UA75029C2 - A method for extracting lipid fractions from material of marine and freshwater animals (variants), lipid extract and lipid fraction - Google Patents
A method for extracting lipid fractions from material of marine and freshwater animals (variants), lipid extract and lipid fraction Download PDFInfo
- Publication number
- UA75029C2 UA75029C2 UA2001042679A UA2001042679A UA75029C2 UA 75029 C2 UA75029 C2 UA 75029C2 UA 2001042679 A UA2001042679 A UA 2001042679A UA 2001042679 A UA2001042679 A UA 2001042679A UA 75029 C2 UA75029 C2 UA 75029C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- lipid
- marine
- fraction
- solvent
- freshwater
- Prior art date
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 101
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 85
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 49
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 108
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 48
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 claims abstract description 38
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 85
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 claims description 18
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 16
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 12
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 11
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 11
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 claims description 9
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 claims description 9
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims description 8
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims description 8
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims description 8
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 claims description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 claims 2
- MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N 0.000 abstract 1
- FDSDTBUPSURDBL-DKLMTRRASA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-DKLMTRRASA-N 0.000 abstract 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 27
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 26
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 241000894007 species Species 0.000 description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 16
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 15
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 12
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 8
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 8
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 6
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 4
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 4
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 3
- 241000840267 Moma Species 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 238000009010 Bradford assay Methods 0.000 description 2
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 2
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 2
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 description 2
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000008057 potassium phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143500 Aceraceae Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000954177 Bangana ariza Species 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000030202 Dietary Animal Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091004234 Dietary Animal Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000581017 Oliva Species 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000206572 Rhodophyta Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001575049 Sonia Species 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetone Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 229940100609 all-trans-retinol Drugs 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 230000004641 brain development Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000678 effect on lipid Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004373 eye development Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 229940106134 krill oil Drugs 0.000 description 1
- 210000005228 liver tissue Anatomy 0.000 description 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009374 poultry farming Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 238000013271 transdermal drug delivery Methods 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
Опис винаходу
Цей винахід стосується екстрагування ліпідних фракцій з морських та прісноводних тварин, таких як: криль, 2 Саапив, риба та морські ссавці. Особливо винахід стосується удосконаленого способу екстрагування ліпідних фракцій за допомогою дегідратації розчинниками і відновлення твердого залишку, багатого на активні ферменти.
Ліпідні фракції, одержані з таких морських та прісноводних тварин як: криль, Саіапиз, риба та морські ссавці мають різноманітні призначення:
Медичне призначення 70 Жири морських та прісноводних тварин та їх фракції містять різні терапевтичні агенти. Наприклад, відомо, що жири морських та прісноводних тварин мають протизапальні властивості. Також відомо, що жири морських та прісноводних тварин сприяють зменшенню випадків серцево-судинних захворювань. Деякі жири таких тварин також приглушують розвиток певних форм вовчака та ниркових захворювань. Криль можна використовувати як джерело ферментів для хірургічного оброблення виразок та ран, або для покращення травлення. Жири 12 морських та прісноводних тварин також містять різні антиоксиданти, які можуть мати потенційні терапевтичні властивості.
Нутрицевтичне призначення
Беручи до уваги позитивний вплив омега-3-жирних кислот, жири, екстраговані з криля, Саіапиз та риби, можна використовувати як добавки для дієти. Такі жирні кислоти є основними для належного розвитку мозку та очей. Жири морських та прісноводних тварин також мають великий вміст жиророзчинних вітамінів А, 0, Е та каротиноїдів.
Косметичне призначення
Різні жири морських та прісноводних тварин використовують для отримання зволожувальних кремів.
Розведення риби с
Серед ліпідів, які містяться в крилі, Саіапаз та рибі, високу концентрацію мають жирні кислоти 20:5 Ге) (ейкозапентаєнова кислота) та 22:6 (декозагексаєнова кислота). Такі жирні кислоти є суттєвими поживними речовинами, корисними для годування риби. Крім того, такі поживні речовини переносять в дієтичний раціон людини за рахунок того, що споживають рибу, яку вирощували на такій дієті.
Корм для тварин о
Дієтичний корм для тварин, багатий на омега-3-жирні кислоти, може підвищувати рівень ненасичених жирних с кислот і зменшувати рівень холестерину м'яса. Таку властивість кислот вже застосовували у птахівництві з метою поліпшення якості яєць. о
Відомі різні способи екстрагування жирів морських та прісноводних тварин. Наприклад, відомо, що риб'ячий ою жир екстрагують за допомогою органічних розчинників, таких як гексан та етанол. Відомо також, що вміст жиру у м'язових тканинах риби визначають за допомогою таких розчинників як ацетон. -
Патент США 4,331,695 описує спосіб використання зріджених розчинників таких як: пропан, бутан, гексан, що мають газоподібний стан при кімнатній температурі. Екстрагування проводять з подрібнених рослин або дрібно розділених тваринних продуктів, при температурі бажано від 15 до 809С. Далі, під високим тиском та при « температурі від 50 до 2002 виділені жири осаджують. Проте, гексан виявляється слабким розчинником для З7З то екстрагуванняя морських тварин типу криля. Крім того, застосування високої температури на етапі осідання с негативно впливає на ліпіди. :з» Патент Канади 2,115,571 описує спосіб виділення жирів з різних видів бурих та червоних водоростей. Спосіб передбачає, наприклад, екстрацію Сокслет (ЗохпІе) протягом 40 годин з використанням майже чистого етанолу.
Патент США 5,006,281 описує спосіб екстрагування жиру з таких морських та прісноводних тварин, як риба. -1 15 Спочатку морську і прісноводну тварину обробляють антиоксидантною сполукою, далі розділяють та ценрифугують для того, щоб відділити жирну фазу від водної та твердої. Потім за допомогою антиоксиданта 1 жирну фазу очищають від небажаного запаху та смаку. о Патент Канади 1,098,900 описує спосіб екстрагування жиру з криля. Спосіб включає емульгування свіжого або розмороженого криля у водному середовищі. Жирову фракцію виділяють центрифугуванням. ко 20 ІФольх (Роїсії) в статті, яка була опублікована у 1957році, в У. Біоїй Спет. 226: 497-509 "А вітріе теїйса с їог їїйпе ізоїайоп апа ригійсайоп ої оїа! Ірід5 йтот апіта! і(іззцев"| пропонує спосіб екстрагування з використанням хлороформу та метанолу. Цей спосіб є комерційно непридатним Через токсичність використовуваних розчинників.
Проте, відомі способи або повністю комерційно непридатні, або дають низький кількісний вихід. Таким 59 чином, метою цього винаходу є покращення способу екстрагування жирів морських і прісноводних тварин, який
ГФ) дозволив би одержувати корисні ліпідні фракції та окремо виділяти корисний білок, на який багатий твердий 7 залишок, що містить активні ферменти.
Інші цілі та подальший об'єм застосування даного винаходу стануть очевидними з детального опису, наведеного нижче. Проте, слід розуміти, що цей детальний опис, який вказує на переважні варіанти реалізації 60 винаходу, наданий лише для ілюстрації, оскільки у межах концепції винаходу різні зміни та модифікації стануть очевидними для фахівців.
Фіг.1. Газорідинна хроматографія жирних кислот сухого криля (хлороформметанол).
Фіг.2. Газорідинна хроматографія жирних кислот сухого криля (ацетон).
Фіг.3. Газорідинна хроматографія жирних кислот мороженого криля (ацетон). бо Фіг.4. Газорідинна хроматографія жирних кислот мороженого криля (етанол).
Фіг.5. Газорідинна хроматографія жирних кислот мороженого криля (т-бутанол).
Фіг.6. Газорідинна хроматографія жирних кислот мороженого криля (етилацетат).
Фіг.7. Тонкошарова хроматографія нейтральних ліпідів виду Саіапиз та М.погмедіса.
Фіг.8. Тонкошарова хроматографія нейтральних ліпідів виду Е.расіїйіса.
Фіг.9. Тонкошарова хроматографія нейтральних ліпідів виду М.зсптіці.
Фіг.10. Тонкошарова хроматографія нейтральних ліпідів виду с.адгаіецйв.
Фіг.11. Тонкошарова хроматографія нейтральних ліпідів морського ангела.
Фіг.12. Тонкошарова хроматографія фосфоліпідів виду Саіапиз та М.погмедіса. 70 Фіг.13. Тонкошарова хроматографія фосфоліпідів виду Е.расіїіса.
Фіг.14. Тонкошарова хроматографія фосфоліпідів виду М.всппіці.
Фіг.15. Тонкошарова хроматографія фосфоліпідів виду О.даїеийв.
Фіг.16. Тонкошарова хроматографія фосфоліпідів морського ангела.
Фіг.17. Вплив об'єму ацетону на ліпідну екстракцію (Е.расійса).
Фіг.18. Вплив інкубаційного періоду в ацетоні на ліпідну екстракцію (Е.расійіса).
Фіг.19. Вплив об'єму етанолу на ліпідну екстракцію (Е.расійса).
Фіг.20. Вплив інкубаційного періоду в етанолі на ліпідну екстракцію (Т.газопії).
Перш ніж докладно описувати даний винахід, слід зрозуміти, що в цій заявці він не обмежується деталями способу, описаними в ній. Винахід допускає інші варіанти та можливість застосування різними шляхами. Слід го також зрозуміти, що фразеологія та термінологія, що використовуються тут, вживаються з метою опису, а не обмеження.
Спосіб відповідно до винаходу включає суспендування свіжозібраного матеріалу морських та прісноводних тварин в ацетоні. Ліпіди екстрагують за допомогою такого кетону як ацетон. Такий спосіб забезпечує швидку дегідратацію тканини тварини та переміщення ліпідної фракції до розчинника. Сухий залишок є цінним сч продуктом, багатим на активні ферменти.
У переважному варіанті екстрагування проводять послідовним обробленням ацетоном та спиртом. Перевагу і) віддають таким спиртам як ізопропанол і т-бутанол. Спирт також може бути замінений складним ефіром оцтової кислоти, таким як етилацетат. Ця процедура веде до утворення двох ліпідних фракцій та сухого залишку, багатого на протеїн та активні ферменти. Виділення всіх ліпідів може бути порівняно зі способом |Фольха та Ге! зо інш. (Роісн) (1957). Такий спосіб випробовували на крилі, Саіапив, рибі та тканинах акули.
Несподівано було виявлено, що екстрагування з послідовними етапами оброблення дає кращий вихід при с екстрагуванні ліпідів, ніж екстрагування системою одного розчинника. Екстрагування з послідовним о використанням двох розчинників, починаючи з такого кетона як ацетон, є особливо корисним, оскільки ацетон, по суті, дегідратує тканину тварини. Перебування тканини тварини у дегідратованому вигляді значно полегшує о з5 спосіб екстрагування іншим розчинником, спиртом або таким складним ефіром оцтової кислоти, як етилацетат. ча
У випадку з таким зоопланктоном, як криль та Саіїапих, а також у випадку з рибними нутрощами, які є побічним продуктом приготування філе, було помічено, що достатньо лише екстрагування ацетоном, щоб отримати можливість прибуткового виділення ліпідних фракцій та окреме виділення сухого твердого продукту, багатого на білок, включаючи активні ферменти. «
Загальний спосіб екстрагування згідно з даним винаходом буде описуватися далі. Вихідний матеріал, що з с складається із свіжозібраного та, бажано тонко подрібненого, матеріалу з морських та прісноводних тварин, екстрагують ацетоном протягом приблизно двох годин і бажано протягом ночі. Проте, час екстрагування не є ;» вирішальним фактором щодо виходу ліпідного екстракту.
Щоб полегшити екстрагування, бажано використовувати частинки діаметром меншим, ніж 5Бмм. Екстрагування бажано проводити в інертній атмосфері та при температурі близько 52С або нижче. -і Початок екстрагування бажано проводити при збовтуванні протягом 10-40 хвилин, краще 20 хвилин. Хоча час екстрагування не є вирішальним фактором, було виявлено, що двогодинне екстрагування в об'ємному іні співвідношенні 6:1 ацетону і матеріалу морських та прісноводних тварин є найкращим. о Солюбілізовані ліпідні фракції відокремлюють від твердого матеріалу звичайним способом, який включає, 5р наприклад, фільтрацію, центрифугування або седиментацію. Бажано використовувати фільтрацію. де Після розділення на фільтрі, стійкому до органічних розчинників (метал, скло або папір), залишок не
Ге) обов'язково промивають чистим ацетоном, бажано об'ємом удвічі більшим від початкового об'єму матеріалу, щоб виділити ще більше ліпідів. Об'єднані фільтрати випаровують під зниженим тиском. Також не обов'язково застосовувати одноразове випаровування або розпилювальне сушіння. Залишок води, одержаний внаслідок
Випаровування, при низькій температурі залишають для відокремлення від жирової фази (фракція І).
Тверду речовину, зібрану на фільтрі, суспендують та екстрагують таким спиртом як етанол, ізопропанол, іФ) т-бутанол або, за бажанням, етилацетатом, бажано об'ємом удвічі більшим від початкового об'єму матеріалу. ко Фільтрат випаровують, залишаючи другу фракцію ліпідів (позначають як фракцію ЇЇ).
Хоча період екстрагування не є вирішальним, було виявлено, що при температурі нижчій ніж 52С, достатньо бо приблизно 30 хвилин часу екстрагування.
Температура органічних розчинників, за винятком т-бутанолу, і температура зразка не є вирішальними параметрами, але бажано, щоб вона була найнижчою. Проте, у випадку т-бутанолу, який є твердим при кімнатній температурі, важливо перед використанням підігріти його та негайно провести екстрагування при температурі 2596. 65 Приклади для порівняння
Щоб порівняти ефективність способу екстрагування, застосовували класичний спосіб з використанням хлороформу та метанолу на крилі |Фольх та інші. 1957). Цей спосіб пов'язаний з визначенням ефективності способу екстрагування. Ще одне порівняння було зроблене за допомогою способу, де в якості розчинника для екстрагування використовують гексан. Відновлення ліпідів визначали суспендуванням ліпідних фракцій в малих об'ємах їх початкових розчинників та вимірюванням гравіметрією малих аліквотних проб після випаровування.
Для всіх наведених тут прикладів спосіб згідно з даним винаходом, що включає екстрагування ацетоном та послідовне екстрагування другим розчинником (наприклад етилацетатом), дає напівпрозорий жир, який має більш привабливі зовнішній вигляд та властивості ніж жир, що був одержаний класичним способом Фольха (1957). 70 Щоб проаналізувати ліпідну композицію, 78Омкг кожного екстракту завантажували на силікагелеві пластинки та фракціонували тонкошаровою хроматографією ТШХ (|Боєр (Воеуег) та інші. 1962| за допомогою таких розчинників. Нейтральні ліпіди: гексан, етиловий ефір, оцтова кислота, (90:10:11 об./о0б.) та фосфоліпіди: хлороформ, метанол, вода (80:25:2 об./06б.). Аналіз композиції жирної кислоти Е.Расіїйса проводили газорідинною хроматографією, ГРХ |Боєр та інші. 1962), із внесенням деяких змін в початкову методику: 2 7/5 Години при температурі 652С замість 1 години при температурі 802С, три промивання гексаном замість двох, та без промивання водою.
Щоб позбавитись слідів органічних розчинників, ліпідні фракції І та І нагрівають до температури приблизно 1252 протягом приблизно 15 хвилин в інертному середовищі.
Жир аналізували згідно Атегісап ОЇ Спетівїгз Зосіеї(у (АОС5). Для аналізу екстрагованих ліпідів спирались 2о на наступні критерії: сапоніфікація, йодні числа Війса (МУ/йв іодіпе іпдехевз) та рівні легколетких речовин.
Вміст холестерину також визначали способом Пламмера (Рішттег) 1987. Такі самі та інші аналізи були проведені незалежною лабораторією під керівництвом професора Кобегі АсКтап (Сападіап іпзійше ої Різпегієев
Тесппоіоду, Юа! Тесп Оаїйоизіе Опімегейу, Наїйах, Мома Зсойа, Сапада). Сюди входять: йодне число Війса, пероксидне та анізидинове числа, склад ліпідної фракції, композиція жирної кислоти, вільна жирна кислота Га
ЕАМЕ, холестерин, токоферол, увесь трансретинол, холекальциферол, астаксантин та кантаксантин складові.
Таблиця 1 показує, що у порівнянні з класичним способом Фольха (1957), більше ліпідів з сухого криля і) отримують шляхом екстрагування ацетоном, а потім етанолом.
Таблиця 2 показує результати екстрагування ліпідів з замороженого криля з Тихого Океану, виду Еорпацзіа расійса. Відбираючи 80905 вмісту води, вміст ліпідів можна порівняти з сухим крилем, як це представлено у Ге») таблиці 1. Ізопропанол, т-бутанол та етилацетат в якості розчинників для другого екстрагування, забезпечують не такий значний вихід, ніж етанол, але необов'язково менш ефективний у відновленні ліпідів, оскільки етанол с несе більше домішок, ніж ізопропанол, т-бутанол або етилацетат. Тому їх також можна використовувати в' якості «З другого розчинника після ацетону. Коливання між результатами екстрагування ацетоном зумовлені розподілом води і жиру. На такий розподіл впливає кількість залишкового ацетону у водяно-жировому розчині після того, як юю ацетон випаровується. Ця кількість ацетону змінюється від одного досліду до іншого тому, що система ч- випаровування, яку застосовують у малому масштабі, - менш репродуктивна (у промисловому масштабі етап випаровування буде оптимізовано). Також випробовували прості розчинники з метою екстрагування загальної кількості ліпідів криля. З цього видно, що етилацетат (1,3795 об'єму екстрагування), як і гексан (0,2390 об'єму « екстрагування), є поганими розчинниками, порівняно з ацетоном (1,8695 об'єму екстрагування, і навіть більший об'єм, при ефективній системі випаровування ацетону). - с Однією з головних переваг цієї процедури є вилучення бактерій з екстрактів (ліпідна фракція та твердий, ц багатий на білок матеріал). Дійсно, зразки Е.Расіїса, культивовані у різних співвідношеннях ацетону при "» температурі 42С протягом 112 днів, були інокульовані у середовище нуклеїнової кислоти, що містить 0,395
Васіотм телячої витяжки, 0,590 Васіо тм пептону та 1,595 Васіотм агару (Оіїсо І арогафгіев, ЮОейгоїї О5А), далі їх культивували при кімнатній температурі, або при температурі 4С протягом 18 днів. При співвідношенні 1 - об'єм ацетону на 1 грам криля значного розвитку бактерій не спостерігали. При більш високих пропорціях с ацетону (2 та 5 об'ємів) росту бактерій не було взагалі, що свідчить про те, що ацетон зберігає зразки криля.
Ацетон відомий як ефективний бактерицидний та противірусний агент (Гудмен (Сосдтапгп) та інш. 1980). («в Таблиця З показує вихід ліпідів з М.Могмедуса. Процентне співвідношення ліпідів (3,679) можна порівняти з г) 20 процентним співвідношенням, отриманим з Е.расіїїса (3,1190), приведеним у Таблиці 2. Коливання пов'язані з харчуванням або з часом (порою року) збору, які є різними для цих двох видів.
Ме) Таблиця 4 показує вплив подрібнення на ефективність екстрагування ліпідів М.Могмедіса. Такі екстрагування проводили в оптимальних умовах, що показує певну перевагу цієї процедури над класичною (4,4695 проти 3,3090). З таблиці також видно, що подрібнення може бути важливим фактором у випадку, коли види 5о виявляються дуже великими (4,46905 проти 3,53905).
Ге! Таблиця 5 свідчить про екстрагування ліпідів з Саіїапиз. Була одержана значна кількість ліпідів. Деякі зміни у композиції виду Саіапиз можуть пояснити коливання між дослідами 1 та 2 (8,2295 та 10,9090 ваги сирої де тканини).
Таблиці 6-8 свідчать про загальну кількість ліпідів, екстрагованих з тканин риби. Спосіб згідно з даним 60 винаходом, був проведений на скумбрії, форелі та оселедці. Спосіб застосовували на периферійних тканинах (переважно м'язах) та нутрощах. Переважно, даний спосіб дозволив би отримувати корисні ліпідні фракції частин риби, які, зазвичай, викидають після видалення її філейної частини. Тканини риби, які не використовуються після її оброблення для споживання, могли б зберігатися в ацетоні, а також з них можуть бути екстраговані ліпіди відповідно з даним винаходом, хоча спосіб Фольха (1957) дає змогу відновити значно більше ліпідів, ніж бо заявлений спосіб. | дійсно, невелика кількість ліпідів скумбрії (0,5295 з нутрощів та 1,4595 з тканин) була екстрагована способом Фольха після першого екстрагування ацетоном та етанолом, як описано в даному винаході. Порівняльні екстрагування, за допомогою способу описаного в даному винаході, проводили паралельно зі способом Фольга на форелі. Проте спосіб Фольха, застосований на оселедці, дає змогу одержати найвищий рівень відновлення ліпідів.
Проте слід зазначити, що спосіб Фольха не можна застосовувати для відновлення ліпідів у комерційних цілях (через токсичність).
У Таблицях 9-11 показано результати екстрагування ліпідів з тканин печінки акули. Значної відмінності у результатах між методиками в межах виду не існує.
Таблиця 13 показує риси характерні для Фракції І (ацетон) та фракції ІІ (спирт і аетилацетат) жиру криля 7/0 «Е.расійса). По-перше, індекс сапоніфікації фракції ! (130,6) вказує на те, що ця фракція містить жирні кислоти з довшими ланцюжками на відміну від фракції І! (185,7). Модне число Війса фракції І вказує на те, що така фракція містить високий рівень поліненасичених жирних кислот, на відміну від оливкової олії, індекс якої 81,1. Це пояснює, чому фракція | є рідкою при кімнатній температурі. Добре відомо, що ненасичені жирні кислоти мають точку плавлення нижчу, ніж точка плавлення їх насичених гомологів. Такі самі спостереження були зроблені щодо фракції ІІ, йодне число якої -127,2. Композиція жирної кислоти, показаної у Таблиці 14, підтримує ці йодні числа: фракція | має більший відсоток (30,2495) поліненасичених жирних кислот (пентаєни жк гексаєни) і так само фракція ІІ (22,9895). Нарешті, Таблиця 12 також показує, що фракція і містить 10,090 леткої речовини та вологи після випаровування розчинника. Щодо фракції ІЇ, то після такої процедури, вона має інший показник - 6,895. Щоб позбавитися слідів розчинника, слід підігріти (приблизно до 125922 протягом 15
Хвилин) жир під азотом.
Результати щодо жиру криля, які були одержані за способом згідно даного винаходу (фракція І екстрагована ацетоном та фракція ІЇ екстрагована етилацетатом), показані у Таблицях 12, 13, 14, 15, 16 та 17. Проте слід зазначити, що у Таблиці 17 вміст каротиноїдів був досить високим, як показали вимірювання для двох каротиноїдів, а саме, астаксантину та кантаксантину. Дійсно, подвійні аналізи виявили від 92 до 124мкг/г с ліпідної фракції для астаксантину, та від 262 до 7З4мкг/г ліпідної фракції для кантаксантину. Таким чином, стосовно даного винаходу можна сказати, що екстракт криля містить астаксантину щонайменше 75мкг/г і о переважно принаймні ОУОмкг/г ліпідної фракції. У випадку кантаксантину, щонайменше 25Омкг/г і бажано щонайменше 27Омкг/г ліпідної фракції. Низьке число пероксиду та анізидину є переважним, що обумовлено наявністю високого рівня звичайних антиоксидантів (астаксантину та кантаксантину). Такі композиції вказують Ге») зо на позитивні фармацевтичні та косметичні властивості екстракту криля, а високий рівень каротиноїдів вказує на чудові характеристики трансдермального перенесення. Таким чином, екстракт криля є хорошим засобом для сч трансдермального перенесення медикаментів. о
Таблиця 18 показує найкращий спосіб екстрагування ліпідів з тканин морських та прісноводних тварин згідно даного винаходу. о
Таблиця 19 показує, що ферментативну активність твердої фракції підтримують завдяки способу відповідно ї- до даного винаходу. Звичайно, вплив ферментативної активності твердого залишку криля, отриманого після послідовного екстрагування ацетоном та етилацетатом, припинився. Протеолітичну активність вимірювали вивільненням аміногруп за допомогою спектрофотометричного аналізу та з використанням о-птальдіальдегіду в якості реагента. Концентрацію білка визначали способом Бредфорда (Вгааіога). Розчинні білки екстрагували « водою та додавали до 1095 концентрату лактосироваткового протеїну, який одержували ультрафільтрацією. шщ с Наприкінці інкубації при температурі 372 у 50ММ буферного розчину фосфату калію додавали трихлорооцтову ц кислоту і вміст МНу - групи вимірювали у відстояному шарі рідини, згідно способу Черча (Спигсп). (1983, у "» Оаїгу Зсі 66: 1219-1227).
Фігури 1-6 показують хроматограми композиції жирної кислоти ліпідів Е.Расійса. На кожній з них можна побачити високі пропорції 20:5 та 22:6 жирних кислот (характеристика жирів морських та прісноводних тварин), -І які показані у вигляді двох чітких піків.
Коливання у діаграмах нейтральних ліпідів від одного виду до іншого (Фігури 7-11) зумовлені різницею у
Мн джерелах харчування. У межах виду (Е.Расіїіїс, наприклад) немає значної різниці між діаграмами ліпідів, ав) одержаних різними способами екстрагування. Що стосується фосфоліпідів (Фігури 12 -16), то тут можна спостерігати протилежну картину: коливання у даному випадку обумовлені різними способами екстрагування о ліпідів, оскільки ті самі види не ведуть до однакової ліпідної діаграми. Ліпіди, взяті з виду акул (Че) (екстраговані згаданим способом) та жиру печінки тріски, наявної у продажу (зразки наявні у аптеках Опіргіх,
Ргоміпсе ої Оцерес, Сапада), переважно складаються з нейтральних ліпідів, протилежних фосфоліпідам.
На Фігурах 17 та 18 відповідно, показано вплив об'єму розчинника та інкубаційного часу на ефективність екстрагування ацетоном ліпідів Е.Расіїс. Співвідношення 1:6 (ваг./об.) приводило до оптимального виходу при майже повному екстрагуванні після двох годин. На другому етапі екстрагування було проведено експеримент з о етанолом. Об'єм цього розчинника не є вирішальним фактором, оскільки такий самий вихід одержували різними ко об'ємами етанолу (Фігура 19), проте інкубаційний час при використанні етанолу повинен становити не менше 30 хвилин, як вказують результати на Фігурі 20. 60 Один з винахідників, Ог. Аадгіеп Веацдоіп, приймав різні ліпідні фракції криля. Побічної дії виявлено не було.
Хоча вищезазначений винахід було описано, дотримуючись особливої форми, фахівці зрозуміють, що його можна змінювати та удосконалювати різними шляхами. Тому краще усвідомити, що не слід обмежувати об'єм даного винаходу за винятком термінів формули винаходу.
Отже, залишок криля, одержаний після екстрагування ацетоном та етилацетатом, містить активний 65 протеолітичний фермент. Протеолітичну активність вимірювали вивільненням аміногруп за допомогою спектрофотометричного аналізу та з використанням о-фтальдіальдегіду в якості реагента. Концентрацію білка визначали способом Бредфорда.
Джерелом ферменту був залишок, одержаний після екстрагування ліпідів ацетоном та етилацетатом.
Розчинні білки екстрагували водою та додавали до 1095 концентрату лактосироваткового протеїну, який одержували ультрафільтрацією.
Наприкінці інкубації при температурі 372 до 50мММ буферного розчину фосфату калію додавали трихлорооцтову кислоту, а вміст МНуз - групи вимірювали у відстояному шарі рідини, згідно способу Черча та інш. 1983. то щення 118111 ван 17661561
І НИМ ИН ПО ОН ПОНЕСТИ КОНЯ НО вв и т ПИ ПОЛЕ ОН ПОН ПО
Пл ПИ ПОЛЕ КЛЕНИ ПОЛ ЕЕ ОНИ НО в в 1
ПОН ПОН ПОЛЯ ПО ПОН кН
В жмеюмеоня 11111015 м щ вююю о ; екстрагування ацетоном. сч «в) ю з т ван вн 1011811 ние о ПОЕТ Я ПО ПО КО а ям мед ие и По ПОЕТ ЗИ ПО ПОЛ . 10001000 я вен я 000000вепропаноля! 11106351
В. вв т п ПИ ПОЛУ НО ПОЛО У ПОН ПО
ПИ ти ПИ ПОЛЕ УНН ПОН НО
ДИНИ ПИПОННННЯ ПОН ПОН НННЯ ПОН У ННЯ ПОЛ юю
Фів 1111111 вия
ПИ т ПИ ПОЛЕ ТОНН ПОН НО в 00 пи и ПИ ПОЕТ: ДОЛОНЯ ПОЛОН НО пининшш По ПОЛУ ПО о ПО
ТИ ПОН ПОЛЯ НОЯ ПОН НН екс вен 181 в вмлацеат 11621191 ними ОВ ПОЕТИ ПО ПОЛО пи ПОП ПОСТ ПОЛЕ ННЯ ПОЛ пи ИН ПИ ТОНЯ ПОЛОН ПОЛЯ ПОЛО вв 65 2,1230,76
30001 сотвреаввяняю | 1351 пли о и ЕТ Я ПО а вк
РО пня НОЯ ПОЛЯ ПОН НН
ПИШЕ ЛИН НУ Со НИ ПО ТОНЯ ПОЛ шт ДІ В ПО ПО ОО ПО пи РМ ПО ТО ПО ПОЕТ ПОН НО
ИШШ00710707156
ТД ниє ИН НИЄ СОНЯ НОЯ ПОС ННЯ ПОН пИнЕ НИ ПОЗ ПОН ПОЛ с ПОЛ нт ТО ПО ПО т Я ПО 00007171 я ою 11260 00000 а в 00070000 » першого екстрагування ацетоном. з першого екстрагування ацетоном. о
Ге) сч о о шенню
ДИ нини НЕ УС НКУ ЗИ ПОН ЗА ПО КА ил о СТ ЕЕ ПО ПО ни и ЕЕ ПО о ПО пл С ЕЕ ПОЛО ПО «
ПОН ПОН ПОЛ ЕНН ПОЛУ ВАННЯ ПОЛ
МОДИ пинння по ПОЛОН ПОЛЯ Пс КАН г» : першого екстрагування ацетоном. -І 1 о з екстрагуванням похибка
Фк 001 пиши ШИНИ 1 о нини зни Ех и ПО ще ни ни І ПОЛЕ КУ ОО ПО по юна 01111035 ни нн п: НИ ПО ПОЛЕ ХНН бо першого екстрагування ацетоном. в ня 16 ин си НЕ с ЗИ т З ПО 00000300
ДН пон ПОН ПОН ЗНО ПОН ПОЛ 000000 : першого екстрагування ацетоном. 2 ниви! 0000100000я-ия 00000060 ни ни Інн ни ИН п х НЯ тав 003
Р Я ПОЛОН ОН ПОН з вищ? 161 00000008 дтажия 77711660 00000006 о зо Бевще: 01185 00000000061111вв0000м бутан 511 о пн ПП ПО Я ПОС х Н пива 111111. ю
СТИ пило ПОН ВО ННЯ ОН ся КАН ваний 11 вю10 пн ПИ ПОТ НЯ ПОС У с п зунивещвюит 0000000000мермеоно 01000005 зотаниивиит 1000111 ю ) р З є г» 5 я 1 першого екстрагування ацетоном. ій з 50 с тав 00001100 щеня м 5 а 01702810118 о УНН ИН ЗИ ПО ЗИ ПО ю 1 1 лл л «т л з5 26 о зе 00000010 меюменя 00100008 досяжна 65 першого екстрагування ацетоном.
Таблиця 8
Екстрагування ліпідів свіжої риби (Оселедець) вав 10661112
Визначення після трьох вимірювань (коливання «595). а) Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об.), інкубували протягом 1 ночі при температурі 42С. в) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:4 (ваг./об.), інкубували протягом 1 години при температурі 42С після першого екстрагування ацетоном. с) "Еоісп еї а. 1957.
Таблиця 9
Екстрагування ліпідів зі свіжої печінки акули (М.5сптійі) 36,3 ПП овллацетат 111118 зов в 1вмлацеаті 11111111 зв, 7 о
Визначення після трьох вимірювань (коливання «5905). а) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об.), інкубували протягом 2 годин при температурі 42С. в) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:2 (ваг./об.), інкубували протягом 30 хвилин при температурі 42С після першого екстрагування ацетоном. Ме) с) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об.), інкубували протягом 2 годин при температурі 42С. см 4) Роісй ега!. 1957. о
Іс)
Таблиця 10 пипидимин - у
Екстрагування ліпідів зі свіжої печінки акули (М.даїецив) 21.39 ПП 10010005 255 « с хлор мен 9) нн 29,99 . и т Визначення після трьох вимірювань (коливання «5905). а) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об.), інкубували протягом 2 годин при температурі 426. в) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:2 (ваг./об.), інкубували протягом 30 хвилин при температурі 42С після -І першого екстрагування ацетоном. сл с) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об.), інкубували протягом 2 годин при температурі 426. 4) Рос еї а. 1957. (ав) ко
Таблиця 11 (Че) Екстрагування ліпідів зі свіжої печінки акули (Морський ангел) 1923 ПП о в 10вмлацеат 11111111 заг ко хлор меон
Визначення після трьох вимірювань (коливання «5905). 60 а) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об.), інкубували протягом 2 годин при температурі 42С. в) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:2 (ваг./об.), інкубували протягом 30 хвилин при температурі 42С після першого екстрагування ацетоном. с) "Екстрагування проведене у співвідношенні зразка і розчинника 1:9 (ваг./об). інкубували протягом 2 годин при температурі 42С. 65 4) :Еоісп еї а. 1957.
80000001 незалежналабораторяє | Довідник деєсанфаці 11
Фващятя 6
Фащяті ВИ
Олю 0001909 о (дечюювк 11111111
Фафия 00012151 дачний 01218201
Олива 11689111 зо Виетхолетеую 10001001
Феаия 07111118 яяшия 1 ю1
Олю 10199511
Бмстлетоіречовинита воло 11111717777117171711 72727272 2000000 гоовващиия 1661
Фващяня 881
Перокиднечисло(мекпероидую юну 1111111
Феащиія 791
Фашитй 111161
Мислеранізидину т абюреця 1011030
Фващшяія М
Фващяня 1 ж п а) "Ргоїеввог Корегі Асктап'5 І арогаїогу, Сападіап іпвійше ої Різпегіез Тесппоїоду. Наїшах, Мома Зсойа. сч
Фо й першого екстрагування ацетоном. з» в « во Пише 77777710 - г» чинни лчиннТттТнтТнттннннншшн в -
Вільнжтнхюют 110
Ф
Фо ма бо Меютиетми с у п-т чт й ю : першого екстрагування ацетоном. б5 жиру криля (ваг./ваг.95) (Е.Расійса)
Жирні кислоти Фракція І 2) Фракція ЇЇ в)
00000151 ши нн нн У ПО 00000000 о 7770508 ів 2 а 00000661 60000 ши Ін нн п Ох 77656000 яв сч 2 о
Ф зо сч
Ин с: т ВИНИ ПО Я ПОЛ хо
Ф ю з ц « б з є г» в - вяя 00000008
Фо о я 60000006 7 с вв зв о ю
Пн т: ВИНИ ПОЕТ т ЗОЛЯ ПОЛ "ДВ с ННЯ ПОЛОН ВО ї першого екстрагування ацетоном.
2 Тате ліпідів криля (ваг./ваг.9У5) (Е.Расійса) нн Ін с т я ПОЛ по й й нн тин ПО т п ПОЛ дю 00000000вйаюі1111100102011111006 пн нин ПО т ПОЛУ в пн НИ ПИ я ПО по М о нин: т І ПО т ПОЛУ о нин т: ИН ПО ЗОН ПО У М. зо пит «ПИ ПО СЯ ПОЛ ЗО У» о ю зе м нн шт я ПО хо їх ж вв с хз 4
З
"РН ПОСТИ ПОН УНН ПОС о во 22 (о 25
О010777777777я3111010101000508 сни нн Пт по ПОЛУ по пн ВИМИ ПО ТЯ ПОС ЗО о пн т НИ ПО СОЯ ПОЛУ де 20:5 п-3 26,4 174 яв 0000000177685105 пн т ИН ПО ТЯ ПОЛ Хо о першого екстрагування ацетоном. 5 альсфа-токоферол зідно високоефективної рідинної хроматотафі(НРІС) (МіжнароднаодиницяЦЮЮ 1 го теммастоюоферол згідно високоефективної рідинної хроматографії (НРСС)МЮТ дельтатокхферол ідо високефективно рідитої рома трафі Роми 0001 з о
Увесь траноретинол зпдно вивоковсрективної рідинної хроматотряфІ РІС) Міжнародна одиниця» 1 зо ій хопекальциферо зідно високоефективної рідичної хроматотефіНРСс, Межнародна диня» 17177100 о й з к ; першого екстрагування ацетоном. - с з з -і ; с кантаксантину у жиру криля (Е.Расійса)
Астаксантиномет жит) 1 о юю м антени метюию 30000000 в
Дані - від Ргоїезвог Кореп АскКтап 5 І арогагу, Сапаадіап Іпвійше ої Різпегіез Тесппоїоду, Наїїах, Мома Зсойа. о » першого екстрагування ацетоном. 60
Подрібнення (якщо 46 бо частинки 2Бмм)
температура 402С ; ю в якості субстрату при (1-37гс, ри-7,0 та співвідношенні ферменту і субстрату 1:43 » (хвил.) моль) моль/хвил.) моль/хвил./мг") сч о
Бібліографія 1. Вожуег, О.Е., Їеаї, МУ.М.Р., Номжага, А.М. апа Сгезпат, С.А. 1962. Тпе де(егтіпайоп ої (пе Тацу асіа б» соптрозйіоп ої озегит Ірідз озерагаїєй ру (Піп--ауег сПготаодгарпу; апа а осотрозйоп омйп о соїйтп су спготайодгарпу ВВА.70:423-431. 2. СПпапагазекаг, В., Тгоуег, О.А., МепКайгатап, 9У.Т. апа Регпапде5з, с. 1996. Тіввце зресіїйс гедціайоп о ої ігапзіогтіпд дгоулй Тасіог реба ру отеда-З-Іїріа-гісй Кгії! ОЇ іп ашоіїттипе тигіпе прив. Мцшїг Кев. 16(3): 489-503. ю
З. СпПгівіепзеп, М.5., Ноу, С-Е. апа Кеддгаме, Т.0. 1994. | утрНпаййс арзогріоп ої п-3 роїушпзайштгаїеа
Тацу асіаз їот тагіпе оїї5 м Кп аїйегепі іпігато(есціаг Ттацу асій аізігіршіопе. ВВА. 1215:198-204. - 4. Спигсп, Б.С. Змаіївдоод, Н.Е., Рогег, О.Н. апа Саїгйідпапі, 5. 1983. Зресігорпоїотеїйгіс аззау ивіпд о-РпіІНаїдіаіденуде ог дебгегтіпайоп ої ргоїеоїувів іп тіїк апа ізоїавеай тіїК ргоїеіпв. У Оаїгу Зсі. 66:1219-1227. 5. ріїсо Іарогайгієв. 1984. Ойсо Мапиаї Оепуагаїеа Сиїйшге Медіа апа Кеадепів ог Місгоріоїоду. 10 еа. Оеїгіої. « б. Роїсп, 9., Їе5з5, М. апа біоапе-5іапіеу, 0.Н.1957. А вітріе тео їог (Ше ізоїайоп апа ригійсайоп 7 70 огюа Іріав їот апітаї (іззцезв. 9. Біої. Спет. 226: 497-509. с 7. Восдтап Сіїтап, А., босатап, І... апа сСіїтап, А. 1980. Тне Рпагтасоїіодіса! Вавзіз ої ТПегареціїсв. 6 ва. :з» СоПег МастійПап Сапада Ка, Тогопіо. 8. Напмоод, Н.). апа Сеуег, К.Р. 1964. Віоїоду ЮОайа ВоокК. Те Редегайоп ої Атегісап Зосіейев ог 15 Ехрегітепіа! Віоіоду, У/азпіпдіоп. -1 9. Неїдгеп, Ї, Капвіат, В., Мойг, М. апа Міпсепі,) 9. 1991. Кий еплутев. А пем сопсері їТог ейПісіепі дергідетепі ої песгоїіс цісегв. Іпї 9) Юегтаїйо!. 30(2): 102-103. 1 10. Ріюттег, О.Т. 1987. Ап іпігодископ (о ргасіісаї Ббіоспетівігу. З'Я ед. Месгам/-НІЇЇ Воок сотрапу, І опаоп. о 11. Кам/п, 7.0. 1990. Тгайе дае ріоспітіе. Се Воеск-УУезтаєвєї, Вгихеїезв. 12. Кипде, У.А. апа доїу, Р. 1994. Каррогі зиг Гегаї дез іплепергез еп 1994: 7:00 7ооріапсіоп (Еорпацйзіасев еї де Саіїапив) де ГЕвНиаіе ей аи СоМе ди Заїпі-І ашгепі. Загдепі, 9У.К. 1997. Рівпй оїв апа Нитап айєї. Вг.
Ге Мишїг. 78 Зи,ррі 1: 555-513.
Claims (31)
- Формула винаходу(Ф) 1. Спосіб екстрагування ліпідних фракцій з матеріалу морських та прісноводних тварин, який включає етапи: г а) внесення матеріалу з морських та прісноводних тварин у кетонний розчинник, переважно ацетон, для досягнення екстрагування розчинної ліпідної фракції з матеріалу морських та прісноводних тварин; во б) розділення рідкої та твердої речовини; в) виділення першої, багатої на ліпіди фракції, з рідкої речовини, одержаної на етапі (б) шляхом випаровування розчинника, наявного у ній; г) внесення згаданої твердої речовини в органічний розчинник, вибраний з групи органічних розчинників, яка включає спирти, бажано етанол, ізопропанол або трет-бутанол та складні ефіри оцтової кислоти, переважно ве етилацетат, для досягнення екстрагування розчинної ліпідної залишкової фракції з матеріалу морської та прісноводної тварини;д) розділення рідкої та твердої речовини; е) виділення другої, багатої на ліпіди фракції шляхом випаровування розчинника з рідкої речовини, одержаної на етапі (д); ж) виділення твердої речовини.
- 2. Спосіб за п. 1, в якому під час етапу (а) розчинник та тваринний матеріал гомогенізують.
- 3. Спосіб за п. 1, в якому під час етапу (г) розчинник та тверду речовину гомогенізують.
- 4. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 3, в якому етапи (б) та (г) проводять у атмосфері інертного газу.
- 5. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 4, в якому етапи (б) та (д) проводять за одним з методів, вибраних з 7/0 фільтрації, центрифугування та седиментації.
- 6. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 5, в якому етапи (в) та (е) проводять за одним з методів, вибраних з випаровування у вакуумі, флеш-випаровування та розпилювального сушіння.
- 7. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 6, в якому після етапу (б) та перед етапом (в) спосіб додатково включає проміжний етап промивання твердої речовини розчинником, а також додавання одержаного промивного розчину 7/5 дО рідкої речовини етапу (6).
- 8. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 7, в якому після етапу (д) та перед етапом (е) спосіб додатково включає проміжний етап промивання твердої речовини органічним розчинником, вибраним з етапу (г).
- 9. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 8, в якому перед етапом (а) матеріал з морської та прісноводної тварини подрібнюють, переважно, до середнього розміру частинок 5 мм або менше.
- 10. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 9, в якому етапи (а) та (б) проводять при температурі розчинника приблизно 5 «С або менше.
- 11. Спосіб за будь-яким з пп. 1 - 10, в якому матеріалом з морської та прісноводної тварини є зоопланктон.
- 12. Спосіб за п. 11, в якому зоопланктоном є криль.
- 13. Спосіб за п. 12, в якому зоопланктоном є СаїЇапив. с
- 14. Спосіб за будь-яким з пп. 71 - 10, в якому тканиною морської та прісноводної тварини є побічні продукти одержання філе з риби. о
- 15. Спосіб екстрагування ліпідної фракції, яка містить астаксантин і кантаксантин, з матеріалу морської та прісноводної тварини, вибраного з зоопланктону та побічних продуктів одержання рибного філе, переважно нутрощів, який включає етапи: Ф а) внесення тваринного матеріалу у кетонний розчинник, переважно ацетон, для досягнення екстрагування розчинної ліпідної фракції з матеріалу морської та прісноводної тварини; с б) розділення рідкої та твердої речовини; о в) виділення багатої на ліпіди фракції з рідкої речовини шляхом випаровування розчинника, наявного у ній; за рахунок чого одержують ліпідну фракцію, яка містить астаксантин і кантаксантин. о
- 16. Спосіб екстрагування ліпідної фракції з матеріалу морської та прісноводної тварини, вибраного з ї- зоопланктону та побічних продуктів одержання рибного філе, бажано нутрощів, який включає етапи: а) внесення тваринного матеріалу у розчинну суміш, яка включає ацетон та етанол, для досягнення екстрагування розчинної ліпідної фракції з матеріалу морської та прісноводної тварини; б) розділення рідкої та твердої речовини; « в) виділення багатої на ліпіди фракції з рідкої речовини шляхом випаровування розчинника, наявного у ній; шщ с за рахунок чого одержують ліпідну фракцію. й
- 17. Спосіб за п. 15 або 16, в якому тваринним матеріалом є криль. «»
- 18. Спосіб за п. 15 або 16, в якому тваринним матеріалом є СаїЇапив.
- 19. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 18, в якому під час етапу (а) матеріал з тварини гомогенізують.
- 20. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 19, в якому етапи (б) та (г) проводять у атмосфері інертного газу. -і
- 21. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 20, в якому етап (б) проводять за одним з методів, вибраних з фільтрації, центрифугування та седиментації. о
- 22. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 21, в якому етап (в) проводять за одним з методів, вибраних з о випаровування у вакуумі, одноразового випаровування та розпилювального сушіння.
- 23. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 22, в якому після етапу (б) та перед етапом (в) спосіб додатково о включає проміжний етап промивання твердої речовини розчинником та додавання одержаного промивного Ге) розчину до рідкої речовини етапу (б).
- 24. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 23, в якому перед етапом (а) матеріал з морської та прісноводної тварини подрібнюють до середнього розміру частинок 5 мм або менше.
- 25. Спосіб за будь-яким з пп. 15 - 23, в якому етапи (а) та (б) проводять при температурі розчинника приблизно 5 С або менше. о
- 26. Екстракт ліпідів криля, який відрізняється тим, що вміст каротиноїду у астаксантині становить принаймні ко 75 мкг/г і, переважно, принаймні 90 мкг/г екстракту криля, а вміст каротиноїду у кантаксантині становить принаймні 250 мкг/г і, переважно, принаймні 270 мкг/г екстракту криля. 60
- 27. Спосіб екстрагування ліпідів за будь-яким з пп. 1-14, в якому тверду речовину етапу (б) та/або (д) виділяють, а одержана речовина складається з дегідратованого залишку, що містить активні ферменти.
- 28. Спосіб екстрагування ліпідів за будь-яким з пп. 15-25, в якому тверду речовину етапу (б) виділяють, а одержана речовина складається з дегідратованого залишку, що містить активні ферменти.
- 29. Спосіб екстрагування ліпідних фракцій з матеріалу морських та прісноводних тварин, який включає етапи: 65 а) внесення матеріалу з морських та прісноводних тварин у кетонний розчинник, переважно ацетон, для досягнення екстрагування розчинної ліпідної фракції з матеріалу морських та прісноводних тварин;б) розділення рідкої та твердої речовини; в) виділення першої, багатої на ліпіди фракції, з рідкої речовини, одержаної на етапі (б) шляхом випаровування розчинника, наявного у ній; г) внесення твердої речовини в органічний розчинник, вибраний з групи органічних розчинників, яка включає спирти, бажано етанол, ізопропанол або трет-бутанол та складні ефіри оцтової кислоти, бажано етилацетат для досягнення екстрагування розчинної ліпідної залишкової фракції, з матеріалу морської та прісноводної тварини; д) розділення рідкої та твердої речовини; е) виділення другої, багатої на ліпіди фракції шляхом випаровування розчинника з рідкої речовини, 70 одержаної на етапі (д); за рахунок чого одержують ліпідні фракції.
- 30. Спосіб екстрагування ліпідів за п. 29, в якому тверду речовину етапу (б) та/або (д) виділяють, а одержана речовина складається з дегідратованого залишку, що містить активні ферменти.
- 31. Ліпідна фракція, одержана згідно з будь-яким з пунктів 1-25, 27 та 28-30. с щі 6) (о) с «в) ІС)м. -с . и? -І 1 («в) з 50 іЧе) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA002251265A CA2251265A1 (en) | 1998-10-21 | 1998-10-21 | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
| PCT/CA1999/000987 WO2000023546A1 (en) | 1998-10-21 | 1999-10-21 | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA75029C2 true UA75029C2 (en) | 2006-03-15 |
Family
ID=4162941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2001042679A UA75029C2 (en) | 1998-10-21 | 1999-10-21 | A method for extracting lipid fractions from material of marine and freshwater animals (variants), lipid extract and lipid fraction |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6800299B1 (uk) |
| EP (1) | EP1123368B1 (uk) |
| JP (2) | JP4181305B2 (uk) |
| KR (1) | KR100454899B1 (uk) |
| CN (1) | CN1269940C (uk) |
| AT (1) | ATE391763T1 (uk) |
| AU (1) | AU765464B2 (uk) |
| BR (1) | BR9914699B1 (uk) |
| CA (1) | CA2251265A1 (uk) |
| DE (1) | DE69938504T2 (uk) |
| DK (1) | DK1123368T3 (uk) |
| ES (1) | ES2306527T3 (uk) |
| HK (1) | HK1038765A1 (uk) |
| NO (1) | NO321481B1 (uk) |
| PL (1) | PL201771B1 (uk) |
| PT (1) | PT1123368E (uk) |
| RU (1) | RU2236441C2 (uk) |
| UA (1) | UA75029C2 (uk) |
| WO (1) | WO2000023546A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200103235B (uk) |
Families Citing this family (86)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2251265A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-21 | Universite De Sherbrooke | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
| AUPQ480399A0 (en) * | 1999-12-22 | 2000-02-03 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Unsaturated fatty acids and their uses in therapy |
| EP1997498B1 (en) * | 2001-06-18 | 2012-04-25 | Neptune Technologies & Bioressources Inc. | Krill extracts for prevention and/or treatment of cardiovascular diseases |
| WO2003011873A2 (en) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Neptune Technologies & Bioressources Inc. | Natural marine source phospholipids comprising flavonoids, polyunsaturated fatty acids and their applications |
| AU2013205516B2 (en) * | 2001-07-27 | 2014-04-24 | Aker Biomarine Antarctic As | Natural marine source phospholipids comprising flavonoids, polyunsaturated fatty acids and their applications |
| US7935365B2 (en) | 2003-10-22 | 2011-05-03 | Enzymotec, Ltd. | Glycerophospholipids for the improvement of cognitive functions |
| US8052992B2 (en) | 2003-10-22 | 2011-11-08 | Enzymotec Ltd. | Glycerophospholipids containing omega-3 and omega-6 fatty acids and their use in the treatment and improvement of cognitive functions |
| US20050130937A1 (en) | 2003-10-22 | 2005-06-16 | Enzymotec Ltd. | Lipids containing omega-3 and omega-6 fatty acids |
| US7572464B2 (en) | 2004-01-30 | 2009-08-11 | Bionovate Limited | Solvent extraction of lipids such as essential fatty acids |
| WO2005075613A1 (en) * | 2004-02-06 | 2005-08-18 | Adrien Beaudoin | Method for preventing the oxidation of lipids in animal and vegetable oils and compositions produced by the method thereof |
| US7666447B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-02-23 | Pharmanutrients | Compositions including Krill extracts and conjugated linoleic acid and methods of using same |
| US8404875B2 (en) | 2005-02-07 | 2013-03-26 | Adrien Beaudoin | Method for preventing the oxidation of lipids in animal and vegetable oils and compositions produced by the method thereof |
| GB0506788D0 (en) * | 2005-04-04 | 2005-05-11 | Biosea Man As | Process |
| AR059659A1 (es) * | 2006-01-13 | 2008-04-23 | Alfa Copenhagen S S | Metodo para la extraccion |
| WO2008050219A2 (en) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Krill A/S | Method and equipment' for improved extraction of lipid fractions from aquatic animals and from marine origin |
| BRPI0719318A2 (pt) * | 2006-11-16 | 2014-02-04 | Pronova Biopharma Norge As | Processo para a produção de fosfolipídeos marinhos ricos em ômega-3 provenientes de krill |
| JP2008239500A (ja) * | 2007-03-25 | 2008-10-09 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | レプチン分泌促進剤 |
| PL2144618T3 (pl) | 2007-03-28 | 2014-03-31 | Aker Biomarine As | Bio-skuteczne kompozycje z oleju krylowego |
| AU2011213836B2 (en) * | 2007-03-28 | 2013-11-14 | Aker Biomarine Antarctic As | Bioeffective krill oil compositions |
| US8697138B2 (en) | 2007-03-28 | 2014-04-15 | Aker Biomarine As | Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders |
| AU2014100735B4 (en) * | 2007-03-28 | 2014-09-11 | Aker Biomarine Antarctic As | Processes and products thereof |
| US20080254135A1 (en) * | 2007-04-10 | 2008-10-16 | Marvin Heuer | Resveratrol-containing compositions for general health and vitality |
| US20100226977A1 (en) * | 2007-08-29 | 2010-09-09 | Aker Biomarine Asa | Low viscosity phospholipid compositions |
| AU2008291978B2 (en) * | 2007-08-29 | 2012-08-09 | Aker Biomarine Antarctic As | A new method for making krill meal |
| AU2014100741B4 (en) * | 2007-08-29 | 2014-09-11 | Aker Biomarine Antarctic As | Processes and products thereof |
| EP2110027A1 (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-21 | Nestec S.A. | Long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFA) in maternal nutrition during pregnancy and lactation |
| KR20110021886A (ko) * | 2008-05-15 | 2011-03-04 | 프로노바 바이오파마 노르지 에이에스 | 크릴 오일 처리 방법 |
| US8557297B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-10-15 | Olympic Seafood, As | Method for processing crustaceans and products thereof |
| US9814256B2 (en) | 2009-09-14 | 2017-11-14 | Rimfrost Technologies As | Method for processing crustaceans to produce low fluoride/low trimethyl amine products thereof |
| US8758829B2 (en) | 2008-09-12 | 2014-06-24 | Emerald Fisheries As | Reduced fluoride content phospholipids/peptide complex meal |
| WO2010036334A1 (en) * | 2008-09-23 | 2010-04-01 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for producing biofuels from algae |
| WO2010035750A1 (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | 日本水産株式会社 | 脂質の製造方法 |
| WO2010038964A2 (ko) * | 2008-09-30 | 2010-04-08 | 주식회사 유맥스 | 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품 |
| KR101024491B1 (ko) * | 2008-12-31 | 2011-03-31 | 인성실업(주) | 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법 |
| NO2384192T3 (uk) | 2009-01-05 | 2018-03-24 | ||
| CA2752675A1 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-26 | Walsh Intellectual Property Ltd. | A tubular duct member |
| US8372812B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-02-12 | Aker Biomarine Asa | Phospholipid and protein tablets |
| WO2010121094A1 (en) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Livefuels. Inc. | Systems and methods for culturing algae with bivalves |
| WO2010136900A2 (en) | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Aker Biomarine Asa | Methods of using krill oil to treat risk factors for metabolic, cardiovascular, and inflammatory disorders |
| CA2765329C (en) | 2009-06-12 | 2018-01-02 | Calanus As | Oil composition, formulations comprising the oil composition, and the use thereof to reduce accumulation of visceral fat, improve glucose tolerance, and prevent or treat obesity related diseases and disorders |
| WO2010147955A1 (en) * | 2009-06-16 | 2010-12-23 | LiveFuels, Inc. | Systems and methods for harvesting algae |
| US9913810B2 (en) | 2009-07-23 | 2018-03-13 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and astaxanthin |
| US9216164B2 (en) | 2009-07-23 | 2015-12-22 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA |
| US8481072B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-07-09 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain |
| US9238043B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-01-19 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using algae based oils |
| US8557275B2 (en) | 2009-07-23 | 2013-10-15 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using a mixture of fish oil and fish oil derived, choline based, phospholipid bound fatty acid mixture including polyunsaturated EPA and DHA |
| US9402857B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-08-02 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using low molecular weight hyaluronic acid and astaxanthin |
| US9399047B2 (en) | 2009-07-23 | 2016-07-26 | U.S. Nutraceuticals, LLC | Composition and method to alleviate joint pain using phospholipids and roe extract |
| MX2012004977A (es) * | 2009-10-29 | 2012-11-06 | Acasti Pharma Inc | Composiciones fosfolipídicas terapéuticas concentradas. |
| WO2011051743A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Tharos Ltd. | Solvent-free process for obtaining phospholipids and neutral enriched krill oils |
| MX2012005460A (es) * | 2009-11-11 | 2012-07-20 | Dynasep Inc | Metodo de secado con acetona eficiente en energia. |
| KR101204391B1 (ko) * | 2010-03-10 | 2012-11-26 | 인성실업(주) | 지질추출장치，이 장치를 가지는 어분제조기 |
| CN103096904B (zh) | 2010-09-01 | 2016-03-09 | 日本水产株式会社 | 酒精性伤害缓解剂 |
| CN102071101B (zh) * | 2011-01-21 | 2012-10-10 | 山东科芮尔生物制品有限公司 | 一种从南极磷虾中提取富含磷脂的磷虾油的方法 |
| US20120231087A1 (en) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Olympic Seafood | Compositions And Methods for Nutritional Supplementation |
| US9487716B2 (en) | 2011-05-06 | 2016-11-08 | LiveFuels, Inc. | Sourcing phosphorus and other nutrients from the ocean via ocean thermal energy conversion systems |
| US20120284165A1 (en) * | 2011-05-06 | 2012-11-08 | LiveFuels, Inc. | Method for removing carbon dioxide from ocean water and quantifying the carbon dioxide so removed |
| CN102224855B (zh) * | 2011-05-13 | 2013-05-08 | 中国海洋大学 | 一种南极磷虾中脂质的富集方法 |
| US8846604B2 (en) | 2011-09-02 | 2014-09-30 | Artic Nutrition AS | Lipid compositions with high DHA content |
| WO2013149384A1 (en) * | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Brain atrophy prevention agent |
| RU2506314C2 (ru) * | 2012-05-04 | 2014-02-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский (Приволжский) Федеральный Университет" (ФГАОУ ВПО КФУ) | Способ качественного и количественного анализа липидов, прочносвязанных с геномной днк |
| CN102731360B (zh) * | 2012-07-18 | 2015-03-25 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取虾青素的方法 |
| CN102732382B (zh) * | 2012-07-18 | 2013-07-03 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾中提取蜡的方法 |
| EP2897595B1 (en) * | 2012-09-24 | 2020-06-03 | Aker Biomarine Antarctic As | Omega -3 compositions |
| US20150252285A1 (en) * | 2012-09-25 | 2015-09-10 | The Johns Hopkins University | Methods for extraction of lipids from wet algal biomass |
| WO2014184655A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-11-20 | Olympic Seafood As | Methods for using crustacean phospholipid-peptide-protein complexes |
| AU2014203179C1 (en) | 2013-06-14 | 2017-05-04 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
| US9399749B2 (en) | 2013-08-13 | 2016-07-26 | Darling Ingredients Inc. | Lipid extraction |
| CN103773596B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-05-18 | 上海复力生物医药科技有限公司 | 磷虾油的制备方法 |
| GB201400431D0 (en) | 2014-01-10 | 2014-02-26 | Aker Biomarine As | Phospholipid compositions and their preparation |
| EP3104711A1 (en) | 2014-02-11 | 2016-12-21 | Enzymotec Ltd. | Krill oil preparations with optimal mineral and metal composition, low impurities and low and stable tma levels |
| CN103864841A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-18 | 威海博宇食品有限公司 | 一种从水产动物卵中提取与精制磷脂的方法 |
| AU2015265623A1 (en) | 2014-04-30 | 2016-11-10 | Aker Biomarine Antarctic As | Krill oil preparations and their uses |
| US9701923B2 (en) | 2014-10-24 | 2017-07-11 | Darling Ingredients Inc. | Lipid extraction |
| US10864223B2 (en) * | 2015-02-11 | 2020-12-15 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid compositions |
| AU2016217559A1 (en) | 2015-02-11 | 2017-08-31 | Aker Biomarine Antarctic As | Lipid extraction processes |
| CN105152910B (zh) * | 2015-07-23 | 2017-06-30 | 山东师范大学 | 一种从脱脂南极磷虾中提取及检测棕榈酸的方法 |
| WO2018037420A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | Samuel Philip | Improved method for processing and extracting oil from marine organisms |
| WO2018183815A1 (en) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Avoca Llc | Methods for the preparation of phospholipid enriched krill compositions. |
| JP7246057B2 (ja) | 2017-11-17 | 2023-03-27 | 株式会社新富士空調 | 角ダクト用ボタンパンチはぜ構造および角ダクト |
| CN111432654A (zh) | 2017-12-04 | 2020-07-17 | 雾凇科技有限公司 | 从甲壳类捕获物中生产蛋白质磷脂复合物的方法 |
| CN108130193B (zh) * | 2017-12-21 | 2021-04-02 | 山东师范大学 | 一种提高南极磷虾油脂提取率的方法 |
| SG11202003935QA (en) | 2017-12-22 | 2020-05-28 | Pharmalink International Ltd | Lipid combinations |
| CN109053420B (zh) * | 2018-08-21 | 2021-03-16 | 浙江海洋大学 | 一种从桡足类中提取dha和epa的方法 |
| JPWO2020189462A1 (ja) | 2019-03-15 | 2021-11-18 | ヤマハ発動機株式会社 | 既定ルート走行車両 |
| CN110361497B (zh) * | 2019-08-02 | 2021-06-25 | 山东师范大学 | 一种南极磷虾中氨基酸的检测方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT331374B (de) | 1972-12-22 | 1976-08-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur gewinnung von fetten und olen aus pflanzlichen und tierischen produkten |
| JPS5248191B2 (uk) * | 1974-12-27 | 1977-12-08 | ||
| JPS53112195A (en) | 1977-03-10 | 1978-09-30 | Nippon Paint Co Ltd | Method for producing food for fish |
| CA1098900A (en) | 1977-12-14 | 1981-04-07 | Sergei V. Rogozhin | Method for the processing of krill to produce protein, lipids and chitin |
| NO147365C (no) * | 1980-11-27 | 1983-03-30 | Jan Raa | Fremgangsmaate til fremstilling av astaxanthin i en form som er egnet for innlemmelse i for for oppdrettfisk. |
| EP0107634B1 (en) | 1982-10-25 | 1989-04-12 | Lars Gustav Inge Hellgren | Enzyme composition for cleaning, the use thereof and preparation of the composition |
| JPS59196032A (ja) * | 1983-04-23 | 1984-11-07 | Fumio Nishikawa | オキアミの変性防止及び鮮度保持の方法 |
| JPS6035057A (ja) * | 1984-06-27 | 1985-02-22 | San Ei Chem Ind Ltd | 黄橙色ないし赤橙色色素の製法 |
| US5006281A (en) | 1985-03-26 | 1991-04-09 | Century Laboratories, Inc. | Process for the production of a marine animal oil |
| JPS6390598A (ja) * | 1986-10-03 | 1988-04-21 | 日本油脂株式会社 | ドコサヘキサエン酸を含む脂質の製造法 |
| JPS63162793A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | 焼津水産化学工業株式会社 | 脂質の抽出方法 |
| JP2963152B2 (ja) * | 1990-06-28 | 1999-10-12 | クロリンエンジニアズ株式会社 | オキアミからの色素の抽出分離方法 |
| DE4219360C2 (de) | 1992-06-12 | 1994-07-28 | Milupa Ag | Verfahren zur Gewinnung von Lipiden mit einem hohen Anteil von langkettig-hochungesättigten Fettsäuren |
| JPH07107920A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Nichiwa Sangyo Kk | 鶏用飼料 |
| JPH08198754A (ja) * | 1995-01-23 | 1996-08-06 | Yakult Honsha Co Ltd | 脳機能改善剤 |
| JP3398248B2 (ja) * | 1995-03-16 | 2003-04-21 | 新日本石油株式会社 | キサントフィル化合物の精製方法 |
| JPH09143063A (ja) * | 1995-11-22 | 1997-06-03 | Kose Corp | 外用に適する組成物 |
| JPH09308459A (ja) * | 1996-05-20 | 1997-12-02 | Nof Corp | 高度不飽和脂肪酸含有栄養組成物 |
| US6055936A (en) * | 1997-01-21 | 2000-05-02 | Collin; Peter Donald | Sea cucumber carotenoid lipid fractions and process |
| CA2251265A1 (en) * | 1998-10-21 | 2000-04-21 | Universite De Sherbrooke | Process for lipid extraction of aquatic animal tissues producing a dehydrated residue |
-
1998
- 1998-10-21 CA CA002251265A patent/CA2251265A1/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-10-21 AU AU64552/99A patent/AU765464B2/en not_active Ceased
- 1999-10-21 DK DK99952180T patent/DK1123368T3/da active
- 1999-10-21 EP EP99952180A patent/EP1123368B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 UA UA2001042679A patent/UA75029C2/uk unknown
- 1999-10-21 BR BRPI9914699-1A patent/BR9914699B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 US US09/830,146 patent/US6800299B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 ES ES99952180T patent/ES2306527T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 PT PT99952180T patent/PT1123368E/pt unknown
- 1999-10-21 JP JP2000577261A patent/JP4181305B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 PL PL347396A patent/PL201771B1/pl unknown
- 1999-10-21 CN CNB998124176A patent/CN1269940C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-21 WO PCT/CA1999/000987 patent/WO2000023546A1/en active Search and Examination
- 1999-10-21 DE DE1999638504 patent/DE69938504T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-21 KR KR10-2001-7004998A patent/KR100454899B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 RU RU2001113503A patent/RU2236441C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-21 AT AT99952180T patent/ATE391763T1/de active
-
2001
- 2001-04-18 NO NO20011915A patent/NO321481B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-04-20 ZA ZA200103235A patent/ZA200103235B/en unknown
-
2002
- 2002-01-15 HK HK02100272A patent/HK1038765A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-02 JP JP2007285980A patent/JP5172281B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2251265A1 (en) | 2000-04-21 |
| CN1269940C (zh) | 2006-08-16 |
| DE69938504D1 (de) | 2008-05-21 |
| ATE391763T1 (de) | 2008-04-15 |
| BR9914699B1 (pt) | 2009-12-01 |
| JP4181305B2 (ja) | 2008-11-12 |
| NO20011915D0 (no) | 2001-04-18 |
| DK1123368T3 (da) | 2008-08-04 |
| NO321481B1 (no) | 2006-05-15 |
| JP2008150586A (ja) | 2008-07-03 |
| ES2306527T3 (es) | 2008-11-01 |
| DE69938504T2 (de) | 2009-06-10 |
| EP1123368A1 (en) | 2001-08-16 |
| JP2002527604A (ja) | 2002-08-27 |
| JP5172281B2 (ja) | 2013-03-27 |
| NO20011915L (no) | 2001-06-21 |
| US6800299B1 (en) | 2004-10-05 |
| PL347396A1 (en) | 2002-04-08 |
| WO2000023546A1 (en) | 2000-04-27 |
| BR9914699A (pt) | 2001-07-10 |
| ZA200103235B (en) | 2002-06-20 |
| PL201771B1 (pl) | 2009-05-29 |
| EP1123368B1 (en) | 2008-04-09 |
| HK1038765A1 (en) | 2002-03-28 |
| AU6455299A (en) | 2000-05-08 |
| KR100454899B1 (ko) | 2004-11-06 |
| PT1123368E (pt) | 2008-07-18 |
| CN1324394A (zh) | 2001-11-28 |
| KR20010103615A (ko) | 2001-11-23 |
| RU2236441C2 (ru) | 2004-09-20 |
| AU765464B2 (en) | 2003-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA75029C2 (en) | A method for extracting lipid fractions from material of marine and freshwater animals (variants), lipid extract and lipid fraction | |
| ES2694760T3 (es) | Método para convertir insectos o gusanos en corrientes de nutrientes y composiciones obtenidas así | |
| BRPI0708523A2 (pt) | método de separar gordura de materiais de plantas que não são a soja e composições produzidas a partir deles | |
| Vernoux et al. | A study of the distribution of ciguatoxin | |
| AU2135501A (en) | Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same | |
| Ponis et al. | Nutritional value of six Pavlovophyceae for Crassostrea gigas and Pecten maximus larvae | |
| Jeeja et al. | Nutritional composition of rotifer (Brachionus plicatilis Muller) cultured using selected natural diets | |
| Espinosa-Ramírez et al. | Algae as a potential source of protein meat alternatives | |
| Thorsteinson et al. | Plant phospholipids as feeding stimulants for grasshoppers | |
| Stramarkou et al. | Recovery of functional pigments from four different species of microalgae | |
| AU2020257785B2 (en) | Compositions comprising Fabaceae family plant components, processes of preparation and uses thereof | |
| RU2279885C2 (ru) | Способ одновременного получения лецитина, холестерина, кефалина и биошрота | |
| Baraniak et al. | Antioxidative properties of chloroplast concentrates obtained by various methods from lucerne juice | |
| de Jojoba | Nutritional, biochemical and histopathological studies on Jojoba protein isolate | |
| Aghofack et al. | Effects of Calcium chloride and magnesium sulphate treatments on the shelf-life of climacteric banana and non-climacteric pineapple fruits | |
| JP2911097B2 (ja) | 糖タンパク質及びこれを有効成分とする食欲抑制剤 | |
| CA2346979C (en) | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues | |
| Yaron et al. | The red microalga Rhodella reticulata as a source of a dietary ω-3 highly unsaturated fatty acid—Eicosapentaenoic acid | |
| JP2023547266A (ja) | マメ科植物成分を含む組成物、その調製方法および使用 | |
| Rose et al. | Influence of Weed Seed Oil Contamination on the Nutritional Quality of Diets Containing Low Erucic Acid Rapeseed (Brassica napus, Tower cultivar) Oil When Fed to Rats | |
| MXPA01003955A (en) | Method of extracting lipids from marine and aquatic animal tissues | |
| Sindhu et al. | Aristeus alcocki (Ramadan, 1938) | |
| Ali et al. | Comparative study of the characteristics of seed oil and seed nutrient content of three varieties of Cucumis sativus L | |
| Swapna | IDENTIFICATION AND CHARACTERIZATION OF LIPIDS BY TLC IN TISSUE EXTRACT OF ARION ATER (BLACK SULG). | |
| Ali-Nehari | Characterization of Bioactive Compounds Obtained from Antarctic Krill (E. superba) by Sub-and Supercritical Fluids |