JP2022505526A - 三環式の殺有害生物化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、CH、N又はNHであり、
Eは、N、O、S、NRE又はCREであり、
G、Jは、独立して、C又はNであり、
Lは、N又はCRLであり、
Mは、N又はCRMであり、
Qは、N又はCRQであり、
Tは、N又はCRTであり、
Vは、N又はCRVであり、
Wは、N又はCRWであり、
Xは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、
Yは、S、S(O)又はS(O)2であり;
RE、RL、RM、RQ、RT、RV、及びRWは、独立して、H、ハロゲン、N3、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない)、C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6-アルキレン-NR2R3、O-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR5、OR6、SR6若しくはCH2R6;フェニル(これは、非置換であるか若しくは1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R1は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル若しくはC3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか若しくはハロゲン化されていない);C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN若しくはCH2R6;又はフェニル(これは、非置換であるか若しくは1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R11は、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない)であり;
R2は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、非置換であるか又はハロゲン、CN及びOHから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる置換基で置換されている);C(=O)R21、C(=O)OR21、C(=O)NR21、C1-C6-アルキレン-CN若しくはCH2R6;あるいはフェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R21は、H;C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル;C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又は飽和、部分若しくは完全不飽和の5若しくは6員の複素環(環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R3は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);C1-C6-アルキレン-CN若しくはCH2R6;フェニル(非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であるか;あるいは
NR2R3はまた、Nに結合した飽和の3~8員の複素環を形成していてもよく、この複素環は、窒素原子に加えて、O、S(=O)m、NH及びN-C1-C6-アルキルから選択される1つ又は2つのさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有してもよく、Nに結合した複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の同じ又は異なる置換基で置換されており;
R4は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル若しくはC3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(非置換であるか又はハロゲン、CN及びOHから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる置換基で置換されている);CH2R6、あるいはフェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R5は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル又はC3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN、CH2R6;あるいはフェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R6は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている、フェニルであり;
RXは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6-アルキレン-NR2R3、O-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR1、OR6、SR6、CH2R6;又はOC(=O)R4、OC(=O)OR1、OC(=O)NR2R3、OC(=O)SR1、OC(=S)NR2R3、OC(=S)SR1、ONR2R3、ON=CR1R4、N=CR1R4、NNR2、NC(=O)R4、SC(=O)SR1、SC(=O)NR2R3、C(=S)R6、C(=S)OR4、C(=NR2)R4、C(=NOR2)R4、C(CN)R7R8;フェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている);5又は6員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環(前記複素環式環は、1個以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R31で置換されており、且つ前記N及びS原子は、独立して、酸化又は非酸化である);あるいは
1つ以上の同じ又は異なる置換基R9で置換されているC3-C6-シクロアルキルであり;
R7、R8は、独立して、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルファニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルであり;
R9は、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ又は-C(R91)=NOR92基;非置換であるか又はハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル及びC(=O)C1-C4-ハロアルキルから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる置換基で置換されているフェニル;非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R93で置換されているC1-C4-アルキルであり;
R31は、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル;C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又は飽和、部分若しくは完全不飽和の5若しくは6員の複素環(この環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている);あるいは2つのジェミナル置換基R31は、それらが結合している原子と一緒になって、=O又は=S基を形成し、
R91及びR92は、独立して、H、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルであり;
R93は、ハロゲン、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6-シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、C1-C4アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、-C(R91)=NOR92基であり;
RYは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか若しくはハロゲン化されていない);CH2R6又はフェニル(これは、非置換であるか若しくはR11で置換されている)であり;
添数nは、Xがフェニル若しくは6員のヘタリールである場合、0、1、2、3若しくは4であり、又はXが5員のヘタリールである場合、0、1、2若しくは3であり;
添数mは、0、1又は2である)
を提供する。
- 上記に定義される少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物;
- ある量の、上記に定義される少なくとも1つの式(I)の化合物、又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含む、農業用及び獣医用組成物;
- 無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による侵襲又は感染を駆除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給源、生息地又は繁殖地に、殺有害生物有効量の、上記に定義される少なくとも1つの式(I)の化合物、又はそれらの組成物を接触させることを含む、上記方法;
- 無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による侵襲又は感染を防除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給源、生息地又は繁殖地に、殺有害生物有効量の、上記に定義される少なくとも1つの式(I)の化合物、又は少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物を接触させることを含む、上記方法;
- 無脊椎有害生物を予防し又はそれらから保護する方法であって、無脊椎有害生物、又はそれらの食糧供給源、生息地若しくは繁殖地に、上記に定義される一般式(I)の化合物、又は上記に定義される少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物、又は少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物を接触させることを含む、上記方法;
- 無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から作物、植物、植物繁殖材料及び/又は生育中の植物を保護する方法であって、作物、植物、植物繁殖材料及び生育中の植物、又は作物、植物、植物繁殖材料が保存されているか又は植物が生育している土壌、材料、表面、空間、領域又は水に、殺有害生物有効量の、上記に定義される少なくとも1つの式(I)の化合物、又は少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物を接触させるか又はこれらで処理することを含む、上記方法;
- 寄生生物に侵襲され若しくは感染した動物を処置するか、又は寄生生物に感染しかけているか若しくは侵襲されかけている動物を予防するか、又は寄生生物による侵襲若しくは感染から動物を保護するための非治療的方法であって、動物に対して、殺寄生生物有効量の、上記に定義される式(I)の化合物、又は少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物を、経口的、局所的、若しくは非経口的に投与又は適用することを含む、上記方法;
- 動物に対して、上記に定義される一般式(I)の置換化合物、又は少なくとも1つの式(I)の化合物を含む組成物を経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することにより、寄生生物による侵襲又は感染から動物を処置、管理、予防又は保護するための方法;
- 種子100kg当たり0.1g~10kgの量で、上記に定義される式(I)の化合物を含む種子;
- 無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物又は植物繁殖材料を保護するための、上記に定義される式(I)の化合物の使用;
- 動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、式(I)の化合物、又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは獣医学的に許容される塩の使用;
- 寄生生物による侵襲又は感染から動物を処置、管理、予防又は保護するための獣医用組成物の調製方法であって、殺寄生生物有効量の、式(I)の化合物、又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩を、獣医学的使用に適した担体組成物に添加することを含む、上記方法;
- 寄生生物による侵襲又は感染から動物を処置、管理、予防又は保護するための医薬の調製のための、式(I)の化合物、又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
3,2-d]ピリミジル又はピリドイミダゾリルなどが挙げられる。これらの縮合ヘタリール基は、5又は6員の複素芳香環の任意の環原子を介して又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して分子の残部に結合されてもよい。
式(I)の化合物は、有機化学の標準方法により調製することができる。特定の誘導体を下記に略述した方法によって調製できない場合、これらの方法により入手可能な他の式(I)の化合物の誘導体化によって得ることができる。
殺有害生物的方法における使用のため及び殺虫性施用の目的のための本発明の実施形態及び好ましい化合物を、以下の段落に概説する。式(I)の化合物の可変要素の好ましい実施形態に関する下記の見解は、これら自体と互いとの組み合わせの両方に有効である。式(I)の化合物の可変要素は、以下の意味を有し、これらの意味は、これら自体と互いとの組み合わせの両方で、式(I)の化合物の特定の実施形態である。
RE、RL、RM、RQ、RT、RVは、独立して、H;又はC1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル(これらの基は、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されている)であり、
RXは、ハロゲン;C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C3-アルキニル、C3-C5-シクロアルキル(これらの基は、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されている);ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていないC1-C3-アルキル-S(O)m;非置換であるか又はハロゲン、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキルで置換されているフェニル;5又は6員の飽和、部分不飽和又は完全飽和複素環式環であって、1個以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ非置換であるか又はC1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3-ハロアルコキシカルボニルから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる基で置換されている前記複素環式環であり、
RYは、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されているC1-C3-アルキルであり、
Xは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、
Yは、S、SO又はSO2であり、
mは、0、1又は2であり、
nは、0又は1である。
REは、H又はC1-C3-アルキルであり、
RL、RM、RQ、RT、RVは、独立して、H;又はC1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアルコキシであり、
RXは、ハロゲン;C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C3-アルキニル、C3-C5-シクロアルキル(これらの基は、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されている);C1-C3-アルキル-S(O)m;非置換であるか又はハロゲン、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキルで置換されているフェニル;5員の飽和、部分不飽和又は完全飽和複素環式環であって、1個以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ非置換であるか又はC1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3-ハロアルコキシカルボニルから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる基で置換されている前記複素環式環であり、
RYは、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されているC1-C3-アルキルであり、
Xは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、
Yは、S、SO又はSO2であり、
mは、0、1又は2であり、
nは、0又は1である。
REは、H又はC1-C3-アルキルであり、
RL、RM、RQ、RT、RVは、独立して、H;又はC1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアルコキシであり、
RXは、ハロゲン;C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキル;C1-C3-アルキル-S(O)m;非置換であるか又はハロゲンで置換されているフェニルであり、
RYは、C1-C3-アルキルであり、
Xは、6員のヘタリール、好ましくはピリジル、より好ましくは2-ピリジルであり、
Yは、S、SO又はSO2である。
REは、H又はC1-C3-アルキル、好ましくはC1-C3-アルキルであり、
RL、RQ、RT、RVは、独立して、H;又はC1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアルコキシであり、
RXは、ハロゲン、好ましくはF;C1-C3-アルキル-S(O)m;C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキル、好ましくはC1-C3-ハロアルキルであり、
RYは、C1-C3-アルキル、好ましくはエチルであり、
Xは、6員のヘタリール、好ましくはピリジル、より好ましくは2-ピリジルであり、
Yは、S、SO又はSO2、好ましくはS又はSO2である。
RE、RL、RM、RQ、RT、RVは、独立して、H、ハロゲン;又はC1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル(これらの基は、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されている)であり、
RXは、ハロゲン;C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C3-アルキニル、C3-C5-シクロアルキル(これらの基は、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されている);ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていないC1-C3-アルキル-S(O)m;CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6-シクロアルキル、C(=O)OH又はC(=O)NH2で置換されているC3-C6-シクロアルキル;C(CN)R7R8(式中、R7、R8は、独立して、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシから選択される);非置換であるか又はハロゲン、C1-C3-アルキル若しくはC1-C3-ハロアルキルで置換されているフェニル;5又は6員の飽和、部分不飽和又は完全飽和複素環式環であって、1個以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ非置換であるか又はC1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3-ハロアルコキシカルボニルから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる基で置換されている前記複素環式環であり、
RYは、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されているC1-C3-アルキルであり、
Xは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、
Yは、S、SO又はSO2であり、
mは、0、1又は2であり、
nは、0又は1である、
式(I)の化合物である。
REは、H又はC1-C3-アルキルであり、
RL、RM、RQ、RT、RVは、独立して、H、ハロゲン;又はC1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアルコキシであり、
RXは、ハロゲン;C1-C3-アルキル、C1-C3-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C3-アルキニル、C3-C5-シクロアルキル(これらの基は、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されている);C1-C3-アルキル-S(O)m;CNで置換されているC3-C6-シクロアルキル;C(CN)R7R8(式中、R7、R8は、独立して、C1-C6-アルキルから選択される);非置換であるか又はハロゲン、C1-C3-アルキル若しくはC1-C3-ハロアルキルで置換されているフェニル;5員の飽和、部分不飽和又は完全飽和複素環式環であって、1個以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ非置換であるか又はC1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシカルボニル、C1-C3-ハロアルコキシカルボニルから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる基で置換されている前記複素環式環であり、
RYは、ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されているC1-C3-アルキルであり、
Xは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、
Yは、S、SO又はSO2であり、
mは、0、1又は2であり、
nは、0又は1である、
式(I)の化合物である。
REは、H又はC1-C3-アルキルであり、
RL、RM、RQ、RT、RVは、独立して、H、ハロゲン;又はC1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアルコキシであり、
RXは、ハロゲン;C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキル;C1-C3-アルキル-S(O)m;非置換であるか又はハロゲンで置換されているフェニル;CNで置換されているシクロプロピル;CNで置換されているイソプロピルであり、
RYは、C1-C3-アルキルであり、
Xは、6員のヘタリール、好ましくはピリジル又はピリミジル、より好ましくは2-ピリジル又は2,4-ピリミジルであり、
Yは、S、SO又はSO2である。
REは、H又はC1-C3-アルキルであり、
RL、RQ、RT、RVは、独立して、H;又はC1-C3-ハロアルキル、C1-C3-ハロアルコキシであり、
RXは、ハロゲン、好ましくはBr;C1-C3-アルキル-S(O)m;1-CN-イソプロピル、C1-C3-アルキル又はC1-C3-ハロアルキル、好ましくはC1-C3-ハロアルキル;非置換であるか又はハロゲンで置換されているフェニルであり、
RYは、C1-C3-アルキル、好ましくはエチルであり、
Xは、6員のヘタリール、好ましくはピリジル又はピリミジル、より好ましくは2-ピリジル又は2,4-ピリミジルであり、
Yは、S、SO又はSO2、好ましくはS又はSO2である。
表181:ラインS-1及びT-310~T-436から選択されるライン。表182:ラインS-2及びT-310~T-436から選択されるライン。表183:ラインS-3及びT-310~T-436から選択されるライン。表184:ラインS-4及びT-310~T-436から選択されるライン。表185:ラインS-5及びT-310~T-436から選択されるライン。表186:ラインS-6及びT-310~T-436から選択されるライン。表187:ラインS-7及びT-310~T-436から選択されるライン。表188:ラインS-8及びT-310~T-436から選択されるライン。表189:ラインS-9及びT-310~T-436から選択されるライン。表190:ラインS-10及びT-310~T-436から選択されるライン。表191:ラインS-11及びT-310~T-436から選択されるライン。表192:ラインS-12及びT-310~T-436から選択されるライン。表193:ラインS-13及びT-310~T-436から選択されるライン。表194:ラインS-14及びT-310~T-436から選択されるライン。表195:ラインS-15及びT-310~T-436から選択されるライン。表196:ラインS-16及びT-310~T-436から選択されるライン。表197:ラインS-17及びT-310~T-436から選択されるライン。表198:ラインS-18及びT-310~T-436から選択されるライン。表199:ラインS-19及びT-310~T-436から選択されるライン。表200:ラインS-20及びT-310~T-436から選択されるライン。表201:ラインS-21及びT-310~T-436から選択されるライン。表202:ラインS-22及びT-310~T-436から選択されるライン。表203:ラインS-23及びT-310~T-436から選択されるライン。表204:ラインS-24及びT-310~T-436から選択されるライン。表205:ラインS-25及びT-310~T-436から選択されるライン。表206:ラインS-26及びT-310~T-436から選択されるライン。表207:ラインS-27及びT-310~T-436から選択されるライン。表208:ラインS-28及びT-310~T-436から選択されるライン。表209:ラインS-29及びT-310~T-436から選択されるライン。表210:ラインS-30及びT-310~T-436から選択されるライン。表211:ラインS-31及びT-310~T-436から選択されるライン。表212:ラインS-32及びT-310~T-436から選択されるライン。表213:ラインS-33及びT-310~T-436から選択されるライン。表214:ラインS-34及びT-310~T-436から選択されるライン。表215:ラインS-35及びT-310~T-436から選択されるライン。表216:ラインS-36及びT-310~T-436から選択されるライン。表217:ラインS-37及びT-310~T-436から選択されるライン。表218:ラインS-38及びT-310~T-436から選択されるライン。表219:ラインS-39及びT-310~T-436から選択されるライン。表220:ラインS-40及びT-310~T-436から選択されるライン。表221:ラインS-41及びT-310~T-436から選択されるライン。表222:ラインS-42及びT-310~T-436から選択されるライン。表223:ラインS-43及びT-310~T-436から選択されるライン。表224:ラインS-44及びT-310~T-436から選択されるライン。表225:ラインS-45及びT-310~T-436から選択されるライン。表226:ラインS-46及びT-310~T-436から選択されるライン。表227:ラインS-47及びT-310~T-436から選択されるライン。表228:ラインS-48及びT-310~T-436から選択されるライン。表229:ラインS-49及びT-310~T-436から選択されるライン。表230:ラインS-50及びT-310~T-436から選択されるライン。表231:ラインS-51及びT-310~T-436から選択されるライン。表232:ラインS-52及びT-310~T-436から選択されるライン。表233:ラインS-53及びT-310~T-436から選択されるライン。表234:ラインS-54及びT-310~T-436から選択されるライン。表235:ラインS-55及びT-310~T-436から選択されるライン。表236:ラインS-56及びT-310~T-436から選択されるライン。表237:ラインS-57及びT-310~T-436から選択されるライン。表238:ラインS-58及びT-310~T-436から選択されるライン。表239:ラインS-59及びT-310~T-436から選択されるライン。表240:ラインS-60及びT-310~T-436から選択されるライン。表241:ラインS-61及びT-310~T-436から選択されるライン。表242:ラインS-62及びT-310~T-436から選択されるライン。表243:ラインS-63及びT-310~T-436から選択されるライン。表244:ラインS-64及びT-310~T-436から選択されるライン。表245:ラインS-65及びT-310~T-436から選択されるライン。表246:ラインS-66及びT-310~T-436から選択されるライン。表247:ラインS-67及びT-310~T-436から選択されるライン。表248:ラインS-68及びT-310~T-436から選択されるライン。表249:ラインS-69及びT-310~T-436から選択されるライン。表250:ラインS-70及びT-310~T-436から選択されるライン。表251:ラインS-71及びT-310~T-436から選択されるライン。表252:ラインS-72及びT-310~T-436から選択されるライン。表253:ラインS-73及びT-310~T-436から選択されるライン。表254:ラインS-74及びT-310~T-436から選択されるライン。表255:ラインS-75及びT-310~T-436から選択されるライン。表256:ラインS-76及びT-310~T-436から選択されるライン。表257:ラインS-77及びT-310~T-436から選択されるライン。表258:ラインS-78及びT-310~T-436から選択されるライン。表259:ラインS-79及びT-310~T-436から選択されるライン。表260:ラインS-80及びT-310~T-436から選択されるライン。表261:ラインS-81及びT-310~T-436から選択されるライン。表262:ラインS-82及びT-310~T-436から選択されるライン。表263:ラインS-83及びT-310~T-436から選択されるライン。表264:ラインS-84及びT-310~T-436から選択されるライン。表265:ラインS-85及びT-310~T-436から選択されるライン。表266:ラインS-86及びT-310~T-436から選択されるライン。表267:ラインS-87及びT-310~T-436から選択されるライン。表268:ラインS-88及びT-310~T-436から選択されるライン。表269:ラインS-89及びT-310~T-436から選択されるライン。表270:ラインS-90及びT-310~T-436から選択されるライン。表271:ラインS-91及びT-310~T-436から選択されるライン。表272:ラインS-92及びT-310~T-436から選択されるライン。表273:ラインS-93及びT-310~T-436から選択されるライン。表274:ラインS-94及びT-310~T-436から選択されるライン。表275:ラインS-95及びT-310~T-436から選択されるライン。表276:ラインS-96及びT-310~T-436から選択されるライン。表277:ラインS-97及びT-310~T-436から選択されるライン。表278:ラインS-98及びT-310~T-436から選択されるライン。表279:ラインS-99及びT-310~T-436から選択されるライン。表280:ラインS-100及びT-310~T-436から選択されるライン。表281:ラインS-101及びT-310~T-436から選択されるライン。表282:ラインS-102及びT-310~T-436から選択されるライン。表283:ラインS-103及びT-310~T-436から選択されるライン。表284:ラインS-104及びT-310~T-436から選択されるライン。表285:ラインS-105及びT-310~T-436から選択されるライン。表286:ラインS-106及びT-310~T-436から選択されるライン。表287:ラインS-107及びT-310~T-436から選択されるライン。表288:ラインS-108及びT-310~T-436から選択されるライン。表289:ラインS-109及びT-310~T-436から選択されるライン。表290:ラインS-110及びT-310~T-436から選択されるライン。表291:ラインS-111及びT-310~T-436から選択されるライン。表292:ラインS-112及びT-310~T-436から選択されるライン。表-293:ラインS-113及びT-310~T-436から選択されるライン。表294:ラインS-114及びT-310~T-436から選択されるライン。表295:ラインS-115及びT-310~T-436から選択されるライン。表296:ラインS-116及びT-310~T-436から選択されるライン。表297:ラインS-117及びT-310~T-436から選択されるライン。表298:ラインS-118及びT-310~T-436から選択されるライン。表299:ラインS-119及びT-310~T-436から選択されるライン。表300:ラインS-120及びT-310~T-436から選択されるライン。表301:ラインS-121及びT-310~T-436から選択されるライン。表302:ラインS-122及びT-310~T-436から選択されるライン。表303:ラインS-123及びT-310~T-436から選択されるライン。表304:ラインS-124及びT-310~T-436から選択されるライン。表305:ラインS-125及びT-310~T-436から選択されるライン。表306:ラインS-126及びT-310~T-436から選択されるライン。表307:ラインS-127及びT-310~T-436から選択されるライン。表308:ラインS-128及びT-310~T-436から選択されるライン。表309:ラインS-129及びT-310~T-436から選択されるライン。表310:ラインS-130及びT-310~T-436から選択されるライン。表311:ラインS-131及びT-310~T-436から選択されるライン。表312:ラインS-132及びT-310~T-436から選択されるライン。表313:ラインS-133及びT-310~T-436から選択されるライン。表314:ラインS-134及びT-310~T-436から選択されるライン。表315:ラインS-135及びT-310~T-436から選択されるライン。表316:ラインS-136及びT-310~T-436から選択されるライン。表317:ラインS-137及びT-310~T-436から選択されるライン。表318:ラインS-138及びT-310~T-436から選択されるライン。表319:ラインS-139及びT-310~T-436から選択されるライン。表320:ラインS-140及びT-310~T-436から選択されるライン。表321:ラインS-141及びT-310~T-436から選択されるライン。表322:ラインS-142及びT-310~T-436から選択されるライン。表323:ラインS-143及びT-310~T-436から選択されるライン。表324:ラインS-144及びT-310~T-436から選択されるライン。表325:ラインS-145及びT-310~T-436から選択されるライン。表326:ラインS-146及びT-310~T-436から選択されるライン。表327:ラインS-147及びT-310~T-436から選択されるライン。表328:ラインS-148及びT-310~T-436から選択されるライン。表329:ラインS-149及びT-310~T-436から選択されるライン。表330:ラインS-150及びT-310~T-436から選択されるライン。表331:ラインS-151及びT-310~T-436から選択されるライン。表332:ラインS-152及びT-310~T-436から選択されるライン。表333:ラインS-153及びT-310~T-436から選択されるライン。表334:ラインS-154及びT-310~T-436から選択されるライン。表335:ラインS-155及びT-310~T-436から選択されるライン。表336:ラインS-156及びT-310~T-436から選択されるライン。表337:ラインS-157及びT-310~T-436から選択されるライン。表338:ラインS-158及びT-310~T-436から選択されるライン。表339:ラインS-159及びT-310~T-436から選択されるライン。表340:ラインS-160及びT-310~T-436から選択されるライン。表341:ラインS-161及びT-310~T-436から選択されるライン。表342:ラインS-162及びT-310~T-436から選択されるライン。表343:ラインS-163及びT-310~T-436から選択されるライン。表344:ラインS-164及びT-310~T-436から選択されるライン。表345:ラインS-165及びT-310~T-436から選択されるライン。表346:ラインS-166及びT-310~T-436から選択されるライン。表347:ラインS-167及びT-310~T-436から選択されるライン。表348:ラインS-168及びT-310~T-436から選択されるライン。表349:ラインS-169及びT-310~T-436から選択されるライン。表350:ラインS-170及びT-310~T-436から選択されるライン。表351:ラインS-171及びT-310~T-436から選択されるライン。表352:ラインS-172及びT-310~T-436から選択されるライン。表353:ラインS-173及びT-310~T-436から選択されるライン。表354:ラインS-174及びT-310~T-436から選択されるライン。表355:ラインS-175及びT-310~T-436から選択されるライン。表356:ラインS-176及びT-310~T-436から選択されるライン。表357:ラインS-177及びT-310~T-436から選択されるライン。表358:ラインS-178及びT-310~T-436から選択されるライン。表359:ラインS-179及びT-310~T-436から選択されるライン。表360:ラインS-180及びT-310~T-436から選択されるライン。
表361:ラインS-1及びT-473~T-815から選択されるライン。表362:ラインS-2及びT-473~T-815から選択されるライン。表363:ラインS-3及びT-473~T-815から選択されるライン。表364:ラインS-4及びT-473~T-815から選択されるライン。表365:ラインS-5及びT-473~T-815から選択されるライン。表366:ラインS-6及びT-473~T-815から選択されるライン。表367:ラインS-7及びT-473~T-815から選択されるライン。表368:ラインS-8及びT-473~T-815から選択されるライン。表369:ラインS-9及びT-473~T-815から選択されるライン。表370:ラインS-10及びT-473~T-815から選択されるライン。表371:ラインS-11及びT-473~T-815から選択されるライン。表372:ラインS-12及びT-473~T-815から選択されるライン。表373:ラインS-13及びT-473~T-815から選択されるライン。表374:ラインS-14及びT-473~T-815から選択されるライン。表375:ラインS-15及びT-473~T-815から選択されるライン。表376:ラインS-16及びT-473~T-815から選択されるライン。表377:ラインS-17及びT-473~T-815から選択されるライン。表378:ラインS-18及びT-473~T-815から選択されるライン。表379:ラインS-19及びT-473~T-815から選択されるライン。表380:ラインS-20及びT-473~T-815から選択されるライン。表381:ラインS-21及びT-473~T-815から選択されるライン。表382:ラインS-22及びT-473~T-815から選択されるライン。表383:ラインS-23及びT-473~T-815から選択されるライン。表384:ラインS-24及びT-473~T-815から選択されるライン。表385:ラインS-25及びT-473~T-815から選択されるライン。表386:ラインS-26及びT-473~T-815から選択されるライン。表387:ラインS-27及びT-473~T-815から選択されるライン。表388:ラインS-28及びT-473~T-815から選択されるライン。表389:ラインS-29及びT-473~T-815から選択されるライン。表390:ラインS-30及びT-473~T-815から選択されるライン。表391:ラインS-31及びT-473~T-815から選択されるライン。表392:ラインS-32及びT-473~T-815から選択されるライン。表393:ラインS-33及びT-473~T-815から選択されるライン。表394:ラインS-34及びT-473~T-815から選択されるライン。表395:ラインS-35及びT-473~T-815から選択されるライン。表396:ラインS-36及びT-473~T-815から選択されるライン。表397:ラインS-37及びT-473~T-815から選択されるライン。表398:ラインS-38及びT-473~T-815から選択されるライン。表399:ラインS-39及びT-473~T-815から選択されるライン。表400:ラインS-40及びT-473~T-815から選択されるライン。表401:ラインS-41及びT-473~T-815から選択されるライン。表402:ラインS-42及びT-473~T-815から選択されるライン。表403:ラインS-43及びT-473~T-815から選択されるライン。表404:ラインS-44及びT-473~T-815から選択されるライン。表405:ラインS-45及びT-473~T-815から選択されるライン。表406:ラインS-46及びT-473~T-815から選択されるライン。表407:ラインS-47及びT-473~T-815から選択されるライン。表408:ラインS-48及びT-473~T-815から選択されるライン。表409:ラインS-49及びT-473~T-815から選択されるライン。表410:ラインS-50及びT-473~T-815から選択されるライン。表411:ラインS-51及びT-473~T-815から選択されるライン。表412:ラインS-52及びT-473~T-815から選択されるライン。表413:ラインS-53及びT-473~T-815から選択されるライン。表414:ラインS-54及びT-473~T-815から選択されるライン。表415:ラインS-55及びT-473~T-815から選択されるライン。表416:ラインS-56及びT-473~T-815から選択されるライン。表417:ラインS-57及びT-473~T-815から選択されるライン。表418:ラインS-58及びT-473~T-815から選択されるライン。表419:ラインS-59及びT-473~T-815から選択されるライン。表420:ラインS-60及びT-473~T-815から選択されるライン。表421:ラインS-61及びT-473~T-815から選択されるライン。表422:ラインS-62及びT-473~T-815から選択されるライン。表423:ラインS-63及びT-473~T-815から選択されるライン。表424:ラインS-64及びT-473~T-815から選択されるライン。表425:ラインS-65及びT-473~T-815から選択されるライン。表426:ラインS-66及びT-473~T-815から選択されるライン。表427:ラインS-67及びT-473~T-815から選択されるライン。表428:ラインS-68及びT-473~T-815から選択されるライン。表429:ラインS-69及びT-473~T-815から選択されるライン。表430:ラインS-70及びT-473~T-815から選択されるライン。表431:ラインS-71及びT-473~T-815から選択されるライン。表432:ラインS-72及びT-473~T-815から選択されるライン。表433:ラインS-73及びT-473~T-815から選択されるライン。表434:ラインS-74及びT-473~T-815から選択されるライン。表435:ラインS-75及びT-473~T-815から選択されるライン。表436:ラインS-76及びT-473~T-815から選択されるライン。表437:ラインS-77及びT-473~T-815から選択されるライン。表438:ラインS-78及びT-473~T-815から選択されるライン。表439:ラインS-79及びT-473~T-815から選択されるライン。表440:ラインS-80及びT-473~T-815から選択されるライン。表441:ラインS-81及びT-473~T-815から選択されるライン。表442:ラインS-82及びT-473~T-815から選択されるライン。表443:ラインS-83及びT-473~T-815から選択されるライン。表444:ラインS-84及びT-473~T-815から選択されるライン。表445:ラインS-85及びT-473~T-815から選択されるライン。表446:ラインS-86及びT-473~T-815から選択されるライン。表447:ラインS-87及びT-473~T-815から選択されるライン。表448:ラインS-88及びT-473~T-815から選択されるライン。表449:ラインS-89及びT-473~T-815から選択されるライン。表450:ラインS-90及びT-473~T-815から選択されるライン。表451:ラインS-91及びT-473~T-815から選択されるライン。表452:ラインS-92及びT-473~T-815から選択されるライン。表453:ラインS-93及びT-473~T-815から選択されるライン。表454:ラインS-94及びT-473~T-815から選択されるライン。表455:ラインS-95及びT-473~T-815から選択されるライン。表456:ラインS-96及びT-473~T-815から選択されるライン。表457:ラインS-97及びT-473~T-815から選択されるライン。表458:ラインS-98及びT-473~T-815から選択されるライン。表459:ラインS-99及びT-473~T-815から選択されるライン。表460:ラインS-100及びT-473~T-815から選択されるライン。表461:ラインS-101及びT-473~T-815から選択されるライン。表462:ラインS-102及びT-473~T-815から選択されるライン。表463:ラインS-103及びT-473~T-815から選択されるライン。表464:ラインS-104及びT-473~T-815から選択されるライン。表465:ラインS-105及びT-473~T-815から選択されるライン。表466:ラインS-106及びT-473~T-815から選択されるライン。表467:ラインS-107及びT-473~T-815から選択されるライン。表468:ラインS-108及びT-473~T-815から選択されるライン。表469:ラインS-109及びT-473~T-815から選択されるライン。表470:ラインS-110及びT-473~T-815から選択されるライン。表471:ラインS-111及びT-473~T-815から選択されるライン。表472:ラインS-112及びT-473~T-815から選択されるライン。表-473:ラインS-113及びT-473~T-815から選択されるライン。表474:ラインS-114及びT-473~T-815から選択されるライン。表475:ラインS-115及びT-473~T-815から選択されるライン。表476:ラインS-116及びT-473~T-815から選択されるライン。表477:ラインS-117及びT-473~T-815から選択されるライン。表478:ラインS-118及びT-473~T-815から選択されるライン。表479:ラインS-119及びT-473~T-815から選択されるライン。表480:ラインS-120及びT-473~T-815から選択されるライン。表481:ラインS-121及びT-473~T-815から選択されるライン。表482:ラインS-122及びT-473~T-815から選択されるライン。表483:ラインS-123及びT-473~T-815から選択されるライン。表484:ラインS-124及びT-473~T-815から選択されるライン。表485:ラインS-125及びT-473~T-815から選択されるライン。表486:ラインS-126及びT-473~T-815から選択されるライン。表487:ラインS-127及びT-473~T-815から選択されるライン。表488:ラインS-128及びT-473~T-815から選択されるライン。表489:ラインS-129及びT-473~T-815から選択されるライン。表490:ラインS-130及びT-473~T-815から選択されるライン。表491:ラインS-131及びT-473~T-815から選択されるライン。表492:ラインS-132及びT-473~T-815から選択されるライン。表493:ラインS-133及びT-473~T-815から選択されるライン。表494:ラインS-134及びT-473~T-815から選択されるライン。表495:ラインS-135及びT-473~T-815から選択されるライン。表496:ラインS-136及びT-473~T-815から選択されるライン。表497:ラインS-137及びT-473~T-815から選択されるライン。表498:ラインS-138及びT-473~T-815から選択されるライン。表499:ラインS-139及びT-473~T-815から選択されるライン。表500:ラインS-140及びT-473~T-815から選択されるライン。表501:ラインS-141及びT-473~T-815から選択されるライン。表502:ラインS-142及びT-473~T-815から選択されるライン。表503:ラインS-143及びT-473~T-815から選択されるライン。表504:ラインS-144及びT-473~T-815から選択されるライン。表505:ラインS-145及びT-473~T-815から選択されるライン。表506:ラインS-146及びT-473~T-815から選択されるライン。表507:ラインS-147及びT-473~T-815から選択されるライン。表508:ラインS-148及びT-473~T-815から選択されるライン。表509:ラインS-149及びT-473~T-815から選択されるライン。表510:ラインS-150及びT-473~T-815から選択されるライン。表511:ラインS-151及びT-473~T-815から選択されるライン。表512:ラインS-152及びT-473~T-815から選択されるライン。表513:ラインS-153及びT-473~T-815から選択されるライン。表514:ラインS-154及びT-473~T-815から選択されるライン。表515:ラインS-155及びT-473~T-815から選択されるライン。表516:ラインS-156及びT-473~T-815から選択されるライン。表517:ラインS-157及びT-473~T-815から選択されるライン。表518:ラインS-158及びT-473~T-815から選択されるライン。表519:ラインS-159及びT-473~T-815から選択されるライン。表520:ラインS-160及びT-473~T-815から選択されるライン。表521:ラインS-161及びT-473~T-815から選択されるライン。表522:ラインS-162及びT-473~T-815から選択されるライン。表523:ラインS-163及びT-473~T-815から選択されるライン。表524:ラインS-164及びT-473~T-815から選択されるライン。表525:ラインS-165及びT-473~T-815から選択されるライン。表526:ラインS-166及びT-473~T-815から選択されるライン。表527:ラインS-167及びT-473~T-815から選択されるライン。表528:ラインS-168及びT-473~T-815から選択されるライン。表529:ラインS-169及びT-473~T-815から選択されるライン。表530:ラインS-170及びT-473~T-815から選択されるライン。表531:ラインS-171及びT-473~T-815から選択されるライン。表532:ラインS-172及びT-473~T-815から選択されるライン。表533:ラインS-173及びT-473~T-815から選択されるライン。表534:ラインS-174及びT-473~T-815から選択されるライン。表535:ラインS-175及びT-473~T-815から選択されるライン。表536:ラインS-176及びT-473~T-815から選択されるライン。表537:ラインS-177及びT-473~T-815から選択されるライン。表538:ラインS-178及びT-473~T-815から選択されるライン。表539:ラインS-179及びT-473~T-815から選択されるライン。表540:ラインS-180及びT-473~T-815から選択されるライン。
また、本発明は、少なくとも1つの式(I)の化合物と、本明細書中上記に定義される少なくとも1つの混合パートナーとの混合物に関する。式(I)の化合物としての本発明の1つの化合物と、成分IIとして本明細書中上記に定義される1つの混合パートナーとの二成分混合物が好ましい。混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤、肥料から選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
本発明は、助剤、及び少なくとも1つの本発明の化合物又はそれらの混合物を含む農薬組成物にも関する。
10~60重量%の式(I)の化合物、及び5~15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解して100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
5~25重量%の式(I)の化合物、及び1~10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解して100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
15~70重量%の式(I)の化合物、及び5~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
5~40重量%の式(I)の化合物、及び1~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
攪拌したボールミル内で、20~60重量%の式(I)の化合物を、2~10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物については、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
50~80重量%の式(I)の化合物を100重量%までの分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローターステーターミル内で、50~80重量%の式(I)の化合物に1~5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%までの固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
攪拌したボールミル内で、5~25重量%の式(I)の化合物を、3~10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
5~20重量%の式(I)の化合物を5~30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%までの水に加える。この混合物を1時間攪拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
5~50重量%の式(I)の化合物、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5~50重量%の式(I)の化合物、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1~10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
1~10重量%の式(I)の化合物を微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
0.5~30重量%の式(I)の化合物を微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
1~50重量%の式(I)の化合物を有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
本発明の化合物は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、動物有害生物による攻撃又は侵襲から保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物による攻撃又は侵襲から保護すべき、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、植物を保護する方法にも関する。
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば、節足動物、腹足類、及び線虫(例えば、限定されないが、以下に示すもの)を効率的に駆除するために、とりわけ好適である:
・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella); フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella); ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi); ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana); プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta); ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata); スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチスファシア(S. latisfascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli); スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella); ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana); トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni); ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis); ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor); ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii); トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum); トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis);及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
本発明の化合物は、寄生生物による侵襲又は感染から動物を処置又は保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、寄生生物による侵襲又は感染から動物を処置又は保護するための医薬の製造のための本発明の化合物の使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による侵襲及び感染から動物を処置又は保護する方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を、経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、前記方法に関する。
oniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
- 液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内で使用するための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤;
- 経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁剤;半固形調製物;
- 本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤;
- 固形調製物、例えば、散剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
材料:別段に注記されない限り、試薬及び溶媒は最も高い業務用品質で購入され、さらに精製せずに使用した。乾燥テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチル(EtOAc)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトン、エタノール(EtOH)、ベンゼン、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)、アザベンゾトリアゾルテトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩(HATU)、ピリジン及びCH2Cl2は、供給業者から購入した。
ステップ1:N-メチル-3-ニトロ-8-(トリフルオロメトキシ)キノリン-4-アミン(化合物I.1a)の製造
THF(40mL)中の4-クロロ-3-ニトロ-8-(トリフルオロメトキシ)キノリン(4g)の溶液に、メチルアミン(40mL、THF中の2M溶液)を20~25℃で添加した。次いで、得られた反応混合物を50℃に温め、1時間攪拌した。次いで、反応混合物を真空下で濃縮し、化合物I.1a(3.9g、収率100%)を含有する残留物を得、これをさらに精製することなくステップ2で使用した。HPLC-MS(方法A)による化合物I.1aの特性決定:C11H8N3O3F3[M+H]+について決定された質量287.8;tR=0.791分。
CH3COOH(60mL)中のZn粉末(3.6g)の懸濁液に、10mLのEtOAc中の化合物I.1a(3.9g)の溶液を30℃までの温度でゆっくり添加した。反応混合物をさらに2時間、20~25℃で攪拌した。反応混合物をEtOAcで希釈し、濾過した。濾液をH2Oで洗浄した。合わせたH2O相を、水性NaOHでアルカリ性のpHに調整し、EtOAcで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ、真空下で濃縮して、化合物I.1b(2.35g、収率67%)を含有する残留物を得、これをさらに精製することなくステップ3で使用した。HPLC-MS(方法A)による化合物I.1bの特性決定:決定された質量257.8;tR=0.665分。
DMF(6mL)中の化合物I.1b(300mg)及びWO2017/50685 p.53-54による市販のエチル3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-カルボキシレートから調製される3-エチルスルファニル-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-カルボン酸(235mg)の溶液に、HATU(580mg)及びDIPEA(240mg)を添加した。次いで、反応混合物を20~25℃で終夜攪拌した。反応混合物を、その後、抽出により仕上げ、合わせた有機相を乾燥させ、真空下で濃縮して残留物を得た。残留物を逆相HPLCにより精製して化合物I.1c(293mg、64%)を得た。HPLC-MS(方法A)による化合物I.1cの特性決定:決定された質量491;tR=0.952分。
CH3COOH(5mL)中の化合物I.1c(202mg)の溶液を還流下で終夜加熱した。次いで、反応混合物を20~25℃に冷却し、その後真空下で濃縮して残留物を得た。残留物を抽出により仕上げ、合わせた有機相を乾燥させ、真空下で濃縮して粗化合物I.1dを得、これをさらに精製することなくステップ5で使用した。HPLC-MS(方法A)による化合物I.1dの特性決定:決定された質量473;tR=1.152分。
CH3COOH(5mL)中の化合物I.1d(200mg)の溶液に、Na2WO4(4mg)及びH2O2(H2O中の30%溶液、120mg)を添加した。反応混合物を20~25℃で5時間攪拌し、次いで、真空下で濃縮して残留物を得た。残留物を抽出により仕上げ、合わせた有機相を乾燥させ、濃縮して化合物I.1(170mg、収率80%)を得た。HPLC-MS(方法A)による化合物I.1の特性決定:決定された質量505;tR=1.150分。
ステップ1:8-(3-フルオロ-2-ピリジル)-2,4-ビス(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a][1,8]ナフチリジン(化合物I.54a)の製造
tert-ブタノール(15mL)中の7-アミノ-2,4-ビス(トリフルオロメチル)1-8,ナフチリジン(628mg)及び2-ブロモ-1-(3-フルオロ-2-ピリジル)エタノン(584mg)の懸濁液を還流下で終夜攪拌した。24時間後、全ての2-ブロモ-1-(3-フルオロ-2-ピリジル)エタノンを消費し、さらに243mgの2-ブロモ-1-(3-フルオロ-2-ピリジル)エタノンを添加した。得られた反応混合物を再度、終夜還流させた。次いで、反応混合物を蒸発させて乾燥させ、得られた粗残留物をEtOAc及びH2O中に取り込んだ。水性相をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して残留物を得、これをその後、逆相条件下でカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物I.54a(247mg、収率28%)を得た。HPLC-MS(方法A)による化合物I.54aの特性決定:C17H7N4F7[M+H]+について決定された質量400.8;tR=1.127分。
DMF(10mL)中のステップ1で得られた化合物I.54a(247mg)の溶液に、エチルチオレート(115mg)を0℃で添加した。得られた反応混合物を20~25℃に温め、終夜攪拌した。次いで、追加のエチルチオレート(52mg)を反応混合物に添加し、さらに2時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、粗残留物をEtOAc中に取り込んだ。有機層を洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して残留物を得、これを逆相条件下でカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物I.56b(50mg、収率18%)を得た。HPLC-MS(方法A)による化合物I.54bの特性決定:C19H12N4F8S[M+H]+について決定された質量402.8;tR=1.164分。
ステップ2で得られた化合物I.54c(50mg)とCH3COOH(5mL)との混合物に、Na2WO4(4mg)及びH2O2(30%水溶液、0.34mmol)を添加した。反応混合物を20~25℃で終夜攪拌し、次いで真空下で濃縮して粗残留物を得た。残留物をEtOAc中に取り込み、洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して十分な純度の化合物I.54(55mg、収率97%)を得た。
ステップ1:[2-イミノ-4-(トリフルオロメチル)-1-キノリル]アンモニウムトシレート(化合物I.65a)の製造
DCM(5mL)中の4-(トリフルオロメチル)キノリン-2-アミン(500mg)の溶液に、5mLのDCM中のO-トシルヒドロキシアミン(670mg)の溶液を20~25℃で添加した。得られた反応混合物を1時間、沈殿物を形成させながら攪拌した。固体の沈殿物(765mg)を濾過により収集し、DCMで洗浄し、ステップ2でさらなる精製をせずに施用した。
8mLのCH3OH中のステップ1で得られた化合物I.65a(300mg)及び3-フルオロピリジン-2-カルバルデヒド(136mg)の溶液に、2mLのH2O中のKOH(420mg)の溶液を20~25℃で添加した。得られた反応混合物を終夜攪拌した。形成された沈殿物は全て濾過により除去し、溶液を真空下で濃縮して乾燥させた。得られた残留物をDCMに取り込み、洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して粗残留物を得、これを逆相条件下でカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物I.65b(190mg、収率76%)を得た。HPLC-MS(方法A)による化合物I.65bの特性決定:決定された質量332.9;tR=1.150分。
DMF(5mL)中の化合物I.65b(180mg)の溶液に、エチルチオレート(101mg)を0℃で添加した。得られた反応混合物を20~25℃に温め、終夜攪拌した。その後、反応混合物を真空下で濃縮して得られた粗残留物をEtOAc中に取り込んだ。有機層を洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して、十分な純度の化合物I.65cを含有する残留物を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した(194mg、収率96%)。HPLC-MS(方法A)による化合物I.65cの特性決定:決定された質量374.8;tR=1.172分。
CH3COOH(5mL)中のステップ3で得た化合物I.65c(194mg、0.52mmol)の溶液に、Na2WO4(17mg)及びH2O2(30%水溶液、1.3mmol)を添加した。得られた反応混合物を20~25℃で終夜攪拌し、次いで真空下で濃縮して粗残留物を得た。粗残留物をEtOAc中に取り込み、NaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥させ、真空下で濃縮して十分な純度(188mg、収率89%)の2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]キノリンを含む残留物を得た。
本発明の式(I)の化合物の活性は、以下に記載する生物学的試験において実証及び評価することができた。別段に特定されない場合、試験溶液は以下のとおりに調製される:活性化合物を、1:1(vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物に所望の濃度で溶解する。試験溶液は使用日に調製する。試験溶液は、一般に、1000ppm、500ppm、300ppm、100ppm及び30ppm(wt/vol)の濃度で調製する。
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、試験ユニットを、昆虫餌及び5~10個のA.グランジス(A. grandis)の卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートで構成した。本化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特注のマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化化合物を、5μL、2反復で昆虫餌上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを、約25±1℃及び約75±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。この試験では、2500ppmの化合物I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9、I.10、I.11、I.12、I.13、I.14、I.15、I.16、I.17、I.18、I.19、I.20、I.21、I.22、I.23、I.24、I.25、I.27、I.28、I.29、I.30、I.31、I.33、I.34、I.40、I.41、I.42、I.44、I.45、I.46、I.47、I.48、I.49、I.50、I.51、I.52、I.53、I.54、I.55、I.56、I.59、I.60、I.61、I.62、I.65は、未処置の対照と比較して75%超の死亡率を示した。2500ppmの化合物I.26は、未処置の対照と比較して50%超の死亡率を示した。
オオタバコガ(ヘリオティス・ビレセンス)の防除を評価するため、昆虫餌及び15~25個のH.ビレセンス(H. virescens)の卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。本化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特注のマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化化合物を、10μL、2反復で昆虫餌上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを、約28±1℃及び約80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。この試験では、2500ppmの化合物I.1、I.2、I.3、I.4、I.5、I.7、I.8、I.9、I.11、I.13、I.14、I.15、I.16、I.17、I.18、I.19、I.20、I.21、I.22、I.23、I.24、I.25、I.27、I.28、I.29、I.30、I.31、I.32、I.33、I.34、I.40、I.41、I.42、I.43、I.44、I.45、I.46、I.47、I.48、I.49、I.50、I.52、I.53、I.54、I.55、I.56、I.57、I.58、I.59、I.60、I.61、I.62、I.65は、未処置の対照と比較して75%超の死亡率を示した。
接触手段又は浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、試験ユニットを、ソラマメのリーフディスクを含有する24ウェルマイクロタイタープレートで構成した。本化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化化合物を、特注のマイクロアトマイザーを使用して、2.5μL、2反復でリーフディスク上に噴霧した。施用後、リーフディスクを空気乾燥させ、5~8匹の成体のアブラムシを、マイクロタイタープレートウェル内のリーフディスク上に置いた。次いで、処理したリーフディスク上でアブラムシに吸汁させ、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率及び繁殖力を目視で評価した。この試験では、2500ppmの化合物I.1、I.2、I.3、I.6、I.7、I.9、I.12、I.13、I.14、I.15、I.16、I.17、I.19、I.20、I.21、I.22、I.24、I.25、I.29、I.32、I.34、I.41、I.48、I.52、I.54、I.55、I.56、I.57、I.58、I.59、I.65は、未処置の対照と比較して75%超の死亡率を示した。2500ppmの化合物I.23、I.28、I.42は、未処置の対照と比較して50%超の死亡率を示した。
浸透法によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工餌を含む96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特注のピペッターを使用して、様々な濃度の製剤化化合物を、アブラムシの食餌に2反復でピペッティングした。施用後、5~8匹の成体のアブラムシを、マイクロタイタープレートウェル内の人工膜上に置いた。次いで、上記処理したアブラムシの餌上でアブラムシに吸汁させ、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率及び繁殖力を目視で評価した。この試験では、2500ppmの化合物I.1、I.2、I.3、I.6、I.7、I.9、I.10、I.12、I.13、I.16、I.17、I.19、I.20、I.21、I.22、I.26、I.28、I.29、I.31、I.32、I.33、I.34、I.41、I.42、I.45、I.47、I.48、I.52、I.53、I.55、I.56、I.57、I.58、I.59、I.61、I.62、I.65は、未処置の対照と比較して75%超の死亡率を示した。2500ppmの化合物I.27、I.44は、未処置の対照と比較して50%超の死亡率を示した。
オンシツコナジラミ(トリアレウロデス・バポラリオルム)の防除を評価するため、ナスのリーフディスクとコナジラミの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。本化合物又は混合物を、75%の水及び25%のDMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特注のマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化化合物を、2.5μL、2反復で昆虫餌上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを、23±1℃、65±5%RHで6日間インキュベートした。その後、孵化した1齢幼虫の死亡率を目視で評価した。この試験では、2500ppmの化合物I.3、I.13、I.14、I.17、I.18、I.19、I.20、I.21、I.22、I.24、I.59は、未処置の対照と比較して75%超の死亡率を示した。この試験において、2500ppmの化合物I.23、I.30、I.50、I.57、I.61は、未処置の対照と比較して50%超の死亡率を示した。
Claims (14)
- 式(I)の化合物、又はそれらの農学的若しくは獣医学的に許容される塩、立体異性体、互変異性体、若しくはN-オキシド。
Aは、CH、N又はNHであり、
Eは、N、O、S、NRE又はCREであり、
G、Jは、独立して、C又はNであり、
Lは、N又はCRLであり、
Mは、N又はCRMであり、
Qは、N又はCRQであり、
Tは、N又はCRTであり、
Vは、N又はCRVであり、
Wは、N又はCRWであり、
Xは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリールであり、
Yは、S、S(O)又はS(O)2であり;
RE、RL、RM、RQ、RT、RV、及びRWは、独立して、H、ハロゲン、N3、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない)、C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6-アルキレン-NR2R3、O-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR5、OR6、SR6若しくはCH2R6;フェニル(これは、非置換であるか若しくは1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R1は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル若しくはC3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか若しくはハロゲン化されていない);C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN若しくはCH2R6;又はフェニル(これは、非置換であるか若しくは1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R11は、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない)であり;
R2は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、非置換であるか又はハロゲン、CN及びOHから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる置換基で置換されている);C(=O)R21、C(=O)OR21、C(=O)NR21、C1-C6-アルキレン-CN若しくはCH2R6;あるいはフェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R21は、H;C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル;C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又は飽和、部分若しくは完全不飽和の5若しくは6員の複素環(環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R3は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);C1-C6-アルキレン-CN若しくはCH2R6;フェニル(非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であるか;あるいは
NR2R3はまた、Nに結合した飽和の3~8員の複素環を形成していてもよく、この複素環は、窒素原子に加えて、O、S(=O)m、NH及びN-C1-C6-アルキルから選択される1つ又は2つのさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有してもよく、Nに結合した複素環は、非置換であるか又はハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1つ以上の同じ又は異なる置換基で置換されており;
R4は、H;C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル若しくはC3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(非置換であるか又はハロゲン、CN及びOHから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる置換基で置換されている);CH2R6、あるいはフェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R5は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル又はC3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN、CH2R6;あるいはフェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている)であり;
R6は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている、フェニルであり;
RXは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);C(=O)OR1、NR2R3、C1-C6-アルキレン-NR2R3、O-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NR2R3、C(=O)NR2R3、C(=O)R4、SO2NR2R3、S(=O)mR1、OR6、SR6、CH2R6;又はOC(=O)R4、OC(=O)OR1、OC(=O)NR2R3、OC(=O)SR1、OC(=S)NR2R3、OC(=S)SR1、ONR2R3、ON=CR1R4、N=CR1R4、NNR2、NC(=O)R4、SC(=O)SR1、SC(=O)NR2R3、C(=S)R6、C(=S)OR4、C(=NR2)R4、C(=NOR2)R4、C(CN)R7R8;フェニル(これは、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている);5又は6員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の複素環式環(前記複素環式環は、1個以上の同じ又は異なるヘテロ原子O、N又はSを含み、且つ非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R31で置換されており、且つ前記N及びS原子は、独立して、酸化又は非酸化である);あるいは
1つ以上の同じ又は異なる置換基R9で置換されているC3-C6-シクロアルキルであり;
R7、R8は、独立して、H、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルファニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル又はC1-C4-アルコキシカルボニルであり;
R9は、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6-シクロアルキル、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ又は-C(R91)=NOR92基;非置換であるか又はハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル及びC(=O)C1-C4-ハロアルキルから選択される1つ以上の同じ若しくは異なる置換基で置換されているフェニル;非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R93で置換されているC1-C4-アルキルであり;
R31は、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-シクロアルキル;C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又は飽和、部分若しくは完全不飽和の5若しくは6員の複素環(この環式部分は、非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R11で置換されている);あるいは2つのジェミナル置換基R31は、それらが結合している原子と一緒になって、=O又は=S基を形成し、
R91及びR92は、独立して、H、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルであり;
R93は、ハロゲン、CN、NH2、C(=O)H、OH、C3-C6-シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルスルファニル、C1-C4-ハロアルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、ジ-(C1-C4)アルキルアミノカルボニル、C1-C4アルキルアミノカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、ジ-(C1-C4)アルキルカルボニルアミノ、C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、-C(R91)=NOR92基であり;
RYは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(これらの基は、ハロゲン化されているか若しくはハロゲン化されていない);CH2R6又はフェニル(これは、非置換であるか若しくはR11で置換されている)であり;
添数nは、Xがフェニル若しくは6員のヘタリールである場合、0、1、2、3若しくは4であり、又はXが5員のヘタリールである場合、0、1、2若しくは3であり;
添数mは、0、1又は2である) - AがNである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- Xが、フェニル、2-ピリジル又は2,4-ピリジニルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- RM、RQ、RT及びRVが、独立して、H、ハロゲン;又はC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ若しくはC1-C6-アルキル-S(O)m(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない) である、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- RYが、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていないC1-C4-アルキルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- RE及びRLが、独立して、H、ハロゲン;又はC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル若しくはC2-C4-アルキニル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない)である、請求項1~6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- RXが、ハロゲン;C1-C3-アルキル、C2-C3-アルケニル、C2-C3-アルキニル(これらの基は、ハロゲン化されているか又はハロゲン化されていない);SO2NR2R3、S(=O)mR1;ハロゲン化されていないか又はハロゲン化されているフェニル;C(CN)R7R8;あるいは非置換であるか又は1つ以上の同じ若しくは異なる置換基R9で置換されているC3-C6-シクロアルキルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- 農薬殺有害生物剤としての、請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、並びに別の農薬活性成分、好ましくは殺有害生物剤、より好ましくは殺虫剤及び/又は殺菌剤を含む、殺有害生物混合物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項9に記載の殺有害生物混合物、及び液体又は固体担体を含む、農薬又は獣医用組成物。
- 無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による侵襲又は感染を防除する方法であって、前記有害生物、その食糧供給源、生息地、繁殖地又はその居場所と、殺有害生物有効量の請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項10に記載の殺有害生物混合物とを接触させることを含む、方法。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項10に記載の殺有害生物混合物を種子100kg当たり0.1g~10kgの量で含む、種子。
- 動物に対して、請求項1~8のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物若しくは請求項11に記載の組成物を経口的、局所的若しくは非経口的に投与若しくは適用することにより、寄生生物による侵襲又は感染から動物を処置若しくは保護するための方法、又は寄生生物による動物の侵襲若しくは感染を管理若しくは予防するための方法。
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