KR20210082473A - 트리시클릭 살충 화합물 - Google Patents

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KR20210082473A
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다인 볼프강 폰
리즈완 샤비르 샤이크
데벤드라 브야스
아룬 나리네
올레샤 쿠즈미나
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00108

(식 중, 변수는 명세서에서 정의한 바와 같다). 본 발명은 또한 농화학적 살충제로서의 화학식 (I) 의 화합물의 용도; 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 살충제 혼합물; 및 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 농화학적 또는 수의학적 조성물에 관한 것이다. 다른 목적은 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 종자; 및 화학식 (I) 의 화합물을 적용함으로써, 무척추 동물 해충, 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염을 방제하는 방법이다.

Description

트리시클릭 살충 화합물
본 발명은 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드에 관한 것이다:
Figure pct00001
(식 중, 변수는 하기에서 정의하는 바와 같다). 본 발명은 또한 농화학적 살충제로서의 화학식 (I) 의 화합물의 용도; 화학식 (I) 의 화합물 및 또다른 농화학적 활성 성분을 포함하는 살충제 혼합물; 화학식 (I) 의 화합물 또는 살충제 혼합물 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 농화학적 또는 수의학적 조성물; 및 화학식 (I) 의 화합물 또는 살충제 혼합물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 또는 이들을 포함하는 살충제 혼합물을 적용함으로써, 무척추 동물 해충, 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염을 방제하는 방법에 관한 것이다.
무척추 동물 해충, 및 특히 곤충, 거미류 및 선충은 성장하는 및 수확된 작물을 파괴하고, 목조 주택 및 상업용 구조물을 공격하며, 이로써 사료 공급 및 재산에 막대한 경제적 손실을 초래한다. 따라서, 무척추 동물 해충을 퇴치하기 위한 새로운 제제에 대한 계속적인 요구가 있다.
WO 2017/167832 A1 은 바이시클릭 화합물, 및 농화학적 살충제로서의 이들의 용도를 개시하고 있지만, 트리시클릭 화합물은 기재되어 있지 않다.
살충 활성제에 대해 저항성을 나타내는 표적 해충의 능력 때문에, 곤충, 거미류 및 선충과 같은 무척추 동물 해충을 퇴치하는데 적합한 추가의 화합물을 확인하기 위한 계속적인 요구가 있다. 또한, 높은 살충 활성을 가지며, 다수의 상이한 무척추 동물 해충에 대해, 특히 방제하기 어려운 곤충, 거미류 및 선충에 대해 넓은 활성 스펙트럼을 나타내는 신규의 화합물에 대한 요구가 있다. 또한, 신청자의 적용율 및 비용을 감소시키고, 토양 및 지하수에 대한 환경적 영향을 감소시키는, 공지의 살충제에 비해서 더욱 높은 효능을 나타내는 화합물을 발견하는 것에 대한 요구가 있다.
그러므로, 본 발명의 목적은 높은 살충 활성을 나타내며, 무척추 동물 해충에 대해 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 확인하고 제공하는 것이다.
이들 목적은 이들의 입체 이성질체, 이들의 염, 특히 이들의 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 이들의 호변 이성질체 및 이들의 N-옥사이드를 포함하는, 하기에서 설명하고 정의하는 바와 같은 화학식 I 의 치환된 트리시클릭 화합물에 의해 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
그러므로, 본 발명은 제 1 양태에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드를 제공한다:
Figure pct00002
[식 중, 화학식 (I) 에서의 변수는 하기의 의미를 가진다:
A 는 CH, N 또는 NH 이고;
E 는 N, O, S, NRE 또는 CRE 이고;
G, J 는 독립적으로 C 또는 N 이고;
L 은 N 또는 CRL 이고;
M 은 N 또는 CRM 이고;
Q 는 N 또는 CRQ 이고;
T 는 N 또는 CRT 이고;
V 는 N 또는 CRV 이고;
W 는 N 또는 CRW 이고;
X 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴이고;
Y 는 S, S(O) 또는 S(O)2 이고;
RE, RL, RM, RQ, RT, RV 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, N3, CN, NO2, SCN, SF5;
C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다),
C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR5, OR6, SR6 또는 CH2R6;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R1 은 H;
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN 또는 CH2R6; 또는
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R11 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;
C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 , C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이고;
R2 는 H;
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 비치환되거나 또는 할로겐, CN 및 OH 에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
C(=O)R21, C(=O)OR21, C(=O)NR21, C1-C6-알킬렌-CN 또는 CH2R6; 또는
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R21 은 H;
C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬;
C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (시클릭 부분은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R3 은 H;
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
C1-C6-알킬렌-CN 또는 CH2R6;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고; 또는
NR2R3 은 또한 질소 원자 외에도, O, S(=O)m, NH 및 N-C1-C6-알킬에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 부분을 가질 수 있는 N-결합된, 포화 3- 내지 8-원 헤테로사이클 (상기 N-결합된 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 을 형성할 수 있으며;
R4 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들은 비치환되거나 또는 할로겐, CN 및 OH 에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
CH2R6, 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R5 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, CH2R6; 또는
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
R6 은 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
RX 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;
C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR1, OR6, SR6, CH2R6; 또는
OC(=O)R4, OC(=O)OR1, OC(=O)NR2R3, OC(=O)SR1, OC(=S)NR2R3, OC(=S)SR1, ONR2R3, ON=CR1R4, N=CR1R4, NNR2, NC(=O)R4, SC(=O)SR1, SC(=O)NR2R3, C(=S)R6, C(=S)OR4, C(=NR2)R4, C(=NOR2)R4, C(CN)R7R8;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다);
5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다); 또는
C3-C6-시클로알킬 (이것은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 이고;
R7, R8 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알킬술파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
R9 는 CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 또는 기 -C(R91)=NOR92;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐 및 C(=O)C1-C4-할로알킬에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
C1-C4-알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R93 으로 치환된다) 이고;
R31 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;
C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬;
C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (상기 시클릭 부분은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고; 또는
2 개의 같은 자리 치환기 R31 은 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 또는 =S 를 형성하고;
R91 및 R92 는 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R93 은 할로겐, CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, 히드록시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 기 -C(R91)=NOR92 이고;
RY 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
CH2R6, 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 R11 로 치환된다) 이고;
X 가 페닐 또는 6-원 헤타릴인 경우, 지수 n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고; 또는 X 가 5-원 헤타릴인 경우, 지수 n 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
지수 m 은 0, 1 또는 2 이다].
화학식 (I) 의 트리시클릭 화합물, 및 이들의 농업적으로 허용 가능한 염은 동물 해충, 즉, 유해한 절지 동물 및 선충류에 대해, 특히 다른 수단으로 방제하기 어려운 곤충 및 진드기에 대해 고도로 활성이다.
또한, 본 발명은 하기의 구현예에 관한 것이며, 하기의 구현예를 포함한다:
- 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물;
- 상당한 양의 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 염을 포함하는 농업적 및 수의학적 조성물;
- 상기 해충 또는 이의 사료 공급지, 서식지 또는 번식지를 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 조성물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충, 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염의 퇴치 방법;
- 상기 해충 또는 이의 사료 공급지, 서식지 또는 번식지를 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충, 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염의 방제 방법;
- 무척추 동물 해충, 또는 이들의 사료 공급지, 서식지 또는 번식지를 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물 또는 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충에 대한 예방 또는 보호 방법;
- 작물, 식물, 식물 번식 물질 및 성장하는 식물, 또는 작물, 식물, 식물 번식 물질을 저장하거나 또는 식물이 성장하는 토양, 물질, 표면, 공간, 지역 또는 물을 상기에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 또는 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물의 살충적 유효량으로 접촉시키거나 또는 처리하는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 작물, 식물, 식물 번식 물질 및/또는 성장하는 식물의 보호 방법;
- 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물의 기생충적 유효량을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의해 침입 또는 감염된 동물의 치료, 또는 기생충에 의해 침입 또는 감염되는 동물의 예방, 또는 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대한 동물의 보호를 위한 비-치료적 방법;
- 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 치환된 화합물 또는 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 조성물을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 또는 적용함으로써, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하는 방법;
- 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg 의 양으로 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 종자;
- 무척추 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하는 식물 또는 식물 번식 물질을 보호하기 위한, 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물의 용도;
- 동물 내에서의 및 동물 상에서의 기생충을 퇴치하기 위한, 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 수의학적으로 허용 가능한 염의 용도;
- 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 및/또는 수의학적으로 허용 가능한 염의 기생충적 유효량을 수의학적 용도에 적합한 캐리어 조성물에 첨가하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 수의학적 조성물의 제조 방법;
- 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한 의약의 제조를 위한, 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 및/또는 수의학적으로 허용 가능한 염의 용도.
모든 화학식 (I) 의 화합물 및, 적용 가능한 경우, 이들의 입체 이성질체, 이들의 호변 이성질체, 이들의 염 또는 이들의 N-옥사이드, 뿐만 아니라, 이의 조성물은 무척추 동물 해충, 특히 절지 동물 및 선충류 및 특히 곤충을 방제하는데 특히 유용하다. 그러므로, 본 발명은 바람직하게는 무척추 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 또는 선충류의 군의 무척추 동물 해충을 퇴치 또는 방제하기 위한 농화학적 살충제로서의, 화학식 (I) 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에서 사용되는 바와 같은, 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 또는 "화학식 (I) 의 화합물(들)" 은 본원에서 정의한 바와 같은 화합물 및/또는 이의 입체 이성질체(들), 염(들), 호변 이성질체(들) 또는 N-옥사이드(들)을 지칭하며, 이들을 포함한다. 그러므로, 용어 "본 발명의 화합물(들)" 은 화학식 (I) 의 화합물의 입체 이성질체(들), 염(들), 호변 이성질체(들) 또는 N-옥사이드(들)을 또한 포함하는, 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 과 동등한 것으로 이해해야 한다.
용어 "트리시클릭 골격" 또는 "트리시클릭 부분" 은 하기 화학식 (I) 의 부분에 관한 것이다:
Figure pct00003
(식 중, "&" 는 화학식 (I) 의 나머지 부분을 의미하며, 다른 변수는 화학식 (I) 로부터 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
그러므로, 용어 "본 발명에 따른 조성물(들)" 또는 "본 발명의 조성물(들)" 은 화학식 (I) 의 화합물의 입체 이성질체, 농업적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드를 또한 포함하는, 상기에서 정의한 바와 같은 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물(들)을 포함하는 조성물(들)을 포함한다.
본 발명의 화합물은 무정형일 수 있거나, 또는 안정성과 같은 상이한 거시적 특성을 가질 수 있거나 또는 활성과 같은 상이한 생물학적 특성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체) 또는 변형으로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 (I) 의 무정형 및 결정질 화합물, 각각의 화합물 I 의 상이한 결정질 상태 또는 변형의 혼합물, 뿐만 아니라, 이들의 무정형 또는 결정질 염을 모두 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물은 하나의, 또는 치환 패턴에 따라, 그 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 화학식 (I) 의 화합물의 단일의 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분 입체 이성질체 및 이들의 혼합물, 및 화학식 (I) 의 화합물의 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분 입체 이성질체 또는 이의 혼합물의 본 발명에 따른 용도를 모두 제공한다. 적합한 화학식 (I) 의 화합물은 또한 모든 가능한 기하 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이의 혼합물을 포함한다. 시스/트랜스 이성질체는 알켄, 탄소-질소 이중 결합 또는 아미드기에 대해 존재할 수 있다. 용어 "입체 이성질체(들)" 은 광학 이성질체, 예컨대 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 (후자는 분자내의 2 개 이상의 키랄 중심으로 인해 존재함), 뿐만 아니라, 기하 이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 를 모두 포함한다. 본 발명은 화학식 (I) 의 화합물의 모든 가능한 입체 이성질체, 즉, 단일 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체, 뿐만 아니라, 이의 혼합물에 관한 것이다.
치환 패턴에 따라, 화학식 (I) 의 화합물은 이들의 호변 이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 그러므로, 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 호변 이성질체, 및 상기 호변 이성질체의 입체 이성질체, 염, 호변 이성질체 및 N-옥사이드에 관한 것이다.
화학식 (I) 의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 및/또는 수의학적으로 허용 가능한 염이다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 화학식 (I) 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우, 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시킴으로써, 또는 화학식 (I) 의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 농업적으로 또는 수의학적으로 유용한 염은, 특히 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 대해 임의의 부작용을 갖지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 이온 (NH4 +) 및, 수소 원자 중 1 내지 4 개가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄 이온이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 하이드로겐카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
용어 "N-옥사이드" 는 N-옥사이드 부분으로 산화되는 하나 이상의 3 차 질소 원자를 갖는 본 발명의 임의의 화합물을 포함한다.
상기 변수의 정의에서 언급되는 유기 부분 그룹은 - 용어 할로겐과 마찬가지로 - 개별 그룹 구성원의 개별 목록에 대한 집합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm 은 각 경우에, 기에서의 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다. "할로겐" 은 F, Cl, Br 및 I, 바람직하게는 F 를 의미하는 것으로 간주된다.
예를 들어 "부분적으로 또는 완전히 치환된" 에서 사용되는 바와 같은 용어 "치환된" 은, 주어진 라디칼의 수소 원자 중 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개 또는 모두가 할로겐, 특히 F 와 같은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 대체된 것을 의미한다. 따라서, 치환된 시클릭 부분, 예를 들어 1-시아노시클로프로필의 경우, 시클릭 부분의 수소 원자 중 하나 이상은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 대체될 수 있다.
본원에서 (및 또한 Cn-Cm-알킬아미노, 디-Cn-Cm-알킬아미노, Cn-Cm-알킬아미노카르보닐, 디-(Cn-Cm-알킬아미노)카르보닐, Cn-Cm-알킬티오, Cn-Cm-알킬술피닐 및 Cn-Cm-알킬술포닐에서) 사용되는 바와 같은 용어 "Cn-Cm-알킬" 은, n 내지 m 개, 예를 들어 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실, 및 이들의 이성질체를 지칭한다. C1-C4-알킬은, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원에서 (및 또한 Cn-Cm-할로알킬술피닐 및 Cn-Cm-할로알킬술포닐에서) 사용되는 바와 같은 용어 "Cn-Cm-할로알킬" 은, 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두가 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음), 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 등과 같은 C1-C4-할로알킬을 지칭한다. 용어 "C1-C10-할로알킬" 은, 특히 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 메틸 또는 에틸과 동의어인, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로메틸과 같은 C1-C2-플루오로알킬을 포함한다.
유사하게, "Cn-Cm-알콕시" 및 "Cn-Cm-알킬티오" (또는 Cn-Cm-알킬술페닐 각각) 는, 알킬기 내의 임의의 결합에서 산소 (또는 황 연결 각각) 를 통해 결합된, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개, 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음) 를 지칭한다. 그 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시와 같은 C1-C4-알콕시, 추가로 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 및 n-부틸티오와 같은 C1-C4-알킬티오를 포함한다.
따라서, 용어 "Cn-Cm-할로알콕시" 및 "Cn-Cm-할로알킬티오" (또는 Cn-Cm-할로알킬술페닐 각각) 는, 기에서의 수소 원자의 일부 또는 모두가 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 알킬기 내의 임의의 결합에서 산소 또는 황 연결 각각을 통해 결합된, n 내지 m 개의 탄소 원자, 예를 들어 1 내지 10 개, 특히 1 내지 6 개, 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음), 예를 들어 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시와 같은 C1-C2-할로알콕시, 추가로 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티오와 같은 C1-C2-할로알킬티오 등을 지칭한다. 유사하게, 용어 C1-C2-플루오로알콕시 및 C1-C2-플루오로알킬티오는 산소 원자 또는 황 원자 각각을 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 C1-C2-플루오로알킬을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C2-Cm-알케닐" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 10 개, 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C2-Cm-알키닐" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 10 개, 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 등을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "Cn-Cm-알콕시-Cn-Cm-알킬" 은 알킬 라디칼 중 하나의 수소 원자가 Cn-Cm-알콕시기로 대체되고, 알콕시기의 n 및 m 의 값은 알킬기의 값으로부터 독립적으로 선택되는, 예를 들어 상기에서 언급한 구체적인 예와 같은 n 내지 m 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 지칭한다.
기에서의 접미사 "-카르보닐" 또는 "C(=O)" 는 각 경우에, 상기 기가 카르보닐 C=O 기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 것을 나타낸다. 이것은, 예를 들어 알킬카르보닐, 할로알킬카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 할로알콕시카르보닐의 경우이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "아릴" 은 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐 (치환기로서 C6H5 로도 알려짐) 과 같은 모노-, 비- 또는 트리시클릭 방향족 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C3-Cm-시클로알킬" 은 3- 내지 m-원 포화 시클로지방족 라디칼의 모노시클릭 고리, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로데실을 지칭한다.
용어 "알킬시클로알킬" 은 용어 "시클로알킬로 치환될 수 있는 알킬" 뿐만 아니라, 알킬 및 시클로알킬이 본원에서 정의한 바와 같은 것인 시클로알킬 고리로 치환된 알킬기를 나타낸다.
용어 "시클로알킬알킬" 은 용어 "알킬로 치환될 수 있는 시클로알킬" 뿐만 아니라, 알킬 및 시클로알킬이 본원에서 정의한 바와 같은 것인 알킬기로 치환된 시클로알킬 고리를 나타낸다.
용어 "알킬시클로알킬알킬" 은 용어 "알킬로 치환될 수 있는 알킬시클로알킬" 뿐만 아니라, 알킬 및 알킬시클로알킬이 본원에서 정의한 바와 같은 것인 알킬로 치환된 알킬시클로알킬기를 나타낸다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C3-Cm-시클로알케닐" 은 3- 내지 m-원 부분 불포화 시클로지방족 라디칼의 모노시클릭 고리를 지칭한다.
용어 "시클로알킬시클로알킬" 은 용어 "시클로알킬로 치환될 수 있는 시클로알킬" 뿐만 아니라, 각각의 시클로알킬 고리가 독립적으로 3 내지 7 개의 탄소 원자 고리 구성원을 가지며, 시클로알킬이 하나의 단일 결합을 통해 연결되거나 또는 하나의 공통 탄소 원자를 갖는, 또다른 시클로알킬 고리 상에서의 시클로알킬 치환을 나타낸다. 시클로알킬시클로알킬의 예는 시클로프로필시클로프로필 (예를 들어, 1,1'-비시클로프로필-2-일), 2 개의 고리가 하나의 단일 공통 탄소 원자를 통해 연결된 시클로헥실시클로헥실 (예를 들어, 1,1'-비시클로헥실-2-일), 2 개의 고리가 하나의 단일 결합을 통해 연결된 시클로헥실시클로펜틸 (예를 들어, 4-시클로펜틸시클로헥실), 및 (1R,2S)-1,1'-비시클로프로필-2-일 및 (1R,2R)-1,1'-비시클로프로필-2-일과 같은 이들의 상이한 입체 이성질체를 포함한다. 용어 "카르보사이클" 또는 "카르보시클릴" 은, 달리 명시하지 않는 한, 3 내지 12 개, 바람직하게는 3 내지 8 개 또는 5 내지 8 개, 보다 바람직하게는 5 또는 6 개의 탄소 원자를 함유하는, 일반적으로 3- 내지 12-원, 바람직하게는 3- 내지 8-원 또는 5- 내지 8-원, 보다 바람직하게는 5- 또는 6-원 모노시클릭 고리를 포함한다.
카르보시클릭 라디칼은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있다. 바람직하게는, 용어 "카르보사이클" 은 상기에서 정의한 바와 같은 시클로알킬 및 시클로알케닐기, 예를 들어 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄 및 시클로헥산 고리를 포함한다. 이것이 "완전 불포화" 카르보사이클을 지칭하는 경우, 이 용어는 또한 "방향족" 카르보사이클을 포함한다. 특정한 바람직한 구현예에 있어서, 완전 불포화 카르보사이클은 하기에서 정의하는 바와 같은 방향족 카르보사이클, 바람직하게는 6-원 방향족 카르보사이클이다.
용어 "헤타릴" 또는 "방향족 헤테로사이클" 또는 "방향족 헤테로시클릭 고리" 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼의 예는 피리딜, 즉, 2-, 3- 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 즉, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 즉, 3- 또는 4-피리다지닐, 티에닐, 즉, 2- 또는 3-티에닐, 푸릴, 즉, 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 즉, 2- 또는 3-피롤릴, 옥사졸릴, 즉, 2-, 3- 또는 5-옥사졸릴, 이속사졸릴, 즉, 3-, 4- 또는 5-이속사졸릴, 티아졸릴, 즉, 2-, 3- 또는 5-티아졸릴, 이소티아졸릴, 즉, 3-, 4- 또는 5-이소티아졸릴, 피라졸릴, 즉, 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸릴, 즉, 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-[1,3,4]옥사디아졸릴, 4- 또는 5-(1,2,3-옥사디아졸)릴, 3- 또는 5-(1,2,4-옥사디아졸)릴, 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)릴, 티아디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)릴, 4- 또는 5-(1,2,3-티아디아졸)릴, 3- 또는 5-(1,2,4-티아디아졸)릴, 트리아졸릴, 예를 들어 1H-, 2H- 또는 3H-1,2,3-트리아졸-4-일, 2H-트리아졸-3-일, 1H-, 2H- 또는 4H-1,2,4-트리아졸릴 및 테트라졸릴, 즉, 1H- 또는 2H-테트라졸릴을 포함한다. 용어 "헤타릴" 은 또한 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리가 페닐 고리에, 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된, 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 바이시클릭 8 내지 10-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 페닐 고리에, 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 키놀리닐, 이소키놀리닐, 푸리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다. 이들 융합된 헤타릴 라디칼은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 임의의 고리 원자를 통해, 또는 융합된 페닐 부분의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합될 수 있다.
용어 "헤테로사이클", "헤테로시클릴" 또는 "헤테로시클릭 고리" 는, 달리 명시하지 않는 한, 일반적으로 3- 내지 12-원, 바람직하게는 3- 내지 8-원, 3- 내지 7-원, 또는 5- 내지 8-원, 보다 바람직하게는 5- 또는 6-원, 특히 6-원 모노시클릭 헤테로시클릭 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 라디칼은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있다. 이러한 맥락에서 사용되는 바와 같은, 용어 "완전 불포화" 는 또한 "방향족" 을 포함한다. 따라서, 바람직한 구현예에 있어서, 완전 불포화 헤테로사이클은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3 또는 4 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 헤테로사이클, 바람직하게는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이다. 방향족 헤테로사이클의 예는 "헤타릴" 의 정의와 관련하여 상기에서 제공된다. 따라서, 달리 명시하지 않는 한, "헤타릴" 은 용어 "헤테로사이클" 에 포함된다. 헤테로시클릭 비-방향족 라디칼은 통상적으로 고리 구성원으로서 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하며, 상기 고리 구성원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다. 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼의 예는 포화 또는 불포화, 비-방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 옥시라닐, 옥세타닐, 티에타닐, 티에타닐-S-옥시드 (S-옥소티에타닐), 티에타닐-S-디옥시드 (S-디옥소티에타닐), 피롤리디닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 티올라닐, S-옥소티올라닐, S-디옥소티올라닐, 디히드로티에닐, S-옥소디히드로티에닐, S-디옥소디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 티아졸리닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 1,3- 및 1,4-디옥사닐, 티오피라닐, S-옥소티오피라닐, S-디옥소티오피라닐, 디히드로티오피라닐, S-옥소디히드로티오피라닐, S-디옥소디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, S-옥소테트라히드로티오피라닐, S-디옥소테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소티오모르폴리닐, S-디옥소티오모르폴리닐, 티아지닐 등을 포함한다. 고리 구성원으로서 1 또는 2 개의 카르보닐기를 또한 함유하는 헤테로시클릭 고리에 대한 예는 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 이미다졸리딘-2-오닐, 옥사졸리딘-2-오닐, 티아졸리딘-2-오닐 등을 포함한다.
표 A 는 헤테로사이클 Het-1 내지 Het-19 의 약어를 포함한다.
Figure pct00004
표 A: 화학 구조에 의한 Het-1 내지 Het-19 의 정의.
용어 "알킬렌", "알케닐렌" 및 "알키닐렌" 은, 분자의 2 개의 부분 사이의 링커를 나타내도록, 각각의 기의 2 개의 원자를 통해, 바람직하게는 2 개의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의한 바와 같은 알킬, 알케닐 및 알키닐을 각각 지칭한다. 특히, 용어 "알킬렌" 은 CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 와 같은 알킬 사슬을 지칭할 수 있다. 유사하게, "알케닐렌" 및 "알키닐렌" 은 각각 알케닐 및 알키닐 사슬을 지칭할 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "5- 내지 6-원 카르보시클릭 고리" 는 시클로펜탄 및 시클로헥산 고리를 지칭한다.
5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예는 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥산-5-일, 1,4-디옥산-2-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-티오모르폴리닐, 3-티오모르폴리닐, 1-옥소티오모르폴린-2-일, 1-옥소티오모르폴린-3-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-2-일, 1,1-디옥소티오모르폴린-3-일을 포함한다.
5- 또는 6-원 부분 불포화 헤테로시클릴 또는 헤테로시클릭 고리의 예는 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-디- 또는 테트라히드로피리디닐, 3-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리다지닐, 2-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 4-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 5-디- 또는 테트라히드로피리미디닐, 디- 또는 테트라히드로피라지닐, 1,3,5-디- 또는 테트라히드로트리아진-2-일을 포함한다.
5- 또는 6-원 완전 불포화 헤테로시클릭 (헤타릴) 또는 헤테로방향족 고리의 예는 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,3,4-트리아졸-2-일, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐이다.
"C2-Cm-알킬렌" 은 2 내지 m 개, 예를 들어 2 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 2 가 분지형 또는 바람직하게는 비분지형 포화 지방족 사슬, 예를 들어 CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬아미노" 는 질소 원자, 예를 들어 -NH- 기를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "디알킬아미노" 는 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 또다른 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기로 치환된, 질소 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기, 예를 들어 메틸아미노기 또는 에틸아미노기를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬티오 (알킬술파닐: 알킬-S-)" 는 황 원자를 통해 부착된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬티오), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다. 그 예는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 및 n-부틸티오를 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "할로알킬티오" 는 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분적으로 또는 완전히 치환된, 상기에서 언급한 바와 같은 알킬티오기를 지칭한다. 그 예는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티오 등을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬술피닐" (알킬술폭실: C1-C6-알킬-S(=O)-) 은 알킬기에서의 임의의 위치에서 술피닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술피닐), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기에서 언급한 바와 같음) 를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "알킬술포닐" (알킬-S(=O)2-) 은 알킬기에서의 임의의 위치에서 술포닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술포닐), 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다.
용어 "알킬카르보닐" (C1-C6-C(=O)-) 은 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지형 알킬기를 지칭한다.
용어 "알콕시카르보닐" 은 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의한 바와 같은 알콕시기를 지칭한다.
용어 "알킬아미노카르보닐" (C1-C6-NH-C(=O)-) 은 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지형 알킬아미노기를 지칭한다. 유사하게, 용어 "디알킬아미노카르보닐" 은 질소 원자가 또한 카르보닐기 (C=O) 를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된, 상기에서 정의한 바와 같은 또다른 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기로 치환된, 질소 원자에 결합된, 상기에서 정의한 바와 같은 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 지칭한다.
제조 방법
화학식 (I) 의 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 의해 제조될 수 있다. 특정한 유도체가 하기에서 설명하는 공정에 의해 제조될 수 없는 경우, 이들은 이들 방법에 의해 접근 가능한 화학식 (I) 의 다른 화합물의 유도체화에 의해 수득될 수 있다.
치환된 또는 비치환된 트리시클릭 골격은, 예를 들어 WO 2013/059559 A2, 실시예 1-31 및 p.109-113 에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (IC) 의 화합물에서와 같이, A 및 G 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물의 경우, WO 2013/059559 A2 는 화학식 (IV) 의 1,8-나프티리딘을 생성하기 위한 화학식 (II) 의 디케톤과 화학식 (III) 의 1,6-비스아미노피리딘의 축합 반응을 기재하고 있다:
Figure pct00005
(식 중, 화학식 (II), (III) 및 (IV) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 이러한 반응은 통상적으로 비양성자성 용매 중에서, 승온, 예를 들어 100-200 ℃ 에서, 산 촉매, 예를 들어 CH3COOH 의 존재하에서 수행된다. 적합한 반응 조건은 WO 2013/059559 A2, 단락 [00185] 또는 [00189] 에 기재되어 있다.
이어서, 화학식 (IV) 의 화합물은 화학식 (V) 의 2-브로모-에타논 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (VI) 의 화합물을 생성할 수 있다:
Figure pct00006
(식 중, 화학식 (IV), (V) 및 (VI) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응에 대한 적합한 조건 및 용매는 WO 2013/059559 A2, 예를 들어 [00186] 또는 [00190] 에 기재되어 있다. 화학식 (V) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 문헌 [Campiani et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, no.20, p.3763-3772] 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 (VI) 의 화합물에 대해 기술한 바와 같은 합성과 유사하게, 화학식 (IT) 의 화합물에 상응하는, A 및 G 가 N 이고, J 가 C 이며, E 가 CRE 이고, L 이 CRL 이며, M 이 CRM 이고, Q 가 CRQ 이며, T 가 CRT 이고, V 가 CRV 이며, W 가 CRW 인 화학식 (I) 의 화합물
Figure pct00007
은 상업적으로 입수 가능한 화학식 (IVa) 의 화합물
Figure pct00008
(식 중, 화학식 (IT) 및 (IVa) 의 모든 변수는 화학식 (I) 의 화합물에 대해 정의한 바와 같다)
로부터 제조될 수 있다.
A 및 G 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물은 대안적으로 WO 2013/059559 A2, 실시예 24 와 유사하게 제조될 수 있다. 전형적으로, 화학식 VIII 의 화합물은 헤크 유형 크로스-커플링 반응에서 메틸 아크릴레이트와 반응하여 화학식 (IX) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00009
(식 중, 화학식 (VIII) 및 (IX) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재하에서 수행된다. 반응은 또한 유기 염기, 예를 들어 트리에틸아민과 같은 염기의 첨가를 필요로 할 수 있다.
이어서, 화학식 (IX) 의 화합물은 WO 2013/059559 A2, 실시예 24 에 기재된 바와 같이, 일련의 반응 단계에 걸쳐 화학식 (XI) 의 화합물로 전환될 수 있다:
Figure pct00010
(식 중, 화학식 (IX), (XI) 및 (XII) 에서의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
화학식 (XII) 의 화합물은 화학식 (V) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XIII) 의 화합물을 수득할 수 있다:
Figure pct00011
(식 중, 화학식 (V), (XII) 및 (XIII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 이러한 유형의 반응은 WO 2013/059559 A2, 실시예 24, 단계 F 에 기재되어 있다. 반응은 전형적으로 비양성자성의 극성 용매, 예를 들어 DMF 중에서, 50-100 ℃ 의 온도에서 수행된다.
화학식 (IA), (IB) 및 (ID) 의 화합물에서와 같은, A 및 E 가 N 이고, J 및 G 가 C 인 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같이, 그리고 합성예에서 예시한 바와 같이 제조될 수 있다. 합성은 전형적으로 화학식 (XIV) 의 화합물로 시작한다:
Figure pct00012
(식 중, 모든 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 화학식 (XIV) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 문헌 [Bachmann et al, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.365-371] 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 대안적으로, 화학식 (XIV) 의 화합물은 문헌 [Gouley et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.303-306] 에 기재된 바와 같이, 니트로화 및 클로로-탈히드록실화에 의해 화학식 (XV) 의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00013
(식 중, 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 이러한 유형의 니트로화 반응은 전형적으로 발연 HNO3 중에서, 바람직하게는 진한 H2SO4 의 존재하에서, -5 ℃ 내지 30 ℃ 의 온도에서 수행된다.
이어서, 제 1 단계에서, 화학식 (XV) 의 화합물은 아민 화합물 RE-NH2 와 반응하여 화학식 (XVI) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00014
(식 중, 화학식 (XV) 및 (XVI) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다). 반응은 전형적으로 비-양성자성 용매, 예컨대 에테르, 또는 방향족 또는 지방족 탄화수소 용매, 예를 들어 테트라히드로푸란 중에서, 40-60 ℃ 의 승온에서 수행된다.
제 2 단계에서, 화학식 (XVI) 의 화합물은 전형적으로 초기의 수소와 같은 환원제의 첨가에 의해 환원되어 화학식 (XVII) 의 화합물을 형성한다:
Figure pct00015
(식 중, 화학식 (XVI) 및 (XVII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다). 초기의 수소는, 예를 들어 반응에 대한 용매로서 또한 작용하는 Zn 및 CH3COOH 의 첨가에 의해 동일계에서 생성될 수 있다.
제 3 단계에서, 화학식 (XVII) 의 화합물은 커플링제의 존재하에서 화학식 (XVIII) 의 카본산과 반응하여 화학식 (XIX) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00016
(식 중, 화학식 (XVII), (XVIII) 및 (XIX) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다). 전형적인 커플링제는 헥사플루오로포스페이트 아자벤조트리아졸 테트라메틸우로늄 (HATU), 3-[비스(디메틸아미노)메틸류밀]-3H-벤조트리아졸-1-옥사이드 헥사플루오로포스페이트 (HBTU) 또는 O-(1H-6-클로로벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HCTU) 이다. 반응은 염기의 존재하에서, DMF 와 같은 극성의 비양성자성 용매 중에서 수행될 수 있다. 화학식 (XVIII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 CN 2017/11238342; 문헌 [Blank et al., Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol.17, issue 10, p.1065-1071]; WO 2004/011430 A1, WO 2011/049223 A1; 또는 문헌 [Ye et al., Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol.62, issue 18, p.4063-4071] 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
제 4 단계에서, 화학식 (XIX) 의 화합물은 CH3COOH 또는 톨루엔술폰산과 같은 산 촉매로 처리하여, 축합 반응에서 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XX) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00017
(식 중, 화학식 (XIX) 및 (XX) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
A 가 CH 이고, E 가 NH 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XXI) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다:
Figure pct00018
(식 중, 화학식 (XXI) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 화학식 (XXI) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 문헌 [Wang et al., RSC Advances, 2014, vol.4, issue 51, p.26918-26923] 에 기재된 바와 같다. 화학식 (XXI) 의 화합물은 또한 WO 2013/059559 A2, 실시예 14 에 개시된 것과 유사한 방법에 의해 입수 가능하다.
화학식 (XXI) 의 화합물은 크로스-커플링 반응에서 화학식 (XXII) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XIII) 의 화합물을 수득할 수 있다:
Figure pct00019
(식 중, LG 는 이탈기이고, 화학식 (XXI) 및 (XXIII) 의 다른 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 전형적인 크로스-커플링 반응은 스즈키, 스틸 및 네기시 유형 크로스-커플링이다. 이들 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재하에서 수행된다. 적합한 이탈기는 크로스-커플링 반응의 유형에 의존한다. 스즈키 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 문헌 [Wesela-Bauman et al., Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, issue 11, p.3268-3279] 에 기재된 바와 같이, 보로네이트를 포함한다. 스틸 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 문헌 [Stille, Angewandte Chemie, 1986, vol.98, p.504-519] 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 트리알킬-주석 부분을 포함한다. 네기시 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 문헌 [Krasovskiy et al, Angewandte Chemie, 2006, volume 45, p.6040-6044] 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 할로겐화 아연을 포함한다.
A 가 NH 이고, E 가 CRE 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XXIV) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다:
Figure pct00020
(식 중, 화학식 (XXIV) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
화학식 (XXIV) 의 화합물은 상기에서 기술한 바와 같은 크로스-커플링 반응에서 화학식 (XXII) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XXV) 의 화합물을 수득할 수 있다:
Figure pct00021
(식 중, LG 는 이탈기이고, 화학식 (XXII), (XXIV), (XXV) 의 다른 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 전형적인 크로스-커플링 반응은 스즈키, 스틸 및 네기시 유형 크로스-커플링이다. 이들 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재하에서 수행된다. 적합한 이탈기는 크로스-커플링 반응의 유형에 의존한다. 스즈키 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 문헌 [Wesela-Bauman et al., Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, issue 11, p.3268-3279] 에 기재된 바와 같이, 보로네이트를 포함한다. 스틸 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 문헌 [Stille, Angewandte Chemie, 1986, vol.98, p.504-519] 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 트리알킬-주석 부분을 포함한다. 네기시 유형 크로스-커플링 반응에서 적합한 이탈기는 문헌 [Krasovskiy et al, Angewandte Chemie, 2006, volume 45, p.6040-6044] 에 기재된 바와 같이 접근 가능한 할로겐화 아연을 포함한다.
A 또는 E 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물은 또한 Bischler-Mohlau-인돌 합성을 통해 입수 가능할 수 있다. 전형적인 유리체는 화학식 (XXVI) 의 화합물 또는 화학식 (XXVII) 의 화합물이다:
Figure pct00022
(식 중, 화학식 (XXVI) 및 (XXVII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 화학식 (XXVI) 또는 (XXVII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하다. 이들은 전형적으로 화학식 (V) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XXVIII) 또는 (XXIX) 의 화합물을 형성한다:
Figure pct00023
(식 중, 화학식 (XXVI) 및 (XXVII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 전형적으로 마이크로파의 조사하에서, 염기, 예를 들어 Na2CO3 의 존재하에서 수행된다. 이러한 유형의 반응은 문헌 [Sridharan et al., Synlett, 2006, p.91-95] 에 기재되어 있다. 대안적으로, 반응은 문헌 [Pchalek et al., Tetrahedron, 2005, vol.61, issue 3, p.77-82] 에 기재된 바와 같이, 촉매 및 LiBr 및 Na2CO3 와 같은 염기의 존재하에서 수행될 수 있다.
E 및 J 가 N 이고, A 가 CH 이며, G 가 C 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XXX) 의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00024
(식 중, 화학식 (XXVI) 및 (XXVII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 화학식 (XXX) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 WO 2003/016275 A1; WO 2017/111076 A1; WO 2017/014323 A1; WO 2014/053208 A1; 문헌 [Van den Haak et al., Journal of Organic Chemistry, 1982, vol.47, issue 9, p.1673-7]; 또는 US 2015/0322090 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 (XXX) 의 화합물은 화학식 (V) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XXXI) 의 화합물을 수득할 수 있다:
Figure pct00025
(식 중, 화학식 (V), (XXXI) 및 (XXXII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응에 대한 적합한 조건 및 용매는 WO 2013/059559 A2, 예를 들어 [00186] 또는 [00190] 에 기재되어 있다. 화학식 (V) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 문헌 [Campiani et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, no.20, p.3763-3772] 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
E 가 O 인 화학식 (I) 의 화합물은 메틸프로프-2-이노에이트와의 소노가시라 유형 커플링 반응에 의해 화학식 (XXXIII) 의 화합물로부터 제조되어 화학식 (XXXIV) 의 화합물을 생성할 수 있다:
Figure pct00026
(식 중, 화학식 (XXXIII) 및 (XXXIV) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 전형적으로 CuI 와 같은 Cu(I) 염, NaOH 와 같은 염기, Pd(II)Cl2 및 트리페닐포스핀과 같은 리간드로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 의 존재하에서, 불활성 용매 중에서 수행된다. 화학식 (XXXIII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하다.
이어서, 화학식 (XXXIV) 의 화합물은 시클로이성질체화에 의해 화학식 (XXXV) 의 푸란 화합물로 전환될 수 있다:
Figure pct00027
(식 중, 화학식 (XXXIV) 및 (XXXV) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 50 내지 100 ℃ 의 승온에서 톨루엔과 같은 비극성 용매 중에서, Pt-촉매, 예를 들어 PtCl2 의 존재하에서 수행된다. 이러한 유형의 반응은 문헌 [Furstner et al., Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, issue 43, p.15024-15025] 에 기재되어 있다.
이어서, 화학식 (XXXV) 의 화합물은 NaOH 와 반응하여 화학식 (XXXVI) 의 카르복실산 화합물을 생성할 수 있다:
Figure pct00028
(식 중, 화학식 (XXXV) 및 (XXXVI) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 전형적으로 50 내지 100 ℃ 의 온도에서 NaOH 의 수용액 중에서 수행된다.
화학식 (XXXVI) 의 화합물은 N(nBu)4Br3 와의 할로-탈카르복실화 반응에서 사용하여 화학식 (XXXVII) 의 화합물을 형성할 수 있다:
Figure pct00029
(식 중, 화학식 (XXXVI) 및 (XXXVII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 전형적으로 문헌 [Quibell et al., Chemical Science, 2018, vol.9, p.3860] 에 기재된 바와 같이, K3PO4 의 첨가하에서, 비양성자성의 극성 용매, 예를 들어 아세토니트릴 중에서 수행된다.
이어서, 화학식 (XXXVII) 의 화합물은 스즈키 유형 커플링 반응에서 화학식 (XXII) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XXXVIII) 의 화합물을 형성할 수 있다:
Figure pct00030
(식 중, 화학식 (XXII), (XXXVII) 및 (XXXVIII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 전형적으로 적합한 리간드, 예를 들어 트리페닐포스판의 존재하에서 Pd(II) 염으로부터 동일계에서 제조되는 Pd(0) 촉매의 존재하에서 수행된다. 통상적으로, NaOH 와 같은 염기가 반응 혼합물에 첨가된다.
E 가 O 이고, A 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XXXIX) 의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Figure pct00031
(식 중, 화학식 (XXXIX) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 화학식 (XXXIX) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 WO 2008/082715 A2 또는 US 7364881 B1 에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
제 1 단계에서, 화학식 (XXXIX) 의 화합물은 커플링제의 존재하에서 화학식 (XVIII) 의 카본산과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XL) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00032
(식 중, 화학식 (XVIII), (XXXIX) 및 (XL) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다). 전형적인 커플링제는 헥사플루오로포스페이트 아자벤조트리아졸 테트라메틸우로늄 (HATU), 3-[비스(디메틸아미노)메틸류밀]-3H-벤조트리아졸-1-옥사이드 헥사플루오로포스페이트 (HBTU) 또는 O-(1H-6-클로로벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HCTU) 이다. 반응은 DMF 와 같은 극성의 비양성자성 용매 중에서 수행될 수 있다.
이어서, 제 2 단계에서, 화학식 (XL) 의 화합물은 POCl3 의 첨가하에서, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XLI) 의 옥사졸 화합물로 고리화된다:
Figure pct00033
(식 중, 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
반응은 통상적으로 문헌 [Li et al., Journal of Organic Chemistry, 2009, vol.74, issue 9, pp.3286-3292] 에 기재된 바와 같은 조건에서 발생한다.
E 가 S 인 화학식 (I) 의 화합물은 E 가 O 인 화학식 (I) 의 화합물과 유사하게 제조될 수 있다. E 가 S 이고, A 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XV) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다. 제 1 단계에서, 화학식 (XV) 의 화합물은 Na2S 와 반응하여 화학식 (XLII) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00034
(식 중, 화학식 (XV) 및 (XLII) 에서의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 이러한 유형의 반응은 문헌 [Bachmann et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol.69, p.365-371] 에 기재되어 있다.
이어서, 제 2 단계에서, 화학식 (XLII) 의 화합물은 화학식 (XLIII) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XLIV) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00035
(식 중, 화학식 (XLII), (XLIII) 및 (XLIV) 에서의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 반응은 산화제, 예를 들어 O2 의 존재하에서 발생한다. 이러한 유형의 반응은 US 4904669 에 기재되어 있다. 화학식 (XLIII) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 화학식 (XVIII) 의 화합물로부터 제조될 수 있다.
A, E 및 G 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (XLV) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다. 제 1 단계에서, 상업적으로 입수 가능한 화학식 (XLV) 의 화합물은 오르토-토실히드록실아민 (TsNH2) 과 반응하여 화학식 (XLVI) 의 화합물을 생성한다:
Figure pct00036
(식 중, 화학식 (XLV) 및 (XLVI) 에서의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 이러한 유형의 반응은 문헌 [Messmer et al., Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, p.843] 에 기재되어 있다.
화학식 (XLVI) 의 화합물은 화학식 (XLIII) 의 화합물과 반응하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (XLVII) 의 화합물을 수득할 수 있다:
Figure pct00037
(식 중, 화학식 (XLIII), (XLVI) 및 (XLVII) 에서의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다). 이러한 유형의 반응은 문헌 [Hoang et al, ARKIVOC, 2001 (ii), 42-50] 에 기재되어 있다. 반응은 전형적으로 15 내지 100 ℃ 의 온도에서, 바람직하게는 대략 25 ℃ 에서, 양성자성 용매 중에서, 염기, 예를 들어 KOH 의 존재하에서 수행된다.
화학식 (VI), (XIII), (XX), (XXIII), (XXVIII), (XXIX), (XXXII) 또는 (XL) 의 화합물은 적합한 용매 중에서 산화제, 예를 들어 Na2WO4, H2O2, MnO2 와의 반응에 의해 산화되어, Y 가 SO 또는 SO2 인 화학식 (I) 의 정의에 해당하는 화합물을 수득할 수 있다. 이러한 산화 반응은 문헌 [Voutyritsa et al., Synthesis, vol.49, issue 4, p.917-924; Tressler et al, Green Chemistry, vol.18, issue 18, p.4875-4878]; 또는 [Nikkhoo et al., Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol.32, issue 6] 에 기재되어 있다.
A, E 및 W 가 N 이고, L 이 CRL 이며, M 이 CRM 이고, Q 가 CRQ 이며, T 가 CRT 이고, V 가 CRV 인 화학식 (I) 의 화합물은 상업적으로 입수 가능한 화학식 (XLVIII) 의 화합물로부터 출발하여 제조될 수 있다:
Figure pct00038
(식 중, 화학식 (XLVIII) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다).
이러한 유형의 합성은 WO 2013/059559, p.143, 실시예 28 에 기재되어 있다. 본 발명의 화합물은 WO 2013/059558 에서의 실시예 28 의 단계 B 에서 수득된 바와 같은 화학식 (XLIX) 의 퀴놀린-7,8-디아민 유도체를 상기에서 기술한 바와 같은 커플링제의 존재하에서, 화학식 (XVIII) 의 화합물과 추가로 반응시켜 화학식 (L) 의 화합물을 수득하는 것과 유사하게 제조될 수 있다:
Figure pct00039
(식 중, 화학식 (XVIII), (XLIX) 및 (L) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다).
화학식 (XIX) 의 화합물에 대해 기술한 바와 같이, 화학식 (L) 의 화합물은 산 촉매로 처리하여, 화학식 (I) 의 화합물의 정의에 해당하는 화학식 (LI) 의 화합물을 제조할 수 있다:
Figure pct00040
(식 중, 화학식 (L) 및 (LI) 의 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같다).
RX 가 C(CN)R7R8 인 화학식 (I) 의 화합물은 WO 2019/053182 A1, p.55 내지 p.59 에서 바이시클릭 화합물에 대해 기술한 것과 유사하게 제조될 수 있다. RX 가 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환되는 C3-C6-시클로알킬인 화학식 (I) 의 화합물은 WO 2018/108726, p.48 내지 p.49, 실시예 H1 에서 바이시클릭 화합물에 대해 기술한 것과 유사하게 제조될 수 있다.
선호도
살충 방법에서의 사용 및 살곤충 적용 목적을 위한 본 발명의 구현예 및 바람직한 화합물은 하기의 단락에서 설명된다. 화학식 (I) 의 화합물의 변수의 바람직한 구현예에 관하여 하기에서 이루어진 언급은 그 자체로 및 서로 조합하여 유효하다. 화학식 (I) 의 화합물의 변수는 하기의 의미를 가지며, 이들 의미는 그 자체로 및 서로 조합하여 화학식 (I) 의 화합물의 특정한 구현예이다.
변수 A 는 CH, N 또는 NH 이다. 하나의 구현예에 있어서, A 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, A 는 NH 이다.
변수 E 는 N, NH, O, S 또는 CRE 이다. 하나의 구현예에 있어서, E 는 NRE 또는 CRE 이다. 또다른 구현예에 있어서, A 는 N 또는 NH 이고, E 는 NRE 또는 CRE 이다.
전형적으로, E 또는 G 중 단지 하나는 N 이다. 하나의 구현예에 있어서, E 및 G 는 모두 N 이다.
변수 G 및 J 는 독립적으로 C 또는 N 이다. 전형적으로, G 및 J 는 모두 C 이다. 하나의 구현예에 있어서, G 는 N 이고, J 는 C 이며, 바람직하게는 상기 E 는 N 이다.
변수 L 은 N 또는 CRL 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 L 은 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 L 은 CRL 이고, 바람직하게는 상기 RL 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RL 은 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RL 은 H, CF3 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RL 은 H 이다.
변수 M 은 N 또는 CRM 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 M 은 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 M 은 CRM 이고, 바람직하게는 상기 RM 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RM 은 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시기고, 가장 바람직하게는 상기 RM 은 H, CHF2, CF3, OCHF2 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RM 은 H 또는 CF3 이다.
변수 Q 는 N 또는 CRQ 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 Q 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 Q 는 CRQ 이고, 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RQ 는 H, CF3, OCHF2 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RQ 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 Q 는 CRQ 이고, 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-플루오로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RQ 는 H, CF3, OCF3, OCH2CH3, OCHF2 또는 OCH2CF3 이다.
변수 T 는 N 또는 CRT 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 T 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 T 는 CRT 이고, 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RT 는 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 T 는 CRT 이고, 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RT 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RT 는 H, CF3 또는 OCF3 이다.
변수 V 는 N 또는 CRV 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 V 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 V 는 CRV 이고, 바람직하게는 상기 RV 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RV 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RV 는 H, CF3 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RV 는 H 또는 CF3 이고, 특히 상기 RV 는 H 이다.
변수 W 는 N 또는 CRW 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 W 는 N 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 W 는 CRW 이고, 바람직하게는 상기 RW 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 C1-C3-할로알콕시이며, 보다 바람직하게는 상기 RW 는 H, C1-C3-플루오로알킬 또는 C1-C3-플루오로알콕시이고, 가장 바람직하게는 상기 RW 는 H, CF3 또는 OCF3 이며, 특히 바람직하게는 상기 RW 는 H 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 W 는 CRW 이고, 바람직하게는 상기 RW 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 또는 C1-C3-알콕시이다.
변수 A, E, G, J, L, M, Q, T, V 및 W 의 바람직한 조합은 화학식 (IA) 내지 (IJJ) 로서 하기에 제시되며, 여기에서 변수는 화학식 (I) 에 대해 정의한 바와 같은 의미를 가진다.
Figure pct00041
Figure pct00042
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IA) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IB) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IC) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (ID) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IT) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IY) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IA), (IB), (IC) 또는 (ID) 의 화합물이다. 또다른 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 (IA), (IB), (IC) 또는 (IT) 의 화합물이다. 전형적으로, 변수 M, Q, T 또는 V 중 하나 이상은 N 이 아니다.
변수 Y 는 S, SO 또는 SO2 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 Y 는 S 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 Y 는 SO 이다. 하나의 구현예에 있어서, 변수 Y 는 SO2 이다. 또다른 구현예에 있어서, 변수 Y 는 S 또는 SO2 이다.
X 가 페닐 또는 6-원 헤타릴인 경우, 지수 n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이며, 또는 X 가 5-원 헤타릴인 경우, 지수 n 은 0, 1, 2 또는 3 이다. 전형적으로, n 은 1 이다. 하나의 구현예에 있어서, n 은 0 이다. 또다른 구현예에 있어서, n 는 2 이다. 또다른 구현예에 있어서, n 은 3 이다.
RY 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); CH2R6, 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 R11 로 치환된다) 이다. 전형적으로, RY 는 C1-C4-알킬 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다), 바람직하게는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬, 바람직하게는 CH3CH2 이다.
RE, RL, RM, RQ, RT, RV 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, N3, CN, NO2, SCN, SF5;
C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR5, OR6, C(=O)R6, SR6 또는 CH2R6; 또는
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다.
RE 는 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RE 는 H, C1-C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다. 또다른 구현예에 있어서, RE 는 H 또는 CH3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RE 는 CH3 이다.
RL 은 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RL 은 H, C1-C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RL 은 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RL 은 H 이다.
RM 은 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RM 은 H, C1-C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RM 은 H 또는 CF3 이다.
RQ 는 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RQ 는 H, C1-C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RQ 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RQ 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이고, 보다 바람직하게는 RQ 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-플루오로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-플루오로알콕시이며, 가장 바람직하게는 RQ 는 H, CF3, OCF3, OCH2CH3, OCHF2, 또는 OCH2CF3 이다.
RT 는 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RT 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RQ = RT 는 H, C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RT 는 H, 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RT 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이고, 보다 바람직하게는 RT 는 H, C1-C3-플루오로알킬, 또는 C1-C3-플루오로알콕시이며, 가장 바람직하게는 RT 는 H, CF3, 또는 OCF3 이다.
RV 는 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RV 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RV 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RV 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RV 는 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RV 는 H 이다.
RW 는 전형적으로 H, 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RV 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RW 는 H, CHF2, CF3, OCHF2, 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RW 는 H, CF3 또는 OCF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RW 는 H 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, RW 는 H 이다.
하나의 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H; 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 또는 C1-C6-알킬-S(O)m (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다.
또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H; 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H; 또는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다.
또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H; 또는 C1-C3-할로알킬, 또는 C1-C3-할로알콕시이다. 또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H; 또는 C1-C3-플루오로알킬, 또는 C1-C3-플루오로알콕시이며, 하나 이상의 치환기 RM, RQ, RT, 및 RV 는 H 가 아니다.
하나의 구현예에 있어서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 또는 C1-C6-알킬-S(O)m (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다.
또다른 구현예에 있어서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이며, 여기에서 RL, RM, RQ, RT, RV, 및 RW 에서 선택되는 하나 이상의 변수는 H 가 아니다. 또다른 구현예에 있어서, RL 및 RW 는 H 이며, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 또는 C1-C6-알킬-S(O)m (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다.
또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RM, RQ, RT, 및 RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는 C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이며, 여기에서 RM, RQ, RT, 및 RV 에서 선택되는 하나 이상의 변수는 H 가 아니다.
하나의 구현예에 있어서, RE 및 RL 은 독립적으로 H, 할로겐; C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, 또는 C2-C4-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RE 및 RL 은 독립적으로 H, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다. 또다른 구현예에 있어서, RE 및 RL 은 독립적으로 H, 또는 C1-C3-알킬이다. 또다른 구현예에 있어서, RL 은 H 이며, RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이다.
사이클 X 는 페닐, 또는 5- 또는 6-원 헤타릴, 바람직하게는 2-피리딜이다. 의심을 피하기 위해, 사이클 X 는 n 개의 치환기 RX 로 치환된다. 또한, 의심을 피하기 위해, X 는 X 의 2 개의 인접한 고리 구성원에 대한 직접 화학 결합에 의해 Y 및 트리시클릭 시스템에 연결된다.
하나의 구현예에 있어서, X 는 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 5-원 헤타릴이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 6-원 헤타릴이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 하나의 N-원자를 포함하는 5-원 헤타릴이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 하나 이상의 N-원자를 포함하는 6-원 헤타릴이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 2 개의 N-원자를 포함하는 6-원 헤타릴이다.
바람직한 5- 또는 6-원 헤타릴 X 는 이하에서 화학식 A1 내지 A48 로서 표시되며, 여기에서 "&" 는 화학식 (I) 의 화합물의 트리시클릭 골격에 대한 연결을 나타낸다. 의심을 피하기 위해, 화학식 A1 내지 A48 은 그 자체로 및 하기 화학식 (I) 의 부분과 조합하여 바람직한 구현예이다:
Figure pct00043
(식 중, "&" 는 화학식 (I) 에서의 트리시클릭 골격에 대한 연결을 나타낸다). 즉, 화학식 A1 내지 A48 에서의 치환기 RY-Y 및 (RX)n 은 단순한 예시이지만, 헤타릴 X 의 일부가 아니다.
Figure pct00044
Figure pct00045
하나의 구현예에 있어서, X 는 화학식 A1 내지 A14 에서 선택된다. 하나의 구현예에 있어서, X 는 화학식 A1 내지 A3 에서 선택된다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A1 이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A2 이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A3 이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A5 이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A1 또는 A5 이다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A1, A5, A6, A9, A11, A13 및 A14 에서 선택된다. 또다른 구현예에 있어서, X 는 A1, A5, A6, A9, A11, A13, A14, A15, A16, A21, A25, A33, A34, A35, A36, A38, A39, A40, A41, A44, A45 및 A46 에서 선택된다.
R1 은 H; C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, 또는 CH2R6; 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, R1 은 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, R1 은 H; C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C알킬-C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, R1 은 H; C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, R1 은 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이다.
R11 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5; C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, R11 은 할로겐, OH, CN, SF5; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, R11 은 할로겐; C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다.
R2 는 H; C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); C(=O)R21, C(=O)OR21, C(=O)NR21, C1-C6-알킬렌-CN, 또는 CH2R6; 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, R2 는 H; C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, R2 는 H 이다. 또다른 구현예에 있어서, R2 는 H; C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬이다.
R21 은 H; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬; C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (상기 시클릭 부분은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, R21 은 H; C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R21 은 C1-C3-알킬이다.
R3 은 H; C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); C1-C6-알킬렌-CN, 또는 CH2R6; 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이며; 또는 NR2R3 은 또한 질소 원자 외에도, O, S(=O)m, NH 및 N-C1-C6-알킬에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 부분을 가질 수 있는 N-결합된, 포화 3- 내지 8-원 헤테로사이클 (상기 N-결합된 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 을 형성할 수 있다. 하나의 구현예에 있어서, R3 은 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R3 은 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R3 은 H 이다. 또다른 구현예에 있어서, R2 는 H 이며, R3 은 C1-C3-알킬 또는 페닐이다.
R4 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된다); CH2R6, 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 에서 선택된다. 하나의 구현예에 있어서, R4 는 H, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R4 는 H 이다. 또다른 구현예에 있어서, R4 는 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이다.
R5 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, CH2R6; 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, R5 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 페닐 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, R5 는 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이다.
R6 은 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, R6 은 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R6 은 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로알콕시로 치환된다) 이다.
R7, R8 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알킬술파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다.
하나의 구현예에 있어서, R7 및 R8 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다. 하나의 구현예에 있어서, R7 및 R8 은 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이다. 하나의 구현예에 있어서, R7 및 R8 은 독립적으로 C1-C6-알킬, 바람직하게는 C1-C3-알킬이다.
R9 는 CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노 또는 기 -C(R91)=NOR92; 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4할로알킬술포닐 및 C(=O)C1-C4-할로알킬에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다); C1-C4-알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R93 으로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, R9 는 CN, NH2, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)-알킬카르보닐아미노, (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 또는 기 -C(R91)=NOR92 이다. 하나의 구현예에 있어서, R9 는 CN, NH2, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-알콕시카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 메톡시카르보닐아미노, 히드록시메틸렌 또는 메틸히드록시메틸렌이다. 또다른 구현예에 있어서, R9 는 CN 이다.
RX 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5; C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR1, OR6, SR6, CH2R6; 또는 OC(=O)R4, OC(=O)OR1, OC(=O)NR2R3, OC(=O)SR1, OC(=S)NR2R3, OC(=S)SR1, ONR2R3, ON=CR1R4, N=CR1R4, NNR2, NC(=O)R4, SC(=O)SR1, SC(=O)NR2R3, C(=S)R6, C(=S)OR4, C(=NR2)R4, C(=NOR2)R4, C(CN)R7R8; 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다); 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다); 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 이고;
전형적으로, RX 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5; C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR1, OR6, SR6, CH2R6; 또는 OC(=O)R4, OC(=O)OR1, OC(=O)NR2R3, OC(=O)SR1, OC(=S)NR2R3, OC(=S)SR1, ONR2R3, ON=CR1R4, N=CR1R4, NNR2, NC(=O)R4, SC(=O)SR1, SC(=O)NR2R3, C(=S)R6, C(=S)OR4, C(=NR2)R4, C(=NOR2)R4; 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다); 또는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐, OH, CN; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); S(=O)mR1, OR6, CH2R6; 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다); 또는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); S(=O)mR1, OR6, CH2R6; 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다); 또는 표 A 에서의 Het-1 내지 Het-19 에서 선택되는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); SO2NR2R3, S(=O)mR1; 또는 페닐 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); S(=O)mR1; 또는 페닐 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-할로알킬, C1-C3-알킬-S(=O)m; 또는 페닐 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RX 는 C1-C3-알킬 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RX 는 C1-C3-할로알킬이다. 또다른 구현예에 있어서, RX 는 C(=NOR2)R4 이며, 바람직하게는 상기 R2 는 C1-C3 할로알킬이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 C(CN)R7R8 이며, 바람직하게는 상기 R7, R8 은 독립적으로 H 또는 C1-C3-알킬, 보다 바람직하게는 독립적으로 C1-C3-알킬이다.
또다른 구현예에 있어서, RX 는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다), 바람직하게는 시클로프로필 (이것은 위치 1 에서 R9 로 치환된다) (즉, 1-시아노-시클로프로필에서와 같은 1-R9-시클로프로필) 이고, 보다 바람직하게는 상기 R9 는 CN, NH2, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-알콕시카르보닐, 디-(C1-C4)-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)-알킬카르보닐아미노, (C1-C4)알콕시카르보닐아미노 또는 기 -C(R91)=NOR92 이며, 가장 바람직하게는 상기 R9 는 CN, NH2, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-알콕시카르보닐, 메틸아미노카르보닐, 디메틸아미노카르보닐, 메톡시카르보닐아미노, 히드록시메틸렌 또는 메틸히드록시메틸렌이고, 가장 바람직하게는 상기 R9 는 CN 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐, OH, CN; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); S(=O)mR1, OR6, CH2R6; 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다); 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다); C(CN)R7R8; 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬, C3-C5-시클로알콕시 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); S(=O)mR1, OR6, CH2R6; 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다); 표 A 에서의 Het-1 내지 Het-19 에서 선택되는 5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리; C(CN)R7R8; 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 이다.
하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); SO2NR2R3, S(=O)mR1; 페닐 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다), C(CN)R7R8; 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다); S(=O)mR1; 페닐 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다); 또는 C(CN)R7R8 (R7 및 R8 은 독립적으로 C1-C3-알킬에서 선택된다); 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 CN 으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-할로알킬, C1-C3-알킬-S(=O)m; 페닐 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다); 또는 C(CN)R7R8 (R7 및 R8 은 독립적으로 C1-C3-알킬에서 선택된다); 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 CN 으로 치환된다) 이다. 하나의 구현예에 있어서, RX 는 할로겐; C1-C3-할로알킬, C1-C3-알킬-S(=O)m; 페닐 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다); 또는 C(CN)R7R8 (R7 및 R8 은 독립적으로 C1-C3-알킬에서 선택된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RX 는 C1-C3-알킬 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이다. 또다른 구현예에 있어서, RX 는 C1-C3-할로알킬이다. 또다른 구현예에 있어서, RX 는 C(=NOR2)R4 이며, 바람직하게는 상기 R2 는 C1-C3 할로알킬이다.
R31 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5; C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬; C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (상기 시클릭 부분은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이며; 또는 2 개의 같은 자리 치환기 R31 은 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 또는 =S 를 형성한다.
하나의 구현예에 있어서, R31 은 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시카르보닐이며, 또는 2 개의 같은 자리 치환기는 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 를 형성한다. 하나의 구현예에 있어서, R31 은 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬이며, 또는 2 개의 같은 자리 치환기는 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 를 형성한다.
하나의 구현예에 있어서, R31 은 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시카르보닐이며, 또는 2 개의 같은 자리 치환기는 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 를 형성한다. 하나의 구현예에 있어서, R31 은 C1-C3-할로알킬이며, 또는 2 개의 같은 자리 치환기는 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 를 형성한다.
R91 및 R92 는 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 H, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이다.
R93 은 할로겐, CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, 히드록시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 또는 기 -C(R91)=NOR92 이다.
전형적으로, R93 은 할로겐, CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, 히드록시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐 또는 C1-C4-할로알킬카르보닐이다.
지수 m 은 0, 1 또는 2 이다. 전형적으로, m 은 0 또는 2 이다. 하나의 구현예에 있어서, m 은 2 이다. 또다른 구현예에 있어서, m 은 0 이다.
하기 표 B 는 라인 S-1 내지 S-168 에서의 변수 RX, Y 및 RE 에 대한 의미의 조합을 포함한다. 표 B 의 라인의 각각의 넘버링 S-1 내지 S-180 은 이러한 라인에서의 변수 RX, Y 및 RE 의 의미의 특정한 조합에 대한 약어로서 하기의 본원에서 사용된다.
하기 표 C 는 라인 T-1 내지 T-815 에서의 변수 RL, RM, RQ, RT 및 RV 에 대한 의미의 조합을 포함한다. 표 C 의 라인의 각각의 넘버링 T-1 내지 T-815 는 표 C 의 라인에서의 변수 RL, RM, RQ, RT 및 RV 의 의미의 특정한 조합에 대한 약어로서 하기의 본원에서 사용된다. 표 C 에서의 "-" 는, 각각의 변수가 화학식 (I) 의 화합물의 서브세트에서 발생하지 않기 때문에, 각각의 변수가 정의되지 않은 상황을 지칭한다. 또한, 표 B 및 표 C 에서의 개별 변수에 대해 언급된 의미는 그 자체로, 이들이 언급되는 조합과 무관하게, 해당 치환기의 특히 바람직한 구현예이다.
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
표 B: RE, RX 및 Y 의 조합에 대한 라인 S-1 내지 S-180 의 배정.
Figure pct00049
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Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
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Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
표 C: RL, RM, RQ, RT 및 RV 의 조합에 대한 라인 T-1 내지 T-815 의 배정.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (IA), (IB), (IC) 또는 (ID) 의 화합물이다:
RE, RL, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H; 또는
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이고;
RX 는 할로겐;
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다);
C1-C3-알킬-S(O)m (상기 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬로 치환된다);
5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C3-할로알콕시카르보닐에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이고;
X 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2 이고;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
n 은 0 또는 1 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (IA), (IB), (IC) 또는 (ID) 의 화합물이다:
RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이고;
RL, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H; 또는
C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시이고;
RX 는 할로겐;
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다);
C1-C3-알킬-S(O)m;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬로 치환된다);
5-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C3-할로알콕시카르보닐에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이고;
X 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2 이고;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
n 은 0 또는 1 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (IA), (IB), (IC) 또는 (ID) 의 화합물이다:
RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이고;
RL, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H; 또는
C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시이고;
RX 는 할로겐;
C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬;
C1-C3-알킬-S(O)m;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬이고;
X 는 6-원 헤타릴, 바람직하게는 피리딜, 보다 바람직하게는 2-피리딜이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (IA) 의 화합물이다:
RE 는 H 또는 C1-C3-알킬, 바람직하게는 C1-C3-알킬이고;
RL, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H; 또는
C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시이고;
RX 는 할로겐, 바람직하게는 F;
C1-C3-알킬-S(O)m;
C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬, 바람직하게는 C1-C3-할로알킬이고;
RY 는 C1-C3-알킬, 바람직하게는 에틸이고;
X 는 6-원 헤타릴, 바람직하게는 피리딜, 보다 바람직하게는 2-피리딜이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2, 바람직하게는 S 또는 SO2 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (I) 의 화합물이다:
RE, RL, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이고;
RX 는 할로겐;
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다);
C1-C3-알킬-S(O)m (상기 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
C3-C6-시클로알킬 (이것은 CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, C(=O)OH 또는 C(=O)NH2 로 치환된다);
C(CN)R7R8 (R7, R8 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다);
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬로 치환된다);
5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C3-할로알콕시카르보닐에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이고;
X 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2 이고;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
n 은 0 또는 1 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (I) 의 화합물이다:
RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이고;
RL, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시이고;
RX 는 할로겐;
C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C3-알키닐, C3-C5-시클로알킬 (이들 기는 비할로겐화 또는 할로겐화된다);
C1-C3-알킬-S(O)m;
C3-C6-시클로알킬 (이것은 CN 으로 치환된다);
C(CN)R7R8 (R7, R8 은 독립적으로 C1-C6-알킬에서 선택된다);
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬로 치환된다);
5-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시카르보닐, C1-C3-할로알콕시카르보닐에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 기로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다) 이고;
X 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2 이고;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
n 은 0 또는 1 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (IA), (IB), (IC), (IT) 또는 (IY) 의 화합물이다:
RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이고;
RL, RM, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H, 할로겐; 또는
C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시이고;
RX 는 할로겐;
C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬;
C1-C3-알킬-S(O)m;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된다);
시클로프로필 (이것은 CN 으로 치환된다);
이소프로필 (이것은 CN 으로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬이고;
X 는 6-원 헤타릴, 바람직하게는 피리딜 또는 피리미딜, 보다 바람직하게는 2-피리딜 또는 2,4-피리미딜이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2 이다.
하나의 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 다음과 같은 화학식 (IA), (IB),
(IC), (IT) 또는 (IY) 의 화합물이다:
RE 는 H 또는 C1-C3-알킬이고;
RL, RQ, RT, RV 는 독립적으로 H; 또는
C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시이고;
RX 는 할로겐, 바람직하게는 Br;
C1-C3-알킬-S(O)m;
1-CN-이소프로필, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬, 바람직하게는 C1-C3-할로알킬;
페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된다) 이고;
RY 는 C1-C3-알킬, 바람직하게는 에틸이고;
X 는 6-원 헤타릴, 바람직하게는 피리딜 또는 피리미딜, 보다 바람직하게는 2-피리딜 또는 2,4-피리미딜이고;
Y 는 S, SO 또는 SO2, 바람직하게는 S 또는 SO2 이다.
변수 Y, RX, RE, RL, RQ, RM, RV 및 RT 에 대한 바람직한 의미의 예는 표 B 의 라인 S-1 내지 S-180 에서의 RX, Y 및 RE 의 의미, 및 표 C 의 라인 T-1 내지 T-815 에서의 RL, RM, RQ, RV 및 RT 의 의미를 참조하여 하기 표 1 내지 540 에 정리되어 있다.
표 1: 라인 S-1 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 2: 라인 S-2 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 3: 라인 S-3 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 4: 라인 S-4 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 5: 라인 S-5 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 6: 라인 S-6 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 7: 라인 S-7 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 8: 라인 S-8 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 9: 라인 S-9 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 10: 라인 S-10 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 11: 라인 S-11 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 12: 라인 S-12 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 13: 라인 S-13 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 14: 라인 S-14 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 15: 라인 S-15 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 16: 라인 S-16 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 17: 라인 S-17 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 18: 라인 S-18 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 19: 라인 S-19 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 20: 라인 S-20 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 21: 라인 S-21 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 22: 라인 S-22 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 23: 라인 S-23 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 24: 라인 S-24 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 25: 라인 S-25 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 26: 라인 S-26 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 27: 라인 S-27 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 28: 라인 S-28 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 29: 라인 S-29 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 30: 라인 S-30 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 31: 라인 S-31 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 32: 라인 S-32 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 33: 라인 S-33 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 34: 라인 S-34 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 35: 라인 S-35 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 36: 라인 S-36 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 37: 라인 S-37 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 38: 라인 S-38 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 39: 라인 S-39 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 40: 라인 S-40 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 41: 라인 S-41 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 42: 라인 S-42 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 43: 라인 S-43 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 44: 라인 S-44 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 45: 라인 S-45 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 46: 라인 S-46 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 47: 라인 S-47 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 48: 라인 S-48 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 49: 라인 S-49 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 50: 라인 S-50 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 51: 라인 S-51 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 52: 라인 S-52 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 53: 라인 S-53 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 54: 라인 S-54 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 55: 라인 S-55 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 56: 라인 S-56 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 57: 라인 S-57 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 58: 라인 S-58 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 59: 라인 S-59 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 60: 라인 S-60 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 61: 라인 S-61 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 62: 라인 S-62 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 63: 라인 S-63 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 64: 라인 S-64 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 65: 라인 S-65 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 66: 라인 S-66 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 67: 라인 S-67 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 68: 라인 S-68 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 69: 라인 S-69 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 70: 라인 S-70 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 71: 라인 S-71 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 72: 라인 S-72 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 73: 라인 S-73 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 74: 라인 S-74 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 75: 라인 S-75 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 76: 라인 S-76 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 77: 라인 S-77 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 77: 라인 S-78 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 79: 라인 S-79 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 80: 라인 S-80 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 81: 라인 S-81 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 82: 라인 S-82 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 83: 라인 S-83 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 84: 라인 S-84 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 85: 라인 S-85 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 86: 라인 S-86 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 87: 라인 S-87 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 88: 라인 S-88 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 89: 라인 S-89 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 90: 라인 S-90 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 91: 라인 S-91 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 92: 라인 S-92 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 93: 라인 S-93 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 94: 라인 S-94 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 95: 라인 S-95 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 96: 라인 S-96 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 97: 라인 S-97 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 98: 라인 S-98 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 99: 라인 S-99 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 100: 라인 S-100 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 101: 라인 S-101 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 102: 라인 S-102 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 103: 라인 S-103 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 104: 라인 S-104 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 105: 라인 S-105 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 106: 라인 S-106 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 107: 라인 S-107 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 108: 라인 S-108 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 109: 라인 S-109 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 110: 라인 S-110 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 111: 라인 S-111 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 112: 라인 S-112 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 113: 라인 S-113 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 114: 라인 S-114 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 115: 라인 S-115 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 116: 라인 S-116 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 117: 라인 S-117 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 117: 라인 S-118 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 119: 라인 S-119 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 120: 라인 S-120 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 121: 라인 S-121 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 122: 라인 S-122 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 123: 라인 S-123 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 124: 라인 S-124 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 125: 라인 S-125 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 126: 라인 S-126 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 127: 라인 S-127 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 128: 라인 S-128 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 129: 라인 S-129 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 130: 라인 S-130 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 131: 라인 S-131 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 132: 라인 S-132 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 134: 라인 S-134 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 135: 라인 S-135 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 136: 라인 S-136 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 137: 라인 S-137 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 138: 라인 S-138 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 139: 라인 S-139 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 140: 라인 S-140 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 141: 라인 S-141 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 142: 라인 S-142 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 143: 라인 S-143 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 144: 라인 S-144 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 145: 라인 S-145 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 146: 라인 S-146 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 147: 라인 S-147 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 148: 라인 S-148 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 149: 라인 S-149 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 150: 라인 S-150 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 151: 라인 S-151 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 152: 라인 S-152 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 153: 라인 S-153 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 154: 라인 S-154 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 155: 라인 S-155 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 156: 라인 S-156 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 157: 라인 S-157 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 158: 라인 S-158 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 159: 라인 S-159 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 160: 라인 S-160 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 161: 라인 S-161 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 162: 라인 S-162 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 163: 라인 S-163 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 164: 라인 S-164 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 165: 라인 S-165 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 166: 라인 S-166 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 167: 라인 S-167 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 168: 라인 S-168 및 T-1 내지 T-309 에서 선택되는 라인. 표 169: 라인 S-167 및 T-1 내지 T-309 에서 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표 181: 라인 S-1 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 182: 라인 S-2 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 183: 라인 S-3 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 184: 라인 S-4 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 185: 라인 S-5 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 186: 라인 S-6 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 187: 라인 S-7 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 188: 라인 S-8 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 189: 라인 S-9 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 190: 라인 S-10 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 191: 라인 S-11 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 192: 라인 S-12 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 193: 라인 S-13 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 194: 라인 S-14 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 195: 라인 S-15 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 196: 라인 S-16 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 197: 라인 S-17 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 198: 라인 S-18 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 199: 라인 S-19 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 200: 라인 S-20 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 201: 라인 S-21 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 202: 라인 S-22 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 203: 라인 S-23 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 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선택되는 라인. 표 339: 라인 S-159 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 340: 라인 S-160 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 341: 라인 S-161 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 342: 라인 S-162 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 343: 라인 S-163 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 344: 라인 S-164 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 345: 라인 S-165 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 346: 라인 S-166 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 347: 라인 S-167 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 348: 라인 S-168 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 349: 라인 S-169 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 350: 라인 S-170 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 351: 라인 S-171 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 352: 라인 S-172 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 353: 라인 S-173 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 354: 라인 S-174 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 355: 라인 S-175 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 356: 라인 S-176 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 357: 라인 S-177 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 358: 라인 S-178 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 359: 라인 S-179 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인. 표 360: 라인 S-180 및 T-310 내지 T-436 에서 선택되는 라인.
표 361: 라인 S-1 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 362: 라인 S-2 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 363: 라인 S-3 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 364: 라인 S-4 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 365: 라인 S-5 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 366: 라인 S-6 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 367: 라인 S-7 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 368: 라인 S-8 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 369: 라인 S-9 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 370: 라인 S-10 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 371: 라인 S-11 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 372: 라인 S-12 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 373: 라인 S-13 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 374: 라인 S-14 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 375: 라인 S-15 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 376: 라인 S-16 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 377: 라인 S-17 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 378: 라인 S-18 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 379: 라인 S-19 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 380: 라인 S-20 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 381: 라인 S-21 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 382: 라인 S-22 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 383: 라인 S-23 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 384: 라인 S-24 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 385: 라인 S-25 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 386: 라인 S-26 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 387: 라인 S-27 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 388: 라인 S-28 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 389: 라인 S-29 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 390: 라인 S-30 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 391: 라인 S-31 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 392: 라인 S-32 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 393: 라인 S-33 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 394: 라인 S-34 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 395: 라인 S-35 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 396: 라인 S-36 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 397: 라인 S-37 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 398: 라인 S-38 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 399: 라인 S-39 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 400: 라인 S-40 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 401: 라인 S-41 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 402: 라인 S-42 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 403: 라인 S-43 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 404: 라인 S-44 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 405: 라인 S-45 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 406: 라인 S-46 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 407: 라인 S-47 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 408: 라인 S-48 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 409: 라인 S-49 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 410: 라인 S-50 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 411: 라인 S-51 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 412: 라인 S-52 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 413: 라인 S-53 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 414: 라인 S-54 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 415: 라인 S-55 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 416: 라인 S-56 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 417: 라인 S-57 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 418: 라인 S-58 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 419: 라인 S-59 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 420: 라인 S-60 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 421: 라인 S-61 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 422: 라인 S-62 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 423: 라인 S-63 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 424: 라인 S-64 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 425: 라인 S-65 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 426: 라인 S-66 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 427: 라인 S-67 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 428: 라인 S-68 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 429: 라인 S-69 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 430: 라인 S-70 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 431: 라인 S-71 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 432: 라인 S-72 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 433: 라인 S-73 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 434: 라인 S-74 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 435: 라인 S-75 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 436: 라인 S-76 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 437: 라인 S-77 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 438: 라인 S-78 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 439: 라인 S-79 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 440: 라인 S-80 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 441: 라인 S-81 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 442: 라인 S-82 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 443: 라인 S-83 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 444: 라인 S-84 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 445: 라인 S-85 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 446: 라인 S-86 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 447: 라인 S-87 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 448: 라인 S-88 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 449: 라인 S-89 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 450: 라인 S-90 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 451: 라인 S-91 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 452: 라인 S-92 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 453: 라인 S-93 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 454: 라인 S-94 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 455: 라인 S-95 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 456: 라인 S-96 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 457: 라인 S-97 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 458: 라인 S-98 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 459: 라인 S-99 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 460: 라인 S-100 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 461: 라인 S-101 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 462: 라인 S-102 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 463: 라인 S-103 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 464: 라인 S-104 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 465: 라인 S-105 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 466: 라인 S-106 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 467: 라인 S-107 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 468: 라인 S-108 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 469: 라인 S-109 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 470: 라인 S-110 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 471: 라인 S-111 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 472: 라인 S-112 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 473: 라인 S-113 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 474: 라인 S-114 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 475: 라인 S-115 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 476: 라인 S-116 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 477: 라인 S-117 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 478: 라인 S-118 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 479: 라인 S-119 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 480: 라인 S-120 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 481: 라인 S-121 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 482: 라인 S-122 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 483: 라인 S-123 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 484: 라인 S-124 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 485: 라인 S-125 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 486: 라인 S-126 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 487: 라인 S-127 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 488: 라인 S-128 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 489: 라인 S-129 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 490: 라인 S-130 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 491: 라인 S-131 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 492: 라인 S-132 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 493: 라인 S-133 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 494: 라인 S-134 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 495: 라인 S-135 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 496: 라인 S-136 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 497: 라인 S-137 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 498: 라인 S-138 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 499: 라인 S-139 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 500: 라인 S-140 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 501: 라인 S-141 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 502: 라인 S-142 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 503: 라인 S-143 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 504: 라인 S-144 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 505: 라인 S-145 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 506: 라인 S-146 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 507: 라인 S-147 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 508: 라인 S-148 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 509: 라인 S-149 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 510: 라인 S-150 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 511: 라인 S-151 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 512: 라인 S-152 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 513: 라인 S-153 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 514: 라인 S-154 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 515: 라인 S-155 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 516: 라인 S-156 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 517: 라인 S-157 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 518: 라인 S-158 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 519: 라인 S-159 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 520: 라인 S-160 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 521: 라인 S-161 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 522: 라인 S-162 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 523: 라인 S-163 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 524: 라인 S-164 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 525: 라인 S-165 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 526: 라인 S-166 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 527: 라인 S-167 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 528: 라인 S-168 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 529: 라인 S-169 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 530: 라인 S-170 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 531: 라인 S-171 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 532: 라인 S-172 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 533: 라인 S-173 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 534: 라인 S-174 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 535: 라인 S-175 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 536: 라인 S-176 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 537: 라인 S-177 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 538: 라인 S-178 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 539: 라인 S-179 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인. 표 540: 라인 S-180 및 T-473 내지 T-815 에서 선택되는 라인.
하기 표 D 는 하기에서 설명하는 바와 같은 화학식 IA.A1.1, IA.A1.2, IA.A1.3, IB.A1.1, IB.A1.2, IB.A1.3, IC.A1.1, IC.A1.1, IC.A1.1, ID.A1.1, ID.A1.2, ID.A1.3, IT.A1.1, IT.A1.2, IT.A1.3, IY.A1.1, IY.A1.2, IY.A1.3, IA.A5.1 및 IA.A5.2 (RW 는 각 경우에 H 이고, 다른 변수는 표 1 내지 표 540 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다) 의 특히 바람직한 화합물의 조합에 대한 구현예 번호 1 내지 3568 ("#" 로 약칭함) 을 포함한다.
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표 D: 구현예 1 내지 2017 (#), 여기에서 표 1 내지 504 는 화학식 ## 로 배정됨
IA.A1.1, IA.A1.2, IA.A1.3, IB.A1.1, IB.A1.2, IB.A1.3, IC.A1.1, IC.A1.2, IC.A1.3, ID.A1.1, ID.A1.2, ID.A1.3, IT.A1.1, IT.A1.2, IT.A1.3, IY.A1.1, IY.A1.2, IY.A1.3, IA.A5.1 및 IA.A5.2 에 배정된다.
혼합물
본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물과 본원에서 정의하는 바와 같은 하나 이상의 혼합 파트너의 혼합물에 관한 것이다. 화학식 (I) 의 화합물로서 본 발명의 하나의 화합물과 성분 II 로서 본원에서 정의하는 바와 같은 하나의 혼합 파트너의 2 성분 혼합물이 바람직하다. 혼합 파트너는 살충제, 특히 살곤충제, 살선충제, 및 살비제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 비료에서 선택될 수 있다. 바람직한 혼합 파트너는 살곤충제, 살선충제 및 살진균제이다.
제제
본 발명은 또한 보조제 및 하나 이상의 본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물의 살충적 유효량을 포함한다. 용어 "살충적 유효량" 은 하기에서 정의된다.
본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어, 용액, 유화액, 현탁액, 가루, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸 (pastille), 습윤성 분말 또는 가루 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Mono-graph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에 정의되어 있다.
상기 조성물은 문헌 [Mollet and Grube-mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 문헌 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 기재된 것과 같은 공지의 방식으로 제조된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 용해 보조제, 침투 증강제, 보호 콜로이드, 점착제, 증점제, 보습제, 방충제, 유인제, 공급 자극제, 상용성화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중 내지 고 비점의 광물성 오일 유분, 예를 들어, 등유, 디젤유; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌; 알코올, 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어, 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어, 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토, 예를 들어, 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 고령토, 석회암, 석회, 백악, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘; 다당류 분말, 예를 들어, 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아; 식물 기원의 제품, 예를 들어, 시리얼 밀, 트리 바크 밀, 우드 밀, 너트쉘 밀, 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면 활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 용해 보조제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 수록되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트, 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴-술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡시화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡시화 알코올의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실레이트화 알코올 또는 알킬페놀 에톡시레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕시레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕시레이트의 예는, 1 내지 50 당량으로 알콕시화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 알콕시화에 사용될 수 있다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단일- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 폴리산 또는 폴리염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗살모양 중합체의 알칼리염이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는, 그 자체로는 살충 활성이 무시할 만 하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 본 발명의 화합물의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 수록되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 크산탐 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 변형되거나 또는 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 레드, 블루 또는 그린) 는 낮은 수용해도의 안료, 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화 철, 산화 티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착 부여제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이들의 제조의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10-60 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물 및 5-15 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕시레이트) 를 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석하면 용해된다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
5-25 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물 및 1-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 수득된다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15-70 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물 및 5-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 수득된다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
5-40 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물 및 1-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 20-40 wt% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기계를 이용하여 물에 100 wt% 까지 도입하고, 균일한 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액이 수득된다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물에 2-10 wt% 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트), 0,1-2 wt% 의 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄함으로써 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다. FS 유형 조성물의 경우, 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알코올) 를 40 wt% 까지 첨가한다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물에 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 를 100 wt% 까지 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층) 를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
vii) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
로터-스테이터 밀에서, 50-80 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물에 1-5 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트) 및 고체 담체, 예를 들어 실리카 겔을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물에 3-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 wt% 의 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄함으로써 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다.
ix) 미세유화액 (ME)
5-20 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물에 5-30 wt% 의 유기 용매 배합물 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 wt% 의 계면활성제 배합물 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트 및 아릴페놀 에톡시레이트) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하였다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 미세유화액을 자발적으로 생성한다.
x) 미세캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 미세캡슐의 형성을 초래한다. 대안적으로, 5-50 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 미세캡슐의 형성을 초래한다. 단량체의 양은 1-10 wt% 이다. wt% 는 전체 CS 조성에 관한 것이다.
xi) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체, 예를 들어 미세하게 분할된 고령토와 100 wt% 까지 밀접하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 100 wt% 까지 연합한다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저 부피 액체 (UL)
1-50 wt% 의 화학식 (I) 의 화합물을 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에 100 wt% 까지 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xi) 은 임의로 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 wt% 의 살균제, 5-15 wt% 의 동결 방지제, 0.1-1 wt% 의 소포제 및 0.1-1 wt% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 및 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 사용된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소, 및 다른 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 독성 완화제) 가, 상기 활성 물질, 또는 이들을 예비 혼합물로서 포함하거나, 또는 적절한 경우, 사용 직전까지 포함하지 않는 (탱크 믹스) 조성물에 첨가될 수 있다. 이들 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비투여 장치, 배낭식 분무기, 분무 탱크, 분무 비행기 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제에 의해 원하는 적용 농도로 제조되며, 이로써 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용한 면적 1 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용 가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 따르면, 키트의 일부 또는 2 성분 또는 3 성분 혼합물의 일부와 같은, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분은 사용자 자체에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분 또는 부분적으로 예비 혼합된 성분, 예를 들어, 상기에서 정의한 바와 같은 본 발명의 화합물 및/또는 혼합 파트너를 포함하는 성분은 사용자에 의해 분무 탱크에서 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분 또는 부분적으로 예비 혼합된 성분, 예를 들어, 상기에서 정의한 바와 같은 본 발명의 화합물 및/또는 혼합 파트너를 포함하는 성분은 공동으로 (예를 들어, 탱크 믹스 후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
적용 방법
본 발명의 화합물은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물을, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는데 사용하기에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물을, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하기 위해서, 본 발명의 화합물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 식물 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 동물 해충을 퇴치 또는 방제하는데 사용하기에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 동물 해충, 이들의 서식지, 번식지 또는 사료 공급지, 또는 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 또는 동물 해충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 토양 또는 지역, 물질 또는 환경을, 본 발명의 화합물의 살충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충의 퇴치 또는 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 접촉 및 섭취 모두를 통해 효과적이다. 또한, 본 발명의 화합물은 난, 유충, 번데기 및 성충과 같은, 임의의 및 모든 발달 단계에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그대로, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 것들을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 상기에서 정의한 바와 같은 혼합 파트너와 함께, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 상기 혼합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다. 상기 혼합물의 성분은 동시에, 공동으로 또는 개별적으로, 또는 즉각적인 연속적으로 적용될 수 있으며, 이로써 개별 적용의 경우, 일반적으로 방제 수단의 결과에 임의의 영향을 미치지 않고서, 원하는 위치, 예를 들어 식물, 서열에서 "원위치" 혼합물을 생성할 수 있다.
적용은 작물, 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양 또는 지역, 물질 또는 환경의, 해충에 의한 침입 전 및 후 모두에 수행될 수 있다.
적합한 적용 방법은 특히 토양 처리, 종자 처리, 고랑에서의 적용 및 잎 적용을 포함한다. 토양 처리 방법은 토양 흠뻑 적심, 점적 관개 (토양에 점적 적용), 뿌리, 괴경 또는 구근 침지, 또는 토양 주입을 포함한다. 종자 처리 기술은 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 살포, 종자 침적 및 종자 펠렛화를 포함한다. 고랑에서의 적용은 전형적으로 경작지에 고랑을 만들고, 고랑에 종자를 뿌리고, 고랑에 살충 활성 화합물을 적용하고, 고랑을 밀폐시키는 단계를 포함한다. 잎 적용은, 예를 들어 분무 장비를 통해, 식물의 잎에 살충 활성 화합물을 적용하는 것을 의미한다. 잎 적용의 경우, 페로몬을 본 발명의 화합물과 함께 사용함으로써, 해충의 행동을 변형시키는 것이 유리할 수 있다. 특정한 작물 및 해충에 대한 적합한 페로몬은 당업자에게 공지되어 있으며, http://www.pherobase.com 과 같은, 페로몬 및 신호 화학 물질의 데이터베이스로부터 공개적으로 입수 가능하다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물의 장소, 즉, 해충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경에 적용) 을 모두 포함한다.
용어 "동물 해충" 은 절지 동물, 복족류 및 선충류를 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 동물 해충은 절지 동물, 바람직하게는 곤충 및 거미류, 특히 곤충이다. 작물과 특히 관련이 있는 곤충은 전형적으로 작물 곤충 해충으로서 지칭한다.
용어 "작물" 은 성장하는 및 수확된 작물을 모두 의미한다.
용어 "식물" 은 곡물, 예를 들어 듀럼밀 및 다른 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리, 쌀, 또는 옥수수 (사료용 옥수수 및 설탕용 옥수수 / 감미 및 가축 사료용 옥수수); 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과실, 예컨대 이과류, 핵과류 또는 연과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 천도 복숭아, 아몬드, 체리, 파파야, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 콩, 렌즈콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 유채씨 (유채), 순무 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예컨대 스쿼시, 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 면화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예컨대 가지, 시금치, 양상추 (예를 들어, 얼음 양상추), 치커리, 양배추, 아스파라거스, 배추, 당근, 양파, 마늘, 파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 피망; 백합 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 콘, 대두, 유채씨, 사탕수수 또는 기름 야자; 담배; 견과류, 예를 들어 호두; 피스타치오; 커피; 차; 바나나; 덩굴 식물 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 스위트 잎 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상용 및 임업용 식물, 예컨대 꽃 (예를 들어, 카네이션, 피튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 봉선화), 관목, 활엽수 (예를 들어, 포플러) 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 유칼립투스; 떼; 잔디; 풀, 예컨대 동물 사료용 또는 관상용 풀을 포함한다. 바람직한 식물은 감자 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 콘, 면화, 대두, 유채씨, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과실; 덩굴 식물; 관상 식물; 또는 야채, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시를 포함한다.
용어 "재배 식물" 은 식물에 새로운 특성을 제공하거나 또는 이미 존재하는 특성을 변형시키기 위해서 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다.
돌연변이 유발은 X-선 또는 변이원성 화학 물질을 사용한 랜덤 돌연변이 유발의 기술, 뿐만 아니라, 식물 게놈의 특정한 유전자좌에서 돌연변이를 생성하기 위한 표적화된 돌연변이 유발의 기술을 포함한다. 표적화된 돌연변이 유발 기술은 종종 표적화 효과를 달성하기 위해서 올리고뉴클레오티드 또는 단백질, 예컨대 CRISPR/Cas, 아연-핑거 뉴클레아제, TALEN 또는 메가뉴클레아제를 사용한다.
유전 공학은 통상적으로 자연 환경하에서는 교차 육종, 돌연변이 유발 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없는 식물 게놈에서의 변형을 생성하기 위해서 재조합 DNA 기술을 사용한다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 특성을 추가하거나 또는 특성을 개선하기 위해서 식물의 게놈에 통합된다. 이들 통합된 유전자는 또한 당업계에서 전이 유전자로서 지칭되며, 이러한 전이 유전자를 포함하는 식물은 유전자 변형 식물로서 지칭된다. 식물 형질 전환의 과정은 통상적으로 전이 유전자가 통합되는 게놈 유전자좌가 상이한 여러 형질 전환 이벤트를 생성한다. 특정한 게놈 유전자좌 상에서 특정한 전이 유전자를 포함하는 식물은 통상적으로 특정한 이벤트 명칭으로 지칭되는 특정한 "이벤트" 를 포함하는 것으로 기술된다. 식물에 도입된 또는 변형된 특성은 특히 제초제 내성, 곤충 내성, 증가된 수확량, 및 가뭄과 같은 비생물 조건에 대한 내성을 포함한다.
제초제 내성은 돌연변이 유발을 사용할 뿐만 아니라, 유전 공학을 사용하여 생성되었다. 통상적인 돌연변이 유발 및 육종 방법에 의해 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제 제초제에 대한 내성이 부여된 식물은 명칭 Clearfield® 로 상업적으로 입수 가능한 식물 품종을 포함한다. 그러나, 대부분의 제초제 내성 특성은 전이 유전자의 사용을 통해 생성되었다.
제초제 내성은 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바, 옥시닐 제초제, 예컨대 브로목시닐 및 이옥시닐, 술포닐우레아 제초제, ALS 저해제 제초제 및 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 예컨대 이속사플루톨 및 메소트리온에 대해 생성되었다.
제초제 내성 특성을 제공하기 위해서 사용된 전이 유전자는 다음을 포함한다: 글리포세이트에 대한 내성: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 및 goxv247, 글루포시네이트에 대한 내성: pat 및 bar, 2,4-D 에 대한 내성: aad-1 및 aad-12, 디캄바에 대한 내성: dmo, 옥시닐 제초제에 대한 내성: bxn, 술포닐우레아 제초제에 대한 내성: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA, ALS 저해제 제초제에 대한 내성: csr1-2, HPPD 저해제 제초제에 대한 내성: hppdPF, W336 및 avhppd-03.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 변형 콘 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-ㅨ1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 및 TC6275.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 변형 대두 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTㅨH2, W62, W98, FG72 및 CV127.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 변형 면화 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 및 T304-40.
제초제 내성 유전자를 포함하는 유전자 변형 카놀라 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 및 RF3.
곤충 내성은 주로 살곤충성 단백질에 대한 박테리아 유전자를 식물에 전달함으로써 생성되었다. 가장 자주 사용된 전이 유전자는 바실루스 종 (Bacillus spec.) 의 톡신 유전자 및 이의 합성 변이체, 예컨대 cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20 이다. 그러나, 식물 기원의 유전자, 특히 프로테아제 저해제를 코딩하는 유전자, 예컨대 CpTI 및 pinII 가 또한 다른 식물에 전달되었다. 또다른 접근법은 곤충 유전자를 표적화하고 하향 조절하도록 식물에서 이중-가닥 RNA 를 생성하기 위해서 전이 유전자를 사용한다. 이러한 전이 유전자의 예는 dvsnf7 이다.
살곤충성 단백질 또는 이중 가닥 RNA 에 대한 유전자를 포함하는 유전자 변형 콘 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 및 MZIR098.
살곤충성 단백질에 대한 유전자를 포함하는 유전자 변형 대두 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: MON87701, MON87751 및 DAS-81419.
살곤충성 단백질에 대한 유전자를 포함하는 유전자 변형 면화 이벤트는, 예를 들어 그러나 비제한적으로, 다음과 같다: SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 및 SGK321.
증가된 수확량은, 콘 이벤트 MON87403 에 존재하는 전이 유전자 athb17 을 사용하여 귀 생물량을 증가시킴으로써, 또는 대두 이벤트 MON87712 에 존재하는 전이 유전자 bbx32 를 사용하여 광합성을 향상시킴으로써 생성되었다.
변경된 오일 함량을 포함하는 재배 식물은 전이 유전자: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A 및 fatb1-A 를 사용함으로써 생성되었다. 이들 유전자 중 하나 이상을 포함하는 대두 이벤트는 다음과 같다: 260-05, MON87705 및 MON87769.
비생물 조건에 대한 내성, 특히 가뭄에 대한 내성은 콘 이벤트 MON87460 에 포함되는 전이 유전자 cspB 를 사용함으로써, 및 대두 이벤트 IND-ΦΦ41Φ-5 에 포함되는 전이 유전자 Hahb-4 를 사용함으로써 생성되었다.
특성은 종종 형질 전환 이벤트에서 유전자를 조합함으로써, 또는 육종 과정 동안에 상이한 이벤트를 조합함으로써 조합된다. 특성의 바람직한 조합은 상이한 그룹의 제초제에 대한 제초제 내성, 상이한 종류의 곤충에 대한 곤충 내성, 특히 나비목 및 딱정벌레목 곤충에 대한 내성, 하나 또는 여러 유형의 곤충 내성을 갖는 제초제 내성, 증가된 수확량을 갖는 제초제 내성, 뿐만 아니라, 제초제 내성과 비생물 조건에 대한 내성의 조합이다.
단일 또는 결합된 특성, 뿐만 아니라, 이들 특성을 제공하는 유전자 및 이벤트를 포함하는 식물은 당업계에 충분히 공지되어 있다. 예를 들어, 돌연변이 유발된 또는 통합된 유전자 및 각각의 이벤트에 대한 상세한 정보는 조직 "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) 및 "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase) 의 웹사이트로부터 입수 가능하다. 특정한 이벤트 및 이를 감지하는 방법에 대한 추가의 정보는, 카놀라 이벤트 MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 에 대해서는 WO 01/031042, WO 01/041558, WO 01/041558, WO 02/036831, WO 11/153186, WO 13/003558 에서; 면화 이벤트 MON1445, MON15985, MON531 (MON15985), LLCotton25, MON88913, COT102, 281-24-236, 3006-210-23, COT67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 에 대해서는 WO 02/034946, WO 02/100163, WO 02/100163, WO 03/013224, WO 04/072235, WO 04/039986, WO 05/103266, WO 05/103266, WO 06/128573, WO 07/017186, WO 08/122406, WO 08/151780, WO 12/134808, WO 13/112527 에서; 콘 이벤트 GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LY038, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121, MON87403, MON87419 에 대해서는 WO 98/044140, US 02/102582, US 03/126634, WO 04/099447, WO 04/011601, WO 05/103301, WO 05/061720, WO 05/059103, WO 06/098952, WO 06/039376, US 2007/292854, WO 07/142840, WO 07/140256, WO 08/112019, WO 09/103049, WO 09/111263, WO 10/077816, WO 11/084621, WO 11/062904, WO 11/022469, WO 13/169923, WO 14/116854, WO 15/053998, WO 15/142571 에서; 감자 이벤트 E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 에 대해서는 WO 14/178910, WO 14/178913, WO 14/178941, WO 14/179276, WO 16/183445, WO 17/062831, WO 17/062825 에서; 쌀 이벤트 LLRICE06, LLRICE601, LLRICE62 에 대해서는 WO 00/026345, WO 00/026356, WO 00/026345 에서; 및 대두 이벤트 H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6, MON87751 에 대해서는 WO 04/074492, WO 06/130436, WO 06/108674, WO 06/108675, WO 08/054747, WO 08/002872, WO 09/064652, WO 09/102873, WO 10/080829, WO 10/037016, WO 11/066384, WO 11/034704, WO 12/051199, WO 12/082548, WO 13/016527, WO 13/016516, WO 14/201235 에서 확인할 수 있다.
재배 식물에 대한 본 발명에 따른 조성물의 사용은 특정한 유전자 또는 이벤트를 포함하는 재배 식물에 특이적인 효과를 초래할 수 있다. 이들 효과는 성장 행동의 변화, 또는 생물적 또는 비생물적 스트레스 요인에 대한 변화된 내성을 포함할 수 있다. 이러한 효과는 특히 향상된 수확량, 곤충, 선충, 진균, 박테리아, 마이코플라즈마, 바이러스 또는 바이로이드 병원체에 대한 향상된 저항성 또는 내성, 뿐만 아니라, 초기 활력, 조기 또는 지연 숙성, 냉기 또는 열 내성, 뿐만 아니라, 변화된 아미노산 또는 지방산 스펙트럼 또는 함량을 포함할 수 있다.
놀랍게도, 본 발명의 화합물의 살충 활성은 변형된 식물의 살곤충 형질에 의해 향상될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 화합물은, 곤충이 살곤충 형질에 대해 저항성이 되는 것을 방지하거나, 또는 변형된 식물의 살곤충 형질에 이미 저항성이 된 해충을 퇴치하는데 적합한 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 화합물은, 살곤충 형질이 효과적이지 않은 해충을 퇴치하는데 적합하며, 따라서 상보적인 살곤충 활성이 유리하게 사용될 수 있다.
용어 "식물 번식 물질" 은, 식물의 증식에 사용될 수 있는 종자와 같은 식물의 모든 생성 부분, 및 삽목 및 괴경 (예를 들어, 감자) 과 같은 영양 식물 물질을 나타낸다. 이것은 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 싹, 새싹 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 또한, 토양으로부터 발아 후 또는 출아 후에 이식해야 하는 묘종 및 어린 식물이 포함될 수 있다. 이들 식물 번식 물질은 식재 또는 이식 시에 또는 전에, 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다.
용어 "종자" 는, 진정 종자, 종자 조각, 흡반, 구아, 구근, 과실, 괴경, 곡물, 삽목, 커트 싹 등을 비제한적으로 포함하는 모든 종류의 종자 및 식물 번식체를 포함하며, 바람직한 구현예에 있어서, 진정 종자를 의미한다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은, 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면, 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장에 대해 관찰 가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충적 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충적 유효량은 또한 원하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 장소, 적용 방식 등과 같은 일반적인 조건에 따라 달라질 것이다.
토양 처리, 고랑에서의 적용, 또는 해충 거주지 또는 둥지에의 적용의 경우에 있어서, 활성 성분의 양은 0.0001 내지 500 g/100 ㎡, 바람직하게는 0.001 내지 20 g/100 ㎡ 의 범위이다.
작물 식물을, 예를 들어 잎 적용에 의해 처리하는데 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 적용율은 0.0001 g 내지 4000 g/헥타르, 예를 들어 1 g 내지 2 ㎏/헥타르 또는 1 g 내지 750 g/헥타르, 바람직하게는 1 g 내지 100 g/헥타르, 보다 바람직하게는 10 g 내지 50 g/헥타르, 예를 들어 10 내지 20 g/헥타르, 20 내지 30 g/헥타르, 30 내지 40 g/헥타르, 또는 40 내지 50 g/헥타르의 범위일 수 있다.
본 발명의 화합물은 종자를 곤충 해충으로부터, 특히 토양에 서식하는 곤충 해충으로부터 보호하고, 생성되는 묘종의 뿌리 및 싹을 토양 해충 및 잎 곤충에 대해 보호하기 위한 종자의 처리에서 사용하는데 특히 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 종자를 곤충으로부터, 특히 토양 곤충으로부터, 및 묘종의 뿌리 및 싹을 곤충으로부터, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 보호하는 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 파종 전 및/또는 예비 발아 후에, 종자를 본 발명의 화합물로 처리하는 것을 포함한다. 묘종의 뿌리 및 싹의 보호가 바람직하다. 뚫고 빠는 곤충, 씹는 곤충 및 선충으로부터, 묘종의 싹의 보호가 보다 바람직하다.
용어 "종자 처리" 는, 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기술, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 살포, 종자 침적, 종자 펠렛화, 및 고랑에서의 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전 및 식물의 출아 전에, 종자를 분무하거나 또는 살포함으로써 수행된다.
본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅된, 또는 활성 화합물을 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "로 코팅된 및/또는 을 함유하는" 은, 일반적으로 활성 성분이 적용시에 번식 생성물의 표면 상의 대부분인 것을 의미하지만, 적용 방법에 따라 보다 많거나 또는 보다 적은 부분의 성분이 번식 생성물에 침투할 수 있다. 상기 번식 생성물이 (재)식재되는 경우, 이것은 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는, 예를 들어 곡물, 근채 작물, 오일 작물, 야채, 향신료, 관상용 식물의 종자, 예를 들어 듀럼밀 및 다른 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료용 옥수수 및 설탕용 옥수수 / 감미 및 가축 사료용 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 면화, 해바라기, 바나나, 쌀, 유채, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀, 잔디, 떼, 사료용 풀, 토마토, 파, 호박/스쿼시, 양배추, 얼음 양상추, 후추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 괴경 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 피튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 팬지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형되고, 예를 들어 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 대해 내성인 식물로부터, 종자를 처리하는데 또한 사용될 수 있다. 이러한 변형된 식물은 상기에서 상세히 설명하였다.
통상적인 종자 처리 제제는, 예를 들어 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 서스포유화액 (SE), 건조 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수-분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES 및 EC, 및 겔 제제 GF 를 포함한다. 이들 제제는, 희석되거나 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다. 종자에의 적용은 파종 전에, 종자에 직접 또는 종자를 예비 발아시킨 후에 수행된다. 바람직하게는, 상기 제제는 발아가 포함되지 않도록 적용된다.
2 내지 10 배 희석 후에 수득될 수 있는 즉시 사용 가능한 제제에서의 활성 물질 농도는 바람직하게는 0.01 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 이다.
바람직한 구현예에 있어서, FS 제제는 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 제제는 1-800 g/l 의 활성 성분, 1-200 g/l 의 계면활성제, 0 내지 200 g/l 의 동결 방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 g/l 의 안료, 및 1 리터까지의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 본 발명의 화합물의 특히 바람직한 FS 제제는 통상적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/l) 의 활성 성분, 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/l) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결 방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (점착제/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 방부제, 예컨대 살생물제, 산화방지제 등을, 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양으로, 및 충전제/비히클을 100 중량% 까지 포함한다.
종자의 처리에 있어서, 본 발명의 화합물의 적용율은 일반적으로 0.1 g 내지 10 ㎏/종자 100 ㎏, 바람직하게는 1 g 내지 5 ㎏/종자 100 ㎏, 보다 바람직하게는 1 g 내지 1000 g/종자 100 ㎏, 및 특히 1 g 내지 200 g/종자 100 ㎏, 예를 들어 1 g 내지 100 g 또는 5 g 내지 100 g/종자 100 ㎏ 이다.
그러므로, 본 발명은 또한 본원에서 정의한 바와 같은, 본 발명의 화합물 또는 이의 농업적으로 유용한 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 또는 이의 농업적으로 유용한 염의 양은 일반적으로 0.1 g 내지 10 ㎏/종자 100 ㎏, 바람직하게는 1 g 내지 5 ㎏/종자 100 ㎏, 특히 1 g 내지 1000 g/종자 100 ㎏ 일 것이다. 양상추와 같은 특정한 작물의 경우, 적용율은 더 높을 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 식물의 건강을 개선시키는데 사용될 수 있다. 그러므로, 본 발명은 또한 식물, 식물 번식 물질 및/또는 식물이 성장하거나 또는 성장하기 위한 장소를, 효과적이고 비-식물 독성인 양의 본 발명의 화합물로 처리함으로써 식물 건강을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "효과적이고 비-식물 독성인 양" 은, 화합물이 원하는 효과를 수득하게 하지만, 처리된 식물에 대해, 또는 처리된 번식체 또는 처리된 토양으로부터의 식물 성장에 대해 임의의 식물 독성 증상을 일으키게 하지 않는 양으로 사용된다는 것을 의미한다.
용어 "식물" 및 "식물 번식 물질" 은 상기에서 정의하였다.
"식물 건강" 은 식물 및/또는 이의 생성물의 상태로서 정의되며, 이는 수확량 (예를 들어, 증가된 생물량 및/또는 증가된 함량의 유용한 성분), 품질 (예를 들어, 특정한 성분의 개선된 함량 또는 조성 또는 저장 수명), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 친환경 잎 ("녹화 효과"), 비생물적 (예를 들어, 가뭄) 및/또는 생물적 스트레스 (예를 들어, 질병) 에 대한 내성) 및 생산 효율 (예를 들어, 수확 효율, 가공성) 과 같은, 여러가지 측면을 단독으로 또는 서로 조합함으로써 결정된다.
식물의 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호 의존적일 수 있으며, 서로 간에 발생할 수 있다. 각각의 지표는 당업계에 정의되어 있으며, 당업자에게 공지된 방법에 의해 결정될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 비-작물 곤충 해충에 대해 사용하는데 적합하다. 상기 비-작물 해충에 대해 사용하기 위해, 본 발명의 화합물은 미끼용 조성물, 겔, 일반적인 곤충 스프레이, 에어로졸로서, 초저 부피 적용 및 베드 네트 (함침 또는 표면 적용) 로서 사용될 수 있다. 또한, 흠뻑 적심 및 로딩 방법이 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "비-작물 곤충 해충" 은 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 진드기, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴벌레와 같은, 비-작물 표적과 특히 관련이 있는 해충을 의미한다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 겔) 일 수 있다. 상기 조성물에 사용되는 미끼는, 이를 먹고자 하는 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등과 같은 곤충 또는 바퀴벌레를 자극하는데 충분히 매력적인 제품이다. 매력은 먹이 자극제 또는 성 페로몬을 사용하여 조작할 수 있다. 먹이 자극제는, 예를 들어, 그러나 비제한적으로, 동물 및/또는 식물 단백질 (육류-, 어류- 또는 혈분, 곤충 부분, 난황) 으로부터, 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 오일로부터, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리 유기 당류, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 벌꿀로부터 선택된다. 또한, 과실, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이의 특정한 부분의 신선한 또는 부패한 부분은 먹이 자극제로서 작용할 수 있다. 성 페로몬은 더욱 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정한 페로몬은 문헌 (예를 들어, http://www.pherobase.com) 에 기재되어 있으며, 당업자에게 공지되어 있다.
미끼용 조성물에서 사용하기 위해, 활성 성분의 전형적인 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 활성 화합물이다.
에어로졸 (예를 들어, 스프레이 캔에서), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서의 본 발명의 화합물의 제제는 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴벌레와 같은 해충을 방제하는데 있어서 비전문 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 처방은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 또한 보조제, 예컨대 유화제, 향유, 적절한 경우, 안정화제, 및 필요한 경우, 분사제로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 분사제가 사용되지 않는다는 점에서, 에어로졸 처방과 상이하다.
스프레이 조성물에 사용하기 위해, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 판 또는 장기간 증발기에서, 및 또한 나방 종이, 나방 패드 또는 다른 열-독립적 증발기 시스템에서 사용될 수 있다.
곤충에 의해 전염되는 감염성 질병 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프 사상충증 및 리슈마니아증) 을 본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물로 방제하는 방법은 또한 오두막 및 집의 표면을 처리하고, 커튼, 텐트, 의복 품목, 침대 네트, 체체 파리 트랩 등을 공기 분무 및 함침시키는 것을 포함한다. 섬유, 직물, 니트 제품, 부직포, 네트 재료 또는 호일 및 방수포에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 방충제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 함유한다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 나무, 보드 울타리, 슬리퍼, 프레임, 예술적 인공물 등과 같은 목재 재료 및 건축물, 뿐만 아니라, 건죽 자재, 가구, 피혁, 섬유, 비닐 제품, 전기 전선 및 케이블 등을 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 입히지 않도록 방제하기 위해 (예를 들어, 해충이 집 및 공공 시설에 침입한 경우) 사용될 수 있다.
재료의 보호에 있어서의 통상적인 적용율은, 예를 들어, 활성 화합물 0.001 g 내지 2000 g 또는 0.01 g 내지 1000 g/처리된 물질 ㎡, 바람직하게는 0.1 g 내지 50 g/㎡ 이다.
재료의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 및 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량% 의 하나 이상의 방충제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
해충
본 발명의 화합물은 하기의 것을 비제한적으로 포함하는, 절지 동물, 복족류 및 선충류와 같은 동물 해충을 효율적으로 퇴치하는데 특히 적합하다:
나비 목으로부터의 곤충, 예를 들어 아크로이아 그리셀라 (Achroia grisella), 아클레리스 에스피피. (Acleris spp.), 예컨대 에이. 핌브리아나 (A. fimbriana), 에이. 글로베라나 (A. gloverana), 에이. 바리아나 (A. variana); 아크롤레피오프시스 아섹텔라 (Acrolepiopsis assectella), 아크로닉타 마조르 (Acronicta major), 아독소피에스 에스피피. (Adoxophyes spp.), 예컨대 에이. 시르토세마 (A. cyrtosema), 에이. 오라나 (A. orana); 아에디아 류코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 에스피피. (Agrotis spp.), 예컨대 에이. 엑스클라마티오니스 (A. exclamationis), 에이. 푸코사 (A. fucosa), 에이. 입실론 (A. ipsilon), 에이. 오르토고마 (A. orthogoma), 에이. 세게툼 (A. segetum), 에이. 서브테라네아 (A. subterranea); 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 알류로디쿠스 디스페르수스 (Aleurodicus dispersus), 알소필라 포메타리아 (Alsophila pometaria), 암펠로파가 루비기노사 (Ampelophaga rubiginosa), 아미엘로이스 트란시텔라 (Amyelois transitella), 아나캄프시스 사르시텔라 (Anacampsis sarcitella), 아나가스타 쿠에니엘라 (Anagasta kuehniella), 아나르시아 리네아텔라 (Anarsia lineatella), 아니소타 세나토리아 (Anisota senatoria), 안테라에아 페르니이 (Antheraea pernyi), 안티카르시아 에스피피. (Anticarsia (= 테르메시아 (Thermesia)) spp.), 예컨대 에이. 겜마탈리스 (A. gemmatalis); 아파메아 에스피피. (Apamea spp.), 아프로아에레마 모디셀라 (Aproaerema modicella), 아르키프스 에스피피. (Archips spp.), 예컨대 에이. 아르기로스필라 (A. argyrospila), 에이. 푸스코쿠프레아누스 (A. fuscocupreanus), 에이. 로사나 (A. rosana), 에이. 크실로세아누스 (A. xyloseanus); 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아르기로플로세 에스피피. (Argyroploce spp.), 아르기로타에니아 에스피피. (Argyrotaenia spp.), 예컨대 에이. 벨루티나나 (A. velutinana); 아테티스 민다라 (Athetis mindara), 아우스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 아우토그라파 니그리시그나 (Autographa nigrisigna), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 베델리아 에스피피. (Bedellia spp.), 보나고타 살루브리콜라 (Bonagota salubricola), 보르보 신나라 (Borbo cinnara), 북쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 부세올라 에스피피. (Busseola spp.), 카코에시아 에스피피. (Cacoecia spp.), 예컨대 씨. 무리나나 (C. murinana), 씨. 포다나 (C. podana); 칵토블라스티스 칵토룸 (Cactoblastis cactorum), 카드라 카우텔라 (Cadra cautella), 칼린고 브라질리엔시스 (Calingo braziliensis), 칼로프틸리스 테이보라 (Caloptilis theivora), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포시나 에스피피. (Carposina spp.), 예컨대 씨. 니포넨시스 (C. niponensis), 씨. 사사키이 (C. sasakii); 세푸스 에스피피. (Cephus spp.), 카에톡네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 에스피피. (Chilo spp.), 예컨대 씨. 인디쿠스 (C. Indicus), 씨. 수프레살리스 (C. suppressalis), 씨. 파르텔루스 (C. partellus); 코레우티스 파리아나 (Choreutis pariana), 코리스토네우라 에스피피. (Choristoneura spp.), 예컨대 씨. 콘플릭타나 (C. conflictana), 씨. 푸미페라나 (C. fumiferana), 씨. 론기셀라나 (C. longicellana), 씨. 무리나나 (C. murinana), 씨. 옥시덴탈리스 (C. occidentalis), 씨. 로사세아나 (C. rosaceana); 크리소데익시스 에스피피. (Chrysodeixis (= 슈도플루시아 (Pseudoplusia)) spp.), 예컨대 씨. 에리오소마 (C. Eriosoma), 씨. 인클루덴스 (C. includens); 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 에스피피. (Cnaphalocerus spp.), 크나팔로크로시스 메디날리스 (Cnaphalocrocis medinalis), 크네파시아 에스피피. (Cnephasia spp.), 코킬리스 호스페스 (Cochylis hospes), 콜레오포라 에스피피. (Coleophora spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 코노포모르파 에스피피. (Conopomorpha spp.), 코노트라켈루스 에스피피. (Conotrachelus spp.), 코피타르시아 에스피피. (Copitarsia spp.), 코르시라 세팔로니카 (Corcyra cephalonica), 크람부스 칼리기노셀루스 (Crambus caliginosellus), 크람부스 테테렐루스 (Crambus teterrellus), 크로시도세마 (Crocidosema) (= 에피노티아 (Epinotia)) 아포레마 (aporema), 시달리마 (Cydalima) (= 디아파니아 (Diaphania)) 페르스펙탈리스 (perspectalis), 시디아 에스피피. (Cydia (= 카르포카프사 (Carpocapsa)) spp.), 예컨대 씨. 포모넬라 (C. pomonella), 씨. 라티페레아나 (C. latiferreana); 달라카 녹투이데스 (Dalaca noctuides), 다타나 인테게리마 (Datana integerrima), 다시키라 피니콜라 (Dasychira pinicola), 덴드롤리무스 에스피피. (Dendrolimus spp.), 예컨대 디. 피니 (D. pini), 디. 스펙타빌리스 (D. spectabilis), 디. 시비리쿠스 (D. sibiricus); 데스미아 푸네랄리스 (Desmia funeralis), 디아파니아 에스피피. (Diaphania spp.), 예컨대 디. 니티달리스 (D. nitidalis), 디. 히알리나타 (D. hyalinata); 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 디아트라에아 사카랄리스 (Diatraea saccharalis), 디프테라 페스티바 (Diphthera festiva), 에아리아스 에스피피. (Earias spp.), 예컨대 이. 인술라나 (E. insulana), 이. 비텔라 (E. vittella); 엑디톨로파 아우란티아누 (Ecdytolopha aurantianu), 에기라 (Egira) (= 크실로미게스 (Xylomyges)) 쿠리알리스 (curialis), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나 (Eldana saccharina), 엔도피자 비테아나 (Endopiza viteana), 엔노모스 서브시그나리아 (Ennomos subsignaria), 에오레우마 로프티니 (Eoreuma loftini), 에페스티아 에스피피. (Ephestia spp.), 예컨대 이. 카우텔라 (E. cautella), 이. 엘루텔라 (E. elutella), 이. 쿠에니엘라 (E. kuehniella); 에피노티아 아포레마 (Epinotia aporema), 에피피아스 포스트비타나 (Epiphyas postvittana), 에란니스 틸리아리아 (Erannis tiliaria), 에리오노타 트락스 (Erionota thrax), 에티엘라 에스피피. (Etiella spp.), 율리아 에스피피. (Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 육소아 에스피피. (Euxoa spp.), 에베트리아 불리아나 (Evetria bouliana), 파론타 알빌리네아 (Faronta albilinea), 펠티아 에스피피. (Feltia spp.), 예컨대 에프. 서브테라네안 (F. subterranean); 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라실라리아 에스피피. (Gracillaria spp.), 그라폴리타 에스피피. (Grapholita spp.), 예컨대 지. 푸네브라나 (G. funebrana), 지. 몰레스타 (G. molesta), 지. 이노피나타 (G. inopinata); 할리시도타 에스피피. (Halysidota spp.), 하리시나 아메리카나 (Harrisina americana), 헤딜레프타 에스피피. (Hedylepta spp.), 헬리코베르파 에스피피. (Helicoverpa spp.), 예컨대 에이치. 아르미게라 (H. armigera) (= 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera)), 에이치. 제아 (H. zea) (= 헬리오티스 제아 (Heliothis zea)); 헬리오티스 에스피피. (Heliothis spp.), 예컨대 에이치. 아술타 (H. assulta), 에이치. 서브플렉사 (H. subflexa), 에이치. 비레센스 (H. virescens); 헬룰라 에스피피. (Hellula spp.), 예컨대 에이치. 운달리스 (H. undalis), 에이치. 로가탈리스 (H. rogatalis); 헬로코베르파 겔로토포에온 (Helocoverpa gelotopoeon), 헤밀레우카 올리비아에 (Hemileuca oliviae), 헤르페토그람마 리카르시살리스 (Herpetogramma licarsisalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 호프만노필라 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모에오소마 엘렉텔룸 (Homoeosoma electellum), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히페나 스카브라 (Hypena scabra), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카키보리아 플라보파스시아타 (Kakivoria flavofasciata), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria fiscellaria), 람브디나 피스셀라리아 루구브로사 (Lambdina fiscellaria lugubrosa), 람프로세마 인디카타 (Lamprosema indicata), 라스페이레시아 몰레스타 (Laspeyresia molesta), 레구미니보라 글리시니보렐라 (Leguminivora glycinivorella), 레로데아 유팔라 (Lerodea eufala), 류시노데스 오르보날리스 (Leucinodes orbonalis), 류코마 살리시스 (Leucoma salicis), 류코프테라 에스피피. (Leucoptera spp.), 예컨대 엘. 코페엘라 (L. coffeella), 엘. 시텔라 (L. scitella); 류미니보라 리시니보렐라 (Leuminivora lycinivorella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안텐나타 (Lithophane antennata), 르라티아 옥토 (Llattia octo) (= 아미나 아식스 (Amyna axis)), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 로포캄파 에스피피. (Lophocampa spp.), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 록소스테게 에스피피. (Loxostege spp.), 예컨대 엘. 스틱티칼리스 (L. sticticalis), 엘. 세레랄리스 (L. cereralis); 리만트리아 에스피피 (Lymantria spp.), 예컨대 엘. 디스파르 (L. dispar), 엘. 모나카 (L. monacha); 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 리오네티아 프루니폴리엘라 (Lyonetia prunifoliella), 말라코소마 에스피피. (Malacosoma spp.), 예컨대 엠. 아메리카눔 (M. americanum), 엠. 칼리포르니쿰 (M. californicum), 엠. 콘스트릭툼 (M. constrictum), 엠. 네우스트리아 (M. neustria); 마메스트라 에스피피. (Mamestra spp.), 예컨대 엠. 브라시카에 (M. brassicae), 엠. 콘피구라타 (M. configurata); 맘스트라 브라시카에 (Mamstra brassicae), 만두카 에스피피. (Manduca spp.), 예컨대 엠. 퀸퀘마쿨라타 (M. quinquemaculata), 엠. 섹스타 (M. sexta); 마라스미아 에스피피. (Marasmia spp.), 마르마라 에스피피. (Marmara spp.), 마루카 테스툴랄리스 (Maruca testulalis), 메갈로피게 라나타 (Megalopyge lanata), 멜란크라 픽타 (Melanchra picta), 멜라니티스 레다 (Melanitis leda), 모시스 에스피피. (Mocis spp.), 예컨대 엠. 라피테스 (M. lapites), 엠. 레판다 (M. repanda); 모시스 라티페스 (Mocis latipes), 모노크로아 프라가리아에 (Monochroa fragariae), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 네마포곤 클로아셀라 (Nemapogon cloacella), 네오류시노데스 엘레간탈리스 (Neoleucinodes elegantalis), 네피티아 에스피피. (Nepytia spp.), 님풀라 에스피피. (Nymphula spp.), 오이케티쿠스 에스피피. (Oiketicus spp.), 오미오데스 인디카타 (Omiodes indicata), 옴피사 아나스토모살리스 (Omphisa anastomosalis), 오페로프테라 브루마타 (Operophtera brumata), 오르기이아 슈도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오리아 에스피피. (Oria spp.), 오르타가 티리살리스 (Orthaga thyrisalis), 오스트리니아 에스피피. (Ostrinia spp.), 예컨대 오. 누빌랄리스 (O. nubilalis); 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 팔레아크리타 베르나타 (Paleacrita vernata), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 파르나라 에스피피. (Parnara spp.), 파파이페마 네브리스 (Papaipema nebris), 파필리오 크레스폰테스 (Papilio cresphontes), 파라미엘로이스 트란시텔라 (Paramyelois transitella), 파란트렌 레갈리스 (Paranthrene regalis), 파이산디시아 아르콘 (Paysandisia archon), 펙티노포라 에스피피. (Pectinophora spp.), 예컨대 피. 고시피엘라 (P. gossypiella); 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 페릴류코프테라 에스피피. (Perileucoptera spp.), 예컨대 피. 코페엘라 (P. coffeella); 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프리가니디아 칼리포르니카 (Phryganidia californica), 프토리마에아 에스피피. (Phthorimaea spp.), 예컨대 피. 오페르쿨렐라 (P. operculella); 필록니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르 에스피피. (Phyllonorycter spp.), 예컨대 피. 블란카르델라 (P. blancardella), 피. 크라타에겔라 (P. crataegella), 피. 이시키이 (P. issikii), 피. 린고니엘라 (P. ringoniella); 피에리스 에스피피. (Pieris spp.), 예컨대 피. 브라시카에 (P. brassicae), 피. 라파에 (P. rapae), 피. 나피 (P. napi); 필로크로시스 트리푼크타타 (Pilocrocis tripunctata), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플라티노타 에스피피. (Platynota spp.), 예컨대 피. 플라베다나 (P. flavedana), 피. 이다에우살리스 (P. idaeusalis), 피. 스툴타나 (P. stultana); 플라티프틸리아 카르두이닥틸라 (Platyptilia carduidactyla), 플레베주스 아르구스 (Plebejus argus), 플로디아 인테르푼크텔라 (Plodia interpunctella), 플루시아 에스피피. (Plusia spp.), 플루텔라 마쿨리펜니스 (Plutella maculipennis), 플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella), 폰티아 프로토디카 (Pontia protodica), 프라이스 에스피피. (Prays spp.), 프로데니아 에스피피. (Prodenia spp.), 프록세누스 레피고네 (Proxenus lepigone), 슈달레티아 에스피피. (Pseudaletia spp.), 예컨대 피. 세쿠악스 (P. sequax), 피. 우니푼크타 (P. unipuncta); 피라우스타 누빌랄리스 (Pyrausta nubilalis), 라키플루시아 누 (Rachiplusia nu), 리키아 알비코스타 (Richia albicosta), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 사불로데스 아에그로타타 (Sabulodes aegrotata), 쉬주라 콘신나 (Schizura concinna), 쇼에노비우스 에스피피. (Schoenobius spp.), 슈렉켄스테이니아 페스탈리엘라 (Schreckensteinia festaliella), 시르포파가 에스피피. (Scirpophaga spp.), 예컨대 에스. 인세르툴라스 (S. incertulas), 에스. 인노타타 (S. innotata); 스코티아 세게툼 (Scotia segetum), 세사미아 에스피피. (Sesamia spp.), 예컨대 에스. 인페렌스 (S. inferens), 슈디라 서브플라바 (Seudyra subflava), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스필로노타 레슈리아스피스 (Spilonota lechriaspis), 에스. 오셀라나 (S. ocellana), 스포도프테라 (Spodoptera) (= 람피그마 (Lamphygma)) 에스피피. (spp.), 예컨대 에스. 코스모이데스 (S. cosmoides), 에스. 에리다니아 (S. eridania), 에스. 엑시구아 (S. exigua), 에스. 프루기페르다 (S. frugiperda), 에스. 라티스파스시아 (S. latisfascia), 에스. 리토랄리스 (S. littoralis), 에스. 리투라 (S. litura), 에스. 오미토갈리 (S. omithogalli); 스티그멜라 에스피피. (Stigmella spp.), 스토모프테릭스 서브세시벨라 (Stomopteryx subsecivella), 스트리몬 바조키이 (Strymon bazochii), 실레프타 데로가타 (Sylepta derogata), 시난테돈 에스피피. (Synanthedon spp.), 예컨대 에스. 엑시티오사 (S. exitiosa), 테시아 솔라니보라 (Tecia solanivora), 텔레힌 리쿠스 (Telehin licus), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 타우마토티비아 (Thaumatotibia) (= 크리프토플레비아 (Cryptophlebia)) 류코트레타 (leucotreta), 타우메토포에아 피티오캄파 (Thaumetopoea pityocampa), 테클라 에스피피. (Thecla spp.), 테레시미마 암펠로파가 (Theresimima ampelophaga), 티린테이나 에스피피. (Thyrinteina spp,), 틸데니아 인콘스피쿠엘라 (Tildenia inconspicuella), 티네아 에스피피. (Tinea spp.), 예컨대 티. 클로아셀라 (T. cloacella), 티. 펠리오넬라 (T. pellionella); 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 에스피피. (Tortrix spp.), 예컨대 티. 비리다나 (T. viridana); 트리코파가 타페트젤라 (Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아 에스피피. (Trichoplusia spp.), 예컨대 티. 니 (T. ni); 투타 (Tuta) (= 스크로비팔풀라 (Scrobipalpula)) 압솔루타 (absoluta), 우데아 에스피피. (Udea spp.), 예컨대 유. 루비갈리스 (U. rubigalis), 유. 루비갈리스 (U. rubigalis); 비라콜라 에스피피. (Virachola spp.), 이포노메우타 파델라 (Yponomeuta padella) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레 목으로부터의 곤충, 예를 들어 아칼림마 비타툼 (Acalymma vittatum), 아칸토스케데스 오브텍투스 (Acanthoscehdes obtectus), 아도레투스 에스피피. (Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그릴루스 에스피피. (Agrilus spp.), 예컨대 에이. 안크시우스 (A. anxius), 에이. 플라니펜니스 (A. planipennis), 에이. 시누아투스 (A. sinuatus); 아그리오테스 에스피피. (Agriotes spp.), 예컨대 에이. 푸스시콜리스 (A. fuscicollis), 에이. 리네아투스 (A. lineatus), 에이. 오브스쿠루스 (A. obscurus); 알피토비우스 디아페리누스 (Alphitobius diaperinus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 아니소플리아 아우스트리아카 (Anisoplia austriaca), 아노비움 푼크타툼 (Anobium punctatum), 아노말라 코르풀렌타 (Anomala corpulenta), 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea), 아노플로포라 에스피피. (Anoplophora spp.), 예컨대 에이. 글라브리펜니스 (A. glabripennis); 안토노무스 에스피피. (Anthonomus spp.), 예컨대 에이. 유게니이 (A. eugenii), 에이. 그란디스 (A. grandis), 에이. 포모룸 (A. pomorum); 안트레누스 에스피피. (Anthrenus spp.), 아프토나 유포리다에 (Aphthona euphoridae), 아피온 에스피피. (Apion spp.), 아포고니아 에스피피. (Apogonia spp.), 아토우스 해모로이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 에스피피. (Atomaria spp.), 예컨대 에이. 리네아리스 (A. linearis); 아타게누스 에스피피. (Attagenus spp.), 아울라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 에스피피. (Bruchus spp.), 예컨대 비. 렌티스 (B. lentis), 비. 피소룸 (B. pisorum), 비. 루피마누스 (B. rufimanus); 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 칼리디엘룸 루피펜네 (Callidiellum rufipenne), 칼로피스트리아 플로리덴시스 (Callopistria floridensis), 칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis), 카메라리아 오리델라 (Cameraria ohridella), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 세우토린쿠스 에스피피. (Ceuthorhynchus spp.), 예컨대 씨. 아시밀리스 (C. assimilis), 씨. 나피 (C. napi); 카에톡네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 에스피피. (Conoderus spp.), 예컨대 씨. 베스페르티누스 (C. vespertinus); 코노트라켈루스 네누파르 (Conotrachelus nenuphar), 코스모폴리테스 에스피피. (Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 크립톨레스테스 페루기네우스 (Cryptolestes ferrugineus), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크테니세라 에스피피. (Ctenicera spp.), 예컨대 씨. 데스트룩토르 (C. destructor); 쿠르쿨리오 에스피피. (Curculio spp.), 실린드로코프투루스 에스피피. (Cylindrocopturus spp.), 시클로세팔라 에스피피. (Cyclocephala spp.), 닥틸리스파 발리이 (Dactylispa balyi), 덱테스 텍사누스 (Dectes texanus), 데르메스테스 에스피피. (Dermestes spp.), 디아브로티카 에스피피. (Diabrotica spp.), 예컨대 디. 운데심푼크타타 (D. undecimpunctata), 디. 스페시오사 (D. speciosa), 디. 론기코르니스 (D. longicornis), 디. 세미푼크타타 (D. semipunctata), 디. 비르기페라 (D. virgifera); 디아프레페스 아브레비아테스 (Diaprepes abbreviates), 디코크로시스 에스피피. (Dichocrocis spp.), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus), 디오칼란드라 프루멘티 (Diocalandra frumenti) (디오칼란드라 스티그마티콜리스 (Diocalandra stigmaticollis)), 에나팔로데스 루풀루스 (Enaphalodes rufulus), 에필라크나 에스피피. (Epilachna spp.), 예컨대 이. 바리베스티스 (E. varivestis), 이. 비긴티옥토마쿨라타 (E. vigintioctomaculata); 에피트릭스 에스피피. (Epitrix spp.), 예컨대 이. 히르티펜니스 (E. hirtipennis), 이. 시밀라리스 (E. similaris); 유테올라 후밀리스 (Eutheola humilis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 그나토세루스 코르누투스 (Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스 (Hylamorpha elegans), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 에스피피. (Hypera spp.), 예컨대 에이치. 브룬네이펜니스 (H. brunneipennis), 에이치. 포스티카 (H. postica); 히포메세스 스쿠아모수스 (Hypomeces squamosus), 히포테네무스 에스피피. (Hypothenemus spp.), 이프스 티포그라푸스 (Ips typographus), 라크노스테르나 콘산귀네아 (Lachnosterna consanguinea), 라시오데르마 세리코르네 (Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리자에 (Latheticus oryzae), 라트리디우스 에스피피. (Lathridius spp.), 레마 에스피피. (Lema spp.), 예컨대 엘. 빌리네아타 (L. bilineata), 엘. 멜라노푸스 (L. melanopus); 레프티노타르사 에스피피. (Leptinotarsa spp.), 예컨대 엘. 데셈리네아타 (L. decemlineata); 레프티스파 피그마에아 (Leptispa pygmaea), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소르호프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 에스피피. (Lixus spp.), 루페로데스 에스피피. (Luperodes spp.), 릭투스 에스피피. (Lyctus spp.), 예컨대 엘. 브루네우스 (L. bruneus); 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 마크로닥틸루스 에스피피. (Macrodactylus spp.), 예컨대 엠. 서브스피노수스 (M. subspinosus); 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 메가플라티푸스 무타테스 (Megaplatypus mutates), 메가스셀리스 에스피피. (Megascelis spp.), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 에스피피. (Meligethes spp.), 예컨대 엠. 아에네우스 (M. aeneus); 멜롤론타 에스피피. (Melolontha spp.), 예컨대 엠. 히포카스타니 (M. hippocastani), 엠. 멜롤론타 (M. melolontha); 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 미크로테카 에스피피. (Microtheca spp.), 미그돌루스 에스피피. (Migdolus spp.), 예컨대 엠. 프리아누스 (M. fryanus), 모노카무스 에스피피. (Monochamus spp.), 예컨대 엠. 알테르나투스 (M. alternatus); 나우팍투스 크산토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 니프투스 홀롤레우쿠스 (Niptus hololeucus), 오베리아 브레비스 (Oberia brevis), 오에모나 히르타 (Oemona hirta), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에 (Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오울레마 멜라노푸스 (Oulema melanopus), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 에스피피. (Phaedon spp.), 예컨대 피. 브라시카에 (P. brassicae), 피. 코클레아리아에 (P. cochleariae); 포라칸타 레쿠르바 (Phoracantha recurva), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 에스피피. (Phyllophaga spp.), 예컨대 피. 헬레리 (P. helleri); 필로트레타 에스피피. (Phyllotreta spp.), 예컨대 피. 크리소세팔라 (P. chrysocephala), 피. 네모룸 (P. nemorum), 피. 스트리올라타 (P. striolata), 피. 비툴라 (P. vittula); 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프렘노트리페스 에스피피. (Premnotrypes spp.), 프사코테아 힐라리스 (Psacothea hilaris), 프실리오데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프로스테파누스 트룬카테스 (Prostephanus truncates), 프실리오데스 에스피피. (Psylliodes spp.), 프티누스 에스피피. (Ptinus spp.), 풀가 살토나 (Pulga saltona), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 린코포루스 에스피피. (Rhynchophorus spp.), 예컨대 알. 빌리네아투스 (R. billineatus), 알. 페루기네우스 (R. ferrugineus), 알. 팔마룸 (R. palmarum), 알. 포에니시스 (R. phoenicis), 알. 불네라투스 (R. vulneratus); 사페르다 칸디다 (Saperda candida), 스콜리투스 쉐비레위 (Scolytus schevyrewi), 시포포루스 아쿠푼크타투스 (Scyphophorus acupunctatus), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 에스피피. (Sitophilus spp.), 예컨대 에스. 그라나리아 (S. granaria), 에스. 오리자에 (S. oryzae), 에스. 제아마이스 (S. zeamais); 스페노포루스 에스피피. (Sphenophorus spp.), 예컨대 에스. 레비스 (S. levis); 스테고비움 파니세움 (Stegobium paniceum), 스테르네쿠스 에스피피. (Sternechus spp.), 예컨대 에스. 서브시그나투스 (S. subsignatus); 스트로포모르푸스 크테노투스 (Strophomorphus ctenotus), 심필레테스 에스피피. (Symphyletes spp.), 타니메쿠스 에스피피. (Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스 (Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움 에스피피. (Tribolium spp.), 예컨대 티. 카스타네움 (T. castaneum); 트로고데르마 에스피피. (Trogoderma spp.), 티키우스 에스피피. (Tychius spp.), 크실로트레쿠스 에스피피. (Xylotrechus spp.), 예컨대 엑스. 피로데루스 (X. pyrrhoderus); 및 자브루스 에스피피. (Zabrus spp.), 예컨대 제트. 테네브리오이데스 (Z. tenebrioides);
파리 목으로부터의 곤충, 예를 들어 아에데스 에스피피. (Aedes spp.), 예컨대 에이. 아에기프티 (A. aegypti), 에이. 알보픽투스 (A. albopictus), 에이. 벡산스 (A. vexans); 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 에스피피. (Anopheles spp.), 예컨대 에이. 알비마누스 (A. albimanus), 에이. 크루시안스 (A. crucians), 에이. 프리보르니 (A. freeborni), 에이. 감비아에 (A. gambiae), 에이. 류코스피루스 (A. leucosphyrus), 에이. 마쿨리펜니스 (A. maculipennis), 에이. 미니무스 (A. minimus), 에이. 쿠아드리마쿨라투스 (A. quadrimaculatus), 에이. 시넨시스 (A. sinensis); 박트로세라 인바덴스 (Bactrocera invadens), 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미이아 에스피피. (Chrysomyia spp.), 예컨대 씨. 베지아나 (C. bezziana), 씨. 호미니보락스 (C. hominivorax), 씨. 마셀라리아 (C. macellaria); 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 코클리오미이아 에스피피. (Cochliomyia spp.), 예컨대 씨. 호미니보락스 (C. hominivorax); 콘타리니아 에스피피. (Contarinia spp.), 예컨대 씨. 소르기콜라 (C. sorghicola); 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 에스피피. (Culex spp.), 예컨대 씨. 니그리팔푸스 (C. nigripalpus), 씨. 피피엔스 (C. pipiens), 씨. 퀸퀘파스시아투스 (C. quinquefasciatus), 씨. 타르살리스 (C. tarsalis), 씨. 트리타에니오린쿠스 (C. tritaeniorhynchus); 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 쿠테레브라 에스피피. (Cuterebra spp.), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 다시네우라 옥시콕카나 (Dasineura oxycoccana), 델리아 에스피피. (Delia spp.), 예컨대 디. 안티크 (D. antique), 디. 코아르크타타 (D. coarctata), 디. 플라투라 (D. platura), 디. 라디쿰 (D. radicum); 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필라 에스피피. (Drosophila spp.), 예컨대 디. 스즈키이 (D. suzukii), 판니아 에스피피. (Fannia spp.), 예컨대 에프. 카니쿨라리스 (F. canicularis); 가스트라필루스 에스피피. (Gastraphilus spp.), 예컨대 지. 인테스티날리스 (G. intestinalis); 게오미자 티푼크타타 (Geomyza tipunctata), 글로시나 에스피피. (Glossina spp.), 예컨대 지. 푸스시페스 (G. fuscipes), 지. 모르시탄스 (G. morsitans), 지. 팔팔리스 (G. palpalis), 지. 타키노이데스 (G. tachinoides); 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 에스피피. (Hippelates spp.), 힐레미이아 에스피피. (Hylemyia spp.), 예컨대 에이치. 플라투라 (H. platura); 히포데르마 에스피피. (Hypoderma spp.), 예컨대 에이치. 리네아타 (H. lineata); 히포보스카 에스피피. (Hyppobosca spp.), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 레프토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 에스피피. (Liriomyza spp.), 예컨대 엘. 사티바에 (L. sativae), 엘. 트리폴리이 (L. trifolii); 루실리아 에스피피. (Lucilia spp.), 예컨대 엘. 카프리나 (L. caprina), 엘. 쿠프리나 (L. cuprina), 엘. 세리카타 (L. sericata); 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마이에티올라 에스피피. (Mayetiola spp.), 예컨대 엠. 데스트룩토르 (M. destructor); 무스카 에스피피. (Musca spp.), 예컨대 엠. 아우툼날리스 (M. autumnalis), 엠. 도메스티카 (M. domestica); 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 에스피피. (Oestrus spp.), 예컨대 오. 오비스 (O. ovis); 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 에스피피. (Oscinella spp.), 예컨대 오. 프리트 (O. frit); 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 포르비아 에스피피. (Phorbia spp.), 예컨대 피. 안티쿠아 (P. antiqua), 피. 브라시카에 (P. brassicae), 피. 코아르크타타 (P. coarctata); 피토미자 김노스토마 (Phytomyza gymnostoma), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 라골레티스 에스피피. (Rhagoletis spp.), 예컨대 알. 세라시 (R. cerasi), 알. 신굴라테 (R. cingulate), 알. 인디페렌스 (R. indifferens), 알. 멘닥스 (R. mendax), 알. 포모넬라 (R. pomonella); 리벨리아 쿠아드리파스시아타 (Rivellia quadrifasciata), 사르코파가 에스피피. (Sarcophaga spp.), 예컨대 에스. 해모로이달리스 (S. haemorrhoidalis); 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 시토디플로시스 모셀라나 (Sitodiplosis mosellana), 스토목시스 에스피피. (Stomoxys spp.), 예컨대 에스. 칼시트란스 (S. calcitrans); 타바누스 에스피피. (Tabanus spp.), 예컨대 티. 아트라투스 (T. atratus), 티. 보비누스 (T. bovinus), 티. 리네올라 (T. lineola), 티. 시밀리스 (T. similis); 탄니아 에스피피. (Tannia spp.), 테코디플로시스 자포넨시스 (Thecodiplosis japonensis), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 및 볼파르티아 에스피피. (Wohlfahrtia spp.);
총채벌레 목으로부터의 곤충, 예를 들어, 발리오트리프스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 디크로모트리프스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트리프스 에스피피. (Dichromothrips ssp.), 에키노트리프스 아메리카누스 (Echinothrips americanus), 엔네오트리프스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 에스피피. (Frankliniella spp.), 예컨대 에프. 푸스카 (F. fusca), 에프. 옥시덴탈리스 (F. occidentalis), 에프. 트리티시 (F. tritici); 헬리오트리프스 에스피피. (Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트리프스 에스피피. (Kakothrips spp.), 미크로세팔로트리프스 아브도미날리스 (Microcephalothrips abdominalis), 네오히다토트리프스 사마이운쿠르 (Neohydatothrips samayunkur), 페조트리프스 켈리아누스 (Pezothrips kellyanus), 리피포로트리프스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트리프스 에스피피. (Scirtothrips spp.), 예컨대 에스. 시트리 (S. citri), 에스. 도르살리스 (S. dorsalis), 에스. 페르세아에 (S. perseae); 스텐카에토트리프스 에스피피. (Stenchaetothrips spp.), 타에니오트리프스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 타에니오트리프스 인콘세켄스 (Taeniothrips inconsequens), 트리프스 에스피피. (Thrips spp.), 예컨대 티. 이마기네스 (T. imagines), 티. 하와이엔시스 (T. hawaiiensis), 티. 오리자에 (T. oryzae), 티. 팔미 (T. palmi), 티. 파르비스피누스 (T. parvispinus), 티. 타바시 (T. tabaci);
노린재 목으로부터의 곤충, 예를 들어, 아시지아 자마토니카 (Acizzia jamatonica), 아크로스테르눔 에스피피. (Acrosternum spp.), 예컨대 에이. 힐라레 (A. hilare); 아시르토시폰 에스피피. (Acyrthosipon spp.), 예컨대 에이. 오노브리키스 (A. onobrychis), 에이. 피숨 (A. pisum); 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아델게스 츠가에 (Adelges tsugae), 아델포코리스 에스피피. (Adelphocoris spp.), 예컨대 에이. 라피두스 (A. rapidus), 에이. 수페르부스 (A. superbus); 아에네올라미아 에스피피. (Aeneolamia spp.), 아고노세나 에스피피. (Agonoscena spp.), 아울라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 알류로칸투스 보글루미 (Aleurocanthus woglumi), 알류로데스 에스피피. (Aleurodes spp.), 알류로디쿠스 디스페르세스 (Aleurodicus disperses), 알류롤로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알류로트릭수스 에스피피. (Aleurothrixus spp.), 암라스카 에스피피. (Amrasca spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티오프시스 에스피피. (Antestiopsis spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 에스피피. (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피둘라 나스투르티이 (Aphidula nasturtii), 아피스 에스피피. (Aphis spp.), 예컨대 에이. 크락키보라 (A. craccivora), 에이. 파바에 (A. fabae), 에이. 포르베시 (A. forbesi), 에이. 고시피이 (A. gossypii), 에이. 그로술라리아에 (A. grossulariae), 에이. 마이디라디시스 (A. maidiradicis), 에이. 포미 (A. pomi), 에이. 삼부시 (A. sambuci), 에이. 슈네이데리 (A. schneideri), 에이. 스피라에콜라 (A. spiraecola); 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus), 아스피디엘라 에스피피. (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 에스피피. (Aspidiotus spp.), 아타누스 에스피피. (Atanus spp.), 아울라카스피스 야스마쓰이 (Aulacaspis yasumatsui), 아울라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 박테리세라 콕케렐리 (Bactericera cockerelli) (파라트리오자 콕케렐리 (Paratrioza cockerelli)), 베미시아 에스피피. (Bemisia spp.), 예컨대 비. 아르겐티폴리이 (B. argentifolii), 비. 타바시 (B. tabaci) (알류로데스 타바시 (Aleurodes tabaci)); 블리수스 에스피피. (Blissus spp.), 예컨대 비. 류코프테루스 (B. leucopterus); 브라키카우두스 에스피피. (Brachycaudus spp.), 예컨대 비. 카르두이 (B. cardui), 비. 헬리크리시 (B. helichrysi), 비. 페르시카에 (B. persicae), 비. 프루니콜라 (B. prunicola); 브라키콜루스 에스피피. (Brachycolus spp.), 브라키코리넬라 아스파라기 (Brachycorynella asparagi), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카코프실라 에스피피. (Cacopsylla spp.), 예컨대 씨. 풀구랄리스 (C. fulguralis), 씨. 피리콜라 (C. pyricola) (프실라 피리 (Psylla piri)); 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 칼로코리스 에스피피. (Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다 (Campylomma livida), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 카벨레리우스 에스피피. (Cavelerius spp.), 세라플라스테스 에스피피. (Ceraplastes spp.), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세로플라스테스 세리페루스 (Ceroplastes ceriferus), 세로시파 고시피이 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 음빌라 (Cicadulina mbila), 시멕스 에스피피. (Cimex spp.), 예컨대 씨. 헤미프테루스 (C. hemipterus), 씨. 렉툴라리우스 (C. lectularius); 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 에스피피. (Coccus spp.), 예컨대 씨. 헤스페리둠 (C. hesperidum), 씨. 슈도마그놀리아룸 (C. pseudomagnoliarum); 코리투카 아르쿠아타 (Corythucha arcuata), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크리솜팔루스 아오니둠 (Chrysomphalus aonidum), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크테나리타이나 스파툴라타 (Ctenarytaina spatulata), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 달불루스 에스피피. (Dalbulus spp.), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디알류로데스 에스피피. (Dialeurodes spp.), 예컨대 디. 시트리폴리이 (D. citrifolii); 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 디아포리나 에스피피. (Diaphorina spp.), 예컨대 디. 시트리 (D. citri); 디아스피스 에스피피. (Diaspis spp.), 예컨대 디. 브로멜리아에 (D. bromeliae); 디켈로프스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 도랄리스 에스피피. (Doralis spp.), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 드로시카 에스피피. (Drosicha spp.), 디아포리나 에스피피. (Diaphorina spp.), 디사피스 에스피피. (Dysaphis spp.), 예컨대 디. 플란타기네아 (D. plantaginea), 디. 피리 (D. pyri), 디. 라디콜라 (D. radicola); 디사울라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디스데르쿠스 에스피피. (Dysdercus spp.), 예컨대 디. 신굴라투스 (D. cingulatus), 디. 인테르메디우스 (D. intermedius); 디스미코쿠스 에스피피. (Dysmicoccus spp.), 에데사 에스피피. (Edessa spp.), 게오코리스 에스피피. (Geocoris spp.), 엠포아스카 에스피피. (Empoasca spp.), 예컨대 이. 파바에 (E. fabae), 이. 솔라나 (E. solana); 에피디아스피스 레페리이 (Epidiaspis leperii), 에리오소마 에스피피. (Eriosoma spp.), 예컨대 이. 라니게룸 (E. lanigerum), 이. 피리콜라 (E. pyricola); 에리트로네우라 에스피피. (Erythroneura spp.), 유리가스테르 에스피피. (Eurygaster spp.), 예컨대 이. 인테그리세프스 (E. integriceps); 유셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 유쉬스투스 에스피피. (Euschistus spp.), 예컨대 이. 헤로스 (E. heros), 이. 임픽티벤트리스 (E. impictiventris), 이. 세르부스 (E. servus); 피오리니아 테아에 (Fiorinia theae), 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 글리카스피스 브림블레콤베이 (Glycaspis brimblecombei), 할리오모르파 에스피피. (Halyomorpha spp.), 예컨대 에이치. 할리스 (H. halys); 헬리오펠티스 에스피피. (Heliopeltis spp.), 호말로디스카 비트리펜니스 (Homalodisca vitripennis) (= 에이치. 코아굴라타 (H. coagulate)), 호르시아스 노빌렐루스 (Horcias nobilellus), 히알로프테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 이세리아 에스피피. (Icerya spp.), 예컨대 아이. 푸르카세 (I. purchase); 이디오세루스 에스피피. (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 에스피피. (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 에스피피. (Lecanium spp.), 레카노이데우스 플록시시무스 (Lecanoideus floccissimus), 레피도사페스 에스피피. (Lepidosaphes spp.), 예컨대 엘. 울미 (L. ulmi); 레프토코리사 에스피피. (Leptocorisa spp.), 레프토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 리구스 에스피피. (Lygus spp.), 예컨대 엘. 헤스페루스 (L. hesperus), 엘. 리네올라리스 (L. lineolaris), 엘. 프라텐시스 (L. pratensis); 마코넬리코쿠스 히르수투스 (Maconellicoccus hirsutus), 마르칼리나 헬레니카 (Marchalina hellenica), 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavates), 마크로시품 에스피피. (Macrosiphum spp.), 예컨대 엠. 로사에 (M. rosae), 엠. 아베나에 (M. avenae), 엠. 유포르비아에 (M. euphorbiae); 마크로스텔레스 쿠아드릴리네아투스 (Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 핌브리올라타 (Mahanarva fimbriolata), 메가코프타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 멜라노칼리스 (Melanocallis) (= 티노칼리스 (Tinocallis)) 카리아에폴리아에 (caryaefoliae), 메트카피엘라 에스피피. (Metcafiella spp.), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리오프시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미조칼리스 코릴리 (Myzocallis coryli), 무르간티아 에스피피. (Murgantia spp.), 미주스 에스피피. (Myzus spp.), 예컨대 엠. 아스칼로니쿠스 (M. ascalonicus), 엠. 세라시 (M. cerasi), 엠. 니코티아나에 (M. nicotianae), 엠. 페르시카에 (M. persicae), 엠. 바리안스 (M. varians); 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 네오톡소프테라 포르모사나 (Neotoxoptera formosana), 네오메갈로토무스 에스피피. (Neomegalotomus spp.), 네포테틱스 에스피피. (Nephotettix spp.), 예컨대 엔. 말라이아누스 (N. malayanus), 엔. 니그로픽투스 (N. nigropictus), 엔. 파르부스 (N. parvus), 엔. 비레센스 (N. virescens); 네자라 에스피피. (Nezara spp.), 예컨대 엔. 비리둘라 (N. viridula); 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 니시우스 후토니 (Nysius huttoni), 오에발루스 에스피피. (Oebalus spp.), 예컨대 오. 푸그낙스 (O. pugnax); 온코메토피아 에스피피. (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가 (Orthezia praelonga), 옥시카라에누스 히알리니펜니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파를라토리아 에스피피. (Parlatoria spp.), 파르테놀레카니움 에스피피. (Parthenolecanium spp.), 예컨대 피. 코르니 (P. corni), 피. 페르시카에 (P. persicae); 펨피구스 에스피피. (Pemphigus spp.), 예컨대 피. 부르사리우스 (P. bursarius), 피. 포풀리베나에 (P. populivenae); 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 페나코쿠스 에스피피. (Phenacoccus spp.), 예컨대 피. 아세리스 (P. aceris), 피. 고시피이 (P. gossypii); 플로에오미주스 파세리니이 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 에스피피. (Phylloxera spp.), 예컨대 피. 데바스타트릭스 (P. devastatrix), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 에스피피. (Piezodorus spp.), 예컨대 피. 귈디니이 (P. guildinii); 핀나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 에스피피. (Planococcus spp.), 예컨대 피. 시트리 (P. citri), 피. 피쿠스 (P. ficus); 프로사피아 비신크타 (Prosapia bicincta), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 프살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 에스피피. (Pseudococcus spp.), 예컨대 피. 콤스톡키 (P. comstocki); 프실라 에스피피. (Psylla spp.), 예컨대 피. 말리 (P. mali); 프테로말루스 에스피피. (Pteromalus spp.), 풀비나리아 아미그달리 (Pulvinaria amygdali), 피릴라 에스피피. (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 에스피피. (Quadraspidiotus spp.), 예컨대 큐. 페르니시오수스 (Q. perniciosus); 쿠에사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 에스피피. (Rastrococcus spp.), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 리조에쿠스 아메리카누스 (Rhizoecus americanus), 로드니우스 에스피피. (Rhodnius spp.), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 에스피피. (Rhopalosiphum spp.), 예컨대 알. 슈도브라시카스 (R. pseudobrassicas), 알. 인세르툼 (R. insertum), 알. 마이디스 (R. maidis), 알. 파디 (R. padi); 사가토데스 에스피피. (Sagatodes spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 사이세티아 에스피피. (Saissetia spp.), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스카프토코리스 에스피피. (Scaptocoris spp.), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 쉬조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 스코티노포라 에스피피. (Scotinophora spp.), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 에스피피. (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 스피시스틸루스 페스티누스 (Spissistilus festinus) (=스틱토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina)), 스테파니티스 나쉬 (Stephanitis nashi), 스테파니티스 피리오이데스 (Stephanitis pyrioides), 스테파니티스 타케야이 (Stephanitis takeyai), 테날라파라 말라이엔시스 (Tenalaphara malayensis), 테트랄류로데스 페르세아에 (Tetraleurodes perseae), 테리오아피스 마쿨라테 (Therioaphis maculate), 티안타 에스피피. (Thyanta spp.), 예컨대 티. 아세라 (T. accerra), 티. 페르디토르 (T. perditor); 티브라카 에스피피. (Tibraca spp.), 토마스피스 에스피피. (Tomaspis spp.), 톡소프테라 에스피피. (Toxoptera spp.), 예컨대 티. 아우란티이 (T. aurantii); 트리알류로데스 에스피피. (Trialeurodes spp.), 예컨대 티. 아부틸로네아 (T. abutilonea), 티. 리시니 (T. ricini), 티. 바포라리오룸 (T. vaporariorum); 트리아토마 에스피피. (Triatoma spp.), 트리오자 에스피피. (Trioza spp.), 티플로시바 에스피피. (Typhlocyba spp.), 우나스피스 에스피피. (Unaspis spp.), 예컨대 유. 시트리 (U. citri), 유. 야노넨시스 (U. yanonensis); 및 비테우스 비티폴리이 (Viteus vitifolii);
벌 목으로부터의 곤충, 예를 들어 아칸토미오프스 인테르젝투스 (Acanthomyops interjectus), 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 에스피피. (Atta spp.), 예컨대 에이. 카피구아라 (A. capiguara), 에이. 세팔로테스 (A. cephalotes), 에이. 세팔로테스 (A. cephalotes), 에이. 라에비가타 (A. laevigata), 에이. 로부스타 (A. robusta), 에이. 섹스덴스 (A. sexdens), 에이. 텍사나 (A. texana), 봄부스 에스피피. (Bombus spp.), 브라키미르멕스 에스피피. (Brachymyrmex spp.), 캄포노투스 에스피피. (Camponotus spp.), 예컨대 씨. 플로리다누스 (C. floridanus), 씨. 펜실바니쿠스 (C. pennsylvanicus), 씨. 모도크 (C. modoc); 카르디오콘틸라 누다 (Cardiocondyla nuda), 칼리비온 에스피피. (Chalibion spp.), 크레마토가스테르 에스피피. (Crematogaster spp.), 다시무틸라 옥시덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 디프리온 에스피피. (Diprion spp.), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculate), 도리미르멕스 에스피피. (Dorymyrmex spp.), 드리오코스무스 쿠리필루스 (Dryocosmus kuriphilus), 포르미카 에스피피. (Formica spp.), 호플로캄파 에스피피. (Hoplocampa spp.), 예컨대 에이치. 미누타 (H. minuta), 에이치. 테스투디네아 (H. testudinea); 이리도미르멕스 후밀리스 (Iridomyrmex humilis), 라시우스 에스피피. (Lasius spp.), 예컨대 엘. 니게르 (L. niger), 리네피테마 후밀레 (Linepithema humile), 리오메토품 에스피피. (Liometopum spp.), 레프토시베 인바사 (Leptocybe invasa), 모노모리움 에스피피. (Monomorium spp.), 예컨대 엠. 파라오니스 (M. pharaonis), 모노모리움 (Monomorium), 닐란드리아 풀바 (Nylandria fulva), 파키콘딜라 키넨시스 (Pachycondyla chinensis), 파라트레키나 론기코르니스 (Paratrechina longicornis), 파라베스풀라 에스피피. (Paravespula spp.), 예컨대 피. 게르마니카 (P. germanica), 피. 펜실바니카 (P. pennsylvanica), 피. 불가리스 (P. vulgaris); 페이돌레 에스피피. (Pheidole spp.), 예컨대 피. 메가세팔라 (P. megacephala); 포고노미르멕스 에스피피. (Pogonomyrmex spp.), 예컨대 피. 바르바투스 (P. barbatus), 피. 칼리포르니쿠스 (P. californicus), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 프레놀레피스 임파이르스 (Prenolepis impairs), 슈도미르멕스 그라실리스 (Pseudomyrmex gracilis), 쉘리프론 에스피피. (Schelipron spp.), 시렉스 시아네우스 (Sirex cyaneus), 솔레노프시스 에스피피. (Solenopsis spp.), 예컨대 에스. 게미나타 (S. geminata), 에스. 인빅타 (S. invicta), 에스. 몰레스타 (S. molesta), 에스. 리크테리 (S. richteri), 에스. 크실로니 (S. xyloni), 스페시우스 스페시오수스 (Sphecius speciosus), 스펙스 에스피피. (Sphex spp.), 타피노마 에스피피. (Tapinoma spp.), 예컨대 티. 멜라노세팔룸 (T. melanocephalum), 티. 세실레 (T. sessile); 테트라모리움 에스피피. (Tetramorium spp.), 예컨대 티. 카에스피툼 (T. caespitum), 티. 비카리나툼 (T. bicarinatum), 베스파 에스피피. (Vespa spp.), 예컨대 브이. 크라브로 (V. crabro); 베스풀라 에스피피. (Vespula spp.), 예컨대 브이. 스쿠아모살 (V. squamosal); 와스만니아 아우로푼크타타 (Wasmannia auropunctata), 크실로코파 에스피피. (Xylocopa spp.);
메뚜기 목으로부터의 곤충, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 칼리프타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 슈토필루스 에스피피. (Ceuthophilus spp.), 디아스트람메나 아시나모라 (Diastrammena asynamora), 도시오스타우루스 마록카누스 (Dociostaurus maroccanus), 그릴로탈파 에스피피. (Gryllotalpa spp.), 예컨대 지. 아프리카나 (G. africana), 지. 그릴로탈파 (G. gryllotalpa); 그릴루스 에스피피. (Gryllus spp.), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 로쿠스타 에스피피. (Locusta spp.), 예컨대 엘. 미그라토리아 (L. migratoria), 엘. 파르달리나 (L. pardalina); 멜라노프루스 에스피피. (Melanoplus spp.), 예컨대 엠. 비비타투스 (M. bivittatus), 엠. 페무루브룸 (M. femurrubrum), 엠. 멕시카누스 (M. mexicanus), 엠. 산구이니페스 (M. sanguinipes), 엠. 스프레투스 (M. spretus); 노마다크리스 세프템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 오에달레우스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 스카프테리스쿠스 에스피피. (Scapteriscus spp.), 쉬스토세르카 에스피피. (Schistocerca spp.), 예컨대 에스. 아메리카나 (S. americana), 에스. 그레가리아 (S. gregaria), 스테모펠마투스 에스피피. (Stemopelmatus spp.), 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus) 및 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus);
거미 강으로부터의 해충, 예를 들어 진드기, 예를 들어 아르가시다에 (Argasidae), 익소디다에 (Ixodidae) 및 사르코프티다에 (Sarcoptidae) 과의 진드기, 예컨대 암블리옴마 에스피피. (Amblyomma spp.) (예를 들어, 에이. 아메리카눔 (A. americanum), 에이. 바리에가툼 (A. variegatum), 에이. 마쿨라툼 (A. maculatum)), 아르가스 에스피피. (Argas spp.), 예컨대 에이. 페르시쿠 (A. persicu), 부필루스 에스피피. (Boophilus spp.), 예컨대 비. 안눌라투스 (B. annulatus), 비. 데콜로라투스 (B. decoloratus), 비. 미크로플루스 (B. microplus), 데르마센토르 에스피피. (Dermacentor spp.), 예컨대 디. 실바룸 (D. silvarum), 디. 안데르소니 (D. andersoni), 디. 바리아빌리스 (D. variabilis), 히알롬마 에스피피. (Hyalomma spp.), 예컨대 에이치. 트룬카툼 (H. truncatum), 익소데스 에스피피. (Ixodes spp.), 예컨대 아이. 리시누스 (I. ricinus), 아이. 루비쿤두스 (I. rubicundus), 아이. 스카풀라리스 (I. scapularis), 아이. 홀로시클루스 (I. holocyclus), 아이. 파시피쿠스 (I. pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 오르니토도루스 에스피피. (Ornithodorus spp.), 예컨대 오. 모우바타 (O. moubata), 오. 헤름시 (O. hermsi), 오. 투리카타 (O. turicata), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 에스피피. (Psoroptes spp.), 예컨대 피. 오비스 (P. ovis), 리피세팔루스 에스피피. (Rhipicephalus spp.), 예컨대 알. 산구이네우스 (R. sanguineus), 알. 아펜디쿨라투스 (R. appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 리조글리푸스 에스피피. (Rhizoglyphus spp.), 사르코프테스 에스피피. (Sarcoptes spp.), 예컨대 에스. 스카비에이 (S. Scabiei); 및 에리오피이다에 (Eriophyidae) 과, 예를 들어 아세리아 에스피피. (Aceria spp.), 예컨대 에이. 쉘도니 (A. sheldoni), 에이. 안토코프테스 (A. anthocoptes), 아칼리투스 에스피피. (Acallitus spp.), 아쿨로프스 에스피피. (Aculops spp.), 예컨대 에이. 리코페르시시 (A. lycopersici), 에이. 펠레카시 (A. pelekassi); 아쿨루스 에스피피. (Aculus spp.), 예컨대 에이. 슈레크텐달리 (A. schlechtendali); 콜로메루스 비티스 (Colomerus vitis), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 필로코프트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora); 에리오피테스 리비스 (Eriophytes ribis) 및 에리오피에스 에스피피. (Eriophyes spp.), 예컨대 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni); 타르소네미다에 (Tarsonemidae) 과, 예를 들어 헤미타르소네무스 에스피피. (Hemitarsonemus spp.), 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 스테노타르소네무스 에스피피. (Stenotarsonemus spp.), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki); 테누이팔피다에 (Tenuipalpidae) 과, 예를 들어 브레비팔푸스 에스피피. (Brevipalpus spp.), 예컨대 비. 포에니시스 (B. phoenicis); 테트라니키다에 (Tetranychidae) 과, 예를 들어 에오테트라니쿠스 에스피피. (Eotetranychus spp.), 유테트라니쿠스 에스피피. (Eutetranychus spp.), 올리고니쿠스 에스피피. (Oligonychus spp.), 페트로비아 라텐스 (Petrobia latens), 테트라니쿠스 에스피피. (Tetranychus spp.), 예컨대 티. 신나바리누스 (T. cinnabarinus), 티. 에반시 (T. evansi), 티. 칸자와이 (T. kanzawai), 티. 파시피쿠스 (T, pacificus), 티. 파세울루스 (T. phaseulus), 티. 텔라리우스 (T. telarius) 및 티. 우르티카에 (T. urticae); 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa); 파노니쿠스 에스피피. (Panonychus spp.), 예컨대 피. 울미 (P. ulmi), 피. 시트리 (P. citri); 메타테트라니쿠스 에스피피. (Metatetranychus spp.) 및 올리고니쿠스 에스피피. (Oligonychus spp.), 예컨대 오. 프라텐시스 (O. pratensis), 오. 페르세아에 (O. perseae), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici); 라오이엘라 인디카 (Raoiella indica), 카르포글리피다에 (Carpoglyphidae) 과, 예를 들어 카르포글리푸스 에스피피. (Carpoglyphus spp.); 펜탈레이다에 에스피피. (Penthaleidae spp.), 예컨대 할로티데우스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor); 데모디시다에 (Demodicidae) 과, 예컨대 데모덱스 에스피피. (Demodex spp.); 트롬비시데아 (Trombicidea) 과, 예를 들어 트롬비쿨라 에스피피. (Trombicula spp.); 마크로니시다에 (Macronyssidae) 과, 예를 들어 오르노토니수스 에스피피. (Ornothonyssus spp.); 피에모티다에 (Pyemotidae) 과, 예를 들어 피에모테스 트리티시 (Pyemotes tritici); 티로파구스 푸트레센티아에 (Tyrophagus putrescentiae); 아카리다에 (Acaridae) 과, 예를 들어 아카루스 시로 (Acarus siro); 아라네이다 (Araneida) 과, 예를 들어 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 테게나리아 아그레스티스 (Tegenaria agrestis), 키라칸티움 에스피피. (Chiracanthium spp.), 리코사 에스피피. (Lycosa spp.), 아카에아라네아 테피다리오룸 (Achaearanea tepidariorum) 및 록소스켈레스 레클루사 (Loxosceles reclusa);
선충 문으로부터의 해충, 예를 들어, 식물 기생성 선충, 예컨대 뿌리혹 선충, 멜로이도기네 에스피피. (Meloidogyne spp.), 예컨대 엠. 하플라 (M. hapla), 엠. 인코그니타 (M. incognita), 엠. 자바니카 (M. javanica); 낭포-형성 선충, 글로보데라 에스피피. (Globodera spp.), 예컨대 지. 로스토키엔시스 (G. rostochiensis); 헤테로데라 에스피피. (Heterodera spp.), 예컨대 에이치. 아베나에 (H. avenae), 에이치. 글리시네스 (H. glycines), 에이치. 샤크티이 (H. schachtii), 에이치. 트리폴리이 (H. trifolii); 종자 선충, 안귀나 에스피피. (Anguina spp.); 줄기 및 잎 선충, 아펠렌코이데스 에스피피. (Aphelenchoides spp.), 예컨대 에이. 베세이이 (A. besseyi); 스팅 선충, 벨로놀라이무스 에스피피. (Belonolaimus spp.), 예컨대 비. 론기카우다투스 (B. longicaudatus); 소나무 선충, 부르사펠렌쿠스 에스피피. (Bursaphelenchus spp.), 예컨대 비. 리그니콜루스 (B. lignicolus), 비. 크실로필루스 (B. xylophilus); 링 선충, 크리코네마 에스피피. (Criconema spp.), 크리코네멜라 에스피피. (Criconemella spp.), 예컨대 씨. 크세노플락스 (C. xenoplax) 및 씨. 오르나타 (C. ornate); 및 크리코네모이데스 에스피피. (Criconemoides spp.), 예컨대 크리코네모이데스 인포르미스 (Criconemoides informis); 메소크리코네마 에스피피. (Mesocriconema spp.); 줄기 및 전구 선충, 디틸렌쿠스 에스피피. (Ditylenchus spp.), 예컨대 디. 데스트룩토르 (D. destructor), 디. 디프사시 (D. dipsaci); 아울 선충, 돌리코도루스 에스피피. (Dolichodorus spp.); 나선 선충, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus); 쉬스 및 쉬소이드 선충, 헤미시클리오포라 에스피피. (Hemicycliophora spp.) 및 헤미크리코네모이데스 에스피피. (Hemicriconemoides spp.); 히르쉬만니엘라 에스피피. (Hirshmanniella spp.); 란스 선충, 호플로아이무스 에스피피. (Hoploaimus spp.); 폴스 뿌리혹 선충, 나코부스 에스피피. (Nacobbus spp.); 침 선충, 론기도루스 에스피피. (Longidorus spp.), 예컨대 엘. 엘론가투스 (L. elongates); 병변 선충, 프라틸렌쿠스 에스피피. (Pratylenchus spp.), 예컨대 피. 브라키우루스 (P. brachyurus), 피. 네글렉투스 (P. neglectus), 피. 페네트란스 (P. penetrans), 피. 쿠르비타투스 (P. curvitatus), 피. 구데이이 (P. goodeyi); 잠입 선충, 라도폴루스 에스피피. (Radopholus spp.), 예컨대 알. 시밀리스 (R. similis); 라도폴루스 에스피피. (Rhadopholus spp.); 로도폴루스 에스피피. (Rhodopholus spp.); 신장형 선충, 로틸렌쿠스 에스피피. (Rotylenchus spp.), 예컨대 알. 로부스투스 (R. robustus), 알. 레니포르미스 (R. reniformis); 스쿠텔로네마 에스피피. (Scutellonema spp.); 스터비-뿌리 선충, 트리코도루스 에스피피. (Trichodorus spp.), 예컨대 티. 오브투수스 (T. obtusus), 티. 프리미티부스 (T. primitivus); 파라트리코도루스 에스피피. (Paratrichodorus spp.), 예컨대 피. 미노르 (P. minor); 위축 선충, 틸렌코린쿠스 에스피피. (Tylenchorhynchus spp.), 예컨대 티. 클라이토니 (T. claytoni), 티. 두비우스 (T. dubius); 감귤류 선충, 틸렌쿨루스 에스피피. (Tylenchulus spp.), 예컨대 티. 세미페네트란스 (T. semipenetrans); 검 선충, 시피네마 에스피피. (Xiphinema spp.); 및 다른 식물 기생성 선충 종;
흰개미 목으로부터의 곤충, 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 코프토테르메스 에스피피. (Coptotermes spp.), 예컨대 씨. 포르모사누스 (C. formosanus), 씨. 게스트로이 (C. gestroi), 씨. 아시나시포르미스 (C. acinaciformis); 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크립토테르메스 에스피피. (Cryptotermes spp.), 예컨대 씨. 브레비스 (C. brevis), 씨. 카비프론스 (C. cavifrons); 글로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 헤테로테르메스 에스피피. (Heterotermes spp.), 예컨대 에이치. 아우레우스 (H. aureus), 에이치. 론기세프스 (H. longiceps), 에이치. 테누이스 (H. tenuis); 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 오돈토테르메스 에스피피. (Odontotermes spp.), 인시시테르메스 에스피피. (Incisitermes spp.), 예컨대 아이. 미노르 (I. minor), 아이. 스니데르 (I. Snyder); 마르기니테르메스 후바르디 (Marginitermes hubbardi), 마스토테르메스 에스피피. (Mastotermes spp.), 예컨대 엠. 다르위니엔시스 (M. darwiniensis), 네오카프리테르메스 에스피피. (Neocapritermes spp.), 예컨대 엔. 오파쿠스 (N. opacus), 엔. 파르부스 (N. parvus); 네오테르메스 에스피피. (Neotermes spp.), 프로코르니테르메스 에스피피. (Procornitermes spp.), 주테르모프시스 에스피피. (Zootermopsis spp.), 예컨대 제트. 안구스티콜리스 (Z. angusticollis), 제트. 네바덴시스 (Z. nevadensis), 레티쿨리테르메스 에스피피. (Reticulitermes spp.), 예컨대 알. 헤스페루스 (R. hesperus), 알. 티비알리스 (R. tibialis), 알. 스페라투스 (R. speratus), 알. 플라비페스 (R. flavipes), 알. 그라세이 (R. grassei), 알. 루시푸구스 (R. lucifugus), 알. 산토넨시스 (R. santonensis), 알. 비르기니쿠스 (R. virginicus); 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis);
바퀴 목으로부터의 곤충, 예를 들어 블라타 에스피피. (Blatta spp.), 예컨대 비. 오리엔탈리스 (B. orientalis), 비. 라테랄리스 (B. lateralis); 블라텔라 에스피피. (Blattella spp.), 예컨대 비. 아사히나에 (B. asahinae), 비. 게르마니카 (B. germanica); 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 판클로라 니베아 (Panchlora nivea), 페리플라네타 에스피피. (Periplaneta spp.), 예컨대 피. 아메리카나 (P. americana), 피. 아우스트랄라시아에 (P. australasiae), 피. 브룬네아 (P. brunnea), 피 풀리그기노사 (P. fuligginosa), 피. 자포니카 (P. japonica); 수펠라 론기팔파 (Supella longipalpa), 파르코블라타 펜실바니카 (Parcoblatta pennsylvanica), 유리코티스 플로리다나 (Eurycotis floridana), 피크노스켈루스 수리나멘시스 (Pycnoscelus surinamensis);
벼룩 목으로부터의 곤충, 예를 들어 세디오프실라 심플레스 (Cediopsylla simples), 세라토필루스 에스피피. (Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 에스피피. (Ctenocephalides spp.), 예컨대 씨. 펠리스 (C. felis), 씨. 카니스 (C. canis), 크세노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 트리코덱테스 카니스 (Trichodectes canis), 툰가 페네트란스 (Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus);
좀 목으로부터의 곤충, 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina), 크테놀레피스마 우르바나 (Ctenolepisma urbana) 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica);
지네 강으로부터의 해충, 예를 들어 게오필루스 에스피피. (Geophilus spp.), 스쿠티게라 에스피피. (Scutigera spp.), 예컨대 스쿠티게라 콜레오프트라타 (Scutigera coleoptrata);
노래기 강으로부터의 해충, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus), 줄루스 에스피피. (Julus spp.), 나르세우스 에스피피. (Narceus spp.);
결합 강으로부터의 해충, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata);
집게벌레 목으로부터의 곤충, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia);
톡토기 목으로부터의 곤충, 예를 들어 오니키우루스 에스피피. (Onychiurus spp.), 예컨대 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus);
쥐며느리 목으로부터의 해충, 예를 들어, 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber);
이 목으로부터의 곤충, 예를 들어 다말리니아 에스피피. (Damalinia spp.), 페디쿨루스 에스피피. (Pediculus spp.), 예컨대 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 페디쿨루스 후마누스 후마누스 (Pediculus humanus humanus); 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 해마토피누스 에스피피. (Haematopinus spp.), 예컨대 해마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스 (Haematopinus suis); 리노그나투스 에스피피. (Linognathus spp.), 예컨대 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli); 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus), 트리코덱테스 에스피피. (Trichodectes spp.).
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 또다른 해충 종의 예는 하기로부터의 것을 포함한다: 필룸 몰루스카 (Phylum mollusca), 이매패 강, 예를 들어, 드레이세나 에스피피. (Dreissena spp.); 복족 강, 예를 들어, 아리온 에스피피. (Arion spp.), 비옴팔라리아 에스피피. (Biomphalaria spp.), 불리누스 에스피피. (Bulinus spp.), 데로세라스 에스피피. (Deroceras spp.), 갈바 에스피피. (Galba spp.), 림나에아 에스피피. (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 에스피피. (Oncomelania spp.), 포마세아 카날리클라타 (Pomacea canaliclata), 숙시네아 에스피피. (Succinea spp.); 기생충 강, 예를 들어, 안실로스토마 두오데날레 (Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰 (Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스 (Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 에스피피. (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 에스피피. (Ascaris spp.), 브루기아 말라이이 (Brugia malayi), 브루기아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 에스피피. (Bunostomum spp.), 카베르티아 에스피피. (Chabertia spp.), 클로노르키스 에스피피. (Clonorchis spp.), 코오페리아 에스피피. (Cooperia spp.), 디크로코엘리움 에스피피. (Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아 (Dictyocaulus filarial), 디필로보트리움 라툼 (Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스 (Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물틸로쿨라리스 (Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis), 파시올라 에스피피. (Faciola spp.), 해몬쿠스 에스피피. (Haemonchus spp.), 예컨대 해몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus); 헤테라키스 에스피피. (Heterakis spp.), 히메놀레피스 나나 (Hymenolepis nana), 히오스트론굴루스 에스피피. (Hyostrongulus spp.), 로아 로아 (Loa Loa), 네마토디루스 에스피피. (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 에스피피. (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 에스피피. (Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스 (Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 에스피피. (Ostertagia spp.), 파라고니무스 에스피피. (Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 에스피피. (Schistosomen spp.), 스트론길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트론길로이데스 스테르코랄리스 (strongyloides stercoralis), 스트론일로이데스 에스피피. (Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타 (Taenia saginata), 타에니아 솔리움 (Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈도프시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 에스피피. (Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아 (Trichuris trichuria), 우케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti).
동물 건강
본 발명의 화합물은 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료하거나 또는 보호하는데 사용하기에 적합하다. 그러므로, 본 발명은 또한 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대한 동물의 치료 또는 보호용 의약의 제조를 위한, 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염에 대한 동물의 치료 또는 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료하거나 또는 보호하기 위한, 본 발명의 화합물의 비-치료적 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 장소에 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 및 감염에 대해 동물을 치료하거나 또는 보호하는 비-치료적 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 동물 내에서 및 동물 상에서 기생충을 퇴치 또는 방제하는데 적합하다. 또한, 본 발명은 기생충을 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 내에서의 및 동물 상에서의 기생충의 퇴치 또는 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 기생충을 방제하거나 또는 퇴치하기 위한, 본 발명의 화합물의 비-치료적 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 장소에 적용하는 것을 포함하는, 기생충의 퇴치 또는 방제의 비-치료적 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드 네트, 카페트, 담요 또는 동물 부분을 통함) 및 섭취 (예를 들어, 미끼) 모두를 통해 효과적일 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 임의의 및 모든 발달 단계에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그대로, 또는 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 병원성 기생충에 대해 작용하는 혼합 파트너와 함께, 예를 들어 합성 콕시디아증 화합물, 폴리에테르계 항생물질, 예컨대 암프롤리움, 로베니딘, 톨트라주릴, 모넨신, 살리노마이신, 마두라마이신, 라살로시드, 나라신 또는 셈두라마이신과 함께, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 다른 혼합 파트너와 함께, 또는 상기 혼합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 경구적으로, 비경구적으로 또는 국소적으로, 예를 들어 경피적으로 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 전신적으로 또는 비-전신적으로 효과적일 수 있다.
적용은 예방적으로, 치료적으로 또는 비-치료적으로 수행될 수 있다. 또한, 적용은 기생충의 발생이 예상되는 장소에 대해서 예방적으로 수행될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (예를 들어 동물에 직접 적용하는 것을 포함하거나, 또는 예를 들어 동물에 대한 그 장소에서 동물에 직접 적용하는 것을 제외하는, 화합물/조성물을 기생충에 직접 적용하는 것) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 기생충의 장소에 적용하는 것) 을 모두 포함한다. 그 장소에의 적용을 통한 기생충의 접촉은 본 발명의 화합물의 비-치료적 용도의 일례이다.
용어 "장소" 는, 동물 외부에서 기생충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 서식지, 사료 공급지, 번식지, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "기생충" 은 내부- 및 외부 기생충을 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에 있어서, 내부 기생충이 바람직할 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 외부 기생충이 바람직할 수 있다. 온혈 동물 및 어류에서의 침입은, 비제한적으로, 이, 흡혈이, 진드기, 코보트, 양이파리, 흡혈파리, 무스코이드 파리, 파리, 미이아시틱 파리 유충, 양충, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함한다.
본 발명의 화합물은 각각 하기의 목 및 종의 기생충을 퇴치하는데 특히 유용하다:
벼룩 (시포나프테라 (Siphonaptera)), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 크세노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 툰가 페네트란스 (Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus); 바퀴벌레 (블라타리아 (Blattaria) - 블라토데아 (Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta Americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리그기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis); 파리, 모기 (디프테라 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에기프티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리소프스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미이아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 에스피피. (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 레프토코노프스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 에스피피. (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 해모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 에스피피. (Sarcophaga spp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola) 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis); 이 (프티라프테라 (Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 해마토피누스 유리스테르누스 (Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus); 진드기 및 기생 응애 (파라시티포르메스 (Parasitiformes)): 진드기 (익소디다 (Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리옴마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 응애 (메소스티그마타 (Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae); 악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida) (아스티그마타 (Astigmata)), 예를 들어 아카라피스 에스피피. (Acarapis spp.), 케일레티엘라 에스피피. (Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 에스피피. (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 에스피피. (Myobia spp.), 프소레르가테스 에스피피. (Psorergates spp.), 데모덱스 에스피피. (Demodex spp.), 트롬비쿨라 에스피피. (Trombicula spp.), 리스트로포루스 에스피피. (Listrophorus spp.), 아카루스 에스피피. (Acarus spp.), 티로파구스 에스피피. (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 에스피피. (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 에스피피. (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 에스피피. (Pterolichus spp.), 프소로프테스 에스피피. (Psoroptes spp.), 코리오프테스 에스피피. (Chorioptes spp.), 오토덱테스 에스피피. (Otodectes spp.), 사르코프테스 에스피피. (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 에스피피. (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 에스피피. (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 에스피피. (Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 에스피피. (Laminosioptes spp.); 버그 (헤테로프테리다 (Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 에스피피. (Triatoma spp.), 로드니우스 에스피피. (Rhodnius spp.), 판스트론길루스 에스피피. (Panstrongylus spp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus); 아노플루리다 (Anoplurida), 예를 들어 해마토피누스 에스피피. (Haematopinus spp.), 리노그나투스 에스피피. (Linognathus spp.), 페디쿨루스 에스피피. (Pediculus spp.), 프티루스 에스피피. (Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 에스피피. (Solenopotes spp.); 말로파기다 (Mallophagida) (아목 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이쉬노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 에스피피. (Trimenopon spp.), 메노폰 에스피피. (Menopon spp.), 트리노톤 에스피피. (Trinoton spp.), 보비콜라 에스피피. (Bovicola spp.), 베르넥키엘라 에스피피. (Werneckiella spp.), 레피켄트론 에스피피. (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 에스피피. (Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 에스피피. (Felicola spp.); 회충 선충: 편충 및 선모충증 (트리코시린기다 (Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에 (Trichinellidae) (트리키넬라 에스피피. (Trichinella spp.)), (트리쿠리다에 (Trichuridae)) 트리쿠리스 에스피피. (Trichuris spp.), 카필라리아 에스피피. (Capillaria spp.); 라브디티다 (Rhabditida), 예를 들어 라브디티스 에스피피. (Rhabditis spp.), 스트론길로이데스 에스피피. (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 에스피피. (Helicephalobus spp.); 스트론길리다 (Strongylida), 예를 들어 스트론길루스 에스피피. (Strongylus spp.), 안실로스토마 에스피피. (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 에스피피. (Bunostomum spp.) (구충), 트리코스트론길루스 에스피피. (Trichostrongylus spp.), 해몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus), 오스테르타기아 에스피피. (Ostertagia spp.), 코오페리아 에스피피. (Cooperia spp.), 네마토디루스 에스피피. (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 에스피피. (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 에스피피. (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 에스피피. (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올룰라누스 에스피피. (Ollulanus spp.), 카베르티아 에스피피. (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 에스피피. (Ancylostoma spp.), 운시나리아 에스피피. (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 에스피피. (Globocephalus spp.), 네카토르 에스피피. (Necator spp.), 메타스트론길루스 에스피피. (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트론길루스 에스피피. (Protostrongylus spp.), 안지오스트론길루스 에스피피. (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트론길루스 에스피피. (Parelaphostrongylus spp.), 알류로스트론길루스 압스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus) 및 디옥토피마 레날레 (Dioctophyma renale); 장 회충 (아스카리디다 (Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 에스피피. (Skrjabinema spp.) 및 옥시우리스 에쿠이 (Oxyuris equi); 카말라니다 (Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis) (기니 벌레); 스피루리다 (Spirurida), 예를 들어 텔라지아 에스피피. (Thelazia spp.), 우케레리아 에스피피. (Wuchereria spp.), 브루기아 에스피피. (Brugia spp.), 온코세르카 에스피피. (Onchocerca spp.), 디로필라리 에스피피. (Dirofilari spp.), 디페탈로네마 에스피피. (Dipetalonema spp.), 세타리아 에스피피. (Setaria spp.), 엘라에오포라 에스피피. (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi) 및 하브로네마 에스피피. (Habronema spp.); 가시두더지렁이 (아칸토세팔라 (Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스 에스피피. (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 에스피피. (Oncicola spp.); 플라나리아 (편형 동물): 흡충 (트레마토다 (Trematoda)), 예를 들어 파시올라 에스피피. (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 에스피피. (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 에스피피. (Dicrocoelium spp.), 파스시올로프시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 쉬스토소마 에스피피. (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 에스피피. (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 에스피피. (Paragonimus spp.) 및 나노시에테스 에스피피. (Nanocyetes spp.); 세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 세스토다 (Cestoda) (촌충), 예를 들어 디필로보트리움 에스피피. (Diphyllobothrium spp.), 테니아 에스피피. (Tenia spp.), 에키노코쿠스 에스피피. (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 물티세프스 에스피피. (Multiceps spp.), 히메놀레피스 에스피피. (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 에스피피. (Mesocestoides spp.), 밤피롤레피스 에스피피. (Vampirolepis spp.), 모니에지아 에스피피. (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 에스피피. (Anoplocephala spp.), 시로메트라 에스피피. (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 에스피피. (Anoplocephala spp.) 및 히메놀레피스 에스피피. (Hymenolepis spp.).
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "동물" 은 온혈 동물 (인간을 포함) 및 어류를 포함한다. 포유류, 예컨대 소, 양, 스와인, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마 사슴 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 너구리, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리, 및 어류, 예컨대 담수어 및 염수어, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어가 바람직하다. 개 또는 고양이와 같은 가축이 특히 바람직하다.
일반적으로, "살기생충적 유효량" 은, 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 그렇지 않으면, 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는 효과를 포함하는, 성장에 대해 관찰 가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충적 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살기생충적 유효량은 또한 원하는 살기생충 효과 및 기간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 일반적인 조건에 따라 달라질 것이다.
일반적으로, 본 발명의 화합물을 1 일 0.5 ㎎/㎏ 내지 100 ㎎/㎏, 바람직하게는 1 일 1 ㎎/㎏ 내지 50 ㎎/㎏ 의 총량으로 적용하는 것이 바람직하다.
온혈 동물에 대한 경구 투여를 위해, 화학식 I 의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축액, 환제, 용액, 페이스트, 현탁액, 드렌치, 겔, 정제, 볼루스 및 캡슐로서 제제화될 수 있다. 또한, 화학식 I 의 화합물은, 이들의 식수로 동물에 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택되는 투여 형태는 0.01 내지 100 ㎎/㎏ 동물 체중/일, 바람직하게는 0.5 내지 100 ㎎/㎏ 동물 체중/일의 화학식 I 의 화합물을 동물에게 제공해야 한다.
대안적으로, 화학식 I 의 화합물은 동물에게, 비경구적으로, 예를 들어, 위내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 투여될 수 있다. 화학식 I 의 화합물은 생리적으로 허용 가능한 피하 주사용 담체에 분산될 수 있거나 또는 용해될 수 있다. 대안적으로, 화학식 I 의 화합물은 피하 투여용 임플란트로 제제화될 수 있다. 또한, 화학식 I 의 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택되는 투여 형태는 0.01 내지 100 ㎎/㎏ 동물 체중/일의 화학식 I 의 화합물을 동물에게 제공해야 한다.
화학식 I 의 화합물은 또한 동물에게, 딥, 분진, 분말, 컬러, 메달리온, 스프레이, 샴푸, 스폿-온 및 푸어-온 제제의 형태로, 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 유화액의 형태로 국소적으로 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm 및 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm 의 화학식 I 의 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I 의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사족보행 동물용의 귀표로서 제제화될 수 있다.
적합한 제제는 다음과 같다:
- 용액, 예컨대 경구 용액, 희석 후 경구 투여용 농축액, 피부 또는 체강에서 사용하기 위한 용액, 푸어링-온 제제, 겔;
- 경구 또는 경피 투여용 유화액 및 현탁액; 반-고체 제제;
- 활성 화합물이 연고 기제 또는 수중유 또는 유중수 유화액 기제로 가공되는 제제;
- 고체 제제, 예컨대 분말, 프리믹스 또는 농축물, 과립, 펠렛, 정제, 볼루스, 캡슐; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물-함유 성형품.
주사에 적합한 조성물은, 활성 성분을 적합한 용매에 용해시키고, 임의로 추가의 보조제, 예컨대 산, 염기, 완충 염, 방부제 및 용해 보조제를 첨가함으로써 제조한다. 주사 용액 용으로 적합한 보조제는 당업계에 공지되어 있다. 용액은 여과하고, 무균으로 충전한다.
경구 용액은 직접 투여한다. 농축액은 사용 용도로 사전 희석한 후에 경구 투여한다. 경구 용액 및 농축액은 최신 기술에 따라서 제조되며, 주사 용액에 대해 상기에서 기술한 바와 같이, 멸균 절차가 필요하지 않다.
피부에 사용하기 위한 용액은 흐르고, 퍼지며, 문지르고, 뿌려지거나 또는 분무된다. 피부에 사용하기 위한 용액은 최신 기술에 따라서, 및 주사 용액에 대해 상기에서 기술한 것에 따라서 제조되며, 멸균 절차가 필요하지 않다.
겔은 피부에 적용되거나 또는 퍼지며, 또는 체강에 도입된다. 겔은 주사 용액의 경우에서 기술한 바와 같이 제조된 용액을, 연고와 같은 일관성을 갖는 투명한 물질을 산출하는 충분한 증점제로 처리함으로써 제조된다. 적합한 증점제는 당업계에 공지되어 있다.
푸어-온 제제는 피부의 한정된 영역에 부어지거나 또는 분무되고, 활성 화합물이 피부를 침투하며, 전신적으로 작용한다. 푸어-온 제제는 활성 화합물을 적합한 피부-호환성 용매 또는 용매 혼합물에 용해, 현탁 또는 유화시킴으로써 제조된다. 적절한 경우, 착색제, 생체 흡수-촉진 물질, 산화방지제, 광 안정화제, 접착제와 같은 다른 보조제가 첨가된다. 적합한 이러한 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
유화액은 경구적으로, 경피적으로 또는 주사로서 투여될 수 있다. 유화액은 유중수 유형 또는 수중유 유형이다. 이들은 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상에 용해시키고, 이것을 적합한 유화제 및, 적절한 경우, 착색제, 흡수-촉진 물질, 방부제, 산화방지제, 광 안정화제, 점도-향상 물질과 같은 다른 보조제의 도움으로, 다른 상의 용매로 균질화시킴으로써 제조된다. 적합한 소수성 상 (오일), 적합한 친수성 상, 적합한 유화제, 및 유화액에 대한 적합한 추가의 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
현탁액은 경구적으로 또는 국소적으로/경피적으로 투여될 수 있다. 이들은 활성 화합물을, 적절한 경우, 습윤제, 착색제, 생체 흡수-촉진 물질, 방부제, 산화방지제, 광 안정화제와 같은 다른 보조제의 첨가와 함께, 현탁제에 현탁시킴으로써 제조된다. 적합한 현탁제, 및 습윤제를 포함하는, 현탁액에 대한 적합한 다른 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
반-고체 제제는 경구적으로 또는 국소적으로/경피적으로 투여될 수 있다. 이들은 이들의 높은 점도에 의해서만, 상기에서 기술한 현탁액 및 유화액과 상이하다.
고체 제제의 제조를 위해, 활성 화합물은, 적절한 경우, 보조제의 첨가와 함께, 적합한 부형제와 혼합하고, 원하는 형태로 만든다. 이 목적을 위한 적합한 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95 % 의 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
즉시 사용 가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부 기생충에 대해 작용하는 화합물을 10 중량ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량% 의 농도로 함유한다.
사용전에 희석되는 제제는 외부 기생충에 대해 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량% 의 농도로 함유한다.
또한, 상기 제제는 내부 기생충에 대해 작용하는 화학식 I 의 화합물을 10 중량ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량% 의 농도로 포함한다.
국소 적용은 컬러, 메달리온, 귀표, 신체 부위 고정용 밴드, 및 접착 스트립 및 호일과 같은 화합물-함유 성형품으로 수행될 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 화합물을 3 주 동안에 10 ㎎/㎏ 내지 300 ㎎/㎏, 바람직하게는 20 ㎎/㎏ 내지 200 ㎎/㎏, 가장 바람직하게는 25 ㎎/㎏ 내지 160 ㎎/㎏ 의 처리된 동물의 체중의 총량으로 방출하는 고체 제제를 적용하는 것이 바람직하다.
하기의 실시예는 본 발명을 설명한다.
A. 화합물의 제조
물질: 달리 명시하지 않는 한, 시약 및 용매는 최고의 상업 품질로 구입하였으며, 추가의 정제없이 사용하였다. 건조 테트라히드로푸란 (THF), 에틸아세테이트 (EtOAc), 디메틸술폭시드 (DMSO), 아세톤, 에탄올 (EtOH), 벤젠, 디메틸포름아미드 (DMF), 디이소프로필에틸아민 (DIPEA), 헥사플루오로포스페이트 아자벤조트리아졸 테트라메틸우로늄 (HATU), 피리딘 및 CH2Cl2 는 상업적 공급처에서 구입하였다.
모든 반응은 Merck 실리카 겔 60 F254 사전-코팅 플레이트 (0.25 mm) 를 사용하는 박층 크로마토그래피 (TLC) 로 모니터하였다. 플래시 크로마토그래피는 Kanto Chemical 실리카 겔 (Kanto Chemical, 실리카 겔 60N, 구형 중립, 0.040-0.050 mm, Cat.-No. 37563-84) 을 사용하여 수행하였다. 1H NMR 스펙트럼은 JEOL JNM-ECA-500 (500 MHz) 으로 기록하였다. 화학적 이동은 아세톤-d6 (1H; δ = 2.05 ppm) 및 CD3OD (1H; δ = 3.30 ppm) 에 대한 내부 용매 피크로부터 ppm 다운필드로 표시되며, J 값은 Hertz 로 주어진다. 하기의 약어는 다중도를 설명하기 위해서 사용되었다: s = 일중항, d = 이중항, t = 삼중항, q = 사중항, dd = 이중 이중항, dt = 이중 삼중항, m = 다중항, br = 넓음. 고해상도 질량 스펙트럼은 JEOL JMS-T100LP 로 측정하였다.
특성화: 화합물은 커플링된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석법 (HPLC/MS) 에 의해 특성화되었다. 방법 A: Shimadzu Nexera UHPLC & Shimadzu LCMS 20-20 ESI 에서의 UHPLC-MS. 분석용 UHPLC 컬럼: Phenomenex Kinetex 1.7 ㎛ XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm; 이동상: A: 물 + 0.1 % TFA; B: 아세토니트릴; 구배: 1.50 분 내에 5-100 % B; 100 % B 0.20 min; 유동: 60 ℃ 에서 1.50 분 내에 0.8-1.0 mL/min. MS-방법: ESI 포지티브; 질량 범위 (m/z) 100-700.
합성예 A: 2-[3-에틸술포닐-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린 (화합물 I.1)
단계 1) N-메틸-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-4-아민 (화합물 I.1a) 의 제조
THF (40 mL) 중의 4-클로로-3-니트로-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린 (4 g) 의 용액에, 20 내지 25 ℃ 에서 메틸아민 (40 mL, THF 중 2 M 용액) 을 첨가하였다. 이어서, 생성된 반응 혼합물을 50 ℃ 로 가온시키고, 1 h 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 진공하에서 농축시켜, 화합물 I.1a (3.9 g, 100 % 수율) 를 함유하는 잔류물을 수득하였으며, 이것을 추가의 정제없이 단계 2 에서 사용하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.1a 의 특성화: C11H8N3O3F3 에 대한 질량 실측치 [M+H]+ 287.8; tR = 0.791 min.
단계 2: N4-메틸-8-(트리플루오로메톡시)퀴놀린-3,4-디아민 (화합물 I.1b) 의 제조
CH3COOH (60 mL) 중의 Zn-분말 (3.6 g) 의 현탁액에, EtOAc (10 mL) 중의 화합물 I.1a (3.9 g) 의 용액을 최대 30 ℃ 의 온도에서 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 추가로 2 h 동안 20 내지 25 ℃ 에서 교반하였다. 반응 혼합물을 EtOAc 로 희석시키고, 여과하였다. 여과액을 H2O 로 세정하였다. 조합된 H2O 상을 수성 NaOH 에 의해 알칼리성 pH 로 조정하고, EtOAc 로 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 건조시키고, 진공하에서 농축시켜, 화합물 I.1b (2.35 g, 67 % 수율) 를 함유하는 잔류물을 수득하였으며, 이것을 추가의 정제없이 단계 3 에서 사용하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.1b 의 특성화: 질량 실측치 257.8; tR = 0.665 min.
단계 3: 3-에틸술파닐-N-[4-(메틸아미노)-8-(트리플루오로메톡시)-3-퀴놀릴]-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카르복스아미드 (화합물 I.1c) 의 제조
DMF (6 mL) 중의 화합물 I.1b (300 mg) 및 WO 2017/50685 p. 53-54 에 따라서 상업적 에틸 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카르복실레이트로부터 제조된 3-에틸술파닐-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-카르복실산 (235 mg) 의 용액에, HATU (580 mg) 및 DIPEA (240 mg) 를 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 에서 밤새 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 추출에 의해 후처리하고, 조합된 유기 상을 건조시키고, 진공하에서 농축시켜 잔류물을 수득하였다. 잔류물을 역상 HPLC 로 정제하여 화합물 I.1c (293 mg, 64 %) 를 수득하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.1c 의 특성화: 질량 실측치 491; tR = 0.952 min.
단계 4: 2-[3-에틸술파닐-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-1-메틸-6-(트리플루오로메톡시)이미다조[4,5-c]퀴놀린 (화합물 I.1d) 의 제조
CH3COOH (5 mL) 중의 화합물 I.1c (202 mg) 의 용액을 밤새 환류하에서 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 로 냉각시키고, 진공하에서 농축시켜 잔류물을 수득하였다. 잔류물을 추출에 의해 후처리하고, 조합된 유기 상을 건조시키고, 진공하에서 농축시켜 미정제 화합물 I.1d 를 수득하였으며, 이것을 추가의 정제없이 단계 5 에서 사용하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.1d 의 특성화: 질량 실측치 473; tR = 1.152 min.
단계 5: 화합물 I.1 의 제조
CH3COOH (5 mL) 중의 화합물 I.1d (200 mg) 의 용액에, Na2WO4 (4 mg) 및 H2O2 (H2O 중 30 % 용액, 120 mg) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 에서 5 h 동안 교반하고, 이어서 진공하에서 농축시켜 잔류물을 수득하였다. 잔류물을 추출에 의해 후처리하고, 조합된 유기 상을 건조시키고, 농축시켜 화합물 I.1 (170 mg, 80 % 수율) 을 수득하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.1 의 특성화: 질량 실측치 505; tR = 1.150 min.
화합물 I.1 에 대해 상기에서 기술한 절차와 유사한 절차에 의해, 하기 화학식 IA.A1.1 의 예를 제조하고 특성화하였으며, 여기에서, 측정된 데이터는 표 E 에 포함되었다:
Figure pct00093
(식 중, RE 는 CH3 이고, RL, RV 및 RW 는 H 이며, 변수 RQ, RT, RX 및 Y 는 표 E 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
Figure pct00094
Figure pct00095
표 E: 합성예 A 와 유사하게 합성된 화학식 (I) 의 화합물.
*HPLC 방법: 머무름 시간 (분), 질량 전하 비율 m/z.
화합물 I.1 에 대해 상기에서 기술한 절차와 유사한 절차에 의해, 하기 화학식 IB.A1.1 의 예를 제조하고 특성화하였으며, 여기에서, 측정된 데이터는 표 F 에 포함되었다:
Figure pct00096
(식 중, RV 및 RQ 는 CF3 이고, RL, RM 및 RT 는 H 이며, 변수 RE, RX 및 Y 는 표 F 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
Figure pct00097
표 F: 화합물 I.1 의 합성예 A 와 유사하게 합성된 화학식 (I) 의 화합물.
*HPLC 방법: 머무름 시간 (분), 질량 전하 비율 m/z.
화합물 I.1 에 대해 상기에서 기술한 절차와 유사한 절차에 의해, 하기 화학식 IA.A5.1 의 예를 제조하고 특성화하였으며, 여기에서, 측정된 데이터는 표 G 에 포함되었다:
Figure pct00098
(식 중, RE 는 CH3 이고, RL, RV, RW 및 RX 는 H 이며, 변수 RQ, RT 및 Y 는 표 G 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
Figure pct00099
표 G: 합성예 A 와 유사하게 합성된 화학식 (I) 의 화합물.
*HPLC 방법: 머무름 시간 (분), 질량 전하 비율 m/z.
합성예 B: 8-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-2,4-비스(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘 (화합물 I.54)
단계 1: 8-(3-플루오로-2-피리딜)-2,4-비스(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘 (화합물 I.54a) 의 제조
tert.-부탄올 (15 mL) 중의 7-아미노-2,4-비스(트리플루오로메틸)-1,8-나프티리딘 (628 mg) 및 2-브로모-1-(3-플루오로-2-피리딜)에타논 (584 mg) 의 현탁액을 밤새 환류하에서 교반하였다. 24 시간 후, 모든 2-브로모-1-(3-플루오로-2-피리딜)에타논을 소비하고, 추가로 243 mg 의 2-브로모-1-(3-플루오로-2-피리딜)에타논을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 다시 밤새 환류시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 증발 건조시키고, 생성된 미정제 잔류물을 EtOAc 및 H2O 에 흡수시켰다. 수성 상을 EtOAc 로 추출하였다. 조합된 유기 층을 세정하고, 건조시키고, 진공하에서 농축시켜 잔류물을 수득하였으며, 이어서 이것을 역상 조건하에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 I.54a (247 mg, 28 % 수율) 를 수득하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.54a 의 특성화: C17H7N4F7 에 대한 질량 실측치 [M+H]+ 400.8; tR = 1.127 min.
단계 2: 8-(3-에틸술파닐-2-피리딜)-2,4-비스(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘 (화합물 I.54b) 의 제조
DMF (10 mL) 중의 단계 1 에서 수득한 바와 같은 화합물 I.54a (247 mg) 의 용액에, 에틸 티올레이트 (115 mg) 를 0 ℃ 에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 로 가온시키고, 밤새 교반하였다. 이어서, 추가의 에틸 티올레이트 (52 mg) 를 반응 혼합물에 첨가하고, 이것을 2 시간 더 교반하였다. 반응 혼합물을 진공하에서 농축시키고, 미정제 잔류물을 EtOAc 에 흡수시켰다. 유기 층을 세정하고, 건조시키고, 진공하에서 농축시켜 잔류물을 수득하였으며, 이것을 역상 조건하에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 I.56b (50 mg, 수율 18 %) 을 수득하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.54b 의 특성화: C19H12N4F6S 에 대한 질량 실측치 [M+H]+ 402.8; tR = 1.164 min.
단계 3: 8-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-2,4-비스(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a][1,8]나프티리딘 (화합물 I.54) 의 제조
단계 2 에서 수득한 바와 같은 화합물 I.54c (50 mg) 와 CH3COOH (5 mL) 의 혼합물에, Na2WO4 (4 mg) 및 H2O2 (물 중 30 % 용액, 0.34 mmol) 를 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 에서 밤새 교반하고, 이어서 진공하에서 농축시켜 미정제 잔류물을 수득하였다. 잔류물을 EtOAc 에 흡수시키고, 세정하고, 건조시키고, 진공하에서 농축시켜, 충분한 순도의 화합물 I.54 (55 mg, 수율 97 %) 를 수득하였다.
화합물 I.54 에 대해 상기에서 기술한 절차와 유사한 절차에 의해, 하기 화학식 IC.A1.1 의 예를 제조하고 특성화하였으며, 여기에서, 측정된 데이터는 표 H 에 포함되었다:
Figure pct00100
(식 중, RE, RT, RM 및 RL 은 H 이고; Y 는 SO2 이며; RQ, RV 및 RX 는 표 H 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
Figure pct00101
표 H: 합성예 B 와 유사하게 합성된 화학식 (I) 의 화합물.
*HPLC 방법: 머무름 시간 (분), 질량 전하 비율 m/z.
화합물 I.54 에 대해 상기에서 기술한 절차와 유사한 절차에 의해, 하기 화학식 IT.A1.1 의 예를 제조하고 특성화하였으며, 여기에서, 측정된 데이터는 표 K 에 포함되었다:
Figure pct00102
(식 중, RE, RL 및 RW 는 H 이고; Y 는 SO2 이며; RM, RQ, RT, RV 및 RX 는 표 K 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
Figure pct00103
표 K: 합성예 B 와 유사하게 합성된 화학식 (I) 의 화합물.
*HPLC 방법: 머무름 시간 (분), 질량 전하 비율 m/z.
합성예 C: 2-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]퀴놀린 (화합물 I.65)
단계 1: [2-이미노-4-(트리플루오로메틸)-1-퀴놀릴]암모늄 토실레이트 (화합물 I.65a) 의 제조
DCM (5 mL) 중의 4-(트리플루오로메틸)퀴놀린-2-아민 (500 mg) 의 용액에, DCM (5 mL) 중의 O-토실히드록실아민 (670 mg) 의 용액을 20 내지 25 ℃ 에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 1 시간 동안 교반하였으며, 그 동안에 침전물이 형성되었다. 고체 침전물 (765 mg) 을 여과에 의해 수집하고, DCM 으로 세정한 후, 추가의 정제없이 단계 2 에서 적용하였다.
단계 2: 2-(3-플루오로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]퀴놀린 (화합물 I.65b) 의 제조
CH3OH (8 mL) 중의 단계 1 에서 수득한 바와 같은 화합물 I.65a (300 mg) 및 3-플루오로피리딘-2-카르브알데히드 (136 mg) 의 용액에, H2O (2 mL) 중의 KOH (420 mg) 의 용액을 20 내지 25 ℃ 에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 밤새 교반하였다. 임의의 형성된 침전물을 여과에 의해 제거하고, 용액을 진공하에서 농축 건조시켰다. 생성된 잔류물을 DCM 에 흡수시키고, 세정하고, 건조시키고, 진공하에서 농축시켜 미정제 잔류물을 수득하였으며, 이것을 역상 조건하에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 I.65b (190 mg, 수율 76 %) 를 수득하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.65b 의 특성화: 질량 실측치 332.9; tR = 1.150 min.
단계 3: 2-(3-에틸술파닐-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]퀴놀린 (화합물 I.65c) 의 제조
DMF (5 mL) 중의 화합물 I.65b (180 mg) 의 용액에, 에틸 티올레이트 (101 mg) 를 0 ℃ 에서 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 로 가온시키고, 밤새 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 진공하에서 농축시키고, 생성된 미정제 잔류물을 EtOAc 에 흡수시켰다. 유기 층을 세정하고, 건조시키고, 진공하에서 농축시켜, 추가의 정제없이 다음 단계에서 사용하기에 충분한 순도의 화합물 I.65c (194 mg, 수율 96 %) 를 함유하는 잔류물을 수득하였다. HPLC-MS (방법 A) 에 의한 화합물 I.65c 의 특성화: 질량 실측치 374.8; tR = 1.172 min.
단계 4: 2-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]퀴놀린 (화합물 I.65) 의 제조
CH3COOH (5 mL) 중의 단계 3 에서 수득한 바와 같은 화합물 I.65c (194 mg, 0.52 mmol) 의 용액에, Na2WO4 (17 mg) 및 H2O2 (물 중 30 % 용액, 1.3 mmol) 를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃ 에서 밤새 교반하고, 이어서 진공하에서 농축시켜 미정제 잔류물을 수득하였다. 미정제 잔류물을 EtOAc 에 흡수시키고, NaHCO3 의 수용액으로 세정하고, 건조시키고, 진공하에서 농축시켜, 충분한 순도로 2-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]퀴놀린 (188 mg, 수율 89 %) 을 함유하는 잔류물을 수득하였다.
하기 화학식 (IY.A1.1) 로 표시되는 바와 같은 구조를 갖는 화합물 I.65 를 특성화하였으며, 측정된 데이터는 표 L 에 포함되었다:
Figure pct00104
(식 중, RL, RQ, RT, RV 및 RW 는 H 이고; Y, RM 및 RX 는 표 L 에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다).
Figure pct00105
표 L: 합성예 C 에 따라서 합성된 화학식 (I) 의 화합물.
*HPLC 방법: 머무름 시간 (분), 질량 전하 비율 m/z.
B. 생물학적 예
본 발명의 화학식 (I) 의 화합물의 활성은 하기에서 기술하는 생물학적 시험에서 입증되고 평가될 수 있다. 달리 명시하지 않는 한, 시험 용액은 다음과 같이 제조한다: 활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 증류수:아세톤의 혼합물에 원하는 농도로 용해시킨다. 시험 용액은 사용 당일에 제조한다. 시험 용액은 일반적으로 1000 ppm, 500 ppm, 300 ppm, 100 ppm 및 30 ppm (wt/vol) 의 농도로 제조한다.
목화 바구미 (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis))
목화 바구미 (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식이 및 5-10 개의 에이. 그란디스 (A. grandis) 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화하였다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 5 ㎕ 로, 곤충 식이에 2 회 반복해서 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 25 ± 1 ℃ 및 약 75 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양하였다. 이어서, 알 및 유충의 사망률을 육안으로 평가하였다. 이 시험에 있어서, 화합물 I.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.9, I.10, I.11, I.12, I.13, I.14, I.15, I.16, I.17, I.18, I.19, I.20, I.21, I.22, I.23, I.24, I.25, I.27, I.28, I.29, I.30, I.31, I.33, I.34, I.40, I.41, I.42, I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, I.51, I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.59, I.60, I.61, I.62, I.65 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다. 화합물 I.26 은 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 50 % 초과의 사망률을 나타냈다.
담배 나방 (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens))
담배 나방 (헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 곤충 식이 및 15-25 개의 에이치. 비레센스 (H. virescens) 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화하였다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 10 ㎕ 로, 곤충 식이에2 회 반복해서 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 ± 1 ℃ 및 약 80 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양하였다. 이어서, 알 및 유충의 사망률을 육안으로 평가하였다. 이 시험에 있어서, 화합물 I.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.7, I.8, I.9, I.11, I.13, I.14, I.15, I.16, I.17, I.18, I.19, I.20, I.21, I.22, I.23, I.24, I.25, I.27, I.28, I.29, I.30, I.31, I.32, I.33, I.34, I.40, I.41, I.42, I.43 I.44, I.45, I.46, I.47, I.48, I.49, I.50, I.52, I.53, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59, I.60, I.61, I.62, I.65 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다.
완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae))
접촉 또는 전신적 수단을 통한 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 넓은 콩잎편을 포함하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화하였다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 2.5 ㎕ 로, 잎편에 2 회 반복해서 분무하였다. 적용 후, 잎편을 공기 건조시키고, 5 - 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 잎편에 놓았다. 이어서, 진딧물을 처리된 잎편에 흡입시키고, 약 23 ± 1 ℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 5 일 동안 배양하였다. 이어서, 진딧물 사망률 및 번식률을 육안으로 평가하였다. 이 시험에 있어서, 화합물 I.1, I.2, I.3, I.6, I.7, I.9, I.12, I.13, I.14, I.15, I.16, I.17, I.19, I.20, I.21, I.22, I.24, I.25 I.29, I.32, I.34, I.41, I.48, I.52, I.54, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59, I.65 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다. 화합물 I.23, I.28, I.42 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 50 % 초과의 사망률을 나타냈다.
복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae))
전신적 수단을 통한 복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 인공 막 하에서 액체 인공 식이를 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물은 75 % v/v 물 및 25 % v/v DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화하였다. 맞춤형 피펫터를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 진딧물 식이에 2 회 반복해서 피펫팅하였다. 적용 후, 5 - 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 인공 막에 놓았다. 이어서, 진딧물을 처리된 진딧물 식이에 흡입시키고, 약 23 ± 1 ℃ 및 약 50 ± 5 % 상대 습도에서 3 일 동안 배양하였다. 이어서, 진딧물 사망률 및 번식률을 육안으로 평가하였다. 이 시험에 있어서, 화합물 I.1, I.2, I.3, I.6, I.7, I.9, I.10, I.12, I.13, I.16, I.17, I.19, I.20, I.21, I.22, I.26, I.28, I.29, I.31, I.32, I.33, I.34, I.41, I.42, I.45, I.47, I.48, I.52, I.53, I.55, I.56, I.57, I.58, I.59, I.61, I.62, I.65 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다. 화합물 I.27, I.44 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 50 % 초과의 사망률을 나타냈다.
온실 가루이 (트리알류로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum))
온실 가루이 (트리알류로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum)) 의 방제를 평가하기 위해, 시험 장치는 가루이 알이 있는 가지 잎편의 잎편을 포함하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성되었다. 화합물 또는 혼합물은 75 % 물 및 25 % DMSO 를 함유하는 용액을 사용하여 제제화하였다. 맞춤형 미세 분무기를 사용하여, 상이한 농도의 제제화된 화합물을 2.5 ㎕ 로, 곤충 식이에 2 회 반복해서 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 23 ± 1 ℃ 및 65 ± 5 % RH 에서 6 일 동안 배양하였다. 이어서, 부화한 크롤러의 사망률을 육안으로 평가하였다. 이 시험에 있어서, 화합물 I.3, I.13, I.14, I.17, I.18, I.19, I.20, I.21, I.22, I.24, I.59 는 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 75 % 초과의 사망률을 나타냈다. 이 시험에 있어서, 화합물 I.23, I.30, I.50, I.57, I.61 은 2500 ppm 에서, 미처리 대조군과 비교하여 50 % 초과의 사망률을 나타냈다.

Claims (14)

  1. 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드:
    Figure pct00106

    [식 중, 화학식 (I) 에서의 변수는 하기의 의미를 가진다:
    A 는 CH, N 또는 NH 이고;
    E 는 N, O, S, NRE 또는 CRE 이고;
    G, J 는 독립적으로 C 또는 N 이고;
    L 은 N 또는 CRL 이고;
    M 은 N 또는 CRM 이고;
    Q 는 N 또는 CRQ 이고;
    T 는 N 또는 CRT 이고;
    V 는 N 또는 CRV 이고;
    W 는 N 또는 CRW 이고;
    X 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤타릴이고;
    Y 는 S, S(O) 또는 S(O)2 이고;
    RE, RL, RM, RQ, RT, RV 및 RW 는 독립적으로 H, 할로겐, N3, CN, NO2, SCN, SF5;
    C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR5, OR6, SR6 또는 CH2R6;
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R1 은 H;
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN 또는 CH2R6; 또는
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R11 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;
    C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 이고;
    R2 는 H;
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 비치환되거나 또는 할로겐, CN 및 HO 에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    C(=O)R21, C(=O)OR21, C(=O)NR21, C1-C6-알킬렌-CN 또는 CH2R6; 또는
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R21 은 H;
    C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬;
    C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4 알킬, 페닐, 또는 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (상기 시클릭 부분은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R3 은 H;
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    C1-C6-알킬렌-CN 또는 CH2R6;
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고; 또는
    NR2R3 은 또한 질소 원자 외에도, O, S(=O)m, NH 및 N-C1-C6-알킬에서 선택되는 1 또는 2 개의 추가의 헤테로원자 또는 헤테로원자 부분을 가질 수 있는 N-결합된, 포화 3- 내지 8-원 헤테로사이클 (상기 N-결합된 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다) 을 형성할 수 있으며;
    R4 는 H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들은 비치환되거나 또는 할로겐, CN 및 OH 에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    CH2R6, 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R5 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, CH2R6; 또는
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    R6 은 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고;
    RX 는 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;
    C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    C(=O)OR1, NR2R3, C1-C6-알킬렌-NR2R3, O-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C1-C6-알킬렌-CN, NH-C1-C6-알킬렌-NR2R3, C(=O)NR2R3, C(=O)R4, SO2NR2R3, S(=O)mR1, OR6, SR6, CH2R6; 또는 OC(=O)R4, OC(=O)OR1, OC(=O)NR2R3, OC(=O)SR1, OC(=S)NR2R3, OC(=S)SR1, ONR2R3, ON=CR1R4, N=CR1R4, NNR2, NC(=O)R4, SC(=O)SR1, SC(=O)NR2R3, C(=S)R6, C(=S)OR4, C(=NR2)R4, C(=NOR2)R4, C(CN)R7R8;
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다);
    5- 또는 6-원 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 헤테로시클릭 고리 (상기 헤테로시클릭 고리는 하나 이상의 동일 또는 상이한 헤테로원자 O, N 또는 S 를 포함하고, 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R31 로 치환되며, 상기 N- 및 S-원자는 독립적으로 산화 또는 비산화된다); 또는
    C3-C6-시클로알킬 (이것은 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 이고;
    R7, R8 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-알킬술파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬술포닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고;
    R9 는 CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, C(=O)OH, C(=O)NH2, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노 또는 기 -C(R91)=NOR92;
    페닐 (이것은 비치환되거나 또는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐 및 C(=O)C1-C4-할로알킬에서 선택되는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기로 치환된다);
    C1-C4-알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R93 으로 치환된다) 이고;
    R31 은 할로겐, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;
    C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬;
    C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 또는 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클 (상기 시클릭 부분은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R11 로 치환된다) 이고; 또는
    2 개의 같은 자리 치환기 R31 은 이들이 결합되는 원자와 함께, 기 =O 또는 =S 를 형성하고;
    R91 및 R92 는 독립적으로 H, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    R93 은 할로겐, CN, NH2, C(=O)H, OH, C3-C6-시클로알킬, 히드록시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, 디-(C1-C4)알킬아미노카르보닐, C1-C4알킬아미노카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐아미노, 디-(C1-C4)알킬카르보닐아미노, C1-C4-알콕시카르보닐아미노, 기 -C(R91)=NOR92 이고;
    RY 는 C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    CH2R6, 또는 페닐 (이것은 비치환되거나 또는 R11 로 치환된다) 이고;
    X 가 페닐 또는 6-원 헤타릴인 경우, 지수 n 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고; 또는 X 가 5-원 헤타릴인 경우, 지수 n 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
    지수 m 은 0, 1 또는 2 이다].
  2. 제 1 항에 있어서, A 가 N 인 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (I) 이 화학식 (IA), (IB), (IC), (IT) 및 (IY) 에서 선택되는 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드:
    Figure pct00107
    .
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 페닐, 2-피리딜 또는 2,4-피리디닐인 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, RM, RQ, RT 및 RV 가 독립적으로 H, 할로겐; 또는
    C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시 또는 C1-C6-알킬-S(O)m (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 인 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, RY 가 C1-C4-알킬 (이것은 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 인 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    RE 및 RL 이 독립적으로 H, 할로겐; 또는
    C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다) 인 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    RX 가 할로겐;
    C1-C3-알킬, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐 (이들 기는 할로겐화 또는 비할로겐화된다);
    SO2NR2R3, S(=O)mR1;
    페닐 (이것은 비할로겐화 또는 할로겐화된다);
    C(CN)R7R8; 또는 C3-C6-시클로알킬 (이것은 비치환되거나 또는 하나 이상의 동일 또는 상이한 치환기 R9 로 치환된다) 인 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 농화학적으로 또는 수의학적으로 허용 가능한 염, 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 N-옥사이드.
  9. 농화학적 살충제로서의, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물의 용도.
  10. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물, 및 또다른 농화학적 활성 성분, 바람직하게는 살충제, 보다 바람직하게는 살곤충제 및/또는 살진균제를 포함하는 살충제 혼합물.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 제 9 항에서 정의한 바와 같은 살충제 혼합물, 및 액체 또는 고체 담체를 포함하는 농화학적 또는 수의학적 조성물.
  12. 해충, 이들의 사료 공급지, 서식지, 번식지 또는 이들의 장소를 살충적 유효량의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 제 10 항에서 정의한 바와 같은 살충제 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무척추 동물 해충, 무척추 동물 해충에 의한 침입 또는 감염을 방제하는 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 제 10 항에서 정의한 바와 같은 살충제 혼합물을 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg 의 양으로 포함하는 종자.
  14. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물 또는 제 11 항에서 정의한 바와 같은 조성물을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 또는 적용함으로써, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료 또는 보호하거나, 또는 기생충에 의한 동물의 침입 또는 감염을 방제 또는 예방하는 방법.
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