CN111527615A - 作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子 - Google Patents
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Abstract
一种有机发光二极管，其具有衬底、第一电极、靠近所述第一电极的空穴传输层、第二电极、靠近所述第二电极的电子传输层和在所述空穴传输层与所述电子传输层之间的发射层。所述发射层包括正方形平面四齿铂或钯络合物，并且由两种或更多种所述络合物形成的准分子被对准使得所述准分子的发射偶极子与所述衬底的表面基本上平行。
Description
相关申请案的交叉参考
本申请案要求2017年10月17日提交的美国专利申请案第62/573,639号的权利。
政府支持声明
本发明在政府支持下，在由能源部(Department of Energy)授予的DE-EE0007090下进行。政府具有本发明中的某些权利。
技术领域
本发明涉及作为用于显示和照明应用的单色发射体的具有优选分子定向的磷光准分子。
背景技术
图1描绘OLED 100的截面图。OLED 100包括阳极102、空穴传输层(HTL)104、发射层(EML)106、电子传输层(ETL)108和金属阴极110。阳极102通常是透明材料，如氧化铟锡，并且可以在衬底112上形成。EML 106可以包括发射体和主体。尽管OLED(如OLED 100)中使用的磷光发射体的电子到光子转化效率可以达到接近100％，但是这些OLED中发射的许多光仍然在分层薄膜结构中被捕获。图2描绘OLED 100中光子的四种不同路径(模式)，包括等离子模式204、有机模式206和衬底模式208(其皆表示OLED 100中光子的捕获)，和空气模式210，其表示由OLED 100发射的光。至少部分归因于由等离子模式204、有机模式206和衬底模式208引起的损失，典型OLED的最大外部量子效率(EQE)(例如20-30％)远小于典型无机LED。
发明内容
在一般方面中，有机发光二极管具有衬底、第一电极、靠近第一电极的空穴传输层、第二电极、靠近第二电极的电子传输层和空穴传输层与电子传输层之间的发射层。发射层包括正方形平坦四齿铂或钯络合物，并且由两种或更多种络合物形成的准分子被对准使得准分子的发射偶极子与衬底的表面基本上平行。
一般方面的实施方案可以包括以下特征中的一或多个。
可以在衬底的表面上形成第一电极。络合物可以包括本文中所描述的由式I-IX表示的正方形平坦四齿铂或钯络合物或其任何实例中的一种。发射层中络合物的浓度在5重量％到100重量％范围内。在一些情况下，发射层包括纯净的络合物膜。在某些情况下，发射层包括被掺杂的膜，其包含主体材料和络合物。被掺杂的膜中络合物的浓度通常在5重量％到25重量％范围内。主体材料可以包括基于咔唑的主体，其具有一到三个咔唑骨架，如本文中所描述的咔唑骨架。合适的基于咔唑的主体的实例包括tris-PCz(9,9',9”-联三苯-9H,9'H,9”H-3,3':6'3”-三咔唑)、CBP(4,4-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)和mCP(间-二(咔唑基)苯基)。
在一些情况下，发射层包括一或多个包括络合物的被掺杂的膜，每个被掺杂的膜具有不同浓度的络合物。在一个实例中，发射层具有包括络合物的第一被掺杂的膜和包括络合物的第二被掺杂的膜。第一被掺杂的膜中络合物的浓度可以在15重量％到25重量％范围内，并且第二被掺杂的膜中络合物的浓度可以在5重量％到15重量％范围内。发射层可以进一步具有第三被掺杂的膜，其包括络合物。第三被掺杂的膜中络合物的浓度可以在5重量％到10重量％范围内。
在附图和以下描述中阐述本说明书中描述的主题的一或多个实施方案的细节。所述主题的其它特征、方面和优点将从所述描述、图式和权利要求书变得显而易见。
附图说明
图1描绘有机发光二极管(OLED)。
图2描绘OLED中光子的不同路径。
图3描绘与发射偶极子对准的准分子，所述发射偶极子相对于衬底对准。
图4描绘具有相对于衬底随机定向的发射偶极子的准分子。
图5展示具有准分子的OLED的外部量子效率(EQE)与亮度之间的关系和电致发光强度与波长之间的关系，所述准分子具有相对于衬底对准的发射偶极子。
图6展示具有准分子的OLED的强度与时间之间的关系，所述准分子具有相对于衬底对准的发射偶极子。
图7展示本文中所揭示的OLED的EQE与亮度之间的关系。
图8展示本文中所揭示的OLED的功率功效与亮度之间的关系。
图9展示在玻璃衬底上，纯净的Pd3O3膜的角度依赖性p极化光致发光(PL)发射光谱(考虑x-z平面中的发射)的实验和模型数据的在600nm波长下的横截面。
具体实施方式
正方形平坦四齿铂和钯络合物可以具有高光致发光(PL)发射效率。如图3中所描绘，当准分子的发射偶极子300与OLED的衬底302平行对准时，具有由这些络合物形成的准分子的有机发光二极管(OLED)可以保持这种高效率。相比之下，如图4中所描绘，对于相对于衬底302随机定向的发射偶极子300，具有由这些络合物形成的准分子的OLED显示较低效率。
合适的正方形平坦四齿铂和钯络合物包括由式I表示的络合物。
在式I中：
M表示Pt(II)或Pd(II)；
R1、R3、R4和R5各自独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基或芳基；
每个n独立地是价数所允许的整数；
Y1a、Y1b、Y1c、Y1d、Y1e、Y1f、Y2a、Y2b、Y2c、Y2d、Y2e、Y2f、Y4a、Y4b、Y4c、Y4d、Y4e、Y5a、Y5b、Y5c、Y5d和Y5e各自独立地表示C、N、Si、O、S；
X2表示NR、PR、CRR'、SiRR'、CRR'、SiRR'、O、S、S＝O、O＝S＝O、Se、Se＝O或O＝Se＝O，其中R和R'各自独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基、芳基或杂芳基；
L1和L3中的每一个独立地存在或不存在，并且如果存在，表示被取代或未被取代的连接原子或基团，其中被取代的连接原子键结到烷基、烷氧基、烯基、炔基、羟基、胺、酰胺、硫醇、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基部分；
Ar3和Ar4各自独立地表示6元芳基；和
Ar1和Ar5各自独立地表示5到10元芳基、杂芳基、稠合芳基或稠合杂芳基。
合适的正方形平坦四齿铂和钯络合物还包括式II-IX。
在式II-IX中：
M表示Pt(II)或Pd(II)；
每个R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基或芳基；
每个n独立地是价数所允许的整数；
每个Y1a、Y1b、Y1c、Y1d、Y2a、Y2b、Y2c、Y3a、Y3b、Y3c、Y4a、Y4b、Y4c、Y4d、Y5a、Y5b、Y5c、Y5d、Y6a、Y6b、Y6c和Y6d独立地表示C、N或Si；
U1和U2各自独立地表示NR、O或S，其中R表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基或芳基；
U3和U4各自独立地表示N或P；和
X表示O、S、NR、CRR'、SiRR'、PR、BR、S＝O、O＝S＝O、Se、Se＝O或O＝Se＝O，其中R和R'各自独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基、芳基或杂芳基。
式I的络合物的实例展示于下文中。
式II-IX的络合物的实例展示于下文中，其中M表示Pt(II)或Pd(II)并且R和R'各自独立地表示被取代或未被取代的C1-C4烷基、烷氧基、芳基或杂芳基。
本文中所揭示的铂和钯络合物可以通过气相沉积而沉积在OLED的表面(如空穴传输层或电子传输层)上，以形成OLED的发射层。在一些情况下，衬底可以冷却到低于室温。这些络合物的结构有助于优选对准，使得准分子的发射偶极子与上面形成发射层的表面平行对准。发射层中络合物的浓度可以在5重量％与100重量％之间的范围内。也就是说，发射层可以是纯净的膜或被掺杂的膜。被掺杂的膜中络合物的浓度通常在5重量％到25重量％范围内。
被掺杂的膜中的主体可以具有咔唑骨架或其它相对平坦的结构。在一些情况下，主体材料是基于咔唑的主体，其具有一到三个咔唑骨架。合适的基于咔唑的主体由式1-3表示：
其中，R1-R9在每次出现时独立地表示卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷烃、环烷烃、杂环基、氨基、烷氧基、卤烷基、芳基烷或芳基烯。合适的基于咔唑的主体的实例包括tris-PCz(9,9',9”-联三苯-9H,9'H,9”H-3,3':6'3”-三咔唑)、CBP(4,4-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)和mCP(间-二(咔唑基)苯基)。
在一些情况下，发射层具有一或多个包括络合物的被掺杂的膜，每个被掺杂的膜具有不同浓度的络合物。在一个实例中，发射层具有包括络合物的第一被掺杂的膜和包括络合物的第二被掺杂的膜。第一被掺杂的膜中络合物的浓度通常在15重量％到25重量％范围内，并且第二被掺杂的膜中络合物的浓度通常在5重量％到15重量％范围内。发射层还可以进一步具有包括络合物的第三被掺杂的膜。第三被掺杂的膜中络合物的浓度通常在5重量％到10重量％范围内。
本文中所揭示的铂和钯络合物适用于广泛多种装置，包括例如光学和电光学装置，包括例如吸光装置(如太阳能和光敏装置)、OLED、发光装置、能够吸收和发射光的装置，以及显示、照射和机动车尾灯应用。基于电致磷光发射体的发光装置更详细地描述于巴尔多(Baldo)等人的WO 2000/070655中，其关于OLED且尤其磷光OLED的教示以引用的方式并入本文中。
本文中还揭示包括一或多种本文中所揭示的络合物的组合物和发光装置。发光装置可以是OLED(例如磷光OLED)。本发明还提供一种光伏装置，其包含一或多种本文中所描述的络合物或组合物。此外，本发明还提供发光显示装置，其包含一或多种本文中所描述的络合物或组合物。
揭示用于制备本文中所描述的组合物的组分以及用于所揭示的方法中的组合物本身。揭示这些和其它材料且应理解，当揭示这些材料的组合、子集、相互作用、群组等时，虽然可能未明确地揭示对这些化合物的每个各种个体和集体组合和排列的特定参考，但各自特定地涵盖且描述于本文中。举例来说，如果揭示和讨论具体化合物且讨论可以对包括化合物的多个分子进行的多种改性，那么除非特定地相反地指示，否则特定地涵盖化合物的每个组合和排列以及可能的改性。因此，如果揭示一类分子A、B和C以及一类分子D、E和F并且揭示组合分子A-D的实例，那么即使每个并未经单独地叙述，但每个被单独地并且共同地涵盖，从而意味着认为揭示组合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E和C-F。同样，还揭示这些组合的任何子集或组合。因此，举例来说，认为揭示A-E、B-F和C-E的子群组。这一概念适用于本申请案的所有方面，包括(但不限于)制备和使用本文中所揭示的组合物的方法中的步骤。因此，如果存在多个可以进行的额外步骤，那么应理解，这些额外步骤中的每一个可以与本文中所描述的方法的任何特定实施例或实施例的组合一起进行。
如本文中所提及，连接原子或连接基团连接两个原子，例如N原子和C原子。连接原子或连接基团在本文中的一个方面中作为L1、L2、L3等揭示。如果价数允许，那么连接原子可以任选地连接有其它化学部分。举例来说，在一个方面中，氧一旦和两个基团(例如N和/或C基团)键结，就不会连接任何其它化学基团，因为价数得到满足。在另一个方面中，当碳是连接原子时，两个额外的化学部分可以连接到所述碳。合适的化学部分包括氨基、酰胺、硫醇、芳基、杂芳基、环烷基和杂环基部分。术语“环状结构”或本文中所使用的类似术语是指任何环状化学结构，其包括(但不限于)芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、杂环基、碳烯和N-杂环碳烯。
如本文中所使用，术语“取代”预期包括有机化合物的所有可容许的取代基。在一个广泛方面中，可容许的取代基包括有机化合物的非环状和环状、分支和未分支、碳环和杂环以及芳香族和非芳香族取代基。说明性取代基包括例如下文所描述的取代基。对于合适的有机化合物，可容许的取代基可以是一或多个并且可以相同或不同。出于本发明的目的，杂原子(如氮)可以具有氢取代基和/或满足杂原子的价数的本文中所描述的有机化合物的任何可容许的取代基。本发明不希望以任何方式被有机化合物的可容许的取代基限制。并且，术语“取代”或“被取代的”包括以下隐含的限制条件：这类取代与被取代的原子和取代基的允许价态一致，并且取代产生稳定的化合物，例如不会自发地(如通过重排、环化、消除等)进行转变的化合物。还预期，在某些方面中，除非明确地相反说明，否则个别取代基可以进一步任选地被取代(即，进一步被取代或未被取代)。
在定义各种术语时，“A1”、“A2”、“A3”、“A4”和“A5”在本文中作为通用符号用于表示各种特定取代基。这些符号可以是任何取代基，不限于本文中所揭示的取代基，并且当其在一个实例中被定义为某些取代基时，其可以在另一个实例中被定义为一些其它取代基。
如本文中所使用，术语“烷基”是具有1到24个碳原子的分支或非分支饱和烃基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、二十烷基、二十四烷基等。烷基可以是环状或非环状的。烷基可以是分支或非分支的。烷基还可以是被取代或未被取代的。举例来说，烷基可以被一或多个基团(包括(但不限于)烷基、环烷基、烷氧基、氨基、醚、卤基、羟基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇)取代，如本文中所描述。“低碳烷基”基团是含有一到六个(例如一到四个)碳原子的烷基。
在整个本说明书中，“烷基”一般用于指未被取代的烷基和被取代的烷基；然而，被取代的烷基在本文中也通过鉴别烷基上的特定取代基来特定地提及。举例来说，术语“卤化烷基”或“卤烷基”特定地指被一或多个卤基(例如氟、氯、溴或碘)取代的烷基。术语“烷氧基烷基”特定地指被一或多个如下文所描述的烷氧基取代的烷基。术语“烷基氨基”特定地指被一或多个如下文所描述的氨基等取代的烷基。当一个实例中使用“烷基”并且另一个实例中使用特定术语(如“烷基醇”)时，不希望表示术语“烷基”也不提及特定术语，如“烷基醇”等。
这种实务也用于本文中所描述的其它基团。也就是说，虽然如“环烷基”等术语是指未被取代的和被取代的环烷基部分，但被取代的部分在本文中可以另外特定地鉴别；例如，具体被取代的环烷基可以称为例如“烷基环烷基”。类似地，被取代的烷氧基可以特定地称为例如“卤化烷氧基”，具体被取代的烯基可以是例如“烯基醇”等。此外，使用通用术语(如“环烷基”)和特定术语(如“烷基环烷基”)的实务不希望表示所述通用术语也不包括所述特定术语。
如本文中所使用，术语“环烷基”是由至少三个碳原子构成的基于碳的非芳香族环。环烷基的实例包括(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片烷基等。术语“杂环烷基”是如上文所定义的一种类型的环烷基，并且包括于术语“环烷基”的含义内，其中环中的至少一个碳原子被杂原子(如(但不限于)氮、氧、硫或磷)置换。环烷基和杂环烷基可以是被取代或未被取代的。环烷基和杂环烷基可以被一或多个基团取代，所述基团包括(但不限于)如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、氨基、醚、卤基、羟基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇。
如本文中所使用，术语“烷氧基(alkoxy)”和“烷氧基(alkoxyl)”是指通过醚键键结的烷基或环烷基；也就是说，“烷氧基”可以定义为-OA1，其中A1是如上文所定义的烷基或环烷基。“烷氧基”还包括刚刚描述的烷氧基的聚合物；也就是说，烷氧基可以是聚醚，如-OA1-OA2或-OA1-(OA2)a-OA3，其中“a”是整数1到200且A1、A2和A3是烷基和/或环烷基。
如本文中所使用，术语“烯基”是具有2到24个碳原子的烃基，其结构式含有至少一个碳-碳双键。不对称结构，如(A1A2)C＝C(A3A4)，意图包括E和Z异构体。这可以通过本文中的存在不对称烯烃的结构式推测出来，或其可以根据键符号C＝C明确指出。烯基可以被一或多个基团取代，所述基团包括(但不限于)如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛、氨基、羧酸、酯、醚、卤基、羟基、酮、叠氮基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇。
如本文中所使用，术语“环烯基”是基于碳的非芳香族环，其由至少三个碳原子构成且含有至少一个碳-碳双键，即，C＝C。环烯基的实例包括(但不限于)环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、降冰片烯基等。术语“杂环烯基”是如上文所定义的一种类型的环烯基，且包括于术语“环烯基”的含义内，其中环中的至少一个碳原子被杂原子(如(但不限于)氮、氧、硫或磷)置换。环烯基和杂环烯基可以是被取代或未被取代的。环烯基和杂环烯基可以被一或多个基团取代，所述基团包括(但不限于)如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛、氨基、羧酸、酯、醚、卤基、羟基、酮、叠氮基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇。
如本文中所使用，术语“炔基”是具有2到24个碳原子的烃基，其结构式含有至少一个碳-碳三键。炔基可以未被取代或被一或多个基团取代，所述基团包括(但不限于)如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛、氨基、羧酸、酯、醚、卤基、羟基、酮、叠氮基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇。
如本文中所使用，术语“环炔基”是基于碳的非芳香族环，其由至少七个碳原子构成并且含有至少一个碳-碳三键。环炔基的实例包括(但不限于)环庚炔基、环辛炔基、环壬炔基等。术语“杂环炔基”是如上文所定义的一种类型的环烯基，且包括于术语“环炔基”的含义内，其中环中的至少一个碳原子被杂原子(如(但不限于)氮、氧、硫或磷)置换。环炔基和杂环炔基可以是被取代或未被取代的。环炔基和杂环炔基可以被一或多个基团取代，所述基团包括(但不限于)如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛、氨基、羧酸、酯、醚、卤基、羟基、酮、叠氮基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇。
如本文中所使用，术语“芳基”是一种含有任何基于碳的芳香族基团的基团，包括(但不限于)苯、萘、苯基、联苯、苯氧基苯等。术语“芳基”还包括“杂芳基”，其定义为一种含有芳香族基团的基团，所述芳香族基团的环内已合并有至少一个杂原子。杂原子的实例包括(但不限于)氮、氧、硫和磷。同样，术语“非杂芳基”也包括于术语“芳基”中，其定义一种含有不含杂原子的芳香族基团的基团。芳基可以是被取代或未被取代的。芳基可以被一或多个基团取代，所述基团包括(但不限于)如本文中所描述的烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基、杂芳基、醛、氨基、羧酸、酯、醚、卤基、羟基、酮、叠氮基、硝基、硅烷基、磺酸基-侧氧基或硫醇。术语“联芳基”是芳基的一种特定类型并且包括于“芳基”的定义中。联芳基是指通过稠环结构结合在一起的两个芳基，如萘，或通过一或多个碳-碳键连接，如联苯。
如本文中所使用，术语“醛”是由式-C(O)H表示。在通篇本说明书中，“C(O)”是羰基的速记符号，即，C＝O。
如本文中所描述，术语“胺”或“氨基”是由式-NA1A2表示，其中A1和A2可以独立地是如本文中所描述的氢或烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所使用，术语“烷基氨基”是由式-NH(-烷基)表示，其中烷基在本文中描述。代表性实例包括(但不限于)甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、(仲丁基)氨基、(叔丁基)氨基、戊基氨基、异戊基氨基、(叔戊基)氨基、己基氨基等。
如本文中所使用，术语“二烷基氨基”是由式-N(-烷基)2表示，其中烷基在本文中描述。代表性实例包括(但不限于)二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二(仲丁基)氨基、二(叔丁基)氨基、二戊基氨基、二异戊基氨基、二(叔戊基)氨基、二己基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-乙基-N-丙基氨基等。
如本文中所使用，术语“羧酸”是由式-C(O)OH表示。
如本文中所使用，术语“酯”是由式-OC(O)A1或-C(O)OA1表示，其中A1可以是如本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所使用，术语“聚酯”是由式-(A1O(O)C-A2-C(O)O)a-或-(A1O(O)C-A2-OC(O))a-表示，其中A1和A2可以独立地是本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基并且“a”是整数1到500。“聚酯”作为术语用于描述一种由具有至少两个羧酸基团的化合物与具有至少两个羟基的化合物之间的反应所产生的基团。
如本文中所使用，术语“醚”是由式A1OA2表示，其中A1和A2可以独立地是本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所使用，术语“聚醚”是由式-(A1O-A2O)a-表示，其中A1和A2可以独立地是本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基并且“a”是整数1到500。聚醚基团的实例包括聚氧化乙烯、聚氧化丙烯和聚氧化丁烯。
如本文中所使用，术语“卤基”或“卤”是指卤素氟、氯、溴和碘。
如本文中所使用，术语“杂环基”是指单环和多环非芳香族环系统并且如本文中所使用，“杂芳基”是指单环和多环芳香族环系统：其中至少一个环成员不是碳。术语包括氮杂环丁烷、二噁烷、呋喃、咪唑、异噻唑、异噁唑、吗啉、噁唑、噁唑(包括1,2,3-噁二唑、1,2,5-噁二唑和1,3,4-噁二唑)、哌嗪、哌啶、吡嗪、吡唑、哒嗪、吡啶、嘧啶、吡咯、吡咯啶、四氢呋喃、四氢吡喃、四嗪(包括1,2,4,5-四嗪)、四唑(包括1,2,3,4-四唑和1,2,4,5-四唑)、噻二唑(包括1,2,3-噻二唑、1,2,5-噻二唑和1,3,4-噻二唑)、噻唑、噻吩、三嗪(包括1,3,5-三嗪和1,2,4-三嗪)、三唑(包括1,2,3-三唑、1,3,4-三唑)等。
如本文中所使用，术语“羟基”是由式-OH表示。
如本文中所使用，术语“醚”是由式A1C(O)A2表示，其中A1和A2可以独立地是本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所使用，术语“叠氮基”是由式-N3表示。
如本文中所使用，术语“硝基”是由式-NO2表示。
如本文中所使用，术语“腈”是由式-CN表示。
如本文中所使用，术语“硅烷基”是由式-SiA1A2A3表示，其中A1、A2和A3可以独立地是如本文中所描述的氢或烷基、环烷基、烷氧基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所使用，术语“磺酸基-侧氧基”是由式-S(O)A1、-S(O)2A1、-OS(O)2A1或-OS(O)2OA1表示，其中A1可以是氢或如本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。在通篇本说明书中，“S(O)”是S＝O的速记符号。术语“磺酰基”在本文中用于指由式-S(O)2A1表示的磺酸基-侧氧基，其中A1可以是氢或如本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所使用，术语“砜”是由式A1S(O)2A2表示，其中A1和A2可以独立地是本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。如本文中所使用，术语“亚砜”是由式A1S(O)A2表示，其中A1和A2可以独立地是本文中所描述的烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、芳基或杂芳基。
如本文中所使用，术语“硫醇”是由式-SH表示。
如本文中所使用，“R1”、“R2”、“R3”、“Rn”(其中n是整数)可以独立地具有上文所列的一或多种基团。举例来说，如果R1是直链烷基，那么烷基中的一个氢原子可以任选地被羟基、烷氧基、烷基、卤基等取代。视所选基团而定，可以将第一基团并入第二基团中，或替代地，第一基团可以侧接(即，连接)到第二基团。举例来说，对于短语“包含氨基的烷基”，氨基可以并入烷基主链内。或者，氨基可以连接到烷基的主链。所选基团的性质将决定第一基团是否嵌入或连接到第二基团。
本文中所描述之的化合物可以含有“任选地被取代”的部分。通常，术语“被取代的”无论前面有或没有术语「任选地」，都意指指定部分的一或多个氢由合适的取代基置换。除非另有指示，否则“任选地被取代的”基团可以在基团的每个可取代位置处具有合适的取代基，并且当任何既定结构中的超过一个位置可以被超过一个选自指定基团的取代基取代时，在每一位置处取代基可以是相同或不同的。本发明所设想的取代基的组合优选是能产生形成稳定的或化学上可行的化合物的组合。还预期，在某些方面中，除非明确地相反说明，否则个别取代基可以进一步任选地被取代(即，进一步被取代或未被取代)。
在一些方面中，化合物的结构可以由下式表示：
应理解，其等效于下式：
其中n通常是整数。也就是说，Rn理解为表示五种独立取代基Rn(a)、Rn(b)、Rn(c)、Rn(d)、Rn(e)。“独立取代基”意指每个R取代基可以独立地定义。举例来说，如果Rn(a)在一个实例中是卤素，那么Rn(b)在所述实例中不一定是卤素。
在本文所公开和所描述的化学结构和部分中，多次提及R、R1、R2、R3、R4、R5、R6等。说明书中对R、R1、R2、R3、R4、R5、R6等的任何描述分别适用于叙述R、R1、R2、R3、R4、R5、R6等的任何结构或部分。
实例
提供以下实例以便向所属领域的一般技术人员提供如何制备和评估本文所要求的化合物、组合物、制品、装置和/或方法的完整公开和说明，并且旨在单纯作为示例而非意图在范围上进行限制。已经进行这些合成实例中的一些。其它实例是基于对相关合成程序20的理解并且本质上是预测性。已经作出努力以确保关于数字(例如量、温度等)的准确性，但应该允许一些误差和偏差。除非另外指示，否则部分是指重量份，温度是以℃计或是在环境温度下，且压力是处于或接近大气压。
实例中叙述用于本文中所描述的化合物的制备方法的多种方法。这些方法是为了说明多种制备方法而提供，而非旨在限制本文中所述方法的任一种。因此，掌握本发明的所属领域的技术人员可以容易修改所述方法或利用不同方法制备本文中所描述的一或多种化合物。以下方面仅是示范性且并不意图在范围上进行限制。温度、催化剂、浓度、反应物组成和其它过程条件可以变化，且掌握本发明的所属领域的技术人员可以容易选择适用于所需络合物的反应物和条件。
装置实例1
制备具有结构ITO/HATCN/NPD/Tris-PCz/20重量％Pd3O3:mCBP(10nm)/6重量％Pd3O3:mCBP(20nm)/BAlq/BPyTP/LiF/Al的OLED装置(装置1)，其中
ITO：氧化铟锡
HATCN：六氮杂联伸三苯六甲腈
NPD：N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺
Tris-PCz：
Pd3O3：
mCBP：
BAlq：双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝
BPyTP：2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)联伸三苯
LiF：氟化锂
Al：铝
图5展示装置1的外部量子效率与亮度之间的关系和电致发光强度与波长之间的关系。图6展示对于装置1，在20mA/cm2的恒定电流下，相对亮度与操作时间之间的关系。如图5中所示，装置1展示改良的操作稳定性，同时保持高装置效率。装置1的装置效率超过22％，其中在1000cd/m2下的PE是40lm/W并且LT50超过470小时，且亮度超过7000cd/cm2。将这些加速测试结果外推到实际亮度是1000cd/m2，引起LT50是13,000小时。峰装置效率超过28％，表明与上面形成发射层的表面平行的Pd3O3准分子的发射偶极子的对准引起的外偶合(out-coupling)增强。这些结果符合在标准OLED结构上装置效率接近40％的稳定单铬OLED的发展。
装置实例2
制备具有结构ITO/HATCN/NPD/BCN34/Pd3O3(15nm)/BAlq/BPyTP/LiF/Al的OLED装置(装置2)，其中
BCN34，
图7展示装置2的外部量子效率与亮度(明亮度)之间的关系。图8展示装置2的功率功效与亮度之间的关系。如图7中所示，装置2展示改良的操作稳定性，同时保持高装置效率。装置2的装置效率超过30％，其中在1000cd/m2下的PE是80lm/W并且所评估的LT70超过30000小时。峰装置效率超过31％，也表明与上面形成发射层的表面平行的Pd3O3准分子的发射偶极子的对准引起的外偶合增强。这些结果符合在标准OLED结构上装置效率接近40％的稳定单铬OLED的发展。
通用实例1
图9展示对于玻璃衬底上20nm纯净Pd3O3膜，在600nm波长下，膜的角度依赖性p极化光致发光(PL)发射光谱(考虑x-z平面中的发射)的量测和模拟的横截面。实心正方形表示所测量的数据点，并且实心曲线表示Pd3O3准分子的跃迁偶极矩的约95％水平定向的模拟。
合成实例1
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-(3-溴苯基)吡啶(234.10mg，1.0mmol，1.0当量)、3-(吡啶-2-基)苯酚(205.44mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到呈白色固体状的所需产物配体L1，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L1(64.9mg，0.20mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(54mg，0.24mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(6.5mg，0.02mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(10mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到呈白色固体状的所需产物C1，40％-80％产率。
合成实例2
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)吡啶(405mg，1.4mmol，1.0当量)、3-(吡啶-2-基)苯酚(287mg，1.67mmol，1.2当量)、CuI(53mg，0.28mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(34mg，0.28mmol，0.2当量)和K3PO4(594mg，2.8mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(15mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到呈无色油状的所需产物配体L2，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L2(405mg，1.06毫莫耳，1.0当量)、Pd(OAc)2(286mg，1.27mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(34mg，0.11mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(62mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C2，40％-80％产率。
合成实例3
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(4-(第三丁基)吡啶-2-基)苯酚(227mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(281mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(424mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L3，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L3(405mg，1.06毫莫耳，1.0当量)、Pd(OAc)2(286mg，1.27mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(34mg，0.11mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(62mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C3，40％-80％产率。
合成实例4
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(吡啶-2-基)苯酚(171mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)-4-(第三丁基)吡啶(415mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(424mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L4，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L4(436mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(269mg，1.2mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C4，40％-80％产率。
合成实例5
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)吡啶(405mg，1.4mmol，1.0当量)、3-(第三丁基)-5-(吡啶-2-基)苯酚(379mg，1.67mmol，1.2当量)、CuI(53mg，0.28mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(34mg，0.28mmol，0.2当量)和K3PO4(594mg，2.8mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(15mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到呈无色油状的所需产物配体L5，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L5(437mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(269mg，1.2mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.10mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(62mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C5，40％-80％产率。
合成实例6
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(4-(第三丁基)吡啶-2-基)苯酚(227mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-4-(第三丁基)吡啶(348mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(424mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L6，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L6(405mg，1.06毫莫耳，1.0当量)、Pd(OAc)2(286mg，1.27mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(34mg，0.11mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(62mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C6，40％-80％产率。
合成实例7
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)-4-(第三丁基)吡啶(150mg，0.43mmol，1.0当量)、3-(4-(第三丁基)吡啶-2-基)苯酚(118mg，0.52mmol，1.2当量)、CuI(16mg，0.09mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(11mg，0.09mmol，0.2当量)和K3PO4(183mg，0.86mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(5mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到呈无色油状的所需产物配体L7，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L7(141mg，0.29mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(77mg，0.34mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(9mg，0.03mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(18mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C7，40％-80％产率。
合成实例8
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)-4-(第三丁基)吡啶(150mg，0.43mmol，1.0当量)、3-(第三丁基)-5-(吡啶-2-基)苯酚(118mg，0.52mmol，1.2当量)、CuI(16mg，0.09mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(11mg，0.09mmol，0.2当量)和K3PO4(183mg，0.86mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(5mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L8，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L8(141mg，0.29mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(77mg，0.34mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(9mg，0.03mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(18mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C8，40％-80％产率。
合成实例9
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(第三丁基)-5-(4-(第三丁基)吡啶-2-基)苯酚(283mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)-4-(第三丁基)吡啶(415mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(424mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L9，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L9(159mg，0.29mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(77mg，0.34mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(9mg，0.03mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(18mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C9，40％-80％产率。
合成实例10
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L10，50％-95％产率。
向干燥压力管中添加L10(450mg，1.33mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(358mg，1.6mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C10，40％-80％产率。
合成实例11
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L11，50％-97％产率。
向干燥压力管中添加L11(480mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C11，40％-90％产率。
合成实例12
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加4-甲基-3-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L12，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L12(480mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C12，60％-90％产率。
合成实例13
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(4-甲基吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L13，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L13(480mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C13，60％-90％产率。
合成实例14
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(5-甲基吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L14，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L14(480mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C14，60％-90％产率。
合成实例15
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(3-甲基吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L15，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L15(480mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C15，60％-90％产率。
合成实例16
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(6-甲基吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(450mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L16，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L16(480mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C16，60％-90％产率。
合成实例17
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加4-甲基-3-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、(4-溴-2-(吡啶-2-基)苯基)甲基鎓(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L17，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L17(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C17，60％-90％产率。
合成实例18
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-甲基苯基)吡啶(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L18，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L18(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C18，60％-90％产率。
合成实例19
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴-4-甲基苯基)吡啶(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L19，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L19(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C19，60％-90％产率。
合成实例20
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-甲基苯基)吡啶(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L20，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L20(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C20，60％-90％产率。
合成实例21
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、(4-溴-2-(吡啶-2-基)苯基)甲基鎓(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L21，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L21(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C21，60％-90％产率。
合成实例22
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、(4-溴-2-(吡啶-2-基)苯基)甲基鎓(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L22，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L22(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C22，60％-90％产率。
合成实例23
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加4-甲基-3-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-4-甲基吡啶(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L23，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L23(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C23，60％-90％产率。
合成实例24
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-4-甲基吡啶(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L24，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L24(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C24，60％-90％产率。
合成实例25
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加2-甲基-5-(吡啶-2-基)苯酚(300mg，1.62mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-4-甲基吡啶(481mg，1.94mmol，1.2当量)、CuI(62mg，0.32mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(40mg，0.32mmol，0.2当量)和K3PO4(688mg，3.24mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(18mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L25，60％-95％产率。
向干燥压力管中添加L25(498mg，1.42mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(381mg，1.7mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(43mg，0.133mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(83mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C25，60％-90％产率。
合成实例26
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯酚(75mg，0.43mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-咪唑(123mg，0.52mmol，1.2当量)、CuI(16mg，0.09mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(11mg，0.09mmol，0.2当量)和K3PO4(183mg，0.86mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(5mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L26，50％-80％产率。
向干燥压力管中添加L26(478mg，1.45mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(348mg，1.55mmol，1.07当量)和n-Bu4NBr(48mg，0.15mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(30mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C26，40％-80％产率。
合成实例27
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚(224mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑(345mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(424mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L27，40％-80％产率。
向干燥压力管中添加L27(431mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(30mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C27，30％-80％产率。
合成实例28
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)苯酚(174mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑(344mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(424mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L28，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L28(380mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(30mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C28，30％-70％产率。
合成实例29
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯三氟甲烷磺酸并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-基酯(100mg，0.24mmol，1.0当量)、苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(82mg，0.29mmol，1.2当量)、Pd(OAc)2(11mg，0.05mmol，0.2当量)、Johnphos(22mg，0.072mmol，0.3当量)和K3PO4(102mg，0.48mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂甲苯(5mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯(2:1)作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L29，20％-60％产率。
向干燥压力管中添加L29(110mg，0.20mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(54mg，0.24mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(6.5mg，0.02mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(10mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C29，10％-50％产率。
合成实例30
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加11-溴二苯并[f,h]喹啉-6-基鎓(308mg，1.0mmol，1.0当量)、3-(吡啶-2-基)苯酚(205.44mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到呈白色固体状的所需产物配体L30，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L30(80mg，0.20mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(54mg，0.24mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(6.5mg，0.02mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(10mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C30，30％-80％产率。
合成实例31
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(吡啶-2-基)苯酚(171mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑(344mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L31，40％-80％产率。
向干燥压力管中添加L31(377mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C31，30％-70％产率。
合成实例32
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加3-(吡啶-2-基)苯酚(171mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-咪唑(244mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯(2:1)作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L32，40％-80％产率。
向干燥压力管中添加L32(327mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C32，30％-70％产率。
合成实例33
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(293mg，1.03mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-4-(第三丁基)吡啶(357mg，1.23mmol，1.2当量)、CuI(40mg，0.21mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.21mmol，0.2当量)和K3PO4(437mg，2.06mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L33，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L33(493mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C33，30％-70％产率。
合成实例34
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(293mg，1.03mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)吡啶(357mg，1.23mmol，1.2当量)、CuI(40mg，0.21mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.21mmol，0.2当量)和K3PO4(437mg，2.06mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L34，50％-85％产率。
向干燥压力管中添加L34(493mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C34，30％-70％产率。
合成实例35
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(293mg，1.03mmol，1.0当量)、2-(3-溴-4-(第三丁基)苯基)吡啶(357mg，1.23mmol，1.2当量)、CuI(40mg，0.21mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.21mmol，0.2当量)和K3PO4(437mg，2.06mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L35，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L35(493mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C35，30％-80％产率。
合成实例36
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(293mg，1.03mmol，1.0当量)、2-(3-溴-4-甲基苯基)吡啶(305mg，1.23mmol，1.2当量)、CuI(40mg，0.21mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.21mmol，0.2当量)和K3PO4(437mg，2.06mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L36，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L36(451mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C36，30％-80％产率。
合成实例37
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(293mg，1.03mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-甲基苯基)吡啶(305mg，1.23mmol，1.2当量)、CuI(40mg，0.21mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.21mmol，0.2当量)和K3PO4(437mg，2.06mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L37，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L37(451mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C37，30％-80％产率。
合成实例38
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(293mg，1.03mmol，1.0当量)、2-(5-溴-2-甲基苯基)吡啶(305mg，1.23mmol，1.2当量)、CuI(40mg，0.21mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(25mg，0.21mmol，0.2当量)和K3PO4(437mg，2.06mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L38，50％-90％产率。
向干燥压力管中添加L38(451mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C38，30％-80％产率。
合成实例39
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[c]苯并[4,5]咪唑[1,2-a][1,5]萘啶-7-醇(285.3mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(281mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯(2:1)作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L39，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L39(438mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C39，20％-70％产率。
合成实例40
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[c]苯并[4,5]咪唑[1,2-a][1,8]萘啶-7-醇(285.3mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(281mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯(2:1)作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L40，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L40(438mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C40，20％-70％产率。
合成实例41
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[c]咪唑[1,2-a][1,5]萘啶-11-醇(235mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(281mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L41，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L41(388mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C41，20％-70％产率。
合成实例42
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[c]咪唑[1,2-a][1,8]萘啶-11-醇(235mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)吡啶(281mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯(2:1)作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L42，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L42(388mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C42，20％-70％产率。
合成实例43
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加咪唑[1,2-f]啡啶-11-醇(235mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-4-(第三丁基)吡啶(348mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L43，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L43(443mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C43，20％-70％产率。
合成实例44
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加咪唑[1,2-f]啡啶-11-醇(235mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)吡啶(348mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L44，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L44(443mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C44，20％-70％产率。
合成实例45
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加咪唑[1,2-f]啡啶-11-醇(235mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-(第三丁基)苯基)-4-(第三丁基)吡啶(415mg，1.20mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L45，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L45(500mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C45，20％-70％产率。
合成实例46
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加咪唑[1,2-f]啡啶-11-醇(235mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴-5-甲基苯基)吡啶(298mg，1.20mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L46，40％-90％产率。
向干燥压力管中添加L46(401mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C46，30％-80％产率。
合成实例47
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加咪唑[1,2-f]啡啶-11-醇(235mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(3-溴-4-甲基苯基)吡啶(298mg，1.20mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L47，40％-90％产率。
向干燥压力管中添加L47(401mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C47，30％-80％产率。
合成实例48
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加咪唑[1,2-f]啡啶-11-醇(235mg，1.0mmol，1.0当量)、2-(5-溴-2-甲基苯基)吡啶(298mg，1.20mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L48，40％-90％产率。
向干燥压力管中添加L48(401mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C48，30％-80％产率。
合成实例49
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[4,5]咪唑[1,2-f]啡啶-7-醇(227mg，0.8mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑(276mg，0.96mmol，1.2当量)、CuI(30mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(20mg，0.2mmol，0.2当量)和K3PO4(339mg，1.6mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(12mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且使用己烷/乙酸乙酯(2:1)作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L49，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加LC49(234mg，0.48mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(118mg，0.53mmol，1.2当量)和n-Bu4NBr(15mg，0.05mmol，0.1当量)，将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(35mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C49，20％-70％产率。
合成实例50
向配备有磁性搅拌棒的干燥Shlenck试管中添加苯并[c]苯并[4,5]咪唑[1,2-a][1,5]萘啶-7-醇(285.3mg，1mmol，1.0当量)、2-(3-溴苯基)-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑(345mg，1.2mmol，1.2当量)、CuI(38mg，0.2mmol，0.2当量)、吡啶甲酸(49mg，0.4mmol，0.4当量)和K3PO4(425mg，2mmol，2.0当量)。将试管抽成真空并且用氮气回填。重复抽成真空和回填程序总共三次。接着，在氮保护下添加溶剂DMSO(10mL)。在油浴中，在90℃的温度下搅拌混合物3天且接着冷却到环境温度，用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗涤三次且接着经硫酸钠干燥且过滤。在减压下移除溶剂，并且在硅胶上通过管柱色谱来纯化残余物，得到所需产物配体L50，30％-80％产率。
向干燥压力管中添加L50(490mg，1.0mmol，1.0当量)、Pd(OAc)2(246mg，1.1mmol，1.1当量)和n-Bu4NBr(32mg，0.1mmol，0.1当量)，接着将所述压力管放入手套箱且添加乙酸(63mL)。混合物用氮气鼓泡30分钟且接着密封试管。接着，混合物在油浴中加热到回流且搅拌2天，冷却到环境温度且去除溶剂。接着，使用二氯甲烷作为溶离剂，在硅胶上通过管柱色谱来纯化固体，得到所需产物C50，20％-70％产率。
仅描述和说明少数实施方案。可以本文档中描述和说明的内容获得所描述的实施方案的变化、增强和改良形式以及其它实施方案。
Claims (16)
1.一种有机发光二极管，其包含：
衬底；
第一电极；
靠近所述第一电极的空穴传输层；
第二电极；
靠近所述第二电极的电子传输层；和
在所述空穴传输层与所述电子传输层之间的发射层，其中所述发射层包含正方形平面四齿铂或钯络合物，并且将由两种或更多种所述络合物形成的准分子对准，使得所述准分子的发射偶极子与所述衬底的表面基本上平行。
2.一种有机发光二极管，其中络合物是由式I-IX中的一个表示：
其中，在式I中：
M表示Pt(II)或Pd(II)；
R1、R3、R4和R5各自独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基或芳基；
每个n独立地是受价数限制的整数；
Y1a、Y1b、Y1c、Y1d、Y1e、Y1f、Y2a、Y2b、Y2c、Y2d、Y2e、Y2f、Y4a、Y4b、Y4c、Y4d、Y4e、Y5a、Y5b、Y5c、Y5d和Y5e各自独立地表示C、N、Si、O、S；
X2表示NR、PR、CRR'、SiRR'、CRR'、SiRR'、O、S、S＝O、O＝S＝O、Se、Se＝O或O＝Se＝O，其中R和R'各自独立地表示卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基、芳基或杂芳基；
L1和L3中的每一个独立地存在或不存在，并且如果存在，表示被取代或未被取代的连接原子或基团，其中被取代的连接原子键结到烷基、烷氧基、烯基、炔基、羟基、胺、酰胺、硫醇、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基部分；
Ar3和Ar4各自独立地表示6元芳基；和
Ar1和Ar5各自独立地表示5到10元芳基、杂芳基、稠合芳基或稠合杂芳基；和
其中，在式II-IX中：
M表示Pt(II)或Pd(II)；
每个R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基或芳基；
每个n独立地是价数所允许的整数；
每个Y1a、Y1b、Y1c、Y1d、Y2a、Y2b、Y2c、Y3a、Y3b、Y3c、Y4a、Y4b、Y4c、Y4d、Y5a、Y5b、Y5c、Y5d、Y6a、Y6b、Y6c和Y6d独立地表示C、N或Si；
U1和U2各自独立地表示NR、O或S，其中R表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基或芳基；
U3和U4各自独立地表示N或P；和
X表示O、S、NR、CRR'、SiRR'、PR、BR、S＝O、O＝S＝O、Se、Se＝O或O＝Se＝O，其中R和R'各自独立地表示氢、卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的C1-C4烷基、烷氧基、氨基、芳基或杂芳基。
3.根据权利要求2所述的有机发光二极管，其中由式I表示的所述络合物包含以下中的一个：
并且由式II-IX中的一个表示的所述络合物包含以下中的一个：
其中R和R'各自独立地表示被取代或未被取代的C1-C4烷基、烷氧基、芳基或杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述发射层中的所述络合物的浓度在5重量％到100重量％范围内。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述发射层包含所述络合物的纯净膜。
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述发射层包含被掺杂的膜，其包含主体材料和所述络合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述被掺杂的膜中的所述络合物的浓度在5重量％到25重量％范围内。
8.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述主体材料包含基于咔唑的主体，其具有一到三个咔唑骨架。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管，其中所述基于咔唑的主体由式1-3中的一个表示：
其中，R1-R9在每次出现时独立地表示卤素、羟基、硝基、氰化物、硫醇或任选地被取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷烃、环烷烃、杂环基、氨基、烷氧基、卤烷基、芳基烷或芳基烯。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管，其中所述基于咔唑的主体包含以下中的一或多个：tris-PCz(9,9',9”-联三苯-9H,9'H,9”H-3,3':6'3”-三咔唑)、CBP(4,4-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)和mCP(间-二(咔唑基)苯基)。
11.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述发射层包含一或多个包含所述络合物的被掺杂的膜，每个被掺杂的膜具有不同浓度的所述络合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述发射层包含有包含所述络合物的第一被掺杂的膜和包含所述络合物的第二被掺杂的膜。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一被掺杂的膜中的所述络合物的浓度在15重量％到25重量％范围内，并且所述第二被掺杂的膜中的所述络合物的浓度在5重量％到15重量％范围内。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中所述发射层进一步包含有包含所述络合物的第三被掺杂的膜。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第三被掺杂的膜中的所述络合物的浓度在5重量％到10重量％范围内。
16.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一电极是在所述衬底的表面上形成。
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