CN105899518A - 稠环化合物以及含有其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供一种稠环化合物以及一种含有所述稠环化合物的有机发光元件。

Description

稠环化合物以及含有其的有机发光元件
技术领域
本发明的一个或多个实施例是有关于一种稠环化合物以及一种含有其的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting device)作为自发射型元件，具有诸如宽视角、优良对比度、快速反应、高亮度、优良驱动电压特征的优点，且可提供多色影像。
有机发光元件可包含阳极、阴极以及有机层，所述有机层包含发射层且安置在阳极与阴极之间。有机发光元件可包含介于阳极与发射层之间的空穴传输区以及介于发射层与阴极之间的电子传输区。自阳极注入的空穴经由空穴传输区移动至发射层，而自阴极注入的电子经由电子传输区移动至发射层。诸如空穴及电子的载流子在发射层中重组，产生激子(exciton)。当激子自激发态降至基态时，则发光。
发明内容
技术问题
本发明的一个或多个实施例包含一种新颖的稠环化合物以及一种含有其的有机发光元件。
发光元件包含彼此不同的化合物例如作为主体，且因此具有较低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命的特征。
化合物用于电子传输辅助层中以提供一种具有较低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命的特征的发光元件。
技术解决方案
根据本发明的一个或多个实施例，提供一种由式1表示的稠环化合物：
<式1>
<式1A>
其中，在式1中，环A1由式1A表示，
其中X1为N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)；
L1至L3各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基(substituted orunsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group)，其中L2及L3不为经取代或未经取代的亚咔唑基，
a1至a3各独立地为由0至5中选出的整数，
R1至R5各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2与R3中的至少一个为经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基，
R11至R14各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、一价非-芳族稠合杂多环基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且
其中R3不为经取代或未经取代的吗啉基(morpholinyl)；
b1至b3各独立地为由1至3中选出的整数，
经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代的二价非-芳族稠合多环基、经取代的C1-C60烷基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C2-C10杂环烷基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基、经取代的C2-C60杂芳基、经取代的一价非-芳族稠合多环基以及经取代的一价非-芳族稠合杂多环基的取代基中的至少一个由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代，以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基。
根据本发明的一个或多个实施例，有机发光元件包含第一电极、面对第一电极的第二电极以及安置在第一电极与第二电极之间的有机层且有机层包含如上文所定义的稠环化合物。
稠环化合物可包含于有机层的发射层或电子传输辅助层中，且发射层可还包含掺杂剂。发射层中的稠环化合物可充当主体。
根据本发明的一个或多个实施例，有机发光元件包含含有以下各个的有机层：i)稠环化合物；以及ⅱ)由式41表示的第一化合物与由以下式61表示的第二化合物中的至少一个。
<式41>
<式61>
在式41中，X41为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)或C＝N(R43)；
在式61中，环A61由式61A表示；
在式61中，环A62由式61B表示；
X61为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)或C＝N(R63)；
X71为C(R71)或N，X72为C(R72)或N，X73为C(R73)或N，X74为C(R74)或N，X75为C(R75)或N，X76为C(R76)或N，X77为C(R77)或N，且X78为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61以及L62各独立地为经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基或经取代或未经取代的二价非-芳族杂稠合多环基；
n1及n2各独立地为由0至3中选出的整数；
a41、a42、a61以及a62各独立地为由0至5中选出的整数；
R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各独立地为氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族杂稠合多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-B(Q6)(Q7)；
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79各独立地为由1至3中选出的整数。
根据另一态样，有机发光元件在有机层的电子传输辅助层中包含稠环化合物，且还包含含有由以下式2表示的化合物的空穴传输辅助层。
<式2>
在式2中，L201为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，n101为由1至5中选出的整数，R201至R212各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且R201至R212各独立地存在，或彼此稠合，形成环。
有益作用
稠环化合物具有改善的电特征及热稳定性，且因此包含稠环化合物的有机发光元件具有较低驱动电压、高效率、高明度以及长寿命的特征。
附图说明
图1至图3为根据本发明的一实施例的有机发光元件的示意图。
<附图标号>
10∶有机发光元件
11∶第一电极
15∶有机层
19∶第二电极
31∶空穴传输层
32∶发射层
33∶空穴传输辅助层
34∶电子传输层
35∶电子传输辅助层
36∶电子注入层
37∶空穴注入层
具体实施方式
根据本发明的一实施例，提供一种由以下式1表示的稠环化合物∶
<式1>
在式1中，环A1可由式1A表示：
<式1A>
在式1A中，X1可为N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)，
L1至L3各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基以及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基(substituted orunsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group)，其中L2及L3不为经取代或未经取代的亚咔唑基，
a1至a3各独立地为由0至5中选出的整数，
R1至R5各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2与R3中的至少一个由经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基中选出，
R11至R14各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、一价非-芳族稠合杂多环基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且
其中R3不为经取代或未经取代的吗啉基(morpholinyl)；
b1至b3各独立地为由1至3中选出的整数，
经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代的二价非-芳族稠合多环基、经取代的C1-C60烷基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C2-C10杂环烷基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基、经取代的C2-C60杂芳基、经取代的一价非-芳族稠合多环基以及经取代的一价非-芳族稠合杂多环基的取代基中的至少一个由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代，以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基。
L1、a1、R1、b1、R4以及R5将在下文中定义。
在一些实施例中，X1可为S、O或Si(R4)(R5)，但不限于此。
在一些其他实施例中，X1可为S或O，但不限于此。
环A1可与具有共享碳原子的相邻两个6员环稠合。因此，以上式1的稠环化合物可由式1-1与式1-2之一表示∶
<式1-1>
<式1-2>
在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3可与以下定义相同。
L1至L3可各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C6-C60亚芳基及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensedpolycyclic group)，其中L2及L3可不为经取代或未经取代的亚咔唑基。
举例而言，L1至L3可各独立地由以下各个中选出：
亚苯基(phenylene)、亚联苯基(biphenylene)、亚联三苯基(terphenylene)、亚联四苯(quaterphenylene)、亚并环戊二烯基(pentalenylene)、亚茚基(indenylene)、亚萘基(naphthylene)、亚薁基(azulenylene)、亚并环庚三烯基(heptalenylene)、亚二环戊二烯并苯基(indacenylene)、亚苊基(acenaphthylene)、亚茀基(fluorenylene)、亚螺茀基、亚丙烯合萘基(phenalenylene)、亚菲基(phenanthrenylene)、亚蒽基(anthracenylene)、亚萤蒽基(fluoranthrenylene)、亚联亚三苯基(triphenylenylene)、亚芘基(pyrenylene)、亚屈基(chrysenylene)、亚稠四苯基(naphthacenylene)、亚苉基(picenylene)、亚苝基(perylenylene)、亚联五苯基(pentaphenylene)、亚稠六苯基(hexacenylene)、亚吡咯基(pyrrolylene)、亚咪唑基(imidazolylene)、亚吡唑基(pyrazolylene)、亚吡啶基(pyridinylene)、亚吡嗪基(pyrazinylene)、亚嘧啶基(pyrimidinylene)、亚哒嗪基(pyridazinylene)、亚异吲哚基(isoindolylene)、亚吲哚基(indolylene)、亚吲唑基(indazolylene)、亚嘌呤基(purinylene)、亚喹啉基(quinolinylene)、亚异喹啉基(isoquinolinylene)、亚苯并喹啉基(benzoquinolinylene)、亚酞嗪基(phthalazinylene)、亚萘啶基(naphthyridinylene)、亚喹喏啉基(quinoxalinylene)、亚喹唑啉基(quinazolinylene)、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、亚噌啉基(cinnolinylene)、亚啡啶基(phenanthridinylene)、亚吖啶基(acridinylene)、亚啡啉基(phenanthrolinylene)、亚啡嗪基(phenazinylene)、亚苯并恶唑基(benzoxazolylene)、亚苯并咪唑基(benzimidazolylene)、亚呋喃基(furanylene)、亚苯并呋喃基(benzofuranylene)、亚噻吩基(thiophenylene)、亚苯并噻吩基(benzothiophenylene)、亚噻唑基(thiazolylene)、亚异噻唑基(isothiazolylene)、亚苯并噻唑基(benzothiazolylene)、亚异恶唑基(isoxazolylene)、亚恶唑基(oxazolylene)、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基(oxadiazolylene)、亚三嗪基(triazinylene)、亚二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)、亚二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene)、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基(imidazopyrimidinylene)以及亚咪唑并吡啶基(imidazopyridinylene)；以及
亚苯基、亚联苯基(biphenylene)、亚联三苯基(terphenylene)、亚联四苯基(quaterphenylene)、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚二环戊二烯并苯基、亚苊基、亚茀基、亚螺茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基、亚联五苯基、亚稠六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喏啉基、亚喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、亚噌啉基、亚啡啶基、亚吖啶基、亚啡啉基、亚啡嗪基、亚苯并恶唑基、亚苯并咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基以及亚咪唑并吡啶基，且各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中的至少一个取代，
其中Q33至Q35各独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，其中L2及L3不为经取代或未经取代的亚咔唑基。
在一些其他实施例中，在上式中，L1至L3可各独立地由式2-1至式2-11之一表示：
在式2-1至式2-11中，
Z1至Z3可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、蒽基、联亚三苯基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、联苯基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q33至Q35可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基；
d1可为由1至4中选出的整数；d2可为由1至3中选出的整数；d3可为由1至6中选出的整数；d4可为由1至8中选出的整数；d6可为由1至5中选出的整数；且*及*'可各独立地为与相邻原子的结合位点。
在一些其他实施例中，在上式中，L1至L3可各独立地由式3-1至式3-32之一表示，但不限于此：
在以上式1中，指示L1数目的a1可为0、1、2、3、4或5，且在一些实施例中，为0、1或2，且在一些其他实施例中，为0或1。当a1为0时，*-(L1)a1-*'可为单键。当a1为2或更大时，至少两个L1可彼此一致或不同。a2及a3可基于a1的描述及式1的结构来了解。
在一些实施例中，a1、a2以及a3可各独立地为0、1或2。
在上式中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2与R3中的至少一个由经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基中选出。
在一些实施例中，在上式中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
苯基(phenyl)、并环戊二烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、萘基(naphthyl)、薁基(azulenyl)、并环庚三烯基(heptalenyl)、二环戊二烯并苯基(indacenyl)、苊基(acenaphtyl)、茀基(fluorenyl)、螺-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、蒽基(anthracenyl)、茀蒽基(fluoranthenyl)、联亚三苯基(triphenylenyl)、芘基(pyrenyl)、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、苉基(picenyl)、苝基(perylenyl)、联五苯基(pentaphenyl)、稠六苯基(hexacenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、茹基(rubicenyl)、蔻基(coronenyl)、莪基(ovalenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thiophenyl)、呋喃基(furanyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、异噻唑基(isothiazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、异恶唑基(isooxazolyl)、吡啶基(pyridinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、异吲哚基(isoindolyl)、吲哚基(indolyl)、吲唑基(indazolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基(isoquinolinyl)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘啶基(naphthyridinyl)、喹喏啉基(quinoxalinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、噌啉基(cinnolinyl)、咔唑基(carbazolyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、吖啶基(acridinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、啡嗪基(phenazinyl)、苯并咪唑基(benzimidazolyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、异苯并噻唑基(isobenzothiazolyl)、苯并恶唑基(benzooxazolyl)、异苯并恶唑基(isobenzooxazolyl)、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基(triazinyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，(其中R4及R5可不为-Si(Q3)(Q4)(Q5)；
Q3至Q5以及Q33至Q35可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基；且
R2与R3中的至少一个可各独立地由以下各个中选出：
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及联苯基。
在一些其他实施例中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；
苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)；(其中R4及R5可不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；
Q3至Q5以及Q33至Q35可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基；且
R2与R3中的至少一个可各独立地由以下各个中选出：
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；或
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基。
在一些其他实施例中，R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
由式4-1至式4-34之一表示的基团，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，(其中R4及R5可不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；且
R2与R3中的至少一个可各独立地为由式4-26至式4-33之一表示的基团：
在式4-1至式4-36中，
Y31可为O、S或N(Z35)，(其中式4-23中的Y31可不为NH)，
Z31、Z32以及Z35可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、蒽基、联亚三苯基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q33至Q35可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，
e1可为由1至5中选出的整数，e2可为由1至7中选出的整数，e3可为由1至3中选出的整数，e4可为由1至4中选出的整数，e5可为1或2，e6可为由1至6中选出的整数，且*可为与相邻原子的结合位点。
在一些实施例中，Z31可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、联苯基、联三苯基、联四苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基。
在一些其他实施例中，R1可由以下各个中选出：
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、联亚三苯基、芘基、屈基以及苝基，以及
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基以及苝基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、联亚三苯基、芘基、屈基以及苝基。
上式中的R4及R5可各独立地由C1-C20烷基中选出，各经由氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中选出的至少一个取代。举例而言，C1-C20烷基可各独立地由甲基、乙基、丙基、异丙基中选出，但不限于此。
在一些其他实施例中，式1中的R2与R3中的至少一个可由以下各个中选出：
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，以及
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基。
在式1中，R11至R14可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、一价非-芳族稠合多环基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)。
在一些实施例中，式1中的R11至R14可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基以及氰基中的至少一个取代，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基以及稠五苯基。
在一些其他实施例中，式1中的R11至R14可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，
其中Q3至Q5可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基。
在一些其他实施例中，在式1中，R11至R14可各独立地由氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中选出，但不限于此。
在一些其他实施例中，式1中的R11至R14可均为氢。
在一些其他实施例中，上式中的R1至R5可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
由式5-1至式5-141之一表示的基团，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，(其中R4及R5可不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；
R2与R3中的至少一个各独立地由以下各个中选出：由式5-10至式5-17、式5-22至式5-26以及式5-56至式5-141之一表示的基团；且
R11至R14可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
由式5-1至式5-9之一表示的基团，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，
其中Q3至Q5可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，但不限于此：
在以上式1中，R3可不为经取代或未经取代的吗啉基(morpholinyl)。
指示R1数目的b1可为1至3的整数，且在一些实施例中，b1可为1或2。举例而言，b1可为1。当b1为2或更大时，至少两个R1可彼此一致或不同。b2及b3可基于b1的描述及式1的结构来了解。
在一些实施例中，在本文中的任一式中，经取代的C3-C10亚环烷基、经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代的C3-C10亚环烯基、经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代的二价非-芳族稠合多环基、经取代的二价非-芳族稠合杂多环基、经取代的C1-C60烷基、经取代的C1-C60烯基、经取代的C2-C60炔基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C2-C10杂环烷基、经取代的C3-C10环烯基、经取代的C2-C10杂环烯基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基、经取代的C2-C60杂芳基、经取代的一价非-芳族稠合多环基以及经取代的一价非-芳族稠合杂多环基的取代基中的至少一个可由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代，
C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，
C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代，以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基。
在一些其他实施例中，在本文中的任一式中，经取代的C3-C10亚环烷基、经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代的C3-C10亚环烯基、经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代的二价非-芳族稠合多环基、经取代的二价非-芳族稠合杂多环基、经取代的C1-C60烷基、经取代的C2-C60烯基、经取代的C2-C60炔基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C2-C10杂环烷基、经取代的C3-C10环烯基、经取代的C2-C10杂环烯基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基、经取代的C2-C60杂芳基、经取代的一价非-芳族稠合多环基以及经取代的一价非-芳族稠合杂多环基的取代基中的至少一个可由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代，
苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代，以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基。
在一些实施例中，上式的稠环化合物可为如下所列出的化合物之一，但不限于此：
[族群I]
式1-1中X1＝S的族群
式1-1中X1＝O的族群
式1-1中X1＝Si(R4)(R5)的族群
(R4及R5在以上说明书中描述)
式1-1中X1＝N-[(L1)a1-(R1)b1]的族群
(L1、a1、R1以及b1在以上说明书中描述)
式1-2中X1＝O的族群
式1-2中X1＝S的族群
式1-2中X1＝Si(R4)(R5)的族群
(R4及R5在以上说明书中描述)
式1-2中X1＝N-[(L1)a1-(R1)b1]的族群
(L1、a1、R1以及b1在以上说明书中描述)
在以上式1中，R2与R3中的至少一个可由经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基中选出。因此，以上式1的稠环化合物可具有适合于用于有机发光元件的材料，例如用于发射层的主体材料(例如用于包含主体与掺杂剂的发射层的主体材料)的HOMO能阶、LUMO能阶、T1能阶以及S1能阶。式1的稠环化合物可具有优良热稳定性及电稳定性，因此，有机发光元件可具有高效率及长寿命特征。
<式1'>
以上式1的稠环化合物具有其中嘧啶环及苯环分别与环A1的相对侧稠合的核心(是指式1')，且因此可具有适合于用作用于安置于有机发光元件的一对电极之间的有机层的材料(例如用于发射层的材料)的HOMO能阶、LUMO能阶、T1能阶以及S1能阶，且具有优良热稳定性及电稳定性。举例而言，当以上式1的稠环化合物用作有机发光元件的发射层中的主体时，基于主体-掺杂剂能量传递机制，有机发光元件可具有高效率及长寿命。
虽然不限于任何特定理论，但以下化合物B可具有过强的电子传输能力而无法实现空穴传输与电子传输之间的平衡。因此，包含化合物B的有机发光元件可具有不良效率特征。以下化合物C包含吡嗪环中的稠环核心代替嘧啶环，且因此可具有不良热稳定性及电稳定性。
<化合物B>
<化合物C>
<化合物D>
使用高斯模拟量测化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23以及化合物f-9以及化合物B、化合物C以及化合物D的HOMO、LUMO以及三重态(T1)能阶。结果展示于下表1中。
【表1】
参考表1，化合物B的LUMO能阶的绝对值超过化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23以及化合物f-9的LUMO能阶的绝对值，指示过强的电子传输能力。化合物C及化合物D的LUMO能阶的绝对值小于化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23、化合物以及化合物f-9的LUMO能阶的绝对值，指示过弱的电子传输能力。因此，发现与化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23以及化合物f-9比较，化合物B、化合物C以及化合物D不太可能实现空穴传输与电子传输之间的平衡。
基于下文描述的合成实例，于本领域普通技术人员可容易了解以上式1的稠环化合物的合成方法。
如上所述，以上式1的稠环化合物可适合于用作有机层的发射层的主体或电子传输辅助层。
由于有机层包含上文描述的式1的稠环化合物，故有机发光元件可具有低驱动电压、高效率以及长寿命。
以上式1的稠环化合物可用于有机发光元件的一对电极之间。举例而言，稠环化合物可包含于发射层、第一电极与发射层之间的空穴传输区(举例而言，空穴传输区可包含空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个)以及发射层与第二电极之间的电子传输区(举例而言，电子传输区可包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个)中的至少一个中。举例而言，以上式1的稠环化合物可包含于发射层中，其中发射层可还包含掺杂剂，且发射层中的稠环化合物可充当主体。举例而言，发射层可为绿光发射层，且掺杂剂可为磷光掺杂剂。
如本文中所使用，“(例如有机层)包含至少一种稠环化合物”意指“(有机层)包含一种以上式1的稠环化合物或至少两种不同的以上式1的稠环化合物”。
举例而言，有机发光元件的有机层可仅仅包含化合物1作为稠环化合物。举例而言，化合物1可包含于有机发光元件的发射层中。在一些实施例中，有机发光元件的有机层可包含化合物1及化合物2作为稠环化合物。举例而言，化合物1及化合物2可包含于相同层(例如化合物1及化合物2存在于发射层中)或不同层中。举例而言，可包含以上稠环化合物作为发射层中的主体或电子传输辅助层。
举例而言，第一电极可为阳极，第二电极可为阴极，且有机层可包含i)安置于第一电极与发射层之间且包括空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区；以及ii)安置于发射层与第二电极之间且包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个的电子传输区。
如本文中所使用，术语“有机层”是指安置于有机发光元件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”可包含例如有机化合物或包含金属的有机金属错合物。
根据本发明的另一实施例，有机发光元件包含第一电极、面对第一电极的第二电极以及安置于第一电极与第二电极之间且包含发射层的有机层，且发射层包含以上稠环化合物。
图1至图3为根据本发明的一实施例的有机发光元件(10)的示意图。下文中，现将参考图1，描述根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构及其制造方法。有机发光元件(10)具有如下结构，其中基板、第一电极(11)、有机层(15)以及第二电极(19)以此次序依序堆叠。
基板可安置在第一电极(11)下或第二电极(19)上。基板可为用于已知有机发光元件中的任何基板。在一些实施例中，基板可为具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、容易处置性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极(11)可藉由将第一电极形成材料沉积或溅镀在基板上来形成。第一电极(11)可为阳极。可选择具功函数的材料作为用于第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极(11)可为反射型电极、半透射电极或透射电极。举例而言，用于第一电极的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。在一些实施例中，材料可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其类似物。
第一电极(11)可具有单层结构或包含至少两层的多层结构。
有机层(15)可安置于第一电极(11)上。
有机层(15)可包含空穴传输区(hole transport region)、发射层(emission layer)以及电子传输区(electron transport region)中的至少一个。
空穴传输区可安置于第一电极(11)与发射层之间。
空穴传输区可包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层以及缓冲层中的至少一个。举例而言，现将参考图2描述根据本发明的一实施例的有机发光元件。
有机层(15)包含空穴传输层(31)、发射层(32)以及插入空穴传输层(31)与发射层(32)之间的空穴传输辅助层(33)。
图2的空穴传输区可包含至少两个空穴传输层，且接触发射层的空穴传输层被界定为空穴传输辅助层。
空穴传输区可仅仅包含空穴注入层或空穴传输层。在一些实施例中，电子传输区可具有包含空穴注入层(37)/空穴传输层(31)或空穴注入层(37)/空穴传输层(31)/电子阻挡层的结构，其中形成电子传输区的结构的层可以所述依序堆叠在第一电极(11)上。举例而言，另外包含空穴注入层(37)及电子注入层(36)且因此第一电极(11)/空穴注入层(37)/空穴传输层(31)/空穴传输辅助层(33)/发射层(32)/电子传输辅助层(35)/电子传输层(34)/电子注入层(37)/第二电极(19)如图3中所示依序堆叠。
空穴注入层(37)可提高作为阳极的ITO与用于空穴传输层(31)的有机材料的间的界面特性，且涂覆在未平面化的ITO上且因此使ITO的表面平坦化。举例而言，空穴注入层(37)可包含具有在ITO的功函数与空穴传输层(31)的HOMO之间的中位值的尤其需要的导电性的材料，以调整作为阳极的ITO的功函数与空穴传输层(31)的HOMO的差异。结合本发明，空穴注入层(37)可包含N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联二苯-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)，但不限于此。此外，空穴注入层(37)可还包含已知材料，例如铜酞菁(CuPc)、N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺，NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)苯基胺基]苯(p-DPA-TDAB)以及其类似物、诸如4,4'-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]联苯(DNTPD)、六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN)以及其类似物的化合物、聚噻吩衍生物诸如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)作为导电聚合物。空穴注入层(37)可例如涂布在作为阳极的ITO上，厚度为10埃至300埃。
电子注入层(36)堆叠在电子传输层上以促进电子注入至阳极中且提高功率效率。电子注入层可包含本领域中任何通用的材料，不限于例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO以及其类似物。
当空穴传输区包含空穴注入层(37)时，空穴注入层(HIL)可在第一电极(11)上藉由例如真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB沉积或其类似方法的多种方法中的任一个形成。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积条件可视用于形成空穴注入层的材料以及待形成的空穴注入层的所需结构及热特性而变化。举例而言，真空沉积可在约100℃至约500℃的温度、约10-8托至约10-3托的压力以及约0.01埃/秒至约100埃/秒的沉积速率下进行。然而，沉积条件并不限于此。
当使用旋转涂布形成空穴注入层时，涂布条件可视用于形成空穴注入层的材料以及待形成的空穴注入层的所需结构及热特性而变化。举例而言，涂布速率可在约2000rpm至约5000rpm范围内，且在涂布后进行热处理以移除溶剂的温度可在约80℃至约200℃范围内。然而，涂布条件并不限于此。
可基于空穴注入层的上述形成条件，界定用于形成空穴注入层及电子阻挡层的条件。
在一些实施例中，空穴传输区可包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine))、Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、由以下式201表示的化合物以及由以下式202表示的化合物中的至少一个。
<式201>
<式202>
在以上式201中，Ar101及Ar102可各独立地由以下各个中选出：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚苊基、亚茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚茀蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基以及亚稠五苯基，以及
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚苊基、亚茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚茀蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基以及亚稠五苯基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基中的至少一个取代。
在式201中，xa及xb可各独立地为0至5的整数，例如可为0、1或2。举例而言，xa可为1且xb可为0，但不限于此。
在式201及式202中，R101至R108、R111至R119以及R121至R124可各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或其类似基团)以及C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或其类似基团)；
C1-C10烷基及C1-C10烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐以及磷酸基或其盐中的至少一个取代；
苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基；以及
苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中的至少一个取代。然而，本发明的实施例不限于此。
在以上式201中，R109可由以下各个中选出：
苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，以及
苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中的至少一个取代。
在一些实施例中，式201的化合物可由式201A表示，但不限于此：
<式201A>
在式201A中，R101、R111、R112以及R109可与以上所定义相同。
举例而言，式201的化合物及式202的化合物可包含以下化合物HT1至化合物HT20，但不限于此：
空穴传输区的厚度可为约100埃至约10000埃，且在一些实施例中，为约100埃至约1000埃。当空穴传输区包含空穴注入层及空穴传输区时，空穴注入层的厚度可为约100埃至约10,000埃，且在一些实施例中，为约100埃至约1,000埃，且空穴传输区的厚度可为约50埃至约2,000埃，且在一些实施例中，约100埃至约1,500埃。当空穴传输区、空穴注入层以及空穴传输区的厚度在这些范围内时，可在驱动电压无实质上增加下获得令人满意的空穴传输特征。
除如上所述的材料之外，空穴传输区可还包含电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可均匀或不均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-型掺杂剂。p-型掺杂剂可为奎宁衍生物、金属氧化物以及含氰基的化合物之一，但不限于此。p-型掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)以及其类似物；金属氧化物，诸如氧化钨、氧化钼以及其类似物；以及含氰基的化合物，诸如以下化合物HT-D1。
空穴传输区可还包含缓冲层。
缓冲层可根据自发射层发射的光的波长补偿光的光学共振距离，且因此可增加效率。
发射层可藉由使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、LB沉积或其类似方法形成在空穴传输区上。当发射层(EML)使用真空沉积或旋转涂布形成时，用于沉积及涂布的条件可类似于用于形成空穴注入层的条件，不过用于沉积及涂布的条件可视用于形成发射层的材料而变化。
发射层可包含主体及掺杂剂。主体可包含以上式1的稠环化合物中的至少一个。举例而言，以上主体可包含第一主体及第二主体，且第一主体及第二主体可彼此不同。
在一些实施例中，除以上稠环化合物(式1)之外，有机发光元件的有机层可还包含第二主体，可包含由以下式41表示的第一化合物与由以下式61表示的第二化合物中的至少一个。
第二主体可包含由式41表示的第一化合物与由式61表示的第二化合物中的至少一个。式61的以下环A61由以下式61A表示，且式61的以下环A62由以下式61B表示。在以上式61中，环A61稠合于与其共享碳的相邻5员环及环A62，且在以上式61中，环A62稠合于与环A62共享碳的相邻环及6员环。
<式41>
<式61>
在以上式41中，X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)或C＝N(R43)；
式61中的环A61可由以上式61A表示；
式61中的环A62可由以上式61B表示；
X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)或C＝N(R63)；
X71可为C(R71)或N；X72可为C(R72)或N；X73可为C(R73)或N；X74可为C(R74)或N；X75可为C(R75)或N；X76可为C(R76)或N；X77可为C(R77)或N；X78可为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61以及L62可各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基以及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合杂多环基；
n1及n2可各独立地为由0至3中选出的整数；
R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；
a41、a42、a61以及a62可各独立地为由0至3中选出的整数；以及
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79可各独立地为由1至3中选出的整数。
在一些实施例中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：
氢原子、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基及经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基。
在一些实施例中，X41可为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S或O，但不限于此。
在一些实施例中，X61可为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S或O，但不限于此。
在一些实施例中，在式61中，X71可为C(R71)，X72可为C(R72)，X73可为C(R73)，X74可为C(R74)，X75可为C(R75)，X76可为C(R76)，X77可为C(R77)，且X78可为C(R78)。然而，本发明的实施例不限于此。
R71至R74中的至少两者可视情况彼此键联以形成饱和或不饱和环(例如苯、萘或其类似基团)。
R75至R78中的至少两者可视情况彼此键联以形成饱和或不饱和环(例如苯、萘或其类似基团)。
在以上式中，Ar41、L41、L42、L61以及L62可各独立地由以下各个中选出：
经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合杂环基。
在一些实施例中，Ar41、L41、L42、L61以及L62可各独立地由以下各个中选出：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚二环戊二烯并苯基、亚苊基、亚茀基、亚螺茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基、亚联五苯基、亚稠六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喏啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚啡啶基、亚吖啶基、亚啡啉基、亚啡嗪基、苯并亚恶唑基、苯并亚咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基以及亚咪唑并吡啶基；以及
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚并环庚三烯基、亚二环戊二烯并苯基、亚苊基、亚茀基、亚螺茀基、亚丙烯合萘基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚联亚三苯基、亚芘基、亚屈基、亚稠四苯基、亚苉基、亚苝基、亚联五苯基、亚稠六苯基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喏啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚啡啶基、亚吖啶基、亚啡啉基、亚啡嗪基、苯并亚恶唑基、苯并亚咪唑基、亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚苯并噻唑基、亚异恶唑基、亚恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚恶二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚咪唑并嘧啶基以及亚咪唑并吡啶基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂环基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中的至少一个取代，
其中Q1至Q5以及Q33至Q35可各独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基或喹唑啉基。
在一些其他实施例中，Ar41、L41、L42、L61以及L62可各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基。
在一些实施例中，在式41及式61中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：
氢原子、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；
苯基、并环戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、联五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；以及
苯基、并环戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、联五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、联五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，但不限于此。
举例而言，L61及L62可各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基以及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合杂多环基；且
R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C6-C20芳基及经取代或未经取代的经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基。
在一些实施例中，式41中的R51、R53以及R54以及式61中的R71至R79可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基以及C1-C20烷氧基。
在一些其他实施例中，式41中的R51、R53以及R54以及式61中的R71至R79可均为氢。
在一些其他实施例中，式41中的R41、R42以及R52以及式61中的R61及R62可各独立地为关于以上式1，由式4-1至式4-31、式4-35以及式4-36之一表示的基团。
举例而言，式41中的R41、R42以及R52以及式61中的R61及R62可各独立地为关于以上式1，由式4-1至式4-6、式4-26至式4-31、式4-35以及式4-36之一表示的基团。
在一些其他实施例中，式41中的R41、R42以及R52以及式61中的R61及R62可各独立地为关于以上式1，由式5-1至式5-26、式5-56至式5-85以及式5-142至式5-145之一表示的基团。然而，本发明的实施例不限于此。
在一些其他实施例中，有机发光元件的发射层可包含第一主体、第二主体以及掺杂剂，且第一主体与第二主体彼此不同。
第一主体可包含至少一种以上式1的稠环化合物，且第二主体可包含由式41表示的第一化合物与由式61表示的第二化合物中的至少一个。
在一些其他实施例中，第一化合物可由以下式41-1至式41-12之一表示，且第二化合物可由以下式61-1至式61-6之一表示。然而，本发明的实施例并不限于此。
在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、b41、R51至R54、R61、b51至b54、b61、R71至R79以及b79可与以上所定义相同。
式1的稠环化合物为上述族群1中列出的化合物之一。
在一些实施例中，以上式41的第一化合物可包含以下化合物A1至化合物A111之一，且式61的第二化合物可包含以下化合物B1至化合物B20之一。然而，本发明的实施例并不限于此。
举例而言，第一主体与第二主体的重量比可在约1:99至约99:1范围内，且在一些实施例中，在约10:90至约90:10范围内。当重量比在这些范围内时，第一主体的电子传输特征与第二主体的空穴传输特征可达到平衡，使得有机发光元件的发射效率以及寿命可得到改善。
当发射层包含主体与掺杂剂时，掺杂剂的量可为以100重量份主体计约0.01重量份至约15重量份。然而，掺杂剂的量不限于此范围。
基于下文描述的合成实例，于本领域普通技术人员可容易地了解以上式1的稠环化合物、以上式41的第一化合物以及以上式61的第二化合物的合成方法。
当有机发光元件为全色有机发光元件时，发射层可图案化成红光发射层、绿光发射层以及蓝光发射层。在一些实施例中，发射层可具有堆叠结构，其包含红光发射层、绿光发射层和/或蓝光发射层，但不限于此，这些层堆叠在彼此上面，发出白光。红光发射层、绿光发射层以及蓝光发射层的一的主体可包含以上式1的稠环化合物。举例而言，绿光发射层的主体可包含式1的稠环化合物。
此外，蓝光发射层上的电子传输辅助层可包含由式1表示的稠环化合物。
发光元件的发射层可包含掺杂剂，其可为基于荧光机制发光的荧光掺杂剂或基于磷光机制发光的磷光掺杂剂。
在一些实施例中，发射层可包含含有至少一种式1的稠环化合物与磷光掺杂剂的主体。磷光掺杂剂可包含含有过渡金属(例如铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)或铑(Rh))的有机金属错合物。
磷光掺杂剂可包含由以下式81表示的有机金属化合物∶
<式81>
在式81中，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)；
Y1至Y4可各独立地为碳(C)或氮(N)；
Y1及Y2可经由单键或双键彼此键联，且Y3及Y4可经由单键或双键彼此键联；
CY1及CY2可各独立地为苯、萘、茀、螺茀、茚、吡咯、噻吩、呋喃(furan)、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、恶唑、异恶唑(isooxazole)、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喏啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃(benzofuran)、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并恶唑、异苯并恶唑、三唑、四唑、恶二唑、三嗪、二苯并呋喃(dibenzofuran)或二苯并噻吩，其中CY1及CY2可视情况(optionally)经由单键或有机键联基团(organic linkinggroup)彼此键联；
R81及R82可各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、-SF5、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；
a81及a82可各独立地为由1至5中选出的整数；
n81可为由0至4中选出的整数；
n82可为1、2或3；
L81可由以下各个中选出：一价有机配位体、二价有机配位体以及三价有机配位体。
R81及R82定义可与以上关于R1所述相同。
磷光掺杂剂可包含化合物PD1至化合物PD78中的至少一个，但不限于此(以下化合物PD1为Ir(ppy)3)∶
在一些实施例中，磷光掺杂剂可包含以下表示的PtOEP或PhGD。
在一些其他实施例中，磷光掺杂剂可包含以下表示的DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6以及C545T中的至少一个。
当发射层包含主体与掺杂剂时，掺杂剂的量可为以100重量份主体计约0.01重量份至约20重量份。然而，掺杂剂的量不限于此范围。
发射层的厚度可为约100埃至约1000埃，且在一些实施例中，可为约200埃至约600埃。当发射层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下发射层可具有改善的发光能力。
随后，电子传输区可安置于发射层上。
电子传输区可包含空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
在一些实施例中，电子传输区可具有包含电子传输层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层、电子注入层的结构，其中形成电子传输区的结构的所述层可以所述次序依序堆叠在发射层上。然而，本发明的实施例并不限于此。举例而言，根据一个实施例的有机发光元件在电子传输区中可包含至少两个电子传输层，且在此情况下，接触发射层的电子传输层被界定为电子传输辅助层。
电子传输层可具有单层结构或包含至少两种不同材料的多层结构。
电子传输区可包含由以上式1表示的稠环化合物。举例而言，电子传输区可包含电子传输层，且电子传输层可包含以上式1的稠环化合物。更特定言之，电子传输辅助层可包含由式1表示的稠环化合物。
有机发光元件可还包含含有由以下式2表示的化合物的空穴传输辅助层，其中电子传输层包含稠环化合物。
<式2>
在式2中，L201为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
n101为1至5的整数，
R201至R212各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且
R201至R212各独立地存在，或彼此稠合，形成环。
在式2中，“经取代”是指经氘、卤素、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1至C30胺基、硝基、经取代或未经取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C3至C30环烷基、C2至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，代替至少一个氢。
根据一个实施例的空穴传输辅助层可包含由以下式P-1至式P-5表示的化合物之一。
基于空穴注入层的上述形成条件，可界定用于形成电子传输区的空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层的条件。
当电子传输区包含空穴阻挡层时，空穴阻挡层可包含以下BCP与以下Bphen中的至少一个。然而，本发明的实施例并不限于此。
空穴阻挡层的厚度可为约20埃至约1000埃，且在一些实施例中，约30埃至约300埃。当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力。
除上文描述的BCP及Bphen之外，电子传输层可还包含以下Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中的至少一个。
在一些实施例中，电子传输层可包含以下表示的化合物ET1及化合物ET2中的至少一个，但不限于此。
电子传输层的厚度可为约100埃至约1000埃，且在一些实施例中，约150埃至约500埃。当电子传输层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下电子传输层可具有令人满意的电子传输能力。
在一些实施例中，除上述材料之外，电子传输层可还包含含金属材料。
含金属材料可包含锂错合物。锂错合物的非限制性实例为以下化合物ET-D1(喹啉化锂，LiQ)或以下化合物ET-D2。
电子传输区可包含可促进电子自第二电极(19)注入的电子注入层(EIL)。
电子注入层可包含由LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中选出的至少一个。
电子注入层的厚度可为约1埃至约100埃，且在一些实施例中，约3埃至约90埃。当电子注入层的厚度在这些范围内时，在驱动电压无实质上增加下电子注入层可具有令人满意的电子注入能力。
第二电极(19)安置于有机层(15)上。第二电极(19)可为阴极。用于第二电极(19)的材料可为金属、合金或具有低功函数的导电化合物或其组合。用于第二电极(19)的材料的非限制性实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)以及镁-银(Mg-Ag)，或其类似物。在一些实施例中，为制造顶部发射型发光元件，第二电极(19)可由例如氧化铟锡或氧化铟锌形成为透射电极。
虽然上文描述图1的有机发光元件，但本发明的实施例不限于此。
如本文中所使用，C1-C60烷基是指具有1个至60个碳原子的直链或分支链一价(monovalent)脂族烃基。非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、异戊基以及己基。C1-C60亚亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价(divalent)基团。
如本文中所使用，C1-C60烷氧基是指由-OA101表示的一价基团(其中A101为如上所述的C1-C60烷基)。非限制性实例为甲氧基、乙氧基以及异丙氧基。
如本文中所使用，C2-C60烯基是指在C2-C60烷基中间或末端包含至少一个碳双键的结构。非限制性实例为乙烯基、丙烯基以及丁烯基。C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C2-C60炔基是指在C2-C60烷基中间或末端包含至少一个碳三键的结构。非限制性实例为乙炔基(ethynyl)及丙炔基(propynyl)。本文中使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C3-C10环烷基是指具有3个至10个碳原子的一价单环烃基。非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基以及环庚基。C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C2-C10杂环烷基是指具有2个至10个碳原子的一价单环基团，其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。非限制性实例为四氢呋喃基(tetrahydrofuranyl)及四氢噻吩基。C2-C10亚杂环烷基是指具有与C2-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C3-C10环烯基是指具有3个至10个碳原子的一价单环基团，其在环中包含至少一个双键，但不具有芳香性(aromacity)。非限制性实例为环戊烯基、环己烯基以及环庚烯基。C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，本文中使用的C2-C10杂环烯基是指具有2个至10个碳原子的一价单环基团，其在环中包含至少一个双键且其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。C2-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-氢呋喃基及2,3-氢噻吩基。本文中使用的C2-C10亚杂环烯基是指具有与C2-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文中所使用，C6-C60芳基是指具有6个至60个碳原子的一价(monovalent)芳族碳环芳族基，且C6-C60亚芳基是指具有6个至60个碳原子的二价(divalent)芳族碳环基。C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基以及屈基。当C6-C60芳基及C6-C60亚芳基包含至少两个环时，两个环可彼此稠合。
如本文中所使用，C2-C60杂芳基是指具有2个至60个碳原子的一价芳族碳环芳族基，其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。C2-C60亚杂芳基是指具有2个至60个碳原子的二价芳族碳环基，其中包含至少一个由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子。C2-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基。当C2-C60杂芳基及C2-C60亚杂芳基包含至少两个环时，两个环可彼此稠合。
如本文中所使用，C6-C60芳氧基指示-OA102(其中A102为如上所述的C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基(arylthio)指示-SA103(其中A103为如上所述的C6-C60芳基)。
如本文中所使用，一价非-芳族稠合多环基团(non-aromatic condensed polycyclic group)是指具有至少两个彼此稠合的环的一价基团，其中仅仅包含碳原子(例如8个至60个碳原子)作为成环原子且整个分子无芳香性(non-aromacity)。非限制性实例为茀基。二价非-芳族稠合多环基团是指具有与一价非-芳族稠合多环基团相同结构的二价基团。
如本文中所使用，一价非-芳族稠合杂多环基团(non-aromatic condensed polycyclic group)是指具有至少两个彼此稠合的环的一价基团，其中碳原子(例如2个至60个碳原子)以及由N、O、P以及S中选出的杂原子作为成环原子且整个分子无芳香性(non-aromacity)。一价非-芳族稠合杂多环基团之一非限制性实例为咔唑基。二价非-芳族稠合杂多环基团是指具有与一价非-芳族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
术语“联苯基”意指“经苯基取代的苯基”。
现将参考以下实例详细地描述包含稠环化合物以及含有其的有机发光元件的本发明的一个或多个实施例。然而，这些实例仅仅为达成说明的目的且不欲限制本发明的一个或多个实施例的范畴。在以下合成实例中，表述“使用‘B’代替’A’”意指在当量下‘B’与‘A’的量为相同的。
[实验例]
下文中，除非特别地提及，否则用于实例及合成实例的起始物质及反应材料购自西格玛-奥德里奇有限公司或TCI公司。
[实例]
(硼酸酯的合成)
以下合成实例的硼酸酯根据与KR10-2014-0135524A第35页上描述的合成方法相同的方法合成，且硼酸酯的反应流程提供为[通式A]及[通式B]。
[通式A]
(在通式A中，“L”为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基及经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基。)
[通式B]
(在通式B中，Ar1及Ar2为经取代或未经取代的C6至C30芳基或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基，例如经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的联四苯基、萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的茀蒽基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基以及其类似基团。)
下文中，藉由实例来展示作为用于本发明中的反应材料的硼酸酯的合成方法以求更好地理解。
[合成中间物及硼酸酯]
苯并-甲基-3-胺基-2-噻吩甲酸酯
苯并-甲基-3-胺基呋喃-2-甲酸酯
(合成第一主体化合物)
合成实例1：合成化合物16
合成中间物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)
在2000毫升圆底烧瓶中在200℃下搅拌苯并-3-胺基-2-噻吩甲酸甲酯(47.5克，0.23摩尔)与脲(79.4克，1.15摩尔)的混合物2小时。在冷却高温反应混合物至室温后，添加氢氧化钠溶液至其中，接着过滤以移除杂质，且用氢氯酸溶液(HCl，2N)酸化。干燥所得沉淀，得到中间物A(1)(35克，75％)。
C10H6N2O2S的计算值:C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；实验值:C,55.01；H,2.79；N,12.81；O,14.69；S,14.70
合成中间物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)
将中间物A(1)(35克，0.16摩尔)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)及氧氯化磷(600毫升)混合于1000毫升圆底烧瓶中且在回流下搅拌6小时。冷却反应混合物至室温且在搅拌下倾倒至冰/水中，得到沉淀。过滤所得反应沉淀，得到呈白色固体形式的中间物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)(35克，85％，白色固体)。使用元素分析及NMR鉴别中间物A。结果如下。
C10H4Cl2N2S的计算值:C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；实验值:C,47.03；H,1.61；Cl,27.81；N,10.98；S,12.60
300MHz(CDCl3,ppm):7.63(t,1H),7.76(t,4H),7.95(d,1H),8.53(d,1H)
合成中间物A-16
添加25.0克(98.5毫摩尔)中间物A、40.01克(108.35毫摩尔，制造商：北京绿人科技有限责任公司)苯基-3-硼酸酯-咔唑、34.04克(246.26毫摩尔)碳酸钾以及5.7克(4.93毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))至2000毫升圆底烧瓶中的600毫升1,4-二恶烷及300毫升水中，且在氮气氛围下在回流下加热6小时。添加所得混合物至1500毫升甲醇，藉由过滤得到晶状固体粉末。所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物A-16(31.85克，70％产率)。
C28H16ClN3S的计算值:C,72.80；H,3.49；Cl,7.67；N,9.10；S,6.94；实验值:C,72.43；H,3.54；Cl,7.69；N,9.29；S,6.70
合成化合物16
添加29.6克(64.04毫摩尔)中间物A-16、11.2克(67.25毫摩尔)咔唑、12.3克(128.1毫摩尔)第三丁醇钠、3.7克(6.4毫摩尔)Pd(dba)2以及5.2毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至1000毫升圆底烧瓶中的400毫升二甲苯中，且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物16(26.0克，68％产率)。使用元素分析及NMR鉴别化合物16。结果如下。
C40H24N4S的计算值:C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；实验值:C,81.00；H,4.12；N,9.40.69；S,5.30；
300MHz(CDCl3,ppm):7.37-7.70(m,15H),7.93(d,1H),8.12(d,2H),8.28(d,1H),8.45(dd,1H),8.68(d,1H),9.12(d,2H),9.21(d,1H)
合成实例2：合成化合物9
将100毫升DMF放入500毫升烧瓶中，且添加2.8克(32.2毫摩尔)氢化钠至其中。在烧瓶的内部温度降低至0℃后，缓慢添加11.8克(70.5毫摩尔)咔唑且在0℃下搅拌1小时。缓慢添加15.0克(58.8毫摩尔)中间物A，在室温下搅拌1小时，且接着缓慢加热至室温。反应混合物置于室温下1小时或更久，且在冰/水中淬灭，接着用二氯甲烷萃取。收集有机层，使用硫酸钠干燥，且在真空中浓缩。所得产物溶解于二氯甲烷中，接着用甲醇再结晶，得到化合物9(13.6克，60％产率)。使用元素分析及NMR鉴别化合物9。结果如下。
C34H20N4S的计算值:C,79.05；H,3.90；N,10.84；S,6.21；实验值:C,79.17；H,3.78；N,10.73；S,6.07；
300MHz(CDCl3,ppm):7.38-7.53(m,8H),7.68-7.74(m,2H),7.82-7.89(m,3H),8.13(d,2H),8.22(dd,2H),8.76(dd,1H),9.22(d,2H)
合成实例3：合成化合物37
合成中间物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)
在-78℃下逐滴添加异氰酸氯磺酰酯(33.4毫升，0.38摩尔)至1000毫升圆底烧瓶中的(49.0克，0.25摩尔)苯并-3-胺基呋喃-2-甲酸甲酯于二氯甲烷(1000毫升)中的溶液中。缓慢加热反应产物至室温且搅拌2小时。在浓缩反应产物后，且添加浓盐酸(100毫升)至其中且接着在100℃下搅拌1小时。冷却反应产物至室温，接着用饱和NaHCO3水溶液中和以使固体沉淀。过滤所得固体，得到呈米色固体形式的中间物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)(52.1克，87％)。
C11H10N2O4的计算值:C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；实验值:C,56.45；H,4.28；N,11.94；O,27.32
合成中间物B(2)(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)
使中间物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸乙酯)(50.0克，0.21摩尔)悬浮于2000毫升圆底烧瓶中的1000毫升甲醇中，且接着逐滴添加2M NaOH(300毫升)至其。在回流下搅拌反应混合物3小时。冷却反应混合物至室温，接着用浓盐酸酸化至pH 3。在浓缩反应混合物后，缓慢逐滴添加甲醇以使固体沉淀。过滤所得固体且干燥，得到中间物B(2)(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(38.0克，88％)。
C10H6N2O3的计算值:C,59.41；H,2.99；N,13.86；O,23.74；实验值:C,59.41；H,2.96；N,13.81；O,23.75
合成中间物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)
使中间物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(37.2克，0.18摩尔)溶解于1000毫升圆底烧瓶中的氧氯化磷(500毫升)中。冷却所得混合物至-30℃且缓慢添加N,N-二异丙基乙胺(N,N-DIPA，52毫升，0.36摩尔)至其。在回流下搅拌反应产物36小时，冷却至室温，且接着倾倒至冰/水中，接着用乙酸乙酯萃取。收集有机层，用饱和NaHCO3水溶液洗涤，使用Na2SO4干燥，且接着浓缩，得到中间物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)(20.4克，46％)。
使用元素分析及NMR鉴别中间物B。结果如下。
C10H4Cl2N2O的计算值:C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；实验值:C,50.18；H,1.79；Cl,29.69；N,11.69；O,6.70；
300MHz(CDCl3,ppm):7.55(t,1H),7.71-7.82(m,2H),8.25(d,1H)
合成中间物B-37
添加40.0克(167.3毫摩尔)中间物B、22.4克(184.1毫摩尔)苯基硼酸、57.8克(418.3毫摩尔)碳酸钾以及9.7克(8.4毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))至2000毫升烧瓶中的500毫升1,4-二恶烷及250毫升水中且在氮气氛围下在40℃下加热8小时。添加所得混合物至1500毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物B-37(31.0克，66％产率)。
C16H9ClN2O的计算值:C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；实验值:C,68.95；H,3.08；Cl,12.17；N,10.01；O,5.62
合成化合物37
添加10.2克(36.5毫摩尔)中间物B-37、6.7克(40.1毫摩尔)咔唑、7.0克(72.9毫摩尔)第三丁醇钠、2.1克(3.7毫摩尔)Pd(dba)2以及2.9毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至500毫升圆底烧瓶中的250毫升二甲苯中且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物37(9.8克，产率65％)。使用元素分析及NMR鉴别化合物37。结果如下。
C28H17N3O的计算值:C,81.73；H,4.16；N,10.21；O,3.89；实验值:C,82.94；H,4.08；N,9.17；S,4.02
300MHz(CDCl3,ppm):7.37-7.42(m,2H),7.53-7.77(m,8H),8.13(d,2H),8.39(dd,1H),8.73-8.76(m,2H),8.92(d,2H)
合成实例4：合成化合物40
合成中间物B-40
添加4.5克(46.6毫摩尔)第三丁醇钠至500毫升烧瓶中的250毫升THF中。在降低烧瓶的内部温度至0℃后，缓慢添加6.8克(40.8毫摩尔)咔唑且在0℃下搅拌1小时。缓慢添加9.0克(38.9毫摩尔)中间物B，在室温下搅拌1小时，且接着缓慢加热至室温。反应产物置于室温下1小时，得到呈固体形式的中间物B-40(11.0克，产率73％)。
C22H12ClN3S的计算值:C,68.48；H,3.13；Cl,9.19；N,10.89；S,8.31；实验值:C,68.38；H,3.03；Cl,9.30；N,10.99；S,8.14
合成化合物40
添加15.0克(40.6毫摩尔)中间物B-40、5.4克(44.6毫摩尔)苯基硼酸、14.0克(101.41毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(2.0毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))至500毫升烧瓶中的130毫升1,4-二恶烷及65毫升水中且在氮气氛围下在回流下加热6小时。添加所得混合物至400毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物40(12.0克，产率72％)。使用元素分析及NMR鉴别化合物40。结果如下。
C28H17N3S的计算值:C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；实验值:77.06；H,3.71；N,9.87；S,7.53
300MHz(CDCl3,ppm):7.39-7.74(m,10H),7.91(d,2H),8.17(d,2H),8.41(dd,1H),8.67-8.71(m,2H)
合成实例5：合成化合物48
合成中间物B-48
添加15.0克(62.7毫摩尔)中间物B、27.8克(75.3毫摩尔)苯基-3-硼酸酯-咔唑、21.68克(156.86毫摩尔)碳酸钾以及3.6克(3.1毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))至1000毫升烧瓶中的400毫升1,4-二恶烷及200毫升水中且在氮气氛围下在回流下加热6小时。添加所得混合物至1200毫升甲醇，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物B-48(15.39克，产率55％)。
C28H16ClN3O的计算值:C,75.42；H,3.62；Cl,7.95；N,9.42；O,3.59；实验值:C,75.12；H,3.48；Cl,7.90；N,10.02；O,3.51；
合成化合物48
添加14.6克(32.8毫摩尔)中间物B-48、6.0克(36.1毫摩尔)咔唑、6.3克(65.5毫摩尔)第三丁醇钠、1.8克(3.3毫摩尔)Pd(dba)2以及2.6毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至500毫升圆底烧瓶中的200毫升二甲苯中且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至600毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物48(15.0克，产率79％)。使用元素分析及NMR鉴别化合物48。结果如下。
C40H24N4O的计算值:C,83.31；H,4.20；N,9.72；O,2.77；实验值:C,81.13；H,3.94；N,9.81；O,2.79
300MHz(CDCl3,ppm):7.17-7.70(m,15H),7.90(d,1H),8.18(d,2H),8.29(d,1H),8.32(dd,1H),8.73(d,1H),9.19(d,2H),9.31(d,1H)
合成实例6：合成化合物5
合成中间物A-5
除了使用苯基硼酸代替苯基-3-硼酸酯-咔唑外，以与合成实例1中合成中间物A-16相同的方式合成中间物A-5(13.40克，产率60％)。
C16H9ClN2S的计算值:C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；实验值:C,62.36；H,3.16；Cl,10.37；N,9.54；S,10.77
合成化合物5
除了使用中间物A-5代替中间物A-16外，以与合成实例1中合成化合物16相同的方式合成化合物5(10.77克，产率64％)。
C28H17N3S的计算值:C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；实验值:C,75.92；H,3.92；N,9.03；S,7.38
300MHz(CDCl3,ppm):7.39-7.45(m,2H),7.55-7.79(m,8H),8.24(d,2H),8.40(dd,1H),8.71-8.73(m,2H),8.89(d,2H)
合成实例7：合成化合物21
合成中间物A-21
除了使用中间物A代替中间物B外，以与合成实例4中合成中间物B-40相同的方式合成中间物A-21(20.15克，产率53％)。
C22H12ClN3S的计算值:C,68.48；H,3.13；Cl,9.19；N,10.89；S,8.31；实验值:C,67.94；H,3.23；Cl,8.81；N,10.36；S,8.15
合成化合物21
除了分别使用中间物A-21及苯基-3-硼酸酯-咔唑代替中间物B-40及苯基硼酸外，以与合成实例4中合成化合物40相同的方式合成化合物21(12.47克，产率67％)。
C40H24N4S的计算值:C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；实验值:C,80.13；H,3.74；N,9.30；S,5.23
300MHz(CDCl3,ppm):7.25-7.33(m,4H),7.45-7.64(m,11H),7.77(s,1H),7.94-8.18(m,7H),8.55(d,1H)
合成实例8：合成化合物12
除了使用9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基)-9H-咔唑代替苯基-3-硼酸酯-咔唑外，以与合成实例7中合成化合物21相同的方式合成化合物12(17.4克，产率62％)。
C40H24N4S的计算值:C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；实验值:C,80.21；H,3.82；N,9.03；S,5.17
300MHz(CDCl3,ppm):7.25-7.33(m,6H),7.50-7.52(m,4H),7.63-7.68(m,4H),7.79(d,2H),7.94-8.12(m,6H),8.55(d,2H)
合成实例9：合成化合物13
除了使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基)-9H-咔唑(中间物a-91-3)代替苯基-3-硼酸酯-咔唑外，以与合成实例7中合成化合物21相同的方式合成化合物13(7.7克，产率65％)。
C40H24N4S的计算值:C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；实验值:C,79.47；H,3.89；N,9.37；S,5.36
300MHz(CDCl3,ppm):7.25-7.33(m,6H),7.46-7.52(m,6H),7.63(d,2H),7.94-8.12(m,7H),8.28(d,1H),8.55(d,2H)
合成实例10：合成化合物18
除了使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基)-9H-咔唑(中间物a-91-3)代替咔唑外，以与合成实例1中合成化合物16相同的方式合成化合物18(11.4克，产率71％)。
C46H28N4S的计算值:C,82.61；H,4.22；N,8.38；S,4.79；实验值:C,78.97；H,4.01；N,7.78；S,4.42
300MHz(CDCl3,ppm):7.25-7.33(m,5H),7.45-7.69(m,12H),7.77(s,1H),7.87-8.12(m,7H),8.28(d,1H),8.55(d,2H)
合成实例11：合成化合物11
添加8.38克(37.9毫摩尔)中间物11、14.02克(中间物a-91-3)37.9mmol)9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基)-9H-咔唑、13.1克(94.93毫摩尔)碳酸钾以及2.19克(1.90毫摩尔)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))至500毫升烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中，且在氮气氛围下在回流下加热6小时。添加所得混合物至500毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物11(10.9克，产率67％)。使用元素分析及NMR鉴别化合物11。结果如下。
C28H17N3S的计算值:C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；实验值:C,76.55；H,3.76；N,9.36；S,7.42
300MHz(CDCl3,ppm):7.25-7.33(m,3H),7.46-7.52(m,5H),7.63(d,1H),7.94-8.12(m,5H),8.28(d,1H),8.50(s,1H),8.55(d,1H)
合成实例12：合成化合物45
除了使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基)-9H-咔唑(中间物a-91-3)代替苯基硼酸外，以与合成实例4中合成化合物40相同的方式合成化合物45(8.6克，产率70％)。
C40H24N4O的计算值:C,83.31；H,4.20；N,9.72；O,2.77；实验值:C,82.16；H,3.94；N,9.83；O,2.64
300MHz(CDCl3,ppm):7.25-7.51(m,12H),7.63-7.70(m,4H),7.94(d,2H),8.09-8.12(m,3H),8.28(d,1H),8.55(d,2H)
合成实例13：合成化合物a-10
合成中间物B-30-3
添加3-碘-4-硝基-1,1'-联苯(3-iodo-4-nitro-l,l'-biphenyl)(中间物B-30-1，20.1克，61.8毫摩尔)、(2-溴苯基)硼酸((2-bromophenyl)boronic acid)(制造商：TCI公司，18.6克，92.7毫摩尔)、三苯基膦(triphenylphosphine)(2.4克，9.2毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(Pd(PPh3)4，0.7克，3.1毫摩尔)以及碳酸钾(K2CO3，17.1克，123.7毫摩尔)至二颈烧瓶中的800毫升甲苯及80毫升H2O中，接着用氩气交换且回流12小时。接着，冷却所产生物至室温且用乙酸乙酯(Ethyl Acetate，EA)萃取，使用硫酸镁(MgSO4)自所得有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法(columnchromatography，(己烷/EA＝10/1))来纯化所产生物，得到47克中间物B-30-3(产率＝75％)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):8.22(d,1H),7.78(dd,1H),7.70～7.64(m,3H),7.56(d,1H),7.52～7.39(m,4H),7.33～7.26(m,2H)。
合成中间物B-30-4
添加中间物B-30-3(25.8克，72.9毫摩尔)及PPh3(57.4克，218.8毫摩尔)，且添加80毫升1,2-二氯苯(DCB)至单颈烧瓶中，接着用氩气交换且在150℃下回流12小时。藉由蒸馏来移除DCB，接着冷却所产生物至室温且溶解于少量甲苯中且使用管柱层析法(己烷)来纯化所产生物，得到15克中间物B-30-4(产率＝64％)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):8.99(s,1H),8.20(b,1H),7.75～7.72(m,3H),7.51～7.46(m,3H),7.43～7.27(m,4H)。
合成中间物B-30-5
添加中间物B-30-4(32.0克，99.3毫摩尔)、Cu(0.63克，9.9毫摩尔)以及K2CO3(27.1克，198.6毫摩尔)至二颈烧瓶中的320毫升二甲基甲酰胺(DMF)中，且接着与氩气交换且添加碘苯(iodobenzene)(22.5ml，198.6毫摩尔)。接着，使所产生物回流12小时，且接着冷却至室温，使用MgSO4自用EA萃取的有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法(己烷)来纯化所产生物，得到25克(产率＝64％)白色固体(3)。使用1H-NMR及LC/MS(液相层析-质谱分析)鉴别中间物B-30-5。
1H NMR(CDCl3,300MHz):9.07(d,1H),7.75～7.71(m,3H),7.69～7.61(m,2H),7.55～7.40(m,7H),7.37～7.31(m,2H),7.26～7.22(dd,1H)
LC/MS C24H16BrN的计算值＝398.29,量测值:m/z＝398.1(M+,100％)
合成中间物B-30-6
中间物B-30-5(33克，83毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(25克，100毫摩尔)、乙酸钾(KOAc，21克，210毫摩尔)以及1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(PdCl2(dppf)2，3.4克，4.2毫摩尔)在二颈烧瓶中的THF(200毫升)中，且接着在70℃下搅拌24小时。在反应结束后，用水及EA萃取反应溶液，使用MgSO4自所得有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法(二氯甲烷/正己烷＝3/2，硅胶)来纯化所产生物，得到白色固体中间物B-30-6(26克，产率＝60％)。
1H NMR(CDCl3,300MHz):9.52(s,1H),7.79～7.32(m,15H),1.50(s,12H)。
合成化合物a-10
添加中间物B-30-6(16.0克，36毫摩尔)、B-30-7(15.0克，36毫摩尔)、K2CO3(12克，89.8毫摩尔)以及Pd(PPh3)4(2.1克，1.8毫摩尔)至甲苯(50毫升)及H2O(20ml)中，且接着在120℃下搅拌24小时。在反应结束后，添加混合物至水中，接着搅动且过滤所产生物，使所获得的深灰色固体溶解于热甲苯中且过滤。使用甲醇使所获得的甲苯溶液沉淀且过滤，且使用1-氯苯使所获得的固体再结晶，得到黄色晶体化合物a-10(14.0克，产率＝60％)。使用LC/MS鉴别所获得的化合物a-10的结构。
LC/MS C46H29N3S的计算值:＝655.21量测值:m/z＝655.20(M+,100％)
C46H29N3S的计算值:C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；实验值:C,84.23；H,4.44；N,6.40；S,4.85
合成实例ad-1：合成化合物8
除了使用中间物A代替中间物B外，以与合成实例4中合成化合物40相同的方法合成化合物8(8.45克，产率66％)。
C28H17N3S的计算值:C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；实验值:C,78.62；H,4.01；N,9.82；S,7.47
合成实例ad-2：合成化合物a-9
合成中间物A-5-1
添加70.0克(235.9毫摩尔)中间物A-5、40.6克(259.5毫摩尔)中间物A-a(制造商：TCI公司)、81.5克(589.7毫摩尔)碳酸钾以及13.6克(11.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至2公升圆底烧瓶中的700毫升1,4-二恶烷及350毫升水，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至2500毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物A-5-1(65.9克，产率75％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.84；H,3.50；Cl,9.51；N,7.46；S,8.57
合成中间物A-5-2
中间物A-5-1(65.0克，174.3毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(53.1克，209.2毫摩尔)、乙酸钾(KOAc，51.3克，523.0毫摩尔)以及1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(8.5克，10.5毫摩尔)以及三环己基膦(7.3克，26.1毫摩尔)在1公升烧瓶中的500毫升N,N-二甲基甲酰胺中且接着在130℃下搅拌24小时。在反应结束后，用水及EA萃取反应溶液，使用硫酸镁自所得有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法来纯化所产生物，得到白色固体中间物A-5-2(61克，产率＝75％)。
C28H25BN2O2S的计算值:C,72.42；H,5.43；B,2.33；N,6.03；O,6.89；S,6.90；实验值:C,72.41；H,5.40；B,2.33；N,6.02；O,6.85；S,6.89
合成化合物a-9
添加10.0克(21.5毫摩尔)中间物A-5-2、6.9克(21.5毫摩尔)中间物A-b、7.4克(53.8毫摩尔)碳酸钾以及1.2克(1.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物a-9(8.7克，产率70％)。
C40H25N3S的计算值:C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；实验值:C,82.84；H,4.35；N,7.23；S,5.51
合成实例ad-3：合成化合物a-12
合成中间物B-32-2
添加中间物B-30-4(15.0克，46.6毫摩尔)、Cu(0.3克，4.7毫摩尔)以及碳酸钾(12.9克，93.1毫摩尔)至500毫升烧瓶中的200毫升二甲基甲酰胺(DMF)中，接着与氩气交换，且添加中间物B-32-1(制造商：北京普瑞东方化学技术公司，13.8克，69.8毫摩尔)至其中。接着所产生物回流12小时，且接着冷却至室温，自用EA萃取的有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法(EA/己烷)来纯化所产生物，得到白色固体中间物B-32-2(15.5克，70％)。
C30H20BrN的计算值:C,75.95；H,4.25；Br,16.84；N,2.95；实验值:C,75.94；H,4.25；Br,16.81；N,2.92
合成中间物B-32-3
添加中间物B-32-2(15.0克，31.6毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(9.6克，37.9毫摩尔)、乙酸钾(9.3克，94.9毫摩尔)以及1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(1.6克，1.9毫摩尔)至250毫升烧瓶中的二甲基甲酰胺(150毫升)中，且接着在70℃下搅拌24小时。在反应结束后，用水及乙酸乙酯萃取反应溶液，使用硫酸镁自所得有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法(二氯甲烷/正己烷，硅胶)来纯化所产生物，得到白色固体中间物B-32-3(11.5克，70％)。
C36H32BNO2的计算值:C,82.92；H,6.19；B,2.07；N,2.69；O,6.14；实验值:C,82.88；H,6.18；B,2.01；N,2.65；O,6.12
合成化合物a-12
添加11.0克(21.1毫摩尔)中间物B-32-3、8.8克(21.1毫摩尔)中间物B-30-7、7.3克(52.7毫摩尔)碳酸钾以及1.2克(1.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物a-12(10.5克，产率68％)。
C52H33N3S的计算值:C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；实验值:C,85.30；H,4.52；N,5.73；S,4.33
合成实例ad-4：合成化合物a-13
添加5.0克(12.6毫摩尔)中间物B-30-5、6.8克(12.6毫摩尔)中间物B-33、4.3克(31.4毫摩尔)碳酸钾以及0.7克(0.6毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至100毫升圆底烧瓶中的40毫升1,4-二恶烷及20毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至120毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物a-13(5.9克，产率64％)。
C52H33N3S的计算值:C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；实验值:C,85.28；H,4.53；N,5.71；S,4.30
合成实例ad-5：合成化合物a-31
添加5.0克(10.8毫摩尔)中间物B-29-3(＝中间物A-5-2)、3.5克(10.8毫摩尔)中间物B-53、3.7克(53.8毫摩尔)碳酸钾以及0.6克(0.5毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至100毫升圆底烧瓶中的40毫升1,4-二恶烷及20毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至120毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物a-31(4.2克，产率67％)。
C40H25N3S的计算值:C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；实验值:C,82.84；H,4.34；N,7.25；S,5.50
合成实例ad-6：合成化合物a-32
合成化合物a-32
除了使用中间物B-54代替中间物B-53外，以与合成实例ad-5中合成化合物a-31相同的方式合成化合物a-32(9.7克，产率69％)。
C46H29N3S的计算值:C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；实验值:C,84.23；H,4.41；N,6.40；S,4.88
合成实例ad-7：合成化合物a-41
合成中间物B-65-2
添加10.0克(21.5毫摩尔)中间物B-29-3、6.1克(21.5毫摩尔)中间物B-65-1、7.4克(53.8毫摩尔)碳酸钾以及1.2克(1.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物B-65-2(7.0克，产率66％)。
C28H17BrN2S的计算值:C,68.16；H,3.47；Br,16.19；N,5.68；S,6.50；实验值:C,68.14；H,3.45；Br,16.18；N,5.66；S,6.48
合成化合物a-41
添加7.0克(14.2毫摩尔)中间物B-65-2、2.4克(14.2毫摩尔)咔唑、2.7克(28.4毫摩尔)第三丁醇钠、0.8克(1.4毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)以及2.8毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦至250毫升圆底烧瓶中的100毫升二甲苯中，且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所获得的混合物至300毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物B-65(6.0克，产率73％)。所产生的化合物a-41的元素分析如下。
C40H25N3S的计算值:C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；实验值:C,82.81；H,4.34；N,7.23；S,5.50
合成实例ad-8：合成化合物a-45
合成中间物B-71-2
添加10.0克(39.2毫摩尔)中间物A、8.3克(39.2毫摩尔)二苯并[b,d]呋喃-40基硼酸(制造商：TCI公司)、13.5克(98.0毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(2.0毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至450毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物B-71-2(10.2克，产率67％)。
C22H11ClN2OS的计算值:C,68.30；H,2.87；Cl,9.16；N,7.24；O,4.14；S,8.29；实验值:C,68.28；H,2.84；Cl,9.11；N,7.22；O,4.13；S,8.26
合成化合物a-45
添加5.0克(12.9毫摩尔)中间物B-71-2、5.6克(12.9毫摩尔)中间物B-71-3、4.5克(32.3毫摩尔)碳酸钾以及0.8克(0.7毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至100毫升圆底烧瓶中的40毫升1,4-二恶烷及20毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至120毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物a-45(5.9克，产率69％)。
C46H28N2OS的计算值:C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实验值:C,84.11；H,4.30；N,4.24；O,2.43；S,4.85
合成实例ad-9：合成化合物a-47
合成化合物a-47
除了使用中间物B-71-1及中间物B-71-2代替中间物B-29-3及中间物B-53外，以与合成实例ad-5中合成化合物a-31相同的方式合成化合物a-47(5.7克，产率66％)。
C52H33N3S的计算值:C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；实验值:C,85.32；H,4.53；N,5.70；S,4.34
合成实例ad-10：合成化合物a-49
合成化合物a-49
除了使用中间物B-75代替中间物B-53外，以与合成实例ad-5中合成化合物a-31相同的方式合成化合物a-49(6.8克，产率70％)。
C44H27N3S的计算值:C,83.91；H,4.32；N,6.67；S,5.09；实验值:C,83.90；H,4.31；N,6.65；S,5.07
合成实例ad-11：合成化合物c-9
第一步骤：合成中间物C-2
添加45.0克(171.7毫摩尔)中间物C-1、30.0克(163.5毫摩尔)2,4,6-三氯嘧啶、56.5克(408.9毫摩尔)碳酸钾以及9.5克(8.2毫摩尔)四(三苯基膦)钯至2000毫升烧瓶中的540毫升1,4-二恶烷及270毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至1000毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于甲苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物C-2(37.0克，产率76％)。
C12H12Cl2N2Si的计算值:C,50.89；H,4.27；Cl,25.03；N,9.89；Si,9.92；实验值:C,50.32；H,4.22；Cl,24.98；N,9.73；Si,9.84；
第二步骤：合成中间物C
添加37.0克(130.6毫摩尔)中间物C-2以及2.4克(2.6毫摩尔)氯三(三苯基膦)铑(I)至1000毫升烧瓶中，逐滴添加600毫升1,4-二恶烷且在氮气氛围下在回流下加热混合物8小时。在反应结束后，移除有机层且使用管柱层析法获得中间物C(20.2克，产率55％)。
C12H10Cl2N2Si的计算值:C,51.25；H,3.58；Cl,25.21；N,9.96；Si,9.99；实验值:C,51.15；H,3.53；Cl,25.16；N,9.90；Si,9.93
合成中间物C-29-1
添加10.0克(35.6毫摩尔)中间物C、4.3克(35.6毫摩尔)苯基硼酸、12.3克(88.9毫摩尔)碳酸钾以及2.1克(1.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升烧瓶中的120毫升1,4-二恶烷及60毫升水中，且在氮气氛围下在55℃下在回流下加热16小时。添加所获得的混合物至400毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物C-29-1(7.7克，产率67％)。
C18H15ClN2Si的计算值:C,66.96；H,4.68；Cl,10.98；N,8.68；Si,8.70；实验值:C,66.92；H,4.63；Cl,10.96；N,8.67；Si,8.65
合成化合物c-9
5.0克(15.5毫摩尔)中间物C-29-1，6.9克(15.5毫摩尔)中间物C-29-2、5.4克(38.7毫摩尔)碳酸钾以及0.9克(0.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)在100毫升圆底烧瓶中的50毫升1,4-二恶烷及25毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热8小时。添加所获得的混合物至150毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物c-9(6.7克，产率71％)。所产生的化合物c-9的元素分析如下。
C42H31N3Si的计算值:C,83.27；H,5.16；N,6.94；Si,4.64；实验值:C,83.23；H,5.11；N,6.92；Si,4.63
合成实例ad-12：合成化合物c-10
除了使用中间物C-30代替中间物C-29-2外，以与合成实例ad-11中合成化合物c-9相同的方式合成化合物c-10(6.3克，产率68％)。所产生的化合物c-10的元素分析如下。
C48H35N3Si的计算值:C,84.55；H,5.17；N,6.16；Si,4.12；实验值:C,84.52；H,5.14；N,6.15；Si,4.10
合成实例ad-13：合成化合物d-23
合成中间物D-2
添加50.0克(222.2毫摩尔)中间物D-1、50.1克(233.3毫摩尔)4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、76.8克(555.4毫摩尔)碳酸钾以及12.8克(11.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯至2000毫升烧瓶中的700毫升1,4-二恶烷及350毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至2000毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于甲苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物D-2(54.5克，产率75％)。
C16H10ClN3O2的计算值:C,61.65；H,3.23；Cl,11.37；N,13.48；O,10.27；实验值:C,61.23；H,3.15；Cl,11.37；N,13.21；O,10.20；
合成中间物D-3
添加20.0克(64.2毫摩尔)中间物D-2、28.6克(64.2毫摩尔)中间物C-29-2、22.2克(160.4毫摩尔)碳酸钾以及3.7克(3.2毫摩尔)四(三苯基膦)钯至500毫升烧瓶中的200毫升1,4-二恶烷及100毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至600毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于甲苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物D-3(20.3克，产率71％)。
C40H26N4O2的计算值:C,80.79；H,4.41；N,9.42；O,5.38；实验值:C,80.74；H,4.40；N,9.38；O,5.37；
合成中间物D-4
添加中间物D-3(20.0克，33.6毫摩尔)及三苯基膦(26.5克，100.9毫摩尔)至250毫升烧瓶中的80毫升1,2-二氯苯(DCB)中，接着与氮气交换，且接着在150℃下搅拌12小时。藉由蒸馏来移除1,2-二氯苯，接着冷却所产生物至室温且溶解于少量甲苯中，且使用管柱层析法(己烷)来纯化所产生物，得到中间物D-4(9.5克，产率50％)。
C40H26N4的计算值:C,85.38；H,4.66；N,9.96；实验值:C,85.34；H,4.63；N,9.97；
合成化合物d-23
添加9.0克(12.9毫摩尔)中间物D-4、2.0克(12.9毫摩尔)溴苯、2.5克(25.8毫摩尔)第三丁醇钠、0.7克(1.3毫摩尔)Pd(dba)2以及2.6毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦至500毫升圆底烧瓶中的90毫升二甲苯中，且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物d-23(6.0克，产率73％)。所产生的化合物d-23的元素分析如下。
C46H30N4的计算值:C,86.49；H,4.73；N,8.77；实验值:C,86.47；H,4.72；N,8.76
合成实例ad-14：合成化合物e-9
第一步骤：合成中间物E-2
在-78℃下逐滴添加异氰酸氯磺酰酯(23.7毫升，274.6毫摩尔)至2000mL圆底烧瓶中的中间物E-1(35.0克，183.1毫摩尔)于二氯甲烷(1000毫升)中的溶液中。缓慢加热反应物至室温且搅拌2小时。浓缩反应物，添加6N(300ml)至残余物中且在100℃下搅拌混合物1小时。冷却反应混合物至室温且用饱和NaHCO3水溶液中和。过滤所产生的固体，得到米色固体中间物E-2(43.2克，88％)。
C10H9NO3的计算值:C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11；实验值:C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11
第二步骤：合成中间物E-3
使中间物E-2(40.0克，0.19摩尔)悬浮于1000毫升圆底烧瓶中的1000毫升甲醇中且逐滴添加2M NaOH(300毫升)。在回流下搅拌反应混合物3小时。冷却反应混合物至室温，接着用浓盐酸酸化至pH 3。在浓缩反应混合物后，缓慢逐滴添加甲醇以使固体沉淀。过滤所得固体且干燥，得到中间物E-3(39.0克，85％)。
C11H10N2O4的计算值:C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；实验值:C,56.40；H,4.20；N,11.92；O,27.31
第三步骤：合成中间物E-4
在500毫升圆底烧瓶中在回流下搅拌中间物E-3(39.0克，191.0毫摩尔)与200毫升氧氯化磷的混合物8小时。冷却反应混合物至室温且在搅拌下倾倒至冰/水中，得到沉淀。过滤所得反应沉淀，得到中间物E-4(40.7克，89％，白色固体)。
C10H4Cl2N2O的计算值:C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；实验值:C,50.21；H,1.65；Cl,29.63；N,11.64；O,6.62
第四步骤：合成中间物E-5
添加10.0克(41.8毫摩尔)中间物E-4、5.4克(43.9毫摩尔)苯基硼酸、14.5克(104.6毫摩尔)碳酸钾以及2.4克(2.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中，且在氮气氛围下在60℃下在回流下加热10小时。添加所获得的混合物至450毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物E-5(8.0克，产率65％)。
C16H9ClN2O的计算值:C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；实验值:C,68.40；H,3.22；Cl,12.61；N,9.94；O,5.70
合成化合物e-9
添加5.0克(17.8毫摩尔)中间物E-5、7.9(18.7毫摩尔)中间物C-29-2、6.2克(44.5毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.9毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物e-9(7.2克，产率69％)。所产生的化合物e-9的元素分析如下。
C40H25N3O的计算值:C,85.24；H,4.47；N,7.46；O,2.84；实验值:C,85.20；H,4.47；N,7.45；O,2.83
合成实例ad-15：合成化合物f-9
第一步骤：合成中间物F-2
在250毫升圆底烧瓶中在200℃下搅拌中间物F-1(35.0克，0.17摩尔)与脲(50.7克，0.84摩尔)的混合物2小时。冷却高温反应混合物至室温，添加氢氧化钠溶液至其中，接着过滤以移除杂质且酸化(HCl，2N)。干燥所得沉淀，得到中间物F-2(18.9克，51％)。
C10H6N2O2S的计算值:C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；实验值:C,55.01；H,2.77；N,12.83；O,14.65；S,14.63
第二步骤：合成中间物F-3
在250毫升圆底烧瓶中中间物F-2(18.9克，99.2毫摩尔)与氧氯化磷(100mL)的混合物在回流下6小时。冷却反应混合物至室温且在搅拌下倾倒至冰/水中，得到沉淀。过滤所得反应沉淀，得到中间物F-3(17.5克，85％，白色固体)。
C10H4Cl2N2S的计算值:C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；实验值:C,47.04；H,1.53；Cl,27.74；N,10.96；S,12.44
第三步骤：合成中间物F-4
添加10.0克(39.2毫摩尔)中间物F-3、5.3克(43.1毫摩尔)苯基硼酸、13.5克(98.0毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(2.0毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中且在氮气氛围下在60℃下在回流下加热10小时。添加所获得的混合物至450毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物F-4(8.0克，产率69％)。
C16H9ClN2S的计算值:C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；实验值:C,64.72；H,3.06；Cl,11.94；N,9.42；S,10.77
合成化合物f-9
添加5.0克(16.9毫摩尔)中间物F-4、7.5克(16.9毫摩尔)中间物C-29-2、5.8克(42.1毫摩尔)碳酸钾以及1.0克(0.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物f-9(6.4克，产率65％)。所产生的化合物化合物f-9的元素分析如下。
C40H25N3S的计算值:C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；实验值:C,82.81；H,4.34；N,7.22；S,5.52
合成实例ad-16：合成化合物a-73
合成中间物a-82-2
添加10.0克(39.2毫摩尔)中间物A、7.8克(39.2毫摩尔)中间物a-82-1(制造商：北京普瑞东方化学技术公司)、13.5克(98.0毫摩尔)碳酸钾以及2.3克(2.0毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中，且接着在氮气氛围下在55℃下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至500毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物a-82-2(10.1克，产率69％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.84；H,3.49；Cl,9.47；N,7.50；S,8.54
合成化合物a-73
添加10.0克(26.8毫摩尔)中间物a-82-2、11.9克(26.8毫摩尔)中间物a-82-3、9.3克(67.1毫摩尔)碳酸钾以及1.6克(1.3毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的80毫升1,4-二恶烷及40毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至250毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物a-73(11.5克，产率65％)。
C46H28N2OS的计算值:C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实验值:C,84.11；H,4.27；N,4.25；O,2.43；S,4.86
合成实例ad-17：合成化合物a-74
合成化合物a-74
除了使用中间物a-83-1代替中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-74(8.8克，产率68％)。
C46H28N2S2的计算值:C,82.11；H,4.19；N,4.16；S,9.53；实验值:C,82.10；H,4.17；N,4.12；S,9.52
合成实例ad-18：合成化合物a-75
合成化合物a-75
除了使用中间物A-5及中间物a-84-1代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-75(10.3克，产率71％)。
C46H28N2OS的计算值:C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实验值:C,84.07；H,4.30；N,4.27；O,2.40；S,4.86
合成实例ad-19：合成化合物a-79
合成化合物a-79
除了使用中间物a-88-1代替中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-79(13.1克，产率73％)。
C46H29N3S的计算值:C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；实验值:C,84.23；H,4.41；N,6.40；S,4.86
合成实例ad-20：合成化合物a-82
合成中间物a-91-2
除了使用中间物a-91-1代替中间物a-82-1外，以与合成实例ad-16中合成中间物a-82-2相同的方式合成中间物a-91-2(14.2克，产率70％)。
C28H15ClN2OS的计算值:C,72.64；H,3.27；Cl,7.66；N,6.05；O,3.46；S,6.93；实验值:C,72.63；H,3.23；Cl,7.66；N,6.04；O,3.44；S,6.91
合成化合物a-82
除了使用中间物a-91-2及中间物a-91-3代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-82(12.5克，产率73％)。
C46H27N3OS的计算值:C,82.49；H,4.06；N,6.27；O,2.39；S,4.79；实验值:C,82.47；H,4.04；N,6.27；O,2.36；S,4.77
合成实例ad-21：合成化合物a-84
合成化合物a-84
除了使用中间物A及中间物a-91-1代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-84(12.8克，产率70％)。
C46H26N2O2S的计算值:C,82.37；H,3.91；N,4.18；O,4.77；S,4.78；实验值:C,82.34；H,3.90；N,4.14；O,4.75；S,4.76
合成实例ad-22：合成化合物a-85
合成化合物a-85
除了使用中间物A及中间物a-94代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-85(9.6克，产率69％)。
C46H26N2S3的计算值:C,78.60；H,3.73；N,3.99；S,13.69；实验值:C,78.57；H,3.71；N,3.98；S,13.67
合成实例ad-23：合成化合物a-87
合成中间物a-96-1
除了使用中间物a-83-1代替中间物a-82-1外，以与合成实例ad-16中合成中间物a-82-2相同的方式合成中间物a-96-1(13.5克，产率74％)。
C34H19ClN2S2的计算值:C,73.56；H,3.45；Cl,6.39；N,5.05；S,11.55；实验值:C,73.56；H,3.44；Cl,6.37；N,5.01；S,11.53
合成化合物a-87
除了使用中间物a-96-1及中间物a-82-1代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-87(12.7克，产率70％)。
C46H28N2S2的计算值:C,82.11；H,4.19；N,4.16；S,9.53；实验值:C,82.08；H,4.17；N,4.13；S,9.52
合成实例ad-24：合成化合物a-91
合成化合物a-100
除了使用中间物a-100-1代替中间物a-84-1外，以与合成实例ad-18中合成化合物a-75相同的方式合成化合物a-91(10.9克，产率69％)。
C41H23N3S2的计算值:C,79.20；H,3.73；N,6.76；S,10.31；实验值:C,79.19；H,3.72；N,6.73；S,10.30
合成实例ad-25：合成化合物a-95
合成中间物a-104-2
除了使用中间物a-104-1代替中间物a-82-1外，以与合成实例ad-16中合成中间物a-82-2相同的方式合成中间物a-104-2(10.7克，产率72％)。
C28H17ClN2S的计算值:C,74.91；H,3.82；Cl,7.90；N,6.24；S,7.14；实验值:C,74.89；H,3.81；Cl,7.88；N,6.21；S,7.13
合成化合物a-95
除了使用中间物a-104-2及中间物a-94代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物a-95(14.2克，产率73％)。
C46H28N2S2的计算值:C,82.11；H,4.19；N,4.16；S,9.53；实验值:C,82.07；H,4.19；N,4.13；S,9.50
合成实例ad-26：合成化合物b-77
合成中间物b-82-1
除了使用中间物B代替中间物A外，以与合成实例ad-16中合成中间物a-82-2相同的方式合成中间物b-82-1(16.3克，产率76％)。
C22H13ClN2O的计算值:C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；实验值:C,74.05；H,3.65；Cl,9.91；N,7.84；O,4.45
合成化合物b-77
除了使用中间物b-82-1代替中间物a-82-2外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物b-77(15.5克，产率71％)。
C46H28N2O2的计算值:C,86.23；H,4.40；N,4.37；O,4.99；实验值:C,86.21；H,4.39；N,4.35；O,4.99
合成实例ad-27：合成化合物b-84
合成化合物b-84
除了使用中间物B及中间物a-91-1代替中间物a-82-2及中间物a-82-3外，以与合成实例ad-16中合成化合物a-73相同的方式合成化合物b-84(8.7克，产率66％)。
C46H26N2O3的计算值:C,84.39；H,4.00；N,4.28；O,7.33；实验值:C,84.38；H,3.99；N,4.25；O,7.30
合成实例ad-28：合成化合物e-10
合成中间物e-11
添加10.0克(35.6毫摩尔)中间物E-5、6.1克(39.2毫摩尔)3-氯苯基硼酸、12.3克(89.1毫摩尔)碳酸钾以及2.1克(1.8毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的120毫升1,4-二恶烷及60毫升水，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至500毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物e-11(8.8克，产率69％)。
C22H13ClN2O的计算值:C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；实验值:C,74.03；H,3.64；Cl,9.93；N,7.81；O,4.47
合成化合物e-10
添加8.0克(22.4毫摩尔)中间物e-10、11.0克(24.7毫摩尔)中间物B-30-6、14.6克(44.8毫摩尔)碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.6克(0.7毫摩尔)以及2.0毫升三第三丁基膦至250毫升圆底烧瓶中的110毫升1,4-二恶烷中，且接着在氮气氛围下在回流下加热24小时。添加所获得的混合物至500毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物e-10(6.9克，产率48％)。
C46H29N3O的计算值:C,86.36；H,4.57；N,6.57；O,2.50；实验值:C,86.35；H,4.55；N,6.53；O,2.48
合成实例ad-29：合成化合物e-15
合成中间物e-16-1
添加中间物e-11(10.0克，28.0毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-联(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(制造商：UMT公司)(8.5克，33.6毫摩尔)、乙酸钾(8.3克，84.1毫摩尔)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(1.4克，1.7毫摩尔)以及三环己基膦(0.94克，3.36毫摩尔)至250毫升烧瓶中的二甲基甲酰胺(140毫升)且在140℃下搅拌24小时。在反应结束后，用水及乙酸乙酯萃取反应溶液，使用硫酸镁自所得有机层移除水分，接着浓缩所产生物且使用管柱层析法(二氯甲烷/正己烷，硅胶)来纯化所产生物，得到白色固体中间物e-16-1(9.5克，76％)。
C28H25BN2O3的计算值:C,75.01；H,5.62；B,2.41；N,6.25；O,10.71；实验值:C,75.00；H,5.58；B,2.39；N,6.22；O,10.70
合成中间物e-16-2
添加9.0克(20.1毫摩尔)中间物e-16-1、5.7克(20.1毫摩尔)1-溴-3-碘苯、6.9克(50.2毫摩尔)碳酸钾以及1.2克(1.0毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的60毫升1,4-二恶烷及30毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热24小时。添加所获得的混合物至300毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物e-16-2(7.0克，产率73％)。
C28H17BrN2O的计算值:C,70.45；H,3.59；Br,16.74；N,5.87；O,3.35；实验值:C,70.41；H,3.59；Br,16.70；N,5.85；O,3.32
合成化合物e-15
添加7.0克(14.7毫摩尔)中间物e-16-2、5.4克(11.0毫摩尔)中间物e-16-3、5.1克(36.7毫摩尔)碳酸钾以及0.8克(0.7毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的50毫升1,4-二恶烷及25毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至200毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物e-15(6.6克，产率70％)。
C46H29N3O的计算值:C,86.36；H,4.57；N,6.57；O,2.50；实验值:C,86.31；H,4.53；N,6.54；O,2.50
合成实例ad-30：合成化合物e-23
合成中间物e-26-2
添加15.0克(62.8毫摩尔)中间物E-4、27.9克(62.8毫摩尔)中间物e-26-1(＝中间物C-29-2)、21.7克(156.9毫摩尔)碳酸钾以及3.6克(3.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的200毫升1,4-二恶烷及100毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热24小时。添加所获得的混合物至600毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物e-26-2(24.2克，产率74％)。
C34H20ClN3O的计算值:C,78.23；H,3.86；Cl,6.79；N,8.05；O,3.07；实验值:C,78.23；H,3.84；Cl,6.72；N,8.03；O,3.05
合成化合物e-23
添加15.0克(28.7毫摩尔)中间物e-26-2、3.5克(28.7毫摩尔)苯基硼酸、9.9克(71.8毫摩尔)碳酸钾以及1.7克(1.4毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至250毫升圆底烧瓶中的100毫升1,4-二恶烷及50毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至300毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物e-23(11.0克，产率68％)。
C40H25N3O的计算值:C,85.24；H,4.47；N,7.46；O,2.84；实验值:C,85.23；H,4.47；N,7.45；O,2.80
合成实例ad-31：合成化合物e-73
合成中间物e-86-2
添加15.0克(62.8毫摩尔)中间物E-4、17.6克(62.8毫摩尔)中间物e-86-1、21.7克(156.9毫摩尔)碳酸钾以及3.6克(3.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的200毫升1,4-二恶烷及100毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热24小时。添加所获得的混合物至600毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物e-86-2(15.7克，产率70％)。
C22H13ClN2O的计算值:C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；实验值:C,74.00；H,3.64；Cl,9.92；N,7.84；O,4.46
合成化合物e-73
添加15.0克(42.0毫摩尔)中间物e-86-2、18.8克(42.0毫摩尔)中间物a-82-3、14.5克(105.1毫摩尔)碳酸钾以及2.4克(2.1毫摩尔)四(三苯基膦)钯(0)至500毫升圆底烧瓶中的140毫升1,4-二恶烷及70毫升水中，且接着在氮气氛围下在回流下加热12小时。添加所获得的混合物至450毫升甲醇中，且过滤在其中结晶的固体，溶解于单氯苯中，且使用硅胶/硅藻土过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物e-73(19.7克，产率73％)。
C46H28N2O2的计算值:C,86.23；H,4.40；N,4.37；O,4.99；实验值:C,86.21；H,4.37；N,4.36；O,4.94
合成实例ad-32：合成化合物e-84
合成化合物e-84
除了使用中间物E-4代替中间物A外，以与合成实例ad-21中合成化合物a-84相同的方式合成化合物e-84(7.9克，产率73％)。
C46H26N2O3的计算值:C,84.39；H,4.00；N,4.28；O,7.33；实验值:C,84.36；H,3.99；N,4.27；O,7.33
合成实例ad-33：合成化合物f-10
合成中间物f-11
除了使用中间物F-4代替中间物E-5外，以与合成实例ad-28中合成中间物e-11相同的方式合成中间物f-11(10.2克，产率65％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.84；H,3.46；Cl,9.49；N,7.50；S,8.58
合成化合物f-10
除了使用中间物f-11代替中间物e-11外，以与合成实例ad-28中合成中间物e-10相同的方式合成化合物f-10(7.1克，产率：63％)。
C46H29N3S的计算值:C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；实验值:C,84.21；H,4.42；N,6.40；S,4.85
合成实例ad-34：合成化合物f-15
合成中间物f-16-1
除了使用中间物f-11代替中间物e-11外，以与合成实例ad-29中合成中间物e-16-1相同的方式合成中间物f-16-1(13.1g产率68％)。
C28H25BN2O2S的计算值:C,72.42；H,5.43；B,2.33；N,6.03；O,6.89；S,6.90；实验值:C,72.39；H,5.41；B,2.30；N,6.01；O,6.88；S,6.85
合成中间物f-16-2
除了使用中间物f-16-1代替中间物e-16-1外，以与合成实例ad-29中合成中间物e-16-2相同的方式合成中间物f-16-2(11.0克，产率62％)。
C28H17BrN2S的计算值:C,68.16；H,3.47；Br,16.19；N,5.68；S,6.50；实验值:C,68.13；H,3.44；Br,16.16；N,5.61；S,6.49
合成化合物f-15
除了使用中间物f-16-2代替中间物e-16-2外，以与合成实例ad-29中合成化合物e-15相同的方式合成化合物f-15(8.8克，产率73％)。
C46H29N3S的计算值:C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；实验值:C,84.23；H,4.44；N,6.40；S,4.88
合成实例ad-35：合成化合物f-23
合成中间物f-26-1
除了使用中间物F-4代替中间物E-4外，以与合成实例ad-30中合成化合物e-26-2相同的方式合成中间物f-26-1(13.9克，产率68％)。
C34H20ClN3S的计算值:C,75.90；H,3.75；Cl,6.59；N,7.81；S,5.96；实验值:C,75.89；H,3.74；Cl,6.59；N,7.77；S,5.91
合成化合物f-23
除了使用中间物f-26-1代替中间物e-26-2外，以与合成实例ad-30中合成化合物e-23相同的方式合成化合物f-23(6.0克，产率64％)。
C40H25N3S的计算值:C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；实验值:C,82.84；H,4.31；N,7.23；S,5.50
合成实例ad-36：合成化合物f-73
合成中间物f-86-1
除了使用中间物F-4代替中间物E-4外，以与合成实例ad-31中合成中间物e-86-2相同的方式合成中间物f-86-1(11.1克，产率71％)。
C22H13ClN2S的计算值:C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；实验值:C,70.85；H,3.46；Cl,9.47；N,7.45；S,8.60
合成化合物f-73
除了使用中间物f-86-1代替中间物e-86-2外，以与合成实例ad-31中合成化合物e-73相同的方式合成化合物f-73(8.7克，产率69％)。
C46H28N2OS的计算值:C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；实验值:C,84.11；H,4.26；N,4.27；O,2.43；S,4.87
合成实例ad-37：合成化合物f-84
合成化合物f-84
除了使用中间物F-4代替中间物E-4外，以与合成实例ad-32中合成化合物e-84相同的方式合成化合物f-84(8.2克，产率68％)。
C46H26N2O2S的计算值:C,82.37；H,3.91；N,4.18；O,4.77；S,4.78；实验值:C,82.35；H,3.90；N,4.16；O,4.77；S,4.76
合成实例ad-38：合成化合物405
合成化合物405
除了使用中间物405-1及中间物405-2代替中间物F-4及中间物a-91-1外，以与合成实例ad-37中合成化合物f-84相同的方式合成化合物405(11.1克，产率73％)。
C52H32N4O的计算值:C,85.69；H,4.43；N,7.69；O,2.20；实验值:C,85.66；H,4.42；N,7.67；O,2.18
合成实例ad-39：合成化合物406
合成化合物406
除了使用中间物A-5-2代替中间物405-2外，以与合成实例ad-38中合成化合物405相同的方式合成化合物406(14.8克，产率76％)。
C52H32N4S的计算值:C,83.84；H,4.33；N,7.52；S,4.30；实验值:C,83.83；H,4.32；N,7.49；S,4.27
(合成第二主体化合物)
合成实例14：合成化合物A1
在氮气氛围下16.62克(51.59毫摩尔)3-溴-N-苯基咔唑、17.77克(61.91毫摩尔)N-苯基咔唑-3-基硼酸以及200毫升四氢呋喃与甲苯(1:1)的混合物以及100毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加2.98克(2.58毫摩尔)四三苯基膦钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，藉由过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。藉由加热使所得产物溶解于1公升氯苯中，接着使用硅胶过滤且移除溶剂。藉由加热使所得产物溶解于500毫升甲苯中，接着再结晶，得到化合物A1 16.05克(产率64％)。
C36H24N2的计算值:C,89.23；H,4.99；N,5.78；实验值:C,89.45；H,4.89；N,5.65
合成实例15：合成化合物A2
在氮气氛围下20.00克(50.21毫摩尔)3-溴-N-联苯基咔唑、18.54克(50.21毫摩尔)N-苯基咔唑-3-硼酸酯以及175毫升四氢呋喃与甲苯(1:1)的混合物以及75毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加2.90克(2.51毫摩尔)四三苯基膦钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，藉由过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。藉由加热使所得产物溶解于700毫升氯苯中，接着使用硅胶过滤且移除溶剂。藉由加热使所得产物溶解于400毫升氯苯中，接着再结晶，得到化合物A2 19.15克(产率68％)。
C42H28N2的计算值:C,89.97；H,5.03；N,5.00；实验值:C,89.53；H,4.92；N,4.89
合成实例16：合成化合物A5
添加12.81克(31.36毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、8.33克(31.36毫摩尔)2-氯-二-4,6-苯基吡啶、6.03克(62.72毫摩尔)第三丁醇钠、1.80克(3.14毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及2.6毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至500毫升圆底烧瓶中的200毫升二甲苯中且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至600毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物A5(13.5克，产率68％)。
C47H31N3的计算值:C,88.51；H,4.90；N,6.59；实验值:C,88.39；H,4.64；N,6.43
合成实例17：合成化合物A15
在氮气氛围下10.00克(31.04毫摩尔)3-溴-N-苯基咔唑、10.99克(31.04毫摩尔)2-三亚苯基硼酸酯、150毫升四氢呋喃与甲苯(1:1)的混合物以及75毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加1.79克(1.55毫摩尔)四三苯基膦钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，藉由过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。藉由加热使所得产物溶解于400毫升氯苯中，接着使用硅胶过滤且移除溶剂。藉由加热使所得产物溶解于300毫升甲苯中，接着再结晶，得到化合物A15 8.74克(产率60％)。
C36H23N的计算值:C,92.08；H,4.94；N,2.98；实验值:C,92.43；H,4.63；N,2.84
合成实例18：合成化合物A17
在氮气氛围下15.00克(37.66毫摩尔)3-溴-N-甲基联苯基咔唑、16.77克(37.66毫摩尔)3-硼酸酯-N-联苯基咔唑、200毫升四氢呋喃与甲苯(1:1)的混合物以及100毫升2M-碳酸钾水溶液混合于装备有搅拌器的500毫升圆底烧瓶中且添加2.18克(1.88毫摩尔)四三苯基膦钯(0)至其中且在氮气氛围下在回流下加热12小时。在反应结束后，添加反应产物至甲醇中，藉由过滤得到固体。用水及甲醇充分洗涤此固体，且接着干燥。藉由加热使所得产物溶解于500毫升氯苯中，接着过滤使用硅胶且移除溶剂。藉由加热使所得产物溶解于400毫升甲苯中，接着再结晶，得到化合物A17 16.07克(产率67％)。
C48H32N2的计算值:C,90.54；H,5.07；N,4.40；实验值:C,90.71；H,5.01；N,4.27
合成实例ad-38：合成化合物A63
添加6.3克(15.4毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、5.0克(15.4毫摩尔)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0克(30.7毫摩尔)第三丁醇钠、0.9克(1.5毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及1.2毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦至250毫升圆底烧瓶中的100毫升二甲苯中且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至300毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物A63(7.3克，产率73％)。
C48H30N2O的计算值:C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；实验值:C,88.56；H,4.62；N,4.20；O,2.43
合成实例ad-39：合成化合物A64
添加6.1克(15.0毫摩尔)N-苯基-3,3-联咔唑、5.1克(15.0毫摩尔)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩、2.9克(30.0毫摩尔)第三丁醇钠、0.9克(1.5毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及1.2毫升(50％于甲苯中)三第三丁基膦至250毫升圆底烧瓶中的100毫升二甲苯中，且接着在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至300毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于单氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物A64(6.7克，产率67％)。
C48H30N2S的计算值:C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81；实验值:C,86.41；H,4.51；N,4.18；S,4.80
合成实例19：合成化合物B2
合成中间物B2
添加39.99克(156.01毫摩尔)吲哚并咔唑、26.94克(171.61毫摩尔)溴苯、22.49克(234.01毫摩尔)第三丁醇钠、4.28克(4.68毫摩尔)三(二亚苄基丙酮)二钯以及2.9毫升三-第三丁基膦(50％于甲苯中)至1000毫升圆底烧瓶中的500毫升二甲苯中，且混合且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到中间物B2(23.01克，产率44％)。
C24H16N2的计算值:C,86.72；H,4.85；N,8.43；实验值:C,86.72；H,4.85；N,8.43
合成化合物B2
添加22.93克(69.03毫摩尔)中间物B2、11.38克(72.49毫摩尔)溴苯、4.26克(75.94毫摩尔)氢氧化钾、13.14克(69.03毫摩尔)碘化亚铜以及6.22克(34.52毫摩尔)1,10-啡啉至500毫升圆底烧瓶中的230毫升二甲基甲酰胺中且在氮气氛围下在回流下加热15小时。添加所得混合物至1000毫升甲醇，藉由过滤得到晶状固体粉末。使所得产物溶解于二氯苯中且使用硅胶/硅藻土来过滤，接着移除适当量的有机溶剂且用甲醇再结晶，得到化合物B2(12.04克，产率43％)。
C30H20N2的计算值:C,88.21；H,4.93；N,6.86；实验值:C,88.21；H,4.93；N,6.86
评估实例1∶评估合成化合物的HOMO、LUMO以及三重态(T1)能阶
根据以下表2中所描述的方法评估合成化合物的HOMO能阶、LUMO能阶以及T1能阶。结果展示在表1中。
【表2】
评估实例2∶化合物的热特征评估
使用TGA(热重力分析)与DSC(示差扫描热量测定)进行各所合成化合物的热分析(N2大气环境，温度范围：室温至800℃(10℃/min)-TGA，室温至400℃-DSC，盘类型：可抛弃Al盘中的Pt盘(TGA)，可抛弃Al盘(DSC))。结果显示于表3中。请参照表3，发现所合成的化合物具有良好的热稳定性。
【表3】
化合物编号 Tg Tc Tm
5 105 179 238
16 121 211 260
9 130 214 278
37 102 174 232
40 110 176 234
21 119 204 257
12 123 215 265
13 124 219 260
18 129 224 267
11 90 153 221
45 117 209 256
48 114 201 248
制造有机发光元件(发射层元件(1)-单一主体)
实例1
具有ITO电极的玻璃基板被切割成50毫米×50毫米×0.5毫米的尺寸，藉由在丙酮、异丙醇中且接着在纯水中音波处理来洗涤，每次洗涤15分钟，且用UV臭氧洗涤30分钟。
m-MTDATA以1埃/秒的沉积速率真空沉积在玻璃基板上的ITO电极上，以形成具有600埃厚度的空穴注入层，且接着α-NPB以1埃/秒的沉积速率真空沉积在空穴注入层上以形成具有300埃厚度的空穴传输层。随后Ir(ppy)3(掺杂剂)及化合物9(主体)分别以0.1埃/秒及1埃/秒的沉积速率共沉积在空穴传输层上，以形成具有400埃厚度的发射层。BAlq以1埃/秒的沉积速率真空沉积在发射层上，以形成具有50埃厚度的空穴阻挡层，且接着Alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有300埃厚度的空穴传输层。LiF(电子注入层)及Al(阴极)依序真空沉积在电子传输层上以分别形成具有10埃厚度的电子注入层及具有2000埃厚度的阴极，由此制造有机发光元件。
实例2
除了使用化合物16代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例3
除了使用化合物48代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-1
除了使用化合物37代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-2
除了使用化合物40代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-3
除了使用化合物45代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-4
除了使用化合物5代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-5
除了使用化合物8代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-6
除了使用化合物11代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-7
除了使用化合物12代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-8
除了使用化合物13代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-9
除了使用化合物16代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-10
除了使用化合物18代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-11
除了使用化合物21代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-12
除了使用化合物a-9代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-13
除了使用化合物a-10代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-14
除了使用化合物a-12代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-15
除了使用化合物a-13代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-16
除了使用化合物a-31代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-17
除了使用化合物a-32代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-18
除了使用化合物a-41代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-19
除了使用化合物a-45代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-20
除了使用化合物a-47代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-21
除了使用化合物a-49代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-22
除了使用化合物c-9代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-23
除了使用化合物c-10代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-24
除了使用化合物d-23代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-25
除了使用化合物e-9代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-26
除了使用化合物f-9代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-27
除了使用化合物a-73代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-28
除了使用化合物a-74代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-29
除了使用化合物a-75代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-30
除了使用化合物a-79代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-31
除了使用化合物a-82代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-32
除了使用化合物a-84代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-33
除了使用化合物a-85代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-34
除了使用化合物a-87代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-35
除了使用化合物a-91代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-36
除了使用化合物a-95代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-37
除了使用化合物b-77代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-38
除了使用化合物b-84代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-39
除了使用化合物e-10代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-40
除了使用化合物e-15代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-41
除了使用化合物e-23代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-42
除了使用化合物e-73代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-43
除了使用化合物e-84代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-44
除了使用化合物f-10代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-45
除了使用化合物f-15代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-46
除了使用化合物f-23代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-47
除了使用化合物f-73代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-48
除了使用化合物f-84代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
比较实例1
除了使用化合物A代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
<化合物A>
比较实例2
除了使用化合物B代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
<化合物B>
比较实例3
除了使用化合物C代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
<化合物C>
比较实例4
除了使用化合物D代替化合物9作为主体形成发射层外，以与实例1中相同的方式制造有机发光元件。
<化合物D>
评估实例3∶有机发光元件的特征评估(I)
使用PR650光谱扫描源量测单元(可自光研究公司获得)量测实例1至实例3、实例ad-1、实例ad-3至实例ad-22、实例ad-25至实例ad-48以及比较实例1至比较实例4的有机发光元件的驱动电压、电流效率以及明度，而使用吉时利源量测单元(Kethley SMU 236)供电。结果展示在以下表4中。
(1)量测视电压变化而定的电流密度变化
藉由使用电流-电压表(吉时利2400)，将电压自0伏特增加至10伏特来量测每个有机发光元件的电流，且测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)量测视电压变化而定的明度变化
藉由使用明度计(美能达Cs-1000A)，将电压自0伏特增加至10伏特来量测每个有机发光元件的明度。
(3)量测发光效率
使用自以上(1)及(2)获得的明度及电流密度以及电压计算相同电流密度(10毫安/平方公分)下的电流效率(cd/A)。
【表4】
自表4，与根据比较实例1至比较实例4的有机发光元件相比较，根据实例1至实例3、实例ad-1、实例ad-3至实例ad-22以及实例ad-25至实例ad-48的有机发光元件展示低驱动电压及高效率。
其具有作为磷光主体材料的优良电荷传输特征，可与掺杂剂的光谱很好地重叠，提高效能，诸如增加效率及降低驱动电压，且最大化其作为OLED材料的效能。
制造有机发光元件(元件的发射层-混合主体)
实例4
除了Ir(ppy)3(掺杂剂)、化合物16(第一主体)以及化合物A1(第二主体)以10:45:45的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有400埃厚度的发射层外，以实例1中相同的方式制造有机发光元件。
实例5
除了使用化合物A2代替化合物A1形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例6
除了使用化合物A5代替化合物A1形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例7
除了使用化合物A15代替化合物A1形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例8
除了使用化合物A17代替化合物A1形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例9
除了使用化合物B2代替化合物A1形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例10
除了使用化合物48代替化合物16形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-49
除了使用化合物A17代替化合物A1形成发射层外，以与实例10中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-50
除了使用化合物a-9代替化合物16形成发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-51
除了使用化合物A2代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-50中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-52
除了使用化合物A5代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-50中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-53
除了使用化合物A15代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-50中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-54
除了使用化合物A17代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-50中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-55
除了使用化合物B2代替化合物A1形成发射层外，以与实例ad-50中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-56
除了使用化合物18代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-57
除了使用化合物a-10代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-58
除了使用化合物a-31代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-59
除了使用化合物a-32代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-60
除了使用化合物a-73代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-61
除了使用化合物a-84代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-62
除了使用化合物b-77代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-63
除了使用化合物b-84代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-64
除了使用化合物e-15代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-65
除了使用化合物e-73代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-66
除了使用化合物e-84代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-67
除了使用化合物f-15代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-68
除了使用化合物f-73代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-69
除了使用化合物f-84代替化合物16形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-70
除了Ir(ppy)3(掺杂剂)、化合物a-73(第一主体)以及化合物A64(第二主体)以10:45:45的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有400埃厚度的发射层外，以与实例4中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-71
除了使用化合物a-84代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-72
除了使用化合物b-77代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-73
除了使用化合物b-84代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-74
除了使用化合物e-15代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-75
除了使用化合物e-73代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-76
除了使用化合物e-84代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-77
除了使用化合物f-15代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-78
除了使用化合物f-73代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
实例ad-79
除了使用化合物f-84代替化合物a-73形成发射层外，以与实例8中相同的方式制造有机发光元件。
评估实例4∶有机发光元件的特征评估(II)
使用与评估实例3中相同的方法评估根据实例4至实例10、实例ad-49至实例ad-79以及比较实例1至比较实例4的有机发光元件的驱动电压、效率以及明度，且结果展示在下表5中。
T95指示至假设为100％的初始发光度减少至95％时所耗费的时间(小时)。
【表5】
自表5，根据实例4至实例10以及实例ad-49至实例ad-79的有机发光元件展示较低驱动电压、高效率以及长寿命。
制造有机发光元件(发射层元件(2)-单一主体)
实例ad-80
藉由使用根据合成实例ad-10的a-49作为主体以及(piq)2Ir(acac)作为掺杂剂制造有机发光元件。
使用1000埃厚的ITO作为阳极，且使用1000埃厚的铝(Al)作为阴极。特定言之，制造有机发光元件的方法使用一种ITO阳极，所述阳极藉由将具有15奥姆/平方公分的薄层电阻的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的尺寸，分别用丙酮、异丙醇以及纯水超音波清洗其15分钟且UV臭氧清洗其30分钟来获得。
在基板上，藉由在650×10-7帕真空度下以0.1纳米/秒至0.3纳米/秒的沉积速率沉积N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB)(80纳米)形成800埃厚的空穴传输层。随后，藉由在相同真空沉积条件下使用合成实例26的B-75形成300埃厚的发射层，且在本文中，同时一起沉积磷光掺杂剂(piq)2Ir(acac)。
本文中，以100重量％发射层计3重量％磷光掺杂剂藉由调节其沉积速率来沉积。
随后，在发射层上，藉由在相同真空沉积条件下使用双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基酚根基)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium:BAlq)形成50埃厚的空穴阻挡层。随后，藉由在相同真空沉积条件下沉积Alq3形成200埃厚的电子传输层。在电子传输层上，藉由依次沉积LiF及Al形成阴极，从而制造有机光电元件。
有机光电元件的结构为ITO/NPB(80纳米)/EML(B-75(97重量％)+(piq)2Ir(acac)(3重量％)，30纳米)/Balq(5纳米)/Alq3(20纳米)/LiF(1纳米)/Al(100纳米)。
比较实例ad-1
除了使用具有以下结构的CBP代替实例ad-80的化合物a-49外，根据与实例ad-80相同的方法制造有机发光元件。
用于制造有机发光元件的NPB、BAlq、CBP以及(piq)2Ir(acac)具有如下结构。
评估实例5∶有机发光元件的特征(III)
使用与评估实例4中相同的方法评估根据实例ad-80以及比较实例ad-1的有机发光元件的驱动电压、效率以及明度，且结果展示在下表6中。
T90寿命指示在5000cd/m2的明度(cd/m2)下至电流效率(cd/A)减少至90％时所耗费的时间。
【表6】
如表6中所示，与根据比较实例ad-1的有机发光元件相比较，根据实例ad-80的有机发光元件展示改善的驱动电压、发光效率和/或功率效率。
制造有机发光元件(ETB元件)
实例ad-81
用蒸馏水/超音波洗涤经1500埃厚的ITO(氧化铟锡)薄膜涂布的玻璃基板。用诸如异丙醇、丙酮、甲醇以及其类似物的溶剂超音波洗涤经洗涤的玻璃基板，干燥，传递至电浆清洁器，藉由使用其中的氧电浆清洗，清洗其10分钟，且传递至真空沉积器。此获得的ITO透明电极用作ITO阳极，且藉由沉积HT13在其上形成1400埃厚的空穴注入及传输层。随后，在空穴传输层上，藉由以5重量％的量掺杂由SFC有限公司制备的BH113及BD370作为蓝色荧光发光主体及掺杂剂来形成200埃厚的发射层。
随后，在发射层上，藉由沉积合成实例5的化合物48形成50埃厚的电子传输辅助层。在电子传输辅助层上，藉由真空沉积三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)形成310埃厚的电子传输层，且藉由在电子传输层上依序真空沉积15埃厚的Liq及1200埃厚的Al形成阴极，制造有机发光元件。
有机发光元件具有五有机薄膜层结构，特定言之，
ITO/HT13(1400埃)//EML[BH113:BD370＝95:5重量％](200埃)/化合物48(50埃)/Alq3(310埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
实例ad-82
除了使用合成实例1的化合物16代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-83
除了使用合成实例10的化合物18代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-84
除了使用合成实例ad-2的化合物a-9代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-85
除了使用合成实例ad-3的化合物a-10代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-86
除了使用合成实例ad-6的化合物a-31代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-87
除了使用合成实例ad-7的化合物a-32代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-88
除了使用合成实例ad-9的化合物a-45代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-89
除了使用合成实例ad-10的化合物a-47代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-90
除了使用合成实例ad-17的化合物a-73代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-91
除了使用合成实例ad-22的化合物a-84代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-92
除了使用合成实例ad-27的化合物b-77代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-93
除了使用合成实例ad-28的化合物b-84代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-94
除了使用合成实例ad-30的化合物e-15代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-95
除了使用合成实例ad-32的化合物e-73代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-96
除了使用合成实例ad-33的化合物e-84代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-97
除了使用合成实例ad-10的化合物f-15代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-98
除了使用合成实例ad-37的化合物f-73代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-99
除了使用合成实例ad-38的化合物f-84代替实例ad-81的化合物5外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
实例ad-100
除了形成1350埃厚的空穴注入及传输层及藉由真空沉积化合物P-5在空穴传输层上形成50埃厚的空穴传输辅助层，代替形成1400埃厚的空穴注入及传输层外，藉由与形成实例ad-81的发射层的方法相同的方法形成发射层。除了真空沉积合成实例ad-2的化合物a-9在发射层上以形成50埃厚的电子传输辅助层外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
有机发光元件具有六层有机薄层的结构，特定言之，
ITO/HT13(1350埃)/P-5(50埃)/EML[BH113:BD370＝95:5重量％](200埃)/化合物a-9(50埃)/Alq3(310埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
[P-5]
比较实例ad-2
除了不使用电子传输辅助层外，根据与实例ad-81相同的方法制造有机发光元件。
评估实例6∶有机发光元件(Ⅳ)的特征评估
使用与评估实例4中相同的方法评估根据实例ad-81至实例ad-100以及比较实例ad-2的有机发光元件的视电压及发光效率而定的电流密度及明度，且结果展示在以下表7及表8中。
用普拉尼克斯寿命量测系统量测实例ad-81至实例ad-100以及比较实例ad-2的有机发光元件的T97寿命，为以750cd/m2作为初始明度(cd/m2)发光且量测视时间而定的其明度降低后，相对于初始明度，其明度减少至97％时的时间。
【表7】
元件 电子传输辅助层 色彩坐标(x,y) T97寿命(小时)@750尼特
实例ad-81 化合物48 (0.133,0.147) 151
实例ad-82 化合物16 (0.132,0.148) 161
实例ad-83 化合物18 (0.132,0.147) 169
实例ad-84 化合物a-9 (0.133,0.147) 197
实例ad-85 化合物a-10 (0.133,0.148) 190
实例ad-86 化合物a-31 (0.132,0.147) 180
实例ad-87 化合物a-32 (0.132,0.148) 185
实例ad-88 化合物a-45 (0.133,0.148) 190
实例ad-89 化合物a-47 (0.132,0.148) 176
实例ad-90 化合物a-73 (0.133,0.148) 194
实例ad-91 化合物a-84 (0.133,0.148) 190
实例ad-92 化合物b-77 (0.133,0.148) 189
实例ad-93 化合物b-84 (0.133,0.148) 190
实例ad-94 化合物e-15 (0.133,0.148) 180
实例ad-95 化合物e-73 (0.133,0.148) 185
实例ad-96 化合物e-84 (0.133,0.148) 184
实例ad-97 化合物f-15 (0.133,0.148) 184
实例ad-98 化合物f-73 (0.133,0.148) 190
实例ad-99 化合物f-84 (0.133,0.148) 187
比较实例ad-2 无 (0.133,0.146) 120
参考表7，根据实例ad-81至实例ad-99的有机发光元件展示与根据比较实例ad-2的有机发光元件相比较，改善的寿命。因此，证实电子传输辅助层改善有机发光元件的寿命特征。
【表8】
参考表8，归因于空穴传输辅助层，驱动电压、发光效率以及寿命得到改善。应了解，本文中所描述的示例性实施例应视为仅具有描述性意义，而非出于限制的目的。每个实施例内的特征或态样的描述应通常视为可用于其他实施例中的其他类似特征或态样。尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施例，但是于本领域普通技术人员应了解，在不脱离本发明的精神及范围的情况下，可以在其中进行形式及细节上的各种改变。

Claims (17)

1.一种稠环化合物，其由式1表示：
<式1>
<式1A>
在式1中，环A1由式1A表示，
其中X1为N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)，
L1至L3各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基以及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基(substituted orunsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group)，
L2及L3不为经取代或未经取代的亚咔唑基，
a1至a3各独立地为由0至5中选出的整数，
R1至R5各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2与R3中的至少一个由经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基中选出，
R11至R14各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、一价非-芳族稠合多环基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，
其中R3不为经取代或未经取代的吗啉基(morpholinyl)；
b1至b3各独立地为由1至3中选出的整数，
经取代的C6-C60亚芳基、经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代的二价非-芳族稠合多环基、经取代的C1-C60烷基、经取代的C1-C60烷氧基、经取代的C3-C10环烷基、经取代的C2-C10杂环烷基、经取代的C6-C60芳基、经取代的C6-C60芳氧基、经取代的C6-C60芳硫基、经取代的C2-C60杂芳基、经取代的一价非-芳族稠合多环基以及经取代的一价非-芳族稠合杂多环基的取代基中的至少一个由以下各个中选出：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，
C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基，各经氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基、一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、一价非-芳族稠合多环基以及一价非-芳族稠合杂多环基。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中所述稠环化合物由式1-1与式1-2之一表示：
<式1-1>
<式1-2>
其中，在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3与权利要求1中所定义相同。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中X1为S或O。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物，
其中L1至L3各独立地由式2-1至式2-11之一表示：
其中，在式2-1至式2-11中，
Z1至Z3各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、联亚三苯基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、联苯基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q33至Q35各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基；
d1为由1至4中选出的整数，d2为由1至3中选出的整数，d3为由1至6中选出的整数，d4为由1至8中选出的整数，d6为由1至5中选出的整数，且*及*'各独立地为与相邻原子的结合位点。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物，
其中L1至L3各独立地由式3-1至式3-32之一表示：
其中，在式3-1至式3-32中，
*及*'各独立地为与相邻原子的结合位点。
6.根据权利要求1所述的稠环化合物，
其中R1至R5各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
由式4-1至式4-34之一表示的基团，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，(其中R4及R5不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；且
R2与R3中的至少一个各独立地由以下各个中选出，由式4-26至式4-33之一表示的基团：
其中，在式4-1至式4-34中，
Y31为O、S或N(Z35)(其中式4-23中的Y31不为NH)，
Z31、Z32以及Z35各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，
其中Q3至Q5及Q33至Q35各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基以及喹喏啉基，
e1为由1至5中选出的整数，e2为由1至7中选出的整数，e3为由1至3中选出的整数，e4为由1至4中选出的整数，e5为1或2，e6为由1至6中选出的整数，且*为与相邻原子的结合位点。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物，
其中R2与R3中的至少一个由以下各个中选出：
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，以及
咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，各经由以下各个中选出的至少一个取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物，
其中R11至R14各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并环庚三烯基、二环戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、联亚三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、联五苯基、稠六苯基以及稠五苯基。
9.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中R1至R5各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各经氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基以及脒基中的至少一个取代，
由式5-1至式5-141之一表示的基团，以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5)，(其中R4及R5不为-Si(Q3)(Q4)(Q5))；
R2与R3中的至少一个各独立地为由式5-10至式5-17、式5-22至式5-26以及式5-56至式5-141之一表示的基团；且
R11至R14各独立地由以下各个中选出：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，
由式5-1至式5-9之一表示的基团且-Si(Q3)(Q4)(Q5)，
其中Q3至Q5各独立地由以下各个中选出：氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基：
其中，在式5-1至式5-141中，*为与相邻原子的结合位点。
10.根据权利要求1所述的稠环化合物，
其中式1的所述稠环化合物为以下族群1中列出的化合物之一：
[族群1]
11.一种有机发光元件，包括
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
有机层，插入于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机层包括如权利要求1-10中任一项所述的稠环化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中所述稠环化合物中的至少一个作为主体包含于发射层中，或包含于电子传输辅助层中。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中所述有机层的所述主体还包括由式41表示的第一化合物与由式61表示的第二化合物中的至少一个：
<式41>
<式61>
其中，在式41中，X41为N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(＝O)(R43)或C＝N(R43)；
式61中的环A61由式61A表示；
式61中的环A62由式61B表示；
X61为N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(＝O)、S(＝O)2、C(＝O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(＝O)(R63)或C＝N(R63)；
X71为C(R71)或N；X72为C(R72)或N；X73为C(R73)或N；X74为C(R74)或N；X75为C(R75)或N；X76为C(R76)或N；X77为C(R77)或N；X78为C(R78)或N；
Ar41、L41、L42、L61以及L62各独立地由以下各个中选出：经取代或未经取代的C3-C10亚环烷基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10亚环烯基、经取代或未经取代的C2-C10亚杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60亚芳基、经取代或未经取代的C2-C60亚杂芳基、经取代或未经取代的二价非-芳族稠合多环基以及经取代或未经取代的二价非-芳族稠合杂多环基；
n1及n2各独立地为由0至3中选出的整数；
R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各独立地由以下各个中选出：氢、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羟基、氰基、胺基、脒基、经取代或未经取代的C1-C60烷基、经取代或未经取代的C2-C60烯基、经取代或未经取代的C2-C60炔基、经取代或未经取代的C1-C60烷氧基、经取代或未经取代的C3-C10环烷基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烷基、经取代或未经取代的C3-C10环烯基、经取代或未经取代的C2-C10杂环烯基、经取代或未经取代的C6-C60芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳氧基、经取代或未经取代的C6-C60芳硫基、经取代或未经取代的C2-C60杂芳基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合多环基、经取代或未经取代的一价非-芳族稠合杂多环基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；
a41、a42、a61以及a62各独立地为由0至3中选出的整数；且
b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79各独立地为由1至3中选出的整数。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中所述发射层包括第一主体、第二主体以及掺杂剂，
所述第一主体与所述第二主体彼此不同，
所述第一主体包括至少一种如权利要求1所述的式1的稠环化合物，且
所述第二主体包括由式41表示的所述第一化合物与由式61表示的所述第二化合物中的至少一个。
15.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中所述第一化合物由式41-1至式41-12之一表示，且所述第二化合物由式61-1至式61-6之一表示∶
其中，在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、b41、R51至R54、R61、b51至b54、b61、R71至R79以及b79与权利要求13中所定义相同。
16.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中所述稠环化合物包括以下族群1中列出的化合物之一，且所述第一化合物及所述第二化合物包括以下族群2中列出的化合物之一：
[族群1]
[族群2]
17.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中所述稠环化合物在所述有机层的所述电子传输辅助层中，且
还包括包含由以下式2表示的化合物的空穴传输辅助层：
<式2>
其中，在式2中，
L201为经取代或未经取代的C6至C30亚芳基或经取代或未经取代的C2至C30亚杂芳基，
n101为由1至5中选出的整数，
R201至R212各独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基或其组合，且
R201至R212各独立地存在，或彼此稠合，形成环。
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