CN111278927B - 可固化聚有机硅氧烷组合物、通过固化所述组合物获得的固化体以及包含其的电子装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种光可固化、光‑热或光‑湿气双重可固化或光‑热‑湿气多重可固化聚有机硅氧烷组合物，其在如涂层材料、封装剂、密封剂和粘合剂的各种领域中易于合成、挥发物含量低、可快速固化、韧性极佳和/或光学/物理稳定性优良；一种通过固化所述组合物而获得的固化体；以及一种包含其的电子装置。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年10月27日提交的韩国专利申请第10-2017-0141368号的优先权和所有权益，其内容通过引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开涉及一种可固化聚有机硅氧烷组合物；通过固化所述组合物而获得的一种固化体；以及包含其的一种电子装置。
背景技术
聚有机硅氧烷组合物不仅在消费型产品的领域中，而且还在工业材料(如涂层材料、封装剂、密封剂、粘合剂、涂层、灌封化合物等)的领域中得到广泛使用。聚有机硅氧烷组合物可分类为光可固化(UV-Vis可固化)、热可固化(高温硫化；HTV)、湿气可固化(室温硫化；RTV)或其组合的双重或多重可固化。它们可通过将具有光可固化、热可固化和/或可水解基团的化合物与交联剂和/或催化剂混合来产生。也就是说，光可固化聚有机硅氧烷组合物通过电磁辐射引发交联，热可固化聚有机硅氧烷组合物通过热固化，并且湿气可固化聚有机硅氧烷组合物通过缩合反应水解硅主链中的某些基团。
紫外线辐射(UV)是最广泛使用的辐射类型中的一种，因为其成本低、易于维护并且工业使用者的潜在危险较低。典型固化时间大大缩短，且热敏材料可在UV辐射下安全地涂布和固化，其中热能可能损坏衬底。
若干UV可固化硅酮系统为已知的：美国专利第3,816,282号(Viventi)；第4,052,059号(Bokerman等人)；和第4,070,526号(Colquhoun)描述了如下组合物，其中当暴露于UV辐射时，经ω-巯基烷基取代的聚硅氧烷与乙烯基官能性硅氧烷在自由基过程中反应。然而，这些组合物通常需要稀少或昂贵的起始材料、具有不足的长期可靠性、或释放残留在固化产品中的难闻气味(与硫醇基有关)。
最近已发现具有环氧基或丙烯酸官能性的UV可固化硅酮树脂具有高度反应性，使得其适合于离型应用，同时避免已知UV可固化系统的缺点。如美国专利第4,279,717号(Eckberg等人)中所描述的环氧硅酮组合物对于其在某些鎓盐光引发剂存在下的快速固化特别有利。公开于美国申请1981年3月2日提交的第239,297号(现为美国专利第4,348,454号)的丙烯酸官能性聚合物可在各种自由基类光引发剂的存在下在UV辐射下固化成粘合剂涂层。并且，光可固化聚有机硅氧烷组合物在直接接触UV照射的表面区域中具有极佳可固化性，但在阴影区域中具有较差可固化性和较低硬度。
由于热固化，光-热双重可固化聚有机硅氧烷组合物可展现良好特性，如耐热性、耐冷性等。然而，其在固化时可能会引起开裂，且当固化时可能会形成具有较高热膨胀系数的固化体。并且，如果这种固化体与另一部件整合，那么存在在界面处可能发生剥离的局限性。
美国专利第4,587,173号(Eckberg)公开了使用热和UV光作为单独的交联机制的双重固化硅酮组合物。此专利公开了一种反应性聚有机硅氧烷，其在相同或不同聚硅氧烷链上需要直接硅键结的氢原子和直接硅键结的烯基自由基。这些组合物还含有光引发剂和贵金属或含贵金属的硅氢化催化剂。光引发剂的存在允许使硅酮键结的氢原子与硅键结的烯基自由基交联。据称这些组合物能够在室温下或在高温下通过硅键结的氢原子和硅键结的烯基自由基的贵金属催化而交联。铂为用于热硅氢化固化反应的催化剂之一。
美国专利第4,603,168号(Sasaki等人)公开了一种固化有机聚硅氧烷组合物的方法，其需要组合使用紫外线辐射和热。其中所公开的组合物含有有机聚硅氧烷，其每分子具有至少两个直接键结到硅酮原子的烯基。也可能存在其它有机基团，如有机聚硅氧烷主链上的烷基、卤化烷基、芳基、芳烷基和烷芳基。此外，还公开了每分子含有至少两个有机氢硅氧烷或氢硅氧烷单元的有机氢聚硅氧烷、铂催化剂、加成反应阻滞剂和光引发剂。烯基必须直接键结到硅酮原子，其间无有机基团。Eckberg和Sasaki的专利也仅限于非常薄的涂层。
光-湿气可固化聚有机硅氧烷组合物不需要单独的用于固化的加热过程，并且具有能够固化被UV阻挡的阴影区域的优势。然而，其具有以下局限性：其可能引起过早固化、较短的可用时间和/或缩短的存放期，这是因为当湿气暴露于大气时固化开始。使用紫外线和湿气固化机制的双固化硅酮组合物公开于美国专利第4,528,081号(Lien等人)和第4,699,802号(Nakos等人)中。这些专利公开了尤其适用于电子应用中的保形涂层的组合物，其中衬底具有不容易接近直接UV光的阴影区域，并且需要湿气固化以用于那些区域的交联。通常，除了存在用于辐射聚合的光引发剂外，还必须存在如有机钛酸酯的湿气固化催化剂。
同时，可固化聚有机硅氧烷组合物的固化速率可取决于包括一或多种反应性基团的类型和数目的各种因素。已知不同基团展现不同反应性，且甚至相同类型的可固化基团可取决于键结到特定硅原子的可固化基团的数目而展现不同反应性。因此，为了在光、热和/或湿气固化中展现优良特性，正在进行研究以控制各种因素，如聚有机硅氧烷组合物中所含有的反应性基团的类型或数目。
先前技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利申请公开第2004/0116547A1号(2004年6月17日)
专利文献2：国际公开第WO2016/141547A1号(2016年9月15日)
专利文献3：美国专利第4,576,999号(1986年3月18日)
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种光可固化、光-热或光-湿气双重可固化或光-热-湿气多重可固化聚有机硅氧烷组合物，其在各种领域(如涂层材料、封装剂、密封剂和粘合剂)中易于合成、挥发物含量低、可快速固化、韧性极佳和/或光学/物理稳定性优良。并且，本公开的目的是提供一种通过固化所述组合物而获得的固化体和一种包含其的电子装置。
问题的解决方案
作为充分研究的结果，为了解决上述技术问题，本发明人发现可通过包含在侧链规则分布(甲基)丙烯酸官能团的基于硅氧烷的聚合物来产生光可固化、光-热或光-湿气双重可固化或光-热-湿气多重可固化聚有机硅氧烷组合物，其能够获得具有以下各项中的至少一个的极佳特性的固化体：光和/或双重可固化性、透射率、物理拉伸和伸长率。
根据本公开的一个实施例，所述可固化聚有机硅氧烷组合物包含：(A)基于硅氧烷的聚合物，其具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基，并且具有通过相同分子中的硅氢化反应形成的聚硅氧烷单元和硅亚烷基单元，以及(B)光引发剂。
根据本公开的另一个实施例，通过以下组合(i)或(ii)之间的硅氢化反应获得所述组分(A)：
(i)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基和至少两个Si键结的烯基的硅氧烷化合物，和具有至少两个Si键结的氢原子的化合物。
(ii)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基和至少两个Si键结的氢原子的硅氧烷化合物，和在分子中具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物。
根据本公开的另一个实施例，所述组分(A)是由以下结构式(I)或(II)表示的所述基于硅氧烷的聚合物：
其中，
Ac表示(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基，
R1到R4各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(1到20元)杂烷基、经取代或未经取代的(3到30元)杂环烷基、经取代或未经取代的(6到30元)杂芳基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C20)烷基，
R5和R6在末端处各自独立地包含经取代或未经取代的(C2-C20)烯基、氢、羟基或可水解官能团，
R7表示经取代或未经取代的(C2-C20)烯基，
每个R1到R4和R7彼此相同或不同，
a和c各自独立地表示0到10,000的整数，并且
b和d各自独立地表示1到20的整数。
发明效果
根据本公开的所述可固化聚有机硅氧烷组合物可产生具有以下的所述固化体：易于合成、挥发物含量低、可固化性极佳、韧性极佳和/或光学/物理稳定性优良，并且因此根据本公开的所述可固化聚有机硅氧烷组合物可有效地应用于多种领域，如涂层材料、封装剂、密封剂和粘合剂。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本公开的示例性实施例。示例性实施例充当用于描述本发明而实施而不限于本发明的范围的实例。
如本文所使用，当不另外提供特定定义时，术语“经取代”意指某一官能团中的氢原子被另一原子或另一官能团(即取代基)置换。另一个原子或取代基可为氘、卤素(F、Cl、Br、I)、氰基、羧基、硝基、羟基、亚氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、巯基(硫醇基)、酯基、醚基、磺酸基、磷酸基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(5到30元)杂芳基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、胺基、单或二(C1-C30)烷基胺基、单或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基或其组合。
如本文所使用，当不另外提供特定定义时，术语“杂”是指含于化学结构中的至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本公开涉及包含具有侧位(甲基)丙烯酸官能团的基于硅氧烷的聚合物的可固化组合物。可固化组合物的特征在于包含硅氧烷-共聚物主链(并非有机聚硅氧烷主链)，其由通过在相同分子中进行硅氢化反应而形成的聚硅氧烷单元和硅-亚烷基单元组成。基于硅氧烷的聚合物的特征还在于(甲基)丙烯酸官能团规则分布于基于硅氧烷的共聚物主链的侧链中。
如本文所使用，术语“可固化”组合物是指可以通过光、热、湿气和其它因素中的至少一种固化的组合物。举例来说，可仅通过光、通过光和热两者、通过光和湿气两者或光、热和湿气三者来固化可固化组合物。
根据本公开的一个实施例，可固化组合物可包括基于硅氧烷的聚合物，其具有(甲基)丙烯基官能性硅氧烷链段(重复单元)和甲基硅氧烷(或苯基硅氧烷、甲基苯基硅氧烷)链段，以及在末端处的烯基、氢(或烷氧基、羟基)官能团。聚合物结构不限于具有Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基，并且具有通过在相同分子中进行硅氢化反应形成的聚硅氧烷单元和硅亚烷基单元的线性、树脂状、环状或支化聚合物。可以通过以下组合(i)或(ii)之间的硅氢化反应来获得此类基于硅氧烷的聚合物：
(i)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基和至少两个Si键结的烯基的硅氧烷化合物，和具有至少两个Si键结的氢原子的化合物；
(ii)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基和至少两个Si键结的氢原子的硅氧烷化合物，和在分子中具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物。
具体来说，此类组分(A)可包括通过在以下之间进行的硅氢化反应而获得的基于硅氧烷的聚合物
(a1)至少一种选自由以下组成的群组中的化合物：(a1-1)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基和至少两个Si键结的氢原子的硅氧烷化合物，和(a1-2)1,4-二甲基硅烷基苯(对二甲基硅烷基苯)，和
(a2)乙烯基封端的二甲基硅氧烷聚合物或在分子末端处具有包括C＝C双键的烯基的其它内衬聚二有机硅氧烷化合物。
根据本公开的一个实施例，可固化组合物可包括嵌段共聚物，其具有(甲基)丙烯基官能性硅氧烷链段(重复单元)和二甲基硅氧烷(或苯基甲基硅氧烷、二苯基硅氧烷)链段和在末端处的烯基(或烷氧基、羟基)官能团。可借助于(甲基)丙烯基的自由基机制来固化可固化组合物。并且，可通过烯基的硅氢化反应来固化在末端处具有烯基的可固化组合物。另外，可通过这些基团的湿气固化来固化在末端处具有烷氧基或羟基的可固化组合物。
根据本公开的第一方面，可固化聚有机硅氧烷组合物可优选包含(A)由以下结构式(I)或(II)表示的基于硅氧烷的聚合物，和(B)光引发剂。
在此，前述式(I)或(II)表示的基于硅氧烷的聚合物可被称为“聚(硅氧烷-硅亚烷基)嵌段共聚物”。
在结构式(I)或(II)中，Ac表示(甲基)丙烯氧基(C3-C20)烷基自由基。(甲基)丙烯氧基烷基自由基可以是可自固化基团。举例来说，Ac可为甲基丙烯氧基丙基、甲基丙烯氧基丁基、甲基丙烯氧基戊基、丙烯氧基丙基、丙烯氧基丁基、丙烯氧基戊基等。
在结构式(I)或(II)中，R1到R4各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)杂烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)杂烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。根据本公开的一个实施例，R1到R4可各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C20)烷基；或可表示未经取代的(C1-C10)烷基或未经取代的(C6-C25)芳基。R1中的每一个、R2中的每一个、R3中的每一个和R4中的每一个可彼此相同或不同。举例来说，R1到R4可表示未经取代的甲基。
在结构式(I)或(II)中，R5和R6可各自独立地包含经取代或未经取代的(C2-C20)烯基、氢、羟基和可水解官能团中的至少一个。R5和R6可以相同或不同。R5和R6可在末端处包含经取代或未经取代的(C2-C20)烯基，或可水解官能团。根据本公开的一个实施例，R5和R6可包含除烯基和可水解官能团以外的众所周知的取代基，其可适合于提供光可固化聚有机硅氧烷组合物。根据本公开的另一个实施例，R5和R6中的任一个可包含经取代或未经取代的(C2-C20)烯基、羟基或可水解官能团，并且其中的另一个可包含除烯基、羟基和可水解官能团以外的众所周知的取代基。根据本公开的另一个实施例，R5和R6可在末端处包含至少一个未经取代的(C2-C20)烯基。烯基封端的基于硅氧烷的聚合物可适合于提供光-热双重可固化聚有机硅氧烷组合物。并且，根据本公开的另一个实施例，R5和R6可在末端处包含至少一个羟基或可水解官能团。羟基或可水解官能团封端的基于硅氧烷的聚合物可适合于提供光-湿气双重可固化聚有机硅氧烷组合物。另外，根据本公开的另一个实施例，R5和R6中的任一个可包含未经取代的(C2-C20)烯基末端，并且其中的另一个可包含羟基或可水解官能团末端，其可适合于提供光-热-湿气多重可固化聚有机硅氧烷组合物。根据本公开的另一个实施例，可水解官能团可包含(C1-C30)烷氧基中的至少一个，其可产生基于烷氧基封端的基于硅氧烷的聚合物。举例来说，R5和R6可为乙烯基，或由以下结构式III或IV表示：
-X-Si(Me)m(OR)3-m (III)
-X-Si(Ra)2-OSi(Ra)2-Y-Si(Me)m(OR)3-m (IV)
其中，X和Y表示直链或分支链(C2-C6)亚烷基，Me表示甲基，R表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，Ra表示(C1-C6)烷基，m表示0、1或2；并且R5和R6可彼此相同或不同。此外，对于R5和R6基团，优选结构如下：
-C2H4-Si(OR)3 (III')
-C2H4-SiMe2-OSiMe2-C2H4Si(OR)3 (IV')
其中R表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基。
在结构式(I)或(II)中，R7表示经取代或未经取代的(C2-C20)烯基。根据本公开的一个实施例，R7可表示未经取代的(C2-C10)烯基。R7中的每一个可彼此相同或不同。举例来说，R7可表示乙烯。
在结构式(I)或(II)中，a和c各自独立地表示0到10,000的整数；优选地为150到8,000的整数；并且更优选地为150到5,000的整数。在本公开的基于硅氧烷的聚合物中，硅氧烷嵌段的长度对于具有包含其的固化聚有机硅氧烷组合物的韧性可为至关重要的。
在结构式(I)中，b表示1到10的整数；优选地为1到6的整数；并且更优选地为1到4的整数。在结构式(I)中，d表示1到20的整数；优选地为2到10的整数；并且更优选地为2到5的整数。b是指甲基丙烯基的数目，并且当b增加时，光固化速度提高。具体来说，当硅氧烷嵌段的长度较长且甲基丙烯基的数目较少时，可固化性会劣化。为了解决此问题，可增加相邻甲基丙烯基的数目以提高可固化性。并且，至少一个丙烯基硅氧烷单元，优选地至少两个丙烯基硅氧烷单元可以安置于聚合物中以控制交联速度以及在固化之后的物理特性(如硬度和拉伸特性)。
根据本公开的一个实施例，基于硅氧烷的聚合物可如下。
可通过将末端处的乙烯基与SiH交联剂进行额外硅氢化反应来热固化基于硅氧烷的聚合物。此外，将封端的乙烯基和可水解物质(含有可水解官能团的SiH物质，例如烷氧基)硅氢化，以在末端处具有可水解官能团，其可使得基于硅氧烷的聚合物变得湿气可固化。
本公开的可固化聚有机硅氧烷组合物具有规则分布的(甲基)丙烯酸基，其可以经由在具有SiH基团(或烯基)的甲基丙烯酸酯与具有乙烯基(或SiH基团)的聚硅氧烷聚合物之间的硅氢化途径来制备。由于(甲基)丙烯酸官能团规则分布于硅氧烷主链上，因此具有展现出极佳的机械特性以及通过UV光的有效固化特性的效果。如到目前为止所报告，以下方法已用于制得含有(甲基)丙烯基的聚有机硅氧烷聚合物。常规地通过在作为催化剂的酸的存在下，具有键结到硅原子的(甲基)丙烯氧基烷基的环状有机聚硅氧烷寡聚物(单独地或以与不具有(甲基)丙烯氧基烷基的另一环状有机聚硅氧烷寡聚物的混合物形式)的开环硅氧烷重排聚合反应，随后用碱性化合物中和酸性催化剂来制备线性分子结构的含(甲基)丙烯氧基烷基的有机聚硅氧烷。此酸催化的聚合反应的方法具有一些问题和缺点。举例来说，酸与碱性化合物的中和反应必然伴随有水作为反应产物的形成，而含(甲基)丙烯氧基烷基的有机聚硅氧烷中的水在酸性或碱性化合物存在下充当(甲基)丙烯酸酯基上的水解剂，以便引起作为有机聚硅氧烷产物中的官能团的(甲基)丙烯氧基烷基的有效含量降低。此外，前述酯基的水解反应最终引起微凝胶的形成，其在反应产物经历过滤以去除由中和反应和其它固体材料形成的盐时由于滤纸或布的堵塞而导致反应产物的过滤性极大地降低。为了去除在反应期间生成的循环杂质，有必要通过加热去除挥发性组分。然而，由于(甲基)丙烯基可彼此进行热反应，因此此类过程存在许多局限性。通过上文所报告的方法制备的聚合物为无规共聚物，其中(甲基)丙烯基随机分布，并且因此极难去实施均匀或适合的机械特性。举例来说，固化之后的物理特性很可能变脆，也就是说，脆性可能较高。并且，不希望(甲基)丙烯酸官能团被安置于硅氧烷主链的末端，因为存在对UV光的可固化性显著较低的问题。
根据本公开的第二方面，可固化聚有机硅氧烷组合物可包含(A)由结构式(I)或(II)表示的基于硅氧烷的聚合物，其中R5和R6包含经取代或未经取代的(C2-C20)烯基；(B)光引发剂；(C)交联组分；以及(D)硅氢化催化剂中的至少一个。根据本公开的一个实施例，R5和R6中的至少一个在末端处包含未经取代的(C2-C20)烯基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基或十二烯基。本公开可通过含有烯基封端的基于硅氧烷的聚合物来提供光-热双重可固化聚有机硅氧烷组合物。
本公开的基于硅氧烷的聚合物可通过包含以下步骤而制备：(i)制备用于(甲基)丙烯基重复单元的含氢(甲基)丙烯酸酯中间体；以及(ii)通过使用硅氢化催化剂在乙烯基封端的硅氧烷与中间体之间进行硅氢化。在硅氢化的步骤中，通过控制基于硅氧烷的聚合物中的硅键结的氢原子的摩尔数除以脂肪族不饱和有机基团的摩尔数(SiH/Vi比)不超过或不小于1.0来获得具有侧位(甲基)丙烯基的烯基封端的或氢封端的硅氧烷聚合物。此聚合物可用于光可固化组合物和/或光-热双重可固化组合物。
根据本公开的第三方面，可固化聚有机硅氧烷组合物可包含：(A)由结构式(I)或(II)表示的基于硅氧烷的聚合物，其中R5和R6包含可水解官能团或羟基中的至少一个，并且可水解官能团由以下结构式(III)或(IV)表示；(B)光引发剂；(E)可水解交联剂；以及(F)缩合固化催化剂。根据本公开的一个实施例，R5和R6中的至少一个在末端处包含可水解官能团或羟基。本公开可通过含有三烷氧基封端的基于硅氧烷的聚合物来提供光-湿气双重可固化聚有机硅氧烷组合物。
-X-Si(Me)m(OR)3-m (III)
-X-Si(Ra)2-OSi(Ra)2-Y-Si(Me)m(OR)3-m (IV)
其中，X和Y表示直链或分支链(C2-C6)亚烷基，Me表示甲基，R表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，Ra表示(C1-C6)烷基，m表示0、1或2。
对于由所述结构式(III)或(IV)表示的可水解官能团，优选的基团由下式(III')或(IV')表示：
-C2H4-Si(OR)3 (III')
-C2H4-SiMe2-OSiMe2-C2H4Si(OR)3 (IV')
其中，R表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；作为一个实施例，表示未经取代的(C1-C20)烷基；以及例如甲基、乙基、丙基或丁基。
根据本公开的一个实施例，R5和R6中的至少一个在末端处包含可水解官能团或羟基。本公开可通过含有三烷氧基封端的基于硅氧烷的聚合物来提供光-湿气双重可固化聚有机硅氧烷组合物。
本公开的基于硅氧烷的聚合物可以通过包含以下步骤制备：(i)制备用于(甲基)丙烯基重复单元的含氢(或烯基)的(甲基)丙烯酸酯中间体；(ii)通过使用硅氢化催化剂在乙烯基封端的硅氧烷与中间体之间进行硅氢化；以及(iii)通过使用含有烷氧基硅烷或硅氧烷的SiH进一步进行硅氢化。由此，可获得含有侧位(甲基)丙烯基的烷氧基端硅氧烷聚合物。此聚合物可适用于光-湿气可固化组合物。在美国专利申请公开第20040116547A1号和美国专利第4,528,081和4,699,802号的先前报告中，报告了在聚硅氧烷聚合物的末端处具有甲基丙烯酸基和单烷氧基和二烷氧基两者的结构。然而，本公开中具体公开的在侧链中具有甲基丙烯基并在末端处具有三烷氧基的结构对于具有极佳双重固化特性极为重要。
根据本公开的第四方面，可固化聚有机硅氧烷组合物可包含：(A)由结构式(I)或(II)表示的基于硅氧烷的聚合物，其中R5和R6中的任一个在末端处包含经取代或未经取代的(C2-C20)烯基，且其中的另一个在末端处包含可水解官能团或羟基，且可水解官能团由结构式(III)或(IV)表示；(B)光引发剂；以及(C)交联组分、(D)硅氢化催化剂、(E)可水解交联剂和(F)缩合固化催化剂中的至少一种。本公开可通过含有三烷氧基封端的基于硅氧烷的聚合物来提供光-热-湿气多重可固化聚有机硅氧烷组合物。
根据本公开的第五方面，根据第一到第四方面中任一项的可固化聚有机硅氧烷组合物可进一步包含(G)丙烯酸酯单体、(H)硅酮树脂、(I)填充剂、(J)溶剂和(K)固化添加剂中的至少一种。
根据本公开的第六方面，可提供通过固化根据第一到第五方面中任一个的可固化聚有机硅氧烷组合物而获得的固化体。通过使根据本公开的一个实施例的光可固化(或光-热双重可固化、光-湿气双重可固化或光-热-湿气多重可固化)聚有机硅氧烷组合物固化来获得固化体。光可固化(或光-热双重可固化、光-湿气双重可固化或光-热-湿气多重可固化)聚有机硅氧烷组合物的固化方法不受特别限制，但一般通过紫外线照射(或紫外线-热、紫外线-湿气、紫外线-热-湿气)快速固化聚有机硅氧烷组合物以形成固化体。此固化体可在固化期间展现对所接触的衬底的极佳粘合性，且可通过能够从衬底有效地剥离而展现良好的剥离性。
固化体可以是选自由以下组成的群组中的至少一种：涂层材料、封装剂、密封剂和粘合剂。并且，固化体在固化期间不会引起开裂，并且可具有快速可固化性、极佳韧性和/或良好光学/物理稳定性。
根据本公开的第七方面，可提供一种包含根据第六方面的固化体的电子装置。
电子装置不受特定限制，且其实例包括在衬底(如玻璃、环氧树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂和陶瓷树脂等)上的金属氧化物膜电极或金属电极(如银、铜、铝、金等)。电极的实例包括液晶显示器(LCD)、平板显示器(FPD)和平板显示装置的电极。根据本公开的一个实施例的聚有机硅氧烷组合物可用于涂布电极。根据本公开的一个方面的电子装置能够修复和再生归因于对在本公开的固化体的固化期间所接触的衬底的高粘合性和从衬底剥离的高剥离性的电子装置。
根据本公开的第八方面，可提供通过使用根据第一到第五方面中任一个的可固化聚有机硅氧烷组合物的电子装置的制造方法。
可借助于施配、缝模、丝网印刷、喷涂、卷涂、浸涂、旋涂等将组合物涂布到电极、电路和衬底上，且可通过光照射在衬底上固化组合物。在双重固化组合物的情况下，如果存在以上述方式在涂布之后不良好透射光的部分或结构，那么可通过热或湿气完成固化。
根据本公开的第九方面，可提供一种电子装置的制造方法，其包含用通过固化根据第六方面的可固化聚有机硅氧烷组合物获得的固化体来密封电子装置。
在下文中，将详细地描述根据以上实施例的可固化聚有机硅氧烷组合物的各组分。
(B)光引发剂
本文中，光引发剂是指通过紫外线或可见光激发以引发光聚合的材料，或借助于其它敏化剂引起光聚合的材料。本公开的光引发剂不限于光引发剂和光引发剂助剂，只要其在紫外线或可见光区域中吸收光且使感光性不饱和双键自由基聚合即可。本公开的光引发剂可以是聚有机硅氧烷组合物中常用的物质。举例来说，光引发剂可包含选自由以下组成的群组中的至少一种：基于苯乙酮、二苯甲酮、噻吨酮、安息香、三嗪、肟、咔唑、二酮、硼酸锍、重氮、咪唑和联咪唑的化合物。
根据本公开的一个实施例，光引发剂可以是选自由以下组成的群组的一个或两个或更多个的混合物：2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-丙-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等。例如，光引发剂可为2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮。
可按需要适当地选择本公开的光引发剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.01到约10重量％、或约0.1到约5重量％、或约0.1到约1重量％、或约0.2到约0.5重量％。当以上范围内的光引发剂包含于根据示例性的光可固化聚有机硅氧烷组合物中时，光聚合可在曝光时充分发生。并且，由于可固化组合物中上述含量的会引起光学透明性的降低的光引发剂通过反应被消耗，因此可以防止透明性降低。因此，可同时满足涂层稳定性。
(C)交联组分
本文中，用于所述组分(A)的交联组分包含选自(c1)具有至少两个Si键结的氢原子的有机氢聚硅氧烷或(c2)具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物中的至少一种。当组分(A)具有烯基时，组分(C)优选包含至少一种(c1)有机氢聚硅氧烷。另一方面，当组分(A)具有Si键结的氢原子时，组分(C)优选地包含至少一种(c2)具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物。
(c1)：有机氢聚硅氧烷
本文中，有机氢聚硅氧烷每分子具有至少两个硅键结的氢原子，并且可以是单一氢硅氧烷化合物或多种不同氢硅氧烷化合物。氢硅氧烷的结构可以是线性、支化、环状(例如环硅氧烷)或树脂状的。
根据本公开的一个实施例，氢硅氧烷可以是聚有机氢硅氧烷，其示例为：二甲基氢甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷、二甲基氢甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷)、二甲基氢甲硅烷氧基封端的聚甲基氢硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷))、三甲基甲硅烷氧基封端的聚甲基氢硅氧烷、基本上由H(CH3)2SiO1/2单元和S1O4/2单元组成的树脂及其组合。
制备适用作成分(C)的线性、支化和环状有机氢聚硅氧烷的方法(如有机卤代硅烷的水解和缩合)为所属领域中众所周知的。制备适用作成分(C)的有机氢聚硅氧烷树脂的方法也是众所周知的，如在美国专利第5,310,843号、第4,370,358号和第4,707,531号中示例。
(c2)：具有不饱和烯烃基团的化合物
本文中，具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物例示为具有烯基或包括烯烃C＝C双键(包括不饱和部分结构)的任何其它反应性基团的化合物。实质上，此类化合物可为在分子中具有(C2-C12)烯基的乙烯基稀释剂、乙烯基聚合物、乙烯基树脂。化合物可具有聚硅氧烷主链或非硅酮有机化合物，如己二烯。
(D)硅氢化催化剂
本文中，硅氢化催化剂意指硅氢化反应的反应催化剂，其是指涉及一种化合物的Si-H原子添加到另一化合物的不饱和C＝C双键的至少两种化合物之间的加成反应。硅氢化催化剂可包含选自铂(Pt)、铑、钌、钯、锇和铱金属的铂族金属或其有机金属化合物或其组合。此外，硅氢化催化剂可以是化合物，如氯铂酸、六水合氯铂酸、二氯化铂以及化合物与低分子量有机聚硅氧烷的络合物，或在基质或核壳型结构中微封装的铂化合物。硅氢化催化剂可以是铂和低分子量有机聚硅氧烷络合物，其可以包含铂和1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物，并且可以进一步包含二甲基乙烯基硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷和/或四甲基二乙烯基二硅氧烷。
可以视需要适当地选择硅氢化催化剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.01到约1重量％，或约0.04到约0.5重量％，或约0.1到约0.4重量％。如果硅氢化催化剂的含量高于给定范围的最小值，那么所得组合物可通过加热快速固化。并且，如果其低于给定范围的最大值，那么可改进所得组合物的存放期。
(E)可水解交联剂
在本文中，可水解交联剂是指缩合反应交联剂，其示例为：乙烯基三氯硅烷，乙烯基三甲氧基硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷，γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷，γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷，γ-环氧丙氧基丙基丙基三乙氧基硅烷，γ-环氧丙氧基丙基丙基三乙氧基硅烷，对苯乙烯基三甲氧基硅烷，γ-甲基丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷，γ-甲基丙烯氧基丙基甲基二乙氧基硅烷，γ-甲基丙烯氧基丙基三乙氧基硅烷，γ-丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷，N-(β-氨基乙基)-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(β-氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(β-氨基乙基))-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，γ-氨基丙基三甲氧基硅烷，γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-2-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷，γ-巯基丙基三甲氧基硅烷，γ-巯基丙基三乙氧基硅烷，巯基甲基三甲氧基硅烷，二甲氧基-3-巯基丙基丁基硅烷，2-(2-氨基乙基硫乙基)二乙氧基甲基硅烷，3-(2-乙酰氧基乙基硫丙基)二甲氧基甲基硅烷，2-(2-氨基乙基硫乙基)三乙氧基硅烷，二甲氧基甲基-3-(3-苯氧基丙基硫丙基)硅烷，双(三乙氧基甲硅烷基丙基)二硫化物，双(三乙氧基甲硅烷基丙基)四硫化物，1,4-双(三乙氧基甲硅烷基)苯，双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷，1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷，1,8-双(三乙氧基甲硅烷基)辛烷，1,2-双(三甲氧基甲硅烷基)癸烷，双(三乙氧基甲硅烷基丙基)胺，双(三甲氧基甲硅烷基丙基)脲，三-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯，γ-氯丙基三甲氧基硅烷，γ-脲基丙基三乙氧基硅烷，三甲基硅烷醇，二苯基硅烷二醇，三苯基硅烷醇，γ-三乙氧基甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯，己基三甲氧基硅烷和其组合。
根据本公开的一个实施例，可水解交联剂为选自由以下组成的群组中的至少一种：乙烯基三甲氧基硅烷、1,6-双(三甲氧基硅烷基)己烷、1,8-双(三甲氧基硅烷基)辛烷、γ-(甲基)丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷和其组合。根据本公开的另一实施例，可水解交联剂为以商标Dynasylan VTMO购自赢创(Evonik)的乙烯基三甲氧基硅烷。
可按需要适当地选择可水解交联剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.01到约10重量％，或约1到约5重量％，或约0.1到约3重量％。当以上范围内的可水解交联剂包括于根据本公开的一个实施例的光可固化聚有机硅氧烷组合物中时，存在优势，其中储存稳定性和机械强度可以最大化。
(F)缩合固化催化剂
本公开的缩合固化催化剂是指在湿气存在下引发组合物的湿气固化的化合物，并且包括已知可用于促进湿气固化的那些化合物。催化剂包括金属和非金属催化剂。适用于本发明的金属催化剂的金属部分的实例包括锡、钛、锆、铅、铁钴、锑、锰、铋以及锌化合物。
在一个实施例中，适用于促进组合物的湿气固化的锡化合物包括但不限于二新癸酸二甲基锡(可从迈图高性能材料公司(Momentive Performance Materials Inc.)以FOMREZ UL-28A的商标名获得)、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二甲醇二丁基锡、辛酸锡、三西若酸异丁基锡(isobutyltintriceroate)、二丁基氧化锡、溶解的二丁基氧化锡、双二异辛基邻苯二甲酸二丁基锡、双-三丙氧基硅烷基二辛基锡、双乙酰丙酮二丁基锡、硅烷化二氧化二丁基锡、三辛二酸甲氧羰基苯基锡(carbomethoxyphenyl tin tris-uberate)、三西若酸异丁基锡、二丁酸二甲基锡、二新癸酸二甲基锡、酒石酸三乙基锡、二苯甲酸二丁基锡、油酸锡、环烷酸锡、三-2-乙基己基己酸丁基锡、丁酸锡、二癸基硫醇二辛基锡、双(新癸酰氧基)二辛基锡烷、二甲基双(油酰基氧基)锡烷和其组合。
在一个优选实施例中，缩合固化催化剂选自由以下组成的群组：二新癸酸二甲基锡(可从迈图高性能材料公司以FOMREZ UL-28的商标名获得)、二癸基硫醇二辛基锡(可从迈图高性能材料公司以FOMREZ UL-32的商标名获得)、双(新癸酰氧基)二辛基锡烷(可从迈图高性能材料公司以FOMREZ UL-38的商标名获得)、二甲基双(油酰基氧基)锡烷(可从迈图高性能材料公司以FOMREZ UL-50的商标名获得)和其组合。举例来说，缩合固化催化剂为二新癸酸二甲基锡。
可按需要适当地选择缩合固化催化剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.001到约10重量％，或约0.1到约0.5重量％，或约0.1到约0.3重量％。如果缩合固化催化剂的含量高于给定范围的最小值，那么所得组合物可通过空气中的湿气快速固化。并且，如果其低于给定范围的最大值，那么可改进所得组合物的存放期。
(G)丙烯酸酯单体
本文中，丙烯酸酯单体可以是选自由以下组成的群组的至少一种：(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十四酯和(甲基)丙烯酸异十八酯。可以按需要适当地选择丙烯酸酯单体的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约1到约50重量％或约1到约20重量％。
(H)硅酮树脂
本文中，硅酮树脂可包含至少一种MQ树脂，且MQ树脂可包含MDT树脂和/或MDQ结构。MQ树脂为主要由R1 3SiO1/2和SiO4/2单元(分别为M和Q单元)组成的大分子聚合物，其中R1表示官能性或非官能性、经取代或未经取代的单价自由基，并且例如可以是甲基或苯基。本公开中的“MQ树脂”是指平均仅约20摩尔％或更少的树脂分子由D和T单元组成，其中D和T单元分别表示R1 2SiO2/2和R1SiO3/2单元。可按需要适当地选择硅酮树脂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约1到约70重量％，或约1到约60重量％，或约1到约50重量％。
(I)填充剂
本文中，填充剂可以是增强填充剂、光聚合抑制剂、颜料和其组合。填充剂意图将通过固化本公开的聚有机硅氧烷组合物而获得的固化体赋予机械强度并且改进从衬底的剥离。举例来说，填充剂可包含烟雾状二氧化硅或氧化铝精细粉末、沉淀二氧化硅或氧化铝精细粉末、熔融二氧化硅或氧化铝精细粉末、烘烤二氧化硅或氧化铝精细粉末、烟雾状氧化钛精细粉末、玻璃纤维和通过用有机硅烷、硅氮烷和硅氧烷寡聚物表面处理前述精细粉末获得的疏水性精细粉末。可按需要适当地选择精细粉末的粒子直径，且举例来说，根据使用激光衍射/散射类型粒度分布的分析的中值直径可在约0.01微米到约1,000微米的范围内。可以视需要适当地选择填充剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.01到约50重量％。
(J)溶剂
本文中，溶剂可包含有机溶剂或非可交联硅酮溶剂。有机溶剂可以是例如醇，如甲苯、二甲苯、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、己烷、庚烷、癸基醇或十一烷醇以及其组合。非可交联硅酮溶剂可以是例如三甲基硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷、三甲基硅烷氧基封端的聚甲基苯基硅氧烷和其组合。可以按需要适当地选择溶剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.001到约90重量％。
(K)固化添加剂
本文中，固化添加剂可包含选自由以下组成的群组的至少一种：氢供体、还原剂、CO2产生剂、单态氧清除剂和N-乙烯酰胺。其在
Branislav等人《调配者对抗氧抑制添加剂的指导(The Formulator's Guide to Anti-Oxygen Inhibition Additives)》.《有机涂层中的进展(Progress in Organic Coatings)》，2014,77.11:1789-1798中是众所周知的。例如，氢供体可以是选自以下中的至少一种：正甲基二乙醇胺(MDEA)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、三苄基胺(Bz3N；99％，Fluka)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(PETMP；布鲁诺博克(Bruno Bock))、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(TMPMP；布鲁诺博克)、亚磷酸二油基氢酯(D253；多佛(Dover))，三(三甲基硅烷基)硅烷(TTMSS；97％，ABCR)、三正丁基锡烷(Bu3SnH；97％，奥德里奇(Aldrich))和4-茴香醛(PAA；98％，奥德里奇)。例如，还原剂可以是选自以下中的至少一种：三苯基膦(PPh3；95％，西格玛-奥德里奇(西格玛-奥德里奇))、亚磷酸三苯酯(P(OPh)3；97％，Fluka)、三(十三烷基)亚磷酸酯(D49)；Dover)、三辛基膦(TOP；90％，Fluka)、聚二丙二醇苯基亚磷酸酯(D12；多佛)、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯(D11；Dover)、双酚A亚磷酸酯(D613；多佛)、3,9-二(十八烷氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷(BOTDBU；西格玛-奥德里奇)、亚硫酸亚乙酯(ETS；99％，Fluka)和二甲胺-硼烷络合物(Me2NH·BH3；97％，奥德里奇)。举例来说，单态氧清除剂可以是选自2,5-二苯基呋喃(DPF；98％，阿法埃莎(Alfa Aesar))和9,10-二丁基蒽(DBA)中的至少一种。举例来说，CO2产生剂可为选自以下的至少一种：正苯基甘氨酸(NPG；93％，Acros)、正甲基正苯基甘氨酸(NMNPG)、苯基硫代乙酸(PTAA；96％，奥德里奇)、O-苯氧乙烯基苯甲醛(POE)和1-苯基-1,2-丙二醇-2-(O-乙氧基羧基)肟(PDO；Lambson)。举例来说，N-乙烯酰胺可为选自正乙烯基吡咯烷酮(NVP；98％，默克(Merck))和正甲基吡咯烷酮(NMP；默克)中的至少一种。可按需要适当地选择固化添加剂的含量，例如按聚有机硅氧烷组合物的总重量计约0.001到约5重量％。
此外，本公开的可固化聚有机硅氧烷组合物可在不损害物理特性的范围内添加一定量的其它添加剂，如抗氧化剂、紫外线吸收剂、塑化剂、粘合促进剂、光敏剂、表面活性剂等。然而，在热或湿气固化干扰存在下在光-热或光-湿气双重可固化组合物中可以选择性地(或限制性地)使用添加剂。
本公开的可固化聚有机硅氧烷组合物可包含以上组分的任何组合。举例来说，可通过将组分(A)和(B)或组分(A)到(D)或组分(A)、(B)、(E)和(F)或组分(A)到(F)、必要时(G)到(K)中的至少一种均相混合来进行反应来制备本公开的聚有机硅氧烷组合物。以上组分的混合方法可为常规已知的方法，且不受特定限制，但可通过简单搅拌大体上均匀混合。此外，当含有如无机填充剂等固体组分作为任选组分时，使用混合装置的混合物可更优选。这样的混合装置不受特别限制，但可为(例如)单或双连续混合器、双辊、罗斯混合器(Rossmixer)、霍巴特混合器(Hobart mixer)、牙科用混合器(dental mixer)、行星混合器(planetary mixer)、混合器、亨舍尔混合器(Henschel mixer)等。在前述方法中制备的混合物可以通过在密闭容器中在防潮层下密封而长时间储存。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细地解释本公开的基于硅氧烷的聚合物的制备方法和特性，但不受以下实例限制。
[合成实例1]共聚物A-1的制备
向配备有蛇形冷凝器和温度计的500mL四颈烧瓶中装入137.2g的含SiH的甲基丙烯酸酯(I)[MHD'MH,，其中D'为甲基丙烯丙基](含SiH的甲基丙烯酸酯可通过参考美国专利第6,417,309号)制备和6,862.8g乙烯基封端的二甲基硅氧烷(DP:139，粘度：500cP，Vi％：0.44)，并且将混合物通过搅拌器混合30分钟。接着添加铂催化剂(2ppm)，并且使反应温度逐渐增加到80℃以进行硅氢化反应。2小时后，添加顺丁烯二酸二烯丙酯以淬灭反应。最后，获得具有侧位甲基丙烯酸酯基的乙烯基封端的预聚物(粘度：7200cP，MW：62,447，乙烯基％：0.11，甲基丙烯基丙基％：0.88)，其对应于以下共聚物A-1。
共聚物A-1
其中，a表示139，b表示1，d表示3，且c表示139。
[合成实例2]共聚物A-2的制备
向配备有蛇形冷凝器和温度计的500mL四颈烧瓶中装入72.5g上文获得的含SiH的甲基丙烯酸酯(I)[MHD'MH,，其中D'为甲基丙烯丙基]和6,862.8g乙烯基封端的二甲基硅氧烷(DP：290，粘度：2,100cP，Vi：0.22)，且将混合物通过搅拌器混合30分钟。接着添加铂催化剂(2ppm)，并且使反应温度逐渐增加到80℃以进行硅氢化反应。2小时后，添加顺丁烯二酸二烯丙酯以淬灭反应。最后，获得具有侧位甲基丙烯酸酯基的乙烯基封端的预聚物(粘度：27,210cP，MW：118,753，乙烯基％：0.05，甲基丙烯基丙基％：0.46)，其对应于以下共聚物A-2。
共聚物A-2
其中，a表示290，b表示1，d表示3，且c表示290。
[合成实例3]共聚物A-3的制备
向配备有蛇形冷凝器和温度计的500mL四颈烧瓶中装入111.35g上文获得的含SiH的甲基丙烯酸酯(I)[MHD'nMH，其中D'为甲基丙烯醇丙基，且n为2或3](可通过参考US6417309制备含SiH的甲基丙烯酸酯)和6,438.65g乙烯基封端的二甲基硅氧烷(DP:290，粘度：2,100cP，Vi％：0.22)，且将混合物通过搅拌器混合30分钟(SiH/Vi比：0.75)。接着添加铂催化剂(2ppm)，并且使反应温度逐渐增加到80℃以进行硅氢化反应。2小时后，添加顺丁烯二酸二烯丙酯以淬灭反应。最后，获得具有侧位甲基丙烯酸酯基的乙烯基封端的预聚物(粘度：2,400cP，MW：985,253，乙烯基％：0.06，甲基丙烯基丙基％：0.89)，其对应于以下共聚物A-3。
共聚物A-3
其中，a表示290，b表示2或3，d表示3，且c表示290。
[合成实例4]共聚物A-4的制备
向配备有蛇形冷凝器和温度计的500mL四颈烧瓶中装入139.3g由以上合成实例1获得的聚有机硅氧烷A-1和0.67g三甲氧基硅烷，且将混合物通过搅拌器混合30分钟。接着添加铂催化剂(2ppm)，并且使反应温度逐渐增加到80℃以进行硅氢化反应。2小时后，添加顺丁烯二酸二烯丙酯以淬灭反应。最后，获得具有侧位甲基丙烯酸酯基的三甲氧基封端的聚有机硅氧烷(粘度：21,954cP，MW：62,447，三甲氧基硅烷基％：0.36，甲基丙烯基％：0.87)，其对应于以下共聚物A-4。
共聚物A-4
其中，a表示139，b表示1，d表示3，c表示139，并且R5和R6两者均表示-C2H4-Si(OMe)3。
实例
在下文中，将详细解释根据本公开的一个实施例的可固化聚有机硅氧烷组合物的特性，但不受以下实例限制。
[实例1]产生光可固化聚有机硅氧烷组合物
在实例1-1到1-5中，将下表1中展示的化合物以所指示的重量％添加到牙科用混合器中，且在室温下搅拌以产生光可固化聚有机硅氧烷组合物。
[表1]
(单位：重量％)
通过以下方法测量实例1-1到1-5中产生的各光可固化聚有机硅氧烷组合物的粘度、硬度和拉伸，并且其结果展示于下表2中。并且，通过金属卤化物D-灯泡(4000mW/cm2)进行UV固化。
粘度
本文中，通过使用旋转粘度计(HADV-III)(通过布洛克菲尔德(Brookfield)制造)，使用52#轴测量23℃下的粘度。
透射率
本文中，通过以10mm的厚度填充石英池中的液态材料，通过分光光度计(由美能达有限公司(Minolta Co.,Ltd)制造的CM-3600)测量在23℃下可见区域波长(360到780nm)中的透射率。
硬度
本文中，根据ASTM D 2240，通过硬度计硬度型00(DUROMETER HARDNESS TYPE 00)(通过ASKER制造)测量在23℃下固化产品的00硬度。关于固化条件，通过4000mJ/cm2的UV照射进行UV固化，通过在80℃下1小时期间的热固化进行热固化，并且通过在室温下储存7天进行湿气固化。
拉伸
在本文中，根据JIS K 6301，通过使用肖伯尔拉伸测试仪(Schopper tensiletester)(由东洋精机制作所有限公司(Toyo Seiki Seisaku-sho Ltd.)制造)测量在23℃下固化产品的伸长率。
[表2]
| 测试项 | 实例1-1 | 实例1-2 | 实例1-3 | 实例1-4 | 实例1-5 |
| 粘度[cP] | 7200 | 3950 | 27125 | 4800 | 4300 |
| 透射率[％] | 99 | 98 | 99 | 98 | 97 |
| 硬度 | 23 | 32 | 21 | 29 | 41 |
| 伸长率[％] | 340 | 319 | 522 | 543 | 462 |
[实例2]产生光-热双重可固化聚有机硅氧烷组合物
在实例2-1到2-4中，将下表3中展示的化合物以所指示的重量％添加到牙科用混合器中，且在室温下搅拌以产生光-热双重可固化聚有机硅氧烷组合物。
[表3]
对于实例2-1到2-4中产生的光-热双重可固化聚有机硅氧烷组合物，通过以上实例1中所示的方法测量粘度、硬度和拉伸，并且其结果展示于以下表4中。
[表4]
[实例3]产生光-湿气双重可固化聚有机硅氧烷组合物
在实例3-1和实例3-2中，将以下表5中所示的化合物以所指示的重量％添加到牙科用混合器中，并且在室温下搅拌以产生光-湿气可固化聚有机硅氧烷组合物。
[表5]
对于在实例3-1和实例3-2中制备的光-湿气可固化聚有机硅氧烷组合物，通过以上实例1中展示的方法测量粘度、硬度和拉伸，并且其结果展示于以下表6中。
[表6]
根据以上实例，可以确认根据本公开的可固化聚有机硅氧烷组合物可以展现硬度、拉伸强度和鉴于伸长率的良好粘合性，并且因此，根据本公开通过固化可固化聚有机硅氧烷组合物获得的固化体可以展现极佳光学/物理特性。
所属领域的技术人员将想到与本发明有关的本发明许多变体和其它实施例，其具有前述说明中所呈现的教示内容的益处。因此，应理解，本发明不限于所公开的具体实施例，且变体和其它实施例意图包含在所附权利要求书的范围内。
Claims (14)
1.一种可固化聚有机硅氧烷组合物，其包含：
(A)基于硅氧烷的聚合物，其具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基C3-C20烷基，并且具有通过相同分子中的硅氢化反应形成的聚硅氧烷单元和硅亚烷基单元，以及
(B)光引发剂，
其中所述组分(A)为通过以下组合(i)或(ii)之间的硅氢化反应获得的基于硅氧烷的聚合物：
(i)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基C3-C20烷基和至少两个Si键结的烯基的硅氧烷化合物，和具有至少两个Si键结的氢原子的化合物；或
(ii)具有至少一个Si键结的(甲基)丙烯氧基C3-C20烷基和至少两个Si键结的氢原子的硅氧烷化合物，和在分子中具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物，以及
其中所述组分(A)由以下结构式(I)或(II)表示：
其中，
Ac表示(甲基)丙烯氧基C3-C20烷基，
R1到R4各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的1到20元杂烷基、经取代或未经取代的3到30元杂环烷基、经取代或未经取代的6到30元杂芳基或经取代或未经取代的C6-C30芳基C1-C20烷基，
R5和R6在每个末端处各自独立地包含经取代或未经取代的C2-C20烯基、氢、羟基或可水解官能团，
R7表示经取代或未经取代的C2-C20亚烷基，
每个R1到R4和R7彼此相同或不同，
a和c各自独立地表示0到10,000的整数，并且
b和d各自独立地表示1到20的整数。
2.根据权利要求1所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，
其中所述组分(A)为所述基于硅氧烷的聚合物，其中所述结构式(I)或(II)中的R5和R6在每个末端处为包含C2-C20烯基或氢原子的相同基团，
并且进一步包含：
(C)用于组分(A)的交联组分，其包含选自(c1)具有至少两个Si键结的氢原子的有机氢聚硅氧烷和(c2)具有包括烯烃C＝C双键的至少两个基团的化合物中的至少一种，和
(D)硅氢化催化剂。
3.根据权利要求1所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，
其中所述组分(A)为所述基于硅氧烷的聚合物，其中所述结构式(I)或(II)中的R5和R6在每个末端处各自独立地包含羟基或可水解官能团，并且所述可水解官能团由以下结构式(III)或(IV)表示：
-X-Si(Me)m(OR)3-m (III)
-X-Si(Ra)2-OSi(Ra)2-Y-Si(Me)m(OR)3-m (IV)
其中，X和Y独立地表示直链或分支链C2-C6亚烷基，Me表示甲基，R表示经取代或未经取代的C1-C20烷基或经取代或未经取代的C6-C30芳基，Ra表示C1-C6烷基，m表示0、1或2；
并且进一步包含：
(E)可水解交联剂和(F)缩合固化催化剂中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，
其中所述组分(A)为所述基于硅氧烷的聚合物，其中所述结构式(I)或(II)中的R5和R6中的任一个在一个末端处包含C2-C20烯基，并且所述结构式(I)或(II)中的R5和R6中的另一个在另一末端处包含羟基或可水解官能团，并且所述可水解官能团由以下结构式(III')或(IV')表示：
-C2H4-Si(OR)3 (III')
-C2H4-SiMe2-OSiMe2-C2H4Si(OR)3 (IV')
其中，
R表示经取代或未经取代的C1-C20烷基或经取代或未经取代的C6-C30芳基；
并且进一步包含：
(C)交联组分、(D)硅氢化催化剂、(E)可水解交联剂和(F)缩合固化催化剂中的至少一种。
5.根据权利要求1或2所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，其进一步包含(G)丙烯酸酯单体、(H)硅酮树脂、(I)填充剂、(J)溶剂和(K)固化添加剂中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，
其中所述组分(B)为所述光引发剂，其包含选自由以下组成的群组中的至少一种：基于苯乙酮、二苯甲酮、噻吨酮、安息香、三嗪、肟、咔唑、二酮、硼酸锍、重氮、咪唑和联咪唑的化合物。
7.根据权利要求2所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，其进一步包含所述组分(D)，并且
其中所述组分(D)为包含铂族金属或其有机金属化合物或其混合物的所述硅氢化催化剂。
8.根据权利要求3所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，
其中所述组分(E)为所述可水解交联剂，其包含选自由以下组成的群组中的至少一种：乙烯基三甲氧基硅烷、1,6-双(三甲氧基硅烷基)己烷、1,8-双(三甲氧基硅烷基)辛烷和γ-(甲基)丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷，并且
所述组分(F)为包含金属或非金属催化剂的所述缩合固化催化剂。
9.根据权利要求5所述的可固化聚有机硅氧烷组合物，
其中所述组分(G)为包含选自由以下组成的群组中的至少一种的所述丙烯酸酯单体：(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十四酯和(甲基)丙烯酸异十八酯；
所述组分(H)为包含至少一种MQ树脂的所述硅酮树脂；
所述组分(I)为包含选自由以下组成的群组中的至少一种的所述填充剂：烟雾状二氧化硅精细粉末、烟雾状氧化铝精细粉末、沉淀二氧化硅精细粉末、沉淀氧化铝精细粉末、烘烤二氧化硅精细粉末、烘烤氧化铝精细粉末和烟雾状氧化钛精细粉末；
所述组分(J)为包含有机溶剂或非可交联硅酮溶剂的所述溶剂；并且
所述组分(K)为包含选自由以下组成的群组中的至少一种的所述固化添加剂：氢供体、还原剂、CO2产生剂、单态氧清除剂和N-乙烯酰胺。
10.一种固化体，其通过固化根据权利要求1所述的可固化聚有机硅氧烷组合物而获得。
11.根据权利要求10所述的固化体，其中所述固化体为选自由以下组成的群组中的至少一种：涂层、封装剂、密封剂和粘合剂。
12.一种电子装置，其包含根据权利要求10所述的固化体。
13.一种电子装置的制造方法，其通过使用根据权利要求1所述的可固化聚有机硅氧烷组合物来进行。
14.根据权利要求13所述的电子装置的制造方法，其包含用通过固化所述可固化聚有机硅氧烷组合物而获得的所述固化体来密封所述电子装置。
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