TWI537275B - 稠環化合物以及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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Description

稠環化合物以及含有其的有機發光元件
本揭露之一或多個實施例是有關於一種稠環化合物以及一種含有其的有機發光元件。
有機發光元件(Organic light-emitting device，OLED)作為自發射型元件，具有諸如寬視角、優良對比度、快速反應、高亮度、優良驅動電壓特徵之優點，且可提供多色影像。
有機發光元件可包含陽極、陰極以及有機層，所述有機層包含發射層且安置在陽極與陰極之間。有機發光元件可包含介於陽極與發射層之間的電洞傳輸區以及介於發射層與陰極之間的電子傳輸區。自陽極注入之電洞經由電洞傳輸區移動至發射層，而自陰極注入之電子經由電子傳輸區移動至發射層。諸如電洞及電子之載流子在發射層中重組，產生激子。當激子自激發態降至基態時，則發光。
本揭露之一或多個實施例包含一種新穎的稠環化合物以及一種含有其的有機發光元件。
發光元件包含彼此不同之化合物例如作為主體，且因此具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵。
化合物用於電子傳輸輔助層中以提供一種具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵的發光元件。
發光元件包含彼此不同之化合物例如作為主體，且因此具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵。
化合物用於電子傳輸輔助層中以提供一種具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵的發光元件。
其他態樣將部分在以下實施方式中得到闡述，並且部分將自實施方式中顯而易見，或者可藉由實踐所呈現之實施例來獲悉。
根據本揭露之一或多個實施例，提供一種由式1表示之稠環化合物：
其中，在式1中，環A1由式1A表示，其中X1為N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)；
L1至L3各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基及經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基，其中L2及L3不為經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)，a1至a3各獨立地為由0至5中選出之整數，R1至R5各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、氰基、胺基、脒基(an amidino group)、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未 經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2與R3中之至少一者為經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基，R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、單價非芳族稠合雜多環基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且其中R3不為經取代或未經取代之嗎啉基(morpholinyl group)；b1至b3各獨立地為由1至3中選出之整數，經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之二價非芳族稠合多環基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之單價非芳族稠合多環基以及經取代之單價非芳族稠合雜多環基的取代基中之至少一者由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60 芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中之至少一者取代，C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中之至少一者取代，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基。
根據本揭露之一或多個實施例，有機發光元件包含第一電極、第二電極以及安置在第一電極與第二電極之間的有機層且有機層包含如上文所定義之式1之稠環化合物。
式1之稠環化合物可包含於有機層之發射層或電子傳輸 輔助層中，且發射層可更包含摻雜劑。發射層中式1之稠環化合物可充當主體。
根據本揭露之一或多個實施例，有機發光元件包含含有以下各者之有機層：i)由以下式1表示之稠環化合物；以及ii)由式41表示之第一化合物與由以下式61表示之第二化合物中之至少一者。
在式41中，X41為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)或C=N(R43)；在式61中，環A61由式61A表示；在式61中，環A62由式61B表示；X61為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)或C=N(R63)；X71為C(R71)或N，X72為C(R72)或N，X73為C(R73)或N，X74為C(R74)或N，X75為C(R75)或N，X76為C(R76)或N，X77為C(R77)或N，且X78為C(R78)或N；Ar41、L41、L42、L61以及L62各獨立地為經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸 雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基或經取代或未經取代之二價非芳族雜稠合多環基；n1及n2各獨立地為由0至3中選出之整數；a41、a42、a61以及a62各獨立地為由0至5中選出之整數；R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各獨立地為氫、氘、-F(氟基)、-Cl(氯基)、-Br(溴基)、-I(碘基)、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族雜稠合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-B(Q6)(Q7)；b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79各獨立地為由1至3中選出之整數。
根據另一態樣，有機發光元件在有機層之電子傳輸輔助層中包含稠環化合物，且更包含含有由以下式2表示之化合物的電洞傳輸輔助層。
<式2>
在式2中，L201為經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基，n101為由1至5中選出之整數，R201至R212各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，且R201至R212各獨立地存在，或彼此稠合，形成環。
稠環化合物具有改善之電特徵及熱穩定性，且因此包含稠環化合物之有機發光元件具有較低驅動電壓、高效率、高明度以及長壽命之特徵。
10‧‧‧有機發光元件
11‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
19‧‧‧第二電極
31‧‧‧電洞傳輸層
32‧‧‧發射層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層
36‧‧‧電子注入層
37‧‧‧電洞注入層
圖1至圖3為根據本發明之一實施例之有機發光元件的示意圖。
根據本發明之一實施例，提供一種由以下式1表示之稠環化合物：
在式1中，環A1可由式1A表示：
在式1A中，X1可為N-[(L1)a1-(R1)b1]、S、O或Si(R4)(R5)，L1至L3各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基以及經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基，其中L2及L3不為經取代或未經取代之伸咔唑基，a1至a3各獨立地為由0至5中選出之整數，R1至R5各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳 族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2與R3中之至少一者由經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基中選出，R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、單價非芳族稠合雜多環基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，且其中R3不為經取代或未經取代之嗎啉基；b1至b3各獨立地為由1至3中選出之整數，經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之二價非芳族稠合多環基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之單價非芳族稠合多環基以及經取代之單價非芳族稠合雜多環基的取代基中之至少一者由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中 之至少一者取代，C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中之至少一者取代，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基。
在式1中，L1、a1、R1、b1、R4以及R5將在下文中定義。
在一些實施例中，X1可為S、O或Si(R4)(R5)，但不限於此。在一些其他實施例中，X1可為S或O，但不限於此。
環A1可與具有共享碳原子之相鄰兩個6員環稠合。因此，以上式1之稠環化合物可由式1-1與式1-2之一表示：
在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3可與以下定義之式1相同。
在式1、式1-1以及式1-2中，L1至L3可各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基及經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基，其中L2及L3可不為經取代或未經取代之伸咔唑基。
舉例而言，L1至L3可各獨立地由以下各者中選出：伸苯基(phenylene group)、伸聯苯基(biphenylene)、伸聯三苯基(terphenylene)、伸聯四苯(quaterphenylene)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘 基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)、伸丙烯合萘基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸螢蒽基(fluoranthrenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸屈基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸聯五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene)、伸咪唑基(imidazolylene)、伸吡唑基(pyrazolylene)、伸吡啶基(pyridinylene)、伸吡嗪基(pyrazinylene)、伸嘧啶基(pyrimidinylene)、伸噠嗪基(pyridazinylene)、伸異吲哚基(isoindolylene)、伸吲哚基(indolylene)、伸吲唑基(indazolylene)、伸嘌呤基(purinylene)、伸喹啉基(quinolinylene)、伸異喹啉基(isoquinolinylene)、伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene)、伸酞嗪基(phthalazinylene)、伸萘啶基(naphthyridinylene)、伸喹喏啉基(quinoxalinylene)、伸喹唑啉基(quinazolinylene)、苯并喹啉基(benzoquinolynyl group)、苯并異喹啉基(benzoisoquinolynyl group)、苯并喹唑啉基(benzoquinazolinyl group)、苯并喹喏啉基(benzoquinoxalinyl group)、伸噌啉基(cinnolinylene)、伸啡啶基(phenanthridinylene)、伸吖啶基(acridinylene)、伸啡啉基(phenanthrolinylene)、伸啡嗪基(phenazinylene)、伸苯并噁唑基(benzoxazolylene)、伸苯并 咪唑基(benzimidazolylene)、伸呋喃基(furanylene)、伸苯并呋喃基(benzofuranylene)、伸噻吩基(thiophenylene)、伸苯并噻吩基(benzothiophenylene)、伸噻唑基(thiazolylene)、伸異噻唑基(thiazolylene)、伸苯并噻唑基(benzothiazolylene)、伸異噁唑基(isoxazolylene)、伸噁唑基(oxazolylene)、伸三唑基(trizolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸噁二唑基(oxadiazolylene)、伸三嗪基(triazinylene)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)、伸二苯并噻吩基(dibenzothiophenylene)、伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸咪唑并嘧啶基(imidazopyrimidinylene)以及伸咪唑并吡啶基(imidazopyridinylene)；以及伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸螢蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸聯五苯基、伸稠六苯基、伸吡咯基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹喏啉基、伸喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、伸噌啉基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、伸苯并噁唑基、伸苯并咪唑基、伸呋喃基、伸苯并呋喃基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸苯并噻唑基、 伸異噁唑基、伸噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸咪唑并嘧啶基以及伸咪唑并吡啶基，且各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中之至少一者取代，其中Q33至Q35各獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，其中L2及L3不為經取代或未經取代之伸咔唑基。
在一些其他實施例中，在上式中，L1至L3可各獨立地由式2-1至式2-11之一表示：
在式2-1至式2-11中，Z1至Z3可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、聯苯基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33至Q35可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基； d1可為由1至4中選出之整數；d2可為由1至3中選出之整數；d3可為由1至6中選出之整數；d4可為由1至8中選出之整數；d6可為由1至5中選出之整數；且*及*'可各獨立地為與相鄰原子之結合位點。
在一些其他實施例中，在上式中，L1至L3可各獨立地由式3-1至式3-32之一表示，但不限於此：
在以上式1中，指示L1數目之a1可為0、1、2、3、4或5，且在一些實施例中，為0、1或2，且在一些其他實施例中，為0或1。當a1為0時，*-(L1)a1-*'可為單鍵。當a1為2或更大時，至少兩個L1可彼此一致或不同。式1中之a2及a3可基於a1之描述及式1之結構來瞭解。
在一些實施例中，a1、a2以及a3可各獨立地為0、1或2。
在上式中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)，其中R2與R3中之至少一者由經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基中選出。
在一些實施例中，在上式中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基以及脒基中之至少一者取代，苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、 噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、 苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及聯苯基，以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中R4及R5可不為-Si(Q3)(Q4)(Q5)；Q3至Q5以及Q33至Q35可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基；且R2與R3中之至少一者可各獨立地由以下各者中選出：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、 -Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、芘基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及聯苯基。
在一些其他實施例中，在式1、式1-1以及式1-2中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基以及脒基中之至少一者取代，苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯 基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中R4及R5可不為-Si(Q3)(Q4)(Q5)；Q3至Q5以及Q33至Q35可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基；且R2與R3中之至少一者可各獨立地由以下各者中選出：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基；或咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、 -Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基。
在一些其他實施例中，在式1、式1-1以及式1-2中，R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基以及脒基中之至少一者取代，由式4-1至式4-34之一表示的基團，以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中R4及R5可不為-Si(Q3)(Q4)(Q5)；且R2與R3中之至少一者可各獨立地為由式4-26至式4-33之一表示的基團：
在式4-1至式4-36中，Y31可為O、S或N(Z35)，其中式4-23中之Y31可不為NH，Z31、Z32以及Z35可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33至Q35可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉 基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，e1可為由1至5中選出之整數，e2可為由1至7中選出之整數，e3可為由1至3中選出之整數，e4可為由1至4中選出之整數，e5可為1或2，e6可為由1至6中選出之整數，且*可為與相鄰原子之結合位點。
在一些實施例中，Z31可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基。
在一些其他實施例中，在式1、式1-1以及式1-2中，R1可由以下各者中選出：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、聯伸三苯基、芘基、屈基以及苝基，以及苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基以及苝基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、茀基、聯伸三苯基、芘基、屈基以及苝基。
上式中之R4及R5可各獨立地由C1-C20烷基中選出，各經由氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基以及脒基中選出之 至少一者取代。舉例而言，R4及R5可各獨立地由甲基、乙基、丙基、異丙基中選出，但不限於此。
在一些其他實施例中，上式中之R2與R3中之至少一者可由以下各者中選出：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，以及咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基。
在上式中，R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、單價非芳族稠合多環基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)。
在一些實施例中，上式中之R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、 羥基以及氰基中之至少一者取代，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基以及稠五苯基。
在一些其他實施例中，上式中之R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苝基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3至Q5可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基以及喹喏啉基。
在一些其他實施例中，在上式中，R11至R14可各獨立地由氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中選出，但不限於此。
在一些其他實施例中，上式中之R11至R14可均為氫。
在一些其他實施例中，上式中之R1至R5可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基以及脒基中之至少一者取代，由式5-1至式5-141之一表示的基團，以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中R4及R5可不為-Si(Q3)(Q4)(Q5)；R2與R3中之至少一者各獨立地由以下各者中選出：由式5-10至式5-17、式5-22至式5-26以及式5-56至式5-141之一表示的基團；且R11至R14可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，由式5-1至式5-9之一表示的基團，以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3至Q5可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，但不限於此：
在以上式1中，R3可不為經取代或未經取代之嗎啉基。
在以上式1中，指示R1數目之b1可為1至3之整數，且在一些實施例中，可為1或2。舉例而言，b1可為1。當b1為2或更大時，至少兩個R1可彼此一致或不同。式1中之b2及b3可基於b1之描述及式1之結構來瞭解。
在一些實施例中，在本文中之任一式中，經取代之C3-C10 伸環烷基、經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代之C3-C10伸環烯基、經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之二價非芳族稠合多環基、經取代之二價非芳族稠合雜多環基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C1-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C3-C10環烯基、經取代之C2-C10雜環烯基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之單價非芳族稠合多環基以及經取代之單價非芳族稠合雜多環基的取代基中之至少一者可由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中之至少一者取代，C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、 C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中之至少一者取代，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基。
在一些其他實施例中，在本文中之任一式中，經取代之C3-C10伸環烷基、經取代之C1-C10伸雜環烷基、經取代之C3-C10伸環烯基、經取代之C1-C10伸雜環烯基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之二價非芳族稠合多環基、經取代之二價非芳族稠合雜多環基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C2-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C3-C10環烯基、經取代之C2-C10雜環烯基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之單價非芳族稠合多環基以及經取代之單價非芳族稠合雜多環基的取代基中之至少一者可由以下各者中選出：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯 并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中之至少一者取代，苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、 噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、 噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中之至少一者取代，以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37)；Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、二苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喏啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基。
在一些實施例中，以上式1之稠環化合物可為如下所列出之化合物之一，但不限於此：
在以上式1中，R2與R3中之至少一者可由經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基中選出。因此，以上式1之稠環化合物可具有適合於用於有機發光元件之材料，例如用於EML之主體材料(例如用於包含主體與摻雜劑之EML的主體材料)的最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階、最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階、T1能階以及S1能階。式1之稠環化合物可具有優良熱穩定性及電穩定性，且因此，使用式1之稠環化合物的有機發光元件可具有高效率及長壽命特徵。
以上式1之稠環化合物具有其中嘧啶環及苯環分別與環A1之相對側稠合的核心(是指式1')，且因此可具有適合於用作用於安置於有機發光元件之一對電極之間的有機層之材料(例如用 於EML之材料)的HOMO能階、LUMO能階、T1能階以及S1能階，且具有優良熱穩定性及電穩定性。舉例而言，當以上式1之稠環化合物用作有機發光元件之EML中之主體時，基於主體-摻雜劑能量傳遞機制，有機發光元件可具有高效率及長壽命。
雖然不限於任何特定理論，但以下化合物B可具有過強的電子傳輸能力而無法實現電洞傳輸與電子傳輸之間的平衡。因此，包含化合物B之有機發光元件可具有不良效率特徵。以下化合物C包含吡嗪環中之稠環核心代替嘧啶環，且因此可具有不良熱穩定性及電穩定性。
<化合物D>
使用高斯模擬(Gaussian simulation)量測化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23以及化合物f-9以及化合物B、化合物C以及化合物D的HOMO、LUMO以及三重態(T1)能階。結果展示於下表1中。
參考表1，化合物B之LUMO能階之絕對值超過化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23以及化合物f-9之LUMO能階之絕對值，指示化合物B過強的電子傳輸能力。化合物C及化合物D之LUMO能階之絕對值小於化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23、化合物以及化合物f-9之LUMO能階之絕對值，指示化合物C及化合物D過弱的電子傳輸能力。因此，發現與化合物5、化合物16、化合物9、化合物37、化合物40、化合物21、化合物12、化合物13、化合物18、化合物11、化合物45、化合物48、化合物8、化合物a-9、化合物a-10、化合物a-12、化合物a-13、化合物a-31、化合物a-32、化合物a-41、化合物a-45、化合物a-47、化合物a-49、化合物e-23以及化合物f-9比較，化合物B、化合物C以及化合 物D不太可能實現電洞傳輸與電子傳輸之間的平衡。
基於下文描述之合成實例，於本領域具有通常知識者可容易瞭解以上式1之稠環化合物的合成方法。
如上所述，以上式1之稠環化合物可適合於用作有機層之EML之主體或電子傳輸輔助層。
由於有機層包含上文描述之式1之稠環化合物，故有機發光元件可具有低驅動電壓、高效率以及長壽命。
以上式1之稠環化合物可用於有機發光元件之一對電極之間。舉例而言，以上式1之稠環化合物可包含於EML、第一電極與EML之間的電洞傳輸區(舉例而言，電洞傳輸區可包含電洞注入層(hole injection layer，HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer，HTL)以及電子阻擋層(electron blocking layer，EBL)中之至少一者)以及EML與第二電極之間的電子傳輸區(舉例而言，電子傳輸區可包含電洞阻擋層(hole blocking layer，HBL)、電子傳輸層(electron transport layer，ETL)以及電子注入層(electron injection layer，EIL)中之至少一者)中之至少一者中。舉例而言，以上式1之稠環化合物可包含於EML中，其中EML可更包含摻雜劑，且EML中之式1之稠環化合物可充當主體。舉例而言，EML可為綠光EML，且摻雜劑可為磷光摻雜劑。
如本文中所使用，「(例如有機層)包含至少一種稠環化合物」意指「(有機層)包含一種以上式1之稠環化合物或至少兩種不同的以上式1之稠環化合物」。
舉例而言，有機發光元件之有機層可僅僅包含化合物1作為稠環化合物。舉例而言，化合物1可包含於有機發光元件之 EML中。在一些實施例中，有機發光元件之有機層可包含化合物1及化合物2作為稠環化合物。舉例而言，化合物1及化合物2可包含於相同層(例如EML中)或不同層中。
舉例而言，可包含以上稠環化合物作為發射層中之主體或電子傳輸輔助層。
舉例而言，第一電極可為陽極，第二電極可為陰極，且有機層可包含i)安置於第一電極與發射層之間且包括電洞注入層、電洞傳輸層以及電子阻擋層中之至少一者的電洞傳輸區；以及ii)安置於發射層與第二電極之間且包含電洞阻擋層、電子傳輸層以及電子注入層中之至少一者的電子傳輸區。
如本文中所使用，術語「有機層」是指安置於有機發光元件之第一電極與第二電極之間的單個層及/或多個層。「有機層」可包含例如有機化合物或包含金屬之有機金屬錯合物。
根據本發明之另一實施例，有機發光元件包含第一電極、第二電極以及安置於第一電極與第二電極之間且包含EML的有機層，且EML包含以上式1之稠環化合物。
圖1至圖3為根據本發明之一實施例之有機發光元件10的示意圖。下文中，現將參考圖1，描述根據本發明之一實施例之有機發光元件的結構及其製造方法。參考圖1，有機發光元件10具有如下結構，其中基板、第一電極11、有機層15以及第二電極19以此次序依序堆疊。
基板(未示出)可安置在圖1中之第一電極11下或第二電極19上。基板可為用於習知有機發光元件中之任何基板。在一些實施例中，基板可為具有強機械強度、熱穩定性、透明度、 表面平滑度、容易處置性及防水性之玻璃基板或透明塑料基板。
第一電極11可藉由將第一電極形成材料沈積或濺鍍在基板上來形成。第一電極11可為陽極。可選擇具功函數之材料作為用於第一電極之材料以促進電洞注入。第一電極11可為反射型電極、半透射電極或透射電極。舉例而言，用於第一電極11之材料可為氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)或氧化鋅(ZnO)。在一些實施例中，用於第一電極11之材料可為金屬，例如鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其類似物。
第一電極11可具有單層結構或包含至少兩層之多層結構。
有機層15可安置於第一電極11上。
有機層15可包含電洞傳輸區、EML以及電子傳輸區中之至少一者。
電洞傳輸區可安置於第一電極11與EML之間。
電洞傳輸區可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、電子阻擋層(EBL)以及緩衝層中之至少一者。
舉例而言，現將參考圖2描述根據本發明之一實施例之有機發光元件。
有機層15包含電洞傳輸層31、發射層32以及插入電洞傳輸層31與發射層32之間的電洞傳輸輔助層33。
電洞傳輸區可包含至少兩個電洞傳輸層，且接觸發射層之電洞傳輸層被界定為電洞傳輸輔助層。
電洞傳輸區可僅僅包含HIL或HTL。在一些實施例中， 電子傳輸區可具有包含HIL/HTL或HIL/HTL/EBL之結構，其中形成電子傳輸區之結構的層可以所述次序依序堆疊在第一電極11上。
舉例而言，另外包含電洞注入層37及電子注入層36且因此第一電極11/電洞注入層37/電洞傳輸層31/電洞傳輸輔助層33/發射層32/電子傳輸輔助層35/電子傳輸層34/電子注入層36/第二電極19如圖3中所示依序堆疊。
電洞注入層37可提高作為陽極之ITO與用於電洞傳輸層31之有機材料之間的界面特性，且塗覆在未平面化之ITO上且因此使ITO之表面平坦化。舉例而言，電洞注入層37可包含具有在ITO之功函數與電洞傳輸層31之HOMO之間的中位值的尤其需要之導電性的材料，以調整作為陽極之ITO的功函數與電洞傳輸層31之HOMO的差異。結合本發明，電洞注入層37可包含N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯二苯-4,4'-二胺)，但不限於此。此外，電洞注入層37可更包含習知材料，例如銅酞菁(CuPc)、芳胺(諸如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺(NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)苯基胺基]苯(p-DPA-TDAB)以及其類似物)、諸如4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]聯苯(DNTPD)、六氮雜苯并菲-六甲腈(HAT-CN)以及其類似物之化合物、聚噻吩衍生物(諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT)作為導電聚合物)。電洞注入層 37可例如塗佈在作為陽極之ITO上，厚度為10埃至300埃。
電子注入層36堆疊在電子傳輸層上以促進電子注入至陽極中且提高功率效率。電子注入層36可包含本領域中任何通用之材料，不限於例如LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO以及其類似物。
當電洞傳輸區包含HIL時，HIL可在第一電極11上藉由例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、朗格繆爾-布勞傑(Langmuir-Blodgett，LB)沈積或其類似方法之多種方法中之任一者形成。
當使用真空沈積形成HIL時，真空沈積條件可視用於形成HIL之材料以及待形成之HIL的所需結構及熱特性而變化。舉例而言，真空沈積可在約100℃至約500℃之溫度、約10-8托至約10-3托之壓力以及約0.01埃/秒至約100埃/秒之沈積速率下進行。然而，沈積條件並不限於此。
當使用旋轉塗佈形成HIL時，塗佈條件可視用於形成HIL之材料以及待形成之HIL的所需結構及熱特性而變化。舉例而言，塗佈速率可在約2000rpm至約5000rpm範圍內，且在塗佈後進行熱處理以移除溶劑的溫度可在約80℃至約200℃範圍內。然而，塗佈條件並不限於此。
可基於HIL之上述形成條件，界定用於形成HTL及EBL之條件。
在一些實施例中，電洞傳輸區可包含m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、 聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示之化合物以及由以下式202表示之化合物中的至少一者。
<式201>
在以上式201中，Ar101及Ar102可各獨立地由以下各者中選出：伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸苊基、伸茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸茀蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基以及伸稠五苯基，以及伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸苊基、伸茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸茀蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基以及伸稠五苯基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烷基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基中之至少一者取代。
在式201中，xa及xb可各獨立地為0至5之整數，例如可為0、1或2。舉例而言，xa可為1且xb可為0，但不限於此。
在式201及式202中，R101至R108、R111至R119以及R121至R124可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或其類似基團)以及C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或其類似基團)；C1-C10烷基及C1-C10烷氧基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽以及磷酸基或其鹽中之至少一者取代；苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基；以及苯基、萘基、蒽基、茀基以及芘基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中之至少一者取代。然而，本發明之實施例不限於此。
在以上式201中，R109可由以下各者中選出：苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，以及 苯基、萘基、蒽基以及吡啶基，各經氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中之至少一者取代。
在一些實施例中，式201之化合物可由式201A表示，但不限於此：
在式201A中，R101、R111、R112以及R109可與以上所定義相同。
舉例而言，式201之化合物及式202之化合物可包含以下化合物HT1至化合物HT20，但不限於此：
電洞傳輸區之厚度可為約100埃至約10000埃，且在一些實施例中，為約100埃至約1000埃。當電洞傳輸區包含HIL及HTL時，HIL之厚度可為約100埃至約10,000埃，且在一些實施例中，為約100埃至約1,000埃，且HTL之厚度可為約50埃至約2,000埃，且在一些實施例中，約100埃至約1,500埃。當電洞傳 輸區、HIL以及HTL之厚度在這些範圍內時，可在驅動電壓無實質上增加下獲得令人滿意的電洞傳輸特徵。
除如上所述之材料之外，電洞傳輸區可更包含電荷產生材料以提高導電性。電荷產生材料可均勻或不均勻地分散在電洞傳輸區中。
電荷產生材料可為例如p型摻雜劑。p型摻雜劑可為奎寧衍生物、金屬氧化物以及含氰基之化合物之一，但不限於此。p型摻雜劑之非限制性實例為醌衍生物，諸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)以及其類似物；金屬氧化物，諸如氧化鎢、氧化鉬以及其類似物；以及含氰基之化合物，諸如以下化合物HT-D1。
電洞傳輸區可更包含緩衝層。
緩衝層可根據自EML發射之光的波長補償光之光學共振距離，且因此可增加效率。
EML可藉由使用真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、LB沈積或其類似方法形成在電洞傳輸區上。當EML使用真空沈積或旋轉塗佈形成時，用於沈積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL之條件，不過用於沈積及塗佈之條件可視用於形成EML之材料而變化。
EML可包含主體及摻雜劑。主體可包含以上式1之稠環化合物中之至少一者。
舉例而言，以上主體可包含第一主體及第二主體，且第一主體及第二主體可彼此不同。
在一些實施例中，除以上式1之稠環化合物之外，有機發光元件之有機層可更包含由以下式41表示之第一化合物與由以下式61表示之第二化合物中之至少一者。
第二主體可包含由式41表示之第一化合物與由式61表示之第二化合物中之至少一者。
式61之以下環A61由以下式61A表示，且式62之以下環A62由以下式61B表示。
在以上式61中，環A61稠合於與其共享碳之相鄰5員環及環A62，且環A62稠合於與其共享碳之相鄰環A61及6員環。
在以上式41及式61中，X41可為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)或C=N(R43)；式61中之環A61可由以上式61A表示；式61中之環A62可由以上式61B表示；X61可為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)或C=N(R63)；X71可為C(R71)或N；X72可為C(R72)或N；X73可為C(R73)或N；X74可為C(R74)或N；X75可為C(R75)或N；X76可為C(R76)或N；X77可為C(R77)或N；X78可為C(R78)或N；Ar41、L41、L42、L61以及L62可各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之二價 非芳族稠合多環基以及經取代或未經取代之二價非芳族稠合雜多環基；n1及n2可各獨立地為由0至3中選出之整數；R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)、碘基(-I)、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；a41、a42、a61以及a62可各獨立地為由0至3中選出之整數；以及b41、b42、b51至b54、b61、b62以及b79可各獨立地為由1至3中選出之整數。
在一些實施例中，在式41及式61中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫原子、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基及經取代或未 經取代之單價非芳族稠合多環基。
在一些實施例中，式41中之X41可為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S或O，但不限於此。
在一些實施例中，式61中之X61可為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S或O，但不限於此。
在一些實施例中，在式61中，X71可為C(R71)，X72可為C(R72)，X73可為C(R73)，X74可為C(R74)，X75可為C(R75)，X76可為C(R76)，X77可為C(R77)，且X78可為C(R78)。然而，本發明之實施例不限於此。
在以上式61中，R71至R74中之至少兩者可視情況彼此鍵聯以形成飽和或不飽和環，例如苯、萘或其類似基團。
在以上式61中，R75至R78中之至少兩者可視情況彼此鍵聯以形成飽和或不飽和環，例如苯、萘或其類似基團。
在以上式中，Ar41、L41、L42、L61以及L62可各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基及經取代或未經取代之二價非芳族稠合雜環基。
在一些實施例中，在式41及式61中，Ar41、L41、L42、L61以及L62可各獨立地由以下各者中選出：伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并 環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸螢蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸聯五苯基、伸稠六苯基、伸吡咯基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹喏啉基、伸喹唑啉基、伸噌啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、苯并伸噁唑基、苯并伸咪唑基、伸呋喃基、伸苯并呋喃基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸苯并噻唑基、伸異噁唑基、伸噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸咪唑并嘧啶基以及伸咪唑并吡啶基；以及伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸丙烯合萘基、伸菲基、伸蒽基、伸螢蒽基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸屈基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸聯五苯基、伸稠六苯基、伸吡咯基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹喏啉基、伸喹唑啉基、伸噌啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡嗪基、苯并伸噁唑基、苯并伸咪唑基、伸呋喃基、伸苯并呋喃基、伸噻吩基、伸苯并噻吩基、 伸噻唑基、伸異噻唑基、伸苯并噻唑基、伸異噁唑基、伸噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸咪唑并嘧啶基以及伸咪唑并吡啶基，各經氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜環基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)中之至少一者取代，其中Q1至Q5以及Q33至Q35可各獨立地為氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、酞嗪基、喹喏啉基、噌啉基或喹唑啉基。
在一些其他實施例中，在式41及式61中，Ar41、L41、L42、L61以及L62可各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C3-C60伸環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基及經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基。
在一些實施例中，在式41及式61中，R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫原子、氘原子、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；苯基、并環戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、聯五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并 咔唑基；以及苯基、并環戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、聯五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苉基、苝基、聯五苯基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基，但不限於此。
舉例而言，L61及L62可各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基以及經取代或未經取代之二價非芳族稠合雜多環基；且R51至R54、R61至R64以及R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、經取代或未經取代之C1-C20烷基、經取代或未經取代之C1-C20烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C6-C20芳基及經取代或未經取代之經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基。
在一些實施例中，式41中之R51、R53以及R54以及式61中之R71至R79可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、胺基、脒基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、 C2-C20炔基以及C1-C20烷氧基。
在一些其他實施例中，式41中之R51、R53以及R54以及式61中之R71至R79可均為氫。
在一些其他實施例中，式41中之R41、R42以及R52以及式61中之R61及R62可各獨立地為關於以上式1，由式4-1至式4-31、式4-35以及式4-36之一表示的基團。
舉例而言，式41中之R41、R42以及R52以及式61中之R61及R62可各獨立地為關於以上式1，由式4-1至式4-5以及式4-26至式4-31之一表示的基團。
在一些其他實施例中，式41中之R41、R42以及R52以及式61中之R61及R62可各獨立地為關於以上式1，由式5-1至式5-26、式5-56至式5-85以及式5-142至式5-145之一表示的基團。然而，本發明之實施例不限於此。
在一些其他實施例中，有機發光元件之發射層可包含第一主體、第二主體以及摻雜劑，其中所述第一主體可包含至少一種以上式1之稠環化合物，且第一主體與第二主體彼此不同。
第一主體可包含至少一種以上式1之稠環化合物，且第二主體可包含由式41表示之第一化合物與由式61表示之第二化合物中之至少一者。
在一些其他實施例中，以上式41之第一化合物可由以下式41-1至式41-12之一表示，且以上式61之第二化合物可由以下式61-1至式61-6之一表示。然而，本發明之實施例並不限於此。
在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、b41、b42、R51至R54、R61、b51至b54、b61、R71至R79以及b79可與以上所定義相同。
在一些實施例中，以上式41之第一化合物可包含以下化合物A1至化合物A111之一，且式61之第二化合物可包含以下化合物B1至化合物B20之一。然而，本揭露之實施例並不限於此。
A69 A70 A71 A72
舉例而言，第一主體與第二主體之重量比可在約1：99至約99：1範圍內，且在一些實施例中，在約10：90至約90：10範圍內。當第一主體與第二主體之重量比在這些範圍內時，第一主體之電子傳輸特徵與第二主體之電洞傳輸特徵可達到平衡，使得有機發光元件之發射效率以及壽命可得到改善。
當EML包含主體與摻雜劑時，摻雜劑之量可為以100 重量份主體計約0.01重量份至約15重量份。然而，摻雜劑之量不限於此範圍。
基於下文描述之合成實例，於本領域具有通常知識者可容易地瞭解以上式1之稠環化合物、以上式41之第一化合物以及以上式61之第二化合物的合成方法。
當有機發光元件為全色有機發光元件時，發射層可圖案化成紅光發射層、綠光發射層以及藍光發射層。在一些實施例中，EML可具有堆疊結構，其包含紅光發射層、綠光發射層及/或藍光發射層，但不限於此，這些層堆疊在彼此上面，發出白光。紅光發射層、綠光發射層以及藍光發射層之一的主體可包含以上式1之稠環化合物。舉例而言，綠光發射層之主體可包含式1之稠環化合物。
此外，藍光發射層上之電子傳輸輔助層可包含由式1表示之稠環化合物。
發光元件之EML可包含摻雜劑，其可為基於螢光機制發光之螢光摻雜劑或基於磷光機制發光之磷光摻雜劑。
在一些實施例中，EML可包含含有至少一種式1之稠環化合物與磷光摻雜劑的主體。磷光摻雜劑可包含含有例如銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)或銠(Rh)之過渡金屬的有機金屬錯合物。
磷光摻雜劑可包含由以下式81表示之有機金屬化合物：
在式81中，M可為銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)或銩(Tm)；Y1至Y4可各獨立地為碳(C)或氮(N)；Y1及Y2可經由單鍵或雙鍵彼此鍵聯，且Y3及Y4可經由單鍵或雙鍵彼此鍵聯；CY1及CY2可各獨立地為苯、萘、茀、螺茀、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、喹啉、異喹啉、苯并喹啉、喹喏啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃(苯并呋喃)、苯并噻吩、異苯并噻吩、苯并噁唑、異苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃或二苯并噻吩，其中CY1及CY2可視情況經由單鍵或有機鍵聯基團彼此鍵聯；R81及R82可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、-SF5、經取代或未經取代之 C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7)；a81及a82可各獨立地為由1至5中選出之整數；n81可為由0至4中選出之整數；n82可為1、2或3；L81可由以下各者中選出：單價有機配位體、二價有機配位體以及三價有機配位體。
式81中之R81及R82定義可與以上關於R11所述相同。
磷光摻雜劑可包含化合物PD1至化合物PD78中之至少一者，但不限於此(以下化合物PD1為Ir(ppy)3)：
在一些實施例中，磷光摻雜劑可包含以下表示之PtOEP或PhGD。
在一些其他實施例中，磷光摻雜劑可包含以下表示之DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素(Coumarin)6以及C545T中之至少一者。
當EML包含主體與摻雜劑時，摻雜劑之量可為以100重量份主體計約0.01重量份至約20重量份。然而，摻雜劑之量不限於此範圍。
EML之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，可為約200埃至約600埃。當EML之厚度在這些範圍內時，在驅動電壓無實質上增加下EML可具有改善之發光能力。
隨後，電子傳輸區可安置於EML上。
電子傳輸區可包含HBL、ETL以及EIL中之至少一者。
在一些實施例中，電子傳輸區可具有包含ETL、HBL/ETL/EIL或ETL/EIL之結構，其中形成電子傳輸區之結構的所述層可以所述次序依序堆疊在EML上。然而，本發明之實施例並不限於此。舉例而言，根據一個實施例之有機發光元件在電子 傳輸區中可包含至少兩個電子傳輸層，且在此情況下，接觸發射層之電子傳輸層被界定為電子傳輸輔助層。
ETL可具有單層結構或包含至少兩種不同材料之多層結構。
電子傳輸區可包含由以上式1表示之稠環化合物。舉例而言，電子傳輸區可包含ETL，且ETL可包含以上式1之稠環化合物。更特定言之，電子傳輸輔助層可包含由式1表示之稠環化合物。
有機發光元件可更包含含有由以下式2表示之化合物的電洞傳輸輔助層，其中電子傳輸層包含稠環化合物。
在式2中，L201為經取代或未經取代之C6至C30伸芳基或經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基，n101為1至5之整數，R201至R212各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基、經取代或未經取代之C2至C50雜芳基或其組合，且 R201至R212各獨立地存在，或彼此稠合，形成環。
在式2中，「經取代」是指經氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代之C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代之C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C3至C30環烷基、C2至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基取代，代替至少一個氫。
根據一個實施例之電洞傳輸輔助層可包含由以下式P-1至式P-5表示之化合物之一。
基於HIL之上述形成條件，可界定用於形成電子傳輸區之HBL、ETL以及EIL的條件。
當電子傳輸區包含HBL時，HBL可包含以下BCP與以下Bphen中之至少一者。然而，本發明之實施例並不限於此。
HBL之厚度可為約20埃至約1000埃，且在一些實施例中，約30埃至約300埃。當HBL之厚度在這些範圍內時，在驅 動電壓無實質上增加下HBL可具有改善之電洞阻擋能力。
除上文描述之BCP及Bphen之外，ETL可更包含以下Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中之至少一者。
在一些實施例中，ETL可包含以下表示之化合物ET1及化合物ET2中之至少一者，但不限於此。
ETL之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些實施例中，約150埃至約500埃。當ETL之厚度在這些範圍內時，在驅動電壓無實質上增加下ETL可具有令人滿意的電子傳輸能力。
在一些實施例中，除上述材料之外，ETL可更包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。Li錯合物之非限制性實例為以下化合物ET-D1(喹啉化鋰(LiQ))或以下化合物 ET-D2。
電子傳輸區可包含可促進電子自第二電極19注入之EIL。EIL可包含由LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中選出之至少一者。EIL之厚度可為約1埃至約100埃，且在一些實施例中，約3埃至約90埃。當EIL之厚度在這些範圍內時，在驅動電壓無實質上增加下EIL可具有令人滿意的電子注入能力。
第二電極19安置於有機層15上。第二電極19可為陰極。用於第二電極19之材料可為金屬、合金或具有低功函數之導電化合物或其組合。用於第二電極19之材料的非限制性實例為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)以及鎂(Mg)-銀(Ag)，或其類似物。在一些實施例中，為製造頂部發射型發光元件，第二電極19可由例如氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)形成為透射電極。
雖然上文描述圖1之有機發光元件，但本發明之實施例不限於此。
如本文中所使用，C1-C60烷基是指具有1個至60個碳原子之直鏈或分支鏈單價脂族烴基。C1-C60烷基之非限制性實例為甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基以及己基。C1-C60伸烷基是指具有與C1-C60烷基相同結構之 二價基團。
如本文中所使用，C1-C60烷氧基是指由-OA101表示之單價基團，其中A101為如上所述之C1-C60烷基。C1-C60烷氧基之非限制性實例為甲氧基、乙氧基以及異丙氧基。
如本文中所使用，C2-C60烯基是指在C2-C60烷基中間或末端包含至少一個碳雙鍵之結構。C2-C60烯基之非限制性實例為乙烯基、丙烯基以及丁烯基。C2-C60伸烯基是指具有與C2-C60烯基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C2-C60炔基是指在C2-C60烷基中間或末端包含至少一個碳三鍵之結構。C2-C60炔基之非限制性實例為乙炔基及丙炔基。本文中使用之C2-C60伸炔基是指具有與C2-C60炔基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C3-C10環烷基是指具有3個至10個碳原子之單價單環烴基。C3-C10環烷基之非限制性實例為環丙基、環丁基、環戊基、環己基以及環庚基。C3-C10伸環烷基是指具有與C3-C10環烷基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C2-C10雜環烷基是指具有1個至10個碳原子之單價單環基團，其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子。C2-C10雜環烷基之非限制性實例為四氫呋喃基及四氫噻吩基。C2-C10伸雜環烷基是指具有與C2-C10雜環烷基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C3-C10環烯基是指具有3個至10個碳原子之單價單環基團，其在環中包含至少一個雙鍵，但不具有芳香性。C3-C10環烯基之非限制性實例為環戊烯基、環己烯基以 及環庚烯基。C3-C10伸環烯基是指具有與C3-C10環烯基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，本文中使用之C2-C10雜環烯基是指具有2個至10個碳原子之單價單環基團，其在環中包含至少一個雙鍵且其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子。C2-C10雜環烯基之非限制性實例為2,3-氫呋喃基及2,3-氫噻吩基。本文中使用之C2-C10伸雜環烯基是指具有與C2-C10雜環烯基相同結構之二價基團。
如本文中所使用，C6-C60芳基是指具有6個至60個碳原子之單價芳族碳環芳族基，且C6-C60伸芳基是指具有6個至60個碳原子之二價芳族碳環基。C6-C60芳基之非限制性實例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基以及屈基。當C6-C60芳基及C6-C60伸芳基包含至少兩個環時，環可彼此稠合。
如本文中所使用，C2-C60雜芳基是指具有2個至60個碳原子之單價芳族碳環芳族基，其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子及2至60個碳原子。C2-C60伸雜芳基是指具有2個至60個碳原子之二價芳族碳環基，其中包含至少一個由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子。C2-C60雜芳基之非限制性實例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基以及異喹啉基。當C2-C60雜芳基及C2-C60伸雜芳基包含至少兩個環時，環可彼此稠合。
如本文中所使用，C6-C60芳氧基指示-OA102(其中A102為如上所述之C6-C60芳基)，且C6-C60芳硫基指示-SA103(其中A103為如上所述之C6-C60芳基)。
如本文中所使用，單價非芳族稠合多環基團是指具有至少兩個彼此稠合之環的單價基團，其中僅僅包含碳原子(例如8個至60個碳原子)作為成環原子且整個分子無芳香性。單價非芳族稠合多環基團之一非限制性實例為茀基。二價非芳族稠合多環基團是指具有與單價非芳族稠合多環基團相同結構之二價基團。
如本文中所使用，單價非芳族稠合雜多環基團是指具有至少兩個彼此稠合之環的單價基團，其中碳原子(例如1個至60個碳原子)以及由N、O、P以及S中選出之雜原子作為成環原子且整個分子無芳香性。單價非芳族稠合雜多環基團之一非限制性實例為咔唑基。二價非芳族稠合雜多環基團是指具有與單價非芳族稠合雜多環基團相同結構之二價基團。
本文中使用之縮略詞「Ph」是指苯基，本文中使用之縮略詞「Me」是指甲基，本文中使用之縮略詞「Et」是指乙基，且本文中使用之縮略詞「ter-Bu」或「But」是指第三丁基。
術語「聯苯基」意指經苯基取代之苯基。
現將參考以下實例詳細地描述包含稠環化合物以及含有其的有機發光元件之本發明之一或多個實施例。然而，這些實例僅僅為達成說明之目的且不欲限制本發明之一或多個實施例之範疇。在以下合成實例中，表述「使用『B』代替『A』」意指在當量下『B』與『A』之量為相同的。
下文中，除非特別地提及，否則用於實例及合成實例之起始物質及反應材料購自西格瑪-奧德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司(TCI Inc.)。
[實例] (硼酸酯之合成)
以下合成實例之硼酸酯根據與KR10-2014-0135524A第35頁上描述之合成方法相同之方法合成，且硼酸酯之反應流程提供為[通式A]及[通式B]。
在通式A中，「L」為經取代或未經取代之C6至C60伸芳基及經取代或未經取代之C2至C30伸雜芳基。
在通式B中，Ar1及Ar2為經取代或未經取代之C6至C30芳基或經取代或未經取代之C2至C30雜芳基，例如經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取 代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茀蒽基、經取代或未經取代之屈基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基以及其類似基團。
下文中，藉由實例來展示作為用於本發明中之反應材料之硼酸酯的合成方法以求更好地理解。
[合成中間物及硼酸酯]
(苯并-甲基-3-胺基-2-噻吩甲酸酯)
(苯并-甲基-3-胺基呋喃-2-甲酸酯)
(合成第一主體化合物) 合成實例1：合成化合物16
合成中間物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)
在2000毫升圓底燒瓶中在200℃下攪拌47.5公克(0.23莫耳)苯并-3-胺基-2-噻吩甲酸甲酯與79.4公克(1.15莫耳)脲之 混合物2小時。在冷卻高溫反應混合物至室溫後，添加氫氧化鈉溶液至其中，接著過濾以移除雜質，且用HCl酸化。乾燥所得沈澱，得到中間物A(1)(35公克，產率：75%)。
C10H6N2O2S之計算值：C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66；S,14.69；實驗值：C,55.01；H,2.79；N,12.81；O,14.69；S,14.70
合成中間物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)
將35公克(0.16莫耳)中間物A(1)(苯并-1H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮)及600毫升氧氯化磷混合於1000毫升圓底燒瓶中且在回流下攪拌6小時。冷卻反應混合物至室溫且在攪拌下傾倒至冰/水中，得到沈澱。過濾所得反應沈澱，得到呈白色固體形式之中間物A(苯并-2,4-二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)(35公克，產率：85%)。使用元素分析及核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)鑑別中間物A。結果如下。
C10H4Cl2N2S之計算值：C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；實驗值：C,47.03；H,1.61；Cl,27.81；N,10.98；S,12.60
300MHz(CDCl3,ppm)：7.63(t,1H),7.76(t,4H),7.95(d,1H),8.53(d,1H)
合成中間物A-16
添加25.0公克(98.5毫莫耳)中間物A、40.01公克(108.35毫莫耳)苯基-3-硼酸酯-咔唑、34.04公克(246.26毫莫耳)碳酸鉀以及5.7公克(4.93毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至2000毫升圓底燒瓶中之600毫升1,4-二噁烷及300毫升水中，且在氮氣氛圍下在回流下加熱6小時。添加所得混合物至1500毫升甲醇，藉由過濾得到晶狀固體粉末。所得產物溶解於單氯苯中 且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物A-16(31.85公克，產率：70%)。
C28H16ClN3S之計算值：C,72.80；H,3.49；Cl,7.67；N,9.10；S,6.94；實驗值：C,72.43；H,3.54；Cl,7.69；N,9.29；S,6.70
合成化合物16
添加29.6公克(64.04毫莫耳)中間物A-16、11.2公克(67.25毫莫耳)咔唑、12.3公克(128.1毫莫耳)第三丁醇鈉、3.7公克(6.4毫莫耳)Pd(dba)2以及5.2毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至1000毫升圓底燒瓶中之400毫升二甲苯中，且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物16(26.0公克，產率：68%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物16。結果如下。
C40H24N4S之計算值：C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；實驗值：C,81.00；H,4.12；N,9.40.69；S,5.30；300MHz(CDCl3,ppm)：7.37-7.70(m,15H),7.93(d,1H),8.12(d,2H),8.28(d,1H),8.45(dd,1H),8.68(d,1H),9.12(d,2H),9.21(d,1H)
合成實例2：合成化合物9
將100毫升DMF放入500毫升燒瓶中，且添加2.8公克(32.2毫莫耳)氫化鈉至其中。在燒瓶的內部溫度降低至0℃後，緩慢添加11.8公克(70.5毫莫耳)咔唑且在0℃下攪拌1小時。緩慢添加15.0公克(58.8毫莫耳)中間物A，在室溫下攪拌1小時，且接著緩慢加熱至室溫。反應混合物置於室溫下1小時或更久，且在冰/水中淬滅，接著用二氯甲烷萃取。收集有機層，使用硫酸鈉乾燥，且在真空中濃縮。所得產物溶解於二氯甲烷中，接著用甲醇再結晶，得到化合物9(13.6公克，產率：60%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物9。結果如下。
C34H20N4S之計算值：C,79.05；H,3.90；N,10.84；S,6.21；實驗值：C,79.17；H,3.78；N,10.73；S,6.07；300MHz(CDCl3,ppm)：7.38-7.53(m,8H),7.68-7.74(m,2H),7.82-7.89(m,3H),8.13(d,2H),8.22(dd,2H),8.76(dd,1H),9.22(d,2H)
合成實例3：合成化合物37
合成中間物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)
在-78℃下逐滴添加33.4毫升(0.38莫耳)異氰酸氯磺醯酯至1000毫升圓底燒瓶中之49.0公克(0.25莫耳)苯并-3-胺基呋喃-2-甲酸甲酯於1000毫升二氯甲烷中之溶液中。緩慢加熱反應產物至室溫且攪拌2小時。在濃縮反應產物後，且添加100毫升濃鹽酸至其中且接著在100℃下攪拌1小時。冷卻反應產物至室溫，接著用飽和NaHCO3水溶液中和以使固體沈澱。過濾所得固體，得到呈米色固體形式之中間物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯)(52.1公克，產率：87%)。C11H10N2O4之計算值：C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；實驗值：C,56.45；H,4.28；N,11.94；O,27.32
合成中間物B(2)(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)
使50.0公克(0.21莫耳)中間物B(1)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸乙酯)懸浮於2000毫升圓底燒瓶中之1000毫升甲醇中，且接著逐滴添加300毫升2M NaOH至其。在回流下攪拌反應混合物3小時。冷卻反應混合物至室溫，接著用濃鹽酸酸化至pH 3。在濃縮反應混合物後，緩慢逐滴添加甲醇以使固體沈澱。過濾所得固體且乾燥，得到中間物B(2)(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)(38.0公克，產率：88%)。C10H6N2O3之計算值：C,59.41；H,2.99；N,13.86；O,23.74；實驗值：C,59.41；H,2.96；N,13.81；O,23.75
合成中間物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)
使37.2公克(0.18莫耳)中間物B(2)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇)溶解於1000毫升圓底燒瓶中之500毫升氧氯化磷中。冷卻所得混合物至-30℃且緩慢添加52毫升(0.36莫耳)N,N-二異丙基乙胺至其。在回流下攪拌反應產物36小時，冷卻至室溫，且接著傾倒至冰/水中，接著用乙酸乙酯萃取。收集有機層，用飽和NaHCO3水溶液洗滌，使用Na2SO4乾燥，且接著濃縮，得到中間物B(苯并-2,4-二氯呋喃并[3,2-d]嘧啶)(20.4公克，產率：46%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別中間物B。結果如下。C10H4Cl2N2O之計算值：C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；實驗值：C,50.18；H,1.79；Cl,29.69；N,11.69；O,6.70；300MHz(CDCl3,ppm)：7.55(t,1H),7.71-7.82(m,2H),8.25(d,1H)
合成中間物B-37
添加40.0公克(167.3毫莫耳)中間物B、22.4公克(184.1毫莫耳)苯基硼酸、57.8公克(418.3毫莫耳)碳酸鉀以及9.7公克(8.4毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至2000毫升燒瓶中之500毫升1,4-二噁烷及250毫升水中且在氮氣氛圍下在40 ℃下加熱8小時。添加所得混合物至1500毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物B-37(31.0公克，產率：66%)。C16H9ClN2O之計算值：C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；實驗值：C,68.95；H,3.08；Cl,12.17；N,10.01；O,5.62
合成化合物37
添加10.2公克(36.5毫莫耳)中間物B-37、6.7公克(40.1毫莫耳)咔唑、7.0公克(72.9毫莫耳)第三丁醇鈉、2.1公克(3.7毫莫耳)Pd(dba)2以及2.9毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至500毫升圓底燒瓶中之250毫升二甲苯中且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物37(9.8公克，產率：65%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物37。結果如下。C28H17N3O之計算值：C,81.73；H,4.16；N,10.21；O,3.89；實驗值：C,82.94；H,4.08；N,9.17；S,4.02
300MHz(CDCl3,ppm)：7.37-7.42(m,2H),7.53-7.77(m,8H),8.13(d,2H),8.39(dd,1H),8.73-8.76(m,2H),8.92(d,2H)
合成實例4：合成化合物40
合成中間物B-40
添加4.5公克(46.6毫莫耳)第三丁醇鈉至500毫升燒瓶中之250毫升四氫呋喃(THF)中。在降低燒瓶的內部溫度至0℃後，緩慢添加6.8公克(40.8毫莫耳)咔唑且在0℃下攪拌1小時。緩慢添加9.0公克(38.9毫莫耳)中間物B，在室溫下攪拌1小時，且接著緩慢加熱至室溫。反應產物置於室溫下1小時，得到呈固體形式之中間物B-40(11.0公克，產率：73%)。C22H12ClN3S之計算值：C,68.48；H,3.13；Cl,9.19；N,10.89；S,8.31；實驗值：C,68.38；H,3.03；Cl,9.30；N,10.99；S,8.14
合成化合物40
添加15.0公克(40.6毫莫耳)中間物B-40、5.4公克(44.6毫莫耳)苯基硼酸、14.0公克(101.41毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(2.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至500毫升燒瓶中之130毫升1,4-二噁烷及65毫升水中且在氮氣氛圍下在回流下加熱6小時。添加所得混合物至400毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物40(12.0公克，產率：72%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物40。結果如下。C28H17N3S之計算值：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；實驗值：77.06；H,3.71；N,9.87；S,7.53
300MHz(CDCl3,ppm)：7.39-7.74(m,10H),7.91(d,2H),8.17(d,2H),8.41(dd,1H),8.67-8.71(m,2H)
合成實例5：合成化合物48
合成中間物B-48
添加15.0公克(62.7毫莫耳)中間物B、27.8公克(75.3毫莫耳)苯基-3-硼酸酯-咔唑、21.68公克(156.86毫莫耳)碳酸鉀以及3.6公克(3.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至1000毫升燒瓶中之400毫升1,4-二噁烷及200毫升水中且在氮氣氛圍下在回流下加熱6小時。添加所得混合物至1200毫升甲醇，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物B-48(15.39公克，產率：55%)。C28H16ClN3O之計算值：C,75.42；H,3.62；Cl,7.95；N,9.42；O,3.59；實驗值：C,75.12；H,3.48；Cl,7.90；N,10.02；O,3.51；
合成化合物48
添加14.6公克(32.8毫莫耳)中間物B-48、6.0公克(36.1毫莫耳)咔唑、6.3公克(65.5毫莫耳)第三丁醇鈉、1.8公克(3.3毫莫耳)Pd(dba)2以及2.6毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至500毫升圓底燒瓶中之200毫升二甲苯中且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至600毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土 來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物48(15.0公克，產率：79%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物48。結果如下。C40H24N4O之計算值：C,83.31；H,4.20；N,9.72；O,2.77；實驗值：C,81.13；H,3.94；N,9.81；O,2.79
300MHz(CDCl3,ppm)：7.17-7.70(m,15H),7.90(d,1H),8.18(d,2H),8.29(d,1H),8.32(dd,1H),8.73(d,1H),9.19(d,2H),9.31(d,1H)
合成實例6：合成化合物5
合成中間物A-5
除了使用苯基硼酸代替苯基-3-硼酸酯-咔唑外，以與合成實例1中合成中間物A-16相同之方式合成中間物A-5(13.40公克，產率：60%)。C16H9ClN2S之計算值：C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；實驗值：C,62.36；H,3.16；Cl,10.37；N,9.54；S,10.77
合成化合物5
除了使用中間物A-5代替中間物A-16外，以與合成實例1中合成化合物16相同之方式合成化合物5(10.77公克，產率：64%)。C28H17N3S之計算值：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；實驗值：C,75.92；H,3.92；N,9.03；S,7.38
300MHz(CDCl3,ppm)：7.39-7.45(m,2H),7.55-7.79(m,8H), 8.24(d,2H),8.40(dd,1H),8.71-8.73(m,2H),8.89(d,2H)
合成實例7：合成化合物21
合成中間物A-21
除了使用中間物A代替中間物B外，以與合成實例4中合成中間物B-40相同之方式合成中間物A-21(20.15公克，產率：53%)。C22H12ClN3S之計算值：C,68.48；H,3.13；Cl,9.19；N,10.89；S,8.31；實驗值：C,67.94；H,3.23；Cl,8.81；N,10.36；S,8.15
合成化合物21
除了分別使用中間物A-21及苯基-3-硼酸酯-咔唑代替中間物B-40及苯基硼酸外，以與合成實例4中合成化合物40相同之方式合成化合物21(12.47公克，產率：67%)。C40H24N4S之計算值：C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；實驗值：C,80.13；H,3.74；N,9.30；S,5.23
300MHz(CDCl3,ppm)：7.25-7.33(m,4H),7.45-7.64(m,11H),7.77(s,1H),7.94-8.18(m,7H),8.55(d,1H)
合成實例8：合成化合物12
除了使用9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-9H-咔唑代替苯基-3-硼酸酯-咔唑外，以與合成實例7中合成化合物21相同之方式合成化合物12(17.4公克，產率：62%)。C40H24N4S之計算值：C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；實驗值：C,80.21；H,3.82；N,9.03；S,5.17
300MHz(CDCl3,ppm)：7.25-7.33(m,6H),7.50-7.52(m,4H),7.63-7.68(m,4H),7.79(d,2H),7.94-8.12(m,6H),8.55(d,2H)
合成實例9：合成化合物13
除了使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-9H-咔唑代替苯基-3-硼酸酯-咔唑外，以與合成實例7中合成化合物21相同之方式合成化合物13(7.7公克，產率：65%)。C40H24N4S之計算值：C,81.06；H,4.08；N,9.45；S,5.41；實驗值：C,79.47；H,3.89；N,9.37；S,5.36
300MHz(CDCl3,ppm)：7.25-7.33(m,6H),7.46-7.52(m,6H),7.63(d,2H),7.94-8.12(m,7H),8.28(d,1H),8.55(d,2H)
合成實例10：合成化合物18
除了使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-9H-咔唑代替咔唑外，以與合成實例1中合成化合物16相同之方式合成化合物18(11.4公克，產率：71%)。C46H28N4S之計算值：C,82.61；H,4.22；N,8.38；S,4.79；實驗值：C,78.97；H,4.01；N,7.78；S,4.42
300MHz(CDCl3,ppm)：7.25-7.33(m,5H),7.45-7.69(m,12H),7.77(s,1H),7.87-8.12(m,7H),8.28(d,1H),8.55(d,2H)
合成實例11：合成化合物11
添加8.38公克(37.9毫莫耳)中間物11、14.02公克(37.9mmol)9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-9H-咔唑、13.1公克(94.93毫莫耳)碳酸鉀以及2.19公克(1.90 毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)至500毫升燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中，且在氮氣氛圍下在回流下加熱6小時。添加所得混合物至500毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物11(10.9公克，產率：67%)。使用元素分析及核磁共振(NMR)鑑別化合物11。結果如下。C28H17N3S之計算值：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；實驗值：C,76.55；H,3.76；N,9.36；S,7.42
300MHz(CDCl3,ppm)：7.25-7.33(m,3H),7.46-7.52(m,5H),7.63(d,1H),7.94-8.12(m,5H),8.28(d,1H),8.50(s,1H),8.55(d,1H)
合成實例12：合成化合物45
除了使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊-2-基)苯基)-9H-咔唑代替苯基硼酸外，以與合成實例4中合成化合物40相同之方式合成化合物45(8.6公克，產率：70%)。C40H24N4O之計算值：C,83.31；H,4.20；N,9.72；O,2.77；實驗值：C,82.16；H,3.94；N,9.83；O,2.64
300MHz(CDCl3,ppm)：7.25-7.51(m,12H),7.63-7.70(m,4H),7.94(d,2H),8.09-8.12(m,3H),8.28(d,1H),8.55(d,2H)
合成實例13：合成化合物a-10
合成中間物B-30-3
添加3-碘-4-硝基-1,1'-聯苯(中間物B-30-1，20.1公克，61.8毫莫耳)、(2-溴苯基)硼酸(製造商：TCI公司，18.6公克，92.7毫莫耳)、三苯基膦(2.4公克，9.2毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4，0.7公克，3.1毫莫耳)以及碳酸鉀(K2CO3，17.1公克，123.7毫莫耳)至二頸燒瓶中之800毫升甲苯及80毫升H2O中，接著用氬氣交換且回流12小時。接著，冷卻所產生物至室溫且用乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)萃取，使用硫酸鎂(MgSO4)自所得有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法(己烷/EA=10/1)來純化所產生物，得到47公克中間物B-30-3(產率：75%)。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：8.22(d,1H),7.78(dd,1H),7.70~7.64(m,3H),7.56(d,1H),7.52~7.39(m,4H),7.33~7.26(m,2H)。
合成中間物B-30-4
添加中間物B-30-3(25.8公克，72.9毫莫耳)及PPh3 (57.4公克，218.8毫莫耳)，且添加80毫升1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene，DCB)至單頸燒瓶中，接著用氬氣交換且在150℃下回流12小時。藉由蒸餾來移除DCB，接著冷卻所產生物至室溫且溶解於少量甲苯中且使用管柱層析法(己烷)來純化所產生物，得到15公克中間物B-30-4(產率：64%)。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：8.99(s,1H),8.20(b,1H),7.75~7.72(m,3H),7.51-7.46(m,3H),7.43-7.27(m,4H)。
合成中間物B-30-5
添加中間物B-30-4(32.0公克，99.3毫莫耳)、Cu(0.63公克，9.9毫莫耳)以及K2CO3(27.1公克，198.6毫莫耳)至二頸燒瓶中之320毫升二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)中，且接著與氬氣交換且添加碘苯(22.5ml，198.6毫莫耳)。接著，使所產生物回流12小時，且接著冷卻至室溫，使用MgSO4自用EA萃取之有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法(己烷)來純化所產生物，得到25公克(產率：64%)白色固體(3)。使用1H-NMR及LC/MS(液相層析-質譜分析)鑑別中間物B-30-5。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：9.07(d,1H),7.75~7.71(m,3H),7.69~7.61(m,2H),7.55~7.40(m,7H),7.37~7.31(m,2H),7.26~7.22(dd,1H)
LC/MS C24H16BrN之計算值=398.29，量測值：m/z=398.1(M+,100%)
合成中間物B-30-6
中間物B-30-5(33公克，83毫莫耳)、4,4,4',4',5,5,5',5'- 八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(25公克，100毫莫耳)、乙酸鉀(KOAc，21公克，210毫莫耳)以及1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)(PdCl2(dppf)2，3.4公克，4.2毫莫耳)在二頸燒瓶中之THF(200毫升)中，且接著在70℃下攪拌24小時。在反應結束後，用水及EA(乙酸乙酯)萃取反應溶液，使用MgSO4自所得有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法(二氯甲烷/正己烷=3/2，矽膠)來純化所產生物，得到白色固體中間物B-30-6(26公克，產率：60%)。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：9.52(s,1H),7.79~7.32(m,15H),1.50(s,12H)。
合成化合物a-10
添加中間物B-30-6(16.0公克，36毫莫耳)、B-30-7(15.0公克，36毫莫耳)、K2CO3(12公克，89.8毫莫耳)以及Pd(PPh3)4(2.1公克，1.8毫莫耳)至甲苯(50毫升)及H2O(20ml)中，且接著在120℃下攪拌24小時。在反應結束後，添加混合物至水中，接著攪動且過濾所產生物，使所獲得之深灰色固體溶解於熱甲苯中且過濾。使用甲醇使所獲得之甲苯溶液沈澱且過濾，且使用1-氯苯使所獲得之固體再結晶，得到黃色晶體化合物a-10(14.0公克，產率：60%)。使用LC/MS鑑別所獲得之化合物a-10之結構。
LC/MS C46H29N3S之計算值：=655.21量測值：m/z=655.20(M+,100%)
C46H29N3S之計算值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；實驗值：C,84.23；H,4.44；N,6.40；S,4.85
合成實例ad-1：合成化合物8
(中間物A)(中間物A-21)
除了使用中間物A代替中間物B外，以與合成實例4中合成化合物40相同之方法合成化合物8(8.45公克，產率：66%)。
C28H17N3S之計算值：C,78.66；H,4.01；N,9.83；S,7.50；實驗值：C,78.62；H,4.01；N,9.82；S,7.47
合成實例ad-2：合成化合物a-9
合成中間物A-5-1
添加70.0公克(235.9毫莫耳)中間物A-5、40.6公克(259.5毫莫耳)中間物A-a(製造商：TCI公司)、81.5公克(589.7毫莫耳)碳酸鉀以及13.6公克(11.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至2公升圓底燒瓶中之700毫升1,4-二噁烷及350毫升水，且接 著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至2500毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物A-5-1(65.9公克，產率：75%)。
C22H13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.84；H,3.50；Cl,9.51；N,7.46；S,8.57
合成中間物A-5-2
中間物A-5-1(65.0公克，174.3毫莫耳)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(53.1公克，209.2毫莫耳)、乙酸鉀(KOAc，51.3公克，523.0毫莫耳)以及1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)(8.5公克，10.5毫莫耳)以及三環己基膦(7.3公克，26.1毫莫耳)在1公升燒瓶中之500毫升N,N-二甲基甲醯胺中且接著在130℃下攪拌24小時。在反應結束後，用水及EA萃取反應溶液，使用硫酸鎂自所得有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法來純化所產生物，得到白色固體中間物A-5-2(61公克，產率：75%)。
C28H25BN2O2S之計算值：C,72.42；H,5.43；B,2.33；N,6.03；O,6.89；S,6.90；實驗值：C,72.41；H,5.40；B,2.33；N,6.02；O,6.85；S,6.89
合成化合物a-9
添加10.0公克(21.5毫莫耳)中間物A-5-2、6.9公克(21.5毫莫耳)中間物A-b、7.4公克(53.8毫莫耳)碳酸鉀以及1.2公克(1.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回 流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物a-9(8.7公克，產率：70%)。
C40H25N3S之計算值：C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；實驗值：C,82.84；H,4.35；N,7.23；S,5.51
合成實例ad-3：合成化合物a-12
合成中間物B-32-2
添加中間物B-30-4(15.0公克，46.6毫莫耳)、Cu(0.3公克，4.7毫莫耳)以及碳酸鉀(12.9公克，93.1毫莫耳)至500毫升燒瓶中之200毫升二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)中，接著與氬氣交換，且添加中間物B-32-1(製造商：北京普瑞東方化學技術公司(Beijing pure chem)，13.8公克，69.8毫莫耳)至其中。接著所產生物回流12小時，且接著冷卻至室溫，使用MgSO4自用EA萃取之有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法(EA/己烷)來純化所產生物，得到白色固體中間物 B-32-2(15.5公克，70%)。
C30H20BrN之計算值：C,75.95；H,4.25；Br,16.84；N,2.95；實驗值：C,75.94；H,4.25；Br,16.81；N,2.92
合成中間物B-32-3
添加中間物B-32-2(15.0公克，31.6毫莫耳)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(9.6公克，37.9毫莫耳)、乙酸鉀(9.3公克，94.9毫莫耳)以及1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)(1.6公克，1.9毫莫耳)至250毫升燒瓶中之二甲基甲醯胺(150毫升)中，且接著在70℃下攪拌24小時。在反應結束後，用水及乙酸乙酯萃取反應溶液，使用硫酸鎂自所得有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法(二氯甲烷/正己烷，矽膠)來純化所產生物，得到白色固體中間物B-32-3(11.5公克，70%)。
C36H32BNO2之計算值：C,82.92；H,6.19；B,2.07；N,2.69；O,6.14；實驗值：C,82.88；H,6.18；B,2.01；N,2.65；O,6.12
合成化合物a-12
添加11.0公克(21.1毫莫耳)中間物B-32-3、8.8公克(21.1毫莫耳)中間物B-30-7、7.3公克(52.7毫莫耳)碳酸鉀以及1.2公克(1.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物a-12(10.5公克，產率：68%)。
C52H33N3S之計算值：C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；實驗值：C,85.30；H,4.52；N,5.73；S,4.33
合成實例ad-4：合成化合物a-13
添加5.0公克(12.6毫莫耳)中間物B-30-5、6.8公克(12.6毫莫耳)中間物B-33、4.3公克(31.4毫莫耳)碳酸鉀以及0.7公克(0.6毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至100毫升圓底燒瓶中之40毫升1,4-二噁烷及20毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至120毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物a-13(5.9公克，產率：64%)。
C52H33N3S之計算值：C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；實驗值：C,85.28；H,4.53；N,5.71；S,4.30
合成實例ad-5：合成化合物a-31
添加5.0公克(10.8毫莫耳)中間物B-29-3(=中間物A-5-2)、3.5公克(10.8毫莫耳)中間物B-53、3.7公克(53.8毫莫耳)碳酸鉀以及0.6公克(0.5毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至100毫升圓底燒瓶中之40毫升1,4-二噁烷及20毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至120毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物a-31(4.2公克，產率：67%)。
C40H25N3S之計算值：C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；實驗值：C,82.84；H,4.34；N,7.25；S,5.50
合成實例ad-6：合成化合物a-32
合成化合物a-32
除了使用中間物B-54代替中間物B-53外，以與合成實例ad-5中合成化合物a-31相同之方式合成化合物a-32(9.7公克，產率：69%)。
C46H29N3S之計算值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；實驗值：C,84.23；H,4.41；N,6.40；S,4.88
合成實例ad-7：合成化合物a-41
合成中間物B-65-2
添加10.0公克(21.5毫莫耳)中間物B-29-3、6.1公克(21.5毫莫耳)中間物B-65-1、7.4公克(53.8毫莫耳)碳酸鉀以及1.2公克(1.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物B-65-2(7.0公克，產率：66%)。
C28H17BrN2S之計算值：C,68.16；H,3.47；Br,16.19；N,5.68；S,6.50；實驗值：C,68.14；H,3.45；Br,16.18；N,5.66；S,6.48
合成化合物a-41
添加7.0公克(14.2毫莫耳)中間物B-65-2、2.4公克(14.2毫莫耳)咔唑、2.7公克(28.4毫莫耳)第三丁醇鈉、0.8公克(1.4毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)以及2.8毫升(50%於甲苯中)三第三丁基膦至250毫升圓底燒瓶中之100毫升二甲苯中，且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所獲得之混合物至300毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物B-65(6.0公克，產率：73%)。所產生之化 合物a-41之元素分析如下。
C40H25N3S之計算值：C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；實驗值：C,82.81；H,4.34；N,7.23；S,5.50
合成實例ad-8：合成化合物a-45
合成中間物B-71-2
添加10.0公克(39.2毫莫耳)中間物A、8.3公克(39.2毫莫耳)二苯并[b,d]呋喃基硼酸(製造商：TCI Inc)、13.5公克(98.0毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(2.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至450毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物B-71-2(10.2公克，產率：67%)。
C22H11ClN2OS之計算值：C,68.30；H,2.87；Cl,9.16；N,7.24；O,4.14；S,8.29；實驗值：C,68.28；H,2.84；Cl,9.11；N,7.22；O,4.13；S,8.26
合成化合物a-45
添加5.0公克(12.9毫莫耳)中間物B-71-2、5.6公克 (12.9毫莫耳)中間物B-71-3、4.5公克(32.3毫莫耳)碳酸鉀以及0.8公克(0.7毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至100毫升圓底燒瓶中之40毫升1,4-二噁烷及20毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至120毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物a-45(5.9公克，產率：69%)。
C46H28N2OS之計算值：C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；實驗值：C,84.11；H,4.30；N,4.24；O,2.43；S,4.85
合成實例ad-9：合成化合物a-47
合成化合物a-47
除了使用中間物B-71-1及中間物B-71-2代替中間物B-29-3及中間物B-53外，以與合成實例ad-5中合成化合物a-31相同之方式合成化合物a-47(5.7公克，產率：66%)。
C52H33N3S之計算值：C,85.33；H,4.54；N,5.74；S,4.38；實驗值：C,85.32；H,4.53；N,5.70；S,4.34
合成實例ad-10：合成化合物a-49
合成化合物a-49
除了使用中間物B-75代替中間物B-53外，以與合成實例ad-5中合成化合物a-31相同之方式合成化合物a-49(6.8公克，產率：70%)。
C44H27N3S之計算值：C,83.91；H,4.32；N,6.67；S,5.09；實驗值：C,83.90；H,4.31；N,6.65；S,5.07
合成實例ad-11：合成化合物c-9
第一步驟：合成中間物C-2
添加45.0公克(171.7毫莫耳)中間物C-1、30.0公克(163.5毫莫耳)2,4,6-三氯嘧啶、56.5公克(408.9毫莫耳)碳酸鉀以及9.5公克(8.2毫莫耳)四(三苯基膦)鈀至2000毫升燒瓶中之540毫升1,4-二噁烷及270毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在 回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至1000毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於甲苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物C-2(37.0公克，產率：76%)。
C12H12Cl2N2Si之計算值：C,50.89；H,4.27；Cl,25.03；N,9.89；Si,9.92；實驗值：C,50.32；H,4.22；Cl,24.98；N,9.73；Si,9.84；
第二步驟：合成中間物C
添加37.0公克(130.6毫莫耳)中間物C-2以及2.4公克(2.6毫莫耳)氯三(三苯基膦)銠(I)至1000毫升燒瓶中，逐滴添加600毫升1,4-二噁烷且在氮氣氛圍下在回流下加熱混合物8小時。在反應結束後，移除有機層且使用管柱層析法獲得中間物C(20.2公克，產率：55%)。
C12H10Cl2N2Si之計算值：C,51.25；H,3.58；Cl,25.21；N,9.96；Si,9.99；實驗值：C,51.15；H,3.53；Cl,25.16；N,9.90；Si,9.93
合成中間物C-29-1
添加10.0公克(35.6毫莫耳)中間物C、4.3公克(35.6毫莫耳)苯基硼酸、12.3公克(88.9毫莫耳)碳酸鉀以及2.1公克(1.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升燒瓶中之120毫升1,4-二噁烷及60毫升水中，且在氮氣氛圍下在55℃下在回流下加熱16小時。添加所獲得之混合物至400毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物C-29-1(7.7公 克，產率：67%)。
C18H15ClN2Si之計算值：C,66.96；H,4.68；Cl,10.98；N,8.68；Si,8.70；實驗值：C,66.92；H,4.63；Cl,10.96；N,8.67；Si,8.65
合成化合物c-9
5.0公克(15.5毫莫耳)中間物C-29-1，6.9公克(15.5毫莫耳)中間物C-29-2、5.4公克(38.7毫莫耳)碳酸鉀以及0.9公克(0.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)在100毫升圓底燒瓶中之50毫升1,4-二噁烷及25毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱8小時。添加所獲得之混合物至150毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物c-9(6.7公克，產率：71%)。所產生之化合物c-9之元素分析如下。
C42H31N3Si之計算值：C,83.27；H,5.16；N,6.94；Si,4.64；實驗值：C,83.23；H,5.11；N,6.92；Si,4.63
合成實例ad-12：合成化合物c-10
除了使用中間物C-30代替中間物C-29-2外，以與合成實例ad-11中合成化合物c-9相同之方式合成化合物c-10(6.3公 克，產率：68%)。所產生之化合物c-10之元素分析如下。
C48H35N3Si之計算值：C,84.55；H,5.17；N,6.16；Si,4.12；實驗值：C,84.52；H,5.14；N,6.15；Si,4.10
合成實例ad-13：合成化合物d-23
合成中間物D-2
添加50.0公克(222.2毫莫耳)中間物D-1、50.1公克(233.3毫莫耳)4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷、76.8公克(555.4毫莫耳)碳酸鉀以及12.8公克(11.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀至2000毫升燒瓶中之700毫升1,4-二噁烷及350毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至2000毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於甲苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物D-2(54.5公克，產率：75%)。
C16H10ClN3O2之計算值：C,61.65；H,3.23；Cl,11.37；N,13.48；O,10.27；實驗值：C,61.23；H,3.15；Cl,11.37；N,13.21；O,10.20；
合成中間物D-3
添加20.0公克(64.2毫莫耳)中間物D-2、28.6公克(64.2毫莫耳)中間物C-29-2、22.2公克(160.4毫莫耳)碳酸鉀以及 3.7公克(3.2毫莫耳)四(三苯基膦)鈀至500毫升燒瓶中之200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至600毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於甲苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物D-3(20.3公克，產率：71%)。
C40H26N4O2之計算值：C,80.79；H,4.41；N,9.42；O,5.38；實驗值：C,80.74；H,4.40；N,9.38；O,5.37；
合成中間物D-4
添加中間物D-3(20.0公克，33.6毫莫耳)及三苯基膦(26.5公克，100.9毫莫耳)至250毫升燒瓶中之80毫升1,2-二氯苯(DCB)中，接著與氮氣交換，且接著在150℃下攪拌12小時。藉由蒸餾來移除1,2-二氯苯，接著冷卻所產生物至室溫且溶解於少量甲苯中，且使用管柱層析法(己烷)來純化所產生物，得到中間物D-4(9.5公克，產率：50%)。
C40H26N4之計算值：C,85.38；H,4.66；N,9.96；實驗值：C,85.34；H,4.63；N,9.97；
合成化合物d-23
添加9.0公克(12.9毫莫耳)中間物D-4、2.0公克(12.9毫莫耳)溴苯、2.5公克(25.8毫莫耳)第三丁醇鈉、0.7公克(1.3毫莫耳)Pd(dba)2以及2.6毫升(50%於甲苯中)三第三丁基膦至500毫升圓底燒瓶中之90毫升二甲苯中，且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾， 接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物d-23(6.0公克，產率：73%)。所產生之化合物d-23之元素分析如下。
C46H30N4之計算值：C,86.49；H,4.73；N,8.77；實驗值：C,86.47；H,4.72；N,8.76
合成實例ad-14：合成化合物e-9
第一步驟：合成中間物E-2
在-78℃下逐滴添加異氰酸氯磺醯酯(23.7毫升，274.6毫莫耳)至2000mL圓底燒瓶中之中間物E-1(35.0公克，183.1毫莫耳)於二氯甲烷(1000毫升)中之溶液中。緩慢加熱反應物至室溫且攪拌2小時。濃縮反應物，添加6N(300ml)HCl至殘餘物中且在100℃下攪拌混合物1小時。冷卻反應混合物至室溫且用飽和NaHCO3水溶液中和。過濾所產生之固體，得到米色固體中間物E-2(43.2公克，88%)。
C10H9NO3之計算值：C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11；實驗值：C,62.82；H,4.74；N,7.33；O,25.11
第二步驟：合成中間物E-3
使中間物E-2(40.0公克，0.19莫耳)懸浮於1000毫升 圓底燒瓶中之1000毫升甲醇中且逐滴添加2M NaOH(300毫升)。在回流下攪拌反應混合物3小時。冷卻反應混合物至室溫，接著用濃鹽酸酸化至pH 3。在濃縮反應混合物後，緩慢逐滴添加甲醇以使固體沈澱。過濾所得固體且乾燥，得到中間物E-3(39.0公克，85%)。
C11H10N2O4之計算值：C,56.41；H,4.30；N,11.96；O,27.33；實驗值：C,56.40；H,4.20；N,11.92；O,27.31
第三步驟：合成中間物E-4
在500毫升圓底燒瓶中在回流下攪拌中間物E-3(39.0公克，191.0毫莫耳)與200毫升氧氯化磷之混合物8小時。冷卻反應混合物至室溫且在攪拌下傾倒至冰/水中，得到沈澱。過濾所得反應沈澱，得到中間物E-4(40.7公克，89%，白色固體)。
C10H4Cl2N2O之計算值：C,50.24；H,1.69；Cl,29.66；N,11.72；O,6.69；實驗值：C,50.21；H,1.65；Cl,29.63；N,11.64；O,6.62
第四步驟：合成中間物E-5
添加10.0公克(41.8毫莫耳)中間物E-4、5.4公克(43.9毫莫耳)苯基硼酸、14.5公克(104.6毫莫耳)碳酸鉀以及2.4公克(2.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中，且在氮氣氛圍下在60℃下在回流下加熱10小時。添加所獲得之混合物至450毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物E-5(8.0公克，產率：65%)。
C16H9ClN2O之計算值：C,68.46；H,3.23；Cl,12.63；N,9.98；O,5.70；實驗值：C,68.40；H,3.22；Cl,12.61；N,9.94；O,5.70
合成化合物e-9
添加5.0公克(17.8毫莫耳)中間物E-5、7.9(18.7毫莫耳)中間物C-29-2、6.2公克(44.5毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.9毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物e-9(7.2公克，產率：69%)。所產生之化合物e-9之元素分析如下。
C40H25N3O之計算值：C,85.24；H,4.47；N,7.46；O,2.84；實驗值：C,85.20；H,4.47；N,7.45；O,2.83
合成實例ad-15：合成化合物f-9
第一步驟：合成中間物F-2
在250毫升圓底燒瓶中在200℃下攪拌中間物F-1(35.0公克，0.17莫耳)與脲(50.7公克，0.84莫耳)之混合物2小時。冷卻高溫反應混合物至室溫，添加氫氧化鈉溶液至其中，接著過濾以移除雜質且酸化(HCl，2N)。乾燥所得沈澱，得到中間物F-2(18.9公克，51%)。
C10H6N2O2S之計算值：C,55.04；H,2.77；N,12.84；O,14.66； S,14.69；實驗值：C,55.01；H,2.77；N,12.83；O,14.65；S,14.63
第二步驟：合成中間物F-3
在250毫升圓底燒瓶中中間物F-2(18.9公克，99.2毫莫耳)與氧氯化磷(100mL)之混合物在回流下6小時。冷卻反應混合物至室溫且在攪拌下傾倒至冰/水中，得到沈澱。過濾所得反應沈澱，得到中間物F-3(17.5公克，85%，白色固體)。
C10H4Cl2N2S之計算值：C,47.08；H,1.58；Cl,27.79；N,10.98；S,12.57；實驗值：C,47.04；H,1.53；Cl,27.74；N,10.96；S,12.44
第三步驟：合成中間物F-4
添加10.0公克(39.2毫莫耳)中間物F-3、5.3公克(43.1毫莫耳)苯基硼酸、13.5公克(98.0毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(2.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中且在氮氣氛圍下在60℃下在回流下加熱10小時。添加所獲得之混合物至450毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物F-4(8.0公克，產率：69%)。
C16H9ClN2S之計算值：C,64.75；H,3.06；Cl,11.95；N,9.44；S,10.80；實驗值：C,64.72；H,3.06；Cl,11.94；N,9.42；S,10.77
合成化合物f-9
添加5.0公克(16.9毫莫耳)中間物F-4、7.5公克(16.9毫莫耳)中間物C-29-2、5.8公克(42.1毫莫耳)碳酸鉀以及1.0公克(0.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60 毫升1,4-二噁烷及30毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物f-9(6.4公克，產率：65%)。所產生之化合物化合物f-9之元素分析如下。
C40H25N3S之計算值：C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；實驗值：C,82.81；H,4.34；N,7.22；S,5.52
合成實例ad-16：合成化合物a-73
合成中間物a-82-2
添加10.0公克(39.2毫莫耳)中間物A、7.8公克(39.2毫莫耳)中間物a-82-1(製造商：北京普瑞東方化學技術公司)、13.5公克(98.0毫莫耳)碳酸鉀以及2.3公克(2.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在55℃下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至500毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物a-82-2(10.1公克，產率：69%)。
C22H13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.84；H,3.49；Cl,9.47；N,7.50；S,8.54
合成化合物a-73
添加10.0公克(26.8毫莫耳)中間物a-82-2、11.9公克(26.8毫莫耳)中間物a-82-3、9.3公克(67.1毫莫耳)碳酸鉀以及1.6公克(1.3毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之80毫升1,4-二噁烷及40毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至250毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物a-73(11.5公克，產率：65%)。
C46H28N2OS之計算值：C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；實驗值：C,84.11；H,4.27；N,4.25；O,2.43；S,4.86
合成實例ad-17：合成化合物a-74
合成化合物a-74
除了使用中間物a-83-1代替中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-74(8.8公克，產率：68%)。
C46H28N2S2之計算值：C,82.11；H,4.19；N,4.16；S,9.53；實驗值：C,82.10；H,4.17；N,4.12；S,9.52
合成實例ad-18：合成化合物a-75
合成化合物a-75
除了使用中間物A-5及中間物a-84-1代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-75(10.3公克，產率：71%)。
C46H28N2OS之計算值：C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；實驗值：C,84.07；H,4.30；N,4.27；O,2.40；S,4.86
合成實例ad-19：合成化合物a-79
合成化合物a-79
除了使用中間物a-88-1代替中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-79(131公克，產率：73%)。
C46H29N3S之計算值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；實 驗值：C,84.23；H,4.41；N,6.40；S,4.86
合成實例ad-20：合成化合物a-82
合成中間物a-91-2
除了使用中間物a-91-1代替中間物a-82-1外，以與合成實例ad-16中合成中間物a-82-2相同之方式合成中間物a-91-2(14.2公克，產率：70%)。
C28H15ClN2OS之計算值：C,72.64；H,3.27；Cl,7.66；N,6.05；O,3.46；S,6.93；實驗值：C,72.63；H,3.23；Cl,7.66；N,6.04；O,3.44；S,6.91
合成化合物a-82
除了使用中間物a-91-2及中間物a-91-3代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-82(12.5公克，產率：73%)。
C46H27N3OS之計算值：C,82.49；H,4.06；N,6.27；O,2.39；S,4.79；實驗值：C,82.47；H,4.04；N,6.27；O,2.36；S,4.77
合成實例ad-21：合成化合物a-84
合成化合物a-84
除了使用中間物A及中間物a-91-1代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-84(12.8公克，產率：70%)。
C46H26N2O2S之計算值：C,82.37；H,3.91；N,4.18；O,4.77；S,4.78；實驗值：C,82.34；H,3.90；N,4.14；O,4.75；S,4.76
合成實例ad-22：合成化合物a-85
合成化合物a-85
除了使用中間物A及中間物a-94代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-85(9.6公克，產率：69%)。
C46H26N2S3之計算值：C,78.60；H,3.73；N,3.99；S,13.69； 實驗值：C,78.57；H,3.71；N,3.98；S,13.67
合成實例ad-23：合成化合物a-87
合成中間物a-96-1
除了使用中間物a-83-1代替中間物a-82-1外，以與合成實例ad-16中合成中間物a-82-2相同之方式合成中間物a-96-1(13.5公克，產率：74%)。
C34H19ClN2S2之計算值：C,73.56；H,3.45；Cl,6.39；N,5.05；S,11.55；實驗值：C,73.56；H,3.44；Cl,6.37；N,5.01；S,11.53
合成化合物a-87
除了使用中間物a-96-1及中間物a-82-1代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-87(12.7公克，產率：70%)。
C46H28N2S2之計算值：C,82.11；H,4.19；N,4.16；S,9.53；實驗值：C,82.08；H,4.17；N,4.13；S,9.52
合成實例ad-24：合成化合物a-91
合成化合物a-100
除了使用中間物a-100-1代替中間物a-84-1外，以與合成實例ad-18中合成化合物a-75相同之方式合成化合物a-91(10.9公克，產率：69%)。
C41H23N3S2之計算值：C,79.20；H,3.73；N,6.76；S,10.31；實驗值：C,79.19；H,3.72；N,6.73；S,10.30
合成實例ad-25：合成化合物a-95
合成中間物a-104-2
除了使用中間物a-104-1代替中間物a-82-1外，以與合成實例ad-16中合成中間物a-82-2相同之方式合成中間物a-104-2(10.7公克，產率：72%)。
C28H17ClN2S之計算值：C,74.91；H,3.82；Cl,7.90；N,6.24；S,7.14；實驗值：C,74.89；H,3.81；Cl,7.88；N,6.21；S,7.13
合成化合物a-95
除了使用中間物a-104-2及中間物a-94代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物a-95(14.2公克，產率：73%)。
C46H28N2S2之計算值：C,82.11；H,4.19；N,4.16；S,9.53； 實驗值：C,82.07；H,4.19；N,4.13；S,9.50
合成實例ad-26：合成化合物b-77
合成中間物b-82-1
除了使用中間物B代替中間物A外，以與合成實例ad-16中合成中間物a-82-2相同之方式合成中間物b-82-1(16.3公克，產率：76%)。
C22H13ClN2O之計算值：C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；實驗值：C,74.05；H,3.65；Cl,9.91；N,7.84；O,4.45
合成化合物b-77
除了使用中間物b-82-1代替中間物a-82-2外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物b-77(15.5公克，產率：71%)。
C46H28N2O2之計算值：C,86.23；H,4.40；N,4.37；O,4.99；實驗值：C,86.21；H,4.39；N,4.35；O,4.99
合成實例ad-27：合成化合物b-84
合成化合物b-84
除了使用中間物B及中間物a-91-1代替中間物a-82-2及中間物a-82-3外，以與合成實例ad-16中合成化合物a-73相同之方式合成化合物b-84(8.7公克，產率：66%)。
C46H26N2O3之計算值：C,84.39；H,4.00；N,4.28；O,7.33；實驗值：C,84.38；H,3.99；N,4.25；O,7.30
合成實例ad-28：合成化合物e-10
合成中間物e-11
添加10.0公克(35.6毫莫耳)中間物E-5、6.1公克(39.2毫莫耳)3-氯苯基硼酸、12.3公克(89.1毫莫耳)碳酸鉀以及2.1公克(1.8毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之120毫升1,4-二噁烷及60毫升水，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至500毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物e-11(8.8公克，產率：69%)。
C22H13ClN2O之計算值：C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；實驗值：C,74.03；H,3.64；Cl,9.93；N,7.81；O,4.47
合成化合物e-10
添加8.0公克(22.4毫莫耳)中間物e-10、11.0公克(24.7毫莫耳)中間物B-30-6、14.6公克(44.8毫莫耳)碳酸銫、三(二 亞苄基丙酮)二鈀(0)0.6公克(0.7毫莫耳)以及2.0毫升三第三丁基膦至250毫升圓底燒瓶中之110毫升1,4-二噁烷中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱24小時。添加所獲得之混合物至500毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物e-10(6.9公克，產率：48%)。
C46H29N3O之計算值：C,86.36；H,4.57；N,6.57；O,2.50；實驗值：C,86.35；H,4.55；N,6.53；O,2.48
合成實例ad-29：合成化合物e-15
合成中間物e-16-1
添加中間物e-11(10.0公克，28.0毫莫耳)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-聯(1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(製造商：UMT)(8.5公克，33.6毫莫耳)、乙酸鉀(8.3公克，84.1毫莫耳)、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)(1.4公克，1.7毫莫耳)以及三環己基膦(0.94公克，3.36毫莫耳)至250毫升燒瓶中之二甲基甲醯胺(140毫升)且在140℃下攪拌24小時。在反應結束後，用水及乙酸乙酯萃取反應溶液，使用硫酸鎂自所得 有機層移除水分，接著濃縮所產生物且使用管柱層析法(二氯甲烷/正己烷，矽膠)來純化所產生物，得到白色固體中間物e-16-1(9.5公克，76%)。
C28H25BN2O3之計算值：C,75.01；H,5.62；B,2.41；N,6.25；O,10.71；實驗值：C,75.00；H,5.58；B,2.39；N,6.22；O,10.70
合成中間物e-16-2
添加9.0公克(20.1毫莫耳)中間物e-16-1、5.7公克(20.1毫莫耳)1-溴-3-碘苯、6.9公克(50.2毫莫耳)碳酸鉀以及1.2公克(1.0毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之60毫升1,4-二噁烷及30毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱24小時。添加所獲得之混合物至300毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物e-16-2(7.0公克，產率：73%)。
C28H17BrN2O之計算值：C,70.45；H,3.59；Br,16.74；N,5.87；O,3.35；實驗值：C,70.41；H,3.59；Br,16.70；N,5.85；O,3.32
合成化合物e-15
添加7.0公克(14.7毫莫耳)中間物e-16-2、5.4公克(11.0毫莫耳)中間物e-16-3、5.1公克(36.7毫莫耳)碳酸鉀以及0.8公克(0.7毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之50毫升1,4-二噁烷及25毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至200毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物e-15(6.6公 克，產率：70%)。
C46H29N3O之計算值：C,86.36；H,4.57；N,6.57；O,2.50；實驗值：C,86.31；H,4.53；N,6.54；O,2.50
合成實例ad-30：合成化合物e-23
合成中間物e-26-2
添加15.0公克(62.8毫莫耳)中間物E-4、27.9公克(62.8毫莫耳)中間物e-26-1(=中間物C-29-2)、21.7公克(156.9毫莫耳)碳酸鉀以及3.6公克(3.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱24小時。添加所獲得之混合物至600毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物e-26-2(24.2公克，產率：74%)。
C34H20ClN3O之計算值：C,78.23；H,3.86；Cl,6.79；N,8.05；O,3.07；實驗值：C,78.23；H,3.84；Cl,6.72；N,8.03；O,3.05
合成化合物e-23
添加15.0公克(28.7毫莫耳)中間物e-26-2、3.5公克(28.7毫莫耳)苯基硼酸、9.9公克(71.8毫莫耳)碳酸鉀以及1.7公克(1.4毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至250毫升圓底燒瓶中之100 毫升1,4-二噁烷及50毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至300毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物e-23(11.0公克，產率：68%)。
C40H25N3O之計算值：C,85.24；H,4.47；N,7.46；O,2.84；實驗值：C,85.23；H,4.47；N,7.45；O,2.80
合成實例ad-31：合成化合物e-73
合成中間物e-86-2
添加15.0公克(62.8毫莫耳)中間物E-4、17.6公克(62.8毫莫耳)中間物e-86-1、21.7公克(156.9毫莫耳)碳酸鉀以及3.6公克(3.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之200毫升1,4-二噁烷及100毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱24小時。添加所獲得之混合物至600毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物e-86-2(15.7公克，產率：70%)。
C22H13ClN2O之計算值：C,74.06；H,3.67；Cl,9.94；N,7.85；O,4.48；實驗值：C,74.00；H,3.64；Cl,9.92；N,7.84；O,4.46
合成化合物e-73
添加15.0公克(42.0毫莫耳)中間物e-86-2、18.8公克(42.0毫莫耳)中間物a-82-3、14.5公克(105.1毫莫耳)碳酸鉀以及2.4公克(2.1毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至500毫升圓底燒瓶中之140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。添加所獲得之混合物至450毫升甲醇中，且過濾在其中結晶之固體，溶解於單氯苯中，且使用矽膠/矽藻土過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物e-73(19.7公克，產率：73%)。
C46H28N2O2之計算值：C,86.23；H,4.40；N,4.37；O,4.99；實驗值：C,86.21；H,4.37；N,4.36；O,4.94
合成實例ad-32：合成化合物e-84
合成化合物e-84
除了使用中間物E-4代替中間物A外，以與合成實例ad-21中合成化合物a-84相同之方式合成化合物e-84(7.9公克，產率：73%)。
C46H26N2O3之計算值：C,84.39；H,4.00；N,4.28；O,7.33；實驗值：C,84.36；H,3.99；N,4.27；O,7.33
合成實例ad-33：合成化合物f-10
合成中間物f-11
除了使用中間物F-4代替中間物E-5外，以與合成實例ad-28中合成中間物e-11相同之方式合成中間物f-11(10.2公克，產率：65%)。
C22H 13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.84；H,3.46；Cl,9.49；N,7.50；S,8.58
合成化合物f-10
除了使用中間物f-11代替中間物e-11外，以與合成實例ad-28中合成中間物e-10相同之方式合成化合物f-10(7.1公克，產率：63%)。
C46H29N3S之計算值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；實驗值：C,84.21；H,4.42；N,6.40；S,4.85
合成實例ad-34：合成化合物f-15
合成中間物f-16-1
除了使用中間物f-11代替中間物e-11外，以與合成實例ad-29中合成中間物e-16-1相同之方式合成中間物f-16-1(13.1g產率：68%)。
C28H25BN2O2S之計算值：C,72.42；H,5.43；B,2.33；N,6.03；O,6.89；S,6.90；實驗值：C,72.39；H,5.41；B,2.30；N,6.01；O,6.88；S,6.85
合成中間物f-16-2
除了使用中間物f-16-1代替中間物e-16-1外，以與合成實例ad-29中合成中間物e-16-2相同之方式合成中間物f-16-2(11.0公克，產率：62%)。
C28H17BrN2S之計算值：C,68.16；H,3.47；Br,16.19；N,5.68；S,6.50；實驗值：C,68.13；H,3.44；Br,16.16；N,5.61；S,6.49
合成化合物f-15
除了使用中間物f-16-2代替中間物e-16-2外，以與合成實例ad-29中合成化合物e-15相同之方式合成化合物f-15(8.8公克，產率：73%)。
C46H29N3S之計算值：C,84.25；H,4.46；N,6.41；S,4.89；實驗值：C,84.23；H,4.44；N,6.40；S,4.88
合成實例ad-35：合成化合物f-23
合成中間物f-26-1
除了使用中間物F-4代替中間物E-4外，以與合成實例ad-30中合成化合物e-26-2相同之方式合成中間物f-26-1(13.9公克，產率：68%)。
C34H20ClN3S之計算值：C,75.90；H,3.75；Cl,6.59；N,7.81；S,5.96；實驗值：C,75.89；H,3.74；Cl,6.59；N,7.77；S,5.91
合成化合物f-23
除了使用中間物f-26-1代替中間物e-26-2外，以與合成實例ad-30中合成化合物e-23相同之方式合成化合物f-23(6.0公克，產率：64%)。
C40H25N3S之計算值：C,82.87；H,4.35；N,7.25；S,5.53；實驗值：C,82.84；H,4.31；N,7.23；S,5.50
合成實例ad-36：合成化合物f-73
合成中間物f-86-1
除了使用中間物F-4代替中間物E-4外，以與合成實例 ad-31中合成中間物e-86-2相同之方式合成中間物f-86-1(11.1公克，產率：71%)。
C22H13ClN2S之計算值：C,70.87；H,3.51；Cl,9.51；N,7.51；S,8.60；實驗值：C,70.85；H,3.46；Cl,9.47；N,7.45；S,8.60
合成化合物f-73
除了使用中間物f-86-1代替中間物e-86-2外，以與合成實例ad-31中合成化合物e-73相同之方式合成化合物f-73(8.7公克，產率：69%)。
C46H28N2OS之計算值：C,84.12；H,4.30；N,4.27；O,2.44；S,4.88；實驗值：C,84.11；H,4.26；N,4.27；O,2.43；S,4.87
合成實例ad-37：合成化合物f-84
合成化合物f-84
除了使用中間物F-4代替中間物E-4外，以與合成實例ad-32中合成化合物e-84相同之方式合成化合物f-84(8.2公克，產率：68%)。
C46H26N202S之計算值：C,82.37；H,3.91；N,4.18；O,4.77；S,4.78；實驗值：C,82.35；H,3.90；N,4.16；O,4.77；S,4.76
合成實例ad-38：合成化合物405
合成化合物405
除了使用中間物405-1及中間物405-2代替中間物F-4及中間物a-91-1外，以與合成實例ad-37中合成化合物f-84相同之方式合成化合物405(11.1公克，產率：73%)。
C52H32N4O之計算值：C,85.69；H,4.43；N,7.69；O,2.20；實驗值：C,85.66；H,4.42；N,7.67；O,2.18
合成實例ad-39：合成化合物406
合成化合物406
除了使用中間物A-5-2代替中間物A-5-2外，以與合成實例ad-38中合成化合物405相同之方式合成化合物406(14.8公克，產率：76%)。
C52H32N4S之計算值：C,83.84；H,4.33；N,7.52；S,4.30；實驗值：C,83.83；H,4.32；N,7.49；S,4.27
(合成第二主體化合物) 合成實例14：合成化合物A1
在氮氣氛圍下16.62公克(51.59毫莫耳)3-溴-N-苯基咔唑、17.77公克(61.91毫莫耳)N-苯基咔唑-3-基硼酸以及200毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及100毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加2.98公克(2.58毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於1公升氯苯中，接著使用矽膠過濾且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於500毫升甲苯中，接著再結晶，得到化合物A1(16.05公克，產率：64%)。
C36H24N2之計算值：C,89.23；H,4.99；N,5.78；實驗值：C,89.45；H,4.89；N,5.65
合成實例15：合成化合物A2
在氮氣氛圍下20.00公克(50.21毫莫耳)3-溴-N-聯苯基咔唑、18.54公克(50.21毫莫耳)N-苯基咔唑-3-硼酸酯以及175毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及75毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加2.90公克(2.51毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於700毫升氯苯中，接著使用矽膠過濾且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於400毫升氯苯中，接著再結晶，得到化合物A2(19.15公克，產率：68%)。
C42H28N2之計算值：C,89.97；H,5.03；N,5.00；實驗值：C,89.53；H,4.92；N,4.89
合成實例16：合成化合物A5
添加12.81公克(31.36毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、8.33公克(31.36毫莫耳)2-氯-二-4,6-苯基吡啶、6.03公克(62.72毫莫耳)第三丁醇鈉、1.80公克(3.14毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及2.6毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至500毫升圓底燒瓶中之200毫升二甲苯中且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至600毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物A5(13.5公克，產率：68%)。
C47H31N3之計算值：C,88.51；H,4.90；N,6.59；實驗值：C,88.39；H,4.64；N,6.43
合成實例17：合成化合物A15
在氮氣氛圍下10.00公克(31.04毫莫耳)3-溴-N-苯基咔唑、10.99公克(31.04毫莫耳)2-三伸苯基硼酸酯、150毫升四 氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及75毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加1.79公克(1.55毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於400毫升氯苯中，接著使用矽膠過濾且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於300毫升甲苯中，接著再結晶，得到化合物A15(8.74公克，產率：60%)。
C36H23N之計算值：C,92.08；H,4.94；N,2.98；實驗值：C,92.43；H,4.63；N,2.84
合成實例18：合成化合物A17
在氮氣氛圍下15.00公克(37.66毫莫耳)3-溴-N-甲基聯苯基咔唑、16.77公克(37.66毫莫耳)3-硼酸酯-N-聯苯基咔唑、200毫升四氫呋喃(THF)與甲苯(1：1)之混合物以及100毫升2M碳酸鉀水溶液混合於裝備有攪拌器之500毫升圓底燒瓶中且添加2.18公克(1.88毫莫耳)四(三苯基膦)鈀(0)至其中且在氮氣氛圍下在回流下加熱12小時。在反應結束後，添加反應產物至甲醇 中，藉由過濾得到固體。用水及甲醇充分洗滌此固體，且接著乾燥。藉由加熱使所得產物溶解於500毫升氯苯中，接著過濾使用矽膠且移除溶劑。藉由加熱使所得產物溶解於400毫升甲苯中，接著再結晶，得到化合物A17(16.07公克，產率：67%)。
C48H32N2之計算值：C,90.54；H,5.07；N,4.40；實驗值：C,90.71；H,5.01；N,4.27
合成實例ad-38：合成化合物A63
添加6.3公克(15.4毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、5.0公克(15.4毫莫耳)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、3.0公克(30.7毫莫耳)第三丁醇鈉、0.9公克(1.5毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及1.2毫升(50%於甲苯中)三第三丁基膦至250毫升圓底燒瓶中之100毫升二甲苯中且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至300毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物A63(7.3公克，產率：73%)。
C48H30N2O之計算值：C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；實驗值：C,88.56；H,4.62；N,4.20；O,2.43
合成實例ad-39：合成化合物A64
添加6.1公克(15.0毫莫耳)N-苯基-3,3-聯咔唑、5.1公克(15.0毫莫耳)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩、2.9公克(30.0毫莫耳)第三丁醇鈉、0.9公克(1.5毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及1.2毫升(50%於甲苯中)三第三丁基膦至250毫升圓底燒瓶中之100毫升二甲苯中，且接著在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至300毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於單氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物A64(6.7公克，產率：67%)。
C48H30N2S之計算值：C,86.46；H,4.53；N,4.20；S,4.81；實驗值：C,86.41；H,4.51；N,4.18；S,4.80
合成實例19：合成化合物B2
合成中間物B2
添加39.99公克(156.01毫莫耳)吲哚并咔唑、26.94 公克(171.61毫莫耳)溴苯、22.49公克(234.01毫莫耳)第三丁醇鈉、4.28公克(4.68毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀以及2.9毫升三-第三丁基膦(50%於甲苯中)至1000毫升圓底燒瓶中之500毫升二甲苯中，且混合且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇中，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到中間物B2(23.01公克，產率：44%)。C24H16N2之計算值：C,86.72；H,4.85；N,8.43；實驗值：C,86.72；H,4.85；N,8.43
合成化合物B2
添加22.93公克(69.03毫莫耳)中間物B2、11.38公克(72.49毫莫耳)溴苯、4.26公克(75.94毫莫耳)氫氧化鉀、13.14公克(69.03毫莫耳)碘化亞銅以及6.22公克(34.52毫莫耳)1,10-啡啉至500毫升圓底燒瓶中之230毫升二甲基甲醯胺(DMF)中且在氮氣氛圍下在回流下加熱15小時。添加所得混合物至1000毫升甲醇，藉由過濾得到晶狀固體粉末。使所得產物溶解於二氯苯中且使用矽膠/矽藻土來過濾，接著移除適當量之有機溶劑且用甲醇再結晶，得到化合物B2(12.04公克，產率：43%)。C30H20N2之計算值：C,88.21；H,4.93；N,6.86；實驗值：C,88.21；H,4.93；N,6.86
評估實例1：評估合成化合物之HOMO、LUMO以及三重態(T1)能階
根據以下表2中所描述之方法評估合成化合物之最高佔用分子軌道(HOMO)能階、最低未佔用分子軌道(LUMO)能階 以及T1能階。結果展示在表1中。
評估實例2：化合物的熱特徵評估
使用熱重力分析(thermo gravimetric analysis，TGA)與示差掃描熱量測定(differential scanning calorimetry，DSC)進行各所合成化合物的熱分析(N2大氣環境，溫度範圍：室溫至800℃(10℃/min)-TGA，室溫至400℃-DSC，盤類型：可拋棄Al盤中的Pt盤(TGA)，可拋棄Al盤(DSC))。結果顯示於表3中。請參照表3，發現所合成的化合物具有良好的熱穩定性。
製造有機發光元件(發射層元件1-單一主體) 實例1
具有ITO電極之玻璃基板被切割成50毫米×50毫米×0.5毫米之尺寸，藉由在丙酮、異丙醇中且接著在純水中音波處理來洗滌，每次洗滌15分鐘，且用UV臭氧洗滌30分鐘。m-MTDATA以1埃/秒之沈積速率真空沈積在玻璃基板上之ITO電極上，以形成具有600埃厚度之HIL，且接著α-NPB以1埃/秒之沈積速率真空沈積在HIL上以形成具有300埃厚度之HTL。隨後Ir(ppy)3(摻雜劑)及化合物9(主體)分別以0.1埃/秒及1埃/秒之沈積速率共沈積在HTL上，以形成具有400埃厚度之EML。BAlq以1埃/秒之沈積速率真空沈積在EML上，以形成具有50埃厚度之電洞阻擋層(HBL)，且接著Alq3真空沈積在HBL上以形成具有300埃厚度之HTL。LiF及Al依序真空沈積在ETL上以分別形成具有10埃厚度之EIL及具有2000埃厚度之陰極，由此製造有機發光元件。
實例2
除了使用化合物16代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例3
除了使用化合物48代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-1
除了使用化合物37代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-2
除了使用化合物40代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-3
除了使用化合物45代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-4
除了使用化合物5代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-5
除了使用化合物8代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-6
除了使用化合物11代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-7
除了使用化合物12代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-8
除了使用化合物13代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-9
除了使用化合物16代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-10
除了使用化合物18代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-11
除了使用化合物21代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-12
除了使用化合物a-9代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-13
除了使用化合物a-10代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-14
除了使用化合物a-12代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-15
除了使用化合物a-13代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-16
除了使用化合物a-31代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-17
除了使用化合物a-32代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-18
除了使用化合物a-41代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-19
除了使用化合物a-45代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-20
除了使用化合物a-47代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-21
除了使用化合物a-49代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-22
除了使用化合物c-9代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-23
除了使用化合物c-10代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-24
除了使用化合物d-23代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-25
除了使用化合物e-9代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-26
除了使用化合物f-9代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-27
除了使用化合物a-73代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-28
除了使用化合物a-74代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-29
除了使用化合物a-75代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-30
除了使用化合物a-79代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-31
除了使用化合物a-82代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-32
除了使用化合物a-84代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-33
除了使用化合物a-85代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-34
除了使用化合物a-87代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-35
除了使用化合物a-91代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-36
除了使用化合物a-95代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-37
除了使用化合物b-77代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-38
除了使用化合物b-84代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-39
除了使用化合物e-10代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-40
除了使用化合物e-15代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-41
除了使用化合物e-23代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-42
除了使用化合物e-73代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-43
除了使用化合物e-84代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-44
除了使用化合物f-10代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-45
除了使用化合物f-15代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-46
除了使用化合物f-23代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-47
除了使用化合物f-73代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-48
除了使用化合物f-84代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例1
除了使用化合物A代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例2
除了使用化合物B代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例3
除了使用化合物C代替化合物9作為主體形成EML外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
比較實例4
除了使用化合物D代替化合物9作為主體形成EML 外，以與實例1中相同之方式製造有機發光元件。
評估實例3：有機發光元件之特徵評估(I)
使用PR650(光譜掃描(Spectroscan))源量測單元(可自光研究公司(Photo Research,Inc.)獲得)量測實例1至實例3、實例ad-1、實例ad-3至實例ad-22、實例ad-25至實例ad-48以及比較實例1至比較實例4之有機發光元件之驅動電壓、電流效率以及明度，而使用吉時利源量測單元(Kethley Source-Measure Unit)(SMU 236)供電。結果展示在以下表4中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
藉由使用電流-電壓錶(吉時利2400)，將電壓自0伏特增加至10伏特來量測每個有機發光元件之電流，且測得之電流值除以面積以提供結果。
(2)量測視電壓變化而定的明度變化
藉由使用明度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)，將電壓自0伏特增加至10伏特來量測每個有機發光元件之明度。
(3)量測發光效率
使用自以上(1)及(2)獲得之明度及電流密度以及電壓 計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(cd/A)。
自表4，與根據比較實例1至比較實例4之有機發光元件相比較，根據實例1至實例3、實例ad-1、實例ad-3至實例ad-22以及實例ad-25至實例ad-48之有機發光元件展示低驅動電壓及高效率。
其具有作為磷光主體材料之優良電荷傳輸特徵，可與摻雜劑之光譜很好地重疊，提高效能，諸如增加效率及降低驅動電壓，且最大化其作為OLED材料之效能。
製造有機發光元件(元件之發射層-混合主體) 實例4
除了Ir(ppy)3(摻雜劑)、化合物16(第一主體)以及化合物A1(第二主體)以10：45：45之重量比共沈積在HTL上以形成具有400埃厚度之EML外，以實例1中相同之方式製造有機發光元件。
實例5
除了使用化合物A2代替化合物A1形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例6
除了使用化合物A5代替化合物A1形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例7
除了使用化合物A15代替化合物A1形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例8
除了使用化合物A17代替化合物A1形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例9
除了使用化合物B2代替化合物A1形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例10
除了使用化合物48代替化合物16形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-49
除了使用化合物A17代替化合物A1形成EML外，以與實例10中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-50
除了使用化合物a-9代替化合物16形成EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-51
除了使用化合物A2代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-50中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-52
除了使用化合物A5代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-50中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-53
除了使用化合物A15代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-50中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-54
除了使用化合物A17代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-50中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-55
除了使用化合物B2代替化合物A1形成EML外，以與實例ad-50中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-56
除了使用化合物18代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-57
除了使用化合物a-10代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-58
除了使用化合物a-31代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-59
除了使用化合物a-32代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-60
除了使用化合物a-73代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-61
除了使用化合物a-84代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-62
除了使用化合物b-77代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-63
除了使用化合物b-84代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-64
除了使用化合物e-15代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-65
除了使用化合物e-73代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-66
除了使用化合物e-84代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-67
除了使用化合物f-15代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-68
除了使用化合物f-73代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-69
除了使用化合物f-84代替化合物16形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-70
除了Ir(ppy)3(摻雜劑)、化合物a-73(第一主體)以及化合物A64(第二主體)以10：45：45之重量比共沈積在HTL上以形成具有400埃厚度之EML外，以與實例4中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-71
除了使用化合物a-84代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-72
除了使用化合物b-77代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-73
除了使用化合物b-84代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-74
除了使用化合物e-15代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-75
除了使用化合物e-73代替化合物a-73形成EML外，以 與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-76
除了使用化合物e-84代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-77
除了使用化合物f-15代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-78
除了使用化合物f-73代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
實例ad-79
除了使用化合物f-84代替化合物a-73形成EML外，以與實例8中相同之方式製造有機發光元件。
評估實例4：有機發光元件之特徵評估(II)
使用與評估實例3中相同之方法評估根據實例4至實例10、實例ad-49至實例ad-79以及比較實例1至比較實例4之有機發光元件的驅動電壓、效率以及明度，且結果展示在下表5中。
T95指示至初始發光度(假設為100%)減少至95%時所耗費之時間。
自表5，根據實例4至實例10以及實例ad-49至實例ad-79之有機發光元件展示較低驅動電壓、高效率以及長壽命。
製造有機發光元件(發射層元件2-單一主體) 實例ad-80
藉由使用根據合成實例ad-10之a-49作為主體以及(piq)2Ir(acac)作為摻雜劑製造有機發光元件。
使用1000埃厚的ITO作為陽極，且使用1000埃厚的鋁(Al)作為陰極。特定言之，製造有機發光元件之方法使用一種陽極，所述陽極藉由將具有15歐姆/平方公分之薄層電阻的玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米之尺寸，分別用丙酮、異丙醇以及純水超音波清洗其15分鐘且UV臭氧清洗其30分鐘來獲得。
在基板上，藉由在650×10-7帕真空度下以0.1奈米/秒至0.3奈米/秒之沈積速率沈積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)(80奈米)形成800埃厚的電洞傳輸層(HTL)。隨後，藉由在相同真空沈積條件下使用合成實例26之B-75形成300埃厚的發射層，且在本文中，同時一起沈積磷光摻雜劑(piq)2Ir(acac)。
本文中，以100重量%發射層計3重量%磷光摻雜劑藉由調節其沈積速率來沈積。
隨後，在發射層上，藉由在相同真空沈積條件下使用雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基酚根基)鋁(BAlq)形成50埃厚的電洞阻擋層。隨後，藉由在相同真空沈積條件下沈積Alq3形成200埃厚的電子傳輸層。在電子傳輸層(ETL)上，藉由依次沈積LiF及Al形成陰極，從而製造有機光電元件。
有機光電元件之結構為ITO/NPB(80奈米)/EML(B-75(97重量%)+(piq)2Ir(acac)(3重量%)，30奈米)/Balq(5奈米)/Alq3(20奈米)/LiF(1奈米)/Al(100奈米)。
比較實例ad-1
除了使用具有以下結構之CBP代替實例ad-80之化合物a-49外，根據與實例ad-80相同之方法製造有機發光元件。
用於製造有機發光元件之NPB、BAlq、CBP以及(piq)2Ir(acac)具有如下結構。
評估實例5：有機發光元件之特徵(III)
使用與評估實例4中相同之方法評估根據實例ad-80以及比較實例ad-1之有機發光元件的驅動電壓、效率以及明度，且結果展示在下表6中。
T90壽命指示在5000cd/m2之明度(cd/m2)下至電流效率(cd/A)減少至90%時所耗費之時間。
如表6中所示，與根據比較實例ad-1之有機發光元件相比較，根據實例ad-80之有機發光元件展示改善之驅動電壓、發光效率及/或功率效率。
製造有機發光元件(ETB元件) 實例ad-81
用蒸餾水/超音波洗滌經1500埃厚的ITO(氧化銦錫)薄膜塗佈之玻璃基板。用諸如異丙醇、丙酮、甲醇以及其類似物之溶劑超音波洗滌經洗滌之玻璃基板，乾燥，傳遞至電漿清潔器，藉由使用其中之氧電漿清洗，清洗其10分鐘，且傳遞至真空沈積器。此獲得之ITO透明電極用作陽極，且藉由沈積HT13在其上形成1400埃厚的電洞注入及傳輸層。隨後，在電洞傳輸層(HTL)上，藉由以5重量%之量摻雜由SFC有限公司(SFC Co.Ltd.)製備之BH113及BD370作為藍色螢光發光主體及摻雜劑來形成200埃厚的發射層。
隨後，在發射層上，藉由沈積合成實例5之化合物48形成50埃厚的電子傳輸輔助層。在電子傳輸輔助層上，藉由真空沈積三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成310埃厚的電子傳輸層(ETL)，且藉由在電子傳輸層(ETL)上依序真空沈積15埃厚的Liq及1200埃厚的Al形成陰極，製造有機發光元件。
有機發光元件具有五有機薄膜層結構，特定言之，ITO/HT13(1400埃)/EML[BH113：BD370=95：5重量%](200埃)/化合物48(50埃)/Alq3(310埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
實例ad-82
除了使用合成實例1之化合物16代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-83
除了使用合成實例10之化合物18代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-84
除了使用合成實例ad-2之化合物a-9代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-85
除了使用合成實例ad-3之化合物a-10代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-86
除了使用合成實例ad-6之化合物a-31代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-87
除了使用合成實例ad-7之化合物a-32代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-88
除了使用合成實例ad-9之化合物a-45代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-89
除了使用合成實例ad-10之化合物a-47代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-90
除了使用合成實例ad-17之化合物a-73代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-91
除了使用合成實例ad-22之化合物a-84代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-92
除了使用合成實例ad-27之化合物b-77代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-93
除了使用合成實例ad-28之化合物b-84代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-94
除了使用合成實例ad-30之化合物e-15代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-95
除了使用合成實例ad-32之化合物e-73代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-96
除了使用合成實例ad-33之化合物e-84代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-97
除了使用合成實例ad-10之化合物f-15代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-98
除了使用合成實例ad-37之化合物f-73代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-99
除了使用合成實例ad-38之化合物f-84代替實例ad-81之化合物5外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
實例ad-100
除了形成1350埃厚的電洞注入及傳輸層及藉由真空沈積化合物P-5在電洞傳輸層上形成50埃厚的電洞傳輸輔助層，代替形成1400埃厚的電洞注入及傳輸層外，藉由與形成實例ad-81之發射層的方法相同之方法形成發射層。除了真空沈積合成實例ad-2之化合物a-9在發射層上以形成50埃厚的電子傳輸輔助層外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
有機發光元件具有六層有機薄層之結構，特定言之，ITO/HT13(1350埃)/P-5(50埃)/EML[BH113：BD370=95：5重量%](200埃)/化合物a-9(50埃)/Alq3(310埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
比較實例ad-2
除了不使用電子傳輸輔助層外，根據與實例ad-81相同之方法製造有機發光元件。
評估實例6：有機發光元件(Ⅳ)之特徵評估
使用與評估實例4中相同之方法評估根據實例ad-81至實例ad-100以及比較實例ad-2的有機發光元件之視電壓及發光效率而定的電流密度及明度，且結果展示在以下表7及表8中。
用普拉尼克斯(Polanonix)壽命量測系統量測實例ad-81至實例ad-100以及比較實例ad-2之有機發光元件之T97壽命，為以750坎德拉/平方公尺作為初始明度(cd/m2)發光且量測視時間 而定的其明度降低後，相對於初始明度，其明度減少至97%時之時間。
參考表7，根據實例ad-81至實例ad-99之有機發光元件展示與根據比較實例ad-2之有機發光元件相比較，改善之壽命。因此，證實電子傳輸輔助層改善有機發光元件之壽命特徵。
參考表8，歸因於電洞傳輸輔助層，驅動電壓、發光效率以及壽命得到改善。
應瞭解，本文中所描述的示例性實施例應視為僅具有描述性意義，而非出於限制的目的。每個實施例內之特徵或態樣的描述應通常視為可用於其他實施例中的其他類似特徵或態樣。
儘管已經參考圖式描述本發明之一或多個實施例，但是於本領域具有通常知識者應瞭解，在不脫離如以下申請專利範圍所界定的本發明之精神及範疇的情況下，可以在其中進行形式及細節上之各種改變。
10‧‧‧有機發光元件
11‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
19‧‧‧第二電極

Claims (17)

  1. 一種稠環化合物，其由式1表示： 其中，在式1中，環A1由式1A表示，其中X1為N-[(L1)a1-(R1)b1]、S或O； L1至L3各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基以及經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基，其中L2及L3不為經取代或未經取代之伸咔唑基，a1至a3各獨立地為由0至5中選出之整數，R1至R3各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代 之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基以及-N(Q1)(Q2)，其中R2與R3中之至少一者各獨立地由以下各者中選出：由式4-26至式4-33之一表示的基團： 在式4-26至式4-33中，Y31可為O、S或N(Z35)；Z31、Z32以及Z35可各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、 苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基；e3可為由1至3中選出之整數；e4可為由1至4中選出之整數；e6可為由1至6中選出之整數；且*可為與相鄰原子之結合位點；R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、單價非芳族稠合多環基以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中R3不為經取代或未經取代之嗎啉基；b1為由1至3中選出之整數，且b2以及b3各獨立地為整數1，經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之二價非芳族稠合多環基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C6-C60芳氧基、經取代之C6-C60芳硫基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之單價非芳族稠合多環基以及經取代之單價非芳族稠合雜多環基的取代基中之至少一者由以下各者中選出：氘、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基，C1-C60烷基及C1-C60烷氧基，各經氘、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基以及-N(Q11)(Q12)中之至少一者取代， C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，C3-C10環烷基、C2-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C2-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基，各經氘、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基、單價非芳族稠合雜多環基以及-N(Q21)(Q22)中之至少一者取代，以及-N(Q31)(Q32)；Q1至Q5、Q11、Q12、Q21、Q22、Q31以及Q32各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中所述稠環化合物由式1-1與式1-2之一表示：<式1-1> 其中，在式1-1至式1-2中，X1、L2、L3、a2、a3、R2、R3、R11至R14、b2以及b3與申請專利範圍第1項中所定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中X1為S或O。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中L1至L3各獨立地由式2-1至式2-11之一表示： 其中，在式2-1至式2-11中，Z1至Z3各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基以及聯苯基；d1為由1至4中選出之整數；d2為由1至3中選出之整數；d3為由1至6中選出之整數；d4為由1至8中選出之整數；d6為由1至5中選出之整數；且*及*'各獨立地為與相鄰原子之結合位點。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中L1至L3 各獨立地由式3-1至式3-32之一表示： 其中，在式3-1至式3-32中，*及*'各獨立地為與相鄰原子之結合位點。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R1至R3各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基， C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經至少一氘原子取代，以及由式4-1至式4-34之一表示的基團： 其中，在式4-1至式4-34中，Y31為O、S或N(Z35)，其中式4-23中之Y31不為NH，Z31、Z32以及Z35各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基，e1為由1至5中選出之整數，e2為由1至7中選出之整數，e3為由1至3中選出之整數，e4為由1至4中選出之整數，e5為1或2，e6為由1至6中選出之整數，且*為與相鄰原子之結合位點。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R2與R3中之至少一者由以下各者中選出： 咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，以及咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及苯并咔唑基，各經由以下各者中選出之至少一者取代：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喏啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基以及二苯并咔唑基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經至少一氘原子取代，苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合萘基、菲基、蒽基、茀蒽基、聯伸三苯基、芘基、屈基、稠四苯基、苉基、苝基、聯五苯基、稠六苯基以及稠五苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中R1至R3各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，各經至少一氘原子取代，由式5-1至式5-141之一表示的基團；R2與R3中之至少一者各獨立地為由式5-10至式5-17、式5-22至式5-26以及式5-56至式5-141之一表示的基團；且 R11至R14各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基，由式5-1至式5-9之一表示的基團以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3至Q5各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、屈基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并喹啉基、苯并異喹啉基、苯并喹唑啉基以及苯并喹喏啉基： 其中，在式5-1至式5-141中，*為與相鄰原子之結合位點。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之稠環化合物，其中式1之所述稠環化合物為以下族群I中列出之化合物之一：
  11. 一種有機發光元件，包括第一電極；第二電極；以及有機層，插入於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機層包括如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之稠環化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中所述稠環化合物中之至少一者作為主體包含於發射層中，或包含於電子傳輸輔助層中。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光元件，其中所述有機層之所述主體更包括由式41表示之第一化合物與由式61表示之第二化合物中之至少一者： 其中，在式41及式61中，X41為N-[(L42)a42-(R42)b42]、S、O或C(R43)(R44)；式61中之環A61由式61A表示； 式61中之環A62由式61B表示；X61為N-[(L62)a62-(R62)b62]、S、O或C(R63)(R64)；X71為C(R71)或N；X72為C(R72)或N；X73為C(R73)或N；X74為C(R74)或N；X75為C(R75)或N；X76為C(R76)或N；X77為C(R77)或N；X78為C(R78)或N；Ar41、L41、L42、L61以及L62各獨立地由以下各者中選出：經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳族稠合多環基以及經取代或未經取代之二價非芳族稠合雜多環基；n1為由0至3中選出之整數，且n2為整數1；R41至R44、R51至R54、R61至R64以及R71至R79各獨立地由以下各者中選出：氫、氘、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合多環基、經取代或未經取代之單價非芳族稠合雜多環基以及-N(Q1)(Q2)；Q1以及Q2各獨立地由以下各者中選出：氫、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、單價非芳族 稠合多環基以及單價非芳族稠合雜多環基；a41、a42、a61以及a62各獨立地為由0至3中選出之整數；且b51至b54以及b79各獨立地為由1至3中選出之整數，且b41、b42、b61以及b62各獨立地為整數1。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光元件，其中所述發射層包括第一主體、第二主體以及摻雜劑，所述第一主體與所述第二主體彼此不同，所述第一主體包括至少一種如申請專利範圍第1項所述之式1之稠環化合物，且所述第二主體包括由式41表示之所述第一化合物與由式61表示之所述第二化合物中之至少一者。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光元件，其中所述第一化合物由式41-1至式41-12之一表示，且所述第二化合物由式61-1至式61-6之一表示： 其中，在式41-1至式41-12以及式61-1至式61-6中，X41、X61、L41、a41、L61、a61、R41、b41、R51至R54、R61、b51至b54、b61、R71至R79以及b79與申請專利範圍第13項中所定義相同。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光元件，其中所述稠環化合物包括以下族群I中列出之化合物之一，且所述第一化合物及所述第二化合物包括以下族群II中列出之化合物之一：
  17. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光元件，其中所述稠環化合物在所述有機層之所述電子傳輸輔助層中，且更包括包含由以下式2表示之化合物的電洞傳輸輔助層： 其中，在式2中，L201為經取代或未經取代之C6至C30伸芳基，n101為由1至5中選出之整數，R201至R212各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C6至C50芳基或其組合，且R201至R212各獨立地存在，或彼此稠合，形成環。
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