CN112867714A - 杀害虫的三环化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)化合物,其中各变量如说明书中所定义。它还涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途;包含式(I)化合物的杀害虫混合物以及包含式(I)化合物的农业化学或兽用组合物。其他目的是包含式(I)化合物的种子和通过施用式(I)化合物防治无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法。
Description
本发明涉及式(I)化合物或其可农用或可兽用盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物:
其中各变量如下所定义。本发明还涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途;包含式(I)化合物和另一农业化学活性成分的杀害虫混合物;包含式(I)化合物或该杀害虫混合物和液体或固体载体的农业化学或兽用组合物;以及包含式(I)化合物或该杀害虫混合物的种子。本发明还涉及通过施用式(I)化合物或包含它们的杀害虫混合物而防治无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法。
无脊椎动物害虫以及尤其是昆虫、蜘蛛和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。因此,仍然需要用于防除无脊椎动物害虫的新试剂。
WO 2017/167832A1公开了双环化合物及其作为农业化学杀害虫剂的用途,但没有描述三环化合物。
由于目标害虫能够对杀害虫活性剂产生耐药性,因此仍然需要发现适合防除无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛和线虫的其他化合物。此外,需要对大量不同的无脊椎动物害虫,尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有高杀害虫活性且显示出宽活性谱的新化合物。此外,需要找到与已知农药显示出更高效力,降低施用率和申请人的成本并且降低对土壤和地下水的环境影响的化合物。
因此,本发明的目的是要发现并提供对无脊椎动物害虫显示出高杀害虫活性且具有宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过如下所示和所定义的式I的取代三环化合物,包括其立体异构体,其盐,尤其是其可农用或可兽用盐、其互变异构体及其N-氧化物实现。
因此,本发明在第一方面提供了式(I)化合物或其可农用或可兽用盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物:
其中式(I)中的各变量具有下列含义:
A为CH、N或NH;
E为N、O、S、NRE或CRE;
G、J独立地为C或N;
L为N或CRL;
M为N或CRM;
Q为N或CRQ;
T为N或CRT;
V为N或CRV;
W为N或CRW;
X为苯基或者5或6员杂芳基;
Y为S、S(O)或S(O)2;
RE、RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代,
C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR5、OR6、SR6或CH2R6;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R1为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R11为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
R2为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN和OH的相同或不同取代基取代;
C(=O)R21、C(=O)OR21、C(=O)NR21、C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R21为H;
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基;
C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、苯基或者饱和、部分或完全不饱和的5或6员杂环,其中环状结构部分未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代;
R3为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;或者
NR2R3还可以形成N-键合的饱和3-8员杂环,该杂环除了氮原子外可以具有1或2个选自O、S(=O)m、NH和N-C1-C6烷基的另外杂原子或杂原子结构部分,并且其中该N-键合的杂环未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基取代;
R4为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN和OH的相同或不同取代基取代;
CH2R6,或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R5为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、CH2R6;或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R6为未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
RX为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR1、OR6、SR6、CH2R6;或者OC(=O)R4、OC(=O)OR1、OC(=O)NR2R3、OC(=O)SR1、OC(=S)NR2R3、OC(=S)SR1、ONR2R3、ON=CR1R4、N=CR1R4、NNR2、NC(=O)R4、SC(=O)SR1、SC(=O)NR2R3、C(=S)R6、C(=S)OR4、C(=NR2)R4、C(=NOR2)R4、C(CN)R7R8;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或未被氧化;或者
被一个或多个相同或不同的取代基R9取代的C3-C6环烷基;
R7、R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基;
R9为CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或基团-C(R91)=NOR92;
未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(=O)C1-C4卤代烷基的相同或不同取代基取代的苯基;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R93取代的C1-C4烷基;
R31为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6环烷基;
C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、苯基或者饱和、部分或完全不饱和的5或6员杂环,其中环状结构部分未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代;或者
两个成对取代基R31与它们所键合的原子一起形成基团=O或=S;
R91和R92独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R93为卤素、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基、基团-C(R91)=NOR92;
RY为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
CH2R6或者未被取代或者被R11取代的苯基;
若X为苯基或6员杂芳基,则指数n为0、1、2、3或4;或者若X为5员杂芳基,则指数n为0、1、2或3;以及
指数m为0、1或2。
式(I)的三环化合物及其可农用盐对动物害虫,即有害的节肢动物和线虫,尤其是难以通过其他手段防治的昆虫和螨科高度有效。
此外,本发明涉及并包括下列实施方案:
-包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的组合物;
-包含一定量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或其对映体、非对映体或盐的农业和兽用组合物;
-防除无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或其组合物接触;
-防治无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触;
-防止或保护以防无脊椎动物害虫的方法,包括使无脊椎动物害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与如上所定义的通式(I)的化合物或包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的组合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触;
-保护作物、植物、植物繁殖材料和/或生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,包括使作物、植物、植物繁殖材料和生长的植物或者其中作物、植物、植物繁殖材料储存或植物生长的土壤、材料、表面、空间、区域或水体与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触或者用其处理;
-处理被寄生虫侵染或感染的动物或者防止动物被寄生虫感染或侵染或者保护动物以防寄生虫侵染或感染的非治疗方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给予或施用杀寄生虫有效量的如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物;
-通过对动物口服、局部或肠胃外给予或施用如上所定义的通式(I)的被取代化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法;
-以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如上所定义的式(I)化合物的种子;
-如上所定义的式(I)化合物在保护生长的植物或植物繁殖材料以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途;
-式(I)化合物或其对映体、非对映体或可兽用盐在动物中和动物上防除寄生虫的用途;
-一种制备用于处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的兽用组合物的方法,包括将杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐加入适合兽用的载体组合物中;
-式(I)化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在制备用于处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
所有式(I)化合物以及适用的话,其立体异构体、其互变异构体、其盐或其N-氧化物及其组合物对于防治无脊椎动物害虫,尤其是对于防治节肢动物和线虫以及尤其是昆虫特别有用。因此,本发明涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂,优选防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是选自昆虫、蜘蛛或线虫的无脊椎动物害虫的用途。
本发明所用术语“本发明化合物”或“式(I)化合物”涉及并包括如本文所定义的化合物和/或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。术语“本发明化合物”应理解为等价于术语“根据本发明的化合物”,因此也包括式(I)化合物的立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。
术语“三环骨架”或“三环结构部分”涉及式(I)的下列结构部分:
其中“&”是指式(I)的剩余部分并且其中其他变量具有如式(I)中所定义的含义。
术语“根据本发明的组合物”或“本发明组合物”包括包含至少一种如上所定义的本发明式(I)化合物—因此也包括式(I)化合物的立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—的组合物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示出不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)或晶型存在。本发明包括无定形和结晶的式(I)化合物二者、相应化合物I的不同晶态或晶型的混合物及其无定形或结晶盐。
取决于取代方式,式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式(I)化合物的单一纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式(I)化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式(I)化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。就链烯烃、碳-氮双键或酰胺基团而言可能存在顺式/反式异构体。术语“立体异构体”包括光学异构体,如对映体或非对映体,后者由于分子中不止一个手性中心而存在,以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。本发明涉及式(I)化合物的每一可能立体异构体,即单一对映体或非对映体,以及它们的混合物。
取决于取代方式,式(I)化合物可以以其互变异构体形式存在。因此,本发明还涉及式(I)的互变异构体以及所述互变异构体的立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物。
式(I)化合物的盐优选是可农用和可兽用盐。它们可以以常规方法形成,例如若式(I)化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或者通过使式(I)的酸性化合物与合适碱反应。
合适的可农用盐或可兽用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或-CH2-苯基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“N-氧化物”包括任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。“卤素”应是指F、Cl、Br和I,优选F。
例如在“部分或完全被……取代”中使用的术语“被……取代”是指给定基团的一个或多个,例如1、2、3、4或5个或全部氢原子已经被一个或多个相同或不同取代基如卤素,尤其是F替代。因此,对于取代的环状结构部分,例如1-氰基环丙基,该环状结构部分的一个或多个氢原子可以被一个或多个相同或不同取代基替代。
本文所用(以及还有在Cn-Cm烷基氨基、二-Cn-Cm烷基氨基、Cn-Cm烷基氨基羰基、二-Cn-Cm烷基氨基羰基、Cn-Cm烷硫基、Cn-Cm烷基亚磺酰基和Cn-Cm烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm烷基”涉及具有n-m个,例如1-10个,优选1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其异构体。C1-C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
本文所用(以及还有在Cn-Cm卤代烷基亚磺酰基和Cn-Cm卤代烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm卤代烷基”涉及具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被如上所述的卤原子替代,例如C1-C4卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基等。术语C1-C10卤代烷基尤其包括C1-C2氟烷基,它与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子替代的甲基或乙基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基是同义词。
类似地,“Cn-Cm烷氧基”和“Cn-Cm烷硫基”(或Cn-Cm烷基硫基)涉及在烷基中的任何键处通过氧(或硫键)键合的具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基,此外还有C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
因此,术语“Cn-Cm卤代烷氧基”和“Cn-Cm卤代烷硫基”(或Cn-Cm卤代烷基硫基)涉及在烷基中的任何键处通过氧或硫键键合的具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被如上所述的卤原子替代,例如C1-C2卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基,此外还有C1-C2卤代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地,术语C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基分别涉及经由氧原子或硫原子与该分子的其余部分键合的C1-C2氟烷基。
本文所用术语“C2-Cm链烯基”意指具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子和在任意位置中的双键的支化或未支化不饱和烃基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用术语“C2-Cm炔基”涉及具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子且含有至少一个叁键的支化或未支化不饱和烃基,如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
本文所用术语“Cn-Cm烷氧基-Cn-Cm烷基”涉及具有n-m个碳原子的烷基,例如上面所提到的具体实例,其中烷基的一个氢原子被Cn-Cm烷氧基替代;其中烷氧基的n和m值独立地为选自烷基的那些。
基团中的后缀“-羰基”或“C(=O)”在每种情况下表示该基团经由羰基C=O基团键合于该分子的其余部分。例如在烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基中确实如此。
本文所用术语“芳基”涉及单-、二-或三环芳族烃基,如苯基或萘基,尤其是苯基(作为取代基也称为C6H5)。
本文所用术语“C3-Cm环烷基”涉及3-m员饱和脂环族基团的单环,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。
术语“烷基环烷基”除了术语“可以被环烷基取代的烷基”外表示被环烷基环取代的烷基,其中烷基和环烷基如本文所定义。
术语“环烷基烷基”除了术语“可以被烷基取代的环烷基”外表示被烷基取代的环烷基环,其中烷基和环烷基如本文所定义。
术语“烷基环烷基烷基”除了术语“可以被烷基取代的烷基环烷基”外表示被烷基取代的烷基环烷基,其中烷基和烷基环烷基如本文所定义。
本文所用术语“C3-Cm环烯基”涉及3-m员部分不饱和脂环族基团的单环。
术语“环烷基环烷基”除了术语“可以被环烷基取代的环烷基”外表示被环烷基环取代的环烷基,其中各环烷基独立地具有3-7个碳原子环成员并且环烷基通过一根单键连接或者具有一个共同碳原子。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(例如1,1′-双环丙-2-基)、其中两个环通过一个单一共同碳原子连接的环己基环己基(例如1,1′-双环己-2-基)、其中两个环通过一根单键连接的环己基环戊基(例如4-环戊基环己基)及其不同立体异构体如(1R,2S)-1,1′-双环丙-2-基和(1R,2R)-1,1′-双环丙-2-基。除非另有说明,术语“碳环”或“碳环基”通常包括包含3-12个,优选3-8或5-8个,更优选5或6个碳原子的3-12员,优选3-8员或5-8员,更优选5或6员单环。
碳环基团可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的。优选术语“碳环”覆盖如上所定义的环烷基和环烯基,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。当提到“完全不饱和”碳环时,该术语也包括“芳族”碳环。在某些优选实施方案中,完全不饱和碳环是如下所定义的芳族碳环,优选6员芳族碳环。
术语“杂芳基”或“芳族杂环”或“芳族杂环”包括包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员单环杂芳族基团。5或6员杂芳族基团的实例包括吡啶基,即2-、3-或4-吡啶基,嘧啶基,即2-、4-或5-嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基,即3-或4-哒嗪基,噻吩基,即2-或3-噻吩基,呋喃基,即2-或3-呋喃基,吡咯基,即2-或3-吡咯基,唑基,即2-、3-或5-唑基,异唑基,即3-、4-或5-异唑基,噻唑基,即2-、3-或5-噻唑基,异噻唑基,即3-、4-或5-异噻唑基,吡唑基,即1-、3-、4-或5-吡唑基,即1-、2-、4-或5-咪唑基,二唑基,例如2-或5-[1,3,4]二唑基、4-或5-(1,2,3-二唑)基、3-或5-(1,2,4-二唑)基,2-或5-(1,3,4-噻二唑)基,噻二唑基,例如2-或5-(1,3,4-噻二唑)基、4-或5-(1,2,3-噻二唑)基、3-或5-(1,2,4-噻二唑)基,三唑基,例如1H-、2H-或3H-1,2,3-三唑-4-基、2H-三唑-3-基、1H-、2H-或4H-1,2,4-三唑基以及四唑基,即1H-或2H-四唑基。术语“杂芳基”还包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环8-10员杂芳族基团,其中5或6员杂芳族环与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合。与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合的5或6员杂芳族环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并氧杂噻唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-二氮杂萘基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由5或6员杂芳族环的任何环原子或者经由该稠合苯基结构部分的碳原子键合于该分子的其余部分。
除非另有指明,术语“杂环”、“杂环基”或“杂环”通常包括3-12员,优选3-8员,3-7员或5-8员,更优选5或6员,尤其是6员单环杂环基团。杂环基团可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的。如该上下文所用,术语“完全不饱和”还包括“芳族的”。因此,在优选实施方案中,完全不饱和杂环是芳族杂环,优选包含一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环。芳族杂环的实例在上面就“杂芳基”的定义提供。因此,除非另有指明,术语“杂环”覆盖“杂芳基”。非芳族杂环基团通常包含1、2、3、4或5个,优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员,其中作为环成员的S原子可以作为S、SO或SO2存在。5或6员杂环基团的实例包括饱和或不饱和非芳族杂环,如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基,硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S-二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡咯啉基、吡唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、四氢噻吩基、S-氧代四氢噻吩基、S-二氧代四氢噻吩基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S-二氧代二氢噻吩基、唑烷基、唑啉基、噻唑啉基、氧杂四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S-二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S-二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S-二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫吗啉基、S-氧代硫吗啉基、S-二氧代硫吗啉基、噻嗪基等。还包含1或2个羰基作为环成员的杂环的实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、咪唑烷-2-酮基、唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。
表A含有杂环Het-1至Het-19的缩写:
表A:通过化学结构定义Het-1至Het-19。
术语“亚烷基”、“亚链烯基”和“亚炔基”分别涉及如上所定义的烷基、链烯基和炔基,它们经由相应基团的两个原子,优选经由相应基团的两个碳原子与该分子的其余部分键合,因而它们表示该分子的两个结构部分之间的连接基。术语“亚烷基”尤其可以涉及烷基链如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。类似地,“亚链烯基”和“亚炔基”分别可以涉及链烯基和炔基链。
本文所用术语“5-6员碳环”涉及环戊烷和环己烷。
5或6员饱和杂环的实例包括:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-yl,-1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫吗啉基、3-硫吗啉基、1-氧代硫吗啉-2-基、1-氧代硫吗啉-3-基、1,1-二氧代硫吗啉-2-基、1,1-二氧代硫吗啉-3-基。
5或6员部分不饱和杂环基或杂环的实例包括:2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、2-、3-、4-、5-或6-二氢-或四氢吡啶基、3-二氢-或四氢哒嗪基、4-二氢-或四氢哒嗪基、2-二氢-或四氢嘧啶基、4-二氢-或四氢嘧啶基、5-二氢-或四氢嘧啶基、二氢-或四氢吡嗪基、1,3,5-二氢-或四氢三嗪-2-基。
5或6员完全不饱和杂环(杂芳基)或杂芳族环的实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
“C2-Cm亚烷基”是具有2-m个,例如2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链,例如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。
本文所用术语“烷基氨基”涉及具有1-10个,优选1-4个,更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基,其经由氮原子,例如-NH-基团键合。
本文所用术语“二烷基氨基”涉及具有1-10个,优选1-4个,更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基,其经由被另一具有1-10个,优选1-4个,更优选1-3个碳原子的的饱和烷基取代的氮原子键合,例如甲基氨基或乙基氨基。
本文所用术语“烷硫基(烷基硫基:烷基-S-)”涉及经由硫原子连接的具有1-10个,优选1-4个(=C1-C4烷硫基),更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基。实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和丁硫基。
本文所用术语“卤代烷硫基”涉及如上所述的烷硫基,其中氢原子部分或全部被氟、氯、溴和/或碘替代。实例包括氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。
本文所用术语“烷基亚磺酰基”(烷基亚硫酰基:C1-C6烷基-S(=O)-)涉及通过亚磺酰基的硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-10个,优选1-4个(=C1-C4烷基亚磺酰基),更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述)。
本文所用术语“烷基磺酰基”(烷基-S(=O)2-)涉及经由磺酰基的硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-10个,优选1-4个(=C1-C4烷基磺酰基),更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基。
术语“烷基羰基”(C1-C6-C(=O)-)涉及如上所定义的直链或支化烷基,其经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语“烷氧羰基”涉及如上所定义的烷氧基,其经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语“烷基氨基羰基”(C1-C6烷基-NH-C(=O)-)涉及经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合的如上所定义的直链或支化烷基氨基。类似地,术语“二烷基氨基羰基”涉及如上所定义的直链或支化饱和烷基,其与被另一如上所定义的直链或支化饱和烷基取代的氮原子键合,该氮原子又经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
制备方法
式(I)化合物可以通过有机化学的标准方法制备。若某些衍生物不能通过下述方法制备,则它们可以通过衍生可以通过这些方法得到的其他式(I)化合物而得到。
取代或未被取代的三环骨架例如可以通过WO 2013/059559 A2实施例1-31和第109-113页所公开的方法制备。
对于其中A和G为N的式(I)化合物,如式(IC)化合物,WO 2013/059559 A2描述了式(II)的二酮与式(III)的1,6-二氨基吡啶类的缩合反应得到式(IV)的1,8-二氮杂萘类:
其中式(II)、(III)和(IV)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常在酸催化剂,例如CH3COOH存在下在升高的温度,例如100-200℃下在非质子溶剂中进行。合适的反应条件描述于WO 2013/059559 A2段落[00185]或[00189]中。
然后可以使式(IV)化合物与式(V)的2-溴乙酮化合物反应而得到式(VI)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(IV)、(V)和(VI)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。对该反应合适的条件和溶剂描述于WO 2013/059559 A2,例如[00186]或[00190]中。式(V)化合物可以市购或者可以如Campiani等,Journal of Medicinal Chemistry,1998,第41卷,第20期,第3763-3772页所述制备。
类似于对式(VI)化合物所述合成,其中A和G为N,J为C,E为CRE,L为CRL,M为CRM,Q为CRQ,T为CRT,V为CRV且W为CRW的式(I)化合物—对应于式(IT)化合物:
可以通过由可以市购的式(IVa)化合物制备:
其中式(IT)和(IVa)的所有变量如对式(I)化合物所定义。
或者,其中A和G为N的式(I)化合物可以类似于WO 2013/059559 A2实施例24制备。通常以Heck类型交叉偶联反应使式VIII化合物与丙烯酸甲酯反应成式(IX)化合物:
其中式(VIII)和(IX)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常在Pd(0)催化剂存在下进行,该催化剂在合适配体,例如三苯基膦存在下由Pd(II)盐就地生产。该反应还可能要求加入碱,如有机碱,例如三乙胺。
然后可以如WO 2013/059559 A2实施例24所述在一系列反应步骤中将式(IX)化合物转化为式(XI)化合物:
其中(IX)、(XI)和(XII)中的各变量具有如对式(I)所定义的含义。
可以使式(XII)化合物与式(V)反应而得到式(XIII)化合物,后者落入式(I)化合物之下:
其中式(V)、(XII)和(XIII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。这种类型的反应已经描述于WO 2013/059559 A2实施例24步骤F中。该反应通常在50-100℃的温度下在极性溶剂,例如DMF中进行。
其中A和E为N且J和G为C的式(I)化合物,如式(IA)、(IB)和(ID)化合物可以按如下和如合成实施例所例举那样制备。该合成通常由式(XIV)化合物开始:
其中所有变量具有如对式(I)所定义的含义。式(XIV)化合物可以市购或者可以如Bachmann等,Journal of the American Chemical Society,1947,第69卷,第365-371页所述制备。或者,式(XIV)化合物可以如Gouley等,Journal of the American ChemicalSociety,1947,第69卷,第303-306页所述通过硝化和氯化-脱羟由式(XV)化合物制备:
其中各变量具有如对式(I)所定义的含义。这类硝化反应通常在发烟HNO3中,优选在浓H2SO4存在下在-5℃至30℃的温度下进行。
然后在第一步中使式(XV)化合物与胺化合物RE-NH2反应而得到式(XVI)化合物:
其中式(XV)和(XVI)的各变量如对式(I)所定义。该反应通常在40-60℃的升高温度下在非质子溶剂如醚类或者芳族或脂族烃溶剂如四氢呋喃中进行。
在第二步中通常通过加入还原剂如新生氢而还原式(XVI)化合物,形成式(XVII)化合物:
其中式(XVI)和(XVII)的各变量如对式(I)所定义。新生氢例如可以通过加入Zn和也用作该反应的溶剂的CH3COOH而就地生产。
然后在第三步中使式(XVII)化合物与式(XVIII)的羧酸在偶联剂存在下反应而得到式(XIX)化合物:
其中式(XVII)、(XVIII)和(XIX)的各变量如对式(I)所定义。典型的偶联剂是氮杂苯并三唑四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、3-[二(二甲氨基)甲基]-3H-苯并三唑-1-氧化物六氟磷酸盐(HBTU)或O-(1H-6-氯苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐(HCTU)。该反应可以在极性非质子溶剂如DMF中在碱存在下进行。式(XVIII)化合物可以市购或者可以如CN201711238342;Blank等,Journal of Medicinal Chemistry,1974,第17卷,第10期,第1065-1071页;WO 2004011430A1,WO2011049223A1或者Ye等,Journal ofAgricultural and Food Chemistry,第62卷,第18期,第4063-4071页所述制备。
在第四步中使式(XIX)化合物以缩合反应与酸催化剂如CH3COOH或甲苯磺酸反应而生产式(XX)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(XIX)和(XX)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。
其中A为CH且E为NH的式(I)化合物可以由式(XXI)化合物开始制备:
其中式(XXI)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。式XXI化合物可以市购或者可以如Wang等,RSC Advances,2014,第4卷,第51期,第26918-26923页所述制备。式(XXI)化合物也可以通过类似于WO 2013/059559A2实施例14所公开的那些的方法得到。
可以使式(XXI)化合物以交叉偶联反应与式(XXII)化合物反应而得到式(XIII)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中LG为离去基团,式(XXI)和(XXIII)的其他变量具有如对式(I)所定义的含义。典型的交叉偶联反应是Suzuki、Stille和Negishi类型交叉偶联。这些反应通常在Pd(0)催化剂存在下进行,该催化剂在合适配体,例如三苯基膦存在下由Pd(II)盐就地生产。合适的离去基团取决于交叉偶联反应的类型。在Suzuki类型交叉偶联反应中合适的离去基团如Wesela-Bauman等,Organic&Biomolecular Chemistry,2015,第13卷,第11期,第3268-3279页所述包括硼酸酯。在Stille类型交叉偶联反应中合适的离去基团包括三烷基锡结构部分,它们可如Stille,Angewandte Chemie,1986,第98卷,第504-519页所述得到。在Negishi类型交叉偶联反应中合适的离去基团包括卤化锌,它们可如Krasovskiy等,AngewandteChemie,2006,第45卷,第6040-6044页所述得到。
其中A为NH且E为CRE的式(I)化合物可以由式(XXIV)化合物开始制备:
其中式(XXIV)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。
可以使式(XXIV)化合物如上所述以交叉偶联反应与式(XXII)化合物反应而得到式(XXV)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中LG为离去基团,式(XXII)、(XXIV)、(XXV)的其他变量具有如对式(I)所定义的含义。典型的交叉偶联反应是Suzuki、Stille和Negishi类型交叉偶联。这些反应通常在Pd(0)催化剂存在下进行,该催化剂在合适配体,例如三苯基膦存在下由Pd(II)盐就地生产。合适的离去基团取决于交叉偶联反应的类型。在Suzuki类型交叉偶联反应中合适的离去基团如Wesela-Bauman等,Organic&Biomolecular Chemistry,2015,第13卷,第11期,第3268-3279页所述包括硼酸酯。在Stille类型交叉偶联反应中合适的离去基团包括三烷基锡结构部分,它们可如Stille,Angewandte Chemie,1986,第98卷,第504-519页所述得到。在Negishi类型交叉偶联反应中合适的离去基团包括卤化锌,它们可如Krasovskiy等,Angewandte Chemie,2006,第45卷,第6040-6044页所述得到。Krasovskiy等,AngewandteChemie,2006,第45卷,第6040-6044页所述。
其中式(XXVI)和(XXVII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。式(XXVI)或(XXVII)化合物可以市购。通常使它们与式(V)化合物反应而形成式(XXVIII)或(XXIX)化合物,后者落入式(I)化合物之下:
其中式(XXVI)和(XXVII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常在碱,例如Na2CO3存在下在微波辐射下进行。这种类型的反应已经由Sridharan等,Synlett,2006,第91-95页描述。或者,该反应可以如Pchalek等,Tetrahedron,2005,第61卷,第3期,第77-82页所述在催化剂和碱,如LiBr和Na2CO3存在下进行。
其中E和J为N,A为CH且G为C的式(I)化合物可以由式(XXX)化合物得到:
其中式(XXVI)和(XXVII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。式(XXX)化合物可以市购或者可以如WO 2003/016275 A1;WO 2017/111076 A1;WO 2017/014323A1;WO2014/053208A1;Van den Haak等,Journal of Organic Chemistry,1982,第47卷,第9期,第1673-7页;或者US2015/0322090所述制备。
可以使式(XXX)化合物与式(V)化合物反应而得到式(XXXI)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(V)、(XXXI)和(XXXII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。对该反应合适的条件和溶剂描述于WO 2013/059559 A2,例如[00186]或[00190]中。式(V)化合物可以市购或者可以如Campiani等,Journal of Medicinal Chemistry,1998,第41卷,第20期,第3763-3772页所述制备。
其中E为O的式(I)化合物可以通过与丙-2-炔酸甲酯的Sonogashira类型偶联反应得到式(XXXIV)化合物而由式(XXXIII)化合物制备:
其中式(XXXIII)和(XXXIV)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常在惰性溶剂中在Cu(I)盐,如CuI,碱,如NaOH,由Pd(II)Cl2和配体,如三苯基膦就地生产的Pd(0)存在下进行。式(XXXIII)化合物可以市购。
然后通过环化异构化将式(XXXIV)化合物转化为式(XXXV)的呋喃化合物:
其中式(XXXIV)和(XXXV)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应在Pt催化剂,例如PtCl2存在下在非极性溶剂,如甲苯中,在50-100℃的升高温度下进行。这种类型的反应已经由Fürstner等,Journal of the American Chemical Society,2005,第127卷,第43期,第15024-15025页描述。
然后可以使式(XXXV)化合物与NaOH反应而产生式(XXXVI)的羧酸化合物:
其中式(XXXV)和(XXXVI)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常在NaOH水溶液中在50-100℃的温度下进行。
式(XXXVI)化合物可以用于与N(nBu)4Br3的卤代脱羧反应中,形成式(XXXVII)化合物:
其中式(XXXVI)和(XXXVII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常如Quibell等,Chemical Science,2018,第9卷,第3860页所述在非质子极性溶剂,例如乙腈中,在加入K3PO4下进行。
然后可以使式(XXXVII)以Suzuki类型偶联反应与式(XXII)化合物反应而形成式(XXXVIII)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(XXII)、(XXXVII)和(XXXVIII)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应通常在Pd(0)催化剂存在下进行,所述催化剂在合适配体如三苯基膦存在下由Pd(II)盐就地生产。通常将碱如NaOH加入该反应混合物中。
其中E为O且A为N的式(I)化合物可以由式(XXXIX)化合物制备:
其中式(XXXIX)的各变量具有如对式(I)所定义的含义。式(XXXIX)化合物可以市购或者可以如WO 2008/082715 A2或US7364881 B1所述制备。
在第一步中使式(XXXIX)化合物与式(XVIII)的羧酸在偶联剂存在下反应而得到式(XL)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(XVIII)、(XXXIX)和(XL)的各变量如对式(I)所定义。典型的偶联剂是氮杂苯并三唑四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、3-[二(二甲氨基)甲基]-3H-苯并三唑-1-氧化物六氟磷酸盐(HBTU)或O-(1H-6-氯苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐(HCTU)。该反应可以在极性非质子溶剂,如DMF中进行。
其中各变量具有如对式(I)所定义的含义。
该反应通常在如Li等,Journal of Organic Chemistry,2009,第74卷,第9期,第3286-3292页所述的条件下进行。
其中E为S的式(I)化合物可以类似于其中E为O的式(I)化合物制备。其中E为S且A为N的式(I)化合物可以由式(XV)化合物开始制备。在第一步中使式(XV)化合物与Na2S反应而得到式(XLII)化合物:
其中式(XV)和(XLII)中的各变量具有如对式(I)所定义的含义。这种类型的反应已经由Bachmann等,Journal of the American Chemical Society,1947,第69卷,第365-371页描述。
然后在第二步中使式(XLII)化合物与式(XLIII)化合物反应而得到式(XLIV)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(XLII)、(XLIII)和(XLIV)中的各变量具有如对式(I)所定义的含义。该反应在氧化剂,例如O2存在下进行。这种类型的反应已经描述于US 4904669中。式(XLIII)化合物可以市购或可以由式(XVIII)化合物制备。
其中A、E和G为N的式(I)化合物可以由式(XLV)化合物开始制备。在第一步中使可以市购的式(XLV)化合物与邻甲苯磺酰基羟胺(TsNH2)反应而得到式(XLVI)化合物:
其中式(XLV)和(XLVI)中的各变量具有如对式(I)所定义的含义。这种类型的反应已经描述于Messmer等,Journal of Organic Chemistry,1981,第46卷,第843页中。
然后可以使式(XLVI)化合物与式(XLIII)化合物反应而得到式(XLVII)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(XLIII)、(XLVI)和(XLVII)中的各变量具有如对式(I)所定义的含义。这种类型的反应已经描述于Hoang等、ARKIVOC,2001(ii),42-50中。该反应通常在碱,例如KOH存在下在质子溶剂中在15-100℃的温度下,优选在约25℃下进行。
式(VI)、(XIII)、(XX)、(XXIII)、(XXVIII)、(XXIX)、(XXXII)或(XL)化合物可以通过与氧化剂,例如Na2WO4、H2O2、MnO2在合适溶剂中反应而被氧化,得到落入式(I)的定义之下的化合物,其中Y为SO或SO2。该类氧化反应已经描述于Voutyritsa等,Synthesis,第49卷,第4期,第917-924页;Tressler等,Green Chemistry,第18卷,第18期,第4875-4878页;或者Nikkhoo等,Applied Organometallic Chemistry,2018,第32卷,第6期中。
其中A、E和W为N,L为CRL,M为CRM,Q为CRQ,T为CRT且V为CRV的式(I)化合物可以可以市购的式(XLVIII)化合物开始制备:
其中式(XLVIII)的各变量如对式(I)所定义。
这类合成已经描述于WO 2013/059559第143页实施例28中。本发明化合物可以类似地制备,其中使在WO 2013/059558实施例28的步骤B中得到的式(XLIX)的喹啉-7,8-二胺衍生物进一步与式(XVIII)化合物在如上所述的偶联剂存在下反应以得到式(L)化合物:
其中式(XVIII)、(XLIX)和(L)的各变量如对式(I)所定义。
正如对式(XIX)化合物所述,随后可以用酸催化剂处理式(L)化合物而生产式(LI)化合物,后者落入式(I)化合物的定义之下:
其中式(L)和(LI)的各变量如对式(I)所定义。
其中RX为C(CN)R7R8的式(I)化合物可以类似于已经在WO 2019/053182A1第55-59页中对双环化合物所述那样制备。其中RX为未被取代或者被一个或多个相同或不同取代基R9取代的C3-C6环烷基的式(I)化合物可以类似于已经在WO 2018/108726第48-49页实施例H1中对双环化合物所述那样制备。
优选情形
用于杀害虫方法和杀虫应用目的的本发明实施方案和优选化合物如下列段落所述。下面就式(I)化合物的各变量的优选实施方案所作说明单独和相互组合均有效。式(I)化合物的各变量具有下列含义,这些含义单独和相互组合均为式(I)化合物的特定实施方案。
变量A为CH、N或NH。在一个实施方案中,A为N。在另一实施方案中,A为NH。
变量E为N、NH、O、S或CRE。在一个实施方案中,E为NRE或CRE。在另一实施方案中,A为N或NH且E为NRE或CRE。
通常E或G中仅一个为N。在一个实施方案中,E和G均为N。
变量G和J独立地为C或N。通常G和J均为C。在一个实施方案中,G为N且J为C,优选其中E为N。
变量L为N或CRL。在一个实施方案中,变量L为N。在另一实施方案中,变量L为CRL,优选其中RL为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RL为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RL为H、CF3或OCF3,尤其优选其中RL为H。
变量M为N或CRM。在一个实施方案中,变量M为N。在另一实施方案中,变量M为CRM,优选其中RM为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RM为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RM为H、CHF2、CF3、OCHF2或OCF3,尤其优选其中RM为H或CF3。
变量Q为N或CRQ。在一个实施方案中,变量Q为N。在另一实施方案中,变量Q为CRQ,优选其中RQ为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RQ为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RQ为H、CF3、OCHF2或OCF3,尤其优选其中RQ为H、CF3或OCF3。在另一实施方案中,变量Q为CRQ,优选其中RQ为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RQ为H、C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RQ为H、CF3、OCF3、OCH2CH3、OCHF2或OCH2CF3。
变量T为N或CRT。在一个实施方案中,变量T为N。在另一实施方案中,变量T为CRT,优选其中RT为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RT为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RT为H或CF3。在另一实施方案中,变量T为CRT,优选其中RT为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RT为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RT为H、CF3或OCF3。
变量V为N或CRV。在一个实施方案中,变量V为N。在另一实施方案中,变量V为CRV,优选其中RV为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RV为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RV为H、CF3或OCF3,尤其优选其中RV为H或CF3,尤其是其中RV为H。
变量W为N或CRW。在一个实施方案中,变量W为N。在另一实施方案中,变量W为CRW,优选其中RW为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选其中RW为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选其中RW为H、CF3或OCF3,尤其优选其中RW为H。在另一实施方案中,变量W为CRW,优选其中RW为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷氧基。
变量A、E、G、J、L、M、Q、T、V和W的优选组合下面作为式(IA)-(IJJ)提供,其中各变量具有如对式(I)所定义的含义。
在一个实施方案中,式(I)化合物为式(IA)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(IB)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(IC)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(ID)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(IT)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(IY)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(IA)、(IB)、(IC)或(ID)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(IA)、(IB)、(IC)或(IT)化合物。变量M、Q、T或V中至少一个通常不为N。
变量Y为S、SO或SO2。在一个实施方案中,变量Y为S。在一个实施方案中,变量Y为SO。在一个实施方案中,变量Y为SO2。在另一实施方案中,变量Y为S或SO2。
若X为苯基或6员杂芳基,则指数n为0、1、2、3或4,若X为5员杂芳基,则n为0、1、2或3。n通常为1。在一个实施方案中,n为0。在另一实施方案中,n为2。在另一实施方案中,n为3。
RY为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;CH2R6或者未被取代或者被R11取代的苯基。RY通常为被卤代或未被卤代的C1-C4烷基,优选C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基,优选CH3CH2。
RE、RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR5、OR6、C(=O)R6、SR6或CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。
RE通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RE为H、C1-C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,RE为H或CH3。在另一实施方案中,RE为CH3。
RL通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RL为H、C1-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RL为H或CF3。在另一实施方案中,RL为H。
RM通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RM为H、C1-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RM为H或CF3。
RQ通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RQ为H、C1-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RQ为H、CHF2、CF3、OCHF2或OCF3。在另一实施方案中,RQ为H、CF3或OCF3。在另一实施方案中,RQ为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基,更优选RQ为H、C1-C3烷基、C1-C3氟烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3氟烷氧基,最优选RQ为H、CF3、OCF3、OCH2CH3、OCHF2或OCH2CF3。
RT通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RT为H、C1-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RT为H、CHF2、CF3、OCHF2或OCF3。在另一实施方案中,RQ为RT为H、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RT为H或CF3。在另一实施方案中,RT为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基,更优选RT为H、C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,最优选RT为H、CF3或OCF3。
RV通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RV为H、C1-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RV为H、CHF2、CF3、OCHF2或OCF3。在另一实施方案中,RV为H、CF3或OCF3。在另一实施方案中,RV为H或CF3。在另一实施方案中,RV为H。
RW通常为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,RV为H、C1-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RW为H、CHF2、CF3、OCHF2或OCF3。在另一实施方案中,RW为H、CF3或OCF3。在另一实施方案中,RW为H或CF3。在另一实施方案中,RW为H。
在一个实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H;或者C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或C1-C6烷基-S(O)m,这些基团被卤代或者未被卤代。
在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H;或者C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H;或者C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。
在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H;或者C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H;或者C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基,其中至少一个取代基RM、RQ、RT和RV不为H。
在一个实施方案中,RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素;或者C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或C1-C6烷基-S(O)m,这些基团被卤代或者未被卤代。
在另一实施方案中,RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代,其中至少一个选自RL、RM、RQ、RT、RV和RW的变量不为H。在另一实施方案中,RL和RW为H且RM、RQ、RT和RV独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。
在一个实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H、卤素;或者C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或C1-C6烷基-S(O)m,这些基团被卤代或者未被卤代。
在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,RM、RQ、RT和RV独立地为H、卤素;或者C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代,其中至少一个选自RM、RQ、RT和RV的变量不为H。
在一个实施方案中,RE和RL独立地为H、卤素;C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,RE和RL独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,RE和RL独立地为H或C1-C3烷基。在另一实施方案中,RL为H且RE为H或C1-C3烷基。
环X为苯基或者5或6员杂芳基,优选2-吡啶基。为了避免怀疑,环X被n个取代基RX取代。还是为了避免怀疑,X通过与X的两个相邻环成员的直接化学键连接于Y和该三环体系。
在一个实施方案中,X为苯基。在另一实施方案中,X为5员杂芳基。在另一实施方案中,X为6员杂芳基。在另一实施方案中,X为包含一个N原子的5员杂芳基。在另一实施方案中,X为包含至少一个N原子的6员杂芳基。在另一实施方案中,X为包含两个N原子的6员杂芳基。
优选的5或6员杂芳基X作为式A1-A48如下所示,其中“&”表示与式(I)化合物的三环骨架的连接。为了避免怀疑,式A1-A48对于式(I)的下列结构部分单独和组合地为优选实施方案:
其中“&”表示与式(I)中三环骨架的连接。换言之,式A1-A48中的取代基RY-Y和(RX)n仅仅是说明,而不是杂芳基X的一部分。
在一个实施方案中,X选自式A1-A14。在一个实施方案中,X选自式A1-A3。在另一实施方案中,X为A1。在另一实施方案中,X为A2。在另一实施方案中,X为A3。在另一实施方案中,X为A5。在另一实施方案中,X为A1或A5。在另一实施方案中,X选自A1、A5、A6、A9、A11、A13和A14。在另一实施方案中,X选自A1、A5、A6、A9、A11、A13、A14、A15、A16、A21、A25、A33、A34、A35、A36、A38、A39、A40、A41、A44、A45和A46。
R1为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。
在一个实施方案中,R1为未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。在另一实施方案中,R1为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,R1为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,R1为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R11为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代。
在一个实施方案中,R11为卤素、OH、CN、SF5;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代。在一个实施方案中,R11为卤素;C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R2为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C(=O)R21、C(=O)OR21、C(=O)NR21、C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。
在一个实施方案中,R2为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团被卤代或者未被卤代。在另一实施方案中,R2为H。在另一实施方案中,R2为H;C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R21为H;C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基;C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、苯基或者饱和、部分或完全不饱和的5或6员杂环,其中环状结构部分未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代。在一个实施方案中,R21为H;C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或苯基。在另一实施方案中,R21为C1-C3烷基。
R3为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;或者NR2R3还可以形成N-键合的饱和3-8员杂环,该杂环除了氮原子外可以具有1或2个选自O、S(=O)m、NH和N-C1-C6烷基的另外杂原子或杂原子结构部分,并且其中该N-键合的杂环未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基取代。在一个实施方案中,R3为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或苯基。在另一实施方案中,R3为苯基。在另一实施方案中,R3为H。在另一实施方案中,R2为H且R3为C1-C3烷基或苯基。
R4选自H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团未被取代或者被卤素取代;CH2R6或未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。在一个实施方案中,R4为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或苯基。在另一实施方案中,R4为H。在另一实施方案中,R4为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R5为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。在一个实施方案中,R5为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或苯基,这些基团未被卤代或者被卤代。在另一实施方案中,R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R6为未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基。在一个实施方案中,R6为苯基。在另一实施方案中,R6为未被取代或者被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基取代的苯基。
R7、R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基。
在一个实施方案中,R7和R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C4烷氧羰基。在一个实施方案中,R7和R8独立地为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C4烷氧羰基。在一个实施方案中,R7和R8独立地为C1-C6烷基,优选C1-C3烷基。
R9为CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或基团-C(R91)=NOR92;未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(=O)C1-C4卤代烷基的相同或不同取代基取代的苯基;未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R93取代的C1-C4烷基。
在一个实施方案中,R9为CN、NH2、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4烷氧羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或基团-C(R91)=NOR92。在一个实施方案中,R9为CN、NH2、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4烷氧羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧羰基氨基、羟基亚甲基或甲基羟基亚甲基。在另一实施方案中,R9为CN。
RX为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR1、OR6、SR6、CH2R6;或者OC(=O)R4、OC(=O)OR1、OC(=O)NR2R3、OC(=O)SR1、OC(=S)NR2R3、OC(=S)SR1、ONR2R3、ON=CR1R4、N=CR1R4、NNR2、NC(=O)R4、SC(=O)SR1、SC(=O)NR2R3、C(=S)R6、C(=S)OR4、C(=NR2)R4、C(=NOR2)R4、C(CN)R7R8;未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或未被氧化;或者被一个或多个相同或不同取代基R9取代的C3-C6环烷基。
RX通常为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR1、OR6、SR6、CH2R6;或者OC(=O)R4、OC(=O)OR1、OC(=O)NR2R3、OC(=O)SR1、OC(=S)NR2R3、OC(=S)SR1、ONR2R3、ON=CR1R4、N=CR1R4、NNR2、NC(=O)R4、SC(=O)SR1、SC(=O)NR2R3、C(=S)R6、C(=S)OR4、C(=NR2)R4、C(=NOR2)R4;未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;或者5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或者未被氧化。
在一个实施方案中,RX为卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代;S(=O)mR1、OR6、CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;或者5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或者未被氧化。
在一个实施方案中,RX为5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或者未被氧化。
在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代;S(=O)mR1、OR6、CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;或者选自表A中的Het-1至Het-19的5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环。
在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团被卤代或者未被卤代;SO2NR2R3、S(=O)mR1;或者未被卤代或者被卤代的苯基。在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;S(=O)mR1;或被卤代或者未被卤代的苯基。在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基-S(=O)m;或被卤代或者未被卤代的苯基。在另一实施方案中,RX为被卤代或者未被卤代的C1-C3烷基。在另一实施方案中,RX为C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,RX为C(=NOR2)R4,优选其中R2为C1-C3卤代烷基。
在一个实施方案中,RX为C(CN)R7R8,优选其中R7、R8独立地为H或C1-C3烷基,更优选独立地为C1-C3烷基。
在另一实施方案中,RX为未被取代或者被一个或多个相同或不同取代基R9取代的C3-C6环烷基,优选在位置1被R9取代的环丙基(即1-R9-环丙基,如1-氰基环丙基),更优选其中R9为CN、NH2、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4烷氧羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或基团-C(R91)=NOR92,最优选其中R9为CN、NH2、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4烷氧羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧羰基氨基、羟基亚甲基或甲基羟基亚甲基,最优选其中R9为CN。
在一个实施方案中,RX为卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代;S(=O)mR1、OR6、CH2R6;未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或未被氧化;C(CN)R7R8;或者被一个或多个相同或不同的取代基R9取代的C3-C6环烷基。
在一个实施方案中,RX为5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或者未被氧化。
在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基,这些基团被卤代或者未被卤代;S(=O)mR1、OR6、CH2R6;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;选自表A中的Het-1至Het-19的5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环;C(CN)R7R8;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同取代基R9取代的C3-C6环烷基。
在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团被卤代或者未被卤代;SO2NR2R3、S(=O)mR1;未被卤代或者被卤代的苯基、C(CN)R7R8;或者未被取代或者被一个或多个相同或不同取代基R9取代的C3-C6环烷基。在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;S(=O)mR1;被卤代或者未被卤代的苯基或C(CN)R7R8,其中R7和R8独立地选自C1-C3烷基;或者被CN取代的C3-C6环烷基。在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基-S(=O)m;被卤代或者未被卤代的苯基;或者C(CN)R7R8,其中R7和R8独立地选自C1-C3烷基;或者被CN取代的C3-C6环烷基。在一个实施方案中,RX为卤素;C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基-S(=O)m;被卤代或者未被卤代的苯基;或者C(CN)R7R8,其中R7和R8独立地选自C1-C3烷基。在另一实施方案中,RX为被卤代或者未被卤代的C1-C3烷基。在另一实施方案中,RX为C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,RX为C(=NOR2)R4,优选其中R2为C1-C3卤代烷基。
R31为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6环烷基;C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、苯基或者饱和、部分或完全不饱和的5或6员杂环,其中环状结构部分未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代;或者两个成对取代基R31与它们所键合的原子一起形成基团=O或=S。
在一个实施方案中,R31为卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧羰基,或者两个成对取代基与它们所键合的原子一起形成基团=O。在一个实施方案中,R31为卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基,或者两个成对取代基与它们所键合的原子一起形成基团=O。
在一个实施方案中,R31为卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧羰基,或者两个成对取代基与它们所键合的原子一起形成基团=O。在一个实施方案中,R31为C1-C3卤代烷基,或者两个成对取代基与它们所键合的原子一起形成基团=O。
R91和R92独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,优选H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R93为卤素、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或基团-C(R91)=NOR92。
R93通常为卤素、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基。
指数m为0、1或2。m通常为0或2。在一个实施方案中,m为2。在另一实施方案中,m为0。
下表B在S-1至S-168行中含有变量RX、Y和RE的含义的组合。表B各行的相应编号S-1至S-180在下文中用作该行中变量RX、Y和RE的含义的具体组合的缩写。
下表C在T-1至T-815行中含有变量RL、RM、RQ、RT和RV的含义的组合。表C各行的相应编号T-1至T-815在下文中用作表C的该行中变量RL、RM、RQ、RT和RV的含义的具体组合的缩写。表C中的短横线是指其中相应变量由于在式(I)化合物的子集中未出现而未被定义的情形。此外,表B和表C中对各变量提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案,与其中提到它们的组合无关。
表B:S-1至S-180行对RE、RX和Y的组合的分配
表C:T-1至T-815行对RL、RM、RQ、RT和RV的组合的分配
在一个实施方案中,式(I)化合物是式(IA)、(IB)、(IC)或(ID)化合物,其中
RE、RL、RM、RQ、RT、RV独立地为H;或者
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团未被卤代或者被卤代;
RX为卤素;
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团未被卤代或者被卤代;
C1-C3烷基-S(O)m,该基团被卤代或者未被卤代;
未被取代或者被卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基;
5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基的相同或不同基团取代;
RY为未被卤代或者被卤代的C1-C3烷基;
X为苯基或者5或6员杂芳基;
Y为S、SO或SO2;
m为0、1或2;
n为0或1。
在一个实施方案中,式(I)化合物是式(IA)、(IB)、(IC)或(ID)化合物,其中
RE为H或C1-C3烷基;
RL、RM、RQ、RT、RV独立地为H;或者
C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基;
RX为卤素;
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团未被卤代或者被卤代;
C1-C3烷基-S(O)m;
未被取代或者被卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基;
5员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基的相同或不同基团取代;
RY为未被卤代或者被卤代的C1-C3烷基;
X为苯基或者5或6员杂芳基;
Y为S、SO或SO2,
m为0、1或2;
n为0或1。
在一个实施方案中,式(I)化合物是式(IA)、(IB)、(IC)或(ID)化合物,其中
RE为H或C1-C3烷基;
RL、RM、RQ、RT、RV独立地为H;或者
C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基;
RX为卤素;
C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
C1-C3烷基-S(O)m;
未被取代或者被卤素取代的苯基;
RY为C1-C3烷基;
X为6员杂芳基,优选吡啶基,更优选2-吡啶基;
Y为S、SO或SO2。
在一个实施方案中,式(I)化合物是式(IA)化合物,其中
RE为H或C1-C3烷基,优选C1-C3烷基;
RL、RQ、RT、RV独立地为H;或者
C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基;
RX为卤素,优选F;
C1-C3烷基-S(O)m;
C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基,优选C1-C3卤代烷基;
RY为C1-C3烷基,优选乙基;
X为6员杂芳基,优选吡啶基,更优选2-吡啶基;
Y为S、SO或SO2,优选S或SO2。
在一个实施方案中,式(I)化合物是如下式(I)化合物,其中
RE、RL、RM、RQ、RT、RV独立地为H、卤素;或者
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团未被卤代或者被卤代;
RX为卤素;
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团未被卤代或者被卤代;
C1-C3烷基-S(O)m,该基团被卤代或者未被卤代;
被CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、C(=O)OH或C(=O)NH2取代的C3-C6环烷基;
C(CN)R7R8,其中R7、R8独立地选自H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C4烷氧基;
未被取代或者被卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基;
5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基的相同或不同基团取代;
RY为未被卤代或者被卤代的C1-C3烷基;
X为苯基或者5或6员杂芳基;
Y为S、SO或SO2;
m为0、1或2;
n为0或1。
在一个实施方案中,式(I)化合物是如下式(I)化合物,其中
RE为H或C1-C3烷基;
RL、RM、RQ、RT、RV独立地为H、卤素;或者
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基;
RX为卤素;
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基,这些基团未被卤代或者被卤代;
C1-C3烷基-S(O)m;
被CN取代的C3-C6环烷基;
C(CN)R7R8,其中R7、R8独立地选自C1-C6烷基;
未被取代或者被卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基;
5员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧羰基、C1-C3卤代烷氧羰基的相同或不同基团取代;
RY为未被卤代或者被卤代的C1-C3烷基;
X为苯基或者5或6员杂芳基;
Y为S、SO或SO2,
m为0、1或2;
n为0或1。
在一个实施方案中,式(I)化合物是式(IA)、(IB)、(IC)、(IT)或(IY)化合物,其中
RE为H或C1-C3烷基;
RL、RM、RQ、RT、RV独立地为H、卤素;或者
C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基;
RX为卤素;
C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
C1-C3烷基-S(O)m;
未被取代或者被卤素取代的苯基;
被CN取代的环丙基;
被CN取代的异丙基;
RY为C1-C3烷基;
X为6员杂芳基,优选吡啶基或嘧啶基,更优选2-吡啶基或2,4-嘧啶基;
Y为S、SO或SO2。
在一个实施方案中,式(I)化合物是(IA)、(IB)、(IC)、(IT)或(IY)化合物,其中
RE为H或C1-C3烷基;
RL、RQ、RT、RV独立地为H;或者
C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基;
RX为卤素,优选Br;
C1-C3烷基-S(O)m;
1-CN-异丙基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基,优选C1-C3卤代烷基;
未被取代或者被卤素取代的苯基;
RY为C1-C3烷基,优选乙基;
X为6员杂芳基,优选吡啶基或嘧啶基,更优选2-吡啶基或2,4-嘧啶基;
Y为S、SO或SO2,优选S或SO2。
变量Y、RX、RE、RL、RQ、RM、RV和RT的优选含义的实例通过参考表B第S-1至S-180行中RX、Y和RE的含义和表C第T-1至T-815行中RL、RM、RQ、RV和RT的含义汇编在下表1-540中。
表1:第S-1行和选自T-1至T-309的一行。表2:第S-2行和选自T-1至T-309的一行。表3:第S-3行和选自T-1至T-309的一行。表4:第S-4行和选自T-1至T-309的一行。表5:第S-5行和选自T-1至T-309的一行。表6:第S-6行和选自T-1至T-309的一行。表7:第S-7行和选自T-1至T-309的一行。表8:第S-8行和选自T-1至T-309的一行。表9:第S-9行和选自T-1至T-309的一行。表10:第S-10行和选自T-1至T-309的一行。表11:第S-11行和选自T-1至T-309的一行。表12:第S-12行和选自T-1至T-309的一行。表13:第S-13行和选自T-1至T-309的一行。表14:第S-14行和选自T-1至T-309的一行。表15:第S-15行和选自T-1至T-309的一行。表16:第S-16行和选自T-1至T-309的一行。表17:第S-17行和选自T-1至T-309的一行。表18:第S-18行和选自T-1至T-309的一行。表19:第S-19行和选自T-1至T-309的一行。表20:第S-20行和选自T-1至T-309的一行。表21:第S-21行和选自T-1至T-309的一行。表22:第S-22行和选自T-1至T-309的一行。表23:第S-23行和选自T-1至T-309的一行。表24:第S-24行和选自T-1至T-309的一行。表25:第S-25行和选自T-1至T-309的一行。表26:第S-26行和选自T-1至T-309的一行。表27:第S-27行和选自T-1至T-309的一行。表28:第S-28行和选自T-1至T-309的一行。表29:第S-29行和选自T-1至T-309的一行。表30:第S-30行和选自T-1至T-309的一行。表31:第S-31行和选自T-1至T-309的一行。表32:第S-32行和选自T-1至T-309的一行。表33:第S-33行和选自T-1至T-309的一行。表34:第S-34行和选自T-1至T-309的一行。表35:第S-35行和选自T-1至T-309的一行。表36:第S-36行和选自T-1至T-309的一行。表37:第S-37行和选自T-1至T-309的一行。表38:第S-38行和选自T-1至T-309的一行。表39:第S-39行和选自T-1至T-309的一行。表40:第S-40行和选自T-1至T-309的一行。表41:第S-41行和选自T-1至T-309的一行。表42:第S-42行和选自T-1至T-309的一行。表43:第S-43行和选自T-1至T-309的一行。表44:第S-44行和选自T-1至T-309的一行。表45:第S-45行和选自T-1至T-309的一行。表46:第S-46行和选自T-1至T-309的一行。表47:第S-47行和选自T-1至T-309的一行。表48:第S-48行和选自T-1至T-309的一行。表49:第S-49行和选自T-1至T-309的一行。表50:第S-50行和选自T-1至T-309的一行。表51:第S-51行和选自T-1至T-309的一行。表52:第S-52行和选自T-1至T-309的一行。表53:第S-53行和选自T-1至T-309的一行。表54:第S-54行和选自T-1至T-309的一行。表55:第S-55行和选自T-1至T-309的一行。表56:第S-56行和选自T-1至T-309的一行。表57:第S-57行和选自T-1至T-309的一行。表58:第S-58行和选自T-1至T-309的一行。表59:第S-59行和选自T-1至T-309的一行。表60:第S-60行和选自T-1至T-309的一行。表61:第S-61行和选自T-1至T-309的一行。表62:第S-62行和选自T-1至T-309的一行。表63:第S-63行和选自T-1至T-309的一行。表64:第S-64行和选自T-1至T-309的一行。表65:第S-65行和选自T-1至T-309的一行。表66:第S-66行和选自T-1至T-309的一行。表67:第S-67行和选自T-1至T-309的一行。表68:第S-68行和选自T-1至T-309的一行。表69:第S-69行和选自T-1至T-309的一行。表70:第S-70行和选自T-1至T-309的一行。表71:第S-71行和选自T-1至T-309的一行。表72:第S-72行和选自T-1至T-309的一行。表73:第S-73行和选自T-1至T-309的一行。表74:第S-74行和选自T-1至T-309的一行。表75:第S-75行和选自T-1至T-309的一行。表76:第S-76行和选自T-1至T-309的一行。表77:第S-77行和选自T-1至T-309的一行。表77:第S-78行和选自T-1至T-309的一行。表79:第S-79行和选自T-1至T-309的一行。表80:第S-80行和选自T-1至T-309的一行。表81:第S-81行和选自T-1至T-309的一行。表82:第S-82行和选自T-1至T-309的一行。表83:第S-83行和选自T-1至T-309的一行。表84:第S-84行和选自T-1至T-309的一行。表85:第S-85行和选自T-1至T-309的一行。表86:第S-86行和选自T-1至T-309的一行。表87:第S-87行和选自T-1至T-309的一行。表88:第S-88行和选自T-1至T-309的一行。表89:第S-89行和选自T-1至T-309的一行。表90:第S-90行和选自T-1至T-309的一行。表91:第S-91行和选自T-1至T-309的一行。表92:第S-92行和选自T-1至T-309的一行。表93:第S-93行和选自T-1至T-309的一行。表94:第S-94行和选自T-1至T-309的一行。表95:第S-95行和选自T-1至T-309的一行。表96:第S-96行和选自T-1至T-309的一行。表97:第S-97行和选自T-1至T-309的一行。表98:第S-98行和选自T-1至T-309的一行。表99:第S-99行和选自T-1至T-309的一行。表100:第S-100行和选自T-1至T-309的一行。表101:第S-101行和选自T-1至T-309的一行。表102:第S-102行和选自T-1至T-309的一行。表103:第S-103行和选自T-1至T-309的一行。表104:第S-104行和选自T-1至T-309的一行。表105:第S-105行和选自T-1至T-309的一行。表106:第S-106行和选自T-1至T-309的一行。表107:第S-107行和选自T-1至T-309的一行。表108:第S-108行和选自T-1至T-309的一行。表109:第S-109行和选自T-1至T-309的一行。表110:第S-110行和选自T-1至T-309的一行。表111:第S-111行和选自T-1至T-309的一行。表112:第S-112行和选自T-1至T-309的一行。表113:第S-113行和选自T-1至T-309的一行。表114:第S-114行和选自T-1至T-309的一行。表115:第S-115行和选自T-1至T-309的一行。表116:第S-116行和选自T-1至T-309的一行。表117:第S-117行和选自T-1至T-309的一行。表117:第S-118行和选自T-1至T-309的一行。表119:第S-119行和选自T-1至T-309的一行。表120:第S-120行和选自T-1至T-309的一行。表121:第S-121行和选自T-1至T-309的一行。表122:第S-122行和选自T-1至T-309的一行。表123:第S-123行和选自T-1至T-309的一行。表124:第S-124行和选自T-1至T-309的一行。表125:第S-125行和选自T-1至T-309的一行。表126:第S-126行和选自T-1至T-309的一行。表127:第S-127行和选自T-1至T-309的一行。表128:第S-128行和选自T-1至T-309的一行。表129:第S-129行和选自T-1至T-309的一行。表130:第S-130行和选自T-1至T-309的一行。表131:第S-131行和选自T-1至T-309的一行。表132:第S-132行和选自T-1至T-309的一行。表134:第S-134行和选自T-1至T-309的一行。表135:第S-135行和选自T-1至T-309的一行。表136:第S-136行和选自T-1至T-309的一行。表137:第S-137行和选自T-1至T-309的一行。表138:第S-138行和选自T-1至T-309的一行。表139:第S-139行和选自T-1至T-309的一行。表140:第S-140行和选自T-1至T-309的一行。表141:第S-141行和选自T-1至T-309的一行。表142:第S-142行和选自T-1至T-309的一行。表143:第S-143行和选自T-1至T-309的一行。表144:第S-144行和选自T-1至T-309的一行。表145:第S-145行和选自T-1至T-309的一行。表146:第S-146行和选自T-1至T-309的一行。表147:第S-147行和选自T-1至T-309的一行。表148:第S-148行和选自T-1至T-309的一行。表149:第S-149行和选自T-1至T-309的一行。表150:第S-150行和选自T-1至T-309的一行。表151:第S-151行和选自T-1至T-309的一行。表152:第S-152行和选自T-1至T-309的一行。表153:第S-153行和选自T-1至T-309的一行。表154:第S-154行和选自T-1至T-309的一行。表155:第S-155行和选自T-1至T-309的一行。表156:第S-156行和选自T-1至T-309的一行。表157:第S-157行和选自T-1至T-309的一行。表158:第S-158行和选自T-1至T-309的一行。表159:第S-159行和选自T-1至T-309的一行。表160:第S-160行和选自T-1至T-309的一行。表161:第S-161行和选自T-1至T-309的一行。表162:第S-162行和选自T-1至T-309的一行。表163:第S-163行和选自T-1至T-309的一行。表164:第S-164行和选自T-1至T-309的一行。表165:第S-165行和选自T-1至T-309的一行。表166:第S-166行和选自T-1至T-309的一行。表167:第S-167行和选自T-1至T-309的一行。表168:第S-168行和选自T-1至T-309的一行。表169:第S-167行和选自T-1至T-309的一行。表170:第S-170行和选自T-1至T-309的一行。表171:第S-171行和选自T-1至T-309的一行。表172:第S-172行和选自T-1至T-309的一行。表173:第S-173行和选自T-1至T-309的一行。表174:第S-174行和选自T-1至T-309的一行。表175:第S-175行和选自T-1至T-309的一行。表176:第S-176行和选自T-1至T-309的一行。表177:第S-177行和选自T-1至T-309的一行。表178:第S-178行和选自T-1至T-309的一行。表179:第S-179行和选自T-1至T-309的一行。表180:第S-179行和选自T-1至T-309的一行。表181:第S-1行和选自T-310至T-436的一行。表182:第S-2行和选自T-310至T-436的一行。表183:第S-3行和选自T-310至T-436的一行。表184:第S-4行和选自T-310至T-436的一行。表185:第S-5行和选自T-310至T-436的一行。表186:第S-6行和选自T-310至T-436的一行。表187:第S-7行和选自T-310至T-436的一行。表188:第S-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58:第S-178行和选自T-310至T-436的一行。表359:第S-179行和选自T-310至T-436的一行。表360:第S-180行和选自T-310至T-436的一行。表361:第S-1行和选自T-473至T-815的一行。表362:第S-2行和选自T-473至T-815的一行。表363:第S-3行和选自T-473至T-815的一行。表364:第S-4行和选自T-473至T-815的一行。表365:第S-5行和选自T-473至T-815的一行。表366:第S-6行和选自T-473至T-815的一行。表367:第S-7行和选自T-473至T-815的一行。表368:第S-8行和选自T-473至T-815的一行。表369:第S-9行和选自T-473至T-815的一行。表370:第S-10行和选自T-473至T-815的一行。表371:第S-11行和选自T-473至T-815的一行。表372:第S-12行和选自T-473至T-815的一行。表373:第S-13行和选自T-473至T-815的一行。表374:第S-14行和选自T-473至T-815的一行。表375:第S-15行和选自T-473至T-815的一行。表376:第S-16行和选自T-473至T-815的一行。表377:第S-17行和选自T-473至T-815的一行。表378:第S-18行和选自T-473至T-815的一行。表379:第S-19行和选自T-473至T-815的一行。表380:第S-20行和选自T-473至T-815的一行。表381:第S-21行和选自T-473至T-815的一行。表382:第S-22行和选自T-473至T-815的一行。表383:第S-23行和选自T-473至T-815的一行。表384:第S-24行和选自T-473至T-815的一行。表385:第S-25行和选自T-473至T-815的一行。表386:第S-26行和选自T-473至T-815的一行。表387:第S-27行和选自T-473至T-815的一行。表388:第S-28行和选自T-473至T-815的一行。表389:第S-29行和选自T-473至T-815的一行。表390:第S-30行和选自T-473至T-815的一行。表391:第S-31行和选自T-473至T-815的一行。表392:第S-32行和选自T-473至T-815的一行。表393:第S-33行和选自T-473至T-815的一行。表394:第S-34行和选自T-473至T-815的一行。表395:第S-35行和选自T-473至T-815的一行。表396:第S-36行和选自T-473至T-815的一行。表397:第S-37行和选自T-473至T-815的一行。表398:第S-38行和选自T-473至T-815的一行。表399:第S-39行和选自T-473至T-815的一行。表400:第S-40行和选自T-473至T-815的一行。表401:第S-41行和选自T-473至T-815的一行。表402:第S-42行和选自T-473至T-815的一行。表403:第S-43行和选自T-473至T-815的一行。表404:第S-44行和选自T-473至T-815的一行。表405:第S-45行和选自T-473至T-815的一行。表406:第S-46行和选自T-473至T-815的一行。表407:第S-47行和选自T-473至T-815的一行。表408:第S-48行和选自T-473至T-815的一行。表409:第S-49行和选自T-473至T-815的一行。表410:第S-50行和选自T-473至T-815的一行。表411:第S-51行和选自T-473至T-815的一行。表412:第S-52行和选自T-473至T-815的一行。表413:第S-53行和选自T-473至T-815的一行。表414:第S-54行和选自T-473至T-815的一行。表415:第S-55行和选自T-473至T-815的一行。表416:第S-56行和选自T-473至T-815的一行。表417:第S-57行和选自T-473至T-815的一行。表418:第S-58行和选自T-473至T-815的一行。表419:第S-59行和选自T-473至T-815的一行。表420:第S-60行和选自T-473至T-815的一行。表421:第S-61行和选自T-473至T-815的一行。表422:第S-62行和选自T-473至T-815的一行。表423:第S-63行和选自T-473至T-815的一行。表424:第S-64行和选自T-473至T-815的一行。表425:第S-65行和选自T-473至T-815的一行。表426:第S-66行和选自T-473至T-815的一行。表427:第S-67行和选自T-473至T-815的一行。表428:第S-68行和选自T-473至T-815的一行。表429:第S-69行和选自T-473至T-815的一行。表430:第S-70行和选自T-473至T-815的一行。表431:第S-71行和选自T-473至T-815的一行。表432:第S-72行和选自T-473至T-815的一行。表433:第S-73行和选自T-473至T-815的一行。表434:第S-74行和选自T-473至T-815的一行。表435:第S-75行和选自T-473至T-815的一行。表436:第S-76行和选自T-473至T-815的一行。表437:第S-77行和选自T-473至T-815的一行。表438:第S-78行和选自T-473至T-815的一行。表439:第S-79行和选自T-473至T-815的一行。表440:第S-80行和选自T-473至T-815的一行。表441:第S-81行和选自T-473至T-815的一行。表442:第S-82行和选自T-473至T-815的一行。表443:第S-83行和选自T-473至T-815的一行。表444:第S-84行和选自T-473至T-815的一行。表445:第S-85行和选自T-473至T-815的一行。表446:第S-86行和选自T-473至T-815的一行。表447:第S-87行和选自T-473至T-815的一行。表448:第S-88行和选自T-473至T-815的一行。表449:第S-89行和选自T-473至T-815的一行。表450:第S-90行和选自T-473至T-815的一行。表451:第S-91行和选自T-473至T-815的一行。表452:第S-92行和选自T-473至T-815的一行。表453:第S-93行和选自T-473至T-815的一行。表454:第S-94行和选自T-473至T-815的一行。表455:第S-95行和选自T-473至T-815的一行。表456:第S-96行和选自T-473至T-815的一行。表457:第S-97行和选自T-473至T-815的一行。表458:第S-98行和选自T-473至T-815的一行。表459:第S-99行和选自T-473至T-815的一行。表460:第S-100行和选自T-473至T-815的一行。表461:第S-101行和选自T-473至T-815的一行。表462:第S-102行和选自T-473至T-815的一行。表463:第S-103行和选自T-473至T-815的一行。表464:第S-104行和选自T-473至T-815的一行。表465:第S-105行和选自T-473至T-815的一行。表466:第S-106行和选自T-473至T-815的一行。表467:第S-107行和选自T-473至T-815的一行。表468:第S-108行和选自T-473至T-815的一行。表469:第S-109行和选自T-473至T-815的一行。表470:第S-110行和选自T-473至T-815的一行。表471:第S-111行和选自T-473至T-815的一行。表472:第S-112行和选自T-473至T-815的一行。表473:第S-113行和选自T-473至T-815的一行。表474:第S-114行和选自T-473至T-815的一行。表475:第S-115行和选自T-473至T-815的一行。表476:第S-116行和选自T-473至T-815的一行。表477:第S-117行和选自T-473至T-815的一行。表478:第S-118行和选自T-473至T-815的一行。表479:第S-119行和选自T-473至T-815的一行。表480:第S-120行和选自T-473至T-815的一行。表481:第S-121行和选自T-473至T-815的一行。表482:第S-122行和选自T-473至T-815的一行。表483:第S-123行和选自T-473至T-815的一行。表484:第S-124行和选自T-473至T-815的一行。表485:第S-125行和选自T-473至T-815的一行。表486:第S-126行和选自T-473至T-815的一行。表487:第S-127行和选自T-473至T-815的一行。表488:第S-128行和选自T-473至T-815的一行。表489:第S-129行和选自T-473至T-815的一行。表490:第S-130行和选自T-473至T-815的一行。表491:第S-131行和选自T-473至T-815的一行。表492:第S-132行和选自T-473至T-815的一行。表493:第S-133行和选自T-473至T-815的一行。表494:第S-134行和选自T-473至T-815的一行。表495:第S-135行和选自T-473至T-815的一行。表496:第S-136行和选自T-473至T-815的一行。表497:第S-137行和选自T-473至T-815的一行。表498:第S-138行和选自T-473至T-815的一行。表499:第S-139行和选自T-473至T-815的一行。表500:第S-140行和选自T-473至T-815的一行。表501:第S-141行和选自T-473至T-815的一行。表502:第S-142行和选自T-473至T-815的一行。表503:第S-143行和选自T-473至T-815的一行。表504:第S-144行和选自T-473至T-815的一行。表505:第S-145行和选自T-473至T-815的一行。表506:第S-146行和选自T-473至T-815的一行。表507:第S-147行和选自T-473至T-815的一行。表508:第S-148行和选自T-473至T-815的一行。表509:第S-149行和选自T-473至T-815的一行。表510:第S-150行和选自T-473至T-815的一行。表511:第S-151行和选自T-473至T-815的一行。表512:第S-152行和选自T-473至T-815的一行。表513:第S-153行和选自T-473至T-815的一行。表514:第S-154行和选自T-473至T-815的一行。表515:第S-155行和选自T-473至T-815的一行。表516:第S-156行和选自T-473至T-815的一行。表517:第S-157行和选自T-473至T-815的一行。表518:第S-158行和选自T-473至T-815的一行。表519:第S-159行和选自T-473至T-815的一行。表520:第S-160行和选自T-473至T-815的一行。表521:第S-161行和选自T-473至T-815的一行。表522:第S-162行和选自T-473至T-815的一行。表523:第S-163行和选自T-473至T-815的一行。表524:第S-164行和选自T-473至T-815的一行。表525:第S-165行和选自T-473至T-815的一行。表526:第S-166行和选自T-473至T-815的一行。表527:第S-167行和选自T-473至T-815的一行。表528:第S-168行和选自T-473至T-815的一行。表529:第S-169行和选自T-473至T-815的一行。表530:第S-170行和选自T-473至T-815的一行。表531:第S-171行和选自T-473至T-815的一行。表532:第S-172行和选自T-473至T-815的一行。表533:第S-173行和选自T-473至T-815的一行。表534:第S-174行和选自T-473至T-815的一行。表535:第S-175行和选自T-473至T-815的一行。表536:第S-176行和选自T-473至T-815的一行。表537:第S-177行和选自T-473至T-815的一行。表538:第S-178行和选自T-473至T-815的一行。表539:第S-179行和选自T-473至T-815的一行。表540:第S-180行和选自T-473至T-815的一行。
对于如下所示式IA.A1.1、IA.A1.2、IA.A1.3、IB.A1.1、IB.A1.2、IB.A1.3、IC.A1.1、IC.A1.1、IC.A1.1、ID.A1.1、ID.A1.2、ID.A1.3、IT.A1.1、IT.A1.2、IT.A1.3、IY.A1.1、IY.A1.2、IY.A1.3、IA.A5.1和IA.A5.2的特别优选化合物的组合,下表D含有实施方案编号1-3568(缩写为“#”),其中RW在每种情况下为H并且其中其他变量具有表1-540所定义的含义。
表D:实施方案1-2017(#),其中表1-504分配给式##IA.A1.1、IA.A1.2、IA.A1.3、IB.A1.1、IB.A1.2、IB.A1.3、IC.A1.1、IC.A1.2、IC.A1.3、ID.A1.1、ID.A1.2、ID.A1.3.IT.A1.1、IT.A1.2、IT.A1.3、IY.A1.1、IY.A1.2、IY.A1.3、IA.A5.1和IA.A5.2
混合物
本发明还涉及至少一种式(I)化合物与至少一种如本文所定义的混合配对的混合物。优选一种作为式(I)化合物的本发明化合物与一种作为组分II的如本文所定义的混合配对的二元混合物。混合配对可以选自农药,尤其是杀虫剂、杀线虫剂和杀螨剂,杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、肥料。优选的混合配对是杀虫剂、杀线虫剂和杀真菌剂。
配制剂
本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物或其混合物的农业化学组合物。
农业化学组合物包含杀害虫有效量的本发明化合物或其混合物。术语“杀害虫有效量”定义如下。
本发明化合物或其混合物可以转化成农业化学组合物常用的类型,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS),可乳化浓缩物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),胶囊(例如CS、ZC),糊,锭剂,可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS),模压品(例如BR、TB、DT),颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”,Technical Monograph,第2期,2008年5月第6版,CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;或Knowles,New developments in crop protection product formulation,AgrowReports DS243,T&F Informa,London,2005所述以已知方式制备。
合适助剂的实例是溶剂,液体载体,固体载体或填料,表面活性剂,分散剂,乳化剂,润湿剂,辅助剂,加溶剂,渗透促进剂,保护性胶体,粘附剂,增稠剂,保湿剂,驱除剂,引诱剂,进食刺激剂,相容剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,着色剂,增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂族、环状和芳族烃类,例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘;醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇类;DMSO;酮类,例如环己酮;酯类,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺类;酰胺类,例如N-甲基吡咯烷酮,脂肪酸二甲基酰胺;以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖粉末,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品,例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,糖基表面活性剂,聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化,优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂,例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物,或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物,或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善本发明化合物对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂,矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&FInforma UK,2006,第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮类。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为:
i)水溶性浓缩物(SL,LS)
将10-60重量%式(I)化合物和5-15重量%润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量%式(I)化合物和1-10重量%分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量%式(I)化合物和5-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW,EO,ES)
将5-40重量%式(I)化合物和1-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量%的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC,OD,FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量%式(I)化合物在加入2-10重量%分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量%增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量%的水下粉碎,得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量%粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
在加入加至100重量%的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量%式(I)化合物并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)
将50-80重量%式(I)化合物在加入1-5重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量%润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量%的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW,GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量%增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量%的水下粉碎5-25重量%式(I)化合物,得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
ix)微乳液(ME)
将5-20重量%式(I)化合物加入5-30重量%有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量%的水中。将该混合物搅拌1小时,以自发产生热力学稳定的微乳液。
x)微胶囊(CS)
将包含5-50重量%式(I)化合物、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量%丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。通过自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量%式(I)化合物、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量%。重量%涉及整个CS组合物。
xi)可撒粉粉末(DP,DS)
将1-10重量%式(I)化合物细碎研磨并与加至100重量%的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
xii)颗粒(GR,FG)
将0.5-30重量%式(I)化合物细碎研磨并结合加至100重量%的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xiii)超低容量液体(UL)
将1-50重量%式(I)化合物溶于加至100重量%的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂,如0.1-1重量%杀菌剂,5-15重量%防冻剂,0.1-1重量%消泡剂和0.1-1重量%着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%活性物质。活性物质以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1,优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度,由此得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升,优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案,用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分,例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中,用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含本发明化合物和/或如上所定义的混合配对的组分,并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中,用户可以联合(例如在桶混合之后)或依次使用本发明组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含本发明化合物和/或如上所定义的混合配对的组分。
施用方法
本发明化合物适合用于保护作物、植物、植物繁殖材料如种子或其中植物生长的土壤或水体以防动物害虫侵袭或侵染。因此,本发明还涉及一种植物保护方法,包括使要保护以防止动物害虫侵袭或侵染的作物、植物、植物繁殖材料如种子或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的本发明化合物接触。
本发明化合物还适合用于防治或防除动物害虫。因此,本发明还涉及一种防治或防除动物害虫的方法,包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地或食物供应源或作物、植物、植物繁殖材料如种子或土壤或者其中动物害虫生长或可能生长的区域、材料或环境与杀害虫有效量的本发明化合物接触。
本发明化合物通过接触和摄取二者而有效。此外,本发明化合物可以施用于任何和所有发育阶段,如卵、幼虫、蛹和成虫。
本发明化合物可以直接或者以如上所定义的包含它们的组合物形式施用。此外,本发明化合物可以与如上所定义的混合配对一起施用或者以如上所述包含如上所定义的所述混合物的组合物形式施用。所述混合物的组分可以同时,即联合或分开施用,或者依次施用,即一个紧邻一个之后并且由此在所需场所,例如植物上“就地”产生该混合物,在分开施用的情况下,顺序通常对防治措施的结果没有任何效果。
施用在作物、植物、植物繁殖材料如种子、土壤或区域、材料或环境被害虫侵染之前和之后均可以进行。
合适的施用方法尤其包括土壤处理、种子处理、犁沟内施用和叶面施用。土壤处理方法包括浸透土壤,滴灌(滴施于土壤上),浸渍根、块茎或球茎,或者土壤注入。种子处理技术包括拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡和种子造粒。犁沟内施用通常包括在耕种地产生犁沟、对犁沟播种、对犁沟施用杀害虫活性化合物和封闭犁沟的步骤。叶面施用是指将杀害虫活性化合物施用于植物叶面,例如通过喷雾设备施用。对于叶面施用,可能有利的是通过使用与本发明化合物组合的信息素改变害虫行为。适合特定作物和害虫的信息素对熟练技术人员是已知的且可以由信息素和信息化合物数据库,如http://www.pherobase.com公众可得。
本文所用术语“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上,通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫或植物的场所,即栖息地,繁殖地,其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境)二者。
术语“动物害虫”包括节肢动物、腹足动物和线虫。根据本发明优选的动物害虫是节肢动物,优选昆虫和蜘蛛,尤其是昆虫。对于作物特别相关的昆虫通常称为作物昆虫害虫。
术语“作物”是指生长和收获的作物二者。
术语“植物”包括禾谷类,例如硬粒小麦和其他小麦,黑麦,大麦,小黑麦,燕麦,稻或玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米);甜菜,例如糖用甜菜或饲料甜菜;水果,如仁果、核果或浆果,例如苹果、梨、李、桃、油桃、杏仁、樱桃、木瓜、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓;豆科植物,如菜豆、扁豆、豌豆、苜蓿或大豆;油料植物,例如油菜(油籽油菜)、白菜型油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆;葫芦科植物,例如笋瓜、南瓜、黄瓜或甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑桔类水果,例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘;蔬菜,例如茄子、菠菜、莴苣(例如卷心莴苣)、菊苣、卷心菜、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、大蒜、韭葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒;月桂类植物,例如鳄梨、肉桂或樟脑;能量和原料植物,例如玉米、大豆、油菜籽、甘蔗或油棕;烟草;坚果,例如核桃;开心果;咖啡;茶;香蕉;葡萄藤(食用葡萄和酿酒用葡萄);啤酒花;甜叶菊(也称甜菊(Stevia));天然橡胶植物或观赏和森林植物,例如花卉(例如康乃馨、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花),灌木,阔叶树(例如杨树)或常绿树,例如针叶树;桉树;草皮;草坪;禾草如动物饲料或观赏用途的禾草。优选的植物包括土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜籽、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗;水果;葡萄藤;观赏植物;或蔬菜,如黄瓜、西红柿、菜豆或笋瓜。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过诱变或基因工程修饰以对植物提供新性状或者修饰已经存在的性状的植物。
诱变包括使用X射线或致突变化学品的随机诱变技术,但还有靶向诱变技术,以在植物基因组的特定位置产生突变。靶向诱变技术通常使用寡核苷酸或蛋白质如CRISPR/Cas、锌指核酸酶、TALEN或大范围核酸酶以实现靶向效应。
基因工程通常使用在自然条件下不易通过杂交、诱变或自然重组得到的重组DNA技术在植物基因组中产生修饰。通常将一个或多个基因整合到植物的基因组中以添加性状或改善性状。这些整合的基因在本领域也称为转基因,而包含该类转基因的植物被称为转基因植物。该植物转换方法通常产生几个转换事件,它们在其中已经整合了转基因的基因组位置上不同。在特定基因组位置上包含特定转基因的植物通常被描述为包含特定“事件”,后者由特定事件名称提到。已经引入植物中或者已经修饰的性状尤其包括除草剂耐受性、昆虫抗性、提高的产量以及对非生物条件,如干旱的耐受性。
除草剂耐受性已经通过使用诱变以及使用基因工程产生。已经通过常规诱变和育种方法赋予对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂除草剂的耐受性的植物包括以名称市购的植物品种。然而,大多数除草剂耐受性性状已经经由使用转基因产生。
已经对草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、2,4-D、麦草畏(dicamba)、oxynil除草剂如溴苯腈(bromoxynil)和碘苯腈(ioxynil)、磺酰脲除草剂、ALS抑制剂除草剂以及4-羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂如异氟草(isoxaflutole)和甲基磺草酮(mesotrione)产生除草剂耐受性。
已经用于提供除草剂耐受性性状的转基因包括:对于草甘膦耐受性:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621和goxv247;对于草铵膦耐受性:pat和bar,对于2,4-D耐受性:aad-1和aad-12;对于麦草畏耐受性:dmo;对于oxynil除草剂耐受性:bxn;对于磺酰脲除草剂耐受性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA;对于ALS抑制剂除草剂耐受性:csr1-2;对于HPPD抑制剂除草剂耐受性:hppdPF、W336和avhppd-03。
包含除草剂耐受性基因的转基因玉米事件例如为DAS40278,MON801,MON802,MON809,MON810,MON832,MON87411,MON87419,MON87427,MON88017,MON89034,NK603,GA21,MZHG0JG,HCEM485,676,678,680,33121,4114,59122,98140,Bt10,Bt176,CBH-351,DBT418,DLL25,MS3,MS6,MZIR098,T25,TC1507和TC6275,但不排除其他。
包含除草剂耐受性基因的转基因大豆事件例如为GTS 40-3-2,MON87705,MON87708,MON87712,MON87769,MON89788,A2704-12,A2704-21,A5547-127,A5547-35,DP356043,DAS44406-6,DAS68416-4,DAS-81419-2,GU262,W62,W98,FG72和CV127,但不排除其他。
包含除草剂耐受性基因的转基因棉花事件例如为19-51a,31707,42317,81910,281-24-236,3006-210-23,BXN10211,BXN10215,BXN10222,BXN10224,MON1445,MON1698,MON88701,MON88913,GHB119,GHB614,LLCotton25,T303-3和T304-40,但不排除其他。
包含除草剂耐受性基因的转基因卡罗拉事件例如为MON88302,HCR-1,HCN10,HCN28,HCN92,MS1,MS8,PHY14,PHY23,PHY35,PHY36,RF1,RF2和RF3,但不排除其他。
昆虫抗性主要通过将杀虫蛋白的细菌基因转移到植物中而产生。最常用的转基因是芽孢杆菌属(Bacillus spec.)的毒素基因及其合成合成变体,如cry1A,cry1Ab,cry1Ab-Ac,cry1Ac,cry1A.105,cry1F,cry1Fa2,cry2Ab2,cry2Ae,mcry3A,ecry3.1Ab,cry3Bb1,cry34Ab1,cry35Ab1,cry9C,vip3A(a),vip3Aa20。然而,还将植物来源的基因,尤其是编码蛋白酶抑制剂的基因,如CpTI和pinII转移到其他植物。另一方法使用转基因以在植物中产生双链RNA而导向和下调昆虫基因。该转基因的实例是dvsnf7。
包含杀虫蛋白基因或双链RNA的转基因玉米事件例如为Bt10,Bt11,Bt176,MON801,MON802,MON809,MON810,MON863,MON87411,MON88017,MON89034,33121,4114,5307,59122,TC1507,TC6275,CBH-351,MIR162,DBT418和MZIR098,但不排除其他。
包含杀虫蛋白基因的转基因大豆事件例如为MON87701,MON87751和DAS-81419,但不排除其他。
包含杀虫蛋白基因的转基因棉花事件例如为SGK321,MON531,MON757,MON1076,MON15985,31707,31803,31807,31808,42317,BNLA-601,Event1,COT67B,COT102,T303-3,T304-40,GFM Cry1A,GK12,MLS 9124,281-24-236,3006-210-23,GHB119和SGK321,但不排除其他。
提高的产量通过使用存在于玉米事件MON87403中的转基因athb17提高果穗生物质或者通过使用存在于大豆事件MON87712中的转基因bbx32增强光合作用产生。
包含改性含油量的栽培植物已经通过使用转基因:gm-fad2-1,Pj.D6D,Nc.Fad3、fad2-1A和fatb1-A产生。包含这些基因中的至少一种的大豆事件是:260-05,MON87705和MON87769。
通常通过在转换事件中将基因组合或者通过在育种工艺过程中将不同事件组合而将性状组合。性状的优选组合是对不同类除草剂的除草剂耐受性,对不同种类昆虫的昆虫耐受性,尤其是对鳞翅目和鞘翅目昆虫的耐受性,除草剂耐受性与一种或几种类型昆虫抗性的组合,除草剂耐受性与提高的产量的组合以及除草剂耐受性和非生物条件耐受性的组合。
包含单独或堆叠性状的植物以及提供这些性状的基因和事件在本领域是已知的。例如,有关诱变或整合基因和相应事件的详细信息可以由组织机构“InternationalService for the Acquisition of Agri-biotech Applications(ISAAA)”(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)和“Center for Environmental Risk Assessment(CERA)”(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)的网站得到。有关特定事件和检测它们的方法的其他信息可以在如下文献中找到:对于卡罗拉事件MS1,MS8,RF3,GT73,MON88302,KK179在WO 01/031042,WO 01/041558,WO 01/041558,WO 02/036831,WO 11/153186,WO13/003558中找到;对于棉花事件MON1445,MON15985,MON531(MON15985),LLCotton25,MON88913,COT102,281-24-236,3006-210-23,COT67B,GHB614,T304-40,GHB119,MON88701,81910在WO 02/034946,WO 02/100163,WO 02/100163,WO 03/013224,WO 04/072235,WO04/039986,WO 05/103266,WO 05/103266,WO 06/128573,WO 07/017186,WO 08/122406,WO08/151780,WO 12/134808,WO 13/112527中找到;对于玉米事件GA21,MON810,DLL25,TC1507,MON863,MIR604,LY038,MON88017,3272,59122,NK603,MIR162,MON89034,98140,32138,MON87460,5307,4114,MON87427,DAS40278,MON87411,33121,MON87403,MON87419在WO98/044140,US02/102582,US03/126634,WO 04/099447,WO 04/011601,WO 05/103301,WO05/061720,WO 05/059103,WO 06/098952,WO 06/039376,US2007/292854,WO 07/142840,WO 07/140256,WO 08/112019,WO 09/103049,WO 09/111263,WO 10/077816,WO 11/084621,WO 11/062904,WO 11/022469,WO 13/169923,WO 14/116854,WO 15/053998,WO15/142571中找到;对于土豆事件E12,F10,J3,J55,V11,X17,Y9在WO 14/178910,WO 14/178913,WO 14/178941,WO 14/179276,WO 16/183445,WO 17/062831,WO 17/062825中找到;对于水稻事件LLRICE06,LLRICE601,LLRICE62在WO 00/026345,WO 00/026356,WO 00/026345中找到;以及对于大豆事件H7-1,MON89788,A2704-12,A5547-127,DP305423,DP356043,MON87701,MON87769,CV127,MON87705,DAS68416-4,MON87708,MON87712,SYHT0H2,DAS81419,DAS81419 x DAS44406-6,MON87751在WO 04/074492,WO 06/130436,WO06/108674,WO 06/108675,WO 08/054747,WO 08/002872,WO 09/064652,WO 09/102873,WO10/080829,WO 10/037016,WO 11/066384,WO 11/034704,WO 12/051199,WO 12/082548,WO13/016527,WO 13/016516,WO 14/201235中找到。
在栽培植物上使用本发明组合物可能导致对包含某些基因或事件的栽培植物呈特异性的效果。这些效果可能涉及生长行为的变化或对生物或非生物应力因素的耐受性变化。该类效果尤其可能包括提高的产量,提高的昆虫、线虫、真菌、细菌、支原体、病毒或类病毒病原体抗性或耐受性以及早期活力、早熟或延迟成熟、冷或热耐受性以及氨基酸或脂肪酸谱或含量变化。
已经惊人地发现本发明化合物的杀害虫活性可以通过修饰植物的杀虫特征提高。此外,已经发现本发明化合物适合防止昆虫耐受该杀虫特征或者适合防除已经耐受修饰植物杀虫特征的害虫。此外,本发明化合物适合防除该杀虫特征对其无效的害虫,因而可以有利地使用互补的杀虫活性。
术语“植物繁殖材料”是指植物的所有繁殖部分如种子,以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可以包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“种子”包括所有种类的种子和植物繁殖体,包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等,并且在优选实施方案中指真正的种子。
通常而言,“杀害虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀害虫有效量可以变化。组合物的杀害虫有效量也会根据主要条件如所需杀害虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理、犁沟内施用或施用于害虫居住地或巢穴的情况下,活性成分量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2。
为了用于例如通过叶面施用处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.0001-4000g/ha,例如1-2kg/ha或1-750g/ha,理想的是1-100g/ha,更理想的是10-50g/ha,例如10-20g/ha,20-30g/ha,30-40g/ha或40-50g/ha。
本发明化合物尤其适合用于处理种子以保护种子免受虫害,尤其是免受土壤生虫害,并保护所得秧苗的根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。本发明因此还涉及一种保护种子以防昆虫,尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防昆虫,尤其是土壤和叶面昆虫的方法,所述方法包括在播种之前和/或预萌发之后用本发明化合物处理种子。优选保护秧苗的根和芽,更优选保护秧苗的芽以防刺吸式口器昆虫、嘴嚼口器害虫和线虫。
术语“种子处理”包括所有本领域已知的合适种子处理技术,如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡、种子压丸和犁沟内施用方法。优选活性化合物的种子处理施用通过在植物播种之前且在植物出苗之前对植物喷雾或撒粉而进行。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上,但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中,这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时,它可能吸收活性成分。
合适的种子例如为各种禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花。
此外,活性化合物还可以用于处理已经通过诱变或基因工程修饰并且例如耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。该类修饰植物已经如上所详细描述。
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、悬浮乳液(SE)、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行,直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。优选施用配制剂以使得不诱发萌发。
可以在稀释2-10倍之后得到的即用配制剂中活性物质浓度优选为0.01-60重量%,更优选0.1-40重量%。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性剂,0-200g/l防冻剂,0-400g/l粘合剂,0-200g/l颜料和达到1升的溶剂,优选水。
用于种子处理的本发明化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)活性成分,0.1-20重量%(1-200g/l)至少一种表面活性剂,例如0.05-5重量%润湿剂和0.5-15重量%分散剂,至多20重量%,例如5-20%防冻剂,0-15重量%,例如1-15重量%颜料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%粘合剂(粘结剂/粘附剂),任选至多5重量%,例如0.1-5重量%增稠剂,任选0.1-2%消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等,例如其量为0.01-1重量%,以及达到100重量%的填料/载体。
在种子处理中,本发明化合物的施用率通常为0.01g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,更优选1-1000g/100kg种子,尤其是1-200g/100kg种子,例如1-100g或5-100g/100kg种子。
因此,本发明还涉及包含如本文所定义的本发明化合物或其可农用盐的种子。本发明化合物或其可农用盐的量通常为0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,尤其是1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣,施用率可能更高。
本发明化合物还可以用于改善植物健康。因此,本发明还涉及一种通过用有效且非植物毒性量的本发明化合物处理植物、植物繁殖材料和/或其中植物生长或将要生长的场所而改善植物健康的方法。
本文所用“有效且非植物毒性量”是指以允许得到所需效果但不对被处理植物或由被处理繁殖体或被处理土壤生长的植物引起任何植物毒性症状的量使用化合物。
术语“植物”和“植物繁殖材料”如上所定义。
“植物健康”定义为由几个方面单独或相互结合决定的植物和/或其产品的状况,如产量(例如增加的生物质和/或增加的有价值成分含量),质量(例如某些成分的改善含量或组成或储存期限),植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效果”),对非生物(例如干旱)和/或生物应力(例如病害)的耐受性以及生产效率(例如收获效率、加工性)。
植物健康状况的上述迹象可以相互依存或可以相互影响。各迹象在本领域中定义并且可以由熟练技术人员已知的方法确定。
本发明化合物还适合用于对抗非作物虫害。为了用于对抗所述非作物虫害,可以将本发明化合物用作诱饵组合物、凝胶、通用昆虫喷雾剂、气雾剂、超低容量施用和蚊帐(浸渍的或表面施用的)。此外,可以使用浸透和喷杆方法。
本文所用术语“非作物虫害”是指对于非作物目标特别相关的害虫,如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蜱、蚊、蟋蟀或蟑螂。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献(例如http://www.pherobase.com)中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
本发明化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分构成:活性化合物,溶剂,此外还有助剂,如乳化剂、芳香油,合适的话还有稳定剂以及需要的话推进剂。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
对于在喷雾组合物中的使用,活性成分含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
本发明化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片,发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用本发明化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病,淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、蚊帐、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。
本发明化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木、框架、艺术作品等,以及建筑物,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。
材料保护中的常规施用率例如为0.001-2000g或0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g活性化合物/m2被处理材料。
用于浸渍材料的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
害虫
本发明化合物尤其适合有效防除动物害虫如节肢动物、腹足动物和线虫,包括但不限于:
鳞翅目(Lepidoptera)昆虫,例如小蜡螟(Achroia grisella),长翅卷蛾属(Acleris spp.),如A.fimbriana,西黑头长翅卷蛾(A.gloverana),黑头长翅卷蛾(A.variana);Acrolepiopsis assectella,桑剑纹夜蛾(Acronicta major),褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.),如拟小黄卷叶蛾(A.cyrtosema),苹果小卷叶蛾(A.orana);烦夜蛾(Aedia leucomelas),地夜蛾属(Agrotis spp.),如警纹地老虎(A.exclamationis)、燕青地老虎(A.fucosa)、小地老虎(A.ipsilon)、A.orthogoma、黄地老虎(A.segetum)、A.subterranea;棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea),螺旋粉虱(Aleurodicusdisperses),波林尺蛾(Alsophila pometaria),葡萄天蛾(Ampelophaga rubiginosa),Amyelois transitella,Anacampsis sarcitella,Anagasta kuehniella,桃条麦蛾(Anarsia lineatella),栎黄条大蚕蛾(Anisota senatoria),柞蚕(Antheraea pernyi),干煞夜蛾属(Anticarsia(=Thermesia)spp.),如黎豆夜蛾(A.gemmatalis);Apamea spp.,Aproaerema modicella,黄卷蛾属(Archips spp.),如果树黄卷蛾(A.argyrospila),杏黄卷蛾(A.fuscocupreanus),玫瑰黄卷蛾(A.rosana),A.xyloseanus;苹果银蛾(Argyresthiaconjugella),条小卷蛾属(Argyroploce spp.),带卷蛾属(Argyrotaenia spp.),如短叶松带卷蛾(A.velutinana);Athetis mindara,Austroasca viridigrisea,丫纹夜蛾(Autographa gamma),黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna),甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae),Bedellia spp.,Bonagota salubricola,籼弄蝶(Borbo cinnara),棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella),松尺蠖(Bupalus piniarius),Busseola spp.,卷叶蛾属(Cacoecia spp.),如枞卷叶蛾(C.murinana)、黄尾卷叶蛾(C.podana);穿孔螟(Cactoblastis cactorum),粉斑螟蛾(Cadra cautella),Calingo braziliensis,Caloptilis theivora,Capua reticulana,Carposina spp.,如桃蛀果蛾(C.niponensis),桃小食心虫(C.sasakii);茎蜂属(Cephus spp.),麦茎大跳甲(Chaetocnema aridula),冬尺蛾(Cheimatobia brumata),禾草螟属(Chilo spp.),如C.indicus、二化螟(C.suppressalis)、C.partellus;Choreutis pariana,色卷蛾属(Choristoneura spp.),如柳色卷蛾(C.conflictana),云杉色卷蛾(C.fumiferana),苹果大卷叶蛾(C.longicellana),欧洲云杉卷叶蛾(C.murinana),西部云杉色卷蛾(C.occidentalis),C.rosaceana;夜蛾属(Chrysodeixis(=Pseudoplusia)spp.),南方银纹夜蛾如(C.eriosoma),大豆尺蠖(C.includens);粘虫(Cirphis unipuncta),葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella),Cnaphalocerus spp.,稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis),云卷蛾属(Cnephasia spp.),向日葵螟(Cochylis hospes),鞘蛾属(Coleophora spp.),Coliaseurytheme,茶枝尖细蛾属(Conopomorpha spp.),Conotrachelus spp.,Copitarsia spp.,米螟(Corcyra cephalonica),玉米根结网毛虫(Crambus caliginosellus),早熟禾草螟(Crambus teterrellus),Crocidosema(=Epinotia)aporema,Cydalima(=Diaphania)perspectalis,小卷蛾属(Cydia(=Carpocapsa)spp.),如苹果小卷蛾(C.pomonella),坚果卷叶蛾(C.latiferreana);Dalaca noctuides,核桃配片舟蛾(Datana integerrima),Dasychira pinicola,松毛虫属(Dendrolimus spp.),如欧洲松毛虫(D.pini)、赤松毛虫(D.spectabilis),落叶松毛虫(D.sibiricus);葡萄小卷叶野螟(Desmia funeralis),Diaphania spp.,如黄瓜绢野螟(D.nitidalis),甜瓜绢野螟(D.hyalinata);西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella),小蔗螟(Diatraea saccharalis),Diphthera festiva,金刚钻属(Earias spp.),如埃及钻夜蛾(E.insulana),翠纹金刚钻(E.vittella);Ecdytolophaaurantianu,Egira(=Xylomyges)curialis,南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus),甘蔗钻心虫(Eldana saccharina),葡萄小食心虫(Endopiza viteana),榆秋黄尺蛾(Ennomos subsignaria),墨西哥水稻螟(Eoreuma loftini),粉斑螟属(Ephestiaspp.),如干果粉斑螟(E.cautella)、烟草粉斑螟(E.elutella)、地中海粉斑螟(E.kuehniella);夜小卷蛾(Epinotia aporema),苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana),菩提松尺蛾(Erannis tiliaria),蕉弄蝶(Erionota thrax),螟蛾属(Etiella spp.),Euliaspp.,女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella),黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea),切夜蛾属(Euxoa spp.),Evetria bouliana,Faronta albilinea,夜蛾属(Feltia spp.),如粒肤地虎(F.subterranean);蜡螟(Galleria mellonella),Gracillaria spp.,食心虫属(Grapholita spp.),如李小食心虫(G.funebrana)、梨小食心虫(G.molesta),苹果小食心虫(G.inopinata);Halysidota spp.,黑拟蛉蛾(Harrisina americana),Hedylepta spp.,棉铃虫属(Helicoverpa spp.),如棉铃虫(H.armigera(=Heliothis armigera))、美洲棉铃虫(H.zea(=Heliothis zea));实夜蛾属(Heliothis spp.),如烟实夜蛾(H.assulta))、H.subflexa、烟芽夜蛾(H.virescens);Hellula spp.,如菜心野螟(H.undalis)、菜螟(H.rogatalis);Helocoverpa gelotopoeon,Hemileuca oliviae,水稻切叶野螟(Herpetogramma licarsisalis),Hibernia defoliaria,褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella),向日葵同斑螟(Homoeosoma electellum),茶长卷蛾(Homonamagnanima),Hypena scabra,美国白蛾(Hyphantria cunea),樱桃巢蛾(Hyponomeutapadella),苹果巢蛾(Hyponomeuta malinellus),柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata),番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella),铁杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria fiscellaria),西方铁杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria lugubrosa),豆卷叶螟(Lamprosema indicata),蠹食心虫(Laspeyresia molesta),大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella),Lerodeaeufala,Leucinodes orbonalis,雪毒蛾(Leucoma salicis),潜叶蛾属(Leucopteraspp.),如咖啡潜叶蛾(L.coffeella)、旋纹潜蛾(L.scitella);Leuminivoralycinivorella,苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella),绿果冬夜蛾(Lithophane antennata),Llattia octo(=Amyna axis),葡萄浆果小卷蛾(Lobesiabotrana),Lophocampa spp.,豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta),Loxostege spp.,如甜菜网螟(L.sticticalis),L.cereralis;毒蛾属(Lymantria spp.),如舞毒蛾(L.dispar)、模毒蛾(L.monacha);桃潜蛾(Lyonetia clerkella),Lyonetiaprunifoliella,天幕毛虫属(Malacosoma spp.),如苹天幕毛虫(M.americanum)、草原天幕毛虫(M.californicum)、森林天幕毛虫(M.constrictum)、黄褐天幕毛虫(M.neustria);甘蓝夜蛾属(Mamestra spp.),如甘蓝夜蛾(M.brassicae)、蓓带夜蛾(M.configurata);Mamstra brassicae,Manduca spp.,如番茄天蛾(M.quinquemaculata)、烟草天蛾(M.sexta);刷须野螟属(Marasmia spp),Marmara spp.,豆野螟(Maruca testulalis),Megalopyge lanata,Melanchra picta,暮眼蝶(Melanitis leda),Mocis spp.,如M.lapites,稻毛胫夜蛾(M.repanda);Mocis latipes,Monochroa fragariae,粘虫(Mythimna separata),Nemapogon cloacella,Neoleucinodes elegantalis,伪尺蛾属(Nepytia spp.),Nymphula spp.,Oiketicus spp.,豆啮叶野螟(Omiodes indicata),甘薯茎螟(Omphisa anastomosalis),冬尺蠖蛾(Operophtera brumata),黄杉合毒蛾(Orgyiapseudotsugata),Oria spp.,Orthaga thyrisalis,秆野螟属(Ostrinia spp.),如欧洲玉米螟(O.nubilalis);稻负泥虫(Oulema oryzae),苹尺蛾(Paleacrita vernata),小眼夜蛾(Panolis flammea),稻弄蝶属(Parnara spp.),普通蛀茎夜蛾(Papaipema nebris),大凤蝶(Papilio cresphontes),脐橙螟蛾(Paramyelois transitella),葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis),无棕榈蝶蛾(Paysandisia archon),螟蛉属(Pectinophoraspp.),如彩色螟蛉(P.gossypiella);疆夜蛾(Peridroma saucia),潜叶蛾属(Perileucoptera spp.),如咖啡潜叶蛾(P.coffeella);圆掌舟蛾(Phalera bucephala),Phryganidia californica,烟尺蛾属(Phthorimaea spp.),如马铃薯麦蛾(P.operculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella),潜叶蛾属(Phyllonorycterspp.),如斑幕潜叶蛾(P.blancardella),山楂潜叶蛾(P.crataegella),P.issikii,金纹细蛾(P.ringoniella);菜粉蝶属(Pieris spp.),如欧洲粉蝶(P.brassicae)、菜粉蝶(P.rapae)、绿脉菜粉蝶(P.napi);Pilocrocis tripunctata,苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra),Platynota spp.,如P.flavedana,P.idaeusalis,P.stultana;荷兰石竹小卷蛾(Platyptilia carduidactyla),豆灰蝶(Plebejus argus),印度谷螟(Plodiainterpunctella),Plusia spp,菜蛾(Plutella maculipennis),小菜蛾(Plutellaxylostella),Pontia protodica,Prays spp.,斜纹夜蛾属(Prodenia spp.),二点委夜蛾(Proxenus lepigone),粘虫属(Pseudaletia spp.),如P.sequax,一星粘虫(P.unipuncta);玉米螟(Pyrausta nubilalis),Rachiplusia nu,Richia albicosta,Rhizobius ventralis,Rhyacionia frustrana,Sabulodes aegrotata,Schizuraconcinna,Schoenobius spp.,Schreckensteinia festaliella,白禾螟属(Scirpophagaspp.),如三化螟(S.incertulas),S.innotata;Scotia segetum,大螟属(Sesamia spp.),如水稻大螟(S.inferens),葡萄修虎蛾(Seudyra subflava),麦蛾(Sitotrogacerealella),葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana),Spilonota lechriaspis,苹果小卷蛾(S.ocellana),灰翅夜蛾属(Spodoptera(=Lamphygma)spp.),如S.cosmoides,S.eridania,甜菜夜蛾(S.exigua),草地夜蛾(S.frugiperda)、S.latisfascia,海灰翅夜蛾(S.littoralis)、斜纹夜蛾(S.litura)、黄条粘虫(S.omithogalli);Stigmella spp.,Stomopteryx subsecivella,Strymon bazochii,棉卷叶野螟(Sylepta derogata),Synanthedon spp.,如小桃翅蛾(S.exitiosa),Tecia solanivora,Telehin licus,Thaumatopoea pityocampa,Thaumatotibia(=Cryptophlebia)leucotreta,松异舟蛾(Thaumetopoea pityocampa),Thecla spp.,Theresimima ampelophaga,Thyrinteinaspp,Tildenia inconspicuella,Tinea spp.,如T.cloacella,袋谷蛾(T.pellionella);幕谷蛾(Tineola bisselliella),Tortrix spp.,如栎绿卷蛾(T.viridana);毛颤蛾(Trichophaga tapetzella),粉夜蛾属(Trichoplusia spp.),如粉纹夜蛾(T.ni);Tuta(=Scrobipalpula)absoluta,Udea spp.,如温室结网野螟(U.rubigalis);Virachola spp.,苹果巢蛾(Yponomeuta padella)和Zeiraphera canadensis;
鞘翅目(Coleoptera)昆虫,例如Acalymma vittatum,菜豆象(Acanthoscehdesobtectus),喙丽金龟属(Adoretus spp.),杨树萤叶甲(Agelastica alni),Agrilus spp.,如A.anxius、A.planipennis、梨窄吉丁(A.sinuatus);叩甲属(Agriotes spp.),如细胸叩头虫(A.fuscicollis)、条叩头虫(A.lineatus)、暗色叩头虫(A.obscurus);Alphitobiusdiaperinus,Amphimallus solstitialis,Anisandrus dispar,奥国塞丽金龟(Anisopliaaustriaca),家具窃蠹(Anobium punctatum),铜绿异丽金龟(Anomala corpulenta),红铜丽金龟(Anomala rufocuprea),星天牛属(Anoplophora spp.),如光肩星天牛(A.glabripennis);花象甲属(Anthonomus spp.),如胡椒跳甲(A.eugenii)、棉铃象甲(A.grandis)、苹花象(A.pomorum);圆皮蠹属(Anthrenus spp.),Aphthona euphoridae,梨象属(Apion spp.),阿鳃金龟属(Apogonia spp.),Athous haemorrhoidalis,隐翅甲属(Atomaria spp.),如甜菜隐食甲(A.linearis);毛皮蠹属(Attagenus spp.),黄守瓜(Aulacophora femoralis),纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda),Blitophagaundata,Bruchidius obtectus,豆象属(Bruchus spp.),如欧洲兵豆象(B.lentis)、豌豆象(B.pisorum)、蚕豆象(B.rufimanus);苹卷象(Byctiscus betulae),Callidiellumrufipenne,Callopistria floridensis,绿豆象(Callosobruchus chinensis),Camerariaohridella,甜菜大龟甲(Cassida nebulosa),豆叶甲(Cerotoma trifurcata),金花金龟(Cetonia aurata),龟象属(Ceuthorhynchus spp.),如白菜籽龟象(C.assimilis)、芫菁龟象(C.napi);甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis),Cleonus mendicus,宽胸叩头虫属(Conoderus spp.),如烟草金针虫(C.vespertinus);Conotrachelus nenuphar,根颈象属(Cosmopolites spp.),新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica),石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi),正锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus),杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi),Ctenicera spp.,如C.destructor;象虫属(Curculio spp.),Cylindrocopturus spp.,Cyclocephala spp.,玉米铁甲虫(Dactylispa balyi),蛀茎虫(Dectes texanus),皮蠹属(Dermestes spp.),叶甲属(Diabrotica spp.),如对星瓢虫(D.undecimpunctata),南美叶甲(D.speciosa),长角叶甲(D.longicornis),D.semipunctata,玉米根萤叶甲(D.virgifera);柑椐象鼻虫(Diaprepes abbreviates),姓野螟属(Dichocrocis spp.),稻铁甲虫(Dicladispa armigera),阿根廷兜虫(Diloboderusabderus),Diocalandra frumenti(Diocalandra stigmaticollis),Enaphalodesrufulus,食植瓢虫属(Epilachna spp.),如墨西哥豆瓢虫(E.varivestis)、马铃薯瓢虫(E.vigintioctomaculata);毛跳甲属(Epitrix spp.),如烟草跳甲(E.hirtipennis)、E.similaris;Eutheola humilis,棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis),烟草钻孔虫(Faustinus cubae),Gibbium psylloides,Gnathocerus cornutus,菜螟(Hellulaundalis),非洲独角仙(Heteronychus arator),Hylamorpha elegans,欧洲松树皮象(Hylobius abietis),家天牛(Hylotrupes bajulus),Hypera spp.,如埃及苜蓿叶象(H.brunneipennis)、紫苜蓿叶象(H.postica);绿鳞象甲(Hypomeces squamosus),果小蠹属(Hypothenemus spp.),云杉八齿小蠹(Ips typographus),Lachnosternaconsanguinea,烟草甲(Lasioderma serricorne),Latheticus oryzae,Lathridius spp.,Lema spp.,如烟草负泥虫(L.bilineata),黑角负泥虫(L.melanopus);马铃薯叶甲属(Leptinotarsa spp.),如马铃薯叶甲(L.decemlineata);Leptispa pygmaea,甜菜叩甲(Limonius californicus),稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus),筒喙象属(Lixusspp.),Luperodes spp.,粉蠹属(Lyctus spp.),如褐粉蠹(L.bruneus);Liogenys fuscus,大趾属(Macrodactylus spp.),如M.subspinosus;玛绢金龟(Maladera matrida),Megaplatypus mutates,Megascelis spp.,Melanotus communis,菜花露尾甲属(Meligethes spp.),如油菜露尾甲(M.aeneus);Melolontha spp.,如大栗鳃金龟(M.hippocastani)、五月鳃金龟(M.melolontha);西印度蔗螟(Metamasius hemipterus),Microtheca spp.,Migdolus spp.,如M.fryanus,墨天牛属(Monochamus spp.),如松墨天牛(M.alternatus);Naupactus xanthographus,黄蛛甲(Niptus hololeucus),Oberiabrevis,Oemona hirta,椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros),锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis),Oryzaphagus oryzae,黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus),草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus),黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus),Oulema melanopus,稻负泥虫(Oulema oryzae),小青花金龟(Oxycetonia jucunda),Phaedon spp.,如小猿叶虫(P.brassicae)、辣根猿叶甲(P.cochleariae);Phoracantha recurva,梨树叶象(Phyllobius pyri),庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola),食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.),如P.helleri;条跳甲属(Phyllotreta spp.),如P.chrysocephala、大豆淡足跳甲(P.nemorum)、黄曲条菜跳甲(P.striolata)、黄狭条跳甲(P.vittula);庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola),日本金龟子(Popillia japonica),小象甲属(Premnotrypes spp.),Psacothea hilaris,油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala),大谷蠹(Prostephanus truncates),Psylliodes spp.,蛛甲属(Ptinus spp.),Pulgasaltona,谷蠹(Rhizopertha dominica),红棕属(Rhynchophorus spp.),如R.billineatus,红棕象甲(R.ferrugineus),棕榈象甲(R.palmarum),R.phoenicis,R.vulneratus;Saperda candida,Scolytus schevyrewi,Scyphophorus acupunctatus,豌豆叶象(Sitona lineatus),谷象属(Sitophilus spp.),谷象(S.granaria),米象(S.oryzae),玉米象(S.zeamais);尖隐喙象属(Sphenophorus spp.),如S.levis;Stegobium paniceum,茎干象属(Sternechus spp.),如S.subsignatus;Strophomorphusctenotus,Symphyletes spp.,Tanymecus spp.,黄粉虫(Tenebrio molitor),Tenebrioides mauretanicus;拟谷盗属(Tribolium spp.),如赤拟谷盗(T.castaneum);斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.),如X.pyrrhoderus;以及距步甲属(Zabrus spp.),如Z.tenebrioides);
双翅目(Diptera)昆虫,例如Aedes spp.,如埃及伊蚊(A.aegypti)、白纹伊蚊(A.albopictus)、剌扰伊蚊(A.vexans);墨西哥果蝇(Anastrepha ludens);按蚊属(Anopheles spp.),如白足按蚊(A.albimanus)、灾难按蚊(A.crucians)、费氏按蚊(A.freeborni)、冈比亚按蚊(A.gambiae)、白踝按蚊(A.leucosphyrus)、五斑按蚊(A.maculipennis)、微小按蚊(A.minimus)、四斑按蚊(A.quadrimaculatus)、中华按蚊(A.sinensis);Bactrocera invadens,花园毛蚊(Bibio hortulanus),绿头蝇(Calliphoraerythrocephala),红头丽蝇(Calliphora vicina),地中海实蝇(Ceratitis capitata),金蝇属(Chrysomyia spp.),如蛆症金蝇(C.bezziana),C.hominivorax、腐败金蝇(C.macellaria);Chrysops atlanticus,鹿蝇(Chrysops discalis),静斑虻(Chrysopssilacea),锥蝇属(Cochliomyia spp.),如螺旋蝇(C.hominivorax);瘿蚊属(Contariniaspp.),如高粱瘿蚊(C.sorghicola);嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga),库蚊属(Culex spp.),如斑蚊(C.nigripalpus),尖音库蚊(C.pipiens),致倦库蚊(C.quinquefasciatus),媒斑蚊(C.tarsalis),三带喙库蚊(C.tritaeniorhynchus);狂怒库蠓(Culicoides furens),无饰脉毛蚊(Culiseta inornata),黑尾脉毛蚊(Culisetamelanura),黄蝇属(Cuterebra spp.),瓜蝇(Dacus cucurbitae),油橄榄实蝇(Dacusoleae),油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae),Dasineura oxycoccana,地种蝇属(Deliaspp.),如葱蝇(D.antique),麦地种蝇(D.coarctata),灰地种蝇(D.platura),甘蓝地种蝇(D.radicum);人肤皮蝇(Dermatobia hominis),果蝇属(Drosophila spp.),如斑翅果蝇(D.suzukii),厕蝇属(Fannia spp.),如小毛厕蝇(F.canicularis);胃蝇属(Gastraphilusspp.),如马蝇(G.intestinalis);Geomyza tipunctata,Glossina spp.,如G.fuscipes、刺舌蝇(G.morsitans)、须舌蝇(G.palpalis)、胶舌蝇(G.tachinoides),扰血蝇(Haematobiairritans),Haplodiplosis equestris,潜蝇属(Hippelates spp.),黑蝇属(Hylemyiaspp.),如花生田灰地种蝇(H.platura);皮蝇属(Hypoderma spp.),如纹皮蝇(H.lineata);Hyppobosca spp.,水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina),Leptoconops torrens,Liriomyza spp.,如美洲斑潜蝇(L.sativae)、美国潜叶蝇(L.trifolii);Lucilia spp.,如L.caprina、铜绿蝇(L.cuprina)、丝光绿蝇(L.sericata);Lycoria pectoralis,Mansoniatitillanus,Mayetiola spp.,如麦瘿蚊(M.destructor);Musca spp.,如秋家蝇(M.autumnalis)、家蝇(M.domestica);厩腐蝇(Muscina stabulans);Oestrus spp.,如羊狂蝇(O.ovis);Opomyza florum,Oscinella spp.,如瑞典麦秆蝇(O.frit);稻瘿蚊(Orseolia oryzae),天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami),银足白蛉(Phlebotomusargentipes),草种蝇属(Phorbia spp.),如葱蝇(P.antiqua)、萝卜蝇(P.brassicae)、麦地种蝇(P.coarctata);Phytomyza gymnostoma,Prosimulium mixtum,胡萝卜茎蝇(Psilarosae),哥伦比亚鳞蚊(Psorophora columbiae),Psorophora discolor,Rhagoletisspp.,如樱桃实蝇(R.cerasi)、R.cingulate、R.indifferens、R.mendax、苹果实蝇(R.pomonella);Rivellia quadrifasciata,麻蝇属(Sarcophaga spp.),如赤尾麻蝇(S.haemorrhoidalis);带蚋(Simulium vittatum),Sitodiplosis mosellana,螫蝇属(Stomoxys spp.),如厩螫蝇(S.calcitrans);虻属(Tabanus spp.),如北美黑虻(T.atratus)、牛虻(T.bovinus)、红色原虻(T.lineola)、二毛虫(T.similis);Tanniaspp.,Thecodiplosis japonensis,Tipula oleracea,欧洲大蚊(Tipula paludosa)和污蝇属(Wohlfahrtia spp.);
缨翅目(Thysanoptera)昆虫,例如稻蓟马(Baliothrips biformis),兰花蓟马(Dichromothrips corbetti),Dichromothrips ssp.,Echinothrips americanus,Enneothrips flavens,花蓟马属(Frankliniella spp.),如烟褐蓟马(F.fusca)、苜蓿花蓟马(F.occidentalis)、东方花蓟马(F.tritici);阳蓟马属(Heliothrips spp.),温室蓟马(Hercinothrips femoralis),卡蓟马属(Kakothrips spp.),Microcephalothripsabdominalis,Neohydatothripssamayunkur,Pezothrips kellyanus,腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus),硬蓟马属(Scirtothrips spp.),如桔硬蓟马(S.citri),S.dorsalis,S.perseae;Stenchaetothrips spp,Taeniothrips cardamoni,Taeniothrips inconsequens;蓟马属(Thrips spp.),如T.imagines、T.hawaiiensis、稻蓟马(T.oryzae)、棕榈蓟马(T.palmi)、T.parvispinus、烟蓟马(T.tabaci);
半翅目(Hemiptera)昆虫,例如合欢木虱(Acizzia jamatonica),Acrosternumspp.,如拟绿蝽(A.hilare);无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.),如A.onobrychis、豌豆蚜(A.pisum);落叶松球蚜(Adelges laricis),Adelges tsugae,Adelphocoris spp.,如A.rapidus,A.superbus;沫蜂属(Aeneolamia spp.),隆脉木虱属(Agonoscena spp.),茄无网蚜(Aulacorthum solani),Aleurocanthus woglumi,白粉虱属(Aleurodes spp.),Aleurodicus disperses,甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis),丝绒粉虱属(Aleurothrixus spp.),杧果叶蝉属(Amrasca spp.),南瓜缘蝽(Anasa tristis),拟丽蝽属(Antestiopsis spp.),Anuraphis cardui,肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.),梨瘤蚜(Aphanostigma piri),Aphidula nasturtii,蚜属(Aphis spp.),如豆蚜(A.craccivora),甜菜蚜(A.fabae)、草莓根蚜(A.forbesi)、棉蚜(A.gossypii)、北美茶藨子蚜(A.grossulariae)、A.maidiradicis,苹果蚜(A.pomi)、接骨木蚜(A.sambuci)、希奈德蚜(A.schneideri)、卷叶蚜(A.spiraecola);葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis),轮背猎蝽(Arilus critatus),小圆盾蚧属(Aspidiella spp.),圆盾蚧属(Aspidiotus spp.),Atanus spp.,Aulacaspis yasumatsui,茄无网蚜(Aulacorthum solani),Bactericeracockerelli(Paratrioza cockerelli),粉虱属(Bemisia spp.),如银叶粉虱(B.argentifolii)、烟粉虱(B.tabaci(Aleurodes tabaci));土长蝽属(Blissus spp.),如玉米长蝽(B.leucopterus);Brachycaudus spp.,如飞廉短尾蚜(B.cardui),李短尾蚜(B.helichrysi),桃短尾蚜(B.persicae),B.prunicola;微管蚜属(Brachycolus spp.),Brachycorynella asparagi,甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),Cacopsylla spp.,如C.fulguralis、C.pyricola(梨木虱(Psylla piri));小褐稻虱(Calligypona marginata),俊盲蝽属(Calocoris spp.),斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida),Capitophorus horni,Carneocephala fulgida,异背长蝽属(Cavelerius spp.),Ceraplastes spp.,Ceratovacuna lanigera,Ceroplastes ceriferus,Cerosipha gossypii,Chaetosiphonfragaefolii,Chionaspis tegalensis,Chlorita onukii,Chromaphis juglandicola,Chrysomphalus ficus,Cicadulina mbila,Cimex spp.,如热带臭虫(C.hemipterus)、温带臭虫(C.lectularius);Coccomytilus halli,软蚧属(Coccus spp.),如C.hesperidum、C.pseudomagnoliarum;Corythucha arcuata,Creontiades dilutus,茶藨子隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis),Chrysomphalus aonidum,茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis),Ctenarytaina spatulata,黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus),Dalbulus spp.,胡椒缘蝽(Dasynus piperis),粉虱(Dialeurades spp.),如D.citrifolii;Dalbulus maidis,木虱属(Diaphorina spp.),如D.citri;白背盾蚧属(Diaspis spp.),如D.bromeliae;Dichelops furcatus,厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti),Doralis spp.,高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae),云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae),履绵蚧属(Drosicha spp.);西圆尾蚜属(Dysaphis spp.),如车前圆尾蚜(D.plantaginea)、梨西圆尾蚜(D.pyri)、居根西圆尾蚜(D.radicola);Dysaulacorthum pseudosolani;棉红蝽属(Dysdercus spp.),如棉红蝽(D.cingulatus)、D.intermedius;灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.),Edessa spp.,Geocoris spp.,小绿叶蝉属(Empoasca spp.),如蚕豆微叶蝉(E.fabae)、索拉纳小绿叶蝶(E.solana);Epidiaspis leperii,绵蚜属(Eriosoma spp.),如E.lanigerum,E.pyricola;斑叶蝉属(Erythroneura spp.);扁盾蝽属(Eurygasterspp.),如麦扁盾蝽(E.integriceps);钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus),美洲蝽属(Euschistus spp.),如大豆褐椿(E.heros)、烟草蝽(E.impictiventris)、褐臭蝽(E.servus);Fiorinia theae,咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae),Glycaspisbrimblecombei;茶翅蝽属(Halyomorpha spp.),如茶翅蝽(H.halys);角盲椿(Heliopeltisspp.),玻璃叶蝉(Homalodisca vitripennis(=H.coagulata)),Horcias nobilellus,李大尾蚜(Hyalopterus pruni),茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae),吹绵蚧属(Icerya spp.),如I.purchase;片角叶蝉属(Idiocerus spp.),扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.),灰飞虱(Laodelphax striatellus),蜡蚧属(Lecanium spp.),Lecanoideusfloccissimus,蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.),如L.ulmi;稻缘蝽属(Leptocorisa spp.),棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus),萝卜蚜(Lipaphis erysimi),草盲蝽属(Lygusspp.),如草盲蝽(L.hesperus)、美洲牧草盲蝽(L.lineolaris)、牧草盲蝽(L.pratensis);Maconellicoccus hirsutus,Marchalina hellenica,蔗黑长蝽(Macropes excavatus),长管蚜属(Macrosiphum spp.),如蔷薇长管蚜(M.rosae)、麦长管蚜(M.avenae)、大戟长管蚜(M.euphorbiae);Macrosteles quadrilineatus,Mahanarva fimbriolata,筛豆龟蝽(Megacopta cribraria),巢莱修尾蚜(Megoura viciae),Melanaphis pyrarius,高粱蚜(Melanaphis sacchari);Melanocallis(=Tinocallis)caryaefoliae,Metcafiellaspp.,麦无网蚜(Metopolophium dirhodum),黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis),Monelliopsis pecanis;Myzocallis coryli,Murgantia spp.,瘤蚜属(Myzus spp.),如冬葱蚜(M.ascalonicus)、李瘤蚜(M.cerasi)、M.nicotianae、桃蚜(M.persicae)、黄药子瘤蚜(M.varians);黑茶藨子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri),Neotoxoptera formosana,Neomegalotomus spp,黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.),如马来亚黑尾叶蝉(N.malayanus)、二条黑尾叶蝉(N.nigropictus)、细小黑尾叶蝉(N.parvus)、二点黑尾叶蝉(N.virescens);绿蝽属(Nezara spp.),如稻绿蝽(N.viridula);褐飞虱(Nilaparvatalugens),Nysius huttoni,稻蝽属(Oebalus spp.),如稻蝽象(O.pugnax);Oncometopiaspp.,Orthezia praelonga,Oxycaraenus hyalinipennis,杨梅粉虱(Parabemisiamyricae),片盾蚧属(Parlatoria spp.),Parthenolecanium spp.,如P.corni、P.persicae;瘿绵蚜属(Pemphigus spp.),如囊柄瘿绵蚜(P.bursarius)、P.populivenae;玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.),如P.aceris,P.gossypii;杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii),忽布疣蚜(Phorodon humuli),葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.),如P.devastatrix;甜菜拟网蝽(Piesma quadrata),壁蝽属(Piezodorus spp.),如P.guildinii;苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae),臀纹粉蚧属(Planococcus spp.),如P.citri、P.ficus;Prosapia bicincta,梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis),棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus),Pseudacysta persea,桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona),粉蚧属(Pseudococcus spp.),如康氏粉蚧(P.comstocki);木虱属(Psylla spp.),如苹木虱(P.mali);金小蜂属(Pteromalus spp.),Pulvinaria amygdali,Pyrilla spp.,笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.),如Q.perniciosus;Quesada gigas,平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.),Reduvius senilis,Rhizoecus americanus,红猎蝽属(Rhodniusspp.),冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus);缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.),如萝卜蚜(R.pseudobrassicas)、苹草缢管蚜(R.insertum)、玉米蚜(R.maidis)、禾谷缢管蚜(R.padi);Sagatodes spp.,可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis),黑盔蚧属(Saissetia spp.),Sappaphis mala,Sappaphis mali,Scaptocoris spp.,葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus),麦二叉蚜(Schizaphis graminum),Schizoneura lanuginosa,稻黑蝽属(Scotinophora spp.),刺盾蚧(Selenaspidus articulatus),禾谷网蚜(Sitobionavenae),长唇基飞虱属(Sogata spp.),白背飞虱(Sogatella furcifera),Solubeainsularis,Spissistilus festinus(=Stictocephala festina),梨冠网蝽(Stephanitisnashi),Stephanitis pyrioides,Stephanitis takeyai,Tenalaphara malayensis,Tetraleurodes perseae,Therioaphis maculate,Thyanta spp.,如T.accerra、T.perditor;Tibraca spp.,广胸沫蝉属(Tomaspis spp.),声蚜属(Toxoptera spp.),如桔二叉蚜(T.aurantii);白粉虱属(Trialeurodes spp.),如T.abutilonea、T.ricini、白粉虱(T.vaporariorum);锥猎蝽属(Triatoma spp.),个木虱属(Trioza spp.),小叶蝉属(Typhlocyba spp.),尖盾蚧属(Unaspis spp.),如U.Citri、矢尖蚧(U.yanonensis);以及葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);
膜翅目(Hymenoptera)昆虫,例如Acanthomyops interjectus,新疆菜叶蜂(Athalia rosae),Atta spp.,如A.capiguara、切叶蚁(A.cephalotes)、切叶蚁(A.cephalotes)、A.laevigata、A.robusta、A.sexdens、A.texana,熊蜂属(Bombus spp.),Brachymyrmex spp.,Camponotus spp.,如佛罗里达弓背蚁(C.floridanus)、C.pennsylvanicus、C.modoc;Cardiocondyla nuda,Chalibion sp,举腹蚁属(Crematogaster spp.),天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis),松叶蜂属(Diprionspp.),姬胡蜂(Dolichovespula maculata),Dorymyrmex spp.,Dryocosmus kuriphilus,Formica spp.,实蜂属(Hoplocampa spp.),如H.minuta、苹叶蜂(H.testudinea);Iridomyrmex humilis,毛蚁属(Lasius spp.),如黑毛蚁(L.niger),阿根廷蚁(Linepithema humile),Liometopum spp.,Leptocybe invasa,Monomorium spp.,如小黄家蚁(M.pharaonis),Monomorium,Nylandria fulva,Pachycondyla chinensis,Paratrechina longicornis,Paravespula spp.,如P.germanica、P.pennsylvanica、P.vulgaris;Pheidole spp.,如褐大头蚁(P.megacephala);Pogonomyrmex spp.,如红蚂蚁(P.barbatus)、收割机蚂蚁(P.californicus),胡蜂(Polistes rubiginosa),Prenolepisimpairs,Pseudomyrmex gracilis,Schelipron spp.,Sirex cyaneus,Solenopsis spp.,如热带火蚁(S.geminata)、红火蚁(S.invicta)、S.molesta、黑火蚁(S.richteri)、南方火蚁(S.xyloni);Sphecius speciosus,Sphex spp.,Tapinoma spp.,如T.melanocephalum、T.sessile;Tetramorium spp.,如T.caespitum、T.bicarinatum,大胡蜂属(Vespa spp.),如黄边胡蜂(V.crabro);Vespula spp.,如大黄蜂(V.squamosa);Wasmanniaauropunctata,Xylocopa sp;
直翅目(Orthoptera)昆虫,例如居屋艾蟋(Acheta domestica),意大利蝗(Calliptamus italicus),澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera),Ceuthophilusspp.,Diastrammena asynamora,摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus),Gryllotalpaspp.,如非洲蝼蛄(G.africana)、蝼蛄(G.gryllotalpa);Gryllus spp.,非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis),印度黄檀蝗(Kraussaria angulifera),Locusta spp.,如飞蝗(L.migratoria)、褐色拟飞蝗(L.pardalina);Melanoplus spp.,如双纹黑蝗(M.bivittatus)、红足黑蝗(M.femurrubrum)、墨西哥黑蝗(M.mexicanus)、迁飞黑蝗(M.sanguinipes)、石栖黑蝗(M.spretus);条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata),塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis),Scapteriscus spp.,Schistocerca spp.,如美洲沙漠蝗(S.americana),沙漠蝗(S.gregaria),Stemopelmatus spp.,庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)和Zonozerus variegatus;
蜘蛛纲(Arachnida)害虫,例如蜱螨亚纲(Acari),如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如花蜱属(Amblyomma spp.)(例如长星形壁虱(A.americanum)、热带花蜱(A.variegatum)、斑点钝眼蜱(A.maculatum)),锐缘蜱属(Argasspp.),如波斯锐缘蜱(A.persicu),牛蜱属(Boophilus spp.),如牛壁虱(B.annulatus)、消色牛蜱(B.decoloratus)、微小牛蜱(B.microplus),Dermacentor spp.,如森林革蜱(D.silvarum)、安氏革蜱(D.andersoni)、美洲大革蜱(D.variabilis),璃眼蜱属(Hyalommaspp.),如长喙璃眼蜱(H.truncatum),硬蜱属(Ixodes spp.),如蓖子硬蜱(I.ricinus)、浅红硬蜱(I.rubicundus)、黑脚硬蜱(I.scapularis)、全环硬蜱(I.holocyclus)、太平洋硬蜱(I.pacificus),Rhipicephalus sanguineus,钝缘蜱属(Ornithodorus spp.),如毛白钝缘蜱(O.moubata、赫氏钝缘蜱(O.hermsi)、回归热蜱(O.turicata),柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti),刺耳扁虱(Otobius megnini),鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae),痒螨属(Psoroptes spp.),如绵羊疥病(P.ovis),扇头蜱属(Rhipicephalusspp.),如血红扇头蜱(R.sanguineus)、具尾扇头蜱(R.appendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi),根螨属(Rhizoglyphus spp.),疥螨属(Sarcoptes spp.),如人疥螨(S.scabiei);以及瘿螨科(Eriophyidae),包括Aceria spp.,如A.sheldoni、A.anthocoptes,Acallitus spp.,刺皮节蜱属(Aculops spp.),如A.lycopersici、桔锈螨(A.pelekassi);刺瘿螨属(Aculus spp.),如苹果刺锈螨(A.schlechtendali);Colomerusvitis,枣叶锈螨(Epitrimerus pyri),桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora);Eriophytes ribis和瘿螨属(Eriophyes spp.),如柑橘瘿螨(Eriophyes sheldoni);跗绒螨科(Tarsonemidae),包括半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.),Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus),狭跗线螨属(Stenotarsonemus spp.),Steneotarsonemus spinki;细须螨科(Tenuipalpidae),包括短须螨属(Brevipalpusspp.),如紫红短须螨(B.phoenicis);叶螨科(Tetranychidae),包括始叶螨属(Eotetranychus spp.),真叶螨属(Eutetranychus spp.),小爪螨属(Oligonychus spp.),Petrobia latens,Tetranychus spp.,如朱砂叶螨(T.cinnabarinus)、T.evansi、神泽叶螨(T.kanzawai)、太平洋叶螨(T.pacificus)、T.phaseulus、棉叶螨(T.telarius)和二点叶螨(T.urticae);苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa);全爪螨属(Panonychus spp.),如苹果叶螨(P.ulmi)、橘全爪螨(P.citri);Metatetranychus spp.和小爪螨属(Oligonychus spp.),如草地小爪螨(O.pratensis))、O.perseae,Vasates lycopersici;Raoiella indica,果螨科(Carpoglyphidae),包括Carpoglyphus spp.;Penthaleidae spp.,如Halotydeusdestructor;蠕形螨科(Demodicidae)数种,如Demodex spp.;Trombicidea,包括Trombicula spp.;巨刺螨科(Macronyssidae),包括Ornothonyssus spp.;蒲螨科(Pyemotidae),包括Pyemotes tritici;Tyrophagus putrescentiae;螨科(Acaridae),包括Acarus siro;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans),Tegenariaagrestis,Chiracanthium sp,Lycosa sp,Achaearanea tepidariorum和褐丝蛛(Loxosceles reclusa);
线虫动物门(Phylum Nematoda)害虫,例如植物寄生性线虫,如根结线虫,根结线虫属(Meloidogyne),如北方根结线虫(M.hapla)、南方根结线虫(M.incognita)、爪哇根结线虫(M.javanica);胞囊线虫,球胞囊线虫属(Globodera),如马铃薯金线虫(G.rostochiensis);胞囊线虫属(Heterodera),如禾谷胞囊线虫(H.avenae)、大豆胞囊线虫(H.glycines)、甜菜胞囊线虫(H.schachtii)、三叶草胞囊线虫(H.trifolii);种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides),如水稻干尖线虫(A.besseyi);刺线虫,针刺线虫属(Belonolaimus),如杂草刺线虫(B.longicaudatus);松线虫,伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus),如松材线虫(B.lignicolus)、松材线虫(B.xylophilus);环形线虫,环纹线虫属(Criconema),小环线虫属(Criconemella),如C.xenoplax和C.ornata,以及轮线虫属(Criconemoides),如Criconemoides informis,中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,茎线虫属(Ditylenchus),如腐烂茎线虫(D.destructor)、甘薯茎线虫(D.dipsaci);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,多带螺旋(Heliocotylenchus multicinctus);鞘线虫和鞘形线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,纽带线虫(Hoplolaimus)属;假根结线虫,真珠线虫属(Nacobbus);针线虫,长针线虫属(Longidorus)如伸展长针线虫(L.elongatus);根腐线虫,短体线虫属(Pratylenchus),如最短尾短体线虫(P.brachyurus)、疏忽短体线虫(P.neglectus)、穿刺短体线虫(P.penetrans)、P.curvitatus、古迪短体线虫(P.goodeyi);穿孔线虫,穿孔线虫属(Radopholus),如香蕉穿孔线虫(R.similis);Rhadopholus spp.;Rhodopholus spp.;肾形线虫,肾状线虫属(Rotylenchulus spp.),如盘旋线虫(R.robustus)、肾形肾脏线虫(R.reniformis);盾线虫(Scutellonema)属;残根线虫,毛刺线虫属(Trichodorus spp.),如T.obtusus、原始毛刺线虫(T.primitivus);类毛刺属(Paratrichodorus),如P.minor;阻长线虫,矮化线虫属(Tylenchorhynchus),如克莱顿矮化线虫(T.claytoni)、不定矮化线虫(T.dubius);柑桔线虫,小垫刃线虫(Tylenchulus)属,如柑桔半穿刺线虫(T.semipenetrans);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生性线虫种属;
等翅目(Isoptera)昆虫,例如黄颈木白蚁(Calotermes flavicollis),Coptotermes spp.,如台湾乳白蚁(C.formosanus)、C.gestroi、C.acinaciformis;Cornitermes cumulans,Cryptotermes spp.,如C.brevis、C.cavifrons;Globitermessulfureus,Heterotermes spp.,如金黄异白蚁(H.aureus)、长头异白蚁(H.longiceps)、甘蔗白蚁(H.tenuis);Leucotermes flavipes,土白蚁属(Odontotermes spp.),Incisitermes spp.,如I.minor、I.Snyder;Marginitermes hubbardi,Mastotermes spp.,如M.darwiniensis,Neocapritermes spp.,如N.opacus,N.parvus;Neotermes spp.,Procornitermes spp.,Zootermopsis spp.,如Z.angusticollis、Z.nevadensis,散白蚁属(Reticulitermes spp.),如R.hesperus、R.tibialis、黄胸散白蚁(R.speratus)、黄肢散白蚁(R.flavipes)、R.grassei、欧洲散白蚁(R.lucifugus)、R.santonensis、美小黑散白蚁(R.virginicus);Termes natalensis;
蜚蠊目(Blattaria)昆虫,例如Blatta spp.,如东方蜚蠊(B.orientalis)、B.lateralis;Blattella spp.,如B.asahinae、德国小蠊(B.germanica);马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae),Panchlora nivea,Periplaneta spp.,如美洲大蠊(P.americana)、澳洲蜚蠊(P.australasiae)、棕色蜚蠊(P.brunnea)、黑胸大蠊(P.fuligginosa)、日本大蠊(P.japonica);Supella longipalpa,Parcoblattapennsylvanica,Eurycotis floridana,Pycnoscelus surinamensis,
蚤目(Siphonoptera)昆虫,例如Cediopsylla simples,角叶蚤属(Ceratophyllusspp.),Ctenocephalides spp.,如(猫跳蚤(C.felis)、狗跳蚤(C.canis),印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis),致痒蚤(Pulex irritans),Trichodectes canis,穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus);
缨尾目(Thysanura)昆虫,例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)、Ctenolepismaurbana和斑衣鱼(Thermobia domestica);
唇足纲(Chilopoda)害虫,例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigeraspp.),如Scutigera coleoptrata;
倍足纲(Diplopoda)害虫,例如Blaniulus guttulatus、Julus spp.、Narceusspp.;
综合纲(Symphyla)害虫,例如Scutigerella immaculata,
革翅目(Dermaptera)昆虫,例如欧洲球螋(Forficula auricularia),
弹尾目(Collembola)昆虫,例如棘跳虫属(Onychiurus ssp.),如武装棘跳虫(Onychiurus armatus),
等足目(Isopoda)害虫,例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
毛虱目(Phthiraptera)昆虫,例如畜虱属(Damalinia spp.);人虱属(Pediculusspp.),如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis),Pediculus humanus humanus;阴虱(Pthirus pubis);血虱属(Haematopinus spp.),如牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis);颚虱属(Linognathusspp.),如犊颚虱(Linognathus vituli);牛虱(Bovicola bovis)、鸡虱(Menopongallinae)、大鸡虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus),嚼虱属(Trichodectes spp.);
可以由式(I)化合物防治的其他害虫品种的实例包括软体动物门(PhylumMollusca),双壳纲(Bivalvia),例如饰贝属(Dreissena spp.);腹足纲(Gastropoda),例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaeas pp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.),福寿螺(Pomacea canaliclata),琥珀螺属(Succinea spp.);蠕虫纲(helminths),例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostomaspp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔叶裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)如捻转血矛线虫(Haemonchus contortus);异刺线虫属(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方定毛形线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
动物健康
本发明化合物适合用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染。因此,本发明还涉及本发明化合物在在制造用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。此外,本发明涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染的方法,包括对动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的本发明化合物。
本发明还涉及本发明化合物在处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染中的非治疗用途。此外,本发明涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染的非治疗方法,包括对场所施用杀寄生虫有效量的本发明化合物。
本发明化合物进一步适合用于在动物中和动物上防除或防治寄生虫。此外,本发明涉及一种在动物中和动物上防除或防治寄生虫的方法,包括使寄生虫与杀寄生虫有效量的本发明化合物接触。
本发明还涉及本发明化合物在防治或防除寄生虫中的非治疗用途。此外,本发明涉及一种防除或防治寄生虫的非治疗方法,包括对场所施用杀寄生虫有效量的本发明化合物。
本发明化合物可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、蚊帐、地毯、毛毯或动物部分)和摄取(例如诱饵)二者而有效。此外,本发明化合物可以施用于任何和所有发育阶段。
本发明化合物可以直接或者以包含本发明化合物的组合物形式施用。
本发明化合物还可以与对病原性寄生虫起作用的混合配对一起施用,例如与合成球虫病化合物,聚醚抗生素,如氨丙啉、氯苯胍、托三嗪、莫能菌素、盐霉素、马度米星、拉沙里菌素、甲基盐霉素或生度米星,或与如上所定义的其他混合配对一起施用,或者以包含所述混合物的组合物形式施用。
本发明化合物和包含它们的组合物可以口服、胃肠外或局部,例如经皮施用。本发明化合物可以内吸或者非内吸地有效。
施用可以预防性、治疗性或非治疗性地进行。此外,施用可以预防性地对预期出现寄生虫的地方进行。
本文所用术语“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于寄生虫上,包括直接施用于动物上或者排除直接施用于动物上,例如对后者而言施用于其场所)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)二者。通过施用于寄生虫的场所接触寄生虫为本发明化合物的非治疗用途的实例。
术语“场所”是指栖息地,食物供应源,繁殖地,其中寄生虫在动物之外生长或可能生长的区域、材料或环境。
本文所用术语“寄生虫”包括体内和体外寄生虫。在本发明的一些实施方案中,可能优选体内寄生虫。在其他实施方案中,可能优选体外寄生虫。在温血动物和鱼类中的侵染包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、蛆蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物尤其可以用于分别防除下列目和属的寄生虫:
蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),蟑螂(蜚蠊目-Blattodea),例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis),蝇、蚊(双翅目),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysopssilacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culexpipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、人肤皮蝇(Dermatobiahominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrusovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophoradiscolor、Prosimulium mixtum、赤尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、带蚋(Simulium vittatum)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis;虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus;壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亚目(Ixodida)),例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryommamaculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae);辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletiaspp.、鼠螨属(Myobia)、Psorergates spp.、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes spp.、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp.;臭虫(Heteropterida):温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylus ssp.和Arilus critatus,虱目(Anoplurida),例如Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phtirus spp.和Solenopotesspp.;食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),例如Trimenoponspp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、Trichodectes spp.和Felicola spp.;蛔虫(线虫纲(Nematoda)):金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris spp.、毛细线虫属(Capillaria);杆形目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides spp.、Helicephalobusspp.;圆线虫目(Strongylida),例如Strongylus spp.、Ancylostoma spp.、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum spp.(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia spp.、Cooperia spp.、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus spp.、Cyathostoma spp.、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus spp.、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma spp.、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator spp.、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus spp.、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophymarenale);肠线虫(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema spp.和马尖尾线虫(Oxyuris equi);Camallanida,例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫);旋尾目(Spirurida),例如Thelazia spp.、丝虫属(Wuchereria)、Brugia spp.、Onchocerca spp.、Dirofilari spp.、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、Elaeophora spp.、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema);棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus spp.、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola);扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes)):肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda)),例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes spp;Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(绦虫),例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia spp.、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps spp.、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、Anoplocephala spp.、Sirometra spp.、Anoplocephala spp.和Hymenolepis spp.。
本文所用术语“动物”包括温血动物(包括人类)和鱼类。优选哺乳动物,如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及还有产皮动物如貂、毛丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼。特别优选家养动物,如狗或猫。
通常而言,“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于用于本发明的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天,优选1-50mg/kg/天的总量施用本发明化合物。
为了对温血动物口服给药,可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
或者,式I化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者,式I化合物可配制成皮下给药用植入物。此外,式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm,优选1-3,000ppm式I化合物。此外,式I化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是:
-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他助剂如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。适合注射液的助剂在本领域中是已知的。过滤这些溶液并无菌填充。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备,并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备,并不必需无菌程序。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。合适的增稠剂在本领域中是已知的。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域,活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。合适的助剂在本领域中是已知的。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。乳液呈油包水型或水包油型。它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。合适的疏水相(油)、合适的亲水相、合适的乳化剂和合适的其他乳液用助剂在本领域中是已知的。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备,合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。合适的悬浮剂和合适的其他悬浮液用助剂—包括润湿剂—在本领域中是已知的。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入助剂,并且制成所需剂型。适合该目的的助剂在本领域中是已知的。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95%本发明化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%的浓度含有对寄生虫,优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量%,优选1-50重量%的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外,制剂以10重量ppm-2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
局部施用可以用含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放本发明化合物的固体配制剂。
下列实施例说明本发明。
A.化合物的制备材料:除非另有指明,试剂和溶剂以最高工业质量购买并且没有进一步提纯地使用。无水四氢呋喃(THF)、乙酸乙酯(EtOAc)、二甲亚砜(DMSO)、丙酮、乙醇(EtOH)、苯、二甲基甲酰胺(DMF)、二异丙基乙基胺(DIPEA)、氮杂苯并三唑四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、吡啶和CH2Cl2购自商业供应商。
所有反应通过使用Merck硅胶60F254预涂板(0.25mm)的薄层色谱法(TLC)监测。快速层析用Kanto Chemical硅胶(Kanto Chemical,硅胶60N,中性球形体,0.040-0.050mm,目录号37563-84)进行。1H NMR光谱在JEOL JNM-ECA-500(500MHz)上记录。化学位移以在丙酮-d6(1H;δ=2.05ppm)和CD3OD(1H;δ=3.30ppm)内部溶剂峰前场的ppm表示并且J值以赫兹给出。使用下列缩写解释多重性:s=单峰,d=双峰,t=三重峰,q=四重峰,dd=双双峰,dt=双三峰,m=多重峰,br=宽。高分辨率质谱在JEOL JMS-T100LP上测量。
表征:化合物通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)表征。方法A:在Shimadzu Nexera UHPLC&Shimadzu LCMS 20-20ESI上的UHPLC-MS。UHPLC分析柱:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm;移动相:A:水+0.1%TFA;B:乙腈;梯度:在1.50分钟内5-100%B;在0.20分钟内100%B;流速:在60℃下在1.50分钟内0.8-1.0mL/min。MS方法:ESI正性;质量范围(m/z)100-700。
合成实施例A:2-[3-乙基磺酰基-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1-甲基-6-(三氟甲氧
基)咪唑并[4,5-c]喹啉(化合物I.1)
步骤1)N-甲基-3-硝基-8-(三氟甲氧基)喹啉-4-胺(化合物I.1a)的制备
在20-25℃下向4-氯-3-硝基-8-(三氟甲氧基)喹啉(4g)在THF(40mL)中的溶液中加入甲胺(40mL,2M THF溶液)。然后将所得反应混合物温热至50℃并搅拌1小时。然后真空浓缩反应混合物,得到含有化合物I.1a的残余物(3.9g,100%产率),不进一步提纯而将其用于步骤2中。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.1a:C11H8N3O3F3的实测质量[M+H]+287.8;tR=0.791分钟。
步骤2:N4-甲基-8-(三氟甲氧基)喹啉-3,4-二胺(化合物I.1b)的制备
在至多30℃的温度下向锌粉(3.6g)在CH3COOH(60mL)中的悬浮液中缓慢加入化合物I.1a(3.9g)在10mL EtOAc中的溶液。将反应混合物在20-25℃下搅拌额外2小时。将反应混合物用EtOAc稀释并过滤。滤液用H2O洗涤。用NaOH水溶液将合并的水相调节至碱性pH并用EtOAc萃取。将合并的有机萃取液干燥并真空浓缩,得到含有化合物I.1b的残余物(2.35g,67%产率),不进一步提纯而将其用于步骤3中。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.1b:实测质量257.8;tR=0.665分钟。
步骤3:3-乙硫基-N-[4-(甲基氨基)-8-(三氟甲氧基)-3-喹啉基]-5-(三氟甲基)
吡啶-2-甲酰胺(化合物I.1c)的制备
向化合物I.1b(300mg)和根据WO 2017/50685第53-54页由市售3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸乙酯制备的3-乙硫基-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸(235mg)在DMF(6mL)中的溶液中加入HATU(580mg)和DIPEA(240mg)。然后将反应混合物在20-25℃下搅拌过夜。随后通过萃取后处理反应混合物并将合并的有机相干燥和真空浓缩,得到残余物。该残余物通过反相HPLC提纯,得到化合物I.1c(293mg,64%)。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.1c:实测质量491;tR=0.952分钟。
步骤4:2-[3-乙硫基-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1-甲基-6-(三氟甲氧基)咪唑并
[4,5-c]喹啉(化合物I.1d)的制备
将化合物I.1c(202mg)在CH3COOH(5mL)中的溶液在回流下加热过夜。然后将反应混合物冷却至20-25℃,然后真空浓缩,得到残余物。通过萃取后处理该残余物并将合并的有机相干燥和真空浓缩,得到粗化合物I.1d,不进一步提纯而将其用于步骤5中。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.1d:实测质量473;tR=1.152分钟。
步骤5:化合物I.1的制备
向化合物I.1d(200mg)在CH3COOH(5mL)中的溶液中加入Na2WO4(4mg)和H2O2(30%水溶液,120mg)。将反应混合物在20-25℃下搅拌5小时,然后真空浓缩,得到残余物。通过萃取后处理该残余物并将合并的有机相干燥和浓缩,得到化合物I.1(170mg,80%产率)。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.1:实测质量505;tR=1.150分钟。
通过类似于上面对化合物I.1所述程序的程序,制备并表征式IA.A1.1的下列实施例:
其中RE为CH3,RL、RV和RW为H并且变量RQ、RT、RX和Y具有如表E所定义的含义,其中测量数据包括在表E中。
表E:类似于合成实施例A合成的式(I)化合物。*HPLC方法:保留时间(分钟),质荷比m/z。
通过与上面对化合物I.1所述程序类似的程序,制备并表征式IB.A1.1的下列实例:
其中RV和RQ为CF3,RL、RM和RT为H,并且变量RE、RX和Y具有如表F所定义的含义,其中测量数据包括在表F中。
表F:类似于化合物I.1的合成实施例A合成的式(I)化合物。*HPLC方法:保留时间(分钟),质荷比m/z。
通过与上面对化合物I.1所述程序类似的程序,制备并表征式IA.A5.1的下列实施例:
其中RE为CH3,RL、RV、RW和RX为H,并且变量RQ、RT和Y具有如表G中所定义的含义,其中测量数据包括在表G中。
表G:类似于合成实施例A合成的式(I)化合物。*HPLC方法:保留时间(分钟),质荷比m/z。
合成实施例B:8-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-2,4-二(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]
[1,8]二氮杂萘(化合物I.54)
步骤1:8-(3-氟-2-吡啶基)-2,4-二(三氟甲基)咪唑并[1,2-a][1,8]二氮杂萘(化
合物I.54a)的制备
将7-氨基-2,4-二(三氟甲基)-1,8-二氮杂萘(628mg)和2-溴-1-(3-氟-2-吡啶基)乙酮(584mg)在叔丁醇(15mL)中的悬浮液在回流下搅拌过夜。在24小时之后全部2-溴-1-(3-氟-2-吡啶基)乙酮消耗掉并加入额外243mg 2-溴-1-(3-氟-2-吡啶基)乙酮。将所得反应混合物再次回流过夜。然后将反应混合物蒸发至干并将所得粗残余物溶于EtOAc和H2O中。水相用EtOAc萃取。将合并的有机层洗涤,干燥并真空浓缩,得到残余物,随后将其通过柱层析在反相条件下提纯,得到化合物I.54a(247mg,28%产率)。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.54a:C17H7N4F7的实测质量[M+H]+400.8;tR=1.127分钟。
步骤2:8-(3-乙硫基-2-吡啶基)-2,4-二(三氟甲基)咪唑并[1,2-a][1,8]二氮杂
萘(化合物I.54b)的制备
在0℃下向在步骤1中得到的I.54a(247mg)在DMF(10mL)中的溶液中加入硫羟酸乙酯(115mg)。将所得反应混合物温热至20-25℃并搅拌过夜。然后将额外的硫羟酸乙酯(52mg)加入反应混合物中,再搅拌2小时。真空浓缩反应混合物并将粗残余物溶于EtOAc中。将有机层洗涤,干燥并真空浓缩,得到残余物,将其通过柱层析在反相条件下提纯,得到化合物I.56b(50mg,产率18%)。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.54b:C19H12N4F6S的实测质量[M+H]+402.8;tR=1.164分钟。
步骤3:8-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-2,4-二(三氟甲基)咪唑并[1,2-a][1,8]二
氮杂萘(化合物I.54)的制备
向在步骤2中得到的化合物I.54c(50mg)与CH3COOH(5mL)的混合物中加入Na2WO4(4mg)和H2O2(30%水溶液,0.34mmol)。将反应混合物在20-25℃下搅拌过夜,然后真空浓缩,得到粗残余物。将该残余物溶于EtOAc中,洗涤,干燥并真空浓缩,以足够纯度得到化合物I.54(55mg,产率97%)。
通过与上面对化合物I.54所述程序类似的程序,制备并表征式IC.A1.1的下列实例:
其中RE、RT、RM和RL为H;Y为SO2;并且RQ、RV和RX具有表H中所定义的含义,其中测量数据包括在表H中。
表H:类似于合成实施例B合成的式(I)化合物。*HPLC方法:保留时间(分钟),质荷比m/z。
通过与上面对化合物I.54所述程序类似的程序,制备并表征式IT.A1.1的下列实例:
其中RE、RL和RW为H;Y为SO2;并且RM、RQ、RT、RV和RX具有表K中所定义的含义,其中测量数据包括在表K中。
表K:类似于合成实施例B合成的式(I)化合物。*HPLC方法:保留时间(分钟),质荷比m/z。
合成实施例C:2-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-
a]喹啉(化合物I.65)
步骤1:[2-亚氨基-4-(三氟甲基)-1-喹啉基]铵甲苯磺酸盐(化合物I.65a)的制备
在20-25℃下向4-(三氟甲基)喹啉-2-胺(500mg)在DCM(5mL)中的溶液中加入O-甲苯磺酰基羟胺(670mg)在5ml DCM中的溶液。将所得反应混合物搅拌1小时,同时形成沉淀。固体沉淀(765mg)通过过滤收集,用DCM洗涤并没有进一步提纯而用于步骤2中。
步骤2:2-(3-氟-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹啉(化合物
I.65b)的制备
在20-25℃下向在步骤1中得到的化合物I.65a(300mg)和3-氟吡啶-2-甲醛(136mg)在8ml CH3OH中的溶液中加入KOH(420mg)在2ml H2O中的溶液。将所得反应混合物搅拌过夜。通过过滤除去任何形成的沉淀并将该溶液真空浓缩至干。将所得残余物溶于DCM中,洗涤,干燥并真空浓缩,得到粗残余物,在反相条件下通过柱层析将其提纯,得到化合物I.65b(190mg,产率76%)。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.65b:实测质量332.9;tR=1.150分钟。
步骤3:2-(3-乙硫基-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹啉(化
合物I.65c)的制备
在0℃下向化合物I.65b(180mg)在DMF(5mL)中的溶液中加入硫羟酸乙酯(101mg)。将所得反应混合物温热至20-25℃并搅拌过夜。然后将反应混合物真空浓缩并将所得粗残余物溶于EtOAc中。将有机层洗涤,干燥并真空浓缩,得到以足够纯度含有化合物I.65c的残余物(194mg,产率96%),不进一步提纯而将其用于下面的步骤中。通过HPLC-MS(方法A)表征化合物I.65c:实测质量374.8;tR=1.172分钟。
步骤4:2-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹啉
(化合物I.65)的制备
向在步骤3中得到的化合物I.65c(194mg,0.52mmol)在CH3COOH(5mL)中的溶液中加入Na2WO4(17mg)和H2O2(30%水溶液,1.3mmol)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌过夜,然后真空浓缩,得到粗残余物。将该粗残余物溶于EtOAc中,用NaHCO3水溶液洗涤,干燥并真空浓缩,得到以足够纯度含有2-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹啉的残余物(188mg,产率89%)。
表征具有式(IY.A1.1)所示结构的化合物I.65:
其中RL、RQ、RT、RV和RW为H;并且Y、RM和RX具有表L所定义的含义,测量数据包括在表L中:
表L:根据合成实施例C合成的式(I)化合物。*HPLC方法:保留时间(分钟),质荷比m/z。
化合物 | R<sup>M</sup> | R<sup>X</sup> | Y | 物理化学数据*:HPLC方法;保留时间;m/z |
I.65 | CF<sub>3</sub> | H | SO<sub>2</sub> | A;406.8;1.115 |
B.生物学实施例
本发明式(I)化合物的活性可以在下文所述生物学试验中证实和评价。若无其他说明,则按如下制备测试溶液:将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮的混合物中。在使用当天制备测试溶液。测试溶液通常以1000ppm,500ppm,300ppm,100ppm和30ppm(重量/体积)的浓度制备。
墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象的防治,测试单元由含有昆虫膳食和5-10只墨西哥棉铃象卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在约25±1℃和约75±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.2,I.3,I.4,I.5,I.6,I.7,I.8,I.9,I.10,I.11,I.12,I.13,I.14,I.15,I.16,I.17,I.18,I.19,I.20,I.21,I.22,I.23,I.24,I.25,I.27,I.28,I.29,I.30,I.31,I.33,I.34,I.40,I.41,I.42,I.44,I.45,I.46,I.47,I.48,I.49,I.50,I.51,I.52,I.53,I.54,I.55,I.56,I.59,I.60,I.61,I.62,I.65在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。与未处理对照相比,化合物I.26在2500ppm下显示出超过50%的死亡率。
烟芽夜蛾(Heliothis virescens)
为了评价对烟芽夜蛾的防治,测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在约28±1℃和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.2,I.3,I.4,I.5,I.7,I.8,I.9,I.11,I.13,I.14,I.15,I.16,I.17,I.18,I.19,I.20,I.21,I.22,I.23,I.24,I.25,I.27,I.28,I.29,I.30,I.31,I.32,I.33,I.34,I.40,I.41,I.42,I.43I.44,I.45,I.46,I.47,I.48,I.49,I.50,I.52,I.53,I.54,I.55,I.56,I.57,I.58,I.59,I.60,I.61,I.62,I.65在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对蚕豆修尾蚜的防治,测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上,重复两次。在施用之后,将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫放在微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.2,I.3,I.6,I.7,I.9,I.12,I.13,I.14,I.15,I.16,I.17,I.19,I.20,I.21,I.22,I.24,I.25I.29,I.32,I.34,I.41,I.48,I.52,I.54,I.55,I.56,I.57,I.58,I.59,I.65在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。与未处理对照相比,化合物I.23,I.28,I.42在2500ppm下显示出超过50%的死亡率。
绿桃蚜(Myzus persicae)
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜的防治,测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板构成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制吸移管将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上,重复两次。在施用之后,将5-8只蚜虫成虫放在微滴定板孔内的人造膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.2,I.3,I.6,I.7,I.9,I.10,I.12,I.13,I.16,I.17,I.19,I.20,I.21,I.22,I.26,I.28,I.29,I.31,I.32,I.33,I.34,I.41,I.42,I.45,I.47,I.48,I.52,I.53,I.55,I.56,I.57,I.58,I.59,I.61,I.62,I.65在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。与未处理对照相比,化合物I.27,I.44在2500ppm下显示出超过50%的死亡率。温室白粉虱(Trialeurodes vaporarirorum)
为了评价对温室白粉虱的防治,测试单元由含有带白粉虱卵的茄子叶片的96孔微滴定板构成。使用含有75%水和25%DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在23±1℃、65±5%RH下温育6天。然后肉眼评价孵化爬虫的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.3,I.13,I.14,I.17,I.18,I.19,I.20,I.21,I.22,I.24,I.59在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。
在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.23,I.30,I.50,I.57,I.61在2500ppm下显示出超过50%的死亡率。
Claims (14)
1.式(I)化合物或其可农用或可兽用盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物:
其中式(I)中的各变量具有下列含义:
A为CH、N或NH;
E为N、O、S、NRE或CRE;
G、J独立地为C或N;
L为N或CRL;
M为N或CRM;
Q为N或CRQ;
T为N或CRT;
V为N或CRV;
W为N或CRW;
X为苯基或者5或6员杂芳基;
Y为S、S(O)或S(O)2;
RE、RL、RM、RQ、RT、RV和RW独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代,
C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR5、OR6、SR6或CH2R6;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R1为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R11为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
R2为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN和HO的相同或不同取代基取代;
C(=O)R21、C(=O)OR21、C(=O)NR21、C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R21为H;
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基;
C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、苯基或者饱和、部分或完全不饱和的5或6员杂环,其中环状结构部分未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代;
R3为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C1-C6亚烷基-CN或CH2R6;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;或者
NR2R3还可以形成N-键合的饱和3-8员杂环,该杂环除了氮原子外可以具有1或2个选自O、S(=O)m、NH和N-C1-C6烷基的另外杂原子或杂原子结构部分,并且其中该N-键合的杂环未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的相同或不同取代基取代;
R4为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN和OH的相同或不同取代基取代;
CH2R6,或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R5为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、CH2R6;或者
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
R6为未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
RX为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6亚烷基-NR2R3、O-C1-C6亚烷基-NR2R3、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR1、OR6、SR6、CH2R6;或者OC(=O)R4、OC(=O)OR1、OC(=O)NR2R3、OC(=O)SR1、OC(=S)NR2R3、OC(=S)SR1、ONR2R3、ON=CR1R4、N=CR1R4、NNR2、NC(=O)R4、SC(=O)SR1、SC(=O)NR2R3、C(=S)R6、C(=S)OR4、C(=NR2)R4、C(=NOR2)R4、C(CN)R7R8;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代的苯基;
5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环,其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S并且未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R31取代并且其中所述N-和S-原子独立地被氧化或未被氧化;或者
被一个或多个相同或不同的取代基R9取代的C3-C6环烷基;
R7、R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基;
R9为CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或基团-C(R91)=NOR92;
未被取代或者被一个或多个选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(=O)C1-C4卤代烷基的相同或不同取代基取代的苯基;
未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R93取代的C1-C4烷基;
R31为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6环烷基;
C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、苯基或者饱和、部分或完全不饱和的5或6员杂环,其中环状结构部分未被取代或者被一个或多个相同或不同的取代基R11取代;或者
两个成对取代基R31与它们所键合的原子一起形成基团=O或=S;
R91和R92独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R93为卤素、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基、基团-C(R91)=NOR92;
RY为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,这些基团被卤代或者未被卤代;
CH2R6或者未被取代或者被R11取代的苯基;
若X为苯基或6员杂芳基,则指数n为0、1、2、3或4;或者若X为5员杂芳基,则指数n为0、1、2或3;以及
指数m为0、1或2。
2.根据权利要求1的式(I)化合物,其中A为N。
4.根据权利要求1-3中任一项的式(I)化合物,其中X为苯基、2-吡啶基或2,4-吡啶基。
5.根据权利要求1-4中任一项的式(I)化合物,其中RM、RQ、RT和RV独立地为H、卤素;或者C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或C1-C6烷基-S(O)m,这些基团被卤代或者未被卤代。
6.根据权利要求1-5中任一项的式(I)化合物,其中RY为被卤代或者未被卤代的C1-C4烷基。
7.根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物,其中RE和RL独立地为H、卤素;或者C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基,这些基团被卤代或者未被卤代。
8.根据权利要求1-7中任一项的式(I)化合物,其中
RX为卤素;
C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,这些基团被卤代或者未被卤代;
SO2NR2R3、S(=O)mR1;
未被卤代或者被卤代的苯基;
C(CN)R7R8;或者未被取代或被一个或多个相同或不同取代基R9取代的C3-C6环烷基。
9.如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途。
10.杀害虫混合物,包含如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物和另一农业化学活性成分,优选农药,更优选杀虫剂和/或杀真菌剂。
11.农业化学或兽用组合物,包含如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物或如权利要求9所定义的杀害虫混合物和液体或固体载体。
12.防治无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法,包括使害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀害虫有效量的如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物或如权利要求10所定义的杀害虫混合物接触。
13.种子,以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物或如权利要求10所定义的杀害虫混合物。
14.通过对动物口服、局部或肠胃外给予或施用如权利要求1-8中任一项所定义的通式(I)的化合物或如权利要求11所定义的组合物而处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染或者控制或防止动物被寄生虫侵染或感染的方法。
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