H，s)，4.30-4.40(1H，m)，4.76(1H，s)。
(A-4)将上述化合物A-3(10.2g，38摩尔)溶解于甲醇(50ml)中，将氢氧化钠水溶液(NaOH：8g；水：50ml)加入其中。使反应混合物回流1小时。溶剂蒸发后，将水(50ml)加入到残余物中。溶液用浓盐酸酸化，并用乙醚萃取。洗涤和干燥萃取物。蒸发溶剂，残余物用二异丙基醚结晶，得到1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-甲酸(3.9g，收率：52％)。
NMR(CDCl3)δ：1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，3.97(2H，s)，4.38(3H，s)，4.40-4.50(1H，m)。
(A-5)将上述化合物A-4(1.6g，8.0毫摩尔)溶解于二氯甲烷(30ml)中，将1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(1.5g，9.8毫摩尔)、N，O-二甲基羟基胺盐酸盐(940mg，9.6毫摩尔)、羟基苯并咪唑(110mg，0.8毫摩尔)和三乙胺(1.0g，9.9毫摩尔)加入其中。室温下搅拌混合物2小时。溶液用氯仿稀释、洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-N-甲氧基-N-甲基甲酰胺(1.5g，收率：77％)。
NMR(CDCl3)δ：1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，3.30(3H，s)，3.71(3H，s)，3.98(2H，s)，4.04(3H，s)，4.40-4.50(1H，m)。
(A-6)将三氯化铝(1.36g，10毫摩尔)悬浮于四氢呋喃(20ml)中，在冰冷下加入硼氢化钠(650mg，17毫摩尔)。混合物搅拌10分钟后，将(5-溴代呋喃-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(900mg，3.4毫摩尔)加入到混合物内，加热回流30分钟。冷却后将反应溶液倒入冰水，用乙醚萃取。经洗涤、干燥和蒸发萃取物后得到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃。将残余物溶解于四氢呋喃中，在-78℃下加入正丁基锂(2.5ml，4毫摩尔)。10分钟后，将化合物A-5(820mg，3.4毫摩尔)加入到混合物内，搅拌1小时。溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。洗涤和干燥乙酸乙酯溶液后，减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-1-异丙基-3-甲氧基-1，5-二氢吡咯-2-酮(80mg，收率：7％)。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，4.05(2H，s)，4.08(2H，s)，4.15(3H，s)，4.40-4.50(1H，m)，6.17(1H，d，J＝3.6Hz)，6.90-7.06(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.35(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-7)将上述化合物A-6(80mg，0.22毫摩尔)溶解于乙腈(5ml)中，往其中加入氯代三甲基硅烷(200mg，1.8毫摩尔)和碘化钠(270mg，1.8毫摩尔)，室温下搅拌混合物30分钟。溶液中加入亚硫酸钠，用1N的盐酸溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取。洗涤、干燥和蒸发萃取物，残余物用乙醚结晶，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(50mg，收率：68％)。
熔点：155-157℃
按C19H18FNO4 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，65.77；H，5.35；N，4.04；F，5.48。
实测值(％)：C，65.72；H，5.27；N，3.97；F，5.26。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，4.08(2H，s)，4.13(2H，s)，4.50-4.60(1H，m)，6.33(1H，d，J＝3.6Hz)，7.02-7.10(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
化合物A-12
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986901661
(A-8)将丙烯酸乙酯(2.0g，20毫摩尔)溶解于乙醇(20ml)中，冰冷下滴加甲胺(20毫摩尔，20％的乙醇溶液)。将二碳酸二叔丁酯(4.4g，20毫摩尔)加入其中，使混合物加热至室温。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1-3∶1)纯化，得到3-(叔丁氧基羰基甲基氨基)丙酸乙酯(3.1g，收率：66％)。
NMR(CDCl3)δ：1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，1.46(9H，s)，2.54(2H，t，J＝7.0Hz)，2.87(3H，s)，3.50(2H，t，J＝7.0Hz)，4.14(2H，q，J＝7.2Hz)。
(A-9)将1N的氢氧化锂水溶液(17.5ml)加入到上述化合物A-8(4.05g，17.5毫摩尔)在甲醇(35ml)的溶液中，搅拌混合物5小时。减压下蒸发甲醇，溶液用柠檬酸酸化并用乙酸乙酯萃取。洗涤、干燥并蒸发萃取物，得到3-(叔丁氧基羰基甲基氨基)丙酸(3.57g，收率：100％)。
NMR(CD3OD)δ：1.45(9H，s)，2.51(2H，t，J＝7.0Hz)，2.87(3H，s)，3.50(2H，d，J＝7.0Hz)。
(A-10)将上述化合物A-9(3.82g，18.8毫摩尔)溶解于氯仿(20ml)-乙腈(10ml)溶液中，其中加入O，N-二甲基羟胺盐酸盐(2.02g，20.7毫摩尔)、1-羟基苯并三唑(254mg，1.88毫摩尔)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(3.50g，22.6毫摩尔)和三乙胺(2.09g，20.7毫摩尔)，搅拌混合物3小时。将水加入到溶液中并用氯仿萃取。洗涤、干燥并在减压下蒸发萃取物，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1-2∶1)纯化，得到[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]甲基氨基甲酸叔丁酯(3.94g，收率：85％)。
NMR(CDCl3)δ：1.46(9H，s)，2.67(2H，t，J＝7.0Hz)，2.89(3H，s)，3.19(3H，s)，3.52(2H，t，J＝7.0Hz)，3.69(3H，s)。
(A-11)在-78℃下将正丁基锂(5毫摩尔)滴加至2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃(1.30g，5毫摩尔)在THF(10ml)的溶液中。将上述化合物A-10(1.23g，5毫摩尔)在THF(5ml)中的溶液加入到混合物中，搅拌30分钟，然后将氯化铵水溶液加入到所述溶液内，用乙酸乙酯萃取溶液。洗涤、干燥并在减压下蒸发萃取物，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1-2∶1)纯化，得到{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}甲基氨基甲酸叔丁酯(1.02g，收率：56％)。
NMR(CDCl3)δ：1.42(9H，s)，2.87(3H，s)，3.00(2H，t，J＝7.0Hz)，3.58(2H，t，J＝7.0Hz)，4.01(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.7Hz)，6.98-7.05(2H，m)，7.13(1H，d，J＝4.0Hz)，7.19-7.26(2H，m)。
通过与上述相同的方法，采用根据参考文献(Journal of MedicinalChemistry，2000，43，26，4923页)的方法合成的3-(4-氟代苄基)-溴苯合成以下化合物。
{3-[3-(4-氟代苄基)苯基]-3-氧代丙基}甲基氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：1.43(9H，s)，2.89(3H，s)，3.18(2H，t，J＝6.7Hz)，3.61(2H，t，J＝6.7Hz)，4.01(2H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.11-7.16(2H，m)，7.37-7.40(2H，m)，7.81-7.82(2H，m)。
(A-12)将4N的盐酸二噁烷溶液(5ml)加入到上述化合物A-11(1.00g，2.77毫摩尔)中，搅拌混合物30分钟。减压蒸发过量的盐酸和溶剂，将草酸二乙酯(485mg，3.32毫摩尔)的乙醇溶液(5ml)加入其中。冰冷下加入乙醇钠(8.31毫摩尔，20％的乙醇溶液)后，将溶液加热至室温，并搅拌1小时。将水加入溶液中，用乙酸乙酯萃取。洗涤、干燥和蒸发萃取物。用甲醇洗涤沉淀的晶体并在减压下干燥，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(641mg，收率：73％)。
熔点：141-143℃
按C17H14FNO4 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，64.39；H，4.51；N，4.42；F，5.99；
实测值(％)：C，64.24；H，4.29；N，4.43；F，5.92。
NMR(CDCl3)δ：3.14(3H，s)，4.07(2H，s)，4.19(2H，s)，6.29(1H，d，J＝3.7Hz)，7.03-7.09(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.32(1H，d，J＝3.7Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
(A-12-a)4-[3-(4-氟代苄基)苯甲酰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：135-137℃
按C19H16FNO3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，69.38；H，5.03；N，4.26；F，5.78；
实测值(％)：C，69.53；H，4.83；N，4.21；F，5.61。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.04(2H，s)，4.23(2H，s)，6.99-7.04(2H，m)，7.13-7.18(2H，m)，7.42-7.44(2H，m)，7.56(1H，s)，7.62-7.65(1H，m)。
化合物A-17
1-环丙基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986901691
(A-13)将碳酸氢钠(54g，0.64摩尔)加入到N，O-二甲基羟胺盐酸盐(32g，0.32摩尔)的二氯甲烷(1L)溶液中，混合物在室温下搅拌30分钟。冰冷下将丙烯酰氯(30g，0.32摩尔)的二氯甲烷溶液滴加到所述溶液中，并在室温下搅拌1小时。干燥、过滤并蒸发所述溶液，得到N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺(34g，收率：92％)。
NMR(CDCl3)δ：3.27(3H，s)，3.72(3H，s)，5.75(1H，dd，J＝10.2，1.8Hz)，6.43(1H，dd，J＝17.1，1.8Hz)，6.73(1H，dd，J＝17.1，10.2Hz)。
(A-14)将上述化合物A-13(2.0g，17.4毫摩尔)和环丙胺(1.0g，17.5毫摩尔)溶解于乙醇(20ml)中，加热回流混合物1小时。冰冷下将二碳酸二叔丁酯(4.5g，20毫摩尔)加入到所述溶液后，在室温下搅拌混合物30分钟。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化，得到环丙基[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(2.9g，收率：60％)。
NMR(CDCl3)δ：0.58-0.65(2H，m)，0.70-0.78(2H，m)，1.46(9H，s)，2.50-2.56(1H，m)，2.68(2H，t，J＝7.4Hz)，3.18(3H，s)，3.52(2H，t，J＝7.4Hz)，3.70(3H，s)。
通过上述方法合成以下化合物：
乙基[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：1.09(3H，t，J＝7.0Hz)，1.46(9H，s)，2.68(2H，t，J＝6.8Hz)，3.18(3H，s)，3.26(2H，q，J＝7.0Hz)，3.48(2H，t，J＝6.8Hz)，3.69(3H，s)。
[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]丙基氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：0.87(3H，t，J＝7.5Hz)，1.45-1.59(2H，m)，1.46(9H，s)，2.69(2H，s)，3.14-3.20(2H，m)，3.18(3H，s)，3.49(2H，t，J＝7.1Hz)，3.69(3H，s)。
丁基[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：0.92(3H，t，J＝7.4Hz)，1.23-1.34(2H，m)，1.44-1.53(2H，m)，1.46(9H，s)，2.69(2H，s)，3.18(3H，s)，3.20(2H，t，J＝7.5Hz)，3.48(2H，t，J＝7.1Hz)，3.69(3H，s)。
(2-甲氧基乙基)-[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：1.46(9H，s)，2.71(2H，brs)，3.18(3H，s)，3.34(3H，s)，3.42(2H，brs)，3.45(2H，brs)，3.55(2H，t，J＝6.7Hz)，3.69(3H，s)。
(1-乙基丙基)-[2-(甲氧基甲基氨基甲酰基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：0.85(6H，t，J＝7.5Hz)，1.46(9H，s)，2.65-2.80(2H，m)，3.18(3H，s)，3.25-3.40(2H，m)，3.63(0.5H，brs)，3.69(3H，s)，3.88(0.5H，brs)。
(A-15)在-78℃下将正丁基锂(1.55M溶液，3.3ml，5.1毫摩尔)加入到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃(1.3g，5.1毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)溶液中。混合物搅拌5分钟后，加入化合物A-14(1.36g，5毫摩尔)并搅拌30分钟。将饱和氯化铵水溶液加入到所述溶液内，用乙酸乙酯萃取。洗涤、干燥并在减压下蒸发萃取物，然后残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝4∶1)纯化，得到环丙基{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}氨基甲酸叔丁酯(1.12g，收率：58％)。
NMR(CDCl3)δ：0.55-0.62(2H，m)，0.66-0.7(2H，m)，1.44(9H，s)，2.45-2.52(1H，m)，3.00(2H，t，J＝7.1Hz)，3.60(2H，t，J＝7.1Hz)，4.01(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.6Hz)，6.96-7.05(2H，m)，7.14(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16-7.23(2H，m)。
通过上述方法合成以下化合物：
乙基{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：1.08(3H，t，J＝7.1Hz)，1.43(9H，s)，3.01(2H，t，J＝6.8Hz)，3.24(2H，q，J＝7.1hz)，3.54(2H，t，J＝6.8Hz)，4.01(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.6Hz)，7.00-7.04(2H，m)，7.14(1H，s)，7.18-7.24(2H，m)。
{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}丙基氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：0.86(3H，t，J＝7.4Hz)，1.42-1.58(2H，m)，1.43(9H，s)，3.01(2H，t，J＝6.9Hz)，3.14(2H，t，J＝7.4Hz)，3.54(2H，t，J＝6.9Hz)，4.01(3H，s)，6.10(1H，d，J＝3.3Hz)，6.97-7.04(2H，m)，7.14(1H，s)，7.18-7.24(2H，m)。
丁基{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：0.91(3H，t，J＝7.4Hz)，1.21-1.35(2H，m)，1.42-1.52(2H，m)，1.43(9H，s)，3.01(2H，t，J＝7.0Hz)，3.18(2H，t，J＝7.5Hz)，3.54(2H，t，J＝7.0Hz)，4.01(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.3Hz)，6.97-7.04(2H，m)，7.15(1H，s)，7.18-7.23(2H，m)。
{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}-(2-甲氧基乙基)氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：1.42(9H，s)，3.02(2H，brs)，3.32(3H，s)，3.39(2H，brs)，3.46(2H，brs)，3.61(2H，t，J＝6.9Hz)，4.00(2H，s)，6.09(1H，d，J＝2.3Hz)，6.98-7.05(2H，m)，7.13(1H，brs)，7.18-7.28(2H，m)。
(1-乙基丙基)-{3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-氧代丙基}氨基甲酸叔丁酯
NMR(CDCl3)δ：0.85(6H，brs)，1.45(9H，s)，3.02-3.11(2H，m)，3.32-3.43(2H，m)，3.63(0.5H，brs)，3.88(0.5H，brs)，4.01(2H，s)，6.08-6.11(1H，m)，6.98-7.03(2H，m)，7.11(1H，brs)，7.17-7.28(2H，m)。
(A-16)将上述化合物A-15(1.12g，2.9毫摩尔)溶解于4N的盐酸/二噁烷溶液(4ml)中，混合物在室温下搅拌30分钟。将溶液倒入碳酸氢钠溶液中并用乙酸乙酯萃取。洗涤、干燥和在减压下蒸发萃取物，残余物用硅胶柱层析(氯仿∶甲醇＝10∶1)纯化，得到3-环丙基氨基-1-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]丙-1-酮(810mg，收率：98％)。
NMR(CDCl3)δ：0.30-0.37(2H，m)，0.41-0.48(2H，m)，2.11-2.20(1H，m)，2.95-3.01(2H，m)，3.05-3.11(2H，m)，4.01(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.6Hz)，6.96-7.05(2H，m)，7.12(1H，d，J＝3.6Hz)，7.16-7.23(2H，m)。
通过上述方法合成以下化合物：
3-乙基氨基-1-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]丙-1-酮
NMR(CDCl3)δ：1.48(3H，t，J＝7.2Hz)，3.04-3.18(2H，m)，3.33-3.41(2H，m)，3.53(2H，t，J＝6.6Hz)，3.98(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.6Hz)，6.97-7.04(2H，m)，7.15-7.21(2H，m)，7.23(1H，d，J＝3.6Hz)，9.57(1H，s)。
1-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-丙基氨基丙-1-酮
NMR(CDCl3)δ：1.05(3H，t，J＝7.4Hz)，1.85-1.99(2H，m)，2.90-3.05(2H，m)，3.29-3.40(2H，m)，3.55(2H，t，J＝6.5Hz)，3.99(2H，s)，6.12(1H，d，J＝3.5Hz)，6.98-7.06(2H，m)，7.17-7.23(2H，m)，7.24(1H，d，J＝3.5Hz)，9.50(1H，s)。
3-丁基氨基-1-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]丙-1-酮
NMR(CDCl3)δ：0.95(3H，t，J＝7.4Hz)，1.37-1.51(2H，m)，1.80-1.93(2H，m)，2.94-3.08(2H，m)，3.30-3.41(2H，m)，3.54(2H，t，J＝7.1Hz)，3.98(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.6Hz)，6.96-7.05(2H，m)，7.15-7.22(2H，m)，7.25(1H，d，J＝3.6Hz)，9.51(1H，s)。
1-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-3-(2-甲氧基乙基氨基)丙-1-酮
NMR(CDCl3)δ：2.86(2H，t，J＝5.2Hz)，3.05(4H，dd，J＝2.7，2.7Hz)，3.36(3H，s)，3.52(2H，t，J＝5.2Hz)，4.00(2H，s)，6.11(1H，d，J＝3.6Hz)，6.98-7.04(2H，m)，7.13(1H，d，J＝3.4Hz)，7.18-7.26(2H，m)。
3-(1-乙基丙基氨基)-1-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]丙-1-酮
NMR(CDCl3)δ：0.90(6H，brs)，1.45(4H，brs)，2.90-3.15(4H，m)，4.00(2H，s)，6.12(1H，d，J＝3.7Hz)，6.95-7.08(2H，m)，7.15(1H，d，J＝3.7Hz)，7.20-7.28(2H，m)。
(A-17)将上述化合物A-16(300mg，1毫摩尔)和草酸二甲酯(140mg，1.2毫摩尔)溶解于甲醇(2ml)中，然后将3N的甲醇钠/甲醇(0.7ml，2毫摩尔)加入到混合物中，在室温下搅拌1小时。将所述溶液倒入到氯化铵水溶液中，用氯仿萃取。洗涤、干燥和在减压下蒸发萃取物。从甲醇中重结晶出残余物，得到1-环丙基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮(110mg，收率：32％)。
熔点：158-159℃
按C19H16FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.86；H，4.72；N，4.10；F，5.57；
实测值(％)：C，66.84；H，4.62；N，4.09；F，5.24。
NMR(CDCl3)δ：0.76-0.85(2H，m)，0.90-0.98(2H，m)，2.84-2.92(1H，m)，4.07(2H，s)，4.10(2H，d，J＝0.6Hz)，6.31(1H，dt，J＝3.6，0.6Hz)，7.03-7.10(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.32(1H，d，J＝3.6Hz)。
通过上述方法合成以下化合物：
(A-17-a)1-乙基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：1.23(3H，t，J＝7.3Hz)，3.58(2H，q，J＝7.3Hz)，4.08(2H，s)，4.18(2H，s)，6.31(1H，d，J＝3.6Hz)，7.02-7.10(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-17-b)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：0.96(3H，t，J＝7.4Hz)，1.56-1.70(2H，m)，3.48(2H，t，J＝7.4Hz)，4.08(2H，s)，4.16(2H，s)，6.31(1H，d，J＝3.3Hz)，7.00-7.10(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.3Hz)。
(A-17-c)1-丁基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：0.97(3H，t，J＝7.2Hz)，1.30-1.44(2H，m)，1.53-1.64(2H，m)，3.52(2H，t，J＝7.4Hz)，4.08(2H，s)，4.16(2H，s)，6.31(1H，d，J＝3.5Hz)，7.01-7.10(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.5Hz)。
(A-17-d)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-甲氧基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：105-106℃
NMR(CDCl3)δ：3.35(3H，s)，3.60(2H，t，J＝4.3Hz)，3.72(2H，t，J＝4.6Hz)，4.06(2H，s)，4.40(2H，s)，6.29(1H，d，J＝3.7Hz)，7.03-7.08(2H，m)，7.21-7.24(2H，m)，7.31(1H，d，J＝3.7Hz)。
(A-17-e)1-(1-乙基丙基)-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：140-141℃
NMR(CDCl3)δ：0.86(6H，t，J＝7.3Hz)，1.42-1.73(4H，m)，4.02(2H，s)，4.06-4.15(3H，m)，6.33(1H，d，J＝3.7Hz)，7.02-7.08(2H，m)，7.20-7.27(2H，m)7.34(1H，d，J＝3.1Hz)。
化合物A-19
1-环己基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(A-18)根据参考文献(WO00/39086)合成4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
(A-19)将上述化合物A-18(300mg，1毫摩尔)溶解于二噁烷(3ml)中，冰冷下将环己胺(200mg，2毫摩尔)和多聚甲醛(80mg)加入其中。混合物在室温下搅拌3小时后，将溶液倒入稀盐酸-冰水中，用乙酸乙酯萃取。洗涤、干燥并减压蒸发萃取物。从乙醚中重结晶出残余物，得到1-环己基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮(280mg，收率：73％)。
熔点：41-142℃
按C22H22FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，68.92；H，5.78；N，3.65；F，4.96；
实测值(％)：C，68.73；H，5.77；N，3.60；F，4.80。
NMR(CDCl3)δ：1.15-1.51(5H，m)，1.70-1.91(5H，m)，4.08(2H，s)，4.12(2H，s)，4.10-4.20(1H，m)，6.33(1H，d，J＝3.6Hz)，7.03-7.10(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
通过上述方法合成以下化合物：
(A-19-a)1-环戊基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：157-159℃
按C21H20FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，68.28；H，5.46；N，3.79；F，5.14；
实测值(％)：C，67.94；H，5.48；N，3.72；F，5.13。
NMR(CDCl3)δ：1.44-1.60(2H，m)，1.60-1.82(4H，m)，1.90-2.02(2H，m)，4.07(2H，s)，4.15(2H，s)，4.56-4.68(1H，m)，6.33(1H，d，J＝3.6Hz)，7.03-7.10(2H，m)，7.18-7.26(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-19-b)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-(4-甲氧基苯基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：225-227℃
按C23H18FNO5 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，67.51；H，4.48；N，3.42；F，4.64；
实测值(％)：C，67.31；H，4.46；N，3.38；F，4.38。
NMR(CDCl3)δ：3.85(3H，s)，4.10(2H，s)，4.60(2H，s)，6.36(1H，d，J＝3.6Hz)，6.97(2H×2，Abq，J＝9.0Hz)，7.02-7.10(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)，7.38(1H，d，J＝3.6Hz)，7.57(2H×2，Abq，J＝9.0Hz)。
(A-19-c)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-(2-羟基-甲基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：168-169℃
按C19H18FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，63.50；H，5.05；N，3.90；F，5.29；
实测值(％)：C，63.17；H，4.99；N，3.83；F，5.13。
NMR(DMSO-d6)δ：1.07(3H，d，J＝6.3Hz)，3.32-3.38(2H，m)，3.89-3.96(1H，m)，4.09(2H，s)，4.27(2H，s)，4.60(1H，bs)，6.41(1H，d，J＝3.6Hz)，7.00-7.15(2H，m)，7.30-7.36(2H，m)，7.50(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-19-d)1-烯丙基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：95-96.5℃
按C19H16FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.86；H，4.72；N，4.10；F，5.57；
实测值(％)：C，66.69；H，4.65；N，4.07；F，5.36。
NMR(CDCl3)δ：4.05(2H，s)，4.15(2H，d，J＝6.1Hz)，4.18(2H，s)，5.24(1H，dd，J＝16.7，1.1Hz)，5.29(1H，dd，J＝10.1，1.1Hz)，5.81(1H，ddt，J＝16.7，10.1，6.1Hz)，6.31(1H，d，J＝3.5Hz)，7.00-7.08(2H，m)，7.17-7.25(2H，m)，7.32(1H，d，J＝3.5Hz)。
(A-19-e)1-苄基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：129-130℃
按C23H18FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，70.58；H，4.64；N，3.58；F，4.85；
实测值(％)：C，70.42；H，4.56；N，3.60；F，4.74。
NMR(CDCl3)δ：3.99(2H，s)，4.13(2H，s)，4.71(2H，s)，6.27(1H，d，J＝3.6Hz)，6.91-7.00(2H，m)，7.08-7.16(2H，m)，7.23-7.30(3H，m)，7.33-7.42(3H，m)。
(A-19-f)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-(2-羟乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：144-145.5℃
按C18H16FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，62.61；H，4.67；N，4.06；F，5.50；
实测值(％)：C，62.39；H，4.61；N，4.01；F，5.42。
NMR(CDCl3)δ：3.68(2H，t，J＝4.9Hz)，3.89(2H，t，J＝4.9Hz)，4.07(2H，s)，4.37(2H，s)，6.29(1H，d，J＝3.6Hz)，7.01-7.10(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.32(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-19-g)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-(2-羟丙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：172℃
按C19H18NO5F进行元素分析
计算值(％)C：65.50 H：5.05 N：3.90 F：5.29；
实测值(％)C：63.32 H：5.09 N：3.88 F：4.94。
NMR(CDCl3)δ：1.27(d，3H，J＝6.0Hz)，3.40-3.60(m，3H)，4.07(s，2H)，4.00-4.20(m，1H)，4.25-4.50(m，2H)，6.29(d，1H，J＝3.6Hz)，7.02-7.10(m，2H)，7.20-7.26(m，2H)，7.32(d，1H，J＝3.6Hz)。
(A-19-h)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-(2-羟丁基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：132-133℃
按C20H20NO5F进行元素分析
计算值(％)C：64.34 H：5.40 N：3.75 F：5.09；
实测值(％)C：64.18 H：5.39 N：3.74 F：4.71。
NMR(CDCl3)δ：1.03(t，3H，J＝7.2Hz)，1.45-1.65(m，2H)，3.48(dd，1H，J＝14.1Hz，8.1Hz)，3.61(dd，1H，J＝14.4Hz，2.7Hz)，3.75-3.90(m，1H)，4.07(s，2H)，4.33(d，1H，J＝18.0Hz)，4.43(d，1H，J＝18.0Hz)，6.29(d，1H，J＝3.6Hz)，7.02-7.10(m，2H)，7.20-7.28(m，2H)，7.32(d，1H，J＝3.6Hz)。
(A-19-i)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-羟戊基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：171℃
按C21H22NO5F进行元素分析
计算值(％)C：65.11 H：5.72 N：3.62 F：4.90；
实测值(％)C：64.82 H：5.68 N：3.58 F：4.42。
NMR(CDCl3)δ：0.95(t，3H，J＝7.2Hz)，1.20-140(m，2H)，1.50-1.70(m，2H)，3.65-3.76(m，1H)，3.80-3.90(m，1H)，4.07(s，2H)，4.13(d，1H，J＝18.0Hz)，4.31(d，1H，J＝18.0Hz)，6.32(d，1H，J＝3.6Hz)，7.02-7.10(m，2H)，7.20-7.28(m，2H)，7.34(d，1H，J＝3.6Hz)。
(A-19-j)1-(2，3-二羟丙基)-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：119-120℃
按C19H18NO6F进行元素分析
计算值(％)C：60.80 H：4.83 N：3.73 F：5.06；
实测值(％)C：60.56 H：4.81 N：3.70 F：4.66。
NMR(CDCl3)δ：3.54-3.72(m，4H)，3.90-4.02(m，1H)，4.07(s，2H)，4.35(d，1H，J＝18.0Hz)，4.43(d，1H，J＝18.0Hz)，6.30(d，1H，J＝3.6Hz)，7.02-7.10(m，2H)，7.20-7.28(m，2H)，7.34(d，1H，J＝3.6Hz)。
(A-19-k)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：178-179℃
按C16H12NO4F进行元素分析
计算值(％)C：63.79 H：4.01 N：4.65 F：6.31；
实测值(％)C：62.87 H：4.29 N：4.17 F：5.92。
NMR(CDCl3)δ：4.05(s，2H)，4.39(s，2H)，6.31(d，1H，J＝3.6Hz)，7.00-7.10(m，2H)，7.16-7.24(m，2H)，7.26-7.32(m，1H)，7.35(d，1H，J＝3.6Hz)。
(A-19-l)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-吗啉-4-基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：189-190℃(分解)
按C22H23N2O5F 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)C：62.94 H：5.67 N：6.67 F：4.53；
实测值(％)C：62.91 H：5.61 N：6.64 F：4.25。
NMR(DMSO-d6)δ：2.58(m)，3.55(m)，4.08(s，2H)，4.14(s，2H)，6.37(d，1H，J＝3.6Hz)，7.13-7.20(m，2H)，7.30-7.35(m，2H)，7.85(bs，1H)。
(A-19-m)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-哌啶-1-基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：228-232℃(分解)
按C23H25N2O4F 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)C：66.68 H：6.13 N：6.76 F：4.59；
实测值(％)C：66.55 H：6.06 N：6.76 F：4.38。
NMR(DMSO-d6)δ：1.40-1.60(m，6H)，2.40-2.80(m)，3.20-3.60(m)，3.93(s，2H)，4.01(s，2H)，6.19(bs，1H)，7.11-7.20(m，2H)，7.28-7.35(m，2H)，8.58(bs，1H)。
(A-19-n)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-5H-呋喃-2-酮
熔点：178-179℃
按C16H12NO4F进行元素分析
计算值(％)C：63.79 H：4.01 N：4.65 F：6.31；
实测值(％)C：62.87 H：4.29 N：4.17 F：5.92。
NMR(CDCl3)δ：4.06(s，2H)，5.18(d，2H，J＝0.6Hz)，6.35(dd，1H，J＝3.6Hz，0.6Hz)，7.02-7.10(m，2H)，7.18-7.24(m，2H)，7.41(d，1H，J＝3.6Hz)。
(A-19-o)通过采用乙醛替代多聚甲醛合成4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-5-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：120-122℃
NMR(CDCl3)δ：1.25(3H，d，J＝6.4Hz)，1.38(3H，d，J＝6.9Hz)，1.41(3H，d，J＝6.9Hz)，4.07(2H，d，J＝2.1Hz)，4.12(1H，sep，J＝6.9Hz)，4.55(1H，q，J＝6.4Hz)，6.32(1H，d，J＝3.6Hz)，7.01-7.10(2H，m)，7.19-7.28(2H，m)，7.36(1H，d，J＝3.6Hz)。
化合物A-29
4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(A-29-a)
4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(A-29-b)
Figure A0281986901801
(A-20)往苄氧基羰基氨基乙酸(102.5g，0.49摩尔)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(112.7g，0.588摩尔)、羟基苯并三唑(6.62g，0.049摩尔)和N，O-二甲基羟胺盐酸盐(57.35g，0.588摩尔)的二氯甲烷(1L)溶液中加入三乙胺(82ml，0.588摩尔)，在水冷下搅拌10分钟，10分钟后混合物在室温下搅拌1小时。溶液在室温下静置过夜。减压下蒸发混合物，其中加入乙酸乙酯(500ml)、2N的盐酸(70ml)和水(300ml)，震荡溶液并分离。溶液依次用水(200ml)、饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)、水(100ml)和水(200ml)洗涤。用乙酸乙酯(300ml)萃取水溶液，收集乙酸乙酯，用硫酸镁干燥并在减压下蒸发，得到[(甲氧基甲基氨基甲酰基)甲基]氨基甲酸苄基酯(108.92g，收率：88.1％)。
熔点：77-78℃
NMR(CDCl3)δ：3.21(3H，s)，3.72(3H，s)，4.15(2H，d，J＝4.2Hz)，5.13(2H，s)，5.55(1H，bs)，7.30-7.40(5H，m)。
(A-21)在氮气氛下将镁金属片(21.89g，900毫摩尔)和乙醚(120ml)加入到2L的三颈烧瓶内，其中加入少量的碘。滴加少量的4-氟苄基溴(112.2ml，900毫摩尔)的乙醚(150ml)溶液并用乙醚(930ml)稀释后，反应混合物用冰盐浴进行冷却。当反应混合物达到1℃时，在3小时40分钟内滴加完剩余的4-氟苄基溴，搅拌反应混合物40分钟。
在氮气氛下将上述化合物A-20(75.68g，300毫摩尔)的四氢呋喃(720ml)溶液加入到3L的三颈烧瓶内，然后反应混合物用冰盐浴进行冷却，向其中滴加预先制备的格氏试剂乙醚溶液1.5小时。将溶液保持在-1℃至3℃，再搅拌1小时(反应结束时的温度为3℃)。将反应混合物倒入冰水中，加入乙酸乙酯(800ml)和2N的盐酸(600ml)并萃取。再次用乙酸乙酯(400ml)萃取水溶液。用水(600ml)洗涤乙酸乙酯溶液一次，用硫酸镁干燥，并在减压下蒸发。将正己烷和乙醚(2∶1，720ml)加入到晶状的残余物(130.7g)内，得到A-21的粗制晶体(71.15g，78.7％)，从二氯甲烷和正己烷中重结晶得到A-21(47.82g，收率：52.9％)。滤液用硅胶柱(甲苯∶丙酮＝98∶2)纯化得到A-21(11.85g，13.1％)。
熔点：92-93℃
NMR(CDCl3)δ：3.71(2H，s)，4.13(2H，d，J＝4.5Hz)，5.10(2H，s)，5.43(1H，bs)，7.00-7.05(2H，m)，7.15-7.19(2H，m)，7.35(5H，bs)。
(A-22)将上述化合物A-21(113.88g，378毫摩尔)悬浮于甲醇(756ml)中，加入10％的Pd-C(7.56g)、水(76ml)和5N的盐酸(114ml)。大气压下还原所述混合物。3小时后将甲醇(160ml)、水(40ml)和10％的Pd-C(3.83g)加入到混合物内，再还原4.7小时(6.05L，氢)。过滤催化剂，用甲醇洗涤，然后在减压下蒸发溶液。将乙醚(400ml)加入到晶状残余物中，压碎晶体得到1-氨基-3-(4-氟苯基)丙-2-酮盐酸盐(74.67g，收率：97％)。
熔点：190-192℃
NMR(DMSO-d6)δ：3.91(2H，s)，4.01(2H，s)，7.13-7.21(2H，m)，7.22-7.28(2H，m)，8.24(2H，bs)。
(A-23)将上述化合物A-22(69.50g，341.3毫摩尔)悬浮于甲苯(535ml)中，加入氯代二羟乙酸乙酯(77ml，689毫摩尔)，然后搅拌混合物并在90℃下加热2小时。用冰冷却反应混合物后，加入乙酸乙酯(500ml)和水并震荡(沉淀的晶体并未溶解)。用氯仿(400ml)萃取水层和沉淀物三次，洗涤每一次的氯仿溶液，用硫酸钠干燥并在减压下蒸发。将乙醚和正己烷(1∶1，200ml)加入到晶状残余物中，压碎晶体得到N-[3-(4-氟苯基)-2-氧代丙基]草氨酸乙酯(80.0g，收率：87.7％)。
熔点：126-127℃
NMR(CDCl3)δ：1.38(3H，t，J＝7.2Hz)，3.76(2H，s)，4.25(2H，d，J＝4.8Hz)，4.36(2H，q，J＝7.2Hz)，7.01-7.08(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)，7.70(1H，bs)。
(A-24)将上述化合物A-23(74.90g，280毫摩尔)悬浮于甲苯(784ml)中，加入磷酰氯(144ml，1.545摩尔)，然后搅拌混合物，在120℃下加热2小时。减压下蒸发溶液，然后将残余物溶解于乙酸乙酯中。将溶液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取一次，并洗涤二次，用硫酸镁干燥。减压下蒸发溶液，得到粗制产物(70.15g)。粗制产物用硅胶柱层析(氯仿)纯化，得到红色油状的5-(4-氟代苄基)噁唑-2-甲酸乙酯(66.70g，收率：95.6％)。
NMR(CDCl3)δ：1 .42(3H，t，J＝7.2Hz)，4.05(2H，s)，4.45(2H，q，J＝7.2Hz)，6.92(1H，s)，6.99-7.07(2H，m)，7.18-7.24(2H，m)。
(A-25)将上述化合物A-24(54.70g，219.5毫摩尔)溶解于乙醇(640ml)内，混合物在冰冷下搅拌，往其中滴加4N的氢氧化锂(110ml，440毫摩尔)15分钟，搅拌1.5小时。滴加1N的盐酸(444ml)30分钟，然后加入水(500ml)。混合物搅拌10分钟，分离出沉淀的晶体，得到5-(4-氟代苄基)噁唑-2-甲酸(43.74g，收率：90.1％)。
熔点：84-85℃
NMR(DMSO-d6)δ：4.13(2H，s)，7.12-7.21(3H，m)，7.27-7.35(2H，m)。
(A-26)根据实施例A-20的方法，从上述化合物A-25中合成得到5-(4-氟代苄基)噁唑-2-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺。
NMR(CDCl3)δ：3.46(3H，bs)，3.83(3H，s)，4.04(2H，s)，6.86(1H，s)，6.98-7.05(2H，m)，7.16-7.28(2H，m)。
(A-27)根据实施例A-21的方法，从上述化合物A-26中合成得到1-
[5-(4-氟代苄基)噁唑-2-基]乙酮。
熔点：51-52℃
NMR(CDCl3)δ：2.63(3H，s)，4.05(2H，s)，6.91(1H，m)，7.00-7.06(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
(A-28)根据实施例A-18的方法，从上述化合物A-27中合成得到4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
熔点：115-116℃
NMR(CDCl3)δ：3.94(3H，s)，4.09(2H，s)，7.00-7.07(3H，m)，7.24-7.27(3H，m)。
(A-29-a)根据实施例A-19的方法，从上述化合物A-28中合成得到4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：217-219℃
按C18H17FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，62.79；H，4.98；N，8.14；F，5.52；
实测值(％)：C，62.31；H，4.89；N，8.00；F，5.51。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.9Hz)，4.10(2H，s)，4.14(2H，s)，4.55(1H，m)，7.03-7.09(3H，m)，7.23-7.28(2H，m)，15.08(1H，bs)。
(A-29-b)根据相同方法，合成得到4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：218-220℃
按C16H13FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，60.76；H，4.14；N，8.86；F，6.01；
实测值(％)：C，60.46；H，4.08；N，8.78；F，5.97。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.14(4H，s)，7.02-7.09(3H，m)，7.22-7.28(2H，m)，15.21(1H，bs)。
化合物A-33
4-[5-(4-氟代苄基)噻唑-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986901841
(A-30)在冰冷下将甲酸(2ml)加入到乙酸酐(4ml)中，并在50℃下搅拌l5分钟。冰冷下搅拌溶液15分钟，加入甲酸钠(0.91g，13.4毫摩尔)，然后在室温下搅拌混合物5分钟。将1-氨基-3-(4-氟代苯基)丙-2-酮盐酸盐A-22(2.04g，10毫摩尔)加入到溶液中，并在室温下搅拌40分钟。然后将水加入到溶液内，用二氯甲烷萃取。萃取物经洗涤、干燥并在减压下蒸发后，得到N-[3-(4-氟代苯基)-2-氧代丙基]甲酰胺的粗制晶体(1.85g)。
NMR(CDCl3)δ：3.75(2H，s)，4.24(2H，d，J＝5.4Hz)，6.34(1H，br.s)，7.04(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.16-7.22(2H，m)，8.23(1H，s)。
(A-31)将上述化合物A-30的粗制晶体(1.85g)溶解于甲苯(40ml)中，加入Lawesson试剂(4.05g，10毫摩尔)，在室温下搅拌混合物15分钟、在60℃下搅拌15分钟和在100℃下搅拌1.5小时。将溶液冷却至室温，分离出不溶物并用甲苯洗涤。减压下浓缩滤液和甲苯溶液。残余物用硅胶柱层析(氯仿∶甲醇＝1∶0-49∶1，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到5-(4-氟代苯基)噻唑(1.47g，2步收率：76％)。
NMR(CDCl3)δ：4.14(2H，s)，7.00(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.14-7.20(2H，m)，7.72(1H，s)，8.86(1H，s)。
(A-32)在-78℃下将正丁基锂-己烷溶液(1.5毫摩尔)滴加至上述化合物A-31(290mg，1.5毫摩尔)的四氢呋喃(8ml)溶液内，搅拌混合物20分钟，其中滴加根据A-5方法合成的4-甲氧基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(321mg，1.5毫摩尔)的四氢呋喃(1.5ml)溶液，并搅拌55分钟。将饱和氯化铵水溶液加入到所述溶液中，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤、干燥并在减压下蒸发。从乙酸乙酯-二异丙醚中结晶出残余物，得到4-[5-(4-氟代苯基)噻唑-2-羰基]-3-甲氧基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(226mg，收率：44％)。
NMR(CDCl3)δ：3.12(3H，s)，4.19(2H，s)，4.31(3H，s)，4.60(2H，s)，7.03(2H，t，等，J＝8.7Hz)，7.17-7.23(2H，m)，7.66(1H，t，J＝0.9Hz)。
通过上述方法，采用1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-甲酸甲氧基甲酰胺合成以下各种化合物。
4-[5-(4-氟代苯基)噻唑-2-羰基]-1-异丙基-3-甲氧基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.6Hz)，4.19(2H，s)，4.29(3H，s)，4.52(2H，s)，4.45-4.54(1H，m)，7.26(2H，t，等，J＝8.7Hz)，7.18-7.23(2H，m)，7.68(1H，s)。
(A-33)将5N的盐酸(2ml)加入到上述化合物A-32(219mg，0.63毫摩尔)的甲醇(10ml)溶液中，混合物在50℃下搅拌14小时，然后在冰冷下搅拌30分钟。过滤出沉淀物，用甲醇洗涤，得到164mg晶体，再从甲醇-乙酸乙酯中重结晶，得到4-[5-(4-氟代苯基)噻唑-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(145mg，收率：69％)。
熔点：230-231℃
按C16H13FN2O3S进行元素分析
计算值(％)：C，57.82；H，3.94；N，8.43；F，5.72；S，9.65；
实测值(％)：C，57.91；H，3.89；N，8.34；F，5.71；S，9.47。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.11(2H，s)，4.23(2H，s)，7.06(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.20-7.25(2H，m)，7.76(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(4-氟代苯基)噻唑-2-羰基]-1-异丙基-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：201-202℃
按C18H17FN2O3S进行元素分析
计算值(％)：C，59.99；H，4.75；N，7.77；F，5.27；S，8.90；
实测值(％)：C，60.04；H，4.70；N，7.70；F，5.30；S，8.84。
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.6Hz)，4.08(2H，s)，4.24(2H，s)，4.50-4.62(1H，m)，7.06(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.20-7.26(2H，m)，7.56(1H，s)。
化合物A-39
4-[2-(4-氟代苯基)呋喃-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(A-34)在-78℃下将从二异丙胺(22.0ml，157毫摩尔)和正丁基锂(157毫摩尔)中制备的二异丙基酰胺锂的四氢呋喃(150ml)溶液滴加至3-呋喃甲酸(8.79g，78.5毫摩尔)的四氢呋喃(80ml)溶液内。混合物在相同温度下搅拌1小时10分钟，加入4-氟代苯甲醛(10.7g，86.4毫摩尔)的四氢呋喃(30ml)溶液内。将温度加热至0℃下30分钟，然后往溶液中加入水(100ml)，有机层用1N的氢氧化钠水溶液萃取。水溶液用浓盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤、干燥并在减压下蒸发，得到残余物，再从二异丙醚-正己烷中结晶，得到2-[(4-氟代苯基)羟基甲基]呋喃-3-甲酸(13.5g，收率：73％)。
(A-35)在冰冷下将上述化合物A-34(13.5g，57.2毫摩尔)的乙腈(75ml)溶液滴加至碘化钠(34.3g)和氯代三甲基硅烷(29.1ml)的乙腈(60ml)溶液内，并搅拌15分钟，加入10％的亚硫酸氢钠水溶液(200ml)并搅拌15分钟。溶液用乙酸乙酯萃取，洗涤和干燥，然后在减压下蒸发，得到残余物，再从异丙醚-正己烷中结晶，得到2-(4-氟代苯基)呋喃-3-甲酸(9.73g，收率：77％)。
NMR(CDCl3)δ：4.35(2H，s)，6.72(1H，d，J＝2.1Hz)，6.98(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.22-7.28(2H，m)，7.30(1H，d，J＝2.1Hz)。
(A-36)往上述化合物A-35(3.00g，13.6毫摩尔)、N，O-二甲基羟胺盐酸盐和一水合1-羟基-1H-苯并三唑(0.21g，1.4毫摩尔)的四氢呋喃(40ml)溶液的混合物中加入三乙胺(2.27ml，16.4毫摩尔)并搅拌10分钟，加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.14g，16.4毫摩尔)，并搅拌过夜。溶液内加入水和2N的盐酸(10ml)并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤、干燥并在减压下蒸发，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化，得到2-(4-氟代苯基)呋喃-3-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(2.29g，收率：64％)。
NMR(CDCl3)δ：3.33(3H，s)，3.61(3H，s)，4.27(2H，s)，6.70(1H，d，J＝1.8Hz)，6.96(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.24-7.31(3H，m)。
(A-37)在冰冷下将溴化甲基镁(26.1毫摩尔)的四氢呋喃溶液滴加至上述化合物A-36(2.29g，8.71毫摩尔)的四氢呋喃(40ml)溶液内，搅拌混合物1小时10分钟，加入饱和氯化铵水溶液并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤、干燥并在减压下蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化，得到1-[2-(4-氟代苯基)呋喃-3-基]乙酮(1.83g，收率：97％)。
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，4.32(2H，s)，6.63(1H，d，J＝1.8Hz)，6.96(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.24-7.39(3H，m)。
(A-38)根据实施例A-18的方法，采用上述化合物A-37(504mg，2.31毫摩尔)合成4-[2-(4-氟代苯基)呋喃-3-基]-2-羟基-4-氧代-丁烯酸甲酯(557mg，收率：79％)。
熔点：61-62℃(二异丙醚)
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.38(2H，s)，6.67(1H，d，J＝2.1Hz)，6.70(1H，s)，6.98(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.23-7.29(2H，m)，7.34(1H，J＝2.1Hz)，15.23(1H，br.s)。
(A-39)根据实施例A-19的方法，采用上述化合物21(203mg，0.67毫摩尔)合成4-[2-(4-氟代苯基)呋喃-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(85mg，收率：40％)。
熔点：171-172℃
按C17H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，64.76；H，4.48；N，4.44；F，6.03；
实测值(％)：C，64.74；H，4.43；N，4.41；F，5.88。
NMR(CDCl3)δ：3.18(3H，s)，4.30(2H，s)，4.38(2H，s)，6.56(1H，d，J＝2.1Hz)，6.98(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.26-7.31(2H，m)，7.38(1H，d，J＝2.1Hz)。
根据相同的方法，合成4-[2-(4-氟代苯基)呋喃-3-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：180-182℃
按C19H18FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.46；H，5.28；N，4.08；F，5.53；
实测值(％)：C，66.45；H，5.26；N，4.08；F，5.46。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.6Hz)，4.23(2H，s)，4.38(2H，s)，4.54-4.63(1H，m)，6.61(1H，d，J＝2.1Hz)，6.98(2H，t等，J＝9Hz)，7.26-731(2H，m)，7.39(1H，d，J＝2.1Hz)。
化合物A-50
4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986901891
(A-40)往2-呋喃甲酸(11.2g，100毫摩尔)的甲苯(60ml)溶液中加入亚硫酰二氯(8.76ml，1 20毫摩尔)和二滴N，N-二甲基甲酰胺，并在80℃下搅拌4小时。浓缩溶液，得到2-呋喃甲酰氯的粗制产物，未经进一步纯化直接用于以下的反应中。
(A-41)在冰冷下将上述A-40加入到2-氨基-2-甲基-1-丙醇(22.3g，250毫摩尔)的二氯甲烷(100ml)溶液中，搅拌混合物21分钟，然后加入水，盐析后溶液用二氯甲烷萃取。干燥萃取物，然后在减压下蒸发，得到2-呋喃-N-(2-羟基-1，1-二甲基乙基)甲酰胺的粗制产物(18g)。该粗制产物未经进一步纯化直接用于以下的反应中。
(A-42)在冰冷下将亚硫酰氯(9.48ml，130毫摩尔)加入到上述粗制产物A-41的甲苯(150ml)溶液中，并在室温下搅拌1小时20分钟，冰冷下小心加入水(50ml)和氢氧化钠(26g)的水溶液(100ml)。溶液用甲苯萃取，经洗涤和干燥并在减压下蒸发。残余物在减压下蒸馏，得到2-呋喃-2-基-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑(12.6g，三个步骤的总收率：76％)。
沸点：67-70℃(3mmHg)
NMR(CDCl3)δ：1.39(6H，s)，4.10(2H，s)，6.47-6.50(1H，m)，6.94(1H，d，J＝3.3Hz)，7.53(1H，br.s)。
(A-43)在-60℃下往上述化合物A-42(11.6g，70.3毫摩尔)的1，2-二甲氧基乙烷(290ml)溶液内滴加正丁基锂(73.8毫摩尔)的正己烷溶液，并搅拌15分钟，其中再滴加4-氟代苯甲醛(9.15g，73.8毫摩尔)的1，2-二甲氧基乙烷(20ml)溶液。搅拌混合物1小时10分钟，然后加入1N的盐酸(200ml)，减压蒸发并用甲苯洗涤。水层用2N的氢氧化钠水溶液(100ml)碱化，用甲苯萃取。萃取物经洗涤、干燥并在减压下蒸发，得到残余物，用硅胶柱层析(甲苯∶丙酮＝9∶1)纯化，得到[2-(4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑-2-基)呋喃-3-基]-(4-氟代苯基)甲醇(15.1g，收率：74％)。
NMR(CDCl3)δ：1.35(3H，s)，1.40(3H，s)，4.17(2H，s)，5.88(1H，s)6.13(1H，d，J＝1.8Hz)，7.03(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.37-7.43(3H，m)。
(A-44)往上述化合物A-43(14.6g，50.5毫摩尔)的硝基甲烷(100ml)溶液中加入碘甲烷(15.7ml)，混合物在50℃下搅拌50小时，在室温下加入乙醚(400ml)。冰冷下搅拌所述溶液，过滤出沉淀的晶体，得到碘代[2-[3-[(4-氟代苯基)羟基]呋喃-2-基]-3，4，4-三甲基-4，5-二氢噁唑-3鎓]。
该晶体随即用于以下反应中。
(A-45)往上述化合物A-44的甲醇(200ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(101ml)，混合物在室温下搅拌1小时并在减压下蒸发。将水(150ml)加入到残余物中，用甲苯洗涤。水层用2N的盐酸(130ml)酸化，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤、干燥并减压蒸发，得到3-[(4-氟代苯基)羟基甲基]呋喃-2-甲酸的粗制产物。
NMR(CDCl3)δ：5.6(2H，br，s)，6.23(1H，s)6.42(1H，d，J＝1.8Hz)，7.04(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.37-7.43(2H，m)，7.53(1H，d，J＝1.8Hz)。(A-46)根据A-35的方法，通过采用上述粗制产物A-45(15.0g)合成3-(4-氟代苄基)-2-呋喃甲酸(7.72g，三步骤的总收率：70％)。
熔点：144℃
NMR(CDCl3)δ：4.18(2H，s)，6.31(1H，d，J＝1.8Hz)，6.99(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.18-7.23(2H，m)，7.53(1H，d，J＝1.8Hz)。
(A-47)根据A-36的方法，采用上述化合物A-46(2.20g)合成3-(4-氟代苄基)-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(1.87g，收率：71％)。
NMR(CDCl3)δ：3.33(3H，s)，3.82(3H，s)，4.11(2H，s)，6.24(1H，d，J＝1.8Hz)，6.96(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.20-7.25(2H，m)，7.37(1H，d，J＝1.8Hz)。
(A-48)根据A-37的方法，采用上述化合物A-47(2.50g)合成1-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]乙酮(1.99g，收率：96％)。
NMR(CDCl3)δ：2.51(3H，s)，4.17(2H，s)，6.29(1H，d，J＝1.8Hz)，6.96(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.17-7.23(2H，m)，7.39(1H，d，J＝1.8Hz)。
(A-49)根据A-18的方法，采用上述化合物A-48(1.98g，9.08毫摩尔)合成4-[3-(氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(2.48g，收率：90％)。
熔点：100-101℃
NMR(CDCl3)δ：3.94(3H，s)，4.24(2H，s)，6.36(1H，d，J＝1.5Hz)，6.98(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.05(1H，s)，7.18-7.24(2H，m)，7.51(1H，d，J＝1.5Hz)，14.73(1H，br.s)。
(A-50)根据A-19的方法，通过采用上述化合物32(200mg，0.66毫摩尔)合成4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(112mg，收率：54％)。
熔点：208-210℃
按C17H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，64.76；H，4.48；N，4.44；F，6.03；
实测值(％)：C，64.67；H，4.38；N，4.33；F，5.96。
NMR(CDCl3)δ：3.18(3H，s)，4.27(2H，s)，4.47(2H，s)，6.40(1H，d，J＝1.8Hz)，6.99(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.20-7.26(2H，m)，7.58(1H，d，J＝1.8Hz)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
(A-50-a)4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：197-199℃
按C19H18FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.46；H，5.28；N，4.08；F，5.53；
实测值(％)：C，66.40；H，5.24；N，4.04；F，5.52。
NMR(CDCl3)δ：1.30(6H，d，J＝7.2Hz)，4.27(2H，s)，4.41(2H，s)，4.55-4.66(1H，m)，6.41(1H，d，J＝1.5Hz)，6.99(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.20-7.26(2H，m)，7.56(1H，d，J＝1.5Hz)。
(A-50-b)4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-羟基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：195-196℃
按C18H16NO5F进行元素分析
计算值(％)C：62.61 H：4.67 N：4.06 F：5.5；
实测值(％)C：62.48 H：4.52 N：4.05 F：5.4。
NMR(DMSO-d6)δ：3.52(m，2H)，3.5 8(m，2H)，4.19(s，2H)，4.47(s，2H)，6.62(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.15(m，2H)，7.28-7.35(m，2H)，7.91(d，1H，J＝1.2Hz)。
(A-50-c)4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-甲氧基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：170℃
按C19H18NO5F进行元素分析
计算值(％)C：63.50 H：5.05 N：3.90 F：5.2；
实测值(％)C：63.35 H：4.93 N：3.91 F：5.2。
NMR(DMSO-d6)δ：3.26(s，2H)，3.52(m，2H)，3.60(m，2H)，4.18(s，2H)，4.43(s，2H)，6.62(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.14(m，2H)，7.28-7.35(m，2H)，7.91(d，1H，J＝1.2Hz)。
(A-50-d)1-乙基-4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：167℃
按C18H16NO4F进行元素分析
计算值(％)C：65.65 H：4.90 N：4.25 F：5.7；
实测值(％)C：65.65 H：4.77 N：4.25 F：5.69。
NMR(DMSO-d6)δ：1.15(t，3H，J＝7.2Hz)，3.48(q，2H，J＝7.2Hz)，4.18(s，2H)，4.40(s，2H)，6.62(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.14(m，2H)，7.28-7.35(m，2H)，7.90(d，1H，J＝1.2Hz)。
(A-50-e)1-(2，3-二羟基丙基)-4-[3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：208-210℃
按C19H18NO6F 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)C：60.51 H：4.86 N：3.71 F：5.04；
实测值(％)C：60.36 H：4.64 N：3.67 F：4.95。
NMR(DMSO-d6)δ：3.29-3.36(m，3H)，3.60(dd，1H，J＝14.1Hz，3.6Hz)，3.72(m，1H)，4.19(s，2H)，4.45(d，1H，J＝18.6Hz)，4.55(d，1H，J＝18.6Hz)，4.68(m，1H)，4.98(m，1H)，6.62(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.14(m，2H)，7.28-7.35(m，2H)，7.91(d，1H，J＝1.2Hz)。
化合物A-56
4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986901941
(A-51)根据参考文献(Tetrahedron Lett.1985，26，1777页)的方法，使5-甲基-2-呋喃甲酸(furoin acid)(2.64g，20.9毫摩尔)与4-氟代苯甲醛(2.7ml，25毫摩尔)反应。
(A-52)根据参考文献(Tetrahedron 1995，51，11043页)的方法，使上述粗制产物与三甲基甲硅烷基氯(10.2ml，80毫摩尔)和碘化钠(12.0g，80毫摩尔)反应。
(A-53)根据实施例A-36的方法，使上述粗制产物与N，O-二甲基羟胺盐酸盐(2.05g，21毫摩尔)反应，得到3-(4-氟代苄基)-5-甲基-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(3.38g，收率：58％)。
(A-54)根据实施例A-37的方法，使上述化合物A-53(3.35g，12.1毫摩尔)与1M的溴化甲基镁(24ml，24毫摩尔)反应，得到1-[3-(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-基]乙酮(2.44g，收率：87％)。
NMR(CDCl3)δ：2.30(3H，d，J＝0.6Hz)，2.46(3H，s)，4.12(2H，s)，5.92(1H，s)，6.93-6.99(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
1-[3，5-双(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，3.92(2H，s)，4.11(2H，s)，5.90(1H，s)，6.92-7.03(4H，m)，7.15-7.20(4H，m)。
1-[5-叔丁基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：1.28(9H，s)，2.47(3H，s)，4.13(2H，s)，5.90(1H，s)，6.93-6.99(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
1-[3-(4-氟代苄基)-5-对甲苯基呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，2.58(3H，s)，4.21(2H，s)，6.47(1H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.20-7.27(4H，m)，7.60(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-[3-(4-氟代苄基)-4，5-二甲基呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：1.82(3H，s)，2.26(3H，s)，2.45(3H，s)，4.13(2H，s)，6.89-6.95(2H，m)，7.15-7.20(2H，m)。
(A-55)根据实施例A-38的方法，使上述化合物A-54反应，得到4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：2.35(3H，d，J＝0.6Hz)，3.94(3H，s)，4.19(2H，s)，6.01(1H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.00(1H，s)，7.19-7.23(2H，m)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
4-[3，5-双(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，3.95(2H，s)，4.17(2H，s)，5.96(1H，s)，6.93-7.04(4H，m)，6.97(1H，s)，7.15-7.21(4H，m)，14.84(1H，brs)。
4-[5-叔丁基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：1.30(9H，s)，3.94(3H，s)，4.20(2H，s)，5.99(1H，s)，6.96-7.02(2H，m)，6.96(1H，s)，7.20-7.25(2H，m)。
4-[3-(4-氟代苄基)-5-对甲苯基呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，3.96(3H，s)，4.27(2H，s)，6.54(1H，s)，6.98-7.03(2H，m)，7.11(1H，s)，7.22-7.28(4H，m)，7.63(2H，d，J＝8.1Hz)。
4-[3-(4-氟代苄基)-4，5-二甲基呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：1.84(3H，s)，2.31(3H，s)，3.93(3H，s)，4.20(2H，s)，6.91-6.97(2H，m)，7.01(1H，s)，7.15-7.20(2H，m)，14.88(1H，brs)。
(A-56)根据实施例A-39的方法，使上述化合物A-55反应，得到4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：154-156℃
按C18H16FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，65.65；H，4.90；N，4.25；F，5.77；
实测值(％)：C，65.30；H，4.83；N，4.05；F，5.59。
NMR(CDCl3)δ：2.37(3H，s)，3.18(3H，s)，4.22(2H，s)，4.43(2H，s)，6.05(1H，s)，6.96-7.01(2H，m)，7.20-7.26(2H，m)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
(A-56-a)4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：125-127℃
按C20H20FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，67.22；H，5.64；N，3.92；F，5.32；
实测值(％)：C，67.95；H，5.64；N，3.86；F，5.64。
NMR(CDCl3)δ：1.30(6H，d，J＝6.7Hz)，2.38(3H，d，J＝0.9Hz)，4.22(2H，s)，4.38(2H，s)，4.59(1H，仲，J＝6.7Hz)，6.05(1H，d，J＝0.9Hz)，6.95-7.01(2H，m)，7.20-7.24(2H，m)。
(A-56-b)4-[3，5-双(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：157-160℃
按C24H19F2NO4 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，67.51；H，4.55；N，3.28；F，8.90；
实测值(％)：C，67.45；H，4.52；N，3.21；F，8.61。
NMR(CDCl3)δ：3.10(3H，s)，3.98(2H，s)，4.09(2H，s)，4.20(2H，s)，6.08(1H，s)，6.95-7.08(4H，m)，7.17-7.24(4H，m)。
(A-56-c)4-[3，5-双(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：159-161℃
按C26H23F2NO4进行元素分析
计算值(％)：C，69.17；H，5.14；N，3.10；F，8.42；
实测值(％)：C，68.94；H，5.22；N，3.06；F，8.07。
NMR(CDCl3)δ：1.20(6H，d，J＝6.7Hz)，3.98(2H，s)，4.07(2H，s)，4.21(2H，s)，4.54(1H，仲，J＝6.7Hz)，6.18(1H，d，J＝0.9Hz)，6.96-7.08(4H，m)，7.18-7.24(4H，m)。
(A-56-d)4-[5-叔丁基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：179-181℃
按C21H22FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，67.91；H，5.97；N，3.77；F，5.12；
实测值(％)：C，67.51；H，5.88；N，3.62；F，4.96。
NMR(CDCl3)δ：1.31(9H，s)，3.19(3H，s)，4.22(2H，s)，4.43(2H，s)，6.02(1H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)。
(A-56-e)4-[3-(4-氟代苄基)-5-对甲苯基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：242-245℃
按C24H20FNO4 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，70.79；H，5.00；N，3.44；F，4.67；
实测值(％)：C，70.50；H，5.17；N，3.41；F，4.58。
NMR(CDCl3)δ：2.41(3H，s)，3.23(3H，s)，4.30(2H，s)，4.57(2H，s)，6.58(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.54(2H，d，J＝8.1Hz)。
(A-56-f)4-[3-(4-氟代苄基)-4，5-二甲基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：202-204℃
按C19H18FNO4 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，66.46；H，5.28；N，4.08；F，5.53；
实测值(％)：C，66.46；H，5.20；N，4.00；F，5.44。
NMR(CDCl3)δ：1.87(3H，s)，2.32(3H，s)，3.18(3H，s)，4.22(2H，s)，4.43(2H，s)，6.91-6.97(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)。
(A-56-g)4-[5-叔丁基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-1-乙基-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：141-143℃
按C22H24FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，68.56；H，6.28；N，3.63；F，4.93；
实测值(％)：C，68.54；H，6.36；N，3.63；F，4.87。
NMR(CDCl3)δ：1.21(3H，t，J＝7.4Hz)，1.31(9H，s)，3.65(2H，q，J＝7.2Hz)，4.22(2H，s)，4.44(2H，s)，6.02(1H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)。
(A-56-h)4-[5-叔丁基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：146-147℃
按C23H26FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，69.16；H，6.56；N，3.51；F，4.76；
实测值(％)：C，69.11；H，6.62；N，3.50；F，4.77。
NMR(CDCl3)δ：1.30(6H，d，J＝6.6Hz)，1.32(9H，s)，4.22(2H，s)，4.40(2H，s)，4.59(1H，seq，J＝6.6Hz)，6.03(1H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)。
(A-56-i)4-[5-叔丁基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-1-环丙基-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：148-150℃
按C23H24FNO4 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，69.19；H，6.11；N，3.51；F，4.76；
实测值(％)：C，68.82；H，6.17；N，3.73；F，4.61。
NMR(CDCl3)δ：0.83-0.99(4H，m)，1.32(9H，s)，2.92-3.00(1H，m)，4.21(2H，s)，4.36(2H，s)，6.02(1H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.21-7.25(2H，m)。
化合物A-61
4-[3-(4-氟代苄基)噻吩-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(A-57)根据参考文献(Tetrahedron Lett.1985，26，1777页)的方法，使2-噻吩甲酸(3.84g，30毫摩尔)与4-氟代苄基溴(5.6ml，45毫摩尔)反应。
(A-58)根据实施例A-36，使上述粗制化合物A-57与N，O-二甲基羟胺盐酸盐(2.93g，30毫摩尔)反应。
(A-59)根据实施例A-37，使上述粗制产物A-58与1M的溴化甲基镁(30ml，30毫摩尔)反应，得到1-[3-(4-氟代苄基)噻吩-2-基]乙酮(3.47g，收率：49％)。
NMR(CDCl3)δ：2.55(3H，s)，4.36(2H，s)，6.86(1H，d，J＝4.9Hz)，6.93-6.99(2H，m)，7.15-7.20(2H，m)，7.41(1H，d，J＝5.2Hz)。
(A-60)根据实施例A-38，使上述粗制产物A-59反应，得到4-[3-(4-氟代苄基)噻吩-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.42(2H，s)，6.83(1H，s)，6.91(1H，d，J＝4.9Hz)，6.95-7.01(2H，m)，7.16-7.21(2H，m)，7.55(1H，d，J＝5.2Hz)。(A-61)根据实施例A-39，使上述粗制产物A-60反应，得到4-[3-(4-氟代苄基)噻吩-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：181-183℃
按C17H14FNO3S进行元素分析
计算值(％)：C，61.62；H，4.26；N，4.23；F，5.73；
实测值(％)：C，61.34；H，4.35；N，3.99；F，5.59。
NMR(CDCl3)δ：3.19(3H，s)，4.42(4H，s)，6.96(1H，d，J＝5.1Hz)，6.95-7.01(2H，m)，7.18-7.22(2H，m)，7.58(1H，d，J＝4.8Hz)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
4-[3-(4-氟代苄基)噻吩-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：174-175℃
按C19H18FNO3S 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，63.18；H，5.08；N，3.88；F，5.26；
实测值(％)：C，62.93；H，5.03；N，3.78；F，5.08。
NMR(CDCl3)δ：1.31(6H，d，J＝6.7Hz)，4.34(2H，s)，4.42(2H，s)，4.60(1H，仲，J＝6.7Hz)，6.96(1H，d，J＝5.2Hz)，6.95-7.01(2H，m)，7.18-7.22(2H，m)，7.58(1H，d，H＝4.9Hz)。
化合物A-69
4-[5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902011
(A-62)根据参考文献(Org.Synth.Col.VII，1990，359页)的方法，在吡啶的存在下使4-氟代苯基乙酰氯(27.6g，160毫摩尔)与meldrum酸反应，然后再与甲醇反应，得到4-(4-氟代苯基)-3-氧代丁酸甲酯(28.9g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：3.47(2H，s)，3.72(3H，s)，3.81(2H，s)，7.00-7.06(2H，m)，7.15-7.20(2H，m)。
(A-63)根据参考文献(Org.Synth.1992，70，93页)的方法，在三乙胺的存在下使上述化合物A-62(4.20g，20毫摩尔)与4-乙酰氨基苯磺酰叠氮化物反应，得到2-重氮基-4-(4-氟代苯基)-3-氧代丁酸甲酯2a(3.67g，收率：78％)。
NMR(CDCl3)δ：3.85(3H，s)，4.16(2H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.23-7.28(2H，m)。
根据参考文献(J.Org.Chem.1962，27，1717页)的方法，从已知化合物5-(4-氟代苯基)-3-氧代戊酸甲酯制备2-重氮基-5-(4-氟代苯基)-3-氧代戊酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：2.93(2H，t，J＝7.5Hz)，3.13-3.18(2H，m)，3.83(3H，s)，6.93-6.99(2H，m)，7.17-7.21(2H，m)。
(A-64)根据参考文献(Synthesis，1993，793页)的方法，在三氟化硼的存在下使上述化合物A-63(2.92g，12.4毫摩尔)与乙腈反应，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-甲酸甲酯(1.72g，收率：56％)。
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，3.93(3H，s)，4.31(2H，s)，6.97-7.02(2H，m)，7.23-7.28(2H，m)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基噁唑-4-甲酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：2.44(3H，s)，2.95(2H，t，J＝7.8Hz)，3.27(2H，dd，J＝6.9，8.7Hz)，3.87(3H，s)，6.94-6.99(2H，m)，7.12-7.17(2H，m)。
(A-65)使上述化合物A-64(1.70g，6.82毫摩尔)水解，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-甲酸(1.27g，收率：79％)。
NMR(CDCl3)δ：2.31(3H，s)，4.29(2H，s)，6.90-6.96(2H，m)，7.22-7.26(2H，m)。
通过上述方法合成以下化合物。
5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基噁唑-4-甲酸
NMR(CDCl3)δ：2.49(3H，s)，2.97(2H，t，J＝8.0Hz)，3.30(2H，dd，J＝6.9，8.7Hz)，6.94-7.00(2H，m)，7.12-7.17(2H，m)。
(A-66)根据实施例A-36的方法，使上述化合物A-65(1.25g，5.31毫摩尔)与N，O-二甲基羟胺盐酸盐(1.53g，8.0毫摩尔)反应，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(1.30g，收率：88％)。
NMR(CDCl3)δ：2.40(3H，s)，3.43(3H，s)，3.80(3H，s)，4.22(2H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.28-7.33(2H，m)。
通过上述方法合成以下化合物。
5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基噁唑-4-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺5b
NMR(CDCl3)δ：2.42(3H，s)，2.94(2H，t，J＝8.1Hz)，3.20(2H，dd，J＝6.8，8.9Hz)，3.37(3H，s)，3.76(3H，s)，6.92-6.98(2H，m)，7.13-7.18(2H，m)。
(A-67)根据实施例A-37的方法，使上述化合物A-66(1.28g，4.6毫摩尔)与1M的溴化甲基镁(9.2ml，9.2毫摩尔)反应，得到1-[5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-基]乙酮(A-7)(0.89g，收率：83％)。
NMR(CDCl3)δ：2.42(3H，s)，2.54(3H，s)，4.30(2H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.24-7.29(2H，m)。
通过上述方法合成以下化合物。
1-(5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基噁唑-4-基}乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，2.49(3H，s)，2.93(2H，t，J＝8.0Hz)，3.27(2H，dd，J＝7.1，8.9Hz)，6.93-6.99(2H，m)，7.12-7.17(2H，m)。
(A-68)根据实施例A-38的方法，使上述化合物A-67反应，得到4-[5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-羰基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：2.44(3H，s)，3.92(3H，s)，4.36(2H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.19(1H，s)，7.25-7.30(2H，m)，14.82(1H，brs)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基噁唑-4-羰基}-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，2.97(2H，t，J＝7.8Hz)，3.33(2H，dd，J＝6.8，8.9Hz)，3.91(3H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.13-7.19(2H，m)，7.14(1H，s)，14.70(1H，brs)。
(A-69)根据实施例A-39的方法，使上述化合物A-68反应，得到4-[5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：170℃
按C17H15FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，61.82；H，4.58；N，8.48；F，5.75；
实测值(％)：C，61.66；H，4.57；N，8.45；F，5.64。
NMR(CDCl3)δ：2.56(3H，s)，3.15(3H，s)，4.15(2H，d，J＝0.6Hz)，4.41(2H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.26-7.31(2H，m)，15.08(1H，brs)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(4-氟代苄基)-2-甲基噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
负ESIMS m/z 357(M-H)-；
正ESIMS m/z 359(M+H)+。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝5.3Hz)，2.57(3H，s)，4.08(2H，s)，4.14(2H，s)，4.54(1H，仲，J＝6.6Hz)，6.97-7.02(2H，m)，7.27-7.32(2H，m)，15.03(1H，brs)。
4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基噁唑-4-羰基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：184-185℃
按C18H17FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，62.79；H，4.98；N，8.14；F，5.52；
实测值(％)：C，62.57；H，4.91；N，8.03；F，5.37。
NMR(CDCl3)δ：2.56(3H，s)，2.98(2H，t，J＝7.2Hz)，3.14(3H，s)，3.38(2H，dd，J＝6.9，8.7Hz)，4.07(2H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.15-7.19(2H，m)，15.11(1H，brs)。
化合物A-73
4-[2-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902051
(A-70)根据参考文献(J.Org.Chem.1987，52，2714页)的方法，在三乙胺的存在下使(5-甲基异噁唑-4-基)胺盐酸盐(16.15g，120毫摩尔)与4-氟代苯基乙酰氯(20.8g，120毫摩尔)反应，得到2-(4-氟代苯基)-N-(5-甲基异噁唑-4-基)乙酰胺(22.55g，收率：80％)。
NMR(CDCl3)δ：2.28(3H，s)，3.69(3H，s)，6.71(1H，brs)，7.06-7.20(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，8.46(1H，s)。
(A-71)通过氢化将上述化合物A-70还原，然后用氢氧化钠处理，得到1-[2-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-基]乙酮(收率：82％)。
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，4.12(2H，s)，6.96-7.01(2H，m)，7.19-7.23(2H，m)，7.64(1H，s)。
(A-72)上述化合物A-71用BOC基团保护，然后根据实施例A-38的方法，合成得到2-(4-氟代苄基)-4-(3-羟基-3-甲氧基羰基丙烯酰基)咪唑-4-甲酸叔丁酯。
NMR(CDCl3)δ：1.55(9H，s)，3.93(3H，s)，4.41(2H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.17(1H，s)，7.19-7.23(2H，m)，8.06(1H，s)。
(A-73)根据实施例A-39的方法使A-72进行反应，得到包含脱保护产物的混合物。通过采用三氟乙酸对混合物进行脱保护，得到4-[2-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：220℃
按C18H18FN3O3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，62.31；H，5.35；N，12.11；F，5.48；
实测值(％)：C，62.13；H，5.07；N，11.94；F，5.57。
NMR(CDCl3)δ：1.24(6H，d，J＝6.7Hz)，4.05(2H，s)，4.12(2H，s)，4.52(1H，仲，J＝6.7Hz)，6.98-7.03(2H，m)，7.24-7.29(2H，m)，7.64(1H，s)。
化合物A-78-a
(A-74-a，A-74-b)冰冷下往1H-咪唑-4-甲醛(2.88g，30毫摩尔)的二甲基甲酰胺溶液(30ml)中加入叔丁醇钾(3.7g，33毫摩尔)和4-氟代苄基溴(3.74ml，30毫摩尔)，然后搅拌混合物1小时。将溶液加入到饱和氯化铵水溶液中，并用乙酸乙酯萃取，用水和盐水洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用硅胶柱层析纯化，得到1-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-甲醛A-74-a(2.7g，收率：44％)：NMR(CDCl3)δ：5.18(2H，s)，7.06-7.18(2H，m)，7.20-7.23(2H，m)，7.60(1H，d，J＝1.1Hz)，7.62(1H，s)，9.87(1H，s)和3-(4-氟代苄基)-3H-咪唑-4-甲醛A-74-b(2.95g，收率：48％)：NMR(CDCl3)δ：5.49(2H，s)，7.00-7.06(2H，m)，7.21-7.24(2H，m)，7.72(1H，s)，7.84(1H，s)，9.75(1H，d，J＝0.9Hz)。
(A-75-a)在室温及冰冷下向上述化合物A-74-a(2.7g，13.2毫摩尔)的四氢呋喃溶液(30ml)中滴加1M的溴化甲基镁(16ml，16毫摩尔)，混合物搅拌1.5小时，然后滴加1M的溴化甲基镁(16ml，16毫摩尔)。搅拌溶液1.5小时，然后加入饱和氯化铵水溶液并用乙酸乙酯萃取，用水和盐水洗涤。对溶液进行干燥并在减压下蒸发。残余物用硅胶柱层析纯化，得到1-[1-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-基]乙醇(2.75g，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：1.50(3H，d，J＝6.4Hz)，3.04(1H，brs)，4.86(1H，q，J＝6.6Hz)，5.03(2H，s)，6.76(1H，s)，7.01-7.08(2H，m)，7.13-7.17(2H，m)，7.47(1H，d，J＝1.3Hz)。
(A-75-b)通过上述方法从化合物A-74-b合成以下化合物。
1-[3-(4-氟代苄基)-3H-咪唑-4-基]乙醇
NMR(DMSO-d6)δ：1.36(3H，d，J＝6.7Hz)，4.55(1H，m)，5.18(1H，q，J＝6.1Hz)，5.25(2H，s)，6.81(1H，t，J＝0.9Hz)，7.17-7.22(4H，m)，7.65(1H，d，J＝1.2Hz)。
(A-76-a)室温下向上述化合物A-75-a(2.48g，11.3毫摩尔)的四氢呋喃溶液(60ml)中加入二氧化锰(9.56g，110毫摩尔)，然后搅拌混合物2.5小时。溶液经硅藻土过滤，然后在减压下蒸发，残余物用二异丙醚-乙酸乙酯重结晶，得到1-[1-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-基]乙酮(1.77g，收率：72％)。
NMR(CDCl3)δ：2.55(3H，s)，5.12(2H，s)，7.05-7.10(2H，m)，7.16-7.21(2H，m)，7.54-7.56(2H，m)。
(A-76-b)通过上述方法从化合物A-75-b合成以下化合物。
1-[3-(4-氟代苄基)-3H-咪唑-4-基]乙酮。
NMR(CDCl3)δ：2.55(3H，s)，5.49(2H，s)，6.99-7.04(2H，m)，7.15-7.20(2H，m)，7.64(1H，s)，7.82(1H，s)。
(A-77-a)根据上述实施例A-39的方法，从化合物A-76-a合成4-[1-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-羰基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
NMR(DMSO-d6)δ：3.65(3H，s)，5.18(2H，s)，7.12-7.18(2H，m)，7.32-7.37(2H，m)，7.54(1H，brs)，7.67(1H，brs)。
(A-77-b)通过上述方法从化合物A-76-b合成以下化合物。
4-[3-(4-氟代苄基)-3H-咪唑-4-羰基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.71(3H，s)，5.43(2H，s)，6.46(1H，s)，6.81-6.87(2H，m)，7.06-7.10(2H，m)，7.52(1H，s)，7.65(1H，s)。
(A-78-a)根据上述实施例A-39的方法，从化合物A-77-a合成4-[1-(4-氟代苄基)-1H-咪唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：224-226℃
按C18H18FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.97；H，5.28；N，12.24；F，5.53；
实测值(％)：C，62.57；H，5.15；N，12.02；F，5.27。
NMR(DMSO-d6)δ：1.18(6H，d，J＝6.7Hz)，3.97(2H，s)，4.25(1H，仲，J＝6.7Hz)，5.37(2H，s)，7.21-7.27(2H，m)，7.47-7.52(2H，m)，8.17(1H，s)，8.48(1H，s)。
(A-78-b)通过上述方法从化合物A-77-b合成以下化合物。
4-[3-(4-氟代苄基)-3H-咪唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：156-159℃
负ESIMS m/z 342(M-H)-；
正ESIMS m/z 344(M+H)+。
NMR(DMSO-d6)δ：1.17(6H，d，J＝6.7Hz)，4.02(2H，s)，4.21(1H，仲，J＝6.7Hz)，5.55(2H，s)，7.03(2H，brt)，7.21-7.25(2H，m)，7.90(1H，brs)，8.11(1H，brs)。
化合物A-84
4-[5-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902091
(A-79)根据参考文献(J.Org.Chem.，1983，48，3214页)的方法，在三氟化硼-乙醚络合物(80.1ml，651毫摩尔)在二氯甲烷(360ml)中的溶液的存在下，使1-苯磺酰基1H-吡咯(J.Org.Chem.，1999，64，3379页)(45.0g，217毫摩尔)与4-氟代苯甲酰氯(103g，651毫摩尔)反应，得到2-(4-氟代苯基)-N-(5-甲基异噁唑-4-基)乙酰胺(22.55g，收率：80％)。
使残余物结晶(二异丙醚-正己烷)，得到(1-苯磺酰基-1H-吡咯-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(33g，收率：46％)。
NMR(CDCl3)δ：6.36(1H，dd，J＝3.3，3.6Hz)，6.70(1H，dd，J＝1.5，3.6Hz)，7.08-7.15(2H，m)，7.55-7.70(3H，m)，7.78(1H，dd，J＝1.5，3.3Hz)，7.80-7.89(2H，m)，8.00-8.14(2H，m)。
(A-80)根据参考文献(Synth.Comm.，1990，20，1647页)的方法，在三氯化铝(39.5g，0.30摩尔)在二氯甲烷(150ml)中的溶液存在下，通过硼烷-叔丁基胺络合物(51.5g，0.59摩尔)使上述化合物A-79(32.5g，98.7毫摩尔)还原。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4-1∶3)纯化，得到1-苯磺酰基-2-(4-氟代苄基)-1H-吡咯(26.9g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：4.05(2H，s)，5.81(1H，dd，J＝1.5，3.3Hz)，6.21(1H，t，J＝1.5Hz)，6.81-7.01(4H，m)，7.34(1H，dd，J＝1.5，3.3Hz)，7.37-7.44(2H，m)，7.52-7.61(3H，m)。
(A-81)往上述化合物A-80(26.9g，86.5毫摩尔)的甲醇(400ml)溶液中加入85ml的5N氢氧化钠水溶液，在回流下搅拌反应混合物6小时。在室温下冷却溶液，加入185ml的2N盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和NaCl水溶液洗涤，干燥后在减压下蒸发。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3)纯化，得到2-(4-氟代苄基)-1H-吡咯(14.5g，收率：97％)。
NMR(CDCl3)δ：3.95(2H，s)，5.97(1H，s)，6.15(1H，dd，J＝2.7，5.7Hz)，6.68(1H，dd，J＝2.7，4.2Hz)，6.94-7.02(2H，m)，7.12-7.19(2H，m)，7.82(1H，brs)。
(A-82)在室温下，于20分钟内，往搅拌着的磷酰氯(7.33ml，78.6毫摩尔)中滴加DMA(12.5ml)，在室温下往其中滴加上述化合物A-81(12.5g，71.3毫摩尔)的DMA(12.5ml)溶液。在50℃下搅拌所得溶液3小时，在冰水冷却下加入5N的氢氧化钠水溶液86ml，加入6N的盐酸30ml并用乙酸乙酯萃取。萃取物用水及饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥，然后在减压下蒸发。残余物用二异丙醚(40ml)结晶并过滤，然后用二异丙醚洗涤，干燥，得到1-[5-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-基]乙酮(5.65g，收率：36％)。在减压下浓缩滤液，然后残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3-1∶2)纯化并重结晶(二异丙醚)，得到1-[5-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-基]乙酮(3.85g，收率：25％)。
NMR(CDCl3)δ：3.37(3H，s)，3.96(2H，s)，6.00-6.04(1H，m)，6.82-6.86(1H，m)，6.96-7.05(2H，m)，7.12-7.18(2H，m)，9.11(1H，brs)。
(A-83)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-82合成4-[5-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：3.92(3H，s)，4.00(2H，s)，6.10-6.13(1H，m)，6.75(1H，s)，6.97-7.06(3H，m)，7.12-7.19(2H，m)，9.09(1H，brs)。
(A-84)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物A-83合成4-[5-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
NMR(DMSO-d6)δ：3.00(3H，s)，3.95(2H，s)，4.22(2H，s)，5.97-6.03(1H，m)，7.06-7.16(3H，m)，7.26-7.34(2H，m)，12.00(1H，brs)。
熔点：221-223℃
按C17H15FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，64.96；H，4.81；N，8.91；F，6.04；
实测值(％)：C，64.87；H，4.68；N，8.80；F，6.10。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(DMSO-d6)δ：1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，3.95(2H，s)，4.17(2H，s)，4.19-4.31(1H，m)，5.99-6.03(1H，m)，7.07-7.18(3H，m)，7.27-7.35(2H，m)，11.96(1H，brs)。
熔点：222-224℃
按C19H19FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，66.66；H，5.59；N，8.18；F，5.55；
实测值(％)：C，66.66；H，5.49；N，8.12；F，5.62。
化合物A-89
4-[4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902121
(A-85)根据参考文献(J.Org.Chem.，1983，48，3214页)的方法，在三氯化铝(3.25g，26.5毫摩尔)的二氯甲烷(40ml)溶液的存在下，使1-苯磺酰基-1H-吡咯(J.Org.Chem.，1999，64，3379页)与4-氟代苯甲酰氯(2.88ml，26.5毫摩尔)反应，得到粗制酮(9.15g)，根据参考文献(Synth.Comm.，1990，20，1647页)的方法，在三氯化铝(8.88g，66.6毫摩尔)在二氯甲烷(200ml)中的溶液的存在下，通过硼烷-叔丁胺络合物(11.6g，133毫摩尔)还原所述粗制酮。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4-1∶3)纯化，得到1-苯磺酰基-3-(4-氟代苄基)-1H-吡咯(4.66g，收率：61％)。
NMR(CDCl3)δ：3.70(2H，s)，6.10(1H，dd，J＝1.5，3.0Hz)，6.86-7.12(6H，m)，7.46-7.64(3H，m)，7.80-7.85(2H，m)。
(A-86)在室温下，于15分钟内往搅拌着的三氯化铝(4.33g，32.5毫摩尔)的二氯甲烷(35ml)悬浮液中滴加乙酸酐(1.66g，16.3毫摩尔)的二氯甲烷(5ml)溶液，在冰冷下滴加上述化合物A-85(4.66g，14.8毫摩尔)的二氯甲烷(10ml)溶液。所得溶液在冰冷下搅拌1小时，然后在室温下搅拌30分钟，加入冰水并用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和碳酸钠水溶液洗涤，然后干燥并在减压下蒸发。残余物通过二异丙醚和正己烷结晶，并过滤。在减压下蒸发滤液，残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3-1∶2)纯化并用二异丙醚-正己烷结晶，得到1-[1-苯磺酰基-4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-基]乙酮(3.57g，收率：68％)。
NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，3.98(2H，s)，6.66-6.89(1H，m)，6.91-7.15(4H，m)，7.52-7.89(6H，m)。
(A-87)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-86合成4-[1-苯磺酰基-4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.03(2H，s)，6.72-6.74(1H，m)，6.93-7.15(4H，m)，7.53-7.92(6H，m)。
(A-88)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物A-87合成4-[1-苯磺酰基-4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
NMR(DMSO-d6)δ：2.99(3H，s)，3.90(2H，s)，4.02(2H，s)，7.00-7.21(6H，m)，7.63-7.82(3H，m)，7.97-8.14(3H，m)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[1-苯磺酰基-4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(DMSO-d6)δ：1.18(6H，d，J＝6.7 Hz)，3.90(2H，s)，3.97(2H，s)，4.16-4.31(1H，m)，7.05-7.15(6H，m)，7.63-7.82(5H，m)，8.13(2H，brs)。
(A-89)根据参考文献(J.Org.Chem.，1983，48，3214页)的方法，通过水解使上述化合物A-88的吡咯环的受保护NH基团脱保护，得到4-[4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
NMR(DMSO-d6)δ：2.99(3H，s)，4.02(2H，s)，4.19(2H，s)，6.54(1H，s)，7.00-7.27(4H，m)，7.62(1H，s)，11.41(1H，brs)。
熔点：265-267℃
按C17H15FN2O3 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，64.59；H，4.85；N，8.86；F，6.01；
实测值(％)：C，64.54；H，4.72；N，8.82；F，5.89。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[4-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-3-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(DMSO-d6)δ：1.20(6H，d，J＝6.7Hz)，4.02(2H，s)，4.14(2H，s)，4.18-4.32(1H，m)，6.56(1H，s)，7.00-7.26(4H，m)，7.68(1H，s)，11.39(1H，brs)。
熔点：255-258℃
按C19H19FN2O3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，65.96；H，5.65；N，8.10；F，5.49；
实测值(％)：C，66.06；H，5.45；N，8.01；F，5.42。
化合物A-92
4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902141
(A-90)用正己烷洗涤氢化钠(5g，12.5毫摩尔)，然后干燥并悬浮于100ml的二甲基甲酰胺中，冰冷下加入2-乙酰基吡咯(10.9g，10毫摩尔)和4-氟代苄基溴(20g，10.6毫摩尔)。然后在室温下搅拌混合物1小时，并加入到氯化铵溶液内。所得溶液用乙醚萃取，洗涤、干燥并在减压下蒸发。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶10)纯化，得到标题化合物21.4g(收率：99％)。
NMR(CDCl3)δ：2.41(s，3H)，5.53(s，2H)，6.20(dd，1H，J＝3.9Hz，2.4Hz)，6.90(m，1H)，6.92-7.02(m，3H)，7.07-7.12(m，2H)。
(A-91)在-78℃下往上述化合物A-90(4.35g，20毫摩尔)的四氢呋喃(40ml)溶液内滴加六甲基二甲硅烷基氨基化锂(1N的四氢呋喃溶液，24ml)。10分钟后，加入草酸二甲酯(2.83g，24毫摩尔)，并在0℃下搅拌30分钟。将所得溶液加入到冰水中，用盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用正己烷结晶，得到标题化合物5.7g(收率：94％)。
NMR(CDCl3)δ：3.90(s，3H)，5.60(s，2H)，6.28(dd，1H，J＝3.9Hz，2.4Hz)，6.84(s，1H)，6.95-6.99(m，3H)，7.07-7.16(m，3H)。
(A-92)室温下往上述化合物A-91(1.0g，3.3毫摩尔)的二噁烷(50ml)溶液中加入甲胺(40％的甲醇溶液)和多聚甲醛(300mg)，搅拌1小时。减压蒸发溶剂，加入氯化铵溶液并用氯仿萃取，洗涤，干燥并在减压下蒸发。通过异丙醇结晶残余物，得到4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(720mg，收率：69％)。
熔点：150-151℃
按C17H15N2O3F进行元素分析
计算值(％)C：64.96 H：4.81 N：8.91 F：6.04；
实测值(％)C：65.81 H：4.68 N：8.74 F：5.85。
NMR(CDCl3)δ：3.15(s，3H)，4.32(s，2H)，5.60(s，2H)，6.31(dd，1H，J＝4.2Hz，2.4Hz)，6.91(dd，1H，J＝4.2Hz，1.5Hz)，6.96-7.16(m，5H)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡咯-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：132℃
按C19H19N2O3F进行元素分析
计算值(％)C：66.66 H：5.59 N：8.18 F：5.55；
实测值(％)C：66.46 H：5.48 N：8.14 F：5.47。
NMR(CDCl3)δ：1.28(d，6H，J＝6.6Hz)，4.25(s，2H)，4.57(m，1H)，5.61(s，2H)，6.32(dd，1H，J＝4.2Hz，2.4Hz)，6.95-7.14(m，6H)。
化合物A-98
4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(A-93)冰冷下往叔丁醇钠(3.4g，30毫摩尔)的四氢呋喃溶液(20ml)中滴加异氰基乙酸乙酯(3.4g，30毫摩尔)，10分钟后在冰冷下滴加4-苯乙酰氯(5g，29毫摩尔)并搅拌1小时。将所得溶液加入到氯化铵溶液内，用乙酸乙酯萃取，然后洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2)纯化，得到标题化合物(4.8g，收率：65％)。
NMR(CDCl3)δ：1.42(t，3H，J＝7.1Hz)，4.37(s，2H)，3.92(q，2H，J＝7.1Hz)，6.95-7.03(m，2H)，7.23-7.29(m，2H)，7.76(s，1H)。
(A-94)室温下往上述化合物A-93(4.8g，19.3毫摩尔)的乙醇(30ml)溶液内加入1N的氢氧化锂溶液(20ml)，搅拌1小时，混合物在减压下蒸发，并用1N的盐酸进行酸化。所得溶液用乙酸乙酯萃取，然后洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用异丙醇结晶，得到标题化合物(3.9g，收率：91％)。
NMR(DMSO-d6)δ：4.38(s，2H)，7.11-7.18(m，2H)，7.28-7.31(m，2H)，8.34(s，1H)，13.20(bs，1H)。
(A-95)根据上述实施例A-20的方法，从上述化合物A-94(3.9g，17.6毫摩尔)合成5-(4-氟代苄基)噁唑-4-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(4.4g，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：3.42(s，3H)，3.83(s，3H)，4.28(s，2H)，6.95-7.01(m，2H)，7.25-7.34(m，2H)，7.72(s，1H)。
(A-96)根据上述实施例A-21的方法，从上述化合物A-95(4.4g，16.7毫摩尔)合成1-[5-(4-氟代苄基)噁唑-4-基]乙酮(3.5g，收率：96％)。
NMR(CDCl3)δ：2.59(s，3H)，4.36(s，2H)，6.95-7.01(m，2H)，7.25-7.34(m，2H)，7.71(s，1H)。
(A-97)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-96(4.3g，19.6毫摩尔)合成4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-4-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(5.37g，收率：90％)。
NMR(CDCl3)δ：3.93(s，3H)，4.43(s，2H)，6.95-7.04(m，2H)，7.26(s，1H)，7.25-7.31(m，2H)，7.77(s，1H)。
(A-98)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物A-97(1g，3.3毫摩尔)合成4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(760mg，收率：67％)。
NMR(CDCl3)δ：3.93(s，3H)，4.14(s，2H)，4.49(s，2H)，6.95-7.04(m，2H)，7.25-7.31(m，2H)，8.14(s，1H)。
熔点：257℃
按C16H13N2O4F 0.2HCl进行元素分析
计算值(％)C：59.39 H：4.11 N：8.66 F：5.87 Cl：2.19；
实测值(％)C：59.51 H：4.01 N：8.65 F：5.69 Cl：2.12。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(4-氟代苄基)噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：3.93(s，3H)，4.14(s，2H)，4.49(s，2H)，6.95-7.04(m，2H)，7.25-7.31(m，2H)，8.14(s，1H)。
熔点：193℃
按C18H17N2O4F进行元素分析
计算值(％)C：62.79 H：4.98 N：8.14 F：5.52；
实测值(％)C：62.73 H：4.91 N：8.14 F：5.42。
化合物A-102
4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902181
(A-99)在0℃下往4-溴代吡唑(5.0g，34.0毫摩尔)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(20ml)内加入氢化钠(60％)(2.04g，51.0毫摩尔)，搅拌混合物20分钟，在室温下于1小时内加入4-氟代苄基溴(5.1ml，40.8毫摩尔)。将所得溶液倒入冰水，然后用乙醚萃取，洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝8/1)纯化，得到4-溴代-1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑(7.42g，收率：86％)。
(A-100)在100℃下使上述化合物A-99(1.28g，5.00毫摩尔)、乙酸钯(34mg，0.150毫摩尔)、1，3-二苯基膦丙烷(136mg，0.330毫摩尔)、丁基乙烯醚(3.24ml，25.0毫摩尔)和碳酸钾(829mg，6.00毫摩尔)的混合物在N，N-二甲基甲酰胺(12.5ml)和水(3ml)的溶液在密封管内反应24小时。使所得溶液冷却，倒入5％的盐酸并搅拌30分钟，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝2/1)纯化，得到1-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑-4-基]乙酮(555mg，收率：51％)。
NMR(CDCl3)δ：2.41(3H，s)，5.28(2H，s)，7.01-7.09(2H，m)，7.21-7.28(2H，m)，7.85(1H，s)，7.93(1H，s)。
(A-101)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-100(1.00g，4.59毫摩尔)合成4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑-4-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(1.08g，收率：77％)。
NMR(CDCl3)δ：3.92(3H，s)，5.31(2H，s)，6.67(1H，s)，7.03-7.12(2H，m)，7.23-7.28(2H，m)，7.94(1H，s)，8.02(1H，s)。
(A-102)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物A-101(304mg，1.00毫摩尔)合成4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(122mg，收率：36％)。
熔点：129.5-131℃
按C18H18FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.97；H，5.28；N，12.24；F，5.53；
实测值(％)：C，62.96；H，5.22；N，12.22；F，5.49。
NMR(CDCl3)δ：1.30(6H，d，J＝6.7Hz)，4.22(2H，s)，4.56(1H，sep，J＝6.7Hz)，5.33(2H，s)，7.03-7.12(2H，m)，7.23-7.31(2H，m)，7.97(1H，s)，8.05(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
(4-1)4-[1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑-4-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：150-151℃
按C16H14FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，60.95；H，4.48；N，13.33；F，6.03；
实测值(％)：C，60.73；H，4.38；N，13.25；F，6.00。
NMR(CDCl3)δ：3.18(3H，s)，4.29(2H，s)，5.33(2H，s)，7.03-7.13(2H，m)，7.24-7.31(2H，m)，7.92(1H，s)，8.01(1H，s)。
化合物A-107
4-[2-(4-氟代苄基)噁唑-5-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902201
(A-103)在0℃下于3分钟内将1N的氢氧化锂水溶液(48ml，48.0毫摩尔)加入到根据参考文献(J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1997，2673页)的方法制备的2-(4-氟代苄基)噁唑-5-甲酸乙酯(10g，40.1毫摩尔)的二噁烷溶液(30ml)内。混合物在室温下搅拌30分钟，加入1N的盐酸(55ml，55.0毫摩尔)并用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用二异丙醚和己烷结晶，得到2-(4-氟代苄基)噁唑-5-甲酸(8.50g，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：4.19(2H，s)，7.00-7.08(2H，m)，7.25-7.34(2H，m)，7.80(1H，s)。
通过上述方法，采用根据参考文献(J.Org.Chem.，1996，61，1761页)的方法制备的2-(4-氟代苄基)噁唑-4-甲酸乙酯合成以下化合物。
NMR(CDCl3)δ：4.21(2H，s)，6.97-7.06(2H，m)，7.25-7.33(2H，m)，8.24(1H，s)。
(A-104)根据上述实施例A-20的方法，从上述化合物A-103(1.0g，4.70毫摩尔)合成2-(4-氟代苄基)噁唑-5-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(955mg，收率：76％)。
NMR(CDCl3)δ：3.33(3H，s)，3.74(3H，s)，4.16(2H，s)，6.97-7.06(2H，m)，7.25-7.34(2H，m)，7.60(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
2-(4-氟代苄基)噁唑-4-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺
NMR(CDCl3)δ：3.37(3H，s)，3.73(3H，s)，4.14(2H，s)，6.96-7.05(2H，m)，7.25-7.33(2H，m)，8.08(1H，s)。
(A-105)根据上述实施例A-21的方法，从上述化合物A-104(950mg，3.60毫摩尔)合成1-[2-(4-氟代苄基)噁唑-5-基]乙酮(7)(730mg，收率：92％)。
NMR(CDCl3)δ：2.46(3H，s)，4.16(2H，s)，6.69-7.08(2H，m)，7.25-7.33(2H，m)，7.68(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
1-[2-(4-氟代苄基)噁唑-4-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.51(3H，s)，4.12(2H，s)，6.98-7.06(2H，m)，7.24-7.31(2H，m)，8.11(1H，s)。
(A-106)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-105(1.20g，5.48毫摩尔)合成4-[2-(4-氟代苄基)噁唑-5-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(1.43g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：3.94(3H，s)，4.19(2H，s)，6.80(1H，s)，7.00-7.09(2H，m)，7.26-7.34(2H，m)，7.83(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[2-(4-氟代苄基)噁唑-4-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
(A-107)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物(8)(305mg，1.00毫摩尔)合成4-[2-(4-氟代苄基)噁唑-5-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(256mg，收率：75％)。
熔点：174-178℃
按C18H17FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，62.79；H，4.98；N，8.14；F，5.52；
实测值(％)：C，62.41；H，4.89；N，7.98；F，5.33。
NMR(CDCl3)δ：1.25(6H，d，J＝6.8Hz)，4.10(2H，s)，4.23(2H，s)，4.54(1H，sep，J＝6.8Hz)，7.03-7.12(2H，m)，7.28-7.35(2H，m)，7.95(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[2-(4-氟代苄基)噁唑-4-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：154-155℃
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.8Hz)，4.05(2H，s)，4.22(2H，s)，4.54(1H，sep，J＝6.8Hz)，7.03-7.12(2H，m)，7.25-7.32(2H，m)，8.27(1H，s)。
化合物A-111
4-[5-(4-氟代苄基)噻吩-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902221
(A-108)在-78℃下于10分钟内往2-(2-甲基[1.3]二氧戊环-2-基)噻吩(2.0g，11.8毫摩尔)的四氢呋喃溶液(25ml)内加入1.55M的正丁基锂-己烷溶液(9.1ml，14.1毫摩尔)。混合物在在-78℃下搅拌1小时，然后加入对氟代苯甲醛(2.2g，17.7毫摩尔)的四氢呋喃溶液(5ml)，搅拌15分钟，加入饱和的氯化铵水溶液。所得溶液用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝3/1纯化，得到(4-氟代苯基)-[5-(2-甲基[1，3]二氧戊环-2-基)噻吩-2-基]甲醇(3.20g，收率：92％)。
(A-109)在0℃下往碘化钠(7.85g，52.4毫摩尔)的乙腈溶液(30ml)中加入氯代三甲基硅烷(6.7ml，52.4毫摩尔)，往其中加入上述化合物A-108(3.08g，10.5毫摩尔)的乙腈溶液(10ml)并搅拌1小时。反应混合物中加入饱和碳酸氢钠和0.5M的硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并在减压下蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝3/1)纯化，得到1-[5-(4-氟代苄基)噻吩-2-基]乙酮(1.34g，收率：55％)。
NMR(CDCl3)δ：2.50(3H，s)，4.13(2H，s)，6.81(1H，d，J＝3.8Hz)，6.97-7.05(2H，m)，7.16-7.24(2H，m)，7.53(1H，d，J＝3.8Hz)。
(A-110)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-109(1.23g，5.26毫摩尔)合成4-[5-(4-氟代苄基)噻吩-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(1.27g，收率：76％)。
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.17(2H，s)，6.85(1H，s)，6.88(1H，d，J＝3.9Hz)，6.98-7.07(2H，m)，7.17-7.24(2H，m)，7.69(1H，d，J＝3.9Hz)。
(A-111)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物A-110(320mg，1.00毫摩尔)合成4-[5-(4-氟代苄基)噻吩-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(181mg，收率：50％)。
熔点：138-139℃
NMR(CDCl3)δ：1.30(6H，d，J＝6.8Hz)，4.19(2H，s)，4.28(2H，s)，4.58(1H，sep，J＝6.8Hz)，6.91(1H，d，J＝3.9Hz)，7.00-7.07(2H，m)，7.19-7.25(2H，m)，7.64(1H，d，J＝3.9Hz)。
化合物A-115
4-[2-(4-氟代苄基)-2H-吡唑-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902241
(A-112)往氢化钠(纯度60％，3.23g，80.7毫摩尔)的二甲基甲酰胺(57ml)悬浮液中滴加吡唑(5.00g，73.4毫摩尔)的二甲基甲酰胺(5ml)溶液。混合物在室温下搅拌1小时，然后加入4-氟代苄基溴(14.6g，77.1毫摩尔)的二甲基甲酰胺(5ml)溶液，搅拌1小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到1-(4-氟代苄基)-1H-吡唑的粗制产物(14.2g，收率：100％)。
NMR(CDCl3)δ：5.29(2H，s)，6.29(1H，dd，J＝1.8Hz，2.1Hz)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-7.21(2H，m)，7.38(1H，d，J＝2.1Hz)，7.55(1H，d，J＝1.8Hz)。
(A-113)在-78℃下往上述化合物A-112(2.00g，11.4摩尔)的四氢呋喃(35ml)-乙醚(23ml)溶液中加入正丁基锂(7.90ml，12.5毫摩尔，1.59M的己烷溶液)，然后搅拌混合物1.5小时，加入乙酸酐(2.32g，22.7毫摩尔)。混合物在冰冷下搅拌1小时，然后加入碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到1-[2-(4-氟代苄基)-2H-吡唑-3-基]乙酮(700mg，收率：28％)。
NMR(CDCl3)δ：4.50(3H，s)，5.71(2H，s)，6.87(1H，d，J＝2.1Hz)，6.95-7.00(2H，m)，7.24-7.29(2H，m)，7.55(1H，d，J＝2.1Hz)。
(A-114)在-78℃下，于10分钟内往搅拌着的上述化合物A-113(1.00g，4.58毫摩尔)的四氢呋喃(8ml)溶液中滴加六甲基二甲硅烷基氨基化锂(5.50ml，5.50毫摩尔，1.0M的四氢呋喃溶液)，加入草酸二乙酯(804mg，5.50毫摩尔)。混合物在0℃下搅拌1小时，然后加入氯化铵水溶液，接着用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。晶体用异丙醚洗涤，得到4-[2-(4-氟代苄基)-2H-吡唑-3-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯(754mg，收率：52％)。
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，q，J＝6.9Hz)，4.39(2H，q，J＝6.9Hz)，5.78(2H，s)，6.82(1H，s)，6.96-7.01(3H，m)，7.24-7.29(2H，m)，7.61(1H，d，J＝2.1Hz)，14.24(1H，br)。
(A-115)往上述化合物A-114(318mg，1.00毫摩尔)的二噁烷(13ml)溶液中加入甲胺(2.20毫摩尔，40％的乙醇溶液)和多聚甲醛(90mg)。混合物在室温下搅拌1小时，用氯化铵水溶液和氯仿稀释。过滤出不溶产物，滤液用氯仿萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。粗制晶体通过丙酮-异丙醚重结晶，得到4-[2-(4-氟代苄基)-2H-吡唑-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(161mg，收率：51％)。
熔点：179-181℃
按C16H14FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，60.95；H，4.48；N，13.33；F，6.03；
实测值(％)：C，60.86；H，4.24；N，13.28；F，5.78。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.28(2H，s)，5.77(2H，s)，6.82(1H，d，J＝2.2Hz)，6.98(2H，t，J＝8.7Hz)，7.24-7.29(2H，m)，7.63(1H，d，J＝2.2Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[2-(4-氟代苄基)-2H-吡唑-3-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(199mg，收率：58％)
熔点：170-171℃
按C18H18FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.97；H，5.28；N，12.24；F，5.58；
实测值(％)：C，62.95；H，5.00；N，12.25；F，5.59。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.9Hz)，4.20(2H，s)，4.51-4.60(1H，m)，5.77(2H，s)，6.88(1H，d，J＝2.1Hz)，6.96-7.02(2H，m)，7.25-7.30(2H，m)，7.65(1H，d，J＝2.1Hz)。
化合物A-124
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902261
(A-116)往呋喃-3-甲酸(20.0g，78毫摩尔)的二乙基甲酰胺(0.5ml)-二氯甲烷(200ml)溶液中滴加草酰氯(24.9g，196毫摩尔)。混合物在室温下搅拌1小时，并减压蒸发。将残余物溶解于二氯甲烷(200ml)中，在0℃下加入N，O-二甲基羟胺盐酸盐(20.8g，214毫摩尔)和三乙胺(43.2g，427毫摩尔)。混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入水，用氯仿萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到呋喃-3-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺的粗制产物(31.3g)。
NMR(CDCl3)δ：3.34(3H，s)，3.72(3H，s)，6.87-6.88(1H，m)，7.42-7.43(1H，m)，8.03-8.04(1H，m)。
(A-117)在-50℃下往上述粗制产物A-116(31.3g)的四氢呋喃(300ml)溶液中加入溴化甲基镁(214ml，214毫摩尔，1M的四氢呋喃溶液)。混合物在0℃下搅拌2小时，加入溴化甲基镁(70ml，70毫摩尔，1M的四氢呋喃溶液)并搅拌2小时。混合物中加入2N的盐酸(200ml)，用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到3-乙酰基呋喃(15.9g，收率：81％)。
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，6.77-6.78(1H，m)，7.44-7.45(1H，m)，8.02-8.03(1H，m)。
(A-118)使上述化合物A-117(15.9g，144毫摩尔)、一水合对-甲苯磺酸(1.69g，8.90毫摩尔)和乙二醇(55.2g，890毫摩尔)的混合物在苯(500ml)中回流16小时，除去产生的水。然后往混合物中加入碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到2-呋喃-3-基-2-甲基[1，3]-二氧戊环(20.9g，收率：94％)。
NMR(CDCl3)δ：1.67(3H，s)，3.89-4.05(4H，m)，6.36-6.37(1H，m)，7.36-7.37(1H，m)，7.41-7.42(1H，m)。
(A-119)在-78℃下往上述化合物A-118(19.8g，128毫摩尔)的四氢呋喃(200ml)溶液中加入正丁基锂(90.0ml，141毫摩尔，1.59M的己烷溶液)，混合物在0℃下搅拌30分钟。然后在-78℃下加入氯代三甲基硅烷(15.3g，141毫摩尔)，在0℃下搅拌30分钟，加入氯化铵水溶液并用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到三甲基[3-(2-甲基[1，3]二氧戊环-2-基)呋喃-2-基]硅烷(26.7g，收率：92％)。
NMR(CDCl3)δ：0.30(9H，s)，1.63(3H，s)，3.81-4.02(4H，m)，6.39(1H，d，J＝1.8Hz)，7.51(1H，d，J＝1.8Hz)。
(A-120)在-78℃下往上述化合物A-119(26.7g，118毫摩尔)的四氢呋喃(130ml)溶液中加入正丁基锂(89ml，142毫摩尔，1.59M的己烷溶液)，混合物在0℃下搅拌30分钟，在-78℃下加入对-氟代苯甲醛(17.6g，142毫摩尔)的四氢呋喃(60ml)溶液。混合物在室温下加入氯化铵水溶液，然后用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到(4-氟代苯基)-[4-(2-甲基[1，3]-二氧戊环-2-基)-5-三甲基甲硅烷基呋喃-2-基]甲醇(18.3g，收率：49％)。
NMR(CDCl3)δ：0.29(9H，S)，1.57(3H，s)，3.78-3.99(4H，m)，5.76(1H，m)，6.02(1H，s)，7.03-7.09(2H，m)，7.41-7.46(2H，m)。
(A-121)往上述化合物A-120(762mg，2.17毫摩尔)的四氢呋喃(8ml)溶液中加入氟化四丁基铵(8ml，8毫摩尔，1M的四氢呋喃溶液)，混合物在60℃下搅拌30分钟。所得溶液用乙醚稀释，依次用1N的盐酸、水和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后干燥并减压蒸发，得到(4-氟代苯基)-[4-(2-甲基[1，3]-二氧戊环-2-基)呋喃-2-基]甲醇(561mg，收率：93％)。
NMR(CDCl3)δ：1.61(3H，s)，3.86-4.03(4H，m)，5.76(1H，s)，6.06-6.07(1H，m)，7.04-7.09(2H，m)，7.37-7.44(3H，m)。
(A-122)在室温下搅拌碘化钠(1.90g，12.7毫摩尔)和氯代三甲基硅烷(1.39g，12.7毫摩尔)的乙腈溶液(7ml)的混合物15分钟，在0℃下加入上述化合物A-121(709mg，2.55毫摩尔)，然后混合物在室温下搅拌30分钟。依次加入水和1N的氢氧化钠水溶液，用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到3-乙酰基-5-(4-氟代苄基)呋喃(307mg，收率：55％)。
NMR(CDCl3)δ：2.39(3H，s)，3.93(2H，s)，6.36(1H，d，J＝0.9Hz)，6.79-7.03(2H，m)，7.16-7.21(2H，m)，7.26(1H，d，J＝0.9Hz)。
(A-123)在-78℃下往上述化合物A-122(773mg，3.54毫摩尔)的四氢呋喃(15ml)溶液中加入六甲基二甲硅烷基氨基化锂(4.30ml，4.30毫摩尔，1M的四氢呋喃溶液)，然后搅拌混合物10分钟。在-30℃下加入草酸二乙酯(621mg，4.25毫摩尔)，搅拌30分钟，加入水和1N的盐酸。混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。粗制晶体用二异丙醚洗涤，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-3-基-]2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯(689mg，收率：61％)。
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.2Hz)，3.96(2H，s)，4.37(2H，q，J＝7.2Hz)，6.40(1H，d，J＝0.9Hz)，6.62(1H，s)，6.99-7.04(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)，8.03(1H，d，J＝0.9Hz)。
(A-124)往上述化合物A-123(200mg，0.628毫摩尔)的二噁烷(8ml)溶液中依次加入甲胺(1.38毫摩尔，30％的乙醇溶液)和多聚甲醛(57ml)。混合物在室温下搅拌30分钟，然后用氯化铵水溶液和氯仿稀释。过滤出不溶的产物，滤液用氯仿萃取，依次用1N的盐酸、水和饱和氯化钠水溶液洗涤。混合物减压蒸发，在丙酮-二异丙醚中结晶，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-3-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(56mg，收率：28％)。
熔点：158-160℃
按C17H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，64.76；H，4.48；N，4.44；F，6.03；
实测值(％)：C，64.54；H，4.48；N，4.41；F，6.03。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，3.98(2H，s)，4.24(2H，s)，6.43(1H，s)，6.99-7.05(2H，m)，7.18-7.23(2H，m)，7.98(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-3-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(87mg，收率：43％)。
熔点：162-164℃
按C19H18FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.46；H，5.28；N，4.08；F，5.53；
实测值(％)：C，66.42；H，5.30；N，3.96；F，5.53。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.9Hz)，3.98(2H，s)，4.17(2H，s)，4.51-4.60(1H，m)，6.46(1H，d，J＝0.9Hz)，6.98-7.04(2H，m)，7.18-7.23(2H，m)，8.03(1H，d，J＝0.9Hz)。
化合物A-130
4-[4-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902301
(A-125)在室温下往4-氟代苯基乙酸(10.0g，64.9毫摩尔)和二甲基甲酰胺(0.5ml)的二氯甲烷(100ml)溶液中滴加草酰氯(9.06g，71.4毫摩尔)，搅拌混合物1小时，并减压蒸发。蒸馏残余物得到(4-氟代苯基)乙酰氯(8.44g，收率：75％)。
沸点：80℃/15mmHg。
(A-126)将N，N-亚硝基甲基脲(10.1g，97.8毫摩尔)加入到50％的氢氧化钾水溶液(40ml)-乙醚(250ml)，在冰冷下将黄色醚层加入到上述化合物A-125(8.44g，48.9毫摩尔)的乙醚(80ml)溶液中。混合物在0℃下搅拌15分钟，在室温下搅拌15分钟。将所得溶液冷却至-30℃，加入48％的溴化氢(50ml)，然后在-30℃下搅拌30分钟，在室温下搅拌30分钟。往所得溶液加入水，用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到1-溴-3-(4-氟代苯基)丙-2-酮(6.52g，收率：58％)。
NMR(CDCl3)δ：3.91(2H，s)，3.94(2H，s)，7.01-7.07(2H，m)，7.18-7.22(2H，m)。
(A-127)在100℃下将上述化合物A-126(6.52g，28.2毫摩尔)和2-甲基丙烯酰胺(5.28g，62.1毫摩尔)的四氢呋喃(100ml)的溶液混合物搅拌3天。所得溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(氯仿)纯化，得到4-(4-氟代苄基)-2-异丙烯噁唑(5.68g，收率：93％)。
NMR(CDCl3)δ：2.15-2.16(3H，m)，3.86(2H，s)，5.35-5.36(1H，m)，5.91-5.92(1H，m)，6.97-7.03(2H，m)，7.15-7.16(1H，m)，7.22-7.24(2H，m)。
(A-128)在室温、搅拌下，在20分钟内往上述化合物A-127(5.68g，26.1毫摩尔)的二噁烷(110ml)-水(110ml)溶液中加入5％的四氧化锇(0.44ml)和高碘酸钠(11.2g，52.5毫摩尔)。所得溶液用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到1-[4-(4-氟代苄基)噁唑-2-基]乙酮(2.26g，收率：40％)。
NMR(CDCl3)δ：2.65(3H，m)，3.92(2H，s)，6.99-7.05(2H，m)，7.22-7.24(2H，m)，7.43(1H，m)。
(A-129)在-78℃下往上述化合物A-128(110mg，0.50毫摩尔)的四氢呋喃(2.5ml)溶液中滴加六甲基二甲硅烷基氨基化锂(0.60毫摩尔，1M的四氢呋喃溶液)，然后搅拌混合物30分钟，加入根据参考文献(J.Org.Chem.，1981，46，211-213)的方法合成的乙酸咪唑-1-基氧代乙基酯(101mg，0.60毫摩尔)的四氢呋喃(1ml)溶液。混合物在-78℃下搅拌1小时，加入2N的盐酸-冰水，用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到4-[4-(4-氟代苄基)噁唑-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯(152mg，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：1.41(3H，t，J＝7.2Hz)，3.95(2H，s)，4.40(2H，q，J＝7.2Hz)，6.99-7.05(2H，m)，7.22-7.26(3H，m)，7.51-7.52(1H，m)。
(A-130)往上述化合物A-129(199mg，0.623毫摩尔)的二噁烷(8ml)溶液中加入甲胺(1.37毫摩尔，40％的乙醇溶液)和多聚甲醛(56mg)，然后在室温下搅拌混合物1小时。所得溶液依次用氯化铵水溶液和氯仿稀释。过滤出不溶产物，滤液用氯仿萃取。萃取物依次用1N的盐酸、水和饱和氯化钠水溶液洗涤。减压下蒸发溶剂，残余物通过异丙醇结晶，得到4-[4-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(36mg，收率：18％)。
熔点：209-210℃
按C16H13FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，60.76；H，4.14；N，8.86；F，6.01；
实测值(％)：C，60.63；H，4.13；N，8.64；F，5.91。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，3.99(2H，s)，4.14(2H，s)，7.02-7.08(2H，m)，7.23-7.27(2H，m)，7.67(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[4-(4-氟代苄基)噁唑-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(48mg，收率：29％)
熔点：184.5-185.5℃
按C18H17FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，62.79；H，4.98；N，8.14；F，5.52；
实测值(％)：C，62.70；H，4.78；N，8.26；F，5.43。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.6Hz)，3.99(2H，s)，4.10(2H，s)，4.51-4.60(1H，m)，7.02-7.08(2H，m)，7.22-7.27(2H，m)，7.68(1H，m)。
化合物A-137
4-[4-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902331
(A-131)在室温下将2-乙酰基呋喃(11.0g，100毫摩尔)和溴(32.0g，200毫摩尔)依次滴加至三氯化铝(33.3g，250毫摩尔)，然后搅拌混合物10分钟。将所得溶液倒入冰-37％盐酸内，然后用乙醚萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到2-乙酰基-4，5-二溴呋喃(20.9g，收率：78％)。
NMR(CDCl3)δ：2.46(3H，s)，7.17(1H，s)。
(A-132)在0℃下将上述化合物A-131(7.00g，26.1毫摩尔)的乙醚(3.5L)溶液照射2小时，然后减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化，得到2-乙酰基-4-溴代呋喃(2.03g，收率：41％)。
NMR(CDCl3)δ：2.47(3H，s)，7.18(1H，d，J＝0.6Hz)，7.59(1H，d，J＝0.6Hz)。
(A-133)将上述化合物A-132(1.80g，9.52毫摩尔)、乙二醇(3.00g，47.6毫摩尔)和对甲苯磺酸(91mg，0.475毫摩尔)在苯(100ml)中的混合物回流5小时，除去所产生的水。所得溶液用乙醚稀释，然后依次用水、饱和氯化钠水溶液洗涤。干燥混合物，并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化，得到2-(4-溴代呋喃-2-基)-2-甲基[1，3]二氧戊环(1.96g，收率：88％)。
NMR(CDCl3)δ：1.70(3H，s)，3.95-4.08(4H，m)，6.38(1H，d，J＝0.9Hz)，7.37(1H，d，J＝0.9Hz)。
(A-134)在-78℃下往上述化合物A-133(1.50g，6.44毫摩尔)的四氢呋喃(30ml)溶液中滴加正丁基锂(4.45ml，7.08毫摩尔，1.59M的己烷溶液)。在-78℃下搅拌混合物10分钟，加入对-氟代苯甲醛(959mg，7.73毫摩尔)的四氢呋喃(8ml)溶液，搅拌1.5小时。所得溶液加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到(4-溴代苯基)-[5-(2-甲基[1，3]二氧戊环-2-基)呋喃-3-基]甲醇(939mg，收率：53％)。
NMR(CDCl3)δ：1.69(3H，s)，3.98-4.04(4H，m)，5.72(1H，s)，6.25(1H，d，J＝0.9Hz)，7.02-7.05(2H，m)，7.22(1H，d，J＝0.9Hz)，7.35-7.40(2H，m)。
(A-135)往碘化钠(2.35g，15.7毫摩尔)的乙腈(20ml)溶液中加入氯代三甲基硅烷(1.71g，15.7毫摩尔)，在室温下搅拌15分钟。冰冷下将上述化合物A-134(876mg，3.15毫摩尔)的乙腈(20ml)溶液加入到混合物中，搅拌30分钟，加入1N的氢氧化钠水溶液，然后用乙醚萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到1-[4-(4-溴代苄基)呋喃-2-基]乙酮(299mg，收率：44％)。
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，3.77(2H，s)，6.97-7.02(3H，m)，7.13-7.18(2H，m)，7.35(1H，d，J＝0.9Hz)。
(A-136)在-78℃下往上述化合物A-135(299mg，1.37毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)溶液中滴加六甲基二甲硅烷基氨基化锂(1.64ml，1.64毫摩尔，1M的四氢呋喃溶液)，然后在-78℃下搅拌混合物10分钟。在-30℃下加入草酸二乙酯(240mg，1.64毫摩尔)，搅拌1小时，加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发，得到4-[4-(4-溴代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯(436mg，收率：100％)。
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝6.9Hz)，3.80(2H，s)，4.38(2H，q，J＝6.9Hz)，6.88(1H，d，J＝1.4Hz)，6.99-7.04(2H，m)，7.14-7.19(3H，m)，7.44(1H，br)。
(A-137)在室温下往上述化合物A-136(200mg，0.628毫摩尔)的二噁烷(8ml)溶液中依次加入甲胺(1.38毫摩尔，40％的乙醇溶液)和多聚甲醛(57mg)，搅拌混合物1小时。所得溶液用氯化铵水溶液和氯仿稀释，然后过滤出不溶产物，滤液用氯仿萃取。萃取物依次用1N的盐酸、水、饱和的氯化钠水溶液洗涤，减压蒸发。残余物用异丙醇结晶，得到4-[4-(4-溴代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(72mg，收率：36％)。
熔点：143-145℃
按C17H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，64.76；H，4.48；N，4.44；F，6.03；
实测值(％)：C，64.56；H，4.59；N，4.35；F，5.95。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，3.81(2H，s)，4.42(2H，s)，6.99-7.04(2H，m)，7.14-7.19(2H，m)，7.22(1H，s)，7.43(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[4-(4-溴代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(26mg，收率：36％)
熔点：148-150℃
按C19H18FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.46；H，5.28；N，4.08；F，5.53；
实测值(％)：C，66.11；H，5.23；N，4.10；F，5.37。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.6Hz)，3.81(2H，s)，4.36(2H，s)，4.54-4.63(1H，m)，6.98-7.04(2H，m)，7.14-7.19(2H，m)，7.23(1H，br)，7.44(1H，d，J＝0.9Hz)。
化合物A-141
3-羟基-1-异丙基-4-[5-(2-甲氧基苄基)呋喃-2-羰基]-1，5-二氢吡咯-2-酮
(A-138)在-78℃下，于10分钟内往2-(2-甲基[1，3]二氧戊环-2-基)呋喃(2.50g，16.2毫摩尔)的四氢呋喃溶液(25ml)中滴加1.58M的正丁基锂-己烷溶液(11.3ml，17.9毫摩尔)，然后在-30℃下搅拌所得溶液1小时。在-78℃下加入邻-异丙氧基苯甲醛(2.06g，18.7毫摩尔)的四氢呋喃溶液(20ml)，反应混合物在0℃下搅拌20分钟，加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥和蒸发，残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝3/1)纯化，得到(2-甲氧基苯基)-[5-(2-甲基[1，3]二氧戊环-2-基)呋喃-2-基]甲醇(3.97g，收率：77％)。
(A-139)在0℃下往碘化钠(4.65g，31.1毫摩尔)的乙腈溶液(40ml)中加入氯代三甲基硅烷(3.90ml，31.1毫摩尔)，再加入上述化合物A-138(3.95g，12.5毫摩尔)的乙腈溶液(20ml)。往反应混合物中加入饱和碳酸氢钠和0.5M的硫代硫酸钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝8/1)纯化，得到1-[5-(2-甲氧基苄基)呋喃-2-基]乙酮(1.82g，收率：57％)。
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，3.82(3H，s)，4.04(2H，s)，6.05(1H，d，J＝3.6Hz)，6.87-6.94(2H，m)，7.08(1H，d，J＝3.6Hz)，7.15(1H，dd，J＝7.4，1.7Hz)，7.25(1H，td，J＝7.8，1.4Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
1-(5-苯并[1，3]二氧杂环戊烯-4-基甲基呋喃-2-基)乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，4.01(2H，s)，5.96(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.6Hz)，6.68-6.81(3H，m)，7.10(1H，d，J＝3.6Hz)。
1-(5-萘-1-基甲基呋喃-2-基)乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，4.49(2H，s)，5.94(1H，d，J＝3.5Hz)，7.05(1H，d，J＝3.5Hz)，7.36-7.53(4H，m)，7.81(1H，d，J＝8.1Hz)，7.85-7.90(1H，m)，7.93-7.98(1H，m)。
1-[5-(2-异丙氧基苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.1Hz)，2.42(3H，s)，4.02(2H，s)，4.55(1H，sep，J＝6.1Hz)，6.07(1H，d，J＝3.5Hz)，6.84-6.91(2H，m)，7.09(1H，d，J＝3.5Hz)，7.14-7.25(2H，m)。
1-[5-(3-异丙氧基苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：1.32(6H，d，J＝6.0Hz)，2.43(3H，s)，4.00(2H，s)，4.53(1H，sep，J＝6.0Hz)，6.12(1H，dd，J＝4.0，0.9Hz)，6.75-6.83(3H，m)，7.10(1H，d，J＝4.0Hz).7.17-7.24(1H，m)。
1-[5-(4-氟-2-甲氧基苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.42(3H，s)，3.80(3H，s)，3.98(2H，s)，6.04(1H，d，J＝3.6Hz)，6.58-6.64(2H，m)，7.06-7.12(2H，m)。
1-[5-(4-氟-3-甲氧基苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.44(3H，s)，3.87(3H，s)，4.00(2H，s)，6.12(1H，d，J＝3.6Hz)，6.76(1H，ddd，J＝8.1，4.1，2.1Hz)，6.85(1H，dd，J＝8.3，2.1Hz)，7.02(1H，dd，J＝11.0，8.1Hz)，7.11(1H，d，J＝3.6Hz)。
1-[5-(4-氟-2-异丙氧基苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.0Hz)，2.42(3H，s)，3.96(2H，s)，4.49(1H，sep，J＝6.0Hz)，6.04-6.06(1H，m)，6.54-6.62(2H，m)，7.07-7.13(2H，m)。
1-(5-苄基呋喃-2-基)乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，4.04(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.5Hz)，7.09(1H，d，J＝3.5Hz)，7.23-7.36(4H，m)。
1-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基-4-氟代苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，3.98-4.16(4H，m)，4.17(2H，s)，5.91(1H，s)，6.02(1H，d，J＝3.5Hz)，7.01(1H，td，J＝8.4，2.9Hz)，7.08(1H，d，J＝3.5Hz)，7.17(1H，dd，J＝5.6，2.9Hz)，7.33(1H，dd，J＝9.6，2.9Hz)。
1-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基苄基)呋喃-2-基]乙酮
NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，3.99-4.16(2H，m)，4.22(2H，s)，5.93(1H，s)，6.01(1H，d，J＝3.4Hz)，7.08(1H，d，J＝3.4Hz)，7.18-7.22(1H，m)，7.29-7.34(2H，m)，7.58-7.62(1H，m)。
(A-140)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物A-139(810mg，3.52毫摩尔)合成2-羟基-4-[5-(2-甲氧基苄基)呋喃-2-基]-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(977mg，收率：88％)。
NMR(CDCl3)δ：3.83(3H，s)，3.93(3H，s)，4.07(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.6Hz)，6.88(1H，s)，6.89-6.95(2H，m)，7.16(1H，dd，J＝7.5，1.8Hz)7.23-7.30(2H，m)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-(5-苯并[1，3]二氧杂环戊烯-4-基甲基呋喃-2-基)-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.04(2H，s)，5.97(2H，s)，6.25(1H，d，J＝3.6Hz)，6.67-6.84(3H，m)，6.89(1H，s)，7.27(1H，d，J＝3.6Hz)。2-羟基-4-(5-萘-1-基甲基呋喃-2-基)-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.53(2H，s)，6.05(1H，d，J＝3.6Hz)，6.88(1H，s)，7.22(1H，d，J＝3.6Hz)，7.36-7.55(1H，m)，7.80-7.97(3H，m)。2-羟基-4-[5-(2-异丙氧基苄基)呋喃-2-基]-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.1Hz)，3.93(3H，s)，4.06(2H，s)，4.57(1H，sep，J＝6.1Hz)，6.17(1H，d，J＝3.9Hz)，6.85-6.92(3H，m)，7.15-7.28(3H，m)。
2-羟基-4-[5-(3-异丙氧基苄基)呋喃-2-基]-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：1.33(6H，d，J＝6.0Hz)，3.93(3H，s)，4.03(2H，s)，4.54(1H，sep，J＝6.0Hz)，6.22(1H，d，J＝3.6Hz)，6.76-6.82(3H，m)，6.88(1H，s)，7.20-7.26(1H，m)，7.27(1H，d，J＝3.6Hz)。
4-[5-(4-氟-2-甲氧基苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，4.02(2H，s)，6.14(1H，d，J＝3.3Hz)，6.60-6.66(2H，m)，6.88(1H，s)，7.07-7.14(1H，m)，7.26(1H，d，J＝3.3Hz)。
4-[5-(4-氟-3-甲氧基苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.88(3H，s)，3.93(3H，s)，4.03(2H，s)，6.22(1H，d，J＝3.5Hz)，6.77(1H，ddd，J＝8.3，4.1，1.9Hz)，6.84-6.88(1H，m)，6.87(1H，s)，7.03(1H，dd，J＝11.1，8.3Hz)，7.28(1H，d，J＝3.5Hz)。
4-[5-(4-氟-3-异丙氧基苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：1.30(6H，d，J＝6.0Hz)，3.93(3H，s)，4.00(2H，s)，4.50(1H，sep，J＝6.0Hz)，6.15(1H，d，J＝3.5Hz)，6.55-6.62(2H，m)，6.87(1H，s)，7.08-7.14(1H，m)，7.26(1H，d，J＝3.5Hz)。
4-(5-苄基呋喃-2-基)-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.08(2H，s)，6.20(1H，d，J＝3.6Hz)，6.88(1H，s)，7.23-7.37(5H，m)。
(A-141)根据上述实施例A-19的方法，从上述化合物A-140(316mg，1.00毫摩尔)合成3-羟基-1-异丙基-4-[5-(2-甲氧基苄基)呋喃-2-羰基]-1，5-二氢吡咯-2-酮(168mg，收率：47％)。
熔点：123-124℃
按C20H21NO5进行元素分析
计算值(％)：C，67.59；H，5.96；N，3.94；
实测值(％)：C，67.36；H，5.94；N，3.88。
NMR(CDCl3)δ：1.24(6H，d，J＝6.8Hz)，3.81(3H，s)，4.09(2H，s)，4.15(2H，s)，4.55(1H，sep，J＝6.8Hz)，6.30(1H，d，J＝3.6Hz)，6.89-6.98(2H，m)，7.19-7.34(3H，m)。
通过上述方法合成以下化合物。
(A-141-a)4-(5-苯并[1，3]二氧杂环戊烯-4-基甲基呋喃-2-羰基)-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：130-132℃
NMR(CDCl3)δ：1.25(6H，d，J＝6.8Hz)，4.06(2H，s)，4.20(2H，s)，4.56(1H，sep，J＝6.8Hz)，5.96(2H，s)，6.36(1H，d，J＝3.6Hz)，6.72-6.87(3H，m)，7.34(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-141-b)4-(5-苯并[1，3]二氧杂环戊烯-4-基甲基呋喃-2-羰基)-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：169-170℃
NMR(CDCl3)δ：3.14(3H，s)，4.06(2H，s)，4.23(2H，s)，5.97(2H，s)，6.34(1H，d，J＝3.6Hz)，6.68-6.74(1H，m)，6.77-6.87(2H，m)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-141-c)3-羟基-1-异丙基-4-(5-萘-1-基甲基呋喃-2-羰基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：165-166.5℃
NMR(CDCl3)δ：1.14(6H，d，J＝6.8Hz)，3.92(2H，s)，4.47(1H，sep，J＝6.8Hz)，4.55(2H，s)，6.37(1H，d，J＝3.8Hz)，7.33(1H，d，J＝3.8Hz)，7.43-7.56(4H，m)，7.83-7.96(3H，m)。
(A-141-d)3-羟基-4-[5-(2-异丙氧基苄基)呋喃-2-羰基]-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：1.22(6H，d，J＝3.6Hz)，1.24(6H，d，J＝3.3Hz)，4.06(2H，s)，4.11(2H，s)，4.50-4.61(2H，m)，6.32(1H，d，J＝3.5Hz)，6.87-6.95(2H，m)，7.21-7.30(2H，m)，7.34(1H，d，J＝3.5Hz)。
(A-141-e)3-羟基-4-[5-(3-异丙氧基苄基)呋喃-2-羰基]-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：98-99℃
按C22H25NO5进行元素分析
计算值(％)：C，68.91；H，6.57；N，3.65；
实测值(％)：C，68.74；H，6.49；N，3.65。
NMR(CDCl3)δ：1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.32(6H，d，J＝6.0Hz)，4.04(2H，s)，4.18(2H，s)，4.48-4.63(2H，m)，6.35(1H，d，J＝3.8Hz)，6.77-6.84(3H，m)，7.22-7.29(1H，m)，7.33(1H，d，J＝3.8Hz)。
(A-141-f)4-[5-(4-氟-2-甲氧基苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：112-113℃
按C20H20FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，64.34；H，5.40；N，3.75；F，5.09；
实测值(％)：C，64.24；H，5.45；N，3.69；F，4.97。
NMR(CDCl3)δ：1.25(6H，d，J＝6.8Hz)，3.80(3H，s)，4.04(2H，s)，4.15(2H，s)，4.56(1H，sep，J＝6.8Hz)，6.28(1H，d，J＝3.8Hz)，6.62-6.70(2H，m)，7.13-7.19(1H，m)，7.33(1H，d，J＝3.8Hz)。
(A-141-g)4-[5-(4-氟-2-甲氧基苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：134-135℃
按C18H16FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，62.61；H，4.67；N，4.06；F，5.50；
实测值(％)：C，62.36；H，4.64；N，3.73；F，5.43。
NMR(CDCl3)δ：3.13(3H，s)，3.82(3H，s)，4.04(2H，s)，4.18(2H，s)，6.25(1H，d，J＝3.6Hz)，6.63-6.70(2H，m)，7.10-7.16(1H，m)，7.32(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-141-h)4-[5-(4-氟-3-甲氧基苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：160-161℃
按C20H20FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，64.34；H，5.40；N，3.75；F，5.09；
实测值(％)：C，64.12；H，5.42；N，3.68；F，5.04。
NMR(CDCl3)δ：1.24(6H，d，J＝6.7Hz)，3.87(3H，s)，4.06(2H，s)，4.15(2H，s)，4.55(1H，sep，J＝6.7Hz)，6.33(1H，d，J＝3.6Hz)，6.77-6.85(2H，m)，7.06(1H，dd，J＝11.1，8.1Hz)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-141-i)4-[5-(4-氟-3-甲氧基苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：164-166℃
按C18H16FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，62.61；H，4.67；N，4.06；F，5.50；
实测值(％)：C，62.36；H，4.61；N，3.87；F，5.38。
NMR(CDCl3)δ：3.13(3H，s)，3.89(3H，s)，4.05(2H，s)，4.21(2H，s)，6.30(1H，d，J＝3.6Hz)，6.78(1H，ddd，J＝8.2，4.1，2.2Hz)，6.84(1H，dd，J＝8.0，2，2Hz)，7.06(1H，dd，J＝11.1，8.2Hz)，7.32(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-141-j)4-[5-(4-氟-2-异丙氧基苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：98-100℃
按C22H24FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，65.82；H，6.03；N，3.49；F，4.73；
实测值(％)：C，65.68；H，5.98；N，3.49；F，4.65。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1，25(6H，d，J＝6.3Hz)，4.02(2H，s)，4.11(2H，s)，4.42-4.62(2H，m)，6.29(1H，d，J＝3.6Hz)，6.60-6.67(2H，m)，7.14-7.20(1H，m)，7.34(1H，d，J＝3.6Hz)。
(A-141-k)4-[5-(4-氟-2-异丙氧基苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：126-129℃
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.1Hz)，3.12(3H，s)，4.01(2H，s)，4.15(2H，s)，4.49(1H，sep，J＝6.1Hz)，6.26(1H，d，J＝3.3Hz)，6.60-6.67(2H，m)，7.11-7.17(1H，m)，7.32(1H，d，J＝3.3Hz)。
(A-141-l)4-(5-苄基呋喃-2-羰基)-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：162-163℃
按C19H19NO4进行元素分析
计算值(％)：C，70.14；H，5.89；N，4.31；
实测值(％)：C，70.11；H，5.81；N，4.31。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.8Hz)，4.10(2H，s)，4.14(2H，s)，4.55(1H，sep，J＝6.8Hz)，6.34-6.36(1H，m)，7.25-7.31(2H，m)，7.32-7.40(3H，m)。
(A-141-m)4-(5-苄基呋喃-2-羰基)-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：116-118℃
NMR(CDCl3)δ：3.12(3H，s)，4.10(2H，s)，4.18(2H，s)，6.32(1H，d，J＝3.6Hz)，7.24-7.29(2H，m)，7.31-7.41(3H，m)。
化合物A-145
5-氟-2-[5-(4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酰胺
Figure A0281986902431
(A-142)根据上述实施例A-18的方法，从上述化合物1-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基-4-氟代苄基)呋喃-2-基]乙酮(2.03g，7.00毫摩尔)合成4-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基-4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯的粗制产物(2.78g)。
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.02-4.15(4H，m)，4.21(2H，s)，5.92(1H，s)，6.12(1H，d，J＝3.6Hz)，6.88(1H，s)，7.03(1H，td，J＝8.3，2.8Hz)，7.18(1H，dd，J＝8.3，5.6Hz)，7.26(1H，d，J＝3.6Hz)，7.34(1H，dd，J＝9.8，2.8Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.00-4.17(4H，m)，4.26(2H，s)，5.94(1H，s)，6.12(1H，d，J＝3.8Hz)，6.89(1H，s)，7.18-7.22(1H，m)，7.26(1H，d，J＝3.8Hz)，7.31-7.35(2H，m)，7.58-7.62(1H，m)。
(A-143)在0℃下往由上述化合物A-142(1.39g)制备的4-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基-4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮的粗制产物(1.51g)的甲醇(3ml)-乙醚(10ml)溶液中加入重氮甲烷的乙醚溶液，直至泡沫消失为止。根据上述实施例A-19的方法，搅拌反应混合物10分钟，然后减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝1/1)纯化，得到4-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基-4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-1-异丙基-3-甲氧基-1，5-二氢吡咯-2-酮(880mg，收率：59％(从2-9))。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.8Hz)，4.00-4.15(4H，m)，4.07(2H，s)，4.16(3H，s)，4.21(2H，s)，4.45(1H，sep，J＝6.8Hz)，5.91(1H，s)，6.09(1H，dd，J＝3.6，0.9Hz)，7.02(1H，td，J＝8.3，2，7Hz)，7.20(1H，dd，J＝8.3，5.4Hz)，7.30-7.37(1H，m)，7.33(1H，d，J＝3.6Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
4-[5-(2-[1，3]二氧戊环-2-基苄基)呋喃-2-羰基]-1-异丙基-3-甲氧基-1，5-二氢吡咯-2-酮
NMR(CDCl3)δ：1.22(6H，d，J＝6.7Hz)，3.99-4.16(4H，m)，4.08(2H，s)，4.15(3H，s)，4.26(2H，s)，4.45(1H，sep，J＝6.7Hz)，5.93(1H，s)，6.10(1H，d，J＝3.9Hz)，7.22-7.27(1H，m)，7.31-7.36(3H，m)，7.59-7.63(1H，m)。
(A-144)在50℃下往上述化合物A-143(880mg，2.05毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)-甲醇(10ml)溶液中加入2N的盐酸(1.0ml)，然后搅拌反应混合物3小时，冷却下加入饱和的碳酸氢钠水溶液。混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到5-氟-2-[5-(1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲醛，将其溶解于二噁烷(10ml)-甲醇(5ml)中，加入2-甲基-2-丁烯(2.1ml，19.8毫摩尔)。在0℃下将亚氯酸钠(538mg，5.94毫摩尔)加入到反应混合物中，于5分钟内加入二水合磷酸二氢钠(929mg，5.94毫摩尔)水溶液(10ml)。反应混合物在相同温度下搅拌1小时，然后加入2N的盐酸，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发，得到5-氟-2-[5-(1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酸(609mg，收率：77％)。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.7Hz)，4.08(2H，s)，4.11(3H，s)，4.46(1H，sep，J＝6.7Hz)，4.52(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.3Hz)，7.20-7.27(1H，m)，7.30-7.36(2H，m)，7.78(1H，dd，J＝9.3，2.7Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
2-[5-(1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酸
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.8Hz)，4.03-4.16(4H，m)，4.08(2H，s)，4.10(3H，s)，4.45(1H，sep，J＝6.8Hz)，4.56(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.6Hz)，7.32(1H，d，J＝3.6Hz)，7.34-7.42(2H，m)，7.54(1H，td，J＝7.5，1.5Hz)，8.11(1H，dd，J＝7.2，1.2Hz)。
(A-145)在0℃下，往上述化合物A-144(300mg，0.748毫摩尔)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(5ml)中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(215mg，1.12毫摩尔)、一水合1-羟基-1H-苯并三唑(127mg，0.898毫摩尔)和氯化铵(60mg，1.12毫摩尔)、三乙胺(0.16ml，1.12毫摩尔)，然后在室温下搅拌反应混合物过夜。所得溶液中加入2N的盐酸，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(氯仿/甲醇＝40/1)，得到5-氟-2-[5-(1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酰胺(82mg，收率：27％)，根据化合物(16)的合成方法，从所得化合物(82mg，0.205毫摩尔)制备5-氟-2-[5-(4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酰胺(39mg，收率：49％)。
熔点：215-218℃
按C20H19FN2O5进行元素分析
计算值(％)：C，62.17；H，4.96；N，7.25；F，4.92；
实测值(％)：C，62.14；H，5.03；N，7.18；F，4.92。
NMR(DMSO)δ：1.19(6H，d，J＝6.6Hz)，4.10(2H，s)，4.25(1H，sep，J＝6.6Hz)，4.31(2H，s)，6.29(1H，d，J＝3.5Hz)，7.23-7.31(2H，m)，7.35-7.40(2H，m)，7.52(1H，s)，7.55(1H，d，J＝3.5Hz)，7.90(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
2-[5-(4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酰胺
熔点：195-197℃
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝7.0Hz)，4.20(2H，s)，4.41(2H，s)，4.56(1H，sep，J＝7.0Hz)，5.60(1H，br s)，5.83(1H，br s)，6.35(1H，d，J＝3.9Hz)，7.31-7.39(3H，m)，7.43-7.50(1H，m)，7.53-7.58(1H，m)。
化合物A-146
5-氟-2-[5-(4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酸甲酯
(A-146)在0℃下，往上述化合物5-氟-2-[5-(1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酸的甲醇(2ml)-醚(4ml)溶液中加入重氮甲烷的醚溶液，直至泡沫消失为止。搅拌反应混合物10分钟，然后减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝2/1-1/1)纯化，得到5-氟-2-[5-(1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酸甲酯(187mg，收率：60％)，根据化合物(16)的合成方法，从所得化合物(187mg，0.451毫摩尔)中制备5-氟-2-[5-(4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-基甲基]苯甲酸甲酯(121mg，收率：70％)
熔点：110-111℃
按C21H20FNO6进行元素分析
计算值(％)：C，62.84；H，5.02；N，3.49；F，4.73；
实测值(％)：C，62.99；H，5.15；N，3.43；F，4.66。
NMR(CDCl3)δ：1.25(6H，d，J＝6.8Hz)，3.87(3H，s)，4.14(2H，s)，4.50(2H，s)，4.56(1H，sep，J＝6.8Hz)，6.30(1H，d，J＝3.4Hz)，7.20-7.29(1H，m)，7.31-7.37(1H，m)，7.33(1H，d，J＝3.4Hz)，7.72(1H，dd，J＝9.1，2.7Hz)。
化合物A-152
4-[5-环己基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902471
(A-147)在干冰冷却下，往二异丙胺(1.54ml，11毫摩尔)的四氢呋喃溶液(14ml)中加入1.58M的正丁基锂(7.0ml，11毫摩尔)，搅拌反应混合物30分钟，于10分钟内滴加上述化合物A-46(1.10g，5.0毫摩尔)的四氢呋喃溶液(7ml)。搅拌反应混合物1小时，然后加入环己酮(0.62ml，6.0毫摩尔)，搅拌30分钟。反应混合物中加入2N的盐酸，用乙酸乙酯萃取2次。有机层依次用2N的盐酸和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，蒸发后得到3-(4-氟代苄基)-5-(1-羟基环己基)-2-呋喃甲酸的粗制产物(1.8g)。
(A-148)根据A-35的方法，从上述化合物A-147的粗制产物合成5-环己基-3-(4-氟代苄基)-2-呋喃甲酸的粗制产物(1.6g)。
(A-149)根据A-36的方法，从上述产物A-148合成5-环己基-3-(4-氟代苄基)-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(1.05g，3个过程的总收率：61％)。
NMR(CDCl3)δ：1.1-2.1(10H，m)，2.5-2.6(1H，m)，3.32(3H，s)，3.84(3H，s)，4.08(2H，s)，5.83(1H，d，J＝0.9Hz)，6.93-6.98(2H，m)，7.21-7.25(2H，m)。
(A-150)根据A-37的方法，从上述化合物A-149(1.0g，2.9毫摩尔)合成1-[5-环己基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]乙酮(860mg，收率：99％)。
NMR(CDCl3)δ：1.2-2.1(10H，m)，2.46(3H，s)，2.5-2.7(1H，m)，4.13(2H，s)，5.89(1H，s)，6.93-6.98(2H，m)，7.18-7.22(2H，m)。
(A-151)根据A-18的方法，从上述化合物A-150(850mg，2.83毫摩尔)合成4-[5-环己基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(709mg，收率：65％)。
NMR(CDCl3)δ：1.1-2.1(10H，m)，2.64(1H，m)，3.94(3H，s)，4.20(2H，s)，5.97(1H，s)，6.95-7.01(2H，m)，6.98(1H，s)，7.19-7.24(2H，m)。
(A-152)根据A-19的方法，从上述化合物A-151(290mg，0.75毫摩尔)合成4-[5-环己基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(102mg，收率：34％)。
熔点：175-176℃
按C23H24FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，69.51；H，6.09；N，3.52；F，4.78；
实测值(％)：C，69.45；H，6.11；N，3.57；F，4.69。
NMR(CDCl3)δ：1.20-2.05(10H，m)，2.65(1H，m)，3.20(3H，s)，4.22(2H，s)，4.42(2H，s)，6.02(1H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.21-7.25(2H，m)。
化合物A-158
4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1-甲氧基-1-甲基乙基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902491
(A-153)在干冰冷却下，往二异丙胺(3.1ml，22毫摩尔)的四氢呋喃溶液(28ml)加入1.58M的正丁基锂(14ml，22毫摩尔)，搅拌反应混合物30分钟，于10分钟内滴加上述化合物A-46(2.2g，10毫摩尔)的四氢呋喃溶液(7ml)。搅拌反应混合物1小时，然后加入丙酮(1ml)，搅拌30分钟。往反应混合物中加入2N的盐酸，然后用乙酸乙酯萃取2次。有机层依次用2N的盐酸和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，蒸发后得到3-(4-氟代苄基)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-呋喃甲酸的粗制产物(3.07g)。
(A-154)根据A-36的方法，从上述粗制产物A-153中合成3-(4-氟代苄基)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-糠偶姻酸甲氧基甲酰胺(1.97g，2个过程的总收率：61％)。
NMR(CDCl3)δ：1.56(6H，s)，3.31(3H，s)，3.84(3H，s)，4.07(2H，s)，6.06(1H，s)，6.93-6.99(2H，m)，7.21-7.25(2H，m)。
(A-155)在冰冷下，依次将60％的氢化钠(144mg，3.6毫摩尔)和碘代甲烷(0.28ml，4.5毫摩尔)加入到上述化合物A-154(964mg，3.0毫摩尔)的N，N-二甲基甲酰胺溶液(8ml)中，然后在室温下搅拌反应混合物3小时，依次加入水和2N的盐酸。反应混合物用乙酸乙酯萃取2次，然后有机层依次用水和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥。蒸发反应混合物，粗制产物用硅胶柱层析处理，得到3-(4-氟代苄基)-5-(1-甲氧基-1-甲基乙基)-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(774mg，收率：77％)。
NMR(CDCl3)δ：1.50(6H，s)，3.07(3H，s)，3.32(3H，s)，3.87(3H，s)，4.09(2H，s)，6.09(1H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)。
(A-156)根据A-37的方法，从上述化合物A-155(760mg，2.27毫摩尔)合成1-[3-(4-氟代苄基)-5-(1-甲氧基-1-甲基乙基)呋喃-2-基]乙酮(624mg，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：1.52(6H，s)，2.51(3H，s)，3.10(3H，s)，4.15(2H，s)，6.15(1H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.18-7.23(2H，m)。
(A-157)根据A-18的方法，从上述化合物A-156(620mg，2.10毫摩尔)合成4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1-甲氧基-1-甲基乙基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯的粗制产物(822mg)。
NMR(CDCl3)δ：1.54(6H，s)，3.11(3H，s)，3.94(3H，s)，4.22(2H，s)，6.22(1H，s)，6.97-7.02(2H，m)，7.01(1H，s)，7.20-7.24(2H，m)。
(A-158)根据A-19的方法，从上述粗制产物A-157(410mg，1.09毫摩尔)合成4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1-甲氧基-1-甲基乙基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(143mg，收率：34％)。
熔点：144-145℃
按C21H22FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，65.11；H，5.72；N，3.62；F，4.90；
实测值(％)：C，65.00；H，5.63；N，3.62；F，4.67。
NMR(CDCl3)δ：1.54(6H，s)，3.09(3H，s)，3.19(3H，s)，4.24(2H，s)，4.45(2H，d，J＝0.6Hz)，6.25(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)。
从上述粗制产物A-157(376mg，1.0毫摩尔)合成1-乙基-4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1-甲氧基-1-甲基乙基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮(187mg，收率：47％)。
熔点：146-148℃
按C22H24FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，65.82；H，6.03；N，3.49；F，4.73；
实测值(％)：C，65.78；H，6.00；N，3.45；F，4.55。
NMR(CDCl3)δ：1.27(3H，t，J＝7.2Hz)，1.54(6H，s)，3.09(3H，s)，3.65(2H，q，J＝7.2Hz)，4.24(2H，s)，4.45(2H，s)，6.24(1H，s)，6.97-7.02(2H，m)，7.21-7.25(2H，m)。
化合物A-164
1-乙基-4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲磺酰基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902521
(A-159)在干冰冷却下往二异丙胺(3.4ml，24毫摩尔)的四氢呋喃溶液(30ml)中加入1.58M的正丁基锂(15ml，24毫摩尔)，然后搅拌反应混合物30分钟，于10分钟内滴加上述化合物A-46(2.2g，10毫摩尔)的四氢呋喃溶液(10ml)。搅拌反应混合物1小时，然后加入二甲基二硫化物(0.9ml，10毫摩尔)，搅拌30分钟。往反应混合物加入2N的盐酸，然后用乙酸乙酯萃取2次。有机层依次用2N的盐酸和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，蒸发后得到3-(4-氟代苄基)-5-甲硫基-2-呋喃甲酸的粗制产物(2.82g)。
(A-160)根据A-36的方法，从上述粗制产物A-159合成3-(4-氟代苄基)-5-甲硫基-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(3.14g)。
(A-161)根据A-37的方法，从上述粗制产物A-160合成1-[3-(4-氟代苄基)-5-甲硫基呋喃-2-基]乙酮(2.44g)。
(A-162)在冰冷下，于10分钟内往上述粗制产物A-161(1.06g，4毫摩尔)的二氯甲烷溶液(6ml)中滴加80％的间-氯代过苯甲酸(1.73g，8毫摩尔)的二氯甲烷溶液(8ml)，然后搅拌反应混合物30分钟，加入80％的间-氯代过苯甲酸(863mg，4毫摩尔)。搅拌反应混合物2小时，然后过滤出晶体。蒸发滤液，然后将残余物溶解于乙酸乙酯中，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤3次，用盐水洗涤1次，然后用无水硫酸镁干燥。蒸发反应混合物得到粗制产物，再用硅胶柱层析处理，得到1-[3-(4-氟代苄基)-5-甲磺酰基呋喃-2-基]乙酮(942mg，4个过程的总收率：64％)。
NMR(CDCl3)δ：2.59(3H，s)，3.19(3H，s)，4.17(2H，s)，6.95(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.17-7.21(2H，m)。
(A-163)根据A-18的方法，从上述化合物A-162(148mg，0.5毫摩尔)合成4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲磺酰基呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯的粗制产物(213mg)。
NMR(CDCl3)δ：1.42(3H，t，J＝7.1Hz)，3.21(3H，s)，4.25(2H，s)，4.43(2H，q，J＝7.2Hz)，6.99-7.05(2H，m)，6.99(1H，s)，7.05(1H，s)，7.18-7.23(2H，m)。
(A-164)根据A-19的方法，从上述粗制产物15(213mg，0.5毫摩尔)合成1-乙基-4-[3-(4-氟代苄基)-5-甲磺酰基呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮(69mg，收率：34％)。
熔点：154-157℃
按C19H18FNO6S进行元素分析
计算值(％)：C，56.01；H，4.45；N，3.44；F，4.66；S，7.87；
实测值(％)：C，55.77；H，4.36；N，3.39；F，4.43；S，7.69。
NMR(CDCl3)δ：1.28(3H，t，J＝7.1Hz)，3.19(3H，s)，3.65(2H，q，J＝7.2Hz)，4.27(2H，s)，4.48(2H，s)，7.00-7.05(2H，m)，7.02(1H，s)，7.20-7.25(2H，m)。
化合物A-171
4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902541
(A-165)在干冰冷却下，往二异丙胺(3.08ml，22毫摩尔)的四氢呋喃溶液(30ml)中加入1.57M的正丁基锂(14ml，22毫摩尔)，然后搅拌反应混合物30分钟，于10分钟内滴加上述化合物A-46(2.2g，10毫摩尔)的四氢呋喃溶液(10ml)。搅拌反应混合物1小时，然后加入四氢噻喃-4-酮(1.39g，12毫摩尔)，搅拌30分钟。往反应混合物中加入2N的盐酸，然后用乙酸乙酯萃取2次。有机层依次用2N的盐酸和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，蒸发后得到3-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基四氢噻喃-4-基)-2-呋喃甲酸的粗制产物(3.95g)。
(A-166)根据A-36的方法，从上述化合物A-165合成3-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基四氢噻喃-4-基)-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(2.97g，2个过程的总收率：78％)。
NMR(CDCl3)δ：2.15-2.19(4H，m)，2.43-2.51(2H，m)，3.00-3.09(2H，m)，3.31(3H，s)，3.83(3H，s)，4.07(2H，s)，6.07(1H，s)，6.93-6.99(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
(A-167)在冰冷下往上述粗制产物A-166(2.86g，7.54毫摩尔)的二氯甲烷溶液(20ml)中于15分钟内滴加80％的间-氯代过苯甲酸(3.11g，18毫摩尔)的二氯甲烷溶液(20ml)，然后搅拌反应混合物2小时，加入80％的间-氯代过苯甲酸(650mg，3.77毫摩尔)。搅拌反应混合物1小时，然后过滤出晶体。蒸发滤液，然后将残余物溶解于乙酸乙酯中，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤3次，用盐水洗涤1次，然后用无水硫酸镁干燥。反应混合物经蒸发后得到粗制产物，再用二异丙醚-丙酮结晶，得到3-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(2.63g，收率：85％)。
NMR(CDCl3)δ：2.30-2.37(2H，m)，2.51-2.61(2H，m)，2.88-2.94(2H，m)，3.30(3H，s)，3.46(2H，dt，J＝3.3，13.5Hz)，3.81(3H，s)，4.03(2H，s)，6.12(1H，s)，6.94-6.99(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)。
(A-168)根据A-35的方法，从上述化合物A-167(1.65g，4.0毫摩尔)合成3-(4-氟代苄基)-5-(1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)-2-呋喃-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(1.53g，收率：97％)。
NMR(CDCl3)δ：2.29-2.43(4H，m)，2.90-3.16(5H，m)，3.32(3H，s)，3.81(3H，s)，4.07(2H，s)，5.95(1H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
(A-169)根据A-37的方法，从上述化合物A-168(1.40g，3.54毫摩尔)合成1-[3-(4-氟代苄基)-5-(1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)呋喃-2-基]乙酮(1.14g，收率：92％)。
NMR(CDCl3)δ：2.31-2.43(4H，m)，2.47(3H，s)，2.91-3.17(5H，m)，4.13(2H，s)，6.00(1H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.16-7.21(2H，m)。
(A-170)根据A-18的方法，从上述化合物A-169(350mg，1.0毫摩尔)合成4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯(286mg，收率：66％)。
NMR(CDCl3)δ：2.28-2.48(4H，m)，2.94-3.18(5H，m)，3.95(3H，s)，4.20(2H，s)，6.07(1H，s)，6.94(1H，s)，6.97-7.02(2H，m)，7.18-7.23(2H，m)。
(A-171)根据A-19的方法，从上述化合物A-170(175mg，0.4毫摩尔)合成4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(69mg，收率：34％)。
熔点：200-203℃
按C22H22FNO6S进行元素分析
计算值(％)：C，59.05；H，4.96；N，3.13；F，4.25；S，7.17；
实测值(％)：C，58.67；H，4.85；N，2.95；F，4.06；S，7.05。
NMR(CDCl3)δ：2.29-2.45(4H，m)，2.93-3.15(5H，m)，3.20(3H，s)，4.23(2H，s)，4.40(2H，s)，6.12(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
根据相同的方法，从上述化合物A-170(100mg，0.23毫摩尔)合成1-乙基-4-[3-(4-氟代苄基)-5-(1，1-二氧代四氢噻喃-4-基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮(55mg，收率：52％)。
熔点：213-216℃
按C23H24FNO6S 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，59.39；H，5.29；N，3.01；F，4.08；S，6.89；
实测值(％)：C，59.22；H，5.20；N，2.91；F，3.95；S，6.76。
NMR(CDCl3)δ：1.29(3H，t，J＝7.2Hz)，2.35-2.43(4H，m)，2.95-3.19(5H，m)，3.65(2H，q，J＝7.2Hz)，4.23(2H，s)，4.40(2H，s)，6.12(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
化合物A-178
4-[3-(4-氟代苄基)-5-(吗啉-4-羰基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902571
(A-172)在氮气保护及干冰丙酮冷却(-70℃)下，于20分钟内往二异丙胺(8.41ml，60毫摩尔)的四氢呋喃(75ml)溶液中滴加正丁基锂-己烷溶液(1.58M)(38ml，60毫摩尔)，然后搅拌反应混合物30分钟，于20分钟内滴加3-(4-氟代苄基)呋喃-2-甲酸(A-46)(5.505g，25毫摩尔)的四氢呋喃(35ml)溶液。搅拌反应混合物1小时，然后于15分钟内滴加碳酸二叔丁酯(19.3g，88.4毫摩尔)的四氢呋喃(25ml)溶液，搅拌1.5小时。在冰冷下搅拌反应混合物15分钟，然后滴加水(100ml)，搅拌20分钟。反应混合物用乙醚(300ml)-水(200ml)萃取，然后醚层用2N的氢氧化钠(15ml)和水(50ml)萃取4次。碱层用冰冷却，加入2N的盐酸(105ml)，然后用乙酸乙酯(300ml)萃取，用水(100ml)洗涤，并用硫酸镁干燥。减压下蒸发反应混合物，得到3-(4-氟代苄基)呋喃-2，5-二甲酸-5-叔丁酯(A-172)的粗制产物(7.70g，收率：96.1％)。
(A-173)在室温下将3-(4-氟代苄基)呋喃-2，5-二甲酸-5-叔丁酯(A-172)(7.70g，24.04毫摩尔)、N，O-二甲基羟胺盐酸(2.93g，30毫摩尔)和羟基苯并三唑(4.05g，30毫摩尔)的混合物悬浮于二氯甲烷(250ml)中，依次加入三乙胺(4.25ml，30.5毫摩尔)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(5.75g，30毫摩尔)。搅拌反应混合物，然后在室温下静置过夜，加入乙酸乙酯，然后减压蒸发二氯甲烷。将冰水和饱和的碳酸氢钠水溶液(80ml)加入到所述乙酸乙酯溶液中，萃取所得混合物，洗涤并用硫酸镁干燥。减压下蒸发反应混合物，然后残余物用硅胶柱层析(正己烷∶丙酮＝19∶1)纯化，从正己烷洗脱液中得到4-(4-氟代苄基)-5-(甲氧基甲基氨基甲酰基)呋喃-2-甲酸叔丁酯(3.901g，收率：44.6％)。
熔点：103-107℃
NMR(CDCl3)δ：1.55(9H，s)，3.33(3H，s)，3.93(3H，s)，4.09(2H，s)，6.83(1H，s)，6.94-7.01(2H，m)，7.20-7.25(2H，m)。
(A-174)在氮气保护及干冰丙酮冷却(-30℃)下，于10分钟内往上述化合物A-173(3.80g，10.46毫摩尔)的四氢呋喃(40ml)溶液中滴加溴化甲基镁四氢呋喃溶液(1M)(15.7ml，15.7毫摩尔)，然后搅拌反应混合物40分钟，再滴加溴化甲基镁四氢呋喃溶液(1M)(18.8ml，18.8毫摩尔)。搅拌反应混合物1.5小时，然后将反应混合物倒入冰水中，加入乙酸乙酯和2N的盐酸(17.3ml，34.5毫摩尔)，然后萃取。萃取物用水洗涤，然后用硫酸镁干燥，减压蒸发。冰冷下将正己烷(8ml)加入到晶状残余物(3.375g)中，得到5-乙酰基-4-(4-氟代苄基)呋喃-2-甲酸叔丁酯(2.906g，收率：87.3％)的晶状无色粉末。滤液用硅胶柱层析(正己烷∶丙酮＝24∶1)纯化，得到A-174(200mg，收率：6.0％)。产物用正己烷进行类似的处理。
熔点：102-103℃
NMR(CDCl3)δ：1.56(9H，s)，2.58(3H，s)，4.16(2H，s)，6.83(1H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.16-7.21(2H，m)。
(A-175)在室温下，往上述化合物A-174(1.273g，4.0毫摩尔)的二氯甲烷(20ml)溶液中加入三氟乙酸(12ml)。搅拌反应混合物1.5小时，然后减压蒸发。残余物中加入甲苯并蒸发。重复该操作2次。将正己烷加入到晶状的残余物中，得到无色粉末状的5-乙酰基-4-(4-氟代苄基)呋喃-2-甲酸(1.004g，收率：95.7％)。
熔点：143-144℃
NMR(CDCl3)δ：2.61(3H，s)，4.18(2H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.07(1H，s)，7.17-7.22(2H，m)。
(A-176)在室温下往上述化合物A-175(262mg，1.0毫摩尔)和羟基苯并三唑(162mg，1.2毫摩尔)的二氯甲烷(10ml)悬浮液中加入吗啉(0.105ml，1.2毫摩尔)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(230mg，1.2毫摩尔)。搅拌反应混合物3小时，然后减压蒸发。将冰水和乙酸乙酯加入到残余物(776mg)中，依次用2N的盐酸(0.5ml，1毫摩尔)、饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤。反应混合物用硫酸镁干燥，然后减压蒸发，得到黄绿色油状的1-[3-(4-氟代苄基)-5-(吗啉-4-羰基)呋喃-2-基]乙酮(343mg，103％)。
NMR(CDCl3)δ：2.53(3H，s)，3.70-3.85(8H，m)，4.16(2H，s)，6.81(1H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)。
通过上述方法合成5-乙酰基-4-(4-氟代苄基)呋喃-2-(N，N-二乙基)甲酰胺(收率：91.8％)。
熔点：74-75℃
NMR(CDCl3)δ：1.15-1.40(6H，m)，2.53(3H，s)，3.40-3.65(4H，m)，4.16(2H，s)，6.85(1H，s)，6.94-6.99(2H，m)，7.18-7.22(2H，m)。
(A-177)根据A-18的方法，从上述化合物A-176(343mg，1.0毫摩尔)合成黄色晶体状的4-[3-(4-氟代苄基)-5-(吗啉-4-羰基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(407mg，收率：97.6％)。
熔点：143-146℃
NMR(CDCl3)δ：3.73-3.83(8H，m)，3.95(3H，s)，4.23(2H，s)，6.84(1H，s)，6.97-7.03(3H，m)，7.18-7.25(2H，m)。
通过上述方法合成黄色粉末晶体状的4-[5-二乙基氨基甲酰基-3-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸甲酯(收率：93.1％)。
熔点：128-130℃
NMR(CDCl3)δ：1.15-1.45(6H，m)，3.45-3.65(4H，m)，3.94(3H，s)，4.23(2H，s)，6.91(1H，s)，6.96-7.03(3H，m)，7.19-7.24(2H，m)。
(A-178)根据A-19的方法，从上述化合物A-177(401mg，0.961毫摩尔)合成黄色晶体状的4-[3-(4-氟代苄基)-5-(吗啉-4-羰基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(237mg，收率：57.5％)。
熔点：209-211℃(分解)
按C22H21FN2O6进行元素分析
计算值(％)：C，61.68；H，4.94；N，6.54；F，4.43；
实测值(％)：C，61.33；H，4.92；N，6.36；F，4.34。
NMR(CDCl3)δ：3.19(3H，s)，3.75(8H，bs)，4.27(2H，s)，4.47(2H，s)，6.69(1H，s)，6.98-7.03(2H，m)，7.20-7.25(2H，m)。
(A-178-a)通过上述方法合成赭色棱柱晶体状的4-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-2-(N，N-三乙基)甲酰胺(收率：36.5％)。
熔点：122-123℃
按C22H23FN2O5进行元素分析
计算值(％)：C，63.76；H，5.59；N，6.76；F，4.58；
实测值(％)：C，63.63；H，5.58；N，6.61；F，4.44。
NMR(CDCl3)δ：1.25(6H，t，J＝6.9Hz)，3.18(3H，s)，3.53(4H，q，J＝6.9Hz)，4.27(2H，s)，4.51(2H，s)，6.64(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.20-7.27(2H，m)。
化合物A-184
2-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-3-(N-乙基)甲酰胺
Figure A0281986902611
(A-179)往上述化合物A-35(3.55g，16.1毫摩尔)的乙醇(40ml)溶液中加入浓硫酸(0.1ml)，在回流下进行脱水9小时。使反应混合物在室温下静置过夜，然后蒸发。将残余物溶解于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，干燥并减压蒸发，得到2-(4-氟代苄基)呋喃-3-甲酸乙酯的粗制产物(4.18g，收率：100％)。
NMR(CDCl3)δ：1.35(3H，t，J＝7.2Hz)，4.31(2H，q，J＝7.2Hz)，4.32(2H，s)，6.67(1H，d，J＝2.1Hz)，6.94-7.00(2H，m)，7.22-7.27(3H，m)。
(A-180)在冰冷下，将三氯化铝(11.2g，84毫摩尔)加入到二氯甲烷(30ml)中，然后加入上述化合物A-179(4.18g，16.8毫摩尔)的二氯甲烷溶液(5ml)。搅拌反应混合物30分钟，加入乙酰氯(6.6g，84毫摩尔)，然后在室温下搅拌15分钟。将反应混合物倒入冰水中，用二氯甲烷萃取，依次用1N的盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。干燥反应混合物，减压蒸发，得到5-乙酰基-2-(4-氟代苄基)呋喃-3-甲酸乙酯的粗制产物(4.54g，收率：93％)。
NMR(CDCl3)δ：1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.44(3H，s)，4.35(2H，q，J＝7.2Hz)，4.38(2H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.26-7.31(2H，m)，7.41(1H，s)。
(A-181)根据实施例A-18的方法，从上述化合物A-180(1.0g，3.44毫摩尔)合成5-(3-乙氧基羰基-3-羟基丙烯酰基)-2-(4-氟代苄基)呋喃-3-甲酸乙酯(1.1g，收率：82％)。
NMR(CDCl3)δ：1.38(3H，t，J＝7.2Hz)，1.41(3H，t，J＝7.2Hz)，4.35(2H，q，J＝7.2Hz)，4.39(2H，q，J＝7.2Hz)，4.41(2H，s)，6.84(1H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.26-7.31(2H，m)，7.57(1H，s)。
(A-182)根据实施例A-19的方法，从上述化合物A-181(1.0g，2.56毫摩尔)合成2-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-3-甲酸乙酯(850mg，收率：86％)。
熔点：172-173℃
按C20H18FNO6进行元素分析
计算值(％)：C，62.01；H，4.68；N，3.62；F，4.90；
实测值(％)：C，61.95；H，4.45；N，3.60；F，4.73。
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.2Hz)，3.10(3H，s)，4.02(2H，s)，4.38(2H，q，J＝7.2Hz)，4.45(2H，s)，7.03-7.10(2H，m)，7.26-7.31(2H，m)，7.61(1H，s)。
(A-183)在50℃下，于30分钟内往上述化合物A-182(500mg，1.29毫摩尔)的二噁烷(20ml)溶液中加入1N的氢氧化锂溶液(3ml)，然后浓缩反应混合物，用水稀释，用盐酸酸化。反应混合物用氯仿萃取，洗涤，干燥并减压蒸发，得到粗制产物(420mg，收率：91％)，将其从甲醇中结晶，得到2-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-3-甲酸。
熔点：255-258℃(分解)
按C18H14FNO6进行元素分析
计算值(％)：C，60.17；H，3.93；N，3.90；F，5.29；
实测值(％)：C，59.86；H，3.86；N，3.80；F，5.04。
NMR(DMSO-d6)δ：2.99(3H，s)，4.09(2H，s)，4.42(2H，s)，7.13-7.19(2H，m)，7.29-7.34(2H，m)，7.85(1H，s)，13.22(1H，bs)。
(A-184)在冰冷下，往上述化合物A-183(359mg，1毫摩尔)的DMF(5ml)溶液中加入HOBt(13.5mg，0.1毫摩尔)和WSCD(575mg，3毫摩尔)在乙胺(2摩尔/升的THF溶液，1.5ml，3毫摩尔)中的溶液。在室温下搅拌反应混合物20小时，然后加入水使反应停止，用氯仿萃取，用水洗涤，干燥并减压蒸发。晶状残余物从异丙醇中重结晶，得到2-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-3-(N-乙基)甲酰胺(91mg，收率：24％)。
熔点：169-170℃
按C20H19O5FN2进行元素分析
计算值(％)C：62.17 H：4.96 F：4.92 N：7.25；
实测值(％)C：62.05 H：4.89 F：4.75 N：7.22。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，3.10(3H，s)，3.40-3.53(2H，m)，4.01(2H，s)，4.49(2H，s)，5.93(1H，bs)，7.03-7.08(2H，m)，7.25-7.33(2H，m)，7.41(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
(A-184-a)2-(4-氟代苄基)-5-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-羰基)呋喃-3-(N-苄基)甲酰胺
熔点：181-184℃
按C25H21O5FN2进行元素分析
计算值(％)C：66.96 H：4.72 F：4.24 N：6.25；
实测值(％)C：66.63 H：4.64 F：4.06 N：6.12。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.9(3H，s)，4.00(2H，s)，4.51(2H，s)，4.62(2H，d，J＝5.5Hz)，6.28(1H，bs)，7.02-7.08(2H，m)，7.26-7.42(8H，m)。
B组化合物
化合物B-6
3-羟基-1-异丙基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-1)根据参考文献(WO01/17968)的方法，合成4-甲基-6-苯乙基嘧啶。
(B-2)在-78℃下，往上述化合物B-1(19.8g，100毫摩尔)的THF(100ml)溶液中滴加正丁基锂溶液(100毫摩尔)，然后加入2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基氯(16.7g，100毫摩尔)的THF(50ml)溶液。在0℃下搅拌反应混合物30分钟，然后加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并蒸发，得到9∶1的4-苯乙基-6-[2-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基)乙基]嘧啶和4-甲基-6-[2-苯基-1-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基)乙基]嘧啶的混合物(32.7g，收率：100％)。
(4-苯乙基-6-[2-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基)乙基]嘧啶)
NMR(CDCl3)δ：-0.03(9H，s)，0.89(2H，dd，J＝8.0，8.0Hz)，2.95(2H，t，J＝6.5Hz)，3.04(4H，s)，3.50(2H，dd，J＝8.0，8.0Hz)，3.75(2H，t，J＝6.5Hz)，7.03(1H，d，J＝1.2Hz)，7.18-7.31(5H，m)，9.05(1H，d，J＝1.2Hz)。
(B-3)往上述化合物B-2(32.7g，100毫摩尔)的1，4-二噁烷溶液中加入5N的盐酸溶液(100ml)，在60℃下搅拌反应混合物1小时，加入碳酸钠直至溶液呈碱性，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并蒸发，得到2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙醇和2-(6-甲基嘧啶-4-基)-3-苯基丙-1-醇的粗制混合物产物(23.6g)。
NMR(CDCl3)δ：2.94(2H，t，J＝5.5Hz)，3.06(4H，s)，4.00(2H，t，J＝5.5Hz)，6.97(1H，d，J＝1.2Hz)，7.16-7.31(5H，m)，9.05(1H，d，J＝1.2Hz)。
(B-4)往上述粗制产物B-3(23.6g)的氯仿(100ml)溶液中加入吡啶(15.8g，200毫摩尔)，冰冷下加入三氟甲磺酸酐(28.2g，100毫摩尔)。搅拌反应混合物10分钟，然后加入碳酸氢钠水溶液(100ml)，并减压蒸发氯仿。残余物中加入1，4-二噁烷(50ml)，然后在冰冷下加入5N的氢氧化钠水溶液(50ml)。搅拌反应混合物30分钟，用乙醚萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发，然后残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1-1∶1)纯化，得到4-苯乙基-6-乙烯基嘧啶(3.7g，收率：18％)。
NMR(CDCl3)δ：3.07(4H，s)，5.67(1H，dd，J＝10.7，1.2Hz)，6.42(1H，dd，J＝17.4，1.2Hz)，6.68(1H，dd，J＝10.4，17.4Hz)，7.03(1H，d，J＝1.2Hz)，7.17-7.32(5H，m)，9.09(1H，d，J＝1.2Hz)。
(B-5)往上述化合物B-4(316mg，1.5毫摩尔)的乙醇(3ml)溶液中加入乙酸(90mg，1.5毫摩尔)和异丙胺(266mg，4.5毫摩尔)，然后将反应混合物回流3小时。加入碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发，然后残余物用硅胶柱层析(氯仿∶甲醇＝9∶1)纯化，得到异丙基[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]胺(309mg，收率：76％)。
NMR(CDCl3)δ：1.07(6H，d，J＝6.3Hz)，2.85-3.06(9H，m)，6.96(1H，d，J＝1.2Hz)，7.16-7.31(5H，m)，9.05(1H，d，J＝1.2Hz)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
甲基[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]胺
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，2.86-3.04(4H，m)，3.06(4H，s)，6.94(1H，d，J＝1.2Hz)，7.16-7.31(5H，m)，9.05(1H，d，J＝1.2Hz)。苄基[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]胺
NMR(CDCl3)δ：2.90-3.05(8H，m)，3.84(2H，s)，6.93(1H，d，J＝0.9Hz)，7.15-7.33(5H，m)，9.03(1H，d，J＝1.3Hz)。
(1-乙基丙基)-[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]胺
NMR(CDCl3)δ：0.87(6H，t，J＝7.5Hz)，1.45(4H，dq，J＝7.6，7.0Hz)，2.44(1H，tt，J＝6.1，5.8Hz)，2.89-3.06(8H，m)，6.99(1H，d，J＝1.2Hz)，7.17-7.31(5H，m)，9.04(1H，d，J＝1.2Hz)。
环己基[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]胺
NMR(CDCl3)δ：1.07-1.28(6H，m)，1.60-1.91(4H，m)，2.48(1H，m)，2.90(2H，t，J＝6.7Hz)，3.01-3.06(6H，m)，6.96(1H，d，J＝1.2Hz)，7.16-7.31(5H，m)，9.05(1H，d，J＝1.2Hz)。
[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]苯胺
NMR(CDCl3)δ：2.97-3.05(6H，m)，3.53(2H，t，J＝6.4Hz)，6.65(2H，d，J＝7.3Hz)，6.75(1H，t，J＝7.3Hz)，6.92(1H，d，J＝0.9Hz)，7.14-7.30(7H，m)，9.08(1H，d，J＝1.2Hz)。
叔丁基[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]胺
NMR(CDCl3)δ：1.19(9H，s)，2.99-3.06(8H，m)，6.97(1H，d，J＝1.2Hz)，7.16-7.31(5H，m)，9.04(1H，d，J＝1.2Hz)。
O-叔丁基N-[2-(6-苯乙基嘧啶-4-基)乙基]羟胺
NMR(CDCl3)δ：1.20(9H，s)，2.95(2H，brs)，3.04(4H，s)，3.27(2H，brs)，6.99(1H，d，J＝1.2Hz)，7.16-7.31(5H，m)，9.04(1H，d，J＝1.2Hz)。
(B-6)往上述化合物B-5(269mg，1毫摩尔)的乙醇(1.5ml)溶液中加入草酸二乙酯(175mg，1.2毫摩尔)和乙醇钠(4.5毫摩尔，20％的乙醇溶液)，然后在60℃下加热反应混合物5小时。所得溶液中加入氯化铵水溶液，用氯仿萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用甲醇洗涤，减压干燥，得到3-羟基-1-异丙基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮(209mg，收率：65％)。
熔点：229-231℃
按C19H21N3O2 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，69.79；H，6.60；N，12.85；
实测值(％)：C，69.85；H，6.46；N，12.83。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，3.09(4H，s)，4.05(2H，s)，4.57(1H，qq，J＝6.9，6.7Hz)，6.93(1H，s)，7.18-7.32(5H，m)，9.02(1H，s)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
(B-6-a)3-羟基-1-甲基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：211-213℃
按C17H17N3O2进行元素分析
计算值(％)：C，69.14；H，5.80；N，14.23；
实测值(％)：C，69.09；H，5.61；N，14.23。
NMR(CDCl3)δ：3.09(4H，s)，3.16(3H，s)，4.07(2H，s)，6.79(1H，s)，7.16-7.29(5H，m)，9.01(1H，s)。
(B-6-b)1-苄基-3-羟基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：222-223℃
按C23H21N3O2 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，73.31；H，5.78；N，11.15；
实测值(％)：C，73.37；H，5.49；N，11.19。
NMR(CDCl3)δ：3.05(4H，s)，3.93(3H，s)，4.73(2H，s)，6.70(1H，s)，7.13-7.39(10H，m)，9.00(1H，s)。
(B-6-c)1-(1-乙基丙基)-3-羟基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：182-183℃
按C21H25N3O2进行元素分析
计算值(％)：C，71.77；H，7.17；N，11.96；
实测值(％)：C，71.69；H，7.13；N，11.90。
NMR(CDCl3)δ：0.88(6H，t，J＝7.3Hz)，1.48-1.74(4H，m)，3.10(4H，s)，3.96(2H，s)，4.10(1H，m)，6.94(1H，s)，7.19-7.33(5H，m)，9.06(1H，s)。
(B-6-d)1-环己基-3-羟基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：248-250℃
按C22H25N3O2 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，72.34；H，6.95；N，11.50；
实测值(％)：C，72.28；H，6.92；N，11.55。
NMR(CDCl3)δ：1.41-1.51(4H，m)，1.71-1.88(6H，m)，3.10(4H，s)，4.07(2H，s)，4.15(1H，m)，6.92(1H，s)，7.18-7.32(5H，m)，9.03(1H，s)。
(B-6-e)1-羟基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1-苯基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：253-255℃
按C22H19N3O2 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，73.56；H，5.39；N，11.70；
实测值(％)：C，73.37；H，5.16；N，11.65。
NMR(CDCl3)δ：3.13(4H，s)，4.56(2H，s)，6.98(1H，s)，7.18-7.33(6H，m)，7.44(2H，t，J＝7.6Hz)，7.81(2H，d，J＝7.6Hz)，9.08(1H，s)。
(B-6-f)1-叔丁基-3-羟基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：199-200℃
按C20H23N3O2进行元素分析
计算值(％)：C，71.19；H，6.87；N，12.45；
实测值(％)：C，70.84；H，6.81；N，12.30。
NMR(CDCl3)δ：1.53(9H，s)，3.09(4H，s)，4.16(2H，s)，7.03(1H，s)，7.19-7.32(5H，m)，9.03(1H，s)。
(B-6-g)1-叔丁氧基-3-羟基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：230-232℃
按C20H23N3O2 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，67.62；H，6.58；N，11.83；
实测值(％)：C，67.51；H，6.42；N，11.83。
NMR(CDCl3)δ：1.39(9H，s)，3.10(4H，s)，4.27(2H，s)，6.76(1H，s)，7.17-7.32(5H，m)，9.02(1H，s)。
化合物B-9
4-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-7)往4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-甲酸A-4(995mg，5毫摩尔)的THF(10ml)溶液中加入(4-氟代苄基)乙酰肼(924mg，5.5毫摩尔)、1-羟基苯并三唑(67mg，0.5毫摩尔)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(931mg，6毫摩尔)，然后搅拌反应混合物2小时。用水使反应停止，并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶4-0∶1)纯化，得到1-异丙基-4-甲氧基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-N’-[2-(4-氟代苯基)乙酰基]甲酰肼(1.46g，收率：84％)。
熔点：157-158℃
NMR(CDCl3)δ：1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，3.63(2H，s)，3.94(2H，s)，4.36-4.45(4H，m)，7.00-7.08(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，8.38(1H，s)，9.26(1H，s)。
(B-8)在冰冷下，往三苯基膦(629mg，2.4毫摩尔)的二氯甲烷(3ml)溶液中滴加溴(2.4毫摩尔，1M的二氯甲烷溶液)，然后在室温下搅拌反应混合物30分钟，在室温下依次加入三乙胺(506mg，5毫摩尔)和上述化合物B-7(699mg，2毫摩尔)。加热反应混合物，然后用水使反应停止，用氯仿萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。萃取物用硅胶柱(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1-1∶3)纯化，得到4-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-1-异丙基-3-甲氧基-1，5-二氢吡咯-2-酮(595mg，收率：90％)。
NMR(CDCl3)δ：1.24(6H，d，J＝6.7Hz)，4.16(2H，s)，4.22(2H，s)，4.30(3H，s)，4.46(1H，qq，J＝6.7Hz)，7.00-7.08(2H，m)，7.27-7.34(2H，m)。
(B-9)在冰冷下往上述化合物B-8(550mg，1.66毫摩尔)的乙腈溶液(5ml)中加入碘化钠(1.99g，13.3毫摩尔)，再加入氯代三甲基硅烷(1.44g，13.3毫摩尔)。在50℃下搅拌反应混合物2小时，依次加入水和10％的亚硫酸钠水溶液(2ml)。依次用水和乙酸乙酯洗涤沉淀的晶体，然后减压蒸发，得到4-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮(441mg，收率：84％)。
熔点：204-206℃
按C16H16N3O3进行元素分析
计算值(％)：C，60.56；H，5.08；N，13.24；F，5.99；
实测值(％)：C，60.43；H，4.93；N，13.14；F，5.93。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，4.22(2H，s)，4.24(2H，s)，4.50(1H，qq，J＝6.7Hz)，6.99-7.07(2H，m)，7.26-7.34(2H，m)。
化合物B-12
4-(6-苄氧基嘧啶-4-基)-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902711
(B-10)于30分钟内往氢化钠(192mg，8毫摩尔)的二甲基甲酰胺(5ml)溶液中加入苄醇的二甲基甲酰胺(3ml)溶液，于10分钟内加入根据参考文献(WO01/17968)的方法合成的4-氯-6-甲基嘧啶(1.03g，8毫摩尔)。加入氯化铵水溶液使反应猝灭，然后用乙醚萃取反应混合物。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1-2∶1)纯化，得到4-苄氧基-6-甲基嘧啶(1.49g，收率：93％)。
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，5.42(2H，s)，6.64(1H，s)，7.36-7.43(5H，m)，8.69(1H，s)。
(B-11)在60℃下，于30分钟内往上述化合物B-10(601mg，3毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)溶液中依次加入草酸二乙酯(2.2g，15毫摩尔)和叔丁醇钾(672mg，6毫摩尔)。通过加入氯化铵水溶液使反应猝灭，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用正己烷洗涤，然后在减压下干燥，得到3-(6-苄氧基嘧啶-4-基)-2-羟基丙烯酸乙酯(694mg，收率：77％)。
熔点：136-137℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.2Hz)，4.36(2H，q，J＝7.2Hz)，5.46(2H，s)，6.42(1H，s)，6.57(1H，s)，7.35-7.46(5H，m)，8.69(1H，s)。
(B-12)在室温下，于1小时内往上述化合物B-11(100mg，0.33毫摩尔)的二噁烷(1ml)溶液内依次加入多聚甲醛(50mg，1.65毫摩尔)和甲胺(0.66毫摩尔，30％的乙醇溶液)。通过加入氯化铵水溶液使反应猝灭，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用乙醚洗涤，然后在减压下干燥，得到4-(6-苄氧基嘧啶-4-基)-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(83mg，收率：85％)。
熔点：203-204℃
按C16H15N3O3 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，64.25；H，5.12；N，14.05；
实测值(％)：C，64.09；H，4.94；N，13.99。
NMR(CDCl3)δ：1.15(3H，s)，4.07(2H，s)，5.47(2H，s)，6.47(1H，s)，7.30-7.48(5H，m)，8.72(1H，s)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
(B-12-a)4-(6-苄氧基嘧啶-4-基)-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：177-178℃
按C18H19N3O3 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，66.08；H，5.92；N，12.84；
实测值(％)：C，65.99；H，5.80；N，12.68。
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.7Hz)，4.04(2H，s)，4.56(1H，sept)，5.47(2H，s)，6.55(1H，s)，7.30-7.47(5H，m)，8.72(1H，s)。
(B-12-b)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：3.15(s，3H)，4.08(s，2H)，5.43(s，2H)，6.47(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.15(m，2H)，7.40-7.50(m，2H)，8.71(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：232-234℃
按C16H14N3O3F进行元素分析
计算值(％)C：60.95 H：4.48 N：13.33 F：6.03；
实测值(％)C：60.89 H：4.36 N：13.27 F：6.14。
(B-12-c)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：1.26(d，6H，J＝6.9Hz)，4.05(s，2H)，4.55(m，1H)，5.43(s，2H)，6.50(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.15(m，2H)，7.40-7.50(m，2H)，8.71(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：191℃
按C18H18N3O3F 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)C：61.99 H：5.38 N：12.05 F：5.45；
实测值(％)C：61.87 H：5.11 N：12.05 F：5.35。
(B-12-d)4-[6-(2-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：3.15(s，3H)，4.07(s，2H)，5.53(s，2H)，6.48(d，1H，J＝1.2Hz)，7.10-7.20(m，2H)，7.34(m，1H)，7.48(m，1H)，8.72(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：215-217℃
按C16H14N3O3F 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)C：59.92 H：4.59 N：13.10 F：5.92；
实测值(％)C：60.10 H：4.51 N：13.05 F：5.64。
(B-12-e)4-[6-(2-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：1.26(d，6H，J＝6.9Hz)，4.06(s，2H)，4.55(m，1H)，5.54(s，2H)，6.63(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.20(m，2H)，7.35(m，1H)，7.48(m，1H)，8.72(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：170-171℃
按C18H18N3O3F进行元素分析
计算值(％)C：62.97 H：5.28 N：12.24 F：5.53；
实测值(％)C：62.94 H：5.33 N：12.21 F：5.31。
(B-12-f)3-羟基-4-[6-(3-异丙基苄氧基)嘧啶-4-基]-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：1.27(d，6H，J＝6.6Hz)，2.93(m，1H)，3.15(s，3H)，4.08(s，2H)，5.45(s，2H)，6.48(d，1H，J＝1.2Hz)，7.20-7.36(m，4H)，8.73(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：149-150℃
按C19H21N3O3进行元素分析
计算值(％)C：67.24 H：6.24 N：12.38；
实测值(％)C：67.17 H：6.08 N：12.38。
(B-12-g)3-羟基-4-[6-(3-异丙基苄氧基)嘧啶-4-基]-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：1.26(d，6H，J＝6.6Hz)，1.27(d，6H，J＝6.9Hz)，2.93(m，1H)，4.05(s，3H)，4.56(m，1H)，5.45(s，2H)，6.58(d，1H，J＝1.2Hz)，7.20-7.36(m，4H)，8.73(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：191℃
按C21H25N3O3进行元素分析
计算值(％)C：68.64 H：6.86 N：11.44；
实测值(％)C：68.63 H：6.64 N：11.38。
(B-12-h)1-乙基-4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：1.24(t，3H，J＝7.2Hz)，3.61(q，2H，J＝7.2H)，4.10(s，2H)，5.43(s，2H)，6.57(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.11(m，2H)，7.40-7.46(m，2H)，8.70(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：171-173℃
按C17H16N3O3F进行元素分析
计算值(％)C：62.00 H：4.90 N：12.76 F：5.77；
实测值(％)C：61.97 H：4.83 N：12.69 F：5.77。
(B-12-i)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：0.95(t，3H，J＝7.5Hz)，1.65(m，2H)，3.51(t，2H，J＝7.5H)，4.08(s，2H)，5.43(s，2H)，6.52(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.11(m，2H)，7.40-7.45(m，2H)，8.71(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：159-160℃
按C18H18N3O3F进行元素分析
计算值(％)C：62.97 H：5.28 N：12.24 F：5.53；
实测值(％)C：63.00 H：5.24 N：12.21 F：5.65。
(B-12-j)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-(2-羟乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(DMSO-d6)δ：3.50(m，2H)，3.59(m，2H)，4.29(s，2H)，4.85(bs，2H)，5.42(s，2H)，7.19-7.28(m，3H)，7.50-7.58(m，2H)，8.75(m，1H)。
熔点：178-180℃
按C17H16N3O4F进行元素分析
计算值(％)C：59.13 H：4.67 N：12.17 F：5.50；
实测值(％)C：59.07 H：4.64 N：12.07 F：5.55。
(B-12-k)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-(2-甲氧基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：3.35(s，3H)，3.59(t，2H，J＝4.8Hz)，3.72(t，2H，J＝4.8Hz)，4.23(s，2H)，5.43(s，2H)，6.48(d，1H，J＝1.2Hz)，7.05-7.11(m，2H)，7.40-7.46(m，2H)，8.71(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：153-154℃
按C18H18N3O4F进行元素分析
计算值(％)C：60.16 H：5.05 N：11.69 F：5.29；
实测值(％)C：60.17 H：5.01 N：11.64 F：5.37。
(B-12-l)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(DMSO-d6)δ：4.11(s，2H)，5.42(s，2H)，7.18-7.28(m，3H)，7.50-7.56(m，2H)，8.73(s，1H)，8.76(m，1H)。
熔点：194-196℃
按C15H12N3O3F进行元素分析
计算值(％)C：59.80 H：4.01 N：13.95 F：6.31；
实测值(％)C：59.53 H：4.00 N：13.83 F：6.21。
(B-12-m)4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：3.80(s，3H)，3.91(s，2H)，4.66(s，2H)，5.40(s，2H)，6.38(d，1H，J＝1.2Hz)，6.87 and 7.20(ABq，2Hx2，J＝8.4Hz)，7.02-7.09(m，2H)，7.37-7.41(m，2H)，8.69(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：227-228℃
按C23H20N3O4F 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)C：65.27 H：4.81 N：9.93 F：4.49；
实测值(％)C：65.06 H：4.52 N：9.94 F：4.43。
(B-12-n)1-烯丙基-4-[6-(4-氟代苄氧基)嘧啶-4-基]-3-羟基-1，5-二氢吡咯-2-酮
H-NMR(CDCl3)δ：4.05(s，2H)，4.16(m，2H)，5.20-5.23(m，1H)，5.26(m，1H)，5.43(s，2H)，5.75-5.90(m，1H)，6.48(d，1H，J＝1.2Hz)，7.04-7.10(m，2H)，7.37-7.44(m，2H)，8.71(d，1H，J＝1.2Hz)。
熔点：167-168℃
按C18H16N3O3F进行元素分析
计算值(％)C：63.34 H：4.72 N：12.31 F：5.57；
实测值(％)C：63.43 H：4.59 N：12.37 F：5.62。
(B-12-o)3-羟基-4-[6-(2-异丙基苄氧基)嘧啶-4-基]-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：240-241℃
按C19H21N3O3进行元素分析
计算值(％)：C，67-24；H，6.24；N，12.38；
实测值(％)：C，67.03；H，6.07；N，12.31。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，3.15(3H，s)，3.22(1H，m)，4.08(2H，s)，5.52(2H，s)，6.42(1H，s)，7.19-7.23(1H，m)，7.37-7.42(3H，m)，8.73(1H，s)。
化合物B-14
4-(6-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-13)根据参考文献(WO01/17968)的方法，合成3-{6-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：139-141℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.3Hz)，3.04(4H，s)，4.37(2H，q，J＝7.3Hz)，6.39(1H，s)，6.86(1H，s)，6.93-6.99(2H，m)，7.10-7.18(2H，m)，8.95(1H，s)。
(B-14)在室温下，于2小时内往上述化合物B-13(100mg，0.33毫摩尔)的二噁烷(2ml)溶液中依次加入多聚甲醛(20mg，0.66毫摩尔)和甲胺(0.66毫摩尔，30％的乙醇溶液)。加入氯化铵水溶液使反应猝灭，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用甲醇洗涤，然后在减压下干燥，得到4-{6-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(72mg，收率：72％)。
熔点：225-228℃
按C17H16FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，65.17；H，5.15；N，13.41；F，6.06；
实测值(％)：C，65.03；H，5.31；N，13.37；F，5.93。
NMR(CDCl3)δ：3.06(3H，s)，3.16(2H，s)，4.08(2H，s)，6.78(1H，s)，6.94-7.00(2H，m)，7.10-7.15(2H，m)，9.01(1H，d，J＝1.2Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
(B-14-a)4-{6-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：225-228℃
按C19H20FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，66.85；H，5.91；N，12.31；F，5.57；
实测值(％)：C，66.61；H，6.10；N，12.25；F，5.43。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，3.06(4H，s)，4.05(2H，s)，4.57(1H，sept)，6.89(1H，d，J＝1.2Hz)，6.91-6.99(2H，m)，7.00-7.16(2H，m)，9.02(1H，d，H＝1.2Hz)。
化合物16
4-{6-[1-(4-氟代苄基)-2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902781
(B-15)根据参考文献(WO01/17968)的方法，合成3-{6-[1-(4-氟代苄基)-2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：132-133℃
NMR(CDCl3)δ：1.36(3H，t，J＝7.0Hz)，2.95-3.15(5H，m)，4.33(2H，q，J＝7.0Hz)，6.22(1H，s)，6.42(1H，d，J＝1.4Hz)，6.85-7.00(8H，m)，8.97(1H，s)。
(B-16)在室温下，于2小时内往上述化合物B-15(100mg，0.24毫摩尔)的二噁烷(2ml)溶液中依次加入多聚甲醛(14mg，0.48毫摩尔)和甲胺(0.48毫摩尔，30％的乙醇溶液)。用氯化铵水溶液使反应猝灭，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用乙醚洗涤，干燥后得到4-{6-[1-(4-氟代苄基)-2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(60mg，收率：59％)。
熔点：162-164℃
按C24H21F2N3O2 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，67.82；H，5.07；N，9.89；F，8.94；
实测值(％)：C，67.82；H，5.09；N，9.87；F，8.79。
NMR(CDCl3)δ：2.99-3.15(8H，m)，3.89(2H，s)，6.28(1H，s)，6.85-6.99(8H，m)，9.04(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
(B-16-a)4-{6-[1-(4-氟代苄基)-2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-4-基}-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：181-183℃
按C26H25F2N3O2进行元素分析
计算值(％)：C，69.47；H，5.61；N，9.35；F，8.45；
实测值(％)：C，69.49；H，5.65；N，9.32；F，8.32。
NMR(CDCl3)δ：1.23(6H，d，J＝6.7Hz)，3.00-3.20(5H，m)，3.87(2H，s)，4.53(1H，sept)，6.42(1H，s)，6.86-7.00(8H，m)，9.05(1H，s)。
化合物B-19
3-羟基-1-甲基-4-(6-苯氧基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-17)根据(B-10)的合成方法，合成4-甲基-6-苯氧基嘧啶。
NMR(CDCl3)δ：2.50(3H，s)，6.72(1H，s)，7.13-7.17(2H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.42-7.47(2H，m)，8.68(1H，s)。
(B-18)根据(B-11)的合成方法，从上述化合物(B-17)合成2-羟基-3-(6-苯氧基嘧啶-4-基)丙烯酸乙酯。
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.46(1H，s)，6.64(1H，s)，7.14-7.18(2H，m)，7.29-7.34(1H，m)，7.44-7.49(2H，m)，8.69(1H，s)。
(B-19)根据(B-12)的合成方法，从上述化合物(B-18)合成3-羟基-1-甲基-4-(6-苯氧基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：235-236℃
按C15H13N3O3 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，62.41；H，4.75；N，14.56；
实测值(％)：C，62.48；H，4.41；N，14.49。
NMR(DMSO-d6)δ：3.02(3H，s)，4.20(2H，s)，7.21-7.32(3H，m)，7.39(1H，d，J＝1.0Hz)，7.44-7.49(2H，m)，8.67(1H，d，J＝1.0Hz)。
化合物B-22
N-[6-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-基)嘧啶-4-基]-苯磺酰胺
Figure A0281986902811
(B-20)往根据参考文献(WO01/17968)的方法合成的4-氯-6-甲基嘧啶(128mg，1毫摩尔)的DMSO(2ml)溶液中依次加入苯磺酰胺(236mg，1.5毫摩尔)和碳酸钾(207mg，1.5毫摩尔)。反应混合物在120℃下加热3小时。用氯化铵水溶液使反应猝灭，然后用氯仿萃取反应混合物。萃取物经干燥并减压蒸发。沉淀的晶体依次用乙酸乙酯和乙醚洗涤，干燥后得到N-(6-甲基嘧啶-4-基)苯磺酰胺(151mg，收率：61％)。
熔点：188-189℃
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，7.11(1H，s)，7.45-7.63(3H，m)，7.92-7.95(2H，m)，8.71(1H，s)。
(B-21)根据(B-11)的合成方法，从上述化合物(B-20)合成3-(6-苯磺酰基氨基嘧啶-4-基)-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：205-208℃
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.44(1H，s)，7.08(1H，s)，7.52-7.67(3H，m)，7.93-8.00(2H，m)，8.84(1H，s)，10.82(1H，bs)，13.81(1H，bs)，8.69(1H，s)。
(B-22)根据(B-12)的合成方法，从上述化合物(B-21)合成N-[6-(4-羟基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-基)-嘧啶-4-基]-苯磺酰胺。
熔点：＞300℃
按C15H14N4O4S 0.9H2O进行元素分析
计算值(％)：C，49.69；H，4.39；N，15.45；S，8.84；
实测值(％)：C，49.67；H，4.17；N，15.32；S，8.82。
NMR(DMSO-d6)δ：3.00(3H，s)，4.12(2H，s)，7.54-7.65(3H，m)，7.69(1H，s)，7.90(2H，m)，8.53(1H，s)。
通过上述方法合成以下化合物。
(B-22-a)N-[6-(4-羟基-1-异丙基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡咯-3-基)-嘧啶-4-基]-苯磺酰胺
熔点：255-260℃
按C17H18N4O4S 0.5H2O进行元素分析
计算值(％)：C，53.25；H，4.99；N，14.61；S，8.36；
实测值(％)：C，53.55；H，4.72；N，14.61；S，8.09。
NMR(DMSO-d6)δ：1.18(6H，d，J＝6.7Hz)，4.05(2H，s)，4.25(1H，m)，7.52-7.62(4H，m)，7.89-7.92(2H，m)，8.48(1H，s)。
化合物B-25
3-羟基-1-甲基-4-(5-苯氧基吡啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902821
(B-23)根据参考文献(J.Am.Chem.Soc.1997，119(43)，10539-10540)的方法，采用6-甲基吡啶-3-醇和碘代苯合成2-甲基-5-苯氧基吡啶。
NMR(CDCl3)δ：2.54(3H，s)，6.67-7.01(2H，m)，7.09-7.15(2H，m)，7.21-7.24(1H，m)，7.3 1-7.38(2H，m)，8.30(1H，d，J＝2.7Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
5-(4-氟代苯氧基)-2-甲基吡啶
NMR(CDCl3)δ：2.54(3H，s)，6.94-7.07(4H，m)，7.11(1H，d，J＝8.4Hz)，7.18(1H，dd，J＝2.8，5.6Hz)，8.26(1H，d，J＝2.8Hz)。
(B-24)根据参考文献(WO01/17968)的方法，采用上述化合物B-23合成2-羟基-3-(5-苯氧基吡啶-2-基)丙烯酸乙酯。
熔点：73-75℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.0Hz)，4.36(2H，q，J＝7.0Hz)，6.58(1H，s)，7.04-7.08(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)，7.35-7.43(3H，m)，8.24(1H，d，J＝2.7Hz)。
通过上述方法合成以下化合物。
3-[5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯
熔点：99-101℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.0Hz)，4.36(2H，q，J＝7.0Hz)，6.58(1H，s)，7.01-7.13(4H，m)，7.21(1H，d，J＝8.9Hz)，7.33(1H，dd，J＝2.7，8.5Hz)，8.22(1H，d，J＝2.7Hz)。
(B-25)根据(B-12)的合成方法，从上述化合物(B-24)合成3-羟基-1-甲基-4-(5-苯氧基吡啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：200-202℃
按C16H14N2O3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，67.22；H，5.08；N，9.80；
实测值(％)：C，67.22；H，4.97；N，9.74。
NMR(CDCl3)δ：3.15(3H，s)，4.15(2H，s)，7.03-7.07(2H，m)，7.15-7.22(2H，m)，7.36-7.43(3H，m)，8.32(1H，d，J＝2.3Hz)。
通过上述方法合成以下各种化合物。
(B-25-a)3-羟基-1-异丙基-4-(5-苯氧基吡啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：181-183℃
按C18H18N2O3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，68.86；H，5.91；N，8.92；
实测值(％)：C，68.65；H，5.65；N，8.89。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.7Hz)，4.12(2H，s)，4.57(1H，sept)，7.02-7.07(2H，m)，7.17-7.28(2H，m)，7.37-7.43(3H，m)，8.32(1H，dd，J＝0.6，2.7Hz)。
(B-25-b)4-[5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：229-230℃
按C16H13FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，64.00；H，4.36；N，9.33；F，6.33；
实测值(％)：C，63.90；H，4.27；N，9.32；F，6.13。
NMR(CDCl3)δ：3.15(3H，s)，4.16(2H，s)，7.01-7.13(4H，m)，7.19(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，dd，J＝2.7，8.5Hz)，8.30(1H，d，J＝2.7Hz)。
(B-25-c)4-[5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：178-179℃
按C18H17FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，65.84；H，5.22；N，8.49；F，5.79；
实测值(％)：C，65.63；H，5.14；N，8.49；F，5.58。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝7.0Hz)，4.12(2H，s)，4.56(1H，sept)，7.00-7.13(4H，m)，7.27(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，dd，J＝2.7，8.8Hz)，8.30(1H，dd，J＝0.6，2.7Hz)。
化合物B-29
4-[5-(4-氟代苄基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902851
(B-26)在冰冷下，往5-羟基-2-甲基吡啶(10.9g，100毫摩尔)和吡啶(12.2ml，150毫摩尔)的二氯甲烷(100ml)溶液中滴加三氟甲磺酸酐(18.5ml，120毫摩尔)，然后搅拌反应混合物1.5小时，依次加入甲醇(2ml)和饱和碳酸氢钠水溶液(150ml)。然后反应混合物用二氯甲烷萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1-4∶1)纯化，得到2-甲基-5-(三氟甲磺酰氧基)吡啶(23.0g，收率：95％)。
(B-27)往上述化合物B-26(10.4g，43.2毫摩尔)的四氢呋喃(130ml)溶液中加入根据参考文献(J.Org.Chem.，1994，59，2671页)的方法合成的4-氟代苄基溴化锌的四氢呋喃(65ml)溶液和四(三苯基膦)合钯(2.4g)，然后回流反应混合物5小时。减压蒸发反应混合物，加入水和乙酸乙酯，然后用硅藻土过滤不溶物。滤液用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。乙酸乙酯溶液用1N的盐酸萃取，盐酸萃取物再用2N的氢氧化钠水溶液碱化。碱性溶液用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基吡啶(5.42g，收率：62％)。
NMR(CDCl3)δ：2.53(3H，s)，3.91(2H，s)，6.96(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.06-7.15(3H，m)，7.34(1H，dd，J＝8.1Hz，1.5Hz)，7.36(1H，d，J＝1.5Hz)。
(B-28)在-78℃下，往上述化合物B-27(2.88g，14.3毫摩尔)的四氢呋喃(30ml)溶液中滴加正丁基锂溶液(15.7毫摩尔)，加入草酸二乙酯(6.27g，42.9毫摩尔)，搅拌反应混合物30分钟，然后在0℃下再搅拌30分钟。用氯化铵水溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。用正己烷洗涤沉淀的晶体，干燥得到3-[5-(4-氟代苄基)吡啶-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯(2.72g，收率：63％)。
熔点：94-96℃
按C17H16FNO3进行元素分析
计算值(％)：C，67.76；H，5.35；N，4.65；F，6.31；
实测值(％)：C，67.83；H，5.21；N，4.63；F，6.13。
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.1Hz)，3.96(2H，s)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，6.56(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.11-7.18(3H，m)，7.51(1H，dd，J＝2.0，8.3Hz)，8.29(1H，d，J＝2.0Hz)。
(B-29)往上述化合物B-28(151mg，0.50毫摩尔)的二噁烷(7.5ml)溶液中依次加入多聚甲醛(40mg，1.0毫摩尔)和甲胺(1.0毫摩尔，40％的甲醇溶液)，然后在室温下搅拌反应混合物2小时。在真空下蒸发溶剂，加入氯化铵水溶液、水和氯仿，然后过滤。滤液经洗涤，干燥并在真空下蒸发。从2-异丙醇中重结晶出沉淀的晶体并在真空下干燥，得到4-[5-(4-氟代苄基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(55mg，收率：37％)。
熔点：204-206℃
按C17H15FN2O2进行元素分析
计算值％)：C，68.45；H，5.07；N，9.39；F，6.37；
实测值％)：C，68.14；H，5.14；N，9.09；F，6.00。
NMR(CDCl3)δ：3.14(3H，s)，3.97(2H，s)，4.12(2H，s)，6.98-7.16(5H，m)，7.53(1H，dd，J＝2.1，8.2Hz)，8.37(1H，d，J＝1.5Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-29-a)4-[5-(4-氟代苄基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：162-164℃
按C19H19FN2O2进行元素分析
计算值％)：C，69.92；H，5.87；N，8.58；F，5.82；
实测值(％)：C，69.77；H，5.81；N，8.57；F，5.58。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.7Hz)，3.98(2H，s)，4.08(2H，s)，4.57(1H，sept，J＝6.7Hz)，6.98-7.16(5H，m)，7.53(1H，dd，J＝2.4，8.2Hz)，8.37-8.38(1H，m)。
(B-29-b)4-[5-(4-氟代苄基)-吡啶-2-基]-3-羟基-(2-羟基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：202-204℃
按C18H17FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，65.84；H，5.22；N，8.53；F，5.79；
实测值(％)：C，60.49；H，4.89；N，7.66；F，5.09。
NMR(CDCl3)δ：3.70(2H，t，J＝5.1Hz)，3.90(2H，t，J＝5.0Hz)，3.98(2H，s)，4.27(2H，s)，6.98-7.04(3H，m)，7.11-7.16(2H，m)，7.53(1H，dd，J＝1.9，8.9Hz)，8.37(1H，d，J＝1.9Hz)。
(B-29-c)4-[5-(4-氟代苄基)-吡啶-2-基]-3-羟基-(2-甲氧基乙基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：202-204℃
按C20H23FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，67.02；H，6.47；N，7.82；F，5.30；
实测值(％)：C，66.23；H，5.52；N，8.02；F，5.33。
NMR(CDCl3)δ：3.35(3H，s)，3.60(2H，t，J＝4.9Hz)，3.73(2H，t，J＝4.9Hz)，3.97(2H，s)，4.26(2H，s)，6.98-7.05(3H，m)，7.11-7.15(2H，m)，7.52(1H，dd，J＝2.3，8.1Hz)，8.37(1H，d，J＝1.4Hz)。
(B-29-d)4-[5-(4-氟代苄基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-(4-甲氧基苄基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：164-166℃
按C24H21FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，71.27；H，5.23；N，6.93；F，4.70；
实测值(％)：C，70.28；H，5.15；N，6.93；F，4.38。
NMR(CDCl3)δ：3.79(3H，s)，3.94(2H，s)，3.96(2H，s)，4.66(2H，s)，6.85-6.89(2H，m)，6.96-7.02(3H，m)，7.08-7.13(2H，m)，7.20-7.25(2H，m)，7.46(1H，dd，J＝2.2，8.0Hz)，8.34(1H，d，J＝2.3Hz)。
化合物B-34
4-{4-[2-(4-氟代苯基)乙基]吡啶-2-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902881
(B-30)在0℃下，往二异丙胺(5.06g，50毫摩尔)的THF(20ml)溶液中加入正丁基锂溶液(50毫摩尔)。搅拌5分钟后，在-78℃下滴加2，4-二甲基吡啶(5.35g，50毫摩尔)的THF(10ml)溶液。混合物在-78℃下搅拌30分钟，加热至10℃，加入4-氟代苯甲醛(6.8g，55毫摩尔)，籍此温度上升至35℃。搅拌10分钟后，加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到1-(4-氟代苯基)-2-(2-甲基吡啶-4-基)乙醇(6.2g，收率：54％)。
(B-31)在冰冷下，往上述化合物B-30(6.15g，26.6毫摩尔)的溶液中滴加三乙胺(4.03g，39.9毫摩尔)和二甲基氨基吡啶(200mg，1.6毫摩尔)的THF(20ml)溶液。搅拌45分钟后加入冰水使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发，得到乙酸1-(4-氟代苯基)-2-(2-甲基吡啶-4-基)乙酯(7.25g，收率：99％)。
(B-32)往上述化合物B-31(7.25g，26.5毫摩尔)的乙醇(250ml)溶液中加入三乙胺(5.37g，53毫摩尔)和10％的披钯碳(1g)，混合物在氢气氛及室温下搅拌。除去披钯碳后，减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到4-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基吡啶(5.23g，收率：92％)。
NMR(CDCl3)δ：2.52(3H，s)，2.90-3.00(4H，m)，6.88(1H，dd，J＝5.5，1.2Hz)，6.90-7.00(3H，m)，7.04-7.14(2H，m)，8.37(1H，d，J＝5.1Hz)。
(B-33)在冰冷下，往异丙胺(1.01g，10毫摩尔)的THF(10ml)溶液中加入正丁基锂溶液(10毫摩尔)。搅拌混合物5分钟后，在-78℃下滴加B-32(2.15g，10毫摩尔)的THF(5ml)溶液，然后搅拌混合物20分钟，搅拌下于45分钟内滴加草酸二乙酯(5.84g，40毫摩尔)。混合物进一步在室温下搅拌1小时，然后加入氯化铵水溶液终止反应，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化得到3-{4-[2-(4-氟代苯基)乙基]吡啶-2-基}-2-羟基丙烯酸乙酯(224mg，收率：11％)。
熔点：129-130℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝6.9Hz)，2.92(4H，s)，4.36(2H，q，J＝6.9)，6.48(1H，s)，5.47(2H，s)，6.90-7.04(3H，m)，7.04-7.14(2H，m)，8.25(1H，d，J＝5.1Hz)。
按C18H18NFO3进行元素分析
计算值(％)：C，6856；H，5.75；N，4.44；F，6.02
实测值(％)：C，68.85；H，5.55；N，4.57；F，5.93。
(B-34)在室温下往上述化合物B-33(200mg，0.635毫摩尔)和95％的多聚甲醛(52mg，1.73毫摩尔)的二噁烷(3ml)的溶液中加入30％的甲胺乙醇溶液(250μl)，搅拌混合物2小时30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用乙醚洗涤，得到4-{4-2-(4-氟代苯基)乙基}吡啶-2-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(108mg，收率：55％)。
熔点：167-168℃
NMR(CDCl3)δ：2.92(4H，s)，3.15(3H，s)，4.07(2H，s)，6.74(1H，s)，6.93(1H，dd，J＝5.7，2.1Hz)，6.98(2H，t，J＝8.4Hz)，7.08-7.14(2H，m)，8.33(1H，d，J＝6.7Hz)。
按C18H17N2FO2进行元素分析
计算值(％)：C，69.22；H，5.49；N，8.97；F，6.08；
实测值(％)：C，69.08；H，5.39；N，8.58；F，6.00。
如上述制备以下化合物。
(B-34-a)4-{4-[2-(4-氟代苯基)乙基]吡啶-2-基}-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：167-168℃
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.6Hz)，2.93(4H，s)，4.03(2H，s)，4.58(1H，m)，6.82(1H，s)，6.93(1H，dd，J＝6.0，1.5Hz)，6.98(2H，t，J＝8.7Hz)，7.05-7.14(2H，m)，8.35(1H，d，J＝6.0Hz)。
按C20H21N2FO2进行元素分析
计算值(％)：C，70.57；H，6.22；N，8.23；F，5.58；
实测值(％)：C，70.10；H，6.10；N，8.11；F，5.50。
化合物B-38
4-[5-(4-氟代苄氧基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-35)根据参考文献(J.Med.Chem.20，1258，1977)，合成5-(4-氟代苄氧基)-吡啶-2-甲醛。
(B-36)在-78℃下往含有根据参考文献(25，3529，1984)制备的(二甲氧基磷酰基)-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-乙酸甲酯(1.91g，4.76毫摩尔)的THF(50ml)溶液中加入双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂(1M的THF溶液，5.62毫摩尔)，搅拌混合物30分钟。缓慢加入上述化合物B-35(1g，4.3毫摩尔)，搅拌混合物15分钟，加热至0℃，再搅拌30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)纯化，得到3-[5-(4-氟代苄氧基)-吡啶-2-基]-2-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-丙烯酸甲酯(1.096g，收率：50％)。
(B-37)在0℃下，往上述化合物B-36(1.2g，2.36毫摩尔)的甲醇(25ml)溶液中加入28％的甲醇钠(910mg，4.72毫摩尔)，混合物在室温下搅拌1小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到3-[5-(4-氟代苄氧基)-吡啶-2-基]-2羟基丙烯酸甲酯(233mg，收率：32％)。
熔点：131-132℃
NMR(CDCl3)δ：3.89(3H，s)，5.10(2H，s)，6.56(1H，s)，7.10(2H，t，J＝8.4Hz)，7.18(1H，d，J＝8.4Hz)，7.33(1H，dd，J＝8.4，2.7Hz)，7.36-7.45(2H，m)，8.13(1H，d，J＝2.7Hz)。
按C16H14NFO4进行元素分析
计算值(％)：C，60.36；H，4.65；N，4.62；F，6.26；
实测值(％)：C，60.63；H，4.57；N，4.66；F，6.06。
(B-38)往上述化合物B-37(150mg，0.495毫摩尔)和95％的多聚甲醛(40mg，1.33毫摩尔)的二噁烷(5ml)溶液中加入30％的甲胺-乙醇溶液(150μl)，混合物在室温下搅拌5小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，然后用搅拌着的乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。沉淀的晶体用乙醚洗涤，得到4-[5-(4-氟代苄氧基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(70mg，收率：45％)。
熔点：210-211℃
NMR(CDCl3)δ：3.14(3H，s)，4.11(2H，s)，5.10(2H，s)，7.10(2H，t，J＝8.7Hz)，7.11(1H，d，J＝8.4Hz)，7.32(1H，dd，J＝9.0，3.0Hz)，7.41(2H，dd，J＝8.7，5.4Hz)，8.29(1H，d，J＝3.0Hz)。
按C17H15N2FO3进行元素分析
计算值(％)：C，64.96；H，4.81；N，8.91；F，6.04；
实测值(％)：C，64.68；H，4.77；N，8.78；F，5.81。
如上述制备以下化合物。
(B-38-a)4-[5-(4-氟代苄氧基)-吡啶-2-基]-3羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：195-196℃
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.6)，4.09(2H，s)，4.56(1H，m)，5.10(2H，s)，7.10(2H，t，J＝8.7Hz)，7.20(1H，d，J＝8.7Hz)，7.32(1H，dd，J＝8.7，3.0Hz)，7.41(2H，dd，J＝8.4，5.4Hz)，8.30(1H，d，J＝3.0Hz)。
按C19H19N2FO3进行元素分析
计算值(％)：C，66.66；H，5.59；N，8.18；F，5.55；
实测值(％)：C，66.46；H，5.61；N，8.20；F，5.54。
化合物B-42
4-[5-(4-氟代苯基硫基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-39)根据参考文献J.Org.Chem.1967，32，1607，采用6-甲基吡啶-3-醇合成溴-2-甲基吡啶。
NMR(CDCl3)δ：2.51(3H，s)，7.05(1H，d，J＝8.3Hz)，7.68(1H，d，J＝2.5，8.3Hz)，8.55(1H，d，J＝2.3Hz)。
(B-40)在-78℃下，往上述化合物B-39(6.0g，35毫摩尔)的四氢呋喃(100ml)溶液中加入正丁基锂(35毫摩尔)，然后加入根据Tetrahedron Lett.1990，31，5007合成的二(4-氟苯基)二硫化物(8.9g，35毫摩尔)，搅拌混合物30分钟。加入水使反应终止，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析层析(正己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)纯化，得到5-(4-氟代苯基硫基)-2-甲基吡啶(2.8g，收率：34％)。
NMR(CDCl3)δ：2.54(3H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.09(1H，d，J＝8.1Hz)，7.31-7.36(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝2.3，8.1Hz)，8.46(1H，d，2.3Hz)。
(B-41)根据(B-11)的方法，采用上述化合物B-40合成3-[5-(4-氟代苯硫基)-吡啶-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：96-98℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.0Hz)，4.36(2H，q，J＝7.0Hz)，6.54(1H，s)，7.06-7.13(3H，m)，7.42-7.46(2H，m)，7.55(1H，dd，J＝2.4，8.5Hz)，8.32(1H，d，J＝2.4Hz)。
(B-42)根据(B-12)的方法，采用上述化合物B-41合成4-[5-(4-氟代苯硫基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：210-212℃
按C16H13FN2O2S进行元素分析
计算值(％)：C，60.75；H，4.14；N，8.86；F，6.01；S，10.14；
实测值(％)：C，60.44；H，4.01；N，8.66；F，5.75；S，9.97。
NMR(CDCl3)δ：1.14(3H，s)，4.11(2H，s)，7.02-7.11(3H，m)，7.41-7.46(2H，m)，7.58(1H，dd，J＝2.3，8.2Hz)，8.38(1H，d，J＝1.6Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-42-a)4-[5-(4-氟代苯硫基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：163-164℃
按C18H17FN2O2S进行元素分析
计算值(％)：C，62.77；H，4.98；N，8.13；F，5.52；S，9.31；
实测值(％)：C，62.62；H，4.74；N，7.98；F，5.28；S，9.10。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.9Hz)，4.08(2H，s)，4.56(1H，sept)，7.05-7.11(2H，m)，7.13(1H，dd，J＝0.6，8.3Hz)，7.39-7.45(2H，m)，7.59(1H，dd，J＝2.3，8.4Hz)，8.38(1H，dd，J＝0.6，2.3Hz)。
化合物B-44
4-[5-(4-氟代苯亚硫酰基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986902941
(B-43)冰冷下，往B-41(640mg，2毫摩尔)的氯仿(6ml)溶液中加入mCPBA(690mg，4毫摩尔)。搅拌30分钟后加入饱和的碳酸氢钠水溶液使反应终止，用氯仿萃取。萃取物经洗涤和干燥，并减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化，得到3-[5-(4-氟代苯亚硫酰基)-吡啶-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯(400mg，收率：60％)。
熔点：148-150℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.2Hz)，4.36(2H，q，J＝7.2Hz)，6.58(1H，s)，7.20-7.26(2H，m)，7.29(1H，d，J＝8.4Hz)，7.66-7.71(2H，m)，7.93(1H，dd，J＝2.3，8.4Hz)，8.64(1H，d，J＝2.3Hz)。
(B-44)根据B-12的方法，采用上述化合物B-43合成4-[5-(4-氟代苯亚硫酰基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：228-230℃
按C16H13FN2O3S进行元素分析
计算值(％)：C，57.82；H，3.94；N，8.43；F，5.72；S，9.65；
实测值(％)：C，57.56；H，3.74；N，8.20；F，5.52；S，9.49。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.16(2H，s)，7.19-7.26(2H，m)，7.30(1H，dd，J＝0.9，8.5Hz)，7.66-7.71(2H，m)，8.02(1H，dd，J＝2.4，8.5Hz)，8.67(1H，dd，J＝0.9，2.4Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-44-a)4-[5-(4-氟代苯亚硫酰基)-吡啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：205-207℃
按C18H17FN2O3S进行元素分析
计算值(％)：C，59.99；H，4.75；N，7.77；F，5.27；S，8.90；
实测值(％)：C，59.75；H，4.57；N，7.58；F，5.08；S，8.84。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝7.0Hz)，4.12(2H，s)，4.56(1H，sept)，7.19-7.26(2H，m)，7.38(1H，d，J＝8.5Hz)，7.65-7.71(2H，m)，8.01(1H，dd，J＝2.4，8.5Hz)，8.67(1H，dd，J＝0.9，2.4Hz)。
化合物B-55
4-[5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-45)根据J.Org.Chem.卷64，3期，(1999)，992页，实验(25)，采用4-氟代苄基溴和丙二酸二叔丁酯合成2-(4-氟代苄基)-丙二酸叔丁酯。
NMR(CDCl3)δ：1.41(18H，s)，3.09(2H，d，J＝7.9Hz)，3.42(1H，t，J＝7.9Hz)，6.93-6.98(2H，m)，7.15-7.19(2H，m)。
(B-46)往上述化合物B-45(16.4g，50.6毫摩尔)的二氯甲烷(15ml)溶液中加入三氟乙酸(15ml)，混合物在室温下搅拌1小时。减压蒸发溶剂，残余物用乙醚和正己烷重结晶，得到2-(4-氟代苄基)丙二酸(8.90g，收率：83％)。
NMR(CDCl3)δ：3.13(2H，d，J＝7.6Hz)，3.60(1H，t，J＝7.8Hz)，6.95-7.01(2H，m)，7.22-7.27(2H，m)。
(B-47)根据Collection Czechoslov.Chem.Commun.卷32(1967)，3792-3793页，采用上述化合物B-46，合成3-二甲基氨基-2-(4-氟代苄基)-丙烯醛。
(B-48)往上述化合物B-47(1.42g，7.5毫摩尔)和乙脒(actoamide)盐酸盐(1.42g，15毫摩尔)的甲醇(5ml)溶液中加入甲基钠的甲醇(15ml)溶液，混合物回流4小时。加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，并蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2-1∶3)纯化，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基嘧啶(956mg，收率：69％)。
NMR(CDCl3)δ：2.71(3H，s)，3.90(2H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.12-7.15(2H，m)，8.46(2H，s)。
(B-49)往上述化合物B-48(3.01g，15毫摩尔)的吡啶(22ml)溶液中加入二氧化硒(11.0g，99mmol)，混合物回流17.5小时。加入氯仿和水，接着进行硅藻土过滤。滤液经洗涤和干燥，蒸发溶剂，得到粗制的5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-甲酸(3.57g)。
NMR(CDCl3)δ：4.07(2H，s)，6.99-7.06(2H，m)，7.13-7.18(2H，m)，8.83(2H，s)。
(B-50)往上述粗制产物B-49(3.57g)的四氢呋喃溶液(43ml)中加入重氮甲烷的乙醚(30毫摩尔)溶液，在0℃下搅拌混合物10分钟。将溶液加热至室温，并搅拌20分钟。在冰冷下加入乙酸，用碳酸氢钠水溶液中和，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶3)纯化，得到5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-甲酸甲酯(1.98g，收率：54％)。
NMR(CDCl3)δ：4.05(2H，s)，4.07(3H，s)，7.01-7.06(2H，m)，7.12-7.17(2H，m)，8.75(2H，s)。
(B-51)在-30℃下，往上述化合物B-50(1.98g，8.04毫摩尔)的四氢呋喃(26ml)和叔丁醇(13ml)溶液中加入氢硼化钠(338mg，8.04毫摩尔)，然后将溶液加热至室温，并搅拌4小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化，得到[5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-基]-甲醇(470mg，收率：27％)。
NMR(CDCl3)δ：4.05(2H，s)，4.07(3H，s)，7.01-7.06(2H，m)，7.12-7.17(2H，m)，8.75(2H，s)。
(B-52)在-78℃及搅拌下，于10分钟内往草酰氯(281μl，3.23毫摩尔)的二氯甲烷(5ml)溶液中滴加二甲亚砜(457μl，6.45毫摩尔)的二氯甲烷(1ml)溶液。搅拌下于30分钟内滴加上述化合物B-51(470mg，2.15毫摩尔)的二氯甲烷(1.5ml)溶液。往混合物中滴加三乙胺(1.79ml，12.9毫摩尔)，将其加热至0℃，并搅拌30分钟。所得溶液用氯仿稀释，洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化，得到5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-甲醛(337mg，收率：72％)。
NMR(CDCl3)δ：4.08(2H，s)，7.01-7.07(2H，m)，7.15-7.20(2H，m)，8.81(2H，s)，10.09(1H，s)。
(B-53)在-78℃下，往二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂溶液(1.87ml)中滴加至含有根据Tetrahedron Lett.25，3529，1984制备的(二甲氧基磷酰基)-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-乙酸甲酯(688mg，1.71毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)溶液，搅拌混合物10分钟。加入上述化合物B-52(337mg，1.56毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)溶液，搅拌混合物5分钟，加热至0℃，再搅拌30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥，并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到3-[5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-基]-2-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-丙烯酸甲酯(500mg，收率：66％)。
NMR(CDCl3)δ：1.98(6H，s)，3.76(2H，s)，3.94(3H，s)，6.88(1H，s)，6.99-7.04(2H，m)，7.10-7.16(2H，m)，8.52(2H，s)。
(B-54)在冰冷下，往上述化合物B-53(380mg，0.77毫摩尔)的甲醇(12ml)溶液中加入甲基钠的甲醇(376μl)溶液，将其加热至室温，并搅拌30分钟。滴加三乙胺(1.79ml，12.9毫摩尔)，将混合物加热至0℃，搅拌30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥，并减压蒸发溶剂。沉淀的晶体用二异丙醚洗涤，减压下干燥，得到3-[5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-基]-2-羟基-丙烯酸甲酯(129mg，收率：58％)。
熔点：132-134℃
按C15H13FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.50；H，4.55；N，9.72；F，6.59；
实测值(％)：C，60.81；H，4.55；N，9.69；F，6.42。
NMR(CDCl3)δ：3.91(3H，s)，3.97(2H，s)，6.75(1H，s)，7.01-7.06(2H，m)，7.13-7.18(2H，m)，8.54(2H，s)。
根据(B-55)(B-12)的方法得到4-[5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：163-165℃
按C16H14FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，64.21；H，4.71；N，14.04；F，6.35；
实测值(％)：C，63.05；H，4.82；N，13.48；F，6.07。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，3.97(2H，s)，4.22(2H，s)，7.01-7.06(2H，m)，7.13-7.18(2H，m)，8.53(2H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-55-a)4-[5-(4-氟代苄基)-嘧啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：155-157℃
按C18H18FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，66.04；H，5.54；N，12.84；F，5.80；
实测值(％)：C，65.09；H，5.44；N，12.35；F，5.67。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.7Hz)，3.97(2H，s)，4.19(2H，s)，4.58(1H，sept，J＝6.9Hz)，7.01-7.06(2H，m)，7.13-7.17(2H，m)，8.53(2H，s)。
化合物B-59
3-羟基-1-甲基-4-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-56)根据J.Med.Chem.1980，23，1016，合成3-二甲基氨基-2-苯氧基丙烯醛。
NMR(CDCl3)δ：3.10(6H，s)，6.57(1H，s)，6.93-6.99(3H，m)，7.24-7.30(2H，m)，8.83(1H，s)。
如上述制备以下化合物。
3-二甲基氨基-2-(4-氟代苯氧基)-丙烯醛
NMR(CDCl3)δ：3.11(6H，s)，6.57(1H，s)，6.86-6.98(4H，m)，8.81(1H，s)。
(B-57)往上述化合物B-56(17.9g，97毫摩尔)和乙脒盐酸盐(17.7g，187毫摩尔)的甲醇(200ml)溶液中加入甲醇钠(562毫摩尔)，混合物回流3小时。室温下加入氯化铵(20g)，搅拌混合物1小时。减压下蒸发溶剂，残余物中加入氯仿(200ml)，然后过滤出不溶物。蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到2-甲基-5-苯氧基嘧啶(13.2g，收率：76％)。
NMR(CDCl3)δ：2.73(3H，s)，7.01-7.05(2H，m)，7.16-7.21(1H，m)，7.36-7.42(2H，m)，8.40(2H，s)。
如上述制备以下化合物。
5-(4-氟代苯氧基)-2-甲基嘧啶
NMR(CDCl3)δ：2.72(3H，s)，6.99-7.12(4H，m)，8.37(2H，s)。
(B-58)根据(B-11)的方法，采用上述化合物B-57合成2-羟基-3-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-丙烯酸乙酯。
熔点：52-53℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.3Hz)，4.37(2H，q，J＝7.3Hz)，6.78(1H，s)，7.07-7.11(2H，m)，7.24-7.28(1H，m)，7.41-7.46(2H，m)，8.47(2H，s)。
如上述制备以下化合物。
3-[5-(4-氟代苯氧基)-嘧啶-2-基]-2-羟基-丙烯酸乙酯
熔点：92-93℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.3Hz)，4.37(2H，q，J＝7.3Hz)，6.78(1H，s)，7.05-7.16(4H，m)，8.44(2H，s)。
(B-59)根据(B-12)的方法，采用上述化合物B-58合成3-羟基-1-甲基-4-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：207-208℃
按C15H13N3O3进行元素分析
计算值(％)：C，63.60；H，4.63；N，14.83；
实测值(％)：C，63.53；H，4.47；N，14.82。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.23(2H，s)，7.07-7.10(2H，m)，7.22-7.27(1H，m)，7.41-7.46(2H，m)，8.47(2H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-59-a)3-羟基-1-异丙基-4-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：164-165℃
按C17H17N3O3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，64.83；H，5.57；N，13.34；
实测值(％)：C，64.98；H，5.48；N，13.22。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝7.0Hz)，4.20(2H，s)，4.59(1H，sept)，7.05-7.10(2H，m)，7.22-7.27(1H，m)，7.40-7.47(2H，m)，8.47(2H，s)。
(B-59-b)4-[5-(4-氟代苯氧基)-嘧啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：230-232℃
按C15H12FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，59.80；H，4.01；N，13.95；F，6.31；
实测值(％)：C，59.60；H，3.89；N，13.81；F，6.05。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.22(2H，s)，7.04-7.16(4H，m)，8.44(2H，s)。
(B-59-c)4-[5-(4-氟代苯氧基)-嘧啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：165-166℃
按C17H16FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.00；H，4.90；N，12.76；F，5.77；
实测值(％)：C，62.00；H，4.91；N，12.71；F，5.51。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝7.0Hz)，4.19(2H，s)，4.59(1H，m)，7.04-7.16(4H，m)，8.45(2H，s)。
化合物B-64
4-(4-苄氧基嘧啶-2-基)-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903021
(B-60)往3-乙氧基丙烯酸乙酯(12.95g，89.82毫摩尔)和乙脒盐酸盐(25.44g，269.1毫摩尔)的乙醇(130ml)溶液中加入碳酸钾(37.23g，269.4毫摩尔)，混合物回流2.5小时。过滤后减压蒸发溶剂，沉淀的晶体用氯仿洗涤并在减压下干燥，得到粗制的2-甲基-3H-嘧啶-4-酮。
(B-61)往上述粗制化合物B-60中加入磷酰氯(60ml)，混合物在80℃下搅拌1.5小时。减压下蒸发溶剂，残余物中加入冰(120g)，然后混合物用5N的氢氧化钠水溶液中和，并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用乙酸乙酯和乙醚稀释，加入4N的盐酸乙酸乙酯溶液(20ml)。沉淀的晶体用乙酸乙酯洗涤，在减压下干燥，得到4-氯-2-甲基嘧啶盐酸盐(8.08g，收率：55％)。
NMR(DMSO-d6)δ：2.62(3H，s)，7.55(1H，d，J＝5.7Hz)，8.69(1H，d，J＝5.7Hz)。
(B-62)冰冷下，往氢化钠(973mg，24.3毫摩尔)的二甲基甲酰胺(10ml)溶液中加入苄醇(2.50ml，24.2毫摩尔)，混合物在室温下搅拌30分钟。在冰冷下加入上述化合物B-xx(2.02g，12.2毫摩尔)，混合物在室温下搅拌1小时。加入水使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤，干燥，并减压蒸发，然后残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化，得到4-苄氧基-2-甲基嘧啶(2.45g，收率：100％)。
NMR(CDCl3)δ：2.64(3H，s)，5.42(2H，s)，6.58(1H，d，J＝5.9Hz)，7.29-7.48(5H，m)，8.33(1H，d，J＝5.9Hz)。
如上述制备以下化合物。
4-(4-氟代苄氧基)-2-甲基嘧啶
NMR(CDCl3)δ：2.63(3H，s)，5.38(2H，s)，6.57(1H，d，J＝5.7Hz)，7.07(2H，m)，7.43(2H，m)，8.34(1H，d，J＝5.7Hz)。
(B-63)在冰冷下，往上述化合物B-62(1.00g，4.99毫摩尔)的四氢呋喃(20ml)溶液中加入草酸二乙酯(3.40ml，25.0毫摩尔)和叔丁醇钾(1.12g，9.98毫摩尔)，在50℃下搅拌混合物45分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体从乙酸乙酯/正己烷中重结晶，得到3-(4-苄氧基嘧啶-2-基)-2-羟基丙烯酸乙酯(911mg，收率：61％)。
熔点：124-126℃
按C16H16N2O4 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，63.61；H，5.40；N，9.27；
实测值(％)：C，63.51；H，5.21；N，9.13。
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.2Hz)，4.38(2H，q，J＝7.2Hz)，5.45(2H，s)，6.57(1H，d，J＝6.0Hz)，6.60(1H，s)，7.34-7.48(5H，m)，8.29(1H，d，J＝6.0Hz)。
如上述制备以下化合物。
3-[4-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯
熔点：150-151℃
按C16H15FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，60.37；H，4.75；N，8.80；F，5.97；
实测值(％)：C，60.28；H，4.61；N，8.78；F，5.81。
NMR(CDCl3)δ：1.41(3H，t，J＝7.5Hz)，4.38(2H，q，J＝7.5Hz)，5.42(2H，s)，6.57(1H，d，J＝5.9Hz)，6.60(1H，s)，7.08(2H，m)，7.43(2H，m)，8.29(1H，d，J＝5.9Hz)。
(B-64)往上述化合物B-63(150mg，0.50毫摩尔)的二噁烷(7.5ml)溶液中加入多聚甲醛(80.5mg，2.01毫摩尔)和甲胺(2.00毫摩尔，40％的甲醇溶液)，在室温下搅拌混合物18小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用氯仿萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体从甲醇中重结晶，得到4-(4-苄氧基嘧啶-2-基)-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(86.0mg，收率：58％)。
熔点：222-224℃
按C16H15N3O3 0.1CH3OH 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，63.59；H，5.24；N，13.82；
实测值(％)：C，63.58；H，5.03；N，13.75。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.21(2H，s)，5.44(2H，s)，6.59(1H，d，J＝5.9Hz)，7.33-7.47(5H，m)，8.34(1H，d，J＝5.9Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-64-a)4-(4-苄氧基嘧啶-2-基)-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：155-157℃
按C18H19N3O3 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，65.36；H，5.97；N，12.70；
实测值(％)：C，65.31；H，5.84；N，12.62。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.6Hz)，4.15(2H，s)，4.60(1H，sept)，5.45(2H，s)，6.60(1H，d，J＝6.0Hz)，7.35-7.48(5H，m)，8.36(1H，d，J＝6.0Hz)。
(B-64-b)4-[4-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：227-230℃
按C16H14FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，60.95；H，4.48；N，13.33；F，6.03；
实测值(％)：C，60.82；H，4.30；N，13.12；F，5.78。
NMR(CDCl3)δ：3.18(3H，s)，4.21(2H，s)，5.40(2H，s)，6.58(1H，d，J＝6.2Hz)，7.09(2H，m)，7.42(2H，m)，8.35(1H，d，J＝6.2Hz)。
(B-64-c)4-[4-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：148-149℃
按C18H18FN3O3 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，61.99；H，5.38；N，12.05；F，5.45；
实测值(％)：C，61.95；H，5.17；N，11.78；F，5.23。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.6Hz)，4.16(2H，s)，4.60(1H，sept)，5.41(2H，s)，6.59(1H，d，J＝6.0Hz)，7.09(2H，m)，7.43(2H，m)，8.37(1H，d，J＝6.0Hz)。
化合物B-68
4-[5-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903061
(B-65)根据US 5010193中所述的方法，合成2-甲基嘧啶-5-醇。
(B-66)往上述化合物B-65(640mg，5.81毫摩尔)和碳酸钾(1.20g，8.68毫摩尔)的丙酮(20ml)溶液中加入4-氟代苄基溴(1.10ml，8.83毫摩尔)，混合物在室温下搅拌15小时。过滤后，减压蒸发溶剂，然后残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到5-(4-氟代苄氧基)-2-甲基嘧啶(758mg，收率：60％)。
NMR(CDCl3)δ：2.68(3H，s)，5.09(2H，s)，7.10(2H，m)，7.40(2H，m)，8.36(2H，s)。
(B-67)往上述化合物B-66(699mg，3.20毫摩尔)和18-冠-6(94.0mg，0.355毫摩尔)的四氢呋喃(15ml)溶液中加入草酸二乙酯(4.35ml，32.0毫摩尔)和叔丁醇钾(1.44g，12.8毫摩尔)，混合物在60℃下搅拌1小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物进行硅胶柱层析(乙酸乙酯)，得到包含标题化合物的洗脱液，在减压下蒸发溶剂。沉淀的晶体从异丙醇中重结晶，得到3-[5-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯(530mg，收率：52％)。
熔点：134-135℃
按C16H15FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，60.37；H，4.75；N，8.80；F，5.97；
实测值(％)：C，59.95；H，4.66；N，8.68；F，5.70。
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.1Hz)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，5.15(2H，s)，6.75(1H，s)，7.12(2H，m)，7.41(2H，m)，8.45(2H，s)，12.74(1H，brs)。
(B-68)往上述化合物B-67(151mg，0.474毫摩尔)的二噁烷(7.5ml)溶液中加入多聚甲醛(75.7mg，1.89毫摩尔)和甲胺(3.86毫摩尔，30％的乙醇溶液)，混合物在室温下搅拌22小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用氯仿萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体从异丙醇中重结晶，得到4-[5-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(104mg，收率：70％)。
熔点：185-187℃
按C16H14FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，60.95；H，4.48；N，13.33；F，6.03；
实测值(％)：C，60.82；H，4.44；N，13.20；F，5.78。
NMR(CDCl3)δ：3.15(3H，s)，4.20(2H，s)，5.16(2H，s)，7.12(2H，m)，7.42(2H，m)，8.44(2H，s)，10.53(1H，brs)。
如上述制备以下化合物。
(B-68-a)4-[5-(4-氟代苄氧基)嘧啶-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：219-221℃
按C18H18FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.97；H，5.28；N，12.24；F，5.53；
实测值(％)：C，62.71；H，4.85；N，12.10；F，5.36。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.9Hz)，4.17(2H，s)，4.58(1H，m)，5.16(2H，s)，7.12(2H，m)，7.42(2H，m)，8.44(2H，s)，10.43(1H，brs)。
化合物B-73
4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-2-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-69)根据J.Org.Chem.1993，58，1696-1701，合成1-氟-4-(4-甲氧基-3-丁烯基)苯。
(B-70)在冰冷下，往二甲基甲酰胺(3.35ml，43.3毫摩尔)中滴加磷酰氯(4.00ml，42.9毫摩尔)，在50℃下搅拌混合物45分钟。混合物用氯仿(6ml)稀释，在75℃下加入上述化合物B-69(2.60g，14.4毫摩尔)的氯仿(3ml)溶液，混合物回流5小时。将反应混合物滴加至碳酸钾(40g)的水-甲苯-乙醇(10∶9∶1，80ml)溶液中，搅拌混合物1小时。过滤后，滤液用氯仿萃取，洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂，得到粗制的2-二甲基氨基亚甲基-4-(4-氟代苯基)丁醛。
(B-71)往上述粗制化合物B-70的甲醇(15ml)溶液中加入乙脒盐酸盐(2.61g，27.6毫摩尔)和甲醇钠(83毫摩尔，28％的甲醇溶液)，混合物回流3小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用氯仿萃取。萃取物经洗涤，干燥，并减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化，得到5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-甲基嘧啶(764mg，收率：25％)。
NMR(CDCl3)δ：2.70(3H，s)，2.88(4H，m)，6.97(2H，m)，7.06(2H，m)，8.37(2H，s)。
(B-72)在冰冷下，往上述化合物B-71(759mg，3.51毫摩尔)的四氢呋喃(15ml)溶液中加入草酸二乙酯(2.40ml，17.7毫摩尔)和叔丁醇钾(787mg，7.01毫摩尔)，混合物在50℃下搅拌2.5小时并回流1.5小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体从乙酸乙酯-异丙醚中重结晶，得到3-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-2-基}-2-羟基丙烯酸乙酯(704mg，收率：63％)。
熔点：133-134℃
按C17H17FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，64.55；H，5.42；N，8.86；F，6.01；
实测值(％)：C，64.38；H，5.35；N，8.73；F，6.06。
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.2Hz)，2.93(4H，s)，4.37(2H，q，J＝7.2Hz)，6.74(1H，s)，6.98(2H，m)，7.07(2H，m)，8.44(2H，s)，13.25(1H，brs)。
(B-73)往上述化合物B-72(152mg，0.481毫摩尔)的二噁烷(7.5ml)溶液中加入多聚甲醛(76.9mg，1.92毫摩尔)和甲胺(1.93毫摩尔，30％的乙醇溶液)，混合物在室温下搅拌14小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用氯仿萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体从异丙醇中重结晶，得到4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-2-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮(86.9mg，收率：58％)。
熔点：158-160℃
按C17H16FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，65.17；H，5.15；N，13.41；F，6.06；
实测值(％)：C，65.10；H，5.17；N，13.19；F，6.06。
NMR(CDCl3)δ：2.93(4H，s)，3.16(3H，s)，4.21(2H，s)，6.98(2H，m)，7.07(2H，m)，8.41(2H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-73-a)4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]嘧啶-2-基}-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：143-144℃
按C19H20FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，66.85；H，5.91；N，12.31；F，5.57；
实测值(％)：C，66.71；H，5.87；N，12.18；F，5.57。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.9Hz)，2.93(4H，s)，4.18(2H，s)，4.58(1H，sept)，6.98(2H，m)，7.07(2H，m)，8.41(2H，s)。
化合物B-79
3-羟基-1-甲基-4-(4-苯乙基嘧啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-74)将4-苯基丁-2-酮(74g，500毫摩尔)和N，N-二甲基甲酰胺缩二甲醇(60g，500毫摩尔)的DMF(50ml)溶液回流3小时。减压蒸发溶剂，油状残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)纯化，得到1-二甲基氨基-5-苯基戊-1-烯-3-酮(23.11g，收率：27.6％)。
(B-75)往上述化合物B-74(23.11g，113.7毫摩尔)和乙脒盐酸盐(12.89g，227.4毫摩尔)的甲醇(50ml)溶液中加入甲醇钠(3N的甲醇溶液，564毫摩尔)，回流混合物6小时。减压蒸发甲醇，加入水使反应终止。加入盐酸和氯化铵水溶液进行中和后，混合物用乙酸乙酯萃取，进行洗涤和干燥。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析层析(乙酸乙酯)纯化，得到2.甲基-苯乙基嘧啶。
NMR(CDCl3)δ：2.73(3H，s)，3.03(4H，s)，6.87(1H，d，J＝5.1Hz)，7.14-7.32(5H，m)，8.47(1H，d，J＝5.1Hz)。
(B-76)在室温下，往上述化合物B-75(1g，5毫摩尔)和草酸二乙酯(3.68g，25毫摩尔)的THF(15ml)溶液中加入叔丁醇钾(2.24g，20毫摩尔)，混合物在80℃下搅拌2小时30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，然后混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到3-{2-(2-乙氧基羰基-2-羟基乙烯基)-3-甲基-2，3-二氢吡啶-4-基}-2-羟基-4-苯基-2-丁烯酸乙酯(520mg，26％)。
(B-77)往上述化合物B-76(628mg，1.58毫摩尔)的甲醇(20ml)和水(5ml)溶液中加入氢氧化锂(1N的水溶液，1.6毫摩尔)，混合物在60℃下搅拌1.5小时。减压蒸发甲醇，加入水，然后混合物用氯仿洗涤。水层中加入柠檬酸，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压下蒸发溶剂，得到2-羟基-3-(4-苯乙基嘧啶-2-基)-丙烯酸(510mg，99％)。
(B-78)往上述化合物B-77(510mg，1.9毫摩尔)中加入盐酸/甲醇溶液(8ml)，在室温下搅拌混合物2.5小时。减压蒸发溶剂，残余物中加入碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，得到2-羟基-3-(4-苯乙基嘧啶-2-基)-丙烯酸甲酯(511mg，94％)。
NMR(CDCl3)δ：3.09(4H，s)，3.93(3H，s)，6.76(1H，s)，6.90(1H，d，J＝5.4Hz)，7.15-7.35(5H，m)，8.55(1H，d，J＝5.4Hz)，13.8(1H，bs)。
(B-79)往上述化合物B-78(230mg，0.8195毫摩尔)和95％的多聚甲醛(51mg，1.7毫摩尔)的二噁烷(5ml)溶液中加入30％的甲胺/乙醇溶液(170μl)，混合物在室温下搅拌2.5小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，然后用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物经洗涤和干燥，减压下蒸发溶剂。沉淀的晶体从乙醇中重结晶，得到3-羟基-1-甲基-4-(4-苯乙基嘧啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮(120mg，收率：50％)。
熔点：118-119℃
NMR(CDCl3)δ：3.10(4H，s)，3.17(3H，s)，4.24(2H，s)，6.90(1H，d，J＝6.0Hz)，7.20-7.35(5H，m)，8.52(1H，d，J＝5.2Hz)。
按C17H17N3O2进行元素分析
计算值(％)：C，69.14；H，5.80；N，14.32；
实测值(％)：C，69.04；H，5.54；N，14.18。
如上述制备以下化合物。
(B-79-a)3-羟基-1-异丙基-4-(4-苯乙基嘧啶-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：126-127℃
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.6Hz)，3.00-3.15(4H，m)，4.20(2H，s)，4.60(1H，sept)，6.90(1H，d，J＝5.4Hz)，7.15-7.35(5H，m)，8.53(1H，d，J＝5.1Hz)。
按C19H21N3O3进行元素分析
计算值(％)：C，70.57；H，6.55；N，12.99；
实测值(％)：C，70.39；H，6.55；N，12.93。
化合物B-84
3-羟基-1-甲基-4-(6-苯氧基哒嗪-3-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903121
(B-80)根据J.Chem.Soc.1947，239的方法，合成6-甲基-2H-哒嗪-3-酮。
NMR(CDCl3)δ：2.34(3H，s)，6.92(1H，d，J＝9.7Hz)，7.16(1H，d，J＝9.5Hz)，11.97(1H，bs)。
(B-81)根据WO01/17968的方法，采用上述化合物(B-80)合成3-氯-6-甲基哒嗪。
NMR(CDCl3)δ：2.72(3H，s)，7.32(1H，d，J＝8.9Hz)，7.42(1H，d，J＝8.9Hz)。
(B-82)根据(B-10)的方法，采用上述化合物B-81合成3-甲基-6-苯氧基哒嗪。
NMR(CDCl3)δ：2.66(3H，s)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.17-7.25(3H，m)，7.34(1H，d，J＝8.9Hz)，7.37-7.43(2H，m)。
如上述制备以下化合物。
3-(4-氟代苯氧基)-6-甲基哒嗪
NMR(CDCl3)δ：2.65(3H，s)，7.05-7.19(5H，m)，7.34(1H，d，J＝8.9Hz)。
(B-83)根据(B-11)的方法，采用上述化合物B-82合成2-羟基-3-(6-苯氧基哒嗪-3-基)-丙烯酸乙酯。
熔点：127-128℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.2Hz)，4.36(2H，q，J＝7.2Hz)，6.47(1H，s)，7.19-7.32(4H，m)，7.41-7.49(3H，m)。
如上述制备以下化合物。
3-[6-(4-氟代苯氧基)-哒嗪-3-基]-2-羟基丙烯酸乙酯
熔点：164-165℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.0Hz)，4.36(2H，q，J＝7.0Hz)，6.48(1H，s)，7.11-7.26(5H，m)，7.44(1H，dd，J＝0.6，9.1Hz)。
(B-84)根据(B-12)的方法，采用上述化合物B-83合成3-羟基-1-甲基-4-(6-苯氧基哒嗪-3-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：220-225℃
按C15H13N3O3进行元素分析
计算值(％)：C，63.60；H，4.63；N，14.83；
实测值(％)：C，63.49；H，4.36；N，14.54。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.29(2H，s)，7.20-7.30(4H，m)，7.42-7.48(2H，m)，7.85(1H，d，J＝9.5Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-84-a)3-羟基-1-异丙基-4-(6-苯氧基哒嗪-3-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：203-205℃
按C17H17N3O3 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，65.21；H，5.54；N，13.42；
实测值(％)：C，65.17；H，5.22；N，13.17。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，4.31(2H，s)，4.53(1H，sept)，7.20-7.29(4H，m)，7.41-7.47(2H，m)，8.03(1H，d，J＝9.2Hz)。
(B-84-b)4-[6-(4-氟代苯氧基)-哒嗪-3-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：240-243℃
按C15H12FN3O3 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)：C，59.09；H，4.10；N，13.78；F，6.23；
实测值(％)：C，59.06；H，3.70；N，13.72；F，6.02。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.30(2H，s)，7.09-7.27(5H，m)，7.94(1H，d，J＝9.2Hz)。
(B-84-c)4-[6-(4-氟代苯氧基)-哒嗪-3-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：204-206℃
按C17H16FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.00；H，4.90；N，12.76；F，5.77；
实测值(％)：C，61.95；H，4.61；N，12.67；F，5.58。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，4.31(2H，s)，4.50(1H，m)，7.09-7.23(5H，m)，8.06(1H，d，J＝9.2Hz)。
化合物B-90
3-羟基-1-甲基-4-(5-苯乙基哒嗪-3-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903151
(B-85)在冰冷下，往二异丙胺(11.5ml，82.1毫摩尔)的四氢呋喃(100ml)溶液中滴加正丁基锂溶液(79.5毫摩尔)，搅拌混合物20分钟。在-78℃下滴加丙酮(5.85ml，79.7毫摩尔)，搅拌混合物30分钟。滴加2-氧代-4-苯基丁酸乙酯(15.0g，72.7毫摩尔)的四氢呋喃(50ml)溶液，搅拌混合物1小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压下蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1-2∶1)纯化，得到2-羟基-4-氧代-2-苯乙基戊酸乙酯(16.7g，收率：87％)。
NMR(CDCl3)δ：1.29(3H，t，J＝7.2Hz)，1.96(2H，m)，2.16(3H，s)，2.49(1H，m)，2.79(1H，m)，2.88(1H，d，J＝17.4Hz)，3.07(1H，d，J＝17.4Hz)，3.81(1H，brs)，4.23(2H，q，J＝7.2Hz)，7.13-7.31(5H，m)。
(B-86)往上述化合物B-85(16.7g，63.2毫摩尔)的95％乙醇(35ml)溶液中加入水合肼(4.70ml，95.0毫摩尔)，混合物回流2小时。减压下蒸发溶剂，然后沉淀的晶体用水洗涤并在减压下干燥，得到6-甲基-4-苯乙基-2H-哒嗪-3-酮(8.71g，收率：64％)。
NMR(CDCl3)δ：2.25(3H，s)，2.92(4H，m)，6.82(1H，s)，7.16-7.33(5H，m)，11.03(1H，brs)。
(B-87)往上述化合物B-86(4.29g，20.0毫摩尔)的溶液中加入磷酰氯(10ml)，混合物在80℃下搅拌30分钟。蒸发溶剂，残余物中加入冰(40g)，然后混合物用5N的氢氧化钠水溶液中和，并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，得到粗制的3-氯-6-甲基-4-苯乙基哒嗪。
(B-88)在氢气气氛、4大气压和室温下搅拌上述粗制化合物B-87、28％的氨水(4g)和10％的披钯碳(0.80g)的95％乙醇(400ml)悬浮液30分钟。过滤反应混合物，减压蒸发溶剂。残余物用乙酸乙酯萃取，萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到3-甲基-5-苯乙基哒嗪(3.49g，收率：88％)。
NMR(CDCl3)δ：2.66(3H，s)，2.93(4H，m)，7.05(1H，d，J＝2.3Hz)，7.10-7.33(5H，m)，8.84(1H，d，J＝2.3Hz)。
(B-89)在-78℃下，往上述化合物B-88(3.00g，15.1毫摩尔)的四氢呋喃(60ml)溶液中滴加正丁基锂溶液(16.7毫摩尔)。加入草酸二乙酯(6.20ml，45.6毫摩尔)，搅拌混合物1小时，在冰冷下加入氯化铵水溶液使反应终止，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。使残余物进行硅胶柱层析，减压蒸发用乙酸乙酯洗脱的部分。将沉淀的晶体从乙酸乙酯-异丙醚-正己烷中重结晶，得到2-羟基-3-(5-苯乙基哒嗪-3-基)-丙烯酸乙酯(954mg，收率：21％)。
熔点：94-95℃
按C17H18N2O3进行元素分析
计算值(％)：C，68.44；H，6.08；N，9.39；
实测值(％)：C，68.35；H，5.88；N，9.36。
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.1Hz)，2.88-3.02(4H，m)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，6.02(1H，s)，7.00(1H，s)，7.10-7.16(2H，m)，7.21-7.35(3H，m)，8.31(1H，s)。
(B-90)往上述化合物B-89(149mg，0.50毫摩尔)的二噁烷(7.5ml)溶液中加入多聚甲醛(79.8mg，2.00毫摩尔)和甲胺(2.01毫摩尔，40％的甲醇溶液)，混合物在室温下搅拌3.5小时。加入氯化铵水溶液使反应终止，混合物用氯仿萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压蒸发溶剂。将沉淀的晶体从乙醇中重结晶，得到3-羟基-1-甲基-4-(5-苯乙基哒嗪-3-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮(119mg，收率：81％)。
熔点：203-205℃
按C17H17N3O2进行元素分析
计算值(％)：C，69.14；H，5.80；N，14.23；
实测值(％)：C，68.76；H，5.68；N，14.04。
NMR(CDCl3)δ：2.99(4H，s)，3.17(3H，s)，4.15(2H，s)，7.11-7.18(3H，m)，7.21-7.37(3H，m)，8.62(1H，d，J＝1.5Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-90-a)3-羟基-1-异丙基-4-(5-苯乙基哒嗪-3-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：182-184℃
按C19H21N3O2 0.1C3H7OH进行元素分析
计算值(％)：C，70.37；H，6.67；N，12.76；
实测值(％)：C，70.06；H，6.40；N，12.64。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.9Hz)，3.00(4H，s)，4.17(2H，s)，4.57(1H，m)，7.12-7.17(2H，m)，7.21-7.37(5H，m)，8.67(1H，d，J＝2.1Hz)。
化合物B-95
3-羟基-1-甲基-4-(5-苯氧基哒嗪-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903171
(B-91)根据J.Am.Chem.Soc.1952，74，1580的方法，合成5-甲基-1H-吡嗪-2-酮。
NMR(CDCl3)δ：2.34(3H，s)，7.08(1H，s)，8.21(1H，s)。
(B-92)根据WO01/17968的方法，采用上述化合物B-91合成2-氯-5-甲基吡嗪。
NMR(CDCl3)δ：2.56(3H，s)，8.24(1H，s)，8.49(1H，s)。
(B-93)根据(B-10)的方法，采用上述化合物B-92合成2-甲基-5-苯氧基吡嗪。
NMR(CDCl3)δ：2.51(3H，s)，7.12-7.26(3H，m)，7.39-7.44(2H，m)，7.98(1H，s)，8.31(1H，s)。
如上述制备以下化合物。
2-(4-氟代苯氧基)-5-甲基吡嗪
NMR(CDCl3)δ：2.51(3H，s)，7.09-7.12(4H，m)，7.95(1H，s)，8.32(1H，s)。
(B-94)根据(B-11)的方法，采用上述化合物B-93合成2-羟基-3-(5-苯氧基吡嗪-2-基)-丙烯酸乙酯。
熔点：128-129℃
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.63(1H，s)，7.16-7.19(2H，m)，7.26-7.3 1(1H，m)，7.43-7.48(2H，m)，8.13(1H，d，J＝1.5Hz)，8.29(1H，d，J＝1.2Hz)。
如上述制备以下化合物。
3-[5-(4-氟代苯氧基)-吡嗪-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯
熔点：139-140℃
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.63(1H，s)，7.12-7.14(4H，m)，8.11(1H，d，J＝1.1Hz)，8.30(1H，d，J＝0.9Hz)。
(B-95)根据(B-12)的方法，采用上述化合物B-94合成3-羟基-1-甲基-4-(5-苯氧基吡嗪-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：233-235℃
按C15H13N3O3 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，62.41；H，4.75；N，14.56；
实测值(％)：C，62.52；H，4.48；N，14.61。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.19(2H，s)，7.16-7.18(2H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.42-7.48(2H，m)，8.27(1H，d，J＝1.2Hz)，8.35(1H，d，J＝1.5Hz)。
如上述制备以下化合物。
(B-95-a)3-羟基-1-异丙基-4-(5-苯氧基吡嗪-2-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：216-217℃
按C17H17N3O3进行元素分析
计算值(％)：C，65.58；H，5.50；N，13.50；
实测值(％)：C，65.27；H，5.35；N，13.47。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝7.0Hz)，4.17(2H，s)，4.51(1H，sept)，7.15-7.20(2H，m)，7.24-7.30(1H，m)，7.41-7.47(2H，m)，8.34(1H，d，J＝1.5Hz)，8.40(1H，d，J＝1.2Hz)，8.78(1H，bs)。
(B-95-b)4-[5-(4-氟代苯氧基)-吡嗪-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：237-238℃
按C15H12FN3O3 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，59.44；H，4.06；N，13.86；F，6.27；
实测值(％)：C，59.34；H，4.01；N，13.95；F，6.31。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.19(2H，s)，7.11-7.15(4H，m)，8.26(1H，d，J＝0.9Hz)，8.36(1H，d，J＝0.9Hz)，8.93(1H，bs)。
(B-95-c)4-[5-(4-氟代苯氧基)-吡嗪-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：227-229℃
按C17H16FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.00；H，4.90；N，12.76；F，5.77；
实测值(％)：C，62.05；H，4.81；N，12.75；F，5.72。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.7Hz)，4.17(2H，s)，4.51(1H，sept)，7.09-7.16(4H，m)，8.35(1H，s)，8.40(1H，s)，8.69(1H，bs)。
化合物B-106
4-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-96)往5-甲基-2-吡嗪甲酸(25g，180毫摩尔)、HOBt(4.9g，36毫摩尔)和N，O-二甲基羟胺盐酸盐(21g，220毫摩尔)的二氯甲烷(100ml)和氯仿(400ml)溶液中加入三乙胺(30ml，220毫摩尔)和WSCD(41g，220毫摩尔)，混合物在室温下搅拌2小时。溶液经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，得到5-甲基吡嗪-2-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(30.5g)。
NMR(CDCl3)δ：2.63(3H，s)，3.41(3H，s)，3.75(3H，s)，8.47(1H，s)，8.82(1H，s)。
(B-97)在-40℃下，往上述粗制产物B-96(16.3g，90毫摩尔)的四氢呋喃(220ml)溶液中滴加4-氟代苯基溴化镁(99ml)，在-20℃下搅拌混合物30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体用正己烷洗涤并干燥，得到4-氟代苯基-5-甲基吡嗪-2-基-甲酮(甲酮)(16.8g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：2.70(3H，s)，7.15-7.21(2H，m)，8.16-8.20(2H，m)，8.54(1H，s)，9.17(1H，s)。
(B-98)往上述化合物B-97(16.8g，78毫摩尔)的氯仿(250ml)溶液中加入间-氯代过苯甲酸(22.7g，86毫摩尔)，混合物在室温下搅拌过夜。加入碳酸氢钠碱化所得溶液，混合物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。沉淀的晶体用二异丙醚洗涤并在减压下干燥，得到(4-氟代苯基)-(5-甲基-4-氧代吡嗪-2-基)-甲酮(15.8g，收率：88％)。
NMR(CDCl3)δ：2.56(3H，s)，7.14-7.22(2H，m)，8.18-8.24(2H，m)，8.53(1H，s)，8.77(1H，s)。
(B-99)在35℃下搅拌上述化合物B-98(15.8g，78毫摩尔)的乙酸酐(160ml)溶液3小时，冷却至室温，然后加入水(500ml)，搅拌过夜。反应溶液用乙酸乙酯萃取，然后洗涤和干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化，得到乙酸5-(4-氟代苯甲酰基)-吡嗪-2-基甲酯(8.0g，收率：43％)。
NMR(CDCl3)δ：2.22(3H，s)，5.37(2H，s)，7.16-7.22(2H，m)，8.17-8.22(2H，m)，8.72(1H，s)，9.24(1H，s)。
(B-100)在冰冷下，往上述化合物B-99(8.0g，29毫摩尔)的甲醇(60ml)溶液中加入硼氢化钠(491mg，11.7毫摩尔)，搅拌混合物2小时，加热至室温，接着搅拌30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，得到粗制的乙酸5-[(4-氟代苯基)-羟基甲基]-吡嗪-2-基甲酯(8.0g)。
NMR(CDCl3)δ：2.15(3H，s)，5.25(2H，s)，5.87(1H，s)，7.02-7.08(2H，m)，8.34-8.39(2H，m)，8.53(1H，s)，8.58(1H，s)。
(B-101)在冰冷下，往上述粗制产物B-100(8.0g)的三氟乙酸(200ml)溶液中加入三乙基硅烷(40ml，250毫摩尔)，在室温下搅拌混合物4天。减压下蒸发溶剂，加入碳酸氢钠水溶液中和所得溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到乙酸5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基甲酯(4.5g，收率：60％)。
NMR(CDCl3)δ：2.15(3H，s)，4.14(2H，s)，5.22(2H，s)，6.97-7.03(2H，m)，7.20-7.25(2H，m)，8.43(1H，s)，8.57(1H，s)。
(B-102)往上述化合物B-101(4.5g，17.3毫摩尔)的甲醇(50ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(26ml)，在室温下搅拌混合物1小时。加入盐酸和氯化铵水溶液中和反应溶液，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压下蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化，得到[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-甲醇(3.1g，收率：82％)。
NMR(CDCl3)δ：3.15(1H，brs)，4.14(2H，s)，4.79(2H，s)，6.97-7.02(2H，m)，7.19-7.24(2H，m)，8.39(1H，s)，8.55(1H，s)。
(B-103)往上述化合物B-102(3.0g，13.7毫摩尔)的氯仿(90ml)溶液中加入二氧化锰(12.0g，137毫摩尔)，回流混合物3小时。用硅藻土过滤反应混合物，并减压蒸发溶剂，得到粗制5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-甲醛(2.46g)。
NMR(CDCl3)δ：4.25(2H，s)，7.00-7.06(2H，m)，7.23-7.28(2H，m)，8.60(1H，s)，9.09(1H，s)，10.11(1H，s)。
(B-104)(B-105)在-78℃冷却下，往二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂溶液(13.6ml)中滴加含有根据Tetrahedron Lett.25，3529，1984合成的(二甲氧基磷酰基)-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-乙酸甲酯(5.03g，12.5毫摩尔)的四氢呋喃(15ml)溶液，搅拌混合物10分钟。加入上述化合物B-103(337mg，1.56毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)溶液，搅拌混合物10分钟，加热至0℃，再搅拌20分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1-1∶2)纯化，得到3-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-2-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-丙烯酸甲酯(3.46g，收率：62％)和3-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-2-羟基-丙烯酸甲酯(0.70g，收率：21％)。
3-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-2-(2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙氧基羰氧基)-丙烯酸甲酯
NMR(CDCl3)δ：1.98(6H，s)，3.76(2H，s)，4.15(3H，s)，6.93(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.20-7.25(2H，m)，8.42(1H，d，J＝1.5Hz)，8.69(1H，d，J＝1.5Hz)。
3-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-2-羟基-丙烯酸甲酯
熔点：122-123℃
按C15H13FN2O3进行元素分析
计算值(％)：C，62.50；H，4.55；N，9.72；F，6.59；
实测值(％)：C，62.45；H，4.35；N，9.72；F，6.45。
NMR(CDCl3)δ：3.91(3H，s)，4.16(2H，s)，6.64(1H，s)，6.99-7.05(2H，m)，7.22-7.25(2H，m)，8.28(1H，s)，8.50(1H，s)。
(B-106)通过类似于(B-12)的方法，采用上述化合物B-105得到4-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：223-225℃
按C16H14FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，64.21；H，4.71；N，14.04；F，6.35；
实测值(％)：C，63.65；H，4.31；N，13.89；F，6.19；Cl，0.82。
NMR(CDCl3)δ：3.16(3H，s)，4.16(2H，s)，4.21(2H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.21-7.27(2H，m)，8.35(1H，s)，8.60(1H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-106-a)4-[5-(4-氟代苄基)-吡嗪-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：207-209℃
按C18H18FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，66.04；H，5.54；N，12.84；F，5.80；
实测值(％)：C，65.25；H，5.38；N，12.46；F，5.51。
NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.9Hz)，4.16(2H，s)，4.18(2H，s)，4.55(1H，sept，J＝6.9Hz)，6.98-7.04(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)，8.34(1H，s)，8.74(1H，s)。
化合物B-110
4-[4-(4-氟代苄氧基)-[1，3，5]三嗪-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903241
(B-107)根据Synthesis 1981，907，合成2-氯-4-甲基[1，3，5]三嗪。
NMR(CDCl3)δ：2.71(3H，s)，8.92(1H，s)。
(B-108)往碳酸钙(7.8g，57毫摩尔)的4-氟代苄醇(15ml)溶液中加入上述化合物(B-107)(7.4g，57毫摩尔)，混合物在90℃下搅拌3小时。加入水使反应终止，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1-1∶1)纯化，得到2-(4-氟代苄氧基)-4-甲基[1，3，5]三嗪(3.3g，收率：26％)。
NMR(CDCl3)δ：2.60(3H，s)，5.44(2H，s)，7.32-7.36(2H，m)，7.43-7.48(2H，m)，8.77(1H，s)。
(B-109)根据(B-11)的方法，采用上述化合物B-108合成3-[4-(4-氟代苄氧基)-[1，3，5]三嗪-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：142-143℃
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.38(2H，q，J＝7.0Hz)，5.47(2H，s)，6.54(1H，s)，7.05-7.11(2H，m)，7.44-7.48(2H，m)，8.80(1H，s)。
(B-110)根据(B-12)的方法，采用上述化合物B-109合成4-[4-(4-氟代苄氧基)-[1，3，5]三嗪-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：169-171℃
按C15H13FN4O3 0.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，56.00；H，4.26；N，17.42；F，5.91；
实测值(％)：C，55.92；H，3.89；N，17.58；F，5.62。
NMR(CDCl3)δ：3.17(3H，s)，4.20(2H，s)，5.47(2H，s)，7.05-7.11(2H，m)，7.44-7.48(2H，m)，8.82(1H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-110-a)4-[4-(4-氟代苄氧基)-[1，3，5]三嗪-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：105-106℃
按C17H17FN4O3进行元素分析
计算值(％)：C，59.30；H，4.98；N，16.27；F，5.52；
实测值(％)：C，59.12；H，4.68；N，16.29；F，5.36。
NMR(CDCl3)δ：1.27(6H，d，J＝6.7Hz)，4.15(2H，s)，4.57(1H，sept)，5.48(2H，s)，7.03-7.11(2H，m)，7.44-7.48(2H，m)，8.82(1H，s)。
化合物B-112
4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-噻唑-2-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
(B-111)根据WO01/17968合成3-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-噻唑-2-基}-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：146-148℃
按C16H16FNO3S进行元素分析
计算值(％)：C，59.80；H，5.02；N，4.36；F，5.91；S，9.98；
实测值(％)：C，59.85；H，4.90；N，4.32；F，5.82；S，10.03。
NMR(CDCl3)δ：1.38(3H，t，J＝7.1Hz)，2.95(2H，t，J＝7.5Hz)，3.14(2H，t，J＝7.5Hz)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，6.69(1H，s)，6.95-7.01(2H，m)，7.09-7.14(2H，m)，7.41(1H，s)。
(B-112)通过类似于(B-12)的方法，采用上述化合物B-111得到4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-噻唑-2-基}-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：214-216℃
按C16H15FN2O2S进行元素分析
计算值(％)：C，60.36；H，4.75；N，8.80；F，5.97；S，10.07；
实测值(％)：C，59.98；H，4.59；N，8.59；F，5.77；S，9.95。
NMR(CDCl3)δ：2.93(2H，t，J＝7.6Hz)，2.98(3H，s)，3.15(2H，t，J＝7.4Hz)，4.21(2H，s)，7.07-7.12(2H，m)，7.25-7.29(2H，m)，7.48(1H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-112-a)4-{5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-噻唑-2-基}-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：208-210℃
按C18H19FN2O2S进行元素分析
计算值(％)：C，62.41；H，5.53；N，8.09；F，5.48；S，9.26；
实测值(％)：C，62.21；H，5.51；N，8.02；F，5.39；S，9.24。
NMR(CDCl3)δ：1.28(6H，d，J＝6.7Hz)，2.96(2H，t，J＝7.4Hz)，3.16(2H，t，J＝7.4Hz)，4.23(2H，s)，4.53(1H，sept，J＝6.7Hz)，6.95-7.00(2H，m)，7.10-7.14(2H，m)，7.41(1H，s)。
化合物B-117
4-[5-(4-氟代苄基)-噻唑-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮
Figure A0281986903271
(B-113)根据J.Org.Chem.1993，58，1701，合成3-(4-氟代苯基)-丙醛。
(B-114)往上述化合物B-113(4.6g，30毫摩尔)的乙腈(120ml)溶液中加入三溴化四丁基铵(14.5g，30毫摩尔)，混合物在室温下搅拌30分钟。减压蒸发溶剂，加入水，用乙醚萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压蒸发溶剂，得到粗制2-溴-3-(4-氟代苯基)-丙醛(6.0g)。
NMR(CDCl3)δ：3.14(1H，dd，J＝7.8，14.8Hz)，3.46(1H，dd，J＝6.6，14.8Hz)，4.41(1H，dt，J＝2.4，6.7Hz)，6.98-7.04(2H，m)，7.17-7.21(2H，m)，9.49(1H，s)。
(B-115)往上述粗制产物B-114(6.0g)的乙腈(60ml)溶液中加入硫代乙酰胺(3.9g，52毫摩尔)，回流混合物1小时。加入碳酸氢钠水溶液中和所得溶液，用乙醚萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基噻唑(3.8g，收率：71％)。
NMR(CDCl3)δ：2.64(3H，s)，4.06(2H，s)，6.96-7.02(2H，m)，7.15-7.20(2H，m)，7.32(1H，s)。
(B-116)根据类似于(B-11)的方法，采用上述化合物B-115得到3-[5-(4-氟代苄基)-噻唑-2-基]-2-羟基丙烯酸乙酯。
熔点：160-162℃
按C15H14FNO3S进行元素分析
计算值(％)：C，58.62；H，4.59；N，4.56；F，6.18；S，10.43；
实测值(％)：C，58.84；H，4.32；N，4.76；F，6.45；S，10.90。
NMR(CDCl3)δ：1.38(3H，t，J＝7.1Hz)，4.13(2H，s)，4.35(2H，q，J＝7.1Hz)，6.68(1H，s)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-7.21(2H，m)，7.48(1H，s)。
(B-117)根据类似于(B-12)的方法，采用上述化合物B-116得到4-[5-(4-氟代苄基)-噻唑-2-基]-3-羟基-1-甲基-1，5-二氢吡咯-2-酮。
熔点：222-224℃
按C15H13FN2O2S进行元素分析
计算值(％)：C，59.20；H，4.31；N，9.20；F，6.24；S，10.54；
实测值(％)：C，57.01；H，4.08；N，8.68；F，5.91；S，10.06。
NMR(CDCl3)δ：2.98(3H，s)，4.19(2H，s)，4.22(2H，s)，7.11-7.17(2H，m)，7.30-7.35(2H，m)，7.60(1H，s)。
如上述制备以下化合物。
(B-117-a)4-[5-(4-氟代苄基)-噻唑-2-基]-3-羟基-1-异丙基-1，5-二氢吡咯-2-酮
熔点：212-214℃
按C17H17FN2O2S进行元素分析
计算值(％)：C，61.43；H，5.16；N，8.43；F，5.72；S，9.65；
实测值(％)：C，61.17；H，5.06；N，8.30；F，5.62；S，9.58。
NMR(CDCl3)δ：1.26(6H，d，J＝6.7Hz)，4.16(2H，s)，4.22(2H，s)，4.51(1H，sept，J＝6.7Hz)，6.98-7.03(2H，m)，7.17-7.22(2H，m)，7.53(1H，s)。
C组化合物
化合物C-8
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
Figure A0281986903291
(C-1)在冰冷下，往60％的氢化钠(3.61g，90.3毫摩尔)的二甲基甲酰胺(50ml)悬浮液中滴加2-溴苯酚(15.1g，87.3毫摩尔)的二甲基甲酰胺(50ml)，混合物在相同温度下搅拌40分钟。滴加氯代甲基甲基醚(7.29ml，96.0毫摩尔)，搅拌混合物45分钟。加入水使反应终止，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压蒸发溶剂。残余物在减压下进行蒸馏，得到1-溴-2-甲氧基甲氧基苯(17.7g，收率：94％)。
沸点：67-68℃(0.7mmHg)。
(C-2)在-78℃下，往上述化合物C-1(14.9g，68.7毫摩尔)的四氢呋喃(250ml)溶液中滴加正丁基锂溶液(1.55N，46.5ml，72.1毫摩尔)。在相同温度下搅拌混合物20分钟，滴加氯化锌的乙醚(1.0N，72.1ml，72.1毫摩尔)溶液，搅拌30分钟。加入苄氧基乙酰氯(13.0ml，82.4毫摩尔)和四(三苯基膦)合钯(1.59g，1.4毫摩尔)，搅拌混合物2小时，冷却至室温。加入稀盐酸后，用乙酸乙酯萃取混合物，洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶9-1∶3)纯化，得到2-苄氧基-1-(2-甲氧基甲氧基苯基)乙酮(10.2g，收率：52％)。
NMR(CDCl3)δ：3.43(3H，s)，4.69(2H，s)，4.73(2H，s)5.22(2H，s)，7.05-7.18(2H，m)，7.27-7.49(6H，m)，7.86(1H，dd，J＝1.8，7.8Hz)。
(C-3)往上述化合物C-2(10.2g，35.7毫摩尔)的甲醇(100ml)溶液中加入2N的盐酸(25ml)，在50℃下搅拌混合物4小时30分钟。加入水(100ml)，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)纯化，得到2-苄氧基-1-(2-羟基苯基)乙酮(7.89g，收率：91％)。
NMR(CDCl3)δ：4.70(2H，s)，4.77(2H，s)，6.83-6.90(1H，m)，7.00(1H，dd，J＝1.2，8.4Hz)，7.28-7.51(6H，m)，7.63(1H，dd，J＝1.5，8.1Hz)，11.9(1H，s)。
(C-4)在冰冷下，往上述化合物C-3(7.64g，31.6毫摩尔)的吡啶(76ml)溶液中加入氯代乙醛乙酸乙酯(5.29ml，47.4毫摩尔)。保持在室温下搅拌混合物20分钟，然后在100℃下搅拌37小时。加入水(5ml)，在室温下搅拌混合物15分钟并减压蒸发，加入1N的盐酸，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3)纯化，得到3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酸乙酯(3.48g，收率：34％)。
NMR(CDCl3)δ：1.36(3H，t，J＝7.2Hz)，4.40(2H，q，J＝7.2Hz)，5.28(2H，s)，7.30-7.76(8H，m)，8.23-8.27(1H，m)。
(C-5)往上述化合物C-4(1.73g，5.34毫摩尔)的乙醇(16ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(3ml)，在室温下搅拌混合物1小时。在减压下浓缩混合物，加入2N的盐酸(3.2ml)和水，用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，残余物从乙酸乙酯/正己烷中结晶，得到3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酸(1.24g，收率：79％)。
熔点：145-146℃
NMR(CDCl3)δ：5.63(2H，s)，7.36-7.52(6H，m)，7.62-7.66(1H，m)，7.75-7.82(1H，m)，8.25(1H，dd，J＝2.1，7.8Hz)。
(C-6)在冰冷下，往上述化合物C-5(157mg，0.53毫摩尔)的二氯甲烷(3ml)溶液中加入草酰氯(50μl，0.69毫摩尔)和二甲基甲酰胺(2μl)，保持在室温下搅拌混合物20分钟。在减压下浓缩所得溶液，得到粗制的3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酰氯。
(C-7)在室温下，往上述化合物C-6的氯仿(1ml)溶液中加入二氯双(乙腈)合钯(II)(12mg，0.046毫摩尔)和如下制备的三甲基锌化合物(250mg)，在相同温度下搅拌混合物5分钟，在50℃下搅拌20分钟。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)纯化。从乙酸乙酯/正己烷中结晶，得到3-苄氧基-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]色烯-4-酮(82mg，收率：21％)。
熔点：158℃
NMR(CDCl3)δ：4.02(2H，s)，5.24(2H，s)，6.96-7.76(13H，m)，8.30(1H，dd，J＝1.5，8.1Hz)。
(C-8)往上述化合物C-7(79mg，0.17毫摩尔)的乙醇(2ml)和四氢呋喃(6ml)溶液中加入10％的披钯碳(20mg)，混合物在室温及氢气气氛下搅拌10分钟。过滤出披钯碳后，在减压下浓缩滤液，残余物在四氢呋喃/甲醇中结晶，得到2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(45mg，收率：71％)。
熔点：226-227℃
按C21H13FO5进行元素分析
计算值(％)：C，69.23；H，3.60；F，5.21；
实测值(％)：C，69.00；H，3.53；F，5.15。
NMR(CDCl3)δ：4.14(2H，s)，6.32(1H，d，J＝3.6Hz)，7.01-7.79(7H，m)，7.90(1H，d，J＝3.6Hz)，8.30(1H，dd，J＝1.5，8.1Hz)，11.86(1H，s)。
(C-9)在-78℃下，往溴化呋喃(500mg，1.96毫摩尔)的四氢呋喃(250ml)溶液中滴加正丁基锂溶液(1.55N，1.3ml，2.02毫摩尔)，搅拌混合物5分钟。往混合物中滴加氯化三甲基锡(423mg，2.06毫摩尔)的四氢呋喃(0.5ml)溶液，在-78℃下搅拌混合物30分钟，搅拌加热至室温。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，得到粗制的三甲基锡化合物。
NMR(CDCl3)δ：0.20-0.40(9H，m)，3.98(2H，s)，5.92-5.96(1H，m)，6.46-6.50(1H，m)，6.94-7.22(4H，m)。
化合物C-12
6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基(2-吡啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
Figure A0281986903321
(C-10)在室温下，往2’，5’-二羟基乙酰苯(23.1g，152毫摩尔)和碳酸钾粉末(23.1g，167毫摩尔)的乙腈(400ml)悬浮液中加入4-氟代苄基溴(18.9ml，152毫摩尔)，回流混合物3小时。过滤冷却至室温的所得溶液，用乙酸乙酯洗涤所得固体。合并滤液和洗涤后的乙酸乙酯溶液，并在减压下浓缩，加入氯化铵水溶液，接着用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后加入活性炭(10g)，过滤并在减压下浓缩。从甲醇(100ml)中结晶出残余物，得到1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-羟基苯基]乙酮(30.3g，收率：77％)。
熔点：88-89℃
NMR(CDCl3)δ：2.60(3H，s)，5.00(2H，s)，6.90-7.45(7H，m)，11.87(1H，s)。
(C-11)往上述化合物C-10(470mg，1.81毫摩尔)的乙醇(14ml)溶液中加入吡啶-2-甲醛(202mg，1.90毫摩尔)和50％的氢氧化钠水溶液(0.490ml)溶液，混合物在室温下搅拌43小时。所得溶液用2N的盐酸中和，用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)纯化，从甲醇/二异丙醚中结晶出来，得到1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-羟基苯基]-3-吡啶-2-基丙烯酮(157mg，收率：25％)。
熔点：118℃
NMR(CDCl3)δ：5.04(2H，s)，6.96-7.89(11H，m)，8.20(1H，d，J＝15.3Hz)，8.70-8.75(1H，m)。
(C-12)往上述化合物C-11(155mg，0.44毫摩尔)的甲醇(7.5ml)悬浮液中加入2N的氢氧化钠水溶液(0.89ml)和30％的过氧化氢溶液(0.151ml)，在室温下搅拌混合物30分钟。所得溶液用2N的盐酸中和，加入水和甲醇。过滤出沉淀的晶体。粗制晶体用水洗涤，干燥并从甲醇中结晶，得到6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基(2-吡啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(31mg，收率：19％)。
熔点：204-205℃
按C19H18FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，69.42；H，3.88；N，3.86；F，5.23；
实测值(％)：C，69.39；H，3.81；N，3.86；F，5.01。
NMR(CDCl3)δ：5.13(2H，s)，7.05-7.54(7H，m)，7.76(1H，d，J＝3.0Hz)，8.00(1H，dd，J＝1.5，8.1Hz)，8.11-8.17(1H，m)，8.62-8.63(1H，m)，13.02(1H，brs)。
化合物C-22
5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基(2-吡啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(C-13)在室温下，往2’，6’-二羟基乙酰苯(5.0g，32.9毫摩尔)和碳酸钾粉末(10.0g，72.4毫摩尔)的二甲基甲酰胺(30ml)悬浮液中碘代甲烷(7.1ml，114毫摩尔)，在相同温度下搅拌混合物过夜。所得溶液中加入2N的盐酸(45ml)和水(45ml)，过滤出沉淀的晶体。粗制晶体用水洗涤并干燥，然后从乙酸乙酯/正己烷中结晶，得到1-(2，6-二甲氧基苯基)乙酮(4.2g，收率：71％)。
熔点：69℃
NMR(CDCl3)δ：2.48(3H，s)，3.81(6H，s)，6.55(2H，d，J＝8.1Hz)，7.26(1H，t，J＝8.1Hz)。
(C-14)在室温下，于10分钟内往上述化合物C-13(4.0g，22.2毫摩尔)的四氢呋喃(40ml)溶液中加入苯基三甲基三溴化铵(8.34g，22.2毫摩尔)，混合物在相同温度下搅拌1小时。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)纯化。在室温下静置后，用二异丙醚洗涤所得的固体残余物，得到2-溴-1-(2，6-二甲氧基苯基)乙酮(4.22g，收率：70％)。
熔点：78-82℃
NMR(CDCl3)δ：3.82(6H，s)，4.38(2H，s)，6.57(2H，d，J＝8.4Hz)，7.32(1H，t，J＝8.4Hz)。
(C-15)在90℃下搅拌苯甲酸(1.13g，9.3毫摩尔)和碳酸钾粉末(0.91g，6.56毫摩尔)在二甲基甲酰胺(30ml)中的悬浮液1小时，然后冷却至室温。加入上述化合物C-14(2.0g，7.7毫摩尔)，混合物在100℃下搅拌30分钟。往冷却至室温的溶液中加入水(120ml)，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到苯甲酸2-(2，6-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酯(2.0g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：3.82(6H，s)，5.25(2H，s)，6.58(2H，d，J＝8.4Hz)，7.33(1H，t，J＝8.4Hz)，7.41-7.61(3H，m)，8.06-8.12(2H，m)。
(C-16)在-78℃下，往上述化合物C-15(1.5g，4.99毫摩尔)的二氯甲烷(250ml)溶液中滴加三溴硼烷-二氯甲烷溶液(1.0N，4.99ml，4.99毫摩尔)，混合物在相同温度下搅拌15小时。溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压蒸发溶剂。在室温下静置后，用二异丙醚洗涤所得固体残余物，得到苯甲酸2-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-2-氧代乙酯(1.14g，收率：80％)。
NMR(CDCl3)δ：3.97(3H，s)，5.51(2H，s)，6.43(1H，d，J＝8.1Hz)，6.61(1H，dd，J＝1.2，8.4Hz)，7.37-7.63(4H，m)，8.13-8.19(2H，m)，12.76(1H，s)。
(C-17)在冰冷下，往上述化合物C-18(1.14g，3.98毫摩尔)的二甲基甲酰胺(15ml)溶液中加入吡啶甲基氯盐酸盐(0.92g，5.18毫摩尔)和三乙胺(1.36ml，9.75毫摩尔)，混合物在室温下搅拌30分钟。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2-1∶1)纯化，得到吡啶-2-甲酸2-(2-苯甲酸基乙酰基)-3-甲氧基苯基酯(1.17g，收率：75％)。
NMR(CDCl3)δ：3.90(3H，s)，5.34(2H，s)，6.90(1H，d，J＝8.4Hz)，6.99(1H，d，J＝7.5Hz)，7.35-7.58(5H，m)，7.88(1H，dt，J＝1.8，7.8Hz)，7.95-8.01(2H，m)，8.26(1H，d，J＝7.8Hz)，8.80-8.85(1H，m)。
(C-18)在冰冷下，往上述化合物C-17(805mg，2.06毫摩尔)的二甲基甲酰胺(8ml)溶液中加入60％的氢化钠(205mg，5.15毫摩尔)，混合物在55℃下搅拌15分钟。冷却后将溶液倒入2N的盐酸(2.6ml)和冰水中，然后用乙酸乙酯萃取混合物。萃取液经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。将残余物溶解于乙酸(6ml)中，加入硫酸(0.16ml)，在60℃下搅拌混合物2小时。冷却后将溶液倒入冰水中，用饱和碳酸氢钠水溶液中和。混合物用乙酸乙酯和氯仿萃取，洗涤并干燥。残余物用硅胶柱层析(氯仿∶甲醇＝20∶1)纯化，得到3-羟基-5-甲氧基-2-吡啶-2-基色烯-4-酮(234mg，收率：42％)。
NMR(CDCl3)δ：4.02(3H，s)，6.77(1H，d，J＝8.1Hz)，7.11(1H，d，J＝8.1Hz)，7.40(1H，ddd，J＝1.2，5.1，7.5Hz)，7.56(1H，t，J＝8.1Hz)，7.97(1H，dt，J＝1.8，8.1Hz)，8.07-8.12(1H，m)，8.61-8.66(1H，m)，12.48(1H，brs)。
(C-19)在室温下往上述化合物C-18(234mg，0.87毫摩尔)和碳酸钾粉末(240mg，1.74毫摩尔)的二甲基甲酰胺(7ml)悬浮液中加入苯甲酰氯(0.20ml，1.74毫摩尔)，混合物在115℃下搅拌10分钟。往冷却至室温的溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(氯仿∶甲醇＝20∶1)纯化，得到苯甲酸5-甲氧基-4-氧代-2-吡啶-2-基-4H-色烯-3-基酯(213mg，收率：66％)。
NMR(CDCl3)δ：3.98(3H，s)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.21(1H，dd，J＝0.9，8.4Hz)，7.33-7.67(5H，m)，7.80(1H，dt，J＝1.8，7.8Hz)，7.91-7.96(1H，m)，8.17-8.23(1H，m)，8.69-8.73(1H，m)。
(C-20)在-78℃下，往上述化合物C-19(213mg，0.57毫摩尔)的二氯甲烷(10ml)溶液中滴加三溴化硼的二氯甲烷(1.0N，0.685ml，0.685毫摩尔)溶液，在相同温度下搅拌混合物10分钟。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化，得到苯甲酸5-羟基-4-氧代-2-吡啶-2-基-4H-色烯-3-基酯(66mg，收率：32％)。
NMR(CDCl3)δ：6.87(1H，d，J＝8.4Hz)，7.10(1H，d，J＝8.7Hz)，7.35-7.70(5H，m)，7.84(1H，dt，J＝1.8，7.8Hz)，7.98(1H，d，J＝8.1Hz)，8.18-8.24(1H，m)，8.61-8.66(1H，m)，12.04(1H，s)。
(C-21)在室温下，往上述化合物C-20(91mg，0.25毫摩尔)和碳酸钾粉末(53mg，0.38毫摩尔)的二甲基甲酰胺(2ml)悬浮液中加入4-氟代苄基氯(40μl，0.32毫摩尔)，搅拌混合物3小时。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1-1∶2)纯化，得到苯甲酸5-(4-氟代苄氧基)-4-氧代-2-吡啶-2-基-4H-色烯-3-基酯(108mg)。
(C-22)在60℃下，往上述化合物C-21(105mg，0.23毫摩尔)的乙醇(5ml)悬浮液中加入2N的氢氧化钠水溶液(0.124ml)，搅拌混合物25分钟。冷却后反应混合物用2N的盐酸中和。过滤出沉淀的晶体，用水和乙醇洗涤并干燥。从甲醇中结晶出粗制晶体，得到5-[(4-氟代苄基)氧代]-3-羟基(2-吡啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(30mg，收率：33％)。
熔点：213℃
按C21H14FNO4 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，69.08；H，3.92；N，3.84；F，5.20；
实测值(％)：C，68.98；H，3.81；N，3.85；F，5.01。
NMR(CDCl3)δ：5.24(1H，s)，6.82(1H，d，J＝8.1Hz)，7.06-7.17(3H，m)，7.38-7.44(1H，m)，7.55(1H，t，J＝8.1Hz)，7.70-7.78(2H，m)，7.98(1H，dt，J＝1.8，8.1Hz)，8.10(1H，d，J＝8.1Hz)，8.62-8.67(1H，m)，12.79(1H，brs)。
化合物C-26
2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]-噁二唑-2-基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
Figure A0281986903381
(C-23)往化合物C-4(1.73g，5.34毫摩尔)的甲醇(16ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(3ml)，在室温下搅拌混合物1小时。所得溶液用2N的盐酸中和，加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，得到粗制的3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酸(48mg)。
(C-24)在冰冷下往上述化合物C-23(48mg)的二甘醇二甲醚(1ml)溶液中加入草酰氯(14μl，0.16毫摩尔)和二甲基甲酰胺(2μl)。将混合物冷却至室温，搅拌30分钟，得到粗制的3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-甲酰氯溶液。
(C-25)往上述(C-24)溶液中加入下述四唑(25mg，0.14毫摩尔)和吡啶(47μl，0.58毫摩尔)，混合物在室温下搅拌30分钟，在130℃下搅拌15分钟。冷却后加入水，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到3-苄氧基-2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]-噁二唑-2-基]色烯-4-酮(37mg，收率：62％)。
NMR(CDCl3)δ：4.23(2H，s)，5.36(2H，s)，6.98-7.78(12H，m)，8.25-8.30(1H，m)。
(C-26)往化合物C-25(34mg，0.079毫摩尔)的乙醇(2ml)和四氢呋喃(4ml)溶液中加入10％的披钯碳(8mg)，在氢气氛及室温下搅拌混合物10分钟。过滤除去披钯碳后，减压蒸发所得溶液。从甲醇中结晶出残余物，得到2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]-噁二唑-2-基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(19mg，收率：70％)。
熔点：221℃
按C18H11FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，63.91；H，3.28；N，8.28；F，5.62；
实测值(％)：C，63.84；H，3.23；N，8.18；F，5.48。
NMR(CDCl3)δ：4.36(2H，s)，7.04-7.13(2H，m)，7.34-7.60(5H，m)，8.13(1H，brs)，8.29(1H，dd，J＝1.2，7.8Hz)。
(C-27)在室温下往4-氟代苄基氰(7.5g，55.5毫摩尔)的二甲基甲酰胺(75ml)溶液中加入氯化铵(5.9g，111.0毫摩尔)和叠氮化钠(7.2g，111.0毫摩尔)，在130℃下搅拌混合物3小时。将混合物冷却至室温，加入水，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，减压蒸发溶剂。残余物用二异丙醚/正己烷洗涤并干燥，得到5-(4-氟代苄基)-2H-四唑(5.45g，收率：55％)。
熔点：158-159℃
NMR(CDCl3)δ：4.29(2H，s)，7.13-7.36(4H，m)。
化合物C-31a和C-31b
6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮和6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
Figure A0281986903401
(C-28)在冰冷下往60％的氢化钠(0.45g，11.3毫摩尔)的二甲基甲酰胺(25ml)悬浮液中滴加C-10(2.64g，10.2毫摩尔)的二甲基甲酰胺(25ml)溶液，在相同温度下搅拌混合物20分钟。滴加氯代甲基甲基醚(0.93ml，12.3毫摩尔)，搅拌混合物5分钟，加热至室温后再搅拌25分钟。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶5-1∶3)纯化，得到1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-甲氧基甲氧基苯基]乙酮(2.93g，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：2.65(3H，s)，3.51(3H，s)，5.01(2H，s)，5.22(2H，s)，7.03-7.16(4H，m)，7.33-7.42(3H，m)。
(C-29a)往上述化合物C-28(304mg，1.0毫摩尔)和1H-[1，2，4]三唑-2-甲醛(145mg，1.5毫摩尔)的二噁烷(4ml)和99％乙醇(6ml)溶液中加入1N的氢氧化钠水溶液(2ml)，回流混合物3小时20分钟。加入氯化铵水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(甲醇∶氯仿＝3∶97)纯化。从乙酸乙酯和二异丙醚中结晶得到1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-甲氧基甲氧基苯基]-3-(1H-[1，2，4]三唑-3-基)丙烯酮(260mg，收率：68％)。
熔点：114-116℃
NMR(CDCl3)δ：3.47(3H，s)，5.01(2H，s)，5.19(2H，s)，7.02-7.27(5H，m)，7.37-7.43(2H，m)，7.61(1H，d，J＝15.6Hz)，7.88(1H，d，J＝15.6Hz)，8.32(1H，br.s)。
(C-29b)根据C-29a的方法，采用上述化合物C-28(304mg，1.0毫摩尔)和1-甲基-2-咪唑-2-甲醛(166mg，1.5毫摩尔)得到粗制的1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-甲氧基甲氧基苯基]-3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)丙烯酮(434mg)，该粗制产物不经纯化直接用于下一个反应中。
(C-30a)往上述化合物C-29a(202mg，0.527毫摩尔)的甲醇(6ml)溶液中加入2N的盐酸(1.5ml)，混合物在50℃下搅拌3小时20分钟。加入碳酸氢钠水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，得到1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-羟基苯基]-3-(1H-[1，2，4]三唑-3-基)丙烯酮(183mg)的粗制晶体。
(C-30b)根据C-30a的方法，采用上述化合物C-29b(434mg)得到1-[5-(4-氟代苄氧基)-2-羟基苯基]-3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)丙烯酮(355mg)的粗制晶体，该粗制产物不经纯化直接用于下一个反应中。
(C-31a)往上述化合物C-30a(180mg，0.53毫摩尔)的甲醇(8ml)悬浮液中加入2N的氢氧化钠水溶液(1.06ml)和30％的过氧化氢溶液(0.18ml)，混合物在室温下搅拌1小时。加入2N的盐酸(1.06ml)，将混合物搅拌2小时20分钟。过滤出沉淀的晶体，用水洗涤，得到粗制晶体(121mg)。从二甲基甲酰胺/水中重结晶，得到6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(110mg，收率：59％)。
熔点：277℃(分解)
按C18H12FN3O4 0.4H2O进行元素分析
计算值(％)：C，59.97；H，3.58；N，11.66；F，5.27；
实测值(％)：C，59.91；H，3.63；N，11.60；F，5.13。
NMR(DMSO-d6)δ：5.23(2H，s)，7.22-7.28(2H，m)，7.48-7.59(5H，m)，7.69(1H，d，J＝9.3Hz)，8.79(1H，br.s)。
(C-31b)根据C-31a，采用上述化合物C-30b(355mg)得到6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(169mg，3个过程总收率：47％)。
熔点：239-242℃(二氯甲烷/甲醇)。
按C20H15FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，65.57；H，4.13；N，7.65；F，5.19；
实测值(％)：C，65.64；H，4.08；N，7.65；F，5.09。
NMR(CDCl3)δ：4.16(3H，s)，5.11(2H，s)，7.04(1H，d，J＝0.9Hz)，7.06-7.12(2H，m)，7.21(1H，d，J＝0.9Hz)，7.31(1H，dd，J＝3.0，9.3Hz)，7.39-7.46(3H，m)，7.75(1H，d，J＝3.0Hz)。
化合物C-35和C-36
6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-甲酸乙酯和6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-甲酸
Figure A0281986903421
(C-32)在冰冷下往溴代氢醌(10.0g，52.9毫摩尔)的DMF(50ml)溶液中加入60％的氢化钠(4.44g，111.1毫摩尔)，在室温下搅拌混合物30分钟。在冰冷下滴加氯代甲基甲基醚(8.44ml，111.1毫摩尔)，在室温下搅拌混合物30分钟。加入水和2N的盐酸，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶19-1∶9)纯化，得到2-溴-1，4-二甲氧基甲苯(11.4g，收率：83％)。
NMR(CDCl3)δ：3.47(3H，s)，3.52(3H，s)，5.10(2H，s)，5.17(2H，s)，6.93(1H，dd，J＝2.7，9.0Hz)，7.07(1H，d，J＝9.0Hz)，7.27(1H，d，J＝2.7Hz)。
(C-33)在-78℃下往上述化合物C-32(2.0g，7.22毫摩尔)的四氢呋喃(40ml)溶液中滴加正丁基锂-己烷溶液(1.55N，4.7ml，7.22毫摩尔)，混合物在相同温度下搅拌15分钟。滴加氯化锌-四氢呋喃溶液(1.3N，5.6ml，7.22毫摩尔)，搅拌混合物30分钟。溶液中加入(苄氧基)乙酰氯(1.25ml，7.94毫摩尔)和四(三苯基膦)合钯(0.83g，0.72毫摩尔)，搅拌混合物1.5小时，冷却至室温。加入水和2N的盐酸，混合物用乙酸乙酯、水和碳酸氢钠水溶液萃取，用饱和盐水洗涤后，将混合物干燥并减压蒸发。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶9-1∶3)纯化，得到粗制酮(845mg)，将其溶解于甲醇(10ml)中，加入2N的盐酸(3.0ml)。将混合物在60℃下搅拌2小时30分钟。在静置冷却后加入水，然后过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到2-苄氧基-1-(2，5-二羟基苯基)乙酮(376mg，收率：20％)。
NMR(CDCl3)δ：4.69(2H，s)，4.71(2H，s)，6.88-7.42(8H，m)，11.5(1H，s)。
(C-34)在冰冷下往上述化合物C-33(370mg，1.43毫摩尔)的吡啶(6ml)溶液中加入氯代乙醛酰基乙酸乙酯(0.57ml，5.10毫摩尔)，将混合物在冷却至室温下搅拌1小时，在100℃下再搅拌1小时30分钟。冷却后加入水和2N的盐酸，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用水、碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2)纯化，得到3，6-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-甲酸乙酯(109mg，收率：22％)。
NMR(CDCl3)δ：1.36(3H，t，J＝6.9Hz)，4.40(2H，q，J＝6.9Hz)，5.25(2H，s)，7.18(1H，brs)，7.30-7.76(7H，m)，7.83(1H，d，J＝3.0Hz)。
(C-35)在1个大气压氢气氛下往上述化合物C-34(120mg，0.35毫摩尔)的甲醇(6ml)和四氢呋喃(2ml)溶液中加入10％的披钯碳(15mg)。混合物在室温下搅拌1小时并过滤，然后减压蒸发溶剂，得到残余物(93mg)。将残余物(33mg)溶解于DMF(1ml)中，冰冷下加入60％的氢化钠(12mg，0.30毫摩尔)。混合物在室温下搅拌30分钟，在50℃下搅拌30分钟，然后在冰冷下滴加4-氟代苄基溴(12μl，96.3微摩尔)。
在室温下搅拌混合物1小时30分钟，然后加入水和2N的盐酸。过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥。从氯仿/甲醇中重结晶出粗制晶体，得到6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-甲酸乙酯(33mg，收率：70％)。
NMR(CDCl3)δ：1.49(3H，t，J＝7.2Hz)，4.54(2H，q，J＝7.2Hz)，5.11(2H，s)，7.06-7.13(2H，m)，7.37-7.53(4H，m)，7.66(1H，d，J＝3.0Hz)，9.43(1H，s).。
熔点：190-192℃
按C19H15FO6 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，63.37；H，4.25；F，5.28；
实测值(％)：C，63.31；H，4.18；F，5.43。
(C-36)往上述化合物C-35(31mg，86.5微摩尔)的DMSO(1.5ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(108μl)，在室温下搅拌混合物1小时。加入2N的盐酸和水，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥。从二异丙醚和甲醇中重结晶，得到6-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-甲酸(18mg，收率：62％)。
NMR(DMSO-d6)δ：5.21(2H，s)，7.21-7.67(7H，m)。
熔点：219-220℃
按C19H15FO6 1.3H2O进行元素分析
计算值(％)：C，57.73；H，3.88；F，5.37；
实测值(％)：C，57.75；H，3.90；F，5.11。
化合物C-39
5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(C-37)在冰冷下往2’，6’-二羟基乙酰苯(5.0g，32.9毫摩尔)和碳酸钾粉末(9.1g，65.7毫摩尔)的DMF(30ml)悬浮液中加入4-氟代苄基溴(4.1ml，32.9毫摩尔)，在室温下搅拌混合物4小时。加入水(30ml)和2N的盐酸(60ml)，过滤出沉淀的晶体，依次用水、甲醇和二异丙醚洗涤并干燥，得到1-[2-(4-氟代苄氧基)-6-羟基苯基]乙酮(5.52g，收率：65％)。
NMR(CDCl3)δ：2.59(3H，s)，5.09(2H，s)，6.45(1H，d，J＝8.4Hz)，6.60(1H，d，J＝8.4Hz)，7.07-7.45(5H，m)，13.24(1H，s)。
(C-38)在冰冷下往上述化合物C-37(1.0g，3.84毫摩尔)和2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-甲酸乙酯(J.Am.Chem.Soc.，1972，94，5894页；Heterocycles，1990，31，1629页)(1.2g，7.68毫摩尔)的DMF(20ml)溶液中加入叔丁醇钾(1.72mg，15.4毫摩尔)，在室温下搅拌混合物20分钟。混合物经冰冷后，加入2N的盐酸(7.5ml)和水(33ml)，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥。将所得晶体悬浮于四氢呋喃(15ml)和甲醇(6ml)的混合物中，然后在室温下加入浓盐酸(1.3ml)的甲醇(15ml)溶液，混合物在60℃下搅拌40分钟。使混合物静置冷却后，加入2N的氢氧化钠(7.7ml)和水(125ml)，然后过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(1.16g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：4.29(3H，s)，5.25(2H，s)，6.92(1H，d，J＝8.1Hz)，7.04(1H，s)，7.07-7.14(2H，m)，7.56-7.65(5H，m)，7.99(1H，s)。
根据上述方法，制备以下各种化合物。
(C-38a)5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(1-甲基-1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(DMSO-d6)δ：4.00(3H，s)，5.25(2H，s)，6.75(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8.1Hz)，7.21-7.29(3H，m)，7.65-7.76(3H，m)，8.72(1H，s)。
(C-38b)5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(5-甲基-1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(DMSO-d6)δ：2.45(3H，s)，5.25(2H，s)，6.72(1H，s)，7.11(1H，d，J＝8.1Hz)，7.21-7.29(3H，m)，7.65-7.76(3H，m)。
(C-38c)5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(DMSO-d6)δ：5.26(2H，s)，6.79(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.21-7.29(3H，m)，7.66-7.77(3H，m)，8.78(1H，s)。
(C-38d)5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(嘧啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(CDCl3)δ：5.25(2H，s)，6.89(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.07-7.14(2H，m)，7.31-7.43(3H，m)，7.51(1H，s)，7.56-7.66(3H，m)，8.95(2H，d，J＝4.8Hz)。
(C-39)在冰冷下往上述化合物C-38(500mg，1.42毫摩尔)的二氯甲烷(25ml)溶液中加入含有通过Chem.Ber.，1991，124，2377页中所述的方法制备的二甲基二氧戊环(dioxylane)(0.076N，18.7ml，1.42毫摩尔)的丙酮溶液，将混合物在室温下搅拌28小时。减压下蒸发溶剂，将残余物溶解于二氯甲烷(25ml)中，冰冷下加入一水合对-甲苯磺酸(325mg，1.87毫摩尔)，在室温下搅拌混合物1小时。减压下蒸发溶剂，将残余物悬浮于甲醇(25ml)中，冰冷下加入2N的氢氧化钠(0.8ml)、碳酸氢钠饱和水溶液(4.0ml)和水(20ml)。过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(280mg，收率：54％)。
NMR(CDCl3)δ：3.97(3H，s)，5.29(2H，s)，7.10(1H，d，J＝8.1Hz)，7.20-7.30(3H，m)，7.70-7.77(5H，m)，8.21(1H，s)，10.12(1H，brs)。
熔点：215-216℃。
根据上述方法制备以下各种化合物。
(C-39a)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(1-甲基-1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(DMSO-d6)δ：4.01(3H，s)，5.27(2H，s)，7.06(1H，d，J＝8.1Hz)，7.17-7.30(3H，m)，7.66-7.77(3H，m)，8.78(1H，s)，9.56(1H，brs)。
熔点：264-266℃。
(C-39b)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(5-甲基-1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(DMSO-d6)δ：2.47(3H，s)，5.27(2H，s)，7.05(1H，d，J＝8.4Hz)，7.17-7.30(3H，m)，7.66-7.77(3H，m)。
熔点：289-292℃。
(C-39c)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(1H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(DMSO-d6)δ：5.28(2H，s)，7.07(1H，d，J＝7.8Hz)，7.20-7.30(3H，m)，7.68-7.78(3H，m)，8.66(1H，brs)。
熔点：254-256℃。
(C-39d)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(嘧啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(CDCl3)δ：5.28(2H，s)，7.05(1H，d，J＝8.1Hz)，7.22-7.31(3H，m)，7.65-7.80(4H，m)，9.10(2H，d，J＝5.7Hz)，11.96(1H，brs)。
熔点：252-254℃。
化合物C-41
3-羟基-2-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(C-40)根据化合物C-38的方法，使2’-羟基乙酰苯(150mg，1.10毫摩尔)和5-苯氧基嘧啶-2-甲酸(380mg，1.65毫摩尔)进行环化反应，得到2-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(296mg，收率：85％)。
NMR(CDCl3)δ：7.12-7.75(9H，m)，8.24-8.28(1H，m)，8.63(2H，s)。
(C-41)根据化合物C-39的方法，用二甲基二氧戊环(dioxylane)氧化上述化合物C-40(150mg，0.42毫摩尔)，得到3-羟基-2-(5-苯氧基嘧啶-2-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(32mg，收率：20％)。
NMR(CDCl3)δ：7.14-7.72(8H，m)，8.31-8.35(1H，m)，8.68(2H，s)，11.63(1H，s)。
熔点：212℃。
化合物C-48
5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-(N，N-二甲基)甲酰胺
(C-42)在冰冷下往2’，4’，6’-三羟基乙酰苯(18.6g，100毫摩尔)和碳酸钾粉末(20.7g，150毫摩尔)的DMF(140ml)悬浮液中加入4-氟代苄基溴(13.7ml，110毫摩尔)，在室温下搅拌混合物1小时15分钟。加入水和2N的盐酸，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3-1∶2)纯化，得到粗制晶体，用二异丙醚洗涤，得到1-[2-(4-氟代苄氧基)-4，6-二羟基苯基]乙酮(2.62g，收率：10％)。
NMR(CDCl3)δ：2.45(3H，s)，5.13(2H，s)，5.88(1H，d，J＝1.5Hz)，6.07(1H，d，J＝1.5Hz)，7.21-7.28(2H，m)，7.54-7.61(2H，m)，10.59(1H，brs)，13.81(1H，s)。
(C-43)根据化合物C-38的方法，使上述化合物C-42(2.05g，7.42毫摩尔)和2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-甲酸乙酯(2.30g，14.8毫摩尔)进行环化反应，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-7-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(0.90g，收率：33％)。
NMR(DMSO-d6)δ：4.21(3H，s)，5.19(2H，s)，6.52-6.67(3H，m)，7.21-7.29(2H，m)，7.63-7.70(2H，m)，8.14(1H，s)，11.1(1H，brs)。
(C-44)在冰冷下往上述化合物C-43(0.90g，2.45毫摩尔)和三乙胺(1.02ml，7.35毫摩尔)的二氯甲烷(140ml)悬浮液中加入无水三氟代甲磺酸(0.62ml，3.68毫摩尔)，搅拌混合物40分钟。加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1-2∶1)纯化，得到三氟代甲磺酸5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-基酯(1.13g，收率：93％)。
NMR(CDCl3)δ：4.28(3H，s)，5.26(2H，s)，6.81(1H，d，J＝2.4Hz)，7.05-7.16(4H，m)，7.56-7.62(2H，m)，8.01(1H，s)。
(C-45)在室温下往上述化合物C-44(1.06g，2.12毫摩尔)、乙酸钯(II)(48mg，0.21毫摩尔)和1，3-双(二苯基膦基)丙烷(109mg，0.27毫摩尔)的DMSO(30ml)悬浮液中依次加入三乙胺(3.0ml，15.1毫摩尔)和甲醇(10ml)，混合物在1个大气压的CO气氛及70℃下搅拌55分钟。冷却后加入2N的盐酸(10ml)和水(70ml)，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥。将粗制晶体从乙酸乙酯/甲醇中重结晶，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酸甲酯(486mg，收率：56％)。
NMR(CDCl3)δ：4.00(3H，s)，4.32(3H，s)，5.30(2H，s)，7.08-7.15(2H，m)，7.10(1H，s)，7.56(1H，d，J＝1.5Hz)，7.61-7.67(2H，m)，7.77(1H，d，J＝1.5Hz)，8.00(1H，s)。
(C-46)往上述化合物C-45(325mg，0.79毫摩尔)的DMSO(16ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(437μl)，在室温下搅拌混合物2小时。溶液中加入2N的盐酸和水，然后过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酸(300mg，收率：86％)。
NMR(DMSO-d6)δ：4.29(3H，s)，5.35(2H，s)，6.86(1H，d，J＝1.2Hz)，7.23-7.31(2H，m)，7.57(1H，s)，7.68-7.77(2H，m)，7.83(1H，s)，8.18(1H，d，J＝1.2Hz)。
(C-47)在室温下往上述化合物C-46(140mg，0.35毫摩尔)的DMF(7ml)溶液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(75mg，0.40毫摩尔)和1-羟基苯并三唑(55mg，0.35毫摩尔)，搅拌混合物10分钟。加入2N的二甲胺THF溶液(195μl，0.40毫摩尔)，搅拌混合物40分钟。往所得溶液中加入2N的盐酸和冰水，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(氯仿∶甲醇＝50∶1-20∶1)纯化，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-(N，N-二甲基)甲酰胺(104mg，收率：90％)。
NMR(CDCl3)δ：2.93(3H，s)，3.14(3H，s)，4.28(3H，s)，5.27(2H，s)，6.91(1H，d，J＝1.5Hz)，7.06(1H，s)，7.07-7.14(2H，m)，7.15(1H，d，J＝1.5Hz)，7.57-7.63(2H，m)，8.00(1H，s)。
(C-48)根据化合物C-39的方法，用二甲基二氧戊环氧化上述化合物C-47(103mg，0.24毫摩尔)，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-(N，N-二甲基)甲酰胺(15mg，收率：14％)。
NMR(DMSO-d6)δ：2.90(3H，s)，3.02(3H，s)，4.00(3H，s)，5.33(2H，s)，7.05(1H，s)，7.23-7.31(3H，m)，7.70-7.76(2H，m)，8.21(1H，s)，10.22(1H，brs)。
熔点：227-229℃。
根据上述方法制备以下各种化合物。
(C-48a)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酸甲酯
NMR(DMSO-d6)δ：3.94(3H，s)，4.02(3H，s)，5.39(2H，s)，7.24-7.32(2H，m)，7.51(1H，s)，7.72-7.82(3H，m)，8.24(1H，s)，10.36(1H，brs)。
熔点：253-255℃。
(C-48b)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酸
NMR(DMSO-d6)δ：4.01(3H，s)，5.38(2H，s)，7.24-7.32(2H，m)，7.51(1H，s)，7.69(1H，s)，7.74-7.82(2H，m)，8.23(1H，s)，10.34(1H，brs)。
熔点：280-282℃。
化合物C-53
5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-甲酸甲酯
Figure A0281986903521
(C-49)在冰冷下往化合物C-37(10.0g，38.4毫摩尔)的二氯甲烷(150ml)溶液中加入三溴化苯基三甲基铵(14.4g，384毫摩尔)，搅拌混合物2小时20分钟。加入10％的硫酸氢钠水溶液，减压蒸发二氯甲烷，加入水，然后用乙酸乙酯萃取。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。将残余物从二异丙醚/乙酸乙酯中结晶，得到1-[3-溴-6-(4-氟代苄氧基)-2-羟基苯基]乙酮(9.88g，收率：76％)。
NMR(CDCl3)δ：2.60(3H，s)，5.09(2H，s)，6.42(1H，d，J＝9.0Hz)，7.07-7.14(2H，m)，7.37-7.43(2H，m)，7.60(1H，d，J＝9.0Hz)，14.02(1H，s)。
(C-50)根据化合物C-38的方法，采用上述化合物C-49(150mg，11.8毫摩尔)和2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-甲酸乙酯(3.66g，23.6毫摩尔)作为原材料进行环化反应，得到8-溴-5-[(4-氟代苄基)氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(296mg，收率：85％)。
NMR(CDCl3)δ：4.46(3H，s)，5.23(2H，s)，6.85(1H，d，J＝9.0Hz)，7.06-7.14(2H，m)，7.18(1H，s)，7.55-7.62(2H，m)，7.81(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，s)。
(C-51)根据化合物C-39的方法，用二甲基二氧戊环氧化上述化合物C-50(1.0g，0.42毫摩尔)原材料，得到粗制的取代3-羟基苯并吡喃酮(550mg)。将所得化合物溶解于DMF(15ml)中，冰冷下加入60％的氢化钠(54mg，1.35毫摩尔)。在室温下搅拌混合物15分钟，在冰冷下滴加氯代甲基·甲基醚(93μl，1.35毫摩尔)，在室温下搅拌混合物30分钟。溶液中加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2)纯化，得到8-溴-5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(119mg，收率：13％)。
NMR(CDCl3)δ：3.05(3H，s)，4.11(3H，s)，5.22(2H，s)，5.25(2H，s)，6.80(1H，d，J＝9.0Hz)，7.07-7.14(2H，m)，7.56-7.61(2H，m)，7.80(1H，d，J＝9.0Hz)，8.11(1H，s)。
(C-52)在室温下往上述化合物C-51(100mg，0.20毫摩尔)、乙酸钯(II)(4.6mg，0.02毫摩尔)和1，3-二(二苯基膦基)丙烷(10.5mg，0.025毫摩尔)的DMF(3ml)悬浮液中依次加入三乙胺(0.28ml，2.04毫摩尔)和甲醇(1.0ml)，然后混合物在1大气压的CO气氛及70℃下搅拌18小时。冷却后，加入水(6ml)，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥。粗制晶体用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶2-1∶3)纯化，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-甲酸甲酯(53 mg，收率：55％)。
NMR(CDCl3)δ：3.03(3H，s)，3.90(3H，s)，4.11(3H，s)，5.22(2H，s)，5.33(2H，s)，6.91(1H，d，J＝9.0Hz)，7.09-7.15(2H，m)，7.57-7.63(2H，m)，8.09(1H，s)，8.25(1H，d，J＝9.0Hz)。
(C-53)在室温下往上述化合物C-52的四氢呋喃(1ml)和甲醇(1ml)悬浮液中加入浓盐酸(36μl)的甲醇(0.5ml)溶液，混合物在50℃下搅拌10分钟。将混合物冰冷却，加入饱和的碳酸氢钠水溶液(0.5ml)和水(2ml)，然后过滤出沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-甲酸甲酯(38mg，收率：84％)。
NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，4.48(3H，s)，5.32(2H，s)，6.90(1H，d，J＝9.0Hz)，7.09-7.15(2H，m)，7.66-7.72(2H，m)，8.05(1H，s)，8.25(1H，d，J＝9.0Hz)，10.94(1H，brs)。
熔点：236-237℃
按C21H16FN3O6 0.1H2O进行元素分析
计算值(％)：C，59.05；H，3.82；N，9.84；F，4.45；
实测值(％)：C，58.92；H，3.78；N，9.62；F，4.45。
如上述制备以下化合物。
(C-53a)8-溴-5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
NMR(CDCl3)δ：4.53(3H，s)，5.24(2H，s)，6.81(1H，d，J＝9.0Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.65-7.70(2H，m)，7.82(1H，d，J＝9.0Hz)，8.06(1H，s)，10.86(1H，brs)。
熔点：220-223℃。
化合物C-57
5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酰胺
(C-54)在室温下往上述化合物C-48a(520mg，1.22毫摩尔)的DMF(10.4ml)溶液中滴加三乙胺(0.77ml，5.52毫摩尔)和氯代甲基·甲基醚(0.28ml，3.69毫摩尔)，搅拌混合物1小时30分钟。加入水(15ml)，过滤出沉淀的晶体并干燥，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酸甲酯(543mg，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：2.99(3H，s)，3.97(3H，s)，4.03(3H，s)，5.20(2H，s)，5.31(2H，s)，7.08-7.16(2H，m)，7.52(1H，d，J＝1.2Hz)，7.60-7.67(2H，m)，7.78(1H，d，J＝1.2Hz)，8.10(1H，s)。
(C-55)往上述化合物C-54(100mg，0.21毫摩尔)的DMSO(4ml)溶液中加入2N的氢氧化钠水溶液(128μl)，混合物在室温下搅拌30分钟。加入2N的盐酸和水，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物中加入甲醇(2ml)和二异丙醚(4ml)，过滤出沉淀的晶体，用异丙醚洗涤并干燥，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酸(78g，收率：80％)。
NMR(DMSO-d6)δ：2.91(3H，s)，3.99(3H，s)，5.08(2H，s)，5.37(2H，s)，7.24-7.33(2H，m)，7.55(1H，s)，7.65-7.76(3H，m)，8.25(1H，s)。
(C-56)在室温下往上述化合物C-55(140mg，0.16毫摩尔)的DMF(3ml)溶液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(38mg，0.20毫摩尔)和1-羟基苯并三唑(25ml，0.16毫摩尔)，搅拌混合物10分钟。混合物加入氯化铵(26mg，0.49毫摩尔)和三乙胺(92μl，0.66毫摩尔)，搅拌混合物45小时。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用水和饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(氯仿∶甲醇＝20∶1-15∶1)纯化，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酰胺(62mg，收率：83％)。
NMR(DMSO-d6)δ：2.89(3H，s)，3.98(3H，s)，5.07(2H，s)，5.35(2H，s)，7.25-7.33(2H，m)，7.56(1H，s)，7.68-7.75(3H，m)，8.25(1H，s)，8.27(1H，brs)。
如上述制备以下化合物。
(C-56a)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺
NMR(CDCl3)δ：2.99(3H，s)，3.38(3H，s)，3.50(3H，s)，4.03(3H，s)，5.20(2H，s)，5.29(2H，s)，7.07-7.15(2H，m)，7.17(1H，d，J＝1.2Hz)，7.43(1H，d，J＝1.2Hz)，7.57-7.64(2H，m)，8.10(1H，s)。
(C-57)根据化合物C-53的方法，将上述化合物C-56(61mg，0.13毫摩尔)原料脱保护，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-甲酰胺(37mg，收率：67％)。
NMR(DMSO-d6)δ：4.00(3H，s)，5.35(2H，s)，7.23-7.33(2H，m)，7.52(1H，s)，7.70-7.83(4H，m)，8.22(1H，s)，8.26(1H，brs)，10.28(1H，brs)。
熔点：257-258℃。
如上述制备以下化合物。
(C-57a)5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-7-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺
NMR(CDCl3)δ：3.40(3H，s)，3.51(3H，s)，4.31(3H，s)，5.28(2H，s)，7.07-7.28(3H，m)，7.40(1H，s)，7.63-7.72(2H，m)，8.06(1H，s)，10.07(1H，brs)。
熔点：220-221℃。
化合物C-60
5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-(N，N-二甲基)甲酰胺
(C-58)根据化合物C-55的方法，使化合物C-52(120mg，0.26毫摩尔)原料的酯基团水解，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-甲酸(57mg，收率：49％)。
NMR(CDCl3)δ：3.05(3H，s)，4.09(3H，s)，5.23(2H，s)，5.32(2H，s)，6.90(1H，d，J＝9.0Hz)，7.08-7.17(2H，m)，7.56-7.64(2H，m)，8.14(1H，s)，8.27(1H，d，J＝9.0Hz)。
(C-59)根据化合物C-56的方法，使上述化合物C-58(56mg，0.12毫摩尔)作为原材料进行酰胺化反应，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-甲氧基甲氧基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-(N，N-二甲基)甲酰胺(52mg，收率：88％)。
NMR(CDCl3)δ：3.00(3H，s)，3.01(3H，s)，3.11(3H，s)，4.01(3H，s)，5.21(2H，s)，5.29(2H，s)，6.92(1H，d，J＝8.7Hz)，7.07-7.17(2H，m)，7.55-7.64(3H，m)，8.06(1H，s)。
(C-60)根据化合物C-53的方法，将上述化合物C-59(51mg，0.11毫摩尔)原料脱保护，得到5-[(4-氟代苄基)氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-8-(N，N-二甲基)甲酰胺(34mg，收率：74％)。
NMR(CDCl3)δ：2.95(3H，s)，3.16(3H，s)，4.21(3H，s)，5.27(2H，s)，6.91(1H，d，J＝8.7Hz)，7.07-7.16(2H，m)，7.53(1H，d，J＝8.7Hz)，7.64-7.72(2H，m)，8.06(1H，s)，10.41(1H，brs)。
熔点：246-247℃。
化合物C-63
5-[2-(4-氟代苯基)乙氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
Figure A0281986903581
(C-61)根据化合物C-38的方法，使2’，6’-二羟基乙酰苯(1.0g，6.57毫摩尔)与2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-甲酸乙酯(2.0g，12.9毫摩尔)作为原材料进行环化反应，得到5-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(1.13g，收率：71％)。
NMR(CDCl3)δ：4.32(3H，s)，6.89(1H，dd，J＝0.9，8.4Hz)，6.98(1H，dd，J＝0.9，8.4Hz)，7.14(1H，s)，7.61(1H，t，J＝8.4Hz)，8.00(1H，s)，12.34(1H，s)。
(C-62)在冰冷下往上述化合物C-62(500mg，2.06毫摩尔)、2-(4-氟代苯基)乙醇(0.52ml，4.16毫摩尔)和三苯基膦(1.08g，4.12毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)悬浮液中加入偶氮二甲酸二异丙基酯(0.81ml，4.11毫摩尔)，混合物在室温下搅拌2小时。往溶液中加入水和乙酸乙酯，过滤出沉淀的晶体，用水和乙酸乙酯洗涤并干燥，得到5-[2-(4-氟代苯基)乙氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(523mg，收率：70％)。滤液用乙酸乙酯萃取，萃取物用饱和盐水和水洗涤，然后减压蒸发溶剂。残余物中加入乙酸乙酯，过滤出沉淀的晶体，用二异丙醚洗涤并干燥，得到5-[2-(4-氟代苯基)乙氧基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(122mg，收率：16％)。
NMR(CDCl3)δ：3.23(2H，t，J＝6.6Hz)，4.25(2H，t，J＝6.6Hz)，4.28(3H，s)，6.82(1H，d，J＝7.5Hz)，6.07-7.09(4H，m)，7.40-7.60(3H，m)，7.99(1H，s)。
(C-63)根据化合物C-39的方法，用二甲基二氧戊环氧化上述化合物C-62(200mg，0.55毫摩尔)原料，得到5-[(4-氟代苯基)乙氧基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(86mg，收率：41％)。
NMR(CDCl3)δ：3.24(2H，t，J＝6.3Hz)，4.26(2H，t，J＝6.3Hz)，4.29(3H，s)，6.75(1H，d，J＝8.1Hz)，6.97-7.08(3H，m)，7.44-7.58(3H，m)，8.05(1H，s)，9.72(1H，brs)。
熔点：215-217℃。
化合物C-66
5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
Figure A0281986903591
(C-64)在冰冷下往化合物C-61(500mg，2.06毫摩尔)和三乙胺(1.15ml，8.25毫摩尔)的二氯甲烷(10ml)溶液中加入无水三氟代甲磺酸(0.69ml，4.10毫摩尔)，搅拌混合物1小时30分钟。往溶液中加入冰水，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用饱和盐水洗涤并干燥，减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化并从丙酮/己烷中重结晶，得到三氟代甲磺酸2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮-5-基酯(495mg，收率：64％)。
NMR(CDCl3)δ：4.31(3H，s)，7.14(1H，s)，7.31(1H，d，J＝7.8Hz)，7.63(1H，dd，J＝0.9，8.7Hz)，7.77-7.83(1H，m)，8.02(1H，s)。
(C-65)在室温下于5分钟内往锌(310mg，4.74毫摩尔)的四氢呋喃(2.0ml)悬浮液中加入氯代三甲基硅烷(25μl，0.27毫摩尔)。混合物中加入含有根据J.Org.Chem.，1979，44，1247页的方法从2-(4-氟代苯基)乙醇中合成得到的1-氟-4-(2-碘代乙基)苯(1.0g，4.0毫摩尔)的四氢呋喃(2.0ml)溶液，混合物在40℃下搅拌4小时，并在室温下静置过夜。在60℃下于2.5小时内往上述化合物C-64(417mg，1.11毫摩尔)的四氢呋喃(8.3ml)溶液中加入HMPA(1.0ml)四(三苯基膦)合钯(64mg，0.06毫摩尔)和上述烷基锌溶液(2.8ml)。冷却后，加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化并从乙酸乙酯/己烷中重结晶，得到5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3-基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(256mg，收率：66％)。
NMR(CDCl3)δ：2.90(2H，t，J＝8.1Hz)，3.55(2H，t，J＝8.1Hz)，4.32(3H，s)，6.93-7.02(2H，m)，7.09-7.14(3H，m)，7.22-7.29(2H，m)，7.41(1H，dd，J＝1.2，8.4Hz)，7.57(1H，dd，J＝7.5，8.4Hz)，8.01(1H，s)。
(C-66)根据化合物C-39的方法，用二甲基二氧戊环氧化上述化合物C-65(200mg，0.57毫摩尔)，得到5-[2-(4-氟代苯基)乙基]-3-羟基-2-(2-甲基-2H-[1，2，4]三唑-3＝基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮(99mg，收率：47％)。
NMR(CDCl3)δ：2.91(2H，t，J＝8.1Hz)，3.57(2H，t，J＝8.1Hz)，4.36(3H，s)，6.93-7.02(2H，m)，7.10(1H，dd，J＝1.2，7.5Hz)，7.28-7.36(2H，m)，7.38(1H，dd，J＝1.2，8.7Hz)，7.56(1H，dd，J＝7.5，8.7Hz)，8.07(1H，s)，10.15(1H，brs)。
熔点：192-193℃。
化合物C-69
3-羟基-2-[1-(4-氟代苄基)-1H-[1，2，4]三唑-3-基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(C-67)在冰冷下往1H-[1，2，4]三唑-3-甲酸乙酯(Farmako，1997，52，429页)(1.0g，7.09毫摩尔)的乙醇(25ml)悬浮液中加入20％的乙醇钠乙醇溶液(3.3ml)和4-氟代苄基溴(0.93ml，7.46毫摩尔)，搅拌混合物1.5小时。将混合物在室温下搅拌30分钟，在80℃下搅拌40分钟。冷却后溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用饱和盐水洗涤并干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1-1∶3)纯化，得到1-(4-氟代苄基)-1H-[1，2，4]三唑-3-甲酸乙酯(754mg，收率：42％)。
NMR(CDCl3)δ：1.44(3H，t，J＝7.2Hz)，4.48(2H，t，J＝7.2Hz)，5.39(2H，s)，7.00-7.13(2H，m)，7.25-7.34(2H，m)，8.08(1H，s)。
(C-68)根据化合物C-38的方法，使2’-羟基乙酰苯(145mg，1.07毫摩尔)和上述化合物C-67(533mg，2.14毫摩尔)作为原材料进行环化反应，得到2-[1-(4-氟代苄基)-1H-[1，2，4]三唑-3-基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮(205mg，收率：60％)。
NMR(CDCl3)δ：5.43(2H，s)，7.07-7.16(2H，m)，7.31-7.47(3H，m)，7.64-7.75(2H，m)，8.14(1H，s)，8.22-8.27(1H，m)。
(C-69)根据化合物C-39的方法，用二甲基二氧戊环氧化上述化合物C-68(204mg，0.63毫摩尔)原料，得到3-羟基-2-[1-(4-氟代苄基)-1H-[1，2，4]三唑-3-基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮(137mg，收率：64％)。
MR(CDCl3)δ：5.49(2H，s)，7.09-7.18(2H，m)，7.34-7.46(3H，m)，7.63-7.75(2H，m)，8.22(1H，s)，8.30-8.36(1H，m)，9.45(1H，brs)。
熔点：260-262℃。
化合物C-71
3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-(N-4-氟代苄基)甲酰胺
Figure A0281986903621
(C-70)在室温下往化合物C-5(200mg，0.68毫摩尔)的DMF(4ml)溶液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(155mg，0.81毫摩尔)、4-氟代苄胺(85μl，0.74毫摩尔)和1-羟基苯并三唑(10mg，0.07毫摩尔)，在室温下下搅拌混合物3小时。溶液中加入水和2N的盐酸，用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，加入二异丙醚(6ml)和己烷(3ml)，然后过滤出沉淀的晶体，用二异丙醚洗涤并干燥，得到3-苄氧基-4-氧代-4H-色烯-2-(N-4-氟代苄基)甲酰胺(231mg，收率：85％)。
NMR(DMSO-d6)δ：4.45(2H，d，J＝6.0Hz)，5.15(2H，s)，7.07-7.16(2H，m)，7.30-7.46(7H，m)，7.51-7.58(1H，m)，7.70-7.76(1H，m)，7.84-7.91(1H，m)，8.14(1H，d，J＝7.8Hz)，9.33(1H，d，J＝6.0Hz)。
(C-71)根据化合物C-8的方法，将上述化合物C-70(120mg，0.30毫摩尔)原料脱保护，得到3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-(N-4-氟代苄基)甲酰胺(62mg，收率：67％)。
NMR(CDCl3)δ：4.67(2H，d，J＝6.0Hz)，7.04-7.14(2H，m)，7.34-7.49(4H，m)，7.67-7.75(1H，m)，7.84-7.91(1H，m)，8.28(1H，dd，J＝1.5，8.1Hz)，10.72(1H，brs)。
熔点：235-236℃。
D组化合物
化合物D-5
2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1H-喹啉-4-酮
Figure A0281986903631
(D-1a，D-1b)往根据J.Heterocyclic Chem.24，1649页，1987合成的2-乙氧基羰基-3-甲氧基-1H-喹啉-4-酮(1.236g，5毫摩尔)的二甲基甲酰胺(10ml)溶液中加入碳酸钾(691mg，5毫摩尔)，混合物在室温下搅拌5分钟。加入碘代甲烷(0.63ml，10.1毫摩尔)，搅拌混合物2小时。往混合物中倒入冰水，用乙酸乙酯萃取3次。洗涤并干燥萃取物，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(lober柱B，甲苯∶丙酮＝24∶1)纯化，得到2-乙氧基羰基-3，4-二甲氧基喹啉(890mg，收率：34.1％)和2-乙氧基羰基-3-甲氧基-1-甲基喹啉-4-酮(1.583g，收率：60.6％)。
D-1a：油状产物
NMR(CDCl3)δ：1.47(3H，t，J＝7.2Hz)，3.98(3H，s)，4.22(3H，s)，4.54(2H，q，J＝7.2Hz)，7.54-7.59(1H，m)，7.65-7.70(1H，m)，8.09-8.15(2H，m)。
D-1b：熔点：103℃
NMR(CDCl3)δ：1.46(3H，t，J＝7.2Hz)，3.72(3H，s)，3.97(3H，s)，4.53(2H，q，J＝7.2Hz)，7.40(1H，m)，7.47(1H，d，J＝8.7Hz)，7.70(1H，m)，8.52(1H，m)。
(D-2)往上述化合物D-1a(885mg，3.39毫摩尔)的乙醇(4.5ml)溶液中加入水合肼(0.34ml，7.0毫摩尔)，搅拌混合物30分钟，并在室温下静置过夜。混合物在90℃下搅拌4小时，加入水，然后在减压下浓缩混合物，并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂，得到3，4-二甲氧基喹啉甲酰肼(832mg，收率：99.3％)。
NMR(CDCl3)δ：2.79(3H，bs)，4.02(3H，s)，4.24(3H，s)，7.55-7.60(1H，m)，7.65-7.71(1H，m)，8.02(1H，d，J＝8.4Hz)，8.14(1H，d，J＝7.8Hz)。
(D-3)往上述化合物D-2(826mg，3.34毫摩尔)和4-氟代苯基乙酸(592mg，3.84毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)溶液中加入1-羟基苯并三唑(90mg，0.67毫摩尔)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(768mg，4毫摩尔)，搅拌混合物6小时。溶液中加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥并在减压下浓缩。加入乙醚，过滤出沉淀的晶体，得到3，4-二甲氧基喹啉-2-N-[2-(4-氟代苯基)乙酰基]甲酰肼(968mg，收率：75.6％)。
熔点：172-173℃
NMR(CDCl3)δ：3.73(2H，s)，3.99(3H，s)，4.23(3H，s)，7.02-7.08(2H，m)，7.33-7.38(2H，m)，7.55-7.60(1H，m)，7.65-7.70(1H，m)，8.04(1H，d，J＝8.4Hz)，8.12(1H，d，J＝8.4Hz)，8.83(1H，bs)，10.35(1H，bs)。
(D-4)在冰冷下往三苯基膦(738mg，2.81毫摩尔)的二氯甲烷(15ml)溶液中加入溴(0.144ml，2.81毫摩尔)的二氯甲烷(2ml)溶液，混合物在室温下搅拌30分钟。冰冷后，滴加三乙胺(0.82ml，5.87毫摩尔)的二氯甲烷(2ml)溶液，接着加入上述化合物D-3(769mg，2.01毫摩尔)，搅拌混合物1小时20分钟。在室温下再搅拌15分钟后，将溶液倒入冰水中，用氯仿萃取混合物。萃取物经洗涤和干燥，并减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(lober柱B，甲苯∶丙酮＝7∶1)纯化，得到2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3，4-二甲氧基喹啉(615mg，收率：83.9％)。
熔点：126℃
NMR(CDCl3)δ：3.99(3H，s)，4.27(3H，s)，4.36(2H，s)，7.02-7.08(2H，m)，7.36-7.41(2H，m)，7.57-7.63(1H，m)，7.68-7.74(1H，m)，8.12-8.19(2H，m)。
(D-5)往碘化钠(4.12g，27.5毫摩尔)的乙腈(116ml)溶液中加入氯代三甲基硅烷(3.49ml，27.5毫摩尔)，搅拌混合物20分钟，接着加入上述化合物D-4(628mg，1.72毫摩尔)。搅拌40分钟后，回流混合物2小时。将反应混合物倒入冰水中，在室温下搅拌1小时。过滤出沉淀的黄色晶体，加热下将所得的粗制晶体(532mg，收率：91.7％)溶解于二甲基甲酰胺(100ml)。过滤混合物并且将体积浓缩至30ml，加入水(20ml)，使混合物在室温下静置过夜。过滤出沉淀的晶体，得到2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1H-喹啉-4-酮(505mg，收率：87％)。
熔点：＞300℃
按C18H12FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，64.09；H，3.59；N，12.46；F，5.63；
实测值(％)：C，64.05；H，3.49；N，12.54；F，5.46。
NMR(DMSO-d6)δ：4.46(2H，s)，7.19-7.31(3H，m)，7.43-7.48(2H，m)，7.61-7.67(1H，m)，7.88(1H，d，J＝8.7Hz)，8.13(1H，dd，J＝1.2，8.4Hz)。
化合物D-9
2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1-甲基-1H-喹啉-4-酮
(D-6)往D-1b(1.21g，4.63毫摩尔)的乙醇(15.3ml)溶液中加入1N的氢氧化钠水溶液(15.3ml，15.3毫摩尔)，回流混合物2小时。冰冷后加入水(25ml)和1N的盐酸水溶液(18.5ml，18.5毫摩尔)使pH达到1-2，过滤出沉淀的晶体并用水洗涤，得到3-甲氧基-1-甲基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-2-甲酸(1.122g，收率：100％)。
熔点：155-156℃(分解)
NMR(DMSO-d6)δ：3.76(3H，s)，3.78(3H，s)，7.41-7.46(1H，m)，7.78-7.80(2H，m)，8.24-8.27(1H，m)。
(D-7)往上述化合物D-6(997mg，4.28毫摩尔)和4-氟代苯基乙酰肼(1.08g，6.4毫摩尔)的二甲基甲酰胺(17ml)溶液中加入1-羟基苯并三唑(866mg，6.41毫摩尔)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(1.23g，6.41毫摩尔)，搅拌混合物3小时。加入4-氟代苯基乙酰肼(1.08g，6.41毫摩尔)，混合物在室温下静置过夜。溶液中加入冰水，过滤出沉淀的晶体，用水洗涤，得到3-甲氧基-1-甲基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-2-N’-[2-(4-氟代苯基)乙酰基]甲酰肼(969mg，收率：59％)。
熔点：140-142-(固体)-212-213℃
NMR(CDCl3)δ：3.75(2H，s)，3.77(3H，s)，3.79(3H，s)，7.03-7.08(2H，m)，7.26-7.47(5H，m)，8.17(1H，dd，J＝1.2，8.4Hz)，8.44(1H，bs)，10.73(1H，bs)。
(D-8)冰冷下往三苯基膦(929mg，3.54毫摩尔)的二氯甲烷(35ml)溶液中加入溴(0.182ml，3.54毫摩尔)的二氯甲烷(2ml)溶液，混合物在室温下搅拌30分钟。冰冷后，滴加三乙胺(1.03ml，7.37毫摩尔)的二氯甲烷(2ml)溶液，加入上述化合物D-7(905mg，2.36毫摩尔)，搅拌混合物1小时30分钟。将所得溶液倒入冰水中，用氯仿萃取，然后过滤出沉淀的未反应物质。萃取物经洗涤和干燥，然后减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(lober柱B，甲苯∶丙酮＝6∶1)纯化，得到2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-甲氧基-1-甲基-1H-喹啉-4-酮(527mg，收率：55.1％)。
熔点：156-157℃
NMR(CDCl3)δ：3.60(3H，s)，3.84(3H，s)，4.33(2H，s)，7.04-7.10(2H，m)，7.32-7.36(2H，m)，7.40-7.46(1H，m)，7.51(1H，d，J＝8.7Hz)，7.71-7.77(1H，m)，8.53(1H，dd，J＝1.5，8.1Hz)。
(D-9)在室温下往碘化钠(1.62g，10.8毫摩尔)的乙腈(90ml)溶液中加入氯代三甲基硅烷(1.36ml，10.7毫摩尔)，搅拌混合物30分钟。加入上述化合物D-8(490mg，1.34毫摩尔)，搅拌混合物30分钟，并回流2小时。冷却后，将反应混合物倒入冰水中，在室温下搅拌混合物1小时。过滤出沉淀的黄色晶体，得到粗制晶体(412mg，收率：87.5％)。将晶体溶解于二氯甲烷中，用微孔过滤器过滤，然后在水浴中浓缩二氯甲烷，同时加入甲醇。冰冷后过滤出沉淀的晶体，用甲醇洗涤，得到2-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1-甲基-1H-喹啉-4-酮(360mg，收率：76.4％)。
熔点：222℃
按C19H14FN3O3进行元素分析
计算值(％)：C，64.95；H，4.02；N，11.96；F，5.41；
实测值(％)：C，64.96；H，3.91；N，11.96；F，5.23。
NMR(CDCl3)δ：3.78(3H，s)，4.35(2H，s)，7.04-7.10(2H，m)，7.35-7.45(3H，m)，7.57(1H，d，J＝8.7Hz)，7.73-7.78(1H，m)，8.47-8.50(1H，m)。
E组化合物
化合物E-8
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基吡喃-4-酮
(E-2)将羟甲基产物(E-1)(2.2g，15.5毫摩尔)溶解于丙酮(33ml)中。溶液中加入碳酸钾(6.4g，46毫摩尔)和苄基溴(3.2g，18.7毫摩尔)，加热回流混合物3小时。蒸发丙酮后，加入水。混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，用硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩。分离出残余物，并用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝3∶1)纯化，得到化合物E-2的油状产物(1.4g，收率：39％)。
1H-NMR(CDCl3)δ4.32(s，2H)，5.21(s，2H)，6.40(d，J＝5.4Hz，1H)，7.37-7.38(m，5H)，7.69(d，J＝6.0Hz，1H)。
(E-3)将草酰氯(1.64g，13毫摩尔)溶解于二氯甲烷(15ml)中，使所得溶液冷却至-78℃。往溶液中滴加二甲亚砜(2.1g，26.9毫摩尔)的二氯甲烷(10ml)溶液。在-78℃下搅拌15分钟后，加入醇产物(E-2)(1.5g，6.5毫摩尔)溶解于二氯甲烷(10ml)中的溶液。30分钟后，加入三乙胺(5.3g，42毫摩尔)，搅拌混合物15分钟。加热至室温后，加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，用硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩。分离出残余物，并用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化，得到化合物E-3的油状产物(1.39g，收率：93％)。
1H-NMR(CDCl3)δ5.52(s，2H)，6.50(d，J＝5.4Hz，1H)，7.36(s，5H)，7.75(d，J＝5.7Hz，1H)，9.88(s，1H)。
(E-5)将2-呋喃-2-基-[1，3]二氧戊环(920mg，6.6毫摩尔)溶解于无水四氢呋喃(20ml)中，溶液冷却至-78℃。所得溶液中滴加1.57摩尔/升的正丁基锂-己烷溶液(5.4ml，8.5毫摩尔)。15分钟后，加入γ-吡喃酮产物(E-3)(1.5g，6.5毫摩尔)的四氢呋喃(15ml)溶液。30分钟后，将溶液加热至0℃。加入饱和氯化铵水溶液后，混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，然后在减压下浓缩。将所得残余物溶解于甲醇(10ml)中。加入6N的盐酸(2ml)，在室温下搅拌混合物1小时。混合物用碳酸氢钠中和，用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，用硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化，得到化合物E-5的油状产物(730mg，收率：35％)。
1H-MR(CDCl3)δ5.22(d，J＝11.1Hz，1H)，5.27(d，J＝11.1Hz，1H)，5.90(s，1H)，6.42(d，J＝5.7Hz，1H)，6.44(d，J＝3.6Hz，1H)，7.17(d，J＝3.6Hz，1H)，7.35-7.38(m，5H)，7.66(d，J＝5.7Hz，1H)，9.58(s，1H)。
(E-6)将草酰氯(570mg，4.5毫摩尔)溶解于二氯甲烷(10ml)中，溶液冷却至-78℃。滴加二甲亚砜(700mg，9毫摩尔)溶解于二氯甲烷(5ml)中的溶液，搅拌混合物15分钟。加入醇产物(E-5)(730mg，2.2毫摩尔)的二氯甲烷(10ml)溶液。搅拌30分钟后，滴加三乙胺(1.8g，18毫摩尔)。15分钟后，使混合物达到0℃，加入盐水溶液。混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝2∶1)纯化，得到化合物E-6的油状产物(610mg，收率：84％)。
1H-NMR(d6-DMSO)δ5.19(s，2H)，6.66(d，J＝5.7Hz，1H)，7.20-7.27(m，5H)，7.64(d，J＝3.6Hz，1H)，7.71(d，J＝3.9Hz，1H)，8.29(d，J＝5.7Hz，1H)，9.79(s，1H)。
(E-7)将醛产物(E-6)(550mg，1.7毫摩尔)溶解于无水四氢呋喃(22ml)中，在冰冷下加入1摩尔/升的对氟苯基溴化镁的四氢呋喃(1.6ml，1.7毫摩尔)溶液。在室温下搅拌15分钟，加入氯化铵水溶液。混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化，得到化合物E-7的油状产物(413mg，收率：58％)。
1H-NMR(d6-DMSO)δ5.06(s，2H)，5.82(s，1H)，6.53(d，J＝3.6Hz，1H)，6.58(d，J＝5.4Hz，1H)，7.13-7.25(m，7H)，7.40-7.45(m，2H)，7.50(d，J＝3.6Hz，1H)，8.20(d，J＝5.7Hz，1H)。
(E-8)将醇产物(E-7)(290mg，0.7毫摩尔)溶解于三氟乙酸(6ml)中，在冰冷下加入三乙基硅烷(0.7ml)。30分钟后，在室温下搅拌混合物30分钟。在减压下浓缩后，混合物用碳酸氢钠中和，用乙酸乙酯萃取，用水洗涤，用硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩。将残余物溶解于丙酮中，用活性炭处理，然后用乙酸乙酯/异丙醚重结晶，得到熔点为157-9的浅黄色晶体状的化合物E-8(83mg，收率：39％)。
1H-NMR(d6-DMSO)δ4.15(s，1H)，6.50(d，J＝3.9Hz，1H)，6.51(d，J＝5.4Hz，1H)，7.15-7.21(m，2H)，7.32-7.37(m，2H)，7.70(d，J＝3.6Hz，1H)，8.22(d，J＝5.7Hz，1H)，10.77(brs，1H)。
按(C17H11FO5 0.3H2O)进行元素分析
计算值(％)C：63.87 H：3.66 F：5.94；
实测值(％)C：63.85 H：3.27 F：6.27。
m/z 313[M-H]-，m/z315[M+H]+，m/z359[M+2Na-H]+
IR(液体石蜡)(cm-1)3400，1646，1608。
化合物E-16
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-6-甲基吡喃-4-酮
(E-10)将曲酸产物E-9(14.2g，0.1摩尔)溶解于亚硫酰氯(24g)中，在室温下搅拌溶液。10分钟后，固体内容物用己烷洗涤，得到白色晶体(16.5g，收率：100％。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.36(s，2H)，6.58(s，1H)，7.89(s，1H)。
(E-11)将上述化合物E-10(16.5g，0.1摩尔)悬浮于水(400ml)中。加入锌粉(13g，0.2摩尔)和浓盐酸(10ml)，在75℃下搅拌混合物1小时。冷却后通过抽滤除去锌粉，滤液用氯仿萃取。经洗涤和干燥后，减压蒸发溶剂，残余物用乙醚结晶，得到化合物(10.4g，收率：82％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.31(s，3H)，6.28(s，1H)，6.61(bs，1H)，7.79(s，1H)。
(E-12)将上述化合物E-11(10.4g，82毫摩尔)溶解于甲醇(54ml)中。将氢氧化钠(4.2g)溶解于水(11ml)中，加入37％的甲醛溶液(17ml)，混合物在室温下搅拌25小时。减压蒸发甲醇。所得溶液用浓盐酸酸化，加入硫酸钠。混合物用四氢呋喃稀释。溶液中加入分子筛，将混合物干燥和过滤。减压蒸发溶剂，残余物用氯仿结晶，得到化合物(8.1g，收率：64％)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.26(s，3H)，4.39(s，2H)，5.36(bs，1H)，6.22(s，1H)，8.91(bs，1H)。
(E-13)将上述化合物E-12(7.0g，45毫摩尔)溶解于丙酮(150ml)中。加入碳酸钾(20g，145毫摩尔)和苄基溴(9.6g，56毫摩尔)，回流混合物16小时。冷却后，减压蒸发丙酮，残余物用乙酸乙酯萃取。经洗涤和干燥后，减压蒸发溶剂，残余物用乙醚结晶，得到化合物(8.5g，收率：76％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.26(s，3H)，4.28(s，2H)，5.21(s，2H)，6.21(s，1H)，7.38(m，5H)。
(E-14)将草酰氯(8.6g，67毫摩尔)溶解于二氯甲烷(80ml)中。在-78℃下往所得溶液中滴加二甲亚砜(10.5g，135毫摩尔)的二氯甲烷(50ml)溶液。15分钟后，在-78℃下往其中滴加上述化合物E-13(8.3g，34毫摩尔)的二氯甲烷(50ml)溶液，混合物在相同温度下搅拌30分钟。加入三乙胺(27g，270毫摩尔)并加热至室温。加入水，混合物用氯仿萃取。经洗涤和干燥后，减压蒸发溶剂，残余物用异丙醚结晶，得到化合物(7.4 g，收率：90％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.32(s，3H)，5.49(s，2H)，6.30(s，1H)，7.35(m，5H)，9.84(s，1H)。
(E-15)在-78℃下往根据A-6合成方法合成的2-(4-氟代苄基)呋喃锂盐的四氢呋喃(5毫摩尔)溶液中加入上述化合物E-14(1.22g，5毫摩尔)的四氢呋喃溶液。混合物在相同温度下搅拌30分钟。将所得溶液加入到氯化铵溶液中，并用乙酸乙酯萃取。经洗涤和干燥后，减压蒸发溶剂，将残余物溶解于氯仿(30ml)中。溶液中加入二氧化锰(20g)，混合物在60℃下搅拌5分钟。过滤溶液，滤液经干燥并减压蒸发。残余物用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化，得到化合物(1.15g，收率：55％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(s，3H)，4.00(s，2H)，5.21(s，2H)，6.13(d，1H，J＝3.9Hz)，6.30(d，1H，J＝0.6Hz)，6.98-7.04(m，2H)，7.14(d，1H，J＝3.6Hz)，7.15-7.24(m，7H)。
(E-16)将上述化合物E-15(3.78g，9.0毫摩尔)溶解于三氟乙酸(30ml)中，混合物在室温下搅拌30分钟。减压蒸发溶剂。加入冰水，并用乙酸乙酯萃取。经洗涤和干燥后，减压蒸发溶剂，残余物用甲醇重结晶，得到化合物(1.8g，收率：62％。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.36(s，3H)，4.15(s，2H)，6.41(s，1H)，6.52(d，1H，J＝3.6Hz)，7.14-7.22(m，2H)，7.30-7.38(m，2H)，7.63(d，1H，J＝3.6Hz)。
熔点：173-175℃
按C18H13O5F进行元素分析
计算值(％)C：65.85 H：3.99 F：5.79；
实测值(％)C：65.64 H：3.96 F：5.69。
化合物E-24
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-6-羟基甲基吡喃-4-酮
(E-17)在冰冷下往曲酸化合物E-9(44.9g，316毫摩尔)的DMF(400ml)溶液中依次加入咪唑(45.1g，663毫摩尔)和氯代叔丁基二甲基硅烷(100g，663毫摩尔)。将混合物加热至室温，并搅拌30分钟。加入水使反应终止，混合物用乙醚萃取。用水洗涤并干燥后，减压蒸发溶剂，得到5-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-吡喃-4-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ：0.11(6H，s)，0.23(6H，s)，0.93(9H，s)，0.96(9H，s)，4.45(2H，s)，6.45(s，1H)，7.62(s，1H)。
(E-18)往上述化合物E-17中加入30％的甲酸(fomic acid)-氯仿溶液(300ml)，搅拌混合物1小时。加入水(300ml)，用氯仿萃取，用水洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，沉淀的晶体用正己烷洗涤，得到2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-5-羟基吡喃-4-酮(76.22g，收率：94％)。
熔点：121-122℃
1H-NMR(CDCl3)δ：0.12(6H，s)，0.93(9H，s)，4.49(2H，s)，6.50(1H，bs)，6.57(s，1H)，7.80(s，1H)。
(E-19)在冰冷下往上述化合物E-18(76.22g，297毫摩尔)的甲醇(500ml)溶液中加入氢氧化钠溶液(5N-水溶液，59.4ml，297毫摩尔)和37％的甲醛水溶液(72.3g，891毫摩尔)。然后将混合物加热至室温并搅拌5小时。加入饱和的氯化铵水溶液使反应终止，减压蒸发甲醇。所得溶液用氯仿萃取，用水洗涤并干燥。沉淀的晶体用正己烷洗涤，得到6-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基)-3-羟基-2-羟基甲基吡喃-4-酮(74.47g，收率：88％)。
熔点：133-134℃
1H-NMR(CDCl3)δ：0.12(6H，s)，0.94(9H，s)，4.53(2H，s)，4.70(2H，s)，6.56(1H，bs)，6.57(1H，s)。
(E-20)将上述化合物E-19(74.47g，260毫摩尔)溶解于丙酮(350ml)中。加入碳酸钾(35.9g，260毫摩尔)和苄基溴(44.5g，260毫摩尔)，回流混合物2小时。冷却后减压蒸发丙酮，残余物用乙酸乙酯萃取。经洗涤和干燥后，减压蒸发溶剂，沉淀的晶体用正己烷洗涤，得到3-苄氧基-6-(叔-丁基-二甲基甲硅烷氧基甲基)-2-羟基甲基吡喃-4-酮(89.08g，收率：91％)。
熔点：87-90℃
1H-NMR(CDCl3)δ：0.11(6H，s)，0.93(9H，s)，4.26(2H，s)，4.46(2H，s)，5.22(2H，s)，6.51(1H，s)，7.38(5H，s)。
(E-21)往上述化合物E-20(89.08g，237毫摩尔)的氯仿(400ml)溶液中加入二氧化锰(103g，1.18毫摩尔)。加热回流混合物2小时。过滤出二氧化锰并进行干燥。减压下蒸发溶剂，得到3-苄氧基-6-(叔-丁基-二甲基甲硅烷氧基甲基)-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛(87.7g，收率：99％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：0.11(6H，s)，0.93(9H，s)，4.51(2H，s)，5.51(2H，s)，6.63(1H，s)，7.36(s，1H)，9.84(1H，s)。
(E-22)根据E-15的合成方法，采用上述化合物E-21(34.8g，93毫摩尔)得到3-苄氧基-6-(叔-丁基-二甲基甲硅烷氧基甲基)-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-吡喃-4-酮(34.0g，收率：67％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：0.11(6H，s)，0.93(9H，s)，4.00(2H，s)，4.47(2H，s)，5.23(2H，s)，6.13(1H，d，J＝3.7Hz)，6.59(1H，s)，6.99-7.04(2H，m)，7.14-7.23(8H，m)。
(E-23)将上述化合物E-22(34.0g，62毫摩尔)溶解于二噁烷(300ml)中。加入3N的盐酸水溶液(150ml)。搅拌30分钟后，混合物用乙酸乙酯萃取，经洗涤和干燥。减压下蒸发溶剂。沉淀的晶体用乙醚洗涤，得到3-苄氧基-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-6-羟基甲基吡喃-4-酮(26.2g，收率：97％)。
熔点：104-106℃
1H-NMR(CDCl3)δ：3.99(2H，s)，4.48(2H，s)，5.21(2H，s)，6.12(1H，d，J＝3.7Hz)，6.58(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.12-7.22(8H，m)。
(E-24)根据E-16的合成方法，采用上述化合物E-23得到2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-6-羟基甲基吡喃-4-酮。
熔点：193-195℃
按C18H31O6F进行元素分析
计算值(％)C：62.79 H：3.81 F：5.52；
实测值(％)C：62.73 H：3.75 F：5.32。
1H-NMR(CD3OD)δ：4.13(2H，s)，4.55(2H，s)，6.44(1H，d，J＝3.7Hz)，6.57(1H，s)，7.03-7.09(2H，m)，7.30-7.35(2H，m)，7.86(1H，d，J＝3.7Hz)。
化合物E-26
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-6-甲氧基甲基吡喃-4-酮
(E-25)在冰冷下往化合物E-23(217mg，0.5毫摩尔)的THF(1ml)溶液中加入重氮甲烷乙醚溶液，然后加入硅胶(100mg)。加入乙酸使反应终止。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1)纯化，得到3-苄氧基-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-6-甲氧基甲基吡喃-4-酮(118mg，收率：53％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.44(3H，s)，4.00(2H，s)，4.24(2H，s)，5.23(2H，s)，6.13(1H，d，J＝3.6Hz)，6.54(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.16-7.26(8H，m)。
(E-26)根据E-16的合成方法，采用上述化合物E-25得到2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-6-甲氧基甲基吡喃-4-酮。
熔点：147-148℃
按C19H15O6F进行元素分析
计算值(％)C：63.69 H：4.22 F：5.30；
实测值(％)C：63.72 H：4.27 F：5.14。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.47(3H，s)，4.11(2H，s)，4.36(2H，s)，6.26(1H，d，J＝3.7Hz)，6.50(1H，s)，7.01-7.07(2H，m)，7.22-7.26(2H，m)，7.76(1H，d，J＝3.7Hz)。
化合物E-28
6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸
(E-27)在冰冷下，于30分钟内往化合物E-23(10g，10毫摩尔)的丙酮(100ml)溶液中滴加8N-琼斯试剂水溶液(CrO3-H2SO4，13.8ml，110毫摩尔)，将混合物加热至室温。搅拌1小时后，加入异丙醇使反应终止，过滤出不溶产物。加入水，混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。减压下蒸发溶剂，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸(8.29g，收率：80％)。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：4.14(2H，s)，5.12(2H，s)，6.51(1H，d，J＝3.4Hz)，7.09-7.35(10H，m)。
(E-28)根据E-16的合成方法，采用上述化合物E-27合成得到6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸。
熔点：＞200℃分解
1H-NMR(DMSO-D6)δ：4.17(2H，s)，6.59(1H，d，J＝3.4Hz)，7.03(1H，s)，7.15-7.21(2H，m)，7.32-7.37(2H，m)，8.04(1H，d，J＝3.4Hz)。
化合物E-30
6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸甲酯
(E-29)往化合物E-27(400mg，0.89毫摩尔)的THF(3ml)溶液中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2.0摩尔/升的THF溶液，0.53ml，1.07毫摩尔)。加入乙酸使反应终止。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝3∶1)纯化，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸甲酯(320mg，收率：78％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.95(3H，s)，4.02(2H，s)，5.29(2H，s)，6.16(1H，d，J＝3.8Hz)，6.98-7.04(2H，m)，7.17-7.34(9H，m)。
(E-30)根据E-16的合成方法，采用上述化合物E-29合成得到6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸甲酯。
熔点：174-176℃
按C19H13O7F进行元素分析
计算值(％)C：61.30 H：3.52 F：5.10；
实测值(％)C：61.30 H：3.52 F：4.97。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.03(3H，s)，4.13(2H，s)，6.32(1H，d，J＝3.7Hz)，7.01-7.07(2H，m)，7.21-7.28(3H，m)，8.23(1H，d，J＝3.7Hz)。
化合物E-32
6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-苄基)甲酰胺
(E-31)在室温下往化合物E-27(224mg，0.5毫摩尔)、HOBt(7mg，0.05毫摩尔)和WSCD(115mg，0.6毫摩尔)的DMF(3ml)溶液中加入苄胺(4mg，0.6毫摩尔)。搅拌20分钟后，加入水使反应终止。混合物用乙酸乙酯萃取，用水洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝2∶1)纯化，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-苄基)甲酰胺(112mg，收率：42％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.92(2H，s)，4.56(2H，d，J＝5.8Hz)，5.24(2H，s)，6.12(1H，d，J＝3.7Hz)，6.97-7.35(16H，m)。
(E-32)根据E-16的合成方法，采用上述化合物E-31合成得到6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-苄基)甲酰胺。
熔点：195-197℃
按C25H18O5F1N1进行元素分析
计算值(％)C：67.11 H：4.06 F：4.25 N：3.13；
实测值(％)C：65.21 H：4.06 F：4.07 N：3.04。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.72(2H，s)，4.63(2H，d，J＝5.8Hz)，6.14(1H，d，J＝3.7Hz)，6.99-7.35(10H，m)，7.70(1H，d，J＝3.7Hz)，11.54(1H，bs)。
根据相同的方法，合成以下各种化合物。
(E-32-a)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-甲基)甲酰胺
熔点：231-232℃
按C19H14NO6F进行元素分析
计算值(％)C：61.46 H：3.80 N：3.77 F：5.12；
实测值(％)C：61.26 H：3.76 N：3.71 F：5.02。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.97(d，3H，J＝4.8Hz)，4.14(s，2H)，6.35(d，1H，J＝3.6Hz)，6.87(1H，bs)，7.03-7.09(m，2H)，7.15(s，1H)，7.19-7.27(m，2H)，7.87(d，1H，J＝3.6Hz)。
(E-32-b)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-乙基)甲酰胺
熔点：217-219℃
按C20H16O5F1N1进行元素分析
计算值(％)C：62.34 H：4.19 F：4.93 N：3.63；
实测值(％)C：62.46 H：4.15 F：4.79 N：3.56。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.25(3H，t，J＝7.3Hz)，3.46(2H，m)，4.13(2H，s)，6.32(1H，d，J＝3.7Hz)，6.78(1H，bs)，7.03-7.09(2H，m)，7.14(1H，s)，7.21-7.26(2H，m)，7.88(1H，d，J＝4.0Hz)，11.30(1H，bs)。
(E-32-c)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-异丙基)甲酰胺
熔点：208-210℃
按C21H18O6F1N1进行元素分析
计算值(％)C：63.16 H：4.54 F：4.76 N：3.51；
实测值(％)C：63.19 H：4.54 F：4.55 N：3.40。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.29(6H，d，J＝6.7Hz)，4.12(2H，s)，4.26(1H，m)，6.29(1H，d，J＝3.7Hz)，6.49(1H，d，J＝7.9Hz)，7.02-7.09(2H，m)，7.13(1H，s)，7.21-7.27(2H，m)，7.89(1H，d，J＝3.7Hz)，11.32(1H，bs)。
(E-32-d)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-苯基)甲酰胺
熔点：263-266℃
1H-NMR(DMSO-D6)δ：4.17(2H，s)，6.58(1H，d，J＝3.7Hz)，7.14-7.21(3H，m)，7.32-7.42(5H，m)，7.72(2H，d，J＝7.6Hz)，7.98(1H，d，J＝3.7Hz)，10.5(1H，s)，11.00(1H，bs)。
(E-32-e)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N-2-甲氧基乙基)-甲酰胺
熔点：177-179℃
按C21H18O7F1N1进行元素分析
计算值(％)C：60.72 H：4.37 F：4.57 N：3.37；
实测值(％)C：60.94 H：4.30 F：4.44 N：3.31。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.36(3H，s)，3.53-3.56(2H，m)，3.61-3.65(2H，m)，4.17(1H，s)，6.28(1H，d，J＝3.7Hz)，7.02-7.08(2H，m)，7.15(1H，bs)，7.19-7.27(2H，m)，7.81(1H，d，J＝3.7Hz)，11.65(1H，bs)。
(E-32-f)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酰胺
熔点：259-262℃
1H-NMR(DMSO-D6)δ：4.16(2H，s)，6.57(1H，d，J＝3.7Hz)，7.11(1H，s)，7.15-7.20(2H，m)，7.32-7.37(2H，m)，7.97(1H，d，J＝3.7Hz)，8.13(1H，bs)，8.29(1H，bs)，10.92(1H，bs)。
(E-32-g)2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-6-(哌啶-1-羰基)-吡喃-4-酮
熔点：146-148℃
按C23H20O6F1N1进行元素分析
计算值(％)C：64.94 H：4.74 F：4.47 N：3.29；
实测值(％)C：64.87 H：4.82 F：4.30 N：3.17。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.50-1.80(6H，m)，3.40-3.75(4H，m)，4.10(2H，s)，6.27(1H，d，J＝3.7Hz)，6.57(1H，s)，7.01-7.06(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)，7.80(1H，d，J＝3.7Hz)，11.82(1H，bs)。
(E-32-h)6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(N，N-二甲基)甲酰胺
熔点：182-183℃
按C20H16NO6F进行元素分析
计算值(％)C：62.34 H：4.19 N：3.63 F：4.93；
实测值(％)C：62.19 H：4.16 N：3.64 F：4.73。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.13(m，6H)，4.10(s，2H)，6.28(d，1H，J＝3.6Hz)，6.63(s，1H)，7.00-7.07(m，2H)，7.06-7.27(m，2H)，7.83(d，1H，J＝3.6Hz)，11.81(s，1H)。
(E-32-i)乙酸({6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-羰基}氨基)乙酯
熔点：150-151℃
按C22H18NO8F 0.2H2O进行元素分析
计算值(％)C：59.12 H：4.15 N：3.13 F：4.25；
实测值(％)C：58.87 H：4.00 N：3.15 F：4.13。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.32(t，3H，J＝7.2Hz)，4.14(m，4H)，7.27(q，2H，J＝7.2Hz)，6.34(d，1H，J＝3.6Hz)，7.01-7.07(m，2H)，7.19-7.26(m，3H)，7.85(d，1H，J＝3.6Hz)。
化合物E-37
N-{6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基-甲基}-乙酰胺
(E-33)在冰冷下往化合物E-23(434mg，1毫摩尔)的二氯甲烷(4ml)溶液中依次加入二异丙基乙胺(142mg，1.1毫摩尔)和甲磺酰氯(126mg，1.1毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入水使反应终止。混合物用氯仿萃取，经洗涤和干燥，得到甲磺酸5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-基-甲酯(521mg，收率：100％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.09(3H，s)，3.99(2H，s)，4.99(2H，s)，5.22(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.6Hz)，6.59(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.16-7.23(8H，m)。
(E-34)往上述化合物E-33(256mg，0.5毫摩尔)的DMF(3ml)溶液中加入叠氮化钠(49mg，0.75毫摩尔)，搅拌混合物1小时。加入水使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取，经洗涤和干燥，得到6-叠氮甲基-3-苄氧基-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-吡喃-4-酮(228mg，收率：99％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.99(2H，s)，4.19(2H，s)，5.22(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.6Hz)，6.50(1H，s)，6.98-7.04(2H，m)，7.15-7.26(8H，m)。
(E-35，36)往上述化合物E-34(228mg，0.5毫摩尔)的THF(3ml)溶液中加入水(0.3ml)，然后再加入三苯基膦(292mg，1毫摩尔)。在室温下搅拌30分钟后，加入4N的HCl/二噁烷溶液(0.25ml)，减压蒸发溶剂。混合物中加入二氯甲烷(3ml)，然后在冰冷下加入乙酸酐(102mg，1毫摩尔)。在相同温度下往混合物中加入三乙胺(101mg，1毫摩尔)。加入水使反应终止。混合物用氯仿萃取，洗涤并干燥。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(乙酸乙酯)纯化，得到N-{5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-基-甲基}-乙酰胺(177mg，收率：74％)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.98(3H，s)，3.99(2H，s)，4.24(2H，d，J＝6.1Hz)，5.16(2H，s)，6.13(1H，d，J＝3.7Hz)，6.33(1H，s)，6.82(1H，bs)，6.98-7.05(2H，m)，7.15-7.35(8H，m)。
(E-37)根据E-16的合成方法，采用上述化合物E-36(170mg，0.36毫摩尔)合成得到N-{6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基-甲基}-乙酰胺(110mg，收率：80％)。
熔点：263-265℃
1H-NMR(DMSO-D6)δ：1.90(3H，s)，4.16(2H，s)，4.25(2H，d，J＝5.6Hz)，6.39(1H，s)，6.52(1H，d，J＝3.8Hz)，7.14-7.20(2H，m)，7.32-7.36(2H，m)，7.66(1H，d，J＝3.4Hz)，8.53(1H，t，J＝5.6Hz)。
根据相同的方法，合成以下各种化合物。
(E-37-a)N-{6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基}-3-甲基丁基酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：0.94(6H，d，J＝4.2Hz)，2.10-2.18(3H，m)，4.10(2H，s)，4.23(2H，d，J＝6.1)，6.22(1H，bs)，6.29(1H，d，J＝4.0Hz)，6.37(1H，s)，7.01-7.08(2H，m)，7.22-7.26(2H，m)，7.78(1H，d，J＝3.7Hz)，11.90(1H，s)。
(E-37-b)N-{6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基}-2-甲氧基乙酰胺
1H-NMR(CDCl3)δ：3.44(3H，s)，3.97(2H，s)，4.11(2H，s)，4.45(2H，d，J＝6.4)，6.43(1H，s)，7.01-7.08(3H，m)，7.22-7.26(2H，m)，7.75(1H，d，J＝3.7Hz)，11.88(1H，s)。
(E-37-c)N-{6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基}-苯甲酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.12(2H，s)，4.49(2H，d，J＝5.8)，6.34(1H，d，J＝3.7Hz)，6.48(1H，s)，7.14-7.20(2H，m)，7.29-7.33(2H，m)，7.47-7.60(3H，m)，7.64(1H，d，J＝3.7Hz)，7.88-7.91(2H，m)，9.18(1H，t，J＝5.5Hz)，10.83(1H，s)。
(E-37-d)N-{6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基甲基}-苯磺酰胺
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.09(2H，d，J＝5.8Hz)，4.17(2H，s)，6.42(1H，s)，6.52(1H，d，J＝3.7Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.33-7.38(2H，m)，7.47-7.60(3H，m)，7.70(1H，d，J＝3.7Hz)，7.75-7.78(2H，m)，8.54(1H，t，J＝5.5Hz)，10.81(1H，bs)。
化合物E-40
6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(O-甲基)甲醛肟
Figure A0281986903851
(E-38)往醇E-23(1.00g，2.31毫摩尔)的氯仿(40ml)溶液中加入二氧化锰(4.02g，46.2毫摩尔)，加热回流混合物4小时。使不溶物与滤液分离，在减压下将浓缩的残余物溶解于氯仿(40ml)溶液中。加入二氧化锰(4.02g，46.2毫摩尔)，在加热下使混合物回流2小时。将不溶物与滤液分离。将经减压浓缩的残余物用硅胶柱层析(甲苯∶丙酮＝2∶1)纯化，并从丙酮-二异丙醚中结晶，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛(364mg，收率：36％)。
熔点：69-72℃
NMR(CDCl3)δ：4.01(2H，s)，5.29(2H，s)，6.17(1H，d，J＝3.6Hz)，7.01(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.06(1H，s)，7.16-7.30(8H，m)，9.67(1H，s)。
(E-39)往上述化合物E-38(150mg，0.346毫摩尔)的乙醇(5ml)-水(1ml)溶液中加入乙酸钠(85mg)和盐酸O-甲基羟胺(35mg)，混合物在80℃下搅拌5小时。加入水并用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥。减压蒸发溶剂。残余物用lober柱(B柱)(甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化并从乙酸乙酯-二异丙醚中结晶，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-(O-甲基)甲醛肟(103mg，收率：64％)。
熔点：116-117℃
NMR(CDCl3)δ：4.01(2H，s)，4.02(3H，s)，5.27(2H，s)，6.14(1H，d，J＝3.6Hz)，6.69(1H，s)，7.00(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.15-7.30(7H，m)，7.73(1H，s)。
(E-40)将上述化合物E-39(132mg，0.286毫摩尔)溶解于三氟乙酸(1ml)中，混合物在室温下搅拌35分钟。将已在减压下蒸发除去三氟乙酸的残余物溶解于氯仿中，用水洗涤两次并干燥。减压下蒸发溶剂。从四氢呋喃-二异丙醚中结晶出残余物，得到6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-(O-甲基)甲醛肟(100mg，收率：94％)。
熔点：180-182℃
NMR(CDCl3)δ：4.10(3H，s)，4.12(2H，s)，6.26(1H，d，J＝3.6Hz)，6.54(1H，s)，7.04(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.23-7.28(2H，m)，7.80(1H，s)，8.19(1H，d，J＝3.6Hz)，11.97(1H，br.s)。
化合物E-43
6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲腈
Figure A0281986903861
(E-41)往化合物E-38(264mg，0.611毫摩尔)的乙醇(5ml)-水(1ml)溶液中加入乙酸钠(150mg)和盐酸羟胺(51mg)，混合物在室温下搅拌过夜。溶液中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压下蒸发溶剂，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛肟的粗制晶体(250mg)。该晶体不经纯化直接用于下一个反应中。
(E-42)在冰冷下往咪唑(250mg)的二氯甲烷(5ml)溶液中加入亚硫酰氯(0.067ml)，搅拌混合物15分钟。溶液中加入上述化合物E-41(250mg)的二氯甲烷(10ml)溶液，混合物在加热至室温下搅拌51分钟。溶液中加入水，混合物用氯仿萃取。萃取物经洗涤和干燥。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(甲苯∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-甲腈(195mg，2个过程的总收率：74％)。
NMR(CDCl3)δ：4.00(2H，s)，5.26(2H，s)，6.18(1H，d，J＝3.6Hz)，6.95(1H，s)，7.02(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.13-7.28(8H，m)。
(E-43)将上述化合物E-42(195mg，0.454毫摩尔)溶解于三氟乙酸(2ml)中，混合物在室温下搅拌35分钟。将已在减压下已蒸发除去三氟乙酸的残余物溶解于氯仿中，用水洗涤两次并干燥。减压下蒸发溶剂。残余物从四氢呋喃-二异丙醚中结晶，得到6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲腈(98mg，收率：64％)。
熔点：190-194℃(分解)
NMR(CDCl3)δ：4.12(3H，s)，6.35(1H，d，J＝3.9Hz)，6.95(1H，s)，7.05(2H，t等，J＝8.7Hz)，7.23-7.29(2H，m)，7.67(1H，d，J＝3.9Hz)，12.15(1H，br.s)。
化合物E-45
3-[6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基]丙烯酸乙酯
Figure A0281986903881
(E-44)往60％的氢化钠(20mg，0.5毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)悬浮液中加入乙酸二乙基膦酰基乙酯(0.119ml)中，混合物在室温下搅拌10分钟。在冰冷下往溶液中加入化合物E-38(220mg，0.506毫摩尔)的四氢呋喃(3ml)溶液，搅拌混合物35分钟。往混合物中加入氯化铵水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用lober柱(B柱)(甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化，得到3-[5-苄氧基[6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-氧代-4H-吡喃-2-基]丙烯酸乙酯(149mg，收率：58％)。
熔点：104-106℃
NMR(CDCl3)δ：1.31(3H，t，J＝7.2Hz)，4.00(2H，s)，4.26(2H，q，J＝7.2Hz)，5.25(2H，s)，6.16(1H，d，J＝3.6Hz)，6.56(1H，d，J＝15.3Hz)，6.57(1H，s)，7.00(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.13-7.29(9H，m)。
(E-45)将上述化合物E-44(149mg，0.297毫摩尔)溶解于三氟乙酸(1ml)中，混合物在室温下搅拌35分钟。将已在减压下已蒸发除去三氟乙酸的残余物溶解，用水洗涤两次并干燥。减压下蒸发溶剂。残余物从四氢呋喃-二异丙醚中结晶，得到3-[6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基]丙烯酸乙酯(99mg，收率：81％)。
熔点：205-207℃
NMR(CDCl3)δ：1.33(3H，t，J＝6.9Hz)，4.17(2H，s)，4.30(2H，q，J＝6.9Hz)，6.32(1H，d，J＝3.6Hz)，6.62(1H，s)，6.83(1H，d，J＝15.6Hz)，7.04(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.23-7.27(2H，m)，7.30(1H，d，J＝15.6Hz)，7.62(1H，d，J＝3.6Hz)，11.85(1H，br.s)。
化合物E-50
5-溴-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基吡喃-4-酮
Figure A0281986903891
(E-47)往根据参考文献(Heterocycles，1992，34，1803页)中所述方法合成的3-溴-5-羟基吡喃4-酮E-46(10.0g，52.4毫摩尔)的甲醇(40ml)溶液中加入氢氧化钠(2.61g，65.3毫摩尔)的水溶液(12ml)，搅拌混合物5分钟。于40分钟内滴加37％的甲醛水溶液(10.6ml，131毫摩尔)，搅拌混合物过夜。在减压下除去甲醛和甲醇后，往残余物中加入甲醇(40ml)和苄基氯(7.2ml，62.9毫摩尔)，混合物在60℃下搅拌2小时。冷却后混合物用2M的盐酸中和，减压蒸发甲醇。水层用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂得到粗制产物(12.2g)。往所得粗制产物(12.2g)和2，2，6，6，-四甲基哌啶-1-氧基(游离基)(613mg，3.92毫摩尔)的乙酸乙酯(80ml)溶液中加入1.0M的碳酸氢钠水溶液(80ml，80毫摩尔)。在约5℃及强烈搅拌下，于50分钟内滴加10％的次氯酸(hyochlorite)钠水溶液(58ml，78.5毫摩尔)。分离出水层，用2M的盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到3-苄氧基-5-溴-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸(6.26g，收率：37％)。
(E-48)往上述化合物E-47(685mg，2.11毫摩尔)的二甲基甲酰胺(5ml)溶液中加入1，8-二氮杂双环[5，4，0]-7-十一碳烯(0.35ml，2.32毫摩尔)和碘代甲烷(0.13ml，2.53毫摩尔)，混合物在室温下搅拌3小时。溶液中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到3-苄氧基-5-溴-4-氧代-4H-吡喃-2-甲酸甲酯(643mg，收率：90％)。
NMR(CDCl3)δ：3.89(3H，s)，5.32(2H，s)，7.32-7.40(2H，m)，7.44-7.49(2H，m)，8.11(1H，s)。
(E-49)将2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃(181mg，0.708毫摩尔)的四氢呋喃(5ml)溶液冷却至-78℃。滴加1.57M的丁基锂己烷溶液(0.45ml，0.649毫摩尔)。在相同温度下搅拌10分钟后，加入化合物E-48(200mg，0.59毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)溶液，搅拌混合物80分钟。加入饱和的氯化铵水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝3/1)纯化，得到3-苄氧基-5-溴-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]吡喃-4-酮(109mg，收率：38％)。
NMR(CDCl3)δ：3.99(2H，s)，5.24(2H，s)，6.14(1H，d，J＝3.6Hz)，6.97-7.05(2H，m)，7.13-7.21(3H，m)，7.21-7.26(5H，m)，8.11(1H，s)。
(E-50)将上述化合物E-49(100mg，0.207毫摩尔)溶解于三氟乙酸(2ml)中，搅拌混合物1小时。减压蒸发溶剂。残余物中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。洗涤并干燥萃取物。减压下蒸发溶剂，所得固体用丙酮-甲醇混合物重结晶，得到5-溴-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基吡喃-4-酮(61mg，收率：75％)。
熔点：191-192℃
按C17H10BrFO5进行元素分析
计算值(％)：C，51.93；H，2.56；Br，20.32；F，4.83；
实测值(％)：C，52.12；H，2.55；Br，20.37；F，4.66。
NMR(CDCl3)δ：4.11(2H，s)，6.28(1H，d，J＝3.7Hz)，7.01-7.09(2H，m)，7.21-7.29(2H，m)，7.64(1H，d，J＝3.7Hz)，8.16(1H，s)，11.92(1H，s)。
化合物E-52
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-5-苯基吡喃-4-酮
Figure A0281986903911
(E-51)往化合物E-49(250mg，0.518毫摩尔)、苯基硼酸(76mg，0.622毫摩尔)和四(三苯基膦)合钯(30mg，0.0259毫摩尔)的二甲氧基乙烷(4ml)和乙醇(1ml)溶液中加入2M的碳酸钠水溶液(0.93ml，1.86毫摩尔)，加热回流混合物1小时。冷却后加入饱和的氯化铵水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂。残余物用硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝3/1)纯化，得到3-苄氧基-2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-5-苯基吡喃-4-酮(67mg，收率：27％)。
NMR(CDCl3)δ：4.02(2H，s)，5.25(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.6Hz)，6.97-7.05(2H，m)，7.17-7.38(7H，m)，7.41-7.50(4H，m)，7.52-7.58(2H，m)，7.92(1H，s)。
(E-52)根据实施例E-16的相同方法，从上述化合物E-51(67mg，0.140毫摩尔)合成2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-5-苯基吡喃-4-酮(28mg，收率：51％)。
熔点：199-201℃
NMR(CDCl3)δ：4.12(2H，s)，6.27(1H，d，J＝3.6Hz)，7.01-7.09(2H，m)，7.22-7.28(2H，m)，7.40-7.50(3H，m)，7.53-7.58(2H，m)，7.69(1H，d，J＝3.6Hz)，7.98(1H，s)，11.68(1H，s)。
F组化合物
化合物F-4
3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-2-羟基-2-环己烯-1-酮
(F-3)在-78℃冷却下，往由六甲基二甲硅烷基胺(0.23ml)和正丁基锂(1.1毫摩尔)制备的二(三甲基甲硅烷基)氨基化锂的四氢呋喃(3ml)溶液中滴加根据参考文献(Tetrahedron，1997，53，8963页)中所述方法合成的2-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯-1-酮(F-1)(226mg，1.0毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)溶液。在相同温度下搅拌19分钟后，滴加5-(4-氟代苄基)呋喃-2-甲酰氯(F-2)(WO-00039086，实施例120)(120mg，0.5毫摩尔)的四氢呋喃(1ml)溶液。搅拌1小时后，在20分钟内将混合物加热至0℃。溶液中加入氯化铵水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝10∶1-5∶1)纯化，得到2-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-2-环己烯-1-酮(189mg，收率：88％)。
(F-4)往上述化合物F-3(172mg，0.40毫摩尔)的四氢呋喃(1ml)-甲醇(4ml)溶液中加入2N的盐酸(1ml)，混合物在室温下搅拌15分钟，在50℃下搅拌1小时。溶液中加入冰水，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥。减压下蒸发溶剂，残余物从乙酸乙酯-二异丙醚中结晶，得到3-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-2-羟基-2-环己烯-1-酮(85mg，收率：68％)。
熔点：133-134℃
按C18H15FO4进行元素分析
计算值(％)：C，68.78；H，4.81；F，6.04；
实测值(％)：C，68.56；H，54.77；F，5.90。
NMR(CDCl3)δ：2.02-2.10(2H，m)，2.61(2H，t like，J＝7Hz)，2.87(2H，t，J＝6.0Hz)，4.06(2H，s)，6.22(1H，J＝3.6Hz)，7.03(2H，t等，J＝9Hz)，7.23(2H，dd，J＝8.3Hz，5.3Hz)，7.30(1H，d，J＝3.6Hz)，13.26(1H，br.s)。三种互变异构体在CDCl3中的混合物，化合物F-4的含量最高(70％)。
G组化合物
化合物G-7
6-[5-(4-氟代苄基)吡啶-2-基]-5-羟基-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮
(G-1)将5-羟基-2-甲基吡啶(10.9g，100毫摩尔)和吡啶(12.2ml，150mmol)溶解于二氯甲烷(100ml)中，在冰冷下滴加三氟甲磺酸酐(18.5ml，120毫摩尔)。在相同温度下搅拌1.5小时后，依次加入甲醇(2ml)和饱和的碳酸氢钠水溶液(150ml)，混合物用二氯甲烷萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1-4∶1)纯化，得到2-甲基-5-(三氟甲磺酰氧基)吡啶(23.0g，收率：95％)。
(G-2)往上述化合物G-1(10.4g，43.2毫摩尔)的四氢呋喃(130ml)溶液中加入根据参考文献(J.Org.Chem.，1994，59，2671页)中所述的方法合成的4-氟代苄基溴化锌-四氢呋喃溶液(65毫摩尔)和四(三苯基膦)合钯(2.4g)，加热回流混合物5小时。减压蒸发溶剂。残余物中加入水和乙酸乙酯，用硅藻土过滤不溶产物。滤液用乙酸乙酯萃取，残余物用水洗涤。所得的乙酸乙酯溶液用1N的盐酸萃取。用2N的氢氧化钠水溶液碱化盐酸萃取物。所得溶液用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥。将已蒸发出溶剂的残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯化，得到5-(4-氟代苄基)-2-甲基吡啶(5.42g，收率：62％)。
NMR(CDCl3)δ：2.53(3H，s)，3.91(2H，s)，6.96(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.06-7.15(3H，m)，7.34(1H，dd，J＝8.1Hz，1.5Hz)，7.36(1H，d，J＝1.5Hz)。
(G-3)往上述化合物G-2(4.64g，22.9毫摩尔)的吡啶(40ml)溶液中加入二氧化硒(15.3g，138毫摩尔)，加热回流混合物36小时。残余物中加入水和氯仿，减压蒸发吡啶。将不溶产物与滤液分离。滤液用氯仿萃取，洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂。将残余物溶解于甲苯(50ml)，溶液用活性炭(4g)处理。减压蒸发溶剂，得到5-(4-氟代苄基)吡啶-2-甲酸的粗制产物(5.6g)。
此外，根据相同的方法，采用根据参考文献(JP1979-125681)中所述的方法合成的5-(4-氟代苯氧基)-2-甲基吡啶，合成5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-甲酸。
(G-4)在冰冷下往上述粗制产物G-3(5.6g)的甲醇(50ml)溶液中滴加亚硫酰氯(8.36ml，115毫摩尔)。滴加结束后，加热回流混合物4小时。在冰冷下加入水和乙酸乙酯。在相同温度下逐渐加入碳酸氢钠(14g)，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶丙酮＝2∶1)纯化，得到5-(4-氟代苄基)吡啶-2-甲酸甲酯(3.40g，2个过程的总收率：60％)。
NMR(CDCl3)δ：4.00(3H，s)，4.04(2H，s)，7.01(2H，t like，J＝8.7Hz)，7.10-7.16(2H，m)，7.58(1H，dd，J＝7.8Hz，2.4Hz)，8.06(1H，d，J＝7.8Hz)，8.62(1H，d，J＝2.4Hz)。
根据相同的方法，合成5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-甲酸甲酯。
NMR(CDCl3)δ：4.00(3H，s)，7.03-7.16(4H，m)，7.25(1H，dd，J＝8.7Hz，2.4Hz)，8.10(1H，dd，J＝8.7Hz)，8.47(1H，d，J＝2.4Hz)。
(G-5)在-78℃下往苄氧基乙酸乙酯(521mg，2.7毫摩尔)的四氢呋喃(10ml)溶液中滴加二(三甲基甲硅烷基)胺的四氢呋喃锂溶液(2.7毫摩尔)。在相同温度下搅拌25分钟后，滴加上述化合物G-4(328mg，1.34毫摩尔)的四氢呋喃(5ml)溶液，搅拌混合物32分钟。溶液中加入饱和的氯化铵水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶丙酮＝3∶1)纯化，得到2-苄氧基-3-[5-(4-氟代苄基)吡啶-2-基]-3-氧代丙酸乙酯(315mg，收率：58％)。
根据相同的方法，合成2-苄氧基-3-[5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-基]-3-氧代丙酸乙酯。
此外，采用根据参考文献(Carbohydr.Res.，1994，254，91页)中所述方法合成的[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-甲酸乙酯，合成得到2-苄氧基-3-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-氧代丙酸乙酯。
(G-6)将上述化合物G-5(315mg，0.77毫摩尔)和乙脒盐酸盐(293mg，3.1毫摩尔)溶解于甲醇(6ml)溶液中。加入28％的甲醇钠-甲醇溶液(0.47ml)，加热回流混合物2小时25分钟。往已冷却至室温的溶液中加入饱和的氯化铵水溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥。减压蒸发溶剂，将残余物从乙酸乙酯-异丙醚中结晶，得到5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)吡啶-2-基]-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮(164mg，收率：53％)。
NMR(CDCl3)δ：2.57(3H，s)，4.01(2H，s)，5.20(2H，s)，7.01(2H，tlike，J＝8.7Hz)，7.10-7.18(2H，m)，7.20-7.27(5H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.1Hz，2.1Hz)，7.88(1H，d，J＝8.1Hz)，8.64(1H，d，J＝2.1Hz)。
如上述制备以下化合物。
5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-基]-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮
NMR(CDCl3)δ：2.59(3H，s)，5.21(2H，s)，7.00-7.14(4H，m)，7.21-7.31(6H，m)，7.93(1H，d，J＝9.0Hz)，8.49(1H，d，J＝2.7Hz)。
5-苄氧基-6-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮
NMR(CDCl3)δ：2.55(3H，s)，4.23(2H，s)，5.36(2H，s)，7.23-7.40(6H，m)，12.61(1H，br.s)。
(G-7)往上述化合物G-6(102mg，0.25毫摩尔)的四氢呋喃(2ml)-甲醇(2ml)溶液中加入10％的披钯碳(13mg)，混合物在氢气氛及室温下搅拌10分钟。溶液中加入氯仿(8ml)和甲醇(3ml)。将沉淀的晶体溶解于溶液中，使催化剂与滤液分离。减压蒸发溶剂，使晶态残余物从N，N-二甲基甲酰胺中重结晶，得到6-[5-(4-氟代苄基)吡啶-2-基]-5-羟基-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮(47mg，收率：59％)。
熔点：＞300℃
按C17H14FN3O2进行元素分析
计算值(％)：C，65.59；H，4.53；N，13.50；F，6.10；
实测值(％)：C，65.57；H，4.44；N，13.50；F，5.82。
NMR(DMSO-d6)δ：2.27(3H，s)，4.07(3H，s)，7.15(2H，t等J＝9Hz)，7.30-7.38(2H，m)，7.93(1H，dd，J＝1.8Hz，8.1Hz)，8.23(1H，d，J＝8.1Hz)，8.59(1H，d，J＝1.8Hz)，12.41(1H，br.s)，13.82(1H，br.s)。
如上述制备以下化合物。
6-[5-(4-氟代苯氧基)吡啶-2-基]-5-羟基-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮(G-7-a)
熔点：255-256℃
按C16H12FN3O3 0.5H2O进行元素分析
计算值(％)：C，59.63；H，4.07；N，13.04；F，5.89；
实测值(％)：C，59.71；H，4.04；N，12.93；F，5.74。
NMR(DMSO-d6)δ：2.28(3H，s)，7.22-7.36(4H，m)，7.68(1H，dd，J＝3Hz，9Hz)，8.29(1H，d，J＝9Hz)，8.47(1H，d，J＝3Hz)，12.43(1H，br.s)，13.23(1H，br.s)。
6-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-5-羟基-2-甲基-1H-嘧啶-4-酮(G-7-b)
熔点：283-286℃
按C14H11FN4O3进行元素分析
计算值(％)：C，55.63；H，3.67；N，18.54；F，6.29；
实测值(％)：C，55.61；H，3.69；N，18.36；F，5.99。
NMR(DMSO-d6)δ：2.25(3H，s)，4.37(2H，s)，7.20(2H，t likeJ＝9Hz)，7.36-7.42(2H，m)。
H组化合物
化合物H-7
3-羟基-1-异丙基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮
(H-1)根据参考文献(Tetrahedron 1997，53(15)，5617)中所述的方法，合成4-苄氧基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-甲酸乙酯。
熔点：131-133℃
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.0Hz)，3.58(3H，s)，4.40(2H，q，J＝7.0Hz)，5.03(2H，s)，7.33-7.39(5H，m)。
(H-2)往氢化钠(856mg，21.4毫摩尔)和二甲基甲酰胺(25ml)的溶液中加入上述化合物H-1(4.93g，17.8毫摩尔)，搅拌混合物30分钟。在冰冷下加入氯代甲氧基甲基苯(3.35g，21.4毫摩尔)，将混合物加热至室温并搅拌30分钟。加入氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙醚萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到4-苄氧基-2-苄氧基甲基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-甲酸乙酯(6.68g，收率：95％)。
NMR(CDCl3)δ：1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，3.67(3H，s)，4.42(2H，q，J＝7.0Hz)，4.73(2H，s)，5.05(2H，s)，5.33(2H，s)，7.26-7.44(10H，m)。
(H-3)往上述化合物H-2(6.68g，16.8毫摩尔)的甲醇(50ml)溶液中加入1N的氢氧化锂水溶液(25.3ml，25.3毫摩尔)。将混合物加热至60℃并搅拌2小时。减压蒸发甲醇，水层用乙醚洗涤。水溶液用柠檬酸酸化，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取物经洗涤和干燥，蒸发溶剂，得到4-苄氧基-2-苄氧基甲基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-甲酸(5.28g，收率：85％)。
NMR(DMSO-d6)δ：3.63(3H，s)，4.77(2H，s)，4.98(2H，s)，5.34(2H，s)，7.25-7.38(10H，m)。
(H-4)将上述产物H-3(5.28g，14.3毫摩尔)、1-羟基苯并三唑(189mg，1.4毫摩尔)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.3g，17.2毫摩尔)、N，O-二甲基羟胺(1.68g，17.2毫摩尔)和三乙胺(1.74g，17.2毫摩尔)的二甲基甲酰胺(50ml)溶液在室温下搅拌3小时。加入水使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1-1∶2)纯化，得到4-苄氧基-2-苄氧基甲基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺(3.89g，收率：66％)。
NMR(CDCl3)δ：3.37(3H，s)，3.63(3H，s)，3.76(3H，s)，4.75(2H，s)，5.12(2H，s)，5.32(2H，s)，7.26-7.37(10H，m)。
(H-5)在-78℃下往根据实施例A-6的方法合成得到的2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃(2.41g，9.45毫摩尔)的THF(60ml)溶液中加入正丁基锂(9.45毫摩尔)，然后再加入上述化合物H-4(3.89g，9.45毫摩尔)的THF(10ml)溶液。加入氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1-1∶2)纯化，得到4-苄氧基-1-苄氧基甲基-5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-2-甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮(2.36g，收率：47％)。
NMR(CDCl3)δ：3.67(3H，s)，4.07(2H，s)，4.76(2H，s)，5.10(2H，s)，5.37(2H，s)，6.10(1H，d，J＝3.6Hz)，6.97-7.03(2H，m)，7.21-7.36(10H，m)，7.45-7.48(2H，m)，7.69(1H，d，J＝3.4Hz)。
(H-6)往上述化合物H-5(2.36g，4.48毫摩尔)的二噁烷(205ml)溶液中加入6N的盐酸水溶液(20ml)，混合物在室温下搅拌1小时。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1-0∶1)纯化，得到4-苄氧基-5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-2-甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮(1.56g，收率：86％)。
NMR(CDCl3)δ：3.61(3H，s)，4.06(2H，s)，5.09(2H，s)，6.11(1H，d，J＝3.7Hz)，7.98-7.03(2H，m)，7.21-7.42(7H，m)，7.71(1H，d，J＝3.1Hz)。
(H-7)往上述化合物H-6(837mg，2.1毫摩尔)的乙酸(10ml)溶液中加入47％的溴化氢水溶液(10ml)，在50℃下搅拌混合物1小时。减压蒸发溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯中，用水洗涤并干燥。用正己烷-乙酸乙酯(2∶1)洗涤通过减压蒸发溶剂得到的沉淀晶体，得到3-羟基-1-异丙基-4-(6-苯乙基嘧啶-4-基)-1，5-二氢吡咯-2-酮(476mg，收率：72％)。
熔点：156-159℃
按C16H13FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，60.76；H，4.14；N，8.86；F，6.01；
实测值(％)：C，60.94；H，4.16；N，8.66；F，5.86。
NMR(CDCl3)δ：3.77(3H，s)，4.09(2H，s)，6.21(1H，d，J＝3.7Hz)，6.99-7.05(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，8.00(1H，d，J＝3.7Hz)。
H-13
5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-羟基-1，2-二甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮
(H-8)根据参考文献(Tetrahedron 1997，53(15)，5617)中所述的方法合成4-甲氧基-1-甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-甲酸乙酯。
熔点：99-100℃
NMR(CDCl3)δ：1.37(3H，t，J＝7.0Hz)，3.67(3H，s)，3.84(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.0Hz)。
(H-9)根据(H-2)的合成方法，采用上述化合物H-8和碘化甲烷合成4-甲氧基-1，2-二甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-甲酸乙酯。
NMR(CDCl3)δ：1.41(3H，t，J＝7.0Hz)，3.68(3H，s)，3.87(3H，s)，4.09(3H，s)，4.41(2H，q，J＝7.0Hz)。
(H-10)根据(H-3)的合成方法，采用上述化合物H-9合成4-甲氧基-1，2-二甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-甲酸的粗制产物。
(H-11)根据(H-4)的合成方法，采用上述粗制产物H-10合成4-甲氧基-1，2-二甲基-5-氧代-2，5-二氢-1H-吡唑-3-(N-甲氧基-N-甲基)甲酰胺。
NMR(CDCl3)δ：3.39(3H，s)，3.63(3H，s)，3.77(3H，s)，3.83(3H，s)，4.07(3H，s)。
(H-12)根据(H-5)的合成方法，采用上述产物H-11合成5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-甲氧基-1，2-二甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮。
熔点：111-113℃
NMR(CDCl3)δ：3.69(3H，s)，3.89(3H，s)，4.06(2H，s)，4.11(3H，s)，6.09(1H，d，J＝3.7Hz)，6.97-7.03(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)，7.66(1H，d，J＝3.7Hz)。
(H-13)将上述化合物H-12(750mg，2.18毫摩尔)和盐酸吡啶(7.5g)加热至150℃下12小时。加入水使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，将沉淀的晶体用正己烷-乙酸乙酯(2∶1)重结晶，得到(5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-4-羟基-1，2-二甲基-1，2-二氢吡唑-3-酮(250mg，收率：35％)。
熔点：110-111℃
按C17H15FN2O4进行元素分析
计算值(％)：C，61.82；H，4.58；N，8.48；F，5.75；
实测值(％)：C，61.82；H，4.46；N，8.41；F，5.64。
NMR(CDCl3)δ：3.68(3H，s)，3.92(3H，s)，4.06(2H，s)，6.12(1H，d，J＝3.4Hz)，6.97-7.03(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)，7.71(1H，d，J＝3.7Hz)。
I组化合物
化合物1-3
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-5，6-二氢-1H-吡啶-2-酮
化合物I-4
1-乙基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-5，6-二氢-1H-吡啶-2-酮
Figure A0281986904021
(I-1)将三氯化铝(2.96g，22.2毫摩尔)悬浮于四氢呋喃(30ml)中，在冰冷下加入硼氢化钠(1.41g，37.3毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入(5-溴代呋喃-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(2.00g，7.43毫摩尔)，加热回流混合物20分钟。冷却后，往溶液中滴加水(60ml)，混合物用乙醚萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃。将该残余物溶解于四氢呋喃(40ml)中，在-78℃下滴加正丁基锂(5.20ml，8.16毫摩尔)。5分钟后，加入在参考文献(Tetrahedron Lett.，36，8949-8952(1995))中已知的2-氧代-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(2.76g，14.9毫摩尔)的四氢呋喃(5ml)溶液，搅拌混合物2小时。溶液中加入饱和的氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化，得到{4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]-4-氧代丁基}氨基甲酸叔丁酯(1.95g，收率：73％)。
NMR(CDCl3)δ：1.42(9H，s)，1.89(2H，m)，2.81(2H，t，J＝7.2Hz)，3.19(2H，m)，4.01(2H，s)，4.64(1H，brs)，6.09(1H，d，J＝3.5Hz)，7.01(2H，m)，7.10(1H，d，J＝3.5Hz)，7.21(2H，m)。
(I-2)往上述化合物I-1(900mg，2.49毫摩尔)和草酸二甲酯(881mg，7.46毫摩尔)的甲苯(20ml)溶液中加入乙醇钠(5.00毫摩尔，28％的甲醇溶液)，在室温下搅拌混合物4小时。往溶液中加入5N的盐酸(5ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯-四氢呋喃萃取。洗涤并干燥萃取物，减压蒸发溶剂，得到3-(4-氟代苯基)-2-羟基-3-[5-(5-羟基-6-氧代-1，2，3，6-四氢吡啶-4-羰基)呋喃-2-基]丙烯酸甲酯的粗产物。
(I-3)在60℃下往上述化合物I-2的粗产物的四氢呋喃(50ml)溶液中加入1N的氢氧化锂水溶液(20ml)，搅拌混合物2小时。溶液中加入5N的盐酸(4ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂。所得的沉淀晶体用甲醇重结晶，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1，5-二氢-1H-吡啶-2-酮(138mg，收率：18％)。
熔点：166-168℃
按C17H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，64.76；H，4.48；N，4.44；F，6.03；
实测值(％)：C，64.51；H，4.55；N，4.41；F，5.88。
NMR(CDCl3)δ：2.96(2H，t，J＝6.8Hz)，3.46(2H，dt，J＝2.9，6.8Hz)，4.05(2H，s)，6.22(1H，d，J＝3.5Hz)，6.57(1H，brs)，7.03(2H，m)，7.21(2H，m)，7.29(1H，d，J＝3.5Hz)，14.75(1H，brs)。
(I-4)往上述化合物I-3(336mg，1.07毫摩尔)和溴代乙烷(0.320ml，4.29毫摩尔)的四氢呋喃(27ml)溶液中加入二(三甲基甲硅烷基)氨基化钾(2.70毫摩尔，0.5M的甲苯溶液)溶液，加热回流混合物2.5小时。往溶液中加入2N的盐酸(30ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(氯仿∶甲醇＝50∶1)纯化，得到1-乙基-4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-5，6-二氢-1H-吡啶-2-酮(184mg，收率：50％)。
NMR(CDCl3)δ：1.21(3H，t，J＝7.2Hz)，2.92(2H，t，J＝6.8Hz)，3.56(2H，t，J＝6.8Hz)，3.56(2H，q，J＝7.2Hz)，4.04(2H，s)，6.21(1H，d，J＝3.3Hz)，7.03(2H，m)，7.21(2H，m)，7.26(1H，d，J＝3.3Hz)，14.51(1H，brs)。
如上述制备以下化合物。
(I-4-a)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-5，6-二氢-1H-吡啶-2-酮
NMR(CDCl3)δ：2.94(2H，t，J＝6.6Hz)，3.11(3H，s)，3.46(2H，t，J＝6.6Hz)，4.04(2H，s)，6.21(1H，d，J＝3.3Hz)，7.03(2H，m)，7.21(2H，m)，7.26(1H，d，J＝3.3Hz)，14.55(1H，brs)。
(I-4-b)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-甲氧基乙基)-5，6-二氢-1H-吡啶-2-酮
NMR(CDCl3)δ：2.91(2H，t，J＝6.6Hz)，3.55(2H，t，J＝6.6Hz)，3.61(3H，s)，3.56-3.70(4H，m)，4.04(2H，s)，6.20(1H，d，J＝4.5Hz)，7.02(2H，m)，7.21(2H，m)，7.26(1H，d，J＝4.5Hz)，14.64(1H，brs)。
(I-4-c)4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-(2-羟基乙基)-5，6-二氢-1H-吡啶-2-酮
NMR(CDCl3)δ：2.95(2H，t，J＝6.6Hz)，3.56(2H，t，J＝6.6Hz)，3.66(2H，t，J＝4.8Hz)，3.86(2H，t，J＝4.8Hz)，4.04(2H，s)，6.21(1H，d，J＝3.3Hz)，7.02(2H，m)，7.21(2H，m)，7.26(1H，d，J＝3.3Hz)，14.71(1H，brs)。
J组化合物
化合物J-4
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1H-吡啶-2-酮
Figure A0281986904041
(J-1)将在参考文献(Org.Prep.Proced.Int.，29，330-335(1997))中已知的5-羟基-6-氧代-1，2，3，6-四氢吡啶-4-甲酸乙酯(5.32g，28.7毫摩尔)和10％的披钯碳(1.18g)的二甲苯(100ml)悬浮液加热回流21小时。溶液用氯仿甲醇稀释，将披钯碳从滤液中除去。减压蒸发溶剂，得到3-羟基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-4-甲酸乙酯的粗制产物。
(J-2)在冰冷下往上述化合物J-1的粗制产物和碳酸钾(20.28g，143.8毫摩尔)的二甲基甲酰胺(90ml)溶液中加入碘代甲烷(7.20ml，116毫摩尔)，在50℃下搅拌混合物3小时。溶液中加入1N的盐酸(135ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物，减压蒸发溶剂，得到3-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-4-甲酸乙酯(2.69g，收率：44％)。
NMR(CDCl3)δ：1.39(3H，t，J＝7.2Hz)，3.57(3H，s)，4.01(3H，s)，4.36(2H，q，J＝7.2Hz)，6.33(1H，d，J＝6.9Hz)，7.07(1H，d，J＝6.9Hz)。
(J-3)将三氯化铝(4.84g，36.3毫摩尔)悬浮于四氢呋喃(50ml)中，在冰冷下加入硼氢化钠(2.28g，60.3毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入(5-溴代呋喃-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(3.25g，12.1毫摩尔)，加热回流混合物20分钟。冷却后，往溶液中滴加水(100ml)，混合物用乙醚萃取。洗涤并干燥萃取物，减压蒸发溶剂，得到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃。将该残余物溶解于四氢呋喃(50ml)中，在-78℃下滴加正丁基锂(8.00ml，12.6毫摩尔)。10分钟后，加入上述化合物J-2(2.55g，12.1毫摩尔)的四氢呋喃(25ml)溶液，搅拌混合物1小时。溶液中加入饱和氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用甲醇(50ml)稀释。加入1N的氢氧化锂水溶液(25ml)，混合物在室温下搅拌1小时。溶液中加入1N的盐酸(20ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-甲氧基-1-甲基-1H-吡啶-2-酮(1.09g，收率：27％)。
NMR(CDCl3)δ：3.60(3H，s)，3.90(3H，s)，4.04(2H，s)，6.11(1H，d，J＝6.9Hz)，6.12(1H，d，J＝3.3Hz)，7.02(2H，m)，7.05(1H，d，J＝3.3Hz)，7.12(1H，d，J＝6.9Hz)，7.23(2H，m)。
(J-4)在-78℃下往上述化合物J-3(518mg，1.52毫摩尔)的二氯甲烷(25ml)溶液中加入三溴化硼(4.50毫摩尔，1.0M的二氯甲烷溶液)，搅拌混合物1.5小时。往溶液中加入水(15ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂。用乙醇重结晶沉淀出来的晶体，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲基-1H-吡啶-2-酮(279mg，收率：56％)。
熔点：145-147℃
按C18H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.05；H，4.31；N，4.28；F，5.80；
实测值(％)：C，65.87；H，4.32；N，4.13；F，5.58。
NMR(CDCl3)δ：3.63(3H，s)，4.07(2H，s)，6.20(1H，d，J＝3.9Hz)，6.57(1H，d，J＝7.2Hz)，6.83(1H，d，J＝7.2Hz)，7.03(2H，m)，7.24(2H，m)，7.29(1H，d，J＝3.9Hz)，9.94(1H，brs)。
化合物J-7
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲氧基甲基-1H-吡啶-2-酮
(J-5)在冰冷下往上述化合物J-1(3.66g，20毫摩尔)的二甲基甲酰胺(80ml)溶液中加入氢化钠(2.40g，60毫摩尔)，搅拌混合物20分钟。滴加氯代甲基·甲基醚(4.56ml，60毫摩尔)。然后将混合物加热至室温并搅拌1小时。在冰冷下往乙酸乙酯和碳酸氢钠水溶液的混合物中加入所得溶液，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化，得到3-甲氧基甲氧基-1-甲氧基甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-4-甲酸乙酯(1.47g，收率：26％)。
MR(CDCl3)δ：1.31(3H，t，J＝7.1Hz)，3.31(3H，s)，3.48(3H，s)，4.30(2H，q，J＝7.1Hz)，5.25(2H，s)，5.32(2H，s)，6.32(1H，d，J＝7.3Hz)，7.12(1H，d，J＝7.3Hz)。
(J-6)将三氯化铝(3.25g，24.4毫摩尔)悬浮于四氢呋喃(22ml)中，在冰冷下加入硼氢化钠(1.54g，40.7毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入(5-溴代呋喃-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(2.19g，8.13毫摩尔)，加热回流混合物30分钟。冷却后，往溶液中滴加水(40ml)，混合物用乙醚萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃的粗制纯化产物(2.22g)。将该残余物溶解于四氢呋喃(30ml)中，在-78℃下滴加正丁基锂(5.18ml，8.13毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入上述化合物J-5(1.47g，5.42毫摩尔)的四氢呋喃(3ml)溶液，搅拌混合物90分钟。在-78℃下往溶液中加入氯化铵水溶液和水，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1至乙酸乙酯)纯化，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-甲氧基甲氧基-1-甲氧基甲基-1H-吡啶-2-酮(735mg，收率：34％)。
NMR(CDCl3)δ：3.25(3H，s)，3.43(3H，s)，4.05(2H，s)，5.25(2H，s)，5.35(2H，s)，6.16(1H，d，J＝3.4Hz)，6.20(1H，d，J＝7.0Hz)，6.98-7.04(2H，m)，7.11(1H，d，J＝3.7Hz)，7.20-7.29(3H，m)。
(J-7)往上述化合物J-6(141mg，0.35毫摩尔)的乙醇(5ml)溶液中加入3N的盐酸(5ml)，搅拌混合物1小时。溶液用氢氧化钠水溶液和碳酸氢钠水溶液中和，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂。用二异丙醚和乙醇重结晶所得的沉淀晶体，在减压下干燥，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1-甲氧基甲基-1H-吡啶-2-酮(52mg，收率：42％)。
熔点：128-130℃
按C19H16FNO5进行元素分析
计算值(％)：C，63.86；H，4.51；N，3.92；F，5.32；
实测值(％)：C，63.35；H，4.43；N，3.79；F，5.07。
NMR(CDCl3)δ：3.42(3H，s)，4.08(2H，s)，5.38(2H，s)，6.21(1H，d，J＝3.7Hz)，6.64(1H，d，J＝7.6Hz)，6.95(1H，d，J＝7.6Hz)，7.01-7.06(2H，m)，7.22-7.27(2H，m)，7.32(1H，d，J＝3.7Hz)。
化合物J-8
4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1H-吡啶-2-酮
(J-8)在-78℃下往上述化合物J-6(685mg，1.71毫摩尔)的二氯甲烷(15ml)溶液中加入三溴化硼二氯甲烷溶液(5.13ml)。混合物搅拌90分钟，加热至0℃，然后搅拌20分钟。溶液在冰冷下加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。蒸发溶剂。所得的沉淀晶体用氯仿洗涤，用乙醇重结晶并在减压下干燥，得到4-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1H-吡啶-2-酮(301mg，收率：56％)。
熔点：229-231℃
按C17H12FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，65.18；H，3.86；N，4.47；F，6.06；
实测值(％)：C，63.80；H，3.75；N，4.37；F，5.77；Cl，0.87。
NMR(DMSO-d6)δ：4.15(2H，s)，6.14(1H，d，J＝6.7Hz)，6.44(1H，d，J＝3.7Hz)，6.97(1H，d，J＝6.7Hz)，7.19-7.25(3H，m)，7.35-7.40(2H，m)，9.76(1H，brs)，11.98(1H，brs)。
K组化合物
化合物K-4
4-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1-甲基-1H-吡啶-2-酮
Figure A0281986904091
(K-1)往上述化合物J-2(1.00g，4.73毫摩尔)的乙醇(5ml)溶液中加入一水合肼(1ml)，加热回流混合物1小时。减压蒸发溶剂，得到3-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-4-甲酰肼的粗制产物。
(K-2)往上述化合物K-1的粗制产物、4-氟代苯乙酸(1.12g，7.12毫摩尔)和1-羟基苯并三唑(132mg，0.977毫摩尔)的二甲基甲酰胺(10ml)悬浮液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚酰胺盐酸盐(1.36g，7.09毫摩尔)，混合物在室温下搅拌20小时。溶液中加入水(20ml)使反应终止，混合物用氯仿萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(氯仿)纯化，得到3-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1，2-二氢吡啶-4-N’-[2-(4-氟代苯基)乙酰基]-甲酰肼(919mg，收率：58％)。
NMR(CDCl3)δ：3.57(3H，s)，3.66(3H，s)，4.22(2H，s)，6.72(1H，d，J＝7.2Hz)，7.04(2H，m)，7.12(1H，d，J＝7.2Hz)，7.30(2H，m)。
(K-3)往上述化合物K-2(916mg，2.75毫摩尔)中加入多磷酸(18g)，在150℃下搅拌混合物1小时。溶液中加入冰水(50g)，所得的沉淀晶体用水洗涤并用乙醇重结晶，得到4-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-甲氧基-1-甲基-1H-吡啶-2-酮(498mg，收率：58％)。
NMR(CDCl3)δ：3.59(3H，s)，4.01(3H，s)，4.28(2H，s)，6.69(1H，d，J＝7.2Hz)，7.05(2H，m)，7.13(1H，d，J＝7.2Hz)，7.35(2H，m)。
(K-4)在冰冷下往上述化合物K-3(261mg，0.828毫摩尔)的二氯甲烷(25ml)溶液中加入三溴化硼(2.40毫摩尔，1.0M的二氯甲烷溶液)，搅拌混合物75分钟。溶液中加入水(10ml)使反应终止，混合物用氯仿萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂。所得的沉淀晶体用氯仿甲醇重结晶，得到4-[5-(4-氟代苄基)-[1，3，4]噁二唑-2-基]-3-羟基-1-甲基-1H-吡啶-2-酮(200mg，收率：80％)。
熔点：216-218℃
按C15H12FN3O3(CHCl3)0.04进行元素分析
计算值(％)：C，59.02；H，3.97；N，13.73；Cl，1.39；F，6.21；
实测值(％)：C，59.10；H，3.92；N，13.68；Cl，1.20；F，6.13。
NMR(DMSO-d6)δ：3.52(3H，s)，4.37(2H，s)，6.56(1H，d，J＝7.5Hz)，7.19(2H，m)，7.27(1H，d，J＝7.5Hz)，7.41(2H，m)，10.37(1H，brs)。
L组化合物
化合物L-4
2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1H-吡啶-4-酮
Figure A0281986904101
(L-1)往在参考文献(Tetrahedron，54，12745-12774(1998))中已知的3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-甲酸(2.85g，16.8毫摩尔)的乙醇(60ml)溶液中加入浓硫酸(1ml)，加热回流混合物75分钟。减压蒸发溶剂。往所得残余物中加入水(60ml)和碳酸钾(1.6g)进行中和，混合物用氯仿萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-甲酸乙酯(2.06g，收率：62％)。
NMR(CDCl3)δ：1.49(3H，t，J＝7.2Hz)，3.97(3H，s)，4.54(2H，q，J＝7.2Hz)，6.94(1H，d，J＝5.1Hz)，8.19(1H，d，J＝5.1Hz)，11.01(1H，brs)。
(L-2)往上述化合物L-1(2.05g，10.4毫摩尔)和碳酸钾(2.85g，20.6毫摩尔)的二甲基甲酰胺(40ml)溶液中加入硫酸二甲酯(1.45ml，15.3毫摩尔)，在80℃下搅拌混合物2小时。往溶液中加入1N的盐酸(30ml)和水(50ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到3，4-二甲氧基吡啶-2-甲酸乙酯(1.08g，收率：49％)。
NMR(CDCl3)δ：1.43(3H，t，J＝7.2Hz)，3.93(3H，s)，3.95(3H，s)，4.45(2H，q，J＝7.2Hz)，6.95(1H，d，J＝5.4Hz)，8.32(1H，d，J＝5.4Hz)。
(L-3)将三氯化铝(3.06g，22.9毫摩尔)悬浮于四氢呋喃(30ml)中。在冰冷下加入硼氢化钠(1.45g，38.3毫摩尔)。搅拌混合物10分钟。加入(5-溴代呋喃-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(2.05g，7.62毫摩尔)，加热回流混合物20分钟。冷却后，往溶液中滴加水(60ml)，混合物用乙醚萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃。将该残余物溶解于四氢呋喃(35ml)中。在-78℃下滴加正丁基锂(4.90ml，7.64毫摩尔)。10分钟后，加入上述化合物L-2(1.07g，5.07毫摩尔)的四氢呋喃(15ml)溶液，搅拌混合物1小时。溶液中加入饱和的氯化铵水溶液使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到(3，4-二甲氧基吡啶-2-基)-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]甲酮(1.53g，收率：90％)。
NMR(CDCl3)δ：3.90(3H，s)，3.96(3H，s)，4.05(2H，s)，6.09(1H，d，J＝3.5Hz)，6.95(1H，d，J＝5.6Hz)，7.00(2H，m)，7.03(1H，d，J＝3.5Hz)，7.22(2H，m)，8.28(1H，d，J＝5.6Hz)。
(L-4)往上述化合物L-3(1.48g，4.34毫摩尔)和碘化钠(5.22g，34.8毫摩尔)的乙腈(30ml)悬浮液中加入氯代三甲基硅烷(4.40ml，34.7毫摩尔)，加热回流混合物3小时。往溶液中加入水(30ml)和10％的硫酸氢钠水溶液(30ml)使反应终止，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析纯化。通过用乙酸乙酯洗脱，在减压下使溶剂从所得产物的洗脱液中蒸发出来，用甲苯结晶所得的沉淀晶体，得到2-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-1H-吡啶-4-酮(448mg，收率：33％)。
NMR(CD3OD)δ：4.10(2H，s)，6.35(1H，d，J＝3.6Hz)，6.69(1H，d，J＝5.9Hz)，7.05(2H，m)，7.32(2H，m)，7.81(1H，d，J＝5.9Hz)，7.84(1H，brs)。
M组化合物
化合物M-6
5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮
(M-1)根据WO92/02523中所述方法，合成5-甲氧基-6-甲基-4-氧代-1，4-二氢吡啶-3-甲酸甲酯。
(M-2)将上述化合物M-1(980mg，5.0毫摩尔)的磷酰氯(5ml)溶液加热回流30分钟。减压蒸发溶剂，残余物用氢氧化钠水溶液中和。混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥萃取物。蒸发溶剂得到4-氯-5-甲氧基-6-甲基-烟酸甲酯的粗制产物(738mg)。
NMR(CDCl3)δ：2.61(3H，s)，3.88(3H，s)，3.96(3H，s)，8.71(1H，s)。
(M-3)在冰冷下往上述粗制产物M-2(738mg)的甲醇(5ml)溶液中加入甲基钠-甲醇溶液(2.49ml)。在室温下搅拌2小时后，将混合物加热至50℃，并搅拌2小时。溶液用氯化铵水溶液中和。减压蒸发甲醇，残余物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。蒸发溶剂，得到4，5-二甲氧基-6-甲基-烟酸甲酯的粗制产物(609mg)。
NMR(CDCl3)δ：2.53(3H，s)，3.85(3H，s)，3.92(3H，s)，4.02(3H，s)，8.61(1H，s)。
(M-4)将上述粗制产物M-3(449mg)的氢氧化钠(10ml)溶液加热回流1小时。用盐酸中和溶液，并减压蒸发溶剂。往残余物的二氯甲烷(10ml)的溶液中加入N，O-二甲基羟胺盐酸盐(249mg，2.56毫摩尔)和1-羟基苯并三唑(58mg，0.43毫摩尔)。在冰冷下加入三乙胺(357μl，2.56毫摩尔)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚酰胺盐酸盐(491mg，2.56毫摩尔)，将混合物加热并搅拌2小时。往溶液中加入氯化铵水溶液，混合物用氯仿萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到4，5，N-三甲氧基-6，N-二甲基-烟酰胺(449mg，收率：80％)。
NMR(CDCl3)δ：2.51(3H，s)，3.34(3H，brs)，3.52(3H，brs)，3.83(3H，s)，4.00(3H，s)，8.13(1H，s)。
(M-5)将三氯化铝(2.02g，15.0毫摩尔)悬浮于四氢呋喃(20ml)中。在冰冷下加入硼氢化钠(851mg，22.5毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入(5-溴代呋喃-2-基)-(4-氟代苯基)甲酮(2.02g，7.5毫摩尔)，加热回流混合物30分钟。冷却后，往溶液中滴加水(20ml)，混合物用乙醚萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，得到2-溴-5-(4-氟代苄基)呋喃(1.74g，收率：91％)。将该残余物(715mg，2.80毫摩尔)溶解于四氢呋喃(9ml)中。在-78℃下滴加正丁基锂(1.79ml，2.80毫摩尔)。搅拌5分钟后，加入上述化合物M-4(449mg，1.87毫摩尔)的四氢呋喃(1ml)溶液，搅拌混合物30分钟。溶液在-78℃下加入氯化铵水溶液和水，混合物用乙酸乙酯萃取。洗涤并干燥萃取物。减压蒸发溶剂，残余物用硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到(4，5-二甲氧基-6-甲基吡啶-3-基)-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-基]甲酮(348mg，收率：52％)。
NMR(CDCl3)δ：2.54(3H，s)，3.84(3H，s)，3.91(3H，s)，4.05(2H，s)，6.15(1H，d，J＝3.7Hz)，6.99-7.06(3H，m)，7.21-7.26(2H，m)，8.26(1H，s)。
(M-6)在冰冷下往上述化合物M-5(289mg，0.81毫摩尔)的二氯甲烷(6ml)溶液中加入三溴化硼-二氯甲烷溶液(4.05ml)。在0℃下搅拌混合物30分钟，加热至室温，然后搅拌2小时。溶液中加入2N的盐酸(6ml)，搅拌混合物10分钟并用碳酸氢钠进行中和。混合物用乙酸乙酯萃取，洗涤并干燥萃取物。蒸发溶剂，所得沉淀晶体用氯仿洗涤，用乙醇重结晶，并在减压下干燥，得到5-[5-(4-氟代苄基)呋喃-2-羰基]-3-羟基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(123mg，收率：46％)。
熔点：190-192℃
按C18H14FNO4进行元素分析
计算值(％)：C，66.05；H，4.31；N，4.28；F，5.80；
实测值(％)：C，65.17；H，4.18；N，4.27；F，5.56。
NMR(DMSO-d6)δ：2.20(3H，s)，4.08(2H，s)，6.34(1H，d，J＝3.7Hz)，7.14-7.20(2H，m)，7.25(1H，d，J＝3.7Hz)，7.30-7.35(2H，m)，7.72(1H，s)。
本发明的化合物包括以下可以类似于上述各实施例的方式进行合成的以下各化合物。
Figure A0281986904141
上述化合物的取代基R1、R2、X、R4和R5包括以下取代基团。
R1＝H(1A)，Me(1B)，OMe(1C)，Cl(1D)，Ph(1E)
R2＝H(2A)，Me(2B)，OMe(2C)，Cl(2D)，Ph(2E)
X＝ O(3A)，NH(3B)
R5＝H(5A)，Me(5B)，OMe(5C)，Cl(5D)，Ph(5E)
上述化合物取代基的各种优选组合(R1、R2、X、R4、R5)包括如下。
(1A，2A，3A，4A，5A)，(1A，2A，3A，4A，5B)，(1A，2A，3A，4A，5C)，(1A，2A，3A，4A，5D)，(1A，2A，3A，4A，5E)，(1A，2A，3A，4B，5A)，(1A，2A，3A，4B，5B)，(1A，2A，3A，4B，5C)，(1A，2A，3A，4B，5D)，(1A，2A，3A，4B，5E)，(1A，2A，3A，4C，5A)，(1A，2A，3A，4C，5B)，(1A，2A，3A，4C，5C)，(1A，2A，3A，4C，5D)，(1A，2A，3A，4C，5E)，(1A，2A，3A，4D，5A)，(1A，2A，3A，4D，5B)，(1A，2A，3A，4D，5C)，(1A，2A，3A，4D，5D)，(1A，2A，3A，4D，5E)，(1A，2A，3A，4E，5A)，(1A，2A，3A，4E，5B)，(1A，2A，3A，4E，5C)，(1A，2A，3A，4E，5D)，(1A，2A，3A，4E，5E)，(1A，2A，3B，4A，5A)，(1A，2A，3B，4A，5B)，(1A，2A，3B，4A，5C)，(1A，2A，3B，4A，5D)，(1A，2A，3B，4A，5E)，(1A，2A，3B，4B，5A)，(1A，2A，3B，4B，5B)，(1A，2A，3B，4B，5C)，(1A，2A，3B，4B，5D)，(1A，2A，3B，4B，5E)，(1A，2A，3B，4C，5A)，(1A，2A，3B，4C，5B)，(1A，2A，3B，4C，5C)，(1A，2A，3B，4C，5D)，(1A，2A，3B，4C，5E)，(1A，2A，3B，4D，5A)，(1A，2A，3B，4D，5B)，(1A，2A，3B，4D，5C)，(1A，2A，3B，4D，5D)，(1A，2A，3B，4D，5E)，(1A，2A，3B，4E，5A)，(1A，2A，3B，4E，5B)，(1A，2A，3B，4E，5C)，(1A，2A，3B，4E，5D)，(1A，2A，3B，4E，5E)，(1A，2B，3A，4A，5A)，(1A，2B，3A，4A，5B)，(1A，2B，3A，4A，5C)，(1A，2B，3A，4A，5D)，(1A，2B，3A，4A，5E)，(1A，2B，3A，4B，5A)，(1A，2B，3A，4B，5B)，(1A，2B，3A，4B，5C)，(1A，2B，3A，4B，5D)，(1A，2B，3A，4B，5E)，(1A，2B，3A，4C，5A)，(1A，2B，3A，4C，5B)，(1A，2B，3A，4C，5C)，(1A，2B，3A，4C，5D)，(1A，2B，3A，4C，5E)，(1A，2B，3A，4D，5A)，(1A，2B，3A，4D，5B)，(1A，2B，3A，4D，5C)，(1A，2B，3A，4D，5D)，(1A，2B，3A，4D，5E)，(1A，2B，3A，4E，5A)，(1A，2B，3A，4E，5B)，(1A，2B，3A，4E，5C)，(1A，2B，3A，4E，5D)，(1A，2B，3A，4E，5E)，(1A，2B，3B，4A，5A)，(1A，2B，3B，4A，5B)，(1A，2B，3B，4A，5C)，(1A，2B，3B，4A，5D)，(1A，2B，3B，4A，5E)，(1A，2B，3B，4B，5A)，(1A，2B，3B，4B，5B)，(1A，2B，3B，4B，5C)，(1A，2B，3B，4B，5D)，(1A，2B，3B，4B，5E)，(1A，2B，3B，4C，5A)，(1A，2B，3B，4C，5B)，(1A，2B，3B，4C，5C)，(1A，2B，3B，4C，5D)，(1A，2B，3B，4C，5E)，(1A，2B，3B，4D，5A)，(1A，2B，3B，4D，5B)，(1A，2B，3B，4D，5C)，(1A，2B，3B，4D，5D)，(1A，2B，3B，4D，5E)，(1A，2B，3B，4E，5A)，(1A，2B，3B，4E，5B)，(1A，2B，3B，4E，5C)，(1A，2B，3B，4E，5D)，(1A，2B，3B，4E，5E)，(1A，2C，3A，4A，5A)，(1A，2C，3A，4A，5B)，(1A，2C，3A，4A，5C)，(1A，2C，3A，4A，5D)，(1A，2C，3A，4A，5E)，(1A，2C，3A，4B，5A)，(1A，2C，3A，4B，5B)，(1A，2C，3A，4B，5C)，(1A，2C，3A，4B，5D)，(1A，2C，3A，4B，5E)，(1A，2C，3A，4C，5A)，(1A，2C，3A，4C，5B)，(1A，2C，3A，4C，5C)，(1A，2C，3A，4C，5D)，(1A，2C，3A，4C，5E)，(1A，2C，3A，4D，5A)，(1A，2C，3A，4D，5B)，(1A，2C，3A，4D，5C)，(1A，2C，3A，4D，5D)，(1A，2C，3A，4D，5E)，(1A，2C，3A，4E，5A)，(1A，2C，3A，4E，5B)，(1A，2C，3A，4E，5C)，(1A，2C，3A，4E，5D)，(1A，2C，3A，4E，5E)，(1A，2C，3B，4A，5A)，(1A，2C，3B，4A，5B)，(1A，2C，3B，4A，5C)，(1A，2C，3B，4A，5D)，(1A，2C，3B，4A，5E)，(1A，2C，3B，4B，5A)，(1A，2C，3B，4B，5B)，(1A，2C，3B，4B，5C)，(1A，2C，3B，4B，5D)，(1A，2C，3B，4B，5E)，(1A，2C，3B，4C，5A)，(1A，2C，3B，4C，5B)，(1A，2C，3B，4C，5C)，(1A，2C，3B，4C，5D)，(1A，2C，3B，4C，5E)，(1A，2C，3B，4D，5A)，(1A，2C，3B，4D，5B)，(1A，2C，3B，4D，5C)，(1A，2C，3B，4D，5D)，(1A，2C，3B，4D，5E)，(1A，2C，3B，4E，5A)，(1A，2C，3B，4E，5B)，(1A，2C，3B，4E，5C)，(1A，2C，3B，4E，5D)，(1A，2C，3B，4E，5E)，(1A，2D，3A，4A，5A)，(1A，2D，3A，4A，5B)，(1A，2D，3A，4A，5C)，(1A，2D，3A，4A，5D)，(1A，2D，3A，4A，5E)，(1A，2D，3A，4B，5A)，(1A，2D，3A，4B，5B)，(1A，2D，3A，4B，5C)，(1A，2D，3A，4B，5D)，(1A，2D，3A，4B，5E)，(1A，2D，3A，4C，5A)，(1A，2D，3A，4C，5B)，(1A，2D，3A，4C，5C)，(1A，2D，3A，4C，5D)，(1A，2D，3A，4C，5E)，(1A，2D，3A，4D，5A)，(1A，2D，3A，4D，5B)，(1A，2D，3A，4D，5C)，(1A，2D，3A，4D，5D)，(1A，2D，3A，4D，5E)，(1A，2D，3A，4E，5A)，(1A，2D，3A，4E，5B)，(1A，2D，3A，4E，5C)，(1A，2D，3A，4E，5D)，(1A，2D，3A，4E，5E)，(1A，2D，3B，4A，5A)，(1A，2D，3B，4A，5B)，(1A，2D，3B，4A，5C)，(1A，2D，3B，4A，5D)，(1A，2D，3B，4A，5E)，(1A，2D，3B，4B，5A)，(1A，2D，3B，4B，5B)，(1A，2D，3B，4B，5C)，(1A，2D，3B，4B，5D)，(1A，2D，3B，4B，5E)，(1A，2D，3B，4C，5A)，(1A，2D，3B，4C，5B)，(1A，2D，3B，4C，5C)，(1A，2D，3B，4C，5D)，(1A，2D，3B，4C，5E)，(1A，2D，3B，4D，5A)，(1A，2D，3B，4D，5B)，(1A，2D，3B，4D，5C)，(1A，2D，3B，4D，5D)，(1A，2D，3B，4D，5E)，(1A，2D，3B，4E，5A)，(1A，2D，3B，4E，5B)，(1A，2D，3B，4E，5C)，(1A，2D，3B，4E，5D)，(1A，2D，3B，4E，5E)，(1A，2E，3A，4A，5A)，(1A，2E，3A，4A，5B)，(1A，2E，3A，4A，5C)，(1A，2E，3A，4A，5D)，(1A，2E，3A，4A，5E)，(1A，2E，3A，4B，5A)，(1A，2E，3A，4B，5B)，(1A，2E，3A，4B，5C)，(1A，2E，3A，4B，5D)，(1A，2E，3A，4B，5E)，(1A，2E，3A，4C，5A)，(1A，2E，3A，4C，5B)，(1A，2E，3A，4C，5C)，(1A，2E，3A，4C，5D)，(1A，2E，3A，4C，5E)，(1A，2E，3A，4D，5A)，(1A，2E，3A，4D，5B)，(1A，2E，3A，4D，5C)，(1A，2E，3A，4D，5D)，(1A，2E，3A，4D，5E)，(1A，2E，3A，4E，5A)，(1A，2E，3A，4E，5B)，(1A，2E，3A，4E，5C)，(1A，2E，3A，4E，5D)，(1A，2E，3A，4E，5E)，(1A，2E，3B，4A，5A)，(1A，2E，3B，4A，5B)，(1A，2E，3B，4A，5C)，(1A，2E，3B，4A，5D)，(1A，2E，3B，4A，5E)，(1A，2E，3B，4B，5A)，(1A，2E，3B，4B，5B)，(1A，2E，3B，4B，5C)，(1A，2E，3B，4B，5D)，(1A，2E，3B，4B，5E)，(1A，2E，3B，4C，5A)，(1A，2E，3B，4C，5B)，(1A，2E，3B，4C，5C)，(1A，2E，3B，4C，5D)，(1A，2E，3B，4C，5E)，(1A，2E，3B，4D，5A)，(1A，2E，3B，4D，5B)，(1A，2E，3B，4D，5C)，(1A，2E，3B，4D，5D)，(1A，2E，3B，4D，5E)，(1A，2E，3B，4E，5A)，(1A，2E，3B，4E，5B)，(1A，2E，3B，4E，5C)，(1A，2E，3B，4E，5D)，(1A，2E，3B，4E，5E)，(1B，2A，3A，4A，5A)，(1B，2A，3A，4A，5B)，(1B，2A，3A，4A，5C)，(1B，2A，3A，4A，5D)，(1B，2A，3A，4A，5E)，(1B，2A，3A，4B，5A)，(1B，2A，3A，4B，5B)，(1B，2A，3A，4B，5C)，(1B，2A，3A，4B，5D)，(1B，2A，3A，4B，5E)，(1B，2A，3A，4C，5A)，(1B，2A，3A，4C，5B)，(1B，2A，3A，4C，5C)，(1B，2A，3A，4C，5D)，(1B，2A，3A，4C，5E)，(1B，2A，3A，4D，5A)，(1B，2A，3A，4D，5B)，(1B，2A，3A，4D，5C)，(1B，2A，3A，4D，5D)，(1B，2A，3A，4D，5E)，(1B，2A，3A，4E，5A)，(1B，2A，3A，4E，5B)，(1B，2A，3A，4E，5C)，(1B，2A，3A，4E，5D)，(1B，2A，3A，4E，5E)，(1B，2A，3B，4A，5A)，(1B，2A，3B，4A，5B)，(1B，2A，3B，4A，5C)，(1B，2A，3B，4A，5D)，(1B，2A，3B，4A，5E)，(1B，2A，3B，4B，5A)，(1B，2A，3B，4B，5B)，(1B，2A，3B，4B，5C)，(1B，2A，3B，4B，5D)，(1B，2A，3B，4B，5E)，(1B，2A，3B，4C，5A)，(1B，2A，3B，4C，5B)，(1B，2A，3B，4C，5C)，(1B，2A，3B，4C，5D)，(1B，2A，3B，4C，5E)，(1B，2A，3B，4D，5A)，(1B，2A，3B，4D，5B)，(1B，2A，3B，4D，5C)，(1B，2A，3B，4D，5D)，(1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，3B，4B，5C)，(1D，2C，3B，4B，5D)，(1D，2C，3B，4B，5E)，(1D，2C，3B，4C，5A)，(1D，2C，3B，4C，5B)，(1D，2C，3B，4C，5C)，(1D，2C，3B，4C，5D)，(1D，2C，3B，4C，5E)，(1D，2C，3B，4D，5A)，(1D，2C，3B，4D，5B)，(1D，2C，3B，4D，5C)，(1D，2C，3B，4D，5D)，(1D，2C，3B，4D，5E)，(1D，2C，3B，4E，5A)，(1D，2C，3B，4E，5B)，(1D，2C，3B，4E，5C)，(1D，2C，3B，4E，5D)，(1D，2C，3B，4E，5E)，(1D，2D，3A，4A，5A)，(1D，2D，3A，4A，5B)，(1D，2D，3A，4A，5C)，(1D，2D，3A，4A，5D)，(1D，2D，3A，4A，5E)，(1D，2D，3A，4B，5A)，(1D，2D，3A，4B，5B)，(1D，2D，3A，4B，5C)，(1D，2D，3A，4B，5D)，(1D，2D，3A，4B，5E)，(1D，2D，3A，4C，5A)，(1D，2D，3A，4C，5B)，(1D，2D，3A，4C，5C)，(1D，2D，3A，4C，5D)，(1D，2D，3A，4C，5E)，(1D，2D，3A，4D，5A)，(1D，2D，3A，4D，5B)，(1D，2D，3A，4D，5C)，(1D，2D，3A，4D，5D)，(1D，2D，3A，4D，5E)，(1D，2D，3A，4E，5A)，(1D，2D，3A，4E，5B)，(1D，2D，3A，4E，5C)，(1D，2D，3A，4E，5D)，(1D，2D，3A，4E，5E)，(1D，2D，3B，4A，5A)，(1D，2D，3B，4A，5B)，(1D，2D，3B，4A，5C)，(1D，2D，3B，4A，5D)，(1D，2D，3B，4A，5E)，(1D，2D，3B，4B，5A)，(1D，2D，3B，4B，5B)，(1D，2D，3B，4B，5C)，(1D，2D，3B，4B，5D)，(1D，2D，3B，4B，5E)，(1D，2D，3B，4C，5A)，(1D，2D，3B，4C，5B)，(1D，2D，3B，4C，5C)，(1D，2D，3B，4C，5D)，(1D，2D，3B，4C，5E)，(1D，2D，3B，4D，5A)，(1D，2D，3B，4D，5B)，(1D，2D，3B，4D，5C)，(1D，2D，3B，4D，5D)，(1D，2D，3B，4D，5E)，(1D，2D，3B，4E，5A)，(1D，2D，3B，4E，5B)，(1D，2D，3B，4E，5C)，(1D，2D，3B，4E，5D)，(1D，2D，3B，4E，5E)，(1D，2E，3A，4A，5A)，(1D，2E，3A，4A，5B)，(1D，2E，3A，4A，5C)，(1D，2E，3A，4A，5D)，(1D，2E，3A，4A，5E)，(1D，2E，3A，4B，5A)，(1D，2E，3A，4B，5B)，(1D，2E，3A，4B，5C)，(1D，2E，3A，4B，5D)，(1D，2E，3A，4B，5E)，(1D，2E，3A，4C，5A)，(1D，2E，3A，4C，5B)，(1D，2E，3A，4C，5C)，(1D，2E，3A，4C，5D)，(1D，2E，3A，4C，5E)，(1D，2E，3A，4D，5A)，(1D，2E，3A，4D，5B)，(1D，2E，3A，4D，5C)，(1D，2E，3A，4D，5D)，(1D，2E，3A，4D，5E)，(1D，2E，3A，4E，5A)，(1D，2E，3A，4E，5B)，(1D，2E，3A，4E，5C)，(1D，2E，3A，4E，5D)，(1D，2E，3A，4E，5E)，(1D，2E，3B，4A，5A)，(1D，2E，3B，4A，5B)，(1D，2E，3B，4A，5C)，(1D，2E，3B，4A，5D)，(1D，2E，3B，4A，5E)，(1D，2E，3B，4B，5A)，(1D，2E，3B，4B，5B)，(1D，2E，3B，4B，5C)，(1D，2E，3B，4B，5D)，(1D，2E，3B，4B，5E)，(1D，2E，3B，4C，5A)，(1D，2E，3B，4C，5B)，(1D，2E，3B，4C，5C)，(1D，2E，3B，4C，5D)，(1D，2E，3B，4C，5E)，(1D，2E，3B，4D，5A)，(1D，2E，3B，4D，5B)，(1D，2E，3B，4D，5C)，(1D，2E，3B，4D，5D)，(1D，2E，3B，4D，5E)，(1D，2E，3B，4E，5A)，(1D，2E，3B，4E，5B)，(1D，2E，3B，4E，5C)，(1D，2E，3B，4E，5D)，(1D，2E，3B，4E，5E)，(1E，2A，3A，4A，5A)，(1E，2A，3A，4A，5B)，(1E，2A，3A，4A，5C)，(1E，2A，3A，4A，5D)，(1E，2A，3A，4A，5E)，(1E，2A，3A，4B，5A)，(1E，2A，3A，4B，5B)，(1E，2A，3A，4B，5C)，(1E，2A，3A，4B，5D)，(1E，2A，3A，4B，5E)，(1E，2A，3A，4C，5A)，(1E，2A，3A，4C，5B)，(1E，2A，3A，4C，5C)，(1E，2A，3A，4C，5D)，(1E，2A，3A，4C，5E)，(1E，2A，3A，4D，5A)，(1E，2A，3A，4D，5B)，(1E，2A，3A，4D，5C)，(1E，2A，3A，4D，5D)，(1E，2A，3A，4D，5E)，(1E，2A，3A，4E，5A)，(1E，2A，3A，4E，5B)，(1E，2A，3A，4E，5C)，(1E，2A，3A，4E，5D)，(1E，2A，3A，4E，5E)，(1E，2A，3B，4A，5A)，(1E，2A，3B，4A，5B)，(1E，2A，3B，4A，5C)，(1E，2A，3B，4A，5D)，(1E，2A，3B，4A，5E)，(1E，2A，3B，4B，5A)，(1E，2A，3B，4B，5B)，(1E，2A，3B，4B，5C)，(1E，2A，3B，4B，5D)，(1E，2A，3B，4B，5E)，(1E，2A，3B，4C，5A)，(1E，2A，3B，4C，5B)，(1E，2A，3B，4C，5C)，(1E，2A，3B，4C，5D)，(1E，2A，3B，4C，5E)，(1E，2A，3B，4D，5A)，(1E，2A，3B，4D，5B)，(1E，2A，3B，4D，5C)，(1E，2A，3B，4D，5D)，(1E，2A，3B，4D，5E)，(1E，2A，3B，4E，5A)，(1E，2A，3B，4E，5B)，(1E，2A，3B，4E，5C)，(1E，2A，3B，4E，5D)，(1E，2A，3B，4E，5E)，(1E，2B，3A，4A，5A)，(1E，2B，3A，4A，5B)，(1E，2B，3A，4A，5C)，(1E，2B，3A，4A，5D)，(1E，2B，3A，4A，5E)，(1E，2B，3A，4B，5A)，(1E，2B，3A，4B，5B)，(1E，2B，3A，4B，5C)，(1E，2B，3A，4B，5D)，(1E，2B，3A，4B，5E)，(1E，2B，3A，4C，5A)，(1E，2B，3A，4C，5B)，(1E，2B，3A，4C，5C)，(1E，2B，3A，4C，5D)，(1E，2B，3A，4C，5E)，(1E，2B，3A，4D，5A)，(1E，2B，3A，4D，5B)，(1E，2B，3A，4D，5C)，(1E，2B，3A，4D，5D)，(1E，2B，3A，4D，5E)，(1E，2B，3A，4E，5A)，(1E，2B，3A，4E，5B)，(1E，2B，3A，4E，5C)，(1E，2B，3A，4E，5D)，(1E，2B，3A，4E，5E)，(1E，2B，3B，4A，5A)，(1E，2B，3B，4A，5B)，(1E，2B，3B，4A，5C)，(1E，2B，3B，4A，5D)，(1E，2B，3B，4A，5E)，(1E，2B，3B，4B，5A)，(1E，2B，3B，4B，5B)，(1E，2B，3B，4B，5C)，(1E，2B，3B，4B，5D)，(1E，2B，3B，4B，5E)，(1E，2B，3B，4C，5A)，(1E，2B，3B，4C，5B)，(1E，2B，3B，4C，5C)，(1E，2B，3B，4C，5D)，(1E，2B，3B，4C，5E)，(1E，2B，3B，4D，5A)，(1E，2B，3B，4D，5B)，(1E，2B，3B，4D，5C)，(1E，2B，3B，4D，5D)，(1E，2B，3B，4D，5E)，(1E，2B，3B，4E，5A)，(1E，2B，3B，4E，5B)，(1E，2B，3B，4E，5C)，(1E，2B，3B，4E，5D)，(1E，2B，3B，4E，5E)，(1E，2C，3A，4A，5A)，(1E，2C，3A，4A，5B)，(1E，2C，3A，4A，5C)，(1E，2C，3A，4A，5D)，(1E，2C，3A，4A，5E)，(1E，2C，3A，4B，5A)，(1E，2C，3A，4B，5B)，(1E，2C，3A，4B，5C)，(1E，2C，3A，4B，5D)，(1E，2C，3A，4B，5E)，(1E，2C，3A，4C，5A)，(1E，2C，3A，4C，5B)，(1E，2C，3A，4C，5C)，(1E，2C，3A，4C，5D)，(1E，2C，3A，4C，5E)，(1E，2C，3A，4D，5A)，(1E，2C，3A，4D，5B)，(1E，2C，3A，4D，5C)，(1E，2C，3A，4D，5D)，(1E，2C，3A，4D，5E)，(1E，2C，3A，4E，5A)，(1E，2C，3A，4E，5B)，(1E，2C，3A，4E，5C)，(1E，2C，3A，4E，5D)，(1E，2C，3A，4E，5E)，(1E，2C，3B，4A，5A)，(1E，2C，3B，4A，5B)，(1E，2C，3B，4A，5C)，(1E，2C，3B，4A，5D)，(1E，2C，3B，4A，5E)，(1E，2C，3B，4B，5A)，(1E，2C，3B，4B，5B)，(1E，2C，3B，4B，5C)，(1E，2C，3B，4B，5D)，(1E，2C，3B，4B，5E)，(1E，2C，3B，4C，5A)，(1E，2C，3B，4C，5B)，(1E，2C，3B，4C，5C)，(1E，2C，3B，4C，5D)，(1E，2C，3B，4C，5E)，(1E，2C，3B，4D，5A)，(1E，2C，3B，4D，5B)，(1E，2C，3B，4D，5C)，(1E，2C，3B，4D，5D)，(1E，2C，3B，4D，5E)，(1E，2C，3B，4E，5A)，(1E，2C，3B，4E，5B)，(1E，2C，3B，4E，5C)，(1E，2C，3B，4E，5D)，(1E，2C，3B，4E，5E)，(1E，2D，3A，4A，5A)，(1E，2D，3A，4A，5B)，(1E，2D，3A，4A，5C)，(1E，2D，3A，4A，5D)，(1E，2D，3A，4A，5E)，(1E，2D，3A，4B，5A)，(1E，2D，3A，4B，5B)，(1E，2D，3A，4B，5C)，(1E，2D，3A，4B，5D)，(1E，2D，3A，4B，5E)，(1E，2D，3A，4C，5A)，(1E，2D，3A，4C，5B)，(1E，2D，3A，4C，5C)，(1E，2D，3A，4C，5D)，(1E，2D，3A，4C，5E)，(1E，2D，3A，4D，5A)，(1E，2D，3A，4D，5B)，(1E，2D，3A，4D，5C)，(1E，2D，3A，4D，5D)，(1E，2D，3A，4D，5E)，(1E，2D，3A，4E，5A)，(1E，2D，3A，4E，5B)，(1E，2D，3A，4E，5C)，(1E，2D，3A，4E，5D)，(1E，2D，3A，4E，5E)，(1E，2D，3B，4A，5A)，(1E，2D，3B，4A，5B)，(1E，2D，3B，4A，5C)，(1E，2D，3B，4A，5D)，(1E，2D，3B，4A，5E)，(1E，2D，3B，4B，5A)，(1E，2D，3B，4B，5B)，(1E，2D，3B，4B，5C)，(1E，2D，3B，4B，5D)，(1E，2D，3B，4B，5E)，(1E，2D，3B，4C，5A)，(1E，2D，3B，4C，5B)，(1E，2D，3B，4C，5C)，(1E，2D，3B，4C，5D)，(1E，2D，3B，4C，5E)，(1E，2D，3B，4D，5A)，(1E，2D，3B，4D，5B)，(1E，2D，3B，4D，5C)，(1E，2D，3B，4D，5D)，(1E，2D，3B，4D，5E)，(1E，2D，3B，4E，5A)，(1E，2D，3B，4E，5B)，(1E，2D，3B，4E，5C)，(1E，2D，3B，4E，5D)，(1E，2D，3B，4E，5E)，(1E，2E，3A，4A，5A)，(1E，2E，3A，4A，5B)，(1E，2E，3A，4A，5C)，(1E，2E，3A，4A，5D)，(1E，2E，3A，4A，5E)，(1E，2E，3A，4B，5A)，(1E，2E，3A，4B，5B)，(1E，2E，3A，4B，5C)，(1E，2E，3A，4B，5D)，(1E，2E，3A，4B，5E)，(1E，2E，3A，4C，5A)，(1E，2E，3A，4C，5B)，(1E，2E，3A，4C，5C)，(1E，2E，3A，4C，5D)，(1E，2E，3A，4C，5E)，(1E，2E，3A，4D，5A)，(1E，2E，3A，4D，5B)，(1E，2E，3A，4D，5C)，(1E，2E，3A，4D，5D)，(1E，2E，3A，4D，5E)，(1E，2E，3A，4E，5A)，(1E，2E，3A，4E，5B)，(1E，2E，3A，4E，5C)，(1E，2E，3A，4E，5D)，(1E，2E，3A，4E，5E)，(1E，2E，3B，4A，5A)，(1E，2E，3B，4A，5B)，(1E，2E，3B，4A，5C)，(1E，2E，3B，4A，5D)，(1E，2E，3B，4A，5E)，(1E，2E，3B，4B，5A)，(1E，2E，3B，4B，5B)，(1E，2E，3B，4B，5C)，(1E，2E，3B，4B，5D)，(1E，2E，3B，4B，5E)，(1E，2E，3B，4C，5A)，(1E，2E，3B，4C，5B)，(1E，2E，3B，4C，5C)，(1E，2E，3B，4C，5D)，(1E，2E，3B，4C，5E)，(1E，2E，3B，4D，5A)，(1E，2E，3B，4D，5B)，(1E，2E，3B，4D，5C)，(1E，2E，3B，4D，5D)，(1E，2E，3B，4D，5E)，(1E，2E，3B，4E，5A)，(1E，2E，3B，4E，5B)，(1E，2E，3B，4E，5C)，(1E，2E，3B，4E，5D)，(1E，2E，3B，4E，5E)
并且(R1，R2，X，R4，R5)＝(1A，2A，3A，4A，5A)为其中R1为1A，R2为2A，X为3A，R4为4A和R5为5A的化合物。其它组合情况相同。
本发明的化合物包括以下各种化合物。采用类似于上述各实施例的相同方式合成以下各种化合物。
Figure A0281986904241
上述化合物的取代基R1、R2、R3、R4、X、R6和R7包括以下取代基团。
R1＝H(1A)，Me(1B)，OMe(1C)，Cl(1D)，Ph(1E)
R2＝H(2A)，Me(2B)，OMe(2C)，Cl(2D)，Ph(2E)
R3＝H(3A)，Me(3B)，OMe(3C)，Cl(3D)，Ph(3E)
R4＝H(4A)，Me(4B)，OMe(4C)，Cl(4D)，Ph(4E)
X＝O(3A)，NH(3B)
Figure A0281986904251
上述化合物取代基的各种优选组合(R1，R2，R3，R4，X，R6，R7)包括如下。
(1A，2A，3A，4A，5A，6A，7A)，(1A，2A，3A，4A，5A，6A，7B)，(1A，2A， 3A，4A，5A，6A，7C)，(1A，2A，3A，4A，5A，6B，7A)，(1A，2A，3A，4A，5A，6B，7B)，(1A，2A，3A，4A，5A，6B，7C)，(1A，2A，3A，4A，5A，6C，7A)，(1A，2A，3A，4A，5A，6C，7B)，(1A，2A，3A，4A，5A，6C，7C)，(1A，2A，3A，4A，5A，6D，7A)，(1A，2A，3A，4A，5A，6D，7B)，(1A，2A，3A，4A，5A，6D，7C)，(1A，2A，3A，4A，5B，6A，7A)，(1A，2A，3A，4A，5B，6A，7B)，(1A，2A，3A，4A，5B，6A，7C)，(1A，2A，3A，4A，5B，6B，7A)，(1A，2A，3A，4A，5B，6B，7B)，(1A，2A，3A，4A，5B，6B，7C)，(1A，2A，3A，4A，5B，6C，7A)，(1A，2A，3A，4A，5B，6C，7B)，(1A，2A，3A，4A，5B，6C，7C)，(1A，2A，3A，4A，5B，6D，7A)，(1A，2A，3A，4A，5B，6D，7B)，(1A，2A，3A，4A，5B，6D，7C)，(1A，2A，3A，4B，5A，6A，7A)，(1A，2A，3A，4B，5A，6A，7B)，(1A，2A，3A，4B，5A，6A，7C)，(1A，2A，3A，4B，5A，6B，7A)，(1A，2A，3A，4B，5A，6B，7B)，(1A，2A，3A，4B，5A，6B，7C)，(1A，2A，3A，4B，5A，6C，7A)，(1A，2A，3A，4B，5A，6C，7B)，(1A，2A，3A，4B，5A，6C，7C)，(1A，2A，3A，4B，5A，6D，7A)，(1A，2A，3A，4B，5A，6D，7B)，(1A，2A，3A，4B，5A，6D，7C)，(1A，2A，3A，4B，5B，6A，7A)，(1A，2A，3A，4B，5B，6A，7B)，(1A，2A，3A，4B，5B，6A，7C)，(1A，2A，3A，4B，5B，6B，7A)，(1A，2A，3A，4B，5B，6B，7B)，(1A，2A，3A，4B，5B，6B，7C)，(1A，2A，3A，4B，5B，6C，7A)，(1A，2A，3A，4B，5B，6C，7B)，(1A，2A，3A，4B，5B，6C，7C)，(1A，2A，3A，4B，5B，6D，7A)，(1A，2A，3A，4B，5B，6D，7B)，(1A，2A，3A，4B，5B，6D，7C)，(1A，2A，3A，4C，5A，6A，7A)，(1A，2A，3A，4C，5A，6A，7B)，(1A，2A，3A，4C，5A，6A，7C)，(1A，2A，3A，4C，5A，6B，7A)，(1A，2A，3A，4C，5A，6B，7B)，(1A，2A，3A，4C，5A，6B，7C)，(1A，2A，3A，4C，5A，6C，7A)，(1A，2A，3A，4C，5A，6C，7B)，(1A，2A，3A，4C，5A，6C，7C)，(1A，2A，3A，4C，5A，6D，7A)，(1A，2A，3A，4C，5A，6D，7B)，(1A，2A，3A，4C，5A，6D，7C)，(1A，2A，3A，4C，5B，6A，7A)，(1A，2A，3A，4C，5B，6A，7B)，(1A，2A，3A，4C，5B，6A，7C)，(1A，2A，3A，4C，5B，6B，7A)，(1A，2A，3A，4C，5B，6B，7B)，(1A，2A，3A，4C，5B，6B，7C)，(1A，2A，3A，4C，5B，6C，7A)，(1A，2A，3A，4C，5B，6C，7B)，(1A，2A，3A，4C，5B，6C，7C)，(1A，2A，3A，4C，5B，6D，7A)，(1A，2A，3A，4C，5B，6D，7B)，(1A，2A，3A，4C，5B，6D，7C)，(1A，2A，3A，4D，5A，6A，7A)，(1A，2A，3A，4D，5A，6A，7B)，(1A，2A，3A，4D，5A，6A，7C)，(1A，2A，3A，4D，5A，6B，7A)，(1A，2A，3A，4D，5A，6B，7B)，(1A，2A，3A，4D，5A，6B，7C)，(1A，2A，3A，4D，5A，6C，7A)，(1A，2A，3A，4D，5A，6C，7B)，(1A，2A，3A，4D，5A，6C，7C)，(1A，2A，3A，4D，5A，6D，7A)，(1A，2A，3A，4D，5A，6D，7B)，(1A，2A，3A，4D，5A，6D，7C)，(1A，2A，3A，4D，5B，6A，7A)，(1A，2A，3A，4D，5B，6A，7B)，(1A，2A，3A，4D，5B，6A，7C)，(1A，2A，3A，4D，5B，6B，7A)，(1A，2A，3A，4D，5B，6B，7B)，(1A，2A，3A，4D，5B，6B，7C)，(1A，2A，3A，4D，5B，6C，7A)，(1A，2A，3A，4D，5B，6C，7B)，(1A，2A，3A，4D，5B，6C，7C)，(1A，2A，3A，4D，5B，6D，7A)，(1A，2A，3A，4D，5B，6D，7B)，(1A，2A，3A，4D，5B，6D，7C)，(1A，2A，3A，4E，5A，6A，7A)，(1A，2A，3A，4E，5A，6A，7B)，(1A，2A，3A，4E，5A，6A，7C)，(1A，2A，3A，4E，5A，6B，7A)，(1A，2A，3A，4E，5A，6B，7B)，(1A，2A，3A，4E，5A，6B，7C)，(1A，2A，3A，4E，5A，6C，7A)，(1A，2A，3A，4E，5A，6C，7B)，(1A，2A，3A，4E，5A，6C，7C)，(1A，2A，3A，4E，5A，6D，7A)，(1A，2A，3A，4E，5A，6D，7B)，(1A，2A，3A，4E，5A，6D，7C)，(1A，2A，3A，4E，5B，6A，7A)，(1A，2A，3A，4E，5B，6A，7B)，(1A，2A，3A，4E，5B，6A，7C)，(1A，2A，3A，4E，5B，6B，7A)，(1A，2A，3A，4E，5B，6B，7B)，(1A，2A，3A，4E，5B，6B，7C)，(1A，2A，3A，4E，5B，6C，7A)，(1A，2A，3A，4E，5B，6C，7B)，(1A，2A，3A，4E，5B，6C，7C)，(1A，2A，3A，4E，5B，6D，7A)，(1A，2A，3A，4E，5B，6D，7B)，(1A，2A，3A，4E，5B，6D，7C)，(1A，2A，3B，4A，5A，6A，7A)，(1A，2A，3B，4A，5A，6A，7B)，(1A，2A，3B，4A，5A，6A，7C)，(1A，2A，3B，4A，5A，6B，7A)，(1A，2A，3B，4A，5A，6B，7B)，(1A，2A，3B，4A，5A，6B，7C)，(1A，2A，3B，4A，5A，6C，7A)，(1A，2A，3B，4A，5A，6C，7B)，(1A，2A，3B，4A，5A，6C，7C)，(1A，2A，3B，4A，5A，6D，7A)，(1A，2A，3B，4A，5A，6D，7B)，(1A，2A，3B，4A，5A，6D，7C)，(1A，2A，3B，4A，5B，6A，7A)，(1A，2A，3B，4A，5B，6A，7B)，(1A，2A，3B，4A，5B，6A，7C)，(1A，2A，3B，4A，5B，6B，7A)，(1A，2A，3B，4A，5B，6B，7B)，(1A，2A，3B，4A，5B，6B，7C)，(1A，2A，3B，4A，5B，6C，7A)，(1A，2A，3B，4A，5B，6C，7B)，(1A，2A，3B，4A，5B，6C，7C)，(1A，2A，3B，4A，5B，6D，7A)，(1A，2A，3B，4A，5B，6D，7B)，(1A，2A，3B，4A，5B，6D，7C)，(1A，2A，3B，4B，5A，6A，7A)，(1A，2A，3B，4B，5A，6A，7B)，(1A，2A，3B，4B，5A，6A，7C)，(1A，2A，3B，4B，5A，6B，7A)，(1A，2A，3B，4B，5A，6B，7B)，(1A，2A，3B，4B，5A，6B，7C)，(1A，2A，3B，4B，5A，6C，7A)，(1A，2A，3B，4B，5A，6C，7B)，(1A，2A，3B，4B，5A，6C，7C)，(1A，2A，3B，4B，5A，6D，7A)，(1A，2A，3B，4B，5A，6D，7B)，(1A，2A，3B，4B，5A，6D，7C)，(1A，2A，3B，4B，5B，6A，7A)，(1A，2A，3B，4B，5B，6A，7B)，(1A，2A，3B，4B，5B，6A，7C)，(1A，2A，3B，4B，5B，6B，7A)，(1A，2A，3B，4B，5B，6B，7B)，(1A，2A，3B，4B，5B，6B，7C)，(1A，2A，3B，4B，5B，6C，7A)，(1A，2A，3B，4B，5B，6C，7B)，(1A，2A，3B，4B，5B，6C，7C)，(1A，2A，3B，4B，5B，6D，7A)，(1A，2A，3B，4B，5B，6D，7B)，(1A，2A，3B，4B，5B，6D，7C)，(1A，2A，3B，4C，5A，6A，7A)，(1A，2A，3B，4C，5A，6A，7B)，(1A，2A，3B，4C，5A，6A，7C)，(1A，2A，3B，4C，5A，6B，7A)，(1A，2A，3B，4C，5A，6B，7B)，(1A，2A，3B，4C，5A，6B，7C)，(1A，2A，3B，4C，5A，6C，7A)，(1A，2A，3B，4C，5A，6C，7B)，(1A，2A，3B，4C，5A，6C，7C)，(1A，2A，3B，4C，5A，6D，7A)，(1A，2A，3B，4C，5A，6D，7B)，(1A，2A，3B，4C，5A，6D，7C)，(1A，2A，3B，4C，5B，6A，7A)，(1A，2A，3B，4C，5B，6A，7B)，(1A，2A，3B，4C，5B，6A，7C)，(1A，2A，3B，4C，5B，6B，7A)，(1A，2A，3B，4C，5B，6B，7B)，(1A，2A，3B，4C，5B，6B，7C)，(1A，2A，3B，4C，5B，6C，7A)，(1A，2A，3B，4C，5B，6C，7B)，(1A，2A，3B，4C，5B，6C，7C)，(1A，2A，3B，4C，5B，6D，7A)，(1A，2A，3B，4C，5B，6D，7B)，(1A，2A，3B，4C，5B，6D，7C)，(1A，2A，3B，4D，5A，6A，7A)，(1A，2A，3B，4D，5A，6A，7B)，(1A，2A，3B，4D，5A，6A，7C)，(1A，2A，3B，4D，5A，6B，7A)，(1A，2A，3B，4D，5A，6B，7B)，(1A，2A，3B，4D，5A，6B，7C)，(1A，2A，3B，4D，5A，6C，7A)，(1A，2A，3B，4D，5A，6C，7B)，(1A，2A，3B，4D，5A，6C，7C)，(1A，2A，3B，4D，5A，6D，7A)，(1A，2A，3B，4D，5A，6D，7B)，(1A，2A，3B，4D，5A，6D，7C)，(1A，2A，3B，4D，5B，6A，7A)，(1A，2A，3B，4D，5B，6A，7B)，(1A，2A，3B，4D，5B，6A，7C)，(1A，2A，3B，4D，5B，6B，7A)，(1A，2A，3B，4D，5B，6B，7B)，(1A，2A，3B，4D，5B，6B，7C)，(1A，2A，3B，4D，5B，6C，7A)，(1A，2A，3B，4D，5B，6C，7B)，(1A，2A，3B，4D，5B，6C，7C)，(1A，2A，3B，4D，5B，6D，7A)，(1A，2A，3B，4D，5B，6D，7B)，(1A，2A，3B，4D，5B，6D，7C)，(1A，2A，3B，4E，5A，6A，7A)，(1A，2A，3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，5B，6D，7B)，(1E，2E，3D，4A，5B，6D，7C)，(1E，2E，3D，4B，5A，6A，7A)，(1E，2E，3D，4B，5A，6A，7B)，(1E，2E，3D，4B，5A，6A，7C)，(1E，2E，3D，4B，5A，6B，7A)，(1E，2E，3D，4B，5A，6B，7B)，(1E，2E，3D，4B，5A，6B，7C)，(1E，2E，3D，4B，5A，6C，7A)，(1E，2E，3D，4B，5A，6C，7B)，(1E，2E，3D，4B，5A，6C，7C)，(1E，2E，3D，4B，5A，6D，7A)，(1E，2E，3D，4B，5A，6D，7B)，(1E，2E，3D，4B，5A，6D，7C)，(1E，2E，3D，4B，5B，6A，7A)，(1E，2E，3D，4B，5B，6A，7B)，(1E，2E，3D，4B，5B，6A，7C)，(1E，2E，3D，4B，5B，6B，7A)，(1E，2E，3D，4B，5B，6B，7B)，(1E，2E，3D，4B，5B，6B，7C)，(1E，2E，3D，4B，5B，6C，7A)，(1E，2E，3D，4B，5B，6C，7B)，(1E，2E，3D，4B，5B，6C，7C)，(1E，2E，3D，4B，5B，6D，7A)，(1E，2E，3D，4B，5B，6D，7B)，(1E，2E，3D，4B，5B，6D，7C)，(1E，2E，3D，4C，5A，6A，7A)，(1E，2E，3D，4C，5A，6A，7B)，(1E，2E，3D，4C，5A，6A，7C)，(1E，2E，3D，4C，5A，6B，7A)，(1E，2E，3D，4C，5A，6B，7B)，(1E，2E，3D，4C，5A，6B，7C)，(1E，2E，3D，4C，5A，6C，7A)，(1E，2E，3D，4C，5A，6C，7B)，(1E，2E，3D，4C，5A，6C，7C)，(1E，2E，3D，4C，5A，6D，7A)，(1E，2E，3D，4C，5A，6D，7B)，(1E，2E，3D，4C，5A，6D，7C)，(1E，2E，3D，4C，5B，6A，7A)，(1E，2E，3D，4C，5B，6A，7B)，(1E，2E，3D，4C，5B，6A，7C)，(1E，2E，3D，4C，5B，6B，7A)，(1E，2E，3D，4C，5B，6B，7B)，(1E，2E，3D，4C，5B，6B，7C)，(1E，2E，3D，4C，5B，6C，7A)，(1E，2E，3D，4C，5B，6C，7B)，(1E，2E，3D，4C，5B，6C，7C)，(1E，2E，3D，4C，5B，6D，7A)，(1E，2E，3D，4C，5B，6D，7B)，(1E，2E，3D，4C，5B，6D，7C)，(1E，2E，3D，4D，5A，6A，7A)，(1E，2E，3D，4D，5A，6A，7B)，(1E，2E，3D，4D，5A，6A，7C)，(1E，2E，3D，4D，5A，6B，7A)，(1E，2E，3D，4D，5A，6B，7B)，(1E，2E，3D，4D，5A，6B，7C)，(1E，2E，3D，4D，5A，6C，7A)，(1E，2E，3D，4D，5A，6C，7B)，(1E，2E，3D，4D，5A，6C，7C)，(1E，2E，3D，4D，5A，6D，7A)，(1E，2E，3D，4D，5A，6D，7B)，(1E，2E，3D，4D，5A，6D，7C)，(1E，2E，3D，4D，5B，6A，7A)，(1E，2E，3D，4D，5B，6A，7B)，(1E，2E，3D，4D，5B，6A，7C)，(1E，2E，3D，4D，5B，6B，7A)，(1E，2E，3D，4D，5B，6B，7B)，(1E，2E，3D，4D，5B，6B，7C)，(1E，2E，3D，4D，5B，6C，7A)，(1E，2E，3D，4D，5B，6C，7B)，(1E，2E，3D，4D，5B，6C，7C)，(1E，2E，3D，4D，5B，6D，7A)，(1E，2E，3D，4D，5B，6D，7B)，(1E，2E，3D，4D，5B，6D，7C)，(1E，2E，3D，4E，5A，6A，7A)，(1E，2E，3D，4E，5A，6A，7B)，(1E，2E，3D，4E，5A，6A，7C)，(1E，2E，3D，4E，5A，6B，7A)，(1E，2E，3D，4E，5A，6B，7B)，(1E，2E，3D，4E，5A，6B，7C)，(1E，2E，3D，4E，5A，6C，7A)，(1E，2E，3D，4E，5A，6C，7B)，(1E，2E，3D，4E，5A，6C，7C)，(1E，2E，3D，4E，5A，6D，7A)，(1E，2E，3D，4E，5A，6D，7B)，(1E，2E，3D，4E，5A，6D，7C)，(1E，2E，3D，4E，5B，6A，7A)，(1E，2E，3D，4E，5B，6A，7B)，(1E，2E，3D，4E，5B，6A，7C)，(1E，2E，3D，4E，5B，6B，7A)，(1E，2E，3D，4E，5B，6B，7B)，(1E，2E，3D，4E，5B，6B，7C)，(1E，2E，3D，4E，5B，6C，7A)，(1E，2E，3D，4E，5B，6C，7B)，(1E，2E，3D，4E，5B，6C，7C)，(1E，2E，3D，4E，5B，6D，7A)，(1E，2E，3D，4E，5B，6D，7B)，(1E，2E，3D，4E，5B，6D，7C)，(1E，2E，3E，4A，5A，6A，7A)，(1E，2E，3E，4A，5A，6A，7B)，(1E，2E，3E，4A，5A，6A，7C)，(1E，2E，3E，4A，5A，6B，7A)，(1E，2E，3E，4A，5A，6B，7B)，(1E，2E，3E，4A，5A，6B，7C)，(1E，2E，3E，4A，5A，6C，7A)，(1E，2E，3E，4A，5A，6C，7B)，(1E，2E，3E，4A，5A，6C，7C)，(1E，2E，3E，4A，5A，6D，7A)，(1E，2E，3E，4A，5A，6D，7B)，(1E，2E，3E，4A，5A，6D，7C)，(1E，2E，3E，4A，5B，6A，7A)，(1E，2E，3E，4A，5B，6A，7B)，(1E，2E，3E，4A，5B，6A，7C)，(1E，2E，3E，4A，5B，6B，7A)，(1E，2E，3E，4A，5B，6B，7B)，(1E，2E，3E，4A，5B，6B，7C)，(1E，2E，3E，4A，5B，6C，7A)，(1E，2E，3E，4A，5B，6C，7B)，(1E，2E，3E，4A，5B，6C，7C)，(1E，2E，3E，4A，5B，6D，7A)，(1E，2E，3E，4A，5B，6D，7B)，(1E，2E，3E，4A，5B，6D，7C)，(1E，2E，3E，4B，5A，6A，7A)，(1E，2E，3E，4B，5A，6A，7B)，(1E，2E，3E，4B，5A，6A，7C)，(1E，2E，3E，4B，5A，6B，7A)，(1E，2E，3E，4B，5A，6B，7B)，(1E，2E，3E，4B，5A，6B，7C)，(1E，2E，3E，4B，5A，6C，7A)，(1E，2E，3E，4B，5A，6C，7B)，(1E，2E，3E，4B，5A，6C，7C)，(1E，2E，3E，4B，5A，6D，7A)，(1E，2E，3E，4B，5A，6D，7B)，(1E，2E，3E，4B，5A，6D，7C)，(1E，2E，3E，4B，5B，6A，7A)，(1E，2E，3E，4B，5B，6A，7B)，(1E，2E，3E，4B，5B，6A，7C)，(1E，2E，3E，4B，5B，6B，7A)，(1E，2E，3E，4B，5B，6B，7B)，(1E，2E，3E，4B，5B，6B，7C)，(1E，2E，3E，4B，5B，6C，7A)，(1E，2E，3E，4B，5B，6C，7B)，(1E，2E，3E，4B，5B，6C，7C)，(1E，2E，3E，4B，5B，6D，7A)，(1E，2E，3E，4B，5B，6D，7B)，(1E，2E，3E，4B，5B，6D，7C)，(1E，2E，3E，4C，5A，6A，7A)，(1E，2E，3E，4C，5A，6A，7B)，(1E，2E，3E，4C，5A，6A，7C)，(1E，2E，3E，4C，5A，6B，7A)，(1E，2E，3E，4C，5A，6B，7B)，(1E，2E，3E，4C，5A，6B，7C)，(1E，2E，3E，4C，5A，6C，7A)，(1E，2E，3E，4C，5A，6C，7B)，(1E，2E，3E，4C，5A，6C，7C)，(1E，2E，3E，4C，5A，6D，7A)，(1E，2E，3E，4C，5A，6D，7B)，(1E，2E，3E，4C，5A，6D，7C)，(1E，2E，3E，4C，5B，6A，7A)，(1E，2E，3E，4C，5B，6A，7B)，(1E，2E，3E，4C，5B，6A，7C)，(1E，2E，3E，4C，5B，6B，7A)，(1E，2E，3E，4C，5B，6B，7B)，(1E，2E，3E，4C，5B，6B，7C)，(1E，2E，3E，4C，5B，6C，7A)，(1E，2E，3E，4C，5B，6C，7B)，(1E，2E，3E，4C，5B，6C，7C)，(1E，2E，3E，4C，5B，6D，7A)，(1E，2E，3E，4C，5B，6D，7B)，(1E，2E，3E，4C，5B，6D，7C)，(1E，2E，3E，4D，5A，6A，7A)，(1E，2E，3E，4D，5A，6A，7B)，(1E，2E，3E，4D，5A，6A，7C)，(1E，2E，3E，4D，5A，6B，7A)，(1E，2E，3E，4D，5A，6B，7B)，(1E，2E，3E，4D，5A，6B，7C)，(1E，2E，3E，4D，5A，6C，7A)，(1E，2E，3E，4D，5A，6C，7B)，(1E，2E，3E，4D，5A，6C，7C)，(1E，2E，3E，4D，5A，6D，7A)，(1E，2E，3E，4D，5A，6D，7B)，(1E，2E，3E，4D，5A，6D，7C)，(1E，2E，3E，4D，5B，6A，7A)，(1E，2E，3E，4D，5B，6A，7B)，(1E，2E，3E，4D，5B，6A，7C)，(1E，2E，3E，4D，5B，6B，7A)，(1E，2E，3E，4D，5B，6B，7B)，(1E，2E，3E，4D，5B，6B，7C)，(1E，2E，3E，4D，5B，6C，7A)，(1E，2E，3E，4D，5B，6C，7B)，(1E，2E，3E，4D，5B，6C，7C)，(1E，2E，3E，4D，5B，6D，7A)，(1E，2E，3E，4D，5B，6D，7B)，(1E，2E，3E，4D，5B，6D，7C)，(1E，2E，3E，4E，5A，6A，7A)，(1E，2E，3E，4E，5A，6A，7B)，(1E，2E，3E，4E，5A，6A，7C)，(1E，2E，3E，4E，5A，6B，7A)，(1E，2E，3E，4E，5A，6B，7B)，(1E，2E，3E，4E，5A，6B，7C)，(1E，2E，3E，4E，5A，6C，7A)，(1E，2E，3E，4E，5A，6C，7B)，(1E，2E，3E，4E，5A，6C，7C)，(1E，2E，3E，4E，5A，6D，7A)，(1E，2E，3E，4E，5A，6D，7B)，(1E，2E，3E，4E，5A，6D，7C)，(1E，2E，3E，4E，5B，6A，7A)，(1E，2E，3E，4E，5B，6A，7B)，(1E，2E，3E，4E，5B，6A，7C)，(1E，2E，3E，4E，5B，6B，7A)，(1E，2E，3E，4E，5B，6B，7B)，(1E，2E，3E，4E，5B，6B，7C)，(1E，2E，3E，4E，5B，6C，7A)，(1E，2E，3E，4E，5B，6C，7B)，(1E，2E，3E，4E，5B，6C，7C)，(1E，2E，3E，4E，5B，6D，7A)，(1E，2E，3E，4E，5B，6D，7B)，(1E，2E，3E，4E，5B，6D，7C)
并且(R1，R2，R3，R4，X，R6，R7)＝(1A，2A，3A，4A，5A，6A，7A)为其中R1为1A，R2为2A，R3为3A，R4为4A，X为5A，R6为6A和R7为7A的化合物。其它组合情况相同。
Figure A0281986905681
上述化合物取代基的R1、R2、X、R3和R4包括以下取代基团。
R1＝H(1A)，Me(1B)，CH2OH(1C)，CH2OMe(1D)，COOH(1E)，COOMe(1F)，CONHMe(1G)
R2＝H(2A)，Me(2B)，CH2OH(2C)，CH2OMe(2D)，COOH(2E)，COOMe(2F)，CONHMe(2G)
X＝O(XA)，NH(XB)
Figure A0281986905682
上述化合物取代基的各种优选组合(R1，R2，X，R3，R4)包括如下。
(1A，2A，XA，3A，4A)，(1A，2A，XA，3A，4B)，(1A，2A，XA，3A，4C)，(1A，2A，XA，3B，4A)，(1A，2A，XA，3B，4B)，(1A，2A，XA，3B，4C)，(1A，2A，XA，3C，4A)，(1A，2A，XA，3C，4B)，(1A，2A，XA，3C，4C)，(1A，2A，XA，3D，4A)，(1A，2A，XA，3D，4B)，(1A，2A，XA，3D，4C)，(1A，2A，XB，3A，4A)，(1A，2A，XB，3A，4B)，(1A，2A，XB，3A，4C)，(1A，2A，XB，3B，4A)，(1A，2A，XB，3B，4B)，(1A，2A，XB，3B，4C)，(1A，2A，XB，3C，4A)，(1A，2A，XB，3C，4B)，(1A，2A，XB，3C，4C)，(1A，2A，XB，3D，4A)，(1A，2A，XB，3D，4B)，(4A，2A，XB，3D，4C)，(1A，2B，XA，3A，4A)，(1A，2B，XA，3A，4B)，(1A，2B，XA，3A，4C)，(1A，2B，XA，3B，4A)，(1A，2B，XA，3B，4B)，(1A，2B，XA，3B，4C)，(1A，2B，XA，3C，4A)，(1A，2B，XA，3C，4B)，(1A，2B，XA，3C，4C)，(1A，2B，XA，3D，4A)，(1A，2B，XA，3D，4B)，(1A，2B，XA，3D，4C)，(1A，2B，XB，3A，4A)，(1A，2B，XB，3A，4B)，(1A，2B，XB，3A，4C)，(1A，2B，XB，3B，4A)，(1A，2B，XB，3B，4B)，(1A，2B，XB，3B，4C)，(1A，2B，XB，3C，4A)，(1A，2B，XB，3C，4B)，(1A，2B，XB，3C，4C)，(1A，2B，XB，3D，4A)，(1A，2B，XB，3D，4B)，(1A，2B，XB，3D，4C)，(1A，2C，XA，3A，4A)，(1A，2C，XA，3A，4B)，(1A，2C，XA，3A，4C)，(1A，2C，XA，3B，4A)，(1A，2C，XA，3B，4B)，(1A，2C，XA，3B，4C)，(1A，2C，XA，3C，4A)，(1A，2C，XA，3C，4B)，(1A，2C，XA，3C，4C)，(1A，2C，XA，3D，4A)，(1A，2C，XA，3D，4B)，(1A，2C，XA，3D，4C)，(1A，2C，XB，3A，4A)，(1A，2C，XB，3A，4B)，(1A，2C，XB，3A，4C)，(1A，2C，XB，3B，4A)，(1A，2C，XB，3B，4B)，(1A，2C，XB，3B，4C)，(1A，2C，XB，3C，4A)，(1A，2C，XB，3C，4B)，(1A，2C，XB，3C，4C)，(1A，2C，XB，3D，4A)，(1A，2C，XB，3D，4B)，(1A，2C，XB，3D，4C)，(1A，2D，XA，3A，4A)，(1A，2D，XA，3A，4B)，(1A，2D，XA，3A，4C)，(1A，2D，XA，3B，4A)，(1A，2D，XA，3B，4B)，(1A，2D，XA，3B，4C)，(1A，2D，XA，3C，4A)，(1A，2D，XA，3C，4B)，(1A，2D，XA，3C，4C)，(1A，2D，XA，3D，4A)，(1A，2D，XA，3D，4B)，(1A，2D，XA，3D，4C)，(1A，2D，XB，3A，4A)，(1A，2D，XB，3A，4B)，(1A，2D，XB，3A，4C)，(1A，2D，XB，3B，4A)，(1A，2D，XB，3B，4B)，(1A，2D，XB，3B，4C)，(1A，2D，XB，3C，4A)，(1A，2D，XB，3C，4B)，(1A，2D，XB，3C，4C)，(1A，2D，XB，3D，4A)，(1A，2D，XB，3D，4B)，(1A，2D，XB，3D，4C)，(1A，2E，XA，3A，4A)，(1A，2E，XA，3A，4B)，(1A，2E，XA，3A，4C)，(1A，2E，XA，3B，4A)，(1A，2E，XA，3B，4B)，(1A，2E，XA，3B，4C)，(1A，2E，XA，3C，4A)，(1A，2E，XA，3C，4B)，(1A，2E，XA，3C，4C)，(1A，2E，XA，3D，4A)，(1A，2E，XA，3D，4B)，(1A，2E，XA，3D，4C)，(1A，2E，XB，3A，4A)，(1A，2E，XB，3A，4B)，(1A，2E，XB，3A，4C)，(1A，2E，XB，3B，4A)，(1A，2E，XB，3B，4B)，(1A，2E，XB，3B，4C)，(1A，2E，XB，3C，4A)，(1A，2E，XB，3C，4B)，(1A，2E，XB，3C，4C)，(1A，2E，XB，3D，4A)，(1A，2E，XB，3D，4B)，(1A，2E，XB，3D，4C)，(1A，2F，XA，3A，4A)，(1A，2F，XA，3A，4B)，(1A，2F，XA，3A，4C)，(1A，2F，XA，3B，4A)，(1A，2F，XA，3B，4B)，(1A，2F，XA，3B，4C)，(1A，2F，XA，3C，4A)，(1A，2F，XA，3C，4B)，(1A，2F，XA，3C，4C)，(1A，2F，XA，3D，4A)，(1A，2F，XA，3D，4B)，(1A，2F，XA，3D，4C)，(1A，2F，XB，3A，4A)，(1A，2F，XB，3A，4B)，(1A，2F，XB，3A，4C)，(1A，2F，XB，3B，4A)，(1A，2F，XB，3B，4B)，(1A，2F，XB，3B，4C)，(1A，2F，XB，3C，4A)，(1A，2F，XB，3C，4B)，(1A，2F，XB，3C，4C)，(1A，2F，XB，3D，4A)，(1A，2F，XB，3D，4B)，(1A，2F，XB，3D，4C)，(1A，2G，XA，3A，4A)，(1A，2G，XA，3A，4B)，(1A，2G，XA，3A，4C)，(1A，2G，XA，3B，4A)，(1A，2G，XA，3B，4B)，(1A，2G，XA，3B，4C)，(1A，2G，XA，3C，4A)，(1A，2G，XA，3C，4B)，(1A，2G，XA，3C，4C)，(1A，2G，XA，3D，4A)，(1A，2G，XA，3D，4B)，(1A，2G，XA，3D，4C)，(1A，2G，XB，3A，4A)，(1A，2G，XB，3A，4B)，(1A，2G，XB，3A，4C)，(1A，2G，XB，3B，4A)，(1A，2G，XB，3B，4B)，(1A，2G，XB，3B，4C)，(1A，2G，XB，3C，4A)，(1A，2G，XB，3C，4B)，(1A，2G，XB，3C，4C)，(1A，2G，XB，3D，4A)，(1A，2G，XB，3D，4B)，(1A，2G，XB，3D，4C)，(1B，2A，XA，3A，4A)，(1B，2A，XA，3A，4B)，(1B，2A，XA，3A，4C)，(1B，2A，XA，3B，4A)，(1B，2A，XA，3B，4B)，(1B，2A，XA，3B，4C)，(1B，2A，XA，3C，4A)，(1B，2A，XA，3C，4B)，(1B，2A，XA，3C，4C)，(1B，2A，XA，3D，4A)，(1B，2A，XA，3D，4B)，(1B，2A，XA，3D，4C)，(1B，2A，XB，3A，4A)，(1B，2A，XB，3A，4B)，(1B，2A，XB，3A，4C)，(1B，2A，XB，3B，4A)，(1B，2A，XB，3B，4B)，(1B，2A，XB，3B，4C)，(1B，2A，XB，3C，4A)，(1B，2A，XB，3C，4B)，(1B，2A，XB，3C，4C)，(1B，2A，XB，3D，4A)，(1B，2A，XB，3D，4B)，(1B，2A，XB，3D，4C)，(1B，2B，XA，3A，4A)，(1B，2B，XA，3A，4B)，(1B，2B，XA，3A，4C)，(1B，2B，XA，3B，4A)，(1B，2B，XA，3B，4B)，(1B，2B，XA，3B，4C)，(1B，2B，XA，3C，4A)，(1B，2B，XA，3C，4B)，(1B，2B，XA，3C，4C)，(1B，2B，XA，3D，4A)，(1B，2B，XA，3D，4B)，(1B，2B，XA，3D，4C)，(1B，2B，XB，3A，4A)，(1B，2B，XB，3A，4B)，(1B，2B，XB，3A，4C)，(1B，2B，XB，3B，4A)，(1B，2B，XB，3B，4B)，(1B，2B，XB，3B，4C)，(1B，2B，XB，3C，4A)，(1B，2B，XB，3C，4B)，(1B，2B，XB，3C，4C)，(1B，2B，XB，3D，4A)，(1B，2B，XB，3D，4B)，(1B，2B，XB，3D，4C)，(1B，2C，XA，3A，4A)，(1B，2C，XA，3A，4B)，(1B，2C，XA，3A，4C)，(1B，2C，XA，3B，4A)，(1B，2C，XA，3B，4B)，(1B，2C，XA，3B，4C)，(1B，2C，XA，3C，4A)，(1B，2C，XA，3C，4B)，(1B，2C，XA，3C，4C)，(1B，2C，XA，3D，4A)，(1B，2C，XA，3D，4B)，(1B，2C，XA，3D，4C)，(1B，2C，XB，3A，4A)，(1B，2C，XB，3A，4B)，(1B，2C，XB，3A，4C)，(1B，2C，XB，3B，4A)，(1B，2C，XB，3B，4B)，(1B，2C，XB，3B，4C)，(1B，2C，XB，3C，4A)，(1B，2C，XB，3C，4B)，(1B，2C，XB，3C，4C)，(1B，2C，XB，3D，4A)，(1B，2C，XB，3D，4B)，(1B，2C，XB，3D，4C)，(1B，2D，XA，3A，4A)，(1B，2D，XA，3A，4B)，(1B，2D，XA，3A，4C)，(1B，2D，XA，3B，4A)，(1B，2D，XA，3B，4B)，(1B，2D，XA，3B，4C)，(1B，2D，XA，3C，4A)，(1B，2D，XA，3C，4B)，(1B，2D，XA，3C，4C)，(1B，2D，XA，3D，4A)，(1B，2D，XA，3D，4B)，(1B，2D，XA，3D，4C)，(1B，2D，XB，3A，4A)，(1B，2D，XB，3A，4B)，(1B，2D，XA，3A，4C)，(1B，2D，XB，3B，4A)，(1B，2D，XB，3B，4B)，(1B，2D，XB，3B，4C)，(1B，2D，XB，3C，4A)，(1B，2D，XB，3C，4B)，(1B，2D，XB，3C，4C)，(1B，2D，XB，3D，4A)，(1B，2D，XB，3D，4B)，(1B，2D，XB，3D，4C)，(1B，2E，XA，3A，4A)，(1B，2E，XA，3A，4B)，(1B，2E，XA，3A，4C)，(1B，2E，XA，3B，4A)，(1B，2E，XA，3B，4B)，(1B，2E，XA，3B，4C)，(1B，2E，XA，3C，4A)，(1B，2E，XA，3C，4B)，(1B，2E，XA，3C，4C)，(1B，2E，XA，3D，4A)，(1B，2E，XA，3D，4B)，(1B，2E，XA，3D，4C)，(1B，2E，XB，3A，4A)，(1B，2E，XB，3A，4B)，(1B，2E，XB，3A，4C)，(1B，2E，XB，3B，4A)，(1B，2E，XB，3B，4B)，(1B，2E，XB，3B，4C)，(1B，2E，XB，3C，4A)，(1B，2E，XB，3C，4B)，(1B，2E，XB，3C，4C)，(1B，2E，XB，3D，4A)，(1B，2E，XB，3D，4B)，(1B，2E，XB，3D，4C)，(1B，2F，XA，3A，4A)，(1B，2F，XA，3A，4B)，(1B，2F，XA，3A，4C)，(1B，2F，XA，3B，4A)，(1B，2F，XA，3B，4B)，(1B，2F，XA，3B，4C)，(1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，XB，3C，4A)，(1F，2B，XB，3C，4B)，(1F，2B，XB，3C，4C)，(1F，2B，XB，3D，4A)，(1F，2B，XB，3D，4B)，(1F，2B，XB，3D，4C)，(1F，2C，XA，3A，4A)，(1F，2C，XA，3A，4B)，(1F，2C，XA，3A，4C)，(1F，2C，XA，3B，4A)，(1F，2C，XA，3B，4B)，(1F，2C，XA，3B，4C)，(1F，2C，XA，3C，4A)，(1F，2C，XA，3C，4B)，(1F，2C，XA，3C，4C)，(1F，2C，XA，3D，4A)，(1F，2C，XA，3D，4B)，(1F，2C，XA，3D，4C)，(1F，2C，XB，3A，4A)，(1F，2C，XB，3A，4B)，(1F，2C，XB，3A，4C)，(1F，2C，XB，3B，4A)，(1F，2C，XB，3B，4B)，(1F，2C，XB，3B，4C)，(1F，2C，XB，3C，4A)，(1F，2C，XB，3C，4B)，(1F，2C，XB，3C，4C)，(1F，2C，XB，3D，4A)，(1F，2C，XB，3D，4B)，(1F，2C，XB，3D，4C)，(1F，2D，XA，3A，4A)，(1F，2D，XA，3A，4B)，(1F，2D，XA，3A，4C)，(1F，2D，XA，3B，4A)，(1F，2D，XA，3B，4B)，(1F，2D，XA，3B，4C)，(1F，2D，XA，3C，4A)，(1F，2D，XA，3C，4B)，(1F，2D，XA，3C，4C)，(1F，2D，XA，3D，4A)，(1F，2D，XA，3D，4B)，(1F，2D，XA，3D，4C)，(1F，2D，XB，3A，4A)，(1F，2D，XB，3A，4B)，(1F，2D，XB，3A，4C)，(1F，2D，XB，3B，4A)，(1F，2D，XB，3B，4B)，(1F，2D，XB，3B，4C)，(1F，2D，XB，3C，4A)，(1F，2D，XB，3C，4B)，(1F，2D，XB，3C，4C)，(1F，2D，XB，3D，4A)，(1F，2D，XB，3D，4B)，(1F，2D，XB，3D，4C)，(1F，2E，XA，3A，4A)，(1F，2E，XA，3A，4B)，(1F，2E，XA，3A，4C)，(1F，2E，XA，3B，4A)，(1F，2E，XA，3B，4B)，(1F，2E，XA，3B，4C)，(1F，2E，XA，3C，4A)，(1F，2E，XA，3C，4B)，(1F，2E，XA，3C，4C)，(1F，2E，XA，3D，4A)，(1F，2E，XA，3D，4B)，(1F，2E，XA，3D，4C)，(1F，2E，XB，3A，4A)，(1F，2E，XB，3A，4B)，(1F，2E，XB，3A，4C)，(1F，2E，XB，3B，4A)，(1F，2E，XB，3B，4B)，(1F，2E，XB，3B，4C)，(1F，2E，XB，3C，4A)，(1F，2E，XB，3C，4B)，(1F，2E，XB，3C，4C)，(1F，2E，XB，3D，4A)，(1F，2E，XB，3D，4B)，(1F，2E，XB，3D，4C)，(1F，2F，XA，3A，4A)，(1F，2F，XA，3A，4B)，(1F，2F，XA，3A，4C)，(1F，2F，XA，3B，4A)，(1F，2F，XA，3B，4B)，(1F，2F，XA，3B，4C)，(1F，2F，XA，3C，4A)，(1F，2F，XA，3C，4B)，(1F，2F，XA，3C，4C)，(1F，2F，XA，3D，4A)，(1F，2F，XA，3D，4B)，(1F，2F，XA，3D，4C)，(1F，2F，XB，3A，4A)，(1F，2F，XB，3A，4B)，(1F，2F，XB，3A，4C)，(1F，2F，XB，3B，4A)，(1F，2F，XB，3B，4B)，(1F，2F，XB，3B，4C)，(1F，2F，XB，3C，4A)，(1F，2F，XB，3C，4B)，(1F，2F，XB，3C，4C)，(1F，2F，XB，3D，4A)，(1F，2F，XB，3D，4B)，(1F，2F，XB，3D，4C)，(1F，2G，XA，3A，4A)，(1F，2G，XA，3A，4B)，(1F，2G，XA，3A，4C)，(1F，2G，XA，3B，4A)，(1F，2G，XA，3B，4B)，(1F，2G，XA，3B，4C)，(1F，2G，XA，3C，4A)，(1F，2G，XA，3C，4B)，(1F，2G，XA，3C，4C)，(1F，2G，XA，3D，4A)，(1F，2G，XA，3D，4B)，(1F，2G，XA，3D，4C)，(1F，2G，XB，3A，4A)，(1F，2G，XB，3A，4B)，(1F，2G，XB，3A，4C)，(1F，2G，XB，3B，4A)，(1F，2G，XB，3B，4B)，(1F，2G，XB，3B，4C)，(1F，2G，XB，3C，4A)，(1F，2G，XB，3C，4B)，(1F，2G，XB，3C，4C)，(1F，2G，XB，3D，4A)，(1F，2G，XB，3D，4B)，(1F，2G，XB，3D，4C)，(1G，2A，XA，3A，4A)，(1G，2A，XA，3A，4B)，(1G，2A，XA，3A，4C)，(1G，2A，XA，3B，4A)，(1G，2A，XA，3B，4B)，(1G，2A，XA，3B，4C)，(1G，2A，XA，3C，4A)，(1G，2A，XA，3C，4B)，(1G，2A，XA，3C，4C)，(1G，2A，XA，3D，4A)，(1G，2A，XA，3D，4B)，(1G，2A，XA，3D，4C)，(1G，2A，XB，3A，4A)，(1G，2A，XB，3A，4B)，(1G，2A，XB，3A，4C)，(1G，2A，XB，3B，4A)，(1G，2A，XB，3B，4B)，(1G，2A，XB，3B，4C)，(1G，2A，XB，3C，4A)，(1G，2A，XB，3C，4B)，(1G，2A，XB，3C，4C)，(1G，2A，XB，3D，4A)，(1G，2A，XB，3D，4B)，(1G，2A，XB，3D，4C)，(1G，2B，XA，3A，4A)，(1G，2B，XA，3A，4B)，(1G，2B，XA，3A，4C)，(1G，2B，XA，3B，4A)，(1G，2B，XA，3B，4B)，(1G，2B，XA，3B，4C)，(1G，2B，XA，3C，4A)，(1G，2B，XA，3C，4B)，(1G，2B，XA，3C，4C)，(1G，2B，XA，3D，4A)，(1G，2B，XA，3D，4B)，(1G，2B，XA，3D，4C)，(1G，2B，XB，3A，4A)，(1G，2B，XB，3A，4B)，(1G，2B，XB，3A，4C)，(1G，2B，XB，3B，4A)，(1G，2B，XB，3B，4B)，(1G，2B，XB，3B，4C)，(1G，2B，XB，3C，4A)，(1G，2B，XB，3C，4B)，(1G，2B，XB，3C，4C)，(1G，2B，XB，3D，4A)，(1G，2B，XB，3D，4B)，(1G，2B，XB，3D，4C)，(1G，2C，XA，3A，4A)，(1G，2C，XA，3A，4B)，(1G，2C，XA，3A，4C)，(1G，2C，XA，3B，4A)，(1G，2C，XA，3B，4B)，(1G，2C，XA，3B，4C)，(1G，2C，XA，3C，4A)，(1G，2C，XA，3C，4B)，(1G，2C，XA，3C，4C)，(1G，2C，XA，3D，4A)，(1G，2C，XA，3D，4B)，(1G，2C，XA，3D，4C)，(1G，2C，XB，3A，4A)，(1G，2C，XB，3A，4B)，(1G，2C，XB，3A，4C)，(1G，2C，XB，3B，4A)，(1G，2C，XB，3B，4B)，(1G，2C，XB，3B，4C)，(1G，2C，XB，3C，4A)，(1G，2C，XB，3C，4B)，(1G，2C，XB，3C，4C)，(1G，2C，XB，3D，4A)，(1G，2C，XB，3D，4B)，(1G，2C，XB，3D，4C)，(1G，2D，XA，3A，4A)，(1G，2D，XA，3A，4B)，(1G，2D，XA，3A，4C)，(1G，2D，XA，3B，4A)，(1G，2D，XA，3B，4B)，(1G，2D，XA，3B，4C)，(1G，2D，XA，3C，4A)，(1G，2D，XA，3C，4B)，(1G，2D，XA，3C，4C)，(1G，2D，XA，3D，4A)，(1G，2D，XA，3D，4B)，(1G，2D，XA，3D，4C)，(1G，2D，XB，3A，4A)，(1G，2D，XB，3A，4B)，(1G，2D，XB，3A，4C)，(1G，2D，XB，3B，4A)，(1G，2D，XB，3B，4B)，(1G，2D，XB，3B，4C)，(1G，2D，XB，3C，4A)，(1G，2D，XB，3C，4B)，(1G，2D，XB，3C，4C)，(1G，2D，XB，3D，4A)，(1G，2D，XB，3D，4B)，(1G，2D，XB，3D，4C)，(1G，2E，XA，3A，4A)，(1G，2E，XA，3A，4B)，(1G，2E，XA，3A，4C)，(1G，2E，XA，3B，4A)，(1G，2E，XA，3B，4B)，(1G，2E，XA，3B，4C)，(1G，2E，XA，3C，4A)，(1G，2E，XA，3C，4B)，(1G，2E，XA，3C，4C)，(1G，2E，XA，3D，4A)，(1G，2E，XA，3D，4B)，(1G，2E，XA，3D，4C)，(1G，2E，XB，3A，4A)，(1G，2E，XB，3A，4B)，(1G，2E，XB，3A，4C)，(1G，2E，XB，3B，4A)，(1G，2E，XB，3B，4B)，(1G，2E，XB，3B，4C)，(1G，2E，XB，3C，4A)，(1G，2E，XB，3C，4B)，(1G，2E，XB，3C，4C)，(1G，2E，XB，3D，4A)，(1G，2E，XB，3D，4B)，(1G，2E，XB，3D，4C)，(1G，2F，XA，3A，4A)，(1G，2F，XA，3A，4B)，(1G，2F，XA，3A，4C)，(1G，2F，XA，3B，4A)，(1G，2F，XA，3B，4B)，(1G，2F，XA，3B，4C)，(1G，2F，XA，3C，4A)，(1G，2F，XA，3C，4B)，(1G，2F，XA，3C，4C)，(1G，2F，XA，3D，4A)，(1G，2F，XA，3D，4B)，(1G，2F，XA，3D，4C)，(1G，2F，XB，3A，4A)，(1G，2F，XB，3A，4B)，(1G，2F，XB，3A，4C)，(1G，2F，XB，3B，4A)，(1G，2F，XB，3B，4B)，(1G，2F，XB，3B，4C)，(1G，2F，XB，3C，4A)，(1G，2F，XB，3C，4B)，(1G，2F，XB，3C，4C)，(1G，2F，XB，3D，4A)，(1G，2F，XB，3D，4B)，(1G，2F，XB，3D，4C)，(1G，2G，XA，3A，4A)，(1G，2G，XA，3A，4B)，(1G，2G，XA，3A，4C)，(1G，2G，XA，3B，4A)，(1G，2G，XA，3B，4B)，(1G，2G，XA，3B，4C)，(1G，2G，XA，3C，4A)，(1G，2G，XA，3C，4B)，(1G，2G，XA，3C，4C)，(1G，2G，XA，3D，4A)，(1G，2G，XA，3D，4B)，(1G，2G，XA，3D，4C)，(1G，2G，XB，3A，4A)，(1G，2G，XB，3A，4B)，(1G，2G，XB，3A，4C)，(1G，2G，XB，3B，4A)，(1G，2G，XB，3B，4B)，(1G，2G，XB，3B，4C)，(1G，2G，XB，3C，4A)，(1G，2G，XB，3C，4B)，(1G，2G，XB，3C，4C)，(1G，2G，XB，3D，4A)，(1G，2G，XB，3D，4B)，(1G，2G，XB，3D，4C)
并且(R1，R2，X，R3，R4)＝(1A，2A，XA，3A，4A)为其中R1为1A，R2为2A，X为XA，R3为3A和R4为4A的化合物。其它组合情况相同。
试验实施例
通过下述分析方法测定本发明各种化合物对整合酶的抑制活性。
(1)DNA溶液的制备
通过Amersham Pharmacia Biotech合成底物DNA和靶DNA(其序列如下所示)并分别以2pmol/μl和5pmol/μl的浓度溶解于KTE缓冲液(组成：100mM的KCl，1mM的EDTA，10mM的Tris-HCl(pH7.6))中。通过在加热后进行缓慢冷却，使上述DNA溶液与每一种互补序列退火。
(底物DNA)
5’-生物素-ACC CTT TTA GTC AGT GTG GAA AAT CTC TAGCAG T-3’
3’-GAA AAT CAG TCA CAC CTT TTA GAG ATC GTC A-5’
(靶DNA)
5’-TGA CCA AGG GCT AAT TCA CT-Dig-3’
3’-Dig-ACT GGT TCC CGA TTA AGT GA-5’
(2)抑制百分数的计算(受试化合物的IC50值)
将从Vector Laboratories获得的抗生蛋白链菌素以40μg/ml的浓度溶解于0.1M的碳酸盐缓冲液(组成：90mM的Na2CO3，10mM的NaHCO3)中。在4℃下用50μl的上述溶液覆盖微量滴定板(从NUNC获得)的每一个孔过夜后，每一个孔用PBS(组成：13.7mM的NaCl，0.27mM的KCl，043mM的Na2HPO4，0.14mM的KH2PO4)洗涤两次并用300μl的1％脱脂奶的PBS溶液封闭30分钟。另外，每一个孔用PBS洗涤两次，加入50μl用NTE缓冲液(组成：1M的NaCl，10mM的Tris-HCl(pH 8.0)，1mM的EDTA)稀释至五十倍的底物DNA溶液(0.04pmol/μl)。微量滴定板在室温下保持30分钟。然后每一个孔用PBS洗涤两次，用H2O洗涤一次。
接着，往按上述制备的每一个孔中加入45μl从12μl缓冲液(组成：150mM的MOPS(pH 7.2)，75mM的MnCl2，50mM的2-巯基乙醇，25％的甘油，500μg/ml的牛血清清蛋白-分馏物V)中制备的反应缓冲液、1μl的靶DNA(5pmol/μl)和32μl的蒸馏水。此外，使6μl的受试化合物的DMSO溶液或用于正对照(PC)的DMSO溶液与上述反应缓冲液混合，然后加入9μl的整合酶溶液(30pmol)并进行良好混合。在负对照(NC)的孔中加入9μl的整合酶稀释缓冲液(组成：Hepes(pH 7.6)，400mM的谷氨酸钾，1mM的EDTA，0.1％的NP-40，20％的甘油，1mM的DTT，4M的脲)。
将微量滴定板在30℃下培养1小时。取出反应溶液，每一个孔用PBS洗涤两次。随后微量滴定板的每一个孔注满100μl用碱性磷酸酶(绵羊Fab片段：从Boehringer获得)标记的抗洋地黄毒苷抗体，并在30℃下培养1小时。然后每一个孔用0.05％吐温20的PBS溶液洗涤两次，用PBS洗涤一次。接着在每一个孔中加入150μl的碱性磷酸酶反应缓冲液(组成：10mM的对硝基苯基磷酸盐(从VectorLaboratories获得)，5mM的MgCl2，100mM的NaCl，100mM的Tris-HCl(pH 9.5))。使微量滴定板在30℃下培养2小时。测定每一个孔在405nm处的光密度(OD)，通过以下表达式确定抑制百分数。
抑制百分数(％)＝100[1-{(C abs.-NC abs.)/(PC abs.-NC abs.)}]
C abs.：孔的OD
NC abs.：负对照(NC)的OD
PC abs.：正对照(PC)的OD
当在xμg/ml的浓度下抑制百分数(％)为X％，并且在yμg/ml的浓度下抑制百分数(％)为Y％，其中一个为大于50％而另一个小于50％时，通过以下表达式可确定IC50：
IC50(μg/ml)＝x-{(X-50)(x-y)/(X-Y)}
在下表1中示意了各种化合物的浓度在50％的抑制百分数时的IC50值。化合物在表1中的编号与上述实施例的化合物的编号相同。
表1
    化合物编号     IC50(μg/ml)     化合物编号     IC50(μg/ml)
    A-7     0.76     C-26     0.36
    A-12-a     0.33     C-39     0.23
    A-17     0.80     D-5     0.45
    A-17-c     0.94     E-8     0.14
    A-50     0.16     E-16     0.12
    A-141-k     0.68     F-4     0.57
    A-158     0.67     G-7     0.48
    B-6-a     1.6     H-7     0.68
    B-6-d     2.4     I-4     0.50
    B-12     0.29     J-4     0.26
    B-12-b     0.21     K-4     0.57
    B-29     0.12     L-4     0.49
    B-68     0.22     M-6     2.9
    C-22     0.48
除了以上化合物之外，本发明的其它化合物具有相同或更高的整合酶抑制活性。
并且本发明的化合物对抗新陈代谢具有高的稳定性，它们是优异的抗整合酶的抑制剂。
制剂实施例
应注意的是以下制剂实施例1-8仅为示例性的，并非用于限制本发明的范畴。术语“活性成分”指的是本发明的各种化合物、互变异构体、其前药、其药学上可接受的盐或其溶剂合物。
制剂实施例l
采用以下各种成分制备硬胶囊：
                                     剂量
                                     (mg/胶囊)
活性成分                             250
干淀粉                               200
硬脂酸镁                             10
总计                                 460mg
制剂实施例2
采用以下各种成分制备片剂：
                                     剂量
                                     (mg/片剂)
活性成分                             250
纤维素，微晶                         400
热解法二氧化硅                       10
硬脂酸                               5
总计                                 665mg
将各种组分掺合并压制成片剂，每一片重665mg。
制剂实施例3
制备含有以下各种组分的气溶胶溶液：
                                     重量
活性成分                             0.25
乙醇                                 25.75
推进剂22(氯代二氟甲烷)               74.00
总计                                 100.00
使活性成分与乙醇混合，将混合物加入到一部分推进剂22内，冷却至-30℃并转移至填充设备。然后将所需的量进料至不锈钢容器内，用剩余的推进剂稀释。然后将气门单元镶嵌到容器中。
制剂实施例4
如下制备每一个含有60mg活性成分的片剂：
活性成分                              60mg
淀粉                                  45mg
微晶纤维素                            35mg
聚乙烯基吡咯烷酮(10％的水溶液)        4mg
羧甲基淀粉钠                          4.5mg
硬脂酸镁                              0.5mg
滑石                                  1mg
总计                                  150mg
使活性成分、淀粉和纤维素通过45号美国网筛并充分混合。将含有聚乙烯基吡咯烷酮的溶液与所得粉末混合，然后使混合物通过14号美国网筛。在50℃下干燥所得的颗粒并通过18号美国网筛。然后向颗粒中加入预先通过60号美国网筛的羧甲基淀粉钠、硬脂酸镁和滑石，混合后在压片机上压制成每一个重150mg的片剂。
制剂实施例5
如下制备每一个含有80mg活性成分的胶囊：
活性成分                               80mg
淀粉                                   59mg
微晶纤维素                             59mg
硬脂酸镁                               2mg
总计                                   200mg
掺合活性成分、纤维素、淀粉和硬脂酸镁，通过45号美国网筛，并填充成200mg质量的硬胶囊。
制剂实施例6
如下制备每一个含有225mg活性成分的栓剂：
活性成分                           225mg
饱和的脂肪酸甘油酯                 2000mg
总计                               2225mg
使活性成分通过60号美国网筛，并悬浮于预先采用所需最少热量熔融的饱和脂肪酸甘油酯内。然后将混合物倒入标称2g容量的栓剂模内并进行冷却。
制剂实施例7
如下制备每一个含有50mg活性成分的混悬剂：
活性成分                           50mg
羧甲基纤维素钠                     50mg
糖浆                               1.25mg
苯甲酸溶液                         0.10ml
香料                               适量
色素                               适量
剩余为纯化水                       5ml
使活性成分通过45号美国网筛，与羧甲基纤维素钠和糖浆混合形成调均的膏状物。苯甲酸、香料和色素用一部分水稀释，并在搅拌下加入。然后加入足够量的水得到所需的体积。
制剂实施例8
如下制备静脉用制剂：
活性成分                             100mg
等渗压盐水                           1000ml
通常以1ml/min的速率通过静脉给予上述成分的溶液。
工业应用性
本发明的化合物具有抗整合酶的抑制活性，可作为抗病毒药和抗HIV-药剂用于治疗AIDS。

Claims (120)

1.一种用作整合酶抑制剂的药物组合物，所述药物组合物含有下式(I)化合物，其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690002C1
(其中：RC和RD与其相邻的碳原子一起形成环，该环可为稠合环；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH；RA为如下所示的基团：
(其中：C环为含有N的芳族杂环，其中与在键合位置上的原子相邻的至少一个原子为未取代的N原子；虚线表示键的存在与否)，或
(其中：X为O、S或NH；RB为选自取代基团A的取代基)；RC和RD所形成的环、C环或RB中至少一个被基团-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中：Z1和Z3各独立为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键，任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2NR2-、-NR2SO2-、-O-、-NR2-、-NR2CO-、-CONR2-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
RC和RD所形成的环、C环或RB任选在基团-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1如上所定义)所处位置之外的任何位置被非干扰取代基所取代)；
取代基团A由以下组成：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基)。
2.权利要求1的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为可含有杂原子并稠合的5-6员环。
3.权利要求2的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为可含有杂原子O和/或N并与苯环稠合的5-6员环。
4.权利要求3的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子N的5员环。
5.权利要求3的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子O并与苯环稠合的6员环。
6.权利要求3的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子N并与苯环稠合的6员环。
7.权利要求3的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子O的6员环。
8.权利要求3的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为含有杂原子N的6员环。
9.权利要求1的药物组合物，其中由RC和RD所形成的环为6员碳环。
10.权利要求4的药物组合物，所述组合物含有下式(II-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690004C1
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R3、R4、R5和R19各独立为非干扰的取代基)。
11.权利要求4的药物组合物，所述组合物含有下式(III-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R6、R7和R19各独立为非干扰的取代基)。
12.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(II-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690005C1
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R3、R4和R19各独立为非干扰的取代基)。
13.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(III-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690005C2
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7和R19各独立为非干扰的取代基)。
14.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(IV-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环和虚线与权利要求1相同；R8、R9和R10各独立为非干扰的取代基；RE和RF中至少一个由-Z1-Z2-Z3-R1所示(其中：Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同)和另一个为非干扰取代基，或RE和RF与相邻的碳原子一起可形成如下所示的环：
Figure A028198690006C1
(其中：R11-R13各独立为非干扰取代基，Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同)。
15.权利要求5的药物组合物，所述组合物含有下式(IV-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R8-R13各独立为非干扰的取代基)。
16.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(V-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R9和R10各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成如下所示的环：
Figure A028198690007C2
(其中：R11-R14各独立为非干扰取代基)。
17.权利要求5的药物组合物，所述组合物含有下式(V-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R9-R14各独立为非干扰的取代基)。
18.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(VI-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690008C1
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R9、R10和R15各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起可形成如下所示的环：
Figure A028198690008C2
(其中：R11-R14各独立为非干扰取代基)。
19.权利要求6的药物组合物，所述组合物含有下式(VI-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R9-R15各独立为非干扰的取代基)。
20.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(VII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；W1为-O或-N(-RG-)-；RG为非干扰取代基；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰取代基，或与相邻的碳原子一起形成如下所示的环：
Figure A028198690009C2
(其中：R11-R14各独立为非干扰取代基)。
21.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(VII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；W1为-O或-N(-RG-)-；RG为非干扰取代基；R6、R7、R11-R14各独立为非干扰的取代基)。
22.权利要求3的药物组合物，所述组合物含有下式(VII-3)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；W1为-O或-N(-RG-)-；RG为非干扰取代基；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰的取代基)。
23.权利要求9的药物组合物，所述组合物含有下式(VIII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690010C2
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RE和RF各独立为非干扰的取代基)。
24.权利要求9的药物组合物，所述组合物含有下式(VIII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690010C3
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；RE和RF各独立为非干扰的取代基；R9和R10各独立为非干扰的取代基)。
25.权利要求8的药物组合物，所述组合物含有下式(IX-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6和R7各独立为非干扰的取代基；RF和RG各独立为非干扰的取代基)。
26.权利要求8的药物组合物，所述组合物含有下式(IX-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R9和R10各独立为非干扰的取代基；RF和RG各独立为非干扰的取代基)。
27.权利要求4的药物组合物，所述组合物含有下式(X-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690012C1
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R5’、R6和R7各独立为非干扰的取代基)。
28.权利要求4的药物组合物，所述组合物含有下式(X-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690012C2
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R5、R5’、R9和R10各独立为非干扰的取代基)。
29.权利要求7的药物组合物，所述组合物含有下式(XI-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
Figure A028198690012C3
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
30.权利要求7的药物组合物，所述组合物含有下式(XI-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3、R1和虚线与权利要求1相同；R9、R10、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
31.权利要求8的药物组合物，所述组合物含有下式(XII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R6、R7、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
32.权利要求8的药物组合物，所述组合物含有下式(XII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R9、R10、RF和RG各独立为非干扰的取代基；虚线(---)示意键的存在与否)。
33.权利要求8的药物组合物，所述组合物含有下式(XIII-1)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：X、Y、Z、RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R6、R7和RG各独立为非干扰的取代基)。
34.权利要求8的药物组合物，所述组合物含有下式(XIII-2)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物作为活性成分：
(其中：Y、Z、C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R9、R10和RG各独立为非干扰的取代基)。
35.权利要求1-34中任一项的药物组合物，其中非干扰取代基各独立选自：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、羟基烷基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
36.一种用于预防或治疗AIDS或AIDS相关的并发症的方法，该方法包括给予权利要求1-35中任一项的药物组合物。
37.权利要求1-35中任一项的化合物在制备作为整合酶抑制剂的药物组合物中的用途。
38.一种式(I-Q)：Q-Z1-Z2-Z3-R1的化合物、其前药或药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；Q由任何一个下式所示：
(其中：C环与权利要求1相同；Y为羟基；Z为O；R3、R4、R5和R19与权利要求10相同)；
Figure A028198690015C2
(其中：X为O；Y和Z与上述相同；R5、R6、R7和R19与权利要求11相同；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R3、R4和R19与权利要求10相同)；
Figure A028198690016C2
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R6、R7和R19与权利要求11相同)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R8-R10与权利要求14相同；W1与权利要求20相同；R16为非干扰取代基)；
Figure A028198690016C4
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R8-R13与权利要求14相同；W1与权利要求20相同)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R9-R14与权利要求16相同；W1与权利要求20相同)；
Figure A028198690017C2
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；W1与权利要求20相同；R9和R10与权利要求14相同；R17和R18各独立为非干扰取代基)；
Figure A028198690017C3
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；W1与权利要求20相同；R6和R7与权利要求11相同；R11-R14与权利要求16相同)；
Figure A028198690017C4
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；W1与权利要求20相同；R6和R7与权利要求11相同；R17和R18各独立为非干扰取代基)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R6和R7与权利要求11相同；R17和R18各独立为非干扰取代基)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R9和R10与权利要求14相同；R17和R18与上述定义相同)；
Figure A028198690018C3
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5与权利要求10相同；R6和R7与权利要求11相同；R17和R18与上述定义相同)；
Figure A028198690018C4
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R5与权利要求10相同；R9和R10与权利要求14相同；R17和R18与上述定义相同)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5和R5’与权利要求27相同；R6和R7与权利要求11相同)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R5和R5’与权利要求27相同；R9和R10与权利要求14相同)；
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R6和R7与权利要求11相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R9和R10与权利要求14相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
Figure A028198690020C1
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5、R6和R7与权利要求11相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R5与权利要求10相同；R9和R10与权利要求14相同；R17和R18与上述相同，虚线(---)示意键的存在与否)；
Figure A028198690020C3
(其中：X、Y、Z和RB与上述相同；R5、R6和R7与权利要求11相同；R18与上述定义相同)；和
Figure A028198690020C4
(其中：C环与权利要求1相同；Y和Z与上述相同；R5与权利要求10相同；R9和R10与权利要求14相同；R18与上述定义相同)；
条件是不包括其中各基团如下定义的化合物：Z1是键，Z2为-O-、Z3为亚甲基、R1为苯基，和Q为下式基团：
(其中：R8-R13为氢，Y为羟基，Z为O，W为-O-和C环为喹啉-2-基)或下式基团：
Figure A028198690021C2
(其中：R9和R10与上述相同；R17为烷基，R18为氢，Y为羟基，Z为O，C环为二氢嘧啶)。
39.一种由下式(II-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中：Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R3、R4、R5和R19各独立为非干扰取代基)。
40.权利要求39的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
41.权利要求39的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为嘧啶-4-基或1，3，4-噁二唑-2-基；Z1为键；Z2为-O或亚烷基；Z3为键或亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R3、R4和R19为氢；R5为烷基、芳烷基、环烷基、芳基或烷氧基。
42.一种由下式(III-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中：X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R6、R7和R19各独立为非干扰取代基)。
43.权利要求39或42的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R5为氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基或杂芳基烷基。
44.权利要求42的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
45.权利要求42的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为芳基或呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7和R19为氢；R5为烷基、环烷基、烷氧基、任选被烷氧基取代的芳基、羟基烷基、链烯基、芳烷基、烷氧基羰基烷基或吡啶-2-基甲基。
46.一种由下式(II-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690023C1
(其中：Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R3、R4和R19各独立为非干扰取代基)。
47.权利要求46的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
48.权利要求46的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为嘧啶-4-基或1，3，4-噁二唑-2-基；Z1为键；Z2为-O或亚烷基；Z3为键或亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R3、R4和R19为氢。
49.一种由下式(III-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7和R19各独立为非干扰取代基)。
50.权利要求49的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
51.权利要求49的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为芳基或呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7和R19为氢。
52.一种由下式(IV-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690024C1
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R8-R13各独立为非干扰取代基)。
53.权利要求52的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为任选被烷基取代的吡啶-2-基、1，2，4-三唑-3-基或咪唑-2-基；Z1为键；Z2为-O-；Z3为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R8-R13为氢。
54.一种由下式(V-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R9-R14各独立为非干扰取代基)。
55.权利要求52或54的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
56.权利要求54的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为1，3，4-噁二唑-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R9-R14为氢。
57.一种由下式(VI-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690025C2
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R9-R15各独立为非干扰取代基)。
58.权利要求57的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R15为氢或烷基。
59.权利要求57的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为1，3，4-噁二唑-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R9-R14为氢；R15为氢或烷基。
60.一种由下式(VII-4)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690026C1
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；W2为-O或-NH-；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7、R11-R14各独立为非干扰取代基)。
61.权利要求60的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
62.权利要求60的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、R11-R14为氢。
63.一种由下式(VII-5)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690026C2
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；W2为-O或-NH-；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7、RE和RF各独立为非干扰取代基)。
64.权利要求63的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
65.权利要求63的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RE和RF为氢。
66.一种由下式(VIII-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7、RE和RF各独立为非干扰取代基)。
67.权利要求66的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
68.权利要求66的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RE和RF为氢。
69.一种由下式(VIII-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690028C1
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R9、R10、RE和RF各独立为非干扰取代基)。
70.一种由下式(IX-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7、RF和RG各独立为非干扰取代基)。
71.权利要求70的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
72.权利要求70的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RF和RG为氢。
73.一种由下式(IX-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R9、R10、RF和RG各独立为非干扰取代基，条件是当RG为氢和RF为烷基时，C环不为二氢嘧啶)。
74.一种由下式(X-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R5’、R6和R7各独立为非干扰取代基)。
75.权利要求74的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
76.权利要求74的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、R5和R5’为氢。
77.一种由下式(X-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690030C1
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R5’、R9和R10各独立为非干扰取代基)。
78.一种由下式(XI-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690030C2
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6、R7、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
79.权利要求78的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
80.权利要求78的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RF和RG为氢。
81.一种由下式(XI-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R9、R10、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
82.一种由下式(XII-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690031C2
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R6、R7、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
83.权利要求82的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
84.权利要求82的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7、RF和RG为氢。
85.一种由下式(XII-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R9、R10、RF和RG各独立为非干扰取代基，虚线(---)示意键的存在与否)。
86.一种由下式(XIII-1)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690032C2
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环；Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R6、R7和RG各独立为非干扰取代基)。
87.权利要求86的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基。
88.权利要求86的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RB为呋喃-2-基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R6、R7和RG为氢。
89.一种由下式(XIII-2)所示的权利要求38的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
Figure A028198690033C1
(其中Y为羟基；Z为O；C环、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R5、R9、R10和RG各独立为非干扰取代基)。
90.权利要求38、39、46、52、54、57、69、73、77、81、85或89的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为任选取代的吡啶-2-基、任选取代的嘧啶-4-基、任选取代的1，3，4-噁二唑-2-基、任选取代的1，2，4-三唑-3-基或任选取代的咪唑-2-基。
91.权利要求38、39、46、52、54、57、69、73、77、81、85或89的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中Z1和Z3各独立为键或亚烷基；Z2为键或-O-；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
92.权利要求38、39、46、52、54、57、69、73、77、81、85或89的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中C环为嘧啶-4-基或1，3，4-噁二唑-2-基；Z1为键；Z2为-O或-亚烷基；Z3为键或亚烷基；R1为任选被卤素取代的芳基；R3、R4和R19为氢。
93.权利要求38、39、42、46、49、52、54、57、60、63、66、69、70、73、74、77、78、81、82、85、86或89的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中每一个非干扰取代基独立选自：氢、卤素、烷氧基羰基、羧基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、硝基、羟基、链烯基、炔基、烷基磺酰基、任选取代的氨基、烷硫基、烷基硫代烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基、任选取代的杂环、氧代、硫代、亚硝基、叠氮基、脒基、胍基、氰基、异氰基、巯基、任选取代的氨基甲酰基、氨磺酰基、磺氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基羰氧基、肼基、吗啉代、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的芳烷基、任选取代的杂芳基烷基、任选取代的芳氧基、任选取代的杂芳氧基、任选取代的芳硫基、任选取代的杂芳硫基、任选取代的芳烷氧基、任选取代的杂芳基烷氧基、任选取代的芳烷硫基、任选取代的杂芳基烷硫基、任选取代的芳氧基烷基、任选取代的杂芳氧基烷基、任选取代的芳基硫代烷基、任选取代的杂芳基硫代烷基、任选取代的芳基磺酰基、任选取代的杂芳基磺酰基、任选取代的芳烷基磺酰基和任选取代的杂芳基烷基磺酰基。
94.权利要求38、39、42、46、49、52、54、57、60、63、66、69、70、73、74、77、78、81、82、85、86或89的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中上述的化合物上不键合Z1、Z2和Z3。
95.权利要求94的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R1为任选被卤素取代的苯基；Z1为键；Z2为亚烷基或-O-；Z3为键或亚烷基。
96.权利要求95的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中R1为4-氟苯基。
97.一种下式(I)的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物：
(其中RC和RD与相邻的碳原子一起形成可含有O和/或N原子并可与苯环稠合的5或6员杂环；Y为羟基、巯基或氨基；Z为O、S或NH)；
RA由下式表示：
(其中C环为含有N的芳族杂环，其中与键合位置上的原子相邻的至少一个原子为未取代的N原子；虚线示意键的存在与否)，或由下式表示：
Figure A028198690035C1
(其中X为O、S或NH；RB为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；
RC和RD形成的环、C环和RB中至少一个被式：-Z1-Z2-Z3-R1所取代(其中Z1和Z3各独立为键、任选取代的亚烷基或任选取代的亚链烯基；Z2为键、任选取代的亚烷基、任选取代的亚链烯基、-CH(OH)-、-S-、-SO-、-SO2-、-SO2N(R2)-、-N(R2)SO2-、-O-、-N(R2)CO-、-CON(R2)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或-CO-；R2为氢、任选取代的烷基、任选取代的链烯基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、R1为任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的环烷基、任选取代的环烯基或任选取代的杂环)；和
由RC和RD形成的环、C环或RB在上式-Z1-Z2-Z3-R1(其中Z1、Z2、Z3和R1与上述定义相同)所处位置之外的任何位置上任选被1-3个选自以下的取代基所取代：氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基、杂芳基烷基和羟基。
98.权利要求97的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中由RC和RD所形成的环为可含有O和/或N原子并与苯环稠合的5或6员杂环；Y为羟基；Z为O；X为O；由RC和RD形成的环任选被1-3个选自以下的取代基所取代：氢、烷基、芳烷基、环烷基、任选取代的芳基、烷氧基、烷氧基烷基、任选取代的氨基、羟基烷基、链烯基、烷氧基羰基烷基和杂芳基烷基，C环和RB各独立任选被1-3个选自烷基、氨基、卤素和羟基的取代基所取代。
99.权利要求97或98的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物，其中RC和RD形成的环、C环和RB中至少一个被式：-Z1-Z2-Z3-R1基团所取代(其中Z1为键或亚烷基；Z2为亚烷基或-O-；Z3为键或亚烷基；R1为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基)。
100.一种药物组合物，所述组合物含有权利要求38-99中任一项的化合物、其前药、药学上可接受的盐或溶剂合物。
101.权利要求100的药物组合物，所述组合物为酶抑制剂。
102.权利要求100的药物组合物，所述组合物为与核酸相关的酶抑制剂。
103.权利要求100的药物组合物，所述组合物为HIV整合酶抑制剂。
104.权利要求100的药物组合物，所述组合物为抗HIV药剂。
105.权利要求100的药物组合物，所述组合物为用于预防或治疗AIDS或与AIDS相关并发症的重要药剂。
106.一种权利要求103的药物组合物与逆转录酶抑制剂和/或蛋白酶抑制剂的混合物。
107.权利要求100的药物组合物，所述组合物可增强逆转录酶抑制剂和/或蛋白酶抑制剂的抗HIV活性。
108.一种用于预防或治疗AIDS或与AIDS相关并发症的方法，所述方法包括给予权利要求38-99中任一项的化合物。
109.权利要求38-99中任一项的化合物在制备作为整合酶抑制剂的药物组合物中的用途。
110.一种用于制备下式(III-1)化合物的方法：
Figure A028198690037C1
(其中X、Y、Z、RB、R5-R7、R19、Z1-Z3和R1与下述定义相同)
该方法包括使下式(K)的化合物：
Figure A028198690037C2
(其中X为O；Y为羟基；Z为O；L为离去基团；RB、Z1、Z2、Z3和R1与权利要求1相同；R6和R7与权利要求11相同)
与式：R5NH2(其中R5为非干扰取代基)的化合物和式：R19CHO(其中R19为非干扰取代基)的化合物进行反应。
111.一种用于制备权利要求110的式(III-1)化合物的方法，其中：RB为杂芳基；R6和R7不在RB上取代；L为烷氧基；Z1和Z3为键；Z2为亚烷基；R1为任选取代的苯基。
112.一种用于制备权利要求110的式(III-1)化合物的方法，其中：Z2为亚甲基；R1为4-氟苯基。
113.一种用于制备权利要求112的式(III-1)化合物的方法，其中式(K)的化合物为4-[5-(4-氟苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸烷基酯。
114.一种用于制备权利要求110-113的式(III-1)化合物的方法，其中由式：R5NH2和R19CHO所示的化合物选自以下物质：式：R5NH2的化合物：
环丙胺、环丁胺、环戊胺、环亮氨酸、环己胺、1-氨基环己烷甲酸、1-乙炔基环己胺、1，2-二氨基环己烷、2-甲基环己胺、2，3-二甲基环己胺、4-甲基环己胺、氨基甲基环己烷、1，3-环己烷双(甲胺)、1-氨基-5，6，7，8-四氢萘、1，2，3，4-四氢-1-萘胺、环辛胺、2-氨基-1-丙烯-1，1，3-三腈、二氨基顺丁烯二腈、S-甲基-L-半胱氨酸、L-天冬氨酸、L-亮氨酸、DL-高丝氨酸、D-甲硫氨酸、L-烯丙基甘氨酸、L-谷氨酸、2-氨基-1，3，4-噻二唑、2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑、2-氨基-5-乙基-1，3，4-噻二唑、3，5-二甲基吡唑-1-甲酰胺、5-氨基-3-甲基异噁唑、3-氨基-5-甲基异噁唑、2-(2-氨基乙基)-1-甲基吡咯烷、1-(2-氨基乙基)吡咯烷、1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷酮、糠胺、1-氨基茚满、5-氨基茚满、1-萘胺、2-萘胺、环庚胺、D-叔-亮氨酸、DL-缬氨酸、DL-异亮氨酸、D-丝氨酸、胍基乙酸、肌酸、D-别苏氨酸、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、三(羟基甲基)氨基甲烷、DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇、L-异亮氨醇、D-异亮氨醇、L-甲硫氨醇、DL-青霉胺、DL-半膀氨酸、DL-高半膀氨酸、1-乙酰基-3-氨基硫脲、1-乙酰基-2-硫脲、N-甲基硫脲、乙基硫脲、烯丙基硫脲、二硫代草酰胺、组胺、3-氨基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-巯基-1，2，4-三唑、3-氨基-5-甲基硫醇、2，4-三唑、3，5-二氨基-1，2，4-三唑、3-氨基吡唑、3-氨基-4-氰基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸、L-脯氨酰胺、2-氨基-2-噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-4-甲基噻唑、D-环丝氨酸、四氢糠胺、2-氨基嘌呤、2-氨基苯并咪唑、5-氨基吲哚、4-氨基吡唑并[3，4-D]嘧啶、6-氨基吲唑、8-氮杂腺嘌呤、3，4-亚甲二氧基苯胺、N-(2-氨基乙基)哌嗪、哌啶甲酰胺、4-(氨基甲基)哌啶、5-氨基尿嘧啶、5-氮杂胞嘧啶、胞嘧啶、5-氟胞嘧啶、4-氨基-2，6-二羟基嘧啶、2-氨基嘧啶、2-氨基-4-氯-6-甲基嘧啶、2-氨基-4，6-二羟基嘧啶、2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、4-氯-2，6-二氨基嘧啶、2，4-二氨基-6-羟基嘧啶、2，4，6-三氨基嘧啶、2-氨基-4-甲基嘧啶、2-氨基-4，6-二甲基嘧啶、2-氨基-5-硝基嘧啶、4-氨基嘧啶、4，5-二氨基嘧啶、4，5-二氨基-6-羟基嘧啶、吡嗪酰胺、氨基吡嗪、3-氨基吡嗪E-2-甲酸、4-(2-氨基乙基)吗啉、N-(3-氨基丙基)吗啉、N-氧化烟碱酰胺、3-氨基-2-氯代吡啶、5-氨基-2-氯代吡啶、5-氨基-2-甲氧基吡啶、3-羟基吡啶甲酰胺、2-氨基吡啶、2-氨基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-羟基吡啶、2-氨基烟酸、2，3-二氨基吡啶、2-氨基-3-甲基吡啶、2-氨基-4-甲基吡啶、2-氨基-4，6-二甲基吡啶、2-氨基-5-氯代吡啶、2-氨基-5-硝基吡啶、6-氨基烟酸、6-氨基烟酰胺、2-氨基-5-甲基吡啶、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶、6-甲基烟酰胺、2-(氨基甲基)吡啶、2-(2-氨基乙基)吡啶、烟酰胺、硫代烟酰胺、3-氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、3-(氨基甲基)吡啶、异烟酰胺、4-氨基吡啶、4-(氨基甲基)吡啶、3-氨基-1，2，4-三嗪、3-氨基-5，6-二甲基-1，2，4-三嗪、1-(2-氨基乙基)吡啶、3-氨基喹啉、5-氨基喹啉、6-氨基喹啉、8-氨基喹啉、5-氨基异喹啉、硝基胍、氨腈、氨基硫脲、苯胺、2-氨基苄腈、2-氟苯胺、2，4-二氟苯胺、2，4，5-三氟苯胺、2，4，6-三氟苯胺、2，5-二氟苯胺、2-氟-5-甲基苯胺、2，6-二氟苯胺、2-氯苯胺、2-氯-4-甲基苯胺、2-氯-5-甲基苯胺、2-氯-6-甲基苯胺、邻-硝基苯胺、茴香胺、邻-氨基苯乙醚、2-氨基苯酚、6-氨基-间-甲苯酚、2-氨基-4-氯苯酚、2-氨基-4-甲基苯酚、2-氨基硫代苯酚、2-(甲硫基)苯胺、邻氨基苯甲酸、2’-氨基苯乙酮、2-异丙烯基苯胺、2-异丙基苯胺、邻-苯二胺、3，4-二氨基甲苯、4，5-二甲基-1，2-苯二胺、邻-甲苯胺、2，3-二甲基苯胺、4-甲氧基-2-甲基苯胺、2，4-二甲基苯胺、2，4，6-三甲基苯胺、2，5-二甲基苯胺、2-异丙基-6-甲基苯胺、2，6-二甲基苯胺、2-氨基苄醇、2-乙基苯胺、2-乙基-6-甲基苯胺、2，6-二乙基苯胺、2-氨基苯乙醇、3-氨基苄腈、3-氟苯胺、3-氟-邻-茴香胺、3-氟-2-甲基苯胺、3，4-二氟苯胺、3-氟-4-甲基苯胺、3，5-二氟苯胺、5-氟-2-甲基苯胺、3-氯苯胺、3-氯-2-甲基苯胺、3-氯-4-氟苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、5-氯-2-甲基苯胺、间-硝基苯胺、间-茴香胺、间-氨基苯乙醚、3-氨基苯酚、3-氨基-邻-甲苯酚、3-氨基硫代苯酚、3-(甲硫基)苯胺、3-氨基苯甲酸、3-氨基苯乙酮、3-(1-羟基乙基)苯胺、间-苯二胺、2，6-二氨基甲苯、2，4-二氨基甲苯、间-甲苯胺、3，4-二甲基苯胺、3，5-二甲基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、3-氨基苄醇、3-乙基苯胺、4-氨基苄腈、4-氟苯胺、4-氟-2-甲基苯胺、4-氯苯胺、4-氯-2-甲基苯胺、对-硝基苯胺、N，N-二甲基对-苯二胺、对-茴香胺、对-氨基苯乙醚、4-氨基苯酚、4-氨基-间-甲苯酚、4-氨基-2，5-二甲基苯酚、4-氨基-邻-甲苯酚、4-氨基硫代苯酚、4-(甲硫基)苯胺、4-氨基苯甲酸、4-氨基苯乙酮、4-叔-丁基苯胺、4-异丙基苯胺、对-苯二胺、对-甲苯胺、4-氨基苯乙腈、4-乙基苯胺、4-氨基苯乙醇、4-丙基苯胺、4-N-丁基苯胺、甲酰胺、羟基脲、苯脲、氰基乙酰脲、甲基脲、乙基脲、烯丙基脲、N-丁基脲、N，N-二甲基脲、1，1-二乙基脲、氨基甲酸苯酯、氨基甲酸叔-丁酯、氨基甲酸甲酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸丁基酯、苯甲酰胺、2-氟苯甲酰胺、水杨酰胺、2-氨基苯甲酰胺、邻-甲苯酰胺、3-氟苯甲酰胺、3-氨基苯甲酰胺、间-甲苯酰胺、4-氟苯甲酰胺、4-羟基苯甲酰胺、4-氨基苯甲酰胺、对-甲苯酰胺、草氨酸乙酯、草酰胺、2，2，2-三氟乙酰胺、三甲基乙酰胺、2，2-二氯乙酰胺、2-氯丙酰胺、乳酰胺、甲基丙烯酰胺、异丁基酰胺、脲、乙酰胺、氰基乙酰胺、2-溴乙酰胺、氟代乙酰胺、2-氯乙酰胺、N-乙酰基甘氨酰胺、丙烯酰胺、肉桂酰胺、丙二酰胺、丙酰胺、3-氯丙酰胺、2-氨基异丁酸、叔-丁胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇、叔-辛胺、1，2-二氨基-2-甲基丙烷、叔-戊胺、1，1-二乙基炔丙基胺、硫代苯甲酰胺、(R)-(-)-2-苯基甘氨醇、硫脲、DL-α-甲基苄胺、硫代乙酰胺、3-氨基巴豆腈、3-氨基巴豆酸甲酯、3-氨基巴豆酸乙酯、D-丙氨酸、1，2-二甲基丙胺、异丙胺、2-氨基-1-甲氧基丙烷、DL-2-氨基-1-丙醇、3-氨基丁酸乙酯、DL-β-氨基-正-丁酸、1，3-二甲基丁胺、1，2-二氨基丙烷、1-甲基-3-苯基丙胺、2-氨基-6-甲基庚烷、DL-2-氨基丁酸、仲-丁胺、(+/-)-2-氨基-1-丁醇、3-氨基戊烷、D-正缬氨酸、D-正亮氨酸、2-氨基庚烷、2-氨基辛烷、甲胺、苄胺、2-氟苄胺、2-氯苄胺、2-甲氧基苄胺、2-甲基苄胺、3-氟苄胺、3-甲氧基苄胺、3-甲基苄胺、间-苯二甲胺、4-氟苄胺、4-氯苄胺、4-甲氧基苄胺、4-甲基苄胺、甘氨酸、2，2，2-三氟乙胺、氨基乙醛缩二甲醇、氨基乙醛缩二乙醇、2-氨基-1-苯乙醇、DL-异丝氨酸、1-氨基-2-丙醇、3-氨基-1，2-丙二醇、DL-4-氨基-3-羟基丁酸、1，3-二氨基-2-羟基丙烷、2-苯基丙胺、DL-3-氨基异丁酸、异丁胺、2-甲基丁胺、2-乙基己胺、乙胺、N-苯基乙二胺、N-乙酰基乙二胺、N-异丙基乙二胺、N-甲基乙二胺、N-乙基乙二胺、2-(2-氨基乙基氨基)乙醇、哌嗪、N-(正丙基)乙二胺、N，N-二甲基乙二胺、N，N-二乙基乙二胺、三(2-氨基乙基)胺、2-甲氧基乙胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇、乙醇胺、苯乙胺、酪胺、2-(4-氨基苯基)乙胺、2-(对-甲苯基)乙胺、牛磺酸、炔丙胺、烯丙胺、β-丙氨酸、3，3-二甲基丁胺、异戊胺、乙二胺、丙胺、N-异丙基-1，3-丙二胺、N-甲基-1，3-丙二胺、N-(2-氨基乙基)-1，3-丙二胺、N-丙基-1，3-丙二胺、3，3’-二氨基二丙胺、N，N-二甲基-1，3-丙二胺、N，N-双(3-氨基丙基)甲胺、N，N-二乙基-1，3-丙二胺、3-异丙氧基丙胺、3-乙氧基丙胺、3-氨基-1-丙醇、3-苯基丙胺、4-氨基丁酸、1，3-二氨基丙烷、4-氨基-1-丁醇、4-苯基丁胺、5-氨基戊酸、1，4-二氨基丁烷、N-戊胺、5-氨基-1-戊醇、6-氨基己酸、1，5-二氨基戊烷、己胺、6-氨基-1-己醇、7-氨基庚酸、1，6-己二胺、正-庚胺、1，7-二氨基庚烷、辛胺、1，8-二氨基辛烷、壬胺、环己烷甲酰胺、2，2-二甲基-1，3-丙二胺、2-正-丙基苯胺、DL-2-氨基-1-戊醇、DL-2-氨基-1-己醇、1-(3-氨基丙基)咪唑、对-苯二甲胺、1-氨基环丙烷-1-甲酸、氰基硫代乙酰胺、2，4-二氟苄胺、2，5-二氟苄胺、2，6-二氟苄胺、3，4-二氟苄胺、2-甲基-3-硫代氨基脲、5-氨基-2-甲氧基苯酚、4-仲丁基苯胺、2，3-二氟苯胺、噻吩-2-甲酰胺、1-氨基-1-环戊烷甲醇、3-甲基腺嘌呤、1-甲基腺嘌呤、4-氯-2-氟代苯胺、5-氨基-1-乙基吡唑、2，3-二氨基甲苯、丁胺、4-氯-邻-苯二胺、1-(三甲基甲硅烷基甲基)脲、2，3，4-三氟苯胺、2-(1-环己基)乙胺、3-氨基-2-丁烯硫代酰胺、2，3，6-三氟苯胺、1，5-二氨基-2-甲基戊烷、咪基硫脲、3-乙炔基苯胺、N，N-双(2-羟基乙基)乙二胺、3-甲氧基丙胺、4-氨基苯乙烯、2-氨基-6-氟代苄腈、3-氨基-5-羟基吡唑、2，4-二氨基-6-甲基-1，3，5-三嗪、吡啶-2-甲酰胺、1-氨基异喹啉、4-氯-1，3-苯二胺、2-氯乙基氨基甲酸酯、富马酰胺、乙酰乙酰胺、N，N-丁基乙二胺、3-丁氧基丙胺、环丙烷甲胺、5-氨基吲唑、2，4-二氨基嘧啶、α-乙基苄胺、3-氨基异噁唑、氯代二氟乙酰胺、1，8-二氨基-3，6-二氧杂辛烷、2-仲-丁基苯胺、3-氯代苄胺、2-氟-4-甲基苯胺、1-(4-氟苯基)乙胺、4-氨基邻苯二甲腈、腺嘌呤、2-氯-4-氟苯胺、氨基脲、(R)-(-)-1-环己基乙胺、5-氨基-邻-甲苯酚、N，N，2，2-四甲基-1，3-丙二胺、2，2-二乙氧基乙酰胺、3-氨基-5，5-二甲基-2-环己烷-1-酮、氨基甲酸丙酯、2-羟乙酰胺、2-氨基-1，3-丙二醇、噻吩-2-乙胺、2，5-二甲基-1，4-苯二胺、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪、2-苯氧基乙胺、4-氨基-2-巯基嘧啶、肌酸酐、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶、3，5-二氟苄胺、(1R，2R)-(-)-1，2-二氨基环己烷、(1S，2S)-(+)-1，2-二氨基环己烷、D-天冬氨酸、DL-天冬氨酸、DL-亮氨酸、D-亮氨酸、L-高丝氨酸、DL-甲硫氨酸、L-甲硫氨酸、DL-烯丙基甘氨酸、D-谷氨酸、L-亮氨醇、DL-苏氨酸、顺式-1，2-二氨基环己烷、反式-1，2-环己烷二胺、L-叔-亮氨酸、D-缬氨酸、L-缬氨酸、D-异亮氨酸、L-异亮氨酸、DL-丝氨酸、L-丝氨酸、L-别-苏氨酸、D-苏氨酸、L-苏氨酸、L-缬氨醇、D-缬氨醇、L-半胱氨酸、DL-环丝氨酸、L-环丝氨酸、L-天冬酰胺、(S)-(+)-2-苯基甘氨醇、(R)-(+)-1-苯基乙胺、L-(-)-α-甲基苄胺、DL-丙氨酸、L-丙氨酸、L-丙氨醇、D-丙氨醇、D-(-)-2-氨基丁酸、L-α-氨基-正-丁酸、(R)-(-)-2-氨基丁烷、(S)-(+)-2-氨基丁烷、(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇、(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇、DL-正缬氨酸、L-正缬氨酸、DL-正亮氨酸、L-正亮氨酸、(R)-(-)-1-氨基-2-丙醇、(S)-(+)-1-氨基-2-丙醇、(S)-(-)-2-甲基丁胺、DL-赖氨酸、L-赖氨酸、DL-叔-亮氨酸、(S)-(+)-1-环己基乙胺、硫代草氨酸乙酯、2-氨基-5-甲基苄醇、2-氨基-3-甲基苄醇、3-氨基-2-甲基苄醇、3-氟-4-甲氧基苯胺、3-氨基-4-甲基苄醇、5-甲氧基-2-甲基苯胺、2-氨基-间-甲苯酚、反式-1，4-二氨基环己烷、3-氨基-5-甲基吡唑、2，3-二氨基苯酚、1-哌啶甲酰胺、6-氨基-1-甲基尿嘧啶、3-氟代苯乙胺、2-氨基苄胺、2-甲氧基-6-甲基苯胺、2-氟代苯乙胺、4-氨基苄胺、1-乙酰基胍、D-高丝氨酸、2-氨基-5-甲基噻唑、(S)-(+)-四氢糠胺、2-氨基苯甲腈、4-氨基-2-氯代苯酚、2-氨基-4，5-二氰基咪唑、4-氨基-6-甲氧基嘧啶、2-叔丁基苯胺、2-(4-氟苯基)乙胺、1，3-二氨基戊烷、2-氨基-1-甲基苯并咪唑、5-甲基糠胺、(R)-(+)-1-(对-甲苯基)乙胺、(S)-(-)-1-(对-甲苯基)乙胺、3-氨基-1，2，4-三唑-5-甲酸、蝇蕈醇、4-乙炔基苯胺、2-氨基-4-甲基苄腈、2-氨基-5-甲硫基-1，3，4-噻二唑、1-(氨基羰基)-1-环丙烷甲酸、顺式-4-氨基环己烷甲酸、(S)-(+)-2-(氨基甲基)吡咯烷、5-氨基-4-硝基咪唑、3-氨基-1-丙醇乙烯基醚、硫代乙二胺、异丙基二亚乙基三胺、L-叔-亮氨醇、N-甲基-1，2-苯二胺、(R)-(-)-四氢糠胺、L-(-)-乳酰胺、(R)-(+)-乳酰胺、(S)-(+)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺、(1S，2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇、(1R，2S)-(+)-顺式-1-氨基-2-茚满醇、(R)-(-)-1-氨基-1，2-二氢化茚、(S)-(+)-1-氨基-1，2-二氢化茚、(R)-2-苯基-1-丙胺、(S)-2-苯基-1-丙胺、D-甲硫氨醇、(R)-2-氨基-1-苯乙醇、2-氨基-4，5-二甲基-3-呋喃甲腈、N-己基乙二胺、(S)-(-)-4-氨基-2-羟基丁酸、(S)-3-氨基-1，2-丙二醇、(R)-3-氨基-1，2-丙二醇、4-氨基吲哚、(R)-(-)-叔-亮氨醇和2-氨基-5-氟代吡啶；
式：R19CHO的化合物：
甲醛、2-甲酰基-1-环丙烷甲酸乙酯、环己烷甲醛、1，2，3，6-四氢苯甲醛、1-甲基吡咯-2-甲醛、糠醛、5-硝基-2-糠醛、5-甲基糠醛、5-羟基甲基-2-糠醛、3-(2-呋喃基)丙烯醛、苯甲醛、2-氟苯甲醛、2-氯苯甲醛、邻-茴香醛、水杨醛、3-氟-2-羟基苯甲醛、2，3-二羟基苯甲醛、2，5-二羟基苯甲醛、邻-萘醛、邻-甲苯甲醛、2，4-二甲基苯甲醛、2，4，6-三甲基苯甲醛、2，5-二甲基苯甲醛、3-氰基苯甲醛、3-氟苯甲醛、3-氯苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、3-羟基苯甲醛、3，4-二羟基苯甲醛、异萘甲醛、间-甲苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-二甲基氨基苯甲醛、对-茴香醛、咪唑-2-甲醛、吡咯-2-甲醛、2-噻吩甲醛、3-甲基噻吩-2-甲醛、5-甲基-2-噻吩甲醛、3-噻吩甲醛、吲哚-3-甲醛、2-吡啶甲醛、6-甲基-2-吡啶甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲醛、4-羟基苯甲醛、对萘甲醛、枯茗醛、对-甲苯甲醛、4-乙基苯甲醛、乙二醛、二羟乙酸、甲基乙二醛、三甲基乙醛、D-(-)-赤藓糖、2-苯基丙醛、异丁烯醛、3-乙氧基异丁烯醛、α-甲基肉桂醛、反式-2-甲基-2-丁烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、异丁醛、2，6-二甲基-5-庚烯-1-醛、2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、乙醛、氯代乙醛、苯基乙醛、苯基炔丙醛、丙烯醛、3-(二甲基氨基)丙烯醛、反式-肉桂醛、巴豆醛、2，4-己二烯醛、反式，反式-2，4-庚二烯醛、反式，反式-2，4-壬二烯醛、反式-2-己醛、反式-2，顺式-6-壬二烯-1-醛、反式-2-庚烯醛、反式-2-辛醛、反式-2-壬烯醛、异戊醛、丙醛、3-苯基丙醛、3-(甲硫基)丙醛、丁醛、戊二醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、反式-2-戊烯醛、2，4-二甲基-2，6-庚二烯醛、2，6-吡啶二甲醛、2-乙基丙烯醛、3-甲基-2-丁烯醛、2，3-二氟苯甲醛、2，6-二氟苯甲醛、2，4-二氟苯甲醛、2，5-二氟苯甲醛、3，4-二氟苯甲醛、3，5-二氟苯甲醛、3-糠醛、3，5，5-三甲基己醛、3-苯基丁醛、2，2-二甲基-4-戊烯醛、2，4-二羟基苯甲醛、环丙烷甲醛、4-羟基-3-甲基苯甲醛、苯并[b]呋喃-2-甲醛、3，5-二羟基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、2-氰基苯甲醛、5-乙基-2-糠醛、2-羟基-3-甲基苯甲醛、3，3-二甲基丁醛、5-氯-2-噻吩甲醛、3，4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛、D-甘油醛、DL-甘油醛、3-氟-2-甲基苯甲醛、3-二甲基氨基-2-甲基-2-丙烯醛、3，5-二甲基苯甲醛、4，5-二甲基-2-呋喃甲醛、4-乙烯基苯甲醛、2，6-二甲基苯甲醛、2-辛醛、二甲氧基乙醛、2-脱氧-D-核糖、2-甲酰基噻唑、5-乙基-2-噻吩甲醛、二羟乙酸、4-吡啶甲醛-N-氧化物、5-降冰片烯-2-甲醛、4-甲酰基咪唑、5-甲基咪唑-4-甲醛、5-甲酰基尿嘧啶、2，3-噻吩二甲醛、噻吩-2，5-二甲醛、2，3-邻-异亚丙基-D-甘油醛、2-羟基-5-甲基苯甲醛、1-环己烷-1-甲醛、2，3-二甲基苯甲醛、1-甲基-2-咪唑甲醛、乙烯基苯甲醛、4-氟-3-甲基苯甲醛、3-氟-4-甲基苯甲醛、四氢呋喃-3-甲醛、2-氟-5-甲酰基苄腈、吲哚-5-甲醛、4-乙酰基苯甲醛、3-乙烯基苯甲醛和2-氟-5-甲基苯甲醛。
115.一种用于制备权利要求110的式(III-1)化合物的方法，其中式(K)的化合物为4-[5-(4-氟苄基)呋喃-2-基]-2-羟基-4-氧代-2-丁烯酸烷基酯，并且由式：R5NH2和R19CHO所示的化合物各选自权利要求114的化合物。
116.一种式(III-1)的化合物，所述化合物由权利要求11O-114中任一项的方法所制备。
117.一种式(III-1)的化合物，所述化合物由权利要求115的方法所制备。
118.一种化合物文库，所述化合物文库由权利要求115的方法所制备。
119.一种药物组合物，所述组合物包含权利要求117的化合物作为有效成分。
120.一种作为整合酶抑制剂的药物组合物，所述组合物包含权利要求117的化合物作为有效成分。
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