CN106575718A - 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置 - Google Patents

聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106575718A
CN106575718A CN201580043855.5A CN201580043855A CN106575718A CN 106575718 A CN106575718 A CN 106575718A CN 201580043855 A CN201580043855 A CN 201580043855A CN 106575718 A CN106575718 A CN 106575718A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
alkyl
monomer
aryl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201580043855.5A
Other languages
English (en)
Inventor
L·斯宾塞
罗弘烨
都成真
刘淳
朱敏荣
冯吉昌
唐铮铭
冯少光
K·卡恩斯
T·德佛里斯
S·穆克霍培德海耶
J·克雷默
P·特雷福纳斯三世
D·D·德沃尔
W·伍德沃德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Original Assignee
ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
Dow Global Technologies LLC
Rohm and Haas Electronic Materials LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/CN2014/084918 external-priority patent/WO2016026123A1/en
Priority claimed from PCT/CN2014/084915 external-priority patent/WO2016026122A1/en
Application filed by ROHM and HAAS ELECT MATERIALS, Dow Global Technologies LLC, Rohm and Haas Electronic Materials LLC filed Critical ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
Publication of CN106575718A publication Critical patent/CN106575718A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/143—Side-chains containing nitrogen
    • C08G2261/1434—Side-chains containing nitrogen containing triarylamine moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/22—Molecular weight
    • C08G2261/228—Polymers, i.e. more than 10 repeat units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C08G2261/512—Hole transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种包含聚合物和p型掺杂剂的聚合电荷转移层。所述聚合物包含单体A、单体B以及单体C交联剂作为聚合单元。本发明进一步关于一种含有所述聚合电荷转移层的有机电子装置，尤其有机发光装置。

Description

聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置
技术领域
本发明涉及一种包含聚合物和p型掺杂剂的聚合电荷转移层。聚合物包含单体A、单体B以及单体C交联剂作为聚合单元。本发明进一步关于一种有机电子装置，尤其一种含有所述聚合电荷转移层的发光装置。
背景技术
有机电子装置为使用至少一种有机材料进行电气操作的装置。其具有相比于常规无机电子装置的如灵活性、低功耗以及相对较低成本的优点。有机电子装置通常包括有机发光装置、有机太阳能电池、有机存储器装置、有机传感器、有机薄膜晶体管以及发电和储存装置，如有机电池、燃料电池以及有机超级电容器。此类有机电子装置由空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料制备。
典型的有机发光装置为具有多层结构的有机发光二极管(OLED)且典型地包括阳极和金属阴极。夹在阳极与金属阴极之间的为若干有机层，如空穴注入层(HIL)、空穴转移层(HTL)、发光层(EL)、电子转移层(ETL)以及电子注入层(EIL)。已靶向OLED中ETL和HTL的新型材料发现以改善装置性能和寿命。在HTL层的情况下，作为典型的聚合电荷转移层，使所述层沉积的方法对于其最终用途应用来说为关键的。在较小显示器应用中，用于沉积HTL层的方法涉及用精炼纯金属掩模蒸发较小有机化合物以引导沉积。在较大显示器的情况下，从材料使用和高通量观点来看，此途径为不实际的。在考虑这些发现的情况下，需要新方法以沉积满足这些挑战的HTL，其可直接应用到较大显示器应用。
呈现有前景的一种途径为溶液法，其涉及与交联或聚合部分连接的小分子HTL材料的沉积。基于溶液法的方法包括在所属领域中众所周知的旋涂、喷墨印刷和网版印刷。在此领域中沿这些线已经进行了大量努力；然而这些途径具有其自身缺点。确切地说，由于交联或聚合化学，HTL中电荷的迁移率降低。此降低的空穴迁移率导致装置寿命不佳。
因此，仍需要提供用于具有延长的装置寿命的有机电子装置，尤其用于有机发光装置、有机太阳能电池或有机存储器装置的新聚合电荷转移层组合物。
发明内容
本发明提供聚合电荷转移层和包含聚合电荷转移层的有机电子装置，尤其发光装置。聚合电荷转移层由包含以下各者的组合物形成：按组合物的总重量计1wt％到20wt％的p型掺杂剂组分；以及聚合物，其包含单体A和单体C交联剂作为聚合单元。
单体A具有结构A：
其中A和M各自为经取代或未经取代的芳香族部分或经取代或未经取代的杂芳香族部分；且
其中n为2到10；且
其中R1到R3各自独立地选自以下各者：氢；氘；烃基，进一步为C1-C100烃基，进一步为C3-C100烃基，进一步为C10-C100烃基，进一步为C20-C100烃基，进一步为C30-C100烃基；经取代的烃基，进一步为C1-C100经取代的烃基，进一步为C3-C100经取代的烃基，进一步为C10-C100经取代的烃基，进一步为C20-C100经取代的烃基，进一步为C30-C100经取代的烃基；杂烃基，进一步为C1-C100杂烃基，进一步为C3-C100杂烃基，进一步为C10-C100杂烃基，进一步为C20-C100杂烃基，进一步为C30-C100杂烃基；经取代的杂烃基，进一步为C1-C100经取代的杂烃基，进一步为C3-C100经取代的杂烃基，进一步为C10-C100经取代的杂烃基，进一步为C20-C100经取代的杂烃基，进一步为C30-C100经取代的杂烃基；卤素；氰基；芳基，进一步为C5-C100芳基，进一步为C6-C100芳基，进一步为C10-C100芳基，进一步为C20-C100芳基，进一步为C30-C100芳基；经取代的芳基，进一步为C5-C100经取代的芳基，进一步为C6-C100经取代的芳基，进一步为C10-C100经取代的芳基，进一步为C20-C100经取代的芳基，进一步为C30-C100经取代的芳基；杂芳基，进一步为C5-C100杂芳基，进一步为C6-C10杂芳基，进一步为C10-C100杂芳基，进一步为C20-C100杂芳基，进一步为C30-C100杂芳基；经取代的杂芳基，进一步为C5-C100经取代的杂芳基，进一步为C6-C100经取代的杂芳基，进一步为C10-C100经取代的杂芳基，进一步为C20-C100经取代的杂芳基，进一步为C30-C100经取代的杂芳基；且
其中L1选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基以及C1-C100经取代的杂烃基；且
其中R1到R3中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构。
单体C交联剂具有结构C：
其中C为芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基或C1-C50经取代的杂烃基；且
其中R4到R6各自独立地选自以下各者：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50经取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50经取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50经取代的杂芳基；且
其中L2选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基或C1-C100经取代的杂烃基；且
其中m为2到25；且
其中L2的各化学基团独立地键结到C；且
其中R4到R6中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构。
p型掺杂剂选自卓鎓盐、咪唑鎓盐以及三苯甲基盐。
附图说明
图1描绘OLED装置A到D的发光衰减曲线；相比于OLED装置B和C的衰减速率，OLED装置A和D显示衰减速率较慢，且OLED装置A到D中无一者显示过冲现象。
具体实施方式
本发明的聚合电荷转移层组合物包含按组合物的总重量计1wt％到20wt％，优选3wt％到15wt％，且更优选5wt％到12wt％的p型掺杂剂组分；以及聚合物，其包含单体A、任选的单体B以及单体C交联剂作为聚合单元。
聚合物
聚合物包含具有结构A的单体A：
其中A和M各自为经取代或未经取代的芳香族部分或经取代或未经取代的杂芳香族部分；且
其中n为2到10；且
其中R1到R3各自独立地选自以下各者：氢；氘；烃基，进一步为C1-C100烃基，进一步为C3-C100烃基，进一步为C10-C100烃基，进一步为C20-C100烃基，进一步为C30-C100烃基；经取代的烃基，进一步为C1-C100经取代的烃基，进一步为C3-C100经取代的烃基，进一步为C10-C100经取代的烃基，进一步为C20-C100经取代的烃基，进一步为C30-C100经取代的烃基；杂烃基，进一步为C1-C100杂烃基，进一步为C3-C100杂烃基，进一步为C10-C100杂烃基，进一步为C20-C100杂烃基，进一步为C30-C100杂烃基；经取代的杂烃基，进一步为C1-C100经取代的杂烃基，进一步为C3-C100经取代的杂烃基，进一步为C10-C100经取代的杂烃基，进一步为C20-C100经取代的杂烃基，进一步为C30-C100经取代的杂烃基；卤素；氰基；芳基，进一步为C5-C100芳基，进一步为C6-C100芳基，进一步为C10-C100芳基，进一步为C20-C100芳基，进一步为C30-C100芳基；经取代的芳基，进一步为C5-C100经取代的芳基，进一步为C6-C100经取代的芳基，进一步为C10-C100经取代的芳基，进一步为C20-C100经取代的芳基，进一步为C30-C100经取代的芳基；杂芳基，进一步为C5-C100杂芳基，进一步为C6-C10杂芳基，进一步为C10-C100杂芳基，进一步为C20-C100杂芳基，进一步为C30-C100杂芳基；经取代的杂芳基，进一步为C5-C100经取代的杂芳基，进一步为C6-C100经取代的杂芳基，进一步为C10-C100经取代的杂芳基，进一步为C20-C100经取代的杂芳基，进一步为C30-C100经取代的杂芳基；且
其中L1选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基以及C1-C100经取代的杂烃基；且
其中R1到R3中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构。
在一个实施例中，单体A选自以下A1到A12：
在一个实施例中，结构A选自以下A13到A28：
任选地，聚合物进一步包含单体B(其包含至少两个亲二烯物部分)且具有结构B：
其中B为经取代或未经取代的芳香族部分或经取代或未经取代的杂芳香族部分；且
其中L3选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基以及C1-C100经取代的杂烃基；且
其中x为2到10；且
其中R7到R9各自独立地选自以下各者：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50经取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50经取代的芳基、C5-C50杂芳基以及C5-C50经取代的杂芳基；且
其中R7到R9中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构。
在一个实施例中，单体B选自以下B1到B6：
聚合物进一步包含具有结构C的单体C交联剂：
其中C为芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基或C1-C50经取代的杂烃基；且
其中R4到R6各自独立地选自以下各者：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50经取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50经取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50经取代的杂芳基；且
其中L2选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基或C1-C100经取代的杂烃基；且
其中m为2到25；且
其中L2的各化学基团独立地键结到C；且
其中R4到R6中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构。
在一个实施例中，交联剂选自以下C1-C11：
在一个实施例中，单体C交联剂以按单体A(结构A)的总摩尔计0.1到50摩尔％，优选0.5到15摩尔％，且更优选5到12摩尔％的量存在。
在一个实施例中，单体A与单体B的摩尔比为0.8到1.2，且优选为0.9到1.1。
在一个实施例中，单体A、单体B以及单体C中任一者的分子重量为500克/摩尔到28000克/摩尔，优选700克/摩尔到14000克/摩尔，且更优选1000克/摩尔到4000克/摩尔。
在一个实施例中，单体A、单体B以及单体C中任一者的纯度等于或高于99％，优选等于或高于99.4％，且更优选地等于或高于99.5％。所述纯化经由所属领域中众所周知的方法实现以去除杂质，且包括分级、升华、层析、结晶和沉淀方法。
在一个实施例中，经由离子交换珠粒进一步纯化单体A、单体B以及单体C中的任一者以去除阳离子杂质和阴离子杂质，如金属离子、硫酸盐离子、甲酸盐离子、草酸盐离子以及乙酸盐离子。
p型掺杂剂
在一个实施例中，p型掺杂剂选自卓鎓盐、咪唑鎓盐以及三苯甲基盐。
在又一个实施例中，p型掺杂剂具有选自以下中的一个的结构：
优选地，p型掺杂剂具有以下结构：
有机电子装置
本发明提供一种制得有机电子装置的方法。所述方法包含提供聚合电荷转移层溶液，且使所述聚合电荷转移层溶液溶解或分散在已知或提议通过溶液法用于制造有机电子装置的有机溶剂中的任一种中。此类有机溶剂包括：包括四氢呋喃(THF)、环己酮、氯仿、1,4-二噁烷、乙腈、乙酸乙酯、萘满、氯苯、甲苯、二甲苯、茴香醚、均三甲苯、四氢萘酮以及其任何组合。经由膜或过滤器过滤聚合电荷转移层溶液以去除大于50nm的粒子。
聚合电荷转移层溶液接着沉积在第一电极上，所述第一电极可为阳极或阴极。沉积可通过已知或提议用于制造发光装置的各种类型溶液处理技术中的任一种进行。举例来说，聚合电荷转移层溶液可使用印刷方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、平版印刷、转移印刷或网版印刷；或例如使用涂布法，如喷涂、旋涂或浸涂沉积。在溶液沉积之后，去除溶剂，其可通过使用常规方法，如真空干燥或加热来进行。
聚合电荷转移层溶液进一步交联以形成所述层。交联可通过将层溶液曝露于热和/或光化辐射，包括UV光、γ射线或x射线来进行。交联可在热量或照射下分解的引发剂存在下进行以产生引发交联反应的自由基或离子。交联可在装置制造期间原位进行。在交联之后，由其制得的聚合电荷转移层优选不含在曝露于光、正电荷、负电荷或激子的情况下为反应性或可分解的残余部分。
可重复溶液沉积和交联的方法以形成多层。
本发明的有机发光装置包含第一导电层、电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL)以及第二导电层。根据上述方法制备空穴传输层作为典型的聚合电荷转移层。第一导电层用作阳极且一般为透明导电氧化物，例如氟掺杂氧化锡、锑掺杂氧化锡、氧化锌、铝掺杂氧化锌、氧化铟锡、金属氮化物、金属硒化物以及金属硫化物。第二导电层为阴极且包含导电材料。优选的是，材料具有良好的薄膜形成特性以确保第二导电层与空穴传输层之间的充分接触，从而促进低电压下的电子注入且提供较佳稳定性。举例来说，阴极材料可为金属，如铝和钙；金属合金，如镁/银和铝/锂，以及其任何组合。此外，氟化锂的极薄膜可任选地放置在阴极与发光层之间。氟化锂可有效地减少将电子从阴极注入到发光层的能量势垒。另外，发光层在发光装置的整个结构中发挥极重要作用。除测定装置颜色以外，发光层还整体对亮度效率具有重要影响。取决于发光机制，常用发光材料可归类为荧光和磷光。
定义
术语“亲二烯物”是指具有2π-电子的分子且其可参与狄尔斯-阿尔德环(Diels-Alder)加成反应。其实例包括烯烃、炔烃、腈、烯醇醚以及烯胺。
术语“有机电子装置”是指在存在有机材料的情况下进行电气操作的装置。特定实例包括有机发光装置、有机太阳能电池、有机存储器装置、有机传感器、有机薄膜晶体管以及发电和储存装置，如有机电池、燃料电池以及有机超级电容器。
术语“有机发光装置”是指当将电流施加穿过两个电极时发光的装置。特定实例包括发光二极管。
术语“聚合电荷转移层”是指可输送带有电荷的部分(空穴或电子)的聚合材料。特定实例包括空穴传输层。
术语“芳香族部分”是指通过从其中删除至少一个氢原子衍生自芳香族烃的有机部分。芳香族部分可为单环和/或稠环系统，其中每个环适当地含有4到7，优选5或6个原子。还包括其中两个或多于两个芳香族部分经由单键组合的结构。特定实例包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、联伸三苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基以及荧蒽基。萘基可为1-萘基或2-萘基，蒽基可为1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基，且芴基可为1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基以及9-芴基中的任一个。
术语“杂芳香族部分”是指以下芳香族部分，其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代。杂芳香族部分可为5或6元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，且可为部分饱和的。还包括具有一个或多个经由单键键结的杂芳香族部分的结构。特定实例包括单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、芴并[4,3-b]苯并呋喃基、苯并噻吩基、芴并[4,3-b]苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡啶基以及苯并间二氧杂环戊烯基。
术语“烃基”是指仅含有氢和碳原子的化学基团。
术语“经取代的烃基”是指其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的烃基。
术语“杂烃基”是指含有氢和碳原子的化学基团，且其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代。
术语“经取代的杂烃基”是指其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂烃基。
术语“芳基”是指通过从其中删除一个氢原子衍生自芳香族烃的有机基团。芳基可为单环和/或稠环系统，其中每个环适当地含有4到7，优选5或6个原子。还包括其中两个或多于两个芳基经由单键组合的结构。特定实例包括苯基、萘基、联苯基、蒽基、茚基、芴基、苯并芴基、菲基、联伸三苯基、芘基、苝基、屈基、稠四苯基以及荧蒽基。萘基可为1-萘基或2-萘基，蒽基可为1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基，且芴基可为1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基以及9-芴基中的任一个。
术语“经取代的芳基”是指其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。
术语“杂芳基”是指其中至少一个碳原子或CH基团或CH2基团经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的芳基。杂芳基可为5或6元单环杂芳基或与一个或多个苯环稠合的多环杂芳基，且可为部分饱和的。还包括具有经由单键键结的一个或多个杂芳基的结构。杂芳基可包括二价芳基，其中杂原子经氧化或季铵化以形成N-氧化物、季盐等等。特定实例包括(但不限于)单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、芴并[4,3-b]苯并呋喃基、苯并噻吩基、芴并[4,3-b]苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡啶基和苯并间二氧杂环戊烯基；以及对应的N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)和其季盐。
术语“经取代的杂芳基”是指其中至少一个氢原子经杂原子或含有至少一个杂原子的化学基团取代的杂芳基。
杂原子包括O、N、P、P(＝O)、Si、B以及S。
术语“聚合物”是指通过使单体(无论具有相同或不同类型)聚合来制备聚合化合物。因此，通用术语聚合物涵盖如下文定义的术语均聚物(用于指仅由一种类型的单体制备的聚合物，且应理解，痕量的杂质可并入聚合物结构和/或在聚合物结构内)和术语互聚物。
术语“互聚物”是指通过至少两种不同类型的单体的聚合制备的聚合物。因此，通用术语互聚物包括共聚物(用以指由两种不同类型的单体制备的聚合物)和由两种以上不同类型的单体制备的聚合物。
实例
I.试剂和测试方法
所有溶剂和试剂都获自商业销售商，例如西格玛-阿尔德里奇(Sigma-Aldrich)、梯希爱(TCI)以及阿法埃莎(Alfa Aesar)，且以最高可用的纯度和/或在必需时在使用之前再结晶的形式使用。无水溶剂获自自产纯化/分配系统(己烷、甲苯以及四氢呋喃)或购自西格玛-阿尔德里奇。所有涉及“水敏感性化合物”的实验都在“烘箱干燥的”玻璃器皿中在氮气氛围下或在手套箱中进行。
除非另外指出，否则1H-NMR-光谱(500MHz或400MHz)在瓦里安(Varian)VNMRS-500或VNMRS-400光谱仪上在30℃下获得。化学位移参考含四甲基硅烷(TMS，δ＝0.00)的CDCl3。
惯例液相色谱/质谱分析(LC/MS)研究进行如下。在经由在PI模式下操作的双重电喷雾介面(ESI)偶合到安捷伦(Agilent)6520四倍飞行时间(Q-TOF)MS系统的安捷伦1200SL二元液相色谱(LC)上注入一微升等分试样样品作为“四氢呋喃(THF)中的1mg/ml溶液”。使用以下分析条件：管柱：安捷伦Eclipse XDB-C18，4.6×50mm，1.7μm；管柱烘箱温度：30℃；溶剂A：THF；溶剂B：含0.1％甲酸的水/乙腈(v/v，95/5)；梯度：40-80％溶剂A，0-6min内，且保持9min；流速：0.3mL/min；UV检测器：二极管阵列，254nm；MS条件：毛细管电压：3900kV(负)，3500kV(正)；模式：负和正；扫描：100-2000amu；速率：1秒/扫描；去溶剂化温度：300℃。
凝胶渗透色谱法(GPC)研究进行如下。使2mg B阶HTL聚合物溶解于1mL THF中。经由0.20μm聚四氟乙烯(PTFE)针筒过滤器过滤溶液且将50μl滤液注入GPC系统中。使用以下分析条件：泵：WatersTM e2695分离模块，标称流动速率为1.0mL/min；洗提剂：飞世尔科技公司(Fisher Scientific)HPLC级别THF(未稳定)；注入器：沃特斯e2695分离模块；管柱：来自聚合物实验室公司(Polymer Laboratories Inc)的两个5μm混合C管柱，保持在40℃下；检测器：昭和(Shodex)RI-201差异折射率(DRI)检测器；校准：来自聚合物实验室公司的17种聚苯乙烯标准材料，在3,742kg/mol到0.58kg/mol范围内拟合3阶多项式曲线。
II.实例
1.合成N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二 氧杂硼戊烷-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(式1)
在85℃下在氮气氛围下加热N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.48g，30mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼戊烷)(9.14g，36mmol)、Pd(dppf)2Cl2(571mg，0.75mmol)、CH3COOK(4.41g，45mmol)和60mL干燥二噁烷12小时。在冷却到室温之后，在真空下去除溶剂且接着添加水。混合物用CH2Cl2萃取。收集有机相且经无水硫酸钠干燥。在过滤后，蒸发滤液以去除溶剂且经由硅胶管柱色谱纯化残余物，得到白色固体(84％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI)：564.30[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz,TMS,ppm):δ7.65(d,2H),7.59(d,2H),7.50(d,2H),7.40(m,8H),7.17(m,3H),7.05(m,3H),1.42(s,6H),1.38(s,12H)。
2.合成9-(4-甲酰基苯基)-9H-咔唑-3-甲醛(式2)
在30分钟内，向9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(32.2g，100mmol)于150mL二甲基甲酰胺(DMF)中的溶液中逐滴添加含N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(17.8g，100mmol)的100mL DMF。在添加之后，在室温下搅拌混合物12小时，且接着倒入水中沉淀。过滤固体且用二氯甲烷和乙醇再结晶，得到白色固体(92％产率)且用于下一步骤。产物具有以下特征：MS(ESI):402.09[M+H]+。
以保持内部温度低于-78℃的速率向3-溴-9-(4-溴苯基)-9H咔唑(8.02g，20mmol)于THF(500mL)中溶液中添加n-BuLi(24mL含2.5M溶液的己烷，60mmol)。在-78℃下搅拌混合物1小时且逐滴添加含10mL DMF的10mL THF。在添加之后，在-45℃下搅拌反应混合物30分钟，且在0℃下再搅拌30分钟。添加NH4Cl饱和水溶液(400mL)且蒸发有机溶剂。用CH2Cl2(2×100mL)萃取残余物且经无水MgSO4干燥经合并的有机相。在去除溶剂之后，经由管柱色谱纯化粗产物，得到粗产物(65％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI):300.09[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz,TMS,ppm):δ10.15(s,1H),10.13(s,1H),8.67(s,1H),8.23(d,1H),8.17(d,2H),7.99(d,1H),7.80(d,2H),7.54(m,3H),7.40(m,1H)。
3.合成6-溴-9-(4-甲酰基苯基)-9H-咔唑-3-甲醛(式3)
向式2化学物质(0.898g，3mmol)于CH2Cl2(20mL)和DMF(20mL)中溶液中逐份添加NBS(0.587mg，3.3mmol)。在搅拌4小时之后，过滤所形成的沉淀物且用DMF和CH2Cl2洗涤若干次，得到粗产物(84％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI):378.01[M+H]+。(归因于较低溶解度，未能获得1H-NMR数据)。
4.合成6-(4-([1,1'-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)-9-(4- 甲酰基苯基)-9H-咔唑-3-甲醛(式4)
在氮气流下向式3化学物质(0.756g，2mmol)、式1化学物质(1.24g，2.2mmol)、Pd(OAc)2(12.8mg，0.06mmol)和X-Phos(28.6mg，0.06mmol)的混合物中添加20mL1:1:2比例的2.0M Na2CO3:乙醇:甲苯的混合物的混合溶剂。在氮气氛围下在90℃下搅拌反应混合物过夜。在甲苯和乙醇蒸发之后，添加水且用CH2Cl2(2×30mL)萃取混合物且经合并的有机相经MgSO4干燥。在减压下去除溶剂且经由硅胶管柱色谱纯化残余物，得到黄色固体(64％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI):735.29[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz,TMS,ppm):δ10.12(s,1H),10.09(s,1H),8.36(s,1H),8.20(d,1H),7.64(m,12H),7.53(m,2H),7.42(m,6H),7.32(m,7H),7.15(d,1H),4.88(s,2H),4.85(s,2H),1.45(s,6H)。
5.合成(4-(3-(4-([1,1'-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)- 6-(羟基甲基)-9H-咔唑-9-基)苯基)甲醇(式5)
在氮气氛围下在40℃下向式4化学物质(734mg，1mmol)于10mL THF和10mL乙醇中溶液中添加NaBH4(302mg，8mmol)。使溶液在室温下搅拌2小时。接着，添加盐酸水溶液直到pH 5为止且混合物保持搅拌30分钟。在真空下去除溶剂，且用二氯甲烷萃取残余物。接着在真空下干燥产物且不经进一步纯化即用于下一步骤(95％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI):739.32[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz,TMS,ppm):δ8.36(s,1H),8.20(d,1H),7.64(m,12H),7.53(m,2H),7.42(m,6H),7.32(m,7H),7.15(d,1H),4.88(s,2H),4.85(s,2H),3.74(m,2H),1.45(s,6H)。
6.合成单体B化学物质，N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(6-(((4-乙 烯基苯甲基)氧基)甲基)-9-(4-(((4-乙烯基苯甲基)氧基)甲基)苯基)-9H-咔唑-3-基)苯 基)-9H-芴-2-胺(99.6％纯度)
向式5化学物质(3.69g，5mmol)于50mL干燥DMF中的溶液中添加NaH(432mg，18mmol)，在室温下搅拌混合物1小时。且经由注射器将1-(氯甲基)-4-乙烯基苯(2.75g，15mmol)添加到上述溶液中。将混合物加热到60℃过夜。在用水淬灭之后，将混合物倒入水中以去除DMF。过滤残余物且用二氯甲烷溶解所得固体，其接着用水洗涤。在真空下去除溶剂，且用二氯甲烷萃取残余物。接着通过硅胶管柱色谱获得产物(55％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI):943.42[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz,TMS,ppm):δ8.35(s,1H),8.17(d,1H),7.62(m,12H),7.42(m,14H),7.29(m,10H),6.72(dd,2H),5.77(d,2H),5.24(d,2H),4.74(s,2H),4.67(s,4H),4.60(s,2H),1.45(s,6H)。
7.合成单体A化学物质，N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-(6-((双环[4.2.0]八-1 (6),2,4-三烯-7-基氧基)甲基)-9-(4-((双环[4.2.0]八-1(6),2,4-三烯-7-基氧基)甲基) 苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(99.6％纯度)
向式5化学物质(3.69g，5mmol)于50mL干燥DMF中的溶液中添加NaH(432mg，18mmol)，在室温下搅拌混合物1小时。且经由注射器将7-溴双环[4.2.0]八-1,3,5-三烯(Br-BCB)(2.75g，15mmol)添加到上述溶液中。将混合物加热到60℃且搅拌过夜。在用水淬灭之后，将混合物倒入水中以去除DMF。过滤残余物且用二氯甲烷溶解所得固体，其接着用水洗涤。在真空下去除溶剂，且用二氯甲烷萃取残余物。接着通过硅胶管柱色谱获得产物(65％产率)。产物具有以下特征：MS(ESI):943.42[M+H]+。1H-NMR(CDCl3,400MHz,TMS,ppm):δ8.35(s,1H),8.22(d,1H),7.65(m,12H),7.47(d,2H),7.43(m,6H),7.29(m,10H),7.15(m,6H),5.27(d,2H),4.89(s,2H),4.82(s,2H),3.55(d,2H),3.22(d,2H),1.45(s,6H)。
8.B阶HTL聚合物制备
使单体A化学物质(单体A24，657.1mg，0.697mmol)、单体B化学物质(单体B4，479.7mg，0.494mmol)和三(4'-乙烯基-[1,1'-联苯基]-4-基)胺(单体C6)(72.7mg，0.132mmol，99.6％纯度)的混合物溶解于1.2mL电子茴香醚中以制得10wt％溶液。在105℃下在氮气氛围下进行上述溶液的B分级5小时。在冷却到室温之后，用电子溶剂将B阶HTL溶液稀释到4wt％。接着将相等体积的电子甲醇添加到经稀释的B阶HTL溶液中用于从溶液中沉淀出HTL聚合物。接着经由过滤收集B阶HTL聚合物且在40℃下在真空烘箱中干燥过夜。使所得B阶HTL聚合物再溶解于电子茴香醚中以制得4wt％溶液且再次重复上述沉淀以完全去除残余HTL单体。最终，收集呈黄色结晶状固体形式的0.71g(59％产率)B阶HTL聚合物产物。表1显示在沉淀之前和之后的B阶HTL聚合物分子量和分布。值得注意的是，B阶HTL聚合物的分子量分布极宽，在2×103g/mol(二聚体)到1×106g/mol范围内。
表1.B阶HTL聚合物的分子量
描述(g/mol) Mn Mw Mz Mz+1 Mw/Mn
初始B阶聚合物 2,315 6,973 18,812 31,263 3.012
第1次沉淀 3,513 9,774 39,049 154,783 2.782
第2次沉淀 4,243 16,001 155,113 437,472 3.771
9.发光装置制造
按顺序用溶剂乙醇、丙酮和异丙醇清洁氧化铟锡(ITO)玻璃衬底(2×2cm)，且接着用UV臭氧清洁剂处理15分钟。在手套箱中将来自Plextronics公司的空穴注入层(HIL)材料PlexcoreTM OC AQ-1200从水溶液旋涂到ITO衬底上且在150℃下退火20分钟。其后，对于比较性蒸发HTL，N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，将衬底转移到热蒸发器中以便沉积HTL、发射材料层(EML)、电子转移层(ETL)和阴极；对于溶液法的本发明HTL，从茴香醚溶液沉积HTL材料(B阶HTL聚合物)且在150℃下退火10分钟以去除有机溶剂。其后，在加热板上在手套箱中在205℃下进行B阶材料的交联，持续5分钟。接着，按顺序沉积后续磷光绿色(Ph-Green)EML、ETL和阴极。最终这些装置在测试之前密封。
为了评估作为空穴传输层材料的B阶聚合物的电致发光(EL)性能，制造具有以下结构的OLED装置：
装置A：ITO/AQ-1200/比较性HTL(蒸发，)/EML/ETL/Al；
装置B：ITO/AQ-1200/B阶HTL(未交联，)/EML/ETL/Al；
装置C：ITO/AQ-1200/B阶HTL(交联，)/EML/ETL/Al；
装置D：ITO/AQ-1200/B阶HTL与10％p型掺杂剂(交联，)/EML/ETL/Al。
HIL(AQ-1200)、EML、ETL和阴极Al的厚度分别为470、400、350和
III.结果
OLED装置的电流-电压-亮度(J-V-L)特征，即，驱动电压(V)、亮度效率(Cd/A)和1000尼特和50mA/cm2亮度下的国际照明委员会(international commission onillumination，CIE)数据以及15000尼特持续10小时的寿命用KeithlyTM 238高电流源测量单元和柯尼卡美能达公司(Konica Minolta Company)的CS-100A颜色和亮度仪进行且在表2中列出。通过经校准的CCD摄谱收集OLED装置的电致发光(EL)光谱且对于所有四个OLED装置实例都固定在516nm下。
用蒸发比较性HTL制造装置A，而经由溶液法用包含p型掺杂剂组分(来自安可乐斯(Acros)公司的四(五氟苯基)硼酸三苯甲酯)的本发明B阶HTL聚合物沉积装置D。装置B或C分别用不包含p型掺杂剂组分的未交联B阶HTL聚合物或交联B阶HTL聚合物沉积。相比于装置B和C，装置D具有更高寿命(60.2％和79.2％比95.8％)，其表明p型掺杂剂组分在HTL聚合物中发挥关键作用。相比于装置B，装置C还具有更高寿命(79.2％比95.8％)，且表明单体C交联剂所发挥的关键作用。
应注意，通过添加本发明的p型掺杂剂组分和交联剂，溶液法沉积的OLED装置性能，详细地说，装置寿命明显延长，且极接近蒸发装置(装置A)的寿命。
表2

Claims (15)

1.一种聚合电荷转移层，其由包含以下各者的组合物形成：按所述组合物的总重量计1wt％到20wt％的p型掺杂剂组分；以及聚合物，其包含单体A和单体C交联剂作为聚合单元；其中单体A具有结构A：
其中A和M各自为经取代或未经取代的芳香族部分或经取代或未经取代的杂芳香族部分；且
其中n为2到10；且
其中R1到R3各自独立地选自以下各者：氢；氘；烃基，进一步为C1-C100烃基，进一步为C3-C100烃基，进一步为C10-C100烃基，进一步为C20-C100烃基，进一步为C30-C100烃基；经取代的烃基，进一步为C1-C100经取代的烃基，进一步为C3-C100经取代的烃基，进一步为C10-C100经取代的烃基，进一步为C20-C100经取代的烃基，进一步为C30-C100经取代的烃基；杂烃基，进一步为C1-C100杂烃基，进一步为C3-C100杂烃基，进一步为C10-C100杂烃基，进一步为C20-C100杂烃基，进一步为C30-C100杂烃基；经取代的杂烃基，进一步为C1-C100经取代的杂烃基，进一步为C3-C100经取代的杂烃基，进一步为C10-C100经取代的杂烃基，进一步为C20-C100经取代的杂烃基，进一步为C30-C100经取代的杂烃基；卤素；氰基；芳基，进一步为C5-C100芳基，进一步为C6-C100芳基，进一步为C10-C100芳基，进一步为C20-C100芳基，进一步为C30-C100芳基；经取代的芳基，进一步为C5-C100经取代的芳基，进一步为C6-C100经取代的芳基，进一步为C10-C100经取代的芳基，进一步为C20-C100经取代的芳基，进一步为C30-C100经取代的芳基；杂芳基，进一步为C5-C100杂芳基，进一步为C6-C10杂芳基，进一步为C10-C100杂芳基，进一步为C20-C100杂芳基，进一步为C30-C100杂芳基；经取代的杂芳基，进一步为C5-C100经取代的杂芳基，进一步为C6-C100经取代的杂芳基，进一步为C10-C100经取代的杂芳基，进一步为C20-C100经取代的杂芳基，进一步为C30-C100经取代的杂芳基；且
其中L1选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基以及C1-C100经取代的杂烃基；且
其中R1到R3中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构；
单体C交联剂具有结构C：
其中C为芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基或C1-C50经取代的杂烃基；且
其中R4到R6各自独立地选自以下各者：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50经取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50经取代的芳基、C5-C50杂芳基、C5-C50经取代的杂芳基；且
其中L2选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基或C1-C100经取代的杂烃基；且
其中m为2到25；且
其中L2的各化学基团独立地键结到C；且
其中R4到R6中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构；且
所述p型掺杂剂选自卓鎓盐、咪唑鎓盐以及三苯甲基盐。
2.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中所述聚合物进一步包含具有结构B的单体B：
其中B为经取代或未经取代的芳香族部分或经取代或未经取代的杂芳香族部分；且
其中x为2到10；且
其中L3选自杂原子、芳香族部分、杂芳香族部分、C1-C100烃基、C1-C100经取代的烃基、C1-C100杂烃基以及C1-C100经取代的杂烃基；且
其中R7到R9各自独立地选自以下各者：氢、氘、C1-C50烃基、C1-C50经取代的烃基、C1-C50杂烃基、C1-C50经取代的杂烃基、卤素、氰基、C5-C50芳基、C5-C50经取代的芳基、C5-C50杂芳基以及C5-C50经取代的杂芳基；且
其中R7到R9中的两个或更多个可任选地形成一个或多个环结构。
3.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中单体A选自以下A1到A12：
4.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中单体A选自以下A13到A28：
5.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中单体C交联剂选自以下C1-C11：
6.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中单体C交联剂为按单体A的总摩尔计0.1到50摩尔％。
7.根据权利要求2所述的聚合电荷转移层，其中单体B选自以下B1到B6：
8.根据权利要求2所述的聚合电荷转移层，其中单体A与单体B的摩尔比为0.8到1.2。
9.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中所述p型掺杂剂具有选自以下中的一个的结构：
10.根据权利要求9所述的聚合电荷转移层，其中所述p型掺杂剂具有以下结构：
11.根据权利要求2所述的聚合电荷转移层，其中单体A、单体B以及单体C中的任一者具有500克/摩尔到28000克/摩尔的分子量。
12.根据权利要求1所述的聚合电荷转移层，其中单体A和单体C中的任一者具有等于或高于99％的纯度。
13.根据权利要求2所述的聚合电荷转移层，其中单体A、单体B以及单体C中的任一者具有等于或高于99％的纯度。
14.一种有机发光装置，其包含根据权利要求1所述的聚合电荷转移层。
15.一种有机电子装置，其包含根据权利要求1所述的聚合电荷转移层。
CN201580043855.5A 2014-08-21 2015-01-08 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置 Pending CN106575718A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2014/084915 2014-08-21
CNPCT/CN2014/084918 2014-08-21
PCT/CN2014/084918 WO2016026123A1 (en) 2014-08-21 2014-08-21 Compositions comprising oxygen substituted benzocyclobutenes and dienophiles, and electronic devices containing same
PCT/CN2014/084915 WO2016026122A1 (en) 2014-08-21 2014-08-21 Benzocyclobutenes derived compositions, and electronic devices containing the same
PCT/CN2015/070355 WO2016026266A1 (en) 2014-08-21 2015-01-08 Polymeric charge transfer layer and organic electronic device containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106575718A true CN106575718A (zh) 2017-04-19

Family

ID=55350149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580043855.5A Pending CN106575718A (zh) 2014-08-21 2015-01-08 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10454036B2 (zh)
EP (1) EP3183761A4 (zh)
JP (1) JP6613298B2 (zh)
KR (2) KR20170043558A (zh)
CN (1) CN106575718A (zh)
WO (2) WO2016026265A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107112438A (zh) * 2015-01-08 2017-08-29 陶氏环球技术有限责任公司 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置
CN107108499A (zh) * 2014-12-29 2017-08-29 陶氏环球技术有限责任公司 具有三芳基胺衍生物的组合物和含有其的oled装置
CN108431173A (zh) * 2015-12-24 2018-08-21 陶氏环球技术有限责任公司 聚合物层和包含其的有机电子器件
CN112489878A (zh) * 2019-09-11 2021-03-12 中国科学院金属研究所 一种同步提高二维材料的电导率和透光率的方法

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10439140B2 (en) 2014-11-20 2019-10-08 Lg Chem, Ltd. Hole transport materials
US9966537B2 (en) * 2014-12-29 2018-05-08 Dow Global Technologies Llc Compositions with 2,3-disubstituted indoles as charge transport materials, and display devices fabricated therefrom
US9954174B2 (en) 2015-05-06 2018-04-24 E I Du Pont De Nemours And Company Hole transport materials
JPWO2016194714A1 (ja) * 2015-05-29 2018-03-22 出光興産株式会社 高分子化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20180066115A (ko) * 2015-11-05 2018-06-18 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 가교성 정공 수송 물질
KR20190020070A (ko) * 2016-06-28 2019-02-27 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 유기 전하 수송 막을 제조하는 방법
WO2018000179A1 (en) * 2016-06-28 2018-01-04 Dow Global Technologies Llc Process for making an organic charge transporting film
TW201829731A (zh) * 2016-11-04 2018-08-16 美商陶氏全球科技責任有限公司 含有銨自由基陽離子的組合物
WO2018097654A2 (ko) * 2016-11-25 2018-05-31 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
US11974494B2 (en) * 2016-12-27 2024-04-30 Samsung Electronics Co., Ltd. Polymer compound, composition including the polymer compound, light-emitting device including the polymer compound
KR102164775B1 (ko) * 2018-05-24 2020-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020090294A1 (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 日立化成株式会社 イオン性化合物、有機エレクトロニクス材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子
KR20200069400A (ko) * 2018-12-05 2020-06-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이로부터 형성된 박막을 포함하는 유기 발광 소자
KR102377021B1 (ko) * 2020-03-06 2022-03-21 한국생산기술연구원 가교결합성 벤조시클로부텐기를 갖는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102377025B1 (ko) * 2020-03-11 2022-03-21 한국생산기술연구원 가교결합성 벤조시클로부텐기를 갖는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102329344B1 (ko) * 2020-03-23 2021-11-22 한국생산기술연구원 가교결합성 벤조시클로부텐기를 갖는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102467071B1 (ko) * 2020-06-04 2022-11-15 한국생산기술연구원 가교결합성 벤조시클로부텐기를 갖는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102466522B1 (ko) * 2020-12-04 2022-11-14 한국생산기술연구원 가교결합성 벤조시클로부텐기를 갖는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102636661B1 (ko) * 2021-07-27 2024-02-14 한국생산기술연구원 가교결합성 벤조시클로부텐기를 갖는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4639496A (en) * 1982-12-24 1987-01-27 Brown, Boveri & Cie Ag Method for the manufacture of a polymer reacted with FeCl3
US20030062509A1 (en) * 2001-07-25 2003-04-03 Merck Patent Gmbh Mono-, oligo- and poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials
CN1500093A (zh) * 2001-04-05 2004-05-26 �����л��뵼�����޹�˾ 铑和铱配合物
CN1570774A (zh) * 2003-03-31 2005-01-26 三星电子株式会社 具有含环氧基的电荷转移化合物的有机感光体
US20090047256A1 (en) * 2006-01-12 2009-02-19 Massachusetts Institute Of Technology Biodegradable Elastomers
CN101384639A (zh) * 2005-12-22 2009-03-11 剑桥显示技术有限公司 芳胺聚合物
CN101516960A (zh) * 2006-09-25 2009-08-26 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的高分子发光元件
CN101616957A (zh) * 2006-05-09 2009-12-30 华盛顿大学 用于有机发光器件的可交联的空穴传输材料
JP2012177029A (ja) * 2011-02-25 2012-09-13 Mitsubishi Chemicals Corp 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
CN102796260A (zh) * 2003-11-17 2012-11-28 住友化学株式会社 可交联的芳基胺化合物和基于它们的共轭低聚物或聚合物
CN102881842A (zh) * 2011-07-14 2013-01-16 通用显示公司 用于有机发光器件的有机/无机复合层
CN103044661A (zh) * 2011-10-11 2013-04-17 中国科学院化学研究所 芳酰亚胺共轭聚合物、其制备方法及其在有机光电子器件中的应用
CN103288712A (zh) * 2012-03-02 2013-09-11 华东师范大学 一种降冰片烯类单体及其聚合物以及制备方法
CN103748132A (zh) * 2011-07-04 2014-04-23 剑桥显示技术有限公司 聚合物、单体和形成聚合物的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07502728A (ja) * 1991-11-07 1995-03-23 ザ　ダウ　ケミカル　カンパニー 塩素化プロセス、前記プロセスの生成物のアルキル化およびその製品
EP1279689B1 (en) * 2001-07-25 2008-10-01 MERCK PATENT GmbH Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials
JP3842639B2 (ja) * 2001-12-18 2006-11-08 富士写真フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法、平版印刷方法および平版印刷原版
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8692234B2 (en) 2008-04-02 2014-04-08 Mitsubishi Chemical Corporation Polymer compound, net-like polymer compound produced by crosslinking the polymer compound, composition for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, organic EL display, and organic EL lighting
JP5491796B2 (ja) 2008-08-11 2014-05-14 三菱化学株式会社 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
US8429796B2 (en) 2008-12-25 2013-04-30 Mitsubishi Electric Corporation Tilt hinge
JP5696723B2 (ja) * 2010-04-22 2015-04-08 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置
KR101925157B1 (ko) * 2010-07-02 2018-12-04 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 정공 수송 조성물 및 관련 소자 및 방법 （ｉ）
GB2494096B (en) 2011-01-31 2013-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB2528092A (en) * 2014-07-09 2016-01-13 Cambridge Display Tech Ltd Material, composition and method

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4639496A (en) * 1982-12-24 1987-01-27 Brown, Boveri & Cie Ag Method for the manufacture of a polymer reacted with FeCl3
CN1500093A (zh) * 2001-04-05 2004-05-26 �����л��뵼�����޹�˾ 铑和铱配合物
US20030062509A1 (en) * 2001-07-25 2003-04-03 Merck Patent Gmbh Mono-, oligo- and poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials
CN1570774A (zh) * 2003-03-31 2005-01-26 三星电子株式会社 具有含环氧基的电荷转移化合物的有机感光体
CN102796260A (zh) * 2003-11-17 2012-11-28 住友化学株式会社 可交联的芳基胺化合物和基于它们的共轭低聚物或聚合物
CN101384639A (zh) * 2005-12-22 2009-03-11 剑桥显示技术有限公司 芳胺聚合物
US20090047256A1 (en) * 2006-01-12 2009-02-19 Massachusetts Institute Of Technology Biodegradable Elastomers
CN101616957A (zh) * 2006-05-09 2009-12-30 华盛顿大学 用于有机发光器件的可交联的空穴传输材料
CN101516960A (zh) * 2006-09-25 2009-08-26 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的高分子发光元件
JP2012177029A (ja) * 2011-02-25 2012-09-13 Mitsubishi Chemicals Corp 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
CN103748132A (zh) * 2011-07-04 2014-04-23 剑桥显示技术有限公司 聚合物、单体和形成聚合物的方法
CN102881842A (zh) * 2011-07-14 2013-01-16 通用显示公司 用于有机发光器件的有机/无机复合层
CN103044661A (zh) * 2011-10-11 2013-04-17 中国科学院化学研究所 芳酰亚胺共轭聚合物、其制备方法及其在有机光电子器件中的应用
CN103288712A (zh) * 2012-03-02 2013-09-11 华东师范大学 一种降冰片烯类单体及其聚合物以及制备方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107108499A (zh) * 2014-12-29 2017-08-29 陶氏环球技术有限责任公司 具有三芳基胺衍生物的组合物和含有其的oled装置
CN107112438A (zh) * 2015-01-08 2017-08-29 陶氏环球技术有限责任公司 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置
CN107112438B (zh) * 2015-01-08 2019-10-18 陶氏环球技术有限责任公司 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置
CN108431173A (zh) * 2015-12-24 2018-08-21 陶氏环球技术有限责任公司 聚合物层和包含其的有机电子器件
CN112489878A (zh) * 2019-09-11 2021-03-12 中国科学院金属研究所 一种同步提高二维材料的电导率和透光率的方法
CN112489878B (zh) * 2019-09-11 2022-05-31 中国科学院金属研究所 一种同步提高二维材料的电导率和透光率的方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016026266A1 (en) 2016-02-25
US10454036B2 (en) 2019-10-22
JP2017533575A (ja) 2017-11-09
US20180226584A1 (en) 2018-08-09
JP6613298B2 (ja) 2019-11-27
KR20170043558A (ko) 2017-04-21
EP3183761A1 (en) 2017-06-28
WO2016026265A1 (en) 2016-02-25
KR20170102489A (ko) 2017-09-11
EP3183761A4 (en) 2018-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106575718A (zh) 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置
TWI683835B (zh) 聚合電荷轉移層及含有其的有機電子裝置
CN108431173A (zh) 聚合物层和包含其的有机电子器件
CN108148047A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN108323172A (zh) 有机发光器件
CN104703969A (zh) 荧蒽化合物及包含其的有机电子器件
WO2014185595A1 (ko) 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2014185589A1 (ko) 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20180212180A1 (en) Polymeric charge transfer layer and organic electronic device containing same
CN109196075A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示设备
CN105859776A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN110305124A (zh) 一种三嗪类化合物及含有该化合物的有机发光器件
CN106749050B (zh) 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用
WO2015005536A1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
CN111018898B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN107112438B (zh) 聚合电荷转移层和含有其的有机电子装置
JP2020511772A (ja) ポリマー電荷輸送層およびそれを含む有機電子デバイス
CN106008551A (zh) 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置
CN110759936A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN110551015A (zh) 化合物及利用其的有机发光元件
CN108365130B (zh) 一种有机发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN116143703A (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117396015A (zh) 有机电致发光器件和电子装置
CN115141144A (zh) 一种有机化合物、有机电致发光器件及其应用
CN115697984A (zh) 有机化合物及发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170419