CN1324394A - 从海洋的和水生的动物组织中提取脂质的方法 - Google Patents
从海洋的和水生的动物组织中提取脂质的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1324394A CN1324394A CN99812417A CN99812417A CN1324394A CN 1324394 A CN1324394 A CN 1324394A CN 99812417 A CN99812417 A CN 99812417A CN 99812417 A CN99812417 A CN 99812417A CN 1324394 A CN1324394 A CN 1324394A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lipid
- solvent
- fraction
- acetone
- ocean
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Abstract
提供一种用丙酮从海洋的和水生的动物材料中提取脂质级分的方法。得到的不溶的和颗粒部分优选用醇或醋酸的酯进行附加的溶剂提取,其中醇优选乙醇、异丙醇或叔丁醇,而醋酸的酯,优选乙酸乙酯,以从海洋的和水生的动物材料中提取剩余可溶性脂质部分。对残留的不溶性颗粒成分也进行回收,因为其中富含蛋白质并含有有效量的活性酶。本文也提供磷虾提取物。
Description
本发明背景
本发明涉及从海洋的和水生的动物如磷虾、哲水蚤属、鱼类和海洋哺乳动物中提取脂质。更具体地说,本发明涉及一种改进的、通过用溶剂脱水提取脂质级分和回收富含活性酶的固体残留物的方法。
得自于海洋的和水生的动物如磷虾(krill)、哲水蚤属(Calanus)、鱼类(Fish)和海洋哺乳动物的脂质级分有各种用途:
医学用途
海洋的和水生的动物油和其中的成份含有多种有益健康的成份。例如,据报道各种海洋的和水生的动物脂质具有抗炎性。也有报道海洋的和水生的动物油有助于减少心血管疾病的发生。还有报道一些海洋的和水生的动物油可抑制某种狼疮和肾病的发展。作为进一步的例子,磷虾可作为一种酶源用于溃疡和伤口的清创术或用于促进食物消化。海洋的和水生的动物油还含有各种抗氧化剂,这些抗氧化剂可能含有潜在的有益健康的特性。
营养剂
就ω-3脂肪酸的有益效果而言,得自于磷虾、哲水蚤属和鱼类的油能用作人的膳食补充剂。这些脂肪酸对大脑和眼睛的正常发育是必需的。海洋的和水生的动物油还富含脂溶性维生素A、D和E及类胡萝卜素。
化妆品
许多海洋的和水生的动物油用于保湿霜的生产。
渔类养殖
在磷虾、哲水蚤属和鱼类中发现的脂质中,存在高浓度的20∶5(二十碳五烯酸)和22∶6(二十二碳六烯酸)的脂肪酸。这些脂肪酸为必需营养素,并且作为鱼饲料是有益的。而且,通过人食用以这种饲料为食的鱼,而将这些必需营养素转入人的膳食中。
动物饲料
富含ω-3脂肪酸的动物饲料能提高肉的非饱和脂肪酸的含量和降低肉的胆固醇含量。此特性已被用于家禽业以提高蛋的质量。
已知许多提取海洋的和水生的动物的油的方法。例如,已知使用有机溶剂如己烷和乙醇来提取鱼油。用溶剂如丙酮来测量鱼的肌肉组织中的脂肪含量也是公知的。
美国专利USP4,331,695描述了用加压的溶剂如丙烷、丁烷或己烷的方法,这些加压溶剂在室温下为气体。优选在15-80℃的温度下对粉碎的蔬菜或细碎的动物制品进行提取。然后将提取得到的油在高压下和温度上升至50-200℃的温度下沉淀。然而,对于海洋动物如磷虾来说,己烷是一种差的提取溶剂。而且,用于沉淀步骤的高温使脂质变质。
加拿大专利申请2,115,571描述了从多种褐藻和红藻中提取油的方法。该方法提供了用几乎纯净的乙醇索氏提取40小时的实例。
美国专利USP5,006,281描述了一种从海洋的和水生的动物如鱼类中提取油的方法。首先用一种抗氧化剂化合物处理海洋的和水生的动物,将海洋的和水生的动物细碎并通过离心分离将油相从水相和固相中分离出来。然后用抗氧化剂进一步处理油相以去除不需要的气味或味道。
加拿大专利1,098,900描述了一种从磷虾中提取油的方法。该方法包括在含水介质中乳化新鲜的或解冻的磷虾。用离心分离回收油部分。
在1957年公开的J.Biol.Chem.226:497-509中的论文“一种从动物组织中分离和纯化全部脂质的简单方法”中,Folch建议了一种用氯仿和甲醇的提取方法。该方法由于其涉及的有毒溶剂而在商业上是不可行的。
然而,先有技术的方法通常是商业上不可行的或低量产出的。因此,本发明的目的是提供一种改进的、海洋的和水生的动物的油的提取方法,该方法使有价值的脂质级分得到回收和使包含活性酶的富含有价值的蛋白质的固体残留物单独回收。
从以下的具体描述中,可以看到本发明的其它目的和进一步的应用范围。应当理解,对本发明的详细描述,即本发明的优选实施例只用于说明,因为在本发明的实质和范围内的许多变化和改变对本领域技术人员来说是显而易见的。
附图的简要说明
图1.干磷虾中的脂肪酸的气-液色谱(氯仿-甲醇)
图2.干磷虾中的脂肪酸的气-液色谱(丙酮)
图3.冻磷虾中的脂肪酸的气-液色谱(丙酮)
图4.冻磷虾中的脂肪酸的气-液色谱(乙醇)
图5.冻磷虾中的脂肪酸的气-液色谱(叔-丁醇)
图6.冻磷虾中的脂肪酸的气-液色谱(乙酸乙酯)
图7.哲水蚤属种(Calanus sp.)和M.norvegica的中性脂质的薄层色谱
图8.E.pacifica的中性脂质的薄层色谱
图9.M.schmitti的中性脂质的薄层色谱
图10.锯尾鲨(G.galens)的中性脂质的薄层色谱
图11.扁鲨(Angel shark)的中性脂质的薄层色谱
图12.哲水蚤属种(Calanus sp.)和M.norvegica的磷脂的薄层色谱
图13.E.pacifica的磷脂的薄层色谱
图14.M.schmitti的磷脂的薄层色谱
图15.锯尾鲨的磷脂的薄层色谱
图16.扁鲨的磷脂的薄层色谱
图17.丙酮体积对脂质提取的影响(E.pacifica)
图18.在丙酮中的保温时间对脂质提取的影响(E.pacifica)
图19.乙醇体积对脂质提取的影响(E.pacifica)
图20.乙醇保温时间对脂质提取的影响(T.raschii)
优选实施方案的详细描述
在详细描述本发明前,必须知道本发明不限于应用到以下所详细描述的方法。本发明能够是其它的实施方案和通过许多途径实施。也必须知道用于此处的措词或术语是为了描述的目的并且不限制本发明。
本发明的方法包括将新鲜收集的海洋的和水生的材料悬浮于丙酮上。用酮如丙酮来提取脂质。这使动物组织快速脱水和使脂质成分移入溶剂。干的残留物是富含活性酶的有价值的产品。
在一优选实施方案中,通过连续的丙酮和醇处理来进行提取。优选的醇为异丙醇、和叔-丁醇。醇可以用醋酸的酯如乙酸乙酯来代替。该方法产生两个连续的脂质部分和富含包含活性酶的蛋白质的干的残留物。总脂质的回收率比得上在本发明的背景技术中提到的Folch等(1957)的方法。已经用磷虾、哲水蚤属、鱼类和鲨组织进行了试验。
令人惊讶地发现,本发明建议的连续提取处理在脂质提取上与单溶剂体系提取相比,收率更好。采用始于酮如丙酮的双连续溶剂提取尤为有益,因为丙酮能有效使动物组织脱水。脱水的动物组织大大促进用第二溶剂醇或醋酸酯如乙酸乙酯的提取进程。
对于浮游动物如磷虾和哲水蚤属和对于鱼片下脚料如鱼内脏,观察到仅用丙酮提取足以使脂质部分经济有效地回收和使富含包含活性酶的蛋白质的干的固体产物单独回收。
现在描述本发明的一般提取方法。将由新鲜捕集的并优选经细碎的海洋的和水生的动物材料组成的起始材料用丙酮提取约2小时、优选过夜。但是提取时间对脂质的得率并不是决定性的。为了促进提取,优选使用直径小于5mm的颗粒。优选提取在惰性气氛中及在温度为约5℃或更低下进行。
优选地,提取的开始搅拌10-40分钟,优选20分钟。虽然提取时间不是决定性的,但发现用与海洋的和水生的动物材料的体积比为6∶1的丙酮提取2小时是最佳的。
用标准技术如过滤、离心分离或沉降将溶解的脂质成分和固体材料分离。过滤是优选使用的。
用耐有机溶剂的过滤器(金属、玻璃或纸)过滤分离后,可任选地用纯丙酮洗涤残留物,优选两倍体积(材料的起如体积)的酮,以再次回收脂质。合并的滤液减压蒸发。可任选地,使用闪蒸或喷雾干燥。蒸发后得到的水残留物在低温下与油相(级Ⅰ)分离。
过滤器上收集的固体残留物用优选两倍体积(材料的起始体积)的醇如乙醇、异丙醇、叔-丁醇或可供选择地用乙酸乙酯来悬浮和提取。将滤液蒸发得到第二级分脂质(定义为级分Ⅱ)。虽然提取时间不是决定性的,但发现在低于约5℃的温度下提取约30分钟是足够的。
除叔-丁醇外的有机溶剂的温度和样品的温度均不是关键因素,但优选尽可能地冷。然而,对于室温下为固体的叔-丁醇,在使用前将其加温并在25℃下立刻进行提取是重要的。
对比例
为了比较提取方法的效率,将使用氯仿和甲醇的经典技术(Folch等,1957)用于磷虾。此方法是用于测量提取方法的效率的参照。用使用己烷作为提取溶剂的技术做另一比较。通过将脂质级分悬浮于小体积的其原始有机溶剂中及通过蒸发后重量分析小等份测量来评估脂质的回收率。
对于此处所提供的所有实例,包含丙酮提取后用第二溶剂(如:乙酸乙酯)提取的本发明的方法提供的透明的脂质与通过Folch等的经典技术得到的任何油相比,具有更诱人的外观和特性。
为分析脂质组成,将每780μg提取物置于硅胶板上并用下列溶剂通过薄层色谱,TLC(Bowyer等,1962)进行分馏。中性脂质:己烷、乙醚、醋酸(90∶10∶1,v/v)和磷脂:氯仿、甲醇、水(80∶25∶2,v/v)。通过气液色谱,GLC(Bowyer等,1962,见参考文献),包括对原始技术的一些修改:用65℃下2小时代替80℃下1小时,用己烷洗涤3次代替用水洗涤2次和不洗涤,来分析E.pacifica的脂肪酸的组成。
为了去除痕量的有机溶剂,脂质级分Ⅰ和Ⅱ在惰性气氛下加温到约125℃约15分钟。
根据美国油脂化学家协会(AOCS)标准来分析脂肪。用下列标准来分析提取的脂质:皂化和Wijs碘指数和水份-挥发物含量。还通过Plummer1987(见参考文献)的方法确定胆固醇含量。通过RobeftAckman教授主管的独立实验室(加拿大水产技术学院,DalTech,Dalhousie大学,Halifax,Nova Scotia,加拿大)作同样的分析和其它分析。这包括Wijs碘指数、过氧化物和甲氧基苯胺值、脂质类组成、脂肪酸组成、游离脂肪酸FAME、胆固醇、生育酚、全反式维生素A、维生素D3、虾青素(asthaxanthin)和角黄素含量。
表1显示与Folch等(1957)的经典技术相比,通过丙酮再通过乙醇从干磷虾中提取的脂质的量更高。
表2显示,从一种冷冻的产自太平洋的磷虾,Euphausia pacifica中提取的脂质的结果。假设含水量为8%,脂质含量与表1所示干磷虾是可比得上的。异丙醇、叔-丁醇和乙酸乙酯作为第二次提取溶剂的提取得率没有乙醇重要,但其对脂质回收并非必定低效的,因为醇类比异丙醇、叔-丁醇或乙酸乙酯带来更多的杂质。因此,它们也可在丙酮后用作二次溶剂。丙酮提取的结果间的差异主要归因于水-油的分离。这些分离受丙酮蒸发后在水-油溶液中丙酮的残留量的影响。该丙酮的量随实验的不同而改变,因为小规模使用的蒸发系统是较不可再生的(对于工业规模,蒸发步骤将得到优化)。同样试验了用单溶剂从磷虾中提取全部脂质。其显示与单一丙酮(1.86%提取率,及用一有效丙酮蒸发系统得到甚至更高的提取率)相比,乙酸乙酯(1.37%提取率)如已烷(0.23%提取率)不是好的溶剂。
该方法的一个主要优点是从提取物(脂质级分和富含蛋白质的固体材料)中去除了细菌。实际上,将在4℃下、在不同比例的丙酮中经112天温育的E.Pacifica接种到含有BACTOTM牛肉膏0.3%、BACTOTM蛋白胨0.5%和BACTOTM琼脂1.5%(Difco Laboratories,底特律、美国)的NA培养基中,然后在室温或4℃下培养18天。当每克磷虾与1体积的丙酮的比例时,观察到没有明显的细菌生长。对于更高比例的丙酮(2倍体积和5倍体积),完全没有细菌的生长,这意谓着丙酮能保存磷虾样品。丙酮作为有效的杀菌剂和杀病毒剂是公知的(Goodman等。1980)。
表3显示M.Novegica中的脂质的得率。脂质的百分比(3.67%)与表2中所示的由E.pacifica得到的脂质的得率(3.11%)是可比得上的。变化可归因于该两种动物的食物和捕集时间(季节)的不同。
表4显示粉碎对M.Novegica脂质提取的影响。这些提取是在最佳条件下进行的并且显示出该方法明显优越于经典方法(4.46%对3.30%)。其还显示当物种较大时,粉碎可以是一个重要因素(4.46%对3.53%)。
表5记录由哲水蚤属提取的脂质。得到了相当量的脂质。哲水蚤属种组成中的一些变化可解释试验1和2间的变化(鲜品重量的8.22%和10.90%)。
表6-8记录从鱼组织中提取的脂质的总量。在鲭、鳟鱼和青鱼上试验本发明的方法。在外周组织(主要是肌肉)和内脏上试验本发明的方法。有益的是,本发明的方法使来自鱼的部分中的有价值的脂质得到回收,而通常这些鱼的部分在片除鱼片后是被浪费掉的。鱼加工成供人食用后的不用的那些鱼组织能贮存在丙酮中,并且根据本发明的方法能从中提取脂质,即使Folch(1957)的方法比我们的方法回收更多的脂质。事实上,由鲭得到的小量脂质(来自内脏0.52%和来自组织1.45%)在如本发明所述的用丙酮和醇一次提取后用Folch的方法提取。平行用本发明的方法和Folch的方法对鲑鱼和青鱼进行的平行对比提取显示后一种方法的优越的回收率。然而,值得注意的是Folch的方法不能用于商业用途上的脂质的回收(由于毒性)。
表9-11显示从鲨肝组织中提取的脂质的结果。对于一个物种中,技术间的结果没有明显的差异。表12表明在不同溶剂中提取后的磷虾油(e.pacifica)的脂肪酸组成。
表13表明磷虾油的级分Ⅰ(丙酮)和级分Ⅱ(醇或乙酸乙酯)的特性。首先,级分Ⅰ的皂化指数(130.6)表明此级分与级分Ⅱ(185.7)相比,含有更长链脂肪酸。级分Ⅰ的Wijs碘指数表明此级分含有大量的多不饱和脂肪酸。与指数为81.1的橄榄油相比,说明了级分Ⅰ在室温下为液体的原因。众所周知,不饱和脂肪酸的熔点低于其饱和的同系物。对碘指数为127.2的级分Ⅱ作了同样的观察。表12所示的脂肪酸组成证实了这些碘指数:级分Ⅰ具有高百分比(30.24%)的多不饱和脂肪酸(五烯+六烯)和同样的级分Ⅱ(22.98%)。最后,表13也显示在溶剂蒸发后,级分Ⅰ由10.05%挥发物和湿气组成。对于相同的试验,级分Ⅱ的给出的值为6.8%。为了去除痕量溶剂,在氮气下将油短暂加热(至约125℃,约15分钟)是重要的。
根据本发明的方法得到的磷虾油的结果列于表13、14、15、16、17和18中。值得提到的是在表18中,以两种名为虾青素(asthaxanthin)和角黄素的类胡萝卜素计,类胡萝卜素的含量相当高。事实上,双份分析显示虾青素(asthaxanthin)为92-124μg/g的脂质部分值和角黄素为262-734μg/g的脂质部分值。因此,对于本发明的目的,可以说磷虾提取物中包含至少75并优选至少90μg/g的脂质部分的虾青素。对于角黄素,至少250和优选至少270μg/g的脂质部分。低的过氧化值和低的甲氧基苯胺值是有利的并且其归因于大量的天然抗氧化剂的存在(虾青素和角黄素)。这些化合物显示了磷虾提取物的良好的药用或美容的特性,从而大量的类胡萝卜素表示了优秀的经皮转移特性。因此,磷虾提取物对于经皮释放的药物是良好的候选剂。
表19显示根据本发明的水生动物组织的脂质提取方法的最佳模式。
表20显示根据本发明的方法保留固体级分的酶的活性。事实上,已经完成了对连续丙酮和乙酸乙酯提取后得到的固体磷虾残留物的证明。通过用邻苯二醛作为试剂的分光光度测定的氨基团的释放来测量蛋白酶解的活性。用Braford方法测量蛋白质浓度。用水提取可溶性蛋白质并加入至由超滤得到的10%抗乳血清蛋白浓缩液中。在50mM磷酸钾缓冲液中、在37℃下培养结束时,加入三氯醋酸并根据Church等的方法(1983,J Dairy Sci66:1219-1227)测量上清液中的NH3基的量。
图1-6显示E.pacifica脂质的脂肪酸组成色谱。每一张图上,高比例的20∶5和22∶6的脂肪酸(海洋和水生油的特征)是值得注意的并用两个明显的峰表示。数据如表12所示。
不同物种的中性脂质的脂质图谱的变化归因于食物来源的不同。在一个种中(如E.pacifica),通过不同的脂质提取技术得到的脂质图谱间没有明显的变化。对于磷脂(图12-图16),观察到相反的:由于同物种不导致同样的脂质图谱,因此用脂质提取方法的不同来解释变化。来自鲨种的脂质(通过提到的方法提取的)和商业上的鳕鱼肝油(可从Uniprix药店得到,魁北克省,加拿大)与磷脂相反,主要由中性脂质组成。
溶剂体积和温育时间对丙酮从E.pacifica中提取脂质的效率的影响分别如图17和图18所示。1∶6的比例(w/v)产生最佳得率,在2小时后接近完全提取。用乙醇进行第二次提取步骤实验。由于不同体积的乙醇得到相同的得率,因此该溶剂的体积不显得至关重要(图19),但在乙醇中温育时间必须至少30分钟,如图20的结果所示。
发明人之一的Adrien Beaudoin博士摄入了磷虾的不同的脂质级分,没有观察到副作用的迹象。
虽然以上用一个具体形式来描述本发明,但对本领域技术人员来说,其可以用不同的方法进行改变和精制是显而易见的。因此希望有此理解:本发明不只局限于任何范围,除了下述权利要求书定义的外。
证实丙酮和乙酸乙酯提取后得到的磷虾残留物含有酶蛋白酶解活性。通过用邻苯二醛作为试剂的分光光度测定的氨基团的释放来测量蛋白酶解的活性。用Bradford方法来测量蛋白质浓度。
酶源为丙酮和乙酸乙酯提取脂质后得到的残留物。用水提取可溶性蛋白质并将可溶性蛋白质加入至由超滤得到的10%抗乳血清蛋白浓缩液中。
在50mM磷酸钾缓冲液中、在37℃下培养结束时,加入三氯醋酸并根据Church等(1983)的方法测量上清液中的NH3基的数量。
参考文献
Bowyer,D.E.,Leat,W.M.F.,Howard,A.N.和Gresham,G.A.1962.通过薄层色谱分离的血清脂质的脂肪酸组成的确定;和与柱色谱法的比较。BBA.70:423-431。
Chandrasekar,B.,Troyer.,D.A.,Venkatraman,J.T.和Fernandes,G.1996.在自身免疫鼠狼疮中,通过富含ω-3脂质的磷虾油转化生长因子beta的组织特异性调节。Nutr Res.16(3):489-503.
Christensen,M.S.,Hoy,C-E和Redgrave,T.G.1994.具有不同的分子内脂肪酸分布的、来自海洋油的n-3多不饱和脂肪酸的淋巴管吸收。BBA.1215:198-204.
Church,F.C.,Swaisgood,H.E.,Porter,D.H.和Catignani,G.L.1983.用邻苯二醛分光光度分析测定奶和分离乳蛋白中的蛋白水解。JDairy Sci.66:1219-1227.
Difco laboratories.1984.用于微生物学的Difco人工脱水培养基和试剂。10th ed。Detroit。
Folch,J.,Lees,M.和Sloane-Stanley,G.H.1957.从动物组织中分离和纯化全部脂质的简单方法。J.biol.Chem.226:497-509.
Goodman Gilman,A.,Goodman,L.L.和Gilman,A.1980.治疗学的药理学基础。6th ed.Colller Macmillan Canada ltd,Toronto.
Harwood,H.J.和Geyer,R.P.1964.生物学数据册。美国联邦实验生物学联合会,华盛顿。
Hellgren,L.,Karlstam,B.,Mohr,V.和Vincent,J.1991.磷虾酶。有效去除坏死性溃疡的新概念。Int J Dermatol.30(2):102-103Plummer,D.T.1987.实用生物化学入门。3th ed.McGraw-Hill BookCompany,伦敦。
Rawn,J.D.1990.Traitéde biochimie.DE Boeck-Wesmael,Buxelles.
Runge,J.A.和Joly,P.1994.Rapport sur 1’état des invertébrésen 1994:7:0浮游生物(Euphausiacés et Calanus)de 1’Estuaire etdu Golfe du Saint-Laurent.Sargent,J.R.1997.鱼油和人类饮食。Br J Nutr.78Suppl1:S5-S13.
表1.从干磷虾中提取脂质(E.paciffica)试验编号 技术 得率(%)总计(%)平均值(%)±s.d.1- 丙酮a) 8.00
乙醇b) 7.60 15.602- ″ 19.70
6.90 26.603- ″ 8.15
11.20 19.354- ″ 6.80
13.60 20.40
20.49±3.955- chlor:MeOHc) 15.506- ″ 14.90
15.20±0.30一式三份进行测定(变化<5%)。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v)来提取,没有温育。b):用样品-溶剂比例为1∶4(w/v)来提取,在4℃下温育1夜,在用丙酮作首次提取后。c):Folch等,1957。表2.对冷冻磷虾脂质的提取(E.pacifica)试验编号 技术 得率(%)总计(%)平均值(%)±s.d.1- 丙酮a) 1.17
乙醇b) 1.23 2.402- ″ 3.05
1.09 4.143- ″ 1.53
1.26 2.79
3.11±0.914- 丙酮a) 2.45
异丙醇b) 0.70 3.155- ″ 1.80
0.80 2.606- ″ 1.60
0.80 2.40
2.72±0.397- 丙酮a) 2.15
叔-丁醇c) 0.47 2.628- ″ 2.11
0.40 2.519- ″ 2.37
0.45 2.82
2.65±0.1610- 丙酮a) 2.28
乙酸乙酯b)0.21 2.4911- ″ 1.09
0.16 1.2512- ″ 2.54
0.09 2.63
2.12±0.7613- 丙酮-乙醇d)联合 3.2814- ″ 3.0215- ″ 3.25
3.18±0.1416- 乙酸乙酯e) 1.3217- ″ 1.4918- ″ 1.31
1.37±0.1019- 己烷e) 0.3120- ″ 0.1821- ″ 0.20
0.23±0.0722- chlor:MeOHf) 2.3723- ″ 2.0724- ″ 2.62
2.35±0.28一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。c):用样品-溶剂比例为1∶2w/v),在25℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取。d):用样品-丙酮-乙醇比例为1∶5∶5(w/v/v),在4℃下温育2小时来提取。c):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。f):Folch等,1957。表3.冷冻磷虾脂质(M.norvegica)提取试验编号 技术 得率(%)总计(%)平均值(%)±s.d.1- 丙酮a) 1.82
乙醇b) 1.82 3.642- ″ 1.15
2.35 3.503- ″ 1.68
2.19 3.87
3.67±0.15一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育1夜来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶4(w/v),在4℃下温育1小时来提取,在用丙酮作首次提取后。表4.粉碎对冷冻磷虾脂质(M.norvegica)提取的影响实验编号 技术 在1st提取前将磷虾粉碎 得率(%)总计(%)1- 丙酮a) 是 3.10
乙醇b) 1.07 4.172- ″ 否 2.14
1.39 3.533- ″ 是 3.32
1.14 4.464- chlor:MeOHc) 是 3.305- ″ 是 3.26一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。f):Folch等,1957。表5.冷冻Calanus脂质(Calanus sp.)的提取试验编号 技术 得率(%)总计(%)平均值(%)±s.d.1- 丙酮a) 6.18
乙醇b) 2.04 8.222- ″ 8.64
2.26 10.90
9.56±1.34一式三份进行测定(变化<5%=a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育1夜来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶4(w/v),在4℃下温育1小时来提取,在用丙酮首次提取后。表6.鲜鱼脂质(鲭鱼)的提取试验编号 技术 得率(%)总计(%)1-内脏 丙酮a) 6.11鱼1 乙醇b) 0.59 6.702-组织 ″ 3.78鱼1 0.91 4.693-内脏 ″ 10.46鱼2 0.57 11.034-组织 ″ 6.65鱼2 1.41 8.065-内脏 ″ 8.39鱼3 0.66 9.056-组织 ″ 5.27鱼3 0.97 6.247-内脏 ″ 8.47鱼4 0.69 9.168-组织 ″ 8.40鱼4 1.02 9.429-内脏 chlor:Me0Hc) 0.52鱼110-组织 ″鱼1 1.45a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v)来提取,温育时间:●鱼1内脏:4小时,鱼1组织:23小时●鱼2内脏:23小时45分钟(23h45),鱼2组织:45小时30分钟●鱼3内脏:8天2小时20分钟,鱼3组织:8天22小时30分钟●鱼4内脏:17天23小时,鱼4组织:18天2小时25分钟。b):用样品-溶剂比例为1∶4(w/v),在4℃下温育1小时来提取,在用丙酮作首次提取后。c):Folch等,1957,接着用丙酮提取,然后用乙醇提取。表7.冷冻鱼(鲑鱼)的脂质提取试验编号 技术 得率(%) 总计(%)1-内脏 丙酮a) 34.70
乙醇b) 2.18 36.882-组织 ″ 5.53
1.17 6.703-内脏 chlor:MeOHc) 39.814-组织 ″ 14.93一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育1夜来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶4(w/v),在4℃下温育1小时来提取,在用丙酮作首次提取后。f):Folch等,1957。表8.鲜鱼(青鱼)的脂质提取试验编号 技术 得率(%)总计(%)1组织和内脏 丙酮a) 2.09
乙醇b) 0.68 2.772-细织和内脏 chlor:MeOHc) 5.95一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育1夜来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶4(w/v),在4℃下温育1小时来提取,在用丙酮首次提取后。c):Folch等,1957。表9.鲜鲨肝脂质的提取(M.schmitti)试验编号 技术 得率(%) 总计(%)1- 丙酮a) 36.39
乙醇b) 4.48 40.872- 乙酸乙酯c) 36.683- chlor:MeOHd) 41.86一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。c):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。d):Folch等,1957。表10.鲜鲨肝脂质的提取(G.galeus)试验编号 技术 得率(%) 总计(%)1- 丙酮a) 21.39
乙醇b) 5.27 26.662- 乙酸乙酯c) 25.893 chlor:MeOHd) 29.99一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。c):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。d):Folch等,1957。表11.鲜鲨肝脂质的提取(扁鲨)试验编号 技术 得率(%) 总计(%)1- 丙酮a) 19.23
乙醇b) 8.98 28.212- 乙酸乙酯c) 39.223- chlor:MeOHd) 39.23一式三份进行测定(变化<5%=。a):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-溶剂比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。c):用样品-溶剂比例为1∶9(w/v),在4℃下温育2小时来提取。d):Folch等,1957。表12.脂肪酸组成(E.pacifica)溶剂 饱和的 不饱和的单 Di Poly H-Poly 未鉴定的chlo-meth 26.18 22.54 1.91 3.23 26.34 19.8丙酮 21.4 22.18 1.75 3.7 24.52 26.46丙酮 19.09 22.11 2.03 3.48 30.24 23.03乙醇 28.07 22.92 2.14 3.07 27.78 16.03叔-丁醇 32.63 24.96 1.86 2.86 17.86 19.83乙酸乙酯 22.68 25.77 2.17 2.88 22.98 23.51数据为占总脂肪酸的百分比(%)。表13.磷虾油的特性(E.pacifica)
独立实验室 手册b皂化指数级分Ⅰc) 130.6 -- --级分Ⅱd) 185.7 -- --橄榄油 192.0c) -- 189.7Wijs碘指数级分Ⅰc) 185.2 172.5 --级分Ⅱd) 127.2 139.2 --橄榄油 85.3e) -- 81.1胆固醇含量(%)级分Ⅰc) 2.1 1.9 --级分Ⅱd) 3.7 3.0 --橄榄油 0.2e) -- --挥发物和水份含量(%)级分Ⅰc) 10.0 -- --级分Ⅱd) 6.8 -- --过氧化值(meg过氧化物/kg油)级分Ⅰc) -- 0.0 --级分Ⅱd) -- 0.0 --对甲氧基苯胺值(g-1吸收)级分Ⅰc) -- 0.1 --级分Ⅱd) -- 5.5 --a):Robert Ackman教授实验室,加拿大水产技术学院,Halifax,NovaScotia.b):Harwood和Geyer1964.c):用样品-溶剂比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。d):用样品-乙酸乙酯比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。e):冷压榨自Berto1liTM的特初榨橄榄油。表14.磷虾油的脂质分类组成(AREA%)(E.pacifica)甘油三酯级分Ⅰa) 19.0±0.7级分Ⅱb) 66.5±2.3烃类级分Ⅰa) 痕量级分Ⅱb) 1.3±0.1游离脂肪酸类级分Ⅰa) 23.7±1.1级分Ⅱb) 20.3±0.3单酸甘油酯级分Ⅰa) 1.4±0.3级分Ⅱb) 0.5±0.1磷脂或其它极性材料级分Ⅰa) 54.1±6.1级分Ⅱb) 8.5±1.6数据来自Robert Ackman教授实验室,加拿大水产技术学院,Halifax,Nova Scotia.a):用样品-丙酮比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-乙酸乙酯比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。表15.磷虾油的脂肪酸组成(WT/WT%)(E.pacifica)脂肪酸类 级分Ⅰa) 级分Ⅱb)12∶0 0,0 0,113∶0 0,2 0,1ISO14∶0 0,4 0,614∶0 4,2 7,6ISO15∶0 0,5 0,7ANT15∶0 0,2 0,215∶0 0,6 1,0ISO16∶0 0,2 0,3ANT16∶0 0,2 0,216∶0 14,1 21,67MH 0,6 0,9ANT17∶0 0,1 0,317∶0 2,8 3,718∶0 1,0 1,620∶0 0,1 0,3饱和物 25,2 39,214∶1 0,4 0,515∶1 0,1 0,216∶1n-7 6,6 7,816∶1n-5 0,6 0,217∶1 0,6 0,718∶1n-9 8,0 9,818∶1n-7 4,2 5,618∶1n-5 0,1 0,120∶1n-9 0,3 0,420∶1n-7 0,3 0,420∶1n-5 0,3 0,422∶1n-11+13 0,1 0,2单烯类 21,6 26,316∶2n-6 0,6 1,216∶2n-4 1,3 1,318∶2n-7 0,1 0,218∶2n-6 2,0 1,818∶2n-4 0,1 0,120∶2NMID 0,2 0,220∶2n-6 0,1 0,1双烯类 4,4 4,916∶3n-4 1,4 1,218∶3n-6 0,4 0,318∶3n-4 0,2 0,218∶3n-3 3,2 3,018∶3n-1 0,1 0,120∶3n-3 0,1 0,1三烯类 5,4 4,916∶4n-3 0,9 0,716∶4n-1 1,0 0,818∶4n-3 9,2 7,418∶4n-1 0,1 0,020∶4n-6 0,7 0,520∶4n-3 0,7 0,3四烯类 12,6 9,720∶5n-3 17,4 8,621∶5n-3 0,7 0,522∶5n-6 0,2 0,122∶5n-3 0,5 0,3五烯类 18,8 9,522∶6n-3 13,2 6,6六烯类计算的碘值 214,8 145,1数据来自Robert Ackman教授实验室,加拿大水产技术学院,Halifax,Nova Scotia.a):用样品-丙酮比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-乙酸乙酯比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。表16.磷虾脂质游离脂肪酸(WT/WT%)(E.pacifica)
18∶3n-1 0,1 0,120∶3n-6 0,1 0,120∶3n-3 0,1 0,2三烯类 5,7 5,616∶4n-3 0,6 0,316∶4n-1 1,0 0,618∶4n-3 9,8 6,218∶4n-1 0,1 0,120∶4n-6 1,7 1,420∶4n-3 0,6 0,522∶4n-3 0,3 0,3四烯类 14,1 9,418∶5n-3 0,2 0,120∶5n-3 26,4 17,421∶5n-3 0,9 0,622∶5n-6 0,0 0,122∶5n-3 0,7 0,5五烯类 28,2 18,722∶6n-3 20,5 14,4六烯类 20,5 14,4计算的碘值 291,6 220,3数据来自Robert Ackman教授实验室,加拿大水产技术学院,Halifax,Nova Scotia.a):用样品-丙酮比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-乙酸乙酯比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。表17.磷虾油中的生育酚、全-反式维生素A和维生素D3含量α-生育酚,由HPLC(IU)级分Ⅰa) 0.91级分Ⅱb) 0.83γ-生育酚,由HPLCμg/g级分Ⅰa) Tr级分Ⅱb) Trdelta-生育酚,由HPLCμg/g级分Ⅰa) N.D.级分Ⅱb) N.D.全反维生素A,由HPLC(IU)级分Ⅰa) 395.57级分Ⅱb) 440.47维生素D3,由HPLC(IU)级分Ⅰa) N.D.级分Ⅱb) N.D.数据来自Robert Ackman教授实验室,加拿大水产技术学院,Halifax,Nova Scotia数据以每克磷虾油表示。a):用样品-丙酮比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-乙酸乙酯比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。TR=痕量N.D.=未检测换算:维生素α-生育酚 mg/g油×1.36=国际单位
脂肪酸类 | 级分Ⅰa) | 级分Ⅱb) |
12∶013∶0ISO14∶014∶0ISO15∶0ANT15∶015∶0ISO16∶0ANT16∶016∶07MHANT17∶0Phytanic17∶018∶020∶022∶0饱和物14∶115∶116∶1n-916∶1n-716∶1n-5+117∶017∶118∶1n-918∶1n-718∶1n-520∶1n-1120∶1n-922∶1n-11+1324∶1n-9单烯类16∶2n-616∶2n-418∶2n-718∶2n-618∶2n-420∶2n-6双烯类16∶3n-4+117∶116∶3n-3+118∶018∶3n-618∶3n-418∶3n-3 | 0,50,20,21,30,30,10,20,10,23,30,60,20,20,50,20,30,08,40,20,20,55,20,10,67,04,90,10,20,10,10,019,20,41,20,12,40,10,14,31,40,20,40,13,3 | 0,10,00,22,60,30,10,50,20,110,60,80,20,00,80,60,20,117,40,20,10,06,80,10,711,49,30,30,30,30,20,129,80,91,00,22,60,10,14,90,90,50,30,13,4 |
全反维生素D3 μg/g÷0.3=国际单位表18.磷虾油的虾青素和角黄素的含量(E.pacifica)虾青素(μg/g油)级分Ⅰa) 93.1级分Ⅱb) 121.7角黄素(μg/g油)级分Ⅰa) 270.4级分Ⅱb) 733.0数据来自Robert Ackman教授实验室,加拿大水产技术学院,Halifax,Nova Scotiaa):用样品-丙酮比例为1∶6(w/v),在4℃下温育2小时来提取。b):用样品-乙酸乙酯比例为1∶2(w/v),在4℃下温育30分钟来提取,在用丙酮作首次提取后。表19.水生动物组织的脂质提取的最佳条件(建议的方法)步骤 条件粉碎(如果颗粒>5mm) 4℃脂质提取 样品-丙酮比例为1∶6(w/v),
4℃下2小时(包括搅动20分钟)过滤 在减压下,耐有机溶剂的过滤器洗涤 样品-丙酮比例为1∶2(w/v),
纯的并且是冷的丙酮过滤 在减压下,耐有机溶剂的过滤器蒸发 减压下进行油-水分离 4℃脂质提取 样品:乙酸乙酯比例为1∶2(w/v)a)
纯乙酸乙酯,30分钟,4℃b)过滤 在减压下,耐有机溶剂的过滤器蒸发 减压下进行a):能用异丙醇、叔-丁醇或乙酸乙酯代替乙醇。b):当用叔-丁醇时,温度为25℃。表20.用抗乳血清为底物,37℃下,
PH7.0,酶:底物比例为1∶43,磷虾脂质的蛋白酶解的活性。时间 释放的氨基酸 酶解速率 酶的比活性(mi n) (μmols) (μmols/min) (μmols/min/mg*)15 28.76 1.917 0. 16430 43.74 0.999 0.125170 98.51 0.322 0.050255 177.26 0.308 0.060*在水解介质中的酶的总量
Claims (27)
1.一种从海洋的和水生的动物材料中提取脂质级分的方法,所述方法包括:
(a)将海洋的和水生的动物材料置于优选是丙酮的酮溶剂中,以从所述海洋的和水生的动物材料中提取出可溶性脂质级分;
(b)将液体和固体成分分离;
(c)通过蒸发液体成份中的溶剂,从液体成份中回收第一富含脂质的级分;
(d)将所述固体成分置于选自醇类和醋酸的酯的有机溶剂中,其中醇类优选乙醇,异丙醇或叔丁醇,而醋酸的酯优选乙酸乙酯,以从所述的海洋的和水生的动物材料中提取剩余的可溶性脂质级分;
(e)将液体和固体成分分离;
(f)通过蒸发液体成分中的溶剂,回收第二富含脂质的级分。
(g)回收固体成分。
2.如权利要求1中的方法,其中在步骤(a)中,溶剂和动物材料被均化。
3.如权利要求1中的方法,其中在步骤(d)中,溶剂和固体成分被均化。
4.如权利要求1-3中的任一项的方法,其中步骤(b)和步骤(d)是在惰性气氛下进行的。
5.如权利要求1-4中的任一项的方法,其中步骤(b)和步骤(e)是通过选自过滤、离心和沉降的技术实现的。
6.如权利要求1-5中的任一项的方法,其中步骤(c)和步骤(f)通过选自真空蒸发、闪蒸和喷雾干燥的技术实现的。
7.如权利要求1-6中的任一项的方法,其中在步骤(b)后和步骤(c)前,该方法另外包含用溶剂洗涤固体成分和将得到的洗涤液加入到步骤(b)中的液体成分中的中间步骤。
8.如权利要求1-7中的任一项的方法,其中在步骤(e)后和步骤(f)前,该方法另外包含用在步骤(d)中选择的有机溶剂洗涤固体成分的中间步骤。
9.如权利要求1-8中的任一项的方法,其中在步骤(a)前,将海洋的和水生的动物材料细碎,优选碎至平均颗粒大小为5mm或更小。
10.如权利要求1-9中的方法,其中步骤(a)和步骤(b)是在溶剂温度约5℃或更低下进行的。
11.如权利要求1-10的方法,其中所述的海洋的和水生的动物为浮游动物。
12.如权利要求11的方法,其中所述的浮游动物为磷虾。
13.如权利要求12的方法,其中所述的浮游动物为哲水蚤属。
14.如权利要求1-10的方法,其中所述的海洋的和水生的动物为鱼片的副产物。
15.一种从选自浮游动物和优选内脏的鱼片副产物的海洋的和水生的动物材料中提取脂质级分的方法,所述方法包括:
(a)将所述动物材料置于优选为丙酮的酮溶剂中以从所述的海洋的和水生的动物材料中提取可溶性脂质部分;
(b)将液体和固体成分分离;
(c)通过蒸发存在于液体成分中的溶剂来从液体成分中回收富含脂质的级分;
(d)回收固体成分。
16.如权利要求15的方法,其中动物材料为磷虾。
17.如权利要求15的方法,其中动物材料为哲水蚤属。
18.如权利要求15-17的方法,其中在步骤(a)中,溶剂和动物材料被均化。
19.如权利要求15-18中的任一项的方法,其中步骤(b)和步骤(d)是在惰性气氛下进行的。
20.如权利要求15-19中的任一项方法,其中步骤(b)是通过选自过滤、离心和沉降的技术实现的。
21.如权利要求15-20中的任一项的方法,其中步骤(c)是通过选自真空蒸发、闪蒸和喷雾干燥的技术实现的。
22.如权利要求15-21的任一项的方法,其中在步骤(b)后和步骤(c)前,该方法另外包含用溶剂洗涤固体成分和将得到的洗涤液加入到步骤(b)的液体成分中的中间步骤。
23.如权利要求15-22中的任一项的方法,其中在步骤(a)前,将海洋的和水生的动物材料细碎,优选碎至平均颗粒大小为5mm或更小。
24.如权利要求15-23的方法,其中步骤(a)和步骤(b)是在溶剂温度约5℃或更低下进行。
25.磷虾提取物,特征在于虾青素中的类胡萝卜素的含量为至少约75并优选至少约90μg/g的磷虾提取物。
26.磷虾提取物,特征在于角黄素中的类胡萝卜素的含量为至少约250μg/g和优选至少约270μg/g的磷虾提取物。
27.如权利要求1或15的脂质提取方法,其中在最后步骤中回收的固体成分由含有活性酶的脱水的残渣组成。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CA002251265A CA2251265A1 (en) | 1998-10-21 | 1998-10-21 | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
CA2,251,265 | 1998-10-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1324394A true CN1324394A (zh) | 2001-11-28 |
CN1269940C CN1269940C (zh) | 2006-08-16 |
Family
ID=4162941
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB998124176A Expired - Fee Related CN1269940C (zh) | 1998-10-21 | 1999-10-21 | 从海洋的和水生的动物组织中提取脂质的方法 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6800299B1 (zh) |
EP (1) | EP1123368B1 (zh) |
JP (2) | JP4181305B2 (zh) |
KR (1) | KR100454899B1 (zh) |
CN (1) | CN1269940C (zh) |
AT (1) | ATE391763T1 (zh) |
AU (1) | AU765464B2 (zh) |
BR (1) | BR9914699B1 (zh) |
CA (1) | CA2251265A1 (zh) |
DE (1) | DE69938504T2 (zh) |
DK (1) | DK1123368T3 (zh) |
ES (1) | ES2306527T3 (zh) |
HK (1) | HK1038765A1 (zh) |
NO (1) | NO321481B1 (zh) |
PL (1) | PL201771B1 (zh) |
PT (1) | PT1123368E (zh) |
RU (1) | RU2236441C2 (zh) |
UA (1) | UA75029C2 (zh) |
WO (1) | WO2000023546A1 (zh) |
ZA (1) | ZA200103235B (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102071101A (zh) * | 2011-01-21 | 2011-05-25 | 山东科芮尔生物制品有限公司 | 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法 |
CN102099451A (zh) * | 2008-05-15 | 2011-06-15 | 普罗诺瓦生物医药挪威公司 | 磷虾油提取方法 |
CN102224855A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-10-26 | 中国海洋大学 | 一种南极磷虾中脂质的富集方法 |
CN102732382A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-10-17 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取蜡的方法 |
CN102731360A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-10-17 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取虾青素的方法 |
CN105992588A (zh) * | 2014-02-11 | 2016-10-05 | 恩兹莫特克有限公司 | 具有最优的矿物和金属组成、低杂质和低且稳定的三甲胺水平的磷虾油制剂 |
CN108130193A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-06-08 | 山东师范大学 | 一种提高南极磷虾油脂提取率的方法 |
CN109053420A (zh) * | 2018-08-21 | 2018-12-21 | 浙江海洋大学 | 一种从桡足类中提取dha和epa的方法 |
Families Citing this family (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2251265A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-21 | Universite De Sherbrooke | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
AUPQ480399A0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Unsaturated fatty acids and their uses in therapy |
JP5135568B2 (ja) * | 2001-06-18 | 2013-02-06 | ネプチューン テクノロジーズ アンド バイオリソーシイズ インク | 心臓血管疾患、関節炎、皮膚ガン、糖尿病、月経前症候群および経皮送達の予防および/または治療のためのオキアミおよび/または海洋生物の抽出物 |
AU2013205514B2 (en) * | 2001-07-27 | 2015-07-02 | Aker Biomarine Antarctic As | Natural marine source phospholipids comprising flavonoids, polyunsaturated fatty acids and their applications |
US8030348B2 (en) * | 2001-07-27 | 2011-10-04 | Neptune Technologies & Bioressources, Inc. | Natural marine source phospholipids comprising polyunsaturated fatty acids and their applications |
US7935365B2 (en) | 2003-10-22 | 2011-05-03 | Enzymotec, Ltd. | Glycerophospholipids for the improvement of cognitive functions |
US20050130937A1 (en) | 2003-10-22 | 2005-06-16 | Enzymotec Ltd. | Lipids containing omega-3 and omega-6 fatty acids |
US8052992B2 (en) | 2003-10-22 | 2011-11-08 | Enzymotec Ltd. | Glycerophospholipids containing omega-3 and omega-6 fatty acids and their use in the treatment and improvement of cognitive functions |
ATE413447T1 (de) | 2004-01-30 | 2008-11-15 | Bionovate Ltd | Lösungsmittelextraktion von lipiden aus perna canaliculus |
EP1727882A4 (en) * | 2004-02-06 | 2008-12-10 | Adrien Beaudoin | PROCESS FOR PREVENTING OXIDATION OF LIPIDS IN ANIMAL AND VEGETABLE OILS AND COMPOSITIONS PRODUCED ACCORDING TO SAID METHOD |
US7666447B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-02-23 | Pharmanutrients | Compositions including Krill extracts and conjugated linoleic acid and methods of using same |
US8404875B2 (en) | 2005-02-07 | 2013-03-26 | Adrien Beaudoin | Method for preventing the oxidation of lipids in animal and vegetable oils and compositions produced by the method thereof |
GB0506788D0 (en) * | 2005-04-04 | 2005-05-11 | Biosea Man As | Process |
WO2007080514A2 (en) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Krill A/S | A method for the extraction of lipid fractions from krill |
WO2008050219A2 (en) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Krill A/S | Method and equipment' for improved extraction of lipid fractions from aquatic animals and from marine origin |
AU2007320183B2 (en) * | 2006-11-16 | 2013-06-06 | Pronova Biopharma Norge As | Process for production of omega-3 rich marine phospholipids from krill |
JP2008239500A (ja) * | 2007-03-25 | 2008-10-09 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | レプチン分泌促進剤 |
US8697138B2 (en) | 2007-03-28 | 2014-04-15 | Aker Biomarine As | Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders |
AU2011213836B2 (en) * | 2007-03-28 | 2013-11-14 | Aker Biomarine Antarctic As | Bioeffective krill oil compositions |
AU2014100740B4 (en) * | 2007-03-28 | 2014-11-20 | Aker Biomarine Antarctic As | Processes and products thereof |
ES2415684T3 (es) | 2007-03-28 | 2013-07-26 | Aker Biomarine As | Composiciones de aceite de kril biológicamente eficaces |
US20080254135A1 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Marvin Heuer | Resveratrol-containing compositions for general health and vitality |
RU2460309C2 (ru) * | 2007-08-29 | 2012-09-10 | Акер Биомарине Аса | Новый способ изготовления крилевой муки |
AU2014100741B4 (en) * | 2007-08-29 | 2014-09-11 | Aker Biomarine Antarctic As | Processes and products thereof |
US20100226977A1 (en) * | 2007-08-29 | 2010-09-09 | Aker Biomarine Asa | Low viscosity phospholipid compositions |
EP2110027A1 (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-21 | Nestec S.A. | Long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFA) in maternal nutrition during pregnancy and lactation |
US9814256B2 (en) | 2009-09-14 | 2017-11-14 | Rimfrost Technologies As | Method for processing crustaceans to produce low fluoride/low trimethyl amine products thereof |
DK3516966T3 (da) | 2008-09-12 | 2023-02-13 | Rimfrost Tech As | Koncentreret krillproteinhydrolysatfraktion |
US8557297B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-10-15 | Olympic Seafood, As | Method for processing crustaceans and products thereof |
US20100077654A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for producing biofuels from algae |
JP5703021B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2015-04-15 | 日本水産株式会社 | 脂質の濃縮方法 |
WO2010038964A2 (ko) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 주식회사 유맥스 | 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품 |
KR101024491B1 (ko) * | 2008-12-31 | 2011-03-31 | 인성실업(주) | 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법 |
US20110251276A1 (en) | 2009-01-05 | 2011-10-13 | Calanus As | Biological oil composition, formulations comprising the oil composition, and use thereof to prevent or treat cardiovascular disease |
EP2399054B1 (en) | 2009-02-18 | 2013-05-01 | Walsh Intellectual Property Ltd. | A tubular duct member |
US8372812B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-02-12 | Aker Biomarine Asa | Phospholipid and protein tablets |
US8753851B2 (en) | 2009-04-17 | 2014-06-17 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for culturing algae with bivalves |
EP2435055A2 (en) | 2009-05-28 | 2012-04-04 | Aker Biomarine ASA | Methods of using krill oil to treat risk factors for metabolic disorders and obesity |
CN102802428B (zh) * | 2009-06-12 | 2016-06-29 | 卡勒纳斯公司 | 油组合物,包含所述油组合物的制剂,及其减少内脏脂肪蓄积、改善葡萄糖耐量和预防或治疗肥胖相关疾病和病症的应用 |
WO2010147955A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for harvesting algae |
US9238043B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-01-19 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using algae based oils |
US9402857B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-08-02 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using low molecular weight hyaluronic acid and astaxanthin |
US8481072B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-07-09 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain |
US9399047B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-07-26 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and roe extract |
US8557275B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-10-15 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA |
US9913810B2 (en) | 2009-07-23 | 2018-03-13 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and astaxanthin |
US9216164B2 (en) | 2009-07-23 | 2015-12-22 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA |
KR101788342B1 (ko) * | 2009-10-29 | 2017-10-19 | 아카스티 파마, 인크. | 농축된 치료용 인지질 조성물 |
WO2011051743A1 (en) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Tharos Ltd. | Solvent-free process for obtaining phospholipids and neutral enriched krill oils |
MX2012005460A (es) * | 2009-11-11 | 2012-07-20 | Dynasep Inc | Metodo de secado con acetona eficiente en energia. |
KR101204391B1 (ko) * | 2010-03-10 | 2012-11-26 | 인성실업(주) | 지질추출장치,이 장치를 가지는 어분제조기 |
WO2012029898A1 (ja) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | 日本水産株式会社 | アルコール性障害緩和剤 |
US20120231087A1 (en) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Olympic Seafood | Compositions And Methods for Nutritional Supplementation |
US9487716B2 (en) | 2011-05-06 | 2016-11-08 | LiveFuels, Inc. | Sourcing phosphorus and other nutrients from the ocean via ocean thermal energy conversion systems |
US20120284165A1 (en) * | 2011-05-06 | 2012-11-08 | LiveFuels, Inc. | Method for removing carbon dioxide from ocean water and quantifying the carbon dioxide so removed |
WO2013033618A1 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Arctic Nutrition As | Lipid compositions with high dha content |
WO2013149384A1 (en) * | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Brain atrophy prevention agent |
RU2506314C2 (ru) * | 2012-05-04 | 2014-02-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) Федеральный Университет" (ФГАОУ ВПО КФУ) | Способ качественного и количественного анализа липидов, прочносвязанных с геномной днк |
WO2014057362A2 (en) * | 2012-09-24 | 2014-04-17 | Aker Biopharma As | Omega -3 compositions |
US20150252285A1 (en) * | 2012-09-25 | 2015-09-10 | The Johns Hopkins University | Methods for extraction of lipids from wet algal biomass |
WO2014184655A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-11-20 | Olympic Seafood As | Methods for using crustacean phospholipid-peptide-protein complexes |
AU2014203179C1 (en) | 2013-06-14 | 2017-05-04 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
WO2015023783A1 (en) | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Darling Ingredients Inc. | Lipid extraction |
CN103773596B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-05-18 | 上海复力生物医药科技有限公司 | 磷虾油的制备方法 |
GB201400431D0 (en) | 2014-01-10 | 2014-02-26 | Aker Biomarine As | Phospholipid compositions and their preparation |
CN103864841A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-18 | 威海博宇食品有限公司 | 一种从水产动物卵中提取与精制磷脂的方法 |
WO2015181640A1 (en) | 2014-04-30 | 2015-12-03 | Enzymotec Ltd. | Krill oil preparations and their uses |
WO2016065280A1 (en) * | 2014-10-24 | 2016-04-28 | Darling Ingredients Inc. | Lipid extraction |
PL3256003T3 (pl) | 2015-02-11 | 2023-05-22 | Aker Biomarine Antarctic As | Sposoby ekstrakcji lipidów |
NZ747847A (en) * | 2015-02-11 | 2023-06-30 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid compositions |
CN105152910B (zh) * | 2015-07-23 | 2017-06-30 | 山东师范大学 | 一种从脱脂南极磷虾中提取及检测棕榈酸的方法 |
AU2016420879A1 (en) * | 2016-08-24 | 2019-03-07 | Samuel Philip | Improved method for processing and extracting oil from marine organisms |
US11352380B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-06-07 | Avoca Llc | Methods for the preparation of phospholipid enriched krill compositions |
JP7246057B2 (ja) | 2017-11-17 | 2023-03-27 | 株式会社新富士空調 | 角ダクト用ボタンパンチはぜ構造および角ダクト |
EP3720294A1 (en) | 2017-12-04 | 2020-10-14 | Rimfrost Technologies AS | Method for producing a protein phospholipid complex from a crustacean catch |
DK3727404T3 (da) | 2017-12-22 | 2023-10-09 | Pharmalink International Ltd | Sammensætninger omfattende muslingelipidekstrakt og krillolie, og deres medicinske anvendelser |
KR20210113322A (ko) | 2019-03-15 | 2021-09-15 | 야마하하쓰도키 가부시키가이샤 | 기정 루트 주행 차량 |
CN110361497B (zh) * | 2019-08-02 | 2021-06-25 | 山东师范大学 | 一种南极磷虾中氨基酸的检测方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT331374B (de) | 1972-12-22 | 1976-08-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur gewinnung von fetten und olen aus pflanzlichen und tierischen produkten |
JPS5248191B2 (zh) * | 1974-12-27 | 1977-12-08 | ||
JPS53112195A (en) * | 1977-03-10 | 1978-09-30 | Nippon Paint Co Ltd | Method for producing food for fish |
CA1098900A (en) | 1977-12-14 | 1981-04-07 | Sergei V. Rogozhin | Method for the processing of krill to produce protein, lipids and chitin |
NO147365C (no) * | 1980-11-27 | 1983-03-30 | Jan Raa | Fremgangsmaate til fremstilling av astaxanthin i en form som er egnet for innlemmelse i for for oppdrettfisk. |
WO1984001715A1 (en) * | 1982-10-25 | 1984-05-10 | Hellgren Lars G I | Enzyme composition for therapeutical and/or non-therapeutical cleaning, the use thereof and preparation of the composition |
JPS59196032A (ja) * | 1983-04-23 | 1984-11-07 | Fumio Nishikawa | オキアミの変性防止及び鮮度保持の方法 |
JPS6035057A (ja) | 1984-06-27 | 1985-02-22 | San Ei Chem Ind Ltd | 黄橙色ないし赤橙色色素の製法 |
US5006281A (en) | 1985-03-26 | 1991-04-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for the production of a marine animal oil |
JPS6390598A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-21 | 日本油脂株式会社 | ドコサヘキサエン酸を含む脂質の製造法 |
JPS63162793A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | 焼津水産化学工業株式会社 | 脂質の抽出方法 |
JP2963152B2 (ja) * | 1990-06-28 | 1999-10-12 | クロリンエンジニアズ株式会社 | オキアミからの色素の抽出分離方法 |
DE4219360C2 (de) | 1992-06-12 | 1994-07-28 | Milupa Ag | Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren |
JPH07107920A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Nichiwa Sangyo Kk | 鶏用飼料 |
JPH08198754A (ja) * | 1995-01-23 | 1996-08-06 | Yakult Honsha Co Ltd | 脳機能改善剤 |
JP3398248B2 (ja) | 1995-03-16 | 2003-04-21 | 新日本石油株式会社 | キサントフィル化合物の精製方法 |
JPH09143063A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Kose Corp | 外用に適する組成物 |
JPH09308459A (ja) * | 1996-05-20 | 1997-12-02 | Nof Corp | 高度不飽和脂肪酸含有栄養組成物 |
US6055936A (en) * | 1997-01-21 | 2000-05-02 | Collin; Peter Donald | Sea cucumber carotenoid lipid fractions and process |
CA2251265A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-21 | Universite De Sherbrooke | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
-
1998
- 1998-10-21 CA CA002251265A patent/CA2251265A1/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-10-21 CN CNB998124176A patent/CN1269940C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 US US09/830,146 patent/US6800299B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 JP JP2000577261A patent/JP4181305B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 ES ES99952180T patent/ES2306527T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 EP EP99952180A patent/EP1123368B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 AT AT99952180T patent/ATE391763T1/de active
- 1999-10-21 KR KR10-2001-7004998A patent/KR100454899B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 AU AU64552/99A patent/AU765464B2/en not_active Ceased
- 1999-10-21 RU RU2001113503A patent/RU2236441C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 BR BRPI9914699-1A patent/BR9914699B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 UA UA2001042679A patent/UA75029C2/uk unknown
- 1999-10-21 WO PCT/CA1999/000987 patent/WO2000023546A1/en active Search and Examination
- 1999-10-21 PL PL347396A patent/PL201771B1/pl unknown
- 1999-10-21 DK DK99952180T patent/DK1123368T3/da active
- 1999-10-21 PT PT99952180T patent/PT1123368E/pt unknown
- 1999-10-21 DE DE1999638504 patent/DE69938504T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-04-18 NO NO20011915A patent/NO321481B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-04-20 ZA ZA200103235A patent/ZA200103235B/en unknown
-
2002
- 2002-01-15 HK HK02100272A patent/HK1038765A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-02 JP JP2007285980A patent/JP5172281B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102099451B (zh) * | 2008-05-15 | 2015-07-15 | 普罗诺瓦生物医药挪威公司 | 磷虾油提取方法 |
CN102099451A (zh) * | 2008-05-15 | 2011-06-15 | 普罗诺瓦生物医药挪威公司 | 磷虾油提取方法 |
CN102071101B (zh) * | 2011-01-21 | 2012-10-10 | 山东科芮尔生物制品有限公司 | 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法 |
CN102071101A (zh) * | 2011-01-21 | 2011-05-25 | 山东科芮尔生物制品有限公司 | 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法 |
CN102224855B (zh) * | 2011-05-13 | 2013-05-08 | 中国海洋大学 | 一种南极磷虾中脂质的富集方法 |
CN102224855A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-10-26 | 中国海洋大学 | 一种南极磷虾中脂质的富集方法 |
CN102732382A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-10-17 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取蜡的方法 |
CN102731360A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-10-17 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取虾青素的方法 |
CN102732382B (zh) * | 2012-07-18 | 2013-07-03 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取蜡的方法 |
CN102731360B (zh) * | 2012-07-18 | 2015-03-25 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取虾青素的方法 |
CN105992588A (zh) * | 2014-02-11 | 2016-10-05 | 恩兹莫特克有限公司 | 具有最优的矿物和金属组成、低杂质和低且稳定的三甲胺水平的磷虾油制剂 |
CN108130193A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-06-08 | 山东师范大学 | 一种提高南极磷虾油脂提取率的方法 |
CN108130193B (zh) * | 2017-12-21 | 2021-04-02 | 山东师范大学 | 一种提高南极磷虾油脂提取率的方法 |
CN109053420A (zh) * | 2018-08-21 | 2018-12-21 | 浙江海洋大学 | 一种从桡足类中提取dha和epa的方法 |
CN109053420B (zh) * | 2018-08-21 | 2021-03-16 | 浙江海洋大学 | 一种从桡足类中提取dha和epa的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT1123368E (pt) | 2008-07-18 |
ZA200103235B (en) | 2002-06-20 |
HK1038765A1 (en) | 2002-03-28 |
UA75029C2 (en) | 2006-03-15 |
KR20010103615A (ko) | 2001-11-23 |
JP2002527604A (ja) | 2002-08-27 |
NO20011915L (no) | 2001-06-21 |
US6800299B1 (en) | 2004-10-05 |
DE69938504T2 (de) | 2009-06-10 |
BR9914699B1 (pt) | 2009-12-01 |
JP2008150586A (ja) | 2008-07-03 |
EP1123368A1 (en) | 2001-08-16 |
RU2236441C2 (ru) | 2004-09-20 |
NO321481B1 (no) | 2006-05-15 |
DE69938504D1 (de) | 2008-05-21 |
AU6455299A (en) | 2000-05-08 |
JP4181305B2 (ja) | 2008-11-12 |
CA2251265A1 (en) | 2000-04-21 |
EP1123368B1 (en) | 2008-04-09 |
ATE391763T1 (de) | 2008-04-15 |
BR9914699A (pt) | 2001-07-10 |
KR100454899B1 (ko) | 2004-11-06 |
DK1123368T3 (da) | 2008-08-04 |
ES2306527T3 (es) | 2008-11-01 |
CN1269940C (zh) | 2006-08-16 |
JP5172281B2 (ja) | 2013-03-27 |
AU765464B2 (en) | 2003-09-18 |
PL201771B1 (pl) | 2009-05-29 |
PL347396A1 (en) | 2002-04-08 |
WO2000023546A1 (en) | 2000-04-27 |
NO20011915D0 (no) | 2001-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1324394A (zh) | 从海洋的和水生的动物组织中提取脂质的方法 | |
US8829215B2 (en) | Krill oil process | |
CA2738282C (en) | Method for concentrating lipids | |
Dave et al. | Current scenario of Canadian fishery and corresponding underutilized species and fishery byproducts: A potential source of omega-3 fatty acids | |
Marsol-Vall et al. | Green technologies for production of oils rich in n-3 polyunsaturated fatty acids from aquatic sources | |
US20090004219A1 (en) | Novel Strain of Schizochytrium limacinum useful in the production of lipids and Extracellular Polysaccharides and process thereof | |
EP1238048B1 (en) | Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same | |
He et al. | Microalga Isochrysis galbana in feed for Trachinotus ovatus: effect on growth performance and fatty acid composition of fish fillet and liver | |
JP7259034B2 (ja) | 超長鎖脂肪酸組成物 | |
Franklin et al. | Supercritical CO2 extraction and quality comparison of lipids from Yellowtail fish (Seriola quinqueradiata) waste in different conditions | |
Ahmad et al. | Sustainable food and feed sources from microalgae: Food security and the circular bioeconomy | |
Cretton et al. | Marine lipids as a source of high-quality fatty acids and antioxidants | |
US20080268117A1 (en) | Method of purifying oils containing epa and dha | |
JP4378598B2 (ja) | カテコールアミン誘発剤 | |
Franco et al. | Lipids from Hermetia illucens, an Innovative and Sustainable Source. Sustainability 2021, 13, 10198 | |
Wang | Yongjin He, Gang Lin, Xiaozhen Rao, Langjun Chen, Huang Jian, Mingzi | |
LV15474B (lv) | Vienšūņu eļļas iegūšanas paņēmiens no biodegradējamiem ražošanas atkritumiem | |
Dijkstra et al. | Production of Oils and Fats from Single Cells and Animal Raw Materials | |
Rodrigues | Industrial production of omega-3 polyunsaturated fatty acids from fish oil and microalgae | |
JP2012070717A (ja) | アスタキサンチン結晶の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20060816 Termination date: 20181021 |